CN100537562C - 作为杀菌活性物质的吡啶基-三嗪衍生物 - Google Patents

Abstract

描述了一种式(1)的三嗪衍生物，其中R₁是C₁-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；或C₁-C₂₀全氟烷基；R₂是氢；C₁-C₂₀烷基；或C₃-C₇环烷基；以及R₃是氢；C₁-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；C₃-C₇环烷基-羰基；C₁-C₂₀全氟烷基-羰基；或苯基羰基。该化合物具有显著的抗革兰氏阳性和革兰氏阴性的细菌以及酵母菌和真菌的作用。它们还适用于处理或防止人牙齿和口腔粘膜上的生物膜。

Description

作为杀菌活性物质的吡啶基-三嗪衍生物

本发明涉及选定的2.-烷基-4-氨基-6-吡啶基-1，3，5-三嗪衍生物、该化合物的制备以及该化合物在表面抗微生物的处理中作为抗革兰氏阳性和革兰氏阴性的细菌、酵母菌和真菌的杀菌活性物质的用途，以及在化妆品、家庭用品、纺织品和塑料的保存中的用途和在消毒剂中的用途。

根据本发明的化合物相应于下式(1)：

其中

R₁是C₁-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；或C₁-C₂₀四氟烷基；

R₂是氢；C₁-C₂₀烷基；或C₃-C₇环烷基；以及

R₃是氢；C₁-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；或C₃-C₇环烷基-羰基；C₁-C₂₀全氟烷基-羰基；或苯基羰基。

C₁-C₂₀烷基是直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或叔戊基、己基、2-乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十一碳烷基、十二碳烷基、十四碳烷基、十五碳烷基、十六碳烷基、十七碳烷基、十八碳烷基、二十碳烷基。

C₃-C₇环烷基是例如，环丙基、环丁基、环戊基、环庚基，特别是环己基。这些基团可以是取代的，例如被一个或多个相同或不同的C₁-C₄烷基取代，尤其是被甲基和/或羟基取代。当环烷基被一个或多个取代基取代时，其优选被一、二或四个，尤其是一或二个相同或不同的取代基取代。

本发明优选涉及式(1)的化合物，其中

R₁是C₁-C₄烷基；

R₂是氢；以及

R₃是C₆-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；C₃-C₇环烷基-羰基；或C₁-C₂₀全氟烷基-羰基。

特别优选的是式(1)的化合物，其中

R₁是C₁-C₄烷基；

R₂是氢；以及

R₃是C₂-C₆烷基；C₁-C₁₂全氟烷基；C₁-C₁₂烷基-羰基；或C₁-C₁₂全氟烷基-羰基。

特别优选的本发明的化合物相应于下式(2)：

其中

R₁是C₁-C₄烷基；特别是甲基；或叔丁基；以及

R₃是C₆-C₂₀烷基；C₂-C₆烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；C₃-C₇环烷基-羰基；或C₁-C₂₀全氟烷基-羰基；

或相应于式(3)：

其中

R₁是C₁-C₄烷基；特别是甲基；以及

R₃是C₆-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；C₃-C₇环烷基-羰基；或C₁-C₂₀全氟烷基-羰基；

或相应于式(4)

其中

R₁是C₁-C₄烷基；特别是叔丁基；以及

R₃是C₆-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；C₃-C₇环烷基-羰基；或C₁-C₂₀全氟烷基-羰基。

特别优选式(2)的化合物，其中

R₁是叔丁基；以及

R₃是C₆-C₂₀烷基；特别是辛基。

根据本发明的三嗪衍生物的制备可以使用本身已知的方法进行，根据其基本结构，也可以按照下述的一种或多种方法进行。

通式(1)的三嗪(其中R₁＝甲基)的合成优选按如下进行：首先，将文献(例如Medwid，J.Med.Chem.，1990(33).1230)中已知的吡啶基脒，其中吡啶脒盐的形式是适宜的，与氰基-亚氨酸盐，优选为(1c)的氰基-甲基-亚氨酸盐，在惰性溶剂中，优选在甲醇中反应，从而形成式(1d)的氨基-甲基三嗪，所述氰基-亚氨酸盐根据文献中的数据制备，例如如WO/0014056中所述，或是市售的。然后根据文献中已知的方法(例如，Beckwith，The Chemistry ofAmides，Wil ey，1970(86))，通过羧酸或其衍生物，优选羧酸酐将后面的三嗪化合物酰化，从而形成式(1e)的N-酰基-氨基-三嗪，然后通过还原剂将后者还原，从而形成式(1a)的N-烷基-氨基-三嗪，所述还原剂例如为氢气、简单或复杂的金属氢化物、过渡金属或其盐，但优选使用硼烷。

该反应顺序可以通过下述方案阐述：

在另一方法中，2-烷基-三嗪可以通过N-酰化的亚氨基酯与取代的胍的缩合制备。为了达到该目的，根据常规的方法，酰化根据文献中的数据制备的或市售的式(1f)的吡啶基亚氨基酯，将得到的式(1g)的N-酰基-亚氨基酯与一-或二-取代的胍或其盐在惰性溶剂中，优选在异丙醇或叔丁醇中反应，从而形成式(1a)的吡啶基-三嗪。

本发明还涉及制备根据本发明的2-烷基-4-氨基-6-吡啶基-1，3，5-三嗪衍生物的方法。

根据本发明的式(1)的三嗪衍生物具有显著的抗微生物作用，尤其是抗革兰氏阳性和革兰氏阴性的细菌、抗皮肤菌群的细菌，以及抗酵母菌和真菌的作用。因此，它们尤其适合用于消毒、除臭，以及用于皮肤和粘膜以及皮肤附加物(毛发)的一般性的和抗微生物的处理，尤其适用于手和伤口的消毒。

因此它们适用作抗微生物的活性物质和个人护理制品，例如香波、浴液、护发制品、液体和固体肥皂(基于合成表面活性剂和饱和和/或不饱和脂肪酸盐)、洗液和霜剂、除臭剂、其他水或醇溶液，例如用于皮肤、湿洗织物的清洗溶液、油或粉末中的防腐剂。

因此，本发明还涉及包括至少一种式(1)化合物的个人护理制品和耐化妆品的载体或助剂的个人护理制品。

根据本发明的个人护理制品，基于组合物的总重量，含有0.01-15％，优选为0.1-10％的式(1)化合物以及化妆品中能容忍的助剂。

根据个人护理制品的形式，除式(1)的三嗪衍生物外，其还包含另外的成分，例如螯合剂、着色剂、芳香油、增稠剂或固化剂(稠度调节剂)、软化剂、UV-吸收剂、皮肤保护剂、抗氧化剂、提高机械性能的添加剂，例如二羧酸类和/或C₁₄-C₂₂脂肪酸的铝、锌、钙或镁盐，以及任选的防腐剂。

根据本发明的个人护理制品可以是油包水或水包油乳液制剂、醇或含醇制剂、离子或非离子两亲液体的囊泡状分散液、凝胶、固体棒状、或气溶胶制剂。

作为油包水或水包油乳液，化妆品中能容忍的助剂优选含有约5-50％的油相、约5-20％的乳化剂合约30-90％的水。油相可以含有任何适用于化妆品制剂的油，例如，一种或多种烃油、蜡、天然油、硅油、脂肪酸酯或脂肪醇。优选的一元醇或多元醇是乙醇、异丙醇、丙二醇、己二醇和山梨糖醇。

根据本发明的化妆品制剂可用于各种领域中。例如，可特别考虑下述制品：

-护肤品，例如，片剂形式或液体皂、合成洗涤剂或洗涤膏形式的皮肤洗涤和清洗制品。

-沐浴制品，例如，液体(泡沫浴液、乳浴液、淋浴制品)或固体沐浴制品，例如沐浴香精块和浴盐；

-护肤品，例如，皮肤乳液、多用乳液或皮肤油；

-化妆性个人护理制品，例如，日霜或粉霜形式的面部化妆品、擦脸粉(松散的或压紧的)、口红或霜剂化妆品、眼部护理制品，例如眼影制品、睫毛膏、眼线膏、眼霜或眼部修复霜；唇部护理制品，例如，唇膏、唇彩、唇线笔；指甲护理制品，例如指甲油、指甲油去除剂、指甲硬化剂或表皮去除剂；

-私处卫生制品，例如，私处洗液或私处喷剂；

-脚部护理制品，例如，足浴剂、爽脚粉、足用霜剂或足膏、特别的除臭剂和抑汗剂或去茧制品；

-防光线制品，例如，防晒乳液、洗液、霜剂或油、防晒霜或热带霜晒黑前制品或晒后用制品；

-皮肤涂黑制品，例如，自黑霜；

-脱色素制品，例如，皮肤漂白制品或皮肤亮化制品；

-驱虫剂，例如，驱虫油、洗液、喷剂或条；

-除臭剂，例如，除臭喷剂、泵压作用喷剂、除臭凝胶、棒或褡；

-抑汗剂，例如，抑汗条、霜剂或褡。

-用于清洗和护理皮肤斑点的制品，例如，合成洗涤剂(固体或液体)、去皮或擦洗制品或去皮面膜；

-化学形式的脱毛制品(脱毛剂)，例如，脱毛粉、液体脱毛制品、霜剂型或膏剂型脱毛制品、溶胶形式或气溶胶形式的脱毛制品；

-刮胡制品，例如，刮胡皂、泡沫刮胡霜、非泡沫型刮胡霜、干式刮胡前用制品、刮胡后用洗液；

-香味制品，例如，香水(科隆香水(eau de Cologne)、化妆水(eau de toilette)、法国香水(eau de parfum)、化妆香水(parfumde toilette)、香料(perfume))、香精油或香味霜；

牙齿护理、假牙-护理和口腔-护理制品、例如牙膏、凝胶牙膏、牙粉、漱口剂浓缩液、祛斑漱口剂、假牙清洗剂或假牙固定剂；

化妆性毛发-处理制品，例如，香波或调理剂形式的洗发制品、护发制品，例如预处理制品、护发素、定型发乳、定型凝胶、润发油、洗发液、处理填料、紧密毛发处理剂、毛发成形制品、例如用于永久性卷发的烫发制品(热烫、温烫、冷烫)、直发制品、液体毛发定型制品、毛发发泡剂、发胶、漂白制剂，例如过氧化氢溶液、亮发香波、漂白霜、漂白粉、漂白膏或油、临时，半持久性或持久性染发剂、含有自氧化染料的制品、或天然染发剂，例如指甲花染料或洋甘菊。

例如，一种抗微生物皂，其具有如下组成：

0.01-5重量％的式(1)化合物，

0.3-1重量％的二氧化钛，

1-10重量％的硬脂酸，

加皂基至100％，例如牛脂酸或椰子脂肪酸的钠盐、或甘油。

例如，一种香波，其具有如下组成：

0.01-5重量％的式(1)化合物，

12.0重量％的月桂醚-2-硫酸钠，

4.0重量％的椰子酰胺丙基甜菜碱，

3.0重量％的NaCl和

加水至100％。

例如，一种除臭剂，其具有如下组成：

0.01-5重量％的式(1)化合物，

60重量％的乙醇，

0.3重量％的香精油，和

加水至100％。

本发明还涉及一种口腔组合物，基于组合物的全部重量，其含有0.01-15重量％的式(1)的化合物，以及口腔中能容忍的助剂。

口腔组合物的实施例：

10重量％的山梨糖醇，

10重量％的甘油，

15重量％的乙醇，

15重量％的丙二醇，

0.5重量％的月桂基硫酸钠，

0.25重量％的甲基椰子酰基牛磺酸钠，

0.25重量％的聚环氧丙烷/聚环氧乙烷嵌段共聚物，

0.10重量％的薄荷调味剂，

0.1-0.5重量％的式(1)化合物，以及

48.6重量％的水。

根据本发明的口腔组合物可以是，例如凝胶、膏、霜形式或水溶液制剂(漱口剂)。

根据本发明的口腔组合物还可以包括能释放出氟离子的化合物，氟离子对防止龋齿形成是有效的，这些化合物例如是无机氟盐，如氟化钠、氟化钾、氟化铵或氟化钙，或有机氟盐，如氨氟化物，其已知具有商品名Olafluor。

根据本发明的式(1)的三嗪衍生物还适用于处理纺织纤维制品，特别是对纺织纤维制品进行防腐。该物质是未染色的和染色的或印刷的纤维物质，例如，丝绸、羊毛、聚酰胺或聚脲材料，尤其是各种纤维素纤维物质。例如，该纤维物质是天然纤维素纤维，例如棉花、亚麻、黄麻和大麻，以及纤维素和再生纤维素。优选适宜的纺织纤维由棉花制成。

根据本发明的式(1)的三嗪衍生物还适用于处理塑料，尤其是赋予塑料以抗微生物性或对塑料进行防腐，例如，聚乙烯、聚丙烯、聚脲、聚酯、聚碳酸酯、乳胶等。因此，其使用的领域是，例如，地板覆盖物、塑料涂层、塑料容器和包装材料；厨房和浴室用具(例如刷子、淋浴帘、海绵、浴室垫)、乳胶、过滤物质(空气和水过滤物质)、用于医药领域的塑料颗粒，例如，敷料物质、针头、导管等、所谓的“医疗器械”、手套和床垫。

还可以使用根据本发明的式(1)的三嗪衍生物赋予纸，例如用于卫生目的的纸以抗微生物性。

其还适用于非纺织物，例如，赋予尿布/尿布、卫生巾、内裤衬垫、和卫生用以及家庭用的衣物以本发明的抗微生物性。

式(1)的三嗪衍生物还可在洗涤和清洗制剂中使用，例如，液体或粉末洗涤剂或软化剂。

式(1)的三嗪衍生物尤其还可用于家庭和一般目的的清洁剂，该清洁剂用于清洁和消毒硬的表面。

例如，一个清洁制剂，其具有如下组成：

0.01-5％的式(1)的化合物

3.0％的辛醇4EO

1.3％的脂肪醇C₈-C₁₀聚糖苷

3.0％的异丙醇

加水至100％。

除了保存化妆品和家庭用品，还可以保存技术产品、赋予技术产品以抗微生物性和用于在技术方法中的杀虫剂，例如在纸张处理中，尤其是纸张处理液、浆糊或纤维素衍生物印刷增稠剂、表面涂层和油漆。

根据本发明的式(1)的三嗪衍生物还适用于木材的抗微生物处理以及皮革的抗微生物处理，皮革的保存和赋予皮革以抗微生物性。

根据本发明的式(1)的三嗪衍生物还适用于防止化妆品和家庭用品受到微生物的损害。

除了其通常的抗微生物作用，根据本发明的式(1)的三嗪衍生物还能够渗入活体和非活体表面的生物膜，能够防止细菌粘合在表面上，并防止生物膜的进一步形成，能够除去该形成，和/或抑制在生物基底中形成生物膜的微生物的进一步生长或能够杀死该微生物。

生物膜通常被认为是活的和死的微生物，尤其是粘附在活体和非活体的表面上的细菌，及其细胞外聚合物质形式的代谢物(EPS基底)，诸如多糖的集合物。通常对浮游生物细胞或致死作用的抗微生物物质对于聚集于生物膜上的微生物上的作用可以被显著地降低，例如由于没有足够的活性物质渗入生物基底中。

在本发明中，其尤其涉及人体牙齿表面和口腔粘膜上的生物膜，其在口腔中对由形成的微生物或其代谢物引起的退行性疾病，例如龋齿或牙周炎的发生起着重要的作用。

下述的实施例对本发明进行阐述，但并不对其进行限制。

实施例1：2-氨基-4-甲基-6-吡啶-2-基-1，3，5-三嗪的合 成：

反应路线：

在室温下，将170.0g(0.32ml)甲醇钠在60ml的甲醇中的溶液滴加至50.0g的吡啶-2-基脒盐酸盐(0.32ml)在240ml的甲醇中的溶液内。搅拌20分钟后，进行过滤，然后在搅拌下将该溶液滴加至31.4g的N-氰基乙亚胺酸甲酯中。在室温下搅拌2小时后，冷却至0℃，然后滤出沉淀物。

通过在乙醇中重结晶提纯式(101)的化合物。

产率：30.0g(理论的50％)

¹H NMR(CDCl₃)：7.35-8.75(m，4H，芳香H)，6.00(s，2H，NH₂)，2.50(s，3H，CH₃)

¹³C NMR(CDCI₃)：177.8/171.0/167.7(三嗪的C)，153.9/150.4/137.7/126.4/124.6(吡啶的C)，26.0(CH₃)

m/z＝187(GC/MS)

类似地，进行式(102)的同系的3-吡啶基衍生物的合成

¹H NMR(DMSO-d6)：8.20-9.50(m，4H，芳香H)，8.15(s，2H，NH₂)，2.45(s，3H，CH₃)

¹³C NMR(DMSO-d6)：174.8/166.0/165.2(三嗪的C)，145.3/144.1/142.3/133.8/127.6(吡啶的C)，24.5(CH₃)

m/z＝187(GC/MS)

实施例2：2-乙酰氨基-4-甲基-6-吡啶-2-基-1，3，5-三嗪 的合成：

反应路线：

在100℃下，将1.9g实施例1中得到的式(102)在5ml的乙酸酐中搅拌12小时。浓缩后，将残渣溶解在二氯甲烷中并用NaHCO₃溶液中洗涤。定量地得到式(103)的化合物，其纯度足以能用于接下来的反应(>95％GC)。

¹H NMR(CDCl₃)：7.41-8.81(m，4H，芳香H)，8.42(s，1H，NH)，2.68(s，3H，CH₃)，2.58(s，3H，CH₃)

¹³C NMR(CDCl₃)：179.4/171.6/171.4/164.1(三嗪的C/CO)，153.0/150.7/137.7/127.0/125.0(吡啶的C)，26.5(CH₃)，26.2(CH₃)

类似地得到下述的N-乙酰氨基-三嗪(表1)：

实施例3：2-烷基氨基-4-甲基-6-吡啶基-1，3，5-三嗪的一 般合成

在0℃下，向在1ml的甲苯中的1mmol乙酰氨基-三嗪中添加化学计量为2M的硼烷-二甲基硫醚络合物在甲苯中的溶液，然后加热回流4小时。冷却至室温后，用10％的Na₂CO₃溶液处理反应溶液，通过蒸发进行干燥和浓缩。通过GC/MS或LC/MS确认反应产物的身份，并且不进行额外的提纯就筛选出抗微生物的化合物。按该方法得到如下化合物：

实施例4：2-叔丁基-4-正辛基氨基-6-吡啶-2-基-1，3，5- 三嗪(式(140))的合成

在0℃下，将在10ml甲苯中的2.60g(21.5mmol)的新戊酰氯缓慢加入至在30ml的甲苯中的2.66g(19.5mmol)的2-吡啶基压氨基甲基酯和2.17g(21.5mmol)的NEt₃中。在室温下搅拌24小时后，进行过滤并除去溶剂。将残渣溶解在10ml的叔丁醇中，然后加入6.61g(30mmol)的正辛基胍在20ml的叔丁醇中的溶液。

在室温下，在24小时后，除去溶剂并通过硅胶(乙酸乙酯/己烷)色谱法提纯式(140)的化合物。

产率：5.1g(理论的77％)

¹H NMR(CDCI₃)：7.33-8.73(m，4H，芳香H)，5.79(s，1H，NH)，1.54(m，2H，CH₂)，1.20-1.33(m，21H，CH₂/C(CH₃)₃)，0.81(t，3H，CH₃)

¹³C MR(CDC l₃)：186.3/169.7/166.8(三嗪的C)，154.7/150.2/137.3/125.9/124.7(吡啶基的C)，39.7/29.2(C(CH₃)₃)，14.5(CH₃)，23.0-41.3(CH₂)

m/z＝341

实施例5：在琼脂掺入测试(MIC测试)中最小抑制浓度(MIC)的测 定

介质：酪蛋白/大豆粉胨琼脂(Merck)

      *萨布罗氏4％葡萄糖琼脂(Merck)

稀释剂：无菌的0.85％NaCl溶液

测试微生物：金黄色葡萄球菌 ATCC 6538

            真皮葡萄球菌 ATCC 12228

            干燥棒状杆菌 ATCC 373

            最细着色菌 ATCC 23348

            疮疱丙酸杆菌 ATCC 6919

            大肠杆菌 ATCC 10536

            大肠杆菌 NCTC 8196

            普通变形菌 ATCC 6896

            肺炎克雷伯氏菌 ATCC 4352

            猪霍乱沙门氏菌 ATCC 9184

            铜绿假单胞菌 ATCC 15442

            白色念珠菌 ATCC 10231

            黑曲霉 ATCC 6275

孵育：在37℃下24小时

      在28℃下3天

测试溶液：在适宜的溶剂中制备所有的测试物质的1％储备溶液，并用系列稀释剂稀释，得到最终浓度为1000ppm-10ppm。

测试原理：当营养介质还是固体时，将每一种稀释液与15ml的营养介质混合。在营养介质固化后，将10μl在0.85NaCl溶液中的每种测试菌株的适宜的稀释液点在琼脂介质上：

金黄色葡萄球菌 ATCC 6538             1:100

真皮葡萄球菌 ATCC 12228              1:1000

干燥棒状杆菌 ATCC 373                1:1000

最细着色菌 ATCC 23348                1:10稀释液

疮疱丙酸杆菌 ATCC 6919               1:10稀释液

将板在37℃下孵育24小时(在28℃下孵育黑曲霉3天)，然后测定最高稀释倍数的测试物质的稀释液(最低的浓度)，其生长恰好已无法再辨别出来(对应于MIC)。

结果如表3和4中所示。

实施例6：测试羟基磷灰石上2-叔丁基-4-正辛基氨基-6-吡啶 -2-基-1，3，5-三嗪(140)的存在和测试抑制生长的作用

原理：

将羟基磷灰石圆盘放置在人造唾液(Deutsche 

Zeitschrift DZZ5/2002)中4小时，用NaCl清洗4次，然后在5ppm的测试物质(140)的乙醇溶液中孵育30分钟。然后将该圆盘转移至Nunclon-表面滴定板(12个滴嘴)并在37℃下，在接种了粘液放线菌ATCC 43146(约10⁵/ml)的CASO营养介质中孵育24小时。

结果：

图1显示了与没有进行处理的对照相比，在吸收在用人工唾液预处理的羟基磷灰石板上后，测试物质(140)对粘液放线菌生长的抑制作用。该存在依赖于唾液的存在。

实施例7：在生物膜模型上测试2-叔丁基-4-正辛基氨基-6-吡 啶-2-基-1，3，5-三嗪(140)的活性

原理：参见Guggenheim et aL(2001)，＂Validation of an invitrobiofilm model of supragingival plaque＂，J.Dent Res.80(1)。

用人唾液对羟基磷灰石圆进行预处理，并使不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性的口腔微生物(链球菌、放线菌属、韦荣氏球菌&梭杆菌属等)和酵母(白色念珠菌)的确定的混合物的生物膜在羟基磷灰石上生长。在持续总共4天的整个测试过程中，将圆盘多次浸渍在该物质(0.5％(140))的应用制剂中。最后，得到生物膜并测定活细胞的数量。

结果：

该结果列于表3中。与没有活性物质的安慰剂和含有10％乙醇的对照相比，三嗪化合物使得羟基磷灰石圆盘上的生物膜中的微生物数量显著减少。还测得对比物质没有相应的活性。

附图简述：

图1显示了与没有进行处理的对照相比，在吸收在用人工唾液预处理的羟基磷灰石板上后，测试物质(140)对粘液放线菌生长的抑制作用。

Claims (21)

1.一种式(1)的化合物

其中

R₁是C₁-C₄烷基；

R₂是氢；以及

R₃是C₁-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；C₃-C₇环烷基-羰基；或C₁-C₂₀全氟烷基-羰基。

2.根据权利要求1的化合物，其中

R₁是C₁-C₄烷基；

R₂是氢；以及

R₃是C₂-C₆烷基；C₁-C₁₂全氟烷基；C₁-C₁₂烷基-羰基；C₁-C₁₂全氟烷基-羰基。

3.根据权利要求1的化合物，其相应于下式(2)

其中R₁是C₁-C₄烷基；以及

R₃是C₆-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；C₃-C₇环烷基-羰基；或C₁-C₂₀全氟烷基-羰基。

4.根据权利要求3的化合物，其中

R₁是叔丁基；以及

R₃是C₆-C₂₀烷基。

5.根据权利要求1的化合物，其相应于下式(3)

其中R₁是C₁-C₄烷基；以及

R₃是C₆-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；C₃-C₇环烷基-羰基；或C₁-C₂₀全氟烷基-羰基。

6.根据权利要求1的化合物，其相应于下式(4)

其中R₁是C₁-C₄烷基；以及

R₃是C₆-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；C₃-C₇环烷基-羰基；或C₁-C₂₀全氟烷基-羰基。

7.根据权利要求1的式(1)的化合物的制备方法，其中R₂为H，根据下述路线，所述方法包括将式(1b)的脒与式(1c)的氰基亚氨酸酯缩合，形成式(1d)的氨基三嗪，将该后一种化合物酰化，然后还原所得到的式(1e)的N-酰基氨基三嗪，从而形成式(1a)的化合物，

其中

R₁是C₁-C₂₀烷基；或C₃-C₇环烷基；

R₃是氢；C₁-C₂₀烷基；C₃-C₇环烷基；C₁-C₂₀全氟烷基；C₁-C₂₀烷基-羰基；C₃-C₇环烷基-羰基；C₁-C₂₀全氟烷基-羰基；或苯基羰基，以及

R’是C₁-C₄烷基。

8.根据权利要求1的式(1)的化合物的制备方法，其中R₂为H，根据下述路线，所述方法包括将式(1f)的吡啶基亚氨基酯酰化并将得到的式(1g)的N-酰基-亚氨基酯与一-或二-取代的胍或其盐在惰性溶剂中反应，从而形成式(1a)的吡啶基-三嗪，

其中

R₁和R₃如权利要求1中所定义。

9.根据权利要求1的式(1)的化合物的在表面的抗微生物处理中的用途。

10.根据权利要求9的用途，其中将所述的式(1)化合物用于皮肤粘膜、牙齿表面和头发的抗微生物处理、除臭和消毒。

11.根据权利要求10的用途，其中将所述的式(1)化合物用于口腔粘膜的处理。

12.根据权利要求10的用途，其中将所述的式(1)化合物用于除臭和消毒。

13.根据权利要求9的用途，其中式(1)的化合物用于纺织纤维物质的处理。

14.根据权利要求9的用途，其中式(1)的化合物用于防腐。

15.根据权利要求9的用途，其中式(1)的化合物用于洗涤和清洗制剂。

16.根据权利要求9的用途，其中式(1)的化合物用于赋予塑料、纸、非织物、木材或皮革以抗微生物性并对其进行防腐。

17.根据权利要求9的用途，其中式(1)的化合物用于赋予淀粉或纤维素衍生物的印刷增稠剂、表面涂层和油漆以抗微生物性，并对其进行防腐。

18.根据权利要求9的用途，其中式(1)的化合物在技术方法中作为杀生物剂。

19.根据权利要求9的用途，其中式(1)的化合物用于渗透和移除生物膜并还用于防止在人的牙齿和口腔粘膜上粘附和形成生物膜。

20.一种个人护理制品，基于组合物的总重量，其包括0.01-15重量％的根据权利要求1定义的式(1)的化合物以及化妆品中能容忍的助剂。

21.一种口服组合物，基于组合物的总重量，其包括0.01-15重量％的根据权利要求1定义的式(1)的化合物以及口服能容忍的助剂。

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