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CN109942558A - 稠环化合物、以及包括其的组合物和有机发光器件 - Google Patents

稠环化合物、以及包括其的组合物和有机发光器件 Download PDF

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CN109942558A
CN109942558A CN201811478220.XA CN201811478220A CN109942558A CN 109942558 A CN109942558 A CN 109942558A CN 201811478220 A CN201811478220 A CN 201811478220A CN 109942558 A CN109942558 A CN 109942558A
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伊藤光则
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Samsung Electronics Co Ltd
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Abstract

提供稠环化合物、以及包括其的组合物和有机发光器件。所述稠环化合物由式1表示并且包括9‑60个芳族环。在式1中，A为由式10表示的基团，n选自1、2、3、和4，且L为单键或连接基团。在式10中，各基团和参数与在说明书中描述的相同。<式1><式10>。

Description

稠环化合物、以及包括其的组合物和有机发光器件
对相关申请的交叉引用
本申请要求在日本专利局于2017年12月20日提交的日本专利申请No.2017-244291和在韩国知识产权局于2018年6月29日提交的韩国专利申请No.10-2018-0076110的权益，将其公开内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及稠环化合物、包括所述稠环化合物的组合物、和包括所述稠环化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是自发射器件，具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的在亮度、驱动电压和响应速度方面的特性，并且产生全色图像。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发明内容
本公开内容的方面提供稠环化合物、包括所述稠环化合物的组合物、和包括所述稠环化合物的有机发光器件。
特别地，包括所述稠环化合物的所述有机发光器件可提供高的电流效率和长的寿命。另外，所述稠环化合物可提供适于用在溶液工艺(溶液涂布)中的特性。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
一个方面提供由式1表示且包括9-60个芳族环的稠环化合物：
<式1>
<式10>
在式1中，
A可为由式10表示的基团，
n可选自1、2、3、和4，
L可为氢、单键或连接基团，
在式10中，
X11可为氧原子或硫原子，
X12可选自N和C(R12)，X13可选自N和C(R13)，X14可选自N和C(R14)，X15可选自N和C(R15)，X16可选自N和C(R16)，且X17可选自N和C(R17)，
L11和L12各自独立地选自单键、取代或未取代的具有5-60个成环碳原子的碳环基团、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂环基团，
a11和a12可各自独立地选自0、1、2、3、和4，
HT可选自取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的氮杂咔唑基团、取代或未取代的苯并咔唑基团、取代或未取代的氢咔唑基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吲哚基团、取代或未取代的呫吨基团、取代或未取代的吩嗪基团、和取代或未取代的二苯基胺基团，且HT中包括的两个或更多个取代基可任选地连接以形成环，
p可选自0、1、2、3、和4，
ET可为取代或未取代的具有5-60个成环原子的含氮的亚杂芳基，
q可选自0、1、2、3、和4，
R11和R18可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，
b11和b18可各自独立地选自0、1、2、3、4、和5，
R12-R17可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，且选自R12-R17的两个相邻的基团可任选地连接以形成环，
m11和m12可各自独立地选自1、2、3、和4，
其中，当n为1时，p选自1、2、3、和4，且q选自1、2、3、和4，和
其中由式10表示的基团的化合价由式1中的L和n决定。
另一方面提供包括至少一种如上所述的稠环化合物的组合物。
另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种如上所述的稠环化合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式，以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“......的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
稠环化合物
根据实施方式的稠环化合物由式1表示：
<式1>
在式1中，A可为由式10表示的基团，n可选自1、2、3、和4，且L可为氢、单键或连接基团：
<式10>
在式10中，X11-X17、L11、L12、a11、a12、ET、HT、p、q、R11、R18、b11、b18、m11、和m12可各自独立地与本文中描述的相同。由式10表示的基团的化合价由式1中的L和n决定。
由式1表示的稠环化合物包括9-60个芳族环。术语“9-60个芳族环”中的芳族环的数量是通过对在所述稠环化合物中的单个6元芳族环的数量进行计数而获得的。式1中的各基团和参数的组合(例如，式1中的n以及式10中的q、m11、p和m12的组合，例如式1中的n以及式10中的q、R18、b18、m11、p、R11、b11和m12的组合)使得由式1表示的稠环化合物包括9-60个芳族环。由于由式1表示的稠环化合物必须(实质上)包括9-60个芳族环，因此所述稠环化合物可具有改善的在有机溶剂中的溶解度。特别地，由于6元芳族环以链形状连接，因此所述稠环化合物的自由度增加，由此改善在有机溶剂中的溶解度。因此，由于它对于溶液工艺是有利的，因而可提供具有改善的成膜特性的层(或薄膜)。
因此，即使当通过使用溶液涂布制造有机发光器件时，所述有机发光器件的性能(例如，电流效率、寿命等)也可得以保持或改善。因此，所述有机发光器件可在没有使用昂贵的真空沉积的情况下制造。特别地，它对于制造大规模的有机发光器件可为有利的。
如本文中使用的术语“芳族环”指的是具有芳香性的环结构并且具体地意指具有(4n+2)个π电子(n为1或更大的整数)的结构。所述芳族环可具有仅碳原子，或者可进一步包括异种元素。另外，所述芳族环可为包括仅一个环的单环结构，或者可为多环结构。
例如，所述稠环化合物可包括10个或更多个、11个或更多个、或者12个或更多个芳族环，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，所述稠环化合物可包括10-30个芳族环，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述稠环化合物可包括9-60个6元芳族环(例如，苯环、吡啶环、嘧啶环、三嗪环等)，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，所述稠环化合物可具有约850-约3,000g/mol的分子量，但本公开内容的实施方式不限于此。当满足上述范围时，所述稠环化合物的溶解度改善，由此提供具有高的性能的薄膜。
例如，所述稠环化合物在室温(约20℃)下在基于酯的有机溶剂中的溶解度可为0.5重量％或更大，但本公开内容的实施方式不限于此。特别地，所述溶解度可为1重量％或更大，但本公开内容的实施方式不限于此。特别地，在室温下在苯甲酸甲酯中的溶解度可为0.5重量％或更大，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式1中，n可选自1和2，但本公开内容的实施方式不限于此。当n为1时，所述稠环化合物可为单体，其中L可为氢，所述稠环化合物可具有A-H的结构。当n为2或更大时，L可为连接至数量为n的A的n价连接基团。当n为2或更大时，多个A可彼此相同或不同。当n为2且L为单键时，两个相同或不同的A可经由该单键彼此连接以形成所述所述稠环化合物。
例如，式1中的L可选自氢、单键、取代或未取代的具有5-60个成环碳原子的碳环基团、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂环基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式1中的L可选自氢、单键、取代或未取代的苯基团、取代或未取代的联苯基团、取代或未取代的三联苯基团、和取代或未取代的咔唑基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式10中，X11可为氧原子或硫原子。
在式10中，X12可选自N和C(R12)，X13可选自N和C(R13)，X14可选自N和C(R14)，X15可选自N和C(R15)，X16可选自N和C(R16)，且X17可选自N和C(R17)。
例如，在式10中，X12可为C(R12)，X13可为C(R13)，X14可为C(R14)，X15可为C(R15)，X16可为C(R16)，且X17可为C(R17)，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式10中，L11和L12可各自独立地选自单键、取代或未取代的具有5-60个成环碳原子的碳环基团、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂环基团。
例如，式10中的L11和L12可各自独立地选自单键、取代或未取代的苯基团、取代或未取代的茚基团、取代或未取代的萘基团、取代或未取代的苊基团、取代或未取代的联苯基团、取代或未取代的三联苯基团、取代或未取代的四联苯(tetraphenyl)基团、取代或未取代的芴基团、取代或未取代的螺-二芴基团、取代或未取代的菲基团、取代或未取代的蒽基团、取代或未取代的荧蒽基团、取代或未取代的苯并[9,10]菲基团、取代或未取代的芘基团、取代或未取代的基团、取代或未取代的苝基团、取代或未取代的苯并芴基团、取代或未取代的吡咯基团、取代或未取代的咪唑基团、取代或未取代的吡唑基团、取代或未取代的三唑基团、取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的吡嗪基团、取代或未取代的嘧啶基团、取代或未取代的哒嗪基团、取代或未取代的三嗪基团、取代或未取代的呋喃基团、取代或未取代的噻吩基团、取代或未取代的唑基团、取代或未取代的异唑基团、取代或未取代的噻唑基团、取代或未取代的异噻唑基团、取代或未取代的二唑基团、取代或未取代的异二唑基团、取代或未取代的噻二唑基团、取代或未取代的异噻二唑基团、取代或未取代的吡喃基团、取代或未取代的吲唑基团、取代或未取代的嘌呤基团、取代或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的苯并喹啉基团、取代或未取代的酞嗪基团、取代或未取代的萘啶基团、取代或未取代的喹喔啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、取代或未取代的噌啉基团、取代或未取代的菲啶基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的菲咯啉基团、取代或未取代的吩嗪基团、取代或未取代的苯并唑基团、取代或未取代的苯并噻唑基团、取代或未取代的苯并咪唑基团、取代或未取代的异吲哚基团、取代或未取代的吲哚基团、取代或未取代的苯并呋喃基团、取代或未取代的苯并噻吩基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基团、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基团、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基团、取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基团、取代或未取代的呫吨基团、取代或未取代的吩嗪基团、取代或未取代的苯并咔唑基团、取代或未取代的氢咔唑基团、取代或未取代的萘并苯并呋喃基团、取代或未取代的萘并苯并噻吩基团、取代或未取代的咪唑并嘧啶基团、取代或未取代的咪唑并吡啶基团、取代或未取代的二苯基胺基团、和取代或未取代的三苯基胺基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式10中的L11和L12可各自独立地选自单键、取代或未取代的苯基团、取代或未取代的联苯基团、取代或未取代的三联苯基团、取代或未取代的四联苯基团、取代或未取代的萘基团、取代或未取代的芴基团、取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的嘧啶基团、和取代或未取代的三嗪基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式10中的L11和L12可各自独立地选自单键和取代或未取代的苯基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式10中，L11和L12可各自独立地具有在6元环的间位或对位处的结合位点，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式10中，a11和a12可各自独立地表示L11和L12的重复数，且可各自独立地选自0、1、2、3、和4。当a11为0时，(L11)a11可为单键，当a11为2或更大时，多个L11可彼此相同或不同，当a12为0时，(L12)a12可为单键，和当a12为2或更大时，多个L12可彼此相同或不同。
例如，式10中的a11和a12可各自独立地选自1、2、3、和4，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式10中的a11和a12可各自独立地选自2、3、和4，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式10中，HT可选自取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的氮杂咔唑基团、取代或未取代的苯并咔唑基团、取代或未取代的氢咔唑基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吲哚基团、取代或未取代的呫吨基团、取代或未取代的吩嗪基团、和取代或未取代的二苯基胺基团，
其中HT中包括的至少两个取代基可任选地彼此连接以形成环。
例如，式10中的HT可选自：
咔唑基团、氮杂咔唑基团、苯并咔唑基团、氢咔唑基团、吖啶基团、吲哚基团、呫吨基团、吩嗪基团、和二苯基胺基团；和
各自被选自如下的至少一个取代的咔唑基团、氮杂咔唑基团、苯并咔唑基团、氢咔唑基团、吖啶基团、吲哚基团、呫吨基团、吩嗪基团、和二苯基胺基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，
其中HT中包括的至少两个取代基可任选地彼此连接以形成环，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式10中的HT可由选自式3-1至3-9的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式3-1至3-9中，
X31可选自O和C(R34)(R35)，
R31-R35可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，
选自R31-R35的两个相邻的基团可任选地彼此连接以形成环，
b31可选自1、2、3、4、和5，
b32可选自1、2、3、和4，
b33可选自1、2、和3，
b34可选自1和2，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中，式3-1至3-9中的R31-R35可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的唑基、取代或未取代的异唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的二唑基、取代或未取代的异二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的异噻二唑基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的呫吨基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氢咔唑基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的二苯基胺的基团、和取代或未取代的得自三苯基胺的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式3-1至3-9中的R31-R35可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基团、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、和取代或未取代的三嗪基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，当式10中的HT为取代或未取代的氮杂咔唑基团时，HT可为得自由下式表示的化合物的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
这里，这些化合物中的两个H可各自独立地被与相邻原子的结合位点代替。
在一种实施方式中，当式10中的HT为取代或未取代的苯并咔唑基团时，HT可为得自由式4-1至4-5表示的化合物的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式4-1至4-5中，两个H可各自独立地被与相邻原子的结合位点代替。
在一种实施方式中，当式10中的HT为取代或未取代的氢咔唑基团时，HT可为得自由式4-6和4-7表示的化合物的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式4-6和4-7中，两个H可各自独立地被与相邻原子的结合位点代替。
在一种实施方式中，当式10中的HT为取代或未取代的吖啶基团时，HT可为得自由式4-8表示的化合物的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式4-8中，
R41和R42可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，和
两个H可各自独立地被与相邻原子的结合位点代替。
在一种实施方式中，当式10中的HT为取代或未取代的吲哚基团时，HT可为得自由式4-9表示的化合物的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式4-9中，两个H可各自独立地被与相邻原子的结合位点代替。
在一种实施方式中，当式10中的HT为取代或未取代的呫吨基团时，HT可为得自由式4-10表示的化合物的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式4-10中，
R41和R42可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，和
两个H可各自独立地被与相邻原子的结合位点代替。
在一种实施方式中，当式10中的HT为取代或未取代的吩嗪基团时，HT可为得自由式4-11表示的化合物的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式4-11中，两个H可各自独立地被与相邻原子的结合位点代替。
在式10中，p表示HT的重复数，且可选自0、1、2、3、和4。当p为2或更大时，多个HT可彼此相同或不同。
例如，式10中的p可选自0和1，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式10中，ET可为取代或未取代的具有5-60个成环原子的含氮的亚杂芳基。详细地，式10中的ET可具有单环或多环结构，其中所述结构可为5元环结构、6元环结构、其中至少两个5元环稠合的结构、其中至少两个6元环稠合的结构、或其中至少一个5元环和至少一个6元环稠合的结构，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，式10中的ET可选自取代或未取代的吡咯基团、取代或未取代的吡唑基团、取代或未取代的咪唑基团、取代或未取代的三唑基团、取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的嘧啶基团、取代或未取代的哒嗪基团、取代或未取代的吡嗪基团、取代或未取代的三嗪基团、取代或未取代的吲哚基团、取代或未取代的异吲哚基团、取代或未取代的吲唑基团、取代或未取代的苯并咪唑基团、取代或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的酞嗪基团、取代或未取代的萘啶基团、取代或未取代的噌啉基团、取代或未取代的喹喔啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、和取代或未取代的咪唑并吡啶基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式10中的ET可选自：
吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、吲哚基团、异吲哚基团、吲唑基团、苯并咪唑基团、喹啉基团、异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、噌啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、和咪唑并吡啶基团；和
各自被选自如下的至少一个取代的吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、吲哚基团、异吲哚基团、吲唑基团、苯并咪唑基团、喹啉基团、异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、噌啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、和咪唑并吡啶基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式10中的ET可为由选自式2-1至2-4的一个表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式2-1至2-4中，
R21可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，
选自R21的两个相邻的基团可任选地彼此连接以形成环，
b21可选自1、2、和3，
b22可选自1和2，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中，式2-1至2-4中的R21可选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的唑基、取代或未取代的异唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的二唑基、取代或未取代的异二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的异噻二唑基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的呫吨基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氢咔唑基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的得自二苯基胺的基团、和取代或未取代的得自三苯基胺的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式2-1至2-4中的R21可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基团、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、和取代或未取代的三嗪基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式10中，q表示ET的重复数，且可选自0、1、2、3、和4。当q为2或更大时，多个ET可彼此相同或不同。
例如，式10中的q可选自0和1，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式10中，R11和R18可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基。
在式10中，R12-R17可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，且选自R12-R17的两个相邻的基团可任选地彼此连接以形成环。
例如，式10中的R11-R18可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的唑基、取代或未取代的异唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的二唑基、取代或未取代的异二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的异噻二唑基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的呫吨基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氢咔唑基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的得自二苯基胺的基团、和取代或未取代的得自三苯基胺的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式10中的R11-R18可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基团、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氢咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的呫吨基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的得自二苯基胺的基团、和取代或未取代的得自三苯基胺的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式10中的R11-R18可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的四联苯基团、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、和取代或未取代的嘧啶基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式10中，b11和b18分别表示R11和R18的数量，且b11和b18可各自独立地选自0、1、2、3、4、和5。
在式10中，m11和m12可各自独立地选自1、2、3、和4。
例如，在式10中，m11和m12可各自独立地选自1和2，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，当n为1时，p可选自1、2、3、和4，且q可选自1、2、3、和4。
在一种实施方式中，所述稠环化合物可由选自式1-1至1-6的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式1-1至1-6中，
L可与式1中描述的相同，
X11、R11-R18、ET、HT、L11、L12、a11、和a12可各自独立地与式10中描述的相同，
X11a和X11b可各自独立地与关于式10中的X11描述的相同，
R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、R14b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a、R17b、R18a、和R18b可各自独立地与关于式10中的R11描述的相同，
ETa和ETb可各自独立地与关于式10中的ET描述的相同，
HTa和HTb可各自独立地与关于式10中的HT描述的相同，
L11a和L11b各自独立地与关于式10中的L11描述的相同，
L12a和L12b各自独立地与关于式10中的L12描述的相同，
a11a和a11b各自独立地与关于式10中的a11描述的相同，和
a12a和a12b各自独立地与关于式10中的a12描述的相同。
在一种或多种实施方式中，所述稠环化合物可选自化合物1-1至1-24和2-1至2-14，但本公开内容的实施方式不限于此：
化合物1-1至1-24对应于其中式1中的n为1的情况，且化合物2-1至2-14对应于其中式1中的n为2的情况。
由式1表示的稠环化合物可包括在设置于有机发光器件的电极对之间的有机层中。例如，由式1表示的稠环化合物可包括在发射层中并且可适于作为主体。在一种实施方式中，由式1表示的稠环化合物可适于作为电荷传输材料。
由式1表示的稠环化合物可通过使用已知的有机合成方法合成。合成由式1表示的稠环化合物的具体方法可由本领域技术人员通过参照下面提供的实施例而理解。
组合物
在下文中，将详细地描述根据实施方式的组合物。
所述组合物可包括至少一种以上描述的稠环化合物。
例如，所述组合物可进一步包括由选自式5和6的一个表示的第一化合物的至少一种：
<式5>
<式6>
在式5和6中，
X51可为N或C(R51)；X52可为N或C(R52)；X53可为N或C(R53)；X54可为N或C(R54)；X55可为N或C(R55)；X56可为N或C(R56)；X57可为N或C(R57)；且X58可为N或C(R58)，
R51-R58和R61-R72可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，和
R59可选自取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，在式5和6中，选自R51-R58和R61-R72的两个相邻的基团可任选地连接以形成环，但本公开内容的实施方式不限于此。
当所述组合物包括所述稠环化合物和所述第一化合物时，所述组合物在电子注入和/或电子传输方面可为优异的，且所述组合物可用于形成有机发光器件的电子注入层、电子传输层、和/或发射层。
除由式1表示的稠环化合物之外，所述组合物可进一步包括发光材料。
所述发光材料没有特别限制，只要所述发光材料具有发光功能，且可为荧光掺杂剂、磷光掺杂剂、量子点等。特别地，所述发光材料可为磷光掺杂剂，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述荧光掺杂剂为可由单线态激子发射光的化合物。例如，所述荧光掺杂剂可为苝及其衍生物、红荧烯及其衍生物、香豆素及其衍生物、或4-二氰基亚甲基-2-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述磷光掺杂剂为可由三线态激子发射光的化合物，并且可为有机金属化合物。例如，所述磷光掺杂剂可为铱络合物例如双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶合]吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮合)铱(III)(Ir(piq)2(acac))、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、或三(2-(3-对-二甲苯基)苯基)吡啶铱(III)(掺杂剂)、锇络合物、铂络合物等，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述量子点可为包括II-VI族半导体、III-V族半导体、或IV-IV族半导体的纳米颗粒。例如，所述量子点可为CdO、CdS、CdSe、CdTe、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS、GaN、GaP、GaAs、AlN、AlP、AlAs、InN、InP、InAs、InSb、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InPAs、InPSb、GaAlNP、SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe等，但本公开内容的实施方式不限于此。另外，所述量子点的直径没有特别限制，但可在约1nm-约20nm的范围内。所述量子点可为单一的芯结构，或者可为芯-壳结构。
所述组合物可进一步包括溶剂。
所述溶剂没有特别限制，只要所述溶剂能够溶解由式1表示的稠环化合物。
例如，所述溶剂可为酮、脂族酯、芳族酯、卤代烃、未氟化的醇、氟化的醇、脂族烃、芳族烃、或取代的芳族烃化合物，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，所述溶剂可为甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、1,3,5-三甲基苯、丙苯、环己基苯、二甲氧基苯、苯甲醚、乙氧基甲苯、苯氧基甲苯、异丙基联苯、二甲基苯甲醚、乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯等，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述溶剂可为芳族酯，且更特别地，可为苯甲酸甲酯或苯甲酸乙酯，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述组合物的浓度没有特别限制，且可根据其用途而适当地控制。
在所述组合物中，由式1表示的稠环化合物的浓度可在约0.1重量％-约20重量％的范围内，且更特别地，在约0.5重量％-约10重量％的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。当所述稠环化合物的浓度在该范围内时，涂布性能可改善。
因此，所述组合物可用作用于形成发光器件(例如，有机发光器件、量子点发光器件等)的材料。特别地，所述组合物可用于发光器件的发射层、电荷注入层、和/或电荷传输层。更特别地，所述组合物可用于发光器件的发射层。特别地，当通过使用溶液涂布制造发光器件时，可使用所述组合物。此时，所述发光器件的电流效率和发光寿命可改善。
有机发光器件
在下文中，将参照图1详细地描述根据实施方式的有机发光器件。图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
根据实施方式的有机发光器件100可包括基板110、在基板110上的第一电极120、在第一电极120上的空穴注入层130、在空穴注入层130上的空穴传输层140、在空穴传输层140上的发射层150、在发射层150上的电子传输层160、在电子传输层160上的电子注入层170、和在电子注入层170上的第二电极180。
由式1表示的稠环化合物可包括在例如在第一电极120和第二电极180之间的有机层(例如，选自空穴注入层130、空穴传输层140、发射层150、电子传输层160、和电子注入层170的至少一个)中。特别地，由式1表示的稠环化合物可包括在发射层150中作为主体。替代地，由式1表示的稠环化合物可包括在不同于发射层150的另外的有机层中。例如，由式1表示的稠环化合物可包括在电子传输层160和/或电子注入层170中作为电荷传输材料。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属化合物。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的稠环化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1-1作为所述稠环化合物。在这点上，化合物1-1可仅存在于所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1-1和化合物1-2作为所述稠环化合物。在这点上，化合物1-1和化合物1-2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
基板110可为相关技术中的在有机发光器件中使用的任何基板例如，基板110可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、表面光滑度、易于处理、和耐水性的玻璃基板、硅基板、或透明塑料基板，但本公开内容的实施方式不限于此。
第一电极120可形成于基板110上。第一电极120可为例如阳极，并且可由具有高的功函以促进空穴注入的材料例如合金或导电化合物形成。第一电极120可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。第一电极120可具有包括两个或更多个层的多层结构或单层结构。例如，第一电极120可为由具有优异的透明性和导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)形成的透明电极。在该透明电极上，可设置镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)，以形成反射性电极。在一种实施方式中，第一电极120可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴传输区域可设置在第一电极120上。
所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层130、空穴传输层140、电子阻挡层(未示出)、和缓冲层(未示出)的至少一个。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层130或空穴传输层140。在一种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中对于各结构，构成层是从第一电极120起以所陈述的次序顺序地堆叠的。
空穴注入层130可包括选自例如如下的至少一种：包含三苯基胺基团的聚(醚酮)(TPAPEK)、四(五氟苯基)硼酸4-异丙基-4'-甲基二苯基碘(PPBI)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、酞菁铜、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、4,4',4"-三(二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4"-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/10-樟脑磺酸(PANI/CSA)、和聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)。
空穴注入层130可形成至在约10nm-约1,000nm、且更特别地约10nm-约100nm的范围内的厚度。
空穴传输层140可包括选自例如如下的至少一种：咔唑衍生物例如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、N-苯基咔唑、和聚乙烯基咔唑，N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)，1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)，N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)，聚(9,9-二辛基-芴-共-N-(4-丁基苯基)-二苯基胺(TFB)，P-1，和FA-14：
数均分子量Mn＝141,000g/mol
重均分子量Mw＝511,000g/mol
空穴传输层140可形成至在约10nm-约1,000nm、且更特别地约10nm-约150nm的范围内的厚度。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善传导性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如化合物HT-D1或化合物HT-D2，但不限于此。
同时，当所述空穴传输区域包括缓冲层时，用于所述缓冲层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和稍后将说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。
另外，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和稍后将说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为mCP。
发射层150可形成于所述空穴传输区域上。发射层150为通过荧光或磷光而发射光的层。发射层150可包括主体和/或掺杂剂，且当被包括时，主体可包括由式1表示的稠环化合物。另外，包括在发射层150中的另外的主体和/或掺杂剂可为已知的材料。
例如，所述主体可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘基)蒽(ADN)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(dmCBP)、HT-Host-A、或HT-Host-B，但本公开内容的实施方式不限于此：
例如，所述掺杂剂可包括苝及其衍生物、红荧烯及其衍生物、香豆素及其衍生物、4-二氰基亚甲基-2-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物、铱络合物例如双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶合]吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮合)铱(III)(Ir(piq)2(acac))、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、三(2-(3-对-二甲苯基)苯基)吡啶铱(III)(掺杂剂)、锇络合物、或铂络合物，但本公开内容的实施方式不限于此。
当发射层150包括所述主体和所述掺杂剂时，所述主体的量可大于所述掺杂剂的量，并且所述掺杂剂的量可在基于100重量份的所述主体的约0.01重量份-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
另外，当发射层150包括由式1表示的稠环化合物作为电子传输主体时，发射层150中的所述稠环化合物对全部主体的比率可在约1重量％-约99重量％、更特别地约5重量％-约95重量％、且更特别地约10重量％-约90重量％的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
发射层150可形成至在约10nm-约60nm的范围内的厚度。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
所述电子传输区域可设置在发射层150上。
所述电子传输区域可包括选自如下的至少一个：空穴阻挡层(未示出)、电子传输层160、和电子注入层170。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
例如，为了防止激子或空穴扩散到电子传输层160中，有机发光器件100可包括在电子传输层160和发射层150之间的空穴阻挡层。所述空穴阻挡层可包括例如选自二唑衍生物、三唑衍生物、BCP、Bphen、和BAlq的至少一种，但其材料不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约例如约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
在一种实施方式中，电子传输层160可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，BAlq，包括吡啶环的化合物例如1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯，包括三嗪环的化合物例如2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪，包括咪唑环的化合物例如2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基-苯基)-9,10-二萘基蒽，包括三唑环的化合物例如TAZ和NTAZ，1,3,5-三(N-苯基-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)，BCP，或Bphen：
在一种或多种实施方式中，电子传输层160可包括商业产品例如KLET-01、KLET-02、KLET-03、KLET-10、或KLET-M1(这些产品可得自Chemipro Kasei)。
除以上描述的材料之外，电子传输层160可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
电子传输层160可形成至例如在约15nm-约50nm的范围内的厚度。
电子注入层170可形成于电子传输层160上。
电子注入层170可包括例如锂化合物例如(8-羟基喹啉)锂(LiQ)和氟化锂(LiF)、氯化钠(NaCl)、氟化铈(CsF)、氧化锂(Li2O)、或氧化钡(BaO)。
电子注入层170可形成至在约0.3nm-约9nm的范围内的厚度。
第二电极180可形成于电子注入层170上。第二电极180可为阴极并且可通过使用选自金属、合金、导电化合物、及其任意组合的具有低的功函的材料形成。例如，第二电极180可通过使用金属例如锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、和钙(Ca)，或者合金例如铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)而形成为反应性电极。替代地，第二电极180可通过使用具有20nm或更小的厚度的所述金属或合金的薄膜、或者透明导电膜例如氧化铟锡(In2O3-SnO2)和氧化铟锌(In2O3-ZnO)而形成为透明电极。
另外，根据实施方式的有机发光器件100的堆叠结构不限于以上描述的堆叠结构。根据实施方式的有机发光器件100可以其它已知的堆叠结构形成。例如，在有机发光器件100中，可省略空穴注入层130、空穴传输层140、电子传输层160、和电子注入层170的至少一个。有机发光器件100可进一步包括另外的层。另外，有机发光器件100的各层可为单层或多层。
制造根据实施方式的有机发光器件100的各层的方法没有特别限制。例如，根据实施方式的有机发光器件100的各层可通过使用例如真空沉积、溶液涂布、和朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的多种方法制造。
所述溶液涂布可包括旋涂、流延、微凹版涂布、凹版涂布、棒涂、辊涂、线棒涂布、浸涂、喷涂、丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、和喷墨印刷。
在所述溶液涂布中使用的溶剂的实例可包括甲苯、二甲苯、二乙基醚、氯仿、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、苯甲醚、六甲基磷酸三酰胺、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻-二氯苯、二氧六环、环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、甲基乙基酮、环己酮、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、二缩三乙二醇单乙基醚、丙三醇、1,2-己二醇、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己基甲醇、和N-甲基-2-吡咯烷酮，但所述溶剂没有限制，只要所述溶剂可溶解用于形成各层的材料。
考虑到涂布性能，在所述溶液涂布中使用的组合物的浓度可在0.1重量％-10重量％的范围内、且更特别地在0.5重量％-5重量％的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
在所述真空沉积中使用的化合物可根据目标层的结构和热特性而不同，但是可选自例如约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空度、约的沉积速率。
在一种实施方式中，第一电极120可为阳极，且第二电极180可为阴极。
例如，第一电极120可为阳极；第二电极180可为阴极；所述有机层可包括在第一电极120和所述第二电极180之间的发射层150；所述有机层可进一步包括在第一电极120和发射层150之间的空穴传输区域以及在发射层150和第二电极180之间的电子传输区域；所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层130、空穴传输层140、缓冲层、和电子阻挡层的至少一个；和所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层160、和电子注入层170的至少一个。
在一种或多种实施方式中，第一电极120可为阴极，且第二电极180可为阳极。
在上文中，已经参照图1描述了所述有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
[取代基的描述]
如本文中使用的表述“X和Y可各自独立地为”指的是其中X和Y可彼此相同的情况、或其中X和Y可彼此不同的情况。
如本文中使用的术语“取代的”指的是其中基团例如R11的氢可进一步被其它取代基代替的情况。
如本文中使用的术语“得自”指的是其中在不改变化合物的基本结构和性质的情况下对化合物进行修饰的情况。例如，得自芳族化合物的基团保持所述芳族化合物的骨架结构。另外，得自给定的化合物的基团可理解为其中从所述给定的化合物排除数量为n的氢的n价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10烷基”指的是具有1-10个碳原子的线型或支化的饱和脂族烃单价基团，且其非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、正己基、异己基、1,3-二甲基丁基、1-异丙基丙基、1,2-二甲基丁基、正庚基、1,4-二甲基戊基、3-乙基戊基、2-甲基-1-异丙基丙基、1-乙基-3-甲基丁基、正辛基、2-乙基己基、3-甲基-1-异丙基丁基、2-甲基-1-异丙基、1-叔丁基-2-甲基丙基、正壬基、正癸基、和异癸基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有参与成环的3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。
如本文中使用的术语“具有6-60个成环碳原子的芳基”指的是具有包括参与成环的6-60个碳原子(即，当被取代基取代时，所述取代基中包括的原子不被计入成环碳)的碳环芳族体系的单价基团。所述具有6-60个成环碳原子的芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。
如本文中使用的术语“具有5-60个成环原子的杂芳基”指的是具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子和5-60个碳原子的单价杂环芳族体系。所述具有5-60个成环原子的杂芳基的非限制实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环、仅具有碳原子作为成环原子、且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“具有5-60个成环原子的碳环基团”指的是仅具有5-60个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。如本文中使用的术语“具有5-60个成环原子的碳环基团”指的是单环基团或多环基团，且根据其化学结构，单价、二价、三价、四价、五价、或六价的基团。
如本文中使用的术语“具有5-60个成环原子的杂环基团”指的是除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团，其中参与成环的原子数为5-60个。如本文中使用的术语“具有5-60个成环原子的杂环基团”指的是单环基团或多环基团，且根据其化学结构，单价、二价、三价、四价、五价、或六价的基团。
取代的C1-C10烷基、取代的C3-C10环烷基、取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、取代的具有5-60个成环原子的杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的具有5-60个成环碳原子的碳环基团和取代的具有5-60个成环原子的杂环基团至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
[其它]
如本文中使用的表述“A-B(A至B)”指的是从A到B的范围，包括A和B。
尽管已经参照附图描述了本公开内容的实施方式，但是理解，本公开内容不限于这些实施方式。如下对于本领域普通技术人员而言是明晰的：在不背离所附权利要求的精神和范围的情况下，可对其进行各种变型或变化。理解，各种变型或变化落入本公开内容的技术范围内。
在下文中，将参照实施例和对比例详细地描述由式1表示的稠环化合物和包括其的有机发光器件。下面提供的实施例仅为实例，且根据实施方式的稠环化合物和有机发光器件不限于下面提供的实施例。
在描述合成实施例时使用的表述“使用B代替A”意指，“B”的摩尔当量与“A”的摩尔当量相同。
另外，“％”为重量％，除非另外指明。
[实施例]
合成实施例1：化合物1-1的合成
根据以下反应方案合成化合物1-1：
1)中间体A的合成
在氩气气氛中，将3-溴-9H-咔唑(12.3g，50mmol)、2-([1,1':3'1'-三联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(18.0g，50.5mmol)、四(三苯基膦)钯(1.73g，1.50mmol)、100ml的1,2-二甲氧基乙烷、和75ml的2M碳酸钠水溶液添加到200ml三颈烧瓶，并且将混合物在80℃的温度下搅拌8小时。在将混合物冷却至室温之后，将杂质通过使用硅藻土过滤和分离。将有机层浓缩并且通过柱层析法纯化以获得中间体A(14.6g，36.9mmol，73.8％的产率)。
2)中间体B的合成
在氩气气氛中，将2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)二苯并[b,d]呋喃)(3.35g，10.0mmol)、中间体A(4.15g，10.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯)(0.916g，1.00mmol)、四氟硼酸三-叔丁基膦(1.16g，4.00mmol)、叔丁醇钠(1.44g，15.0mmol)、和30ml的无水二甲苯添加到300ml三颈烧瓶，并且将混合物在120℃的温度下搅拌4小时。在将混合物冷却至室温之后，将杂质通过使用硅藻土过滤和分离。将有机层浓缩并且通过柱层析法纯化以获得中间体B(5.02g，7.03mmol，70.3％的产率)。
3)中间体C的合成
在氩气气氛中，将中间体B(5.00g，7.00mmol)和100ml的无水四氢呋喃(THF)添加到300ml三颈烧瓶，并且将混合物冷却至-78℃的温度。然后，向其逐滴添加正丁基锂的1.6M己烷溶液(6.6ml，10.5mmol)30分钟。在逐滴添加之后，将混合物保持在-78℃的温度下并且搅拌4小时。然后，向其逐滴添加2.2ml的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使反应进行15分钟，并且将混合物在室温下再次搅拌5小时。然后，向其添加100ml的离子交换水，通过使用二氯甲烷对其进行萃取，并且通过使用甲醇进行重结晶以获得中间体C(4.6g，5.48mmol，78.2％的产率)。
4)化合物1-1的合成
在氩气气氛中，将2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.99g，2mmol)、中间体C(1.72g，2.05mmol)、四(三苯基膦)钯(0.07g，0.06mmol)、10ml的1,2-二甲氧基乙烷、10ml的甲苯、和3ml的2M碳酸钠水溶液添加到100ml三颈烧瓶，并且将混合物在100℃的温度下搅拌8小时。在将混合物冷却至室温之后，将杂质通过使用硅藻土过滤和分离。将有机层浓缩并且通过柱层析法纯化以获得化合物1-1(1.10g，1.0mmol，50.0％的产率)。
通过LC-MS测量的化合物1-1的分子量(m/z值)为1097(M+)，其与计算值相同。化合物1-1中的芳族环的数量为14。
合成实施例2：化合物1-2的合成
根据以下反应方案按照与在合成实施例1中的化合物1-1的合成中相同的方法合成化合物1-2，除了使用以下反应方案中所示的反应物代替2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来与中间体C反应之外：
通过LC-MS测量的化合物1-2的分子量(m/z值)为1173(M+)，其与计算值相同。化合物1-2中的芳族环的数量为15。
评价实施例1：溶解度的测量
将50mg作为固体的化合物1-1和450mg苯甲酸甲酯(溶剂)添加到无色样品瓶，在室温下照射超声波5分钟，并且用肉眼确认固体化合物1-1的存在或不存在。如果固体化合物1-1未剩余，则化合物1-1的溶解度为10重量％或更大。如果固体化合物1-1剩余，则添加少量的溶剂，重复超声波的照射，并且测量溶剂的量直至固体化合物1-1完全溶解。由最终使用的溶剂的量计算溶解度。以相同的方式计算化合物1-2和主体-c的溶解度。其结果示于表1中。
[表1]
溶解度(重量％)
化合物1-1 4
化合物1-2 4
主体-c 0.1
参照表1，证实，与主体-c相比，化合物1-1和1-2具有高的在有机溶剂中的溶解度。因此，证实，与主体-c相比，化合物1-1和1-2适于以低的成本制造有机发光器件。
实施例1
将聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)(由Sigma-Aldrich制造)旋涂在具有150nm厚度的条形状的ITO的玻璃基板上使得经干燥的膜的厚度为15nm，由此形成空穴注入层。
然后，将其中P-1和FA-14溶解在苯甲醚中的溶液旋涂在所述空穴注入层上使得经干燥的膜的厚度为125nm，由此形成空穴传输层。此时，P-1为80重量％，基于所述空穴传输层的总重量，FA-14为20重量％，基于所述空穴传输层的总重量。
然后，将包括化合物1-1(主体)、HT-Host-A(主体)、和三(2-(3-对-二甲苯基苯基)吡啶)铱(TEG)(掺杂剂)的苯甲酸甲酯溶液旋涂在所述空穴传输层上使得经干燥的膜的厚度为55nm，由此形成发射层。此时，TEG为10重量％，基于所述发射层的总重量，且化合物1-1和HT-Host-A为5:5的重量比。
然后，将其上形成所述发射层的所述基板引入到真空蒸镀机中，并且以1:1的体积比共沉积LiQ和KLET-03(可得自Chemipro Kasei)，由此形成具有20nm的厚度的电子传输层。
将LiQ沉积在所述电子传输层上以形成具有3.5nm的厚度的电子注入层。
然后，将铝沉积在所述电子注入层上以形成具有100nm的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
P-1是根据在国际公布No.WO 2011/159872中公开的制备化合物T的方法制造的。P-1的结构式如下：
数均分子量Mn＝141,000g/mol
重均分子量Mw＝511,000g/mol
另外，FA-14为在美国专利申请公布No.2016/0315259中公开的化合物，且FA-14的结构式如下：
在实施例1-6中使用的HT-Host-A和HT-Host-B为空穴传输主体材料。
另外，TEG的结构式如下：
实施例2-6以及对比例1和2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了将发射层改变为表2中所示的组成之外。
评价实施例2
通过使用以下方法评价实施例1-6以及对比例1和2的有机发光器件的电流效率和发光寿命。通过如下引起所述有机发光器件发射光：通过使用DC恒压电源(例如，由KEYENCE制造的Source Meter)向其施加预定的电压。通过使用亮度测量设备(例如，由Topcom制造的SR-3)测量所述有机发光器件的光发射，在使向其施加的电流逐渐增加时，当亮度为6,000cd/m2时，将电流设置为恒定的，并且将所述有机发光器件放置。
这里，计算所述有机发光器件的电流密度(每单位面积的电流值)，并且通过将亮度(cd/m2)除以电流密度(A/m2)而计算“电流效率(cd/A)”。
另外，“发光寿命(LT80，hr)”表示直至通过使用所述亮度测量设备测量的亮度值逐渐降低并且变成初始亮度的80％时所消逝的时间的量。
这些评价结果示于表2中。
实施例1-6以及对比例1和2的有机发光器件的电流效率和发光寿命是当对比例1的有机发光器件的相应测量值为100时的相对值。
[表2]
参照表2，证实，根据合成实施例1和2制备的稠环化合物在于溶剂中的溶解度方面是优异的且适于溶液工艺。
另外，证实，与对比例1的有机发光器件相比，实施例1-6的有机发光器件具有改善的电流效率和寿命。
由于根据本发明的稠环化合物具有改善的电特性和/或热稳定性，因此包括所述稠环化合物的有机发光器件具有改善的电流效率和寿命特性。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.稠环化合物，其由式1表示并且包括9-60个芳族环：
<式1>
<式10>
其中，在式1中，
A为由式10表示的基团，
n选自1、2、3、和4，
L为氢、单键或连接基团，
其中，在式10中，
X11为氧原子或硫原子，
X12选自N和C(R12)，X13选自N和C(R13)，X14选自N和C(R14)，X15选自N和C(R15)，X16选自N和C(R16)，且X17选自N和C(R17)，
L11和L12各自独立地选自单键、取代或未取代的具有5-60个成环碳原子的碳环基团、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂环基团，
a11和a12各自独立地选自0、1、2、3、和4，
HT选自取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的氮杂咔唑基团、取代或未取代的苯并咔唑基团、取代或未取代的氢咔唑基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吲哚基团、取代或未取代的吨基团、取代或未取代的吩嗪基团、和取代或未取代的二苯基胺基团，且HT中包括的两个或更多个取代基任选地连接以形成环，
p选自0、1、2、3、和4，
ET为取代或未取代的具有5-60个成环原子的含氮的亚杂芳基，
q选自0、1、2、3、和4，
R11和R18各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，
b11和b18各自独立地选自0、1、2、3、4、和5，
R12-R17各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，且选自R12-R17的两个相邻的基团任选地连接以形成环，和
m11和m12各自独立地选自1、2、3、和4，
其中，当n为1时，p选自1、2、3、和4，且q选自1、2、3、和4，和
其中由式10表示的基团的化合价由式1中的L和n决定。
2.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
所述稠环化合物包括10-30个芳族环。
3.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
所述稠环化合物具有850-3,000g/mol的分子量。
4.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
n选自1和2。
5.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
HT选自：
咔唑基团、氮杂咔唑基团、苯并咔唑基团、氢咔唑基团、吖啶基团、吲哚基团、吨基团、吩嗪基团、和二苯基胺基团；和
各自被选自如下的至少一个取代的咔唑基团、氮杂咔唑基团、苯并咔唑基团、氢咔唑基团、吖啶基团、吲哚基团、吨基团、吩嗪基团、和二苯基胺基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，和
HT中包括的两个或更多个取代基任选地连接以形成环。
6.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
HT由选自式3-1至3-9的一个表示：
其中，在式3-1至3-9中，
X31选自O和C(R34)(R35)，
R31-R35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，
选自R31-R35的两个相邻的基团任选地连接以形成环，
b31选自1、2、3、4、和5，
b32选自1、2、3、和4，
b33选自1、2、和3，
b34选自1和2，和
*表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
p选自0和1。
8.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
ET选自取代或未取代的吡咯基团、取代或未取代的吡唑基团、取代或未取代的咪唑基团、取代或未取代的三唑基团、取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的嘧啶基团、取代或未取代的哒嗪基团、取代或未取代的吡嗪基团、取代或未取代的三嗪基团、取代或未取代的吲哚基团、取代或未取代的异吲哚基团、取代或未取代的吲唑基团、取代或未取代的苯并咪唑基团、取代或未取代的喹啉基团、取代或未取代的异喹啉基团、取代或未取代的酞嗪基团、取代或未取代的萘啶基团、取代或未取代的噌啉基团、取代或未取代的喹喔啉基团、取代或未取代的喹唑啉基团、和取代或未取代的咪唑并吡啶基团。
9.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
ET选自：
吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、吲哚基团、异吲哚基团、吲唑基团、苯并咪唑基团、喹啉基团、异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、噌啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、和咪唑并吡啶基团；和
各自被选自如下的至少一个取代的吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、吲哚基团、异吲哚基团、吲唑基团、苯并咪唑基团、喹啉基团、异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、噌啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、和咪唑并吡啶基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基。
10.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
ET为由选自式2-1至2-4的一个表示的基团：
其中，在式2-1至2-4中，
R21选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、取代或未取代的具有6-60个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的具有5-60个成环原子的杂芳基，
选自R21的两个相邻的基团任选地连接以形成环，
b21选自1、2、和3，
b22选自1和2，和
*表示与相邻原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
q选自0和1。
12.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
R11-R18各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的唑基、取代或未取代的异唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的二唑基、取代或未取代的异二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的异噻二唑基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的吨基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氢咔唑基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的得自二苯基胺的基团、和取代或未取代的得自三苯基胺的基团。
13.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
所述稠环化合物由选自式1-1至1-6的一个表示：
其中，在式1-1至1-6中，
L与在式1中定义的相同，
X11、R11-R18、ET、HT、L11、L12、a11、和a12各自独立地与式10中定义的相同，
X11a和X11b各自独立地与关于式10中的X11描述的相同，
R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、R14b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a、R17b、R18a、和R18b各自独立地与关于式10中的R11描述的相同，
ETa和ETb各自独立地与关于式10中的ET描述的相同，
HTa和HTb各自独立地与关于式10中的HT描述的相同，
L11a和L11b各自独立地与关于式10中的L11描述的相同，
L12a和L12b各自独立地与关于式10中的L12描述的相同，
a11a和a11b各自独立地与关于式10中的a11描述的相同，和
a12a和a12b各自独立地与关于式10中的a12描述的相同。
14.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
所述稠环化合物选自化合物1-1至1-24和2-1至2-14：
15.组合物，其包括至少一种如权利要求1-14任一项所述的稠环化合物。
16.如权利要求15所述的组合物，其进一步包括发光材料。
17.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-14任一项所述的稠环化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
19.如权利要求17所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述稠环化合物。
20.如权利要求19所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括发光材料，且所述发射层中的所述稠环化合物的量大于所述发射层中的所述发光材料的量。
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