CN109896684A - 一种有机产品制备过程中的污水预处理工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明实施例公开了一种有机产品制备过程中的污水预处理工艺，该工艺：(a)在合成釜中加入非极性溶剂、醇钠和主副原料进行反应；(b)在水洗中和釜内添加饱和钠盐溶液，冷却，再将合成釜内的反应液添加到水洗中和釜中，并滴定至弱酸性；(c)将水洗中和釜溶液进行静置，得到下层固液混合物和上层有机层；(d)将下层固液混合物进行抽滤，得到钠盐和混合溶液；(e)将步骤(d)中的混合溶液作为步骤(b)水洗中和釜中添加的溶液进行重复利用；(f)将有机层进行水洗，然后蒸馏或精馏得到有机产品。该工艺能够促进钠盐的回收和污水的重复利用，减少污水中盐分，并大幅减少污水生成，从而达到减少废水中的COD与减小污水处理能耗和处理成本。
Description
技术领域
本发明实施例涉及污水处理技术领域，具体涉及一种有机产品制备过程中的污水预处理工艺。
背景技术
化工废水就是在化工生产中排放出的工艺废水、冷却水、废弃洗涤水、设备及场地冲洗水等废水。这些废水如果不经过处理而排放，会造成水体的不同性质和不同程度的污染，从而危害人类的健康，影响工农业的生产。
现在化工废水处理是每个化工生产企业面临的问题，特别是高盐、高COD的污水，由于含量盐量高无法生化；但又由于该污水中的COD含量很高，有的污水COD高达40-80万mg/L，所以如果直接排放就会对水体造成巨大的环境污染，该污染比纯粹的高盐污水直接排放所产生的污染要大的多；然而该污水直接蒸馏浓缩成本又太高；加大量的水稀释后再生化导致操作复杂、污水量大增，处理困难。
发明内容
为此，本发明实施例提供一种有机产品制备过程中的污水预处理工艺，以解决现有技术中由于化工废水处理方法存在的环境污染、成本较高和处理量大的问题。
为了实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
根据本发明实施例的第一方面提供一种有机产品制备过程中的污水预处理工艺，所述有机产品采用醇钠作为催化剂以及非极性溶剂作为反应溶剂，所述预处理工艺包括如下步骤：
(a)在合成釜中加入非极性溶剂、醇钠和主副原料进行反应；
(b)在水洗中和釜内添加饱和钠盐溶液，冷却，再将合成釜内的反应液添加到水洗中和釜中，并滴定至弱酸性；
(c)将水洗中和釜溶液进行静置，得到下层固液混合物和上层有机层；
(d)将下层固液混合物进行抽滤，得到钠盐和混合溶液；
(e)将步骤(d)中的混合溶液作为步骤(b)水洗中和釜中添加的溶液进行重复利用，待醇含量较高后，将混合溶液进行精馏去除混合溶液中的醇，随后将剩余溶液进行蒸发、过滤，再将滤液作为步骤(b)水洗中和釜中添加的溶液进行重复利用；
(f)将有机层进行水洗，然后蒸馏或精馏得到有机产品。
本发明上述处理方法针对特定的生产工艺，并通过采用饱和钠盐溶液进行水洗，在滴加酸的过程中能够促进钠盐的析出，能够促进钠盐通过非常简单经济的过滤方式就能回收分离部分或大部分，同时产生的饱和钠盐溶液能够重复利用，减少污水产生，进而解决现有污水处理造成环境污染、处理成本较高的问题。
进一步地，所述步骤(e)中，醇含量较高是指醇含量达到30-50％。
本发明饱和钠盐溶液的添加量为可根据工艺要求控制，其加入量的多少与废水产生量无关，但影响溶解在饱和钠盐溶液内的甲醇或乙醇浓度，加入量的越少，甲醇或乙醇含量就越高，精馏回收甲醇或乙醇的成本也越低；但加入量过少，过滤钠盐时不利于上下层分离；此外，本发明可通过控制饱和钠盐溶液的循环次数，可非常方便的得到甲醇或乙醇含量较高的饱和钠盐溶液，所以精馏回收甲醇或乙醇的成本也比较低。
本发明中对各工艺步骤中的参数不做限制，上述参数参照原制备工艺中的控制参数。
进一步地，所述预处理工艺应用于以下产品或以下产品的中间体：苯基丙二酸二乙酯、苯基丙二酸二甲酯、甲基丙二酸二乙酯、甲基丙二酸二甲酯、苯甲酰乙酸乙酯、乙基苯基丙二酸二乙酯、苯基丙二酸二丁酯、甲基苯基丙二酸二丁酯、异丁苯丙二酸二乙酯、肉桂酸、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂腈、对氟肉桂酸、对氯肉桂酸、对溴肉桂酸、对氟-a-甲基肉桂酸、对甲氧基肉桂酸、对三氟甲基肉桂酸、3,4,5-三甲氧基肉桂酸、a-甲基肉桂酸、对甲基肉桂酸、溴甲基肉桂酸乙酯、2-呋喃丙烯酸、烯草酮、除草定、二氯菊酸乙酯、二氯菊酸甲酯、腈菌唑、甲霜灵、多尼培南、双乙酮、二环辛巴比妥、特戊烯巴比妥、丙戊酸钠、乙胺嘧啶、乙胺香豆素盐酸盐、吡喃酮2,6-二羧酸、a-乙酰基苯乙腈、6,7-二甲氧基-3,4-二氧-2-萘甲酸乙酯、乙酰丙酮酸乙酯、3-苯基-3-氰基丙酮酸乙酯、正壬酸、a-苯基肉桂腈、假紫罗兰酮、a-噻吩甲酰三氟丙酮、1,3-5-三乙酰基苯、三氟乙酰丙酮和甲烷三羧酸三甲酯。
进一步地，所述醇钠选自乙醇钠或甲醇钠。
进一步地，所述有机产品为苯基丙二酸二乙酯时，所述主辅原料为苯乙酸乙酯和碳酸二乙酯。
进一步地，所述非极性有机溶剂密度小于饱和钠盐溶液的密度。通过对非极性有机溶剂密度的限定，能够控制钠盐溶液层在有机层的下方，利于后续过滤钠盐处理。
进一步地，所述非极性溶剂为二甲苯、甲苯、纯苯、环己烷、庚烷或己烷。
进一步地，所述步骤(b)中，滴定采用的滴定溶液为盐酸或乙酸。
进一步地，所述饱和钠盐溶液为饱和氯化钠溶液或饱和乙酸钠溶液。
本发明实施例具有如下优点：
(1)本发明通过采用饱和钠盐溶液进行水洗，在滴加酸过程中能够促进氯化钠或乙酸钠的析出，能够促进氯化钠或乙酸钠通过非常经济简单的过滤方式予以回收部分或大部分，以达到减少污水中的盐分及减少回收钠盐的成本，与传统浓缩法相比，可大大降低回收钠盐的能耗。
(2)本发明工艺中产生的饱和氯化钠溶液或饱和乙酸钠溶液能够重复利用，这样就大幅减少了一次水洗段污水产生量，也就相应大大降低了回收钠盐与COD的能耗。
(3)本发明通过控制饱和钠盐溶液加入量与循环次数，可得到甲醇或乙醇含量较高的饱和钠盐溶液，然后通过精馏回收溶解在里面的甲醇或乙醇，这样就降低了回收甲醇或乙醇的成本，以便非常经济的达到减少废水中的COD，进而解决相同产品的污水处理造成环境污染、处理成本较高的问题。
(4)采用本发明的污水预处理工艺，可让部分产品实现清洁生产。
具体实施方式
以下由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，熟悉此技术的人士可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点及功效，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例为一种苯基丙二酸二乙酯制备过程中的污水预处理工艺，苯基丙二酸二乙酯采用甲苯作溶剂、乙醇钠作为催化剂，以苯乙酸乙酯、碳酸二乙酯作为反应主副原料，该预处理工艺包括如下步骤：
(a)在合成釜中加入甲苯、苯乙酸乙酯、碳酸二乙酯和和乙醇钠进行反应；
(b)在水洗中和釜内添加饱和氯化钠溶液，冷却，再将合成釜内的反应液添加到水洗中和釜中，并采用盐酸滴定至弱酸性；
(c)将水洗中和釜溶液进行静置，得到下层固液混合物和上层有机层；
(d)将下层固液混合物进行抽滤，得到固态氯化钠和混合溶液；
(e)将步骤(d)中的混合溶液作为步骤(b)水洗中和釜中添加的溶液进行重复利用，待乙醇含量较高后，将混合溶液进行精馏去除混合溶液中的乙醇，随后将剩余溶液蒸馏出部分水以保持系统平衡，然后冷却过滤出部分氯化钠，再将滤液作为步骤(b)水洗中和釜中添加的溶液进行重复利用；
(f)将有机层进行水洗，然后精馏得到苯基丙二酸二乙酯。
实施例2
本实施例为一种苯基丙二酸二乙酯制备过程中的污水预处理工艺，苯基丙二酸二乙酯采用甲苯作溶剂、甲醇钠作为催化剂以苯乙酸乙酯、碳酸二乙酯作为反应主副原料，该预处理工艺包括如下步骤：
(a)在合成釜中加入甲苯、苯乙酸乙酯、碳酸二乙酯和和甲醇钠进行反应；
(b)在水洗中和釜内添加饱和乙酸钠溶液，冷却，再将合成釜内的反应液添加到水洗中和釜中，并采用乙酸滴定至弱酸性；
(c)将水洗中和釜溶液进行静置，得到下层固液混合物和上层有机层；
(d)将下层固液混合物进行抽滤，得到固态乙酸钠和混合溶液；
(e)将步骤(d)中的混合溶液作为步骤(b)水洗中和釜中添加的溶液进行重复利用，待乙醇含量较高后，将混合溶液进行精馏去除混合溶液中的甲醇，将剩余溶液进行冷却，可过滤出少量乙酸钠，再将滤液作为步骤(b)水洗中和釜中添加的溶液进行重复利用；
(f)将有机层进行水洗，精馏得到苯基丙二酸二乙酯。
对照例1
本对照例为一种苯基丙二酸二乙酯制备过程的原工艺，该工艺为：
(a)在合成釜中加入甲苯、苯乙酸乙酯、碳酸二乙酯和和甲醇钠进行反应；
(b)在水洗中和釜内添加水，冷却，再将合成釜内的反应液添加到水洗中和釜中，并采用乙酸滴定至弱酸性；
(c)将水洗中和釜溶液进行静置，得到下层混合溶液和上层有机层；
(d)将下层混合溶液通过精馏浓缩的方式来回收乙醇和乙酸钠，通过数据可以看出回收能耗较大；
(e)将有机层进行水洗，然后精馏得到苯基丙二酸二乙酯。
实验例
分别按照实施例2和对照例1的方法生产1000kg苯基丙二酸二乙酯；且实施例2和对照例1中的各工艺参数完全相同；通过计算各原料用量以及一次水洗段产出，计算结果如表1、表2所示：
表1实施例3中采用的各原料及产出
表2对照例1中采用的各原料及产出
由表1、表2可知：本发明一次水洗段污水可减少近100％，乙酸钠通过过滤的方式就能回收分离出近100％，另外由于回收的乙酸钠含有分子水为三水乙酸钠，所以在一次水洗段不仅不向外排废水，还需要补充部分水以达到系统平衡，此时可以套用部分后续二次水洗段的水，这样可大幅减少整体污水量，同时大幅减少了污水回收乙醇的能耗。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施例对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (8)
1.一种有机产品制备过程中的污水预处理工艺，所述有机产品采用醇钠作为催化剂以及非极性溶剂作为反应溶剂，其特征在于，所述预处理工艺包括如下步骤：
(a)在合成釜中加入非极性溶剂、醇钠和主副原料进行反应；
(b)在水洗中和釜内添加饱和钠盐溶液，冷却，再将合成釜内的反应液添加到水洗中和釜中，并滴定至弱酸性；
(c)将水洗中和釜溶液进行静置，得到下层固液混合物和上层有机层；
(d)将下层固液混合物进行抽滤，得到钠盐和混合溶液；
(e)将步骤(d)中的混合溶液作为步骤(b)水洗中和釜中添加的溶液进行重复利用，待醇含量较高后，将混合溶液进行精馏去除混合溶液中的醇，随后将剩余溶液进行蒸发、过滤，再将滤液作为步骤(b)水洗中和釜中添加的溶液进行重复利用；
(f)将有机层进行水洗，然后蒸馏或精馏得到有机产品。
2.根据权利要求1所述的预处理工艺，其特征在于，所述预处理工艺应用于以下产品或以下产品的中间体：苯基丙二酸二乙酯、苯基丙二酸二甲酯、甲基丙二酸二乙酯、甲基丙二酸二甲酯、苯甲酰乙酸乙酯、乙基苯基丙二酸二乙酯、苯基丙二酸二丁酯、甲基苯基丙二酸二丁酯、异丁苯丙二酸二乙酯、肉桂酸、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂腈、对氟肉桂酸、对氯肉桂酸、对溴肉桂酸、对氟-a-甲基肉桂酸、对甲氧基肉桂酸、对三氟甲基肉桂酸、3,4,5-三甲氧基肉桂酸、a-甲基肉桂酸、对甲基肉桂酸、溴甲基肉桂酸乙酯、2-呋喃丙烯酸、烯草酮、除草定、二氯菊酸乙酯、二氯菊酸甲酯、腈菌唑、甲霜灵、多尼培南、双乙酮、二环辛巴比妥、特戊烯巴比妥、丙戊酸钠、乙胺嘧啶、乙胺香豆素盐酸盐、吡喃酮2,6-二羧酸、a-乙酰基苯乙腈、6,7-二甲氧基-3,4-二氧-2-萘甲酸乙酯、乙酰丙酮酸乙酯、3-苯基-3-氰基丙酮酸乙酯、正壬酸、a-苯基肉桂腈、假紫罗兰酮、a-噻吩甲酰三氟丙酮、1,3-5-三乙酰基苯、三氟乙酰丙酮和甲烷三羧酸三甲酯。
3.根据权利要求1所述的预处理工艺，其特征在于，所述醇钠选自乙醇钠或甲醇钠。
4.根据权利要求1所述的预处理工艺，其特征在于，所述有机产品为苯基丙二酸二乙酯时，所述主辅原料为苯乙酸乙酯和碳酸二乙酯。
5.根据权利要求1所述的预处理工艺，其特征在于，所述非极性有机溶剂密度小于饱和钠盐溶液密度。
6.根据权利要求1或4所述的预处理工艺，其特征在于，所述非极性溶剂为二甲苯、甲苯、纯苯、环己烷、庚烷或己烷。
7.根据权利要求1所述的预处理工艺，其特征在于，所述步骤(b)中，滴定采用的滴定溶液为盐酸或乙酸。
8.根据权利要求1所述的预处理工艺，其特征在于，所述饱和钠盐溶液为饱和氯化钠溶液或饱和乙酸钠溶液。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118063017A (zh) * | 2023-12-06 | 2024-05-24 | 沈阳科创化学品有限公司 | 一种烯草酮工业化合成过程中产生废水的处理方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1733685A (zh) * | 2005-07-20 | 2006-02-15 | 上海吴泾化工有限公司 | 一种制备提纯醋酸丙酯的方法 |
| CN101208287A (zh) * | 2005-06-27 | 2008-06-25 | 巴斯福股份公司 | 生产取代的苯基丙二酸酯的方法，新的苯基丙二酸酯及其用途 |
| CN101633619A (zh) * | 2009-08-13 | 2010-01-27 | 江苏森萱医药化工有限公司 | 一种高纯度苯基丙二酸二乙酯的纯化方法 |
| CN101648914A (zh) * | 2009-09-07 | 2010-02-17 | 南开大学 | 6-甲基-3-(3,4-二氯苯胺基)-4-(3-三氟甲基苯基)哒嗪的制备及其除草活性 |
| CN103342639A (zh) * | 2013-07-25 | 2013-10-09 | 南通瑞点化工科技有限公司 | 一种合成2-苯基羧酸酯的方法 |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101208287A (zh) * | 2005-06-27 | 2008-06-25 | 巴斯福股份公司 | 生产取代的苯基丙二酸酯的方法，新的苯基丙二酸酯及其用途 |
| CN1733685A (zh) * | 2005-07-20 | 2006-02-15 | 上海吴泾化工有限公司 | 一种制备提纯醋酸丙酯的方法 |
| CN101633619A (zh) * | 2009-08-13 | 2010-01-27 | 江苏森萱医药化工有限公司 | 一种高纯度苯基丙二酸二乙酯的纯化方法 |
| CN101648914A (zh) * | 2009-09-07 | 2010-02-17 | 南开大学 | 6-甲基-3-(3,4-二氯苯胺基)-4-(3-三氟甲基苯基)哒嗪的制备及其除草活性 |
| CN103342639A (zh) * | 2013-07-25 | 2013-10-09 | 南通瑞点化工科技有限公司 | 一种合成2-苯基羧酸酯的方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118063017A (zh) * | 2023-12-06 | 2024-05-24 | 沈阳科创化学品有限公司 | 一种烯草酮工业化合成过程中产生废水的处理方法 |
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