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CN109678879A - 一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法 - Google Patents

一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法 Download PDF

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CN109678879A CN201910145732.2A CN201910145732A CN109678879A CN 109678879 A CN109678879 A CN 109678879A CN 201910145732 A CN201910145732 A CN 201910145732A CN 109678879 A CN109678879 A CN 109678879A
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张金
庄瑜瑜
何媛
马养民
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Shaanxi University of Science and Technology
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    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明公开了一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法，首先称取4‑苯硫基吡喃‑2‑酮为原料；然后将称取的原料在溶剂中混合后，加入催化剂、氧化剂进行加热反应；所得反应产物分离提纯后即得到苯并噻吩并吡喃酮类化合物。本发明避免了当前合成反应中条件苛刻，底物难于制备反应收率低等缺点，简化了反应步骤，提高了反应产率。

Description

一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法。
背景技术
众所周知，吡喃酮和噻吩类衍生物都是重要的杂环化合物，它们广泛存在于天然产物以及许多药物分子中。合成这两种化合物的策略已达到比较成熟的水平。[a)MacDowell,D.W.；Jourdenais,R.A.；Naylor,R.W.；J.Org.Chem.1972,37,4406.b)Bolognese,A.；Correale,G.；Manfra,M.；Esposito,A.；Novellino,E.；Lavecchia,A.J.Med.Chem.2008,51,8148.c)Li,C.；Liu,M.；Pschirer,N.G.；Baumgarten,M.；Müllen,K.Chem.Rev.2010,110,6817.d)Lin,Y.；Li,Y.；Zhan,X.Chem.Soc.Rev.2012,41,4245.]。基于这两种杂环化合物的实用性以及重要性，化学工作者一直在对苯并噻吩并吡喃酮类衍生物的合成方法不断的探索。但是，相对来说，关于具体合成苯并噻吩并吡喃酮类衍生物的报道却较少，[a)Yao,T.L.；Yue,D.；Larock,R.C.J.Org.Chem.2005,70,9985.b)Kapdi.A.R.；Karbelkar.A.；Naik.M.RSC.Adv.2013,3,20905.c)Lee,T H.；Jayakumar,J.；Chuang,C.H.Chem.Commun.2013,49,11797.d)Yang,Y.H.；Qi X.Y.；Liu R.L.RSC.Adv.2016,6,103895.]。其中这些方法具有反应条件苛刻，底物范围窄，反应收率低等缺点。因此，探索如何在温和条件下高效合成苯并噻吩并吡喃酮类衍生物是十分必要的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法，以克服上述现有技术存在的缺陷，本发明避免了当前合成反应中条件苛刻，底物难于制备反应收率低等缺点，简化了反应步骤，提高了反应产率。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物，所述的苯并噻吩并吡喃酮类化合物化学结构式如下：
其中，R为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或带有不同取代基的芳香基团，不同取代基的芳香基团为未取代芳基、未取代杂芳基、带有取代基的芳基或带有取代基的杂芳基，取代基独立地选自C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R1和R2选自独立的氢、卤素或C1-C6烷基。
一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：称取4-苯硫基吡喃-2-酮为原料；且所述4-苯硫基吡喃-2-酮的结构式如下：
步骤二：将步骤一称取的原料在溶剂中混合后，加入催化剂、氧化剂进行加热反应；
步骤三：将步骤二的反应产物分离提纯后即得到苯并噻吩并吡喃酮类化合物。
进一步地，所述溶剂为乙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、四氢呋喃、水、乙酸、三氟乙酸、甲酸、丙酸和特戊酸中的任意一种或多种的组合。
进一步地，所述的催化剂为醋酸钯、二氯化钯、双三苯基膦二氯化钯和[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯中的任意一种。
进一步地，所述的氧化剂为乙酸银、氧化银、乙酸铜、三氟甲基磺酸铜、二叔丁基过氧化物、苯醌、间氯过氧苯甲酸、过氧单磺酸钾、六氟化锑酸银和叔丁基过氧化氢中的任意一种或多种的组合。
进一步地，所述的4-苯硫基吡喃-2-酮、催化剂和氧化剂的摩尔比为1：(0.05～0.15)：(1～2)。
进一步地，所述的4-苯硫基吡喃-2-酮在溶剂中的浓度为0.1～0.2摩尔/升。
进一步地，加热反应的温度为60～140℃，时间为2～48小时。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明提供了一种含噻吩并吡喃酮类衍生物的有效合成方法，主要以4-苯硫基吡喃-2-酮为反应原料经过渡金属催化，发生分子内交叉脱氢偶联反应，成功构建噻吩并吡喃酮骨架，该方法简洁高效，反应直接，条件温和；除此之外，本发明的反应对底物的普适性较好，且该反应的原子经济性较高；在优化的反应条件下，目标产物易于分离，收率高达82％。
附图说明
图1为实施例1所制备的产物的1H NMR谱图；
图2为实施例1所制备的产物的13C NMR谱图；
图3为实施例2所制备的产物的1H NMR谱图；
图4为实施例2所制备的产物的13C NMR谱图；
图5为实施例3所制备的产物的1H NMR谱图；
图6为实施例3所制备的产物的13C NMR谱图；
图7为实施例4所制备的产物的1H NMR谱图；
图8为实施例4所制备的产物的13C NMR谱图；
图9为实施例5所制备的产物的1H NMR谱图；
图10为实施例5所制备的产物的13C NMR谱图；
图11为实施例6所制备的产物的1H NMR谱图；
图12为实施例6所制备的产物的13C NMR谱图。
具体实施方式
下面对本发明的实施方式做进一步详细描述：
一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的合成方法，向溶剂中加入如式1所示的4-苯硫基吡喃-2-酮，以及催化剂和氧化剂，其中，4-苯硫基吡喃-2-酮、催化剂和氧化剂的摩尔比为1：(0.05～0.15)：(1～2)；向溶剂中加入4-苯硫基吡喃-2-酮以及催化剂和氧化剂后，4-苯硫基吡喃-2-酮在溶剂中的浓度为0.1～0.2摩尔/升；然后60～140℃温度下加热搅拌2～48小时后分离提纯即得到如式2所示的噻吩并吡喃酮类化合物。
其中，R为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或带有不同取代基的芳香基团，不同取代基的芳香基团为未取代芳基、未取代杂芳基、带有取代基的芳基或带有取代基的杂芳基，取代基独立地选自C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R1和R2选自独立的氢、卤素或C1-C6烷基。
所述的催化剂为醋酸钯、二氯化钯、双三苯基膦二氯化钯和[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯中的任意一种；所述的氧化剂为乙酸银、氧化银、乙酸铜、三氟甲基磺酸铜、二叔丁基过氧化物、苯醌、间氯过氧苯甲酸、过氧单磺酸钾、六氟化锑酸银和叔丁基过氧化氢中的任意一种或多种的组合；所述溶剂为乙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、四氢呋喃、水、乙酸、三氟乙酸、甲酸、丙酸和特戊酸中的任意一种或多种的组合。
下面结合实施例对本发明做进一步说明：
实施例1
6-methyl-3-methyl-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyran-1-one的制备
向10ml干燥的Schlenk管中分别加入6-甲基-4-(4-甲基苯硫基)吡喃酮(0.20mmol)、醋酸钯(10mol％)、三氟甲基磺酸铜(0.40mmol)以及乙醇(1ml)作溶剂。密封140℃下加热搅拌2小时，用TLC监测反应的进行，反应完全后用饱和碳酸氢钠(3×5ml)和乙酸乙酯(3×5ml)萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥过滤浓缩，硅胶柱层析分离，得到37.71mg白色粉末，产率为82％，所得产品结构式如下：
如图1和图2所示，产品核磁表征:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.32(s,1H),7.62(d,J＝8.2Hz,1H),7.19(d,J＝7.0Hz,1H),6.48(s,1H),2.45(s,3H),2.30(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.53,158.47,153.42,136.29,135.69,134.39,127.57,124.33,121.66,115.71,100.65,77.35,77.03,76.71,21.51,20.03.
实施例2
8-bromo-3-methyl-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyran-1-one的制备
向10ml干燥的Schlenk管中分别加入6-甲基-4-(2-溴苯硫基)吡喃酮(0.20mmol)、醋酸钯(10mol％)、乙酸银(0.40mmol)以及二甲基亚砜(1ml)作溶剂。密封140℃下加热搅拌2小时，用TLC监测反应的进行，反应完全后用饱和碳酸氢钠(3×5ml)和乙酸乙酯(3×5ml)萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥过滤浓缩，硅胶柱层析分离，得到38.21mg白色粉末，产率为65％，所得产品结构式如下：
如图3和图4所示，产品核磁表征:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(d,J＝8.9Hz,1H),7.59(d,J＝7.7Hz,1H),7.42(t,J＝7.9Hz,1H),6.61(s,1H),2.41(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.53,158.32,153.19,139.12,136.56,128.70,127.67,123.10,116.64,115.31,100.41,20.17.
实施例3
6-bromo-3-methyl-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyran-1-one的制备
向10ml干燥的Schlenk管中分别加入6-甲基-4-(4-溴苯硫基)吡喃酮(0.20mmol)、二氯化钯(15mol％)、氧化银(0.20mmol)以及乙酸(1.5ml)作溶剂。密封110℃下加热搅拌10小时，用TLC监测反应的进行，反应完全后用饱和碳酸氢钠(3×5ml)和乙酸乙酯(3×5ml)萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥过滤浓缩，硅胶柱层析分离，得到42.91mg白色粉末，产率为73％，所得产品结构式如下：
如图5和图6所示，产品核磁表征:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.36(d,J＝8.0Hz,1H),7.51(td,J＝8.0,5.1Hz,1H),7.22–7.12(m,1H),6.61(s,1H),2.41(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.60,158.48,156.08,153.69,138.56,127.96,127.89,123.97,123.78,120.12,116.20,111.55,111.37,100.44,20.14.
实施例4
6-chloro-3-methyl-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyran-1-one的制备
向10ml干燥的Schlenk管中分别加入6-甲基-4-(4-氯苯硫基)吡喃酮(0.20mmol)、双三苯基膦二氯化钯(5mol％)、乙酸铜(0.30mmol)以及甲酸(2ml)作溶剂。密封100℃下加热搅拌24小时，用TLC监测反应的进行，反应完全后用饱和碳酸氢钠(3×5ml)和乙酸乙酯(3×5ml)萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥过滤浓缩，硅胶柱层析分离，得到38.00mg白色粉末，产率为76％，所得产品结构式如下：
如图7和图8所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(s,1H),7.74(d,J＝8.6Hz,1H),7.40(d,J＝8.6Hz,1H),6.58(s,1H),2.40(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.98,153.88,136.15,134.77,132.31,125.93,123.44,122.49,99.95,76.84,76.63,76.21,19.64.
实施例5
8-chloro-3-methyl-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyran-1-one的制备
向10ml干燥的Schlenk管中分别加入6-甲基-4-(2-氯苯硫基)吡喃酮(0.20mmol)、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(5mol％)、二叔丁基过氧化物(0.20mmol)以及二氧六环(2ml)作溶剂。密封85℃下加热搅拌24小时，用TLC监测反应的进行，反应完全后用饱和碳酸氢钠(3×5ml)和乙酸乙酯(3×5ml)萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥过滤浓缩，硅胶柱层析分离，得到39.00mg白色粉末，产率为78％，所得产品结构式如下：
如图9和图10所示，产品核磁表征:1H NMR(400MHz,CDCl3)8.40(1H,d,J 7.8),7.39(2H,d,J 25.5),6.54(1H,s),2.34(3H,s).13C NMR(101MHz,CDCl3)159.54,158.16,153.43,136.91,136.59,127.59,127.50,125.60,122.58,116.48,100.43,77.33,77.01,76.70,20.15.
实施例6
6-fluoro-3-methyl-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyran-1-one的制备
向10ml干燥的Schlenk管中分别加入6-甲基-4-(4-氟苯硫基)吡喃酮(0.20mmol)、双三苯基膦二氯化钯(5mol％)、乙酸铜(0.20mmol)以及甲酸(2ml)作溶剂。密封60℃下加热搅拌48小时，用TLC监测反应的进行，反应完全后用饱和碳酸氢钠(3×5ml)和乙酸乙酯(3×5ml)萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥过滤浓缩，硅胶柱层析分离，得到38.00mg白色粉末，产率为76％，所得产品结构式如下：
如图11和图12所示，产品核磁表征:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.27(d,J＝9.5Hz,1H),7.77(dd,J＝8.8,4.7Hz,1H),7.20(t,J＝9.9Hz,1H),6.58(s,1H),2.40(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ160.90,160.32,157.62,139.28,137.32,131.87,130.51,127.69,125.64,103.42,102.14,19.36.
本实施例中氧化剂还可以为乙酸银、氧化银、三氟甲基磺酸铜、二叔丁基过氧化物、苯醌、间氯过氧苯甲酸、过氧单磺酸钾、六氟化锑酸银或叔丁基过氧化氢，或者为乙酸银、氧化银、乙酸铜、三氟甲基磺酸铜、二叔丁基过氧化物、苯醌、间氯过氧苯甲酸、过氧单磺酸钾、六氟化锑酸银和叔丁基过氧化氢中多种的任意比例组合。
本实施例中溶剂还可以为乙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、四氢呋喃、水、乙酸、三氟乙酸、丙酸或特戊酸，或者为乙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、四氢呋喃、水、乙酸、三氟乙酸、甲酸、丙酸和特戊酸中多种的任意比例组合。

Claims (8)

1.一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物，其特征在于，所述的苯并噻吩并吡喃酮类化合物化学结构式如下：
其中，R为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或带有不同取代基的芳香基团，不同取代基的芳香基团为未取代芳基、未取代杂芳基、带有取代基的芳基或带有取代基的杂芳基，取代基独立地选自C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R1和R2选自独立的氢、卤素或C1-C6烷基。
2.一种权利要求1所述的苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一：称取4-苯硫基吡喃-2-酮为原料；且所述4-苯硫基吡喃-2-酮的结构式如下：
步骤二：将步骤一称取的原料在溶剂中混合后，加入催化剂、氧化剂进行加热反应；
步骤三：将步骤二的反应产物分离提纯后即得到苯并噻吩并吡喃酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为乙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、四氢呋喃、水、乙酸、三氟乙酸、甲酸、丙酸和特戊酸中的任意一种或多种的组合。
4.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为醋酸钯、二氯化钯、双三苯基膦二氯化钯和[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯中的任意一种。
5.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述的氧化剂为乙酸银、氧化银、乙酸铜、三氟甲基磺酸铜、二叔丁基过氧化物、苯醌、间氯过氧苯甲酸、过氧单磺酸钾、六氟化锑酸银和叔丁基过氧化氢中的任意一种或多种的组合。
6.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述的4-苯硫基吡喃-2-酮、催化剂和氧化剂的摩尔比为1：(0.05～0.15)：(1～2)。
7.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述的4-苯硫基吡喃-2-酮在溶剂中的浓度为0.1～0.2摩尔/升。
8.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，加热反应的温度为60～140℃，时间为2～48小时。
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