CN109553509A - 一种2,2,3,3,3-五氟丙醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备2,2,3,3,3‑五氟丙醇的方法，在金属有机复合催化剂、醇钠、溶剂的存在下，以六氟环氧丙烷为原料一步法制备2,2,3,3,3‑五氟丙醇，反应压力为0.5～5Mpa，六氟环氧丙烷：催化剂：醇钠：溶剂质量比为1：0.01～0.2：0.05～1：0.5～5。本发明的制备2,2,3,3,3‑五氟丙醇的方法具有反应步骤少、操作简单、收率高、反应条件温和的优点。
Description
技术领域
本发明属于氟化工领域，涉及一种2,2,3,3,3-五氟丙醇的制备方法。
背景技术
ODS清洗剂(ODS是“Ozone Depleting Substance”的缩写，意为“消耗臭氧层的物质”)是人类生活和工业普遍应用的一类重要物质，具有低毒、不燃、化学惰性等特点，因此被广泛地用作制冷剂、发泡剂、喷雾剂以及电子元件和精密零件的清洗剂，其使用范围遍及家庭和各行各业，成为现代化生活不可或缺的一类产品。
但是，ODS清洗剂对臭氧层有很强的破坏作用，同时会引起全球气温变暖。根据已生效的《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》和《中国清洗行业ODS整体淘汰计划》及其《关于中国清洗行业逐步淘汰消耗臭氧层物质(ODS)的协议》规定，我国已经逐步淘汰四氯化碳、1,1,2-三氟-1,2,2-三氯乙烷及1,1,1-三氯乙烷的生产和消费；氢氯氟烷烃(HCFC)计划在2030年完全淘汰。
氢氟醇作为清洗剂，其ODP为零、GWP低，且不燃、表面张力小、洗净能力强，对焊锡助焊剂、机械加工零件上的油脂以及清除粒子及离子污染物方面优于CFC-113、CFC-11，是理想的ODS替代品清洗剂。
2,2,3,3,3-五氟丙醇的沸点为80.7℃，密度为1.51g/cm-3，粘度为2.82mP.s，表面张力为19mN.m-1。2,2,3,3,3-五氟丙醇没有着火点，不易燃，表面张力小，可清洗细小部件；对聚乙二醇、酯油、水溶性焊剂有很好的清洗效果。因此，2,2,3,3,3-五氟丙醇作为清洗剂，其ODP为零、GWP较低，可以在我国淘汰ODS清洗剂的进程中发挥重要的作用，为开辟清洗行业新市场提供技术支撑。
现有合成2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法主要为加成法和催化加氢法，均存在合成步骤多，操作复杂，反应条件苛刻，产物收率低等问题。
日本专利JP 06072925报道了在液态HF中，以TiF4为催化剂，三聚甲醛与四氟丙烯加成反应得到2,2,3,3,3-五氟丙醇，该方法使用液态HF、TiF4等试剂，污染大、毒性高环境不友好、安全风险高。
发明内容
针对现有技术存在的缺陷与不足，本发明的目的是提供一种操作简单、反应温和，收率高的的2,2,3,3,3-五氟丙醇的制备方法。
为了实现本发明的目的，在金属有机复合催化剂、醇钠、溶剂的存在下，以六氟环氧丙烷为原料一步法制备2,2,3,3,3-五氟丙醇，反应温度为40℃～80℃，反应压力为0.5～5Mpa，反应时间为1h～8h，六氟环氧丙烷：催化剂：醇钠：溶剂的质量比为1:0.01～0.2:0.05～1:0.5～5，所述金属有机复合催化剂为MCl2(H2NCH2CH2PPh2)2，所述M为贵金属元素，所述溶剂为甲醇、乙醇、四氢呋喃、乙腈、甲苯、异丙醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮。
本发明中所述的金属有机复合催化剂MCl2(H2NCH2CH2PPh2)2优选为RuCl2(H2NCH2CH2PPh2)2、RhCl2(H2NCH2CH2PPh2)2或者OsCl2(H2NCH2CH2PPh2)2。
本发明中所述的醇钠为甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠。
本发明中所述的溶剂为乙腈、四氢呋喃或N-甲基吡咯烷酮。
本发明的有益效果：
现有合成2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法污染大、毒性高环境不友好、反应条件苛刻，安全风险高、产物收率低，本发明以五氟丙酸酯为原料，一步法制备2,2,3,3,3-五氟丙醇，合成步骤少、操作简单；原料廉价易得、收率高、反应条件温和。
具体实施方式
本发明中所述金属有机复合催化剂MCl2(H2NCH2CH2PPh2)2的制备方法包括以下步骤：
(1)、将0.5g金属前驱体溶于20mL乙二醇单甲醚、20mL甲醛的混合溶液中，再滴入剧烈搅拌的、加热沸腾的10g三苯基膦中，回流10min后，冷却至室温，析出物经乙醇、水、乙醇、正庚烷洗涤，得到MHCl(CO)(PPh3)3，将MHCl(CO)(PPh3)3溶于100g甲苯中配制成溶液，备用；
(2)、氮气气氛保护下，将20g甲苯、5g水、2g氢氧化钠、5g双[2-(苯基膦基)乙基胺]盐酸盐在40～50℃下,机械搅拌15min，两相分离，有机相经水洗、浓缩除甲苯，再加入步骤(1)的MHCl(CO)(PPh3)3的甲苯溶液，搅拌回流2h，冷却至40℃，继续搅拌2h，过滤，甲苯洗涤,得到固体滤饼；
(3)、将步骤(2)中所述的固体滤饼转移至马弗炉中干燥，获得淡黄色固体粉末MCl2(H2NCH2CH2PPh2)2。
实施例1
将200g四氢呋喃、10g叔丁醇钠、100g六氟环氧丙烷、5g有机钌RuCl2(H2NCH2CH2PPh2)2依次加入带有搅拌的500mL不锈钢高压釜中，将空气用氮气置换3次，试漏后，再用氢气置换后，通入氢气至实验压力1Mpa，升至实验温度40℃，反应4h后降温，气相色谱分析结果表明，六氟环氧丙烷转化率为95.3％，2,2,3,3,3-五氟丙醇的选择性为95.7％。
实施例2～8
实施例2～8制备2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法与实施例1相同，所不同的是改变反应时间，反应结果如表1所示。
表1
| 实施例 | 反应时间/h | 六氟环氧丙烷/％ | 2,2,3,3,3-五氟丙醇/％ |
| 2 | 1 | 91.2 | 94.5 |
| 3 | 2 | 92.7 | 94.9 |
| 4 | 3 | 93.3 | 95.2 |
| 5 | 5 | 95.5 | 95.5 |
| 6 | 6 | 95.9 | 94.6 |
| 7 | 7 | 96.1 | 93.9 |
| 8 | 8 | 96.5 | 93.1 |
实施例9～13
实施例9～13制备2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法与实施例1相同，所不同的是改变反应温度，反应结果如表2所示。
表2
| 实施例 | 反应温度/℃ | 六氟环氧丙烷/％ | 2,2,3,3,3-五氟丙醇/％ |
| 9 | 50 | 95.3 | 95.4 |
| 10 | 60 | 95.5 | 95.1 |
| 11 | 70 | 95.9 | 94.5 |
| 12 | 80 | 96.2 | 94.2 |
| 13 | 100 | 96.2 | 93.5 |
实施例14～22
实施例14～22制备2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法与实施例1相同，所不同的是改变溶剂，反应结果如表3所示。
表3
实施例23～24
实施例23～24制备2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法与实施例1相同，所不同的是改变催化剂种类，反应结果如表4所示。
表4
实施例25～26
实施例25～26制备2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法与实施例1相同，所不同的是改变醇钠的种类，反应结果如表5所示。
表5
实施例27～29
实施例27～29制备2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法与实施例1相同，所不同的是改变六氟环氧丙烷：RuCl2(H2NCH2CH2PPh2)2质量比，反应结果如表6所示。
表6
| 实施例 | 质量比 | 六氟环氧丙烷/％ | 2,2,3,3,3-五氟丙醇/％ |
| 27 | 0.01 | 93.1 | 94.0 |
| 28 | 0.1 | 96.3 | 96.1 |
| 29 | 0.2 | 96.5 | 95.3 |
实施例30～34
实施例30～34制备2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法与实施例1相同，所不同的是改变六氟环氧丙烷与溶剂的质量比，反应结果如表7所示。
表7
| 实施例 | 醇钠质量比 | 六氟环氧丙烷/％ | 2,2,3,3,3-五氟丙醇/％ |
| 30 | 0.1 | 78.1 | 92.0 |
| 31 | 0.5 | 80.2 | 92.1 |
| 32 | 1 | 90.3 | 92.3 |
| 33 | 4 | 92.5 | 93.4 |
| 34 | 5 | 93.9 | 93.9 |
实施例35～37
实施例35～37制备2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法与实施例1相同，所不同的是改变六氟环氧丙烷与溶剂的质量比，反应结果如表8所示。
表8
实施例38～41
实施例38～41制备2,2,3,3,3-五氟丙醇的方法与实施例1相同，所不同的是改变反应压力，反应结果如表9所示。
表9
| 实施例 | 压力 | 五氟丙酸叔丁酯/％ | 2,2,3,3,3-五氟丙醇/％ |
| 38 | 0.5 | 93.3 | 93.9 |
| 39 | 1.5 | 96.1 | 95.3 |
| 40 | 2 | 96.3 | 93.7 |
| 41 | 5 | 96.6 | 93.4 |
Claims (4)
1.一种2,2,3,3,3-五氟丙醇的制备方法，其特征在于在金属有机复合催化剂、醇钠、溶剂的存在下，以六氟环氧丙烷为原料一步法制备2,2,3,3,3-五氟丙醇，反应温度为40℃～80℃，反应压力为0.5～5Mpa，反应时间为1h～8h，六氟环氧丙烷：催化剂：醇钠：溶剂的质量比为1:0.01～0.2:0.05～1:0.5～5，所述金属有机复合催化剂为MCl2(H2NCH2CH2PPh2)2，所述M为贵金属元素，所述溶剂为甲醇、乙醇、四氢呋喃、乙腈、甲苯、异丙醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮。
2.根据权利要求1所述的2,2,3,3,3-五氟丙醇的制备方法，其特征在于所述的金属有机复合催化剂为RuCl2(H2NCH2CH2PPh2)2、RhCl2(H2NCH2CH2PPh2)2、OsCl2(H2NCH2CH2PPh2)2。
3.根据权利要求1所述的2,2,3,3,3-五氟丙醇的制备方法，其特征在于所述的醇钠为甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠。
4.根据权利要求1所述的2,2,3,3,3-五氟丙醇的制备方法，其特征在于所述的溶剂为乙腈、四氢呋喃或N-甲基吡咯烷酮。
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|---|---|---|---|---|
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| US20120046479A1 (en) * | 2008-10-17 | 2012-02-23 | Kamaluddin Abdur-Rashid | Method for preparing a metal catalyst |
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2018
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