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CN109320537A - 一种用于面粉和活体内过氧苯甲酰检测的可溶性双光子荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种用于面粉和活体内过氧苯甲酰检测的可溶性双光子荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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CN109320537A CN201811470804.2A CN201811470804A CN109320537A CN 109320537 A CN109320537 A CN 109320537A CN 201811470804 A CN201811470804 A CN 201811470804A CN 109320537 A CN109320537 A CN 109320537A
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周礼义
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Abstract

本发明属于化学分析检测领域，具体公开了一种可以直接用于面粉，癌细胞和组织内过氧苯甲酰检测的水溶性双光子荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针以具有双光子性质的香豆素衍生物为信号集团，对苯硼酸酯苄醚为BPO的响应识别基团；其结构由式(Ⅰ)表示。该荧光探针水溶性好，选择性强，抗干扰能力优越，灵敏度高，可直接用于面粉，癌细胞和组织内BPO的快速检测，具有很好的应用前景。

Description

一种用于面粉和活体内过氧苯甲酰检测的可溶性双光子荧光 探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化学分析检测技术领域，更具体的，涉及一种用于面粉和活体内过氧苯甲酰检测的可溶性双光子荧光探针及其制备方法和应用，本发明所述荧光探针尤其适用于在检测面粉，癌细胞和组织中BPO的应用。
背景技术
过氧苯甲酰(BPO)是一种有机过氧化物。是一种常用的自由基聚合反应的引发剂。世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，过氧苯甲酰在3类致癌物清单中。
近年来，作为卓越的检测技术，荧光探针因为它的高选择性、高敏感性及实时成像性，已经越来越引起人们的高度关注，被广泛应用于各种物质的检测。BPO的化学式为(C6H5COO)2，是一种常用的自由基聚合反应的引发剂，常用作丙烯酸酯、醋酸乙烯溶剂聚合，氯丁橡胶、天然橡胶、SBS与甲基丙烯酸甲酯接枝聚合.不饱和聚酯树脂固化，有机玻璃胶粘剂等的引发剂。还可作为硅橡胶和氟橡胶的硫化剂、交联剂。也可用作漂白剂和氧化剂。为了加深理解化学和BPO的生物特性，高灵敏度、高选择性的方法在活体内源性BPO检测的迫切需要和重要意义。
目前检测BPO的荧光探针很少，合成一种高灵敏度，高选择性，能够快速便捷的检测面粉，癌细胞和组织中的BPO的荧光探针具有重要的意义和实用价值。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供了一种用于面粉和活体内过氧苯甲酰检测的可溶性双光子荧光探针。该荧光探针分子合成简单、反应条件温和、合成成本低，对BPO具有高灵敏度，高选择性，且能实现用荧光法快速便捷的检测面粉，癌细胞和组织中的BPO。
本发明还提供了该荧光探针的制备方法。
本发明还提供了该荧光探针的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现：
一种用于面粉和活体内过氧苯甲酰检测的可溶性双光子荧光探针，以具有双光子性质的香豆素衍生物为信号集团，对苯硼酸酯苄醚为BPO的响应识别基团；其结构由式(Ⅰ)表示：
本发明还包括一种可溶性双光子荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
S1.将4-(二乙氨基)水杨醛、对苄溴苯硼酸酯和碳酸钾加入反应器中，加入适量的强极性溶剂做溶媒，在60～80℃下反应，至4-(二乙氨基)水杨醛完全消失为止，把反应体系冷却到室温后倒入冰水中，待固体析出后，过滤、洗涤后得到的黄色固体，干燥后得到粗产物，其结构由式(Ⅱ)表示：
S2.将步骤S1所得粗产物、氰基乙酸溶解在有机溶剂中，同时加入适量的哌啶作为催化剂，加热回流，80～95℃下反应至步骤S1所得粗产物完全消失为止；把反应体系冷却到室温后倒入冰水中，待固体析出后，过滤、洗涤后得到的黄色固体，干燥后得式(Ⅰ)所述化合物。
本发明荧光探针的合成路线如图1所示。
本发明的荧光探针使用方法为：将探针分子溶解在pH＝7.4的PBS缓冲溶剂中，在室温下进行测试。当加入BPO时，对苯硼酸酯苄醚可以在BPO的诱导下裂解，使荧光得以恢复，探针与BPO的响应机理如图2所示。
本发明的荧光探针的具体特征为：探针本身无明显的发射峰，但是与BPO作用后，探针分子在485nm处有明显的发射峰，荧光强度增强了85倍。
优选地，步骤S1中，所述强极性溶剂为四氢呋喃，DMF，DMSO或乙腈中的一种；进一步优选为乙腈。
优选地，步骤S1中，4-(二乙氨基)水杨醛、2，4-二硝基卤苯和碳酸钾的摩尔比为1：1～2：2～4。
优选地，步骤S2中，所述有机溶剂为甲苯，苯，甲醇，无水乙醇中的一种；进一步优选为无水乙醇。
优选地，步骤S2中，所述粗产物与氰基乙酸的摩尔比为1:1～4。
优选地，步骤S1或S2中，在反应过程中均采用薄层色谱法跟踪反应。
优选地，步骤S1或S2中，待固体析出后，抽滤并用冷水洗涤3次，得到的固体用恒温干燥箱干燥。
本发明还提供了水溶性双光子BPO荧光探针的应用，所述应用是将溶性双光子荧光探针用于面粉，癌细胞和组织中BPO的荧光检测和成像分析。
相对现有技术，本发明的有益效果在于：
本发明所述的一种用于面粉和活体内过氧苯甲酰检测的可溶性双光子荧光探针具有合成简单，合成成本低，对BPO具有高灵敏度，高选择性，且能实现用荧光法快速便捷的检测面粉，癌细胞和组织中的BPO，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。
附图说明
附图1为本发明可溶性双光子荧光探针的合成路线图。
附图2为本发明可溶性双光子荧光探针与BPO的响应机理示意图。
附图3：(a)为CM-1(表示式Ⅰ所述可溶性双光子荧光探针，下同)和CM-1+BPO归一化的紫外-可见吸收谱图；(b)为探针分子(1μM)对BPO的响应的荧光谱图，BPO(0-35μM)；(c)为校准曲线；(d)为线性响应；(e)和(f)分别CM-1为加BPO前后的365nm激发下得到的荧光图。
附图4：(a)为选择性实验，1微摩尔探针分子加入35微摩尔BPO或者100微摩尔其它分析物，数字1到16分别代表空白(探针分子)，S2O3 2-，S2O4 2-，S2O5 2-，SO3 -，GSH，Cys，Hcy，Na2S，Ca2+，Mg2+，Na+，K+，Cu2+，Zn2+，和Fe3+；(b)为pH(4～9)对探针分子在加入BPO前后的影响。
附图5为双光子荧光显微镜对HeLa细胞的成像研究：(a)为明场成像；(b)为HeLa细胞与探针分子一起哺育30分钟；(c)为(b)和明场(a)的叠加成像图；(d)为明场成像；(e)为HeLa细胞与30微摩尔BPO哺育15分钟，再加探针分子一起哺育30分钟的成像谱图；(f)为(e)和明场(d)的叠加成像图；
其中：双光子成像：激发波长＝800纳米，发射波长范围＝470～550纳米。所有的成像用40×的油镜，比例尺：10微米。
附图6为组织成像研究：1微摩尔探针分子与大鼠的肝组织在37度下哺育60分钟，接着加入30微摩尔BPO哺育60分钟；(a)为在74微米深处的成像图.TPimages：λex＝800nm，λem＝470～550nm；
其中：双光子成像：激发波长＝800纳米，发射波长范围＝470～550纳米。所有的成像用10×的油镜，比例尺：10微米。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明。下述实施例仅用于示例性说明，不能理解为对本发明的限制。除非特别说明，下述实施例中使用的原材料和设备为本领域常规使用的原材料和设备。
实施例1
本实施例提供一种用于面粉和活体内过氧苯甲酰检测的可溶性双光子荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
S1.粗产品的合成：将0.193g(1.00mmol)4-(二乙氨基)-水杨醛，0.186g对苄溴苯硼酸酯(1.00mmol)，0.294g(3mmol)K2CO3和40mL CH3CN加入到一个100毫升的圆底烧瓶中，装上循环冷凝装置，混合物在65℃搅拌，用薄层色谱法跟踪反应，直到4-(二乙氨基)-水杨醛完全反应为止；最后混合物倒入适量的冰水中，抽滤得到黄色固体，固体用冷水洗涤3次，固体在恒温干燥箱中干燥，得到固体粗产品直接用于下步反应，该粗产品的结构如式(Ⅱ)所示，收率90％。
核磁共振碳谱：1HNMR(400MHz，d6-DMSO)δ:8.55(s，1H)，8.24-8.22(d，J＝8Hz，1H)，7.73-7.71(d，J＝8Hz，1H)，7.49-7.47(d，J＝8Hz，1H)，6.52-6.50(d，J＝8Hz，1H)，6.26(s，1H)，5.30(s，1H)，3.55-3.43(q，J＝26Hz，4H)，1.11-1.08(t，J＝6Hz，6H)；13CNMR(100MHz，d6-DMSO)δ:164.92，161.57，154.19，147.16，140.75，135.00，130.41，126.71，118.48，115.12，109.03，106.24，95.26，90.38，83.99，70.23，62.58，61.71，44.87，12.78；高分辨质谱：ESI-MS:[M]+，m/z，calcd:359.3，found:360.1.
S2.探针分子的合成：在氮气保护下，将步骤S1所得粗产物(0.180g，0.5mmol)、氰基乙酸(0.085g，1mmol)溶解在40mL无水乙醇中，同时加入0.2mL哌啶和0.2mL乙酸，50℃反应12小时，用薄层色谱法跟踪反应，直到粗产物完全反应为止，最后溶液导入冰水混合物中，黄色固体减压抽滤，固体用冷水洗涤三次，然后固体在恒温干燥箱中干燥得到式(Ⅰ)所述化合物，收率90％。
核磁共振碳谱：1H NMR(400MHz，d6-DMSO)δ:9.67(s，1H)，8.88(s，1H)，8.43-8.40(d，J＝12Hz，1H)，7.76-7.74(d，J＝12Hz，1H)，7.15-7.12(d，J＝12Hz，1H)，6.80-6.77(d，J＝12Hz，1H)，6.59(s，1H)，3.48-3.43(q，J＝6Hz，4H)，1.14-1.10(t，J＝8Hz，6H)；13CNMR(100MHz，d6-DMSO)δ:185.94，156.60，156.25，154.00，141.47，139.18，134.13，130.17，122.29，118.72，115.31，109.83，103.55，44.71，12.71；高分辨质谱：ESI-MS:[M]-，m/z，calcd:426.4，found:426.8.
本实施例可溶性双光子荧光探针合成路线如图1所示；可溶性双光子荧光探针与BPO的响应机理如图2所示。
实施例2
本实施例为探针分子检测试验，结果如图3所示。其中：
(a)为CM-1和CM-1+BPO归一化的紫外-可见吸收谱图。
(b)为探针分子(1μM)对BPO的响应的荧光谱图，BPO(0～35μM)，BPO荧光探针与BPO的滴定实验。用荧光光谱仪测试不同浓度BPO条件下的荧光光谱，荧光光谱的激发波长为380nm，发射波长为500nm，检测波长为400～650nm，随着BPO的浓度的增加，在500nm波长下的荧光强度逐渐增强，说明本发明制备的荧光探针能够对BPO进行响应。
(c)为校准曲线。
(d)为线性响应。
(e)和(f)为荧光探针对BPO的可视化检测。
实施例3
本实施例为荧光探针检测BPO的选择性测试，试验结果如附图4所示。
在同样的测试条件下，为1微摩尔探针分子加入35微摩尔BPO或者100微摩尔其它分析物后的荧光光谱，其中：荧光光谱的激发波长380nm，发射波长500nm，检测波长400～650nm，结果如附图4(a)所示。
由附图4(a)可知，数字1～16分别代表空白(探针分子)，S2O3 2-，S2O4 2-，S2O5 2-，SO3-，GSH，Cys，Hcy，Na2S，Ca2+，Mg2+，Na+，K+，Cu2+，Zn2+，和Fe3+。荧光强度只有BPO明显增强，其他生物活性小分子等分析物不对检测结果产生干扰，说明本发明制备的荧光探针对BPO具有较高的选择性。
(b)为pH(4～9)对探针分子在加入BPO前后的影响。
实施例4
本实施例为双光子荧光显微镜对HeLa细胞的成像研究试验，结果如附图5所示。
附图5为双光子荧光显微镜对HeLa细胞的成像研究：(a)为明场成像；(b)为HeLa细胞与探针分子一起哺育30分钟；(c)为(b)和明场(a)的叠加成像图；(d)为明场成像；(e)为HeLa细胞与30微摩尔BPO哺育15分钟，再加探针分子一起哺育30分钟的成像谱图；(f)为(e)和明场(d)的叠加成像图；
其中：双光子成像：激发波长＝800纳米，发射波长范围＝470～550纳米。所有的成像用40×的油镜，比例尺：10微米。
实施例5
本实施例为组织成像研究试验，结果参见附图6。
附图6为组织成像研究：1微摩尔探针分子与大鼠的肝组织在37度下哺育60分钟，接着加入30微摩尔BPO哺育60分钟；(a)为在74微米深处的成像图.TPimages：λex＝800nm，λem＝470～550nm；
其中：双光子成像：激发波长＝800纳米，发射波长范围＝470～550纳米。所有的成像用10×的油镜，比例尺：10微米。
实施例6
本实施例为面粉样品BPO检测试验，试验结果如表1所示。
表1.面粉样品中BPO的检测
a三次测定的结果。bSD:标准偏差。

Claims (9)

1.一种用于面粉和活体内过氧苯甲酰检测的可溶性双光子荧光探针，其特征在于，以具有双光子性质的香豆素衍生物为信号集团，对苯硼酸酯苄醚为BPO的响应识别基团；其结构由式(Ⅰ)表示：
2.一种权利要求1所述的可溶性双光子荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将4-(二乙氨基)水杨醛、对苄溴苯硼酸酯和碳酸钾加入反应器中，加入适量的强极性溶剂做溶媒，在60～80℃下反应，反应至4-(二乙氨基)水杨醛完全消失为止，把反应体系冷却到室温后倒入冰水中，待固体析出后，过滤、洗涤后得到的黄色固体，干燥后得到粗产物，其结构由式(Ⅱ)表示：
S2.将步骤S1所得粗产物、氰基乙酸溶解在有机溶剂中，同时加入适量的哌啶作为催化剂，加热回流，80～95℃下反应至步骤S1所得粗产物完全消失为止；把反应体系冷却到室温后倒入冰水中，待固体析出后，过滤、洗涤后得到的黄色固体，干燥后得式(Ⅰ)所述化合物。
3.根据权利要求2所述的可溶性双光子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述强极性溶剂为四氢呋喃，DMF，DMSO或乙腈中的一种；优选为乙腈。
4.根据权利要求2所述的可溶性双光子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S1中，4-(二乙氨基)水杨醛、4-苄基苯硼酸酯和碳酸钾的摩尔比为1：1～2：2～4。
5.根据权利要求2所述的可溶性双光子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述有机溶剂为甲苯，苯，甲醇，无水乙醇中的一种；优选为无水乙醇。
6.根据权利要求2所述的可溶性双光子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述粗产物与氰基乙酸的摩尔比为1:1～4。
7.根据权利要求2所述的可溶性双光子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S1或S2中，在反应过程中均采用薄层色谱法跟踪反应。
8.根据权利要求2所述的可溶性双光子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S1或S2中，待固体析出后，抽滤并用冷水洗涤3次，得到的固体用恒温干燥箱干燥。
9.一种权利要求1～8任一项所述的可溶性双光子荧光探针的应用，其特征在于，所述应用是将可溶性双光子荧光探针用于面粉，癌细胞和组织中BPO的荧光检测和成像分析。
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