CN109206379A - 一种嗪草酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种嗪草酮的合成方法，将甲硫基卡巴肼和3,3‑二甲基丁酮酸在催化剂的作用下，反应生成所述的嗪草酮，其中，所述的甲硫基卡巴肼的结构式为：
Description
技术领域
本发明具体涉及一种嗪草酮的合成方法。
背景技术
嗪草酮是一种高效的除草剂，英文通用名：metribuzin，其他名称：赛克津、赛克以及Beyer94337，是内吸选择性除草剂，主要通过根吸收、茎、叶也可吸收。对一年生的阔叶杂草和部分禾本科杂草有良好的防除效果。嗪草酮是一种可用于大豆、番茄、马铃薯、苜蓿、果园以及其他作物防除多种阔叶杂草和某些禾本科杂草的高效、低毒旱田除草剂，是我国主要除草剂品种之一。
现有工艺中其合成的最后关键反应为先环化反应，再进行甲基化反应，反应方程式如下，其中甲基化反应收率一般在80-85％。反应产生的废水中含有较多的有机物和盐。废水处理费用高、难度大，造成原料的极大浪费。
发明内容
本发明的目的是提供一种合成路线短的嗪草酮的合成方法。
为解决以上技术问题，本发明采用如下技术方案：
本发明的一个目的是提供一种嗪草酮的合成方法，将甲硫基卡巴肼和3,3-二甲基丁酮酸在催化剂的作用下，反应生成所述的嗪草酮，其中，所述的甲硫基卡巴肼的结构式为：
本发明的反应方程式为：
优选地，所述反应在溶剂的存在下进行，其中，所述的溶剂为水、碳原子数为1～6的一元醇、碳原子数为2～6的二元醇中的一种或几种的混合溶剂。
进一步优选地，所述的溶剂为水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、环己醇、乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇中的一种或几种的混合溶剂。
更为优选地，所述的溶剂为水、甲醇、乙二醇中的一种或几种的混合溶剂。
最优选地，所述的溶剂为水。
进一步优选地，所述的甲硫基卡巴肼与所述的溶剂的投料质量比为1:1～1.5。
优选地，所述反应在50～200℃下进行。
进一步优选地，所述反应在70～155℃下进行。
更为优选地，所述反应在80～120℃下进行。
优选地，所述反应的时间为1～5h。
进一步优选地，所述反应的时间为3～5h。
优选地，所述的催化剂为乙酸钠、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂中的一种或多种。
进一步优选地，所述的催化剂为乙酸钠、碳酸钾、氢氧化钠中的一种或多种。
优选地，所述的甲硫基卡巴肼、所述的3,3-二甲基丁酮酸和所述的催化剂的投料质量比为1:0.3～2:0.05～0.3。
进一步优选地，所述的甲硫基卡巴肼、所述的3,3-二甲基丁酮酸和所述的催化剂的投料质量比为1:0.5～1:0.05～0.2。
根据一种具体实施方式，将所述的甲硫基卡巴肼和所述的催化剂加入反应器中，然后加入溶剂，升温至80～150℃，分批加入所述的3,3-二甲基丁酮酸，然后在50～200℃下反应1～5h，反应结束后，经后处理得到所述的嗪草酮。
优选地，所述的甲硫基卡巴肼的制备方法为：将硫代卡巴肼和氯甲烷在碱和溶剂的存在下，在30～40℃下反应制得所述的甲硫基卡巴肼。
进一步优选地，所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠中的一种或多种。
进一步优选地，所述的溶剂为水、甲醇、乙醇、甲苯、环己烷中的一种或多种。
进一步优选地，所述的硫代卡巴肼和所述的氯甲烷的投料质量比为1:0.5～0.6。
进一步优选地，所述的硫代卡巴肼和所述的碱的投料质量比为1:0.4～0.5。
进一步优选地，所述的硫代卡巴肼和所述的溶剂的投料质量比为1:0.9～1.1。
根据一种优选且具体实施方式，所述的甲硫基卡巴肼的具体制备步骤为：将所述的硫代卡巴肼和所述的碱加入所述的溶剂中，升温至30～35℃，开始通入所述的氯甲烷气体，控制通入速度为25～30g/h，通入完毕后，升温至35～40℃，保温反应，反应结束后，经后处理得到所述的甲硫基卡巴肼。
由于以上技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优势：
本发明和现有方法相比，环合反应条件温和，反应时间短，收率高，产品质量好，降低三废排放量，提高产能和经济效益。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步详细说明。应理解，这些实施例是用于说明本发明的基本原理、主要特征和优点，而本发明不受以下实施例的限制。实施例中采用的实施条件可以根据具体要求做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。以下百分比均为质量百分比。
实施例1、甲硫基代卡巴肼的合成
将硫代卡巴肼100g和氢氧化钠45g，加入溶剂甲苯100g，升温至30-35℃，开始通入55g氯甲烷气体，通气时间2h。氯甲烷加毕后，35-40℃保温3h，取样分析，硫代卡巴肼小于1％，反应结束。过滤除去固体不溶物，蒸馏脱除甲苯和未参与反应的氯甲烷，甲硫基代卡巴肼纯度大于97％。
实施例2、嗪草酮的合成
将实施例1中甲硫基代卡巴肼140g和碳酸钾28g加入四口瓶中，加入异丙醇150g，升温80℃，分三批加入3,3-二甲基丁酸二酮130g，加毕后80-85℃保温5h，取样分析反应结束。70-75℃趁热过滤除去不溶物，将滤液降温至20-25℃，过滤后烘干得到纯度97％以上嗪草酮196.5g，收率91.8％。
实施例3、嗪草酮的合成
将实施例1中甲硫基代卡巴肼140g和碳酸钾28g加入四口瓶中，加入水150g，升温95℃，分三批加入3,3-二甲基丁酸二酮130g，加毕后95-100℃保温4h，取样分析反应结束。降温至30-35℃，过滤后烘干得到纯度97％以上嗪草酮202.7g，收率94.7％。
实施例4、嗪草酮的合成
将实施例1中甲硫基代卡巴肼140g和无水乙酸钠18g加入四口瓶中，加入水150g，升温95℃，分三批加入3,3-二甲基丁酸二酮130g，加毕后95-100℃保温3h，取样分析反应结束。降温至30-35℃，过滤后烘干得到纯度97％以上嗪草酮204g，收率95.3％。
实施例5、嗪草酮的合成
将实施例1中甲硫基代卡巴肼140g和氢氧化钠10g加入四口瓶中，加入水150g，升温95℃，分三批加入3,3-二甲基丁酸二酮130g，加毕后95-100℃保温1h，取样分析反应结束。降温至30-35℃，过滤后烘干得到纯度97％以上嗪草酮191g，收率89.3％。
实施例6、嗪草酮的合成
将实施例1中甲硫基代卡巴肼140g和氢氧化钠10g加入四口瓶中，加入环己醇150g，升温150℃，分三批加入3,3-二甲基丁酸二酮130g，加毕后150-155℃保温1h，取样分析反应结束。降温至80-85℃，分水。分水后继续降温至20-25℃，过滤烘干得到纯度97％以上嗪草酮183g，收率85.5％。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种嗪草酮的合成方法，其特征在于：将甲硫基卡巴肼和3,3-二甲基丁酮酸在催化剂的作用下，反应生成所述的嗪草酮，其中，所述的甲硫基卡巴肼的结构式为：
2.根据权利要求1所述的嗪草酮的合成方法，其特征在于：所述反应在溶剂的存在下进行，其中，所述的溶剂为水、碳原子数为1～6的一元醇、碳原子数为2～6的二元醇中的一种或几种的混合溶剂。
3.根据权利要求2所述的嗪草酮的合成方法，其特征在于：所述的溶剂为水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、环己醇、乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇中的一种或几种的混合溶剂。
4.根据权利要求2所述的嗪草酮的合成方法，其特征在于：所述的甲硫基卡巴肼与所述的溶剂的投料质量比为1:1～1.5。
5.根据权利要求1所述的嗪草酮的合成方法，其特征在于：所述反应在50～200℃下进行。
6.根据权利要求5所述的嗪草酮的合成方法，其特征在于：所述反应在70～155℃下进行。
7.根据权利要求1所述的嗪草酮的合成方法，其特征在于：所述的催化剂为乙酸钠、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的嗪草酮的合成方法，其特征在于：所述的甲硫基卡巴肼、所述的3,3-二甲基丁酮酸和所述的催化剂的投料质量比为1:0.3～2:0.05～0.3。
9.根据权利要求1至9中任一项所述的嗪草酮的合成方法，其特征在于：将所述的甲硫基卡巴肼和所述的催化剂加入反应器中，然后加入溶剂，升温至80～150℃，分批加入所述的3,3-二甲基丁酮酸，然后在50～200℃下反应1～5h，反应结束后，经后处理得到所述的嗪草酮。
10.根据权利要求1所述的嗪草酮的合成方法，其特征在于：所述的甲硫基卡巴肼的制备方法为：将硫代卡巴肼和氯甲烷在碱和溶剂的存在下，在30～40℃下反应制得所述的甲硫基卡巴肼。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4151355A (en) * | 1974-12-21 | 1979-04-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 6-tert.-butyl-3-mercapto-4-amino-1,2,4-triazin-5(4H)-one |
| US4175188A (en) * | 1977-07-22 | 1979-11-20 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Process for the production of 1,2,4-triazin-5-one derivatives |
| CN105218472A (zh) * | 2015-09-28 | 2016-01-06 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种三嗪酮的制备方法 |
-
2018
- 2018-11-01 CN CN201811293479.7A patent/CN109206379A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4151355A (en) * | 1974-12-21 | 1979-04-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 6-tert.-butyl-3-mercapto-4-amino-1,2,4-triazin-5(4H)-one |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ARUN KUMAR MAHATO ET AL.,: "Design, Synthesis and Glucose-6-Phosphatase Inhibitory Activity of Diaminoguanidine Analogues of 3-Guanidinopropionic Acid and Amino Substituted (Pyridin-2-Yl)thiourea Derivatives", 《J. PHARM. SCI. & RES.》 * |
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