CN107903322B - 一种基于黄樟素环氧化改性制备抗菌胶原的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于黄樟素环氧化改性制备抗菌胶原的方法。该方法使用弱环氧化试剂改性黄樟素，再利用环氧基与胶原大分子侧链上氨基的共价反应，将黄樟素共价引入到胶原中，赋予胶原基材良好的抗菌活性。利用这种改性方法获得的胶原材料具有长效抗菌功能，胶原基材的三股螺旋结构并不会遭到破坏，其固有的生物相容性也能完整保留，在胶原基生物医用材料领域应用前景广阔。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于黄樟素环氧化改性制备抗菌胶原的方法，属于生物质材料领域。
背景技术
胶原是高等脊椎动物结缔组织最主要的结构性蛋白，以皮肤、骨骼、肌腱、韧带、神经、血管、牙齿等形式广泛存在于动物组织中，起支撑器官及保护生物机体的作用。胶原作为哺乳动物体内含量最丰富的蛋白质，约占动物体内蛋白总量的25-33％。胶原所具有的特殊三股螺旋构象，赋予其许多优良的生物学性能，如可降解性、止血性和组织相容性等，从而让它在皮肤替代物、人工软骨和人工血管等组织工程以及各种医药保健、美容化妆、新功能材料等方面得到了广泛应用。
然而，受自身结构因素的影响，天然胶原极易受到细菌等微生物侵蚀。微生物在生长繁殖的过程中，会酶解胶原产生杂质，降低胶原制品品质，使胶原蛋白失去活性。除此之外，微生物的不断增殖和代谢将导致胶原制品中微生物内毒素含量增加。因此，基于胶原蛋白的制品，尤其是应用于生物医药领域的胶原蛋白制品必须作抗菌处理。
长期以来，通过外添加小分子抗菌剂(如对氯间甲酚、N-辛基异噻唑啉酮、尼泊金酯等)以显著提高胶原制品的抗菌防腐性被证明是一种行之有效的方法。然而，这种单纯依靠抗菌剂持续溶出的防腐策略存在如下缺陷。首先，持续溶出抗菌模式必然缺乏长效性。其次，许多传统抗菌剂在高效杀灭细菌等有害微生物的同时，也表现出对哺乳动物的生理毒性，其加入将影响天然胶原固有的生物相容性。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的缺点和不足，而提供一种基于黄樟素环氧化改性制备抗菌胶原的方法，其特征在于该方法的工艺步骤和条件如下，所用物料的份数均为重量份数：
(1)黄樟素环氧化改性：
将12-20份弱环氧化试剂溶解于100-200份溶剂中，再加入8-12份黄樟素，于20-30℃搅拌12-24小时；此后，将产物用2-7％的碱水溶液洗涤3-5次，再用去离子水洗涤3-5次；最后，油层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏，得到环氧化黄樟素；
(2)环氧化黄樟素接枝改性胶原：
将10-20份胶原溶于0.2-0.5mol/L的醋酸水溶液中，再将以上混合物涂覆成膜，于20-25℃干燥至恒重；再将以上胶原膜浸于pH值为7-9、环氧化黄樟素浓度为3-10％的水溶液中；12-48小时后，取出胶原膜，用去离子水清洗3-5次，获得环氧化黄樟素接枝改性胶原。
以上方法中，步骤(1)中所述弱环氧化试剂为间氯过氧苯甲酸、亚碘酰苯、过氧化叔丁醇中的一种或多种。
以上方法中，步骤(1)中所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳中的一种或多种。
以上方法中，步骤(1)中所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠中的一种或多种。
本发明与现有技术相比，具有以下积极效果：
1、本发明采用弱环氧化试剂对黄樟素进行改性，环氧化反应只作用于黄樟素分子中的烯丙基，并不会影响其剩余的、起抗菌作用的结构域，因此环氧化改性后黄樟素的抗菌活性得以保留。
2、黄樟素环氧化改性后，其环氧基可与胶原大分子链上的氨基发生反应，进而将黄樟素共价固定于胶原材料上，其抗菌功能具有长效性。
3、环氧化黄樟素与胶原的反应条件非常温和，因此，采用本发明的技术路线制备抗菌胶原，并不会破坏胶原材料固有的三股螺旋结构和生物相容性。
附图说明
图1为本发明所涉及的环氧化黄樟素制备路线。
图2为本发明所涉及的环氧化黄樟素与胶原大分子共价反应示意图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述，只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限定，该领域的技术工程师可根据上述发明的内容对本发明作出一些非本质的改进和调整。
实施例1：
(1)黄樟素环氧化改性：
将12份间氯过氧苯甲酸溶解于100份二氯甲烷中，再加入8份黄樟素，于20℃搅拌24小时；此后，将产物用2％的氢氧化钠水溶液洗涤3次，再用去离子水洗涤3次；最后，油层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏，得到环氧化黄樟素；
(2)环氧化黄樟素接枝改性胶原：
将10份胶原溶于0.2mol/L的醋酸水溶液中，再将以上混合物涂覆成膜，于20℃干燥至恒重；再将以上胶原膜浸于pH值为7、环氧化黄樟素浓度为3％的水溶液中；12小时后，取出胶原膜，用去离子水清洗3次，获得环氧化黄樟素接枝改性胶原。
红外光谱和圆二色谱实验结果显示，以上改性并没有破坏胶原蛋白的三股螺旋结构；毒性实验表明产物的LD50值大于55g/kg，细胞毒性等级为0级(ISO10993-5)，故产物可视为安全无毒；采用以上方法获得的改性胶原，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌的抑菌率均＞90.2％(平板计数法)。
实施例2：
(1)黄樟素环氧化改性：
将15份亚碘酰苯溶解于150份氯仿中，再加入10份黄樟素，于25℃搅拌20小时；此后，将产物用5％的氢氧化钾水溶液洗涤4次，再用去离子水洗涤5次；最后，油层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏，得到环氧化黄樟素；
(2)环氧化黄樟素接枝改性胶原：
将15份胶原溶于0.4mol/L的醋酸水溶液中，再将以上混合物涂覆成膜，于22℃干燥至恒重；再将以上胶原膜浸于pH值为8、环氧化黄樟素浓度为7％的水溶液中；24小时后，取出胶原膜，用去离子水清洗4次，获得环氧化黄樟素接枝改性胶原。
红外光谱和圆二色谱实验结果显示，以上改性并没有破坏胶原蛋白的三股螺旋结构；毒性实验表明产物的LD50值大于60g/kg，细胞毒性等级为0级(ISO10993-5)，故产物可视为安全无毒；采用以上方法获得的改性胶原，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌的抑菌率均＞91.6％(平板计数法)。
实施例3：
(1)黄樟素环氧化改性：
将20份过氧化叔丁醇溶解于200份四氯化碳中，再加入12份黄樟素，于30℃搅拌12小时；此后，将产物用7％的碳酸氢钠水溶液洗涤5次，再用去离子水洗涤5次；最后，油层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏，得到环氧化黄樟素；
(2)环氧化黄樟素接枝改性胶原：
将20份胶原溶于0.5mol/L的醋酸水溶液中，再将以上混合物涂覆成膜，于25℃干燥至恒重；再将以上胶原膜浸于pH值为9、环氧化黄樟素浓度为10％的水溶液中；48小时后，取出胶原膜，用去离子水清洗5次，获得环氧化黄樟素接枝改性胶原。
红外光谱和圆二色谱实验结果显示，以上改性并没有破坏胶原蛋白的三股螺旋结构；毒性实验表明产物的LD50值大于60g/kg，细胞毒性等级为0级(ISO10993-5)，故产物可视为安全无毒；采用以上方法获得的改性胶原，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌的抑菌率均＞91.2％(平板计数法)。
Claims (3)
1.一种基于黄樟素环氧化改性制备抗菌胶原的方法，其特征在于该方法的工艺步骤和条件如下，所用物料的份数均为重量份数：
(1)黄樟素环氧化改性：
将12-20份弱环氧化试剂溶解于100-200份溶剂中，再加入8-12份黄樟素，于20-30℃搅拌12-24小时；此后，将产物用2-7％的碱水溶液洗涤3-5次，再用去离子水洗涤3-5次；最后，油层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏，得到环氧化黄樟素；所述弱环氧化试剂为间氯过氧苯甲酸、亚碘酰苯、过氧化叔丁醇中的一种或多种；
(2)环氧化黄樟素接枝改性胶原：
将10-20份胶原溶于0.2-0.5mol/L的醋酸水溶液中，再将以上胶原醋酸水溶液混合物涂覆成膜，于20-25℃干燥至恒重；再将以上胶原膜浸于用步骤(1)所得环氧化黄樟素配制的pH值为7-9、环氧化黄樟素浓度为3-10％的水溶液中；12-48小时后，取出胶原膜，用去离子水清洗3-5次，获得环氧化黄樟素接枝改性胶原。
2.根据权利要求1所述的一种基于黄樟素环氧化改性制备抗菌胶原的方法，其特征在于步骤(1)中所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种基于黄樟素环氧化改性制备抗菌胶原的方法，其特征在于步骤(1)中所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠中的一种或多种。
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2017
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