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CN107501181B - 质子化烷基吡唑类离子液体及利用其催化合成环状碳酸酯的方法 - Google Patents

质子化烷基吡唑类离子液体及利用其催化合成环状碳酸酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种质子化烷基吡唑类离子液体，其结构式如下所示：；其中n=1、2、3或4，X为Cl、Br、或I。本发明还公开了利用上述质子化烷基吡唑类离子液体催化合成环状碳酸酯的方法，其将质子化烷基吡唑类离子液体与环氧化合物按照1∶25~300的摩尔比加入高压反应釜中，通入CO2至压力为1~3 MPa，然后在温度100~150℃的条件下恒温恒压反应1~5小时，反应结束后经后处理得到环状碳酸酯。本发明解决了现有方法中存在的CO2活化困难、催化剂昂贵、使用有毒的有机溶剂、合成过程复杂和反应条件苛刻等问题，本发明具有合成工艺简单、催化剂活性高、绿色环保、成本低、等优点。

Description

质子化烷基吡唑类离子液体及利用其催化合成环状碳酸酯的 方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种质子化烷基吡唑类离子液体、及利用其催化合成环状碳酸酯的方法。
背景技术
如今，CO2气体的大量排放已对地球环境产生了巨大的影响，因此控制大气中CO2的含量，加快CO2有效利用的研究，最终减轻其对气候变化的影响是新世纪人类面临的重大挑战之一。所以在此形势下，有效的捕捉、固定并转化CO2成为了当前有效利用CO2的研究热点。
CO2作为一种廉价丰富的可再生资源，通过环加成反应与环氧化合物转化合成环状碳酸酯是最有前景的方法之一。而且该反应属于“原子经济”型反应，原子利用率达到100％。合成的环状碳酸酯是一种重要的化工原料，在极性溶剂、电池的电解液、医药和精细化工中间体合成等方面都有着广泛的应用。但由于CO2具有一定的化学惰性，因此寻找到高效的催化剂是使该反应顺利进行的关键。目前已经报道的用于催化CO2和环氧化合物合成环状碳酸酯的催化剂体系有金属配合物、金属氧化物、离子液体、金属盐等，但仍存在催化剂昂贵、合成过程复杂、催化活性不高、使用有毒的有机溶剂、反应条件苛刻等问题。因此，寻求环境友好型的催化活性高、反应条件温和、高效廉价的催化体系对催化CO2与环氧化合物合成环状碳酸酯显得尤为重要。
发明内容
本发明目的是为了解决现有合成碳酸酯的方法中存在的CO2活化困难、催化剂活性不高、催化剂昂贵、合成过程复杂、使用有毒的有机溶剂、合成过程复杂和反应条件苛刻等技术问题，提供了一种质子化烷基吡唑类离子液体、及利用其催化合成环状碳酸酯的方法。
一种质子化烷基吡唑类离子液体，其结构式如下所示：
其中n＝1、2、3或4，X为Cl、Br、或I。
利用上述质子化烷基吡唑类离子液体催化合成环状碳酸酯的方法，其将质子化烷基吡唑类离子液体与环氧化合物按照1∶25～300(优选1∶100)的摩尔比加入高压反应釜中，通入CO2至压力为1～3MPa，然后在温度100～150℃的条件下恒温恒压反应1～5小时，反应结束后经后处理(具体为：将高压反应釜冷却至室温，释放出多余的CO2，产物经减压蒸馏除去未反应的环氧化合物)得到环状碳酸酯。
具体的，所述环氧化合物为式中R1为H、CH3、C4H9、
本发明的反应通式为：
其中-R为环氧化合物中的取代基，为H、CH3、C4H9、
和现有技术相比，本发明的有益效果：
本发明方法催化过程中没有使用任何有机溶剂和助催化剂，是一个环境友好型的催化反应过程。本发明方法的合成工艺简单，催化剂反应活性高、绿色环保、成本低、不使用其他溶剂和助催化剂等优点。本发明方法使用简单的质子化烷基吡唑类离子液体催化剂通过减压蒸馏和简单的洗涤方法可将催化剂与产物分离，经分离后的催化剂可循环使用从而降低了催化剂的合成及生产成本。目标产物环状碳酸酯的选择性较高。因此本发明方法制备环状碳酸酯具有高效、经济、环保等优点，具有非常好的工业应用前景。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的技术方案作进一步地详细介绍，但本发明的保护范围并不局限于此。
下述试验一至四给出了质子化烷基吡唑类离子液体1-乙基吡唑氢溴酸盐、1-丙基吡唑氢溴酸盐、1-丁基吡唑氢溴酸盐、1-戊基吡唑氢溴酸盐的制备过程。
试验一：
本实验中，1-乙基吡唑氢溴酸盐的制备方法如下：
将3.40g(0.05mol)的吡唑和2.8g(0.05mol)粉末状的KOH加入100mL三口烧瓶，加10mLDMSO作为溶剂，混合物在80℃条件下搅拌30min，然后加入6.25g(0.05mol)的2-溴乙醇(每次间隔30min，分三次加入烧瓶中)，继续搅拌20～30h后，冷却至室温，过滤，加入20mL氯仿，溶液用水洗涤(5×20mL)，旋蒸干燥得无色透明液体1-乙基吡唑(产率：60～70％)。
取3.102g(18mmol)氢溴酸逐渐滴加到1.44g(15mmol)的1-乙基吡唑中，在40～50℃温度下搅拌反应15～25h确保所有的底物全部反应，然后用环己烷做带水剂除去其中的水分，再用乙酸乙酯洗涤得到淡黄色液体1-乙基吡唑氢溴酸盐(产率>90％)。图谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.18(d,J＝2.4Hz,-CH-,1H),7.97(d,J＝2.4Hz,-CH-,1H),6.52(t,J＝2.4Hz,-CH-,1H),4.33(q,J＝7.3Hz,-CH2-,2H),1.42(t,J＝7.3Hz,-CH3,3H).13C NMR(100MHz,D2O):δ(ppm)134.82,134.15,107.72,46.99,14.06.MS(ESI):m/z 97[M-Br]+。
试验二：
本实验中1-丙基吡唑氢溴酸盐的制备方法如下：
将3.40g(0.05mol)的吡唑和2.8g(0.05mol)粉末状的KOH加入100mL三口烧瓶，加10mL DMSO作为溶剂，混合物在80℃条件下搅拌30min，然后加入6.95g(0.05mol)的3-溴丙醇(每次间隔30min，分三次加入烧瓶中)，继续搅拌20～30h后，冷却至室温，过滤，加入20mL氯仿，溶液用水洗涤(5×20mL)，旋蒸干燥得淡黄色液体1-丙基吡唑(产率：60～70％)。
取3.102g(18mmol)氢溴酸逐渐滴加到1.65g(15mmol)的1-丙基吡唑中，在40～50℃温度下搅拌反应15～25h确保所有的底物全部反应，然后用环己烷做带水剂除去其中的水分，再用乙酸乙酯洗涤得到白色固体1-丙基吡唑氢溴酸盐(产率>90％)。图谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.73(d,-CH-,1H),7.46(d,-CH-,1H),6.24(t,J＝2.1Hz,-CH-,1H),4.06(m,-CH2,2H),1.76(m,J＝7.2Hz,-CH2,2H),0.80(t,J＝7.4Hz,-CH3,3H).13C NMR(100MHz,D2O):δ(ppm)135.51,134.58,107.82,53.31,22.47,9.94.HR-MS(QTOF)calcd.for C6H11N2Br m/z:111.0917，found 111.0919。
试验三：
本实验中1-丁基吡唑氢溴酸盐的制备方法如下：
将3.40g(0.05mol)的吡唑和2.8g(0.05mol)粉末状的KOH加入100mL三口烧瓶，加10mL DMSO作为溶剂，混合物在80℃条件下搅拌30min，然后加入7.65g(0.05mol)的4-溴丁醇(每次间隔30min，分三次加入烧瓶中)，继续搅拌20～30h后，冷却至室温，过滤，加入20mL氯仿，溶液用水洗涤(5×20mL)，旋蒸干燥得淡黄色液体1-丁基吡唑(产率：60～70％)。
取3.102g(18mmol)氢溴酸逐渐滴加到1.86g(15mmol)的1-丁基吡唑中，在40～50℃温度下搅拌反应15～25h确保所有的底物全部反应，然后用环己烷做带水剂除去其中的水分，再用乙酸乙酯洗涤得到淡黄色液体1-丁基吡唑氢溴酸盐(产率>90％)。图谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.87(d,J＝2.3Hz,-CH-,1H),7.63(d,J＝2.0Hz,-CH-,1H),6.33(t,J＝2.2Hz,-CH-,1H),4.16(t,J＝7.0Hz,-CH2-,2H),1.75(m,-CH2-,2H),1.21(m,J＝7.4Hz,-CH2-,2H),0.87(t,J＝7.4Hz,-CH3,3H).13C NMR(100MHz,D2O):δ(ppm)135.23,134.58,107.66,51.52,30.72,18.77,12.56.HR-MS(QTOF)calcd.for C7H13N2Br m/z:125.1073,found 125.1091。
试验四：
本实验中1-戊基吡唑氢溴酸盐的制备方法如下：
将3.40g(0.05mol)的吡唑和2.8g(0.05mol)粉末状的KOH加入100mL三口烧瓶，加10mL DMSO作为溶剂，混合物在80℃条件下搅拌30min，然后加入8.35g(0.05mol)的5-溴戊醇(每次间隔30min，分三次加入烧瓶中)，继续搅拌20～30h后，冷却至室温，过滤，加入20mL氯仿，溶液用水洗涤(5×20mL)，旋蒸干燥得淡黄色液体1-戊基吡唑(产率：60～70％)。
取3.102g(18mmol)氢溴酸逐渐滴加到2.07g(15mmol)的1-戊基吡唑中，在40～50℃温度下搅拌反应15～25h确保所有的底物全部反应，然后用环己烷做带水剂除去其中的水分，再用乙酸乙酯洗涤得到白色固体1-戊基吡唑氢溴酸盐(产率>90％)。图谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.83(d,J＝2.2Hz,-CH-,1H),7.57(d,J＝2.0Hz,-CH-,1H),6.29(t,J＝2.2Hz,-CH-,1H),4.12(t,J＝7.0Hz,-CH2-,2H),1.75(m,J＝7.2Hz,-CH2-,2H),1.26(m,-CH2-,2H),1.15(m,-CH2-,2H),0.83(t,J＝7.2Hz,-CH3,3H).13C NMR(100MHz,D2O):δ135.29,134.66,107.73,51.84,28.43,27.56,21.32,13.10。
试验五：
质子化烷基吡唑类离子液体催化合成环状碳酸酯的方法按照以下步骤进行：
向100mL高压反应釜内加入质子化烷基吡唑类离子液体，再加入5mL环氧化合物，所述质子化吡唑类离子液体与环氧化合物的摩尔比为1∶100，密闭高压反应釜，通入CO2至高压反应釜内的压力为2MPa，升温至反应温度130℃，恒温反应4小时。反应结束后将高压反应釜冷却至室温，缓慢放出多余的CO2，产物经减压蒸馏(除去未反应完的环氧化合物)，得到碳酸丙烯酯，产率84.71％。
本试验所述的质子化吡唑类离子液体为1-乙基吡唑氢溴酸盐。
本试验所述的环氧化合物为环氧丙烷。
本试验的反应方程式如下:
试验六：
本试验与试验五不同的是所述的质子化吡唑类离子液体为1-丙基吡唑氢溴酸盐。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为80.26％。
试验七：
本试验与试验五不同的是所述的质子化吡唑类离子液体为1-丁基吡唑氢溴酸盐。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为78.96％。
试验八：
本试验与试验五不同的是所述的质子化吡唑类离子液体为1-戊基吡唑氢溴酸盐。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为60.31％。
试验九：
本试验与试验五不同的是1-乙基吡唑氢溴酸盐离子液体与环氧丙烷的摩尔比为1∶300。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为12.60％。
试验十：
本试验与试验五不同的是1-乙基吡唑氢溴酸盐离子液体与环氧丙烷的摩尔比为1∶200。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为82.78％。
试验十一：
本试验与试验五不同的是1-乙基吡唑氢溴酸盐离子液体与环氧丙烷的摩尔比为1∶50。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为84.67％。
试验十二：
本试验与试验五不同的是1-乙基吡唑氢溴酸盐离子液体与环氧丙烷的摩尔比为1∶25。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为83.54％。
试验十三：
本试验与试验五不同的是反应温度为100℃。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为18.02％。
试验十四：
本试验与试验五不同的是反应温度为110℃。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为45.74％。
试验十五：
本试验与试验五不同的是反应温度为120℃。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为64.45％。
试验十六：
本试验与试验五不同的是反应温度为140℃。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为94.52％。
试验十七：
本试验与试验五不同的是反应温度为150℃。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为84.33％。
试验十八：
本试验与试验十六不同的是充入高压反应釜内CO2的压力为1MPa。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的碳酸丙烯酯产率为53.95％。
试验十九：
本试验与试验十六不同的是充入高压反应釜内CO2的压力为1.5MPa。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的碳酸丙烯酯产率为79.73％。
试验二十：
本试验与试验十六不同的是充入高压反应釜内CO2的压力为2.5MPa。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的碳酸丙烯酯产率为84.36％。
试验二十一：
本试验与试验十六不同的是充入高压反应釜内CO2的压力为3MPa。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的碳酸丙烯酯产率为80.87％。
试验二十二：
本试验与试验十六不同的反应时间为1小时。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的碳酸丙烯酯产率为28.32％。
试验二十三：
本试验与试验十六不同的反应时间为2小时。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的碳酸丙烯酯产率为55.39％。
试验二十四：
本试验与试验十六不同的反应时间为3小时。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的碳酸丙烯酯产率为72.21％。
试验二十五：
本试验与试验十六不同的反应时间为5小时。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的碳酸丙烯酯产率为82.74％。
试验二十六：
本试验与试验十六不同的是所述环氧化合物为环氧乙烷。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的碳酸乙烯酯产率为93.45％。
本试验反应方程式为：
试验二十七：
本试验与试验十六不同的是所述环氧化合物为环氧氯丙烷。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的4-氯甲基-[1,3]二氧环戊-2-酮产率为80.33％。
本试验反应方程式为：
试验二十八：
本试验与试验十六不同的是所述环氧化合物为氧化苯乙烯。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的4-苯基-[1,3]二氧环戊-2-酮产率为68.01％。
本试验反应方程式为：
试验二十九：
本试验与试验十六不同的是所述环氧化合物为烯丙基缩水甘油醚。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的4-((烯丙氧基)-甲基)-[1,3]二氧环戊-2-酮产率为87.90％。
本试验反应方程式为：
试验三十：
本试验与试验十六不同的是所述环氧化合物为苯基缩水甘油醚。其他步骤和参数与试验十六相同，得到的4-苯氧甲基-[1,3]二氧环戊-2-酮产率为74.47％。
本试验反应方程式为：
最后所应说明的是：上述实施例仅用于说明而非限制本发明的技术方案，任何对本发明进行的等同替换及不脱离本发明精神和范围的修改或局部替换，其均应涵盖在本发明权利要求保护的范围之内。

Claims (1)

1.利用1-乙基吡唑氢溴酸盐催化合成碳酸丙烯酯的方法，其特征在于，将1-乙基吡唑氢溴酸盐与环氧丙烷按照1 ∶100的摩尔比加入高压反应釜中，通入CO2至压力为2 MPa，然后在温度140℃的条件下恒温恒压反应4小时，反应结束后经后处理得到碳酸丙烯酯；其中1-乙基吡唑氢溴酸盐的制备方法包括将18mmol氢溴酸逐渐滴加到15mmol1-乙基吡唑中，在40～50℃温度下搅拌反应15～25h确保所有的底物全部反应，然后用环己烷做带水剂除去其中的水分，再用乙酸乙酯洗涤得到1-乙基吡唑氢溴酸盐；
其中，1-乙基吡唑的制备方法：为将0.05mol的吡唑和0.05mol粉末状的KOH加入100mL三口烧瓶，加10mL DMSO作为溶剂，混合物在80℃条件下搅拌30min，然后加入0.05mol的2-溴乙醇，继续搅拌20～30h后，冷却至室温，过滤，加入20mL氯仿，溶液用水洗涤，旋蒸干燥得无色透明液体1-乙基吡唑。
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