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CN107126437A - 一种槐角苷的药物用途 - Google Patents

一种槐角苷的药物用途 Download PDF

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CN107126437A
CN107126437A CN201610111882.8A CN201610111882A CN107126437A CN 107126437 A CN107126437 A CN 107126437A CN 201610111882 A CN201610111882 A CN 201610111882A CN 107126437 A CN107126437 A CN 107126437A
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CN
China
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sophoricoside
lxr
lxrβ
mouse
liver
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Pending
Application number
CN201610111882.8A
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English (en)
Inventor
黄诚
季光
张玉
顾明
范圣洁
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Shanghai University of Traditional Chinese Medicine
Original Assignee
Shanghai University of Traditional Chinese Medicine
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
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    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin

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Abstract

本发明公开了一种槐角苷的药物用途，所述的药物用途是指以槐角苷作为活性成分用于制备肝X受体-β拮抗剂。本发明的实验结果表明：槐角苷能够选择性的抑制LXRβ的转录活性，具有明显的抑制脂肪细胞分化的体外效果，以及阻断高脂餐诱导的C57BL/6小鼠体重增加、抑制体脂肪细胞的体积增加、改善小鼠空腹血糖、胰岛素抵抗和小鼠的血脂异常等体内效果，可通过选择性的抑制LXRβ的转录活性达到预防、缓解和/或治疗由LXRβ介导的代谢性疾病，可望开发为一种低毒高效的LXRβ拮抗剂及用于制备预防、缓解和/或治疗由LXRβ介导的代谢性疾病的药物，尤其可望开发为一种制备治疗脂肪肝的药物。

Description

一种槐角苷的药物用途
技术领域
本发明是涉及一种槐角苷的新药物用途，属于医药技术领域。
背景技术
非酒精性脂肪性肝病(nonalcoholic fatty liver disease，NAFLD)是由肝细胞内脂肪蓄积过多所致的常见肝脏疾病，当肝组织中脂类含量超过肝湿重的10％～15％，或在组织学上超过50％的肝细胞出现脂肪浸润，即可诊断为脂肪肝。最近的研究表明：脂肪肝人群中的发病率约为1.85～5.2％/年，成年人中高达8.9～23.1％患有NAFLD。NAFLD是一个慢性的持续发展过程，可从单纯性脂肪肝向脂肪性肝炎、脂肪性肝纤维化和肝硬化等病理过程发展，并且与胰岛素抵抗、高血脂、动脉粥样硬化、内皮功能障碍和冠心病等心血管疾病的发生密切相关并相互影响。目前用于治疗脂肪肝的药物包括胰岛素增敏剂、降脂药、减肥药、抗氧化药物及熊去氧胆酸等。维生素E作为抗氧化剂也用于脂肪肝的防治，为美国FDA推荐的唯一脂肪肝药物。可是至今包括维生素E、二甲双胍等药物均没有被临床证明有改善脂肪肝病人肝功能和脂肪样变的作用。因此，临床急需安全有效的治疗NAFLD的药物。
肝X受体(1iver X receptors，LXR)包括LXRα和LXRβ两种同源亚型，是配体激活的核受体转录因子超家族成员。研究表明：LXRβ广泛表达于各组织器官；LXRs作为一种配体激活转录因子，调节下游靶基因的表达，影响机体胆固醇、甘油三酯、葡萄糖、脂肪酸代谢等许多生理功能；LXR的配体结合域可以与多种化合物结合，并调控其激活转录活性，因此LXR为理想的药物靶点；利用特异性配体调节LXR转录功能，可能达到调节细胞内糖脂代谢平衡而治疗高脂血症、动脉粥样硬化、糖尿病等代谢性疾病。
目前研究较多的LXR配体多为LXRα和LXRβ的双重激动剂，如T0901317和GW3965，动物实验证明：这些配体具有显著的降低血清胆固醇作用，但同时也促进肝脏脂肪酸合成，从而增加血清和肝脏甘油三酯含量，增大肝脏体积，会造成严重脂肪肝；因此，开发LXR拮抗剂或组织特异激动剂成为了当今医药研究的目标。
槐角苷，是从槐角提取的化合物，为白色针尖状结晶，难溶于水、乙醇，稍溶于热乙醇，溶于吡啶、稀碱，不溶于乙酸乙酯、丙酮，其化学结构式如下所示：
目前，关于槐角苷的药理活性报道主要是抗炎、抗肿瘤和抗氧化作用，至今未见槐角苷具有肝X受体-β(LXRβ)拮抗活性的相关报道。
发明内容
本发明的目的是提供槐角苷的一种新药物用途，以拓展槐角苷的应用价值。
本发明所述的槐角苷的药物用途，是指以槐角苷作为活性成分用于制备肝X受体-β(LXRβ)拮抗剂。
进一步说，本发明所述的槐角苷的药物用途，是指以槐角苷作为活性成分用于制备预防、缓解和/或治疗由LXRβ介导的代谢性疾病的药物。
更进一步说，所述的代谢性疾病包括但不限于：代谢综合征、糖尿病(更佳地为Ⅱ型糖尿病)、胰岛素抵抗、高脂血症、肥胖症、动脉粥样硬化、脂肪肝和/或它们的并发症。
作为优选方案，以槐角苷作为活性成分用于制备治疗脂肪肝的药物。
本领域技术人员应理解，本发明中所述的槐角苷可通过多种本领域熟知的方法、利用公知的原料获得，比如化学合成或从植物中提取分离等。
本发明所述药物的剂型可以是多种多样的，只要是能够使活性成分有效地到达体内的剂型都是可以的，包括但不限于：片剂、胶囊剂、粉末、颗粒剂、糖浆、溶液、悬浮液、注射剂、酊剂、口服液、气雾剂、口含剂、冲剂、丸剂、散剂等常见剂型或纳米制剂等缓释剂型。
与现有技术相比，本发明具有如下显著性有益效果：
本发明的实验结果表明：槐角苷能够选择性的抑制LXRβ的转录活性，具有明显的抑制脂肪细胞分化的体外效果，以及阻断高脂餐诱导的C57BL/6小鼠体重增加、抑制体脂肪细胞的体积增加、改善小鼠空腹血糖、胰岛素抵抗和小鼠的血脂异常等体内效果，可通过选择性的抑制LXRβ的转录活性达到预防、缓解和/或治疗由LXRβ介导的代谢性疾病，可望开发为一种低毒高效的LXRβ拮抗剂及用于制备预防、缓解和/或治疗由LXRβ介导的代谢性疾病的药物，尤其可望开发为一种制备治疗脂肪肝的药物。
附图说明
图1A体现了槐角苷对核受体LXRα转录活性的影响；1B体现了槐角苷对核受体LXRβ转录活性的影响。
图2A和图2B分别体现了LXR激动剂GW3965与LXRα和β的结合作用，图2C体现了槐角苷与LXRα和β的结合作用。
图3体现了槐角苷对肥胖小鼠脂肪细胞体积的减小作用。
图4A和图4B分别体现了槐角苷对高脂饲料诱导的C57BL/6小鼠葡萄糖耐受能力和胰岛素耐受能力的影响。
图5A至图5C分别体现了槐角苷对高脂饲料诱导的C57BL/6小鼠血清胰岛素、脂联素和瘦素的作用。
图6体现了槐角苷对高脂饲料诱导的C57BL/6小鼠血脂异常的治疗作用。
图7A和图7B分别体现了槐角苷对高脂饲料诱导的C57BL/6小鼠肝脏的甘油三酯和胆固醇含量的影响。
图8体现了槐角苷对高脂饲料诱导的C57BL/6小鼠肝脏形态学的影响。
图中：*表示与对照组比较，P<0.05。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细、完整地说明，但并不因此限制本发明；本领域的技术人员根据下述内容所作的一些非本质的改进或替换均属于本发明的保护范围。
下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。另外，文中所述百分比均为质量百分比。
I.材料和方法
1.药物和动物
8周龄C57BL/6小鼠，体重约22～25克/只。饲养条件为SPF级，饲养温度为22～23℃。12小时昼夜交替。动物饲料购自美国Research Diet公司(高脂D12492，低脂D12450B)。
槐角苷为单体化合物，纯度>98％，来源于市购。
2.实验试剂与仪器
DMEM培养液(Hyclone，Logan，UT)；
胰蛋白酶(Gibco，USA)；
小牛血清(Gibco，USA)；
Oil Red O(Sigma，St.Louis，MO)；
Dexamethasone(Sigma，St.Louis，MO)；
Insulin(Sigma，St.Louis，MO)；
DMSO(Sigma，St.Louis，MO)；
HD Transfection Reagent(Roche，Mannheim，Germany)；
Rosiglitazone(Sigma，St.Louis，MO)；
GW3965(Sigma，St.Louis，MO)；
Dual-Luciferase Reporter Assay System(Promega，USA)；
Plasmid Midi Kit(25)(Qiagen，Germany)；
二氧化碳培养箱(Thermo Scientific，RS-485，USA)；
洁净工作台(AIRTECH，SW-CJ，USA)；
细胞显微镜(Olympus，CKX41，Japan)；
电镜扫描仪(Philip，XL-30，USA)；
高速冷冻离心机(Eppendorf Centrifuge 5810R，Germany)；
小型台式高速冷冻离心机(Eppendorf Centrifuge 5424R，Germany)；
通用台式冷冻离心机(Eppendorf Centrifuge 5415R，Germany)；
多功能酶标仪(Bio-Tek，Synergy HT，USA)；
制冰机(雪科电器有限公司，IMS-40，中国)；
凝胶成像仪(上海天能科技有限公司，Tanon-2500，中国)；
移液器(Eppendorf Research，Germany)；
恒温培养箱(上海一恒科技有限公司，DHP-9082，中国)；
48孔板(Corning，USA)；
0.22μm、0.45μm微孔滤膜(Millipore，Germany)；
异丙醇、福尔马林、娥酸(分析纯，国药集团上海化学试剂公司)；
3.LXRα/β报告基因分析
(1)293T细胞培养
293T细胞株(人胚肾细胞株)用含10％小牛血清及1％双抗的DMEM高糖培养基于37℃、5％CO2培养箱中培养。取对数生长期的293T细胞铺板，细胞密度为1×105～2×105个/mL铺板于48孔板中。
(2)供转染质粒
pCMX-Gal-mLXRα，βLBD质粒，Gal4reporter vector MH100×4-TK-Luc重组质粒以及Renilla luciferase内参质粒。
(3)转染
过夜，待细胞长至50～80％的密度时，进行转染。用DMEM(无血清无双抗)配制转染体系：在每毫升的DMEM中含有10μg的总质粒，以及15μL的转染试剂-FuGENEHD(Roche,Mannheim,Germany)，然后将转染体系涡旋混匀，并室温放置15min，然后将转染体系共转染于293T细胞中，培养4～6h后，换用完全培养基(DMEM，10％FBS，1％双抗)继续培养至24h。
(4)加药干预
24h后，加入用完全培养基稀释的不同浓度梯度(10、25、50μM)的槐角苷进行干预，每孔加入250μL终浓度药物溶液，并且同时加入LXR激动剂GW3965(10μM)。
(5)细胞处理
①24h后，用PBS清洗细胞两次，除去剩余的细胞培养液；
②每孔加入65μL的裂解液，摇床振荡15min，待细胞裂解完全，将细胞裂解液转移到1.5mL离心管中；
③将细胞裂解液于1000rpm离心5min，取上清液10μL于新的离心管中，待测。
(6)测定与分析荧光素酶强度
①加LARⅡ液20μL，混匀，测荧光，2秒延迟，读10秒；转染效率利用内参Renilla荧光素酶活性校正，所有转染实验至少独立重复三次，每个实验组至少2个副孔。
②利用Bio-Tek，Synergy HT多功能酶标仪进行萤火虫和海洋腔肠萤光强度检测，萤火虫萤光素酶表达强度用萤火虫萤光和海洋腔肠萤光强度的比值表示，相对荧光强度＝萤火虫萤光强度/海洋腔肠萤光强度，即主要利用荧光素酶相对表达活性反映外加药物是否通过与LXRα，β受体发生功能性结合来影响LXRα，β转录活性。
4.动物与分组
高脂食物喂养的C57BL/6小鼠可出现肥胖、高脂血症及II型糖尿病的典型症状。通过动物口服给药，观察动物体重、体内脂肪含量、血脂、血浆葡萄糖水平、血浆胰岛素、葡萄糖耐受试验、胰岛素耐受试验等。
8周龄小鼠用含60％(w/w)脂肪的高脂饲料喂养三个月，小鼠形成肥胖、高脂血症、胰岛素抵抗等，将槐角苷按0.01％比例混入饲料，让小鼠自由进食、饮水，共治疗4周，隔日记录小鼠体重和摄食量。
5.血脂测定
小鼠禁食12小时，心脏采血，静置2小时，3000rpm离心15min，收集小鼠血清，全自动生化仪测甘油三酯、胆固醇、高密度脂蛋白和低密度脂蛋白水平。
6.肝脂测定
小鼠禁食12小时，处死后取肝脏，剪取肝脏组织大约50mg左右，称重，置于组织裂解液中，用超声波细胞粉碎仪将肝脏粉碎，等体积的氯仿提取肝脂成分，经过12000rpm离心10分钟，取氯仿层，将氯仿层自然干燥后加入50μL异丙醇溶解，测甘油三酯和胆固醇水平，肝脏内的脂质含量以脂质含量(mg)/肝脏重量(g)的结果表示。
7.肝脏切片染色
肝脏组织经10％福尔马林的组织固定液固定，切片、使用HE染色和油红染色、拍片。
8.脂肪切片染色
各组小鼠经过麻醉处死后取动物白色脂肪组织用含有10％福尔马林的组织固定液固定切片、染色、拍片。
9.血糖测定
治疗结束测小鼠葡萄糖耐受试验：小鼠腹腔注射1g/kg体重葡萄糖，0、15、30、60、90、120min时测小鼠尾静脉血糖值。
测小鼠胰岛素糖耐受试验：小鼠休息3天，注射胰岛素10U/kg体重，分别于0、15、30、60、90min时测小鼠尾静脉血糖值。
10.统计
两组数据采用T检验，多组数据采用ANOVA统计处理，数据以均数±标准误表示，P<0.05表示显著差异。
II.实施例
实施例1：槐角苷对核受体LXRα，β转录活性的影响
使用LXRα，β两种核受体的GAL4-DBD-LBD表达质粒和GAL4响应的荧光素酶报告基因系统分析槐角苷对2种核受体转录活性的影响。
将GAL4-DBD-LBD表达质粒和GAL4-荧光素酶报告基因质粒共转染于293T细胞后经LXR激动剂GW3965(10μM)和槐角苷(5、10、20μg/mL)处理24小时，检测其萤火虫荧光素酶活性，以Renilla活性作为内参以判断报告基因活性，数据为三次实验结果，用means±SE表示，*P<0.05。
结果显示：在LXR激动剂GW3965存在的情况下，槐角苷以一种浓度依赖的方式竞争性的抑制了LXRβ的活性，药物在12.5、25、50μM三种不同浓度的用药情况下均显示了显著的抑制效果(见图1B所示)；然而在相同的用药处理情况下，槐角苷并未显现出对LXRα的活性有显著的调控效果(见图1A所示)，说明槐角苷可作为活性成分用于制备肝X受体-β(LXRβ受体)拮抗剂。
实施例2：应用时间分辨荧光共振能量转移(TR-FRET)实验检测槐角苷与核受体LXR的结合能力
通过应用时间分辨荧光共振能量转移实验检测槐角苷从受体位点置换出标记配体的能力来间接反应槐角苷与核受体LXRα和β的结合能力。
使用Invitrogen公司测试LXR转录辅因子检测试剂盒(TR-FRET)，先加10μL不同浓度梯度的2X待测化合物、2X阳性对照化合物到384孔板中，然后加入5μL 4X LXRα和β-LBD/Tb-anti-GST抗体，5μL 4X荧光染料，避光，轻轻振摇30s后于1000rpm离心，再在室温孵育1～2h，用Envision测试495nm和520nm的荧光信号。
实验结果详见图2A～图2C，其中：图2A和图2B分别所示LXR激动剂GW3965与LXRα和β的结合作用，图2C所示为槐角苷与LXRα和β的结合作用；结合图2A～图2C可见：槐角苷与LXR激动剂GW3965竞争LXRβ结合位点，但不竞争LXRα结合位点，说明槐角苷具有LXRβ选择性拮抗活性。
实施例3：槐角苷的减肥作用验证
由于LXRβ的转录活性与脂肪酸合成和甘油三脂的代谢密切相关，抑制LXRβ的转录活性能够起到抑制甘油三脂合成和减肥的效果。所以本专利发明人利用肥胖小鼠(小鼠经正常饲料、高脂饲料及混有0.01％槐角苷的高脂饲料喂食8周，每周测量小鼠体重；数据为mean±SE，各组n＝7)来验证槐角苷是否具有抑制脂肪细胞的效果。
结果显示：槐角苷喂食2周不能阻断高脂餐诱导C57BL/6小鼠的体重增加，但采用切片后HE染色检测小鼠白脂肪大小，发现具有抑制肥胖小鼠脂肪细胞肥大的作用(见图3所示)，说明槐角苷具有一定的减肥作用。
实施例4：槐角苷的降血糖作用验证
1.槐角苷给药小鼠的空腹血糖试验和葡萄糖耐受试验
因肥胖与胰岛素抵抗、高血糖密切相关。由于在实施例2中我们使经正常饲料、高脂饲料及混有0.01％槐角苷的高脂饲料喂食4周后的小鼠禁食12小时，然后以尾尖取血的方式收集并测量各组小鼠的空腹血糖(0min)，然后将葡糖糖(1g葡萄糖/kg体重)以腹腔注射的方式给予各组小鼠，并于之后的15min、30min、60min、90min和120min分别测试各组小鼠的血糖值，数据为mean±SE，各组n＝7。
结果显示：高脂饲料饲养的小鼠空腹血糖显著高于低脂对照小鼠，经槐角苷给药后的小鼠在120min时的血糖值较高脂对照组小鼠有了显著的降低(见图4A所示)，说明槐角苷能明显的改善高脂餐诱导小鼠的空腹血糖和葡萄糖的耐受能力。
2.槐角苷给药小鼠的胰岛素耐受试验
在明确槐角苷能改善小鼠葡萄糖耐量后，我们使经正常饲料、高脂饲料及混有0.01％槐角苷的高脂饲料喂食4周后的小鼠测试小鼠尾静脉随机血糖(0min)，并将胰岛素(1U/kg体重)注射于各组小鼠，分别于30、60、90min时测小鼠尾静脉血糖值，数据为mean±SE，各组n＝7。
结果表明：经槐角苷给药后的小鼠在120min时的血糖值较高脂对照组小鼠有了显著的降低(见图4B所示)，说明槐角苷能改善高脂餐诱导小鼠的胰岛素抵抗。
3.槐角苷给药小鼠的胰岛素、脂联素和瘦素试验
因肥胖可以诱导肥胖小鼠的胰岛素和瘦素抵抗，会使肥胖小鼠血清中胰岛素和瘦素明显升高，而脂联素水平下降；而检测经槐角苷治疗4周后的肥胖小鼠的血清，发现其中的胰岛素和瘦素明显降低，而脂联素水平显著升高(见图5A至图5C所示)，说明槐角苷能改善肥胖小鼠胰岛素抵抗，有利于糖尿病和脂肪肝等疾病的治疗。
实施例5：槐角苷对高脂餐诱导的C57BL/6小鼠血脂异常的治疗作用验证
对经高脂饲料喂养三个月的肥胖小鼠给予混有0.01％槐角苷的高脂饲料喂食4周，然后使小鼠禁食12小时，利用心脏采血的方式收集禁食后小鼠的血样，测定各组小鼠血清中的总胆固醇(TC)、甘油三脂(TG)、高密度脂蛋白胆固醇(HDL-c)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-c)水平，数据为mean±SE，各组n＝7。实验发现：小鼠血清中的甘油三酯水平显著低于高脂对照组，但对胆固醇、低密度脂蛋白和高密度脂蛋白无明显作用(见图6所示)，说明槐角苷可治疗高甘油三酯血症。
实施例6：槐角苷对肥胖小鼠脂肪肝的改善作用验证
对经槐角苷治疗4周后的肥胖小鼠进行分析发现，小鼠肝脏的甘油三酯和胆固醇含量显著低于高脂对照组(见图7A和图7B所示)；进一步使用小鼠肝脏切片，经油红染色和HE染色，结果也显示：经槐角苷治疗的小鼠肝脏脂肪显著低于对照组，肝脏形态学明显优于对照组小鼠(见图8所示)，说明槐角苷对脂肪肝有显著的治疗作用。
综上实验可见：槐角苷能够选择性的抑制LXRβ的转录活性，具有明显的抑制脂肪细胞分化的体外效果，以及阻断高脂餐诱导的C57BL/6小鼠体重增加、抑制体脂肪细胞的体积增加、改善小鼠空腹血糖、胰岛素抵抗和小鼠的血脂异常等体内效果，可通过选择性的抑制LXRβ的转录活性达到预防、缓解和/或治疗由LXRβ介导的代谢性疾病的作用，可望开发为一种低毒高效的LXRβ受体拮抗剂及用于制备预防、缓解和/或治疗由LXRβ介导的代谢性疾病的药物，尤其可望开发为一种制备治疗脂肪肝的药物。
最后需要在此说明的是：在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。此外应理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (4)

1.一种槐角苷的药物用途，其特征在于：以槐角苷作为活性成分用于制备肝X受体-β(LXRβ)拮抗剂。
2.根据权利要求1所述的药物用途，其特征在于：以槐角苷作为活性成分用于制备预防、缓解和/或治疗由LXRβ介导的代谢性疾病的药物。
3.根据权利要求2所述的药物用途，其特征在于：所述的代谢性疾病包括但不限于代谢综合征、糖尿病、胰岛素抵抗、高脂血症、肥胖症、动脉粥样硬化、脂肪肝和/或它们的并发症。
4.根据权利要求2所述的药物用途，其特征在于：以槐角苷作为活性成分用于制备治疗脂肪肝的药物。
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