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CN106632376A - 一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法 - Google Patents

一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法 Download PDF

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CN106632376A CN201611068479.8A CN201611068479A CN106632376A CN 106632376 A CN106632376 A CN 106632376A CN 201611068479 A CN201611068479 A CN 201611068479A CN 106632376 A CN106632376 A CN 106632376A
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Abstract

本发明属于有机物合成技术领域，涉及一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，包括以下反应：铃木C‑C偶联反应、水解、分子内付‑克环化、醚化反应、分子内环化。本发明提出了制备含苯并呋喃结构的芴酮化合物的方法，本方法安全、环保高效；制备出含苯并呋喃结构的芴酮化合物收率高，总收率可达到46～52％，成本低、纯度高，HPLC纯度可达99.9％，单杂小于100ppm，无异构体，满足OLED等有机光电材料的应用。

Description

一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机物合成技术领域，涉及一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法。
背景技术
近年来，随着有机光电材料的开发应用，二苯并呋喃和芴酮类化合物成为一种重要的光电材料中间体，可应用于有机电致发光材料、有机效应管和有机非线性光学材料等有机电子学领域。
目前可检索到的制备方法如下：由韩国SFC公司申请的专利WO2015174682和KR2015063168采用二苯并呋喃-4-硼酸为原料，经硝酸铋硝化、氰化、还原、水解、酯化、重氮化、铃木C-C偶联、水解和分子内付克环化得到苯并呋喃芴酮，反应路线如下：
由于该制备过程中涉及到硝化和重氮化等危险反应，存在易冲料或易爆炸等风险，不适合工业化生产；另外该路线步骤较长，需历经9步反应得到产物，反应收率低且纯化难度大，直接导致原材料成本大幅增高，较难满足现有有机光电材料的要求。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，其反应收率高，成本低、纯度高，HPLC纯度可达99.9％，单杂小于100ppm，无异构体，满足OLED等有机光电材料的应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在60～90℃条件下，将2-溴-3-氟苯甲酸甲酯与二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯按摩尔比(1.0～1.2)：1以及催化剂A、无机盐加入溶剂A中，反应4～12h，得到反应产物A；
(2)在60～120℃条件下，将步骤(1)得到的反应产物A与氢氧化钠按摩尔比1：(1.0～2.0)加入溶剂B中，反应4～12h，用稀盐酸酸化，得到反应产物B；
(3)在80～110℃条件下，将步骤(2)得到的反应产物B与甲磺酸按摩尔比1:30进行反应，反应时间为6～9h，得到反应产物C；
(4)在80～140℃条件下，将邻溴苯酚与步骤(3)得到的反应产物C按摩尔比(1.0～2.0)：1以及敷酸剂加入溶剂C中，反应3～12h，得到反应产物D；
(5)在120～140℃条件下，将步骤(4)得到的反应产物D、催化剂B与碱性物质加入溶剂D中，反应4～12h，得到含苯并呋喃结构的芴酮化合物。
进一步的，在步骤(1)中，所述2-溴-3-氟苯甲酸甲酯与二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯的摩尔比为1.1：1，反应温度控制在75℃，所述反应时间为8h。
进一步的，在步骤(1)中，所述溶剂A为甲苯、乙二醇二甲醚中的一种或几种，所述二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯与催化剂A的摩尔比为100：3。
进一步的，在步骤(1)中，所述无机盐为碳酸钾、碳酸钠中的一种或几种，所述无机盐与二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯的质量比为5：1。
进一步的，在步骤(2)中，所述氢氧化钠与步骤(1)所得到的反应产物A的摩尔比为1.5：1，反应温度控制在110℃，反应时间为6h。
进一步的，在步骤(2)中，所述溶剂B为乙醇、正丁醇中的一种或几种。
进一步的，在步骤(4)中，所述敷酸剂与步骤(3)得到反应产物C的摩尔比为1.5：1，反应温度控制在135℃，反应时间为10h，所述敷酸剂为碳酸钾，所述溶剂C为DMF。
进一步的，在步骤(5)中，所述溶剂D为DMF、DMAc中的一种或几种，所述碱性物质为碳酸钾、DBU中的一种或几种，碱性物质与步骤(4)得到的反应产物D摩尔比为(1.5～2)：1，所述催化剂B与碱性物质的摩尔比为(27～36)：1。
进一步的，在步骤(1)和步骤(5)中，催化剂A和催化剂B相同，均为钯催化剂与有机膦配体按摩尔比1：2组成。
进一步的，所述钯催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd2(dba)3、PdCl2中的一种或几种；所述有机膦配体为三苯基膦、DPPP、Xantphos、Sphos、P(t-Bu)3·HBF4中的一种或几种。
本发明的有益效果是：本发明提出了一种制备含苯并呋喃结构的芴酮化合物的方法，本方法安全、环保高效，制备出的含苯并呋喃结构的芴酮化合物的反应收率高，总收率可达到46-52％，反应步骤短、成本低、纯度高，HPLC纯度可达99.9％，单杂小于100ppm，无异构体，满足OLED等有机光电材料的应用。
本发明方法的反应路线如下：
名称解释：
Pd(OAc)2，英文名称：Palladium acetate，中文名称：醋酸钯，又称乙酸钯。
Pd2(dba)3，英文名称：Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium，中文名称：三(二亚苄基丙酮)二钯。
PdCl2，英文名称：Palladium chloride，中文名称：氯化钯，又称二氯化钯。
DPPP，英文名称：3-bis(diphenylphosphino)propane，中文名称：1,3-双(二苯基膦)丙烷。
Xantphos，英文名称：Dimethylbisdiphenylphosphinoxanthene，中文名称：4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽。
Sphos，英文名称：
Dicyclohexyl(2',6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphane，中文名称：2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯。
P(t-Bu)3·HBF4，英文名称：Tri-t-butylphosphonium tetrafluoroborate，中文名称：三叔丁基膦四氟硼酸盐。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
步骤(1)：2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯的制备：将29.5g(100mmol)二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯、25.6g(110mmol)2-溴-3-氟苯甲酸甲酯和300mL甲苯加入1L三口烧瓶中，氮气充分置换，加入催化剂225mg(1mmol)Pd(OAc)2和580mg(2mmol)P(t-Bu)3·HBF4以及150g12％的碳酸钠水溶液，加热至75℃，反应8.0h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，静止分层、水洗、有机相无水硫酸钠干燥，脱溶剂得到2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯粗品32.0g，无需纯化，收率以100％计。
步骤(2)：2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸的制备：将32.0g(100mmol)2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯的制备、6.0g(150mmol)氢氧化钠和200mL正丁醇加入500mL三口烧瓶中，氮气充分置换，加热至110℃，反应6.0h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，加入10％稀盐酸，酸化至pH＝4，脱溶剂得到灰白色浑浊液，抽滤得到2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸粗品29.6g，无需纯化，收率以100％计。
步骤(3)：12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮的制备：将29.6g(100mmol)2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸加入到290g甲磺酸中，于100℃搅拌8.0hrs，倾倒入300ml冰水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮粗品22.9g，无需纯化，收率79％。
步骤(4)：12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮的制备：将20.2g(70mmol)12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮和13.8g(80mmol)邻溴苯酚、碳酸钾(105mmol)加入到200mL DMF溶液中，于140℃搅拌反应6h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，体系倾倒入2000ml水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮粗品27.5g，收率89％。
步骤(5)：8H-二苯并[b,b']环戊[2,1-e:4,3-g']二苯并呋喃-8-酮的制备：将15.8g(36mmol)12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮和8.2g(54mmol)DBU加入到150mL DMF溶液中，氮气保护下加入161mg(0.7mmol)Pd(OAc)2和410mg(1.4mmol)P(t-Bu)3·HBF4，而后体系于140℃搅拌反应10.0h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，体系倾倒入1500ml水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到8H-二苯并[b,b']环戊[2,1-e:4,3-g']二苯并呋喃-8-酮粗品11.2g。所得粗品使用3g/g DMF回流重结晶，10℃抽滤得到亮黄色固体9.6g，收率74％，HPLC纯度99.91％，单杂小于100ppm。
MS(ESI)：361.41([M+1]+)，计算值360.08。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：9.373～9.393(dd，1H),7.977～7.996(d,1H),7.863～7.881(d,1H),7.809～7.829(d,1H),7.720～7.739(d,1H),7.666～7.719(d,1H),7.551～7.575(m,3H)和7.742～7.747(m,3H)。
实施例2
步骤(1)：2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯的制备：将29.5g(100mmol)二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯、28.0g(120mmol)2-溴-3-氟苯甲酸甲酯和300mL甲苯加入1L三口烧瓶中，氮气充分置换，加入催化剂225mg(1mmol)Pd(OAc)2和580mg(2mmol)P(t-Bu)3·HBF4以及150g12％的碳酸钠水溶液，加热至84℃，反应6.0h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，静止分层、水洗、有机相无水硫酸钠干燥，脱溶剂得到2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯粗品33.0g，无需纯化，收率以100％计。
步骤(2)：2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸的制备：将33.0g(100mmol)2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯的制备、6.0g(150mmol)氢氧化钠和200mL正丁醇加入500mL三口烧瓶中，氮气充分置换，加热至100℃，反应9.0h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，加入10％稀盐酸，酸化至pH＝4，脱溶剂得到灰白色浑浊液，抽滤得到2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸粗品29.6g，无需纯化，收率以100％计。
步骤(3)：12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮的制备：将29.6g(100mmol)2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸加入到290g甲磺酸中，于120℃搅拌6.0hrs，倾倒入300ml冰水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮粗品23.3g，无需纯化，收率81％。
步骤(4)：12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮的制备：将20.2g(70mmol)12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮和15.6g(90mmol)邻溴苯酚、碳酸钾(105mmol)加入到200mL DMF溶液中，于120℃搅拌反应10.0h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，体系倾倒入2000ml水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮粗品25.6g，收率83％。
步骤(5)：8H-二苯并[b,b']环戊[2,1-e:4,3-g']二苯并呋喃-8-酮的制备：将15.8g(36mmol)12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮和11.2g(72mmol)DBU加入到200mL DMF溶液中，氮气保护下加入640mg(0.7mmol)Pd2(dba)3和410mg(1.4mmol)P(t-Bu)3·HBF4，而后体系于135℃搅拌反应10.0h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，体系倾倒入2000ml水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到8H-二苯并[b,b']环戊[2,1-e:4,3-g']二苯并呋喃-8-酮粗品12.1g。所得粗品使用3g/g DMF回流重结晶，10℃抽滤得到亮黄色固体8.9g，收率69％，HPLC纯度99.96％，单杂小于100ppm。
MS(ESI)：361.41([M+1]+)，计算值360.08。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：9.373～9.393(dd，1H),7.977～7.996(d,1H),7.863～7.881(d,1H),7.809～7.829(d,1H),7.720～7.739(d,1H),7.666～7.719(d,1H),7.551～7.575(m,3H)和7.742～7.747(m,3H)。
实施例3
步骤(1)：2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯的制备：将29.5g(100mmol)二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯、100mmol2-溴-3-氟苯甲酸甲酯和300mL甲苯加入1L三口烧瓶中，氮气充分置换，加入催化剂225mg(1mmol)Pd(OAc)2和580mg(2mmol)P(t-Bu)3·HBF4以及150g12％的碳酸钠水溶液，加热至60℃，反应4h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，静止分层、水洗、有机相无水硫酸钠干燥，脱溶剂得到2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯粗品31.0g，无需纯化，收率以100％计。
步骤(2)：2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸的制备：将31.0g2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯的制备、200mmol氢氧化钠和200mL正丁醇加入500mL三口烧瓶中，氮气充分置换，加热至60℃，反应4h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，加入10％稀盐酸，酸化至pH＝4，脱溶剂得到灰白色浑浊液，抽滤得到2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸粗品28.6g，无需纯化，收率以100％计。
步骤(3)：12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮的制备：将29.6g(100mmol)2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸加入到290g甲磺酸中，于120℃搅拌6.0hrs，倾倒入300ml冰水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮粗品22.3g，无需纯化，收率82％。
步骤(4)：12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮的制备：将20.2g(70mmol)12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮和70mmol邻溴苯酚、碳酸钾(105mmol)加入到200mL DMF溶液中，于80℃搅拌反应3h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，体系倾倒入2000ml水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮粗品24.6g，收率84％。
步骤(5)：8H-二苯并[b,b']环戊[2,1-e:4,3-g']二苯并呋喃-8-酮的制备：将15.8g(36mmol)12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮和54mmolDBU加入到200mLDMF溶液中，氮气保护下加入640mg(0.7mmol)Pd2(dba)3和410mg(1.4mmol)P(t-Bu)3·HBF4，而后体系于135-140℃搅拌反应10.0小时，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，体系倾倒入2000ml水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到8H-二苯并[b,b']环戊[2,1-e:4,3-g']二苯并呋喃-8-酮粗品11.1g。所得粗品使用3g/g DMF回流重结晶，10℃抽滤得到亮黄色固体8.7g，收率70％，HPLC纯度99.97％，单杂小于100ppm。
MS(ESI)：361.41([M+1]+)，计算值360.08。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：9.373～9.393(dd，1H),7.977～7.996(d,1H),7.863～7.881(d,1H),7.809～7.829(d,1H),7.720～7.739(d,1H),7.666～7.719(d,1H),7.551～7.575(m,3H)和7.742～7.747(m,3H)
实施例4
步骤(1)：2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯的制备：将29.5g(100mmol)二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯、110mmol2-溴-3-氟苯甲酸甲酯和300mL甲苯加入1L三口烧瓶中，氮气充分置换，加入催化剂225mg(1mmol)Pd(OAc)2和580mg(2mmol)P(t-Bu)3·HBF4以及150g12％的碳酸钠水溶液，加热至80℃，反应8h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，静止分层、水洗、有机相无水硫酸钠干燥，脱溶剂得到2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯粗品31.5g，无需纯化，收率以100％计。
步骤(2)：2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸的制备：将31.5g(100mmol)2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸甲酯的制备、6.0g(150mmol)氢氧化钠和200mL正丁醇加入500mL三口烧瓶中，氮气充分置换，加热至100℃，反应10h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，加入10％稀盐酸，酸化至pH＝4，脱溶剂得到灰白色浑浊液，抽滤得到2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸粗品28.6g，无需纯化，收率以100％计。
步骤(3)：12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮的制备：将28.6g2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-3-氟苯甲酸加入到290g甲磺酸中，于120℃搅拌8.0hrs，倾倒入300ml冰水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮粗品24.3g，无需纯化，收率83％。
步骤(4)：12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮的制备：将20.2g(70mmol)12-氟-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮和140mmol邻溴苯酚、碳酸钾(105mmol)加入到200mL DMF溶液中，于110℃搅拌反应12h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，体系倾倒入2000ml水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮粗品24.6g，收率83％。
步骤(5)：8H-二苯并[b,b']环戊[2,1-e:4,3-g']二苯并呋喃-8-酮的制备：将15.8g(36mmol)12-(2-溴苯氧基)-8H-芴[3,4-b]苯并呋喃-8-酮和60mmolDBU加入到200mLDMF溶液中，氮气保护下加入640mg(0.7mmol)Pd2(dba)3和410mg(1.4mmol)P(t-Bu)3·HBF4，而后体系于135-140℃搅拌反应10.0小时，TLC跟踪反应进程。反应完毕后，体系倾倒入2000ml水中淬灭，析出大量黄色固体，减压抽滤得到8H-二苯并[b,b']环戊[2,1-e:4,3-g']二苯并呋喃-8-酮粗品11.1g。所得粗品使用3g/g DMF回流重结晶，10℃抽滤得到亮黄色固体8.8g，收率71％，HPLC纯度99.96％，单杂小于100ppm。
MS(ESI)：361.41([M+1]+)，计算值360.08。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：9.373～9.393(dd，1H),7.977～7.996(d,1H),7.863～7.881(d,1H),7.809～7.829(d,1H),7.720～7.739(d,1H),7.666～7.719(d,1H),7.551～7.575(m,3H)和7.742～7.747(m,3H)
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在60～90℃条件下，将2-溴-3-氟苯甲酸甲酯与二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯按摩尔比(1.0～1.2)：1以及催化剂A、无机盐加入溶剂A中，反应4～12h，得到反应产物A；
(2)在60～120℃条件下，将步骤(1)得到的反应产物A与氢氧化钠按摩尔比1：(1.0～2.0)加入溶剂B中，反应4～12h，用稀盐酸酸化，得到反应产物B；
(3)在80～110℃条件下，将步骤(2)得到的反应产物B与甲磺酸按摩尔比1:30进行反应，反应时间为6～9h，得到反应产物C；
(4)在80～140℃条件下，将邻溴苯酚与步骤(3)得到的反应产物C按摩尔比(1.0～2.0)：1以及敷酸剂加入溶剂C中，反应3～12h，得到反应产物D；
(5)在120～140℃条件下，将步骤(4)得到的反应产物D、催化剂B与碱性物质加入溶剂D中，反应4～12h，得到含苯并呋喃结构的芴酮化合物。
2.根据权利要求1所述一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述2-溴-3-氟苯甲酸甲酯与二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯的摩尔比为1.1：1，反应温度控制在75℃，所述反应时间为8h。
3.根据权利要求1所述一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述溶剂A为甲苯、乙二醇二甲醚中的一种或几种，所述二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯与催化剂A的摩尔比为100：3。
4.根据权利要求1所述一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述无机盐为碳酸钾、碳酸钠中的一种或几种，所述无机盐与二苯并呋喃-1-硼酸频那醇酯的质量比为5：1。
5.根据权利要求1所述一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法,其特征在于，在步骤(2)中，所述氢氧化钠与步骤(1)所得到的反应产物A的摩尔比为1.5：1，反应温度控制在110℃，反应时间为6h。
6.根据权利要求1所述一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法,其特征在于，在步骤(2)中，所述溶剂B为乙醇、正丁醇中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(4)中，所述敷酸剂与步骤(3)得到反应产物C的摩尔比为1.5：1，反应温度控制在135℃，反应时间为10h，所述敷酸剂为碳酸钾，所述溶剂C为DMF。
8.根据权利要求1所述一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(5)中，所述溶剂D为DMF、DMAc中的一种或几种，所述碱性物质为碳酸钾、DBU中的一种或几种，碱性物质与步骤(4)得到的反应产物D摩尔比为(1.5～2)：1，所述催化剂B与碱性物质的摩尔比为(27～36)：1。
9.根据权利要求1至8任一项所述一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)和步骤(5)中，催化剂A和催化剂B相同，均为钯催化剂与有机膦配体按摩尔比1：2组成。
10.根据权利要求9所述一种含苯并呋喃结构的芴酮化合物的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd2(dba)3、PdCl2中的一种或几种；所述有机膦配体为三苯基膦、DPPP、Xantphos、Sphos、P(t-Bu)3·HBF4中的一种或几种。
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