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CN106495999A - 一种芳香醛及其合成方法 - Google Patents

一种芳香醛及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种芳香醛及其合成方法，涉及有机合成技术领域。本发明所述芳香醛为2，6‑二（2‑（2‑（2‑甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯甲醛，其合成方法为：将2，6‑二羟基溴苯、1‑溴‑2‑（2‑（2‑甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N‑二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，反应，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ；加入四氢呋喃，降温后加入丁基锂，再加入N，N‑二甲基甲酰胺，反应后，升温至室温反应1h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即可，本发明的收率高、能耗低、环境污染小，制得的产品溶解度高。

Description

一种芳香醛及其合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，涉及一种芳香醛及其合成方法，具体涉及一种2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛及其合成方法。
背景技术
芳香醛及其衍生物广泛应用于工业生产和科学研究，芳香醛及其衍生物可以发生还原、氧化等经典反应，是重要的精细化工和有机合成的中间体。在医药、香料、光电材料中间体等领域广泛应用。
现有技术中，芳香醛衍生物合成大分子化合物时经常会遇到溶解度小的技术难题。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术不足，本发明提供一种芳香醛及其合成方法，解决了现有技术芳香醛衍生物合成大分子化合物时溶解度小的技术问题。
(二)技术方案
为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：
一种芳香醛，所述芳香醛为2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛。
一种芳香醛的合成方法，包括以下步骤：
S1、将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，反应，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ；
S2、向步骤S1制得的产品Ⅰ中加入四氢呋喃，降温到-50℃～-85℃后加入丁基锂，反应3～8min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反应20～40min后，升温至室温反应0.5～2h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛。
进一步优选的，所述步骤S1为将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，在室温下反应8～15小时，再萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ。
进一步优选的，所述步骤S2为向制得的产品Ⅰ中加入四氢呋喃，降温到-70℃～-80℃后加入1.6mol/L的丁基锂，反应3～8min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反应20～40min后，升温至室温反应0.5～2h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即可。
进一步优选的，所述2,6-二羟基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸钾的摩尔比为(0.8～1.2):(2.5～3.5):(4.5～5.5)。
进一步优选的，所述2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基锂：N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为(0.8～1.3):(1.7～2.5):(4～6)。
进一步优选的，所述四氢呋喃为干燥的四氢呋喃，所述N，N-二甲基甲酰胺为干燥的N，N-二甲基甲酰胺。
进一步优选的，所述四氢呋喃和N，N-二甲基甲酰胺均用作溶剂。
进一步优选的，所述2,6-二羟基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸钾的摩尔比为1:3:5。
进一步优选的，所述2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基锂：N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:2.1:5。
本发明合成2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的步骤为：
将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙 氧基乙烷、碳酸钾和N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，在室温条件下反应12小时，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ，收率为93％；产品Ⅰ的结构式如下：
向上述制得的产品Ⅰ中加入四氢呋喃，降温到-78℃后加入
1.6mol/L的丁基锂，反应5min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反应30min后，升温至室温反应1h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，收率为89％，其结构式如下：
本发明的反应方程式如下：
(三)有益效果
本发明提供一种芳香醛及其合成方法，与现有技术相比优点在于：
本发明的原料容易得到、价格低廉；本发明制备的2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，即是在芳香醛2，6位置增加了增溶性取代基，增加了生成大分子化合物的溶解性，同时也 增加了空间位阻，减少了副产物的生成，使得制备的2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛溶解度大，收率高达89％，增加了芳香醛衍生物的应用范围和功能，有广阔的市场前景。
本发明2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的合成方法中，操作简单，对设备的要求不高；本发明的收率高、能耗低、环境污染小。本发明的最终产品是芳香醛衍生物，2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其可以合成产品较多，可以用于医药、高分子材料领域，应用广泛，市场前景好。
附图说明
图1为本发明实施例1中产品Ⅰ核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例1中最终产品2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面结合本发明实施例对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
本实施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：
S1、取一个50ml反应瓶，加入2，6-二羟基溴苯0.5克、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷1.48克、碳酸钾2.18克和干燥的N，N-二甲基甲酰胺10ml，在室温条件下反应12小时，乙醚(10ml*2)萃取，有机相加入无水硫酸镁干燥，旋干有机相，柱层析(正己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得产品Ⅰ是无色的油状液体，收率为93％。
将产品Ⅰ进行1H-NMR(核磁共振氢谱)测定，测定结果如图1 所示；
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)7.00(t,J＝16Hz,1H),6.40(d,J＝8Hz,2H),4.05(t,J＝8Hz,4H),3.78(t,J＝8Hz,4H),3.69-3.67(m,4H),3.57-3.53(m,8H),3.44-3.41(m,4H),3.25(s,6H)；
S2、将步骤S1得到的产品Ⅰ加入到反应瓶中，以干燥的四氢呋喃10ml为溶剂，冷却至-78℃后加入1.6mol/L的丁基锂0.84ml，反应5min，加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺0.263ml,反应30min，升温至室温反应1h，加水淬灭该反应，乙醚(10ml*2)萃取，无水硫酸镁干燥，旋干有机相，柱层析(正己烷：乙酸乙酯＝1:2)，得产品Ⅱ，收率为89％，
将产品Ⅱ进行1H-NMR(核磁共振氢谱)测定，测定结果如图2所示；
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)7.00(t,J＝16Hz,1H),6.40(d,J＝8Hz,2H),4.05(t,J＝8Hz,4H),3.78(t,J＝8Hz,4H),3.69-3.67(m,4H),3.57-3.53(m,8H),3.44-3.41(m,4H),3.25(s,6H)。
即最终产品Ⅱ为2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛。
实施例2：
本实施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：
S1、将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸钾和干燥的N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，反应8小时，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ,其中2,6-二羟基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸钾的摩尔比为0.8:2.5:4.5；
S2、向步骤S1制得的产品Ⅰ中加入干燥的四氢呋喃溶剂，降温到-50℃后加入丁基锂，反应3min，再加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺，反应20min后，升温至室温反应0.5h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛， 其中2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基锂：N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为0.8:1.7:4。
实施例3：
本实施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：
S1、将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸钾和干燥的N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，反应15小时，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ，其中2,6-二羟基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸钾的摩尔比为1.2:3.5:5.5；
S2、向步骤S1制得的产品Ⅰ中加入干燥的四氢呋喃溶剂，降温到-80℃后加入丁基锂，反应8min，再加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺，反应40min后，升温至室温反应2h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其中2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基锂：N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1.3:2.5:6。
实施例4：
本实施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：
S1、将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸钾和干燥的N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，反应10小时，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ,其中2,6-二羟基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸钾的摩尔比为1:3:5；
S2、向步骤S1制得的产品Ⅰ中加入干燥的四氢呋喃溶剂，降温到-50℃后加入丁基锂，反应5min，再加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺，反应25min后，升温至室温反应1h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其 中2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基锂：N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:2.1:5。
实施例5：
本实施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：
S1、将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸钾和干燥的N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，反应12小时，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ,其中2,6-二羟基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸钾的摩尔比为1.1:3.2:4.9；
S2、向步骤S1制得的产品Ⅰ中加入干燥的四氢呋喃溶剂，降温到-50℃后加入丁基锂，反应7min，再加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺，反应35min后，升温至室温反应1.5h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其中2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基锂：N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1.1:2:5。
综上所述，本发明制备的2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，即是在芳香醛2，6位置增加了增溶性取代基，增加了生成大分子化合物的溶解性，同时也增加了空间位阻，减少了副产物的生成，使得制备的2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛溶解度大，收率高达89％，原料易得、价格低廉，增加了芳香醛衍生物的应用范围和功能，有广阔的市场前景。
本发明2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的合成方法中，操作简单，对设备的要求不高；本发明的收率高、能耗低、环境污染小。本发明的最终产品是芳香醛衍生物，2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其可以合成产品较多，可以用于医药、高分子材料领域，应用广泛，市场前景好。
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅 仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个……”限定的要素，并不排除在包括所述要素的过程、方法、物品或者设备中还存在另外的相同要素。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (10)

1.一种芳香醛，其特征在于：所述芳香醛为2，6-二（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯甲醛。
2.一种如权利要求1所述的芳香醛的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，反应，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ；
S2、向步骤S1制得的产品Ⅰ中加入四氢呋喃，降温到-50℃~-85℃后加入丁基锂，反应3~8min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反应20~40min后，升温至室温反应0.5~2h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即得2，6-二（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯甲醛。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S1为将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，在室温下反应8~15小时，再萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S2为向制得的产品Ⅰ中加入四氢呋喃，降温到-70℃~-80℃后加入1.6mol/L的丁基锂，反应3~8min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反应20~40min后，升温至室温反应0.5~2h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即可。
5.根据权利要求2或3所述的合成方法，其特征在于，所述2,6-二羟基溴苯：1-溴-2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基乙烷：碳酸钾的摩尔比为（0.8~1.2）: （2.5~3.5）: （4.5~5.5）。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述2，6-二（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）溴苯：丁基锂：N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为（0.8~1.3）: （1.7~2.5）: （ 4~6）。
7.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述四氢呋喃为干燥的四氢呋喃，所述N，N-二甲基甲酰胺为干燥的N，N-二甲基甲酰胺。
8.根据权利要求2或7所述的合成方法，其特征在于：所述四氢呋喃和N，N-二甲基甲酰胺均用作溶剂。
9.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述2,6-二羟基溴苯：1-溴-2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基乙烷：碳酸钾的摩尔比为1:3:5。
10.根据权利要求6所述的合成方法，其特征在于，所述2，6-二（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）溴苯：丁基锂：N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:2.1:5。
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Assignee: ANHUI WANLI FOOD Co.,Ltd.

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Assignee: Anhui Wanlian Food Co.,Ltd.

Assignor: BOZHOU University

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Granted publication date: 20190816

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Assignee: Bozhou Huaxin Chinese Herbal Pieces Technology Co.,Ltd.

Assignor: BOZHOU University

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Denomination of invention: An aromatic aldehyde and its synthesis method

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Assignee: Anhui Jinyi Time Food Co.,Ltd.

Assignor: BOZHOU University

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Denomination of invention: An aromatic aldehyde and its synthesis method

Granted publication date: 20190816

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Assignee: Lixinghu Brand Food Co.,Ltd.

Assignor: BOZHOU University

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Denomination of invention: An aromatic aldehyde and its synthesis method

Granted publication date: 20190816

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Assignee: SHENGZHOU FANGXIANGYUAN HEALTH PRODUCTS CO.,LTD.

Assignor: BOZHOU University

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Granted publication date: 20190816

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Assignee: Anhui Xinhe traditional Chinese medicine decoction pieces Co.,Ltd.

Assignor: BOZHOU University

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Granted publication date: 20190816

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Assignee: Anhui Jianxiang Food Co.,Ltd.

Assignor: BOZHOU University

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Assignee: ANHUI WANAN PLASTIC PRODUCTS CO.,LTD.

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Assignee: ANHUI JIAYUAN GREASE Co.,Ltd.

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Assignee: Anhui Ibeya Textile Co.,Ltd.

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Assignee: Anhui Taishi New Materials Co.,Ltd.

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Assignee: Anhui Guoxin Health Industry Development Co.,Ltd.

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Assignee: Anhui Huamantang Flower Tea Co.,Ltd.

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Assignee: Mengcheng County Haojie Plastic Industry Co.,Ltd.

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Assignee: Anhui Qiaochi Laojiao Wine Industry Co.,Ltd.

Assignor: BOZHOU University

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Assignee: Bozhou Huayu New Material Co.,Ltd.

Assignor: BOZHOU University

Contract record no.: X2025980024439

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Granted publication date: 20190816

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Assignee: Lixin Kailida meat processing Co.,Ltd.

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Contract record no.: X2025980024558

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License type: Open License

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Assignee: Bozhou Donghan Liquor Co.,Ltd.

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Contract record no.: X2025980024567

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Granted publication date: 20190816

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Assignee: ANHUI RUIHU BIO-FERTILIZER Co.,Ltd.

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Contract record no.: X2025980024574

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Granted publication date: 20190816

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Application publication date: 20170315

Assignee: Lixin Bomei Plastic Packaging Co.,Ltd.

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Contract record no.: X2025980026273

Denomination of invention: An aromatic aldehyde and its synthesis method

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Assignee: Anhui Dao Yuantang prepared slices of Chinese crude drugs Co.,Ltd.

Assignor: BOZHOU University

Contract record no.: X2025980027599

Denomination of invention: An aromatic aldehyde and its synthesis method

Granted publication date: 20190816

License type: Open License

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Assignee: Anhui dabili New Energy Technology Co.,Ltd.

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Contract record no.: X2025980027837

Denomination of invention: An aromatic aldehyde and its synthesis method

Granted publication date: 20190816

License type: Open License

Record date: 20251021

Application publication date: 20170315

Assignee: Bozhou Longtai Pharmaceutical Co.,Ltd.

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Contract record no.: X2025980027883

Denomination of invention: An aromatic aldehyde and its synthesis method

Granted publication date: 20190816

License type: Open License

Record date: 20251021

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Application publication date: 20170315

Assignee: Anhui Yungong Pharmaceutical Co.,Ltd.

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Contract record no.: X2025980029914

Denomination of invention: An aromatic aldehyde and its synthesis method

Granted publication date: 20190816

License type: Open License

Record date: 20251030

Application publication date: 20170315

Assignee: HUATUO CHINESE MEDICINES CO.,LTD.

Assignor: BOZHOU University

Contract record no.: X2025980029916

Denomination of invention: An aromatic aldehyde and its synthesis method

Granted publication date: 20190816

License type: Open License

Record date: 20251030