[go: up one dir, main page]

CN105566148B - 一种季铵盐类化合物及其应用 - Google Patents

一种季铵盐类化合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105566148B
CN105566148B CN201410539916.4A CN201410539916A CN105566148B CN 105566148 B CN105566148 B CN 105566148B CN 201410539916 A CN201410539916 A CN 201410539916A CN 105566148 B CN105566148 B CN 105566148B
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
halogen
ethyl
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201410539916.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105566148A (zh
Inventor
杨吉春
吴峤
崔东亮
关爱莹
马宏娟
刘长令
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Original Assignee
Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd filed Critical Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Priority to CN201410539916.4A priority Critical patent/CN105566148B/zh
Publication of CN105566148A publication Critical patent/CN105566148A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105566148B publication Critical patent/CN105566148B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明属于农用除草剂领域，具体涉及一种季铵盐类化合物及其应用。季铵盐类化合物如通式(I)所示，通式(I)化合物具有很好的除草活性，可以有效地控制稗草、苘麻、狗尾草、百日草等杂草，在低剂量下就可以获得很好的除草效果，且苗前对玉米、棉花，苗后对小麦、玉米安全。

Description

一种季铵盐类化合物及其应用
技术领域
本发明属于农用除草剂领域，具体涉及一种季铵盐类化合物及其应用。
背景技术
专利EP0638843A2，US3080327A公开了如下通式的化合物，作为显影剂和变性乙醇添加剂。
X为卤素、羟基和取代的苯甲酸等。
其中专利EP0638843A2说明书第5页公开了化合物A(专利中编号为I-4)。
现有技术中，如本发明通式(I)所示的化合物未见其除草活性报道。
发明内容
为了研制新型除草剂以解决日益严重的除草剂抗性问题，本发明提供一种季铵盐类化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
本发明提供一种含季铵盐类化合物，如通式(I)所示：
式中：
R1、R2、R3可相同或不同分别选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12卤代烷硫基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R4、R5可相同或不同分别选自氢、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基或C3-C12环烷基；
R6选自氢、C1-C12烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R7选自氢、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、(CH2)nCO2R8或(CH2)nOR8；
n选自0，1或2；
R8选自C1-C12烷基；
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9所示基团之一：
R9选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C2-C12烯基、C3-C12环烷基或C1-C12卤代烷硫基；
R10选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C2-C12烯基、C1-C12卤代烷基或C1-C12卤代烷氧基；或R9、R10可形成五元环或六元环；
R11选自CH或N；
R12、R13、R14、R17、R30分别选自氢、卤素或C1-C12烷基；
R15、R16、R23、R24分别选自氢、卤素或C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C2-C12烯基、C3-C12环烷基或C1-C12卤代烷硫基；R18选自C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、喹啉基、苯并恶唑基或喹喔啉基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R19、R20、R22分别选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基或C1-C12卤代烷氧基；
R21选自氢、卤素或NH2；
R25选自氢、卤素、硝基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C2-C12烯基、C3-C12环烷基或C1-C12卤代烷硫基；
R26、R27可相同或不同的分别选自氢、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基；
R28选自O或S；
R29选自氢、卤素、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的嘧啶基：卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R31选自卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基或C1-C12卤代烷氧基；
R32选自氢、C1-C12烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的吡啶基或苯基：卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基。
R33、R34选自氢、卤素、硝基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基或C1-C12卤代烷氧基；
R35选自氢、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基或C1-C12卤代烷氧基；
本发明更较为优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同分别选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基或C1-C12卤代烷硫基；
R4、R5可相同或不同分别选自氢、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基或C3-C12环烷基；
R6选自氢、C1-C12烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R7选自氢、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、(CH2)nCO2R8或(CH2)nOR8；
n选自0，1或2；
R8选自C1-C12烷基；
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9所示基团之一；
R9选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基或C2-C12烯基；
R10选自氢、卤素、C1-C12烷基或C2-C12烯基；或R9、R10可形成六元环；R11选自CH或N；
R12、R13、R14、R17、R30分别选自氢、卤素或C1-C12烷基；
R15、R16、R23、R24分别选自氢、卤素或C1-C12烷基；
R18选自C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、喹啉基、苯并恶唑基或喹喔啉基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R19、R20、R22分别选自氢或卤素；
R21选自氢、卤素或NH2；
R25选自氢、卤素或硝基；
R26、R27可相同或不同的分别选自氢、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基；
R28选自O或S；
R29选自氢、卤素、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的嘧啶基：卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R31选自卤素或C1-C12烷基；
R32选自氢、C1-C12烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的吡啶基：卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基。
R33、R34选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基或C1-C12卤代烷氧基；
R35选自氢、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基或C1-C12烷氧基；
本发明再较为优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同分别选自氢、卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基或C1-C8卤代烷硫基；
R4、R5可相同或不同分别选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或C3-C8环烷基；
R6选自氢、C1-C8烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R7选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、(CH2)nCO2R8或(CH2)nOR8；
n选自0，1，2；
R8选自C1-C8烷基；
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9所示基团之一；
R9选自氢、卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基或C2-C8烯基；
R10选自氢、卤素、C1-C8烷基或C2-C8烯基；或R9、R10可形成六元环；
R11选自CH或N；
R12、R13、R14、R17、R30分别选自氢、卤素或C1-C8烷基；
R15、R16、R23、R24分别选自氢、卤素或C1-C8烷基；
R18选自C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、喹啉基、苯并恶唑基或喹喔啉基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R19、R20、R22分别选自氢或卤素；
R21选自氢、卤素或NH2；
R25选自氢、卤素或硝基；
R26、R27可相同或不同的分别选自氢、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基；
R28选自O或S；
R29选自氢、卤素、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的嘧啶基：卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
R31选自卤素或C1-C8烷基；
R32选自氢、C1-C8烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的吡啶基：卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基。
R33、R34选自氢、卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基；
R35选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或C1-C8烷氧基；
本发明进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同分别选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6卤代烷硫基；
R4、R5可相同或不同分别选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
R6选自氢、C1-C6烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R7选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、(CH2)nCO2R8或(CH2)nOR8；
n选自0，1，2；
R8选自C1-C6烷基；
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9所示基团之一；
R9选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C2-C6烯基；
R10选自氢、卤素、C1-C6烷基或C2-C6烯基；或R9、R10可形成六元环；
R11选自CH或N；
R12、R13、R14、R17、R30分别选自氢、卤素或C1-C6烷基；
R15、R16、R23、R24分别选自氢、卤素或C1-C6烷基；
R18选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、喹啉基、苯并恶唑基或喹喔啉基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R19、R20、R22分别选自氢或卤素；
R21选自氢、卤素或NH2；
R25选自氢、卤素或硝基；
R26、R27可相同或不同的分别选自氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R28选自O或S；
R29选自氢、卤素、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的嘧啶基：卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
R31选自卤素或C1-C4烷基；
R32选自氢、C1-C4烷基、未取代的或被1-4个卤素取代的吡啶基。
R33、R34选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R35选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
本发明再进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同分别选自氢、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基；
R4、R5可相同或不同分别选自氢、甲基、乙基或丙基；
R6选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基或C1-C3烷基；
R7选自氢、(CH2)nCO2R8或(CH2)nOR8；
n选自0，1，2；
R8选自C1-C4烷基；
Q选自如下Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9所示基团之一；
R9选自氢、氟、氯、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或甲氧基甲基醚；
R10选自氢；或R9、R10可形成苯环；
R11选自CH或N；
R12、R13、R14、R17、R30分别选自氢、卤素、甲基、乙基、异丙基或叔丁基；
R15、R16、R23、R24分别选自氢、氟、氯、甲基、乙基、异丙基或叔丁基；
R18选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、喹啉基、苯并恶唑基或喹喔啉基：氟、氯、硝基、氰基、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基；
R19、R20、R22分别选自氢、氟或氯；
R21选NH2；
R25选自氢、氟、氯或硝基；
R26、R27可相同或不同的分别选自氢或甲氧基；
R28选自O或S；
R29选自氢、氟、氯或4,6-二甲氧基-2-嘧啶基；
R31选自卤素、甲基、乙基、异丙基或叔丁基；
R32选自氢、甲基、乙基、未取代的或被1-4个氯原子取代的吡啶基。
R33、R34选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R35选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；
本发明更进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同分别选自氢、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基；
R4、R5可相同或不同分别选自氢、甲基、乙基或丙基；
R6选自氢、甲基、乙基、丙基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基或C1-C3烷基；
R7选自氢、(CH2)nCO2R8或(CH2)nOR8；
n选自0，1，2；
R8选自甲基或乙基。
Q选自如下所示的基团之一：
本发明再更进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同分别选自氢、卤素、甲基或乙基；
R4、R5可相同或不同分别选自氢、甲基或乙基；
R6选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基或C1-C3烷基；
R7选自氢或(CH2)nCO2R8；
n选自0或1；
R8选自甲基或乙基。
Q选自Q1-4、Q2-1、Q2-2、Q2-3、Q3-7、Q3-8、Q6-1、Q6-2、Q8-1、Q8-2或Q9-1。
本发明最为优选的化合物为：通式(I)中
R1、R2分别选自甲基或乙基；
R3选自氢；
R4、R5可相同或不同分别选自甲基或乙基；
R6选自未取代的苯基；
R7选自氢或(CH2)nCO2R8；
n选自1；
R8选自乙基；
Q选自Q1-4、Q2-3、Q3-7、Q6-1、Q8-1或Q9-1。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。芳基：多元芳香基团，如苯基、萘基。杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基等。
本发明的部分化合物可以用表1中列出的具体化合物来说明，但本发明并不仅限于这些化合物。
其中R3＝H，R6＝Ph
表1
编号 R1 R2 R4 R5 R7 Q
1 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q1-4
2 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q2-1
3 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q2-2
4 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q2-3
5 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q3-7
6 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q3-8
7 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q6-1
8 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q6-2
9 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q8-1
10 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q8-2
11 CH3 CH3 CH3 CH3 H Q9-1
12 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H Q1-4
13 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H Q2-1
14 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H Q2-2
15 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H Q2-3
16 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H Q3-7
17 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H Q3-8
18 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H Q6-1
19 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H Q6-2
20 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H Q8-1
21 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H Q9-1
22 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q1-4
23 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q2-1
24 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q2-2
25 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q2-3
26 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q3-7
27 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q3-8
28 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q6-1
29 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q6-2
30 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q8-1
31 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q9-1
32 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q1-4
33 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q2-1
34 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q2-2
35 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q2-3
36 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q3-7
37 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q3-8
38 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q6-1
39 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q6-2
40 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q8-1
41 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 H Q9-1
42 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q1-4
43 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q2-1
44 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q2-2
45 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q2-3
46 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q3-7
47 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q3-8
48 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q6-1
49 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q6-2
50 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q8-1
51 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q8-2
52 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q9-1
53 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q1-4
54 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q2-1
55 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q2-2
56 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q2-3
57 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q3-7
58 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q3-8
59 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q6-1
60 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q6-2
61 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q8-1
62 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CO2C2H5 Q9-1
63 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q1-4
64 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q2-1
65 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q2-2
66 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q2-3
67 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q3-7
68 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q3-8
69 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q6-1
70 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q6-2
71 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q8-1
72 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q9-1
73 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q1-4
74 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q2-1
75 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q2-2
76 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q2-3
77 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q3-7
78 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q3-8
79 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q6-1
80 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q6-2
81 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q8-1
82 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CO2C2H5 Q9-1
83 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q1-4
84 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q2-1
85 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q2-2
86 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q2-3
87 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q3-7
88 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q3-8
89 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q6-1
90 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q6-2
91 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q8-1
92 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q8-2
93 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q9-1
94 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q1-4
95 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q2-1
96 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q2-2
97 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q2-3
98 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q3-7
99 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q3-8
100 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q6-1
101 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q6-2
102 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q8-1
103 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OC2H5 Q9-1
104 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q1-4
105 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q2-1
106 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q2-2
107 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q2-3
108 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q3-7
109 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q3-8
110 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q6-1
111 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q6-2
112 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q8-1
113 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q9-1
114 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q1-4
115 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q2-1
116 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q2-2
117 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q2-3
118 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q3-7
119 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q3-8
120 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q6-1
121 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q6-2
122 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q8-1
123 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OC2H5 Q9-1
124 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q1-4
125 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q2-1
126 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q2-2
127 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q2-3
128 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q3-7
129 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q3-8
130 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q6-1
131 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q6-2
132 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q8-1
133 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q8-2
134 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q9-1
135 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q1-4
136 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q2-1
137 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q2-2
138 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q2-3
139 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q3-7
140 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q3-8
141 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q6-1
142 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q6-2
143 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q8-1
144 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Q9-1
145 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q1-4
146 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q2-1
147 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q2-2
148 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q2-3
149 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q3-7
150 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q3-8
151 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q6-1
152 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q6-2
153 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q8-1
154 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q9-1
155 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q1-4
156 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q2-1
157 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q2-2
158 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q2-3
159 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q3-7
160 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q3-8
161 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q6-1
162 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q6-2
163 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q8-1
164 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2OCH3 Q9-1
本发明通式(I)化合物可由如下方法制备，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
通式(I)化合物可以由通式(II)所示的氯盐与通式(III)所示的酸缩合制得。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自苯、甲苯、二甲苯、丙酮、四氢呋喃、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或乙酸乙酯、甲醇、乙醇等。反应可以在有碱或无碱存在下进行，当在有碱存在下进行反应时，可加速反应进行。所述的碱可以选自碱金属氢化物，如氢化钠；碱金属氢氧化物，如氢氧化钠或氢氧化钾；碱金属碳酸盐，如碳酸钠或碳酸钾；有机碱类，如吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、N-甲基吡咯或二异丙基乙基胺等。反应温度可在-10℃至反应中所选用的适宜的溶剂沸点温度之间，通常为0～100℃。反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
通式(II)所示的化合物可由已知方法制得，具体参见US3080327A：制备过程为，将(IV)与(V)在适宜的溶剂中或熔融反应生成(II)。适宜的溶剂可选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、石油醚或甲苯、二甲苯等。反应温度可在室温至适宜的溶剂沸点温度之间，通常为20～200℃。反应时间为30分钟至30小时，通常5～24小时。(V)所示的苄氯均有市售。
通式(IV)所示的化合物可由已知方法制得，具体参见US3080327A。
本发明的化合物可以有效地控制稗草、百日草、狗尾草、苘麻等杂草，在低剂量下就可以获得很好的效果。对作物安全性好，尤其对玉米安全，在农业上可用作除草剂。因此本发明还包括通式(I)化合物用于控制杂草的用途。
本发明还提供了一种除草组合物，该组合物以通式(I)化合物作为活性组分，组合物中的活性组分的重量百分含量为0.1-99％。因此本发明还包括该组合物用于控制杂草的用途。
本发明的组合物可以采用本领域的技术人员公知的方法制备相应的剂型。活性组分可以含本发明的单一化合物或几种化合物的混合物。
本发明组合物中的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制除草组合物中所用的载体均可使用。
合适的固体载体包括天然合成的粘土和硅酸盐(例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母；)、碳酸钙、硫酸钙、硫酸铵、合成的氧化硅、合成硅酸钙、合成硅酸铝、天然的树脂、合成的树脂(天然的树脂、合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物)、固体多氯苯酚、沥青、或蜡(如蜂蜡，石蜡)。
合适的液体载体包括水；醇(如异丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、环已基酮)、醚、芳烃(如苯、甲苯、二甲苯)、石油馏分(如煤油和矿物油)、氯代烃(如四氯化碳、全氯乙烯和三氯乙烯)中的一种或几种的混合。
组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在施用之前由使用者将其稀释。少量的表面活性剂载体的存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中至少有一种载体优选是表面活性剂。例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸的钠盐或钙盐；分子中含至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物。甘醇、山梨醇、蔗糖或季戊四醇脂肪酸酯及这些酯与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；脂肪醇或烷基苯酚如对辛基苯酚或对辛基甲苯酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；这些缩合产物的硫酸盐和磺酸盐；在分子中至少含有10个碳原子的硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属盐，优选钠盐，例如硫酸月桂酸酯钠，硫酸仲烷基酯钠，磺化蓖麻油钠盐，磺酸烷基芳基酯钠，如十二烷基苯磺酸钠盐。
本发明的组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂、水剂、可乳化的浓缩剂、乳剂、气雾剂和烟雾剂。可湿性粉剂通常含25-75％重量的活性成分，且通常除固体惰性载体之外，还含有3-10％重量的分散剂，且若需要可加入0-10％重量的稳定剂和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂，再进一步用固体载体稀释，得到通常含0.5-10％重量的活性成分的组合物。粒剂通常制备成具有10至100目(1.676-0.152mm)大小，且可用成团或注入技术制备。通常粒剂含0.5-75％重量的活性成分和0-10％重量的添加剂(添加剂如稳定剂、表面活性剂或缓释改良剂)。可乳化浓缩剂除溶剂外，当需要时通常含有共溶剂，1-50％W/V活性成分，2-20％W/V乳化剂和0-20％W/V其它添加剂(添加剂如稳定剂、渗透剂或腐蚀抑制剂)。悬浮浓缩剂通常含有10-75％重量的活性成分、0.5-15％重量的分散剂、0.1-10％重量的其它添加剂(添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂)。
水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明范围。所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。
通过在组合物中加入其它的一种或多种除草剂，使其能比单独的通式(I)化合物具有更广谱的活性。此外，其它除草剂可对通式(I)化合物的除草活性具有增效作用，也可将通式(I)化合物与其它除草剂混用，混剂中有效成分的含量变化范围很大，混剂中有效成分含量一般在1％-95％，较适宜的含量在5％-60％。
本发明所具有的优点：采用本发明通式(I)化合物作为活性组分的组合物，可有效的控制杂草，该类化合物作为除草剂可有效控制稗草、苘麻、狗尾草、百日草等杂草，且苗前对玉米、棉花，苗后对小麦、玉米安全，在农业上可用作除草剂。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。(除另有注明外，所用原料均有市售)
合成实施例
实施例1化合物(63)的制备
1)中间体(VII-1)的制备
将10g碳酸钠(0.1mol)溶于水中，溶解后加入200ml甲苯，加入10g2,6-二乙基苯胺(0.068mol)，冰浴下滴加7.7g氯乙酰氯(0.068mol)，室温搅拌2小时，TLC监测反应完毕，反应混合物抽滤，水洗，石油醚洗，得粉色固体(VII-1)。熔点122-124℃
2)中间体(IV-1)的制备
将13g(VII-1)(0.058mol)加入500ml三口瓶，加入200ml乙腈，加入12g碳酸钾(0.087mol)，滴加4.2g二乙胺(0.058mol)，加热回流3小时，溶液变为浅黄浑浊。反应完全后，反应混合物抽滤，滤液脱溶得黄色固体(IV-1)。熔点78-80℃。
3)中间体(II-1)的制备
将11g(IV-1)(0.042mol)加入250ml瓶，加入5.3g(V-1)，加入25ml甲苯，回流反应24小时。冷却后有少量固体析出，加乙酸乙酯回流1小时，溶液变白色浑浊，冷却后抽滤，得白色固体(II-1)，熔点174-176℃。
4)化合物(63)的制备
将0.1g氢氧化钾(0.0018mol)溶于25ml甲醇中，加入0.7g(II-1)(0.0018mol)，室温搅拌1小时，抽滤，滤除氯化钾，将0.5g(III-1)(0.0018mol)加入滤液，回流10分钟，脱溶，加入10ml乙醚，室温搅拌有白色固体生成，抽滤。熔点168℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm0.86(9H,m),1.02(3H,t),1.22(6H,m),1.42(6H,m),2.16(1H,m),2.50(2H,m),2.58(4H,m),2.76(2H,t),3.55(2H,s),3.65(2H,s),7.21(1H,s),7.23(3H,t),7.30(6H,s),8.00(1H,s),8.56(1H,s)。
实施例2化合物(15)的制备
制备方法参照实施例1第4)步。白色固体，熔点230.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.07(6H,t),1.42(6H,t),2.43(4H,m),3.46(4H,m),4.46(6H,s),6.77(3H,d),7.19(2H,d),7.42(6H,m),8.86(1H,s)。
实施例3化合物(31)的制备
制备方法参照实施例1第4)步。白色固体，熔点165℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.12(6H,t),1.47(6H,t),2.53(4H,d),3.56(4H,m),3.85(6H,s),4.14(2H,s),4.81(2H,d),7.16(2H,d),7.19(2H,d),7.33(2H,d),7.54(4H,s)。
实施例4化合物(32)的制备
制备方法同实施例1。白色固体，熔点171℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm0.78(3H,d),0.99(3H,d),1.20(3H,t),1.34(3H,s),1.43(6H,t),2.00(1H,m),2.16(6H,s),2.70(2H,d),3.54(4H,m),4.13(2H,s),4.76(2H,s),7.17(3H,d),7.50(6H,s),7.88(1H,s),8.43(1H,s)。
实施例5化合物(35)的制备
制备方法参照实施例1第4)步。白色固体，熔点185.3℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.47(6H,t),2.20(6H,s),3.52(2H,d),3.57(4H,t),4.50(2H,s),4.85(2H,s),6.82(1H,d),7.22(4H,m),7.47(1H,d),7.54(5H,d),8.89(1H,s)。
实施例6化合物(36)的制备
制备方法参照实施例1第4)步。红色固体，熔点93℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.20(3H,s),1.47(6H,t),2.50(6H,s),3.58(4H,m),4.11(1H,dd),4.49(2H,m),6.75(8H,m),7.21(2H,d),7.55(4H,d),8.02(1H,s)。
实施例7化合物(38)的制备
制备方法参照实施例1第4)步。灰色固体，熔点116.2℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.47(6H,t),2.20(6H,t),3.49(4H,m),3.60(2H,s),4.71(2H,s),7.04(2H,s),7.14(2H,s),7.20(3H,m),7.43(1H,m),7.54(5H,m),7.90(1H,s),8.86(1H,s)。
实施例8化合物(40)的制备
制备方法参照实施例1第4)步。白色固体，熔点大于250℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.15(3H,t),1.48(3H,t),2.16(6H,s),3.28(4H,m),4.12(2H,s),4.49(2H,s),6.78(1H,s),7.13(3H,s),7.56(5H,m),8.02(1H,s),8.16(2H,d),8.39(1H,d),8.56(1H,s)。
实施例9化合物(41)的制备
制备方法参照实施例1第4)步。白色固体，熔点139℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.13(6H,t),2.16(6H,s),3.53(4H,m),3.58(2H,s),3.85(3H,s),4.73(2H,s),7.16(4H,d),7.33(2H,d),7.52(4H,m),8.53(1H,s)。
实施例10化合物(73)的制备
1)化合物(VII-3)的制备
将12.1g2,6-二甲基苯胺(0.1mol)加入500ml三口瓶中，加入20.7g碳酸钾(0.15mol)，200ml乙腈，室温搅拌下滴加10g氯乙酸乙酯(0.083mol)，室温搅拌2小时，抽滤，滤液脱溶得13g粗产品，将其加入150ml甲苯，将9.8g碳酸钠(0.093mol)加水溶解加入反应瓶中，室温搅拌下滴加氯乙酰氯，室温搅拌2小时，水洗，有机层脱溶即得(VII-3)。
余下步骤同实施例1相应步骤。棕色固体，熔点77℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm0.81(6H,d),1.22(6H,m),1.36(6H,s),2.01(1H,m),2.18(6H,m),2.72(2H,m),3.24(4H,m),4.07(4H,m),4.56(2H,s),7.01(1H,s),7.17(4H,m),7.51(4H,m),7.90(2H,s)。
实施例11化合物(76)的制备
制备方法参照实施例1第4)步。黄色固体，熔点220.2℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.33(6H,t),2.16(6H,t),3.20(3H,t),3.47(4H,m),3.85(4H,d),4.54(6H,d),6.86(2H,s),7.25(4H,m),7.48(5H,s)。
实施例12化合物(81)的制备
制备方法参照实施例1第4)步。灰色固体，熔点91℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.16(6H,m),1.32(3H,t),2.21(6H,t),3.39(2H,m),3.50(2H,s),3.54(4H,m),3.64(2H,s),4.37(2H,d),6.92(1H,s),7.58(4H,m),7.61(4H,m),8.11(2H,d),8.45(2H,d)。
生物活性测定
实施例13室内除草活性测定
上述实施例获得的待测化合物原药用丙酮溶解，再用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。将定量的杂草种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室培养，出苗后间苗、定植(禾本科杂草10-20株/杯，阔叶杂草2-4株/杯)，待禾本科杂草2-3叶期，阔叶杂草长至2-4真叶期，按试验设计剂量用履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)进行茎叶喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量50mL/m2，履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。待药液自然风干后，置于温室内按常规方法管理，定期观察试材的生长发育情况，并根据实际情况，于处理后定期目测调查供试药剂对杂草的防除效果。防除效果分级标准：0为无效，100为将杂草完全杀死或严重抑制。
按照以上方法，部分化合物的除草活性见表2～表3。由表中可见本发明化合物苗前对玉米、棉花，苗后对小麦、玉米安全。
表2部分化合物的普筛除草活性(施药剂量1000g a.i./hm2)
表3部分化合物的深入筛选除草活性数据

Claims (5)

1.一种季铵盐类化合物，其特征在于：季铵盐类化合物如通式(I)所示：
式中：
R1、R2、R3可相同或不同分别选自氢、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基；
R4、R5可相同或不同分别选自氢、甲基、乙基或丙基；
R6选自氢、甲基、乙基、丙基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基或C1-C3烷基；
R7选自氢、(CH2)nCO2R8或(CH2)nOR8；
n选自0，1，2；
R8选自甲基或乙基；
Q选自如下所示的基团之一：
。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2、R3可相同或不同分别选自氢、卤素、甲基或乙基；
R4、R5可相同或不同分别选自氢、甲基或乙基；
R6选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基或C1-C3烷基；
R7选自氢或(CH2)nCO2R8；
n选自0或1；
R8选自甲基或乙基；
Q选自Q1-4、Q2-1、Q2-2、Q2-3、Q3-7、Q3-8、Q6-1、Q6-2、Q8-1、Q8-2或Q9-1。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1、R2分别选自甲基或乙基；
R3选自氢；
R4、R5可相同或不同分别选自甲基或乙基；
R6选自未取代的苯基；
R7选自氢或(CH2)nCO2R8；
n选自1；
R8选自乙基；
Q选自Q1-4、Q2-3、Q3-7、Q6-1、Q8-1或Q9-1。
4.一种根据权利要求1所述的通式(I)化合物用于制备杂草剂的应用。
5.一种除草组合物，其特征在于：以权利要求1所述的通式(I)化合物作为活性组分，组合物中的活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
CN201410539916.4A 2014-10-14 2014-10-14 一种季铵盐类化合物及其应用 Active CN105566148B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410539916.4A CN105566148B (zh) 2014-10-14 2014-10-14 一种季铵盐类化合物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410539916.4A CN105566148B (zh) 2014-10-14 2014-10-14 一种季铵盐类化合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105566148A CN105566148A (zh) 2016-05-11
CN105566148B true CN105566148B (zh) 2017-10-03

Family

ID=55876855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410539916.4A Active CN105566148B (zh) 2014-10-14 2014-10-14 一种季铵盐类化合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105566148B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1028751B1 (fr) * 2020-11-11 2022-10-27 Sumitomo Chemical Co Carboxylate, composition de resist et procede de production de motif de resist

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10828287B2 (en) 2019-03-11 2020-11-10 Nocion Therapeutics, Inc. Charged ion channel blockers and methods for use
MX2021010869A (es) 2019-03-11 2022-01-19 Nocion Therapeutics Inc Bloqueadores de canales iónicos sustituidos por éster y métodos para su uso.
US11377422B2 (en) 2019-03-11 2022-07-05 Nocion Therapeutics, Inc. Charged ion channel blockers and methods for use
WO2020185881A1 (en) 2019-03-11 2020-09-17 Nocion Therapeutics, Inc. Charged ion channel blockers and methods for use
US10933055B1 (en) 2019-11-06 2021-03-02 Nocion Therapeutics, Inc. Charged ion channel blockers and methods for use
CN114828845A (zh) 2019-11-06 2022-07-29 诺西恩医疗公司 带电的离子通道阻滞剂及其使用方法
KR20230022830A (ko) 2020-03-11 2023-02-16 녹시온 테라퓨틱스 인코포레이티드 하전된 이온 채널 차단제 및 사용 방법
US12162851B2 (en) 2020-03-11 2024-12-10 Nocion Therapeutics, Inc. Charged ion channel blockers and methods for use
CN112079742B (zh) * 2020-09-04 2022-03-25 山东诚汇双达药业有限公司 一种连续反应制备利多卡因的方法
CN113979880A (zh) * 2021-11-15 2022-01-28 上海农帆生物科技有限公司 一种制备二甲草胺的新方法
JP2024113453A (ja) * 2023-02-09 2024-08-22 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物及び酸拡散制御剤

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1400969A (zh) * 2000-02-15 2003-03-05 山之内制药株式会社 稠合的咪唑鎓衍生物
CN103539681A (zh) * 2012-07-11 2014-01-29 中国中化股份有限公司 一种取代的二苯胺类化合物及其应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102718701B (zh) * 2011-03-30 2014-05-07 中国中化股份有限公司 芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1400969A (zh) * 2000-02-15 2003-03-05 山之内制药株式会社 稠合的咪唑鎓衍生物
CN103539681A (zh) * 2012-07-11 2014-01-29 中国中化股份有限公司 一种取代的二苯胺类化合物及其应用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1028751B1 (fr) * 2020-11-11 2022-10-27 Sumitomo Chemical Co Carboxylate, composition de resist et procede de production de motif de resist
US12124167B2 (en) 2020-11-11 2024-10-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Carboxylate, resist composition and method for producing resist pattern

Also Published As

Publication number Publication date
CN105566148A (zh) 2016-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105566148B (zh) 一种季铵盐类化合物及其应用
AP131A (en) Fungicides.
KR0168442B1 (ko) 살선충 조성물
CN105753853A (zh) 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
CN104163791B (zh) N‑吡啶（杂）芳酰胺类化合物及其制备方法与应用
US6541630B1 (en) Fungicides
FR2519633A1 (fr) Derives triaza
US4927824A (en) Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones
CN103003240A (zh) 取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物与用途
CN102464630B (zh) 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用
CN1194641A (zh) 2－环己烷－1,3－二酮苯甲酰基衍生物
CN105777733B (zh) 一种含异恶唑啉的四氢邻苯二甲酰亚胺类化合物及其用途
CN1823055B (zh) 取代的氨基喹唑啉酮衍生物的制备方法、其中间体及病虫害防治剂
CN1075497C (zh) 作为除草剂的吡唑－4－基杂芳酰基衍生物
CN104803987B (zh) 一种含肟的羧酸酯类化合物及其用途
CN104803929B (zh) 一种取代肟醚类化合物及其用途
CN1159188A (zh) 除草吡嗪衍生物
CN102395556B (zh) 一种羧酸酯类化合物及其用途
CN110878081A (zh) 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
CN117586226A (zh) 含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐和制备方法及杀虫杀螨剂、寄生虫防治剂与应用
JP3220814B2 (ja) 殺線虫組成物
DK166495B1 (da) Phenoxyphthalidderivater, en fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, herbicidpraeparater indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse ved bekaempelse af uoensket plantevaekst
CN105712926B (zh) 取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物及其用途
DE3419127A1 (de) 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one
HUP0100134A2 (hu) 1-Metil-5-(alkil-szulfonil/szulfinil vagy tio)-csoporttal szubsztituált pirazolil-pirazol-származékok, előállításuk és alkalmazásuk herbicidként

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant