CN105412991B - 姜黄素衍生物修饰的聚乙烯材料及其制备方法与用途 - Google Patents
姜黄素衍生物修饰的聚乙烯材料及其制备方法与用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105412991B CN105412991B CN201510793777.2A CN201510793777A CN105412991B CN 105412991 B CN105412991 B CN 105412991B CN 201510793777 A CN201510793777 A CN 201510793777A CN 105412991 B CN105412991 B CN 105412991B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- curcumin
- polyethylene
- polythene material
- curcumin derivate
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 title claims abstract description 90
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 title claims abstract description 89
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 title claims description 14
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 title claims description 14
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 title claims description 14
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 230000004048 modification Effects 0.000 title claims 2
- 238000002715 modification method Methods 0.000 title 1
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims abstract description 81
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims abstract description 80
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- 108010058846 Ovalbumin Proteins 0.000 claims description 32
- 229940092253 ovalbumin Drugs 0.000 claims description 32
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 26
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 claims description 10
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 10
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1Cl LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 claims 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 claims 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 claims 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 claims 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000013517 stratification Methods 0.000 claims 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- BSQKBHXYEKVKMN-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiophene-2-carbaldehyde Chemical compound CC=1C=CSC=1C=O BSQKBHXYEKVKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 206010067268 Post procedural infection Diseases 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002473 artificial blood Substances 0.000 description 2
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 0 *c1ccc(C=CC(CC(C=C[C@@]2NC(*)=CC2)=O)=O)[o]1 Chemical compound *c1ccc(C=CC(CC(C=C[C@@]2NC(*)=CC2)=O)=O)[o]1 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008952 bacterial invasion Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000012136 culture method Methods 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001506 fluorescence spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明公开了一种聚乙烯材料，所述聚乙烯材料的表面修饰有姜黄素衍生物。所述姜黄素衍生物的结构式为：
Description
技术领域
本发明涉及一种姜黄素衍生物修饰的聚乙烯及其制备方法与用途。更具体地说，本发明涉及利用姜黄素衍生物对卵清蛋白的识别作用得到的姜黄素衍生物修饰的聚乙烯及其制备方法与用途。
背景技术
随着科学技术发展，医用材料发挥了越来越重大的作用。聚乙烯由于其无毒、耐化学腐蚀等优点被作为人工血管、导尿管等材料在医药行业广泛使用。然而，聚乙烯作为医用材料的使用常常会面临生物相容性欠缺、细菌侵袭等问题，导致病人术后感染问题。近来，科研工作者致力于提高聚乙烯的抗菌能力以及其他能力。如何得到性能更为优良的聚乙烯材料，同时又不损伤聚乙烯原有的优良的物理化学性质，成为一个具有很大科学意义和应用意义的研究方向。如果能将具有特殊生理性能的姜黄素衍生物用于修饰聚乙烯，有望得到性能更为优良的材料。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种聚乙烯材料，其将具有优良的抗菌效果的姜黄素衍生物结合到聚乙烯表面，使得到的姜黄素衍生物修饰的聚乙烯材料具有抗菌能力。
本发明的一个目的是提供一种聚乙烯材料的制备方法，其利用卵清蛋白的氨基与环氧化合物的交联作用将卵清蛋白固定于聚乙烯表面，提高聚乙烯的生物相容性，再利用姜黄素衍生物对卵清蛋白强烈的识别作用将姜黄素衍生物修饰到聚乙烯表面，姜黄素衍生物在聚乙烯表面结合紧密，得到的姜黄素衍生物修饰的聚乙烯具有较强的抗菌能力。
本发明的一个目的是提供一种聚乙烯材料的用途，其用于制备医用材料，使医用材料也具有抗菌能力，并具备较好的生物相容性。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了一种聚乙烯材料，所述聚乙烯材料的表面修饰有姜黄素衍生物。
优选的是，所述的聚乙烯材料，所述姜黄素衍生物的结构式为：
所述姜黄素衍生物的化学名称为：1,7-双[2-(3-甲基噻吩基)]-1,6-庚二烯-3,5-二酮，所述姜黄素衍生物的分子式为：C17H16O2S2，所述姜黄素衍生物的相对分子量为：316.433。
优选的是，所述的聚乙烯材料，所述姜黄素衍生物的制备方法包括：
将3-甲基噻吩-2-甲醛和硼酸三丁酯均溶于乙酸乙酯，常温下搅拌3～8分钟，然后加入乙酰丙酮和氧化硼，继续常温搅拌25～35分钟，加入正丁胺，搅拌3～5小时，停止搅拌后静置10～14小时，加入盐酸，在55～65℃下搅拌0.5～1.5小时，静置分层，分离有机相和水相，将水相用乙酸乙酯萃取2～5次，合并所有乙酸乙酯层与有机相，减压蒸去溶剂，重结晶，得到所述姜黄素衍生物；
其中，每毫升乙酸乙酯中3-甲基噻吩-2-甲醛、硼酸三丁酯、乙酰丙酮、氧化硼、正丁胺和盐酸的添加量分别为0.20～0.25克、0.40～0.45克、0.05～0.15克、0.03～0.07克、0.05～0.15毫升和1～2毫升，所述盐酸的浓度为0.3～0.5mol/L。
一种聚乙烯材料的制备方法，首先利用环氧氯丙烷将卵清蛋白固定在聚乙烯表面，然后使所述姜黄素衍生物与卵清蛋白结合，得到所述聚乙烯材料。
优选的是，所述的聚乙烯材料的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤a、用所述姜黄素衍生物配制浓度为0.4～0.6g/ml的溶液；
步骤b、将卵清蛋白和环氧氯丙烷加入水中，搅拌均匀，放入聚乙烯，浸泡20～40分钟后取出，在100～120℃下干燥4～6小时，然后放入步骤a得到的姜黄素衍生物溶液中，浸泡8～15分钟后取出，在100～120℃下干燥20～30小时，即得所述聚乙烯材料。
优选的是，所述的聚乙烯材料的制备方法，每毫升水添加的卵清蛋白、环氧氯丙烷和聚乙烯的量分别为0.05～0.15克、0.02～0.06克和0.1～0.3克。
一种聚乙烯材料的用途，其特征在于，用于制备抗菌的医用材料。
本发明至少包括以下有益效果：
1、本发明的姜黄素衍生物为含硫芳杂环类姜黄素，具有很好的抗菌性能，制备方法简单，原料易得，成本低。
2、卵清蛋白具有良好的生物相容性，可有效提高所修饰聚乙烯基体与生物体的相容性，而且使得到的聚乙烯材料更适合人体使用。
3、利用卵清蛋白的氨基与环氧化合物的交联作用将卵清蛋白结合于聚乙烯表面，不损伤聚乙烯本身优良的物理化学性质。利用含硫芳杂环的姜黄素衍生物与卵清蛋白有着强烈识别和结合作用将含硫芳杂环的姜黄素衍生物引入聚乙烯表面，利用该姜黄素衍生物优良的抗菌性能修饰得到具有抗菌能力的聚乙烯材料。
4、本发明得到的聚乙烯材料可以制作具有抗菌能力的人工血管、导尿管等医用材料，可以帮助使用这些医用材料的病人避免手术后感染，而且卵清蛋白还可以提高这些医用材料的生物相容性，适合人体使用。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面结合实例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实例1
一种聚乙烯材料，所述聚乙烯材料的表面修饰有姜黄素衍生物。
所述姜黄素衍生物的结构式为：
所述姜黄素衍生物的化学名称为：1,7-双[2-(3-甲基噻吩基)]-1,6-庚二烯-3,5-二酮，所述姜黄素衍生物的分子式为：C17H16O2S2，所述姜黄素衍生物的相对分子量为：316.433；
其理化性质为：橙色晶体，易溶于水和有机溶剂，其核磁共振氢谱数据为1H NMR(CDCl3)δ:2.39(6H,s),5.74(1H,s),6.38(2H,dd,J＝15.4Hz),6.91(2H,t),7.29(2H,d),7.85(2H,dd)ppm.
所述姜黄素衍生物的制备方法包括：
将3-甲基噻吩-2-甲醛和硼酸三丁酯均溶于乙酸乙酯，常温下搅拌5钟，然后加入乙酰丙酮和氧化硼，继续常温搅拌30，加入正丁胺，搅拌4小时，停止搅拌后静置12小时，加入盐酸，在60℃下搅拌1小时，静置分层，分离有机相和水相，将水相用乙酸乙酯萃取3次，合并所有乙酸乙酯层与有机相，减压蒸去溶剂，重结晶，得到所述姜黄素衍生物；
其中，每毫升乙酸乙酯中3-甲基噻吩-2-甲醛、硼酸三丁酯、乙酰丙酮、氧化硼、正丁胺和盐酸的添加量分别为0.22克、0.42克、0.1克、0.05克、0.1毫升和1.5毫升，所述盐酸的浓度为0.4mol/L。
一种聚乙烯材料的制备方法，首先利用环氧氯丙烷将卵清蛋白固定在聚乙烯表面，然后使所述姜黄素衍生物与卵清蛋白结合，得到所述聚乙烯材料。
所述的聚乙烯材料的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤a、用所述姜黄素衍生物配制浓度为0.5g/ml的溶液；
步骤b、将卵清蛋白和环氧氯丙烷加入水中，搅拌均匀，放入聚乙烯，浸泡20～40分钟后取出，在100～120℃下干燥5小时，然后放入步骤a得到的姜黄素衍生物溶液中，浸泡10分钟后取出，在100～120℃下干燥24小时，即得所述聚乙烯材料。
每毫升水添加的卵清蛋白、环氧氯丙烷和聚乙烯的量分别为0.1克、0.04克和0.2克。
一种聚乙烯材料的用途，用于制备抗菌的医用材料。
实例2
一种聚乙烯材料，所述聚乙烯材料的表面修饰有姜黄素衍生物。
所述姜黄素衍生物的结构式为：
所述姜黄素衍生物的化学名称为：1,7-双[2-(3-甲基噻吩基)]-1,6-庚二烯-3,5-二酮，所述姜黄素衍生物的分子式为：C17H16O2S2，所述姜黄素衍生物的相对分子量为：316.433。
所述姜黄素衍生物的制备方法包括：
将3-甲基噻吩-2-甲醛和硼酸三丁酯均溶于乙酸乙酯，常温下搅拌3分钟，然后加入乙酰丙酮和氧化硼，继续常温搅拌25分钟，加入正丁胺，搅拌3小时，停止搅拌后静置10小时，加入盐酸，在55℃下搅拌0.5小时，静置分层，分离有机相和水相，将水相用乙酸乙酯萃取2次，合并所有乙酸乙酯层与有机相，减压蒸去溶剂，重结晶，得到所述姜黄素衍生物；
其中，每毫升乙酸乙酯中3-甲基噻吩-2-甲醛、硼酸三丁酯、乙酰丙酮、氧化硼、正丁胺和盐酸的添加量分别为0.20克、0.40克、0.05克、0.03克、0.05毫升和1毫升，所述盐酸的浓度为0.3mol/L。
一种聚乙烯材料的制备方法，首先利用环氧氯丙烷将卵清蛋白固定在聚乙烯表面，然后使所述姜黄素衍生物与卵清蛋白结合，得到所述聚乙烯材料。
所述的聚乙烯材料的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤a、用所述姜黄素衍生物配制浓度为0.4g/ml的溶液；
步骤b、将卵清蛋白和环氧氯丙烷加入水中，搅拌均匀，放入聚乙烯，浸泡20分钟后取出，在100℃下干燥4小时，然后放入步骤a得到的姜黄素衍生物溶液中，浸泡8分钟后取出，在100℃下干燥20小时，即得所述聚乙烯材料。
每毫升水添加的卵清蛋白、环氧氯丙烷和聚乙烯的量分别为0.05克、0.02克和0.1克。
一种聚乙烯材料的用途，用于制备抗菌的医用材料。
实例3
一种聚乙烯材料，所述聚乙烯材料的表面修饰有姜黄素衍生物。
所述姜黄素衍生物的结构式为：
所述姜黄素衍生物的化学名称为：1,7-双[2-(3-甲基噻吩基)]-1,6-庚二烯-3,5-二酮，所述姜黄素衍生物的分子式为：C17H16O2S2，所述姜黄素衍生物的相对分子量为：316.433。
所述姜黄素衍生物的制备方法包括：
将3-甲基噻吩-2-甲醛和硼酸三丁酯均溶于乙酸乙酯，常温下搅拌8分钟，然后加入乙酰丙酮和氧化硼，继续常温搅拌35分钟，加入正丁胺，搅拌5小时，停止搅拌后静置14小时，加入盐酸，在65℃下搅拌1.5小时，静置分层，分离有机相和水相，将水相用乙酸乙酯萃取5次，合并所有乙酸乙酯层与有机相，减压蒸去溶剂，重结晶，得到所述姜黄素衍生物；
其中，每毫升乙酸乙酯中3-甲基噻吩-2-甲醛、硼酸三丁酯、乙酰丙酮、氧化硼、正丁胺和盐酸的添加量分别为0.25克、0.45克、0.15克、0.07克、0.15毫升和2毫升，所述盐酸的浓度为0.5mol/L。
一种聚乙烯材料的制备方法，首先利用环氧氯丙烷将卵清蛋白固定在聚乙烯表面，然后使所述姜黄素衍生物与卵清蛋白结合，得到所述聚乙烯材料。
所述的聚乙烯材料的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤a、用所述姜黄素衍生物配制浓度为0.6g/ml的溶液；
步骤b、将卵清蛋白和环氧氯丙烷加入水中，搅拌均匀，放入聚乙烯，浸泡40分钟后取出，在120℃下干燥6小时，然后放入步骤a得到的姜黄素衍生物溶液中，浸泡15分钟后取出，在120℃下干燥30小时，即得所述聚乙烯材料。
每毫升水添加的卵清蛋白、环氧氯丙烷和聚乙烯的量分别为0.15克、0.06克和0.3克。
一种聚乙烯材料的用途，用于制备抗菌的医用材料。
实验：
首先固定卵清蛋白的量，逐步增大姜黄素衍生物的量，并通过荧光光谱来检测卵清蛋白和姜黄素衍生物之间的相互作用，激发波长为295nm。我们观测到卵清蛋白的荧光猝灭强度随着姜黄素衍生物的增加而发生变大，表明姜黄素衍生物与卵清蛋白之间有很强的相互作用，因而用卵清蛋白来将姜黄素衍生物结合到聚乙烯表面是可行的。下面通过药效学实验来进一步说明其药物活性及其应用。
实验一
抗菌能力实验：
在灭菌试管中加入1mL浓度为106/ml的菌液，加入1mg实例1得到的聚乙烯材料，37℃培养24h。培养到时间点后，培养基收集起来用倍比稀释，稀释倍数为10倍和涂布培养法检测活菌数。试验结果表明：由本发明制得的聚乙烯材料对金黄色葡萄球菌(ATCC6538)、大肠埃希氏菌(ATCC 25922)、白假丝酵母(ATCC 10231)、枯草芽孢杆菌黑色变种(ATCC 9372)都具有很强的杀菌性，其杀菌率达99.995％以上。
从实验一的结果可以看出，本发明的姜黄素衍生物处理后的聚乙烯材料经抗菌实验表明，姜黄素衍生物修饰的聚乙烯材料具有强的抗菌能力。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的实例。
Claims (6)
1.一种聚乙烯材料，其特征在于，所述聚乙烯材料的表面修饰有姜黄素衍生物；
所述姜黄素衍生物的结构式为：
所述姜黄素衍生物的化学名称为：1,7-双[2-(3-甲基噻吩基)]-1,6-庚二烯-3,5-二酮，所述姜黄素衍生物的分子式为：C17H16O2S2，所述姜黄素衍生物的相对分子量为：316.433。
2.如权利要求1所述的聚乙烯材料，其特征在于，所述姜黄素衍生物的制备方法包括：
将3-甲基噻吩-2-甲醛和硼酸三丁酯均溶于乙酸乙酯，常温下搅拌3～8分钟，然后加入乙酰丙酮和氧化硼，继续常温搅拌25～35分钟，加入正丁胺，搅拌3～5小时，停止搅拌后静置10～14小时，加入盐酸，在55～65℃下搅拌0.5～1.5小时，静置分层，分离有机相和水相，将水相用乙酸乙酯萃取2～5次，合并所有乙酸乙酯层与有机相，减压蒸去溶剂，重结晶，得到所述姜黄素衍生物；
其中，每毫升乙酸乙酯中3-甲基噻吩-2-甲醛、硼酸三丁酯、乙酰丙酮、氧化硼、正丁胺和盐酸的添加量分别为0.20～0.25克、0.40～0.45克、0.05～0.15克、0.03～0.07克、0.05～0.15毫升和1～2毫升，所述盐酸的浓度为0.3～0.5mol/L。
3.一种如权利要求1-2任一所述的聚乙烯材料的制备方法，其特征在于，首先利用环氧氯丙烷将卵清蛋白固定在聚乙烯表面，然后使所述姜黄素衍生物与卵清蛋白结合，得到所述聚乙烯材料。
4.如权利要求3所述的聚乙烯材料的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
步骤a、用所述姜黄素衍生物配制浓度为0.4～0.6g/ml的溶液；
步骤b、将卵清蛋白和环氧氯丙烷加入水中，搅拌均匀，放入聚乙烯，浸泡20～40分钟后取出，在100～120℃下干燥4～6小时，然后放入步骤a得到的姜黄素衍生物溶液中，浸泡8～15分钟后取出，在100～120℃下干燥20～30小时，即得所述聚乙烯材料。
5.如权利要求4所述的聚乙烯材料的制备方法，其特征在于，每毫升水添加的卵清蛋白、环氧氯丙烷和聚乙烯的量分别为0.05～0.15克、0.02～0.06克和0.1～0.3克。
6.一种如权利要求1-2任一所述的聚乙烯材料的用途，其特征在于，用于制备抗菌的医用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510793777.2A CN105412991B (zh) | 2015-11-17 | 2015-11-17 | 姜黄素衍生物修饰的聚乙烯材料及其制备方法与用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510793777.2A CN105412991B (zh) | 2015-11-17 | 2015-11-17 | 姜黄素衍生物修饰的聚乙烯材料及其制备方法与用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105412991A CN105412991A (zh) | 2016-03-23 |
| CN105412991B true CN105412991B (zh) | 2018-06-29 |
Family
ID=55491819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510793777.2A Active CN105412991B (zh) | 2015-11-17 | 2015-11-17 | 姜黄素衍生物修饰的聚乙烯材料及其制备方法与用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105412991B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1174525A (zh) * | 1994-12-30 | 1998-02-25 | 诺瓦提斯公司 | 表面官能化的方法 |
| EP1604697A1 (en) * | 2004-06-09 | 2005-12-14 | J.A.C.C. GmbH | Implantable device |
| CN102911022A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-02-06 | 山东鲁诺动物药业有限公司 | 一种天然姜黄素类物的人工合成方法 |
| CN103054810A (zh) * | 2011-12-31 | 2013-04-24 | 苏州雷纳药物研发有限公司 | 一种高包封率姜黄素白蛋白纳米药物组合物 |
| CN104758251A (zh) * | 2015-04-30 | 2015-07-08 | 重庆医科大学 | 基于白蛋白为载体材料的载姜黄素肝靶向纳米粒的制备 |
-
2015
- 2015-11-17 CN CN201510793777.2A patent/CN105412991B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1174525A (zh) * | 1994-12-30 | 1998-02-25 | 诺瓦提斯公司 | 表面官能化的方法 |
| EP1604697A1 (en) * | 2004-06-09 | 2005-12-14 | J.A.C.C. GmbH | Implantable device |
| CN103054810A (zh) * | 2011-12-31 | 2013-04-24 | 苏州雷纳药物研发有限公司 | 一种高包封率姜黄素白蛋白纳米药物组合物 |
| CN102911022A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-02-06 | 山东鲁诺动物药业有限公司 | 一种天然姜黄素类物的人工合成方法 |
| CN104758251A (zh) * | 2015-04-30 | 2015-07-08 | 重庆医科大学 | 基于白蛋白为载体材料的载姜黄素肝靶向纳米粒的制备 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105412991A (zh) | 2016-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | A bifunctional aggregation‐induced emission luminogen for monitoring and killing of multidrug‐resistant bacteria | |
| Ding et al. | pH‐Responsive AIE Photosensitizers for Enhanced Antibacterial Therapy | |
| Li et al. | Photodynamic inactivation of Listeria monocytogenes using a natural aggregation-induced emission photosensitizer and its application in salmon preservation | |
| Liu et al. | Shining light on multidrug‐resistant bacterial infections: rational design of multifunctional organosilver‐based AIEgen probes as light‐activated theranostics for combating biofilms and liver abscesses | |
| Kaloğlu et al. | Silver–N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Properties | |
| CN112424314A (zh) | 一种用于监测和杀死多药耐药细菌的双功能聚集诱导发光材料 | |
| Wang et al. | Bioactive AIEgens tailored for specific and sensitive theranostics of Gram-positive bacterial infection | |
| Dai et al. | Triphenylamine‐Substituted Nile Red Derivatives with Efficient Reactive Oxygen Species Generation for Robust and Broad‐Spectrum Antimicrobial Photodynamic Therapy and Abscess Wound Healing | |
| Xiong et al. | Charge regulation-enhanced Type I photosensitizer-loaded hydrogel dressing for hypoxic bacterial inhibition and biofilm elimination | |
| Jiang et al. | Ruthenium polypyridine complexes with triphenylamine groups as antibacterial agents against Staphylococcus aureus with membrane-disruptive mechanism | |
| CN103610212B (zh) | 板栗鞣花酸鞣质在制备抗氧化剂中的应用 | |
| CN106947089B (zh) | 超分子化合物及其制备方法以及区分微生物的方法 | |
| CN105412991B (zh) | 姜黄素衍生物修饰的聚乙烯材料及其制备方法与用途 | |
| CN108467475B (zh) | 一种环状聚合物及其制备方法和应用 | |
| CN105288753B (zh) | 姜黄素衍生物修饰的钛金属材料及其制备方法和用途 | |
| CN116159016A (zh) | 一种光热释放一氧化氮抗生物被膜的可注射水凝胶 | |
| CN105288727B (zh) | 利用铑配合物制备具有抗菌抗癌的二氧化钛纳米管的方法 | |
| Chen et al. | Highly efficient photodynamic hydrogel with aie-active photosensitizers toward methicillin-resistant staphylococcus aureus ultrafast imaging and killing | |
| CN116354954B (zh) | 一种靶向溶酶体的aie探针及其制备方法与应用 | |
| CN105463439B (zh) | 铑配合物修饰的钛金属材料及其制备方法和用途 | |
| CN101502503B (zh) | 氟苯水杨酰胺类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| CN105327391B (zh) | 利用铱配合物制备具有抗菌抗癌的二氧化钛纳米管的方法 | |
| Zhu et al. | Harnessing Aggregation‐Induced Emission and Multi‐FRET Strategies in a Single Conjugated Polymer Nanosystem for Enhanced Antibacterial Phototheranostics at Minimal Dosage | |
| Sekban et al. | Synthesis, Characterization, and Investigation of Advanced Biological Properties of Non‐Ionic Group Substituted Water‐Soluble BODIPYs | |
| CN105239068B (zh) | 钌配合物修饰的不锈钢材料及其制备方法与用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20200102 Address after: Floor 2-4, 1F north part of plant 2, Jiangjun road section, Qiuchang tea garden, Huiyang District, Huizhou City, Guangdong Province Patentee after: Huizhou Yangrui printing and packaging Co.,Ltd. Address before: 13 No. 530213 the Guangxi Zhuang Autonomous Region Nanning Qingxiu District five Avenue Patentee before: Guangxi University of Chinese Medicine |
|
| CP02 | Change in the address of a patent holder | ||
| CP02 | Change in the address of a patent holder |
Address after: The 1st, 2nd and 3rd floors of Fushun science and Technology Park, East Industrial Park, Huatang village, Shatian Town, Huiyang District, Huizhou City, Guangdong Province Patentee after: Huizhou Yangrui printing and packaging Co.,Ltd. Address before: Floor 2-4, 1F north part of plant 2, Jiangjun road section, Qiuchang tea garden, Huiyang District, Huizhou City, Guangdong Province Patentee before: Huizhou Yangrui printing and packaging Co.,Ltd. |
|
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 516000 East Industrial Park, Huatang Village, Shatian Town, Huiyang District, Huizhou City, Guangdong Province. The first to fifth floors of the Fushun Science and Technology Park factory building and the second and first floors of the factory building Patentee after: Huizhou Yangrui printing and packaging Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: 516000 1st, 2nd and 3rd floors of Fushun science and Technology Park workshop, East Industrial Park, Huatang village, Shatian Town, Huiyang District, Huizhou City, Guangdong Province Patentee before: Huizhou Yangrui printing and packaging Co.,Ltd. Country or region before: China |