CN105384759A - 芳香杂环衍生物和使用该化合物的有机发光二极管器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及芳香杂环衍生物和使用该化合物的有机发光二极管器件。式(I)所示的有机化合物，是一类有机磷光发光材料。本发明的有机化合物，咔唑啉键连到芳环上面，在醇溶剂中有很好的溶解性能；再加上分子中有嘧啶骨架，也是溶于醇的基团。本发明设计的结构因为带有咔唑啉结构，具有高的三线态和电子迁移率，作为蓝色磷光主体和电子传输材料；同时溶于醇类溶剂，便于纯化等，还可以作为喷墨打印OLED材料使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种芳香杂环衍生物和一种有机发光二极管(OLED)器件，更具体而言，涉及一种因高三线态能量和电子传输性能而具有较高的发光效率的芳香杂环衍生物和一种使用该芳香杂环衍生物的OLED器件。
背景技术
近几年来，对有机电致发光器件进行了广泛研究和开发。在这种发光元件的基本结构中，含发光物质的层插在一对电极之间，通过施加电压到该元件上，可获得来自发光物质的光发射。
由于这种发光元件是自发光元件，因此它们相对于液晶显示器在高像素可见性和省去对背光需求的方面具有优势，由此例如被视为适合于平板显示元件。发光元件同样具有优势，因为它们是薄且重量轻的。非常高速的应答是这种元件的特征之一。
此外，由于可以以薄膜形式形成这种发光元件，因此可以提供平面光发射。因此，可容易地形成具有大面积的元件。这是采用以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线性光源难以获得的特征。因此，发光元件还具有大的潜力作为可应用于照明的平面光源等。
通过有机化合物形成的激发态可以是单线态或三线态。来自单线态激发态(S＊)的发射是荧光，而来自三线态激发态(T＊)的发射被称为磷光。另外，认为发光元件内其统计生成比为S＊:T＊＝1:3。在将单线态激发态的能量转变为光发射的化合物中，在室温下没有观察到来自三线态激发态的发射，而仅仅观察到来自单线态激发态的发射。因此，认为使用荧光化合物的发光元件的内部量子效率具有25％的理论极限，基于为1:3的S＊与T＊之比。因此有机电致磷光材料是近来受人瞩目的一类材料，具有高的发光效率和发光亮度的有机电致发光材料，它通过引入重金属原子的方法，利用了室温下原本禁阻的三重态跃迁，从而使内部量子效率理论能够达到100％，是单一荧光材料的4倍(1、CaoY.,ParkerI.D.,HeegerJ.,Nature,1999,397:414-417.2、WohlgenannM.,etal.Nature,2001,409:494-497.)。有机电致磷光材料常用的重金属原子多为过渡金属，其中以铱的应用最广、研究最为详细，这是因为金属铱配合物具有高的效率、室温下较强的磷光发射以及可以通过配体结构的调整而调节发光波长使电致发光器件的颜色覆盖整个可见光区。因此设计研究合成新型高效的金属铱配合物，对开发磷光材料具有重大意义。
但是，掺杂剂的效率因猝灭现象剧烈降低，因而对于不具有主体的掺杂剂的发光层存在限制。因此，期望的是，通过掺杂剂和具有更高热稳定性和三线态能量的主体来形成发光材料层。
在包含磷光化合物的OLED器件中，来自阳极的空穴和来自阴极的电子在发光材料层的主体处结合。发生主体的单线态激子向掺杂剂的单线态或三线态能级的能级跃迁，并发生来自主体的三线态激子向掺杂剂的三线态能级的能级跃迁。跃迁至掺杂剂的单线态能级的激子再次跃迁至掺杂剂的三线态能级。掺杂剂的三线态能级的激子跃迁至基态，使发光层发光。
为实现跃迁至掺杂剂的高效能级跃迁，主体的三线态能量应该大于掺杂剂的三线态能量。当主体的三线态能级小于掺杂剂的三线态能量时，发生由掺杂剂至主体能量的反跃迁，使发光效率降低。
广泛应用于主体的CBP具有2.6eV的三线态能级，约有-6.3eV的最高能级，和约-2.8eV的最低能级。因此利用三线态能级2.8eV,最高能级-5.8eV和最低能级-3.0eV的蓝光掺杂剂FCNIr,会发生掺杂剂至主体的能级反跃迁，使发光效率降低。特别是，发光效率降低的发生在低温条件下更显著。
嘧啶结构作为吸电子的基团，可以设计双极性主体材料和电子材料，具有高的三线态和电子传输能力。出光兴产公司一直从事嘧啶系列的主体材料和电子材料的开发，开发出来一些材料。A(参考专利US20040086745)B(参考专利US20140151647)
A能级(HOMO-5.71，LUMO-2.16，单线态3.55eV，三线态2.90eV)B能级(HOMO-6.13，LUMO-2.62，单线态3.51eV，三线态2.65eV)两个结构稍微有差别，三线态和HOMO有很大的差别。电子传输能到10-6，说明嘧啶基团的存在，增强了电子传输能力。A虽然三线态能级高，HOMO不到-6.0eV，不能有效阻挡空穴。B虽然能有效阻挡空穴，但是三线态能级有点低，只能作为红光和绿光的主体材料。
发明内容
本发明涉及一种芳香杂环衍生物和一种使用磷光化合物的OLED器件，两者基本解决了因现有技术的限制和缺陷所导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的是提供一种磷光化合物，所述的磷光化合物具有高的三线态能量和电子传输性能，可以作为磷光器件的主体和电子传输材料使用。
本发明的另一个目的是提供一种具有较高的发光效率的OLED器件。咔唑啉结构与咔唑类似，因为结构中有吡啶结构，三线态比咔唑高，相同结构材料三线态也高，电子迁移率也大大增强(ChilWonLeeandJunYeobLee,Adv.Mater.2013,25,5450–5454)。为了在三线态、电子迁移率等方面满足蓝色磷光材料的要求，结构引入咔唑啉基团是一个好的选择。
式(I)所示的芳香杂环化合物，
其中R1至R5分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、C1-C4取代或未取代的苯基或联苯，
Ar3,Ar4分别独立为C1-C4取代或未取代的咔唑啉、咔唑或氢；且至少有一个为咔唑啉，咔唑或咔唑啉通过9位氮原子链接，
咔唑啉环的1,2,3,4四个位置之一是氮原子，分别构成了咔唑啉的4个同分异构体：
Ar5表示氢、碳原子数为1至4的烷基、C6-C40的取代或未取代的芳香基、取代或未取代的杂环芳香基，
a3、a4分别独立表示C1-C4取代或未取代亚苯基，并且j,k分别独立表示0或1，所述杂芳基的杂原子为N、O、S。
优选：其中R1为氢或苯，联苯，R2至R5表示氢，j,k表示0，Ar5表示为取代或未取的苯基或联苯基。
有机化合物由下面通式(II)来表示：
其中R6至R8分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、C6-C40的取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的稠环芳基、取代或未取代的稠环杂芳基。
Ar6,Ar7表示氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的萘并噻吩、咔唑啉、吡啶、菲啰啉取代或未取代的杂环芳基；咔唑啉是通过9位氮原子来链接，
咔唑啉环的1,2,3,4四个位置之一是氮原子，分别构成了咔唑啉的4个同分异构体：
a6、a7分别独立表示取代或未取代亚苯基，并且m,n分别独立表示0或1。
优选：R1为氢或苯，R2至R5、R6、R8表示氢，j,km,n表示0，Ar6,Ar7表示氢，R7为未取代或1-4个碳原子取代的苯基、联苯基，萘基、芴基、螺芴基，芳香基、杂环芳基。
优选：Ar3,Ar4分别独立为咔唑啉、氢原子、咔唑，其中至少有一个为咔唑啉。
该有机化合物由下面通式来表示：
其中R9、R10分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、C1-C4取代或未取代的苯基或联苯。
优选：R1为氢或苯，R2至R5、R6、R8至R10表示氢，j,n表示0，Ar3为咔唑啉,Ar7表示氢，R7为未取代或1-4个碳原子取代的苯基、联苯基，萘基、芴基、螺芴基、C6-C20的杂环芳基。
作为本专利通式描述的结构，举例以下结构，但是本发明不局限下面结构。
本专利列举的例子只是在专利要求的范围列举的，但是专利并不限于目前的例子，只要满足权利要求的结构都在本专利的保护范围。
一种有机发光二极管器件，包括：第一电极；与所述的第一电极相对的第二电极；发光层在第一电极和第二电极之间，所述的发光层包含上述任一有机化合物。
所述发光层的材料包括主体和掺杂体，所述上述有机化合物作为主体材料。
所述主体材料为蓝色磷光主体材料。
所述器件为显示器件和照明器件。
我们设计的化合物主要是嘧啶骨架的结构，是针对背景技术中指出的两个化合物A,B结构进行了改进，在保证HOMO小于-6.0eV，需要提高三线态能级。咔唑啉是与咔唑类似结构，具有咔唑的性能，但是三线态和电子传输性能要强于咔唑。我们把咔唑啉结构取代上面结构中的咔唑，得到一些列杂环衍生物。得到的咔唑啉衍生物仍然是带有嘧啶骨架，和咔唑啉结构，咔唑啉是通过9位氮原子键连的，分子量没有发生很大变化。咔唑啉在醇溶剂中有很好的溶解性能，键连到芳环上面，仍然保持了这个性能；再加上分子中有嘧啶骨架，也是溶于醇的基团。咔唑基团是刚性的基团，得到的A、B结构溶解性很低，不利于纯化。
本专利设计的结构因为带有咔唑啉结构，溶于醇类溶剂，便于纯化等。易溶于醇类溶剂，可以作为喷墨打印OLED材料使用。
附图说明
图1化合物3的核磁，
图2化合物4的核磁，
图3第一主体的核磁，
图4第二主体的核磁，
图5第四主体的核磁。
具体实施方式
实施例1、第一主体的制备
化合物1的合成：3,5-二溴苯甲醛由1,3，5-三溴苯锂化得到白色固体(CN100366703)。
化合物3的合成：
1000ML乙醇中加入50.8克3,5-二溴苯甲醛、37.8克乙酰联苯，室温搅拌，滴加溶解14.2克的70ML水溶液，室温搅拌2小时,TLC检测没有原料，停止反应。
得到的产品用水、乙醇反复洗涤，得到81G浅黄色固体，收率98％。核磁见图1。
化合物4的合成：
1000L无水乙醇中，加入上一步得到的81G产品，30G苯甲脒盐酸盐，15G氢氧化钠加入，搅拌，回流过夜。得到大量的固体，过滤，水洗、乙醇洗涤，得到白色固体。得到50G，60％收率。核磁见图2。
第一主体材料的合成：
1L四口瓶加入800MLDMF，加入46G化合物4、50G1-咔唑啉，铜粉、碳酸钾，充氮气搅拌30分钟，升温回流。24小时TLC检测没有中间体存在，停止反应，过滤。将得到的溶液倒入水中，析出固体，过滤，甲苯纯化，得到40G产品。核磁见图3。
实施例2：第二主体的制备
化合物1的合成：3,5-二溴苯甲醛由1,3，5-三溴苯锂化得到白色固体。
化合物3的合成：
1000ML乙醇中加入50.8克3,5-二溴苯甲醛、37.8克乙酰联苯，室温搅拌，滴加溶解14.2克的70ML水溶液，室温搅拌2小时,TLC检测没有原料，停止反应。
得到的产品用水、乙醇反复洗涤，得到81G浅黄色固体，收率98％。核磁见图1。
化合物4的合成：
1000L无水乙醇中，加入上一步得到的81G产品，30G苯甲脒盐酸盐，15G氢氧化钠加入，搅拌，回流过夜。得到大量的固体，过滤，水洗、乙醇洗涤，得到白色固体。得到50G，60％收率。核磁见图2。
第二主体材料的合成：
1L四口瓶加入800MLDMF，加入46G化合物4、50G3-咔唑啉，铜粉、碳酸钾，充氮气搅拌30分钟，升温回流。24小时TLC检测没有中间体存在，停止反应，过滤。将得到的溶液倒入水中，析出固体，过滤，甲苯纯化，得到50G产品。核磁见图4。
实施例3、第三主体合成
将δ-咔唑啉作为反应物，得到化合物得到第三主体材料。
实施例4、
将9,9-二甲基吖啶作为反应物，得到化合物得到第四主体材料。核磁图5。
实施例五、第五主体的合成
化合物1的合成：3,5-二溴苯甲醛由1,3，5-三溴苯锂化得到白色固体。
化合物6的合成：
1000ML乙醇中加入50.8克3,5-二溴苯甲醛、27.8克2-乙酰吡啶，室温搅拌，滴加溶解14.2克的70ML水溶液，室温搅拌2小时,TLC检测没有原料，停止反应。
得到的产品用水、乙醇反复洗涤，得到61G浅黄色固体，收率98％。
化合物7的合成：
1000L无水乙醇中，加入上一步得到的61G产品，30G苯甲脒盐酸盐，15G氢氧化钠加入，搅拌，回流过夜。得到大量的固体，过滤，水洗、乙醇洗涤，得到白色固体。得到50G，65％收率。通过FD-MS的分析467.15，确定为化合物7。
第五主体材料的合成：
1L四口瓶加入800MLDMF，加入46G化合物7、50G1-咔唑啉，铜粉、碳酸钾，充氮气搅拌30分钟，升温回流。24小时TLC检测没有中间体存在，停止反应，过滤。将得到的溶液倒入水中，析出固体，过滤，甲苯纯化，得到40G产品。通过FD-MS的分析641.71，确定为第五主体化合物。
实施例六、第六主体的合成
化合物8的合成：
化合物8合成按照第二主体的合成工艺，只是咔唑啉的物质的量是一半，得到化合物8为浅黄色固体，收率65％。
第六主体合成：
按照第二主体的合成工艺，咔唑的量为化合物8的1.3倍，反应24小时，过柱子纯化得到白的固体，FD-MS检测为715.8，确定为目标产物。
测定根据本发明实施方法的由上述合成例制备的第一至第六主体材料以及由以下化学式表示的比较例的材料在低温(例如，77K)下的紫外吸收光谱和光致发光光谱，其显示结果在下面表中。
比较例
表1：
| UV(nm) | PL(nm) | 能级(eV) | LUMO(eV) | HOMO(eV) | 三线态能级(eV) | |
| 比较例 | 365 | 425 | 3.51 | -2.62 | -6.13 | 2.65 |
| 实施例1 | 358 | 443 | 3.47 | -2.78 | -6.25 | 2.95 |
| 实施例2 | 363 | 424 | 3.43 | -2.85 | -6.28 | 2.94 |
| 实施例3 | 360 | 434 | 3.50 | -2.75 | -6.25 | 2.95 |
| 实施例4 | 355 | 424 | 3.46 | -2.20 | -5.66 | 2.93 |
| 实施例5 | 355 | 429 | 3.53 | -2.87 | -6.30 | 2.92 |
| 实施例6 | 355 | 432 | 3.43 | -2.77 | -6.20 | 2.93 |
从表1可以看出，主体一到主体六三线态都高于2.92eV，可以满足蓝色磷光材料主体的要求。与对比例比较，咔唑啉的引入，增加了三线态，HOMO,LUMO比对比例降低了，说明咔唑啉的吸电子作用明显。主体五引入吸电子取代基吡啶，HOMO,LUMO也大大降低，三线态比较比较小。实施例四，引入基团是吖啶结构，是供电子基团，LUMO,HOMO明显增大，传输电子性能降低。
以下描述使用由上述的第一至第六主体材料所形成的蓝色磷光化合物以及比较例的材料作为蓝色主体的有机发光二极管的制造例。
对ITO基板进行图案化，使其发光面积3mmX3mm,然后进行清洗。将ITO基板放入真空室中后，使底压为1X10-6托。然后，在用于形成阳极的ITO上，形成厚度为约50埃的HATCN用于空穴注入层，形成厚度为约550埃的NPD用于空穴传输层，形成厚度为约100埃的TAPC用于空穴注入层，形成厚度为约300埃的第二主体材料和掺杂浓度为约15％的FCNIr用于发光层。然后，形成厚度为400埃的TmPyPb用于电子输送层，形成厚度为约5埃的LiF用于电子注入层，并形成1100埃的Al层阴极。然后，使用UV固化性封装剂和吸湿剂进行封装工序，形成发光二极管。
TmPyPb：
比较例
采用与制造例1相同的工艺，制造有机发光二极管，唯一不同的是采用比较例主体作为发光主体。
如表2所示，可以确认，与比较例相比，根据制造例1,2,3,5,6制造的有机发光二极管在显示相同水平的色坐标时，显示出发光效率、量子效率和使用寿命的改进。特别是，极大提高了有机发光二极管的使用寿命。实施例4吖啶的引入，增加了空穴的传输，因此启动电压比较低，体系传输空穴能力比较强，正负电荷传输不均衡，寿命和效率受到影响，相对于引入咔唑啉的主体性能要差一些。体系引入咔唑啉，咔唑啉的缺电子性能得到体现，电子传输和注入得到提高，效率和寿命也显著提高。
如上所述，本发明的实施方法制造了具有高三线态能量的蓝色磷光化合物，并使用所述的蓝色磷光化合物作为有机发光二极管的发光层的主体，由此促进了发光层中的能量转移，并改进了有机发光层的蓝色发射效率和使用寿命。
尽管本发明的实施方式已经通过参考其众多的描述实施方式进行说明，不过应当理解，本领域的技术人员可以设计将落入本公开原理的范围之内的许多其他的改进和实施方式。更具体而言，各种变化和改进在本公开、附图和所附权利要求的范围之内的主题组合排列的构成部分和/或排列方面是可能的。除了构成部分和/或排列方面的变化和改进，替换性应用对于本领域的技术人员来说也将是显而易见的。
Claims (10)
1.式(I)所示的芳香杂环化合物，
其中R1至R5分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、C1-C4取代或未取代的苯基或联苯，
Ar3,Ar4分别独立为C1-C4取代或未取代的咔唑啉、咔唑或氢；且至少有一个为咔唑啉，咔唑或咔唑啉通过9位氮原子链接，
Ar5表示氢、碳原子数为1至4的烷基、C6-C40的取代或未取代的芳香基或杂芳基，
a3、a4分别独立表示C1-C4取代或未取代亚苯基，并且j,k分别独立表示0或1，所述杂芳基中杂原子为N、O、S。
2.根据权利要求1所述的芳香杂环化合物，其中R1为氢或苯，联苯，R2至R5表示氢，j,k表示0，Ar5表示为取代或未取的苯基或联苯基。
3.根据权利要求1所述的芳香杂环化合物，由下面通式(II)来表示：
其中R6至R8分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、C6-C40的取代或未取代的芳基或杂芳基或稠环芳基或稠环杂芳基，
Ar6,Ar7表示氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的萘并噻吩、咔唑啉、吡啶、菲啰啉取代或未取代的杂环芳基；咔唑啉是通过9位氮原子来链接，
a6、a7分别独立表示取代或未取代亚苯基，并且m,n分别独立表示0或1。
4.根据权利要求3所述的芳香杂环化合物，其中R1为氢或苯，R2至R5、R6、R8表示氢，j,km,n表示0，Ar6,Ar7表示氢，R7为未取代或1-4个碳原子取代的苯基、联苯基，萘基、芴基、螺芴基，芳香基、杂芳基。
5.根据权利要求4所述的芳香杂环化合物，Ar3为咔唑啉，Ar4咔唑啉、氢原子、咔唑中的一个。
6.根据权利要求3所述的芳香杂环化合物，该有机化合物由下面通式(III)来表示：
其中R9、R10分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、C1-C4取代或未取代的苯基或联苯。
7.根据权利要求6所述的芳香杂环化合物，R1为氢或苯，R2至R5、R6、R8至R10表示氢，j,n表示0，Ar3为咔唑啉,Ar7表示氢，R7为未取代或1-4个碳原子取代的苯基、联苯基，萘基、芴基、螺芴基、C6-C20的杂环芳基。
8.根据权利要求1所述的芳香杂环化合物，具有下面结构：
9.一种有机发光二极管器件，包括：第一电极；与所述的第一电极相对的第二电极；发光层在第一电极和第二电极之间，所述的发光层包含权利要求1-8任一有机化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管器件，所述发光层的材料包括主体和掺杂体，所述包含权利要求1-8任一有机化合物作为蓝色磷光主体材料和电子传输材料，所述器件为显示器件和照明器件。
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