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CN105336867B - 一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4‑乙撑二氧噻吩导电复合物及制备与应用 - Google Patents

一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4‑乙撑二氧噻吩导电复合物及制备与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机光电材料技术领域，公开了一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4‑乙撑二氧噻吩导电复合物及制备与应用。所述导电复合物的制备方法为：将萘磺酸甲醛缩合物配制成质量浓度为1.0％～10.0％的萘磺酸甲醛缩合物水溶液，加入到单体3,4‑乙撑二氧噻吩中，搅拌混合均匀；然后将氧化剂配制成质量浓度为1.0％～4.0％的水溶液，滴入到上述混合溶液中，室温搅拌反应12～48小时，所得产物经透析除去无机盐及未反应的单体，得到萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4‑乙撑二氧噻吩导电复合物。本发明采用萘磺酸甲醛缩合物作为分散载体，所得导电复合物均一稳定、导电率高、透明度高并有利于其掺杂，应用前景良好。

Description

一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物 及制备与应用
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物及制备与应用。
背景技术
自20世纪80年代后期以来，聚3,4-乙撑二氧噻吩(PEDOT)一直是掺杂型导电聚合物领域的研究热点之一。聚3,4-乙撑二氧噻吩具有高电导率、较好的环境稳定性、薄膜对可见光的高透明率等优势，在光伏电池、电致变色器件、有机电致发光二极管、有机太阳能电池、有机/无机杂化太阳能电池、抗静电聚合物等领域表现出广阔的应用前景。本征态的聚3,4-乙撑二氧噻吩是不溶不熔的，这使得其难以通过溶液法加工。目前，国内外研究者对功能质子酸掺杂PEDOT的合成及其性能进行了大量研究。其中，最有效的办法是加入有机功能质子酸，例如聚苯乙烯磺酸(PSS)、十二烷基苯磺酸(DBSA)等，这些酸含有双亲基团，一方面可以作为表面活性剂可实现PEDOT的水溶液加工，另一方面可通过质子掺杂提高PEDOT的电导率，于是选择有机功能质子酸作为掺杂剂制备PEDOT复合物是改善其综合性能的最有效方法。
德国Bayer公司在PEDOT中引入聚阴离子电解质PSS，制备了水溶性的PEDOT/PSS复合物(EP 0440957)。由于PEDOT/PSS的优异性能，使得国内外科研界和产业界对其研究热情日益高涨，主要成分为PEDOT/PSS的相关专利日益涌现，如US 5300575、WO 03048227、EP1323763、CN 101434770、CN 101284927、CN 101407575以及聚3,4-乙撑二氧噻吩/木质素磺酸钠(CN 102516784 B)等非聚苯乙烯磺酸的水分散液也有所研究。
萘磺酸甲醛缩合物(NSF)最早作为染料扩散剂应用，己有悠久的历史。1913年，德国巴斯夫公司(BASF)第一个申请萘磺酸甲醛缩合物作分散剂的专利。萘磺酸甲醛缩合物在常温下，分散性可以和PSS相当，起泡性小，综合性能优异。萘磺酸衍生物具有快的吸附速率，而高分子量、高缩合度的萘磺酸甲醛缩合物具有良好的分散性，以萘磺酸盐为成分的水泥分散剂目前广泛应用的高效水泥减水剂之一。至今，萘磺酸甲醛缩合物(NSF)作为水泥分散剂仍然具有很大的应用市场，其相关研究也在不断地深入。
值得注意的是，在有机电子学器件如有机电致发光二极管和有机异质结太阳能电池中，通过在氧化铟锡(ITO)的表面加一层PEDOT：PSS阳极修饰层，可降低低空穴注入或传输界面的能垒高度，提高器件效率，改善器件的综合性能。然而，将萘磺酸甲醛缩合物(NSF)应用到聚3,4-乙撑二氧噻吩(PEDOT)聚合物的分散以及应用在器件制备领域，目前为止未有相关报道。
发明内容
基于以上现有技术，本发明的首要目的在于提供一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物。
本发明的另一目的在于提供上述萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物在有机光电器件中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物，所述复合物是通过3,4-乙撑二氧噻吩单体在萘磺酸甲醛缩合物载体上聚合分散得到。
所述的萘磺酸甲醛缩合物优选具有如下分子结构式：
其中n为2～20的整数。
优选地，所述复合物中聚3,4-乙撑二氧噻吩的分散粒径为50～350nm。
本发明的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的分子结构示意图如图1所示。
上述萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的制备方法，包括以下制备步骤：
(1)将萘磺酸甲醛缩合物溶于去离子水中配制成质量浓度为1.0％～10.0％的萘磺酸甲醛缩合物水溶液，加入到单体3,4-乙撑二氧噻吩中，搅拌混合均匀；
(2)将氧化剂溶于去离子水中配制成质量浓度为1.0％～4.0％的水溶液，滴入到步骤(1)的混合溶液中，室温搅拌反应12～48小时，得到以萘磺酸甲醛缩合物为载体的聚3,4-乙撑二氧噻吩水分散液；
(3)将步骤(2)的水分散液透析除去无机盐及未反应的单体，得到萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物。
上述制备方法中，优选各组分的重量配比如下：
所述的氧化剂优选过硫酸铵、过硫酸钠或过硫酸钾。
优选地，步骤(1)中所述的搅拌是指在500～2000转/min的搅拌速度下搅拌10～40分钟。
优选地，步骤(4)中所述的透析是指用截留分子量为1000的透析袋透析1～7天。
上述萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物在有机光电器件中的应用。
优选地，所述的有机光电器件是指有机电致发光器件，太阳能电池器件等。
本发明的制备方法及所得到的产物具有如下优点及有益效果：
(1)本发明将萘磺酸甲醛缩合物用于聚3,4-乙撑二氧噻吩的分散，萘磺酸甲醛缩合物原料来源广泛，原料成本较低；
(2)本发明将萘磺酸甲醛缩合物用于聚3,4-乙撑二氧噻吩的分散，所得导电复合物均一稳定、导电率高、透明度高并有利于其掺杂；
(3)本发明的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物在有机电致发光器件中应用的能量转化效率相比聚3,4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸钠复合透明电极的转化效率相当甚至更优。
附图说明
图1为本发明的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的分子结构示意图；
图2为本发明实施例2的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物、商业化产品聚3,4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸钠复合物(PEDOT:PSS)和单体3,4-乙撑二氧噻吩的红外光谱图；
图3为本发明实施例3的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物、商业化产品聚3,4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸钠复合物(PEDOT:PSS)和单体3,4-乙撑二氧噻吩的紫外光谱图；
图4为本发明实施例4的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的粒径分布图；
图5为本发明实施例5和实施例6得到的电致发光器件的亮度-电压-电流密度特性曲线图；
图6为本发明实施例5和实施例6得到的电致发光器件的亮度-电流效率-功率效率特性曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)将5g萘磺酸甲醛缩合物溶于去离子水中配制成质量浓度为10.0％的萘磺酸甲醛缩合物水溶液，加入到5g单体3,4-乙撑二氧噻吩中，在1500转/min的搅拌速度下搅拌30分钟混合均匀；
(2)将5g过硫酸钠溶于去离子水中配制成质量浓度为1.0％的水溶液，滴入到步骤(1)的混合溶液中，室温搅拌反应24小时，得到以萘磺酸甲醛缩合物为载体的聚(3,4-乙撑二氧噻吩)水分散液；
(3)将步骤(2)的水分散液用截留分子量为1000的透析袋透析3天，除去无机盐及未反应的单体，得到萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物。
实施例2
(1)将5g萘磺酸甲醛缩合物溶于去离子水中配制成质量浓度为10.0％的萘磺酸甲醛缩合物水溶液，加入到2.5g单体3,4-乙撑二氧噻吩中，在1500转/min的搅拌速度下搅拌30分钟混合均匀；
(2)将2.5g过硫酸钠溶于去离子水中配制成质量浓度为1.0％的水溶液，滴入到步骤(1)的混合溶液中，室温搅拌反应24小时，得到以萘磺酸甲醛缩合物为载体的聚(3,4-乙撑二氧噻吩)水分散液；
(3)将步骤(2)的水分散液用截留分子量为1000的透析袋透析1天，除去无机盐及未反应的单体，得到萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物。
本实施例的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物采用AutosystemXL/I-series/Spectrum2000红外光谱仪，用溴化钾压片法进行红外表征，并与商业化产品聚3,4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸钠复合物(PEDOT:PSS)和单体3,4-乙撑二氧噻吩(EDOT)进行比较，结果如图2所示。图中3050～3125cm-1处的特征尖峰为单体噻吩环上C-H的伸缩振动峰，892cm-1处的尖峰为单体噻吩环上C-H的弯曲振动，1510、1400和760cm-1处的吸收峰为噻吩骨架上的特征峰，1200和1100cm-1处的吸收峰为3,4-乙撑二氧噻吩的含氧取代基的特征峰。本实施例的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的红外谱图显示，3050～3125cm-1和892cm-1处的两个特征尖峰消失，说明噻吩单体反应完全，且出现了噻吩骨架和3,4-乙撑二氧噻吩的含氧取代基的特征峰，说明已经成功聚合得到聚3,4-乙撑二氧噻吩。
实施例3
(1)将8g萘磺酸甲醛缩合物溶于去离子水中配制成质量浓度为10.0％的萘磺酸甲醛缩合物水溶液，加入到2g单体3,4-乙撑二氧噻吩中，在1500转/min的搅拌速度下搅拌30分钟混合均匀；
(2)将2g过硫酸钠溶于去离子水中配制成质量浓度为1.0％的水溶液，滴入到步骤(1)的混合溶液中，室温搅拌反应24小时，得到以萘磺酸甲醛缩合物为载体的聚(3,4-乙撑二氧噻吩)水分散液；
(3)将步骤(2)的水分散液用截留分子量为1000的透析袋透析1天，除去无机盐及未反应的单体，得到萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物。
本实施例的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物采用UV-2450紫外分光光度计(日本岛津)进行紫外吸收光谱测试，并与商业化产品聚3,4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸钠复合物(PEDOT:PSS)和单体3,4-乙撑二氧噻吩(EDOT)进行比较，结果如图3所示。由图3可以看出，聚3,4-乙撑二氧噻吩的紫外特征吸收峰为500～950nm的宽峰，3,4-乙撑二氧噻吩单体在波长为500～950nm的区域没有吸收。本实施例的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物在500～950nm的区域存在明显吸收，说明聚3,4-乙撑二氧噻吩/萘磺酸甲醛缩合物(PEDOT:NSF)已成功制备。聚3,4-乙撑二氧噻吩为线性π-共轭聚合物，其共轭长度越长，则紫外光谱的红移程度越明显，能隙更低。与商业化的聚3,4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸钠复合物相比，PEDOT:NSF的紫外光谱红移程度相当，体现了两者潜在的导电性能相当。
实施例4
(1)将6g萘磺酸甲醛缩合物溶于去离子水中配制成质量浓度为10.0％的萘磺酸甲醛缩合物水溶液，加入到1g单体3,4-乙撑二氧噻吩中，在1500转/min的搅拌速度下搅拌30分钟混合均匀；
(2)将1g过硫酸钠溶于去离子水中配制成质量浓度为1.0％的水溶液，滴入到步骤(1)的混合溶液中，室温搅拌反应24小时，得到以萘磺酸甲醛缩合物为载体的聚(3,4-乙撑二氧噻吩)水分散液；
(3)将步骤(2)的水分散液用截留分子量为1000的透析袋透析7天，除去无机盐及未反应的单体，得到萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物。
本实施例的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物采用ZetaPALS(美国Brookhaven)进行粒径分布测试，结果如图4所示。由图4可以看出，本发明得到的导电复合物分散的粒径分布为50～350nm，分散稳定性好。
实施例5
实施例1得到的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物在有机电致发光器件中的应用，具体过程如下：
氧化铟锡(ITO)玻璃依次用去离子水、丙酮和乙醇超声15min，重复三次后用置于120℃烘箱中加热20min，紫外臭氧处理10min。然后通过溶液旋涂法，在2000rpm的转速下旋涂实施例1的导电复合物溶液，并于120℃下退火20min得厚度为15nm的导电复合物薄膜。随后将ITO玻璃转移至5×10-4Pa的高真空腔内，以0.1nm/s的速度依次蒸镀空穴传输层材料TAPC(30nm)、电子阻挡层材料mCP(8nm)、FIrpic掺杂浓度为10％的发光层材料mCP:FIrPic(25nm)、电子传输层材料TmPyPb(35nm)以及电子注入层材料LiF(1nm)，最后以1nm/s的速度蒸镀金属阴极铝(100nm)，得到有机电致发光器件。该器件的结构为：ITO/实施例1复合物(15nm)/TAPC(30nm)/mCP(8nm)/mCP:FIrPic(10wt％,25nm)/TmPyPb(35nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例6
实施例3中的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物在有机电致发光器件中的应用，具体过程如下：
氧化铟锡(ITO)玻璃依次用去离子水、丙酮和乙醇超声15min，重复三次后用置于120℃烘箱中加热20min，紫外臭氧处理10min。然后通过溶液旋涂法，在2000rpm的转速下旋涂实施例3的导电复合物溶液，并于120℃下退火20min得厚度为15nm的导电复合物薄膜。随后将ITO玻璃转移至5×10-4Pa的高真空腔内，以0.1nm/s的速度依次蒸镀空穴传输层材料TAPC(30nm)、电子阻挡层材料mCP(8nm)、FIrpic掺杂浓度为10％的发光层材料mCP:FIrPic(25nm)、电子传输层材料TmPyPb(35nm)以及电子注入层材料LiF(1nm)，最后以1nm/s的速度蒸镀金属阴极铝(100nm)，得到有机电致发光器件。该器件的结构为：ITO/实施例3复合物(15nm)/TAPC(30nm)/mCP(8nm)/mCP:FIrPic(10wt％,25nm)/TmPyPb(35nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
通过Keithley 2400型程控直流电源以及PR-650对实施例5和6得到的电致发光器件进行性能表征，得到器件的亮度-电压-电流密度和亮度-电流效率-功率效率曲线分别如图5和6所示，相关性能数据罗列于表1中。
表1 电致发光器件的相关性能数据
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物，其特征在于：所述复合物是通过3,4-乙撑二氧噻吩单体在萘磺酸甲醛缩合物载体上聚合分散得到。
2.根据权利要求1所述的一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物，其特征在于：所述的萘磺酸甲醛缩合物具有如下分子结构式：
其中n为2～8的整数。
3.根据权利要求1所述的一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物，其特征在于：所述复合物中聚3,4-乙撑二氧噻吩的分散粒径为50～350nm。
4.权利要求1～3任一项所述的一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的制备方法，其特征在于包括以下制备步骤：
(1)将萘磺酸甲醛缩合物溶于去离子水中配制成质量浓度为1.0％～10.0％的萘磺酸甲醛缩合物水溶液，加入到单体3,4-乙撑二氧噻吩中，搅拌混合均匀；
(2)将氧化剂溶于去离子水中配制成质量浓度为1.0％～4.0％的水溶液，滴入到步骤(1)的混合溶液中，室温搅拌反应12～48小时，得到以萘磺酸甲醛缩合物为载体的聚3,4-乙撑二氧噻吩水分散液；
(3)将步骤(2)的水分散液透析除去无机盐及未反应的单体，得到萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物。
5.根据权利要求4所述的一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的制备方法，其特征在于各组分的重量配比如下：
6.根据权利要求4或5所述的一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的制备方法，其特征在于：所述的氧化剂是指过硫酸铵、过硫酸钠或过硫酸钾。
7.根据权利要求4所述的一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的搅拌是指在500～2000转/min的搅拌速度下搅拌10～40分钟。
8.根据权利要求4所述的一种萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物的制备方法，其特征在于：步骤(4)中所述的透析是指用截留分子量为1000的透析袋透析1～7天。
9.权利要求1～3任一项所述的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物在有机光电器件中的应用。
10.根据权利要求9所述的萘磺酸甲醛缩合物分散聚3,4-乙撑二氧噻吩导电复合物在有机光电器件中的应用，其特征在于：所述的有机光电器件是指有机电致发光器件或太阳能电池器件。
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