CN105273437B - 一种红色活性染料及其制备方法和应用 - Google Patents
一种红色活性染料及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105273437B CN105273437B CN201510683333.3A CN201510683333A CN105273437B CN 105273437 B CN105273437 B CN 105273437B CN 201510683333 A CN201510683333 A CN 201510683333A CN 105273437 B CN105273437 B CN 105273437B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- obtains
- reaction
- temperature
- soda ash
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 34
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims abstract 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 56
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 29
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 28
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 10
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 7
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000013461 design Methods 0.000 claims description 6
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 102000011759 adducin Human genes 0.000 claims description 2
- 108010076723 adducin Proteins 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 claims description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 11
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000010865 sewage Substances 0.000 abstract description 4
- -1 alkyl diamine Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005185 salting out Methods 0.000 abstract 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract 1
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 abstract 1
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate;hydron Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 3
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 3
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 0 *C=C[C@@](CC(*)=C1N=Nc2c(*)cccc2)C(C(Nc2nc(CN*)nc(*)n2)=CC=C)=C1O Chemical compound *C=C[C@@](CC(*)=C1N=Nc2c(*)cccc2)C(C(Nc2nc(CN*)nc(*)n2)=CC=C)=C1O 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- ZAOCWQZQPKGTRN-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;sodium Chemical compound [Na].ON=O ZAOCWQZQPKGTRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明提供了一种红色活性染料及其制备方法，通过三聚氯氰与H酸一缩反应，然后与邻氨基苯磺酸重氮液进行偶合，然后再加入乙二胺进行二缩后得式(Ⅰ)所示的染料。该发明的制备方法中用烷基二胺代替芳香二胺，增加染料成形结构的挠性，降低染料染色中温度使其匀染性更优良，固色率更高，湿牢度更好；同时，将传统盐析工艺改为非盐析工艺，污水排放少，染料收率高，色光更加鲜艳，反应周期短，生产成本及能源消耗低，该红色活性染料可适用于各项纤维素染色、印花，也适用于高温竭染。
Description
技术领域
本发明属于活性染料合成技术领域，具体涉及一种红色活性染料及其制备方法和应用。
背景技术
染料领域中活性染料具有色泽艳丽，品种齐全，经济环保，市场前景好等特点。
然而，随着社会进步，染料行业的发展面临更加严峻的挑战，为了加强对环境的保护，在工艺上要进行改革，运用清洁工艺来淘汰老式的盐析工艺，减少污水排放量，提高产品固色率、匀染性、湿牢度等应用性能指标，才能满足于现代市场的竞争需求。
因此，本发明所要解决的技术问题是提供一种匀染性优良，固色率高，湿牢度好，反应周期短，污水排放量少的红色活性染料及其制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种匀染性优良，固色率高，湿牢度好，反应周期短，污水排放量少的红色活性染料。
本发明的技术方案是提供了一种红色活性染料，其是具有如下通式(Ⅰ)结构的化合物：
本发明提供了这种红色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
1)H酸溶解；用纯碱水调H酸溶液PH＝7.0～7.5，加冰磨后的三聚氯氰混合，得混合液备用。
2)一次缩合反应；用纯碱水调混合液PH＝3.0～3.5，在温度T＝0～5℃进行一次缩合反应，得到一次缩合液。
3)重氮反应；将邻氨基苯磺酸进行冰磨后依次加入盐酸和亚硝酸钠，在温度0～5℃条件下进行重氮反应，得到重氮液。
4)偶合反应；将得到的一次缩合液和重氮液混合，加入催化剂氯化钠，用纯碱水调节PH＝7.0～7.5，在温度T＝10～15℃条件下进行偶合反应，得到偶合液。
5)二次缩合反应；向偶合液中加乙二胺及相转移催化剂，用纯碱水调PH＝6.0～6.5，在温度45～50℃条件下进行二次缩合反应，得到二次缩合物；
6)过滤浓缩；将二次缩合物进行过滤浓缩处理，得到浓缩液。
7)干燥；将浓缩液喷雾干燥得到通式(Ⅰ)化合物。
进一步地，该红色活性染料的制备方法的具体过程包括如下步骤：
1)将100份三聚氯氰进行冰磨30分钟，控制温度T＝0～3℃，用20％纯碱水将95～100份H酸溶解，调整PH＝7.0～7.5，加入到冰磨好的三聚氯氰中混合。
2)将步骤1)得到的混合液用20％纯碱水调节PH＝3.0～3.5，控制温度T＝0～5℃，反应2～4小时，得到一次缩合液。
3)将95～105份的邻氨基苯磺酸进行冰磨30分钟，加入100～150份盐酸，再加入95～110份亚硝酸钠进行重氮反应，控制反应温度0～5℃，反应1～4小时，得到重氮液。
4)将步骤3)得到的重氮液加入到步骤2)得到的一次缩合液中，加入1～3氯化钠搅拌30分钟，用20％纯碱水调节PH＝7.0～7.5，反应3～6小时，控制温度T＝10～15℃，检测重氮盐消失得到偶合液。
5)向偶合液中加入45～55份乙二胺及0.5～3份相转移催化剂，升温至45～50℃，用20％纯碱水调PH＝6.0～6.5，反应5～8小时，得到二次缩合物。
6)将步骤5)得到的二次缩合物进行过滤浓缩处理。
7)将浓缩后的溶液进行标准化，调整色光及强度至设计要求，用喷雾干燥塔喷雾干燥得到通式(Ⅰ)化合物。
进一步地，上述步骤1)中溶解的H酸通过分散加入的方式加到三聚氯氰中。
进一步地，上述步骤3)中重氮反应中采用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠。
进一步地，上述步骤6)中二次缩合物过滤浓缩采用纳滤膜装置。
进一步地，上述步骤6)中二次缩合物的浓缩标准为透析液与浓缩体积相同。
上述制备方法中，H酸是1-氨基-8-萘酚-3，6-二磺酸的简称，其结构式如下：
另外，本发明提供的这种红色活性染料适用于纤维素染色、印花，或用于高温竭染。
本发明的有益效果：
(1)本发明提供的这种红色活性染料匀染性优良，固色率高，湿牢度好，具有较好的应用前景。
(2)本发明提供的这种红色活性染料的制备方法将传统工艺中芳香二胺改用烷基二胺代替，增加了染料成形结构的挠性，有利于提高匀染性。
(3)本发明提供的这种红色活性染料的制备方法将传统的盐析工艺改为非盐析工艺，反应周期短，采用纳滤膜过膜，干品直接包装，无污水排放，节约了生产成本。
(4)本发明提供的这种红色活性染料适用于各项纤维素染色、印花，也适用于高温竭染，应用范围广。
以下将结合附图对本发明做进一步详细说明。
附图说明
图1是本发明红色活性染料的制备方法的工艺流程图。
具体实施方式
实施例1：
本实施例提供了一种红色活性染料，如图1所示，其具体制备过程包括如下步骤：
1)将100份三聚氯氰进行冰磨30分钟，控制温度T＝0℃，用20％纯碱水将100份H酸溶解，调整PH＝7.5，在1小时分散加入到冰磨好的三聚氯氰之中混合。
2)将步骤1)得到的混合液用20％纯碱水调节PH＝3.0，控制温度T＝2℃，反应3小时，终点检测H酸消失，得一次缩合液。
3)将100份邻氨基苯磺酸进行冰磨30分钟，先加入100份盐酸，然后加入103份亚硝酸钠进行重氮反应，保持淀粉碘化钾试纸兰色，刚果红试纸深兰，控制反应温度5℃，反应3小时终点到达，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，得到重氮液。
4)将上述得到的重氮液加入到一次缩合液中，加入1份氯化钠搅拌30分钟，用20％纯碱水调节PH＝7.0，反应5小时，控制温度T＝15℃，检测重氮盐消失得到偶合液。
5)向偶合液中加入50份乙二胺及1份相转移催化剂，升温至50℃，用20％纯碱水调PH＝6.0，反应8小时，检测偶合物消失得到二次缩合物。
6)将二次缩合物用纳滤膜装置进行过滤浓缩，浓缩到透析液与浓缩体积相同为止。
7)根据客户要求，将浓缩后的溶液进行标准化，调整色光及强度至设计要求，用喷雾干燥塔喷雾干燥，干品直接包装，得到红色活性染料，其结构式如下：
本实施例所制得的红色活性染料进行染色测试，测试结果如表1所示。
实施例2：
本实施例提供了一种红色活性染料，其具体制备过程包括如下步骤：
1)将100份三聚氯氰进行冰磨30分钟，控制温度T＝2℃，用20％纯碱水将95份H酸溶解，调整PH＝7.5，在1小时分散加入到冰磨好的三聚氯氰之中混合。
2)将步骤1)得到的混合液用20％纯碱水调节PH＝3.0，反应4小时，过程控制温度T＝5℃，终点检测H酸消失，得一次缩合液。
3)将95份邻氨基苯磺酸进行冰磨30分钟，先加入100份盐酸，然后加入95份亚硝酸钠进行重氮反应，保持淀粉碘化钾试纸兰色，刚果红试纸深兰，控制温度5℃，反应4小时终点到达，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，得到重氮液。
4)将上述重氮液加入到一次缩合液中，加入2份氯化钠搅拌30分钟，用20％纯碱水调节PH＝7.0，反应3小时，控制温度T＝12℃，检测重氮盐消失得到偶合液。
5)向偶合液中加入45份乙二胺及0.5份相转移催化剂，升温至48℃，用20％纯碱水调PH＝6.0，反应6小时，检测偶合物消失得到二次缩合物。
6)将二次缩合物用纳滤膜装置进行过滤浓缩，浓缩到透析液与浓缩体积相同为止。
7)根据客户要求，将浓缩后的溶液进行标准化，调整色光及强度至设计要求，用喷雾干燥塔喷雾干燥，干品直接包装，得到红色活性染料，其结构式如下：
本实施例所制得的红色活性染料进行染色测试，测试结果如表1所示。
实施例3：
本实施例提供了一种红色活性染料，其具体制备过程包括如下步骤：
1)将100份三聚氯氰进行冰磨30分钟，控制温度T＝3℃，用20％纯碱水将100份H酸溶解，调整PH＝7.0，加入到冰磨好的三聚氯氰之中混合。
2)将步骤1)得到的混合液用20％纯碱水调节PH＝3.5，反应2小时，控制温度T＝0℃，终点检测H酸消失，得一次缩合液。
3)将105份邻氨基苯磺酸进行冰磨30分钟，先加入150份盐酸，然后加入110份亚硝酸钠进行重氮反应，保持淀粉碘化钾试纸兰色，刚果红试纸深兰，控制温度0℃，反应1小时终点到达，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，得到重氮液。
4)将上述重氮液加入到一次缩合液中，加入3份氯化钠搅拌30分钟，用20％纯碱水调节PH＝7.5，反应6小时，控制温度T＝10℃，检测重氮盐消失得到偶合液。
5)向偶合液中加入55份乙二胺及3份相转移催化剂，升温至45℃，用20％纯碱水调PH＝6.5，反应5小时，检测偶合物消失得到二次缩合物。
6)将二次缩合物用纳滤膜装置进行过滤浓缩，浓缩到透析液与浓缩体积相同为止。
7)根据客户要求，将浓缩后的溶液进行标准化，调整色光及强度至设计要求，用喷雾干燥塔喷雾干燥，干品直接包装，得到红色活性染料，其结构式如下：
本实施例所制得的红色活性染料进行染色测试，测试结果如表1所示。
表1：
上述实施例制得的红色活性染料将传统工艺中芳香二胺改用烷基二胺代替，增加染料成形结构的挠性，有利于提高匀染性，同时将盐析改非盐析工艺，反应周期短，采用纳滤膜过膜，干品直接包装，无污水排放，节约了生产成本。本发明提供的这种红色活性染料可适用于各项纤维素染色、印花，也适用于高温竭染，具有较好的应用前景。
以上例举仅仅是对本发明的举例说明，并不构成对本发明的保护范围的限制，凡是与本发明相同或相似的设计均属于本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种红色活性染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)H酸溶解；
用纯碱水调H酸溶液pH ＝7.0～7.5，加冰磨后的三聚氯氰混合，得混合液备用；
2)一次缩合反应；
用纯碱水调混合液pH ＝3.0～3.5，在温度T＝0～5℃进行一次缩合反应，得到一次缩合液；
3)重氮反应；
将邻氨基苯磺酸进行冰磨后依次加入盐酸和亚硝酸钠，在温度0～5℃条件下进行重氮反应，得到重氮液；
4)偶合反应；
将得到的一次缩合液和重氮液混合，加入催化剂氯化钠，用纯碱水调节pH ＝7.0～7.5，在温度T＝10～15℃条件下进行偶合反应，得到偶合液；
5)二次缩合反应；
向偶合液中加乙二胺及相转移催化剂，用纯碱水调pH ＝6.0～6.5，在温度45～50℃条件下进行二次缩合反应，得到二次缩合物；
6)过滤浓缩；
将二次缩合物通过纳滤膜装置进行过滤浓缩处理，得到浓缩液；
7)干燥；
将浓缩液喷雾干燥得到通式(Ⅰ)化合物，其中，通式(Ⅰ)为
2.如权利要求1所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于：具体过程包括如下步骤：
1)将100份三聚氯氰进行冰磨30分钟，控制温度T＝0～3℃，用20％纯碱水将95～100份H酸溶解，调整pH ＝7.0～7.5，加入到冰磨好的三聚氯氰中混合；
2)将步骤1)得到的混合液用20％纯碱水调节pH ＝3.0～3.5，控制温度T＝0～5℃，反应2～4小时，得到一次缩合液；
3)将95～105份的邻氨基苯磺酸进行冰磨30分钟，加入100～150份盐酸，再加入95～110份亚硝酸钠进行重氮反应，控制反应温度0～5℃，反应1～4小时，得到重氮液；
4)将步骤3)得到的重氮液加入到步骤2)得到的一次缩合液中，加入1～3氯化钠搅拌30分钟，用20％纯碱水调节pH ＝7.0～7.5，反应3～6小时，控制温度T＝10～15℃，检测重氮盐消失得到偶合液；
5)向偶合液中加入45～55份乙二胺及0.5～3份相转移催化剂，升温至45～50℃，用20％纯碱水调pH ＝6.0～6.5，反应5～8小时，得到二次缩合物；
6)将步骤5)得到的二次缩合物通过纳滤膜装置进行过滤浓缩处理；
7)将浓缩后的溶液进行标准化，调整色光及强度至设计要求，用喷雾干燥塔喷雾干燥得到通式(Ⅰ)化合物。
3.如权利要求1或2所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中溶解的H酸通过分散加入的方式加到三聚氯氰中。
4.如权利要求1或2所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于：所述步骤3)中重氮反应中采用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠。
5.如权利要求1或2所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于：所述步骤6)中二次缩合物的浓缩标准为透析液与浓缩体积相同。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510683333.3A CN105273437B (zh) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | 一种红色活性染料及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510683333.3A CN105273437B (zh) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | 一种红色活性染料及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105273437A CN105273437A (zh) | 2016-01-27 |
| CN105273437B true CN105273437B (zh) | 2017-05-17 |
Family
ID=55143305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510683333.3A Active CN105273437B (zh) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | 一种红色活性染料及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105273437B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12091552B2 (en) * | 2022-08-11 | 2024-09-17 | Nantong University | Reactive dyes and preparation methods thereof |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112679981B (zh) * | 2020-12-21 | 2021-12-14 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种高温用高耐氯棉用活性红色染料及其制备方法 |
| CN114045046B (zh) * | 2021-11-09 | 2024-03-12 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种低尿素依赖性印花用红色活性染料及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5855273B2 (ja) * | 1975-12-18 | 1983-12-08 | 日本化薬株式会社 | セルロ−スケイセンイノ センシヨクホウホウ |
| JPS5857464B2 (ja) * | 1975-12-29 | 1983-12-20 | 日本化薬株式会社 | ハンノウセイアゾセンリヨウノセイホウ |
| DE2635158C3 (de) * | 1976-08-05 | 1980-03-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Disazo-Reaktivf arbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Farben und Bedrucken von cellulosehaltigen Fasern |
| GB8828222D0 (en) * | 1988-12-02 | 1989-01-05 | Ici Plc | Reactive dyes |
| DE50102193D1 (de) * | 2000-11-15 | 2004-06-09 | Ciba Sc Holding Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| GB0111573D0 (en) * | 2001-05-11 | 2001-07-04 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Fibre reactive scarlet azo dyes |
-
2015
- 2015-10-20 CN CN201510683333.3A patent/CN105273437B/zh active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12091552B2 (en) * | 2022-08-11 | 2024-09-17 | Nantong University | Reactive dyes and preparation methods thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105273437A (zh) | 2016-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101215425A (zh) | 一种红色活性染料及其制备方法 | |
| CN105273437B (zh) | 一种红色活性染料及其制备方法和应用 | |
| CN102898867B (zh) | 一种复合活性黄染料及其制备方法 | |
| CN106833013A (zh) | 一种活性深红染料及其制备和应用 | |
| CN101705019B (zh) | 一种毛用红色活性染料及其制备方法 | |
| CN104559317B (zh) | 一种复合活性嫩黄染料组合物 | |
| CN109651841A (zh) | 一种复合活性黑染料的制备方法 | |
| CN105733292A (zh) | 一种酸性黑ace的制备方法 | |
| CN103351645A (zh) | 一种活性蓝染料及其制备方法 | |
| CN101481522B (zh) | 一种毛用红色活性染料的制备方法 | |
| CN101735652B (zh) | 一种红色活性染料及其制备方法 | |
| CN105524485A (zh) | 一种活性红染料的制备方法 | |
| CN102337044B (zh) | 一种活性染料及其制备方法 | |
| CN101735655B (zh) | 一种毛用红色活性染料及其制备方法 | |
| CN101735653B (zh) | 毛用红色活性染料及其制备方法 | |
| CN105295425B (zh) | 一种环保型弱酸红染料及其制备方法 | |
| CN101705015B (zh) | 一种橙色活性染料及其制备方法 | |
| CN104497626B (zh) | 一种橙色活性染料化合物、其制备方法及用途 | |
| CN102391675A (zh) | 一种偶氮型活性染料及其制备方法 | |
| CN101481525B (zh) | 一种毛用染料活性红gn的制备方法 | |
| CN101735657B (zh) | 一种紫色毛用活性染料的制备方法 | |
| CN101735656B (zh) | 一种毛用红色活性染料 | |
| CN106065199B (zh) | 一种适用于低温染色的活性橙色染料及其制备方法 | |
| CN101735654B (zh) | 一种毛用活性染料及其制备方法 | |
| CN101705017B (zh) | 一种毛用橙色活性染料及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |