CN104059036B - 一种5-[（二甲氨基）甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法 - Google Patents
一种5-[（二甲氨基）甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法。将反应物与反应溶液混合，加热反应后，蒸馏回收溶剂，对残余物用氢氧化钠溶液调节pH值11～12，用乙酸乙酯进行萃取，蒸去溶剂，减压蒸馏即得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇；反应物为葡萄糖、果糖、蔗糖、5-羟甲基糠醛等中的一种，反应溶液为N，N–二甲基甲酰胺或N，N–二甲基乙酰胺中的一种与甲酸、水的混合溶液。以市场常见的原料如葡萄糖、果糖、蔗糖，以及糖的降解物5-羟甲基糠醛为反应物，N，N–二甲基甲酰胺或N，N–二甲基乙酰胺中的一种与甲酸，水的混合溶液为反应溶剂，工艺简单，一锅法生产，反应时间短，反应条件温和，得率高。
Description
技术领域
本发明涉及5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇，尤其是涉及一种5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法。
背景技术
5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇是合成H2-受体拮抗剂雷尼替丁的重要中间体。雷尼替丁是治疗胃及十二指肠溃疡的常用药物，效果好，不良反应少，已经获得FDA批准。目前，我国也有厂家生产。作为合成雷利替丁的重要中间体5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇的制备方法主要有：
(1)以二甲胺水溶液、甲醛水溶液与呋喃甲醇为原料，反应20h以上，经过碱化、萃取、蒸馏得到产品(PriceB.J.,ClitherowJ.W.,BradshawJ.B..Aminoalkylfuranderivatives.US4128658A,1978；陈玉彬,祝新海.5-二甲氨基甲基-2-呋喃甲醇合成法的改进.中国医药工业杂志.1991,22(7),319-320)。
(2)以二甲胺水溶液、多聚甲醛水溶液与呋喃甲醇为原料，在大量醇溶剂如异丙醇、乙醇或甲醇溶液中回流反应18h以上，经过碱化、萃取、蒸馏得到产品。
(3)利用双二甲氨甲烷与呋喃甲醇在大量醋酸介质中反应18h，经过蒸馏回收醋酸碱化、萃取、蒸馏得到产品(刘福德,刘雁,李宝立,段艳馨,许国凤.5-二甲氨基甲基-2-呋喃甲醇合成新工艺.化学通报，66(121)，1-3；CooperJ.,LeeD.V..Processforthepreparationof5-dimethylaminomethyl-2-furanmethanol.US4347191A.1980；CooperJ.,LeeD.V..Processforpreparing5-dimethylaminomethyl-2-furanmethanol.EP0036716A1.1980)。
发明内容
本发明的目的在于提供一种5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法。
本发明包括以下步骤：
将反应物与反应溶液混合，加热反应后，蒸馏回收溶剂，对残余物用氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用乙酸乙酯进行萃取，蒸去溶剂，减压蒸馏即得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇；所述反应物为葡萄糖、果糖、蔗糖、5-羟甲基糠醛等中的一种，所述反应溶液为N，N–二甲基甲酰胺(DMF)或N，N–二甲基乙酰胺(DMAC)中的一种与甲酸(FA)、水的混合溶液。
所述反应物与反应溶液的质量比可为1∶(1.5～4)；所述N，N–二甲基甲酰胺或N，N–二甲基乙酰胺与甲酸和水的质量比可为1∶(0.8～8.9)∶(0.01～0.2)。
所述加热反应的温度可为50～120℃，加热反应的时间可为1～10h。
所述氢氧化钠溶液可采用40％氢氧化钠溶液。
所述减压蒸馏的条件可在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏。
本发明以市场常见的原料如葡萄糖、果糖、蔗糖，以及糖的降解物5-羟甲基糠醛为反应物，N，N–二甲基甲酰胺或N，N–二甲基乙酰胺中的一种与甲酸，水的混合溶液为反应溶剂，反应温度为50～120℃，反应时间为1～10h，即可获得产物，特点是工艺过程简单，一锅法生产，反应时间短，反应条件温和，得率高。与现有的方法相比，具有较为明显的优势。
附图说明
图1为本发明实施例合成的5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇气相色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述，需要说明的是，实施例并不构成对本发明要求保护范围的限定。
实施例1
在500mL的圆底烧瓶中加入甲酸210g，水28.64g，N，N–二甲基甲酰胺：111.36g，然后放入60g无水葡萄糖，充分溶解。将烧瓶置于油浴中加热反应，温度为120℃，反应时间为3h。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，对残余物用40％氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用100mL乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯层，蒸馏回收溶剂乙酸乙酯蒸去溶剂，得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇粗产品在，粗产品在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇(图1)，产品得率超过72％。
实施例2
在500mL的圆底烧瓶中加入甲酸210g，水28.64g，N，N–二甲基甲酰胺：111.36g，然后放入60g无水果糖，充分溶解。将烧瓶置于油浴中加热反应，温度为120℃，反应时间为3h。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，对残余物用40％氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用100mL乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯层，蒸馏回收溶剂乙酸乙酯蒸去溶剂，得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇粗产品在，粗产品在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇，产品得率超过83％。
实施例3
在500mL的圆底烧瓶中加入甲酸210g，水28.64g，N，N–二甲基甲酰胺：111.36g，然后放入60g蔗糖，充分溶解。将烧瓶置于油浴中加热反应，温度为120℃，反应时间为3h。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，对残余物用40％氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用100mL乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯层，蒸馏回收溶剂乙酸乙酯蒸去溶剂，得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇粗产品在，粗产品在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇，产品得率超过85％。
实施例4
在50mL的圆底烧瓶中加入甲酸21g，水2.86g，N，N–二甲基甲酰胺：11.14g，然后放入6g5-羟甲基糠醛，充分溶解。将烧瓶置于油浴中加热反应，温度为120℃，反应时间为3h。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，对残余物用40％氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用100mL乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯层，蒸馏回收溶剂乙酸乙酯蒸去溶剂，得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇粗产品在，粗产品在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇，产品得率超过95％。
实施例5
在50mL的圆底烧瓶中加入甲酸21g，水2.86g，N，N–二甲基甲酰胺：11.14g，然后放入6g5-羟甲基糠醛，充分溶解。将烧瓶置于油浴中加热反应，温度为50℃，反应时间为10h。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，对残余物用40％氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用100mL乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯层，蒸馏回收溶剂乙酸乙酯蒸去溶剂，得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇粗产品在，粗产品在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇，产品得率超过33％。
实施例6
在50mL的圆底烧瓶中加入甲酸21g，水2.86g，N，N–二甲基甲酰胺：11.14g，然后放入6g5-羟甲基糠醛，充分溶解。将烧瓶置于油浴中加热反应，温度为50℃，反应时间为10h。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，对残余物用40％氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用100mL乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯层，蒸馏回收溶剂乙酸乙酯蒸去溶剂，得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇粗产品在，粗产品在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇，产品得率超过29％。
实施例7
在50mL的圆底烧瓶中加入甲酸21g，水2.86g，N，N–二甲基乙酰胺：11.14g，然后放入6g5-羟甲基糠醛，充分溶解。将烧瓶置于油浴中加热反应，温度为100℃，反应时间为6h。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，对残余物用40％氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用100mL乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯层，蒸馏回收溶剂乙酸乙酯蒸去溶剂，得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇粗产品在，粗产品在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇，产品得率超过90％。
实施例8
在50mL的圆底烧瓶中加入甲酸21g，水2.86g，N，N–二甲基乙酰胺：11.14g，然后放入6g5-羟甲基糠醛，充分溶解。将烧瓶置于油浴中加热反应，温度为100℃，反应时间为6h。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，对残余物用40％氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用100mL乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯层，蒸馏回收溶剂乙酸乙酯蒸去溶剂，得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇粗产品在，粗产品在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇，产品得率超过87％。
实施例9
在50mL的圆底烧瓶中加入甲酸7g，水0.96g，N，N–二甲基甲酰胺：27.04g，然后放入6g5-羟甲基糠醛，充分溶解。将烧瓶置于油浴中加热反应，温度为120℃，反应时间为6h。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，对残余物用40％氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用100mL乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯层，蒸馏回收溶剂乙酸乙酯蒸去溶剂，得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇粗产品在，粗产品在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇，产品得率超过27％。
实施例10
在50mL的圆底烧瓶中加入甲酸28g，水3.96g，N，N–二甲基甲酰胺：3.18g，然后放入6g5-羟甲基糠醛，充分溶解。将烧瓶置于油浴中加热反应，温度为120℃，反应时间为6h。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，对残余物用40％氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用100mL乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯层，蒸馏回收溶剂乙酸乙酯蒸去溶剂，得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇粗产品在，粗产品在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇，产品得率超过25％。
Claims (6)
1.一种5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于其具体步骤如下：
将反应物与反应溶液混合，加热反应后，蒸馏回收溶剂，对残余物用氢氧化钠溶液调节pH值为11～12，用乙酸乙酯进行萃取，蒸去溶剂，减压蒸馏即得到5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇；所述反应物为葡萄糖、果糖、蔗糖、5-羟甲基糠醛中的一种，所述反应溶液为N，N–二甲基甲酰胺或N，N–二甲基乙酰胺中的一种与甲酸、水的混合溶液。
2.如权利要求1所述一种5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于所述反应物与反应溶液的质量比为1∶(1.5～4)。
3.如权利要求1所述一种5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于所述N，N–二甲基甲酰胺或N，N–二甲基乙酰胺与甲酸和水的质量比为1∶(0.8～8.9)∶(0.01～0.2)。
4.如权利要求1所述一种5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于所述加热反应的温度为50～120℃，加热反应的时间为1～10h。
5.如权利要求1所述一种5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于所述氢氧化钠溶液采用40％氢氧化钠溶液。
6.如权利要求1所述一种5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于所述减压蒸馏的条件是在130～133℃，2000Pa条件下减压蒸馏。
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