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CH587327A5 - Inorganic pigment or filler surface treatment with amine-imide - gives ready dispersibility in water and organic media - Google Patents

Inorganic pigment or filler surface treatment with amine-imide - gives ready dispersibility in water and organic media

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Publication number
CH587327A5
CH587327A5 CH470274A CH470274A CH587327A5 CH 587327 A5 CH587327 A5 CH 587327A5 CH 470274 A CH470274 A CH 470274A CH 470274 A CH470274 A CH 470274A CH 587327 A5 CH587327 A5 CH 587327A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
inorganic
pref
trimethylamine
water
treated
Prior art date
Application number
CH470274A
Other languages
German (de)
Original Assignee
Braeuninger Karl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Braeuninger Karl filed Critical Braeuninger Karl
Priority to CH470274A priority Critical patent/CH587327A5/en
Publication of CH587327A5 publication Critical patent/CH587327A5/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04Ingredients treated with organic substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

Surface treatment of inorganic pigments of fillers (I) involves distribution amine-imides (II) on the surface, pref. in an amt. of 0.1-20 wt. % w.r.t. (I). An aq. dispersion of treated S can be used for spraying fruit trees or vines; a dispersion of treated red mud can be used in bitumen for road surfacing; and dispersions of various (I) in pulp for paper mfr. etc. The treatment enables (I) to be dispersed finely in water and organic media, e.g. solvents, plastics, lacquers or bitumen. Treatment is simple and takes place at low temp. (0-60 pref. 20-40 degrees C). Typical (I) include C black, Fe cyanide blue, Fe2O3, TiO2, ultramarine, chromate or molybdate red pigments; red mud, chalk, calcite, kaolinite, lime, montmorillonite sedimentary or crystallines silicas, alkaline earth sulphates or S. (II) pref. have the formula (in which A is an aromatic oc (cyclo)aliphatic gp. pref. a linear (un)satd. 1-21C alkyl, 2-alkylaminoethyl or 2-dialkylaminoalkyl gp. with 5-22C in the alkyl gp. The R gps. independently are (hydroxy)alkyl gps. n=1 or 2).

Description

  

  
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Oberflächenbehandlung von anorganischen Pigmenten oder anorganischen Füllstoffen.



   Es ist bekannt, anorganische Pigmente oder anorganische Füllstoffe in Form von Pulvern, Granulaten oder kleinen Kügelchen mit Überzügen zu versehen, die ein Dispergieren der Materialien in organischen Lösungsmitteln, Kunststoffen, Lacken usw. erleichtern. So ist es bekannt, mineralische Füllmittel oder Düngemittel dadurch zu hydrophobieren, dass man sie einer Oberflächenbehandlung mit Hilfe von aliphatischen geradkettigen Verbindungen, wie Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Derivaten solcher Fettsäuren unterwirft. Ein weiteres Verfahren besteht darin, dem trockenen anorganischen Pigment 6 bis 70 Gewichtsprozent einer Monocarbonsäure und 0,6 bis 5 Gewichtsprozent Morpholin beizumischen. Im allgemeinen ist es jedoch schwierig, die Überzugsmittel auf der Oberfläche der anorganischen Partikelchen gleichmässig zu verteilen.

  Die bisher bekannten Verfahren zur Oberflächenbehandlung von anorganischen Füllstoffen oder Pigmenten gestatten entweder eine gute Verteilung der anorganischen Pigmente oder anorganischen Füllstoffe in organischen Lösungsmitteln oder in Wasser. Es ist jedoch fast unmöglich, nach bekannten Verfahren eine gleichzeitige gute Verteilung in Wasser oder organischen Lösungsmitteln zu erreichen.



   Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Oberflächenbehandlung von anorganischen Pigmenten oder anorganischen Füllstoffen zu schaffen, das es ermöglicht, durch geeignete Oberflächenbehandlung eine gute Feinverteilung dieser Stoffe in Wasser und im organischen Medium zu bewirken. Auch muss die Oberflächenbehandlung einfach durchzuführen sein und das Mittel zur Oberflächenbehandlung muss sich so homogen wie möglich über die Oberfläche der anorganischen Pigmente oder anorganischen Füllstoffe verteilen.



   Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Oberflächenbehandlung von anorganischen Pigmenten oder anorganischen Füllstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Aminimide auf der Oberfläche anorganischer Pigmente oder anorganischer Füllstoffe verteilt.



   Die oberflächenbehandelten anorganischen Pigmente oder anorganischen Füllstoffe enthalten Aminimide. Die Aminimide können in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das anorganische Pigment oder den anorganischen Füllstoff, auf der Oberfläche dieser Stoffe verteilt sein. Besonders geeignete Aminimide weisen die folgende Formel auf:
EMI1.1     
 in der A ein aromatischer, aliphatischer oder cycloaliphatischer Rest ist, die Reste R gleich oder verschieden sind und Alkyl- oder Hydroxyalkylreste darstellen und n 1 oder 2 ist.



   Erfindungsgemäss verwendbare Aminimide sind auch solche, in denen A einen geradkettigen, gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen, einen 2-Alkyl aminoäthylrest oder einen 2-Dialkylaminoalkylrest mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeutet.



   Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Aminimide sind: Trimethylaminpropionimid, Trimethylaminperfluorpropionimid, Trimethylaminbutyrimid, Trimethylaminvalerimid, Trimethylamincaprylimid, Trimethylamincarbobenzoxyglycidimid,    Trimethylaminpelargonimid,   
Trimethylaminundecylimid, Trimethylaminlaurimid, Trimethylamintridecimid, Trimethylaminmyristimid, Trimethylaminmethylmyristimid,
Trimethylaminpentadecanimid, Trimethylaminpalmitimid, Trimethylaminpalmitolimid,   Trimethylamin-ss-cyclohexylaminopropionylimid, Trimethylamin-ss-allylaminopropionylimid,    Trimethylaminstearimid,   Trimethylaminnicotimid,    Trimethylaminstearolimid,   Trimethylamin-adamantan-l -carboximid,    Trimethylaminstearolimid, Trimethylaminlinolimid, Trimethylaminphenylpropionimid, Trimethylarninbenzimid,  <RTI  

    ID=1.5> Bis-Tnphenylaminadipimid,    Bis-Triäthylaminmalonimid, Bis-Trimethylaminsebacimid.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Aminimide und deren Herstellung sind beschrieben in: R. C. Slagel, Journal of Organic Chemistry, 33, 1347-78 (1968), DT-OS 1 906 264,
DT-OS 2 055 685, US-PSen 3 706 800 und   3450673.   



   Die Verteilung der Aminimide auf der Oberfläche der anorganischen Pigmente oder anorganischen Füllstoffe kann dadurch erfolgen, dass man diese Verbindungen in Form von Lösungen oder in geschmolzenem Zustand verwendet. Das Aufbringen der Aminimide auf die Oberfläche der anorganischen Partikel kann dadurch erfolgen, dass feinverteilte, pulverförmige, mehr oder weniger Wasser enthaltende anorganische Pigmente oder anorganische Füllstoffe mit den Aminimiden gegebenenfalls unter Kneten, Mahlen oder Rühren vermischt werden oder Lösungen bzw. wässrige Dispersionen der Aminimide auf die anorganischen Pigmente oder Füllstoffe aufgesprüht werden und diese anschliessend, gegebenenfalls unter Trocknung, zu den erfindungsgemässen oberflächenbehandelten Pulver- oder granulatartigen Pigmenten oder Füllstoffen verarbeitet werden.

  Auch wässrige anorganische Pigment- oder Füllstoffaufschlemmungen lassen sich, gegebenenfalls in Dispergiervorrichtungen, mit den Aminimiden versehen.



   Das Aufbringen und die gleichmässige Oberflächenverteilung der Aminimide auf den anorganischen Pigmenten oder anorganischen Füllstoffen kann auch dadurch erfolgen, dass die Aminimide der allgemeinen Formel I in bekannter Weise durch gemeinsame Umsetzung eines Esters, eines Epoxids und eines unsymmetrischen Dialkylhydrazins durch Erwärmen auf 60 bis 80   "C,    gegebenenfalls unter Druck, in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels direkt auf dem pulverförmigen anorganischen Pigment oder anorganischen Füllstoff hergestellt werden. Die Herstellung der Aminimide auf der Oberfläche der anorganischen Pigmente oder anorganischen Füllstoffe kann in rotierenden Öfen oder in geeigneten Mahlvorrichtungen erfolgen.



   Die Aminimide werden vorteilhaft in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf das anorganische Pigment oder den anorganischen Füllstoff auf der Oberfläche dieser Stoffe verteilt.



   Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Russ, Eisencyanblau, Eisenoxid, Titandioxid, Ultramarin, Chromatpigmente, wie die bekannten   Chromgelb-,    Zinkchromat-, Bariumchromat-, Strontiumchromat- oder Molybdatrot-Pigmente.  



   Die erfindungsgemäss zu behandelnden Füllstoffe können aus einer grossen Zahl natürlicher oder synthetischer Mineralstoffe in feiner Verteilung gewählt werden. Beispiele solcher Füllstoffe sind: Rotschlamm (beschrieben in der DT-OS 2 210 007), Kreide oder Calcit, Kaolinit, Kalk, Montmorillonit, sedimentäre oder kristalline Kieselsäure, Erdalkalisulfate oder Schwefel.



   Es ist überraschend, dass sich die erfindungsgemässen oberflächenbehandelten anorganischen Pigmente oder anorganischen Füllstoffe in Wasser ebenso gut dispergieren lassen wie in organischen Lösungsmitteln, Kunststoffen, Lakken oder in Bitumen. Die Dispergierwirkung der erfindungsgemässen oberflächenbehandelten anorganischen Pulver oder Granulate erreicht oder übertrifft sogar solche oberflächenbehandelte anorganische Pigmente oder Füllstoffe, die nach bekannten Verfahren zur speziellen Dispergierung in Wasser oder nichtwässrigem Medium entwickelt wurden.



  Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens liegt darin, dass die Verteilung der Aminimide auf der Oberfläche bei niedrigen Temperaturen, d. h. bei Temperaturen von 0 bis 60   "C,    vorzugsweise 20 bis 40   "C,    erfolgt. Jedenfalls muss dieser Temperaturbereich unter der Zersetzungstemperatur der Aminimide liegen, also unter etwa 80   "C.   



   Die Anwendung der erfindungsgemäss mit Aminimiden behandelten anorganischen Pigmente oder anorganischen Füllstoffe liegt auf den verschiedensten Gebieten: Mit Aminimiden behandeltes Schwefelpulver oder -granulat lässt sich in Wasser dispergieren und als Spritzlösung im Obst- und Weinbau verwenden. Die selbe Schwefelpräparation lässt sich auch in nichtwässriges Medium gut einarbeiten und darin dispergieren, z. B. beim Einarbeiten in Rohkautschuk oder Strassenbitumen. Mit Aminimiden behandelter Rotschlamm eignet sich ebenfalls sehr gut zur Herstellung wasserfreier Rotfüller-Bitumen-Dispersionen zur Herstellung von bituminösem Mischgut für Strassendecken. Der so eingearbeitete Rotfüller erhöht ebenso wie der erfindungsgemäss behandelte Schwefel die Plastizitätsspanne von Bitumen, Teeren und Pechen.

  Die erfindungsgemäss oberflächenbehandelten anorganischen Pigmente oder anorganischen Füllstoffe, wie beispielsweise Russ, Titandioxid, Eisenoxid, feindisperse Kieselsäure oder Aluminiumoxid lassen sich rasch und einfach dispergieren in Epoxidharzen, Polystyrol, Polyurethanen, Polyäthylen, Polypropylen, Kautschuk oder in wässrigen Kunststoffdispersionen oder im Papierbrei, der zur Herstellung von beispielsweise Kraft- oder Natronpapieren dient.



   Die Beispiele erläutern die Erfindung.



  Beispiel 1
1500 g Aluminiumoxid werden mit einem Gemisch von 15 g (0,25 Mol) N,N-Dimethylhydrazin, 60,5 g (0,25 Mol) Dodecylglycidyläther und 60,5 g (0,25 Mol) Myristinsäuremethyl ester in 100 ml Butanol intensiv vermischt (geknetet). Unter Rühren wird das Gemisch während 2er Stunden im Temperaturbereich von 50 bis 60   "C    gehalten und anschliessend das Lösungsmittel und der entstandene Methylalkohol im Vakuum abgezogen5
Das auf diese Weise mit Aminimid überzogene Aluminium oxid lässt sich in Wasser, in Bitumen, in Epoxiden, Polyol und Polystyrol leicht dispergieren.



  Beispiel 2
500 g Schwefelpulver werden unter Rühren mit einem Gemisch von 20 g Trimethylaminstearimid in 40 ml Aceton besprüht. Das so behandelte Schwefelpulver lässt sich unter Rühren in Wasser dispergieren oder bei 60 bis 70   "C    ohne Schwierigkeiten in 500 g Strassenbau-Bitumen D200 einarbeiten.



  Beispiel 3
500 g Russ werden mit einem Gemisch von 300 ml Wasser, 8 g Trimethylamincaprimid und 11 g Bis-Trimethyl-aminsebacinimid während 45 Minuten verknetet (in einem Werner- und Pfleiderer-Kneter). Der wässrige, Aminimid-haltige Russ wird bei 40 bis 60   "C    unter gelegentlichem Rühren getrocknet. Der trockene, oberflächenbehandelte Russ lässt sich ohne jede Schwierigkeit in Wasser einrühren und fein dispergieren oder in Polystyrol einarbeiten.



  Beispiel 4
200 g Eisenoxidrot werden in einem Kneter portionsweise mit einem Gemisch von 70 ml Wasser und 7 g Trimethylaminpalmitolimid versetzt. Nach 10minütigem Kneten wird das mit Trimethylaminpalmitolimid behandelte Eisenoxidrot bei 30 bis 40   "C    getrocknet. Dieses Eisenoxidrot-Pigment lässt sich in einem Papierbrei einfach verteilen und ebenso gut in Polyol einarbeiten, das zur Herstellung von Polyurethanen verwendet wird.



  Beispiel 5
50 g feindisperse Kieselsäure werden in einem 50   "C    warmen Luftstrom aufgewirbelt, in den 2 g Trimethylaminpalmitimid in 10 g Aceton eingesprüht werden. Das getrocknete feindisperse SiO2-Pulver, das das feinverteilte Trimethylaminpalmitimid enthält, lässt sich besonders einfach in Epoxidharze einarbeiten.



  Beispiel 6
50 g feindisperse Kieselsäure werden in einem 45   "C    warmen Luftstrom aufgewirbelt, in den 3,4 g Bis-[dimethyl-(2-hydroxypropyl)-amin]-azelainoylimid gelöst, in 14 g Aceton eingesprüht werden. Das getrocknete, feindisperse SiO2-Pulver, das das feinverteilte Aminimid enthält, lässt sich gut in Epoxidharze oder Polyole einarbeiten, die zur Polyurethanherstellung verwendet werden.



  Beispiel 7
500 g Schwefelpulver (Schwefelblüte) werden unter Kneten mit einem Gemisch von 15 g Bis-dimethyl-(2-hydroxypropyl > amin-cyclohexan-1,4- dicarbonsäureimid besprüht. Eine 50 g Probe des mit Aminimid behandelten Schwefelpulvers lässt sich ohne Schwierigkeiten in 500 g Strassenbau-Bitumen D 200 einarbeiten.



  Beispiel 8
500 g Russ werden mit einem Gemisch von 300 ml Wasser und 22 g eines Aminimids, hergestellt nach der DT-OS 2 055 685, Seite 18 aus 15 g (0,25 Mol) N,N-Dimethylhydrazin, 60,5 g (0,25 Mol) Dodecylglycidyläther und 60,5 g (0,25 Mol) Myristinsäuremethylester während 60 Minuten verknetet. Der feuchte aminimidhaltige Russ wird bei 40 bis 50   "C    unter gelegentlichem Rühren getrocknet. Der trockene, oberflächenbehandelte Russ lässt sich ohne weiteres in Polystyrol, Epoxidharze, Polyol und Polyester einarbeiten.

 

  Beispiel 9
300 g Eisencyanblau werden in einem Kneter mit 21 g eines Aminimids, hergestellt nach DT-OS 2 055 685, Seite 19, Tabelle I, Substanz 6a, gelöst in 25 g Aceton während 20 Minuten verknetet. Nach dem Trocknen lässt sich das mit dem Aminimid oberflächenbehandelte Eisencyanblau leicht in Lack, Polyol usw. fein verteilen.

 

  Beispiel 10
50 g feindisperse Kieselsäure werden unter Mahlen nach und nach mit einem Gemisch aus 10 g Aceton und 0,8 g eines Aminimids versetzt, das entsprechend der DT-OS  2 055 685, Tabelle I, Substanz 8 g hergestellt wurde. Das aminimidhaltige Kieselsäurepulver lässt sich gut in Epoxidharze einarbeiten.



  Beispiel 11
500 g Russ werden mit einem Gemisch von 100 ml Äthanol und 12 g eines Aminimids, hergestellt nach der DT-OS 2 055 685, Seite 19, Tabelle I, Substanz 5a während 30 Minuten verknetet. Der oberflächenbehandelte Russ lässt sich einfach in Polyole, Polystyrol, Polyester usw. einarbeiten. 



  
 



   The invention relates to a method for the surface treatment of inorganic pigments or inorganic fillers.



   It is known to provide inorganic pigments or inorganic fillers in the form of powders, granules or small spheres with coatings which facilitate dispersion of the materials in organic solvents, plastics, paints, etc. It is known to make mineral fillers or fertilizers hydrophobic by subjecting them to a surface treatment with the aid of aliphatic straight-chain compounds, such as fatty acids with 8 to 22 carbon atoms or derivatives of such fatty acids. Another method is to add 6 to 70 percent by weight of a monocarboxylic acid and 0.6 to 5 percent by weight of morpholine to the dry inorganic pigment. In general, however, it is difficult to distribute the coating agents evenly on the surface of the inorganic particles.

  The previously known processes for the surface treatment of inorganic fillers or pigments allow either a good distribution of the inorganic pigments or inorganic fillers in organic solvents or in water. However, it is almost impossible to achieve simultaneous good distribution in water or organic solvents by known methods.



   The object of the invention is to create a method for the surface treatment of inorganic pigments or inorganic fillers which makes it possible, by means of suitable surface treatment, to effect good fine distribution of these substances in water and in the organic medium. The surface treatment must also be easy to carry out and the surface treatment agent must be distributed as homogeneously as possible over the surface of the inorganic pigments or inorganic fillers.



   The invention therefore relates to a process for the surface treatment of inorganic pigments or inorganic fillers, which is characterized in that amineimides are distributed on the surface of inorganic pigments or inorganic fillers.



   The surface-treated inorganic pigments or inorganic fillers contain amine imides. The amine imides can be distributed on the surface of these substances in an amount of 0.1 to 20 percent by weight, based on the inorganic pigment or the inorganic filler. Particularly suitable aminimides have the following formula:
EMI1.1
 in which A is an aromatic, aliphatic or cycloaliphatic radical, the radicals R are identical or different and represent alkyl or hydroxyalkyl radicals and n is 1 or 2.



   Aminimides which can be used according to the invention are also those in which A denotes a straight-chain, optionally unsaturated alkyl radical having 1 to 21 carbon atoms, a 2-alkylaminoethyl radical or a 2-dialkylaminoalkyl radical having 5 to 22 carbon atoms in the alkyl radical.



   Examples of amine imides which can be used according to the invention are: trimethylamine propionimide, trimethylamine perfluoropropionimide, trimethylamine butyrimide, trimethylamine valerimide, trimethylamine caprylimide, trimethylamine carbobenzoxyglycidimide, trimethylamine pelargonimide,
Trimethylamine undecylimide, trimethylamine laurimide, trimethylamine tridecimide, trimethylamine myristimide, trimethylamine methyl myristimide,
Trimethylamine pentadecanimide, trimethylamine palmitimide, trimethylamine palmitolimide, trimethylamine-ss-cyclohexylaminopropionylimide, trimethylamine-ss-allylaminopropionylimide, trimethylamine stearimide, trimethylamine nicotimide, trimethylamine stearolimide, trimethylamine stearolimide, trimethylamine-methylphenidimethylbenimethyl, trimethylamine-adimidimidimethylbenimethyl, trimethylamine

    ID = 1.5> bis-phenylamine adipimide, bis-triethylaminemalonimide, bis-trimethylamine sebacimide.



   The aminimides which can be used according to the invention and their preparation are described in: R. C. Slagel, Journal of Organic Chemistry, 33, 1347-78 (1968), DT-OS 1 906 264,
DT-OS 2,055,685, U.S. Patents 3,706,800 and 3,450,673.



   The aminimides can be distributed on the surface of the inorganic pigments or inorganic fillers by using these compounds in the form of solutions or in the molten state. The aminimides can be applied to the surface of the inorganic particles by mixing finely divided, powdery, more or less water-containing inorganic pigments or inorganic fillers with the aminimides, optionally with kneading, grinding or stirring, or by mixing solutions or aqueous dispersions of the aminimides the inorganic pigments or fillers are sprayed on and these are then processed, optionally with drying, to give the surface-treated powder or granular pigments or fillers according to the invention.

  Aqueous inorganic pigment or filler suspensions can also be provided with the amine imides, if appropriate in dispersing devices.



   The application and uniform surface distribution of the amine imides on the inorganic pigments or inorganic fillers can also be carried out by heating the amine imides of the general formula I in a known manner by jointly reacting an ester, an epoxide and an asymmetrical dialkyl hydrazine by heating to 60 to 80 ° C , optionally under pressure, in the presence or absence of a solvent, directly on the powdered inorganic pigment or inorganic filler.The preparation of the aminimides on the surface of the inorganic pigments or inorganic fillers can be carried out in rotating ovens or in suitable grinding devices.



   The amine imides are advantageously distributed on the surface of these substances in an amount of 0.1 to 20 percent by weight, preferably in an amount of 0.5 to 7 percent by weight, based on the inorganic pigment or the inorganic filler.



   Suitable inorganic pigments are, for example, carbon black, iron cyan blue, iron oxide, titanium dioxide, ultramarine, chromate pigments, such as the known chrome yellow, zinc chromate, barium chromate, strontium chromate or molybdate red pigments.



   The fillers to be treated according to the invention can be selected from a large number of natural or synthetic minerals in fine distribution. Examples of such fillers are: red mud (described in DT-OS 2 210 007), chalk or calcite, kaolinite, lime, montmorillonite, sedimentary or crystalline silica, alkaline earth metal sulfates or sulfur.



   It is surprising that the surface-treated inorganic pigments or inorganic fillers according to the invention can be dispersed just as well in water as in organic solvents, plastics, lacquers or in bitumen. The dispersing effect of the surface-treated inorganic powders or granules according to the invention reaches or even exceeds those surface-treated inorganic pigments or fillers which have been developed by known processes for special dispersion in water or non-aqueous medium.



  A further advantage of the process according to the invention is that the distribution of the amine imides on the surface at low temperatures, i. H. at temperatures of 0 to 60 "C, preferably 20 to 40" C, takes place. In any case, this temperature range must be below the decomposition temperature of the amine imides, i.e. below about 80 "C.



   The inorganic pigments or inorganic fillers treated according to the invention with aminimides can be used in a wide variety of fields: Sulfur powder or granules treated with aminimides can be dispersed in water and used as a spray solution in fruit growing and viticulture. The same sulfur preparation can also be incorporated and dispersed in a non-aqueous medium, e.g. B. when incorporating into raw rubber or road bitumen. Red mud treated with aminimides is also very suitable for the production of anhydrous red filler bitumen dispersions for the production of bituminous mixes for road surfaces. The red filler incorporated in this way, like the sulfur treated according to the invention, increases the plasticity range of bitumen, tar and pitch.

  The inorganic pigments or inorganic fillers surface-treated according to the invention, such as carbon black, titanium dioxide, iron oxide, finely dispersed silica or aluminum oxide can be dispersed quickly and easily in epoxy resins, polystyrene, polyurethanes, polyethylene, polypropylene, rubber or in aqueous plastic dispersions or in the paper pulp used for production of, for example, kraft or soda papers.



   The examples illustrate the invention.



  example 1
1500 g of aluminum oxide are mixed with a mixture of 15 g (0.25 mol) of N, N-dimethylhydrazine, 60.5 g (0.25 mol) of dodecyl glycidyl ether and 60.5 g (0.25 mol) of methyl myristic acid in 100 ml of butanol intensely mixed (kneaded). While stirring, the mixture is kept in the temperature range from 50 to 60 ° C for two hours and then the solvent and the methyl alcohol formed are stripped off in vacuo5
The aluminum oxide coated with amineimide in this way can easily be dispersed in water, bitumen, epoxides, polyol and polystyrene.



  Example 2
500 g of sulfur powder are sprayed with a mixture of 20 g of trimethylamine stearimide in 40 ml of acetone while stirring. The sulfur powder treated in this way can be dispersed in water with stirring or incorporated into 500 g road construction bitumen D200 at 60 to 70 ° C. without difficulty.



  Example 3
500 g of carbon black are kneaded with a mixture of 300 ml of water, 8 g of trimethylamine caprimide and 11 g of bis-trimethylamine sebacinimide for 45 minutes (in a Werner and Pfleiderer kneader). The aqueous, aminimide-containing carbon black is dried at 40 to 60 ° C. with occasional stirring. The dry, surface-treated carbon black can be stirred into water and finely dispersed or incorporated into polystyrene without any difficulty.



  Example 4
200 g of red iron oxide are added in portions in a kneader with a mixture of 70 ml of water and 7 g of trimethylamine palmitolimide. After kneading for 10 minutes, the iron oxide red treated with trimethylamine palmitolimide is dried at 30 to 40 ° C. This iron oxide red pigment can be easily distributed in a paper pulp and just as easily incorporated into polyol, which is used to manufacture polyurethanes.



  Example 5
50 g of finely dispersed silica are whirled up in a 50 "C warm air stream, into which 2 g of trimethylamine palmitimide in 10 g of acetone are sprayed. The dried, finely dispersed SiO2 powder, which contains the finely divided trimethylamine palmitimide, is particularly easy to incorporate into epoxy resins.



  Example 6
50 g of finely dispersed silica are whirled up in a 45 "C warm air stream, in which 3.4 g of bis- [dimethyl- (2-hydroxypropyl) -amine] -azelainoylimide are dissolved in 14 g of acetone. The dried, finely dispersed SiO2- Powder containing the finely divided amineimide can be easily incorporated into epoxy resins or polyols that are used to produce polyurethanes.



  Example 7
500 g of sulfur powder (sulfur blossom) are sprayed with a mixture of 15 g of bis-dimethyl- (2-hydroxypropyl> amine-cyclohexane-1,4-dicarboximide) while kneading. A 50 g sample of the amine-imide-treated sulfur powder can be poured into 500 g without difficulty g Work in road construction bitumen D 200.



  Example 8
500 g of carbon black are mixed with a mixture of 300 ml of water and 22 g of an aminimide, prepared according to DT-OS 2 055 685, page 18 from 15 g (0.25 mol) of N, N-dimethylhydrazine, 60.5 g (0 , 25 mol) of dodecyl glycidyl ether and 60.5 g (0.25 mol) of methyl myristate were kneaded for 60 minutes. The moist aminimide-containing carbon black is dried at 40 to 50 ° C. with occasional stirring. The dry, surface-treated carbon black can easily be incorporated into polystyrene, epoxy resins, polyol and polyester.

 

  Example 9
300 g of iron cyan blue are kneaded in a kneader with 21 g of an aminimide, prepared according to DT-OS 2 055 685, page 19, Table I, substance 6a, dissolved in 25 g of acetone for 20 minutes. After drying, the cyan iron blue, which has been surface-treated with the amineimide, can easily be finely dispersed in paint, polyol, etc.

 

  Example 10
50 g of finely divided silica are gradually mixed with a mixture of 10 g of acetone and 0.8 g of an aminimide, which has been prepared in accordance with DT-OS 2 055 685, Table I, substance 8 g, while grinding. The aminimide-containing silica powder can be easily incorporated into epoxy resins.



  Example 11
500 g of carbon black are kneaded with a mixture of 100 ml of ethanol and 12 g of an aminimide, prepared according to DT-OS 2 055 685, page 19, Table I, substance 5a for 30 minutes. The surface-treated soot can easily be incorporated into polyols, polystyrene, polyester, etc.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren zur Oberflächenbehandlung von anorganischen Pigmenten oder anorganischen Füllstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminimide auf der Oberfläche anorganischer Pigmente oder anorganischer Füllstoffe verteilt. Process for the surface treatment of inorganic pigments or inorganic fillers, characterized in that amine imides are distributed on the surface of inorganic pigments or inorganic fillers. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminimide in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das anorganische Pigment oder den anorganischen Füllstoff, auf der Oberfläche dieser Stoffe verteilt. SUBClaim Process according to patent claim, characterized in that amineimides are distributed on the surface of these substances in an amount of 0.1 to 20 percent by weight, based on the inorganic pigment or the inorganic filler.
CH470274A 1974-04-03 1974-04-03 Inorganic pigment or filler surface treatment with amine-imide - gives ready dispersibility in water and organic media CH587327A5 (en)

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