CH566378A5

CH566378A5 - Naphthoquinone dispersion or vat dyes and pigments - obtained by condnsn with pyridine, quinoline or derivs

Info

Publication number: CH566378A5
Application number: CH871573A
Authority: CH
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1973-06-15
Filing date: 1973-06-15
Publication date: 1975-09-15

Abstract

The dyes or pigments are of formula (I): (in which R1 is opt. with 1 or 2 sub-stits. R2 is with the hetero-atom attached in o-posn. to an organic gp. or is -CO-NR4-, or if m is 1, forms with R3 a cyano or opt. substd. 2- or 4-pyridyl, 2-quinolyl, 2,4-dihydroxy 1,3,5-triazinyl or -CO-R5 gp. R3 is H or an aliphatic, aromatic or heterocyclic gp. with valency m, R4 is hydrogen or alkyl, R5 is OH, CH3, alkoxy or is phenyl or phenoxy opt. with 1 or 2 substits. and m is 1 or 2). In esp. pref. cpds. m is 1 and -R2-R3 is a gp. -CO-R7, (in which R7 is OH, 1-4C alkoxy or phenoxy) or R2 is -CONH-. They are suitable as dispersion dyes for synthetic fibres, esp. linear aromatic polyesters, cellulose acetates and polyamides, as vat dyes, oil-soluble dyes and as pigments for plastics, paints, printing inks, paper, etc.

Description

  

  
 



   Es wurde gefunden, dass sich von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freie Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin   Rl    Nitro, Alkoxy oder eine disubstituierte Aminogruppe, R2 die zur Vervollständigung eines 1- oder 2-kernigen Ringsystems aromatischen Charakters notwendige, keine Heteroatome enthaltende, gegebenenfalls Substituenten tragende Atomgruppe, R3 eine Gruppe der Formel   -CO-NR5-,   
EMI1.2     
 R4 einen ein-, zwei-, drei- oder vierwertigen, gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest,   R5    Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, m 1 oder 2 und n 0, 1 oder 2 bedeuten, sich ausgezeichnet als Pigmente, insbesondere zum Färben von Kunststoffmassen eignen.



   Bedeutet R, eine Aminogruppe, so trägt diese zwei, gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkylgruppen oder eine geradkettige Alkylgruppe und einen cyclischen Rest, vorzugsweise einen Phenylrest als Substituenten. Die Atomgruppe R2 ist vorzugsweise eine Gruppe der Formel -CH=CH-CH=CH- oder
EMI1.3     
 R3 ist vorzugsweise eine Gruppe der Formel -CO-NH- oder
EMI1.4     
 R4 ist vorzugsweise ein ein-, zwei- oder vierwertiger Rest aromatischen Charakters, z. B. aus der Benzol-,   Diphenyl-,    Diphenylsulfid-,   Diphenylsulfon-,    Naphthalin-, Anthrachinon-, Acridon-, Isothiazolanthron-, Pyrimidanthron-,   4,5-Benzimidazo-    lon- oder Chinoxalinreihe.



   Alle Alkylreste (auch die Alkoxyreste) am Molekül enthalten im allgemeinen 1 bis 7, vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome; unter Alkyl ist hier auch Cycloalkyl, z. B. Cy   clohexyl    und Methylcyclohexyl, zu verstehen. Als Substituenten an diesen Gruppen kommen z. B. Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Alkoxy-, Cyan-, Acyl-, Acylamino- oder Acyloxygruppen in Betracht.



   Die Reste aromatischen Charakters können neben den obengenannten Substituenten z. B. Nitro-,   Alkyl-,    Phenoxyoder Phenylmercaptogruppen als Substituenten tragen. Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y- oder R'-Z-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest, Y ein Radikal -O-COoder -SO2-, R' ein Wasserstoffatom oder R, Z ein Radikal -CO-, -NR"CO- oder -NR"S02- und R" ein Wasserstoffatom oder R.



   Insbesondere bevorzugt als Acylgruppen sind Benzoylgruppen, deren Phenylkern Chlor, Brom, Nitro, Amino, Methyl, Alkoxy oder Acetylamino als Substituenten trägt.



   Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man m Mol einer Verbindung oder eines Gemisches von Verbindungen der Formel
EMI1.5     
 oder eines ihrer funktionellen Säurederivate, mit 1 Mol eines Amins der Formel
EMI1.6     
 worin R6 -NH2, -OH oder -SH und q 0,1 oder 2 bedeutet, wobei q nicht grösser sein darf als m und wenn R6 -OH oder -SH bedeutet,   R5    Wasserstoff ist, und die q Reste R6 in ortho-Stellung zu jeweils einer der m Gruppen der Formel   -NHR5    gebunden sind, kondensiert.



   Als funktionelle Säurederivate einer Verbindung der Formel 11 kommen z. B. die Methyl- oder Äthylester, vor allem aber die Halogenide, insbesondere die Säurechloride in Betracht.



   Die Kondensation der Verbindungen 11 und 111 findet im allgemeinen in einem inerten, wasserfreien organischen Lösungsmittel, z. B. Nitrobenzol, Chlorbenzol (Gemisch) oder Dimethylformamid, oder in einem Gemisch solcher Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen   20     und 250   "C,    vorzugsweise zwischen   50     und 160   "C    statt.



   Die Verbindungen der Formel 11 werden hergestellt, indem man eine Naphthochinonverbindung der Formel
EMI1.7     
  worin R7 Wasserstoff, Halogen oder -SO3Me und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent bedeuten, mit einem Ylid der Formel
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 worin R8 einen in eine Carbonsäuregruppe überführbaren Rest bedeutet, umsetzt.



   Die Umsetzung findet im allgemeinen in inerten organischen Lösungsmitteln, z. B. niedrigmolekularen Alkoholen (1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltend), Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Nitrobenzol oder Chlorbenzol (Gemisch), bei Temperaturen zwischen   0     und 200   "C,    vorzugsweise   0     bis 100   "C,    statt. Es kann von Vorteil sein, die Reaktion in Gegenwart eines milden Oxydationsmittels, z. B. Luftsauerstoff oder Cerchlorid durchzuführen, aber auch ein Überschuss des Naphthochinons der Formel 11 wirkt als Oxydationsmittel.



   Die Ylide der Formel 111 können hergestellt werden, indem man ein Salz der Formel
EMI2.2     
 mit einer basischen Verbindung, z. B. Triäthylamin, Natriumoder Kaliumcarbonat oder Natriumalkoholat umsetzt.



   Die neuen Naphthochinonverbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder), geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien, oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.



   Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrierund lichtecht, haben eine sehr gute Überlackier- und Lösungsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.



   Viele der neuen Verbindungen sind auch ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe; für diesen Verwendungszweck werden sie jedoch vorzugsweise in Färbepräparate übergeführt.



   Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergierund/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben von getrockneten Präparaten kann man, durch Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus   Cellulose-24-acetat,    Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.



   Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B.



  dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend Nassecht, z. B. Wasser-, Meerwasser-, Wasch- und Schweissecht, Lösungsmittelecht, insbesondere Trockenreinigungsecht, Schmälzmittel-,   Reib-,      Überfärbe-,    Ozon-, Rauchgasund Chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanent-Pressverfahren und der sogenannten  Soil-Release -Ausrüstungen.



   Zu erwähnen ist ferner, dass die neuen Farbstoffe der Formel (I) auch als Küpenfarbstoffe und, da sie zum Teil öllöslich sind, auch auf diesem Anwendungsgebiet ausgezeichnete Eigenschaften aufweisen.



   Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1 a) Eine Mischung aus 251,5 Teilen   N(Äthoxycarbonylmet-      hyltisochinolin-chlorid    und 2000 Teilen absolutem Äthanol wird unter Rühren auf 0 bis   5     gekühlt und mit einer auf 0 bis   5     gekühlten Lösung von 23 Teilen Natrium in 1000 Teilen absolutem Äthanol versetzt. Diese Mischung wird noch etwa 10 Minuten gerührt, bis die Ausscheidung von Natriumchlorid beendet ist. Dann werden, immer unter Kühlung und gutem Rühren 180 Teile gepulvertes   1 ,4-Naphthochinon    zugefügt und die Mischung bei   0-5"    2 Stunden und sodann bei Raumtemperatur weitere 12 Stunden gerührt.

  Das ausgefallene gelbe, kristalline Produkt wird abfiltriert, mit Äthanol, Wasser und nochmals Äthanol gewaschen und getrocknet; es entspricht der Formel
EMI2.3     
 Die Analyse ergab:
C H N Theor.: 74,8 4,1 3,8 Gef.: 74,8 4,1 3,5 b) Zu einer Mischung aus 120 Teilen der gemäss a) erhaltenen Verbindung und 1200 Teilen Äthanol werden im Verlaufe von 15 Minuten unter Rühren bei   78"    200 Teile 20prozentiger Natronlauge gefügt. Die Mischung wird 30 Minuten unter Rückfluss gekocht. Das entstandene, unlösliche Verseifungsprodukt wird bei   20     abfiltriert, mit Äthanol, Wasser und wieder Äthanol gewaschen, in 1200 Teilen Essigsäure 30 Minuten unter Rückfluss gekocht, bei   20     filtriert, mit Essigsäure, dann mit Wasser gewaschen und bei   100"    unter Vakuum getrocknet.

 

   c) 6,82 Teile der gemäss b) erhaltenen Carbonsäure werden im Gemisch mit 250 Teilen Nitrobenzol, 0,5 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Thionylchlorid 2 Stunden bei   90-100     gerührt, sodann wird der Überschuss an Thionylchlorid zusammen mit ca. 50 Teilen Nitrobenzol unter Vakuum, bei   1200    abdestilliert, die verbleibende rotstichig-gelbe Lö  sung wird mit 4,5 Teilen   l-Aminoanthrachinon    versetzt, 2 Stunden unter Rühren auf   1200    und weitere 2 Stunden auf   140     erhitzt. Der rotstichiggelbe Niederschlag wird bei   1200    abfiltriert, mit Nitrobenzol, Dimethylformamid, Wasser und schliesslich mit Äthanol gewaschen und getrocknet.

  Der Schmelzpunkt des so erhaltenen Pigments der Formel
EMI3.1     
 liegt über   300 .    Die Elementaranalyse ergab:
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In der folgenden Tabelle sind die Substituenten R2, R3, R4, mund die Farbe weiterer analog zur Arbeitsvorschrift des Beispiels 1 herstellbarer Verbindungen der Formel I angegeben. In allen Fällen ist n = 0. Die Farbe der Ausfärbungen mit diesen Pigmenten in Polyvinylchlorid stimmt mit der angegebenen Farbe überein oder ist etwas gegen gelb verschoben. In jedem Fall besitzen die Pigmente die zuvor angegebenen Echtheitseigenschaften.



  Tabelle
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ANWENDUNGSBEISPIEL
0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigments und 5 Teile Titandioxidpigment werden mit einer Mischung aus
63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion,
32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen eines handelsüblichen Epoxyweichmachers, 1,5 Teilen eines handelsüblichen Stabilisators (Barium-Cadmium-Komplex) und 0,5 Teilen eines handelsüblichen Chelators innig verrührt und   in-einem    Walzenstuhl zwischen zwei Rollen auf   1600    erhitzt. Die Rollen rotieren mit 20 bzw. 25 Umdrehungen pro Minute, wodurch eine Friktionswirkung und damit eine ausgezeichnete Pigmentverteilung erreicht wird.

 

   Die Mischung wird schliesslich als 0,3 mm dicker Film abgezogen, der in einem rotstichig-gelben Ton mit ausgzeichneter Licht- und Migrationsechtheit gefärbt ist. 



  
 



   It has been found that sulfonic acid and carboxylic acid groups-free compounds of the formula
EMI1.1
 in which Rl is nitro, alkoxy or a disubstituted amino group, R2 is the atomic group which does not contain heteroatoms and which may carry substituents, which is necessary to complete a 1- or 2-ring system of aromatic character, R3 is a group of the formula -CO-NR5-,
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 R4 is a mono-, di-, tri- or tetravalent hydrocarbon radical, optionally bearing substituents and / or containing heteroatoms, R5 is hydrogen, alkyl or phenyl, m is 1 or 2 and n is 0, 1 or 2, are excellent as pigments, especially for Coloring of plastic masses are suitable.



   If R 1 denotes an amino group, it bears two alkyl groups, optionally bearing further substituents, or a straight-chain alkyl group and a cyclic radical, preferably a phenyl radical, as substituents. The atomic group R2 is preferably a group of the formula -CH = CH-CH = CH- or
EMI1.3
 R3 is preferably a group of the formula -CO-NH- or
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 R4 is preferably a mono-, di- or tetravalent radical of aromatic character, e.g. B. from the benzene, diphenyl, diphenyl sulfide, diphenyl sulfone, naphthalene, anthraquinone, acridone, isothiazolanthrone, pyrimidanthrone, 4,5-benzimidazolone or quinoxaline series.



   All alkyl radicals (including the alkoxy radicals) on the molecule generally contain 1 to 7, preferably 1, 2, 3 or 4 carbon atoms; alkyl here is also cycloalkyl, e.g. B. Cyclohexyl and methylcyclohexyl to understand. As substituents on these groups, for. B. halogen atoms, especially chlorine or bromine atoms, alkoxy, cyano, acyl, acylamino or acyloxy groups.



   The radicals of aromatic character can, in addition to the abovementioned substituents, for. B. carry nitro, alkyl, phenoxy or phenyl mercapto groups as substituents. Preferred acyl groups correspond to the formula RY- or R'-Z-, in which R is a hydrocarbon radical which can carry the substituents listed above and / or contain heteroatoms, preferably an optionally substituted alkyl or phenyl radical, Y a radical -O-CO or - SO2-, R 'is a hydrogen atom or R, Z is a radical -CO-, -NR "CO- or -NR" S02- and R "is a hydrogen atom or R.



   Particularly preferred acyl groups are benzoyl groups whose phenyl nucleus has chlorine, bromine, nitro, amino, methyl, alkoxy or acetylamino as substituents.



   The process for the preparation of the new compounds of the formula (I) is characterized in that m moles of a compound or a mixture of compounds of the formula
EMI1.5
 or one of their functional acid derivatives, with 1 mole of an amine of the formula
EMI1.6
 wherein R6 is -NH2, -OH or -SH and q is 0, 1 or 2, where q may not be greater than m and when R6 is -OH or -SH, R5 is hydrogen, and the q radicals R6 are in the ortho position are bonded to one of the m groups of the formula -NHR5 in each case, condensed.



   As functional acid derivatives of a compound of formula 11, for. B. the methyl or ethyl esters, but especially the halides, especially the acid chlorides into consideration.



   The condensation of compounds II and III generally takes place in an inert, anhydrous organic solvent, e.g. B. nitrobenzene, chlorobenzene (mixture) or dimethylformamide, or in a mixture of such solvents, at temperatures between 20 and 250 "C, preferably between 50 and 160" C instead.



   The compounds of formula 11 are prepared by adding a naphthoquinone compound of formula
EMI1.7
  wherein R7 is hydrogen, halogen or -SO3Me and Me is an alkali or alkaline earth metal equivalent, with an ylide of the formula
EMI2.1
 in which R8 is a radical which can be converted into a carboxylic acid group.



   The reaction generally takes place in inert organic solvents, e.g. B. low molecular weight alcohols (containing 1 to 4 carbon atoms), dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, nitrobenzene or chlorobenzene (mixture), at temperatures between 0 and 200 "C, preferably 0 to 100" C, instead. It may be advantageous to carry out the reaction in the presence of a mild oxidizing agent, e.g. B. carry out atmospheric oxygen or cerium chloride, but also an excess of the naphthoquinone of the formula 11 acts as an oxidizing agent.



   The ylides of the formula III can be prepared by adding a salt of the formula
EMI2.2
 with a basic compound, e.g. B. triethylamine, sodium or potassium carbonate or sodium alcoholate.



   The new naphthoquinone compounds are, especially after the conditioning customary for pigment dyes, e.g. B. for coloring plastic masses, under which solvent-free and solvent-containing masses made of plastics or synthetic resins are understood (in paints on an oily or aqueous base, in varnishes of various types, for spin dyeing viscose or cellulose acetate, for pigmenting polyethylene, polystyrene, polyvinyl chloride, rubber and Artificial leather), suitable. They can also be used in printing inks for the graphic industry, for paper pulp coloring, for coating textiles, or for pigment printing.



   The dyeings obtained have excellent migration and lightfastness, are very fast to overpainting and solvents, and are distinguished by good transparency and heat resistance.



   Many of the new compounds are also excellent disperse dyes; for this purpose, however, they are preferably converted into dye preparations.



   The processing of the new compounds of the formula (I) to dye preparations is carried out in a generally known manner, e.g. B. by grinding in the presence of dispersants and / or fillers. The preparations, which have been dried, optionally in vacuo or by atomization, can be used for dyeing, padding or printing in what is known as a long or short liquor by adding more or less water.



   The dyes are extremely well absorbed from aqueous suspension on textile material made of fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances. They are particularly suitable for dyeing or printing textile material made of linear, aromatic polyesters, as well as cellulose-24-acetate, cellulose triacetate and synthetic polyamides.



   One dyes or prints according to known, z. B.



  the method described in French patent specification No. 1,445,371.



   The dyeings obtained have good all-round fastness properties; The light fastness, the heat-setting, sublimation and pleating fastness are to be emphasized. They are excellent wet fast, z. B. water, sea water, washing and sweat-proof, solvent-proof, especially dry-cleaning-proof, lubricant, rubbing, over-dyeing, ozone, smoke gas and chlorine-proof; they are extremely resistant to the effects of the various permanent pressing processes and the so-called soil release equipment.



   It should also be mentioned that the new dyes of the formula (I) also have excellent properties as vat dyes and, since some of them are oil-soluble, also in this field of application.



   In the following example, the parts are parts by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.



  Example 1 a) A mixture of 251.5 parts of N (ethoxycarbonylmet- hyltisoquinoline chloride and 2000 parts of absolute ethanol is cooled to 0 to 5 while stirring, and a solution of 23 parts of sodium in 1000 parts of absolute ethanol, cooled to 0 to 5, is added This mixture is stirred for a further 10 minutes until the precipitation of sodium chloride has ended. Then, while cooling and stirring well, 180 parts of powdered 1,4-naphthoquinone are added and the mixture is added at 0-5 "for 2 hours and then at room temperature stirred for a further 12 hours.

  The precipitated yellow, crystalline product is filtered off, washed with ethanol, water and again ethanol and dried; it corresponds to the formula
EMI2.3
 The analysis showed:
CHN Theor .: 74.8 4.1 3.8 Gef .: 74.8 4.1 3.5 b) To a mixture of 120 parts of the compound obtained according to a) and 1200 parts of ethanol are added in the course of 15 minutes Stirring at 78 "added 200 parts of 20 percent sodium hydroxide solution. The mixture is refluxed for 30 minutes. The insoluble saponification product formed is filtered off at 20, washed with ethanol, water and again with ethanol, refluxed in 1200 parts of acetic acid for 30 minutes at 20 filtered, washed with acetic acid, then with water and dried at 100 "under vacuum.

 

   c) 6.82 parts of the carboxylic acid obtained in accordance with b) are stirred in a mixture with 250 parts of nitrobenzene, 0.5 parts of dimethylformamide and 10 parts of thionyl chloride for 2 hours at 90-100, then the excess of thionyl chloride is added together with about 50 parts of nitrobenzene under vacuum, distilled off at 1200, the remaining reddish-yellow solution is mixed with 4.5 parts of 1-aminoanthraquinone, heated to 1200 for 2 hours with stirring and to 140 for a further 2 hours. The reddish-tinged yellow precipitate is filtered off at 1200, washed with nitrobenzene, dimethylformamide, water and finally with ethanol and dried.

  The melting point of the pigment of the formula thus obtained
EMI3.1
 is over 300. The elemental analysis showed:
C H N O Theor .: 76.9 3.3 5.1 14.6 Found: 76.8 3.4 4.8 14.9
The table below shows the substituents R2, R3, R4, m and the color of further compounds of the formula I which can be prepared analogously to the working instructions of Example 1. In all cases, n = 0. The color of the colorations with these pigments in polyvinyl chloride corresponds to the specified color or is slightly shifted towards yellow. In any case, the pigments have the fastness properties indicated above.



  table
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APPLICATION EXAMPLE
0.2 parts of the pigment obtained in Example 1 and 5 parts of titanium dioxide pigment are mixed with
63 parts of polyvinyl chloride emulsion,
32 parts of dioctyl phthalate,
3 parts of a commercially available epoxy plasticizer, 1.5 parts of a commercially available stabilizer (barium-cadmium complex) and 0.5 part of a commercially available chelator were thoroughly stirred and heated to 1600 between two rollers in a roller mill. The rollers rotate at 20 or 25 revolutions per minute, which creates a friction effect and thus excellent pigment distribution.

 

   The mixture is finally peeled off as a 0.3 mm thick film which is colored in a reddish-yellow shade with excellent lightfastness and migration fastness.

Claims

PATENT CLAIMS

1. Process for the preparation of poorly soluble compounds of the formula EMI16.2 wherein R, nitro, alkoxy or a disubstituted amino group, R2 is the atomic group which is necessary to complete a 1- or 2-ring system of aromatic character and does not contain any heteroatoms and optionally carries substituents, R3 is a group of the formula EMI17.1 R4 is a mono-, di-, tri- or tetravalent hydrocarbon radical, optionally bearing substituents and / or containing heteroatoms, R5 is hydrogen, alkyl or phenyl, m is 1 or 2 and n is 0, 1 or 2, but the molecule is of carboxylic acid and Sulphonic acid groups is free, characterized in that one m mol of a compound or a mixture of compounds of the formula EMI17.2 or one of their functional acid derivatives,

with 1 mole of an amine of the formula EMI17.3 wherein R6 is -NH2, -OH or -SH and q is 0, 1 or 2, where q may not be greater than m and when R6 is -OH or -SH, R5 is hydrogen and the q radicals R6 are in the ortho position are bonded to one of the m groups of the formula -NHR5 in each case, condensed.

II. The compounds of the formula (1) prepared by the process according to claim I.

111. Use of the compounds of formula (I) prepared by the process according to patent claim I for coloring plastic compositions.

SUBCLAIMS 1. The method according to claim 1, characterized in that the acid chloride is used as the functional derivative of a compound of formula II.

2. The method according to claim 1, characterized in that compounds of the formula I are prepared in which n = 0, R2 = a group of the formula -CH = CH-CH = CH- or EMI17.4 R3 is a group of the formula -CO-NH- or EMI17.5 R4 is a mono-, di- or tetravalent radical from benzene; Diphenyl, diphenyl sulfide, diphenyl sulfone; Naphthalene, anthraquinone; Acridone, isothiazolanthrone, pyrimidanthrone, 4, benzimidazolone or quinoxaline series mean.