CH535536A - Mikrobizides Mittel - Google Patents
Mikrobizides MittelInfo
- Publication number
- CH535536A CH535536A CH1598068A CH1598068A CH535536A CH 535536 A CH535536 A CH 535536A CH 1598068 A CH1598068 A CH 1598068A CH 1598068 A CH1598068 A CH 1598068A CH 535536 A CH535536 A CH 535536A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dithiol
- chloro
- parts
- sulfide
- sulfoxide
- Prior art date
Links
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title abstract description 4
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title abstract 2
- -1 fungistats Substances 0.000 claims abstract description 120
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims abstract description 4
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 40
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 21
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 16
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 10
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 7
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 4
- YGAYRNFRWFWSME-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(2-chloroethylsulfinyl)dithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1S(=O)CCCl)=O YGAYRNFRWFWSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OWYNBQBTMSZOSY-UHFFFAOYSA-N 5-benzylsulfinyl-4-chlorodithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1S(=O)CC1=CC=CC=C1)=O OWYNBQBTMSZOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 claims description 3
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 claims description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 3
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 claims description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- HTMQZWFSTJVJEQ-UHFFFAOYSA-N benzylsulfinylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CS(=O)CC1=CC=CC=C1 HTMQZWFSTJVJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- QGSRKGWCQSATCL-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-3h-1,3-dithiol-2-one Chemical compound ClC=1SSC(=O)C=1Cl QGSRKGWCQSATCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol Chemical compound SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- SXUYADQBBAAFOO-UHFFFAOYSA-N dithiol-3-one Chemical class O=C1C=CSS1 SXUYADQBBAAFOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 5
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- DRGOWNFXGGQJQI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethylsulfinyldithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1S(=O)CC)=O DRGOWNFXGGQJQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YDOVUZAKKDQRFQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-methylsulfinyldithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1S(=O)C)=O YDOVUZAKKDQRFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- FMFXOOFQQJQFAX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(4-chloro-5-oxodithiol-3-yl)sulfanylacetate Chemical compound C(C)(C)OC(=O)CSC1=C(C(SS1)=O)Cl FMFXOOFQQJQFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 3
- MJTWHAGNGFCCAP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(4-chlorophenyl)sulfanyldithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1SC1=CC=C(C=C1)Cl)=O MJTWHAGNGFCCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGJMSHXLOQWEIC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]dithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1SCCN(CC)CC)=O WGJMSHXLOQWEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYIIZAHQOLJMSO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethylsulfanyldithiol-3-one Chemical compound CCSC=1SSC(=O)C=1Cl WYIIZAHQOLJMSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXHLLVDEAMDAPD-UHFFFAOYSA-N 5-(5-oxodithiol-3-yl)sulfanyldithiol-3-one Chemical compound S1SC(C=C1SC1=CC(SS1)=O)=O ZXHLLVDEAMDAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADUJGTYFQBCOIP-UHFFFAOYSA-N 5-benzylsulfanyl-4-chlorodithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1SCC1=CC=CC=C1)=O ADUJGTYFQBCOIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWTGFYQZOUAOQW-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-phenyldithiol-3-one Chemical compound S1SC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1Cl BWTGFYQZOUAOQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001617 alkaline earth metal chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- XFYICZOIWSBQSK-UHFFFAOYSA-N ethylazanium;iodide Chemical compound [I-].CC[NH3+] XFYICZOIWSBQSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical group 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- GBFCGCURCRVBJH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-chloro-5-oxodithiol-3-yl)sulfanylacetate Chemical compound ClC=1C(SSC1SCC(=O)OC)=O GBFCGCURCRVBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- RPTMYJMYTOTGME-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-5-oxodithiol-3-yl) morpholine-4-carbodithioate Chemical compound O1CCN(CC1)C(=S)SC1=C(C(SS1)=O)Cl RPTMYJMYTOTGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPEONABTMRSIKA-UHFFFAOYSA-N 1,4$l^{2}-oxazinane Chemical compound C1COCC[N]1 CPEONABTMRSIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XARJDNCXRXHQBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-5-oxodithiol-3-yl)sulfanylacetic acid Chemical compound ClC=1C(SSC1SCC(=O)O)=O XARJDNCXRXHQBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYMYMXOHTWVRQS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-5-oxodithiol-3-yl)sulfanylethyl methanesulfonate Chemical compound ClC=1C(SSC1SCCOS(=O)(=O)C)=O UYMYMXOHTWVRQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIITWBVLSPPCSL-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiole 1-oxide Chemical class O=S1SCC=C1 IIITWBVLSPPCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQYFSRMYRMKQEW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(2-chloroethylsulfanyl)dithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1SCCCl)=O YQYFSRMYRMKQEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDCDEYGAIVAXFA-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(2-phenylethylsulfanyl)dithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1SCCC1=CC=CC=C1)=O UDCDEYGAIVAXFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPUZVDVCRFZBCI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(4-chloro-5-oxodithiol-3-yl)sulfanyldithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1SC1=C(C(SS1)=O)Cl)=O UPUZVDVCRFZBCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTKHMYQFVWPYCH-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]dithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1SCC1=C(C=CC=C1)Cl)=O KTKHMYQFVWPYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBDQMLVTKSJHR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-phenacylsulfanyldithiol-3-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)CSC1=C(C(SS1)=O)Cl MUBDQMLVTKSJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSZYJMXTBVSNFY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-phenylsulfanyldithiol-3-one Chemical compound C1=CC=C(C=C1)SC2=C(C(=O)SS2)Cl CSZYJMXTBVSNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPPPFEVCZHJVOL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-propan-2-ylsulfanyldithiol-3-one Chemical compound CC(C)SC=1SSC(=O)C=1Cl NPPPFEVCZHJVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMICJVPNOALKHJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-propylsulfinyldithiol-3-one Chemical compound ClC=1C(SSC1S(=O)CCC)=O FMICJVPNOALKHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQKXPHUEXXNGLG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-(4-methylphenyl)dithiol-3-one Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)C1=C(Cl)SSC1=O YQKXPHUEXXNGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUNFPWAXFOUOR-UHFFFAOYSA-N 5-chlorodithiol-3-one Chemical class ClC1=CC(=O)SS1 SVUNFPWAXFOUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGRWTPERDJSRN-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfanyl-4-phenyldithiol-3-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C(SSC1SCC)=O ROGRWTPERDJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXSZIBVLACXWOM-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfanyl-4-phenyldithiol-3-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C(SSC1SC)=O YXSZIBVLACXWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFTVUKXHWCOFFH-UHFFFAOYSA-N 5-sulfonyldithiolan-3-one Chemical class S(=O)(=O)=C1CC(SS1)=O IFTVUKXHWCOFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHKKKXYIGOAYER-UHFFFAOYSA-N CC(=O)SC1=C(Cl)C(=O)SS1 Chemical compound CC(=O)SC1=C(Cl)C(=O)SS1 IHKKKXYIGOAYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIXWRFLOTUMUDC-UHFFFAOYSA-N CCOC([S+](C(SC([S+](C(OCC)=S)SC1=O)=C1Cl)=C1Cl)SC1=O)=S Chemical compound CCOC([S+](C(SC([S+](C(OCC)=S)SC1=O)=C1Cl)=C1Cl)SC1=O)=S RIXWRFLOTUMUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- IOIXZTUIGWOJLN-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(SSC1S(=O)C1=CC=CC=C1)=O Chemical compound ClC=1C(SSC1S(=O)C1=CC=CC=C1)=O IOIXZTUIGWOJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPVFUVVNNHCFIG-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(SSC1S(=O)CC(=O)OC(C)C)=O Chemical compound ClC=1C(SSC1S(=O)CC(=O)OC(C)C)=O ZPVFUVVNNHCFIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQGCCNICUQWDCD-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(SSC1S(=O)CC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])=O Chemical compound ClC=1C(SSC1S(=O)CC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])=O AQGCCNICUQWDCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPZAAKDGZASEDD-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(SSC1S(=O)CCOC(C)=O)=O Chemical compound ClC=1C(SSC1S(=O)CCOC(C)=O)=O HPZAAKDGZASEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSUIIFURWUZMNB-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(SSC1SC1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)=O Chemical compound ClC=1C(SSC1SC1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)=O QSUIIFURWUZMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUMUWOFVUXBWCM-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(SSC=1SC(C1=CC=CC=C1)C)=O Chemical compound ClC=1C(SSC=1SC(C1=CC=CC=C1)C)=O FUMUWOFVUXBWCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical class [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- PCEPJEHTVROIHV-UHFFFAOYSA-N O=C(C(Cl)(Cl)Cl)OCCS(C(SSC1=O)=C1Cl)=O Chemical compound O=C(C(Cl)(Cl)Cl)OCCS(C(SSC1=O)=C1Cl)=O PCEPJEHTVROIHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical class CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic O,S-acid Chemical compound SC(S)=O SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 230000002508 compound effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002023 dithiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- FQKPKBKHUFOFDX-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-(4-chloro-5-oxodithiol-3-yl)sulfinylacetate Chemical compound ClC=1C(SSC1S(=O)CC(=O)OCCCCCCCCCCCC)=O FQKPKBKHUFOFDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- PNZDZRMOBIIQTC-UHFFFAOYSA-N ethanamine;hydron;bromide Chemical compound Br.CCN PNZDZRMOBIIQTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- MABZUCJHKCPCEZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-chloro-5-oxodithiol-3-yl)sulfanylacetate Chemical compound C(C)OC(=O)CSC1=C(C(SS1)=O)Cl MABZUCJHKCPCEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004966 inorganic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-N peroxydisulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OOS(O)(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical compound OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/04—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 2, e.g. lipoic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein mikrobizides Mittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI1.1
enthält, in der
Y Schwefel oder die Sulfinylgruppe,
R1 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter 100, einen niederen aliphatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, homocyclischen oder heterocyclischen Rest, wobei unter homocyclischen und heterocyclischen Resten auch solche verstanden werden, die mit einem gegebenenfalls substituierten Benzolkern kondensiert sind, oder in den Fallen, in denen Y Schwefel darstellt, auch die Gruppe
EMI1.2
bedeutet, in der Q einen Alkoxy-Rest, eine gegebenenfalls substituierte Amino-Gruppe, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest und X Sauerstoff,
Schwefel oder eine gegebenenfalls alkylierte Imino-Gruppe bedeutet, darstellen.
In der schweizerischen Patentschrift Nr. 447 206 sind neue 5-Sulfonyl-1,2-dithiol-3-one mit mikrobiziden Eigenschaften beschrieben, die man durch Umsetzung von 5-Halo gen-1,2-dithiol-3-onen mit Salzen von Sulfinsäuren erhält.
Aus der Literatur ist bekannt, dass das Ringsystem des 1 -Dithiol-3-ons durch nukleophile Reagenzien, insbesondere in stark alkalischem Medium, leicht zerstört werden kann (vgl. F. Boberg, Liebigs Annalen der Chemie, 666, 88 [1963]; 679, 118 [1964]; Angewandte Chemie 73, 579 [1961]; 74,495 [1962]; 76,575 [964]). Ein Austausch des 5-ständigen Chloratoms in 5-Chlor-1,2-dithiol-3-onen gegen andere Substituenten unter Erhaltung des Ringsystems ist bisher nur für die Reste gewisser organischer Amine beschrieben worden.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass 5-Halo gen-1,2-dithiol-3-one mit Thiolen oder Thionen, welche nukleophile Reagenzien sind, ausserordentlich gut unter Austausch des 5-ständigen Halogenatoms reagieren, ohne dass das heterocyclische Ringsystem zerstört wird.
Mikrobizid wirksame 5-Schwefel-Verbindungen von 1,2 Dithiol-3-onen kÏnnen erhalten werden, indem man ein 5-Halogen-1,2-dithiol-3-on mit gewissen Verbindungen des 2-wertigen Schwefels in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt und die so erhaltenen 5-Thio äther gewünschtenfalls mit einem Oxydationsmittel zu den entsprechenden Sulfinyl-Verbindungen oxydiert.
Als verwendbare 5-Halogen-1,2-dithiol-3-one kommen vorzugsweise solche in Betracht, die in 5-Stellung Chlor oder Brom und in 4-Stellung einen beliebigen, unter den Reaktionsbedingungen inerten Substituenten aufweisen, beispielsweise Halogen mit einem Atomgewicht unter 100, einen niederen aliphatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, wobei Substituenten dieser Reste ebenfalls unter den Reaktionsbedingungen beständig sein müssen.
Als Verbindungen des 2-wertigen Schwefels kommen sowohl organische als auch anorganische Verbindungen in Betracht, die eine SH-Gruppe oder eine in eine solche über- führbare Thiono-Gruppe aufweisen. Solche organische Verbindungen entsprechen der Formel R2SH, worin R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, homocyclischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, wobei unter homocyclischen und heterocyclischen Resten auch solche verstanden werden, die mit einem gegebenenfalls substituierten Benzolkern kondensiert sind.
Ferner kann R2 die Gruppe
EMI1.3
darstellen, in der Q einen Alkoxy-Rest, eine gegebenenfalls substituierte Amino-Gruppe, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest und X Sauerstoff, Schwefel oder eine gegebenenfalls alkylierte Imino-Gruppe bedeuten. Bei Verbindungen, die eine solche Gruppierung aufweisen, handelt es sich beispielsweise um organische Monound Dithiocarbonsäuren, organische Dithiocarbaminsäuren spwie um Dithiokohlensäure-O-ester, die insbesondere als Salze, beispielsweise als Ammonium- oder Alkalimetallsalze, für die Umsetzung zu verwenden sind.
Organische Thiole oder in solche überführbare Thione können sowohl als solche, als auch als Salze für das erfindungsgemässe Verfahren verwendet werden. Anorganische Verbindungen mit einer SH Gruppe sind beispielsweise die Thiosulfate und der Thioharnstoff. Bei der Umsetzung von Thiosulfaten mit einem 5-Halo gen-1,2-dithiol-3-on entsteht als Reaktionsprodukt das entsprechende Bis-[1,2-dithiol-3-on-5-yl]-sulfid.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ketone, Ester, Äther, Amide, Sulf- oxide sowie Gemische aus den genannten Lösungsmitteln in Frage. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen -70 und 200 C, vorzugsweise zwischen -40 und 120 C.
Zwecks Erzielung guter Ausbeuten an 1,2-Dithiol-3-on5-yl-sulfiden ist es zweckmässig, das erfindungsgemässe Verfahren in einem sauren bis schwach alkalischen Reaktionsmedium durchzuführen. In manchen Fallen ist es vorteilhaft, die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vorzunehmen. Als säurebindende Mittel kommen Salze schwacher Säuren, wie z. B. Carbonate, Acetate, Borate, Phosphate, Metalloxyde, wie z. B. Magnesiumoxid und Zinkoxid, tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Amin-Gemische und Salze von Aminen in Betracht. Zur Herabsetzung der Basizität eines stark alkalischen Reaktionsmediums können Säuren wie z. B.
Essigsäure, Phosphorsäure usw. verwendet werden.
Die erhaltenen Thioäther von 1,2-Dithiolonen können zu den entsprechenden Sulfinyl-Verbindungen oxydiert werden.
Zur Oxydation der 5-Thioäther kommen beispielsweise folgende Oxydationsmittel in Betracht: Wasserstoffperoxid, organische Persäuren, wie Peressigsäuren, Monoperphthal säure, Perameisensäure, Perbenzoesäure, 3-Chlorperbenzoe säure, Trifluorperessigsäure, anorganische Persäuren, z. B.
Carosche Säure, Peroxydischwefelsäure, und ihre Salze. Die genannten Persäuren können als solche für die Reaktion verwendet werden, oder aber am Ort des Reaktionsgeschehens aus Wasserstoffperoxyd und den entsprechenden Säuren hergestellt werden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. Mineralsäure. Es ist im allgemeinen zweck mässig, das Oxydationsmittel in äquimolaren Mengen zu verwenden. Die Thioäther- oder die Sulfinylverbindungen können gewünschtenfalls zu den Sulfonylverbindungen oxydiert werden.
Die neuen 5-Schwefelverbindungen des 1,2-Dithiol-3-ons entsprechen der Formel I:
EMI2.1
In dieser Formel bedeuten:
Y Schwefel oder die Sulfinyl-Gruppe, Rl ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter 100, einen niederen aliphatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, homocyclischen oder heterocyclischen Rest, wobei unter homocyclischen und heterocyclischen Resten auch solche verstanden werden, die mit einem gegebenenfalls substituierten Benzolkern kondensiert sind, oder in den Fallen, in denen Y Schwefel ist, auch die Gruppe
EMI2.2
in der Q eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, einen Alkoxy-Rest oder einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest und X Sauerstoff,
Schwefel oder eine gegebenenfalls alkylierte Iminogruppe bedeutet.
Falls Rl ein Halogenatom darstellt, ist Chlor das bevorzugte Halogen. Als niedere Alkylreste Rl seien der Methylund Athylrest, die Propyl- und Butylreste genannt.
Ein durch R, verkörperter Phenylrest kann unter den Reaktionsbedingungen inerte Substituenten, wie z. B. Halogen mit einem Atomgewicht unter 100 oder niederes Alkyl, aufweisen. Unter den durch das Symbol R2 dargestellten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten sind verzweigte und un- verzweigte Alkyl- und Alkenyl-Reste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen zu verstehen; die gegebenenfalls kondensierten homo- und heterocyclischen Reste können gesättigt, teilweise ungesättigt oder aromatisch ungesättigt sein.
Bevorzugte Beispiele aus dieser Klasse sind a) unter aromatischen Homocyclen insbesondere der Phenylrest, ferner die Reste des Naphthalins oder Tetralins, welche gegebenenfalls tiber eine Methylengruppe an Y gebunden sein können, und b) unter den Heterocyclen die 5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls tiber eine Alkylenbrtlcke, insbesondere eine Methylenbriicke an Y gebundenen Ringe mit 1 bis 3 Heteroatomen, insbesondere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatomen, beispielsweise die Reste der folgenden Heterocyclen:
: Furan, Thiophen, Pyridin, Oxazol, Thiazol, Imidazol, 1,2-Dithiol-3-on, Oxdiazolen, Thiadiazolen, Triazinen, sowie deren partiell und erschöpfend hydrierte Derivate und deren einen ankondensierten Benzo-Rest enthaltende Derivate, wie beispielsweise der Benzoxazoyl- oder Benzimidazolyl-Rest.
Die durch R2 und Q dargestellten Reste kdnnen einen oder mehrere Substituenten, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind, tragen. Solche Substituenten sind beispielsweise die folgenden:
Halogen, Hydroxyl, Acyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Cyano, Carboxyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkylcarbamoyl, Dialkylcarbamoyl, Benzylcarbamoyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxyalkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Acyl, Ammonio, Alkylammonio, Trialkylammonio, Benzyl-dialkyl-ammonio, Alkoxy, Alkylthio- Halogenalkyl, Alkoxyalkoxy, gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Phenoxy-Reste, heterocyclische Reste wie z. B. der Piperazino- oder Morpholino-Rest.
Zur Salzbildung befiihigte Substituenten, wie zum Beispiel die Amino- oder Dialkylamino-Gruppe, die Trialkylammonio Gruppe, die Carboxyl-, Hydroxyl- oder Mercapto-Gruppen, können auch in Salzform vorliegen.
Die neuen 1,2-Dithiol-3-one der Formel I sind im allgemeinen kristalline Verbindungen. Weisen diese neuen Schwefelverbindungen reaktionsfähige Substituenten auf, wie austauschbares Halogen, oder Hydroxyl-, Amino-, Mercapto-, Carboxyl-Gruppen usw., so können die fur die entsprechende Funktion gebräuchlichen Reakti on en durchgefiihrt werden, z. B. Verätherung, Veresterung, Verseifung, Alkylierung usw.
Die neuen 5-Schwefel-Verbindungen von 1,2-Dithiol-3onen der Formel I sind auf Grund ihrer ausgezeichneten mikrobiziden Eigenschaften, d. h. ihrer fungiziden, fungistatischen, bakteriziden und bakteriostatischen Eigenschaften, zur Bekimpfung von phytopathogenen Pilzen auf Pflanzen und von organische Materialien und Gebrauchsgegenstiinde schädigenden und zerstörenden Pilzen und Bakterien sowie zum Schutz der Pflanzen gegen Pilzbefall geeignet. Die neuen Wirkstoffe können ferner zur Bodendesinfektion verwendet werden. Ihre Toxizität fur Warmbliiter ist bemerkenswert gering.
Die neuen Verbindungen wirken auch als Systemfungizide.
Dank dieser Eigenschaften wird den mit den neuen 1,2-Dithiol-3-onen behandelten Pflanzen ein breiter und lang andauernder Schutz vor dem Befall durch Pilze verliehen. Die neuen Wirkstoffe dienen auch zum Behandeln von Saatgut, ohne dass die Keimung beeintdchtigt wird. Fir die Verwendung im Pflanzenschutz werden die neuen Wirkstoffe in iiblicher Weise mit Verteilungs- und/oder Trägerstoffen aufgearbeitet und so angewendet, dass die Wirkstoffkonzentration im Bereich zwischen 0,01 und 2% liegt.
Als Wirkstoffe fur die erfindungsgemässen Mittel zur Be kämpfung von Mikroorganismen kommen die folgenden Verbindungen in Frage: Schmelzpunkt
Verbindung in C (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4-chlorphenyl)-sulfid 128 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-phenyläthyl)-sulfid 85,5-86,5 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-pyridyl)-sulfid 148-149,5 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(äthoxy-carbonylmethyl)- sulfid 56-57 (4-Chlor-1 ,2-dithiol-3-on-5-yi)-(carboxymethyl)-sulfid 203-205 (4-Chlor-1 ,2-dithiol-3-on-5-yl)-benzoxazol-(2')-suifid 138 Schmelzpunkt
Verbindung in C (4-Chlor-l ,2-dithiol-3 -on-5-yl)-(imidazolin-2'-yl)- 160-175 sulfid . HCl Zers.
(4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(piperidinothiocarbonyl) sulfid 120 (Äthoxy-thiocarbonyl)-(4-chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl) sulfid 96-101 4-Chlor-S-äthylthio-1,2-dithiol-3-on 102-104 4-Chlor-S-benzylthio-1 ,2-dithiol-3-on 98 (L-Chlor-l ,2-dithiol-3 -on-5-yl)-(benzoylmethyl)-sulfid 142 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(methyl)-sulfid 118 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(äthyl)-sulfid 104 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(n-propyl)-sulfid 60 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(acetylmethyl)-sulfid 99 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzoylmethyl)-sulfid 142 (4-Chlor-1,2-dithiol-3 -on-5-yl)-(carboxymethyl)-sulfid 205 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(diäthylaminoäthyl)-sulfid 33 (4-Chlor- 1,2dithiol3 -on-5-yl)-(diSithylaminoithyl)- sulfid,
Hydrochlorid 153 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(diäthylaminoäthyl) sulfid, Fluoroborat 147 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(isopropoxycarbonyl methyl)-sulfid 78 (4-Chlor-l ,2-dithiol-3 -on-5-yl)-CB-methoxyithoxycarbonyl- methyl)-sulfid 49 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(n-dodecyloxycarbonyl methyl)-sulfid 61 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(carbamoyl-methyl)-sulfid 174 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-dimethylcarbamoyl methyl)-sulfid 161 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2',4'-dimethylphenyl) sulfid 112 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(phenyl)-sulfid 154 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-methylphenyl)-sulfid 117 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2',5'-dichlorphenyl)- sulfid 120 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(pentachlorphenyl)-sulfid 151 (4-Chlor-1
,2-dithiol-3-on-5-yl)-(5'-nitrophenyl)-sulfid 149 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-isopropylphenyl)-sulfid 113 (4-Chlor-1 ,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzyl)-sulfid 98 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-chlorbenzyl)-sulfid 96 (4-Chlor-l ,2-dithiol-3 -on-5-yl)-(4'-nitrobenzyl)-sulfid 122 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(3'-chlorbenzyl)-sulfid 121 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-brombenzyl)-sulfid 108 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-methylbenzyl)-sulfid 108
Verbindung Schmelzpunkt in C (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2',4'-dimethylbenzyl)-sulfid 117 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(1'-phenyl)-äthyl]-sulfid 76 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(1'-naphthyl)-methyl]- sulfid 178 <RTI
ID=4.4> (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-thenyl)-sulfid 92 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(2'-methylisothiazol-4'-yl) methyl]-sulfid 166 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(2'-pyridyl)-methyl]-sulfid 82 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[N-oxidopyridyl-(2)]-sulfid 154 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(5',6'-dihydro-4',4',6'- trimethyl-4'-H-1',3'-thiazin-2'-yl)-sulfid 118 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4',6'-dimethoxy-1,'3',5' triazin-2'-yl)-sulfid 177 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl) 2'-oxazolin-2'-yl)-sulfid 165
Zers.
(4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzoxazol-2'-yl)-sulfid 136 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(3-1'-imidazolin-2'-yl)- 167-175 sulfid-hydrochlorid Zers.
(4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(1'-methylimidazol-2'-yl) sulfid 140 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzimidazol-2'-yl)-sulfid 199 (4-Chlor-1 ,2-difhiol-3-on-5-yI)-(A 2'-thiazolin'-yl)-sulfid 153 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(thiazol-2'-yl)-sulfid 117 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-methylthiazol-2'-yl)- sulfid 133 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-carboxymethylthiazol-
2'-yl)-sulfid 150 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[4'-(äthoxycarbonyl)- methyl-thiazol-2'-yl] -sulfid 69 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-phenylthiazol-2'-yl)- sulfid 122 (4-Chlor-1 ,2-dithiol-3-on-5-yI)-(benzthiazol-2'-yl)-sulfid 152 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-thiono-3'H-1',3',4'
thiadiazolin-5'-yl)-sulfid 172 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-imino-3'H-1',3',4'- 190-200 thiadiazolin-5'-yl)-sulfid Zers.
(4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-thiono-3'-phenyl- 1',3',4'-thiadiazolin-5'-yl)-sulfid 132
4-Chlor-5-acetylthio-1,2-dithiol-3-on 118 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(morpholino)th@@@@@@@@@@@@@@@@@lfi@ 1@@ thiocarbonyl]-sulfid 192 (4-Chlor-l ,2-dithiol-3 -on-5-yl)- [(dimethylamino)- thiocarbonyl]-sulfid 161 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(diäthylamino)- thiocarbonyl]-sulfid 114 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[adamant-(1')-yl]-sulfid 70-71 Verbindung Schmelzpunkt in C (4-Chlor-l ,2-dithiol-3 -on-5-yl)-(cyclohexyloxycarbonyl- methyl)-sulfid 57-58 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)¯(2'-methyl-1',3',4'- oxadiazol-5'-yl)-sulfid 149,5-150 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(isopropyl)-sulfid 54-55 <RTI
ID=5.3> (4-Chior-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(methyl)-sulfoxid 178 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(n-propyl)-sulfoxid 118 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(äthoxycarbonyl-methyl)- sulfoxid 96 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(isopropoxyzarbonyl- methyl)-sulfoxid 84 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(n-dodecyloxycarbonyl- methyl)-sulfoxid 61 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-chloräthyl)-sulfoxid 161
Zers.
(4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-acetoxyäthyl)-sulfoxid 124 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(carbamoylmethyl)-sulfoxid 175 (4-Chior-1,2-dithiol-3 -on-5-yl)- [(dimethylcarbamoyl) 173 methyl] -sulfoxid Zers.
(4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzoylmethyl)-sulfoxid 156 (4-Chior-1 ,2-dithiol-3 -on-5-yl)-(phenyl)-sulfoxid 124 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-methylphenyl)-sulfoxid 177 (L-Chlor-l ,2-dithiol3 -on-5-yl)-(2'-isopropylphenyl) sulfoxid 105 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-nitrophenyl)-sulfoxid 222
Zers.
(4-Chlor-1 ,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2',4'-dimethylphenyl) sulfoxid 125 (4-Chlor-1 ,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzyl)-sulfoxid 155 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-nitrobenzyl)-sulfoxid 179 (4-Chior-1 ,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2',4'-dimethylbenzyl)- sulfoxid 145 (4-Chlor-1 ,2-dithiol-3-on-5-yl) [(I'-naphthyl)-methyl] - sulfoxid 159 (4-Chlbr-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-brombenzyl)-sulfoxid 177 (4-Chtor-1 ,2-dithiol-3 -on-5-yl)-(4'-methylbenzyl)-sulfoxid 170 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(3'-chlorbenzyl)-sulfoxid 160 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(2'-phenyl)-äthyl]-sulfoxid 102 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-pyridyl)-sulfoxid 159
Zers.
(4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-phenyl-thiazol-2'-yl)- 208 sulfoxid Zers.
(4-Chlor-I ,2-dithiol-3-on-5-yl)-(thenyl)-sulfid 125 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(2'-methylthiazol-4'-yl)- methyl]-sulfoxid 176 Verbindung Schmelzpunkt @@ C in C (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[2'-(trichloracetoxy)-äthyl] sulfoxid 112 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[2'-(methansulfonyloxy) äthyl]-sulfoxid 146 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(isopropyl)-sulfoxid 196-197 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[adamant-(1')-yl]-sulfoxid 143 (4-Phenyl-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(methyl)-sulfoxid (4-Phenyl-1,2-dithiol-3 -on-5-yl)-(äthyl)-sulfoxid (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(methoxycarbonyl) methyl]-sulfoxid
123 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(äthyl)-sulfoxid 94 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-chlorbenzyl)-sulfoxid 135-136 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-äthylthio-1',3',4'- thiadiazol-5'-yl)-sulfid 87 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[2'-(ss,γ,γ
;-trichlorallyl)- thio-1',3',4'-thiadiazol-5'-yl]-sulfid 129 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-benzylthio-1',3',4'- thiadiazol5'-yl)-sulfid 132 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-methylthio-1',3',4' thiadiazol-5-yl)-sulfid 124-125 Diäthyl-methyl-2-(4'-chlor-1',-2'-dithiol-3-on-5'-ylthio) äthyl-ammoniumjodid 179 Diäthyl-n-hexyl-2-(4'-chlor-1',2'-dithiol-3'-on-5'-ylthio)- äthyl-ammoniumjodid 157 Diäthyl-n-dodecyl-2-(4'-chlor-1',2'-dithiol-3'-on-5'-ylthio) äthyl-ammoniumjodid 94 Diäthyl-benzyl-2-(4'-chlor-1',2'-dithiol-3'-on-5'-ylthio) äthyl-ammoniumbromid 172 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-chloräthyl)-sulfid 64-64,5 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(2'-trichloracetoxy) äthyl]-sulfid 63 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[2'-(methansulfonyloxy)- äthyl]-sulfid 89
Diäthyl-allyl-2-(4'-chlor-1',2'-dithiol-3-on-5'-yl-thio)- äthyl-ammoniumbromid 183 4-Phenyl-5-methylthio-1,2-dithiol-3-on 103-105 4-Phenyl-5-äthylthio-1,2-dithiol-3-on 76-77
Zum Nachweis der Wirkung gegen phytopathogene Pilze wurden Blotter von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Zweiblattstadium mit einer wässrigen Suspension, die 0,1% Wirkstoff enthielt, besprüht.
Die Suspension wurde aus einem 10%igen Spritzpulver durch Verdunnen mit Wasser erhalten. Nach dem Abtrocknen wurden die Blotter mit einer frischen Sporensuspension von Uromyces appendiculatus infiziert. Anschliessend wurden die Pflanzen einen Tag in einer feuchten Kammer und dann im Gewächshaus gehalten. Nach 7 bis 10 Tagen wurde der Versuch ausgewertet.
In der Tabelle bedeuten: 0 = kein Pilzwachstum 1-9 = zunehmender Befall 10 = Totalbefall X = Blotter geschädigt, entweder durch Verbrennungs herde von 0 bis 2 mm Durchmesser oder durch
Verbrennungszonen zings des Blattrandes XX = bis zu 1/, der Blattfläche zerstört oder staarke
Deformationen XXX = mehr als 1/3 der Blattfläche zerstört bis zu Blatt bzw.
Pflanze total zerstört
Verbindung Wirkung (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(äthyl)-sulfid 1 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(methoxycarbonyl-methyl) sulfid 0 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-chlorphenyl)-sulfid 0 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(isopropoxycarbonyl) methyl]-sulfid 1 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4',6'-dimethoxy-1',3',4' triazin-2'-yl)-sulfid 3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(#1'-imidazolin-2'-yl)- sulfid-Hydrochlorid 0 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-äthylthio-1',3',4' thiadiazol-5'-yl)-sulfid 2 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-imino-3'H-1',3',4' thiadiazolin-5'-yl)-sulfid 3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(piperidino)-thiocarbonyl]- sulfid 2 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(äthyl)-sulfoxid 3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(methyl)-sulfoxid 1 <RTI
ID=7.5> (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(äthoxycarbonyl)-methyl]- sulfoxid 0 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzyl)-sulfoxid 2 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-chlorbenzyl)-sulfid 1 4-Phenyl-5-chlor-1,2-dithiol-3-on (bekarmte Verbindung aus DAS 1 126 668) XX 4-p-Tolyl-5-chlor-1,2-dithiol-3 -on (bekannte Verbindung aus DAS 1 126 668) XXX 4,5-Dichlor-1,2-dithiol-3-on (bekannte Verbindung aus DAS 1 102174) 10
Die neuen Verbindungen der Formel I sind ferner auch zur Bekämpfung von Mikroorganismen, die organische, nicht textile Materialien schädigen und zerstören, geeignet und können somit zum Schutz von solchen Materialien angewendet werden.
Unter solchen Mikroorganismen sind Pilze und Bakterien zu verstehen, die insbesondere cellulosehaltige (Holz, Leder usw.) synthetische Materialien und Anstrichmittel befallen, Durch Imprägnieren mit Wirkstofflösungen oder -dispersionen, die einen Wirkstoffgehalt von mindestens 1 g/Liter haben, wird den Materialien und Gebrauchsgegen stinden ein guter und andauernder Schutz verliehen. Zu dies elm Zweck können die Wirkstoffe auch in Kombination mit anderen fir den Materialschutz geeigneten Stoffen angewendet werden.
Zur Verleihung eines wirksamen, breiten und lang andauerden Schutzes gegen Pilze an z. B. ein Anstrichmittel auf der Basis von Dispersionsfarben kann man wie folgt verfahren:
3 Teile Wirkstoff werden in 5 Teilen eines 1 : l-Gemisches aus Dimethylformamid und Athylenglykolmonomethylither gelöst. In diese Lösung werden 87 Teile (bzw. 92 Teile, bzw.
92,7 Teile) einer käuflichen Dispersionsfarbe auf der Basis von Polyvinylacetat-Äthylacrylat-Copolymer eingerührt, 5 Teile Wasser zugesetzt und homogen verrtihrt. Bei sonst gleichem Vorgesehen werden unter Verwendung von 1 bzw.
0,3 Teilen Wirkstoff und 89 bzw. 89,7 Teilen Dispersionsfarbe zwei weitere Anstrichfarben hergestellt. Die so erhaltenen 3,1 bzw. 0,3 %igen streichfertigen Farben werden zur Prufung der fungistatischen Wirksamkeit auf Filterpapier, z. B. Whatman 3MM, aufgetragen (320 g pro m2); dann 8 Tage bei 65 @ und einer relativen Feuchtigkeit von 80 bis 90% belüftet.
Aus diesem Filterpapier werden kreisrunde Priiflinge von 2 cm Durchmesser ausgeschnitten, in Petrischalen auf je 20 cm3 mit Pullularia pullulans beimpften Sabouraud-Maltose-Agar gelegt (bestrichene Seite nach oben) und 7 Tage bei 28 bebriitet. Die nachfolgende Tabelle gibt die Wirkstoff-Konzentration an, bei denen sich weder auf der Ober noch auf der Unterseite des Prüflings Pilzbewuchs zeigte und die Agarfliche unter dem Prufling bewuchsfrei blieb.
Wirksame Konzen
Verbindung tration in % (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzoxazol-2'-yl)-sulfid < 0,3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzimidazol-2'-yl)-sulfid 60,3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-methilthiazol,2'-yl) sulfid < 0,3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(äthyl)-sulfid #0,3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(methyl)-sulfid #0,3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(methoxycarbonyl)- methyl]-sulfid < 0,3 Bis-(4-chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-sulfid #0,3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[4'-(äthoxycaronyl methyl)-thiazol-2'-yl] -suffid < 0,3 (4-Chlor-1 ,2-dithiol-3 -on-5-yl)-(benzyl)-sulfid 1 <RTI
ID=8.11> (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(5'-amino-1',3',4'- thiadiazol-2'-yl)-sulfid < 0,3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(5'-methylthio-1',3',4'- thiadiazol-2'-yl)-sulfid < 0,3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(äthyl)-sulfoxid #0,3 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(n-propyl)-sulfoxid 1 (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2'-chloräthyl)-sulfid < 0,3 4-Phenyl-5-chlor-1,2-dithiol-3-on (bekannt aus DAS 1 126 668) > 3
4,5-Dichlor- 1,2-dithiol-3-on (bekannt aus DAS 1 102 174) > 3
Die Herstellung erfindungsgemässer fungizider und bakterizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Zusatz von gegeniiber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen: Staubemittel, Streumittel, Granulate, wie Umhüllungs- granulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstofflconzentrate:
Spritzpulver, (wettabel powder), Pasten, Emulsionen, fitissige Aufarbeitungsformen:
Lösungen, Aerosole.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäube- mittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe können zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Lass, Kreide, Kalkstein, Kalkgrit, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefilte Kiesel siure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspite und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxyd, gemahlene Kunststoffe, Dtingemit- tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphate, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw.,
je fir sich oder als Mischungen untereinander verwendet werden.
Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmassig bis etwa 100 fir Streumittel etwa 75 bis 0,2 mm und fir Granulate 0,2 mm oder mehr.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis 80%.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben warden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewihrleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage:
Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyithylglykolither von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxydresten pro Molekul und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäuren, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbonwaxe), Fettalkoholpolyithylenglykolither mit 5 bis 20 Äthylenoxyd- resten pro Molekal und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid/Pro- pylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.
Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede ge wünschte Konzentration verdunnt werden k5nnen. Sie be stehen aus Wirkstoff, Trigerstoff, gegebenenfalls den Wirk stoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substan zen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmit- teln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt
5 bis 80%.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Tragerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenitit vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend fir die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fallen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Dispergatoren kinnen beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formal dehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsiuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfon sure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, und Salze von sulfatiertem Fettalkoholyglykolither, das Natriumsalz von Oleoyläthionat, das Natriumsalz von Oleoylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilauryammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen z. B. Silicone, Antifoam A usw. in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 20-40 und bei den Pasten von 3,u nicht iiberschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeftihrt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 1203500 siedende Mineral dlfraktionen. Die Lösungsmittel miissen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegentlber inert und nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemissen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen L6sungsmitteln, Lösungsmit- telgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungs- mittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lö- sungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1-20% enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I z. B. Insektizide, andere Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendiinger, Spurenelemente usw. enthalten.
Die folgenden Ausfuhrungsformen erfindungsgemisser Mittel dienen zur Veranschaulichung des Verwendungsaspektes vorliegender Erfindung; soweit nichts anderes ausdriicklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.
Stiubemittel
Zur Herstellung a) eines 10 %igen und b) eines 2%igen Stäubemittels werden folgende Bestandteile verwendet: a) 10 Teile (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzyl)-sulf- oxid
5 Teile hochdisperse Kieselsiure
85 Teile Talkum b) 2 Teile (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(methoxy- carbonylmethyl) -sulfid
1 Teil hochdisperse Kieselsiure
97 Teile Talkum
Die oben genannten Wirkstoffe werden mit den Träger- stoffen innig vermischt und vermahlen. Die so erhaltenen fungiziden Stiubemittel dienen zur Behandlung von Saatbeeterde oder zum Bestäuben von Pflanzen.
Beizmittel
Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 60%igen Beizmittels werden verwendet: a) 10 Teile (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-[(morpho- lino) -thiocarbonyl]-sulfid
5 Teile Kieselgur
1 Teil flussiges Paraffin
84 Teile Talkum b) 60 Teile (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(äthyl)-sulfoxid
15 Teile Kieselgur
1 Teil flüssiges Paraffin
24 Teile Talkum
Die genannten Wirkstoffe werden mit den aufgefuhrten Trigerstoffen und dem Paraffin als Verteilungsmittel in einem Mischer innig vermischt und anschliessend vermahlen.
Die erhaltenen pulverfirmigen Beizmittel dienen zur Behandlung von Saatgut aller Art.
Granulate
Zur Herstellung von a) einem 2,5 %igen und b) einem 5 %igen Granulat werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 2,5 Teile (4-Chlor-1 ,2-dithiol-3-on-5 yl)-(2'-imino-
3'H- 1' ,3' ,4'-thiadiazolin-5'-yl)-sulfid
2,5 Teile Kieselgur
5 Teile Polyäthylenglykol
89,3 Teile Kalkgrits (O,P0,8 mm Durchmesser)
0,7 Teile Kieselsiure b) 5 Teile (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(methyl) sulfoxid
1,5 Teile Kieselgur
0,5 Teile Cetylpolyglykoläther
87 Teile Kalkgrits
5 Teile Polyäthylenglykol
1 Teil Kieselsäure
Die Kalkgrits werden mit dem Polyäthylenglykol bzw.
dem Cetylpolyglykolither imprägniert und dann mit einer Mischung, bestehend aus dem angefuhrten Wirkstoff, der Kie selsiure und dem Kieselgur, vermischt. Diese Granulate eignen sich besonders zur Desinfektion von Saatbeeterde.
Spritzpulver
Zur Herstellung von einem 10%igen Spritzpulver werden die folgenden Bestandteile verwendet: 10 Teile (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(isopropoxy carbonylmethyl)-sulfid 10 Teile Natrium-Ligninsulfonat
2 Teile einer feingemahlenen Mischung von Kaolin und
Polyvinylalkohol (1:1) 10 Teile Kieselgur 38 Teile Kaolin 30 Teile Champagne-Kreide
Der angegebene Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen und Verteilungsmitteln vermischt und fein vermahlen.
Man erhält ein Spritzpulver von vorziiglicher Benetzbarkeit und Schwebefihigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdtinnen mit Wasser Suspensionen jeder gewiinschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden, welche zur Behandlung von Kulturpflanzen und von Materialien und Gegen stinden, die anfällig auf Pilz- und Bakterienbefall sind, dienen.
Emulsionskonzentrate
Zur Herstellung eines a) 5 %igen, b) 10%igen und c) 15%- igen Emulsionskonzentrates werden folgende Bestandteile verwendet: a) 5 Teile (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzyl)-sulf- oxid
40 Teile Dimethylformamid
50 Teile Petrol (Siedebereich 230-270 )
5 Teile Kombinationsemulgator, bestehend aus dem
Ca-Salz von Dodecylbenzolsulfonsiure und einem
Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit Ricinus 61 (z. B. Emullat WK , Hersteller Union Chimique
Belge, S.A.
Brüssel) b) 10 Teile (4-Chlor-1 ,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2' -chlor- äthyl)-sulfoxid
35 Teile Dimethylformamid
50 Teile Petrol (Siedebereich 230-270 )
5 Teile Kombinationsemulgator, bestehend aus dem
Ca-Salz von Dodecylbenzolsulfonsiure und einem
Kondensationsprodukt von Athylenoxyd mit Ricinus
61 (z. B. Emullat WK , Hersteller Union Chimique,
S.A., Brüssel) c) 15 Teile (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-methyl- thiazol-2'-yl)-sulfid
27 Teile Dimethylformamid
53 Teile Petrol (Siedebereich 230-270 )
5 Teile Kombinationsemulgator, bestehend aus dem
Ca-Salz von Dodecylbenzolsulfonsaure und einem
Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit Ricinus
61 (z.
B. Emullat WK , Hersteller Union Chimique,
S.A., Brüssel)
Der betreffende Wirkstoff wird in Petrol respektive Di methylformamid gelöst, und dieser Lösung wird dann der
Kombinationsemulgator zugesetzt. Man erhält Emulsions konzentrate, die mit Wasser zu Emulsionen jeder gewünsch- ten Konzentration verdünnt werden können. Solche Emul sionen eignen sich zur Behandlung von Kulturpflanzen.
PATENTANSPRUCH I
Mikrobizides Mittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI10.1
enthilt, in der
Y Schwefel oder die Sulfinylgruppe,
R1 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter 100, einen niederen aliphatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, homocyclischen oder heterocyclischen Rest, wobei unter homocyclischen und heterocyclischen Resten auch solche verstanden werden, die mit einem gegebenenfalls substituierten Benzolkern kondensiert sind, oder in den Fallen, in denen Y Schwefel darstellt, auch die Gruppe
EMI10.2
bedeutet, in der Q einen Alkoxy-Rest, eine gegebenenfalls substituierte Amino-Gruppe, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest und X Sauerstoff,
Schwefel oder eine gegebenenfalls alkylierte Imino-Gruppe bedeutet, darstellen.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel remiss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl) [N-oxidopyridyl)-methyl]-sulfid enthält.
2. Mittel remiss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verb in dung (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5yl)-(methoxycarbonylmethyl)-sulfid enthält.
3. Mittel remiss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5- yl)-(piperidinothiocarbonyl)-sulfid enthält.
4. Mittel gemiss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5yl)-(methyl)-sulfoxid enthält.
5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung (4-Chlor-l ,2-dithiol-3 -on-5- yl)-(benzyl)-sulfoxid enthält.
PATENTANSPRUCH II
Verwendung eines Mittels remiss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen auf Pflanzen und auf nicht textilen organischen Materialien.
UNTERANSPRQCHE
6. Verwendung gemiss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Uromyces appendiculatus auf Pflanzen.
7. Verwendung gemiss Patentanspruch II zur Bekimp- fung von Pullularia pullulans auf nicht textilen organischen Materialien.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. 10 Teile Natrium-Ligninsulfonat 2 Teile einer feingemahlenen Mischung von Kaolin und Polyvinylalkohol (1:1) 10 Teile Kieselgur 38 Teile Kaolin 30 Teile Champagne-Kreide Der angegebene Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen und Verteilungsmitteln vermischt und fein vermahlen. Man erhält ein Spritzpulver von vorziiglicher Benetzbarkeit und Schwebefihigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdtinnen mit Wasser Suspensionen jeder gewiinschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden, welche zur Behandlung von Kulturpflanzen und von Materialien und Gegen stinden, die anfällig auf Pilz- und Bakterienbefall sind, dienen.Emulsionskonzentrate Zur Herstellung eines a) 5 %igen, b) 10%igen und c) 15%- igen Emulsionskonzentrates werden folgende Bestandteile verwendet: a) 5 Teile (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(benzyl)-sulf- oxid 40 Teile Dimethylformamid 50 Teile Petrol (Siedebereich 230-270 ) 5 Teile Kombinationsemulgator, bestehend aus dem Ca-Salz von Dodecylbenzolsulfonsiure und einem Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit Ricinus 61 (z. B. Emullat WK , Hersteller Union Chimique Belge, S.A.Brüssel) b) 10 Teile (4-Chlor-1 ,2-dithiol-3-on-5-yl)-(2' -chlor- äthyl)-sulfoxid 35 Teile Dimethylformamid 50 Teile Petrol (Siedebereich 230-270 ) 5 Teile Kombinationsemulgator, bestehend aus dem Ca-Salz von Dodecylbenzolsulfonsiure und einem Kondensationsprodukt von Athylenoxyd mit Ricinus 61 (z. B. Emullat WK , Hersteller Union Chimique, S.A., Brüssel) c) 15 Teile (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl)-(4'-methyl- thiazol-2'-yl)-sulfid 27 Teile Dimethylformamid 53 Teile Petrol (Siedebereich 230-270 ) 5 Teile Kombinationsemulgator, bestehend aus dem Ca-Salz von Dodecylbenzolsulfonsaure und einem Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit Ricinus 61 (z.B. Emullat WK , Hersteller Union Chimique, S.A., Brüssel) Der betreffende Wirkstoff wird in Petrol respektive Di methylformamid gelöst, und dieser Lösung wird dann der Kombinationsemulgator zugesetzt. Man erhält Emulsions konzentrate, die mit Wasser zu Emulsionen jeder gewünsch- ten Konzentration verdünnt werden können. Solche Emul sionen eignen sich zur Behandlung von Kulturpflanzen.PATENTANSPRUCH I Mikrobizides Mittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI10.1 enthilt, in der Y Schwefel oder die Sulfinylgruppe, R1 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter 100, einen niederen aliphatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, homocyclischen oder heterocyclischen Rest, wobei unter homocyclischen und heterocyclischen Resten auch solche verstanden werden, die mit einem gegebenenfalls substituierten Benzolkern kondensiert sind, oder in den Fallen, in denen Y Schwefel darstellt, auch die Gruppe EMI10.2 bedeutet, in der Q einen Alkoxy-Rest, eine gegebenenfalls substituierte Amino-Gruppe, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest und X Sauerstoff,Schwefel oder eine gegebenenfalls alkylierte Imino-Gruppe bedeutet, darstellen.UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel remiss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5-yl) [N-oxidopyridyl)-methyl]-sulfid enthält.2. Mittel remiss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verb in dung (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5yl)-(methoxycarbonylmethyl)-sulfid enthält.3. Mittel remiss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5- yl)-(piperidinothiocarbonyl)-sulfid enthält.4. Mittel gemiss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung (4-Chlor-1,2-dithiol-3-on-5yl)-(methyl)-sulfoxid enthält.5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung (4-Chlor-l ,2-dithiol-3 -on-5- yl)-(benzyl)-sulfoxid enthält.PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels remiss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen auf Pflanzen und auf nicht textilen organischen Materialien.UNTERANSPRQCHE 6. Verwendung gemiss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Uromyces appendiculatus auf Pflanzen.7. Verwendung gemiss Patentanspruch II zur Bekimp- fung von Pullularia pullulans auf nicht textilen organischen Materialien.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1598068A CH535536A (de) | 1965-06-18 | 1966-05-23 | Mikrobizides Mittel |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH856665A CH447206A (de) | 1965-06-18 | 1965-06-18 | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Sulfonyl-1,2-dithiol-3-onen und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien |
| CH742166A CH513898A (de) | 1965-06-18 | 1966-05-23 | Verfahren zur Herstellung neuer Schwefel-Verbindungen von 1,2-Dithiol-3-onen |
| CH1598068A CH535536A (de) | 1965-06-18 | 1966-05-23 | Mikrobizides Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH535536A true CH535536A (de) | 1973-04-15 |
Family
ID=27175784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1598068A CH535536A (de) | 1965-06-18 | 1966-05-23 | Mikrobizides Mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH535536A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003001913A1 (de) * | 2001-06-26 | 2003-01-09 | Bayer Chemicals Ag | Thiazine und thiazole als materialschutzmittel |
| WO2004013113A1 (de) * | 2002-07-29 | 2004-02-12 | Lanxess Deutschland Gmbh | Substituierte thiazine als materialschutzmittel |
| US10448632B2 (en) * | 2009-02-13 | 2019-10-22 | The Regents Of The University Of California | Control of plant stress tolerance, water use efficiency and gene expression using novel ABA receptor synthetic agonists |
-
1966
- 1966-05-23 CH CH1598068A patent/CH535536A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003001913A1 (de) * | 2001-06-26 | 2003-01-09 | Bayer Chemicals Ag | Thiazine und thiazole als materialschutzmittel |
| WO2004013113A1 (de) * | 2002-07-29 | 2004-02-12 | Lanxess Deutschland Gmbh | Substituierte thiazine als materialschutzmittel |
| US10448632B2 (en) * | 2009-02-13 | 2019-10-22 | The Regents Of The University Of California | Control of plant stress tolerance, water use efficiency and gene expression using novel ABA receptor synthetic agonists |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69637161T2 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel für Landwirtschaft und Gartenbau und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| DE3786365T2 (de) | 5H-1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on-Derivate und diese enthaltende Gartenbau- und landwirtschaftliche Fungizidmittel. | |
| EP0212281B1 (de) | 1-Heteroaryl-4-aryl-pyrazol-Derivate | |
| EP0161602A2 (de) | 6-Chlorbenzazolyloxyacetamide | |
| JPH0243748B2 (de) | ||
| DE2513730A1 (de) | Halogenacetanilide als mikrobizide wirkstoffe | |
| DE2117807A1 (de) | Carboxamidderivate | |
| DE2801868C2 (de) | Benzthiazolon- und Benzoxazolon-Derivate | |
| JPS58219149A (ja) | アイオドプロパルギルアンモニウム塩類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 | |
| CH535536A (de) | Mikrobizides Mittel | |
| DE69707363T2 (de) | 1,2,3-Benzothiadiazolderivate und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| DE2242187A1 (de) | Heterocyclische verbindungen | |
| EP0670836A1 (de) | 3-pyridyl-1,2,4-thiadiazole als pestizide | |
| DE1793722A1 (de) | 1,2-dithia-delta hoch 4-cyclopenten3-one als fungizide und bakterizide | |
| DE2451899C2 (de) | Triazindionverbindungen | |
| EP0108352B1 (de) | 3-(3-Jodpropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in mikrobiziden Mitteln | |
| EP0011802B1 (de) | Neue Phenoxy-phenoxypropionsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen | |
| DE3137061A1 (de) | N-sulfenylierte benzylsulfonamide, ein verfahren undihre verwendung als mikrobizide | |
| EP0037526A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DE2405324A1 (de) | 1,2,4-oxdiazolin-5-on-derivate | |
| DE3013908A1 (de) | 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide | |
| DD201969A5 (de) | Fungizide mittel | |
| DE3133418A1 (de) | Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
| AT269887B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1,2-Dithiol-3-on-Derivaten | |
| DE3018716A1 (de) | 4-nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, und diese enthaltende fungizide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |