CH436838A

CH436838A - Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut

Info

Publication number: CH436838A
Application number: CH522464A
Authority: CH
Inventors: Max Dr Schuler
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1964-04-22
Filing date: 1964-04-22
Publication date: 1967-05-31
Also published as: NL6504635A; BE662197A

Description


  Verfahren und     -Nhttel    zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere  zur Bekämpfung von Unkraut    Es wurde gefunden, dass die neuen     Benzdioxande-          gemeinen        Formel,(I)          rivate    der all,-  
EMI0001.0006     
    worin     -A-B-    entweder     dieGruppierung        -O-CH2-    oder       -CI-1,-O-    bedeutet,     vorzüglidh    zur Beeinflussung des       Pflanzenwadh,stums,    insbesondere zur Unkrautbe  kämpfung geeignet sind,

   Sie können in an sich     bekann-          CD          ter    Weise und mit hohen Ausbeuten nach einem der  Reaktionswege (a) oder<B>(b)</B> dargestellt werden:  
EMI0001.0016     
  
    Elemente <SEP> in <SEP> <B>%</B>
<tb>  Nr. <SEP> Formel <SEP> <B>Smp. <SEP> "C <SEP> <I>N</I> <SEP> 0 <SEP> C</B> <SEP> H
<tb>  ber. <SEP> ber. <SEP> ber. <SEP> ber.
<tb>  gef. <SEP> gef. <SEP> gef.

   <SEP> gef.
<tb>  <B>0</B>
<tb>  HsC <SEP> <B>0 <SEP> CH2 <SEP> 129-131 <SEP> 12,6 <SEP> 21,6 <SEP> 59,5 <SEP> 6,3</B>
<tb>  <B>11 <SEP> <U>1</U> <SEP> 12,3</B> <SEP> 21,4 <SEP> <B>59,6 <SEP> 6,3</B>
<tb>  <B>1 <SEP> N-C <SEP> NH</B>
<tb>  <B>H3C <SEP> C</B>
<tb>  H,2
<tb>  <B>0</B>
<tb>  <B>H3C <SEP> 0 <SEP> CH2 <SEP> 171-173 <SEP> 12,6 <SEP> 21,6 <SEP> <I>59,5</I> <SEP> 6,3</B>
<tb>  <B>11 <SEP> <U>1</U> <SEP> 12,7 <SEP> 21,8 <SEP> 59,2 <SEP> 6,1</B>
<tb>  2 <SEP> <B><I>N-C</I></B> <SEP> CH2
<tb>  <B>H3C <SEP> 0</B>       a) aus den entsprechenden     6-Aminobanzdioxanen     durch Umsetzung mit     Dünethylearbamoylch,1,orid    in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie z. B.

    eines tertiären Amins, wobei sich als Lösungsmittel  besonders     Dimethyl#f-ormanüd    bewährt hat;  <B>b)</B> aus den entsprechenden,     Benzd-ioxan-6#isocyanaten     mit     Dünethylamin.     



  Nach der üblichen Aufarbeitung werden die<B>Wirk-</B>  stoffe in Form von Kristallen     e#Ihalten,    welche durch       Umkristaffisation    aus geeigneten Lösungsmitteln oder       -gemischen    noch weiter gereinigt werden können.  



  Als     Wirkstoff    e kommen die<B>f</B>     olgenden    Verbindungen  in Betracht:      Sie können beispielsweise wie folgt erhalten wer  den:  
EMI0002.0001     
  
    <B>A.</B> <SEP> (Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> <B>1)</B>
<tb>  60,4 <SEP> <B>g</B> <SEP> (0,4 <SEP> Mol) <SEP> 6-Amino-benzodioxan-(1,3), <SEP> wel  ches <SEP> nach <SEP> F. <SEP> <B>D.</B> <SEP> Chattaway, <SEP> Chem. <SEP> Zentral  blatt <SEP> <B>1929 <SEP> 1,</B> <SEP> Seite <SEP> <B>2057,</B> <SEP> hergestellt <SEP> wurde
<tb>  und
<tb>  43,0 <SEP> <B>g</B> <SEP> Triäthylamin <SEP> werden <SEP> in
<tb>  <B><I>350</I></B><I> <SEP> ml</I> <SEP> Dimethylformamid <SEP> gelöst.

   <SEP> In <SEP> die <SEP> erhaltene
<tb>  Lösung <SEP> wer-den <SEP> im <SEP> Laufe <SEP> von <SEP> 20 <SEP> bis <SEP> <B>30</B> <SEP> Mi  nuten <SEP> tropfenweise
<tb>  45,0 <SEP> <B>a</B> <SEP> (0,418 <SEP> Mol) <SEP> NN-Dimethylcarbamoylchlorid
<tb>  eingerührt, <SEP> wobei <SEP> durch <SEP> Kühlen <SEP> dafür <SEP> ge  sorgt <SEP> wird, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Temperatur, <SEP> welche <SEP> an  fänglich <SEP> <B>20-25' <SEP> C</B> <SEP> betragen <SEP> soll, <SEP> nicht <SEP> über
<tb>  35-40' <SEP> <B>C</B> <SEP> steigt. <SEP> <B>g</B>       Kurz nach Beginn der Reaktion fängt das     ge#     bildete     Triäthylaminhydrochlorid    an, sich auszuscheiden.

    Nachdem alles     N,N-Dünethylcarbamoylchlorid    einge  tropft ist, wird noch 4 bis<B>8</B> Stunden bei<B>30-35' C</B> wei  tergerührt, und dann das     Triäthylaminhydrochlorid     durch Absaugen von der Reaktionslösung entfernt. Aus  letzterer wird das     Dimethylfonnam-id    bei 0,02 bis 0,2       m/m        Hg    und einer     Badtemperatur    von<B>35-45' C</B>     ab-          destilliert.    Der teilweise kristalline Rückstand wird mit       250#400    ml Wasser verrührt, worauf das Produkt beim  Anreiben kristallin ausfällt.

   Man     nutscht    ab, wäscht  mit etwas Wasser nach und trocknet bei<B>50-70' C</B> im       Wasserstrahlvakuum.    Die Verbindung der Formel<B>1</B>  wird in Form praktisch farbloser,<B>je</B> nach Reinheit der  verwendeten     Aminoverbindung-    auch schwach beige bis  bräunlich gefärbter Kristalle vom     Smp.        118-127'   <B>C</B> in  einer Ausbeute von<B>80</B> bis<B>85 (90</B> bis<B>95,6 %</B> der  Theorie) erhalten. Durch     Umkristallisatlon    aus Äther,'       Petroläther    oder aus Alkohol     er-hält    man farblose Kri  stalle von     Smp.   <B>129-13 l'<I>C.</I></B>  



  B.     (Verbinduno,    der Formel<B>11)</B>  Es wird wie unter<B>A</B>     ange"geben    ist verfahren, mit       dem        einzigen        g        Unterschied,        dass        anstelle        von        6-Amino-          benzadioxa-n-(1,3)    die gleiche Menge     6-Amino-benzo-          dioxan-(1,4)    verwendet wird, welches nach P. M.     Heert-          jes    und<B>E. A.</B> M.

   F.     Dahmen,        Ree.   <B>62</B> (1943)<B>622;</B>     bzw.     dem     Brit.        Pat.   <B>566 732,</B>     Geigy,    Ex.<B>8</B> hergestellt wurde.  Die Verbindung der Formel     II    fällt in Form farbloser  Kristalle vom     Smp.        171-173'   <B>C</B> und in einer Ausbeute  von<B>90</B> bis<B>96</B>     ü/o    der Theorie an.  



  Die neuen     Benzdioxanderivate        kön-nen    zu Kompo  sitionen verarbeitet werden, deren Zusammensetzung<B>je</B>  nach Verwendungszweck sehr verschieden sein kann.  



  Sie können auf übliche Weise, gegebenenfalls unter  Verwendung von Hilfsstoffen in Präparate übergeführt  werden, die in Form von Lösungen, Emulsionen, Sus  pensionen, Pasten, Pulvern,     Stäubemitteln,    Streumit  teln und     Granulaten,        gegebenfalls    nach weiterer Ver  dünnung zur Anwendung gelangen können, wobei An  wendungsbrühen 0,02-1 % des Wirkstoffes enthalten  sollten und die Präparate gegebenenfalls noch bekannte  Mittel, welche die Verteilung erleichtern und die Haft  festigkeit und Regenbeständigkeit verbessern, enthalten  können.  



  Je nach     Ver-,vendungszweck    können den Mitteln,  beispielsweise zur     Enveiterung    des Wirkungsspektrums,  noch andere das     Pflanzenwaehstum    beeinflussende  Stoffe     zujasetzt    werden.  



  Die Anwendung     der    die neuen Wirkstoffe enthal  tenden Mittel geschieht z. B. in an sich bekannter Weise    durch     Emulgieren        bzw.    Suspendieren derselben in Was  ser     und    Bespritzen der zu behandelnden Pflanzen,     bzw.     der zu bekämpfenden Unkrautbestände nachdem Auf  laufen,     bzw.    durch Besprühen oder Begiessen der zu  kultivierenden     Bodenflächen    vor dem Auflaufen des  Unkrautes, ferner durch Bestäubender zu vernichtenden  Unkrautbestände, oder durch direktes Aufbringen der  Stäube-     bzw.    Streumittel oder der Granulate, und ge  gebenenfalls Einarbeiten in den zu kultivierenden Bo  den.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver  fahren zur Beeinflussung des     Pflan-zrnwachstums,    ins  besondere zur Bekämpfung von Unkraut, welches durch  die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen  Formel<B>(1)</B> gekennzeichnet ist. Die Erfindung betrifft  ferner auch ein Mittel zur Ausführung dieses Verfah  rens, welches eine Verbindung der allgemeinen For  mel (I) und Hilfsmittel enthält, welche deren Ver  teilung- erleichtern.  



  In den folgenden Beispielen beziehen sich die Num  mern der Wirkstoffe auf die in der vorangehenden Ta  belle aufgeführten.  



  <I>Beispiel<B>1</B></I>  <B>70</B>     GDwichtstei.1,e    Wirkstoff     Nr.    2 werden zusammen  mit<B>29</B> Gewichtsteilen eines     inerten    festen Trägers, der  aus einem Gemisch von zwei Teilen     Kaoli#n,    einem Teil       Diatümeanerde    und einem Teil Talkum besteht, und  einem     Gewichtsteil    eines     Haftmittels    in einer Kugel  mühle zu einem feinen Pulver     verinahlen,    welches als       Stäubemittel    dient.  



  <I>Beispiel 2</I>  20     Gewichtstelle        Wirkstoff        Nr.   <B>1</B> werden mit<B>72</B> Ge  wichtsteilen eines     inerten    festen     Trägerstoffgernisch-cs,     welches aus 2/,     Diatomeenerde    und     1/,    Kaolin besteht,  <B>6</B> Gewichtsteilen     Is,ooctylphenyloeta"-,lykolät.'her    und 2  Gewichtsteilen eines Schutzkolloids, z. B.     Sulfitahlauge     in -einer     Stiftenmühle    zu einem feinen Pulver vermahlen.  Dasselbe ist     in    Wasser     suspendierbar.     



  <I>Beispiel<B>3</B></I>  Ein pulverförmiges, in Wasser gut     suspendierbares     Mittel wird erhalten, wenn man<B>25</B> Gewichtsteile, Wirk  stoff     Nr.    2 mit<B>3</B> Gewichtsteilen     tert.        Dodecylmereaptan-          undeca,glykoläther,   <B>7</B>     Gewichtswilen        pulverfönnigem          Kieselsäuregel.    und<B>65</B> Gewichtsteilen Kaolin mischt  und mahlt.  



  <I>Beispiel 4</I>  20 Gewichtsteile     Wirkstoff        Nr.   <B>1</B> werden mit<B>9</B> Ge  wichtsteilen     Isooctylphenylheptaglyk-oläther,    41 Ge  wichtsteilen     Mesityloxyd    und<B>30</B>     Gewichtsteilen        Cyclo-          hexanon    zu einer klaren Lösung verrührt, weiche als  flüssiges Spritzmittel dient.  



  <I>Beispiel<B>5</B></I>  <B>25</B> Gewichtsteile Wirkstoff     Nr.    2 werden mit<B>9</B> Ge  wichtsteilen     tert.        D#odecyhnercaptanundecaglykoläth-er,     <B>33</B>     Grwichtsteilen        Mesityloxyd    und<B>33</B> Gewichtsteilen       Isophoron    verrührt, wobei man eine klare Lösung er  hält, welche als     Spritzmittel    verwendet werden kann,  <I>Beispiel<B>6</B></I>  Um die     Vorauflaufwirkung    der     erfindungsgemässen     Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen       Kressesamen    gesät und leicht begossen.

       Anschliessend         wurden die Schalen mit einer<B>0,1</B> % Wirkstoff     Nr.   <B>1</B>  enthaltenden wässrigen Suspension bespritzt. Nach<B>3</B>  Wochen waren alle     gekeimten    Pflanzen abgetötet. Das  selbe Ergebnis wurde auf diese Weise mit dem Wirk  stoff     Nr.    2 erzielt.  



  <I>Beispiel<B>7</B></I>  In Saatschalen wurden Samen der folgenden Un  krautarten gesät und leicht begossen:     Seneeio        vulgaris,          Lapsana        communis,        Capsella        bursa-pastoris,        Plantago          major,        Ga-Iinsoga        parviflora,    Achilles     millefolium,        Stel-          laria        media    und     Alopecuras        pratensis.     



       Anschliessend    wurden die Schalen mit einer 0,2 %  Wirkstoff     Nr.   <B>1</B> enthaltenden wässrigen Suspension     be.-          spritzt        und,    ebenso wie die unbehandelten Schalen der  Kontrollen,     im    Gewächshaus gehalten. Nach 4 Wochen  waren sämtliche     gekeimten    Unkräuter     abgetötet,    wäh  rend sich die     Kontrollpflanzen        üi    den     unbehandelten     Schalen normal entwickelten.  



  Ein ganz ähnliches Ergebnis wurde mit dem Wirk  stoff     Nr.    2 erzielt.  



  <I>Beispiel<B>8</B></I>  Um die     Nachauflaufwirkung    der     erfindungsgemäs-          sen    Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatscha  len gezüchtete, 3-4 cm hohe     Kressepflänzchen    mit einer  wässrigen, 0,2     "/o,    Wirkstoff     Nr.    2 enthaltenden Suspen  sion bespritzt. Nach 20 Tagen waren alle Pflanzen ab  getötet. Dasselbe Ergebnis wurde mit dem     Wirkstoff          Nr.   <B>1</B> erhalten.  



  <I>Beispiel<B>9</B></I>  Die folgenden Unkrautarten wurden im Gewächs  haus in Saatschalen gezüchtet:     Senecio        vulgaTis,        Rumex          crispus,        Capsella        bursa-pastoris,        Plantago        major,        Gakn-          soga        parviflora,        Achillea        millefollum,        Stellaria        media,

            Chenopodium        album    und     Galium        aparine.     



  Die Pflanzen wurden mit einer wässrigen, 0,2 %  Wirkstoff     Nr.   <B>1</B> -enthaltenden Suspension bespritzt.    Nach 4 Wochen waren sämtliche Unkräuter     ;abgetötet,     während sich die unbehandelten Kontrollpflanzen nor  mal -entwickelten.  



  Wurden die Unkräuter mit einer 0,02 % Wirkstoff       Nr.   <B>1</B> enthaltenden wässrigen Suspension bespritzt, so  waren nach 4 Wochen die folgenden Unkräuter prak  tisch vollständig abgetötet:     Senecio        vulgaris,        Capsella          bursa-pastoris,        Gafinsoga        parviüora,        Achillea        mill-e-          fohum,        Stellaria        media    und     Chenopodium        album.     



  Dasselbe Ergebnis wurde mit dem Wirkstoff     Nr.    2  erreicht.

Claims

PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachs tums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI0003.0076 wonn -A-B- eine der beiden Gruppierungen -O-CH2- oder -CH2-0- bedeuten. PATENTANSPRUCH 11 Mittel zur Ausführung des Verfahrens gemäss, Pa tentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, #dass es eine Verbindung der im Patentanspruch1 gekennzeichneten Art und Hilfsmittel enthält, welche die VerteHung der selben erleichtern.