Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolettstrahlen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Schützen von Textilmaterialien gegen Ultraviolettstrahlen durch Verwendung von a-Cyan , B, ss-diphenylacrylsäurederivaten als Absorptionsmittel für ultraviolettes Licht.
Verschiedene organische Verbindungen vermö- gen elektromagnetische Strahlungen innerhalb des Bandes von 2900 bis 3700 A zu absorbieren, so dass Textilien durch deren Einverleibung gegen Ultra violettstrahlen geschützt werden können.
Es sind unzählige organische Verbindungen als Absorptionsmittel für den oben beschriebenen Strahlungsbereich in Vorschlag gebracht worden, der als ultravioletter Bereich bezeichnet wird. Bei den ultravioletten Strahlungen handelt es sich am häufigsten um Strahlungen, welche von der Sonne herrühren.
Die meisten dieser Strahlungen besitzen eine Wellenlänge von 250-400 Millimikron. Die Wirkung solcher Strahlen auf die menschliche Haut unter Erzeugung von Sonnenbrand und Sonnenbräune sind bestens bekannt. Andere Wirkungen von grosser wirtschaftlicher Wichtigkeit beziehen sich auf den durch Ultraviolettlicht verursachten, photo-chemischen Abbau.
Manche im Handel'erhältlichen Textilien sind unter dem Einfluss solcher Strahlen unbeständig, oder sie werden in einem solchen Ausmasse beeinträchtigt, dass sie nicht mehr verkäuflich sind. Es ist ferner bekannt, dass gefärbte Textilien bei der Einwirkung von Sonnenlicht und insbesondere bei Einwirkung von Ultraviolettem Licht verblassen.
In der belgischen Patentschrift Nr. 601 113 wird die Verwendung von Nitrogruppen freien Verbindungen der Formel
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worin (Ar) und (Ar) 2 aromatische carbocyclische Kerne, die frei von am Kern gebundenen Aminogruppen sind, Z OY oder
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und Y, Yl und Y2 Wasserstoff oder organische Reste bedeuten, zum Schutz von beispielsweise Textilien gegen ultraviolette Strahlen beschrieben.
Diese Verbindungen haben auf Textilmaterialien eine schlechtere Sublimierechtheit als die erfindungs- gemäss verwendeten Verbindungen, wie das Beispiel zeigt.
Es wurde nun festgestellt, dass die a-Cyan-,/-di- phenylacrylsäurederivate, obgleich sie ausserordent- lich gute Absorptionseigenschaften in der Nähe des sichtbaren Bereiches des elektromagnetischen Feldes zeigen, farblose Verbindungen sind und sich mit Sicherheit so verwenden lassen, dass durch ihre Anwesenheit normalerweise farblose Textilien nicht verfärbt oder gefärbte Textilien hinsichtlich ihrer Farbe nicht beeinflusst werden. Manche der im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Verbindungen absorbieren überdies etwas sichtbares Licht am Violettende des Spektrums, wodurch sie für den Schutz mancher Textilien, welche sich durch sichtbares Licht leicht abbauen lassen, wertvoll werden.
Dies trifft beispielsweise zu für Polyester, Polypropylen, Cellulosenitrat, Polyvinylchlorid und Polyäthy- len, deren Stabilisierung unter Verwendung der hier in Betracht gezogenen Verbindungen besonders er folgreich ist. Uberdies werden Polypropylen und hochpolymere Verbindungen des Formaldehyds (Polyoxymethylen) in unerwartetem und hervorragendstem Masse durch die genannten Verbindungen stabilisiert.
Die genannten neuen Verbindungen haben ferner den Vorteil, dass sie zur Erzielung der Lichtbestän- digkeit keiner phenolischen Hydroxylgruppe bedürfen. Demgegenüber müssen die bis jetzt verwendeten Hydroxybenzophenon-Absorptionsmittel eine solche Gruppierung enthalten. Die Anwesenheit einer Hy droxylgruppe, welche Salzbildung einzugehen vermag, macht aber solcher Absorptionsmittel für die Verwendung in alkalischen Medien ungeeignet. Allerdings bringt die Anwesenheit solcher Gruppen keinen Nachteil mit sich, sofern eine alkalische Empfind lichkeit kein Problem darstellt.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
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worin (Ar) i und (Ar) 2 aromatische carbocyclische Reste, welche keine Nitrogruppen und keine ringgebundenen Aminogruppen enthalten, bedeuten, X Sauerstoff oder
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ist, Y einen gegebenenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Rest darstellt und Ri Wasserstoff oder einen organischen Rest bedeutet, verwendet.
Die verschiedenen Verbindungen können durch die folgende Gruppe von Formeln dargestellt werden :
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worin Y eine Brücke der oben definierten Art darstellt, und
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worin Y eine Brücke der oben definierten Art darstellt, wobei R1 die obige Bedeutung hat.
Für die Reste Ri kommen die folgenden, spezifischen Substituenten innerhalb der oben angegebenen Definition in Frage : Alkyl mit 1 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen, z. B.
Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, n-Amyl, n-Hexyl, primäres n-Nonyl,
4-Athyl-heptyl-4, 2, 2, 4-Trimethyl-pentyl-4, 2-Athyl-hexyl-1, primäres n-Decyl, Undecyl-1, Tridecyl-1, Tetradecyl-1,
Hexadecyl, Eicosyl-1, Tricosyl-12,
Myrisyl (30 Kohlenstoffatome) usw. ; Alkenyl :
Allyl (CH2=CHCH2-),
Methallyl [CH2=C (CH3) CH2-],
Crotyl (CH3CH=CHCH2-), Butenyl-1 (CH2=CH-CHCH3), Pentenyl-1, y-Isopropyl-allyl, ss-Äthyl-y-propyl-allyl, 2-Methyl-octenyl-6,
Decenyl-1, Decenyl-2, Undecenyl,
Dodecenyl-2, Octadecenyl, Docosenyl, Pentamethyl-eicosenyl ; Cyanalkyl (Alkyl mit 1-50 Kohlenstoffatomen), z.
B.
Cyanäthyl, Cyan-n-propyl, Cyan-n-octyl, Cyanstearyl usw. ; Hydroxyalkyl (Alkyl mit 1-50 Kohlenstoffatomen), z. B.
Hydroxyäthyl, Hydroxy-isobutyl,
Hydroxy-stearyl usw. ; Carbalkoxyalkyl (jeder Alkylrest mit 1-50 Kohlenstoffatomen), z. B.
Carbomethoxyäthyl, Carbomethoxybutyl,
CarbÏthoxyÏthyl, Carbäthoxybutyl, Carbobutoxyäthyl, Halogenalkyl (Alkyl mit 1-50 Kohlenstoffatomen)
Chloräthyl, Chlorlauryl, BromÏthyl,
Brompropyl (n-Propyl, Isopropyl) ; Alkoxyalkyl (jeder Alkylrest mit 1-50 Kohlenstoffatomen)
MethoxyÏthyl, Mehtoxydecyl,
Athoxybutyl, Athoxylauryl ; Hydroxyalkoxyalkyl (jeder Alkylrest mit 1-50 Kohlenstoffatomen)
HydroxyÏthoxyÏthyl, HydroxypropoxyÏthyl,
Hydroxypropoxyamyl, Hydroxybutoxypropyl,
Hydroxybutoxyamyl ;
Aryl Phenyl, Tolyl, Xylyl, Cumyl, a-Naphthyl, ss-Naphthyl, a-Anthrachinonyl, -Anthrachinonyl, ,-Anthrachinonyl, Phenanthranyl, Diphenyl und die alkylsubstituierten Derivate davon substituierte Aryle, z. B.
Anisol, PenetoT, p-DiÏthoxyphenyl, l-Methoxy-phenanthryl, a-Naphthylmethyläther, ss-Naphthylmethyläther, α-NaphthylÏthylÏther, ss-Naphthyläthyläther,
HydroxyÏthyl-phenyl, Hydroxypropyl-phenyl,
Chlorphenyl, Bromphenyl, 1, 2-Dichlorphenyl, 1, 3-Dichlorphenyl,
1, 3, 5-Trichlorphenyl, 1, 2-Dibromphenyl, α-Chlortotyl, m-Chlortolyl, m-Bromtolyl,
Brom-o-xylyl, a, ss-Mchlornaphthyl,
4-Bromacenaphthyl, Carboxyphenyl,
Carboxytolyle, Carboxyxylyle ; Carbalkoxyphenyle, z. B.
Carbomethoxyphenyl, CarbÏthoxyphenyl ; Carbalkoxytolyle, z. B.
Carbomethoxytolyle, Acetophenyl, Propiophenyl, Butyrophenyl, Lauroylphenyl, Stearoylphenyl, p-Acetotolyl, o-Acetotolyl, a-Benzoylnaphthyl, A-Benzoylnaphthyl,
Acetaminophenyl, Aceto-methylaminophenyl, o-Acetaminotolyl, p-Acetaminotolyl, a-Acetaminonaphthyl, -Acetaminonaphthyl,
Propioaminophenyl, Butyroaminophenyl, o-Propioaminotolyl, p-Propioaminotolyl, o-Butyroaminotolyl, p-Butyroaminotolyl, o-Lauroylaminotolyl, p-Lauroylaminotolyl, o-Stearoylaminotolyl, p-Stearoylaminotolyl,
Sulfamylphenyl, Sulfamylnaphthyl ; Alkaryle, z. B.
Benzyl, Phenethyl, Phenyl-n-propyl, Phenyl-isopropyl,
Phenyl-isobutyl, 2, 4-Dimethylbenzyl,
2-Methylbenzyl, 4-Methylbenzyl usw. ; beterocyclische Reste
Furyl, Tetrahydrofurfuryl, Benzofuryl,
Thienyl, Pyrryl, Pyrrolidyl,
2-Pyrrolidonyl, Indolyl, Carbazolyl, Oxazolyl,
Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Chinolyl, mit den verschiedenen, folgenden. Substituenten Alkyl, Alkoxy, Halogen, Carboxy, Carboxalkoxy, Acyl und Acylamino.
Die aromatischen carbocyclischen Kerne (Ar)1 und (Ar) 2 sind vorzugsweise Phenylreste oder substi- tuierte Phenylreste, können aber auch Naphthylreste und dergleichen sein. Unter den in den Resten (Ar) i und (Ar) 2 eventuell vorhandenen Substituenten kommen irgendwelche der obigen sowie die nachstehenden in Frage : Halogen, z. B.
Chlor, Brom, Hydroxy, Alkoxy, Carboxy,
Carbonamid, Sulfonamid, Cyan, Acyloxy, Y kann einer der folgenden Reste sein : -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CHgH2CHg2, -CH2CH2CH2CH2CH2-,
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Selbstverständlich können andere, nicht chromophore Substituenten in den obigen Resten vorhanden sein, wie z. B.
-CHCICHCI-, -CHBrCHoCHBr-,
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Die im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Verbindungen können auch polyoxyalkyliert sein. Zur Herstellung solcher polyoxyalkylierter Verbindungen kann man eine beliebige Verbindung der obigen Formel I, welche mindestens ein reak tionsfähiges Wasserstoffatom enthält, mit einem Alkylenoxyd oder einer als Oxyd wirkenden Verbindung, wie z. B.
Athylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd,
Butylendioxyd, Cyclohexenoxyd,
2, 3-Epoxy-l-propanol, Epichlorhydrin,
Butadiendioxyd, Isobutylenoxyd, Styroloxyd und Mischungen davon und dergleichen, umsetzen, um das entsprechende polyoxyalkylierte Produkt zu erhalten. Man kann 1 bis etwa 200 Oxyalkylgruppen in das Molekül einführen.
Sofern dabei etwa vorhandene phenolische Hy droxylgruppen nicht oxyalkyliert werden sollen, können sie, beispielsweise mit Benzolsulfonylchlorid, verestert und später regeneriert werden. Anderseits kann man phenolische Hydroxylgruppen unter Ausschluss der Amidgruppierung oxyalkylieren, da die letztere wesentlich langsamer reagiert.
Die nicht oxyalkylierten Verbindungen der Formel I sind in Wasser unlöslich. Jene Verbindungen, welche eine kleinere Menge an Oxyalkylgruppen enthalten, das heisst solche Verbindungen, welche bis zu etwa 4 bis 6 solcher Gruppen pro Molekül aufweisen, sind im allgemeinen in den nichtpolaren Lösungsmitteln weniger löslich, jedoch in Wasser leicht dispergierbar. Die grössere Mengen Alkylen- oxyd enthaltenden Verbindungen, das heisst solche mit mehr als etwa 6 Mol davon pro Mol Grundverbindung, sind wasserlöslich, wobei die Wasserlöslichkeit mit zunehmender Anzahl an Oxyalkylengruppen zunimmt.
Die im erfindungsgemässen Verfahren zu verwendende Menge an Verbindungen der Formel I ist nicht von Bedeutung, wobei allerdings hervorzuheben ist, dass sie in ausreichender Menge zugegen sein sollten, um einen angemessenen Stabilisierungsgrad zu erzielen, wobei man an für sich nicht mehr davon verwenden sollte, als zur Erreichung des gewünschten Ziels erforderlich ist. Im allgemeinen können zwischen etwa 0, 1 Gew. % und 10 Gew. %, bezogen auf das Gewicht an zu stabilisierenden Textilien, verwendet werden.
Beispiel
Das Kondensationsprodukt von Athyl-a-cyanacetat mit Benzophenon gemäss der belgischen Patentschrift Nr. 601 113 (Verbindung A) und die Verbindung der Formel
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wurden, verglichen. Je eine Dacron 64 -Probe wurde mit einer 2 % igen Lösung der Verbindung A bzw. B in einem Gemisch von Benzol und Aceton (50 : 50) geklotzt, um 1 % ige Färbungen herzustellen, und dann bei 191 C eine Minute l'ang heiss fixiert. Die resultierenden Proben wurden dann in einem W- Reflektometer verglichen.
Eine unbehandelte Probe reflektierte 83% des UV-Lichtes, die mit Verbindung A behandelte Probe reflektierte 82 des W- Lichtes, und die mit Verbindung B behandelte Probe reflektierte 72% des W-Lichtes. Diese Werte zeigen, dass die erfindungsgemässe Behandlung einen erheblichen Schutz der Textilie ergibt, wie die wesentlich stärkere Absorption des UV-Lichtes gegenüber der Blindprobe und der mit Verbindung A behandelten Probe zeigt. Die Verbindung A sublimierte offenbar während der Heissfixierbehandlung ab. Die erfindungsgemäss behandelte Probe ist auch viel weniger gefärbt als die mit Verbindung A behandelte Probe.
Process for protecting textiles against ultraviolet rays
The present invention relates to a method for protecting textile materials against ultraviolet rays by using α-cyano, B, ß-diphenylacrylic acid derivatives as ultraviolet light absorbers.
Various organic compounds are able to absorb electromagnetic radiation within the band from 2900 to 3700 A, so that textiles can be protected against ultra violet rays by incorporating them.
A myriad of organic compounds have been proposed as absorbents for the region of radiation described above, which is referred to as the ultraviolet region. The ultraviolet radiation is most often radiation that comes from the sun.
Most of these radiations have a wavelength of 250-400 millimicrons. The effect of such rays on human skin to produce sunburn and tan is well known. Other effects of great economic importance relate to the photochemical degradation caused by ultraviolet light.
Some commercially available textiles are unstable under the influence of such radiation, or they are deteriorated to such an extent that they are no longer salable. It is also known that dyed textiles fade when exposed to sunlight and especially when exposed to ultraviolet light.
In the Belgian patent specification No. 601 113 the use of nitro group-free compounds of the formula
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wherein (Ar) and (Ar) 2 aromatic carbocyclic nuclei which are free from amino groups bonded to the nucleus, Z OY or
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and Y, Yl and Y2 denote hydrogen or organic radicals, described for the protection of, for example, textiles against ultraviolet rays.
These compounds have a poorer sublimation fastness on textile materials than the compounds used according to the invention, as the example shows.
It has now been found that the a-cyano -, / - diphenylacrylic acid derivatives, although they show extraordinarily good absorption properties in the vicinity of the visible range of the electromagnetic field, are colorless compounds and can be used with certainty that their The presence of normally colorless textiles is not discolored or the color of colored textiles is not influenced. Some of the compounds used in the process of the invention also absorb some visible light at the violet end of the spectrum, making them valuable for protecting some textiles which are easily degraded by visible light.
This applies, for example, to polyester, polypropylene, cellulose nitrate, polyvinyl chloride and polyethylene, the stabilization of which is particularly successful using the compounds considered here. In addition, polypropylene and high-polymer compounds of formaldehyde (polyoxymethylene) are stabilized to an unexpected and outstanding degree by the compounds mentioned.
The new compounds mentioned also have the advantage that they do not require a phenolic hydroxyl group to achieve light stability. In contrast, the hydroxybenzophenone absorbents used up to now must contain such a group. The presence of a hydroxyl group, which is capable of forming salt, makes such absorbents unsuitable for use in alkaline media. However, the presence of such groups is not disadvantageous as long as alkaline sensitivity is not a problem.
The inventive method is characterized in that compounds of the formula
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in which (Ar) i and (Ar) 2 are aromatic carbocyclic radicals which contain no nitro groups and no ring-bound amino groups, X is oxygen or
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is, Y is an optionally substituted hydrocarbon radical or a heterocyclic radical and Ri is hydrogen or an organic radical, is used.
The various compounds can be represented by the following group of formulas:
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wherein Y represents a bridge of the type defined above, and
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wherein Y represents a bridge of the type defined above, where R1 has the above meaning.
The following specific substituents within the definition given above are suitable for the radicals Ri: alkyl having 1 to about 50 carbon atoms, e.g. B.
Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, n-amyl, n-hexyl, primary n-nonyl,
4-ethyl-heptyl-4, 2, 2, 4-trimethyl-pentyl-4, 2-ethyl-hexyl-1, primary n-decyl, undecyl-1, tridecyl-1, tetradecyl-1,
Hexadecyl, eicosyl-1, tricosyl-12,
Myrisyl (30 carbon atoms), etc.; Alkenyl:
Allyl (CH2 = CHCH2-),
Methallyl [CH2 = C (CH3) CH2-],
Crotyl (CH3CH = CHCH2-), butenyl-1 (CH2 = CH-CHCH3), pentenyl-1, y-isopropyl-allyl, ss-ethyl-y-propyl-allyl, 2-methyl-octenyl-6,
Decenyl-1, decenyl-2, undecenyl,
Dodecenyl-2, octadecenyl, docosenyl, pentamethyl-eicosenyl; Cyanoalkyl (alkyl of 1-50 carbon atoms) e.g.
B.
Cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-n-octyl, cyanostearyl, etc.; Hydroxyalkyl (alkyl of 1-50 carbon atoms), e.g. B.
Hydroxyethyl, hydroxyisobutyl,
Hydroxy-stearyl, etc.; Carbalkoxyalkyl (any alkyl radical having 1-50 carbon atoms), e.g. B.
Carbomethoxyethyl, carbomethoxybutyl,
CarbÏthoxyÏthyl, carbethoxybutyl, carbobutoxyethyl, haloalkyl (alkyl with 1-50 carbon atoms)
Chloroethyl, chloro-lauryl, bromo-ethyl,
Bromopropyl (n-propyl, isopropyl); Alkoxyalkyl (any alkyl radical with 1-50 carbon atoms)
MethoxyÏthyl, Mehtoxydecyl,
Ethoxybutyl, ethoxylauryl; Hydroxyalkoxyalkyl (any alkyl radical with 1-50 carbon atoms)
HydroxyÏthoxyÏthyl, hydroxypropoxyÏthyl,
Hydroxypropoxyamyl, hydroxybutoxypropyl,
Hydroxybutoxyamyl;
Aryl phenyl, tolyl, xylyl, cumyl, a-naphthyl, s-naphthyl, a-anthraquinonyl, -anthraquinonyl,, -anthraquinonyl, phenanthranyl, diphenyl and the alkyl substituted derivatives thereof substituted aryls, e.g. B.
Anisole, PenetoT, p-DiÏthoxyphenyl, l-Methoxyphenanthryl, α-Naphthylmethyläther, s-Naphthylmethyläther, α-NaphthylÏthyläther, s-Naphthyläthylether,
HydroxyÏthyl-phenyl, Hydroxypropyl-phenyl,
Chlorophenyl, bromophenyl, 1, 2-dichlorophenyl, 1, 3-dichlorophenyl,
1, 3, 5-trichlorophenyl, 1, 2-dibromophenyl, α-chlorototyl, m-chlorotolyl, m-bromotolyl,
Bromo-o-xylyl, a, ss-chloronaphthyl,
4-bromoacenaphthyl, carboxyphenyl,
Carboxytolyls, carboxyxylyls; Carbalkoxyphenyls, e.g. B.
Carbomethoxyphenyl, carbÏthoxyphenyl; Carbalkoxytolyls, e.g. B.
Carbomethoxytolyle, acetophenyl, propiophenyl, butyrophenyl, lauroylphenyl, stearoylphenyl, p-acetotolyl, o-acetotolyl, a-benzoylnaphthyl, A-benzoylnaphthyl,
Acetaminophenyl, Aceto-methylaminophenyl, o-Acetaminotolyl, p-Acetaminotolyl, a-Acetaminonaphthyl, -Acetaminonaphthyl,
Propioaminophenyl, butyroaminophenyl, o-propioaminotolyl, p-propioaminotolyl, o-butyroaminotolyl, p-butyroaminotolyl, o-lauroylaminotolyl, p-lauroylaminotolyl, o-stearoylaminotolyl, p-stearoylaminotolyl,
Sulfamylphenyl, sulfamylnaphthyl; Alkaryls, e.g. B.
Benzyl, phenethyl, phenyl-n-propyl, phenyl-isopropyl,
Phenyl-isobutyl, 2,4-dimethylbenzyl,
2-methylbenzyl, 4-methylbenzyl, etc.; beterocyclic residues
Furyl, tetrahydrofurfuryl, benzofuryl,
Thienyl, pyrryl, pyrrolidyl,
2-pyrrolidonyl, indolyl, carbazolyl, oxazolyl,
Thiazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidyl, quinolyl, with the various following. Substituents alkyl, alkoxy, halogen, carboxy, carboxalkoxy, acyl and acylamino.
The aromatic carbocyclic nuclei (Ar) 1 and (Ar) 2 are preferably phenyl radicals or substituted phenyl radicals, but can also be naphthyl radicals and the like. Possible substituents in the radicals (Ar) i and (Ar) 2 include any of the above and the following: Halogen, e.g. B.
Chlorine, bromine, hydroxy, alkoxy, carboxy,
Carbonamide, sulfonamide, cyano, acyloxy, Y can be one of the following radicals: -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CHgH2CHg2, -CH2CH2CH2CH2CH2-,
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Of course, other, non-chromophoric substituents can be present in the above radicals, e.g. B.
-CHCICHCI-, -CHBrCHoCHBr-,
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The compounds used in the process according to the invention can also be polyoxyalkylated. To prepare such polyoxyalkylated compounds, any compound of the above formula I which contains at least one reactive hydrogen atom with an alkylene oxide or a compound acting as an oxide, such as. B.
Ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide,
Butylene dioxide, cyclohexene oxide,
2, 3-epoxy-l-propanol, epichlorohydrin,
Butadiene dioxide, isobutylene oxide, styrene oxide and mixtures thereof and the like, to react to obtain the corresponding polyoxyalkylated product. From 1 to about 200 oxyalkyl groups can be introduced into the molecule.
If any phenolic hydroxyl groups present are not to be oxyalkylated, they can be esterified, for example with benzenesulfonyl chloride, and later regenerated. On the other hand, phenolic hydroxyl groups can be oxyalkylated to the exclusion of the amide group, since the latter reacts much more slowly.
The non-oxyalkylated compounds of the formula I are insoluble in water. Those compounds which contain a smaller amount of oxyalkyl groups, that is to say those compounds which have up to about 4 to 6 such groups per molecule, are generally less soluble in the non-polar solvents, but easily dispersible in water. The compounds containing larger amounts of alkylene oxide, that is to say those with more than about 6 moles thereof per mole of basic compound, are water-soluble, the water solubility increasing with an increasing number of oxyalkylene groups.
The amount of compounds of the formula I to be used in the process according to the invention is not important, although it should be emphasized that they should be present in sufficient amounts in order to achieve an adequate degree of stabilization, whereby one should not use more than is necessary to achieve the desired goal. In general, between about 0.1% by weight and 10% by weight, based on the weight of the textiles to be stabilized, can be used.
example
The condensation product of ethyl-a-cyanoacetate with benzophenone according to Belgian patent specification No. 601 113 (compound A) and the compound of the formula
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were compared. One Dacron 64 sample was padded with a 2% solution of compound A or B in a mixture of benzene and acetone (50:50) in order to produce 1% coloration, and then at 191 ° C. for one minute hot fixed. The resulting samples were then compared in a UV reflectometer.
An untreated sample reflected 83% of the UV light, the sample treated with compound A reflected 82% of the UV light, and the sample treated with compound B reflected 72% of the UV light. These values show that the treatment according to the invention results in a considerable protection of the textile, as the significantly stronger absorption of UV light compared to the blank sample and the sample treated with compound A shows. Compound A apparently sublimed off during the heat-setting treatment. The sample treated according to the invention is also much less colored than the sample treated with compound A.