CH333792A

CH333792A - Process for the preparation of a monoazo dye

Info

Publication number: CH333792A
Authority: CH
Inventors: Willy Dr Widmer; Christian Dr Zickendraht
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1948-03-18
Filing date: 1954-09-01
Publication date: 1958-10-31

Description

  

      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr.     28,6500       Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes       Es wurde     gefunden,    dass     man        zti    einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn  man     diazotiertes        4-Nitro-2-amino-l-oxy        benzol     in alkalischem Medium mit     3@,4-Dimethyl-l-          oxybenzol    vereinigt,

   und den erhaltenen Farb  stoff zusammen mit dem Farbstoff der     Zu-          sammensetzung     
EMI0001.0016     
    mit chromabgebenden     Mittehe    derart. behan  delt, dass ein chromhaltiger     Azofarbstoff    ent  steht., der je ein Molekül der zwei Ausgangs  monoazofarbstoffe an ein Chromatom kom  plex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff löst. sich in Wasser       und    färbt Wolle aus sehwach. alkalischem,  neutralem oder schwach essigsaurem Bade in  braunen Tönen von guter Licht- und     ZVasch-          eehtheit.     



  Die     Diazotierung    des     4-Nitro-2-amino-l-          oxybenzols    kann nach üblichen, an sich be  kannten Methoden, zum Beispiel mit Hilfe von  Mineralsäure,     insbesondere        Salzsäure        und    N     a.-          triumnitrit,    durchgeführt werden.

   Die Kupp  lung wird in     alkalischem,    beispielsweise a1-         kaliearbonat-    oder-     alkalihydroxydalkalischem     Mittel, mit Vorteil unter Zusatz von     1-naph-          thalinstilfonsaurem    Natrium     vorgenommen.     



  Bei der     Chromierung    empfiehlt es sich,  auf ein Gemisch, bestehend aus etwa einem       Mol    des so erhaltenen Farbstoffes und etwa  einem     Mol    des Farbstoffes aus     diazotiertein          4-Nitro=6-chlor-2-amino-l-oxybenzol        und    3,4  Dimethyl-l-oxybenzol, eine etwa 1 Grammatom  Chrom enthaltende Menge eines chromabge  benden Mittels zu verwenden und/oder die       Chromierung    in schwach     saurem    bis alkali  schem Mittel auszuführen.

   Es sind zum Bei  spiel als chromabgebende Mittel für die  Durchführung des Verfahrens besonders gut  geeignet komplexe Chromverbindungen     alipha-          tischer    oder aromatischer     o-Oxycarbonsäuren,     welche das Chrom in komplexer Bindung  enthalten und in     alkalischem    Medium bestän  dig sind. Als Beispiele aromatischer     Oxy-          carbonsäuren    können u. a. diejenigen der       Benzolreihe    wie die     4-,    5- oder     6-Methyl-l-          oxybenzol-2-carbonsäure    und vor allem die       Salicylsäure    selbst genannt werden.  



  Die Umwandlung der Farbstoffe in die  komplexen Chromverbindungen geschieht mit  Vorteil in der Wärme, offen oder unter.  Druck, zum Beispiel bei Siedetemperatur des  Reaktionsgemisches, gegebenenfalls in Anwe  senheit geeigneter Zusätze, zum Beispiel in  Anwesenheit von Salzen organischer Säuren,  von Basen, organischen Lösungsmitteln oder      weiteren die Komplexbildung fördernden  Mitteln.  



  <I>Beispiel</I>  3,1 Teile     Natriumsalz    des Farbstoffes aus       diazotiertem        4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol    und       3,4-Dimethyl-l-oxybenzol    und 3,43 Teile Na  triumsalz des Farbstoffes aus     diazotiertem        4-          Nitro-6-chlor-2-amino-l-oxybenzol    und     3,4-Di-          methyl-l-oxybenzol,    beide Farbstoffe in Form  einer feuchten Paste (Filterkuchen),

   werden  in 300 Teilen Wasser verrührt und mit 25  Teilen einer     Lösung    von     chromsalie.##lsaurern          -Natrium-Kalium    mit einem Chromgehalt von  2,6 % versetzt. Das     Ganze    wird drei     Stunden          -unter        Rückflusskühlung    gekocht. Nach dieser  Zeit ist die     1VIetallisierung    beendet. Der ge  bildete Komplex kann durch Ansäuern mit  Essigsäure oder durch Zugabe von     Natrium-          chlorid    abgeschieden werden.



      Additional patent to main patent no. 28,6500 Process for the preparation of a monoazo dye It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if diazotized 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene in an alkaline medium with 3 @, 4-dimethyl -l- oxybenzene combined,

   and the dye obtained together with the dye of the composition
EMI0001.0016
    with chromium-releasing middle like that. treats that a chromium-containing azo dye is created, which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom complex.



  The new dye dissolves. itself in water and dyes wool from visually awake alkaline, neutral or slightly acetic acid bath in brown tones of good lightness and lightness.



  The diazotization of the 4-nitro-2-amino-l-oxybenzene can be carried out by customary methods known per se, for example with the aid of mineral acid, especially hydrochloric acid and sodium nitrite.

   The coupling is carried out in an alkaline, for example alkali carbonate or alkali hydroxide alkaline agent, advantageously with the addition of sodium 1-naphthalin stilfonic acid.



  When chromating, it is advisable to use a mixture consisting of about one mole of the dye thus obtained and about one mole of the dye from diazotized 4-nitro = 6-chloro-2-amino-1-oxybenzene and 3,4-dimethyl-1 -oxybenzene, an amount of a chromium-releasing agent containing about 1 gram atom of chromium and / or to carry out the chromation in a weakly acidic to alkaline agent.

   For example, complex chromium compounds of aliphatic or aromatic o-oxycarboxylic acids which contain the chromium in complex bonds and are resistant in an alkaline medium are particularly well suited as chromium-releasing agents for carrying out the process. As examples of aromatic oxycarboxylic acids u. a. those of the benzene series such as 4-, 5- or 6-methyl-l-oxybenzene-2-carboxylic acid and, above all, salicylic acid itself are mentioned.



  The conversion of the dyes into the complex chromium compounds takes place advantageously in the heat, open or under. Pressure, for example at the boiling point of the reaction mixture, if appropriate in the presence of suitable additives, for example in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other agents which promote complex formation.



  <I> Example </I> 3.1 parts of the sodium salt of the dye from diazotized 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene and 3,4-dimethyl-1-oxybenzene and 3.43 parts of the sodium salt of the dye from diazotized 4 - Nitro-6-chloro-2-amino-l-oxybenzene and 3,4-dimethyl-l-oxybenzene, both dyes in the form of a moist paste (filter cake),

   are stirred in 300 parts of water and mixed with 25 parts of a solution of chromsalie. ## lsaurern -sodium-potassium with a chromium content of 2.6%. The whole thing is refluxed for three hours. After this time, the metallization is complete. The complex formed can be deposited by acidification with acetic acid or by adding sodium chloride.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a mono azo dye, characterized in that diazotized 4-nitro-2: amino-l-oxybenzene is combined in an alkaline medium with 3,4-dimethyl-l-oxybenzene and the dye obtained is combined with the dye of Zu composition EMI0002.0026 Treated with chromium-releasing agents in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two output monoazo dyes bonded to one atom of chromium complex.

The new metal-containing dye dissolves in water and dyes wool from weakly alkaline, neutral or slightly acidic baths in brown shades of good lightness and water resistance. SUBClaims 1 .. Process according to patent claims, characterized thereby,

that he. Per molecule of the mono azo dyes present in the starting mixture, an amount containing less than one atom of chromium is used. 2. Process according to claim, characterized in that the chroming is carried out in an alkaline medium.

3. Process according to patent claim, since -ekenn.zeiehnet that one as an Ehrom .. donating agent. Chromium compounds are used which contain an aromatic oxycarboxylic acid in a complex bond. 4. The method according to claim, characterized in that a chromium compound is used as the chromium-releasing agent, which contains Salie \> Isänre in a complex bond.