CH311611A

CH311611A - Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).

Info

Publication number: CH311611A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1952-02-25
Filing date: 1952-02-25
Publication date: 1955-11-30

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen basisch     substituierten    Fettsäure.       (2-halogen.6-methyl-anilids).       Gegenstand     des    vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basisch    substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          methyl-anilids),        welches    dadurch gekennzeich  net ist,     d'ass    man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit.     n-Butylamin        umsetzt..     



  Der Rest X     kann.    in einem     Halogenatom     oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den     basischen    Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     A.lkylsul-          tonploxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den       n-Butylaminrest    erfolgt, z.

   B. durch einfaches  Erwärmen mit     n-Butylamin    gegebenenfalls in       Gegenwart    eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     n-Butylamin    im L     ber-          schuss.    Das     n-Butylamino-aeet-(2-chlor-6-me-          thy1-a.nilid)    ist. ein farbloses, unter 0,02 mm     Hg     bei     140-143     siedendes öl. Das     Hydroehlorid     der Base schmilzt bei 231-233 .  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate     Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  50 Gewichtsteile     Chloracet-(2-chlor-6-me-          thyl-anilid)    (gewonnen     dureh    Umsetzen von     2-          (,'hlor-6-methyl-anilin    mit     Chloracetylchlorid     in Gegenwart von     Na.triumacetat,        Schmp.    140  bis 141 )

   werden in 100     Gewiehtsteilen    Ben  zol     suspendiert    und mit 150     Gewichtsteilen          n-Butylamin    versetzt. Die Temperatur steigt  dabei leicht an und ein grosser Teil des Reak  tionsgemisches geht. in Lösung. Nun wird  während 4 Stunden bei Zimmertemperatur ge  rührt und dann einige Stunden bei 60-65 .  Das überschüssige     Butylamin    wird     abdestil-          liert,    der Rückstand mit Natronlauge versetzt       und    das sich abscheidende<B>öl</B> in Äther aufge  nommen.

   Nach dem Trocknen der ätherischen  Lösung und Verjagen des     Lösungsmittels    ver  bleibt ein öl, das durch Vakuumdestillation  gereinigt. wird.     Ma.n    erhält. 55 Gewichtsteile  reines     n-But.,ylaminoacet-(2-chlor-6-metltyl-          anilid),    was einer Ausbeute von 93 /o- ent  spricht.



  Process for the production of a new basic substituted fatty acid. (2-halogen.6-methyl-anilide). The subject of the present patent bil det a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halo-6-methyl-anilide), which is characterized by having a compound of the formula
EMI0001.0010
    in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, with. n-butylamine converts.



  The rest of X can. in a halogen atom or other reactive substituents suitable for replacement with the basic radical, such as. B. an A.lkylsul- tonploxy or arylsulfonyloxy group, best hen. The group X is exchanged for the n-butylamine residue, e.g.

   B. by simply heating with n-butylamine, optionally in the presence of a basic condensation agent or n-butylamine in excess. The n-butylamino-aeet- (2-chloro-6-methy1-a.nilid) is. a colorless oil boiling below 0.02 mm Hg at 140-143. The hydrochloride of the base melts at 231-233.



  The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of further derivatives. <I> Example: </I> 50 parts by weight of chloroacet- (2-chloro-6-methyl-anilide) (obtained by reacting 2- (, 'chloro-6-methyl-aniline with chloroacetyl chloride in the presence of Na. trium acetate, melting point 140 to 141)

   are suspended in 100 parts by weight of benzene and mixed with 150 parts by weight of n-butylamine. The temperature rises slightly and a large part of the reaction mixture goes. in solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at 60-65. The excess butylamine is distilled off, sodium hydroxide solution is added to the residue and the <B> oil </B> which separates out is taken up in ether.

   After the essential solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains which is purified by vacuum distillation. becomes. You get. 55 parts by weight of pure n-but., Ylaminoacet- (2-chloro-6-methyl-anilide), which corresponds to a yield of 93%.

Claims

PATENT CLAIM A process for the preparation of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), characterized in that a compound of the formula EMI0001.0056 in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, with. n-butylamine converts. The n-butylamino-acet- (2-chloro-6-inet.hyl anilide) obtained in this way forms a colorless oil which boils below 0.02 mm Hg at 140-143. The hydrochloride of the base melts at 231-233.

The new Unilid should be used as a Lolialanästlietikuiii and as an intermediate product. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to Patenta.nsprueh, characterized in that a half-gen acetone (2-chloro-6-methyl-anilide) is allowed to react with n-butylamine.