CH301701A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aroma tischen Thioäthers, nämlich des 2-Oxy-4-amino- pheny l-n-butyl-thioäthers.
Dieser Thioäther hat eine starke Hemm wirkung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse vermicide Wirkung und soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioäthers ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
eine Verbindung der Formel CI3-0H2-CH2-CH2 Y il einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise auf ein Metallsalz des 2-Oxy-4-amino-thiophenols (X = Me, z. B. Natrium, Kalium usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Halogenatom oder einen andern sich leicht ab spaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Aryl-sulfonyloxyrest, bedeutet.
Es ist weiter auch möglich, das 2-Oxy-4- amino-thiophenol in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels mit einer Verbindung der Formel II umzusetzen. Der auf diese Weise erhaltene 2-Oxy-4- amino-phenyl-n-butyl-thioäther bildet farb lose Kristalle, die bei 91 schmelzen.
<I>Beispiel:</I> 3,6g Natrium werden in 300 ems abs. Äthanol gelöst. Die Lösung wird mit 22 g 2-Oxy-4-amino-thiophenol versetzt und unter Rühren 32 g n-Butylbromid zugefügt. Man kocht 31/2 Stunden auf dem Dampfbad und verdampft dann zur Trockne. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen und die ätheri sche Lösung mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der Ätherlösung wird wieder verdampft und der Rückstand einige Male mit Petroläther ausgekocht und diese Eluate ver dampft. Durch Umkristallisieren des Rück .
'standes aus Ligroin gewinnt man den bei 91 schmelzenden 2-Oxy-4-amino-phenyl-n-butyl- thioäther in Form von farblosen Blättchen.
Die neue Verbindung löst. sich leicht in Äthanol, Äther, Chloroform, Aceton, Essig- ester,-Benzol und heissem Ligroin, wenig in kaltem Ligroin und ist praktisch unlöslich in Wasser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen aro matischen Thioäthers, dadurch gekennzeichnet, da.ss man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0044 eine Verbindung der Formel CH3-CH,-CH2-CH@ Y II einwirken lässt, wobei N und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.Der auf diese Weise erhaltene 2-Oxy-4-amino-phe- nyl-n-butvl-thioät.her bildet farblose Kristalle, welche bei 91 schmelzen. Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticum Verwendung finden. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass man eine Verbindung der Formel I mit einem n-Butyl-halogenid um setzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH297993T | 1951-11-16 | ||
| CH301701T | 1951-11-16 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH301701A true CH301701A (de) | 1954-09-15 |
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|---|---|---|---|
| CH301701D CH301701A (de) | 1951-11-16 | 1951-11-16 | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH301701A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5478359A (en) * | 1991-06-13 | 1995-12-26 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibers and compositions containing sulfur-containing meta-aminophenses |
-
1951
- 1951-11-16 CH CH301701D patent/CH301701A/de unknown
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| US5478359A (en) * | 1991-06-13 | 1995-12-26 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibers and compositions containing sulfur-containing meta-aminophenses |
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