CH197590A

CH197590A - Process for the preparation of a chromating dye.

Info

Publication number: CH197590A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1936-01-29
Filing date: 1937-01-22
Publication date: 1938-05-15

Description

  

      Verfahren    zur Darstellung eines     CLromierungsfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man sehr echte,       chromierfähige    Farbstoffe erhalten kann,  wenn man eine     Oxytrimellithsäure    oder deren       Anhydrid    mit solchen aromatischen Verbin  dungen in Gegenwart oder     Abwesenheit    von  Kondensationsmitteln kondensiert, welche  eine reaktionsfähige     Methyl-    oder     Methylen-          gruppe    enthalten,     wie    zum Beispiel     Chinal-          dine,        2-Methylarylimidazole,

          2-Methylaryl-          oxazole,        2-Methylarylthiazole,        2-Methylen-          indoline        und        dergl.    und deren Derivate und       Substitutionsprodukte,    und die erhaltenen  Produkte mit     sulfierenden        Mitteln    behandelt.  



  Als     Oxytrimellithsäure    kommen in Frage  die 5 -     Oxybenzol    -1,2,4 -     tricarbonsäure,    die  zum Beispiel nach dem Verfahren unseres  Schweizer Patentes Nr. 196843 hergestellt  werden kann, und die     3-Oxybenzol-1,2,4-tri-          carbonsäure,    die zum Beispiel durch     Bromie-          ren    von     Pseudocumol-5-sidfosäure    in konzen  trierter Schwefelsäure, Abspalten der     Sulfo-          gruppe,    Oxydation und Ersatz des Brom-         atoms    gegen die     Hydroxylgruppe    erhältlich  ist.  



  Die neuen Farbstoffe färben - sauer ge  färbt - die tierische Faser in gelben Tönen  sehr egal an     und    besitzen nach dem     Chromie-          ren    sehr gute Echtheitseigenschaften.  



  Gegenstand des Patentes ist ein Verfah  ren zur Darstellung     eines        Chromierungsfarb-          stoffes,    welches dadurch     gekennzeichnet    ist,  dass man     5-Oxybenzol-1,2,4-tricarbonsäurean-          hydrid    mit     Chinaldin    kondensiert und das so  erhaltene Produkt mit einem     sulfierend    wir  kenden Mittel behandelt.

      <I>Beispiel:</I>    4 Gewichtsteile     5-Oxybenzol-1,2,4-tricar-          bonsäureanhydrid    oder die entsprechende  Menge der freien Säure, 3 Gewichtsteile       Chinaldin,    1 Gewichtsteil wasserfreies Zink  chlorid werden zusammen auf 180 bis 190  C  erhitzt. Die Schmelze gerät in gelindes  Schäumen     und    wird allmählich fest. Nach      vollständigem Erstarren lässt man abkühlen  und kocht die fein pulverisierte Schmelze mit  der etwa 50fachen Menge 5%iger Salzsäure  aus. Der abgesaugte Rückstand wird neutral       gewaschen    und getrocknet. Zur weiteren Rei  nigung wird aus     Chinolin    heiss umgelöst.

    Man erhält eine     reingelbe    kristalline Sub  stanz, die in     Bicarbonatlösung    mit gelber  Farbe, in verdünnter Natronlauge dagegen  mit orangeroter Farbe, löslich ist.  



  1 Gewichtsteil dieser     Substanz    wird mit  3     Gewiehtsteilen    30 %     igem        Oleum    zwei Stun  den auf 60          C. dann so lange auf 100   C  erhitzt, bis eine Probe in heissem Wasser klar  löslich ist. Man giesst dann auf Eis, saugt  den gelben Niederschlag ab und wäscht ihn  mit     Nasser    so lange, bis der Ablauf sich  kräftig gelb färbt. Der Niederschlag wird  dann so lange mit gesättigter     Bicarbonat-          lösung    verrührt, bis neutrale Reaktion ein  getreten ist. Die so erhaltene Paste des Farb  stoffes wird auf dem Wasserbad zur Trockne  gedampft.

   Man erhält so einen gelben Farb  stoff, der aus saurem Bade die tierische  Faser sehr gleichmässig gelb färbt und     nach-          chromiert    ausgezeichnete Echtheitseigenschaf  ten besitzt. Der Farbstoff ist eine     Mouo-          sulfosäure.  



      Process for the preparation of a chromating dye. It has been found that very real, chromable dyes can be obtained if an oxytrimellitic acid or its anhydride is condensed with such aromatic compounds in the presence or absence of condensing agents which contain a reactive methyl or methylene group, such as quinine dine, 2-methylarylimidazole,

          2-methylaryl oxazoles, 2-methylarylthiazoles, 2-methylene indolines and the like. And their derivatives and substitution products, and the products obtained are treated with sulfonating agents.



  Suitable oxytrimellitic acid are 5-oxybenzene-1,2,4-tricarboxylic acid, which can be prepared, for example, according to the process of our Swiss patent No. 196843, and 3-oxybenzene-1,2,4-tricarboxylic acid, which can be obtained, for example, by brominating pseudocumene-5-sifoic acid in concentrated sulfuric acid, splitting off the sulfo group, oxidizing and replacing the bromine atom with the hydroxyl group.



  The new dyes - dyed with acid - dye the animal fibers in yellow tones very irrespective of the color and have very good fastness properties after chromizing.



  The subject of the patent is a process for the preparation of a chromating dye, which is characterized in that 5-oxybenzene-1,2,4-tricarboxylic anhydride is condensed with quinaldine and the product thus obtained is treated with a sulphurizing agent.

      <I> Example: </I> 4 parts by weight of 5-oxybenzene-1,2,4-tricarboxylic acid anhydride or the corresponding amount of the free acid, 3 parts by weight of quinaldine, 1 part by weight of anhydrous zinc chloride are heated together to 180 to 190 ° C. The melt begins to foam slightly and gradually solidifies. After it has completely solidified, it is allowed to cool and the finely powdered melt is boiled with about 50 times the amount of 5% hydrochloric acid. The suction filtered residue is washed neutral and dried. For further cleaning, quinoline is redissolved hot.

    A pure yellow crystalline substance is obtained which is soluble in bicarbonate solution with a yellow color, but in dilute sodium hydroxide solution with an orange-red color.



  1 part by weight of this substance is heated with 3 parts by weight of 30% oleum for two hours at 60 ° C. and then heated to 100 ° C. until a sample is clearly soluble in hot water. It is then poured onto ice, the yellow precipitate is filtered off with suction and washed with water until the effluent turns a bright yellow color. The precipitate is then stirred with saturated bicarbonate solution until a neutral reaction has occurred. The paste of the dye thus obtained is evaporated to dryness on a water bath.

   The result is a yellow dye which, from an acid bath, dyes the animal fibers yellow very evenly and, when chromated, has excellent fastness properties. The dye is a mouosulfonic acid.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a chroming dye, characterized in that 5-oxybenzene-1,2,4-tricarboxylic acid anhydride is condensed with quinaldine and the product thus obtained with. a sulphurous: means treated. The available dyestuff monosulphonic acid dyes the animal fibers from acid baths very evenly in yellow tones, which have excellent fastness properties after chroming. SUBCLAIMS. 1.

Process according to claim, characterized in that the condensation is carried out by melting at 180 to 190 C in the presence of anhydrous zinc chloride. 2. The method according to claim, characterized in that the condensation product of 5-oxybenzene-1,2,4-tricarboxylic acid anhydride and quinaldine with <B> 30% </B> oleum about. It is heated for two hours to 60 C and then to 100 C until a sample is clearly soluble in hot water.