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BR9905766B1 - derivado de ftalamida, insetidida agro-hortìcula, e, processo para a utilização do mesmo. - Google Patents

derivado de ftalamida, insetidida agro-hortìcula, e, processo para a utilização do mesmo. Download PDF

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BR9905766B1
BR9905766B1 BRPI9905766-2A BR9905766A BR9905766B1 BR 9905766 B1 BR9905766 B1 BR 9905766B1 BR 9905766 A BR9905766 A BR 9905766A BR 9905766 B1 BR9905766 B1 BR 9905766B1
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BR
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halo
alkyl
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alkoxy
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BRPI9905766-2A
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English (en)
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BR9905766A (pt
Inventor
Masanori Tohnishi
Hayami Nakao
Eiji Kohno
Tateki Nishida
Takashi Furuya
Toshiaki Shimizu
Akira Seo
Kazuyuki Sakata
Shinsuke Fujioka
Hideo Kanno
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Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
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Publication of BR9905766B1 publication Critical patent/BR9905766B1/pt

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Description

"DERIVADO DE FTALAMIDA, INSETIDIDA AGRO-HORTÍCULA, E,PROCESSO PARA A UTILIZAÇÃO DO MESMO".
Anterioridades da invenção
Campo da invenção
A presente invenção se refere a um derivado de ftalamida ouseu sal, a um inseticida agro-hortícola contendo o referido composto, comoum ingrediente ativo do mesmo, e a um processo para a utilização do agenteagro-hortícola.
Técnica relacionada
O presente pedido de patente JP-A-61-180753 descreve algunsdos derivados de ftalamida da presente invenção. No entanto, no relatório destepedido de patente, não foi revelado, nem sequer sugerido, algo acerca da utilidadedos referidos derivados como um inseticida agro-hortícola. Além disso,embora se descreva compostos semelhantes nos documentos JP-A-59-163353e J.C.S. Perkin I, 1338-1350 (1978), etc., não se faz qualquer menção ousugestão nestas publicações acerca da utilidade de tais compostos como uminseticida agro-hortícola.
Sumário da invenção
Os presentes inventores conduziram exaustivos estudos com oobjetivo de desenvolver um novo agente agro-hortícola. Como um resultado,verificou-se que os derivados de ftalamida da presente invenção, representadospela fórmula geral (I), que são compostos inéditos não encontrados naliteratura, podem ser empregados numa utilização inédita como um inseticidaagro-hortícola compreendendo não só estes compostos inéditos, mas tambémalguns compostos conhecidos descritos no estado da técnica. Com base nestaverificação, têm-se agora os compostos agro-hortícola da presente invenção.
Descrição detalhada da invenção
A presente invenção se refere a derivados de ftalamidarepresentados pela fórmula geral (I) a seguir, ou seus sais, a um inseticida agro-hortícola contendo, como ingredientes ativos do mesmo, o derivado deftalamida representado pela fórmula geral (I) ou um de seus sais e algunscompostos conhecidos, e a um processo para utilizar os mesmos:
<formula>formula see original document page 3</formula>
tendo pelo menos um substituinte, substituintes iguais ou diferentes, selecionadosdo grupo que consiste em átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro,grupo halo-alquila-C|-C6, grupo alcóxi-Ci-C6, grupo halo-alcóxi-Ci-C6, grupoalquiltio-Ci-C6, grupo halo alquiltio-Ci-C6, grupo alquil-sulfinila CrC6, grupohalo-alquil-sulfinila-C ι -C6, grupo alquil-sulfonila-C ι -C6, grupo halo-alquil-Sulfonila-Ci-C6, grupo hidróxi-alquila-Ci-C6, grupo alcóxi-Ci-C6-alquila-C]-C6,grupo alquiltio-Cι -C6-alquila-Cι-C6, grupo alcoxicarbonila-Ci-C6, grupo fenilae grupo fenila substituído com pelo menos um substituinte, substituintes iguaisou diferentes, selecionados do grupo que consiste em átomo de halogênio,grupo ciano, grupo nitro, grupo alquila-Ci-C6, grupo halo-alquila-CrC6, grupoalcóxi-CrC6, grupo halo-alcóxi-Ci-C6, grupo alquiltio-C I-C6, grupo halo-alquiltio-CrC6, grupo alquil-sulfinila-Ci-C6, grupo halo-alquil-sulfinila CrC6,grupo alquil-sulfonila-C i-C6, grupo halo-alquil-sulfonila-Ci-C6, grupo mono-alquil-amino-Ci-C6, grupo di-alquil-amino-Ci-C6, em que os grupos alquila-Ci-C6podem ser iguais ou diferentes, e grupo alcoxicarbonila-Ci-C6, grupoalquenileno-C3-Cg, grupo alquenileno-C3-C8 substituído tendo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes, selecionados do grupo que consisteem átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo halo-alquila-C]-C6,grupo C1-Qalcoxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo haloC1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila,grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo C1-C6alquiltio C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo fenila e grupofenila substituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguaisou diferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio,grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupoC1-C6 alcóxi, grupo halo C1-Cgalcoxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupoC1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquil sulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo C3-C8alquinileno, ou grupo C3-C8 alquinileno substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo halo C1-C6alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio,grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila,grupo C1-C6 alquiltio C1-Cgalquila, grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo fenilae grupo fenila substituído possuindo pelo menos um substituinte,substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupohalo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo haloC1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilaminoem que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6alcoxicarbonila,
e ainda, um átomo de carbono saturado arbitrário no referido grupo C1-C8alquileno, grupo C1-C8 alquileno substituído, grupo C3-C8 alquenileno, grupoC3-C8 alquenileno, grupo C3-C8 alquinileno e grupo C3-C8 alquinilenosubstituído podem ser substituídos por um grupo C2-C5 alquileno para formarum anel C3-C6 cicloalcano, e dois átomos de carbono arbitrários no referidogrupo C1-C8 alquileno, grupo C1-C8 alquileno substituído, grupo C3-C8alquenileno e grupo C3-C8 alquenileno substituído podem ser tomadosconjuntamente com um grupo alquileno ou um grupo alquenileno paraformar um grupo C3-C6 cicloalcano ou um anel C3-C6 cicloalqueno;
R1 representa átomo de hidrogênio, grupo mercapto, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo haloC3-C6 cicloalquila, grupo fenila, grupo fenila substituído possuindo pelomenos um substituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados dogrupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupoC1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo feniltio, grupo feniltiosubstituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais oudiferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupociano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupoC1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupoheterocíclico, grupo heterocíclico substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes, selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, ou -A2-R4 [em que A2 representa-C(=0)-, -C(=S)-, -C(=NR5)- (em que R5 representa átomo de hidrogênio,grupo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo mono C1-C6 alquilamino,grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguaisou diferentes, grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo fenila ou grupo fenilasubstituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais oudiferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupociano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupoC1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila),
grupo C1-C8 alquileno, grupo halo C1-C8 alquileno, grupo C3-C6 alquenileno, grupo halo C3-C6 alquenileno, grupo C3-C6 alquinileno ougrupo halo C3-C6 alquinileno; e
(1) nos casos em que A2 representa -C(=0)-, -C(=S)- ou -C(=NR5)- em que R5 é como definido acima, R4 representa átomo dehidrogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C3-C6 -cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo fenila, grupo fenilasubstituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais oudiferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupociano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupoC1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupoheterocíclico, grupo heterocíclico substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-Cgalquilsulfonila, grupo mono C1-Cgalquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, ou -Z1-R6Cm que Z1 representa -O-,-S- ou -N(R7)- (em que R7 representa átomo de hidrogênio, grupo C1-C6alquila, grupo C1-C6 alquilcarbonila, grupo halo C1-C6 alquilcarbonila ou umgrupo C1-C6 alcoxicarbonila), e R6 representa átomo de hidrogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-Cgalquila, grupo C3-C6 alquenileno, grupo halo C3-C6 alquenileno, grupo C3-C6 alquinila, grupo C3-C6 alquinileno, grupo C3-C6 -cicloalquila, grupo fenila, grupo fenila substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi,grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila,grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, egrupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo fenil C1-C4 alquila, grupo fenil C1-C4alquila substituído possuindo, em seu anel, pelo menos um substituinte,substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupohalo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo haloC1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilaminoem que os grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6alcoxicarbonila, grupo heterocíclico, ou grupo heterocíclico substituídopossuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano,grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupoC1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, e
(2) nos casos em que A2 representa grupo C1-C8 alquileno,grupo halo C1-C8 alquileno, grupo C3-C6 alquenileno, grupo halo C3-C6alquenileno, grupo C3-C6 alquinileno ou grupo halo C3-C6 alquinileno, R4representa átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, grupo ciano, gruponitro, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo C1-C6alcoxicarbonila, grupo mono C1-C6 aquilaminocarbonila, grupo di C1-C6aquilaminocarbonila em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, grupo fenila, grupo fenila substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo heterocíclico, grupoheterocíclico substituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintesiguais ou diferentes, selecionados do grupo que consiste de átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio,grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila,grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os gruposC1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila,ou -Z2 -R8 em que Z2 representa -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R9)- (em que R9representa átomo de hidrogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo C1-C6alquilcarbonila, grupo halo C1-C6 alquilcarbonila, grupo C1-C6alcoxicarbonila, grupo fenilcarbonila, ou grupo fenilcarbonila substituídopossuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais ou diferentes,selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano,grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi,grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio,grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6alquilsulfonila e grupo halo C1-C6 alquilsulfonila), -C(=0)- ou -C(=NOR10)-(em que R10 representa átomo de hidrogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo haloC1-C6 alquila, grupo C3-C6 alquenileno, grupo halo C3-C6 alquenileno, grupoC3-C6 alquinila, grupo halo C3-C6 alquinila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupofenil C1-C4 alquila ou grupo fenil C1-C4 alquila substituído possuindo, em seuanel, pelo menos um substituinte, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano,grupo nitro, grupo C1-Cgalquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi,grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio,grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupo C1-C6alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila) e R8representa átomo de hidrogênio, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6alquila, grupo C3-C6 alquenileno, grupo halo C3-C6 alquenileno, grupo C3-C6alquinila, grupo halo C3-C6 alquinila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo C1-C6alquilcarbonila, grupo halo C1-C6 alquilcarbonila, grupo C1-C6alcoxicarbonila, grupo mono C1-C6 aquilaminocarbonila, grupo di C1-C6aquilaminocarbonila e, que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, grupo fenila, grupo fenila substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-Cgalcoxi,grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila,grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-Cgalquilamino, grupo di C1-C6 alquilaminoem que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6alcoxicarbonila, grupo fenil C1-C4 alquila, grupo fenil C1-C4 alquilasubstituído, possuindo, em seu anel, pelo menos um substituinte,substituintes iguais ou diferentes, selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupohalo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo haloC1-C6 alquilsulfmila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilaminoem que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6alcoxicarbonila, grupo heterocíclico, ou grupo heterocíclico substituídopossuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano,grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo CrC6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupoC1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-Cgalcoxicarbonila] ou,
alternativamente, R1 pode ser combinado com A1 para formarum anel de 5 a 8 membros que pode ser interceptado por 1 ou 2, átomos deoxigênio iguais ou diferente, átomos de enxofre ou átomos de nitrogênio;
R2 e R3 que podem ser iguais ou diferentes, representam átomode hidrogênio, grupo C3-C6 cicloalquila ou -A2-R4, em que A2 e R4 são comodefinidos acima; ou
alternativamente, R2 pode ser combinado com A1 ou R1 paraformar um anel de 5 ou 7 membros que pode ser interceptado por 1 ou 2átomos iguais ou diferentes de oxigênio, de enxofre ou de nitrogênio;
X, que pode ser igual ou diferente, representa átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo fenila, grupo fenilasubstituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais oudiferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupociano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-Cgalquila, grupo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio,grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupoheterocíclico, grupo heterocíclico substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi,grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila,grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6alquilamino em que os grupos C1-Cgalquila podem ser iguais ou diferentes, egrupo C1-Cgalcoxicarbonila, ou -A3-R11 [em que A3 representa -O-, -S-, -S0-,-SO2-, -C(=0)-, -C(=NOR12)- (em que R12 representa átomo de hidrogênio,grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C3-C6 alquenileno, grupohalo C3-C6 alquenileno, grupo C3-C6 alquinila, grupo C3-C6 cicloalquila, grupofenil C1-C4 alquila ou fenil C1-C4 alquila substituído, possuindo, em seu anel,pelo menos substituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados dogrupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupoC1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-Cgalquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila), grupo C1-Qalquileno, grupo haloC1-C6 alquileno, grupo C2-C6 alquenileno, grupo halo C2-C6 alquenileno,grupo C2-C6 alquinileno ou grupo halo C3-C6 alquinileno; e
(1) nos casos em que A3 representa -O-, -S-, -SO- ou -SO2-,R11 representa grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquenila,grupo fenila, grupo fenila substituídopossuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano,grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi,grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio,grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupoheterociclico, grupo heterocíclico substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e C1-C6 alcoxicarbonila, ou -A4-R13 (em que A4 representa grupoC1-C6 alquileno, grupo halo C1-C6 alquileno, grupo C3-C6 alquenileno, grupohalo C3-C6 alquenileno, grupo C3-C6 alquinileno ou grupo halo C3-C6alquinileno, e R13 representa átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, grupoC3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo C1-C6alcoxicarbonila, grupo fenila, grupo fenila substituído possuindo pelo menosum substituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, ou -A5-R14 (em que A5 representa -O-, -S-, -SO-, -SO2 ou -C(=0)-, e R14 representa grupo C1-C6 alquila, grupohalo C1-C6 alquila, grupo C3-C6 alquenileno, grupo halo C3-C6 alquenileno,grupo C3-C6 alquinila, grupo halo C3-C6 alquinila, grupo C3-C6 cicloalquila,grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo fenila, grupo fenila substituídopossuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano,grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-Cgalquila, grupo C1-C6 alcóxi,grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio,grupo C1-C6 alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupoheterocíclico, ou grupo heterocíclico substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-Qalcoxi,grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila,grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, egrupo C1-Cgalcoxicarbonila)), e
(2) nos casos em que A3 representa -C(=0)- ou -C(=NOR12)-em que R12 é como definido acima, R11 representa átomo de hidrogênio, grupoC1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C2-C6 alquenileno, grupo haloC2-C6 alquenileno, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila,grupo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo mono C1-C6 alquilamino,grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguaisou diferentes, grupo fenila, grupo fenila substituído possuindo pelo menosum substituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1 -C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-Cgalcoxicarbonila, grupo fenilamino, grupo fenilaminosubstituído possuindo, em seu anel, pelo menos substituinte, substituintesiguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste de átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio,grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila,grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os gruposC1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila,grupo heterocíclico, ou grupo heterocíclico possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, e
(3) nos casos em que A3 representa grupo C1-C6 alquileno,grupo halo C1-C6 alquileno, grupo C2-C6 alquenileno, grupo halo C2-C6alquenileno, grupo C2-C6 alquinileno ou um grupo halo C3-C6 alquinileno,grupo R11 representa átomo de hidrogênio, grupo hidróxi, átomo dehalogênio, grupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo fenila, grupo fenila substituído possuindo pelomenos um substituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados dogrupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupoC1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C ,-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo heterocíclico, grupoheterocíclico substituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintesiguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste de átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio,grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfmila, grupo halo C1-C6alquilsulfmila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila,grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os gruposC1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos C1-C6 alcoxicarbonila,ou -A6-R15 (em que A6 representa -O-, -S-, -SO- ou -SO2-, e R15 representagrupo C3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo fenila, grupofenila substituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguaisou diferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio,grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupoC1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupoC1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupoheterocíclico, grupo heterocíclico substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfmila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6Blquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, ou -A7-R16 (em que A7 representagrupo C1-C6 alquileno, grupo halo C1-C6 alquileno, grupo C2-C6 alquenileno,grupo halo C2-C6 alquenileno, grupo C2-C6 alquinileno ou grupo halo C3-C6alquinileno, e R16 representa átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, grupoC3-C6 cicloalquila, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupohalo C1-Qalcoxi, grupo C1-Qalquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo fenila, grupo fenilasubstituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais oudiferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupociano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6Blquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupoC1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo fenóxi,grupo fenóxi substituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintesiguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste de átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio,grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila,grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os gruposC1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila,grupo feniltio, grupo feniltio substituído possuindo pelo menos umsubstituinte, substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo queconsiste de átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfmila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais oudiferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, grupo heterocíclico, ou grupoheterocíclico substituído possuindo pelo menos um substituinte, substituintesiguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste de átomo dehalogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio,grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila,grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que gruposC1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6alcoxicarbonila))]; e 1 representa um número inteiro de 0 a 4; e
alternativamente, X pode ser tomado conjuntamente com o átomo de carbonoadjacente no anel fenila para formar um anel fundido, e o referido anelfundido pode possui pelo menos um substituinte, substituintes iguais oudiferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupociano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupoC1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila; e
Y pode ser igual ou diferente e representa átomo de halogênio,grupo ciano, grupo nitro, grupo halo C3-C6 cicloalquila, grupo tri C1-C6alquilsilila em que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes,grupo fenila, grupo fenila substituído possuindo pelo menos um substituinte,substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste deátomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupohalo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo haloC1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6alquilsulfonila, grupo mono C1-C6 alquilamino, grupo di C1-C6 alquilaminoem que os grupos C1-C6 alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6alcoxicarbonila, grupo heterocíclico, grupo heterocíclico substituídopossuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano,grupo nitro, grupo C1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6alcóxi, grupo halo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6alquiltio, grupo C1-C6 alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupoC1-C6 alquilsulfonila, grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo mono C1-C6alquilamino, grupo di C1-C6 alquilamino em que os grupos C1-C6 alquilapodem ser iguais ou diferentes, e grupo C1-C6 alcoxicarbonila, ou -A3-R11 emque A3 e R11 são como definidos acima; e m representa um número inteiro de0 a 5; e
Y pode ser tomado conjuntamente com um átomo de carbonoadjacente no anel fenila para formar um anel fundido, e sendo que o referidoanel fundido pode possuir pelo menos um substituinte, substituintes iguais oudiferentes selecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupoC1-C6 alquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo halo C1-C6alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo halo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C6alquilsulfinila, grupo halo C1-C6 alquilsulfinila, grupo C1-C6 alquilsulfonila,grupo halo C1-C6 alquilsulfonila, grupo fenila, grupo fenila substituídopossuindo pelo menos um substituinte, substituintes iguais ou diferentesselecionados do grupo que consiste de átomo de halogênio, grupo ciano,grupo nitro, grupo C1-Cgalquila, grupo halo C1-C6 alquila, grupo C1-C6 alcóxi,grupo halo-alcóxi-CrC6, grupo alquiltio-Ci-C6, grupo halo-alquiltio-Ci-C6,grupo alquil-sulfinila-Ci-Cô, grupo halo-alquil-sulfinila-Ci-C6, grupo alquil-Sulfonila-Ci-C6, grupo halo-alquil-sulfonila-Cι-C6, grupo mono-alquil-amino-CrC6,grupo di-alquil-amino-Ci-C6, em que os grupos alquila-Ci-C6 podem seriguais ou diferentes, e grupo alcoxicarbonila-Ci-C6, grupo heterocíclico, egrupo heterocíclico substituído tendo pelo menos um substituinte,substituintes iguais ou diferentes selecionados do grupo que consiste emátomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquila-Ci-C6, grupohalo-alquila-Ci-C6, grupo alcóxi-CrC6, grupo halo-alcóxi-Ci-C6, grupoalquiltio-Ci-C6, grupo halo-alquiltio-CrC6, grupo alquil-sulfinila-Ci-C6,grupo halo-alquil-sulfinila-Ci-C6, grupo alquil-sulfonila-Ci-C6, grupo halo-alquil-sulfonila-C ι-C6, grupo mono-alquilamino-Ci-C6 alquilamino, grupo di-alquil-amino-Ci-C6, em que os grupos alquila-CrC6 podem ser iguais oudiferentes, e grupo alcoxicarbonila-Ci-C6; e
η representa um número inteiro de 0 a 2;desde que, quando X, R e R representam simultaneamente átomo dehidrogênio, m representa um número inteiro igual a 2, Y da posição 2representa átomo de flúor e Y da posição 3 representa átomo de cloro, entãoA1 não é um grupo propileno, R1 não é um grupo metila e η não é um númerointeiro igual a 0.
Na definição da fórmula geral (I), representando o derivadoftalamida da presente invenção, o termo "átomo de halogênio" significaátomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo ou átomo de flúor,; o termo"alquila-Ci-C6" significa grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1a 6 átomos de carbono, tais como metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila,s-butila, t-butila, n-pentila, n-hexila e análogos; o termo "halo-alquila-Ci-C6"significa um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomosde carbono, que pode ser substituído por pelo menos um átomo dehidrogênio igual ou diferente; o termo "alquileno-Ci-C8" significa gruposalquileno de cadeia linear ou ramificada com 1 a 8 átomos de carbono, taiscomo metileno, etileno, propileno, trimetileno, dimetilmetileno, tetrametileno,isobutileno, dimetiletileno, octametileno e análogos; o termo "um anel com 5a 8, ou 5 a 7 elementos que pode ser interceptado por 1 a 2 átomos deoxigênio, átomos de enxofre ou átomos de nitrogênio iguais ou diferentes,formado por R1 com A1, ou R2 com A1 ou R1" significa, por exemplo, anelper-hidrotiazina, anel tiazolidina, anel tiazetidina, anel di-hidrotiazina, aneltiazolina, anel per-hidroxatiazina, anel di-hidroxatiazina, anel ditiazina, anelper-hidroditiazina, e análogos.
O termo "grupo heterocíclico" significa um grupo heterocíclicocom 5 a 6 elementos com um ou mais heteroátomos iguais ou diferentesselecionados dentre átomos de oxigênio, átomos de enxofre ou átomos denitrogênio, tais como grupo piridila, grupo N-óxido de piridina, grupopirimidinila, grupo furila, grupo tetra-hidrofurila, grupo tienila, grupo tetra-hidrotienila, grupo tetra-hidropiranila, grupo tetra-hidrotiopiranila, grupooxazolila, grupo isoxazolila, grupo oxadiazolila, grupo tiazolila, grupoisotiazolila, grupo tiadiazolila, grupo imidazolila, grupo tritiazolila, grupopirazolila, e análogos. Como o "anel fundido", pode-se exemplificarnaftaleno, tetra-hidronaftaleno, indeno, indano, quinolina, quinazolina, indol,indolina, cumarona, isocumarona, benzodioxano, benzodioxol, benzofurano,di-hidrobenzofurano, benzotiofeno, di-hidrobenzotiofeno, benzoxazol,benzotiazol, benzimidazol, indazol, e análogos.
Como um sal de um derivado de ftalamida representado pelafórmula geral (I) da presente invenção, podem ser exemplificados sais deácido inorgânico, tais como o hidroclorato, sulfato, nitrato, fosfato e análogos;sais de ácido orgânico, tais como o acetato, fumarato, maleato, oxalato,metanossulfonato, benzenossulfonato, p-toluenossulfonato e análogos; e saisde íon metálico, tais como o íon de sódio, íon de potássio, íon de cálcio eanálogos.Alguns dos derivados de ftalamida representados pela fórmulageral (I) da presente invenção contêm um átomo de carbono assimétrico ouum centro assimétrico em sua fórmula estrutural, e, em alguns casos, podeexistir dois isômeros óticos. A presente invenção inclui todos estes isômerosóticos e todas as misturas que consistem em proporções arbitrárias destesisômeros óticos.
Exemplos preferíveis de cada substituinte do derivadoftalamida de fórmula geral (I) ou de um de seus sais da presente invenção sãoA1 é um grupo alquileno-Cj-Cs de cadeia linear ou ramificada; R1 é um grupoalquila-Ci-C6 ou grupo halo-alquila-C i-Cóí cada um dentre R e R é átomo dehidrogênio ou grupo alquila-Ci-C6; X é átomo de halogênio, grupo nitro,grupo alquila-Ci-C6, grupo halo-alquila-C ι -Ce ou grupo halo-alcóxi-Cj-Có; eY é átomo de halogênio, grupo alquila-Cj-Có, grupo halo-alquila-C ι -Ce ougrupo halo-alcóxi-Ci-Có·
Os derivados ftalamida da presente invenção representadospela fórmula geral (I) podem ser produzidos, por exemplo, pelos processos deprodução mencionados abaixo.
Processo de produção 1
<formula>formula see original document page 22</formula><formula>formula see original document page 23</formula>
em que R , R , A , Y, 1, m e η são como definidos acima.
O derivado de anidrido ftálico de fórmula geral (V) é reagidocom uma anilina de fórmula geral (IV), na presença de um solvente inertepara se obter um derivado de ftalimida de fórmula geral (III). O derivado deftalimida (III) é reagido com uma amina de fórmula geral (I) após ser isoladoou sem ser isolado, e dessa forma se pode produzir um derivado de ftalamidade fórmula geral (1-1).
(1) Fórmula geral (V) fórmula geral (III)
Como solvente inerte usado nesta reação, pode-se utilizarqualquer solvente, pois não inibe marcantemente o progresso da reação.Podem ser mencionados, como exemplos, os hidrocarbonetos aromáticos, taiscomo o benzeno, tolueno, xileno, etc.; hidrocarbonetos halogenados, tais comoo diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, etc., hidrocarbonetosaromáticos clorados, tais como o clorobenzeno, diclorobenzeno, etc.; éteresacíclicos ou cíclicos, tais como o éter dietílico, dioxano, tetra-hidrofurano,etc., ésteres, tais como o acetato de etila, etc.; amidas, tais como a dimetil-formamida, dimetil-acetamida, etc.; ácidos, tais como o ácido acético, etc.;sulfóxido de dimetila; e l,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes inertespodem ser usados sozinhos ou como uma mistura dos mesmos.
Como a reação é uma reação equimolar, basta que osreagentes sejam utilizados sozinhos em quantidades equimolares, emboraqualquer um destes possa ser usado em excesso. Se necessário, a reação podeser realizada em condições de desidratação.
Quanto à temperatura de reação, a reação pode ser realizadanuma faixa de temperatura que vai desde a temperatura ambiente até àtemperatura de refluxo do solvente inerte utilizado. Embora o tempo dereação varie dependendo da escala da reação, da temperatura de reação, etc.;ela pode ser selecionada apropriadamente numa faixa que vai desde váriosminutos até 48 horas.
Uma vez completada a reação, o composto desejado é isoladode uma solução de reação contendo o composto desejado por meio de umprocesso convencional, e, se necessário, purificado por meio derecristalização, cromatografia de coluna, etc.; com o que se pode produzir ocomposto desejado. O composto desejado pode ser submetido à reaçãosubseqüente sem isolamento da solução de reação.
O derivado de anidrido ftálico de fórmula geral (V) pode serproduzido com o processo descrito em J. Org. Chem., 52, 129 (1987), J. Am.Chem. Soc., 51, 1865 (1929), J. Am. Chem. Soc., 63, 1542 (1941), etc. Aanilina de fórmula geral (IV) pode ser produzida com o processo descrito emJ. Org. Chem., 29, 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985),Synthesis, 1984, 667, Bulletin of the Chemical Soeiety of Japan, 1973. 2351,DE-2606982, JP-A-1-90163, etc.
(2) Fórmula geral (III) -> fórmula geral (I-I)
Nesta reação, pode-se utilizar solventes inertes exemplificadosacima como o solvente inerte utilizado na reação (1).
Como a reação é uma reação equimolar, basta que osreagentes sejam utilizados em quantidades equimolares, embora a amina dafórmula geral (II) pode ser usado em excesso.
Quanto à temperatura de reação, a reação pode ser realizadanuma faixa de temperatura que vai desde a temperatura ambiente até àtemperatura de refluxo do solvente inerte utilizado. Embora o tempo dereação possa ser variado dependendo da escala da reação, da temperatura dereação, etc., o mesmo pode ser selecionado numa faixa de vários minutos até48 horas.
Uma vez completada a reação, o composto desejado é isoladoda solução de reação contendo o composto desejado por meio de um processoconvencional, e, se necessário, purificado por meio de recristalização,cromatografia de coluna, etc., com o que se pode produzir o compostodesejado.
Processo de produção 2
<formula>formula see original document page 25</formula>
em que R1, R2, A1, X, Y, 1, m e η são como definidos acima, X' é um átomode halogênio ou um grupo nitro, desde que X seja diferente de um átomo dehidrogênio ou um grupo nitro.
Um derivado ftalimida de fórmula geral (III-I) é reagido comum reagente correspondente a X na presença de um solvente inerte para seobter um derivado de ftalimida de fórmula geral (III). O derivado de ftalimida(III) é reagido com uma amina de fórmula geral (II) após ou sem ser isolado,com o que se pode produzir um derivado de fitalamida de fórmula geral (1-1).
(1) Fórmula geral (III-I) fórmula geral (III)
Esta reação pode ser realizada de acordo com os processosdescritos em J. Org. Chem. 42, 3415 (1977), Tetrahedron, 25, 5921 (1969),Synthesis, 1984, 667, Chem. Lett., 1973, 471, J. Org. Chem. 39, 3318 (1974),J. Org. Chem. 39, 3327 (1974), etc.
(2) Fórmula geral (III) ->· fórmula geral (I-I)
Esta reação pode ser realizada de acordo com o processo deprodução l-(2).Processo de produção 3
<formula>formula see original document page 27</formula>em que R1, R2, R3, A1, Χ, Y, 1, m e η são como definidos acima.
Um derivado de anidrido itálico de fórmula geral (V) é reagidocom uma amina da fórmula geral (II) na presença de um solvente inerte parase obter um ácido ftalâmico da fórmula geral (III-4). O ácido ftalâmico (III-4)é tratado como descrito a seguir após isolamento ou sem isolamento. QuandoR2 do ácido ftalâmico (III-4) é um átomo de hidrogênio, o ácido ftalâmico (III-4)é condensado a um composto de fórmula geral (VI) na presença de umagente de condensação, e o composto (VI) é reagido com uma anilina dafórmula geral (IV') na presença de um solvente inerte após ser isolado ou semser isolado. Quando R do ácido ftalâmico (III-4) é diferente de um átomo dehidrogênio, o ácido ftalâmico (III-4) é condensado com uma anilina dafórmula geral (IV) na presença de um agente de condensação. Assim, pode-seproduzir um derivado de ftalamida da fórmula geral (I).
Alternativamente, um derivado de anidrido itálico da fórmulageral (V) é reagido com uma anilina da fórmula geral (IV') na presença de umsolvente inerte para se obter um ácido ftalâmico da fórmula geral (III-5). Oácido ftalâmico (III-5) é tratado com descrito a seguir, após isolamento ousem isolamento. Quando R do ácido ftalâmico (III-5) é um átomo dehidrogênio, o ácido ftalâmico (III-5) é condensado a um composto de fórmulageral (VI-I) na presença de um agente de condensação, e o composto (VI-I) éreagido com uma amina da fórmula geral (II), na presença de um solventeinerte após ser isolado ou sem ser isolado. Quando R do ácido ftalâmico (III-5)é diferente de um átomo de hidrogênio, o ácido ftalâmico (III-5) é condensadocom uma amina da fórmula geral (II) na presença de um agente decondensação. Assim, pode-se produzir um derivado de ftalamida da fórmulageral (I).
(1) Fórmula geral (V) ou fórmula geral (VI-I) —> fórmula geral (III-4) oufórmula geral (I), respectivamente.
O composto desejado pode ser produzido por meio destareação da mesma maneira que no processo de produção 10(2).
(2) Fórmula geral (III-4) ou fórmula geral (III-5) fórmula geral (VI) oufórmula geral (VI-1), respectivamente.
O composto desejado pode ser produzido por meio destareação de acordo com o processo descrito em J. Med. Chem., 10, 982 (1967).
(3) Fórmula geral (VI) ou fórmula geral (V) -> fórmula geral (I) ou fórmulageral (III-5), respectivamente
O composto desejado pode ser produzido por meio destareação da mesma maneira que no processo de produção l-(2).
(4) Fórmula geral (III-4) ou fórmula geral (III-5) —» fórmula geral (I)
O composto desejado pode ser produzido reagindo-se oderivado de ácido ftalâmico da fórmula geral (III-4) ou da fórmula geral (III-5) com a anilina da fórmula geral (IV) ou a amina da fórmula geral (II),respectivamente, na presença de um agente de condensação e um solventeinerte. Se necessário, a reação pode ser realizada na presença de uma base.
O solvente utilizado na reação inclui, por exemplo,tetraidrofurano, éter dietílico, dioxano, clorofórmio e diclorometano. Como oagente de condensação utilizado na reação, pode-se empregar qualqueragente de condensação desde que seja usado na síntese de amida usual. Oagente de condensação inclui, por exemplo, o reagente de Mukaiyama (p. ex.,iodeto de 2-cloro-N-metilpiridínio), 1,3-dicicloexil-carbodiimida (DCC),carbonildiimidazol (CDI) e fosforocianidato de dietila (DEPC). A quantidadedo agente de condensação utilizado pode ser selecionada apropriadamentenuma faixa de 1 mol a um excesso molar por mol do derivado de ácidoftalâmico da fórmula geral (III-4) ou da fórmula geral (III-5).
Como a base utilizável na reação, pode-se mencionar comoexemplo bases orgânicas, como a trietilamina, piridina, etc. e basesinorgânicas, como o carbonato de potássio, etc. A quantidade da baseutilizada pode ser selecionada apropriadamente numa faixa de 1 mol até umexcesso molar por mol do derivado de ácido ftalâmico da fórmula geral (III-4) ou da fórmula geral (III-5).
Quanto à temperatura de reação, a reação pode ser realizadanuma faixa de temperatura de O0C até o ponto de ebulição do solvente inerteutilizado. Embora o tempo de reação possa ser variado dependendo da escalada reação, da temperatura de reação, etc., ele varia desde vários minutos até48 horas.
Uma vez completada a reação, o composto desejado é isoladoda solução de reação contendo o composto desejado por meio de um processoconvencional, e, se necessário, purificado por meio de recristalização,cromatografia de coluna, etc., com o que se pode produzir o compostodesejado.
Processo de produção 4
<formula>formula see original document page 30</formula><formula>formula see original document page 31</formula>em que R1 , R2 , A' , Χ, Y, 1, m e η são como descritos acima, e Hal é um átomode halogênio.
<formula>formula see original document page 32</formula>
em que R15 Y e m são como definidos acima.
Um halogeneto de benzoíla da fórmula geral (VII) é reagidocom um derivado de amina da fórmula geral (II) ou (IV'), na presença de umsolvente inerte, para se obter uma benzamida da fórmula geral (VIII-I) ou(VIII-2). A benzamida (VIII-I) ou (VIII-2) é orto-metalizada com umreagente metálico, tal como o butil-lítio ou análogo e, depois, reagidadiretamente com um isocianato da fórmula geral (IX-I) ou (IX-2).Alternativamente, reage-se a benzamida (VIII-1) ou (VIII-2) com dióxido decarbono para se obter um ácido ftalâmico da fórmula geral (III-4') ou (III-5')e, depois, tratado da mesma maneira que no processo de produção 3-(l) a (4).Assim, pode-se produzir um derivado de ftalamida da fórmula geral (I).
(1) Fórmula geral (VII) -» fórmula geral (VIII-I) ou fórmula geral (VIII-2).
O composto desejado pode ser produzido de acordo com adescrição de J. Org. Chem. 32, 3069 (1967), etc.
(2) Fórmula geral (VIII-I) ou fórmula geral (VIII-2) —» fórmula geral (I)
O composto desejado pode ser produzido convertendo-se umabenzamida da fórmula geral (VIII-I) ou (VIII-2) a um composto orto-lítio deacordo com a descrição em J. Org. Chem. 29, 853 (1964) e, depois, reagidocom um isocianato da fórmula geral (IX-I) ou (IX-2), a uma temperaturade -80°C até à temperatura ambiente, com o que se pode produzir o compostodesejado.
(3) Fórmula geral (VIII-I) ou fórmula geral (VIII-2) —» fórmula geral (III-4')ou fórmula geral (III-5'), respectivamente.
O composto desejado pode ser produzido através da mesmaconversão a um composto de orto-lítio como em (2), seguido da introdução dedióxido de carbono a uma temperatura de -80°C até à temperatura ambiente.
Uma vez completada a reação, o composto desejado é isoladoda solução de reação através do processo convencional e, se necessário,purificado por meio de recristalização, cromatografia de coluna, etc, e dessaforma se pode produzir o composto desejado.
(4) Fórmula geral (III-4') ou fórmula geral (III-5') —» fórmula geral (I)
Pode-se produzir o composto desejado através do mesmoprocesso que no processo de produção 3-(l) a (4).
Processo de produção 5
Fórmula geral (I)
<formula>formula see original document page 33</formula>
em que R1, R , R , A', Χ, Y, 1, m e η são como definidos acima, desde que ηnão possa ser um número inteiro igual a 0.
Um derivado de ftalamida da fórmula geral (1-2) é reagidocom um oxidante na presença de um solvente inerte, e dessa forma se podeproduzir um derivado de ftalamida da fórmula geral (1-3).
Como o solvente inerte utilizado nesta reação, podem sermencionados, como exemplos, os hidrocarbonetos halogenados, tais como odiclorometano, clorofórmio, etc., hidrocarbonetos aromáticos, tais como otolueno, xileno, etc.; ácidos, tais como o ácido acético, etc.; e álcoois, taiscomo o metanol, etanol, propanol, etc.
Como o oxidante, podem ser mencionados, como exemplos, oácido m-cloroperbenzóico, ácido peracético, metaperiodato de potássio, per-sulfato de hidrogênio potássio (Oxon), peróxido de hidrogênio, etc. Aquantidade do oxidante pode ser selecionada apropriadamente na faixa de 0,5a 3 equivalentes por equivalentes do derivados de diamida de ácido itálico dafórmula geral (1-2).
Quanto à temperatura de reação, a reação pode ser realizadanuma faixa de temperatura de -50°C até à zona de temperatura de ebulição dosolvente inerte desejado. Embora o tempo de reação seja variado dependendoda temperatura de reação e da escala da reação, ele pode variar na faixa devários minutos até 48 horas.
Uma vez completada a reação, o composto desejado é isoladoda solução de reação contendo o composto desejado através de um processoconvencional, e, se necessário, purificado por meio de recristalização,cromatografia de coluna, etc., e dessa forma se pode produzir o compostodesejado.
Em seguida, são indicados exemplos típicos de derivados deftalamida da fórmula geral (I) nas Tabelas 1, 2 e 3. A presente invenção nãose limita de forma alguma a estes exemplos.
Fórmula geral (I)Tabela 1 (R2=R3=H)
<table>table see original document page 35</column></row><table><table>table see original document page 36</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 37</column></row><table><table>table see original document page 38</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 39</column></row><table><table>table see original document page 40</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 41</column></row><table><table>table see original document page 42</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 43</column></row><table><table>table see original document page 44</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 45</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 48</column></row><table><table>table see original document page 49</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 50</column></row><table><table>table see original document page 51</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 52</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 53</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 54</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 55</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 56</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 57</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 58</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 59</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 60</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 61</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 62</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 63</column></row><table>Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 64</column></row><table>Tabela 2
<table>table see original document page 65</column></row><table>Tabela 2 (cont.)
<table>table see original document page 66</column></row><table>Tabela 3 (R2R3=H)
<table>table see original document page 67</column></row><table>
Nas Tabelas de 1 a 3, "Ph" significa grupo fenila; "Pyi"significa grupo piridila; "Pym" significa grupo pirimidila; "Thz" significagrupo tiazolila; "Thd" significa grupo tiadiazolila; "Bzt" significa grupobenzotiazolila; "c-" significa um grupo hidrocarboneto alicíclico; e Q15 Q2, Q3,Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q105 Q", Q12, Q13, Q14, Q15 e Q16 representam osseguintes compostos:
<formula>formula see original document page 67</formula><formula>formula see original document page 68</formula>
Nas Tabelas 1, 2 e 3, alguns compostos apresentam umapropriedade de pasta. Os dados de RMN-1H desses compostos são mostradosna Tabela 4.
Tabela 4
<table>table see original document page 68</column></row><table>
Os inseticidas agro-hortícolas contendo o derivado de ftalamidada fórmula geral (I), ou um de seus sais, da presente invenção, como umingrediente ativo, são adequados para controlar várias pragas de insetos, taiscomo pragas de insetos agrícolas, pragas de insetos florestais, pragas de insetoshortícolas, pragas de insetos de grãos armazenados, pragas de insetos sanitários,nematóides, etc., que são prejudiciais para o arroz de campo alagado, árvoresfrutíferas, vegetais, outras lavouras, flores e plantas ornamentais, etc.. Eles apresentamum efeito inseticida marcante, por exemplo, sobre LEPIDOPTERA incluindo otortricídeo das frutas do verão (Adoxophves orana fasciata), tortricídeo do chámenor (Adoxophyes sp.), traça das frutas da Manchúria (Grapholita inopinata),traça das frutas oriental (Grapholita molesta), border da vagem da soja (Leguminivoraglycinivorella), enrolador de folhas da amoreira (Olethreutes mori), enroladordas folhas do chá CCaloptilia thevivora). Caloptilia sp. CCalopilia zachrvsa).furadores de folhas da macieira CPhyllonorycter ringoniella), furadores dacasca da pereira (Spulerrina astaurota), traça branca comum (Piers rapaecrucivora). lagarta do broto do tabaco (Heliothis sp.). traça da maçã CLaspevresia pomonella). traça com dorso de diamante CPlutella xvlostella). traça damacieira CArgvrestia coniugella). traça do pessegueiro (Çarposinaniponensis), furador do caule do arroz CChilo suppressalis). enrolador defolhas do arroz CCnaphalocrocis medinalis). traça do tabaco CEphestiaelutella). pirálide da amora CGlvphodes pvloalis). furador do arroz amarelo(Sçirpoghaga incertulas). borboleta do arroz CParnara guttata). lagarta doarroz CPseudaletia separata). furador róseo CSesamia inferens), lagartacortadeira comum CSpodoptera litura). lagarta da beterraba CSpodopteraexígua), etc.; HEMIPTERA incluindo cicadelídeo da margarida CMacrostelesfascifrons). cicadelídeo do arroz verde CNephotettix cincticeps). gafanhoto doarroz marrom CNilaparvata lugensl gafanhoto do arroz de dorso brancoCSogatella furei fera), pulgão dos cítricos CDiaphorina çitri), mosca branca dasvinhas CAleurolobus taonabae), mosca branca da batata doce CBemisiatabaci). mosca branca das estufas CTrialeurodes vaporariorum). áfide dorepolho CLipaphis ervsimi). áfide do pêssego verde CMvzus persicae). escamacerosa da índia CCeroplastes ceriferus). escama peluda dos cítricosCPulvinaria aurantii). escama canforada CPseudaonidia duplex). escama deSan José CComstockaspis perniciosa), escamas de ponta de flecha CUnaspisvanonensis). etc.; TYLENCHIDA, incluindo o nematóide das lesões dasraízes CPratvlenchus sp.). besouro da soja CAnomala rufocuprea). besourojaponês CPopillia japonica). besouro do tabaco CLasioderma serricorne).besouro da serragem CLvctus brunneus). joaninha de vinte e oito pintasCEpilachna vigintiotopunetata). besouro do feijão Azuki CCallosobruchuschinensis). besouro dos legumes CListroderes costirostris). besouro do milhoCSitophilus zeamais). besouro de bico longo CAnthonomus gradis gradis).besouro do arroz alagado (Lissorhoptrus oryzophilus), besouro da folha doscucurbitáceos (Aulacophora femoralis), besouro da folha do arroz (Oulemaoryzae), besouro listrado (Phyllotreta striolata), besouro do broto do pinheiro(Tomicus piniperda), besouro da batata do Colorado (Leptinotarsadecemlineata), besouro do feijão mexicano (Epilachna varivestis), besouro dasraízes do milho (Diabrotica sp.), etc.; DIPTERA, incluindo a mosca do melão(Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), mosca oriental das frutas(Dacus(Bactrocera) dorsalis), furador das folhas do arroz (Agnomyza oryzae),verme da cebola (Delia antigua), verme da semente do trigo (Delia platura),mosca do inchaço do caule da soja (Asphondylia sp.), mosca doméstica(Musca domestica), mosquito doméstico (Culex pipiens pipiens), etc.; eTYLENCHIDA, incluindo o nematóide das lesões da raiz do café(Pratylenchus coffeae), nematóide do cisto da batata (Globoderarostochiensis), nematóide dos nódulos das raízes (Meloidogyne sp.),nematóide das frutas cítricas (Tylenchulus semipenetrans), Aphelenchus sp.(Aphelenchus avenae), chrysanthemum foliar (Aphelenchoides ritzemabosi),etc.
O inseticida agrícola e hortícola contendo o derivado deftalamida da fórmula geral (I), ou um de seus sais, da presente invenção,como um ingrediente ativo, apresenta um efeito inseticida marcante sobre aspragas de insetos exemplificadas acima, pragas de insetos sanitárias, e/ounematóides, que são prejudiciais a lavouras de campos alagados, lavouras emcampos secos, árvores frutíferas, legumes, outras lavouras, flores e plantasornamentais, e análogos. Portanto, o efeito desejado do inseticida agrícola ehortícola da presente invenção pode ser obtido aplicando-se o inseticida nocampo alagado; campo seco; sobre lavouras, nas frutas, legumes, plantasornamentais e análogos; sementes, flores, caules, folhas, etc., das própriasplantas; nos ambientes de desenvolvimento das plantas, como na água doscampos alagados, no solo, etc. numa época em que as pragas de insetos sãopassíveis de ocorrerem, ou antes de seu surgimento, ou no momento em queseu surgimento é confirmado.
Em geral, o inseticida agrícola e hortícola da presenteinvenção é utilizado depois de ser preparado em formas convenientementeutilizáveis de uma maneira ordinária para a preparação de agroquímicos.
Isto significa que o derivado de ftalamida da fórmula geral (I)ou um de seus sais e, opcionalmente, um adjuvante são combinados com umveículo inerte adequado, numa proporção adequada, e preparados numa preparaçãoadequada, como uma suspensão, concentrado emulsificável, concentradosolúvel, pó umectável, grânulos, pó ou tabletes, por meio de dissolução,dispersão, suspensão, misturação, impregnação, adsorção ou encolamento.
O veículo inerte utilizado nesta invenção pode ser sólido oulíquido. Como veículo sólido, podem ser indicados, como exemplos, a farinhade soja, a farinha de cereais, farinha de madeira, farinha de cascas de árvores,pó de serra, caules de tabaco em pó, cascas de castanhas em pó, cascas decereais, celulose em pó, resíduos de extração de vegetais, polímeros sintéticosem pó ou resinas, argilas (p. ex., caulim, bentonita, e argila ácida), talcos (p.ex., talco e pirofilito), pós ou flocos de sílica (p. ex., terra diatomácea, areiade sílica, mica e carbono branco, p. ex., ácido silícico sintético de altadispersão, também denominado sílica hidratada finamente cominuída ouácido silícico hidratado, sendo que alguns dos produtos comercialmentedisponíveis contêm silicato de cálcio como o componente principal), carvãoativado, enxofre em pó, pedra pome em pó, terra diatomácea calcinada, tijolomoído, fuligem, areia, pó de carbonato de cálcio, pó de fosfato de cálcio eoutros pós inorgânicos ou minerais, fertilizantes químicos (p. ex., sulfato deamônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia e cloreto de amônio), eoutros compostos. Estes veículos podem ser usados sozinhos ou como umamistura destes.
O veículo líquido é aquele que apresenta solubilidade, por si,ou que não possui essa solubilidade, porém é capaz de dispersar umingrediente ativo com o auxílio de um adjuvante. A seguir lista-se exemplostípicos do veículo líquido e que podem ser usados sozinhos ou como umamistura dos mesmos. Agua; álcoois, como o metanol, etanol, isopropanol,butanol e etilenoglicol; cetonas, como a acetona, metil etil cetona, metilisobutil cetona, diisobutil cetona e cicloexanona; éteres, como o éter etílico,dioxano, Cellosolve, éter diisopropílico e tetraidrofurano; hidrocarbonetosalifáticos, como o querosene e óleos minerais; hidrocarbonetos aromáticos,como o benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente e alquilnaftalenos;hidrocarbonetos halogenados, como o dicloroetano, clorofórmio, tetracloretode carbono e clorobenzeno; ésteres, como o acetato de etila, ftalato dediisopropila, ftalato de dibutila, e ftalato de dioctila; amidas, como adimetilformamida, dietilformamida e dimetilacetamida; nitrilas, como aacetonitrila; e sulfóxido de dimetila.
A seguir lista-se exemplos típicos do adjuvante que sãoutilizados dependendo das finalidades, utilizados sozinhos ou emcombinação, em alguns casos, ou não precisam ser utilizados de formaalguma.
Para emulsificar, dispersar, dissolver e/ou molhar umingrediente ativo, utiliza-se um tensoativo. Como o tensoativo, pode-seindicar como exemplos os alquil éteres de polioxietileno, alquilaril éteres depolioxietileno, ésteres de ácidos graxos superiores de polioxietileno, resinatosde polioxietileno, polioxietileno sorbitan mono-laurato, polioxietilenosorbitan monooleato, sulfonatos de alquilarila, produtos de condensação deácido naftaleno-sulfônico, ligninossulfonatos e ésteres superiores de sulfatode álcool.
Além disso, para estabilizar a dispersão de um ingredienteativo, torná-lo pegajoso e/ou ligá-lo, pode-se utilizar adjuvantes, como acaseína, gelatina, amido, metil celulose, carboximetil celulose, goma arábica,álcoois de polivinila, terebentina, óleo de cascas de cereais, bentonito eligninossulfonatos.
Para aperfeiçoar a fluidez de um produto sólido, pode-seutilizar adjuvantes, como as ceras, estearatos e fosfatos de alquila.
Pode-se utilizar adjuvantes, como os produtos de condensaçãodo ácido naftalenossulfônico e policondensados de fosfatos, como umpeptizador para produtos dispersáveis.
Também se pode utilizar adjuvantes, como os óleos desilicone como um agente desespumante.
O teor do ingrediente ativo pode variar conforme necessário, epode ser selecionado numa faixa de 0,01 a 80 % em peso como umingrediente ativo. Em pós ou grânulos, o seu teor adequado é de 0,01 a 50 %em peso. Em concentrados emulsificáveis ou pós umectáveis fluíveis,também é de 0,01 a 50 % em peso. O inseticida agrícola e hortícola dapresente invenção é utilizado para controlar uma variedade de pragas deinsetos da maneira descrita a seguir. Assim, o mesmo é aplicado numalavoura sobre a qual se espera venha ocorrer a praga de insetos, ou num sítioem que o surgimento das pragas de insetos é indesejável, numa forma talqual ou após ser adequadamente diluído ou suspenso em água ou análogo,numa quantidade efetiva para o controle das pragas de insetos.
A quantidade de aplicação do inseticida agrícola e hortícola dapresente invenção varia dependendo de vários fatores, como a finalidade, aspragas de insetos a serem controladas, o estágio de desenvolvimento de umaplanta, a tendência da ocorrência de uma praga de insetos, do tempo, decondições ambientais, de uma forma de preparação, de um processo deaplicação, de um local de aplicação e de um momento de aplicação. Ela podeser selecionada apropriadamente numa faixa de 0,1 g a 10 kg (em termos doingrediente ativo) por 10 ares, dependendo das finalidades desejadas.
O inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode serusado em mistura com outros controladores de pragas ou doenças agrícolas ehortícolas, acaricidas, nematicidas, bioagroquímicos, etc.; e com herbicidas,reguladores de crescimento vegetal, estercos, etc. dependendo dos cenários,utilizando-se os presentes inseticidas agrícolas e hortícolas com a finalidadeexpandir tanto o espectro das doenças controláveis e dos tipos de pragas deinsetos, e o período de tempo em que as aplicações efetivas são possíveis, oupara reduzir a dosagem.
O inseticida agro-hortícola da presente invenção pode seraplicado sobre sementes de plantas ou sobre os meios de cultivo parasementes, como o solo a ser semeado, a esteira para o desenvolvimento demudas, a água, etc. de acordo com o processo de aplicação numa caixa dedesenvolvimento de arroz, pulverização de sementes, etc. ou segundo oprocesso de desinfecção de sementes. Para controlar as pragas de insetosgeradas em árvores frutíferas, cereais, campos secos para legumes, etc.também é possível fazer com que a planta absorva o agente agro-hortícola dapresente invenção através de um tratamento das sementes, como orevestimento com pó, imersão, etc., irrigação em um veículo paradesenvolvimento de mudas, como um recipiente para desenvolvimento demudas, furo de plantio, etc. ou por meio de tratamento da solução de culturapara cultura em água.
Exemplos
A seguir, apresenta-se exemplos típicos da presente invenção.
A presente invenção não é limitada de forma alguma através destesexemplos.
Exemplo 1
(1-1) Produção de Ν-[4-Π. 1.2.3.3.3-hexafluoropropóxiV l-metilfenill-3-nitroftalimida
Em 30 ml de ácido acético dissolveu-se 1,93 g de anidrido 3-nitroftálico e 2,73 g de 4-(l,l,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-l-metilanilina. Areação foi realizada durante 3 horas com aquecimento sob refluxo. Apóscompletar-se a reação, o solvente foi removido por destilação sob pressãoreduzida, e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano, com oque se obteve 4,4 g do composto desejado.
Propriedade: p.f. 1210C; Rendimento: 98 %
(1-2) Produção de N1-r4-n.l.2.3.3.3-hexafluoropropóxi)-l-metilfenil1-N2-fl-metil-2-metiltioetil)-3-nitro-ftalamida (Composto n° 223)
Em 10 ml de dioxano dissolveu-se 0,54 g de N-[4-(l,l,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-l-metilfenil]-3-nitro-ftalimida. Em seguida, adicionou-se0,25 g de l-metil-2-metiltioetil-amina e 0,01 g de ácido acético à soluçãoobtida acima, e a reação foi realizada durante 3 horas com aquecimento sobrefluxo. Uma vez completada a reação, o solvente foi removido pordestilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado por meio decromatografia de coluna utilizando-se uma mistura a 1/1 de hexano e acetatode etila como um eluente. Assim, obteve-se 0,45 g do composto desejadocom um valor Rf de 0,4 a 0,5.
Propriedade: p.f. 218°C; Rendimento: 68 %
Exemplo 2
(2-1) Produção de 3-fluoro-N-('4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)ftalimida
Em 10 ml de ácido acético dissolveu-se 1,33 g de anidrido 3-fluoroftálico e 4-heptafluoroisopropil-2-metilanilina. Realizou-se uma reaçãodurante 3 horas com aquecimento sob refluxo. Uma vez completada a reação,o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foilavado com uma mistura de éter e hexano, dando 3,1 g do compostodesejado.
Propriedade: p.f. 155-157°C; Rendimento: 97 %
(2-2) Produção de N-(heptafluoroisopropil-2-metilfenil)ftalimida
Em 20 ml de dimetilformamida dissolveu-se 2,54 g de 3-fluoro-N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-ftalimida. Após adicionar-se2,8 g de uma solução aquosa de mercaptano a 15 % à solução obtida acima,realizou-se uma reação à temperatura ambiente durante 3 horas com agitação.
Uma vez completada a reação, a solução de reação foi despejada em água, e oproduto desejado foi extraído com acetato de etila. A solução de extrato foisecada sobre magnésio anidro, o solvente foi removido por destilação sobpressão reduzida, e o resíduo foi lavado com mistura de éter e hexano. Assim,obteve-se 2,2 g do composto desejado.
Propriedade: p.f. 163-165°C; Rendimento: 81 %
(2-3)_Produção_de_N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3-metilsulfonilftalimida
Em 20 ml de diclorometano dissolveu-se 0,63 g de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3-metiltio-ftalimida. Enquanto se resinavaa solução sobre gelo, adicionou-se 0,58 g de ácido m-cloroperbenzóico ereagiu-se à temperatura ambiente. Uma vez completada a reação, a soluçãode reação foi despejada em água, e o produto desejado foi extraído comclorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa detiossulfato de sódio e uma solução aquosa de carbonato de potássio e secadasobre magnésio anidro, o solvente foi removido por destilação sob pressãoreduzida, e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano. Assim,obteve-se 0,63 g do composto desejado.
Propriedade: p.f. 185-187°C; Rendimento: 93 %
(2-4) Produção de N'-('4-heptafluoroisopropil-2-metil-fenilVN2-n-metil-2-metilthioetil)-3-metilsulfonilftalamida (Composto n° 191) e N'-(4-heptafluoro-isopropil-2-metilfenil)-N2-(l-metil-2-metilthioetil)-6-metilsulfonilftalamida (Composto n° 192)
Em 10 ml de dioxano dissolveu-se 0,63 g de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3-metilsulfonil-ftalimida. Após adicionar-se 0,25 g de l-metil-2-metiltioetilamina e 0,01 g de ácido acético à soluçãoobtida acima, realizou-se uma reação durante 3 horas com aquecimento sobrefluxo. Uma vez terminada a reação, o solvente foi removido por destilaçãosob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado por meio de cromatografia decoluna sobre sílica-gel utilizando-se uma mistura de 1/1 de hexano e acetatode etila como um eluente. Assim, obteve-se 0,42 g do primeiro compostodesejado com um valor de Rf de 0,5 a 0,7 (Composto n° 191) e 0,18 g dosegundo composto desejado com um valor de Rf de 0,2 a 0,3 (Composto n°192).
Composto n° 191 !Propriedade: p.f. 205-206°C;
Rendimento: 55 %
Composto n° 192:Propriedade: p.f. 210-212°C;
Rendimento: 24 %
Exemplo 3
(3-1) Produção de ácido 3-iodo-N-n-metil-3-metiltiopropil)-ftalâmico
A uma suspensão de 2,74 g de anidrido 3-iodoftálico em 8 mlde acetonitrila resfriada com gelo adicionou-se lentamente, por gotejamento,uma solução de 1,19 g de l-metil-3-metiltiopropilamina em 3 ml deacetonitrila. Uma vez completado o gotejamento, realizou-se uma reação àtemperatura ambiente durante 3 horas com agitação. Uma vez completada areação, o cristal depositado foi recolhido por filtração e lavado com umapequena quantidade de acetonitrila. Assim, obteve-se 3,5 g do compostodesejado.
Propriedade: p.f. 148-150°C; Rendimento: 89 %
(3-2) Produção de 6-iodo-N-n-metil-3-metiltiopropil]ftalisoimida
A uma suspensão de 0,79 g de ácido 3-iodo-N-(l-metil-3-metiltiopropil)ftalâmico em 10 ml de tolueno adicionou-se 0,63 g de anidridotrifluoroacético. Realizou-se uma reação à temperatura ambiente durante 30minutos com agitação. Uma vez completada a reação, o solvente foiremovido por destilação sob pressão reduzida, dando 0,75 g de um produtodesejado bruto que foi utilizado na reação subseqüente sem purificação.(3-3) Produção de ó-iodo-N^^-heptafluoroisopropil-Z-metilfenilVN2-O-metil-3-metiltiopropil)ftalamida (Composto n° 162)
Em 10 ml de acetonitrila dissolveu-se 0,75 g de 6-iodo-N-(l-metil-3-metiltiopropil)ftalisoimida. Após adicionar-se 0,55 g de 4-heptafluoroisopropil-2-metil-anilina e 0,01 g de ácido trifluoroacético àsolução obtida acima, realizou-se uma reação durante 3 horas com agitação.Uma vez terminada a reação, o cristal depositado foi recolhido por meio defiltração e lavado com uma pequena quantidade de acetonitrila fria. Assim,obteve-se 1,17 g do composto desejado.
Propriedade: p.f. 192-194°C; Rendimento: 90 %
(3-4) Produção de 3-iodo-N'-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(l-metil-3-metilsulfenilpropil)-ftalamida (Composto n° 195)
Em 10 ml de diclorometano dissolveu-se 0,65 g de 6-iodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(l-metil-3-metiltiopropil)ftalamida.
Após adicionar-se 0,18 g de ácido m-cloroperbenzóico à solução obtidaacima, realizou-se uma reação à temperatura ambiente durante 3 horas. Umavez completada a reação, a solução de reação foi despejada em água, e oproduto desejado foi extraído com clorofórmio. A camada orgânica foilavada com uma solução aquosa de tiossulfato de sódio e uma solução aquosade carbonato de potássio e secada sobre sulfato de magnésio anidro, osolvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foilavado com uma mistura de éter e hexano. Assim, obteve-se 0,61 g docomposto desejado.
Propriedade: p.f. 123-125°C; Rendimento: 92 %(3-5) Produção de 3-iodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(l-metil-3-metilsulfonilpropil)-ftalamida (Composto n° 196)
3-Iodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(l-metil-3-metilsulfenilpropil)ftalamida (0,4 g) foi tratada da mesma maneira que noExemplo (3-4). Assim, obteve-se 0,39 g do composto desejado.Propriedade: p.f. 128-130°C; Rendimento: 95 %
Exemplo 4
(4-1)_Produção_de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metil-fenilV3-trifluorometoxibenzamida
Em 50 ml de tetraidrofurano dissolveu-se 2,24 g de cloreto de3-trifluorometoxibenzoíla, ao que se adicionou lentamente, por gotejamento,2,75 g de 4-heptafluoroisopropil-2-metil anilina e 1,2 g de trietilamina. Umavez completado o gotejamento, a reação foi realizada à temperatura ambientedurante 1 hora. Terminada a reação, a solução de reação foi despejada emágua, o produto desejado foi extraído com acetato de etila e secado sobresulfato de magnésio anidro, o solvente foi removido por destilação sobpressão reduzida, e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano.Assim, obteve-se 4,6 g do composto desejado.
Propriedade: Produto oleoso; Rendimento: 99 %(4-2) Produção de ácido N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenilV3-trifluorometoxiftalâmico
Em 20 ml de tetraidrofurano dissolveu-se 2,2 g de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3-trifluoro-metoxibenzamida. A -70°C,adicionou-se lentamente 10 ml de 5-butil lítio (0,96 M/l) à solução indicadaacima, e reagiu-se àquela temperatura durante 30 minutos. Em seguida, obanho de resfriamento foi removido, e introduziu-se uma quantidadeexcessiva de dióxido de carbono na solução de reação, reagindo-se àtemperatura ambiente durante 30 minutos. Completada a reação, a solução dereação foi despejada em água e acidifícada com ácido clorídrico diluído, e oproduto desejado foi extraído com acetato de etila e secado sobre sulfato demagnésio anidro, o solvente foi removido por destilação sob pressãoreduzida, e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano. Assim,obteve-se 2,1 g do composto desejado.
Propriedade: p.f. 168-172°C; Rendimento: 87 %(4-3) Produção de N-(4-heptafiuoroisopropil-2-metilfenilV3-trifluorometoxiftalisoimida
A uma suspensão de 0,46 g de ácido N-(4-heptafluoro-isopropil-2-metilfenil)-3-trifluorometoxiftalâmico em 10 ml de toluenoadicionou-se 0,51 g de anidrido trifluoroacético, e realizou-se uma reação àtemperatura ambiente durante 30 minutos. Completada a reação, o solventefoi removido por destilação sob pressão reduzida dando 0,49 g de um produtodesejado bruto. O produto assim obtido foi utilizado na reação subseqüentesem purificação.
(4-4) Produção de N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metil-fenilVN2-3-n-metil-2-metiltioetin-3-trifluoro-metoxiftalamida (Composto n° 210)
Em 10 ml de acetonitrila dissolveu-se 0,44 g de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3-trifluoro-metoxiftalisoimida. Em
seguida, adicionou-se 0,10 g de l-metil-2-metil-tioetilanilina e 0,01 g deácido trifluoroacético à solução obtida acima, e reagiu-se durante 3 horas.Uma vez completada a reação, a solução de reação foi resinada a 0°C, ocristal depositado foi recolhido por filtração, e lavado com hexano. Assim,obteve-se 0,46 g do composto desejado.
Propriedade: p.f. 184-185°C; Rendimento: 77 %
Em seguida, são apresentados abaixo exemplos típicos deformulação da presente invenção e exemplos de ensaio. A presente invençãonão é limitada, de qualquer forma, com estes exemplos.
Nos exemplos de formulação, o termo "partes" significa"partes em peso".
Exemplo de formulação 1
<table>table see original document page 80</column></row><table>Preparou-se um concentrado emulsificável misturando-seuniformemente os ingredientes acima para efetuar a dissolução.
Exemplo de formulação 2
<table>table see original document page 81</column></row><table>
Preparou-se um pó misturando-se uniformemente e moendo-se os ingredientes indicados acima.
Exemplo de formulação 3
<table>table see original document page 81</column></row><table>
Preparou-se grânulos misturando-se uniformemente osingredientes acima e amassando-se a mistura resultante juntamente com umaquantidade adequada de água, seguido de granulação e secagem.
Exemplo de formulação 4
<table>table see original document page 81</column></row><table>
Preparou-se um pó umectável misturando-se uniformemente emoendo-se os ingredientes acima.
Exemplo de ensaio 1: Efeito inseticida sobre a traça com dorso de diamante(Plutella xvlostella)
Traças de dorso de diamante adultas foram liberadas epermitiu-se colocarem ovos sobre uma muda de couve chinesa. Dois diasapós a liberação, a muda que recebeu os ovos foi imersa durante cerca de 30segundos em um produto químico líquido preparado diluindo-se umapreparação contendo cada composto listado na Tabela 1, 2 ou 3 como umingrediente ativo para se ajustar a concentração a 50 ppm. Após secagem aoar, a mesma foi deixada descansar em um recinto termostatizado a 25°C. Seisdias após a imersão, os insetos eclodidos foram contados. Calculou-se amortalidade de acordo com a equação a seguir e o efeito inseticida foiavaliado de acordo com o critério mostrado abaixo. O ensaio foi realizadocom grupos em triplicata de 10 insetos.
<table>table see original document page 82</column></row><table>
Os resultados obtidos são mostrados na Tabela 5.
Exemplo de ensaio 2: Efeito inseticida sobre a lagarta cortadeira comum(Spodoptera Litura)
Uma peça de folha de couve (cultivar; Shikidori) foi imersadurante cerca de 30 segundos em um produto químico líquido preparadodiluindo-se uma preparação contendo cada composto listado na Tabela 1, 2ou 3 com um ingrediente ativo para ajustar a concentração a 50 ppm. Apóssecagem ao ar, isto foi colocado num disco de Petri de plástico com umdiâmetro de 9 cm e inoculado com larvas de segundo estágio da lagartacortadeira comum, após o que o disco foi fechado e, depois, deixadodescansar em um recinto termostatizado a 25°C. Oito dias após a inoculação,contou-se as mortas e as vivas. A mortalidade foi calculada de acordo com aequação a seguir, e o efeito inseticida foi avaliado de acordo com o critériomostrado no Exemplo de Ensaio 1. O ensaio foi realizado com grupos emtriplicata de 10 insetos.
<formula>formula see original document page 83</formula>
Os resultados são mostrados na Tabela 5.
Exemplo de ensaio 3: Efeito inseticida sobre o tortricído do chá menor(Adoxophves sp.)
Uma folha de uma árvore de chá foi imersa durante 30segundos em um produto químico líquido contendo cada um dos compostoslistados na Tabela 1, 2 ou 3 como um ingrediente ativo para ajustar aconcentração a 50 ppm. Após secagem ao ar, a folha foi transferida para umdisco de plástico com um diâmetro de 9 cm e inoculada com tortricídeo dochá menor em estágio larvar. Em seguida, a folha foi deixada descansar emum recinto termostatizado a 25°C a uma umidade de 70 %. Oito dias após ainoculação, contou-se os mortos e vivos, e avaliou-se o efeito inseticida deacordo com o mesmo critério mencionado no Exemplo de Ensaio 1. O ensaiofoi realizado com grupos triplicata de 10 insetos.
Os resultados são mostrados na Tabela 5.Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 84</column></row><table><table>table see original document page 85</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 86</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 87</column></row><table>Tabela 5 (con)
<table>table see original document page 88</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 89</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 90</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 91</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 92</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 93</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 94</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 95</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 96</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 97</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 98</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 99</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 100</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 101</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 102</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 103</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 104</column></row><table>Tabela 5 (cont.)
<table>table see original document page 105</column></row><table>

Claims (5)

1. Derivado de ftalamida, caracterizado pelo fato de serrepresentado pela fórmula geral (I) a seguir, ou seu sal:<formula>formula see original document page 106</formula>R1 representa átomo de hidrogênio, grupo alquila-Ci-C6, grupohalo-alquila-Ci-Có, grupo alquenila-C3-C6, grupo alquinila-C3-C6, grupocicloalquila-C3-C6, grupo alquiltio-Ci-C6, grupo alcóxi-Ci-C6-alquila-Ci-C6,grupo alquilcarbonila-C ι -C6, grupo alquiltiocarbonila-C ι -C6, grupo mono-alquilaminocarbonila-Ci-C6, grupo di-alquilaminocarbonila-C ι -C6, em que osgrupos alquila-Ci-C6 podem ser iguais ou diferentes, grupo mono-alquilamino-tiocarbonila-Ci-C6, grupo di-alquilamino-Ci-C6-tiocarbonila, emque os grupos alquila-Ci-C6 podem ser iguais ou diferentes, grupoalquilcarbonil-Cι-C6-alquila-Cι-C6, grupo alcoxicarbonil-Ci-C6-alquila-Ci-C6,grupo di-alquilaaminocarbonil-Ci-C6-alquila-Ci-C6, em que grupos alquila-CpC6 podem ser iguais ou diferentes, grupo fenila, grupo fenil-alquila-Ci-C6substituído tendo, no seu anel, pelo menos um substituinte, substituintesiguais ou diferentes, selecionados do grupo que consiste em átomo dehalogênio, grupo feniltio substituído possuindo pelo menos um substituinte,selecionados do grupo que consiste em grupo nitro, grupo heterocíclico, ougrupo heterocíclico substituído tendo pelo menos um substituinte,substituintes iguais ou diferentes, selecionados do grupo que consiste emgrupo alquila-CrC6;R2 e R3 representam átomo de hidrogênio;X, que pode ser igual ou diferente, representa um átomo dehalogênio, grupo nitro, grupo alquila-CrC6, grupo halo-alquila-CrC6, grupoalcóxi-CrC6, grupo halo-alcóxi-Ci-C6, grupo halo-alquiltio-Ci-C6, grupohalo-alquil-sulfinila-CpCô, ou grupo alquil-sulfonila-C ι -Ce, e 1 representa umnúmero inteiro de 0 a 2; ealternativamente, X pode ser tomado em conjunto com oátomo de carbono adjacente no anel fenila para formar um anel fundido,selecionado do grupo consistindo em Qi7 a Q19, onde<formula>formula see original document page 107</formula>Y pode ser igual ou diferente e representa um átomo dehalogênio, grupo alquila-C]-C6, grupo halo-alquila-Ci-C6, grupo hidróxi-halo-alquila-Ci-C6, grupo alcóxi-Ci-C6-halo-alquila-CrC6, grupo alquiltio-Ci-C6-halo-alquila-C)-C6, grupo halo-alcóxi-Ci-Cô, grupo halo-alcóxi-Ci-Cô-halo-alcóxi-Ci-C6, grupo halo-alquenilóxi-C3-C6; grupo halo-alquiltio-Ci-C6, grupofenila substituído tendo pelo menos um substituinte, substituintes iguais oudiferentes, selecionados do grupo que consiste em átomo de halogênio, grupofenóxi substituído tendo pelo menos um substituinte, substituintes iguais oudiferentes, selecionados do grupo que consiste em átomo de halogênio, grupofeniltio substituído tendo pelo menos um substituinte, substituintes iguais oudiferentes, selecionados do grupo que consiste em átomo de halogênio, grupopiridilóxi substituído tendo pelo menos um substituinte, substituintes iguaisou diferentes, selecionados do grupo que consiste em átomo de halogênio egrupo halo-alquila-CrC6; e m representa um número inteiro de 1 a 3; eY pode ser tomado em conjunto com um átomo de carbonoadjacente no anel fenila para formar um anel fundido, selecionado do grupoconsistindo em Q2O e Q21, onde: <formula>formula see original document page 108</formula> e, η é um número inteiro de 0 a 2.
2. Derivado de ftalamida, ou seu sal, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A1 representa um grupoalquileno-Ci-Cs;R1 representa um grupo alquila-Ci-C6;R2 e R3 representam átomo de hidrogênio;X, que pode ser igual ou diferente, representa um átomo dehalogênio e 1 representa 1;Y pode ser igual ou diferente e representa um átomo dehalogênio, grupo alquila-C|-C6, ou grupo halo-alquila-Ci-C6; e m representa 2.
3. Inseticida agro-hortícola caracterizado pelo fato de quecontém, como um ingrediente ativo do mesmo, um derivado de ftalamidadefinido de acordo com a reivindicação 1 ou um de seus sais.
4. Inseticida agro-hortícola caracterizado pelo fato de quecontém, como um ingrediente ativo, um derivado de ftalamida, definido deacordo com a reivindicação 2, ou um de seus sais.
5. Processo para a utilização de um inseticida agro-hortícola,caracterizado por tratar-se uma lavoura objetivada ou aplicar-se sobre o solo,numa quantidade efetiva, o inseticida definido de acordo com a reivindicação-3 ou 4, com a finalidade de proteger uma lavoura útil.
BRPI9905766-2A 1998-11-30 1999-11-30 derivado de ftalamida, insetidida agro-hortìcula, e, processo para a utilização do mesmo. BR9905766B1 (pt)

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