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BE897397A - PHARMACEUTICAL PREPARATION - Google Patents

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BE897397A
BE897397A BE0/211250A BE211250A BE897397A BE 897397 A BE897397 A BE 897397A BE 0/211250 A BE0/211250 A BE 0/211250A BE 211250 A BE211250 A BE 211250A BE 897397 A BE897397 A BE 897397A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
dds
leprosy
brodimoprim
pharmaceutical preparation
Prior art date
Application number
BE0/211250A
Other languages
French (fr)
Inventor
J K Seydel
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of BE897397A publication Critical patent/BE897397A/en

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
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    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P31/04Antibacterial agents
    • A61P31/08Antibacterial agents for leprosy

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Abstract

Préparation pharmaceutique contenant de la diaminodiphényl-sulfone et de la 2,4-diamino-5-(4-bromo-3,5-diméthoxy-benzyl)-pyrimidine pour le traitement de la lèpre et/ou d'autres mycoses. Le rapport molaire diaminodiphénylsulfone:2,4-diamino-5-(4-bromo-3,5-diméthoxybenzyl)-pyrimidine est compris entre I:I et I:IPharmaceutical preparation containing diaminodiphenyl sulfone and 2,4-diamino-5- (4-bromo-3,5-dimethoxy-benzyl) -pyrimidine for the treatment of leprosy and / or other mycoses. The diaminodiphenylsulfone: 2,4-diamino-5- (4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl) -pyrimidine molar ratio is between I: I and I: I

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 formée par la société dite :
F. HOFFMANN-LA ROCHE & CIE Société Anonyme
Bâle (Suisse) pour : Préparation pharmaceutique synergique pour le traitement de la lèpre 
Invention de Joachim Karl Seydel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 L'invention concerne une nouvelle préparation pharmaceutique, qui est caractérisée par le fait qu'elle contient comme 
 EMI2.1 
 substance active un mélange de diaminodiphénylsulfone (DDS) et de 2, 4-diamino-5- (brodimoprim). 



  L'invention concerne en outre l'emploi d'une telle association active pour le traitement de la lèpre   et/oudiautres   mycoses. 



  On connait l'emploi de la DDS pour le traitement de la lèpre. 



  On a eu la surprise de constater qu'un mélange de DDS et de brodimoprim exerce sur les bacilles de la lèpre une   action sy-   nergiquement accrue par rapport à l'action des constituants séparés. 



  Dans sa forme préférentielle d'exécution, la préparation conforme à l'invention contient les substances actives dans le 
 EMI2.2 
 rapport molaire DDS brodimoprim = I : I à 1 : 10. 



  L'effet synergique marqué de l'association conforme à l'invention de DDS et de brodimoprim vis à vis des bacilles de la lèpre est illustré par les essais décrits   ci-après :   Un bouillon de culture de Dubos-Davis modifié par 0,25 % masse/vol. de serumalbumine de boeuf (fraction V) a été ensemencé par Mycobacterium   lufu   d'une culture sur gélose inclinée de Gbttsacker âgée de 4 à 6 semaines. Afin d'obtenir une suspension uniforme, les bactéries ont été homogénéisées dans 5 ml du milieu, puis la suspension a été diluée avec 15 ml du milieu et centrifugée à 150 g pendant 4 minutes. Une partie de la couche supérieure a été utilisée pour le comptage électronique et le reste pour la préparation des cultures.

   La suspension a été diluée à environ
105 cellules/ml et des fractions de 50 ml introduites dans des fioles d'Erlenmeyer pour culture contenant un agitateur magnétique. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  L'inhibiteur a été ajouté et les cultures maintenues à   31 OC.   



  Avant le prélévement d'échantillons en vue du comptage, les cultures étaient soumises pendant I minute à une vive agitation magnétique. Le comptage était effectué à l'aide d'un CoulterCounter. Pour la détermination du nombre total des germes, des échantillons de cultures étaient dilués avec une solution exempte de particules de gros sel (0, 85%)-formaldéhyde (0,2%), de façon à obtenir un nombre de 500 à 20000 organismes. Pour la détermination du nombre des germes vivants, on prélevait de temps en temps des échantillons de 0,5 ml, les plaçait dans 50 ml de bouillon de culture frais et les mettait à incuber à   31"Ce   Les cultures étaient soumises au bout de 8 jours-comme décrit ci-dessus-au comptage au moyen du Coulter-Counter. 



  La variation des taux de croissance des cultures en présence 
 EMI3.1 
 des différents inhibiteurs a été déterminée. A cette fin, on calculait la constante de vitesse k pour la vitesse app de multiplication de premier ordre observée, en l'absence et en présence des inhibiteurs, à partir de la pente des courbes de croissance suivant l'équation 
 EMI3.2 
 où N est le nombre des microorganismes dans un volume déterminé de culture, t le temps en secondes et    No   le nombre des germes à l'instant t = 0. 



  Les résultats sont réunis dans le tableau I pour les mycobactéries   (M.   lufu) sensibles à la DDS et dans le tableau II pour les mycobactéries résistant à la DDS   ( 100 M   DDS). Sont indiquées les constantes de la vitesse de multiplication continue observée (steady state generation rate) pour M. lufu à   31 OC,   en présence de différents inhibiteurs, à différentes concentrations :

   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Tableau I 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Inhibiteur <SEP> Essai <SEP> I <SEP> Essai <SEP> 2
<tb> k <SEP> [sec-1.10-6] <SEP> k[sec-1.10-6]
<tb> Valeur <SEP> de <SEP> contrôle <SEP> 7, <SEP> 69 <SEP> 8, <SEP> 98 <SEP> 
<tb> DDS <SEP> (0, <SEP> 2 <SEP>  M/ml) <SEP> 5,76 <SEP> 6,22
<tb> Brodimoprim
<tb> (10 <SEP>  M/ml) <SEP> 7,70 <SEP> 8,90
<tb> DDS <SEP> (0, <SEP> 2 <SEP>  M/ml) <SEP> + <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0,50
<tb> Brodimoprim <SEP> (nombre <SEP> total <SEP> (nombre <SEP> de
<tb> (10 <SEP>  M/ml) <SEP> de <SEP> germes) <SEP> germes <SEP> vivants
<tb> 
 Tableau II 
 EMI4.2 
 1- 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Inhibiteur <SEP> k <SEP> [sec-1.

   <SEP> 10-6]
<tb> Valeur <SEP> de <SEP> contrôle <SEP> 7, <SEP> 75 <SEP> 
<tb> DDS <SEP> 50 <SEP> M/ml <SEP> 7, <SEP> 22 <SEP> 
<tb> 100-7, <SEP> 61 <SEP> 
<tb> 200 <SEP> -- <SEP> 4, <SEP> 88
<tb> Brodimoprim <SEP> 5 <SEP>  M/ml <SEP> 7,77
<tb> 10 <SEP> -- <SEP> 7, <SEP> 83
<tb> DDS <SEP> + <SEP> Brodimoprim
<tb> 10 <SEP> + <SEP> IOM/ml <SEP> 2, <SEP> 55 <SEP> 
<tb> 50 <SEP> + <SEP> 5-1, <SEP> 27
<tb> 100 <SEP> + <SEP> 5-0, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 100 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> -- <SEP> 0,24
<tb> 
 Les valeurs des tableaux montrent qu'en présence des associations de substances actives objet de l'invention, non seulement on n'observe aucun accroissement des microorganismes, mais même qu'il y a une diminution du nombre des germes vivants dans la culture,

   alors que la croissance de la culture progressait-bien que de façon ralentie-lorsque les substances actives étaient présentes séparément. Même les cultures DDS-résistantes sont totalement inhibées par l'association DDS-brodimoprim en concentrations appropriées. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



  Les préparations pharmaceutiques-conformes à l'invention contiennent l'association de substances actives   mentionnée ; alliée   à un support pharmaceutique compatible. Ce support peut être un produit organique ou inorganique permettant une administration par voie enterale, percutanée ou parentérale, comme l'eau, la gélatine, la gomme arabique, le lactose, l'amidon, le stéarate de magnésium, le talc, les huiles végétales, les polyglycols, la vaseline et autres produits analogues. En outre, les préparations pharmaceutiques peuvent contenir d'autres produits pharmaceutiques précieux comme des agents antipyrétiques, des analgésiques, des antiinflammatoires et autres.

   Les préparations pharmaceutiques peuvent être administrées par voie orale, par exemple sous forme de comprimés, capsules, pilules, poudre, granulés, solutions, sirops, suspensions, élixirs et autres. Mais l'administration peut aussi s'effectuer par voie parentérale, par exemple sous forme de solutions, suspensions ou émulsions stériles, ou localement sous forme de solutions, suspensions, pommades, poudres, aérosols et autres. Les préparations pharmaceutiques peuvent être stérilisées et/ou contenir des constituants tels que des agents de conservation, des stabilisants, des agents mouillants, des émulsifiants, des sels permettant de modifier la pression osmotique, et des tampons. 



  Les préparations conformes à l'invention peuvent trouver leur emploi pour le traitement de la lèpre, même de la lèpre DDSrésistante. Les préparations sont particulièrement appropriées au traitement de la lèpre hors surveillance médicale et pour éviter le développement de phénomènes de résistance en monothérapie par la DDS. 



  Pour l'application thérapeutique, les préparations conformes à l'invention peuvent être administrées chez l'adulte en doses journalières de 50 à 100 mg de DDS accompagnées d'une quantité appropriée de brodimoprim. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 La dose peut être administrée en une dose unique ou en plusieurs doses partielles réparties dans la journée. De préférence, on administre un comprimé par jour. 



  L'exemple suivant est une forme typique de dosage : Comprimé ! 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> DDS <SEP> 100 <SEP> mg
<tb> Brodimoprim <SEP> 200
<tb> PRIMOJEL <SEP> (dérivé <SEP> de <SEP> l'amidon) <SEP> 6
<tb> Povidone <SEP> K <SEP> 30 <SEP> (polyvinylpyrrolidone) <SEP> 8
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> magnesium <SEP> 6
<tb> Poids <SEP> total <SEP> 420 <SEP> mg
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 formed by the so-called company:
F. HOFFMANN-LA ROCHE & CIE Société Anonyme
Basel (Switzerland) for: Synergistic pharmaceutical preparation for the treatment of leprosy
Invention of Joachim Karl Seydel

 <Desc / Clms Page number 2>

 The invention relates to a new pharmaceutical preparation, which is characterized in that it contains as
 EMI2.1
 active substance a mixture of diaminodiphenylsulfone (DDS) and 2,4-diamino-5- (brodimoprim).



  The invention further relates to the use of such an active combination for the treatment of leprosy and / or other mycoses.



  We know the use of DDS for the treatment of leprosy.



  We were surprised to find that a mixture of DDS and brodimoprim exerts on the leprosy bacilli a synergistically increased action compared to the action of the separate constituents.



  In its preferred embodiment, the preparation according to the invention contains the active substances in the
 EMI2.2
 DDS brodimoprim molar ratio = I: I to 1: 10.



  The marked synergistic effect of the association according to the invention of DDS and brodimoprim with respect to leprosy bacilli is illustrated by the tests described below: A Dubos-Davis culture broth modified by 0.25 % mass / vol. of beef serum albumin (fraction V) was inoculated with Mycobacterium lufu from a culture on inclined agar of Gbttsacker aged 4 to 6 weeks. In order to obtain a uniform suspension, the bacteria were homogenized in 5 ml of the medium, then the suspension was diluted with 15 ml of the medium and centrifuged at 150 g for 4 minutes. Part of the top layer was used for electronic counting and the rest for crop preparation.

   The suspension has been diluted to approximately
105 cells / ml and 50 ml fractions introduced into Erlenmeyer flasks for culture containing a magnetic stirrer.

 <Desc / Clms Page number 3>

 



  The inhibitor was added and the cultures maintained at 31 OC.



  Before taking the samples for counting, the cultures were subjected for 1 minute to vigorous magnetic stirring. The counting was carried out using a CoulterCounter. To determine the total number of germs, culture samples were diluted with a solution free of coarse salt particles (0.85%) - formaldehyde (0.2%), so as to obtain a number of 500 to 20,000 organisms. . To determine the number of live germs, 0.5 ml samples were taken from time to time, placed in 50 ml of fresh culture broth and incubated at 31 ". The cultures were submitted after 8 days - as described above - counting using the Coulter-Counter.



  Variation in growth rates of the crops involved
 EMI3.1
 different inhibitors has been determined. To this end, the speed constant k was calculated for the first-order multiplication speed app observed, in the absence and in the presence of inhibitors, from the slope of the growth curves according to the equation
 EMI3.2
 where N is the number of microorganisms in a determined volume of culture, t the time in seconds and No the number of germs at time t = 0.



  The results are collated in Table I for mycobacteria (M. lufu) sensitive to DDS and in Table II for mycobacteria resistant to DDS (100 M DDS). The constants of the observed steady state generation rate for M. lufu are indicated at 31 OC, in the presence of different inhibitors, at different concentrations:

   

 <Desc / Clms Page number 4>

 Table I
 EMI4.1
 
<tb>
<tb> Inhibitor <SEP> Test <SEP> I <SEP> Test <SEP> 2
<tb> k <SEP> [sec-1.10-6] <SEP> k [sec-1.10-6]
<tb> <SEP> value of <SEP> control <SEP> 7, <SEP> 69 <SEP> 8, <SEP> 98 <SEP>
<tb> DDS <SEP> (0, <SEP> 2 <SEP> M / ml) <SEP> 5.76 <SEP> 6.22
<tb> Brodimoprim
<tb> (10 <SEP> M / ml) <SEP> 7.70 <SEP> 8.90
<tb> DDS <SEP> (0, <SEP> 2 <SEP> M / ml) <SEP> + <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0.50
<tb> Brodimoprim <SEP> (total <SEP> number <SEP> (<SEP> number of
<tb> (10 <SEP> M / ml) <SEP> of <SEP> germs) <SEP> live <SEP> germs
<tb>
 Table II
 EMI4.2
 1-
 EMI4.3
 
<tb>
<tb> Inhibitor <SEP> k <SEP> [sec-1.

   <SEP> 10-6]
<tb> <SEP> value of <SEP> control <SEP> 7, <SEP> 75 <SEP>
<tb> DDS <SEP> 50 <SEP> M / ml <SEP> 7, <SEP> 22 <SEP>
<tb> 100-7, <SEP> 61 <SEP>
<tb> 200 <SEP> - <SEP> 4, <SEP> 88
<tb> Brodimoprim <SEP> 5 <SEP> M / ml <SEP> 7.77
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 7, <SEP> 83
<tb> DDS <SEP> + <SEP> Brodimoprim
<tb> 10 <SEP> + <SEP> IOM / ml <SEP> 2, <SEP> 55 <SEP>
<tb> 50 <SEP> + <SEP> 5-1, <SEP> 27
<tb> 100 <SEP> + <SEP> 5-0, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 100 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 0.24
<tb>
 The values in the tables show that in the presence of the associations of active substances which are the subject of the invention, not only is there no increase in microorganisms, but even that there is a reduction in the number of living germs in the culture,

   while the growth of the culture progressed - albeit slowly - when the active substances were present separately. Even DDS-resistant cultures are completely inhibited by the DDS-brodimoprim combination in appropriate concentrations.

 <Desc / Clms Page number 5>

 



  The pharmaceutical preparations in accordance with the invention contain the combination of active substances mentioned; combined with a compatible pharmaceutical support. This support may be an organic or inorganic product allowing administration by the enteral, percutaneous or parenteral route, such as water, gelatin, gum arabic, lactose, starch, magnesium stearate, talc, vegetable oils. , polyglycols, petroleum jelly and the like. In addition, pharmaceutical preparations can contain other valuable pharmaceutical products such as antipyretics, analgesics, anti-inflammatories and others.

   The pharmaceutical preparations can be administered orally, for example in the form of tablets, capsules, pills, powder, granules, solutions, syrups, suspensions, elixirs and others. However, administration can also be carried out parenterally, for example in the form of sterile solutions, suspensions or emulsions, or locally in the form of solutions, suspensions, ointments, powders, aerosols and the like. Pharmaceutical preparations can be sterilized and / or contain components such as preservatives, stabilizers, wetting agents, emulsifiers, salts for modifying osmotic pressure, and buffers.



  The preparations according to the invention can find their use for the treatment of leprosy, even of DDSresistant leprosy. The preparations are particularly suitable for the treatment of leprosy without medical supervision and to avoid the development of resistance phenomena in monotherapy with DDS.



  For therapeutic application, the preparations according to the invention can be administered to adults in daily doses of 50 to 100 mg of DDS accompanied by an appropriate amount of brodimoprim.

 <Desc / Clms Page number 6>

 The dose can be administered in a single dose or in several partial doses spread over the day. Preferably, one tablet is administered daily.



  The following example is a typical form of dosage: Tablet!
 EMI6.1
 
<tb>
<tb> DDS <SEP> 100 <SEP> mg
<tb> Brodimoprim <SEP> 200
<tb> PRIMOJEL <SEP> (derivative <SEP> of <SEP> starch) <SEP> 6
<tb> Povidone <SEP> K <SEP> 30 <SEP> (polyvinylpyrrolidone) <SEP> 8
<tb> <SEP> stearate of <SEP> magnesium <SEP> 6
<tb> Weight <SEP> total <SEP> 420 <SEP> mg
<tb>



    

Claims (3)

Revendications 1. Préparation pharmaceutique contenant de la diaminodiphényl- sulfone et de la 2, 4- diamino-5- (4-bromo-3, 5-diméthoxy- benzyl)-pyrimidine. Claims 1. Pharmaceutical preparation containing diaminodiphenyl sulfone and 2,4-diamino-5- (4-bromo-3, 5-dimethoxybenzyl) -pyrimidine. 2. Préparation suivant la revendication I pour le traitement de la lèpre et/ou d'autres mycoses. EMI7.1 2. Preparation according to claim I for the treatment of leprosy and / or other yeast infections.  EMI7.1   3. Préparation suivant la revendication I, caractérisée par le 1 fait que le rapport molaire diaminodiphenylsulfone : 2, 4-diamino-5- est compris entre I : I et I : 10. 3. Preparation according to claim I, characterized in that the diaminodiphenylsulfone molar ratio: 2,4-diamino-5- is between I: I and I: 10.
BE0/211250A 1982-07-29 1983-07-28 PHARMACEUTICAL PREPARATION BE897397A (en)

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SE419444B (en) * 1973-11-08 1981-08-03 Hoffmann La Roche PROCEDURE FOR PREPARING NEW 2,4-DIAMINO-5-BENZYLPYRIMIDINE DERIVATIVES
ZW10681A1 (en) * 1980-06-26 1982-02-24 Hoffmann La Roche Antibacterial agents
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CH651473A5 (en) 1985-09-30
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GB8320438D0 (en) 1983-09-01
DE3326165A1 (en) 1984-04-12
JPH0419968B2 (en) 1992-03-31
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GB2125293A (en) 1984-03-07
IT8322089A0 (en) 1983-07-15
DE3326165C2 (en) 1993-07-22
IT8322089A1 (en) 1985-01-15
IT1171692B (en) 1987-06-10
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GB2125293B (en) 1985-11-13
NL194535C (en) 2002-07-02
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