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BE1014575A3 - Composition a base de 5,7 dmc et/ou de bergamottine. - Google Patents

Composition a base de 5,7 dmc et/ou de bergamottine. Download PDF

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BE1014575A3
BE1014575A3 BE2002/0021A BE200200021A BE1014575A3 BE 1014575 A3 BE1014575 A3 BE 1014575A3 BE 2002/0021 A BE2002/0021 A BE 2002/0021A BE 200200021 A BE200200021 A BE 200200021A BE 1014575 A3 BE1014575 A3 BE 1014575A3
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dmc
bergamottin
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composition
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Chapelle Andre
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Abstract

Composition contenant une quantité efficace de 5,7 diméthoxycoumarine (5,7 DMC) et/ou de bergamottine, ladite composition présentant une teneur pauvre en bergaptène et oxypeucedamin par rapport à une essence de citrus naturelle contenant ladite quantité efficace de (5,7 DMC) et/ou de bergamottine.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Composition à base de 5.7 DMC et/ou de bergamottine La présente invention a pour objet une composition cosmétique et/ou thérapeutique contenant de la 5,7 DMC (diméthoxy coumarine) et/ou de la bergamottine. 



  On connaît l'essence de citrus, en particulier de citron et de citron doux ou vert, et son utilisation dans des produits solaires. L'essence de citrus ou bergamotte est utilisée dans les crèmes solaires pour assurer une augmentation en qualité, en quantité et en intensité de la mélanine produite sous l'action de rayons ultraviolets. 



  Le bronzage de la peau se produit d'une manière naturelle lorsque celle-ci est exposée aux rayons ultraviolets ; cette réaction se fait d'une manière différente selon que l'on se trouve en présence d'individus à peau claire ou à peau foncée. Le mécanisme du bronzage est bien connu : Sous l'action des rayons ultraviolets, il y a production de pigments appelés   Mélanines  . Ce processus physiologique s'appelle la mélanogénèse. Cette mélanogénèse débute à la jonction dermo- épidermique, dans la couche basale de l'épiderme. A partir des unités de mélanisation sont fabriqués des granules de pigment appelés mélanosomes ;   mélanosomes sont ensuite absorbés par d'autres cellules cutanées, les kératinocytes   qui migrent vers les couches superficielles de l'épiderme pour former les couleurs typiques des différents bronzages.

   La mélanine joue alors le rôle de filtre naturel protecteur. Il y a deux grands types de mélanines, les eumélanines qui donnent un bronzage brun-noir ( individus à cheveux noirs ou foncés et peaux foncées. ) et les phaeomélanines qui donnent un bronzage plus rouge et moins protecteur (individus à cheveux clairs ou roux et peaux blanches). 



  Par expérience l'homme de métier sait que l'adjonction dans les formulations pour administration topique de chromophores comme les furocoumarines présentes dans les essences de citrus augmentent la production des mélanines en rapidité et en quantité avec pour effet une amélioration du filtre naturel protecteur de la peau contre les ultraviolets. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



  La commission européenne a limité à moins de 1ppm la concentration des furocoumarines dans les produits solaires, due aux propriétés photomutagènes de furocoumarines linéaires, telles que le psoralène 5-MOP. 



  Il se fait que la teneur en coumarines et furocoumarines dans une essence de citrus (en particulier une essence de citron, telle que   lime oil   ou   lemon oil  ) dépend de paramètres divers, tels que l'ensoleillement, l'espèce de citrus, le moment de la récolte, le degré de mûrissement, etc. Vu ces variations et vu la toxicité du 5-MOP et la toxicité présumée d'autres psoralènes, l'essence de citrus naturelle n'est utilisée dans des préparations à usage topique que dans des teneurs réduites, telles que moins de 1% en poids dans les préparations. 



  On a remarqué maintenant sur des patients qu'une préparation contenant une quantité efficace d'une coumarine particulière présente dans l'essence de citrus, à savoir la 5,7 diméthoxycoumarine (5,7 DMC), et/ou d'une furocoumarine particulière, à savoir la bergamottine, permettaient d'accroître le mécanisme de bronzage sans photogénotoxicité, ni photocarcinogénécité. On a également remarqué que ces composés particuliers peuvent être utilisés dans des préparations thérapeutiques pour accroître par exemple la biodisponibilité d'un principe actif. 



  L'invention a donc pour objet une composition cosmétique (à usage topique) et/ou pharmaceutique (à usage topique, pour administration par voie orale, nasale, rectale, parentérale, etc. ) contenant une quantité efficace de 5,7 diméthoxycoumarine (5,7 DMC) et/ou de bergamottine, ladite composition présentant une teneur pauvre en bergaptène (5-MOP) et en oxypeucedanin par rapport à une essence de citrus naturelle contenant ladite quantité efficace de 5,7 DMC et/ou de bergamottine. 



  De préférence, la composition suivant l'invention contient une quantité d'essence défurocoumarinisée et une quantité de 5,7 DMC pure et/ou de bergamottine pure. 



  La composition suivant l'invention comprend dans cette forme de réalisation avantageuse des composés présents dans l'essence de citrus défuocoumarinisée. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  La composition suivant l'invention est avantageusement sensiblement exempte de furocoumarines du groupe constitué par la 8-methoxypsoralène (xanthotoxin) ; la bergaptène (5-méthoxypsoralène), la 5,7 diméthoxypsoralen (isopimpinellin) et la 5-(isoamyloxy-2,3-epoxide)psoralène (oxypeucedanin). 



  Lorsque la composition contient de la bergamottine (5-geranoxypsoralène), elle contient avantageusement selon une forme de réalisation au moins une coumarine, en particulier choisie parmi le groupe constitué par la 5,7dimethoxy coumarine (5,7 DMC ou citroptène ou limettine), la geranoxy-7-méthoxy coumarine et leurs mélanges. 



  Lorsque la composition contient de la 5,7 DMC en tant que principe actif, en particulier photoactif, la composition est selon une forme de réalisation préférée sensiblement exempte de furocoumarines, mais contient avantageusement de la 5- geranoxy-7-méthoxycoumarine. Par exemple, le rapport en poids 5,7 DMC/5- geranoxy-7-méthoxycoumarine est supérieur à 0,2, avantageusement supérieur à 0,3, de préférence supérieur à 0,5, par exemple compris entre 1 et 100, en particulier entre 1 et 20. 



  Avantageusement, la teneur en 5,7 DMC est ajustée par ajout de 5,7 DMC pure et/ou par ajout d'essence de citrus défurocoumarinisée dont la teneur en 5,7 DMC et/ou bergamottine a éventuellement été ajustée par ajout de 5,7 DMC et/ou de bergamottine pure. 



  Selon une autre forme de réalisation, la teneur en bergamottine (5- geranoxypsoralène) est ajustée par ajout de bergamottine pure et/ou par ajout d'essence de citrus pauvre en bergaptène et oxypeucedanin dont la teneur en bergamottine et/ou 5,7 DMC a éventuellement ajustée par ajout de 5,7 DMC et/ou bergamottine pure. 



  Selon un détail avantageux d'une forme de réalisation, pour laquelle le rapport en poids bergamottine/5,7 DMC est inférieur à 2, la composition contient une 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 quantité de 5,7 DMC au moins 6 fois supérieure, avantageusement au moins 10 fois supérieure, de préférence au moins 20 fois supérieure à la quantité d'oxypeucedanin et/ou une quantité de bergamottine au moins 8 fois supérieure , avantageusement au moins 10 fois supérieure, de préférence au moins 20 fois supérieure à la quantité d'oxypeucedanin. 



  On n'utilise pas dans cette forme de réalisation l'essence de citrus naturelle pure du type lemon oil (L'essence de citrus naturelle (du type   lemon oil  ) présentant un rapport en poids bergamottine/5,7 DMC inférieur à 2, présente un rapport en poids bergamottine/oxypeucedanin inférieur à 8 et un rapport en poids 5,7DMC/oxypeucedamin inférieur à 6), mais éventuellement en mélange avec de la 5,7 DMC pure et/ou avec de la bergamottine pure et/ou avec une essence de citrus défurocoumarinisé, etc. On peut également préparer cette composition en utilisant uniquement de la 5,7 DMC pure et/ou de la bergamottine pure. 



  De préférence cette composition (riche en 5,7 DMC) est pauvre en bergamottine et/ou autres furocoumarines (tels que 5-MOP, 8-MOP, etc.). 



  Par exemple, la composition contient moins   100ppm,   avantageusement moins de lOppm, de préférence moins de   1 ppm   de furocoumarines. Pour une telle composition, on utilise de préférence une essence de citrus défurocoumarinisée avec ou sans ajout de 5,7 DMC pure. 



  Selon un détail avantageux d'une autre forme de réalisation, pour laquelle le rapport en poids bergamottine/5,7 DMC est supérieur à 2, la composition contient une quantité de 5,7 DMC au moins 3 fois supérieure, avantageusement au moins 5 fois supérieure, de préférence au moins 10 fois supérieure à la quantité de bergaptène et/ou une quantité de bergamottine au moins 15 fois supérieure, avantageusement au moins 20 fois supérieure, de préférence au moins 25 fois supérieure à la quantité de bergaptène. 



  On n'utilise pas dans cette forme de réalisation l'essence de citron vert naturelle (lime oil) pure (L'essence de citrus telle que celle de citron doux ou vert naturelle (lime oil) présentant un rapport en poids bergamottine/5,7 DMC supérieur à 2, présente un rapport en poids bergamottine/bergaptène inférieur à 15 et un rapport 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 en poids 5,7DMC/bergaptène inférieur à 2), mais éventuellement en mélange avec de la bergamottine pure et/ou avec de la 5,7 DMC pure et/ou avec une essence de citrus découmarinisée, etc. On peut également préparer cette composition en utilisant uniquement de la 5,7 DMC pure et/ou de la bergamottine pure. 



  Par exemple, la composition suivant cette forme de réalisation (riche en bergamottine) est pauvre en en 5,7 DMC. Par exemple, la teneur en 5,7 DMC est inférieure à 100 ppm, avantageusement inférieure à 10 ppm, de préférence inférieure à 1 ppm. 



  Selon des variantes de forme de réalisation, la teneur en 5,7 DMC et/ou bergamottine est comprise entre 1 ppm et 10% en poids. Toutefois, de préférence, cette teneur est comprise entre 1 et 10. 000 ppm, en particulier entre 1 et 1. 000 ppm, de préférence entre 5 et 500 ppm. 



  La composition se présente avantageusement sous la forme d'une composition à usage topique ou pour administration topique, en particulier une composition à usage cosmétique, telle qu'une composition de protection solaire. 



  La composition peut se présenter par exemple sous la forme d'une lotion (aqueuse ou non, par exemple alcoolique), d'une émulsion (huile dans l'eau ou eau dans l'huile), d'une émulsion aqueuse, d'une crème, d'un lait, d'un liquide huileux, d'une solution aqueuse ou non (par exemple alcoolique) et/ou d'une pâte. La composition peut être appliquée sur la peau par n'importe quels moyens ou dispositifs, tels que par exemple spray, patch, tampons, serviettes, mousse, etc. 



  Lorsque la composition est une composition pour administration topique ou pour usage topique, la composition suivant l'invention contient avantageusement un ou plusieurs agents filtrants ultraviolet. 



  On peut utiliser un ou des agents filtrant ultraviolet choisis parmi le groupe constitué par les agents filtrants minéraux, les agents filtrants chimiques et leurs mélanges, en particulier parmi le groupe constitué du dioxyde de titane, dioxyde de 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 zinc, l'octylméthoxycinnamate, le butyl méthoxy dibenzoyl méthane et leurs mélanges. 



  La composition comprend par exemple de 1 à 10% en poids d'agent(s) filtrant(s) ultraviolet, avantageusement de 2 à 8% en poids. 



  De préférence, on adapte la teneur en agent(s) filtrant(s) ultraviolet pour que la composition présente un indice de protection solaire de maximum 12, par exemple inférieur à 10, avantageusement inférieur à 8, voire inférieur à 6 ou à 4 ou encore moins de 2. 



  L'invention a aussi pour objet l'utilisation de la 5,7 DMC et/ou de la bergamottine en tant que principe photoactif pour la préparation d'une composition de protection solaire, en particulier d'une composition suivant l'invention pour la protection solaire. 



  Toujours un autre objet de l'invention est l'utilisation de la 5,7 DMC et/ou de la bergamottine en tant que principe améliorant la biodisponibilité d'un principe thérapeutiquement actif. 



  Encore un autre objet de l'invention est l'utilisation de la 5,7 DMC et/ou de la bergamottine en tant que principe actif favorisant la mélanogénèse. 



  Des détails de l'invention ressortiront de la description détaillée suivante dans laquelle il est fait référence aux exemples suivants donnés à titre non limitatif. 



  Exemples de compositions à base de 5,7 DMC en tant qu'agent de protection favorisant la mélanogénèse. 



  Pour la préparation de ces exemples, on a utilisé de la 5,7 DMC pure et/ou de l'essence de citrus défurocoumarinisée (essence contenant moins de   lOppm   (par exemple moins d'environ 5 ppm) de furocoumarines [Xanthotoxin, bergaptène, bergamottine, isopimpinellin et oxypeucedanin]. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



  Puisque la concentration en 5,7 DMC dans l'essence de citrus n'est pas constante, les compositions préférées sont préparées en utilisant un mélange de 5,7 DMC pure et d'essence de citrus défurocoumarinisée, de manière à assurer une teneur adéquate en 5,7 DMC, tout en conservant une teneur en composés présents dans l'essence de citrus défurocoumarinisée, ceci pour assurer un effet optimum. 



  Lorsqu'on utilise de l'essence de citrus défurocoumarinisée, on détermine avantageusement avant son emploi sa teneur par chromatographie (par exemple en phase gazeuse) ou par fluorescence. 



  En ajoutant de la 5,7 DMC pure à l'essence de citrus défurocoumarinisée contenant une faible teneur en 5,7 DMC, la teneur en 5,7 DMC des compositions peut être ajustée de manière plus précise. En effet, la teneur en 5,7 DMC dans l'essence de citrus défurocoumarinisée est faible (environ 60ppm) et ne peut dès lors être déterminée avec une précision du 1% (erreur de la méthode). En ajoutant une quantité de 5,7 DMC pure ou de pureté connue à la composition contenant de l'essence de citrus défurocoumarinisée correspondant à plus de 5 fois, avantageusement plus de 9 fois, de préférence plus de 20 fois la quantité de 5,7 DMC présente dans l'essence de citrus défurocoumarinisée, on arrive à connaître avec une précision remarquable la teneur en 5,7 DMC présente dans les préparations. 



  Le tableau ci-joint reprend la composition (quantité exprimée en gramme pour une préparation d'un poids total de 100 grammes) de différentes préparations contenant de la 5,7 DMC. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> préparation <SEP> (1a) <SEP> (2) <SEP> (3) <SEP> (1b)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Essence <SEP> de <SEP> Citrus <SEP> defurocoumarinisée <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5-7 <SEP> DMC <SEP> - <SEP> 0,054 <SEP> 2,

  954
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Tribehenin <SEP> peg-20 <SEP> Esters <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Dimethicone <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Isostearate <SEP> d'Isostearyle <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Squalane <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Caprylic/ <SEP> Capric <SEP> Triglycérides <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Octylmethoxycinnamate- <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Dioxyde <SEP> de <SEP> Titane- <SEP> - <SEP> 0,5-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Butyl <SEP> MethoxyDibenzoyl <SEP> Methane <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Tocopheryl <SEP> Acetate <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,

  5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Vitamine <SEP> A <SEP> Palmitate <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Ginkgo <SEP> Biloba <SEP> Extract <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Butyle <SEP> Hydroxy <SEP> Toluène <SEP> 0,05 <SEP> 0,05 <SEP> 0,05 <SEP> 0,05
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Glycerin <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Carbomer <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Triethanolamine <SEP> 0,11 <SEP> 0,11 <SEP> 0,11 <SEP> 0,11
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Imidazolidinyl <SEP> Urea <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Methylchloroisothiazolinone <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,

  01
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Methylisothiazolinone
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Aqua <SEP> QSP <SEP> QSP <SEP> QSP <SEP> QSP
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> 5,7 <SEP> DMC <SEP> (en <SEP> poids) <SEP> 60ppm <SEP> 600ppm <SEP> 0,3% <SEP> 120ppm
<tb> 
 
Les compositions 2 et 3 sont préférées, puisque leur teneur en 5,7 DMC est bien précise (faible marge d'erreur) et puisqu'elles contiennent en outre les composés autres que les furocoumarines présents dans l'essence de citrus.

   De plus, puisque la concentration en 5,7 DMC dans une essence de citrus peut varier par exemple entre 0,1 et 0,5% (en fonction de l'espèce, de la provenance, de l'ensoleillement, 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 etc. ) , l'ajout de 5,7 DMC pure ou sensiblement pure permet malgré les variations de teneur de l'essence de citrus naturelle de préparer des compositions avec une teneur bien précise en 5,7 DMC sans excès de composés présents dans l'essence de citrus défurocoumarinisée. 



  On a remarqué qu'en contrôlant exactement la teneur en 5,7 DMC dans les compositions suivant l'invention, il était possible d'obtenir un contrôle de l'effet du chromophore 5,7 DMC et donc du degré de protection des compositions solaires, telles que produits de protection solaire, produits employés dans la préparation de la peau au soleil ou au rayonnement d'un banc solaire, les produits après soleil, les produits favorisant une prolongation du bronzage, les produits favorisant la repousse des cheveux, les produits favorisant la repigmentation des cheveux, en particulier sous l'effet de rayons ultraviolets, ainsi que la puvathérapie. 



   L'application des préparations 2 et 3 sur la peau de patients a permis de constater une augmentation des défenses naturelles de la peau aux ultraviolets, grâce à une stimulation de la mélanogénèse pour obtenir une mélanine fabriquée plus rapidement, en plus grande quantité et de meilleure qualité. On a remarqué que sous l'action des UVB (rayons UV qui sont biologiquement actifs) , la présence d'une quantité efficace de 5,7 DMC permettait une transformation du 7 déhydrocholestérol contenu dans les kératinocytes en cholécalciférol ou vitamine D, ainsi qu'une augmentation de l'activité de certains enzymes comme l'histidinase cutanée augmentant la concentration épidermique de l'acide urocanique, qui est un filtre solaire naturel.

   L'utilisation de la 5,7 DMC permet d'assurer une protection solaire adéquate, malgré des indices de protection solaire peu élevé (inférieur à 10) puisque dans les compositions 2 et 3 on ne filtre pas ou peu les rayons UVB, ces derniers étant utilisés pour assurer un processus de défense naturel. 



  On a également remarqué que les compositions 2 et 3 assuraient une bonne protection contre les rayons UV A. Une telle protection est importante, puisque pour 1 photon UVB reçu sur la peau, cette dernière reçoit 70 photons UVA, ces derniers étant responsables de brûlures du derme ou   coup de soleil   plus grave 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 avec erythème sévère rouge cyanique, douloureux avec phyctènes (cloques) aux contenus séreux ou sanguinolents. Les compositions assurent donc une bonne défense naturelle de la peau (grâce aux UVB), tout en minimisant les risques liés aux UVA ou à une exposition excessive au soleil. 



  Pour assurer un effet maximum de stimulation de la mélanogénèse tout en protégeant la peau des différents phototypes des effets de l'excès du soleil en début de l'exposition solaire, à la fois pour les phototype I (type celtique, sujet à peau blanche, cheveux roux) que pour un phototype IV (sujet à peau foncée et cheveux noirs). On utilisera une composition riche en 5,7 DMC (par exemple la composition 3) pour la protection d'un phototype I, et une composition moins riche en 5,7 DMC (par exemple la composition 2) pour la protection d'un phototype IV. 



  Les compositions 1 à 4 du tableau 1 se présentent sous la forme de lait ou lotion pour application topique. Il est évident que d'autres excipients auraient pu être utilisés dans lesdites compositions à usage topique ou à administration topique, ces excipients étant par exemple des huiles minérales, de la vaseline, de la paraffine liquide, des esters émollients tels qu'isostéarate d'isostéaryle, des triglycérides (tels que caprique, caprilique), des silicones tels que diméthicone ou cyclométhicone, des émulgateurs tels que le tribeneinpeg-2ester. D'autres composants peuvent également être ajoutés aux compositions tels que vitamines, antioxydants, agents filtrants UVA ou UVB d'origine minérale (dioxyde de titane, dioxyde de zinc, etc.) ou chimique (butyl méthoxy dibenzoyl méthane, octyl méthoxy cinnamate, etc. 



  En conservant un indice de filtration pas trop élevé (par exemple compris entre 0 et 12), les compositions permettent de ne pas nuire à l'adaptation naturelle de la peau au soleil, c'est-à-dire au bronzage. 



  Si nécessaire, il est possible d'accroître l'indice de filtration solaire a des valeurs supérieures, ceci en fonction des résultats souhaités. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



  En règle générale, les compositions contiendront de 1 à 7% en poids d'agents filtrants UV. 



  Exemples de compositions à base de bergamottine en tant qu'agent de protection favorisant la mélanogénèse. 
 EMI11.1 
 
<tb> préparation <SEP> (4) <SEP> (5) <SEP> (6)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Essence <SEP> de <SEP> Citrus <SEP> defurocoumarinisée <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Bergamottine <SEP> 0,0005 <SEP> 0,001 <SEP> 0,

  005
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Tribehenin <SEP> peg-20 <SEP> Esters <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Dimethicone <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 
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<tb> Isostearate <SEP> d'Isostearyle <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
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<tb> Squalane <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
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<tb> Caprylic/ <SEP> Capric <SEP> Triglycérides <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
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<tb> Octylmethoxycinnamate- <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 
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<tb> Dioxyde <SEP> de <SEP> Titane- <SEP> - <SEP> 0,5
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<tb> Butyl <SEP> MethoxyDibenzoyl <SEP> Methane <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
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<tb> Tocopheryl <SEP> Acetate <SEP> 0,5 <SEP> - <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
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<tb> Vitamine <SEP> A <SEP> Palmitate <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,

  5
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<tb> Ginkgo <SEP> Biloba <SEP> Extract <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
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<tb> 
<tb> 
<tb> Butyle <SEP> Hydroxy <SEP> Toluène <SEP> 0,05 <SEP> 0,05 <SEP> 0,05
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<tb> Glycerin <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
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<tb> Carbomer <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1
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<tb> Triethanolamine <SEP> 0,11 <SEP> 0,11 <SEP> 0,11
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<tb> 
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<tb> Imidazolidinyl <SEP> Urea <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
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<tb> 
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<tb> Methylchloroisothiazolinone <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01
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<tb> Methylisothiazolinone
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<tb> Aqua <SEP> QSP <SEP> QSP <SEP> QSP <SEP> 
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<tb> Teneur <SEP> en <SEP> bergamottine <SEP> (en <SEP> poids) <SEP> 5 <SEP> ppm <SEP> lOppm <SEP> 50ppm
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<tb> Teneur <SEP> en <SEP> 5,

  7 <SEP> DMC <SEP> 60ppm <SEP> 60ppm
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 <Desc/Clms Page number 12> 

 Exemples de compositions à base de bergamottine et de 5. 7DMC en tant qu'agent deprotection favorisant la mélanogénèse. 
 EMI12.1 
 
<tb> préparation <SEP> (7) <SEP> (8) <SEP> (9)
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<tb> Essence <SEP> de <SEP> Citrus <SEP> defurocoumarinisée <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 
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<tb> Bergamottine <SEP> 0,001 <SEP> 0,005
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<tb> 0,0005
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<tb> 5,7 <SEP> DMC <SEP> 0,054 <SEP> 2,

  994 <SEP> 
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<tb> Tribehenin <SEP> peg-20 <SEP> Esters <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
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<tb> Dimethicone <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
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<tb> Isostearate <SEP> d'Isostearyle <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
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<tb> Squalane <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
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<tb> Caprylic/ <SEP> Capric <SEP> Triglycérides <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
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<tb> Octylmethoxycinnamate- <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 
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<tb> Dioxyde <SEP> de <SEP> Titane- <SEP> - <SEP> 0,5
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<tb> Butyl <SEP> MethoxyDibenzoyl <SEP> Methane <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
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<tb> Tocopheryl <SEP> Acétate <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
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<tb> Vitamine <SEP> A <SEP> Palmitate <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,

  5
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<tb> Ginkgo <SEP> Biloba <SEP> Extract <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
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<tb> Butyle <SEP> Hydroxy <SEP> Toluène <SEP> 0,05 <SEP> 0,05 <SEP> 0,05
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<tb> Glycerin <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
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<tb> Carbomer <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1
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<tb> Triethanolamine <SEP> 0,11 <SEP> 0,11 <SEP> 0,11
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<tb> Imidazolidinyl <SEP> Urea <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
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<tb> 
<tb> Methylisothiazolinone
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<tb> Aqua <SEP> QSP <SEP> QSP <SEP> QSP <SEP> 
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<tb> Teneur <SEP> en <SEP> bergamottine <SEP> 5 <SEP> ppm <SEP> lOppm <SEP> 50ppm
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<tb> 
<tb> 
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> 5,

  7 <SEP> DMC <SEP> (en <SEP> poids) <SEP> 60ppm <SEP> 600ppm <SEP> 0,3%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 On a enfin également remarqué que la 5,7 DMC et la bergamottine avaient des utilisations thérapeutiques diverses, telles que dans le traitement d'affections de la peau, de maladie nerveuse, traitement de sclérose en plaque, de dépressions, de maladies virales du sida, etc. 



  Bien que la 5,7 DMC et la bergamottine sont préférentiellement appliquée sur la peau, la 5,7 DMC et la bergamottine peuvent également être administrées par d'autres voies. 



  On a également remarqué que la 5,7 DMC et la bergamottine présentes en une quantité efficace dans une composition à usage topique contenant un autre principe actif permettait d'améliorer l'efficacité ou la biodisponibilité de cet autre principe actif. Dans le cas d'une administration par voie orale d'une composition contenant un principe actif, on a également remarqué que la présence de 5,7 DMC permet d'accroître l'efficacité et la biodisponibilité de ce principe actif.

Claims (23)

  1. REVENDICATIONS 1. Composition cosmétique et/ou pharmaceutique contenant une quantité efficace de 5,7 diméthoxycoumarine (5,7 DMC) et/ou de bergamottine, ladite composition présentant une teneur pauvre en bergaptène et oxypeucedamin par rapport à une essence de citrus naturelle contenant ladite quantité efficace de 5,7 DMC et/ou de bergamottine.
  2. 2. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace de 5,7 DMC et/ou de bergamottine pour assurer une mélanogénèse pour phénotype IV, tout en présentant une teneur en 5MOP inférieure à 1ppm.
  3. 3. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace de 5,7 DMC et/ou de bergamottine pour assurer une mélanogénèse pour phénotype I, tout en présentant une teneur en 5MOP inférieure à 1 ppm.
  4. 4. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient des composés présents dans une essence de citrus défurocoumarinisée.
  5. 5. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que la teneur en 5,7 DMC est ajustée par ajout de 5,7 DMC pure et/ou par ajout d'essence de citrus défurocoumarinisée dont la teneur en 5,7 DMC et/ou bergamottine a éventuellement été ajustée par ajout de 5,7 DMC et/ou bergamottine pure.
  6. 6. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que la teneur en bergamottine est ajustée par ajout de bergamottine pure et/ou par ajout d'essence de citrus pauvre en bergaptène et oxypeucedamin dont la teneur en bergamottine et/ou 5,7 DMC a éventuellement ajustée par ajout de 5,7 DMC et/ou bergamottine pure. <Desc/Clms Page number 15>
  7. 7. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient de l'essence de citrus défurocoumarinisée mélangée à de la 5,7 DMC pure et/ou à de la bergamottine.
  8. 8. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que lorsque le rapport en poids bergamottine/5,7 DMC est inférieur à 2, la composition contient une quantité de 5,7 DMC au moins 6 fois supérieure, avantageusement au moins 10 fois supérieure, de préférence au moins 20 fois supérieure à la quantité d'oxypeucedanin et/ou une quantité de bergamottine au moins 8 fois supérieure , avantageusement au moins 10 fois supérieure, de préférence au moins 20 fois supérieure à la quantité d'oxypeucedanin.
  9. 9. Composition suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est pauvre en bergamottine.
  10. 10. Composition suivant la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle contient moins de 100ppm, avantageusement moins de l Oppm, de préférence moins de 1ppm de furocoumarines.
  11. 11. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que lorsque le rapport en poids bergamottine/5,7 DMC est supérieur à 2, la composition contient une quantité de 5,7 DMC au moins 3 fois supérieure, avantageusement au moins 5 fois supérieure, de préférence au moins 10 fois supérieure à la quantité de bergaptène et/ou une quantité de bergamottine au moins 15fois supérieure , avantageusement au moins 20 fois supérieure, de préférence au moins 25 fois supérieure à la quantité de bergaptène.
  12. 12. Composition suivant la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle est pauvre en en 5,7 DMC. <Desc/Clms Page number 16>
  13. 13. Composition suivant la revendication précédente, caractérisée en ce que la teneur en 5,7 DMC est inférieure à 100 ppm, avantageusement inférieure à 10 ppm, de préférence inférieure à 1 ppm.
  14. 14. Composition suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur en 5,7 DMC et/ou bergamottine est comprise entre 1 ppm et 10. 000 ppm, en particulier entre 1 et 1. 000 ppm, de préférence entre 5 et 500 ppm.
  15. 15. Composition suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une composition à usage topique ou pour administration topique.
  16. 16. Composition suivant la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une lotion, d'une émulsion, d'une émulsion aqueuse, d'une crème, d'un lait, d'un liquide huileux, et/ou d'une pâte.
  17. 17. Composition suivant la revendication 15 ou 16, caractérisée en ce qu'elle contient un ou plusieurs agents filtrants ultraviolet.
  18. 18. Composition suivant la revendication précédente, caractérisée en ce qu'un ou des agents filtrants ultraviolet sont choisis parmi le groupe constitué par les agents filtrants minéraux, les agents filtrants chimiques et leurs mélanges, en particulier parmi le groupe constitué du dioxyde de titane, dioxyde de zinc, l'octylméthoxycinnamate, le butyl méthoxy dibenzoyl méthane et leurs mélanges.
    Composition suivant l'une des revendications à , caractérisée en ce qu'elle comprend de 1 à 10% en poids d'agent (s) ultraviolet.
  19. 19.Composition suivant l'une des revendications 15 à 18, caractérisée en ce qu'elle présente un indice de protection solaire de maximum 12. <Desc/Clms Page number 17>
  20. 20. Utilisation de la 5,7 DMC et/ou de la bergamottine en tant que principe photoactif pour la préparation d'une composition de protection solaire.
  21. 21. Utilisation de la 5,7 DMC et/ou de la bergamottine en tant que principe améliorant la biodisponibilité d'un principe thérapeutiquement actif pour la préparation d'une composition thérapeutique contenant ledit principe thérapeutiquement actif.
  22. 22. Utilisation de la 5,7 DMC et/ou de la bergamottine en tant que principe actif favorisant la mélanogénèse pour la préparation d'une composition pour le traitement de troubles de la peau.
  23. 23. Utilisation de la 5,7 DMC et/ou de la bergamottine en tant que principe actif de repousse de cheveux ou de pigmentation pour la préparation d'une composition pour favoriser la repousse de cheveux ou la pigmentation de la peau.
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