BE1003574A5 - Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre. - Google Patents

Abstract

Procédé de teinture des fibres kératiniques consistant à appliquer sur ces fibres une composition (A) contenant au moins un colorant indolique de formule : où R1 = H ou alkyle en C1-C4;R2 et R3, identiques ou différents, désignent H, alkyle en C1-C4, carboxyle ou alcoxycarbonyle; ou un sel ou un précurseur d'un composé (I), associé, soit à des ions iodure, soit à H2O2; l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, soit du H2O2 à un pH de 2 à 12, lorsque (A) contient des ions iodure, soit des ions iodure à un pH de 2 à 11, lorsque (A) contient H2O2. Ce procédé permet de réaliser des teintures particulièrement puissantes et résistantes.

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé de teinture des fibres kératiniques avec un monohydroxyindole associé à un iodure et compositions mises en oeuvre. 



   L'invention est relative à un nouveau procédé de coloration des fibres kératiniques et plus particulièrement des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, avec un monohydroxyindole associé à des ions iodure et aux compositions mises en oeuvre dans ce procédé. 



   La teinture des cheveux par des dérivés 
 EMI1.1 
 0 hydroxylés de l'indole a déjà été proposée dans le passé, en particulier dans le brevet US-A-4. 013. 404, 1 ainsi que dans le brevet FR-A-2.252. 841 et dans la demande allemande DE-A-3. 031. 709. 



   On utilise généralement dans ces procédés 
 EMI1.2 
 0 antérieurs, lorsque les colorants sont utilisés à titre de colorants d'oxydation, des agents oxydants, tels que le peroxyde d'hydrogène ou différents persels pour développer la coloration. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Ces procédés de l'état de la technique comportent cependant un certain nombre d'inconvénients dans la mesure où ils conduisent à des nuances peu puissantes malgré de longs temps de pose ou à des teintures en surface très peu résistantes aux agents extérieurs tels que les intempéries ou le soleil, ou encore aux shampooings et à la transpiration. 



   La demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de la présente invention, qu'en associant des ions iodure avec un monohydroxyindole défini ci-après, il était possible d'obtenir de façon surprenante des teintures particulièrement puissantes et résistantes. L'association permet, par ailleurs, d'obtenir une bonne couverture des cheveux blancs, un unisson amélioré et une teinture moins sélective. 



   L'invention a donc pour objet un procédé de teinture mettant en oeuvre un monohydroxyindole et des ions iodure en présence de peroxyde d'hydrogène. 



   Un autre objet de l'invention est constitué par des compositions mises en oeuvre dans ce procédé, ainsi que les kits ou nécessaires de teinture à plusieurs-compartiments, contenant les différents composants destinés à être utilisés dans le procédé conforme à l'invention. 



   D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent. 



   Le procédé de teinture des fibres kératiniques, de préférence les fibres kératiniques humaines conformes à l'invention, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (1) : 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 dans laquelle :
R1 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ;
R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en
C1-C4, un radical carboxyle, un radical alcoxy (Cl-C4) carbonyle ;

   le radical OH occupe une des positions 4,5, 6 ou 7 du cycle aromatique, ou au moins un de ses sels ou de ses précurseurs, à condition que lorsque OH occupe la position 5, au moins un des radicaux   R, R   ou R3 soit différent d'un atome d'hydrogène, associé - soit à des ions iodure, - soit à du peroxyde d'hydrogène ; l'application de cette composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu approprié pour la teinture : - soit du peroxyde d'hydrogène à un pH compris centre 2 et 12, lorsque la composition (A) contient des ions iodure ; - soit des ions iodure à un pH compris entre 2 et 11, lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène. 



   Le dérivé   hydroxylé   (I) peut se présenter sous sa forme protégée OZ (Z étant un groupement acyle en   C2-C6   et de préférence Z est acétyle), mais dans ce cas le pH de la composition (A) doit être tel qu'il y ait 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 libération de la fonction hydroxyle. 



   Parmi les composés de formule (I), les composes particulièrement préférés sont des composés dans lesquels le radical alkyle désigne méthyle, éthyle ; le radical alcoxycarbonyle désigne méthoxycarbonyle ou 
 EMI4.1 
 0 éthoxycarbonyle. 



   Parmi les composés de formule (I), on peut citer l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 indole, l'hydroxy-6 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole,   l'acétoxy-6   méthyl-1   méthoxycarbonyl-3   indole, l'acétoxy-6 méthyl-1 
 EMI4.2 
 diméthoxycarbonyl-2, 3 indole, l'acétoxy-6 diméthyl-1, 2 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-1, 2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6   diméthyl-2,   3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6   éthoxycarbonyl-3   indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole, l'acétoxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole, l'hydroxy-7 indole, l'hydroxy-4 indole, l'hydroxy-5 méthyl-3 indole, l'hydroxy-7 méthyl-3 indole, l'hydroxy-5 carboy-2 indole, l'hydroxy-5 ethoxycarbonyl-2 indole. 



   Parmi ceux-ci, l'hydroxy-6   méthyl-1   indole, l'hydroxy-5 méthyl-3 indole et l'hydroxy-7 méthyl-3 indole sont des composés nouveaux dont il sera donné ci-après les synthèses. Ces nouveaux composés constituent un autre objet de l'invention. i Les composés préférés sont l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-4 indole, l'hydroxy-7 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 indole, l'hydroxy-5 méthyl-3 indole et l'hydroxy-5 carboxy-2 indole, l'hydroxy-7 méthyl-3 indole et l'hydroxy-6 diméthyl-2, 3 indole. 



   L'ion iodure utilisé conformément à l'invention est de préférence un iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et plus particulièrement l'iodure de potassium. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   Le procédé conforme à l'invention est mis en oeuvre de façon préférentielle en appliquant dans la première étape la composition (A) contenant les ions iodure sous la forme d'iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et les dérivés d'indole répondant à la formule (I), définis ci-dessus, puis dans une deuxième étape, après éventuellement un rinçage intermédiaire, la composition (B) contenant le peroxyde d'hydrogène. 



   Le procédé conforme à l'invention est de préférence appliqué à la teinture des cheveux et en particulier celle des cheveux humains vivants, auquel cas, le milieu utilisé doit être cosmétiquement acceptable. 



   Selon une forme de réalisation préférée, on rince les fibres kératiniques entre les deux étapes, ce qui permet, entre autre, d'éviter le tachage du cuir chevelu lorsque la composition est utilisée pour la teinture des cheveux humains. 



   L'invention peut également être mise en oeuvre sans rinçage intermédiaire, ce qui permet notamment de diminuer les temps de pose. 



   La composition (A) utilisée dans cette variante du procédé conforme à l'invention et qui constitue un autre objet de celle-ci, est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle   f contient   dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé d'indole répondant à la formule (I) définie ci-dessus et au moins des ions iodure. 



   Dans les compositions utilisées conformément à l'invention, les indoles de formule   (I)   sont généralement présents dans des proportions comprises entre 0, 01 et 5% en poids, de préférence entre 0, 03 et
3% en poids par rapport au poids total de la composition (A). 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   La proportion en ions iodure est de préférence comprise entre 0, 007 et 4% en poids exprimée en ions   I-   et plus particulièrement comprise entre 0, 08 et 1, 5% en poids exprimée en ions   I-par   rapport au poids total de la composition- (A) ou (B). 



   La teneur en peroxyde d'hydrogène dans les 
 EMI6.1 
 0 solutions d'eau oxygénée utilisées, est généralement comprise entre 1 et 40 volumes et de préférence entre 2 et 20 volumes et plus particulièrement entre 3 et 10 volumes. 



   Selon une variante du procédé, le pH de la solution d'eau oxygénée est de préférence compris entre
2 et 9. 



   Le rapport en poids des dérivés d'indole de formule (I) aux ions iodure est compris de préférence entre 0, 05 et 10 et plus particulièrement entre 0, 5 et
2. 



   Le procédé de teinture conforme à l'invention est mis en oeuvre en prévoyant des temps de pose pour les différentes compositions appliquées dans chacune des étapes du procédé compris entre 10 secondes et 45 minutes, et de préférence de l'ordre de 2 à 25 minutes et plus particulièrement de l'ordre de 2 à 10 minutes. 



   La demanderesse a pu constater que la teinture réalisée grâce au procédé conforme à l'invention permettait d'obtenir des colorations rapides, pénétrant bien dans les fibres, notamment les fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, sans les dégrader. Ces colorations présentent, par ailleurs, une résistance améliorée aux agents extérieurs, aux shampooings et   a   la transpiration ou aux traitements d'ondulation permanente. 



   On a également pu noter que les cheveux teints plusieurs fois à la suite de la repousse étaient plus doux, plus brillants et avaient de meilleures propriétés 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 mécaniques que les cheveux teints en mettant en oeuvre les procédés de l'état antérieur de la technique. 



   Les compositions mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, telles que des liquides plus ou moins 
 EMI7.1 
 e épaissis ou gélifiés, des crèmes, des émulsions, des mousses, et éventuellement être conditionnées dans des dispositifs aérosols ou bien sous d'autres formes appropriées pour réaliser des teintures. 



   Le milieu approprié pour la teinture est préférentiellement un milieu aqueux constitué par de l'eau ou un mélange eau-solvant (s). 



   Le ou les solvant (s) est (sont) choisi (s) de 
 EMI7.2 
 préférence parmi les solvants organiques, cosmétiquement eference par e acceptables lorsqu'ils sont destinés à être utilisés pour la teinture des cheveux humains. Ces solvants sont choisis en particulier parmi l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique,   l'éthylèneglycol,   les éthers monométhylique, monoéthylique ou monobutylique de   - l'éthylèneglycol   ou du   diéthylèneglycol,   l'acétate du monométhyléther ou du monoéthyléther de l'éthylène glycol, le   propylèneglycol,   les monométhyléthers du propylèneglycol et du   dipropylèneglycol,   le lactate de méthyle. 



   Les solvants particulièrement préférés sont   l'alcool ethylique,   le   propylèneglycol,   les monoéthyl et monobutyléthers de   l'éthylèneglycol.   



   Selon une forme de réalisation de l'invention, le milieu approprié pour la teinture peut être constitué par des solvants anhydre, tels que ceux définis ci-dessus, la composition étant dans ce cas, soit mélangée au moment de l'emploi avec un milieu aqueux, soit appliquée sur les fibres kératiniques mouillées au préalable, par une composition aqueuse. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



   On appelle, conformément à l'invention, un milieu ou solvant anhydre, un milieu ou un solvant contenant moins de 1% d'eau. 



   Lorsque le milieu approprié pour la teinture est constitué par un mélange eau-solvant (s), les solvants sont utilisés de préférence à des concentrations comprises entre 0,5 et 75% en poids par rapport au, poids total de la composition et en particulier entre 2 et 50%. 



   Les compositions utilisées conformément à l'invention peuvent également contenir tous autres adjuvants habituellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des adjuvants cosmétiquement acceptables, lorsque ces compositions sont appliquées pour teindre les cheveux humains vivants. 



   Dans ces derniers cas, les compositions peuvent contenir, notamment, des amides gras en des quantités préférentielles de 0,05 à 10% en poids, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges, présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et
50% en poids, des épaississants présents de préférence dans des proportions comprises entre 0, 1 à 5% en poids, des parfums, des agents séquestrant, des agents filmogènes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des agents de gonflement des fibres kératiniques. 



   Les épaississants peuvent être choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les   biopolymëres,   la gomme de xanthane ou les scléroglucanes, les dérivés de cellulose, notamment les 
 EMI8.1 
 éthers de cellulose, tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 les sels de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique éventuellement réticulés. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. 



   Les agents alcalinisants, utilisables dans ces compositions, peuvent être en particulier des amines telles que les alcanolamines, les alkylamines, les hydroxydes ou les carbonates alcalins ou d'ammonium. 



   Les agents d'acidification, utilisables dans ces compositions, peuvent être choisis parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique, l'acide citrique. 



   Lorsque la composition est utilisée sous forme de mousse, elle peut être conditionnée sous pression dans un dispositif aérosol, en présence d'un agent propulseur et d'au moins un générateur de mousse. Les agents générateurs de mousse peuvent être des polymères moussants, anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges ou des agents tensio-actifs du type défini ci-dessus. 



   Ces compositions peuvent également contenir d'autres colorants utilisables pour la teinture des fibres kératiniques et connus en eux-mêmes, et plus particulièrement le dihydroxy-5, 6 indole ou ses dérivés décrits plus particulièrement dans le FR-A-2. 595. 245. 



   Il est également possible d'introduire dans   s ces   compositions des colorants d'oxydation choisis en particulier parmi les précurseurs de colorants d'oxydation du type para ou ortho, constitués par des   paraphénylènediamines,   des paraaminophénols, des orthoaminophénols, des   orthophénylènediamines,   des bases hétérocycliques ou bien les coupleurs ou nuanceurs choisis en particulier parmi les phénols, les métadiphénols, les   métaaminophénol5,   les métaphénylènediamines, les dérivés mono-ou 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 polyhydroxylés du naphtalène et de   l'aminonaphta'lène,   les pyrazolones, les benzomorpholines.

   On peut également utiliser des colorants d'oxydation   dits"rapides",   tels que les dérivés trihydroxylés du benzène, les diamino hydroxybenzènes, les aminodihydroxybenzènes ou les   triaminobenzènes.   



   Ces compositions peuvent également contenir des colorants directs choisis parmi les dérivés nitrés de la série benzénique, les colorants anthraquinoniques, les colorants naphtoquinoniques et benzoquinoniques. 



   En vue de la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention, les différentes compositions peuvent être conditionnées dans un dispositif à plusieurs compartiments encore appelé"kit"ou nécessaire de teinture, comportant tous les composants destinés à être appliqués pour une même teinture sur les fibres kératiniques, en applications successives avec ou sans prémélange. 



   De tels dispositifs sont connus en eux-mêmes et peuvent comporter un premier compartiment contenant   --la   composition (A) contenant les dérivés d'indole de formule (I), en présence des ions iodure dans un milieu approprié pour la teinture et dans un second compartiment, la composition (B) à base de peroxyde d'hydrogène. 



   Une autre forme de réalisation peut consister fa prévoir un premier compartiment renfermant une composition (A1) contenant le monohydroxyindole de formule (I) et un second compartiment renfermant une composition (A2)   a   base de peroxyde d'hydrogène et un troisième compartiment contenant les ions iodure, respectivement dans des milieux appropriés pour la teinture, la composition   (A1)   et la composition (A2) étant destinées à être mélangées tout juste avant application. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



   Un dispositif particulièrement bien adapté pour la mise en oeuvre de l'invention est constitué par un ensemble distributeur du type de ceux décrits par la demanderesse dans FR-A-2.586. 913, comportant deux poches séparées réunies dans un étui souple, les deux poches renfermant les compositions telles que définies ci-dessus. 



   Les dispositifs à plusieurs compartiments, utilisés selon l'invention, peuvent être équipés de compartiments supplémentaires, notamment lorsque les milieux utilisés pour la composition (A) à base du dérivé d'indole de formule (I) sont anhydres. On procède dans ce cas, avant emploi, au mélange avec un support aqueux approprié pour la teinture, présent dans un autre compartiment. 



   Ces dispositifs à plusieurs compartiments ou kits, utilisés conformément à l'invention, peuvent être 
 EMI11.1 
 0 équipés de moyens de mélange au moment de l'emploi, connus en eux-mêmes et leur contenu peut être conditionné sous atmosphère inerte. 



   Le procédé et les compositions utilisés conformément à l'invention peuvent être mis en oeuvre pour teindre les cheveux naturels ou déjà teints, permanentés ou non ou défrisés ou les cheveux fortement ou légèrement décolorés, éventuellement permanentés. Il est également possible de les utiliser pour la teinture des fourrures ou de la laine. 



   Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 



   EXEMPLE DE PREPARATION 1 Préparation de l'hydroxy-6 méthyl-1 indole. 



  1ère étape : Préparation du benzyloxy-6 méthyl-1 indole. 



   A 125 g de soude en pastilles dans 125 ml d'eau, on ajoute 300 ml de toluène, 50 ml de sulfate de méthyle et 7,36 g d'hydrogénosulfate de tétrabutylammonium, puis, sous agitation, 0,33 mole (73,6 g) de benzyloxy-6 indole. Après la fin de   l'exothermicité,   on maintient l'agitation 15 minutes. Le milieu réactionnel est dilué par deux volumes d'eau. Après séparation de la phase organique, la phase aqueuse est extraite au toluène. Par évaporation, après lavage à l'eau et séchage des phases organiques, on obtient-le produit attendu. Il fond à   79OC.   



   L'analyse du produit obtenu, après recristallisation du méthanol, donne les résultats suivants   :'   
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Trouvé
<tb> C16H15NO
<tb> C <SEP> 81,01 <SEP> 80,92
<tb> i <SEP> H <SEP> 6,33 <SEP> 6,36
<tb> N <SEP> 5,91 <SEP> 5,80
<tb> 0 <SEP> 6,75 <SEP> 6,99
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 2ème étape : Préparation de l'hydroxy-6 methyl-l indole. 



   On chauffe 30 minutes au reflux le mélange constitué de 0,24 mole (57 g) de benzyloxy-6 méthyl-l indole, 5,7 g de palladium à 10% sur charbon, 114 ml de 
 EMI13.1 
 cyclohexène et 170 ml d'éthanol à 96 . On filtre chaud afin d'éliminer le catalyseur. Après évaporation sous vide du filtrat, on obtient une huile qui, solubilisée dans l'éther isopropylique, conduit après évaporation à sec, au produit attendu. Il fond à   74DC.   



   L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : 
 EMI13.2 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Trouvé
<tb> CgHgNO
<tb> C <SEP> 73,47 <SEP> 73,57
<tb> H <SEP> 6,12 <SEP> 6,12
<tb> - <SEP> N <SEP> 9,52 <SEP> 9,39
<tb> 0 <SEP> 10, <SEP> 88 <SEP> 11,07
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
EXEMPLE DE PREPARATION 2 Préparation de l'hydroxy-5 méthyl-3 indole. 



  1ère étape : Préparation du [(benzyloxy-5'nitro-2')phényl]-1 cyano-2 propane. 



   On porte au reflux pendant 6 heures le mélange réactionnel constitué de 0, 3 mole (80,4 g) de benzyloxy-5 nitro-2 phénylacétonitrile, 63,9 g d'iodure de méthyle et de 186,3 g de carbonate de potassium dans 300 ml d'acétone. Le mélange réactionnel est dilué par 2 kg d'eau glacée contenant 400 ml d'acide chlorhydrique concentré. Le produit attendu cristallise. Après recristallisation de l'alcool, il fond à   79 oe.   



   L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : 
 EMI14.1 
 
<tb> 
<tb> Analyse'Calculé <SEP> pour <SEP> Trouvé
<tb> C16H14N203
<tb> C <SEP> 68,08 <SEP> 68,23
<tb> H <SEP> 4,96 <SEP> 4,92
<tb> N <SEP> 9,93 <SEP> 9,93
<tb> 0 <SEP> 17,02 <SEP> 16,88
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 2ème étape : Préparation de l'hydroxy-5 méthyl-3 indole. 



   On chauffe à   75 C   sous 8 bars d'hydrogène 80 g de [benzyloxy-5'nitro-2')phényl]-1 cyano-2 propane en présence de 16 g de palladium à 10% sur charbon dans 1 1 d'éthanol additionné de 100 ml d'acide acétique, pendant 1 heure. Après refroidissement, le catalyseur est filtré. Le filtrat est concentré, dilué par 500 ml d'acétate d'éthyle. La phase acétate d'éthyle est lavée à l'eau. Par évaporation de l'acétate d'éthyle, on obtient le produit attendu. Après recristallisation de l'alcool, il fond à 116 C. 



   L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : 
 EMI15.1 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Trouve
<tb> CgHgNO
<tb> C <SEP> 73. <SEP> 45 <SEP> 73,45
<tb> H <SEP> 6,16 <SEP> 6,12
<tb> N <SEP> 9,52 <SEP> 9,48
<tb> 0 <SEP> 10,87 <SEP> 11,08
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
EXEMPLE DE PREPARATION 3 Préparation de l'hydroxy-7 méthyl-3 indole. 
 EMI16.1 
 1ère étape : Préparation du [(benzyloxy-3'chloro-5'nitro-2')phényl]- 1 cyano-2 propane. 



   On porte au reflux pendant 8 heures le mélange réactionnel constitué de 0, 5 mole (151,2 g) de benzyloxy-3 chloro-5 nitro-2 phénylacétonitrile, de 152,6 g d'iodure de méthyle et de 207 g de carbonate de potassium dans 500 ml d'acétone. Le milieu réactionnel est dilué par 4 kg d'eau glacée additionnée de 500 ml d'acide acétique. Le produit attendu précipite. Après recristallisation de l'acide acétique, il fond à   180 C.   



   L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : 
 EMI16.2 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Trouvé
<tb> C16H13N203Cl
<tb> C <SEP> 60,67 <SEP> 60,72
<tb> H <SEP> 4,14 <SEP> 4,12
<tb> N <SEP> 8,84 <SEP> 8,64
<tb> f <SEP> 0 <SEP> 15,15 <SEP> 15,01
<tb> Cl <SEP> 11,19 <SEP> 11,34
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 2ème étape : Préparation de l'hydroxy-7 méthyl-3 indole. 



   On chauffe au reflux pendant 4 heures le mélange réactionnel constitué de 20 g   de benzyloxy-3'   chloro-5' nitro-2')   phenyl7-1   cyano-2 propane, de 10 g de palladium à 10% sur charbon dans 100 ml d'éthanol additionné de 40 ml de cyclohexène. A la fin de la réaction, le catalyseur est séparé du milieu réactionnel par filtration. Après addition au filtrat du noir de carbone, filtration puis évaporation, on obtient le produit attendu qui cristallise d'un mélange éther isopropylique-chloroforme. Il fond à 190 C. 



   L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : 
 EMI17.2 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Trouvé
<tb> C9H9NO
<tb> C <SEP> 73,45 <SEP> 73,53
<tb> H <SEP> 6,16 <SEP> 6,23
<tb> N <SEP> 9,52 <SEP> 9,45
<tb> 0 <SEP> 10,87 <SEP> 10,76
<tb> i
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 EXEMPLES D'APPLICATION
EXEMPLE 1 
 EMI18.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-6 <SEP> indole <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 15,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Acide <SEP> citrique <SEP> qs <SEP> pH=l, <SEP> 8
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> 
 
Cette composition est appliquée pendant 5 minutes sur des cheveux gris à 90% de blancs. 



   On applique alors, sans rinçage intermédiaire, sur ces cheveux, pendant 10 minutes, une solution d'eau oxygénée à pH 3 titrant 12, 5 volumes. On rince et on sèche. Les cheveux sont teints dans une nuance châtain. 



   EXEMPLE 2 
 EMI18.2 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-6 <SEP> indole <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> lodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 1, <SEP> O <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Gomme <SEP> de <SEP> guar <SEP> hydroxypropylée
<tb> vendue <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> JAGUAR <SEP> HP <SEP> 60 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> MEYHALL <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> Alkylether <SEP> de <SEP> glycoside <SEP> vendu <SEP> à
<tb> la <SEP> concentration <SEP> de <SEP> 60% <SEP> MA <SEP> sous
<tb> la <SEP> dénomination <SEP> de <SEP> TRITON <SEP> CG <SEP> l10
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> SEPPIC <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> Soude <SEP> qs <SEP> pH=9
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100,

   <SEP> 0 <SEP> g
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
Cette composition est appliquée 5 minutes sur des cheveux gris à 90% blancs. Après rinçage, on 
 EMI19.1 
 0 p % applique, sur les cheveux, une solution d'eau oxygénée à pH 3 titrant 12,5 volumes et ceci pendant 10 minutes. Après rinçage et séchage, les cheveux sont teints dans une nuance blond nacré. 
 EMI19.2 
 



  EXEMPLE 3 
 EMI19.3 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-6 <SEP> indole <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Gomme <SEP> de <SEP> guar <SEP> hydroxypropy1ée
<tb> vendue <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> JAGUAR <SEP> HP <SEP> 60 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> MEYHALL <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> alkylether <SEP> de <SEP> glycoside <SEP> vendu <SEP> à
<tb> la <SEP> concentration <SEP> de <SEP> 60% <SEP> MA <SEP> sous
<tb> la <SEP> dénomination <SEP> de <SEP> TRITON <SEP> CG <SEP> 110
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> SEPPIC <SEP> 5,0 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> pH <SEP> spontané <SEP> = <SEP> 6,7
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100,

   <SEP> 0 <SEP> g
<tb> 
 
On applique cette composition sur des cheveux gris 90% blancs pendant 15 minutes. On rince les cheveux puis on applique en massant pendant 5 minutes une solution d'eau oxygénée titrant 12,5 volumes et à fpH 3. 



   Après rinçage à l'eau et séchage, on obtient une coloration blond naturel légèrement cendré. 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 



  EXEMPLE 4 
 EMI20.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-6 <SEP> indole <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> g
<tb> - <SEP> Dihydroxy-5, <SEP> 6 <SEP> indole <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 1, <SEP> O <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Gomme <SEP> de <SEP> guar <SEP> hydroxypropylée
<tb> vendue <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> JAGUAR <SEP> HP <SEP> 60 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> MEYHALL <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alkyléther <SEP> de <SEP> glycoside <SEP> vendu <SEP> à
<tb> la <SEP> concentration <SEP> de <SEP> 60% <SEP> MA <SEP> sous
<tb> la <SEP> dénomination <SEP> de <SEP> TRITON <SEP> CG <SEP> 110
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> SEPPIC <SEP> 5,0 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> Acide <SEP> chlorhydrique <SEP> qs <SEP> pH=4,

   <SEP> 4
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100,0 <SEP> g
<tb> 
 
On applique cette composition 15 minutes sur des cheveux gris à 90% blancs puis on rince. On applique alors 5 minutes une solution d'eau oxygénée à pH 3 titrant 12,5 volumes. On rince à nouveau. Les cheveux sont alors colorés dans une nuance châtain clair. 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 



  EXEMPLE 5 
 EMI21.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-4 <SEP> indole <SEP> 1, <SEP> O <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Gomme <SEP> de <SEP> guar <SEP> hydroxypropy1ée
<tb> vendue <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> JAGUAR <SEP> HP <SEP> 60 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> MEYHALL <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alkyléther <SEP> de <SEP> glycoside <SEP> vendu <SEP> à
<tb> la <SEP> concentration <SEP> de <SEP> 60% <SEP> MA <SEP> sous
<tb> la <SEP> dénomination <SEP> de <SEP> TRITON <SEP> CG <SEP> 110
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> SEPPIC <SEP> 5,0 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> Conservateur <SEP> vendu-sous <SEP> la
<tb> dénomination <SEP> de <SEP> GERMAL <SEP> 115 <SEP> par
<tb> la <SEP> Société <SEP> SUTTON <SEP> 0,

   <SEP> 1 <SEP> g
<tb> - <SEP> Conservateur <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la
<tb> dénomination <SEP> de <SEP> NIPA <SEP> ESTER <SEP> 82121
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> NIPA <SEP> LAB <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> - <SEP> pH <SEP> spontané <SEP> = <SEP> 6,5
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> 
 
On applique cette composition sur des cheveux gris à 90% blancs. Après 15 minutes de pause, on rince les cheveux. On applique alors un lait oxydant à pH 3 titrant 12, 5 volumes d'eau oxygénée et ceci pendant 5 minutes. On rince à nouveau et on sèche. Les cheveux 
 EMI21.2 
 e 'sont alors colorés dans une nuance brune. 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 



  EXEMPLE 6 
 EMI22.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Dihydroxy-5, <SEP> 6 <SEP> indole <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Hydroxy-4 <SEP> indole <SEP> 0,5 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 0,8 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Gomme <SEP> de <SEP> guar <SEP> hydroxypropylée
<tb> vendue <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> JAGUAR <SEP> HP <SEP> 60 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> MEYHALL <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Alkyléther <SEP> de <SEP> glycoside <SEP> vendu <SEP> à
<tb> la <SEP> concentration <SEP> de <SEP> 60% <SEP> MA <SEP> sous
<tb> la <SEP> dénomination <SEP> de <SEP> TRITON <SEP> CG <SEP> 110
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> SEPPIC <SEP> 5,

  0 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> Conservateur <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la
<tb> dénomination <SEP> de <SEP> GENIAL <SEP> 115 <SEP> par
<tb> la <SEP> Société <SEP> SUTTON <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Conservateur <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la
<tb> dénomination <SEP> de <SEP> NIPA <SEP> ESTER <SEP> 82121
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> NIPA <SEP> LAB <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> pH <SEP> spontané <SEP> = <SEP> 6,5
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> lOO, <SEP> O <SEP> g
<tb> 
 
On applique cette composition sur des cheveux gris à 90% blancs. Après 15 minutes de pause, on rince les cheveux. On applique alors un lait oxydant à pH 3 titrant 12,5 volumes d'eau oxygénée et ceci pendant 5 
 EMI22.2 
 r minutes. On rince à nouveau et on sèche. Les cheveux sont alors colorés dans une nuance châtain. 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 



  EXEMPLE 7 
 EMI23.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-4 <SEP> indole <SEP> 0,5 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 0,5 <SEP> g
<tb> - <SEP> alcool <SEP> éthylique <SEP> 10,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Gomme <SEP> de <SEP> guar <SEP> hydroxypropylée
<tb> vendue <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> JAGUAR <SEP> HP <SEP> 60 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> MEYHALL <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alkyléther <SEP> de <SEP> glycoside <SEP> vendu <SEP> à
<tb> la <SEP> concentration <SEP> de <SEP> 60% <SEP> MA <SEP> sous
<tb> la <SEP> dénomination <SEP> de <SEP> TRITON <SEP> CG <SEP> 110
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> SEPPIC <SEP> 5,0 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> Conservateur <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la
<tb> dénomination <SEP> de <SEP> GERMA <SEP> 115 <SEP> par
<tb> la <SEP> Société <SEP> SUTTON <SEP> O,

   <SEP> 1 <SEP> g
<tb> - <SEP> Conservateur <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la
<tb> dénomination <SEP> de <SEP> NIPA <SEP> ESTER <SEP> 82121
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> NIPA <SEP> LAB <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> - <SEP> pH <SEP> = <SEP> 6,5
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> 
 
On applique cette composition sur des cheveux gris à 90% blancs. Après 15 minutes de pause, on rince les cheveux. On applique alors un lait oxydant à pH 3 titrant   12, 5   volumes d'eau oxygénée et ceci pendant 5 minutes. On rince à nouveau et on sèche. Les cheveux   ? sont   alors colorés dans une nuance cendré moyen. 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 



  EXEMPLE 8 
 EMI24.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-7 <SEP> indole <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Gomme <SEP> de <SEP> guar <SEP> hydroxypropy1ée
<tb> vendue <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> JAGUAR <SEP> HP <SEP> 60 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> CELANESE <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> alkylether <SEP> de <SEP> glycoside <SEP> vendu
<tb> à <SEP> la <SEP> concentration <SEP> de <SEP> 60% <SEP> MA
<tb> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> TRITON <SEP> CG <SEP> 110 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société
<tb> SEPPIC <SEP> 5,0 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> Conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> pH <SEP> spontané <SEP> = <SEP> 6,5
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100,

   <SEP> 0 <SEP> g
<tb> 
 
On applique cette composition pendant 15 minutes sur des cheveux gris à 90% blancs. On rince puis on applique pendant 5 minutes une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à pH 3 titrant 12,5 volumes en eau oxygénée. On rince à nouveau et on sèche. 



   On obtient alors des cheveux teints dans une nuance blond foncé acajou. 



   EXEMPLE 9 
 EMI24.2 
 f 
La composition de l'exemple 8 est appliquée 15 minutes sur des cheveux gris à 90% blancs. Après rinçage, on applique pendant 15 minutes une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à pH 3 titrant 12,5 volumes en eau oxygénée puis on rince et on sèche. 



   Les cheveux sont alors teints dans une nuance blond foncé violine. 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 
 EMI25.1 
 EXEMPLE 10 
 EMI25.2 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-7 <SEP> indole <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Gomme <SEP> de <SEP> guar <SEP> hydroxypropylée
<tb> vendue <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> JAGUAR <SEP> HP <SEP> 60 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> CELANESE <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alkyléther <SEP> de <SEP> glycoside <SEP> vendu
<tb> à <SEP> la <SEP> concentration <SEP> de <SEP> 60% <SEP> MA
<tb> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> TRITON <SEP> CG <SEP> llO <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> SEPPIC <SEP> 5,

  0 <SEP> MA
<tb> - <SEP> Conservateurs <SEP> qs
<tb> - <SEP> Triéthanolamine <SEP> qs <SEP> pH=8, <SEP> 5
<tb> Eau <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> 
 
Cette composition est appliquée pendant 15 minutes sur des cheveux gris à 90% blancs. Après rinçage, on applique alors une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène dont le pH est réglé à 8,5 à la triéthanolamine et titrant 12,5 volumes en eau oxygénée. Après 5 minutes de pose, on rince les cheveux à nouveau, puis on effectue un léger shampooing et on sèche. 



   On obtient alors sur cheveux une nuance blond nacré. 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 



  EXEMPLE 11 
 EMI26.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-6 <SEP> méthyl-l, <SEP> indole <SEP> 2,0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Monobutyléther <SEP> de <SEP> l'éthylèneglycol <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 0,8 <SEP> g
<tb> - <SEP> Laury1éthersu1fate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> à
<tb> 2,5 <SEP> moles <SEP> d'oxyde <SEP> d'éthylène <SEP> à
<tb> 25% <SEP> MA, <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination
<tb> de <SEP> SACTIPON <SEP> 8533 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> LEVER <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> Triéthanolamine <SEP> qs <SEP> pH=4
<tb> - <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> 
 
On applique cette composition pendant 30 minutes sur des cheveux gris à 90% de blancs.

   Après rinçage, on applique sur ces mêmes cheveux un lait 
 EMI26.2 
 0 0 oxydant à pH 3 titrant 12, 5 volumes d'eau oxygénée et ceci pendant 12 minutes. Après un nouveau rinçage et un séchage, on obtient des cheveux colorés dans une nuance blond doré. 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 



  EXEMPLE 12 
 EMI27.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-6 <SEP> methyl-1 <SEP> indole <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 0,8 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Gomme <SEP> de <SEP> guar <SEP> hydroxypropylée,
<tb> vendue <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de
<tb> JAGUAR <SEP> HP60 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> MEYHALL <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> alkylether <SEP> de <SEP> glycoside, <SEP> vendu
<tb> à <SEP> la <SEP> concentration <SEP> de <SEP> 60% <SEP> MA <SEP> sous
<tb> la <SEP> dénomination <SEP> de <SEP> TRITON <SEP> CG <SEP> 110
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> SEPPIC <SEP> 5,0 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> Conservateur <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la
<tb> dénomination <SEP> de <SEP> GERMALL <SEP> 115 <SEP> par
<tb> la <SEP> Société <SEP> SUTTON <SEP> 0,

   <SEP> 1 <SEP> g
<tb> - <SEP> Conservateur <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la
<tb> denomination <SEP> de <SEP> NIPA <SEP> ESTER <SEP> 82121
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> NIPA <SEP> LAB. <SEP> 0,3 <SEP> 9
<tb> - <SEP> pH <SEP> spontané <SEP> = <SEP> 6,5
<tb> - <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> 
 
Cette composition est appliquée 15 minutes sur des cheveux gris à 90% de blancs. Après rinçage, les cheveux sont traités par un lait oxydant à pH 3 titrant 12,5 volumes d'eau oxygénée et ceci pendant 5 minutes. 



    Après un nouveau rinçage et un séchage, les cheveux sont 'colorés dans une nuance blond foncé à reflet mat.   

 <Desc/Clms Page number 28> 

 EXEMPLE 13 
 EMI28.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Méthyl-3 <SEP> hydroxy-5 <SEP> indole <SEP> 1,2 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> g
<tb> - <SEP> Dérive <SEP> de <SEP> gomme <SEP> de <SEP> guar <SEP> vendu
<tb> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de <SEP> JAGUAR
<tb> HP <SEP> 60 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> MEYHALL <SEP> 1,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alkyléther <SEP> de <SEP> glycoside <SEP> vendu
<tb> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de <SEP> TRITON
<tb> CG <SEP> 110 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> ROHM <SEP> & <SEP> BAAS <SEP> 5,

  0 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> Conservateurs <SEP> qs
<tb> - <SEP> Triéthanolamine <SEP> qs <SEP> pH <SEP> 8
<tb> - <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100,0 <SEP> g
<tb> 
 
Cette composition est appliquée pendant 15 minutes sur des cheveux gris à 90% de blancs. Après rinçage, on applique pendant 5 minutes un lait oxydant   a   pH 3 titrant   12, 5   volumes d'eau oxygénée. On rince à nouveau et on sèche. Les cheveux sont alors colorés dans une nuance blond cuivré nacré. 



   EXEMPLE 14 
 EMI28.2 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-5 <SEP> carboxy-2 <SEP> indole <SEP> 1,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> f <SEP> - <SEP> Butyléther <SEP> du <SEP> diéthylèneglycol <SEP> 5,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Triéthanolamine <SEP> qs <SEP> pH <SEP> 7
<tb> - <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100,0 <SEP> g
<tb> 
 On applique cette composition pendant 
 EMI28.3 
 a 15 minutes sur des cheveux gris permanentés à 90% de blancs. On rince et on applique pendant 5 minutes un lait oxydant à pH 3 titrant   12, 5   volumes d'eau oxygénée. Après rinçage et séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance blond très clair beige. 

 <Desc/Clms Page number 29> 

 



  EXEMPLE 15 
 EMI29.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-6 <SEP> dimethyl-2, <SEP> 3 <SEP> indole <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Butyléther <SEP> du <SEP> diéthylèneglycol <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> - <SEP> Alkyléther <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> à
<tb> 2 <SEP> moles <SEP> d'oxyde <SEP> d'éthylène <SEP> vendu
<tb> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> de <SEP> SACTIPON <SEP> 8533
<tb> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> LEVER <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> g <SEP> MA
<tb> - <SEP> Triéthanolamine <SEP> qs <SEP> pH <SEP> 7
<tb> - <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> 
 
On applique cette composition sur des cheveux gris à 90% de blancs.

   Après 15 minutes de pose, on rince puis on applique pendant 4 minutes un lait oxydant   a   pH 3 titrant 20 volumes en eau oxygénée. On rince à nouveau et on sèche les cheveux qui sont en final teints dans une nuance blond clair doré beige. 

 <Desc/Clms Page number 30> 

 



  EXEMPLE 16 
 EMI30.1 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> Hydroxy-7 <SEP> méthyl-3 <SEP> indole <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 10,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Butyléther <SEP> du <SEP> diéthylèneglycol <SEP> 7,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Iodure <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> g
<tb> - <SEP> Nonylphénol <SEP> à <SEP> 9 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination
<tb> de <SEP> SINNOPAL <SEP> NP <SEP> 9 <SEP> par <SEP> la <SEP> Société
<tb> HENKEL <SEP> 1,5 <SEP> g
<tb> - <SEP> Acide <SEP> citrique <SEP> qs <SEP> pH <SEP> 7,5
<tb> - <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100,0 <SEP> g
<tb> 
 
Cette composition est appliquée 20 minutes sur des cheveux gris à 90% de blancs. On rince puis on applique 5 minutes un lait oxydant à pH 3 titrant 12,5 volumes en eau oxygénée.

   On rince à nouveau et on sèche. Les cheveux sont alors colorés dans une nuance blond foncé acajou.

Claims (1)

1. REVENDICATIONS 1. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant indolique répondant à la formule : EMI31.1 dans laquelle : R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4 ; R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en EMI31.2 Cl-C4,, un radical carboxyle, un radical alcoxy (Cl-C4) carbonyle ; le radical OH occupe la position 4,5, 6 ou 7 ; ou au moins un de ses sels ou de ses 'précurseurs, à condition que lorsque OH occupe la position 5, au moins un des radicaux R1, R2 ou R3 soit différent d'un atome d'hydrogène, associé - soit à des ions iodure, - soit à du peroxyde d'hydrogène ;

   l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu approprié pour la teinture : - soit du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12, lorsque la composition (A) contient des ions iodure ; - soit des ions iodure, à un pH compris entre 2 et 11, lorsque la composition (A) contient du peroxyde <Desc/Clms Page number 32> EMI32.1 d'hydrogène.

   2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le précurseur du composé de formule (I) comporte l'hydroxyle protégé sous forme OZ, Z étant un groupement acyle en C2-C6, et de préférence acétyle.

   3. Procédé selon les revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que les colorants indoliques de formule (I) sont choisis parmi l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 indole, l'hydroxy-6 méthoxy carbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 méthoxy carbonyl-3 indole, l'acétoxy-6 methyl-l méthoxycarbonyl- 3 indole, l'acétoxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2, 3 indole, l'acétoxy-6 diméthyl-1, 2 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-1, 2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-2, 3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole, l'acétoxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole, l'hydroxy-7 indole, l'hydroxy-4 indole,

   l'hydroxy-5 ; méthyl-3 indole, l'hydroxy-7 méthyl-3 indole, l'hydroxy-5 carboxy-2 indole, l'hydroxy-5 éthoxycarbonyl-2 indole.

   4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est choisi parmi l'hydroxy-4 indole,. l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-7 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 indole, l'hydroxy-5 méthyl-3 indole, l'hydroxy-5 carboxy-2 indole, l'hydroxy-7 méthyl-3 indole et l'hydroxy-6 diméthyl-2, 3 indole.

   5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que la composition (A) contient les dérivés indoliques de formule (I) et les ions iodure dans un milieu approprié pour la teinture et que la composition (B) contient du <Desc/Clms Page number 33> peroxyde d'hydrogène.

   6. Procédé de teinture selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que la composition (B) a un pH compris entre 2 et 9.

   7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que les iodures sont des iodures de métal alcalin, alcalino- terreux ou d'ammonium.

   8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que l'on utilise des compositions aqueuses de peroxyde d'hydrogène de 1 à 40 volumes et de préférence de 2 à 20 volumes.

   9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que les étapes du procédé sont séparées par une étape de rinçage.

   10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé par le fait que l'on applique les différentes compositions (A) et (B) avec temps de pose compris entre 10 secondes et 45 minutes et de préférence compris entre 2 et 25 minutes.

   11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé par le fait que le milieu approprié pour la teinture des compositions (A) et (B) est un milieu aqueux constitué par de l'eau, un mélange eau-solvant (s) organique (s).

   12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé par le fait que le milieu approprié pour la teinture est constitué par un ou plusieurs solvants anhydres.

   13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 11 ou 12, caractérisé par le fait que les solvants sont choisis parmi l'alcool éthylique, l'alcool <Desc/Clms Page number 34> propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique, l'éthylèneglycol, les éthers monométhylique, monoéthylique ou monobutylique de 11 éthylèneglycol ou du diéthylèneglycol, l'acétate de monométhyléther et monoéthyléther de l'éthylèneglycol, le propylène glycol, les monométhyléthers du propylèneglycol et du dipropylèneglycol et le lactate de méthyle.

   14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé par le fait que les colorants indoliques de formule (I) sont présents dans la composition (A) dans des proportions comprises entre 0, 01 et 5% en poids et de préférence entre 0, 03 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.

   15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé par le fait que l'ion iodure est présent dans la composition (A) ou dans la composition (B) dans des proportions comprises entre 0, 007 et 4% en poids exprimées en ions I* et de préférence entre 0,08 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition (A) ou (B). EMI34.1 e d e des T 16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 a 15, caractérisé par le fait que le rapport en poids du colorant indolique de formule (I) aux ions iodure est compris entre 0,05 et 10 et de préférence entre 0, 5 et 2.

   17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisé par le fait que les compositions (A) ou (B) mises en oeuvre contiennent des adjuvants choisis parmi les amides gras, les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphoteres ou leurs mélanges, les agents épaississants, les 0 parfums, les agents séquestrants, les agents filmogènes, les agents de traitement, les agents dispersants, les agents de conditionnement, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des agents de <Desc/Clms Page number 35> gonflement des fibres kératiniques ou leurs mélanges.

   18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisé par le fait que la composition (A) est préparée au moment de l'emploi par mélange d'une composition (Al) contenant dans un milieu approprié pour la teinture un colorant indolique de formule (I) et d'une composition (A2) contenant dans un milieu approprié pour la teinture du peroxyde d'hydrogène.

   19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisé par le fait que la composition (A) contient également du dihydroxy-5,6 indole ou l'un de ses dérivés.

   20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisé par le fait que l'une au moins des compositions (A) et (B) contient un colorant d'oxydation.

   21. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, caractérisé par le fait que l'une au moins des compositions (A) ou (B) contient un : colorant direct choisi parmi les dérivés nitrés benzéniques, les anthraquinones, les naphtoquinones et les benzoquinones.

   22. Application du procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, pour la teinture des cheveux humains.

   23. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant indolique tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 4 et au moins des ions iodure.

   24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait qu'elle contient également du dihydroxy-5,6 indole.

   25. Dispositif à plusieurs compartiments ou <Desc/Clms Page number 36> kit de teinture, caractérisé par le fait qu'il comprend un premier compartiment contenant une composition (A) a base du colorant indolique de formule (I) et les ions iodure dans un milieu approprié pour la teinture et un second compartiment contenant une composition aqueuse-de peroxyde d'hydrogène à un pE compris entre 2 et 12.

   26. Dispositif à plusieurs compartiments, caractérisé par le fait qu'il comporte : (i) un premier compartiment contenant dans un milieu anhydre approprié pour la teinture, un colorant indolique de formule (I) et des ions iodure ; (ii) un deuxième compartiment contenant dans un milieu aqueux approprié pour la teinture, du peroxyde d'hydrogène ; EMI36.1 (iii) un troisième compartiment contenant un 1 milieu aqueux destiné à être mélangé au moment de l'emploi avec le contenu du premier compartiment.

   270 Composés nouveaux caractérisés par le fait qu'ils sont choisis parmi l'hydroxy-6 méthyl-1 indole.