<Desc/Clms Page number 1>
Nouveaux mélanges de composés utilisables comme agents tensio-actifs.
La présente invention a pour objet de nouveaux agents tensie-actifs utilisables en particulier dans des shampooings.
L'invention concerne en particulier un mélange de composés de formule I
R (OC3H6) m (OC2H4) nOS03M dans laquelle R représente le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques pri- maires dont au moins 70 moles % sont des l-decanol ramifiés, le reste étant constitué essentiellement d'alcools alipha- tiques primaires comportant en moyenne de 8 à 12 atomes de carbone, m signifie un nombre entier de 2 à 13, n signifie un nombre entier de 6 à 15, et M représente un cation.
R signifie de préférence R', c'est-à-dire le reste d'un melange d'alcools aliphatiques primaires dont au moins 90 moles % sont des 1-décanols ramifiés. R signifie plus particulièrement R", c'est-a-dire le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques primaires dont au moins 95 moles % sont des l-décanols ramifiés.
R signifie plus spécialement R"', c'est-à-dire le reste d'un mélange d'alcools aliphatiques primaires dont 95 moles % au moins sont des 1-decanol ramifiés, les isomeres principaux étant des trimethyl- 1-heptanol. m signifie de préférence m', c'est-à-dire un nombre de 3 à 12. m signifie plus particulierement m", c'est-à-dire un nombre'de 3 à 10, et plus spécialement m"', c'est-à-dire un nombre de 3 à 9. n signifie de preference n', c'est-à-dire un nombre de 6 à 13 ; n signifie plus particulièrement n", c'est-à-dire un nombre de 6 a 12 ; n signifie plus spécialement n"', c'est-à-dire un nombre de 8 à 12.
<Desc/Clms Page number 2>
M signifie de préférence M', c'est-a-dire un cation choisi parmi les ions de me taux alcalins, de métaux alcalino-terreux, ammonium, mono-, di- et tri- (alcanol en C2-C4) -ammonium, mono-, dî-,
EMI2.1
et morpholinium. M signifie plus particulièrement M", c'est-a-dire un cation choisi parmi les ions sodium. potassium, ammonium, mono-, di- tri- en C2-C4) et mono-, di-, tri- en CI-C4) M signifie plus spécialement M"', c'est-a-dire un cation choisi parmi potassium, ammonium et mono-, di-et en C2-C4) Les mélanges préférés sont de composés de formule la
R' (OC3H6) m' (OC2H4) n'OS03M' Ia dans laquelle R', m', n'et M'ont les significations données précédennent.
Les mélanges plus particulièrement préférés sont les me- langes de composés de formule Ib
R" (OCH3H6), m" (OC2H4) n"OS03M" Ib dans laquelle R", m", n" et M" ont les significations données précédemment.
Les mélanges plus specialement préférés sont les melanges de composés de formule Ic
R"' (OC3H6)m"'(OC2H4)n"'OSO3M"'Ic dans laquelle R"', m"', n"' et M"' ont les significations données précédemment.
<Desc/Clms Page number 3>
Les composés de formule I peuvent être prépares selon les méthodes classiques. C'est ainsi que l'on peut préparer les nouveaux composés de l'invention en sulfatant selon les méthodes connues le produit d'addition résultant de la propoxylation et de
EMI3.1
d'un mélange spécifique d'alcools aliphatiques pri- maires de formule ROH où R a la signification donnée précédemment, à l'aide d'un agent de sulfatation.
L'alcoxylation est effectuée de préférence en présence d'un catalyseur, par exemple un hydroxyde de métal alcalin ou un oxyde de métal alcalino-terreux.
On peut éventuellement ajouter au mélange d'alcools une petite quantité d'un agent de reduction, par exemple le borohydrure de sodium, afin d'eviter que des modifications de couleur trop prononcées se produisent au cours de la réaction d'alcoxylation.
On met en jeu une quantité calculée d'oxyde de propylene de manière à obtenir le degre de propoxylation desire, et on laisse réagir le melange résultant jusquà ce que la pression devienne constante. En mettant en jeu une quantité calculée d'oxyde d'ethylène et en'faisant réagir de la meine façon, on obtient un second
EMI3.2
bloc qui complète ralcoxylation. De préférence, à la fin de la reaction on traite le produit d'alcoxylation par un acide faible, par exemple l'acide acetique glacial, afin de neutraliser tout reste de catalyseur basique.
11 va de soi que le degre d'alcoxylation atteint ne represente qu'une valeur moyenne, chaque molécule de produit d'alcoxylation ne contenant pas exactement le meme nombre d'unités propylènoxy et d'unites ethylenoxy. Des variations dans ces nombres ne sont pas determinantes pour autant que le nombre moyen d'unités dans chaque bloc soit situé dans les limites indiquees précédemment pour n et m. Les valeurs de n et m, considérées comme valeurs moyennes, peuvent dans certains cas etre autres que des nombres entiers.
<Desc/Clms Page number 4>
Chaque alcoxylation est effectuée sous les conditions de température et de pression habituelles, et de préférence sous des conditions anhydres. Le produit d'alcoxylation intermédiaire est sulfaté au moyen d'un agent de sulfatation usuel tel que l'acide sulfurique, l'acide sulfamique, le trioxyde de soufre et l'acide chlorosulfonique, de pre ; firence Ilacide chlorosulfonique.
Pour la sulfatation, on introduit le produit d'alcoxyla- tion intermédiaire dans un récipient de réaction, on purge avec de l'azote et on chauffe sous vide pour éliminer toute trace d'eau.
Sous agitation, on ajoute ensuite goutte à goutte un excès de 10 a
20 moles % d'acide chlorosulfonique et on maintient 1 la température de réaction entre 30 et 35 C jusqu'a ce que l'addition soit termi- née. Apres avoir laissé réagir pendant une heure et demie à deux heures, on verse le mélange obtenu sur de la glace et on règle le pH entre 6, 5 et 7, 5 avec de l'hydroxyde de sodium.
Les composés de formule 1 sont utiles comme agents tensio- actifs, par exemple comme émulsifiants, comme agents de dispersion, conne detergents. comme agents mouillants, comme agents d'unisson et autres, dans l'industrie des textiles, du cuir, du papier, des vernis. des cosmétiques et du caoutchouc. Par exemple, ces composés peuvent etre utilises comme agents mouillants ou conrnne détergents pour le traitement et le finissage des textiles, ainsi que pour transformer des substances solides ou liquides insolubles dans
Peau (tels que les hydrocarbures, les alcools supérieurs, les huiles, les matières grasses, les cires et les resines) en emul- sions crèmeuses, en solutions limpides ou en fines dispersions stables.
Les composés de formule I peuvent en outre être utilises comme émulsifiants pour les compositions insecticides et les solutions à pulvériser utilisées en agriculture, et comme additifs pour les produits pétroliers, les fluides hydrauliques, les huiles lubrifiantes, les huiles et les graisses de coupage ; ils peuvent être utilises comme auxiliaires de revêtement pour les compositions de revêtement comprenant un colloïde hydrophile filmogène ; ils peuvent aussi etre utilisés comme agents collants pour la couche adhesive
<Desc/Clms Page number 5>
des rubans adhésifs, par exemple dans T Industrie de la photographie, ainsi que comme agents moussants et comme agents émulsifiants dans une grande variété de produits alimentaires.
Les composes de la présente invention sont particulièrement utiles comme composants tensio-actifs essentiels dans les shampooings. Leur utilisation permet non seulement d'améliorer les propriétés détergentes et moussantes des shampooings mais aussi de les rendre moins agressifs envers la peau et les yeux, ce qui donne des shampooings extremement doux. De tels shampooings contiennent
EMI5.1
normalement d'environ 5 à environ 50% en poids d'un melange de com- posés de formule I, de préférence d'environ 5 à environ 40%, et plus particulièrement d'environ 10 à environ 30%.
Comme indique précédemment, les composes de formule I peuvent être utilises comme uniques agents tensio-actifs dans les shampooings, remplaçant en-
EMI5.2
tièrement les agents tensio-actifs classiques tels que les alkyl-polyoxyéthylènesulfates, ce qui représente un aspect préféré de la présente invention, ou bien les composés de formule I peuvent etre utilises en combinaison avec des agents tensio-actifs classiques, remplaçant seulement en partie ces derniers.
Les shampooings peuvent contenir d'autres ingredients figurant généralement dans les shampooings. Par exemple, un alcanolamide ou un melange d'alcanolamides peut etre utilise pour renforcer la formation de mousse, stabiliser la mousse et obtenir une viscosité acceptable du point de vue cosmétique. Des composes appropriés sont les monoalcanolamides en Cg-Cig et les dialcanolamides en Ca-CIS (prepares en faisant réagir des quantités equimo- laires de l'ester méthylique d'un acide carboxylique approprié et d'une mono- ou dialcanolamine).
Comme exemple approprié de monoalcanolamide, on peut citer le monoéthanolamide de l'acide gras de coco, et comme exemple approprié de dialcano1amide, on peut citer le diethanolamide de l'acide laurique et le diéthanolamide de l'acide gras de coco.
<Desc/Clms Page number 6>
Les shampooings peuvent aussi contenir des agents de conditionnement, par exemple des composés d'ammonium quaternaires comme le chlorure de distéaryl-diméthyl-ammonium et des polymères cationiques comme le produit commercialisé sous la marque Cartaretine F-23 par Sandoz S. A. et sous la marque Polymère JR par Union Carbide. Ces substances sont utilisées dans le but d'amélio- rer 1a mise en condition et la souplesse des cheveux abîmés ainsi que de réduire 1a formation de charges électrostatiques sur les cheveux séchés apres lavage.
Pour améliorer 1e brillant des cheveux, on peut incorporer dans les shampooings une huile comme une huile de silicone telle que le diméthylpolysiloxane ou tout autre polysiloxane connu, l'huile d'olive ou une huile minerale léger.
EMI6.1
La quantite d'eau ou de vehicule aqueux à incorporer dans les shampooings depend de la consistance désirée du produit final.
11 est possible pour obtenir par exemple un liquide visqueux, une lotion ou un gel. Des sels mineraux tels que le chlorure de sodium peuvent également etre utilisés pour régler la viscosité.
D'autres additifs classiques fréquement utilisés dans les shampooings peuvent également etre employés, comme les huiles odo- riférantest les colorants non toxiques et compatibles, les agents de conservation, les agents de protection solaire et les produits antipelliculaires.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les parties sont indiquees en poids et les temperatures sont donnees en degrés Celsius.
EMI6.2
Exemple 1 iso-C10H21- (OC3H6)6(OC2H4)12OSO3Na a) Dans un récipient, on introduit sous agitation 327 parties d'alcool décylique (un melange d'alcools aliphatiques primaires, dont au moins 90 moles % sont des 1-decanol ramifies ayant un
<Desc/Clms Page number 7>
point d'ébullition compris entre 216 et 223*, un poids spécifique de 0,838 à 20/20*, un indice de réfraction nD20 de 1, 440, une vis- cosité de 22, 5 centistokes à 20* et une solubilité dans l'eau de
EMI7.1
0, par la Exxon Chemical Co.) 6, parties d'hydroxyde de potassium et 0, de borohydrure de sodium. Après avoir chauffé le mélange réactionnel à 60* sous vide (66 mbar), on purge l'appareil avec de l'azote sous pression atmosphérique. et on replete a deux reprises la mise sous vide et la purge On met à nouveau sous vide (66 mbar), puis on chauffe sous agitation à 155*.
Tout en de réaction à 155*, on introduit lentement 720 parties d'oxyde de propylene de telle que 1a sion dans le recipient de reaction avoisine la pression atmosphérique et sly Lorsque l'addition d'oxyde de propylène est terminée, on laisse ensuite réagir le mélange réactionnel jusqu'Åa ce que la pression tombe a un point ou elle demeure constante pendant au moins 30 minutes. On refroidit l'appareil à 60* tout en repetant deux reprises la mise sous vide et la purge. On met à nouveau sous vide (66 mbar) et on ajoute 1092 parties d'oxyde d'ethylene sous les conditions indiquées précédemment. Après la periode de réaction, on refroidit à 120* et on met sous une pression de 66 mbar pendant au moins une heure pour éliminer ltoxyde d'alkylène qui n'a pas réagi.
On refroidit le mélange réactionnel ä 60*, on introduit de l'azote sous pression atmosphérique et on neutralise le produit avec environ 6,3 parties d'acide acétique, ce qui donne un liquide translucide de couleur jaune pâle de formule iso-C10H21- (OC3H6)6(OC2H4)12-OH qui par refroidissement devient d'un blanc laiteux et forme au repos un précipité blanc. b) Dans un ballon tricol on introduit 258,8 parties (0,25 mole) du produit prepare sous a) et on purge l'appareil avec de l'azote pendant 10 minutes.
On fait ensuite 1e vide et on chauffe le produit à 60* pour eliminer toute trace d'eau. Apres refroidis-
<Desc/Clms Page number 8>
sement à la température ambiante, on ajoute sous agitation 40 par- ties (0, 34 mole) d'acide chlorosu1fonique à une vitesse telle que la température de reaction demeure comprise entre 30 et 35* tout au long de l'addition. On agite ensuite le melange réactionnel pendant encore 90 minutes, puis on 1e verse sur de la glace et on règle le pH entre 7, 0 et 7, 5 avec une solution à 50% d'hydroxyde de sodium.
On ajoute ensuite une quantité d'eau suffisante pour règler la te- neur des produits solides entre 40 et 45%.
Exemple 2
En procédant comme décrit à l'exemple la) et en employant l'alcool de depart utilisé à l'exemple 1, à savoir l'alcool décy- lique commercialisé par la société Exxon Chemical Co., ainsi que les quantités appropriées d'oxyde de propylene et d'oxyde d'ethy- lène, on obtient les composés suivants :
EMI8.1
a) iso-CloHl (OC3H6) 3 b) iso-CIOH21 (OC3H6) 3 c) iso-CIOH21 (OC3H6) OH, et d) 150-C10"21 (OC3Hss) Exemple 3 En procédant comme décrit à l'exemple Ib) mais en rempla- (OC2H4) 9 OHcant le composé préparé sous la) par une quantité approximativement équivalente des composés 2a) à 2d), on obtient respectivement les composés suivants :
EMI8.2
a) iso-CIOH21 (OC3H6} b) iso-CIOH21 (OC3H6) OS03 Na c) iso-CIOH21 (OC3H6} Na, et d) iso-CIoHl (OC3H6) OS03 Na.
3 (OC2H4) 9 0503 NaExemple 4
Les formulations suivantes représentent des compositions de shampooing typiques.
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
P
EMI9.2
<tb>
<tb> A <SEP> B <SEP> C
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1
<tb> (matière <SEP> active <SEP> : <SEP> 41, <SEP> 7%) <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> 40, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 3a)
<tb> (matiere <SEP> active: <SEP> 40,7%) <SEP> 35,0
<tb> Diéthanolamide <SEP> de <SEP> llacide <SEP> laurique <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Sultane* <SEP> (matière <SEP> active: <SEP> 45%) <SEP> 6,0
<tb> Colorant <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Parfum <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Eau <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
Total <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP>
<tb> pH <SEP> (réglé <SEP> avec <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> citrique <SEP> ou <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP>
<tb> de <SEP> T <SEP> hydroxyde <SEP> de <SEP> sodium).
<tb>
EMI9.3
* correspond à la formule
EMI9.4
EMI9.5
R-CO reste de l'acide gras de coco.
<Desc / Clms Page number 1>
New mixtures of compounds usable as surfactants.
The subject of the present invention is new surfactants which can be used in particular in shampoos.
The invention relates in particular to a mixture of compounds of formula I
R (OC3H6) m (OC2H4) nOS03M in which R represents the remainder of a mixture of primary aliphatic alcohols of which at least 70 mole% are branched l-decanol, the remainder consisting essentially of aliphatic alcohols primaries with an average of 8 to 12 carbon atoms, m means an integer from 2 to 13, n means an integer from 6 to 15, and M represents a cation.
R preferably signifies R ′, that is to say the remainder of a mixture of primary aliphatic alcohols of which at least 90 mole% are branched 1-decanols. R more particularly means R ", that is to say the remainder of a mixture of primary aliphatic alcohols of which at least 95 mole% are branched l-decanols.
R more specifically means R "', that is to say the remainder of a mixture of primary aliphatic alcohols of which at least 95 mole% are branched 1-decanol, the main isomers being trimethyl-1-heptanol. m preferably means m ', that is to say a number from 3 to 12. m more particularly means m ", that is to say a number' from 3 to 10, and more particularly m" ', that is to say a number from 3 to 9. n preferably means n ′, that is to say a number from 6 to 13; n more particularly means n ", that is to say a number from 6 to 12; n more specifically means n "', that is to say a number from 8 to 12.
<Desc / Clms Page number 2>
M preferably means M ', that is to say a cation chosen from ions of alkaline, alkaline earth metal, ammonium, mono-, di- and tri- (C2-C4 alkanol) -ammonium levels. , mono-, dî-,
EMI2.1
and morpholinium. M more particularly means M ", that is to say a cation chosen from sodium, potassium, ammonium, mono-, di- tri- in C2-C4) and mono-, di-, tri- in CI- C4) M more especially means M "', that is to say a cation chosen from potassium, ammonium and mono-, di- and C2-C4) The preferred mixtures are of compounds of formula la
R '(OC3H6) m' (OC2H4) n'OS03M 'Ia in which R', m ', n'and M'ont have the meanings given above.
The most particularly preferred mixtures are the mixtures of compounds of formula Ib
R "(OCH3H6), m" (OC2H4) n "OS03M" Ib in which R ", m", n "and M" have the meanings given above.
The most especially preferred mixtures are the mixtures of compounds of formula Ic
R "'(OC3H6) m"' (OC2H4) n "'OSO3M"' Ic in which R "', m"', n "'and M"' have the meanings given above.
<Desc / Clms Page number 3>
The compounds of formula I can be prepared according to conventional methods. Thus, the new compounds of the invention can be prepared by sulfating, according to known methods, the adduct resulting from propoxylation and from
EMI3.1
of a specific mixture of primary aliphatic alcohols of formula ROH where R has the meaning given above, using a sulfating agent.
The alkoxylation is preferably carried out in the presence of a catalyst, for example an alkali metal hydroxide or an alkaline earth metal oxide.
A small amount of a reducing agent, for example sodium borohydride, can optionally be added to the alcohol mixture in order to prevent too pronounced color changes during the alkoxylation reaction.
A calculated amount of propylene oxide is used to obtain the desired degree of propoxylation, and the resulting mixture is allowed to react until the pressure becomes constant. By using a calculated quantity of ethylene oxide and reacting in the same way, we obtain a second
EMI3.2
block which completes ralcoxylation. Preferably, at the end of the reaction, the alkoxylation product is treated with a weak acid, for example glacial acetic acid, in order to neutralize any residue of basic catalyst.
It goes without saying that the degree of alkoxylation reached represents only an average value, each molecule of alkoxylation product not containing exactly the same number of propylenoxy units and ethylenoxy units. Variations in these numbers are not critical as long as the average number of units in each block is within the limits indicated above for n and m. The values of n and m, considered as mean values, can in some cases be other than whole numbers.
<Desc / Clms Page number 4>
Each alkoxylation is carried out under the usual temperature and pressure conditions, and preferably under anhydrous conditions. The intermediate alkoxylation product is sulfated using a conventional sulfating agent such as sulfuric acid, sulfamic acid, sulfur trioxide and chlorosulfonic acid, of pre; chlorosulfonic acid.
For sulfation, the intermediate alkoxylation product is introduced into a reaction vessel, purged with nitrogen and heated in vacuo to remove all traces of water.
With stirring, an excess of 10 a is then added dropwise
20 mole% chlorosulfonic acid and the reaction temperature is kept between 30 and 35 C until the addition is complete. After having allowed to react for an hour and a half to two hours, the mixture obtained is poured onto ice and the pH is adjusted to between 6.5 and 7.5 with sodium hydroxide.
The compounds of formula 1 are useful as surfactants, for example as emulsifiers, as dispersing agents, as detergents. as wetting agents, as leveling agents and others, in the textile, leather, paper and varnish industries. cosmetics and rubber. For example, these compounds can be used as wetting agents or as detergents for the treatment and finishing of textiles, as well as for transforming insoluble solid or liquid substances in
Skin (such as hydrocarbons, higher alcohols, oils, fats, waxes and resins) in creamy emulsions, in clear solutions or in fine stable dispersions.
The compounds of formula I can also be used as emulsifiers for insecticide compositions and spray solutions used in agriculture, and as additives for petroleum products, hydraulic fluids, lubricating oils, cutting oils and greases; they can be used as coating aids for coating compositions comprising a film-forming hydrophilic colloid; they can also be used as adhesive agents for the adhesive layer
<Desc / Clms Page number 5>
adhesive tapes, for example in the photography industry, as well as as foaming and emulsifying agents in a wide variety of food products.
The compounds of the present invention are particularly useful as essential surfactant components in shampoos. Their use not only improves the detergent and foaming properties of shampoos but also makes them less aggressive towards the skin and the eyes, which gives extremely mild shampoos. Such shampoos contain
EMI5.1
normally from about 5 to about 50% by weight of a mixture of compounds of formula I, preferably from about 5 to about 40%, and more particularly from about 10 to about 30%.
As indicated above, the compounds of formula I can be used as the sole surfactants in shampoos, replacing
EMI5.2
completely the conventional surfactants such as alkyl polyoxyethylene sulfates, which represents a preferred aspect of the present invention, or the compounds of formula I can be used in combination with conventional surfactants, replacing only these last.
Shampoos may contain other ingredients commonly found in shampoos. For example, an alkanolamide or a mixture of alkanolamides can be used to reinforce foaming, stabilize the foam and obtain a viscosity acceptable from the cosmetic point of view. Suitable compounds are the Cg-Cig monoalkanolamides and the Ca-CIS dialkanolamides (prepared by reacting equimolar amounts of the methyl ester of a suitable carboxylic acid and a mono- or dialkanolamine).
As an appropriate example of a monoalkanolamide, mention may be made of coco fatty acid monoethanolamide, and as a suitable example of dialkanoamide, mention may be made of diethanolamide of lauric acid and diethanolamide of coconut fatty acid.
<Desc / Clms Page number 6>
Shampoos can also contain conditioning agents, for example quaternary ammonium compounds such as distearyl dimethyl ammonium chloride and cationic polymers such as the product sold under the brand name Cartaretine F-23 by Sandoz SA and under the brand name Polymère JR by Union Carbide. These substances are used for the purpose of improving the condition and flexibility of damaged hair as well as reducing the formation of electrostatic charges on hair dried after washing.
To improve the gloss of the hair, an oil such as a silicone oil such as dimethylpolysiloxane or any other known polysiloxane, olive oil or a light mineral oil can be incorporated into the shampoos.
EMI6.1
The amount of water or aqueous vehicle to be incorporated into the shampoos depends on the desired consistency of the final product.
It is possible to obtain, for example, a viscous liquid, a lotion or a gel. Mineral salts such as sodium chloride can also be used to adjust the viscosity.
Other conventional additives frequently used in shampoos can also be used, such as odoriferous oils and non-toxic and compatible dyes, preservatives, sun protection agents and dandruff products.
The following examples illustrate the present invention without in any way limiting its scope. In these examples, the parts are indicated by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
EMI6.2
Example 1 iso-C10H21- (OC3H6) 6 (OC2H4) 12OSO3Na a) 327 parts of decyl alcohol (a mixture of primary aliphatic alcohols, at least 90 mole% of which are 1-decanol, are introduced with stirring ramified having a
<Desc / Clms Page number 7>
boiling point between 216 and 223 *, a specific gravity of 0.838 at 20/20 *, a refractive index nD20 of 1.440, a viscosity of 22.5 centistokes at 20 * and a solubility in water of
EMI7.1
0, by the Exxon Chemical Co.) 6, parts of potassium hydroxide and 0, sodium borohydride. After heating the reaction mixture to 60 * under vacuum (66 mbar), the apparatus is purged with nitrogen under atmospheric pressure. and the vacuum and purging are repeated twice. The vacuum is again put (66 mbar), then it is heated with stirring to 155 *.
While reacting at 155 °, 720 parts of propylene oxide are slowly introduced so that the ion in the reaction vessel is close to atmospheric pressure and when the addition of propylene oxide is complete, it is then left to react. the reaction mixture until the pressure drops to a point where it remains constant for at least 30 minutes. The apparatus is cooled to 60 * while repeating twice the evacuation and the purging. Vacuum again (66 mbar) and 1092 parts of ethylene oxide are added under the conditions indicated above. After the reaction period, the mixture is cooled to 120 ° and placed under a pressure of 66 mbar for at least one hour to remove the unreacted alkylene oxide.
The reaction mixture is cooled to 60 °, nitrogen is introduced under atmospheric pressure and the product is neutralized with approximately 6.3 parts of acetic acid, giving a pale yellow translucent liquid of the formula iso-C10H21- (OC3H6) 6 (OC2H4) 12-OH which, when cooled, turns milky white and forms a white precipitate at rest. b) 258.8 parts (0.25 mole) of the product prepared under a) are introduced into a three-necked flask and the apparatus is purged with nitrogen for 10 minutes.
The vacuum is then made and the product is heated to 60 ° to remove all traces of water. After cooling
<Desc / Clms Page number 8>
At room temperature, 40 parts (0.34 mole) of chlorosulfonic acid are added with stirring at such a rate that the reaction temperature remains between 30 and 35 * throughout the addition. The reaction mixture is then stirred for a further 90 minutes, then poured onto ice and the pH is adjusted to between 7.0 and 7.5 with a 50% solution of sodium hydroxide.
Then add a sufficient quantity of water to regulate the content of solid products between 40 and 45%.
Example 2
By proceeding as described in Example 1a) and by using the starting alcohol used in Example 1, namely the decyl alcohol sold by the company Exxon Chemical Co., as well as the appropriate amounts of oxide of propylene and ethylene oxide, the following compounds are obtained:
EMI8.1
a) iso-CloHl (OC3H6) 3 b) iso-CIOH21 (OC3H6) 3 c) iso-CIOH21 (OC3H6) OH, and d) 150-C10 "21 (OC3Hss) Example 3 By proceeding as described in Example Ib ) but by replacing (OC2H4) 9 OHcant the compound prepared under) with an approximately equivalent amount of compounds 2a) to 2d), the following compounds are obtained respectively:
EMI8.2
a) iso-CIOH21 (OC3H6} b) iso-CIOH21 (OC3H6) OS03 Na c) iso-CIOH21 (OC3H6} Na, and d) iso-CIoHl (OC3H6) OS03 Na.
3 (OC2H4) 9 0503 NaExample 4
The following formulations represent typical shampoo compositions.
<Desc / Clms Page number 9>
EMI9.1
P
EMI9.2
<tb>
<tb> A <SEP> B <SEP> C
<tb> composed <SEP> of <SEP> the example <SEP> 1
<tb> (active <SEP> material <SEP>: <SEP> 41, <SEP> 7%) <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> 40, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Composed <SEP> of <SEP> example <SEP> 3a)
<tb> (active <SEP> material: <SEP> 40.7%) <SEP> 35.0
<tb> Diethanolamide <SEP> from <SEP> lluric acid <SEP> lauric <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Sultane * <SEP> (active material <SEP>: <SEP> 45%) <SEP> 6.0
<tb> Colorant <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Perfume <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Water <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
Total <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP>
<tb> pH <SEP> (set <SEP> with <SEP> of <SEP> citric acid <SEP> <SEP> or <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 6, <SEP> 0 < SEP> 7, <SEP> 0 <SEP>
<tb> of <SEP> T <SEP> hydroxide <SEP> of <SEP> sodium).
<tb>
EMI9.3
* corresponds to the formula
EMI9.4
EMI9.5
R-CO remains coconut fatty acid.