AT48317B

AT48317B - Process for the preparation of monoazo dyes for wool.

Info

Publication number: AT48317B
Authority: AT
Original assignee: Farbenfab Vorm Bayer F & Co
Priority date: 1908-10-05
Filing date: 1910-04-18
Publication date: 1911-06-10

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen für Wolle. 
 EMI1.1 
 schwarzer walk- und lichtechter Wollfarbstoffe durch die Vereinigung diazotierter   5-Nitro-   -2-aminophenoläther mit Aryl-2.8-aminouaphtol-6-sulfosäure in saurer Lösung. 



   Es hat sich nnn herausgestellt, dass man zu Farbstoffen mit ganz ähnlichen Eigenschaften gelangt, wenn man die 5-Nitroaminophenyläther durch andere unsulfierte Nitroamino- 
 EMI1.2 
 



    Beispiel 10   138 Teile   o-Nitranilin   werden wie üblich diazotiert. Die überschüssige Säure wird 
 EMI1.3 
 violett von hoher Lichtechthoit. 



   Ersetzt man das o-Nitranilin durch ein Derivat, wie   2-Nitro-4-acetphenylendiamin   und die   Phonyl-2. 8-aminonaphtol-6-sulfosiiure   durch die Tolyl- oder Anisidyl-2 8.6-Aminonaphtolsnlfosäure etc., se bleiben die Eigenschaften im wesentlichen dieselben. 



    Bt'ispiel20   
 EMI1.4 
 von 345 Teien p-Anisidyl-2.8-aminonaphtol-6-sulfosäure gegeben. Der Earbstoff wird wie in Beispiel 1   isoliert. Er f@rbt Wolle schwarzblau an.   



   Ohne die wesentlichen Eigenschaften der Farbstoffe zu ändern, kann man das 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> aas <SEP> : <SEP> färbt <SEP> Wolle <SEP> :
<tb> 1. <SEP> o-Nitranilin <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-8-naphtot-6-sulfosäure....... <SEP> rotatichig <SEP> violett
<tb> 2. <SEP> 3-Nitl"O-4-toluidin <SEP> + <SEP> m-Carboxyphenyl-2-amino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> braunstichig <SEP> violett
<tb> 3. <SEP> 2-Nitro-4-acetylphenylendiamin <SEP> + <SEP> 2-p-Anisidylamino-8-naphtol-6-sulfosäure....................... <SEP> schwarz
<tb> 4. <SEP> m-Nitranilin <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino <SEP> 8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .# <SEP> bordeaux
<tb> 5. <SEP> 4-Nitro-2-toluidin <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .# <SEP> bordeaux
<tb> 6.

   <SEP> 4-Nitro-anisidin <SEP> + <SEP> 2-phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .# <SEP> braunstichig <SEP> violett
<tb> 7. <SEP> p-Nitrauilin <SEP> + <SEP> o-Anisidylamino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .# <SEP> blauschwarz
<tb> 8. <SEP> 2-Chlor-4-nitraniliu <SEP> + <SEP> traniliu <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .# <SEP> blauschwarz
<tb> K. <SEP> p-Nitranilin <SEP> + <SEP> 2-p-Anisidylamino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .# <SEP> blauschwarz.
<tb> 



  10. <SEP> # <SEP> 5-Nitro-2-aminobenzoesäure <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> .# <SEP> brauustichig <SEP> violett
<tb> 11. <SEP> # <SEP> m-Nitrobenzidiuoxamisäure <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure.# <SEP> brannstichig <SEP> rot
<tb> 12. <SEP> 2.4-Dinitranilin <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .# <SEP> grünstichig <SEP> schwarz
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of monoazo dyes for wool.
 EMI1.1
 black milled and lightfast wool dyes by combining diazotized 5-nitro- -2-aminophenol ethers with aryl-2.8-aminouaphthol-6-sulfonic acid in acidic solution.



   It has now been found that dyes with very similar properties are obtained if the 5-nitroaminophenyl ethers are replaced by other unsulfated nitroamino-
 EMI1.2
 



    Example 10 138 parts of o-nitroaniline are diazotized as usual. The excess acid will
 EMI1.3
 violet of high lightfastness.



   If the o-nitroaniline is replaced by a derivative such as 2-nitro-4-acetphenylenediamine and the phonyl-2. 8-aminonaphthol-6-sulfonic acid by tolyl- or anisidyl-2,6-aminonaphthol-sulfonic acid, etc., the properties remain essentially the same.



    Bt'example20
 EMI1.4
 of 345 parts of p-anisidyl-2.8-aminonaphthol-6-sulfonic acid given. The ear material is isolated as in Example 1. He dyes wool black-blue.



   You can do this without changing the essential properties of the dyes
 EMI1.5
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 
 EMI2.2
 
<tb>
<tb> Dye <SEP> aas <SEP>: <SEP> dyes <SEP> wool <SEP>:
<tb> 1. <SEP> o-Nitraniline <SEP> + <SEP> 2-phenylamino-8-naphtho-6-sulfonic acid ....... <SEP> rotatichig <SEP> violet
<tb> 2. <SEP> 3-Nitl "O-4-toluidine <SEP> + <SEP> m-carboxyphenyl-2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid <SEP> brownish <SEP> violet
<tb> 3. <SEP> 2-nitro-4-acetylphenylenediamine <SEP> + <SEP> 2-p-anisidylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid ............... ........ <SEP> black
<tb> 4. <SEP> m-nitroaniline <SEP> + <SEP> 2-phenylamino <SEP> 8-naphthol-6-sulfonic acid <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. # <SEP> burgundy
<tb> 5. <SEP> 4-nitro-2-toluidine <SEP> + <SEP> 2-phenylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. # <SEP> burgundy
<tb> 6.

   <SEP> 4-nitro-anisidine <SEP> + <SEP> 2-phenylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. # <SEP> brownish <SEP> violet
<tb> 7. <SEP> p-Nitrauilin <SEP> + <SEP> o-anisidylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. # <SEP> blue-black
<tb> 8. <SEP> 2-chloro-4-nitraniliu <SEP> + <SEP> traniliu <SEP> + <SEP> 2-phenylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. # <SEP> blue-black
<tb> K. <SEP> p-Nitraniline <SEP> + <SEP> 2-p-anisidylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. # <SEP> blue-black.
<tb>



  10. <SEP> # <SEP> 5-nitro-2-aminobenzoic acid <SEP> + <SEP> 2-phenylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid <SEP>. # <SEP> brownish <SEP> violet
<tb> 11. <SEP> # <SEP> m-nitrobenzidiuoxamic acid <SEP> + <SEP> 2-phenylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid. # <SEP> pungent <SEP> red
<tb> 12. <SEP> 2.4-Dinitraniline <SEP> + <SEP> 2-phenylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. # <SEP> greenish <SEP> black
<tb>

Claims

EMI2.3