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AR061652A1 - Derivados de pirimidina, un metodo para su preparacion, intermediarios para su sintesis, una composicion farmaceutica que los comprenden y el uso de los mismos en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de gsk3. - Google Patents

Derivados de pirimidina, un metodo para su preparacion, intermediarios para su sintesis, una composicion farmaceutica que los comprenden y el uso de los mismos en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de gsk3.

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AR061652A1 ARP070102831A ARP070102831A AR061652A1 AR 061652 A1 AR061652 A1 AR 061652A1 AR P070102831 A ARP070102831 A AR P070102831A AR P070102831 A ARP070102831 A AR P070102831A AR 061652 A1 AR061652 A1 AR 061652A1
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Abstract

También se refiere a formulaciones farmacéuticas que contienen dicho compuesto y al uso de dicho compuesto en terapia. Se refiere además a un proceso para la preparacion de un compuesto de Formula (1) y a intermediarios usados en la misma. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) donde R1 se selecciona entre sulfamoílo, carbamoílo, un grupo -R5-R6 y un anillo saturado de 4 a 7 miembros ligado a un nitrogeno que contiene opcionalmente un átomo de nitrogeno, oxígeno o azufre adicional; donde dicho anillo está opcionalmente sustituido en carbono con uno o más R7; y donde si dicho anillo contiene un átomo de nitrogeno adicional ese nitrogeno está opcionalmente sustituido con R8; por lo menos uno de X1, X2, X3 y X4 se selecciona entre N, los otros tres X1, X2, X3 o X4 se seleccionan independientemente entre N o C(R9), con la condicion de que no más de dos de X1, X2, X3 o X4 se seleccionan entre N; R2 es halo o ciano; R3 es metilo, 3-tetrahidropiranilo o 4- tetrahidropiranilo, donde el grupo tetrahidropiranilo está opcionalmente sustituido en carbono con uno o más R10; R4 se selecciona entre hidrogeno, halo, ciano y alquilo C1-3, donde alquilo C1-3 está opcionalmente sustituido con uno o más halo; R5 se selecciona entre -O-, -C(O)-, -C(O)O-, -C(O)N(R11)-, -S(O)r- y - SO2N(R12)-; donde R11 y R12 se seleccionan independientemente entre hidrogeno o alquilo C1-6 y dicho alquilo está opcionalmente sustituido con uno o más R13; y r es 0, 1 o 2; R6 se selecciona entre alquilo C1-6, carbociclilo y heterociclilo; donde R6 está opcionalmente sustituido en carbono con uno o más R14; y donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH-, ese nitrogeno está opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R15; R7 se selecciona entre halo, ciano, hidroxi, trifluormetoxi, alcoxi C1-3 y alquilo C1-3, donde dicho alquilo C1-3 está opcionalmente sustituido con uno o más halo; R9 se selecciona entre hidrogeno, halo, ciano, hidroxi, amino, alquilo C1-3 y alcoxi C1-3; R10, R13 y R14 se seleccionan Independientemente entre halo, ciano, hidroxi, amino, sulfamoílo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, aIcoxi C1-6-alcoxi C1-6, N(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcanoilamino C1-6, N(alquil C1-6)carbamoílo, N,N-(alquil C1-6)2carbamoílo, alquil C1-6S(O)a donde a es 0 a 2, N-(alquil C1-6)sulfamoílo, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoílo, alquil C1-6sulfonilamino, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquil C1-3-R16-, heterociclilalquil C1-3-R17-, carbociclil-R18- y heterociclil-R19-; donde R10, R13 y R14 están, independientemente uno del otro, sustituidos en carbono con uno o más R20; y donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH-, ese nitrogeno está opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R21; R16, R17, R18 y R19 se seleccionan independientemente entre -O-, -N(R22)-, -C(O)-, -N(R23)C(O)-, -C(O)N(R24)-, -S(O)s-, -SO2N(R25)- y -N(R26)SO2-; donde R22, R23, R24, R25 y R26 se seleccionan independientemente entre hidrogeno y alquilo C1-6; y s es 0, 1 o 2; R8, R15 y R21 se seleccionan independientemente entre alquilo C1-4, carbociclilo, heterociclilo, -alquil C1-4carbociclilo, -alquilC1-4heterociclilo, alcanoílo C1-4, alquilC1-4sulfonilo y alcoxiC1-4carbonilo; donde R8, R15 y R21 pueden estar, independientemente uno del otro, opcionalmente sustituidos en carbono con uno o más R27; y R20 y R27 se seleccionan independientemente entre halo, ciano, hidroxi, trifluormetoxi, trifluormetilo, amino, metilo, etilo, fenilo ciclopropilo, ciclobutilo, metoxi, etoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, mesilo, etilsulfonilo y fenilo; como una base libre o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo. Reivindicacion 56: Un compuesto seleccionado entre: 5-[[5-fluoro-4-[2-metil-3-(oxan-4-il)imidazol-4-il]pirimidin-2-il]amino]piridin-2- carboxilato de litio; Azetidin-1-il-(3,5-dicloropiridin-2-il)metanona; (3,5-dicloropiridin-2-il)-(4- metilpiperazin-1-il)metanona; (2,2,2-trifluor-etil)-amida de ácido 5-bromo-piridin-2-sulfonico; 1-(5-bromo-piridin-2-sulfonil)-4-metil-piperazina; dimetilamida de ácido 5-bromo-piridin-2-sulfonico; y 3,5-dicloro-2-(piperidin-1-ilcarbonil)piridina.
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