NL1014776C2 - Purification of beta-phenyl ethyl alcohol for fragrance in detergents and cosmetics, by extractive distillation of crude beta-phenyl ethyl alcohol using an extracting solvent followed by extracting the solvent using another solvent - Google Patents
Purification of beta-phenyl ethyl alcohol for fragrance in detergents and cosmetics, by extractive distillation of crude beta-phenyl ethyl alcohol using an extracting solvent followed by extracting the solvent using another solvent Download PDFInfo
- Publication number
- NL1014776C2 NL1014776C2 NL1014776A NL1014776A NL1014776C2 NL 1014776 C2 NL1014776 C2 NL 1014776C2 NL 1014776 A NL1014776 A NL 1014776A NL 1014776 A NL1014776 A NL 1014776A NL 1014776 C2 NL1014776 C2 NL 1014776C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- extraction
- solvent
- phenylethyl alcohol
- solution
- propanediol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/84—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by extractive distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Methode voor het zuiveren van β-fenylethylalcohol. UitvindinqsqebiedMethod for purifying β-phenylethyl alcohol. Invention area
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een 5 methode voor het zuiveren van β-fenylethylalcohol. Meer in het bijzonder heeft de onderhavige uitvinding betrekking op een methode voor het zuiveren van β-fenylethylalcohol waarbij kenmerkend nare geurcomponenten selectief kunnen worden gescheiden en verwijderd uit ruwe β-fenylethylalcohol 10 door slechts een eenvoudige bewerking zonder het vereiste van gecompliceerde apparaten en bewerkingen om een hoog-zuivere β-fenylethylalcohol te verkrijgen met een uitstekende aromatische geur, en de oplossing gebruikt in het proces economisch kan worden hergebruikt.The present invention relates to a method for purifying β-phenylethyl alcohol. More specifically, the present invention relates to a method for purifying β-phenylethyl alcohol in which typically nasty odor components can be selectively separated and removed from crude β-phenylethyl alcohol 10 by only a simple operation without the requirement of complicated devices and operations to obtain high-purity β-phenylethyl alcohol with an excellent aromatic odor, and the solution used in the process can be reused economically.
1515
Achtergrond van de uitvinding β-fenylethylalcohol is een waardevolle substantie, die op ruime schaal gebruikt wordt in detergenten, cosmetica, en dergelijke als een aromaticum van het rozen-type, en bij 20 gebruik ervan zijn produkten met hoge zuiverheid en uitstekende geur vereist. In het algemeen zakken aromatische componenten in commerciële waarde, zelfs indien slechts een kleine hoeveelheid onzuiverheden, die de oorspronkelijke geur beïnvloedt, aanwezig is, en daarom zijn de zuiverings-25 methoden ervan bijzonder van belang. Als zuiveringsmethode van β-fenylethylalcohol is er een methode, waarbij β-fenylethylalcohol wordt herleid tot een boraat of organische zuurester voor zuivering, een methode, waarbij onzuiverheden worden geadsorbeerd aan silicagel voor 30 zuivering, een methode van zuivering, waarbij hogere trappen van een zuiveringskolom gebruikt worden, alsook andere methoden. Deze methoden hebben evenwel respectievelijke tekortkomingen en geven problemen als industriële methoden. De veresteringsmethode heeft namelijk 35 economische nadelen in die zin, dat een proces voor het veresteren van β-fenylethylalcohol en een hydrolyseproces voor het vrijmaken van β-fenylethylalcohol uit de ester nodig zijn, en verder dient een zuur te worden 1 01 477 Ui 2 gerecirculeerd en dergelijke. De methode voor het adsorberen van onzuiverheden heeft problemen in die zin, dat het zuiveringseffekt gering is, en dat verder silicagel wordt gerecirculeerd. Bij de destillatiemethode, zelfs wanneer een 5 fraktioneringskolom met hogere trappen gebruikt wordt, kan, wanneer componenten met nabij kookpunten of azeotrope componenten aanwezig zijn, β-fenylethylalcohol met bevredigende kwaliteit niet gemakkelijk worden verkregen.Background of the Invention β-phenylethyl alcohol is a valuable substance widely used in detergents, cosmetics, and the like as a rose-type aromaticum, and in its use high purity and excellent odor products are required. In general, aromatic components fall in commercial value, even if only a small amount of impurities affecting the original odor is present, and therefore their purification methods are particularly important. As a purification method of β-phenylethyl alcohol there is a method in which β-phenylethyl alcohol is converted to a borate or organic acid ester for purification, a method in which impurities are adsorbed on silica gel for purification, a method of purification, in which higher steps of a purification column as well as other methods. However, these methods have respective shortcomings and present problems such as industrial methods. This is because the esterification method has 35 economic disadvantages in that a process for the esterification of β-phenylethyl alcohol and a hydrolysis process for releasing β-phenylethyl alcohol from the ester is necessary, and furthermore an acid must be recycled 1 01 477 Ui 2 and such. The method for adsorbing impurities has problems in the sense that the purification effect is low and that silica gel is further recycled. In the distillation method, even when a fractionation column with higher steps is used, when components with near boiling points or azeotropic components are present, β-phenylethyl alcohol of satisfactory quality cannot easily be obtained.
10 Samenvatting van de uitvindingSummary of the invention
De onderhavige uitvinders hebben intensief gezocht naar een zuiveringsmethode die geen problemen zoals boven beschreven heeft, en als resultaat gevonden, dat componenten met een nare lucht selectief kunnen worden gescheiden en 15 verwijderd uit ruwe β-fenylethylalcohol op efficiënte wijze door slechts een enkele bewerking zonder dat gecompliceerde apparaten en bewerkingen nodig zijn, voor het verkrijgen van β-fenylethylalcohol van hoge zuiverheid met een uitstekende geur als aromaticum, door het zuiveren en destilleren van de 20 ruwe β-fenylethylalcohol met een oplosmiddel, en dat het extractieoplosmiddel, gebruikt voor het extraheren van de ruwe β-fenylethylalcohol kan worden gerecirculeerd door het extraheren van het oplosmiddel met ander oplosmiddel, en hebben aldus de onderhavige uitvinding voltooid.The present inventors have intensively searched for a purification method that has no problems as described above, and as a result have found that nasty air components can be selectively separated and removed from crude β-phenylethyl alcohol efficiently by only a single operation without complicated apparatuses and operations are required to obtain high purity β-phenylethyl alcohol with an excellent odor as aromaticum, by purifying and distilling the crude β-phenylethyl alcohol with a solvent, and that the extraction solvent used for extracting the crude β-phenylethyl alcohol can be recycled by extracting the solvent with other solvent, and thus have completed the present invention.
25 De onderhavige uitvinding heeft namelijk betrekking op een methode voor het zuiveren van β-fenylethylalcohol, omvattende: een extractief destillatieproces waarin ruwe β-fenylethylalcohol extractief gedestilleerd wordt onder 30 gebruikmaking van een extractieoplossing (A), en een extractieproces waarin de extractieoplossing (A) na gebruik in het extractiedestillatieproces wordt geëxtraheerd onder gebruikmaking van een andere extractieoplossing (B) .Namely, the present invention relates to a method for purifying β-phenylethyl alcohol, comprising: an extractive distillation process in which crude β-phenylethyl alcohol is distilled extractively using an extraction solution (A), and an extraction process in which the extraction solution (A) after use in the extraction distillation process is extracted using another extraction solution (B).
Gedetailleerde beschrijving van de voorkeursuitvoeringenDetailed description of the preferred embodiments
Als ruwe β-fenylethylalcohol, dat een grondstofmateriaal is bij de onderhavige uitvinding, kunnen die, verkregen door 35 3 bijvoorbeeld waterstofreduktie van styreenoxyde, reactie van benzeen met etheenoxyde, waterstofreduktie van fenylazijnzuur, en een oxydatiereactie van een aromatische koolwaterstofverbinding, en dergelijke worden gebruikt.As the raw β-phenylethyl alcohol, which is a raw material in the present invention, those obtained by, for example, hydrogen reduction of styrene oxide, reaction of benzene with ethylene oxide, hydrogen reduction of phenylacetic acid, and an oxidation reaction of an aromatic hydrocarbon compound, and the like can be used.
5 Verder kan ruwe β-fenylethylalcohol, die gewassen is met een alkali, eveneens worden gebruikt. Als alkalische waterige oplossing hebben ammoniakwater en natriumhydroxyde-water de voorkeur, en een waterige oplossing van natrium-hydroxyde heeft met het oog op het gemakkelijk hanteren meer 10 de voorkeur. De concentratie van de alkalische waterige oplossing bedraagt gewoonlijk van ongeveer 1 tot 50 gew. %. Voor het wassen met een alkali kan het voordelen hebben, dat ruwe β-fenylethylalcohol en een alkalische waterige oplossing worden gemengd, en vervolgens worden gescheiden in 15 olie en water. De temperatuur bij het wassen is gewoonlijk van kamertemperatuur (ongeveer 20°C) tot 100°C, en de hoeveelheid van de alkalische waterige oplossing, die gebruikt wordt, bedraagt gewoonlijk van 5 tot 50 gew. delen op basis van 100 gew. delen van de ruwe β-fenylethylalcohol. 20 Het extractieve destillatieproces bij de onderhavige uitvinding is een proces, waarin ruwe β-fenylethylalcohol extractief gedestilleerd wordt onder gebruikmaking van een extractieoplossing (A). Als extractieoplossing (A) heeft ten minste één oplosmiddelsysteem, gekozen uit de groep 25 bestaande uit de volgende (I), (II) en (III) de voorkeur vanuit het standpunt van verwijderingsrendement van geur componenten: (I) water, (II) een mengsel van water met 1,2-ethaandiol, 30 1,2-propaandiol of 1,3-propaandiol, (III) een mengsel van water met 1,2-ethaandiolmono-methylether, 1,2-ethaandiolmonoethylether, 1,2-propaandiol-monomethylether, 1,2-propaandiolmonoethylether, 1,3-propaandiolmonomethylether of 1,3-propaandiolmono-35 ethylether.Furthermore, crude β-phenylethyl alcohol washed with an alkali can also be used. As the alkaline aqueous solution, ammonia water and sodium hydroxide water are preferred, and an aqueous solution of sodium hydroxide is more preferred for ease of handling. The concentration of the alkaline aqueous solution is usually from about 1 to 50% by weight. %. For washing with an alkali, it may be advantageous for crude β-phenylethyl alcohol and an alkaline aqueous solution to be mixed and then separated into oil and water. The washing temperature is usually from room temperature (about 20 ° C) to 100 ° C, and the amount of the alkaline aqueous solution used is usually from 5 to 50 wt. parts based on 100 wt. parts of the crude β-phenylethyl alcohol. The extractive distillation process in the present invention is a process in which crude β-phenylethyl alcohol is distilled extractively using an extraction solution (A). As the extraction solution (A), at least one solvent system selected from the group consisting of the following (I), (II) and (III) is preferred from the standpoint of removal efficiency of odor components: (I) water, (II) a mixture of water with 1,2-ethanediol, 1,2-propanediol or 1,3-propanediol, (III) a mixture of water with 1,2-ethanediol monomethyl ether, 1,2-ethanediol monoethyl ether, 1,2- propanediol monomethyl ether, 1,2-propanediol monoethyl ether, 1,3-propanediol monomethyl ether or 1,3-propanediol monoethyl ether.
Wanneer het oplosmiddelsysteem een mengsel is van twee of meer oplosmiddelen, heeft het de voorkeur, dat de gewichtsverhouding van water tot bivalente alcohol ofWhen the solvent system is a mixture of two or more solvents, it is preferable that the weight ratio of water to bivalent alcohol or
ίJ t 4· i t 'OM4
4 bivalente alcoholmonoalkylether van 1:9 tot 7:3 bedraagt.4 is bivalent alcohol monoalkyl ether from 1: 9 to 7: 3.
Als extractieve destillatiemethode bestaat er bijvoorbeeld een methode, waarbij een grondstofmateriaal in de vorm van ruwe β-fenylethylalcohol extractief gedestilleerd wordt 5 onder gebruikmaking van een mengsel van extractie- oplosmiddelen (A), water en bivalente alcohol of bivalente alcoholmonoalkylether, teneinde extractieoplosmiddelen (A) met een hogere vluchtigheid en onzuiverheden met een nare geur af te destilleren van de top van de kolom, en 10 β-fenylethylalcohol te extraheren van de bodem van de kolom. Als extractieve destillatiecondities worden gebruikelijke destillatiecondities genomen, bijvoorbeeld wordt de destillatie uitgevoerd onder gereduceerd druk, bij een temperatuur van 50 tot 200°C, en bij een terugvloei-15 verhouding van 0,1 tot 50. De plaatsen voor het invoeren van ruwe β-fenylethylalcohol en extractieoplossing aan de extractieve destillatiekolom kunnen naar wens geregeld worden indien nodig.As an extractive distillation method there exists, for example, a method in which a raw material in the form of crude β-phenylethyl alcohol is extractively distilled using a mixture of extraction solvents (A), water and bivalent alcohol or bivalent alcohol monoalkyl ether, in order to extract extraction solvents (A) with a higher volatility and impurities with a nasty odor to distil off the top of the column, and extract 10 β-phenylethyl alcohol from the bottom of the column. As extractive distillation conditions, conventional distillation conditions are taken, for example, the distillation is carried out under reduced pressure, at a temperature of 50 to 200 ° C, and at a reflux ratio of 0.1 to 50. The sites for introducing crude β- phenylethyl alcohol and extraction solution on the extractive distillation column can be controlled as required if required.
Het extractieproces bij de onderhavige uitvinding is een 20 proces, waarbij het extractieoplosmiddel (A) na gebruik in het extractieve destillatieproces wordt geëxtraheerd onder gebruikmaking van een ander extractieoplosmiddel (B) voor zuivering. Door een extractieoplosmiddel (A), dat onzuiverheden met een onaangename geur, gedestilleerd van 25 het extractieve destilleringsapparaat, te extraheren onder gebruikmaking van een extractieoplosmiddel (B) wordt namelijk het extractieoplosmiddel (B), dat de onzuiverheden met onaangename geur bevat, afgedestilleerd van de top van de kolom, en aan de andere kant wordt het gezuiverde 30 extractieoplosmiddel (A) teruggewonnen van de bodem van de kolom. Als extractieoplosmiddel (B) hebben koolwaterstof-oliën de voorkeur, waaronder armatische oliën geprefereerd worden, en verder onder andere aromatische koolwaterstofoliën, die benzeen, tolueen en/of xyleen 35 bevatten, van voorkeur zijn vanuit het standpunt van gemakkelijke beschikbaarheid en rendement voor het verwijderen van de onzuiverheden met onaangename geur.The extraction process in the present invention is a process in which the extraction solvent (A) is extracted after use in the extractive distillation process using another extraction solvent (B) for purification. Namely, by extracting an extraction solvent (A) containing unpleasant odor impurities distilled from the extractive distillation apparatus using an extraction solvent (B), the extraction solvent (B) containing the unpleasant odor impurities is distilled off from the top of the column, and on the other hand, the purified extraction solvent (A) is recovered from the bottom of the column. Preferred as extraction solvent (B) are hydrocarbon oils, among which aromatic oils are preferred, and further among others aromatic hydrocarbon oils containing benzene, toluene and / or xylene are preferred from the standpoint of easy availability and removal efficiency of the impurities with unpleasant odor.
Het heeft de voorkeur om het extractieoplosmiddel (A) na I: ·. , · . .It is preferable to use the extraction solvent (A) after I: , ·. .
5 zuivering in het extractieproces te recirculeren in het extractieve destillatieproces voor hergebruik vanuit de standpunten van economisch gebruik van oplosmiddelen, en reduktie in nabehandelingskosten na de gebruikte 5 oplosmiddelen. Aan de andere kant kan het extractie- oplosmiddel (B), dat onzuiverheden bevat met onaangename geur, gemakkelijk worden gezuiverd, bijvoorbeeld door bekende bewerkingen zoals gebruikelijke destillatie in een aromatische installatie.5 purification in the extraction process to be recirculated in the extractive distillation process for reuse from the standpoints of economical use of solvents, and reduction in post-treatment costs after the used solvents. On the other hand, the extraction solvent (B), which contains impurities with unpleasant odor, can be easily purified, for example by known processes such as conventional distillation in an aromatic plant.
10 De β-fenylethylalcohol kan na het extractieve destillatieproces worden gemaakt tot het eindprodukt, β-fenylethylalcohol door bijvoorbeeld een nabehandeling uit te voeren zoals destillatie en dergelijke.The β-phenylethyl alcohol can be made after the extractive distillation process to the final product, β-phenylethyl alcohol by, for example, performing an after-treatment such as distillation and the like.
Volgens de onderhavige uitvinding is het mogelijk om een 15 methode te verschaffen voor het zuiveren van β-fenylethylalcohol, waarbij onaangenaam geurende componenten selectief kunnen worden gescheiden en verwijderd van ruwe β-fenylethylalcohol op efficiënte wijze door slechts een eenvoudige bewerking zonder dat gecompliceerde 20 apparaten en bewerkingen nodig zijn voor het verkrijgen van een β-fenylethylalcohol van hoge zuiverheid met uitstekende geur voor een aromaticum en het gebruikte extractie-oplosmiddel kan worden hergebruikt op economische wijze.According to the present invention, it is possible to provide a method for purifying β-phenylethyl alcohol, wherein unpleasantly fragrant components can be selectively separated and removed from crude β-phenylethyl alcohol efficiently by only a simple operation without complicated devices and operations are required to obtain a high purity β-phenylethyl alcohol with excellent aroma for an aromaticum and the extraction solvent used can be reused economically.
25 VOORBEELDEXAMPLE
De volgende voorbeelden lichten de onderhavige uitvinding toe.The following examples illustrate the present invention.
Voorbeeld 1 30 Een 62-traps extractieve destillatiekolom, een 120-traps oplosmiddelextractiekolom en een gevulde kolom met een hoogte van 32 meter als fraktioneringskolom werden gebruikt, en de extractieve destilleerkolom werd gebruikt onder een gereduceerde druk van 140 mmHg, de oplosmiddelextractiekolom 35 werd gebruikt onder een druk van 240 kPa-G, en de fraktioneerkolom werd gebruikt onder een gereduceerde druk van 200 mmHg. β-fenylethylalcohol met 6,5 % aan onzuiverheden en met een onaangename geur werd toegevoerd 1 0 14: , i 6 aan de extractieve destilleerkolom met een snelheid van 210 gew. delen per 1 uur vanaf de 23ste trap van de top van de kolom van de extractieve destilleerkolom.Example 1 A 62-stage extractive distillation column, a 120-stage solvent extraction column and a filled column 32 meters high as the fractionation column were used, and the extractive distillation column was used under a reduced pressure of 140 mmHg, the solvent extraction column 35 was used under a pressure of 240 kPa-G, and the fractionation column was used under a reduced pressure of 200 mmHg. β-phenylethyl alcohol with 6.5% impurities and with an unpleasant odor was added to the extractive distillation column at a rate of 210 wt. parts per 1 hour from the 23rd stage of the top of the extractive distillation column.
Aan de andere kant werd een gemengde oplossing van water 5 en 1,2-propaandiol (gewichtsverhouding: 1:3), welke de extractieoplosmiddelen (A) vormden, gerecirculeerd van het extractieproces in de laatste trappen, toegevoerd met een snelheid van 390 gew. delen per 1 uur vanaf de 50ste trap van de top van de kolom. Bij deze operatie werden de 10 componenten van onaangename geur gedestilleerd met een snelheid van 420 gew. delen per 1 uur tezamen met de gemengde oplossing van water en 1,2-propaandiol, en continu toegevoerd naar het extractieproces voor zuivering. In het extractieproces werd tolueen, het extractieoplosmiddel (B) 15 toegevoerd met een snelheid van 150 gew. delen per 1 uur naar de lagere trappen van de oplosmiddelextractiekolom. Als gevolg werden tolueen en onzuiverheden met onaangename geur afgedestilleerd van de top van de oplosmiddelextractiekolom met een snelheid van 180 gew. delen per 1 uur, en werd een 20 gemengde oplossing van water en 1,2-propaandiol (gewichtsverhouding: 1:3), welke de extractieoplosmiddelen (A) vormden, gerecirculeerd van de bodemkolom, geëxtraheerd en gerecirculeerd naar de extractieve destilleerkolom. Aan de andere kant werd β-fenylethylalcohol, verwijderd uit de 25 kolomboden van de extractieve destilleerkolom, toegevoerd naar de fraktioneerkolom op de plaats 14 meter vanaf de top, waardoor extractie veroorzaakt werd van gezuiverd β-fenylethylalcohol van de top van de fraktioneerkolom met een snelheid van 165 gew. delen per 1 uur. Het daarbij 30 verkregen β-fenylethylalcohol bezat een zuiverheid van 99,9 % en had geen onaangename geur, zodat deze op geschikte wijze kwalificeerde voor aromatische stoffen.On the other hand, a mixed solution of water and 1,2-propanediol (weight ratio: 1: 3), which formed the extraction solvents (A), was recycled from the extraction process in the final stages, fed at a rate of 390 wt. parts per 1 hour from the 50th stage of the top of the column. In this operation, the 10 unpleasant odor components were distilled at a rate of 420 wt. parts per 1 hour together with the mixed solution of water and 1,2-propanediol, and continuously supplied to the extraction process for purification. In the extraction process, toluene, the extraction solvent (B), was supplied at a rate of 150 wt. parts per 1 hour to the lower stages of the solvent extraction column. As a result, toluene and unpleasant odor impurities were distilled off from the top of the solvent extraction column at a rate of 180 wt. parts per 1 hour, and a mixed solution of water and 1,2-propanediol (weight ratio: 1: 3), which formed the extraction solvents (A), was recycled from the bottom column, extracted and recycled to the extractive distillation column. On the other hand, β-phenylethyl alcohol, removed from the 25 column bottoms of the extractive distillation column, was fed to the fractionation column at the location 14 meters from the top, causing extraction of purified β-phenylethyl alcohol from the top of the fractionation column at a rate of 165 wt. parts per 1 hour. The β-phenylethyl alcohol thereby obtained had a purity of 99.9% and had no unpleasant odor, so that it qualified suitably for aromatic substances.
Voorbeeld 2 35 Een alkaliwasbad met inwendig een rotatieschoep voor verbetering van het wasrendement werd gebruikt, en bediend bij een temperatuur van 80°C onder atmosferische druk. Een 62-traps extractieve destilleerkolom, een 102-traps 7 oplosmiddelextractiekolom en een gevulde kolom met een hoogte van 32 meter als fraktioneringskolom werden gebruikt, en de extractieve destilleerkolom werd bediend onder gereduceerde druk van 80 Kp-G, de oplosmiddelextractiekolom 5 werd bediend onder een druk van 240 Kp-G, en de fraktioneringskolom werd bediend onder een gereduceerde druk van 80 Kp-G. β-fenylethylalcohol met 21,7 % aan onzuiverheden en met onaangename geur werd toegevoerd naar de alkaliwaskolom met een snelheid van 278 delen per gewicht 10 per 1 uur. Tegelijk werd alkaliwater met een natrium-hydroxydeconcentratie van 25 gew. % toegevoerd met een snelheid van 50 gew. delen per 1 uur aan het alkaliwasbad, en het alkaliwassen werd uitgevoerd.Example 2 An alkali washing bath with an internal rotary vane for improving the washing efficiency was used, and operated at a temperature of 80 ° C under atmospheric pressure. A 62-stage extractive distillation column, a 102-stage 7 solvent extraction column and a filled column 32 meters high were used as the fractionation column, and the extractive distillation column was operated under reduced pressure of 80 Kp-G, the solvent extraction column 5 was operated under a pressure of 240 Kp-G, and the fractionation column was operated under a reduced pressure of 80 Kp-G. β-phenylethyl alcohol with 21.7% impurities and with an unpleasant odor was fed to the alkali wash column at a rate of 278 parts by weight per 1 hour. At the same time, alkali water with a sodium hydroxide concentration of 25 wt. % supplied at a speed of 50 wt. parts per 1 hour to the alkali washing bath, and the alkali washing was performed.
Vanaf de 23ste trap van de top van de extractieve 15 destilleerkolom werd ruwe β-fenylethylalcohol met onaangename geur, welke een concentratie aan onzuiverheden had, veranderd tot 17,4 % door het alkaliwassen, toegevoerd aan de extractieve destilleerkolom met een snelheid van 275 delen per gewicht per 1 uur. Aan de andere kant werd een 20 gemengde oplossing van water en 1,2-propaandiol (gewichtsverhouding: 1:3), welke de extractieoplosmiddelen (A) vormden, gerecirculeerd uit het extractieproces in de latere trappen, toegevoerd met een snelheid van 490 gew. delen per 1 uur vanaf de 40ste trap vanaf de top van de 25 kolom. Bij deze operatie werden de componenten met onaangename geur gedestilleerd met een snelheid van 560 gew. delen per 1 uur tezamen met de gemengde oplossing van water en 1,2-propaandiol, en continu toegevoerd naar het extractieproces voor zuivering.From the 23rd stage of the top of the extractive distillation column, crude β-phenylethyl alcohol having an unpleasant odor, having a concentration of impurities, changed to 17.4% by the alkali washing was fed to the extractive distillation column at a rate of 275 parts per weight per 1 hour. On the other hand, a mixed solution of water and 1,2-propanediol (weight ratio: 1: 3), which formed the extraction solvents (A), was recycled from the extraction process in the later stages, fed at a rate of 490 wt. parts per 1 hour from the 40th stage from the top of the 25 column. In this operation, the unpleasant odor components were distilled at a rate of 560 wt. parts per 1 hour together with the mixed solution of water and 1,2-propanediol, and continuously supplied to the extraction process for purification.
30 Bij het extractieproces werd tolueen, het extractie- oplosmiddel (B), toegevoerd met een snelheid van 210 gew. delen per 1 uur aan de lagere trappen van de oplosmiddelextractiekolom. Als gevolg werden tolueen en onzuiverheden met onaangename geur afgedestilleerd van de top van de 35 oplosmiddelextractiekolom met een snelheid van 220 gew.In the extraction process, toluene, the extraction solvent (B), was supplied at a rate of 210 wt. parts per 1 hour at the lower stages of the solvent extraction column. As a result, toluene and unpleasant odor impurities were distilled off from the top of the solvent extraction column at a rate of 220 wt.
delen per 1 uur, werd een gemengde oplossing van water en 1,2-propaandiol (gewichtsverhouding: 1:3), welke de extractieoplosmiddelen (A) vormden, gezuiverd geëxtraheerd ï Ü > 'i / / 8 en gerecirculeerd naar de extractieve destilleerkolom.parts per 1 hour, a mixed solution of water and 1,2-propanediol (weight ratio: 1: 3), which formed the extraction solvents (A), was purified extracted / / 8 and recycled to the extractive distillation column.
Aan de andere kant werd β-fenylethylalcohol, verwijderd uit de kolombodem van de extractieve destilleerkolom, toegevoerd naar de fraktioneerkolom op de plaats 14 meter 5 vanaf de top, waardoor extractie veroorzaakt werd van gezuiverd β-fenylethylalcohol van de top van de fraktioneerkolom met een snelheid van 190 gew. delen per 1 uur. De daarbij verkregen β-fenylethylalcohol bezat een zuiverheid van 99,5 % en had geen onaangename geur, waardoor 10 deze op geschikte wijze kwalificeert voor aromatica.On the other hand, β-phenylethyl alcohol, removed from the column bottom of the extractive distillation column, was fed to the fractionation column at the location 14 meters from the top, causing extraction of purified β-phenylethyl alcohol from the top of the fractionation column at a rate of 190 wt. parts per 1 hour. The β-phenylethyl alcohol obtained thereby had a purity of 99.5% and had no unpleasant odor, as a result of which it appropriately qualified for aromatics.
Claims (9)
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10000399 | 1999-04-07 | ||
| JP11100003A JP2000295266A (en) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | Circuit and system for delay time correction in pon system |
| JP10123199 | 1999-04-08 | ||
| JP10123199A JP3846101B2 (en) | 1999-04-08 | 1999-04-08 | Purification method of β-phenylethyl alcohol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1014776A1 NL1014776A1 (en) | 2000-10-10 |
| NL1014776C2 true NL1014776C2 (en) | 2002-01-03 |
Family
ID=26441093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1014776A NL1014776C2 (en) | 1999-04-07 | 2000-03-28 | Purification of beta-phenyl ethyl alcohol for fragrance in detergents and cosmetics, by extractive distillation of crude beta-phenyl ethyl alcohol using an extracting solvent followed by extracting the solvent using another solvent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL1014776C2 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1944958A (en) * | 1932-06-01 | 1934-01-30 | Valik Ludwig | Purification of aromatic alcohols |
| NL8005475A (en) * | 1979-10-16 | 1981-04-22 | Sumitomo Chemical Co | METHOD FOR PURIFYING BETA-PHENYL ETHYL ALCOHOL |
-
2000
- 2000-03-28 NL NL1014776A patent/NL1014776C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1944958A (en) * | 1932-06-01 | 1934-01-30 | Valik Ludwig | Purification of aromatic alcohols |
| NL8005475A (en) * | 1979-10-16 | 1981-04-22 | Sumitomo Chemical Co | METHOD FOR PURIFYING BETA-PHENYL ETHYL ALCOHOL |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL1014776A1 (en) | 2000-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100721467B1 (en) | Method of producing formic acid | |
| KR20130113310A (en) | System and method for reduction of water consumption in purified telephthalic acid production | |
| KR100591625B1 (en) | Treatment of Formaldehyde-Containing Mixtures | |
| CN101312936A (en) | Acetic acid dehydration system and method thereof | |
| US5340446A (en) | Purification of propylene oxide by cosolvent extractive distillation | |
| CN102245553A (en) | Method for purifying acetone | |
| CN112390705A (en) | Purification method for deodorizing 1, 3-butanediol | |
| CN101245008A (en) | A kind of method of synthesizing trioctyl citrate | |
| NL1014776C2 (en) | Purification of beta-phenyl ethyl alcohol for fragrance in detergents and cosmetics, by extractive distillation of crude beta-phenyl ethyl alcohol using an extracting solvent followed by extracting the solvent using another solvent | |
| CN1852903B (en) | Propylene oxide purification process | |
| US4359365A (en) | Method of purification of β-phenylethyl alcohol | |
| KR100734801B1 (en) | Method for Purifying β-phenylethyl Alcohol | |
| JPS6058211B2 (en) | Purification method of β-phenylethyl alcohol | |
| JP5003172B2 (en) | Purification method of β-phenylethyl alcohol | |
| JP3552306B2 (en) | Method for producing propylene oxide and styrene monomer | |
| JP3858512B2 (en) | Purification method of β-phenylethyl alcohol | |
| JP3846101B2 (en) | Purification method of β-phenylethyl alcohol | |
| JPH0120137B2 (en) | ||
| JP2000256265A (en) | Method for producing methyl methacrylate | |
| KR20070095389A (en) | How to prepare phthalic anhydride to the specification | |
| CN104892378A (en) | Preparation method of fenchone | |
| JPS6058898B2 (en) | Purification method of β-phenylethyl alcohol | |
| JPS6039656B2 (en) | Process for removing non-saponifiable and water-insoluble impurities from mixtures of cyclohexanone and cyclohexanol | |
| CN103012097A (en) | Method for preparing fenchone | |
| RU2203263C2 (en) | Method of isolation of diethyl ether |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AD1A | A request for search or an international type search has been filed | ||
| RD2N | Patents in respect of which a decision has been taken or a report has been made (novelty report) |
Effective date: 20011101 |
|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| MM | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20180401 |