NL1005438C1 - Zoetstof en voedingspreparaat omvattende een dergelijke zoetstof. - Google Patents

Description

ZOETSTOF EN VOEDINGSPREPARAAT OMVATTENDE EEN DERGELIJKE ZOETSTOF

De uitvinding betreft een mengsel omvattende ten minste één glycoside van steviol en ten minste één fructaan gekozen uit de inulinen, de levanen en de neo-kestosen.

5 Een dergelijke mengsel wordt in de onderhavige octrooiaanvrage ecosweet genoemd.

Wanneer het glycoside van steviol afkomstig is van de Stevia rebaudiana plant, wordt het mengsel eco-green genoemd.

10 De combinatie van tenminste één glycoside van steviol met tenminste één fructaan zorgt voor een mengsel met verbeterde eigenschappen dan deze eigenschappen die door de afzonderlijke bestanddelen worden verkregen, in het bijzonder de fysische interactie door het volume-15 effect tot matrixvorming.

Fructanen in het bijzonder inulinen zijn in sommige landen in overmaat aanwezig. Door de uitvinding worden deze fructanen opgewaardeerd.

20 I. Samenstellende elementen

Ecosweet bestaat uit de combinatie van twee onschadelijke natuurprodukten: stevioside en gelijkaardige en afgeleide produkten, en fructanen en 25 afgeleide produkten.

1. Stevioside

Stevioside is een van de glycosiden van steviol 30 en komt tezamen met 8 andere van steviol afgeleide produkten voor in Stevia rebaudiana Bertoni.

Steviol is 13-Hydroxykaur-l6-en-18-oic acid (Merck Index nr. 8765), stevioside is 13-[(2-0-S-D- 1005438 2

Glucopyranosyl-a-D'glucopyranosyl)oxylkaur-16-en-l8-oic acid β-D-glucopyranosyl ester (Merck Index 8766) . De structuur van steviol is weergegeven in de figuur. De structuur van stevioside en de andere zoetstoffen kan 5 worden afgeleid van het basisskelet door de R-groepen te vervangen door de juiste zij groepen.

° <r-"R

10 KjC sur r-jXj/“cH2 H3C 3“° V=0

15 ° O

SVevrb/ i .

jL I fiaassxe/er 20

Zijgroepen van de steviolglycosiden (Glc = glucose, Rh = rhamnose).

Naam R R' 25 Steviolmonoside H β-Glc

Steviolbioside H fi-Glc-fi-Glc(2-1)

Stevioside β-Glc β-Glc-S-Glc(2-1)

Rebaudioside A β-Glc S-Glc-S-Glc(2-1) l_S-Glc(3-l)

Rebaudioside B H β-Glc-fi-Glc(2-1)

Lfi-Glc{3-1) 30 Rebaudioside C β-Glc fi-Glc-B-Rh(2-1) LS-Glc(3-l)

Rebaudioside D ? ? 1005438 3

Rebaudioside E ? ?

Dulcoside A β-Glc fi-Glc-S-Rh(2-1)

Stevioside is 250 tot 300 maal zoeter dan 5 sucrose en wordt reeds als zoetstof gebruikt in Japan, Brazilië, Paraguay, Taiwan en China. Het is een zoetstof zonder noemenswaardige calorische waarde, die het voordeel heeft niet toxisch te zijn. Bovendien is deze groep van zoetstoffen zeer stabiel, en verdraagt de 10 zoetstof langdurig koken en bakken.

2. Fructanen

Fructanen zijn koolhydraten die hoofdzakelijk 15 uit fructosyl-Fructose (Fru) bindingen bestaan (Lewis, 1993). Drie isomere trisachariden werden geïsoleerd die de basis vormen van drie fuctanreeksen met verschillende bindingspatronen. Een eerste trisacharide, 1-kestose, wordt gevormd door een β(2-*) binding tussen Fructose 20 (Fru) en de Cl primaire hydroxylgroep van Fru aanwezig in Sucrose (Sue). Dit trisacharide wordt ook isokestose (oude benaming) of 1-kestotriose (nieuwe benaming) genoemd.

Treedt de binding echter op tussen Fru en de C6 25 primaire hydroxylgroep van Fru in Sue, dan wordt dit molecule, gekenmerkt door een β(2-*6) binding, als 6-kestose aangeduid. Vroeger werd deze verbinding kestose genoemd, terwijl de voorkeur nu uitgaat naar 6-ketotriose. In het laatste isomere trisacharide wordt Fru 30 gekoppeld aan de C6 primaire hydroxylgroep van Glucose (Glc) in Sue. Het gevormde trisacharide, neokestose of 6G-kestotriose, bezit evenwel geen eindstandig Glc wat wel het geval was bij 1-kestose en 6-kestose. Fructanen worden niet verteerd.

1005438 4 l-fccsnose $*kctosc ncokctosc (l-fccstoiriose) (6-fcestomose) (6°-k«*otriose) 3 •β**' 1 Vj,^·0·^ tr ζ £>. a«1 μ Λ y y l°*ow W r-^i rv» w^wm ΐ ί 15

Structuur van de drie fructan trisachariden.

2.1) Inulinen 20

De eenvoudigste plantenfructanen zijn gebaseerd en afgeleid van het trisacharide isokestose. De2e fructanen, bestaande uit lineaire niet-reducerende ketens met enkel S(2-»l) bindingen en één terminaal Glc molecule, 25 worden als inulinen aangeduid.

Inulinen worden vooral aangetroffen binnen de Asteraceae waar ze worden opgeslagen in wortels (bv. Cichorium intybus, Scorzonera hispanica, Taraxacum officinale) of in knollen (helianthus tuberosus, Dahlia 30 variabilis). Lewis (1993) herdefinieerde de inulinen als fructanen met hoofdzakelijk of exclusief S(2-*l) fructosyl-Fru bindingen. Glc kan, maar hoeft niet noodzakelik aanwezig te zijn. Dezelfde auteur voerde ook de tem inulo-n-osen in, voor oligomere fructofuranosyl 35 koolhydraten (Fn) die enkel Fru bevatten. Deze oligomeren bevatten enkel S(2-*l) bindingen, nl. inulobiose (F2), inulotriose (F3), etc.

1005438 5 'cMiOtt m» (») »A 0 v« ^ 'k^·**"**-·/!* 5 -j/ 7 V" * *\? °y.<p 1 j* OH " " K OH £ p -

Tt "Γ 'f* L OH * 1-* - io L 5* ; i j.-*-«

HVM» y* «Va oVpUOH

ίγ Oj/pna» \ lil—^ I '« tn OH w

QM H

15 (A) inuline met β (2-+1) bindingen; (B) inulo-(m+2)-ose 2.2) Levanen 20 Het trisacharide 6-kestose vormt de basis van een tweede groep fructanen, de levanen, waarin de Fru eenheden verbonden zijn via β(2-*6) bindingen. Lewis (1993) herdefinieerde levanen als fructanen met hoofdzakelijk of exclusief β (2-+6) bindingen waarbij Glc 25 al dan niet aanwezig kan zijn. Naar analogie met inulo-n-osen werden levan-n-osen gedefinieerd als fructofuranosyl koolhydraten die enkel fructosyleenheden bevatten die onderling verbonden zijn via β(2-»6) bindingen nl. levanbiose (F2) , levantriose (F3) , etc. Deze β (2-+6) 30 bindingen treden voornamelijk op bij fructanen in grassen en bacteriën. Om begripsverwarring met de meestal veel grotere bacteriêle β (2-+6) fructanen te vermijden, worden plantenfructanen van het β (2-*6) type als graminanen aangeduid (Lewis, 1993) . Graminanen kunnen bovendien 35 naast β (2-+6) bindingen ook β (2-*l) bindingen bezitten.

1005438 6 ‘cthom (*> ύ--ιΝη 5 ' Η ο» *' βϋ Γ L βΜ Η — °* * 10 <Μ 1|Ν^«Ι OJ^CMjCwIm^*· e»J/tzif&H *\* ογα*Β* ι I ι Γ—-Τ ^2 οιι η *- οκ μ — an * (a) levanen met S(2-*6) bindingen; (b) levan- (m+2) -ose 2.3) Neokestose reeks 20 In neokestose zijn twee frucosylresidu*s verbonden met één glucosylresidu. Ketenverlenging kan langs beide zijde optreden, wat resulteert in een niet-reducerend polymeer. De binding tussen de Fru moleculen kan zowel van het S(2-»l) type als S(2-*6) type zijn.

25 Fructanen, afgeleid van neokestose, werden gezuiverd uit Asparagus officinales en uit Leucojum sp.

II. Ecosweet en Ecogreen: 30 Ecosweet is de combinatie van stevioside en afgeleide produkten met fructanen (met 1 of meerdere van de 3 groepen, waaronder inuline) en afgeleide produkten. Deze combinatie van beide produktgroepen is toepasbaar in alle mogelijke mengverhoudingen, in poedervorm en/of in 35 oplossing, en in eender welke omstandigheid.

Ecogreen: Het patent omvat ook het combineren van fijn gemalen Stevia rebaudiana bladeren en stengeldelen met de ganse groep fructanen en afgeleide 1005438 7 produkten, en dit in alle mogelijke mengverhoudingen, onder zowel poedervorm als in opgeloste vorm, en onder eender welke omstandigheid. De groenachtig gekleurde mengvorm draagt de naam van ecogreen.

5 De naam Ecosweet wordt gekozen omdat de produktie van de zoetstof op een ecologisch verantwoorde manier gebeurt (waterextractie voor beide componenten) en omdat de combinatie zeer zoet is. Bovendien kunnen de teelten in het veld gebeuren zonder gebruik van 10 sproeimiddelen.

De naam Ecogreen wordt gekozen omdat het gaat om een minder geraffineerde vorm van produkt dat bovendien licht groen gekleurd is. Bovendien kunnen de teelten in het veld gebeuren zonder gebruik van 15 sproeimiddelen.

Voorkeursamenstellingen van Ecosweet:

Samenstelling A = Stevioside: inuline 95:5 (w/w); l g 20 komt overeen met 285 g suiker.

Samenstelling B = Steviosdie: inuline 80:20 (w/w); 1 g komt overeen met 240 g suiker.

Samenstelling C = Stevioside: inuline 50:50 (w/w); 1 g komt overeen met 150 g suiker.

25 Samenstelling D = Stevioside.· inuline 10:90 (w/w); 1 g komt overeen met 30 g suiker.

Samenstelling E = Stevioside: inuline 2:98 (w/w); l g komt overeen met 6 g suiker.

30 Voorkeursamenstellingen van Ecogreen:

Samenstelling A = Gemalen Stevia: inuline 95:5 (w/w); 1 9 komt overeen met 18 g suiker.

Samenstelling B = Gemalen Stevia: inuline 80:20 (w/w); 1 35 g komt overeen met 15 g suiker.

Samenstelling C = Gemalen Stevia: inuline 50:50 (w/w); 1 g komt overeen met 9 g suiker.

1005438 8

Voorbeelden van recepten: 1) Taart:

Men 250g bloem, 15g gist, 50 g boter, 1 ei, 100 5 ml melk, een halve koffielepel zout en 110 mg van

Ecosweet samenstelling A. Laat gisten en bak gedurende 30 min op 250°C.

2) Compot: 10 Snijd 1 kg appels in stukjes, voeg een weinig water toe alsook l g Ecosweet samenstelling C. Laat koken op 100°C.

3) Slagroom: 15 Neem l 1 slagroom en meng deze met 1,5 g van

Ecosweet samenstelling C. Klop het mengsel tot stijfheid.

4) Confituur:

Voeg 1 liter versgeperste vruchten 170 g 20 Ecosweet samenstelling E. Kook dit mengsel op 100°C onder geregeld omroeren. Controleer de stijfheid door enkele milliliter te laten afkoelen op een bordje.

5) Frisdrank: 25 Voor 1 liter: neem 550 ml vruchtenextract, voeg 450 ml water toe en voeg dan 1,6 g van Ecosweet samenstelling A toe. Roer goed rond en fris opdienen.

6) Bereiding van appeltaart met Ecogreen: 30 Meng 250 g bloem, 15 g gist, 50 g boter, 1 ei, 100 ml melk, een halve koffielepel zout en 1,8 g van Ecogreen samenstelling A. Laat gisten en bak gedurende 30 min op 250°C.

Compot: snijd 1 kg appels in stukjes, voeg een 35 weinig water toe alsook 16 g Ecogreen samenstelling C. Laat koken op 100°C.

Voeg voldoende compot op de deegbodem in de taartvorm en bak gedurende 30 min op 250°C.

1005438 9

Literatuurgegeven van de zoetkracht:

Soejarto DD, Kinghom AD and Farnsworth NR (1982), J. Nat. Prod. 45, 590-599 (1982).

5

Hittebestendigheid

De formulaties Ecosweet en Ecogreen verdragen kooktemperaturen (zie punten 2 en 4 hierboven) en 10 verdragen tevens baktemperaturen van 250°C gedurende 30 min (zie punt 1).

Calorische waarde 15 De calorische waarde van onze combinatie is uiterst laag: de fructanen worden niet gemetaboliseerd tenzij door bacteriën in de einddarm, zodat er geen opname meer is in het lichaam. Ook stevioside wordt praktisch niet gemetabiliseerd, zodat ook daar de 20 calorische waarde te verwaarlozenis, temeer omdat er ook slechts zeer geringe hoeveelheden worden toegevoegd.

Door combinatie van hogergenoemde natuurprodukten wordt een natuurlijke zoetmaker bekomen 25 die ontzaglijk veel voordelen biedt ten opzichte van de enkelvoudige samenstellende componenten, waaronder o.m.: 1) ecosweet en ecogreen zijn calorie-arm en zijn geschikt voor dieetprodukten, 2) ecosweet en ecogreen kunnen zonder problemen 30 genuttigd worden door diabetespatiënten, 3) de moeilijke procedure om fructanen enzymatisch of chemisch om te vormen naar zoet produkten (kortere ketens) zijn overbodig geworden, 4) vermits stevioside zelf zo zoet is, is een 35 bulk hoeveelheid bijmenging interessant voor huishoudelijk gebruik en voor KMO-gebruik (bv. bakkers), 1005438 10 5) ecosweet en ecogreen zijn ideale combinaties voor het maken van bv. zoete confituren en andere produkten waarin de noodzaak bestaat van gelvorming, 6) ecosweet en ecogreen zijn hittebestendig en 5 kunnen zonder problemen worden gekookt of gebruikt in bakkerijen en andere voedselbereidingsketens. De produkten geven bovendien geen schadelijke afbraakprodukten vrij zoals dit het geval is bij andere zoetstoffen, die soms ook door ketourenie-patiênten niet 10 kunnen worden genuttigd. Onze combinatie is vrij van dergelijke problemen.

IV. Literatuur 15 Lewis (1993) New Phytologist 124, 583-594.

Merck Index (1989), Merck and Co., Rahway, N.J., USA

1005438

Claims (5)

1. Mengsel omvattende ten minste één glycoside van steviol en ten minste één fructaan gekozen uit de inulinen, de levanen en de neokestosen.

2. Mengsel volgens conclusie 1, waarbij het 5 glycoside van steviol stevioside is.

3. Mengsel volgens conclusie 2, waarbij het fructaan inuline is.

4. Mengsel volgens één van de conclusies 1-3, gekarakteriseerd door delen van de Stevia rebaudiana 10 plant.

5. Voedingspreparaat omvattende een mengsel volgens één van de voorgaande conclusies. 1005438