MXPA05010370A - Composicion reticulante. - Google Patents
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Abstract
Esta invencion se relaciona a una composicion reticulante que comprende un compuesto que tiene la estructura de la Formula I: A°-NRA-RD en donde A° es una porcion derivada del grupo que consiste de ureas lineales o ciclicas, acido cianurico, acidos cianuricos substituidos, amidas lineales o ciclicas, glicolurilos, hidantoinas, carbamatos lineales o ciclicos y mezclas de los mismos, o una porcion que comprende la estructura (ver formula): donde RA es RD, hidrogeno, un alquilo de 1 a 20 atomos de carbono, o tomado junto con A° forma un compuesto ciclico; RD es -CHRCORB, en donde RB es hidrogeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 atomos de carbono y RC es un alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 atomos de carbono; A es una porcion derivada del grupo que consiste de ureas lineales o ciclicas, acido cianurico, acidos cianuricos substituidos, amidas lineales o ciclicas, glicolurilos, hidantoinas, carbamatos lineales o ciclicos y mezclas de los mismos; B es un residuo de un poli(alquilaldehido) con n grupos aldehido; n es un entero de 2 a aproximadamente 8; Ra es Rd, hidrogeno, un alquilo de 1 a aproximadamente 20 atomos de carbono, o tomado junto con A forma un compuesto ciclico; donde Rd es CHRcORb o (ver formula) donde Rb es hidrogeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 atomos de carbono y Rc es un alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 atomos de carbono; y en donde los grupos alquilo o arilo en cada radical pueden opcionalmente tener heteroatomos en su estructura. La invencion tambien se relaciona a un proceso para producir la composicion reticulante por hacer reaccionar un compuesto amino que contiene grupos amino; un mono(alquilaldehido) y/o un poli(alquilaldehido), y un alcohol; donde el compuesto amino se selecciona del grupo que consiste de: ureas lineales o ciclicas, acido cianurico, acidos cianuricos substituidos, amidas lineales o ciclicas, glicolurilos, hidantoinas, carbamatos lineales o ciclicos y mezclas de los mismos.
Description
COMPOSICION RETICULANTE
Campo de la Invención Esta invención se dirige a composiciones reticulantes a base de aminoplastos y su método de preparación. En particular, la invención se relaciona a composiciones reticulantes a base de aminoplastos, los cuales se preparan al hacer reaccionar compuestos amino con mono (alquilaldehídos) y/o poli (alquilaldehídos) y alcohol. Antecedentes de la Invención Los recubrimientos industriales tradicionales han estado basados por años en parte significativa en resinas de estructura principal que tienen grupos de hidrógeno activo reticulados con varios derivados de amino-1, 3 , 5-triazinas . Entre los derivados de amino-1, 3 , 5-triazina más notables están los aminoplastos tales como los derivados de alcoximetilo de melamina y guanaminas los cuales, mientras proporcionan excelentes resultados en un número de aspectos, tienen la desventaja de liberar formaldehidos como un subproducto volátiles bajo condiciones de curación y que requieren temperaturas relativamente altas para reticular adecuadamente la película. A pesar de las excelentes propiedades de recubrimiento de la película, las cuales pueden ser logradas con sistemas reticulados de aminoplasto, la industria de REF. : 165760
un poli (alquilaldehído) , y un alcohol; donde el compuesto amino se selecciona del grupo que consiste de: ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas linales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos.
recubrimientos está bajo gran presión para reducir la emisión ambientalmente indeseable de formaldehído . Además, sistemas reticulantes de alta temperatura requieren más energía para curarse y/o reticulan menos lo cual resulta en menos rendimiento. Como un resultado, ha sido un gran deseo de la industria encontrar reticulantes alternativos aceptables y sistemas de recubrimientos, los cuales no emitan formaldehído, o cantidades menores de formaldehído, y curan en temperaturas inferiores . Las Patentes de los Estados Unidos de Norteamérica
NO. 3,806,508 y 4,180,488 describen la preparación de resinas preparadas por hacer reaccionar melamina con un mono (alquilaldehído) y un alcohol. Sin embargo, ninguna patente describe o enseña el hacer reaccionar un compuesto de amino a base de no melamina con un mono (alquilaldehído) y/o poli (alquilaldehído) . La Patente de los Estados Unidos de composición NO. 4,454,133 describe la preparación de compuestos antimicrobianos preparados por hacer reaccionar un compuesto de amida o imida con poli ( alquilaldehídos ) , por ejemplo glutaraldehído . Sin embargo, la patente ni describe ni enseña el hacer reaccionar un compuesto a base de amino con mono ( alquilaldehídos ) y/o poli ( alquilaldehídos) y composi para formar una Domposición reticulante.
Sumario de la Invención Esta invención se relaciona a una composición reticulante la cual comprende un compuesto que tiene la estructura de la Fórmula I A'-NRA-RD Fórmula I donde A" es una porción derivada del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos, hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos, o una porción que comprende la estructura :
en donde RA es RD, hidrógeno, un alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, o tomados junto con A" forma un compuesto cíclico; RD es -CHRcORB, en donde RB es hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono y Rc es un alquilo, alquilo halogenado, alquilo, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono;
A es una porción derivada del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos ; B es un residuo de un poli (alquilaldehído) con n grupos aldehido; n es un entero de 2 a aproximadamente 8 ; Ra es Ra, hidrógeno, un alquilo de 1 a aproximadamente 20 átomos de carbono, o tomado junto con A forma un compuesto cíclico; Donde Rd es CHRcORb o
donde Rb es hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono y Rc es un alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; y en donde los grupos alquilo o arilo en cada radical pueden opcionalmente tener heteroatomos en su estructura. Esta invención también se relaciona a un proceso para producir la composición reticulante por hacer reaccionar
un compuesto amino el cual contiene grupos amino; un mono (alquilaldehido) y/o un poli (alguilaldehido) , y un alcohol, donde el compuesto amino se selecciona del grupo que consiste de: ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos, hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos . DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN En la presente invención, el término "mono (alquilaldehido) " es un aldehido el cual tiene la fórmula general: R2-CHO, donde R2 es alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo, el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono o aproximadamente 1 a 12 átomos de carbono o aproximadamente 1 a 4 átomos de carbono. El término "poli (alquilaldehido) " es un aldehido el cual tiene la fórmula general : B-[-CHO]n, donde B es un residuo orgánico de un poli (alquilaldehido) con n grupos aldehido y n es un entero de 2 a aproximadamente 8. Un ej emplo no limitante de un poli (alquilaldehido) es glutaraldehído que tiene la estructura OHC- (C¾) 3-CH0, donde B es -(CH2)3- y n es igual a 2. El término "y/o" significa uno o ambos. Por ejemplo, "A y/o B" significa A o B, o ambos A y B.
El término "hidrocarbilo" como se usa en la presente, es un grupo hidrocarburo monovalente en el cual se deriva la valencia por extracción de un hidrógeno a partir de un carbono. Hidrocarbilo incluye, por ejemplo, alifáticos (cadena lineal o ramificada) , cicloalif ticos, aromáticos y grupos carácter mezclados (por ejemplo, aralquilo y alcarilo) . Hidrocarbilo también incluye grupos con insaturación interna e insaturación activada. Más específicamente, hidrocarbilo incluye, pero no se limita a: alquilo, cicloalquilo, arilo, aralquilo, alquenilo, cicloalquenilo, y alquinilo, típicamente que tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono, preferentemente que tiene de 1 a aproximadamente 12 átomos de carbono ó 1 a 4 átomos de carbono. Un hidrocarbilo puede contener uno o más grupos carbonilo (el cual es/son incluidos en la cuenta de carbono) y/o un heteroátomo o heteroátomos (tales como por lo menos un oxígeno, nitrógeno, azufre o silicio) en la cadena o anillo. Además, un hidrocarbilo puede tener uno o más de los hidrógenos del grupo hidrocarburo reemplazado por un grupo funcional encontrado comúnmente en moléculas orgánicas . La frase grupo funcional encontrado comúnmente en moléculas orgánicas significa grupos no hidrocarbilo que son encontrados típicamente en moléculas orgánicas que incluyen, pero no se limitan a, haluros, grupos ciano, grupos amino, grupos tiol1, grupos carboxilato, grupos hidróxilo, grupos
sulfonato, grupos nitroso, grupos nitro, y similares. Esta invención se relaciona a una composición reticulante la cual comprende - un compuesto que tiene la estructura de la Fórmula I A'-NRA-RD Fórmula I donde A' es una porción derivada del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos, hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos, o una porción la cual comprende la estructura :
donde RA es RD, hidrógeno, un alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, o tomado junto con A' forma un compuesto cíclico; RD es —CHRcORB, donde RB es hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono y Rc es un alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono;
A es una porción derivada del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos ; B es un residuo de un poli (alquilaldehído) con n grupos aldehido; n es un entero de 2 a aproximadamente 8 ; Ra es Ra, hidrógeno, un alquilo de 1 a aproximadamente 20 átomos de carbono, o tomado junto con A forma un compuesto cíclico: donde Rd, es CHRc0Rb o
donde Rb es hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo o alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono y Rc es un alquilo, arilo halogenado, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; y en donde los grupos alquilo o arilo en cada radical pueden opcionalmente tener heteroatomos en su estructura. Esta invención también se relaciona a un proceso para producir la composición reticulante por hacer reaccionar
un compuesto amino el cual contiene grupos amino, un mono (alquilaldehído) y/o un poli (alquilaldehido) , y un alcohol, en donde el compuesto amino se selecciona del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos, hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos. La reacción anterior puede ser preparada en un proceso de una etapa o múltiples etapas . Preferentemente, se realiza la reacción en un proceso de múltiples etapas donde el compuesto amino es primero reaccionado con el mono y/o poli (alquiladehídos) . El producto de reacción es entonces reaccionado con un alcohol, opcionalmente en la presencia de un catalizador ácido. Generalmente, un grupo -NH a partir del compuesto amino reacciona con un grupo aldehido en el mono o poli (alquilaldehídos) como se indica posteriormente:
OH I R2—CHO +NH2-A R2—CH- H—A
OH OH I I
OHC-B-CHO + 2 H2—A A— H— CH-B—CH-NH —?
en donde A, B y R2 son definidos anteriormente. Durante la reacción de eterificación, los grupos hidróxilo pueden ser eterificados por el alcohol reaccionante
(¾-??)
R2 — CH - NH— A + Rj-OH »- R2 — CH- NH A + H20
OH OH OR, OR, A- NH— CH-B— CH- NH — A + 2 R,-OH A- NH — CH- B— CH- NH — A + 2¾0
debe ser notado que A y/o A' pueden ser un radical monovalente o divalente dependiendo de si el grupo amino es lineal o forma parte de un anillo cíclico respectivamente. La tabla posterior ilustra los compuestos amino numerosos y diversos que pueden ser usados en esta invención. Compuestos amino lineales
Nombre Fórmula Porción A'o A
Amidas O II O R—O—NHR' II R— C
Ureas O O II
RHN— C — HR' RHN—
Compuestos amino cíclicos
Nombre Fórmula Porción A'o A
Hidantoinas
Glicolurilos
Acidos cianúricos
donde R' es hidrógeno o un grupo hidrocarbilo y R es hidrógeno o un grupo hidrocarbilo. Debe ser notado que la descripción de los compuestos anteriores son para propósitos ilustrativos solamente, y no deben ser construidos como limitantes del alcance de la presente invención.
Ejemplos no limitantes de compuestos de amida que pueden ser usados son acrilamida, adipamida, p-toluensulfonamida, metilacrilamida y similares. Ejemplos de compuestos de urea que pueden ser usados en la presente invención, incluyen pero no se limitan a: urea, dihidroxietilenurea, dimetilurea y similares. Ejemplos no limitantes de compuestos de carbamato que pueden ser usados son carbamato de metilo, carbamato de etilo, carbamato de butilo, trimetiolpropano-triscarbamato, butanodiol dicarbamato y similares. Ejemplos de compuestos de triazina que pueden ser usados en la presente invención, incluyen pero no se limitan a melamina, benzoguanamina, acetoguanamina, ciclohexilguanamina, di- o tri-alquilmelaminas y similares. Ejemplos no limitantes de compuestos de hidantoina que pueden ser usados son hidantoina, metilhidantoina, etil hidantoina, propil hidantoina, butil hidantoina y otras hidantoinas substituidas . Ejemplos de compuestos de glicolurilo que pueden ser usados en la presente invención, incluyen pero no se limitan a glicolurilo, metilglicolurilo, etilglicolurilo y otros glicolurilos substituidos. Ejemplos no limitantes de compuestos de ácido cianúrico que pueden ser usados son ácido cianúrico, ácido metilcianúrico, ácido etilcianúrico y otros ácidos cianúricos
substituidos . Debe también ser notado que más de un poli (alquilaldehido) puede hacerse reaccionar con un compuesto amino el cual resulta en un oligómero. El término "oligómero" en esta solicitud significa un compuesto que tiene 2 ó más unidades de repetición del compuesto amino. Preferentemente, el oligómero tiene un peso molecular promedio en número de aproximadamente 200 a aproximadamente 5000, o aproximadamente 600 a aproximadamente 3000, o aproximadamente 600 a aproximadamente 2000. Preferentemente, en la Fórmula I anterior; B es metileno, etileno, propileno o una estructura de la Fórmula
la cual es la adición 1,4 de Michael de crotonaldehído con trimetilolpropano . Similarmente, se puede usar el producto de reacción de crotonaldehído y alcoholes polihídricos, tales como glicerol, pentaeritritol , sorbitol, 1, 4-butanodiol, azúcares, almidones, celulosa y similares, o aductos y polímeros de aldehidos , ß-insaturados . También, es preferido cuando Rc y Rc son alquilo de Ci a C8, ¾ y RB son alquilo de Cx a C8 o alcoxialquilo de x a C8 y A y A' son porciones de urea, glicolurilo o mezclas de los mismos. También es preferido cuando Rb y RB son derivados
independientemente del metanol, etanol , propanol , isopropanol, butanol, isobutanol, ciclohexanol, fenol, alcohol bencílico, monoalquil éter de etilen o propilenglxcol y mezclas de los mismos . Además, es también preferido que aproximadamente
10% a aproximadamente 90% de los grupos R y Rd, o aproximadamente 15% a aproximadamente 70%, o aproximadamente 30% a aproximadamente 50% de los grupos RD y Rd en una base molar sean -CHRcORB y -CHRcORb, respectivamente. En otra modalidad de la presente invención, A" y A en la Fórmula I son porciones derivadas de una mezcla de compuestos del grupo 1 y grupo 2, donde los compuestos del grupo 1 son seleccionados del grupo que consiste de melamina y guanamina y compuestos del grupo 2 son seleccionados del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos, o una porción la cual comprende la estructura de la fórmula:
donde A, B, ¾ y ¾ son definidos anteriormente. Esta invención se relaciona también a un proceso
para producir una composición reticulante la cual comprende hacer reaccionar grupos amino que contienen un compuesto amino, un mono (alquilaldehído) y/o un poli (alquilaldehído) ; y un alcohol, donde el compuesto amino se selecciona del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos. En una modalidad adicional, la raelamina y/o guanamina pueden ser agregados además a los compuestos amino descritos anteriormente . Ejemplos no limitantes de mono (alquilaldehído) que pueden ser usados en esta invención son acetalaldehído, propionaldehído, n-butiraldehido, isobutiraldehído, valeraldehído, doral, caproaldehído, octilaldehído, acroleína y crotonaldehído . Ejemplos de poli (alquilaldehído) los cuales pueden ser usados en esta invención incluyen, pero no se limitan a glutaraldehído; el producto de reacción de crotonaldehído y alcoholes polihídricos , tales como glicerol, pentaeritritol , trimetilolpropano, sorbitol, 1, 4-butanodiol, azúcares, almidones, celulosa y similares; o aductos y polímeros de aldehidos a, ß-insaturados . Ejemplos no limitantes de alcoholes que pueden ser empleados en esta invención son metanol, etanol, propanol,
isopropanol, butanol, isobutanol, ciclohexanol , fenol, alcohol bencílico, monoalquil éter de etilen o propilenglicol y mezclas de los mismos. En la reacción anterior, la proporción molar de grupos amino en todos los compuestos amino, que incluyen guanamina y/o melamina, a mono (alquilaldehído) es aproximadama te 1:0.1 a aproximadamente 1:30 o aproximadamente 1:0.25 a aproximadamente 1:10 o aproximadamente 1:0.5 a aproximadamente 1:5. En esta solicitud "grupos amino" incluyen grupos con aminas primarias y/o secundarias, es decir, grupos -NH2 y -NHR, respectivamente . Además, la proporción molar de grupos amino en los compuestos amino a grupos aldehido en el poli (alguilaldehído) es aproximadamente 0.1:1 a aproximadamente 50:1, o aproximadamente 0.5:1 a aproximadamente 25:1 o aproximadamente 1:1 a aproximadamente 10:1. La proporción molar de grupos aldehido en el mono (alquilaldehído) y poli (alquilaldehído) a alcohol es aproximadamente 1:0.2 a aproximadamente 1:50, o aproximadamente 1:0.5 a aproximadamente 1:5 o aproximadamente
1:1 a aproximadamente 1:3. Si se usan guanamina y/o melamina en el proceso, la proporción molar de la guanamina y/o melamina al compuesto amino es aproximadamente 50:1 a aproximadamente 1:50, o
aproximadamente 20:1 a aproximadamente 1:20 o es aproximadamente 10:1 a aproximadamente 1:10. Debe ser notado que las cantidades de reactivos anteriores son una pauta general y la cantidad real de los reactivos dependerá del tipo de reactivos y condiciones usados para producir la composición reticulante. Típicamente, la reacción debe ser llevada a cabo para evitar la formación de gel, lo cual puede tener un efecto dañino en la composición reticulante. Por ejemplo, si los compuestos amino contienen un gran número de grupos amino, entonces una cantidad relativa pequeña de poli (alquilaldehídos) polifuncionales debe ser usada con el fin de coronar en el extremo con grupos amino para evitar que se forme un gel reticulado insoluble . Inversamente, uno puede cargar un gran exceso de poli (alquilaldehídos) para terminar en la corona efectivamente con aldehidos con el fin de prevenir la formación de gel. Además, temperaturas de reacción superiores pueden también tender a una autocondensación y posiblemente formación de gel. Un experto en la técnica puede ser capaz de elegir las cantidades de reactivos apropiadas y condiciones para reducir o eliminar la formación de gel. El proceso anterior puede ser preparado en un proceso de una etapa o múltiples etapas . En una modalidad de un proceso de múltiples etapas, los compuestos amino son primero reaccionados con los compuestos mono (alquilaldehído)
y/o poli (alquilaldehído) (reacción de alquilolación) , y después la etapa de eterificación puede ocurrir por la reacción con un alcohol . En otra modalidad de una reacción de múltiple etapa, los compuestos amino son primero reaccionados con un poli (alquilaldehído) seguido por una etapa de eterificación, después se hace reaccionar con un poli (alquilaldehído) seguido por otra etapa de eterificación. La reacción de alquilolación es realizada preferentemente en la presencia de un catalizador. Un catalizador ácido o base puede ser usado. Ejemplos no limitantes de catalizadores ácidos son ácido p-toluensulfónico, ácido sulfámico, ácido acético glacial, ácidos acéticos mono o policlorados, ácidos acéticos mono o polihalogenados, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido naftilensulfónico, ácidos alquilfosfónicos, ácido fosfórico y ácido fórmico . Ejemplos no limitantes de catalizadores básicos son sales básicas inorgánicas tales como los hidróxidos, carbonatos o bicarbonatos de litio, sodio, potasio, calcio y magnesio, o las bases orgánicas y sales básicas tales como aminas y guanidina, sales de hidróxido y (bi) carbonato de amonio cuaternario o fosfonio. La reacción de eterificación es realizada preferentemente en la presencia de un catalizador ácido. El mismo catalizador ácido descrito anteriormente para la
reacción de alquilolación puede ser usado también en la reacción de eterificación. Se realiza la reacción en una temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 125°C, o aproximadamente 25 °C a aproximadamente 100°C o aproximadamente 50°C a aproximadamente 75 °C por un tiempo de aproximadamente 0.5 horas a aproximadamente 48 horas, o aproximadamente 1 hora a aproximadamente 24 horas o aproximadamente 1 hora a aproximadamente 12 horas . Un uso importante de las composiciones descritas en la presente se basa en su capacidad para actuar como agentes reticulantes en composiciones curables, y especialmente aquellas composiciones curables las cuales contienen materiales o polímeros que tienen grupos de hidrógeno activo. Los reticulantes de la presente invención son capaces de reticular materiales o polímeros que contienen hidrógeno activo . El material que contiene hidrógeno activo de las composiciones curables preferentemente contiene por lo menos una clase de una funcionalidad reactiva tal como hidroxi, carboxi, amino, amido, carbamato, mercapto, o una funcionalidad bloqueada la cual es convertible a cualquiera de las funcionalidad reactiva precedente. Estos materiales que contienen hidrógeno activo son aquellos los cuales son usados convencionalmente en recubrimientos de resina de
amino, y en general son considerados bien conocidos para aquellos de experiencia ordinaria en la técnica relevante. Materiales que contienen hidrógeno activo adecuados incluyen por ejemplo, materiales que contienen el grupo hidroxi polifuncional tal como polioles, resinas acrilicas hidroxifuncionales que tienen funcionalidades de hidroxi colgantes o hidroxi, resinas de poliéster hidroxifuncionales que tienen funcionalidades hidroxi colgantes o terminales, prepolímeros de poliuretano hidroxifuncionales, productos derivados de la condensación de compuestos epoxi con una amina, y mezclas de los mismos. Se prefieren resinas acrilicas y de poliéster. Ejemplos de materiales que contienen el grupo hidroxi polifuncional incluyen resina alquidica DURAMAC® 203-1385 (Eastman Chemical Co.); resina alquidica Beckosol ® 12035 (Reichhold Chemical Co. Durham, NC.) , resina acrílica JONCRYL ® 500 (S.C. Johnson & Sons, Racine, Wis) ; ' resina acrílica AT-400 (Rohm & Haas, Philadelphia, Pa.); resina de poliéster CYPLEX ® (Cytec Industries, West Paterson, N.J.); resinas de poliéster CARGILL® 3000 y 5776 (Cargill, Minneapolis, Minn.); resinas K-FLEX ® XM-2302 y XM-2306 ( ing Industries, Norwalk, Conn.); resina CHEMPOL® 11-1369 (Cook Composities and Polymers (Port Washington, Wis.) resina de poliéster terminada con hidroxi sólido CRYLCOAT ® 3494 (UCB CHEMICALS USA, Smyrna, Ga.) resina de poliéster RUCOTE® 101 (Ruco
Polymer, Hicksville, N.Y.); resinas de acrílico sólidas h'idroxifuncionales JONC YL ® SCX-800-A y SCX-800-B (S.C. Johnson & Sons, Racine, is . ) ; y similares. Ejemplos de resinas carboxifuncionales incluyen resina de poliéster terminada en carboxi sólida CRYLCOAT® (UCB CHEMICAL USA, Smirna, Ga.). Resinas adecuadas que contienen grupos amino, amido, carbamato o mercapto, incluyendo grupos convertibles a los mismos, son en general bien conocidos para aquellos de experiencia técnica y pueden ser preparados por métodos conocidos que incluyen monómero funcionalizado adecuadamente con un comonómero capaz de copolimerizar con el mismo. Las composiciones curables de la presente invención pueden comprender opcionalmente además un catalizador de curación. Los catalizadores de curación usables en la presente invención incluyen ácidos sulfónicos, ácidos aril, alquil y aralquilsulfónicos ; fosfatos ácidos de arilo, alquilo y aralquilo; pirofosfatos ácidos de arilo, alquilo y aralquilo, ácidos carboxilicos ; sulfonimidas ,- ácidos minerales y una mezcla de los mismos . De los ácidos anteriores, se prefieren ácido sulfónicos cuando un catalizador es utilizado. Ejemplos de los ácidos sulfónicos incluyen ácido bencensulfónico, ácido para-toluensulfónico, ácido dodecilbencensulfónico, ácido naftalensulfónico, ácido dinonilnaftalendisulfónico y una mezcla de los mismos .
Ejemplos de los fosfatos y pirofosfatos de arilo, alquilo y aralquilo incluyen fosfatos y pirofosfatos de fenilo, para-tolilo, metilo, etilo, bencilo, difenilo, di-para-tolilo, dimetilo, di-etilo, di-bencilo, fenil-para-tolilo, metil-etilo, fenil-bencilo . Ejemplos de los ácidos carboxilicos incluyen ácido benzoico, ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico, ácido dicarboxílico tales como ácido oxálico, ácidos fluorinados tales como ácido trifluoroacético, y similares. Ejemplos de las sulfonimidas incluyen dibencensulfonimida, di-para-toluensulfonimida, metil-para-toluensulfonimida, dimetilsulfonimida y similares. Ejemplos de los ácidos minerales incluyen ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido poli-fosfórico y similares . La composición curable puede también contener otros ingredientes opcionales tales como agentes de relleno, estabilizantes de luz, pigmentos, agentes de control de flujo, plastificantes , agentes de liberación de molde, inhibidores de corrosión, y similares. Puede también contener, como un ingrediente opcional, un medio tal como un medio líquido para auxiliar a la aplicación uniforme y transporte de la composición curable. Cualquiera o todos los ingredientes de la composición curable pueden ser puestos en contacto con el medio líquido. Por otra parte,' el medio líquido puede permitir la formación de una dispersión,
emulsión, emulsión invertida, o solución de los ingredientes de la composición curable. Es particularmente preferido un medio líquido, el cual es un solvente para los ingredientes de la composición curable. Solventes adecuados incluyen hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos alif ticos, hidrocarburos halogenados, cetonas, ásteres, éteres, amidas, alcoholes, agua, compuestos que tienen una pluralidad de grupos funcionales tales como aquellos que tienen un grupo éter y un éster, y una mezcla de los mismos. Preferentemente, la proporción en peso del material que contiene hidrógeno activo a la composición reticulante está en el ¦ intervalo de aproximadamente 99:1 a aproximadamente 0.5:1 ó aproximadamente 10:1 a aproximadamente 0.8:1 ó aproximadamente 4:1 a aproximadamente 0.8:1. El por ciento en peso del catalizador de curación, si está presente, está en el intervalo de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 3.0% en peso en base al peso del reticulante y componentes de material que contiene hidrógeno activo . Las presentes composiciones de recubrimiento pueden emplear un medio líquido tal como un solvente, o pueden emplear ingredientes sólidos como en recubrimientos en polvo, los cuales no contienen líquidos. El contacto puede ser realizado por sumergir, rociar, rellenar, cepillar,
recubrimiento de rodillo, recubrimiento de flujo, recubrimiento de cortina, electrorrecubrimiento o dispersión electrostático. Las composiciones de recubrimiento líquidas o en polvo y un substrato para ser recubierto son puestos en contacto por aplicar la composición curable en el substrato por un método adecuado, por ejemplo, por dispersar en el caso de las composiciones liquidas y por dispersión electrostática en el caso de las composiciones en polvo. En el caso de recubrimientos en polvo, el substrato cubierto con la composición en polvo es calentada a por lo menos la temperatura de fusión de la composición curable forzándola a fundir y fluir y formar un recubrimiento uniforme en el substrato. Después de esto es totalmente curado por aplicación adicional de calor, típicamente en una temperatura de aproximadamente 120°C a aproximadamente 220°C por un periodo de tiempo en el intervalo de aproximadamente 5 minutos a aproximadamente 30 minutos y preferentemente por un periodo de tiempo en el intervalo de 10 a 20 minutos. En el caso de las composiciones líquidas, se permite al solvente evaporarse parcialmente para producir un recubrimiento uniforme en el substrato. Después de esto, se permite curar el substrato recubierto en temperaturas de aproximadamente 20°C a aproximadamente 150°C, o aproximadamente 25°C a aproximadamente 120 °C por un periodo
de tiempo en el intervalo de aproximadamente 20 segundos a aproximadamente 30 días dependiendo de la temperatura para obtener una película curada. En una modalidad particularmente ventajosa, las composiciones de recubrimiento formuladas con composiciones que contienen reticulante de la presente invención pueden ser curadas por calor en temperaturas inferiores preferentemente en el intervalo de aproximadamente 20 °C a aproximadamente 90° C. Las composiciones curadas por calor de esta invención pueden ser empleadas en las áreas generales de recubrimientos tales como fabricación de equipo original (OEM por sus siglas en inglés) que incluyen recubrimientos automotrices, recubrimientos industriales generales que incluyen recubrimientos de mantenimiento industrial, recubrimientos arquitectónicos, recubrimientos en polvo, recubrimientos de bobina, recubrimientos de lata, recubrimientos de madera, y recubrimientos de terminado automotriz de curación de baja temperatura. Son usables como recubrimientos para alambre, aparatos eléctricos, partes automotrices, horno, tuberías, maquinaria y similares. Superficies adecuadas incluyen metales tales como acero y aluminio, plásticos, madera y vidrio. Las composiciones curables de la presente invención son particularmente bien adecuadas para recubrir substratos sensibles al calor tales como plásticos y madera los cuales
pueden ser alterados o destruidos enteramente en las temperaturas de curación elevadas frecuentes en las composiciones curables por calor de la técnica anterior. La presente invención será ahora ilustrada por los siguientes ejemplos. Los ejemplos no son propuestos para limitar el alcance de la presente invención. Junto con las descripciones generales y detalladas anteriores, los ejemplos proporcionan además entendimiento de la presente invención. EJEMPLOS Ejemplo 1. Preparación de resina de glicoluril-urea alquilaldehído Se coloca en un matraz adecuado 1.5 gramos de Na2C03 y 139 gramos de agua en temperatura ambiente. Se agrega a la solución bien agitada 150 gramos de una solución de glutaraldehído acuosa al 50%. Se reduce la temperatura y se mantiene en aproximadamente 25°C por enfriamiento en baño de hielo donde se agrega 72.5 gramos de propionaldehido y después 35.5 gramos de glicolurilo con agitación. Se incrementa entonces la temperatura a aproximadamente 35°C y se mantiene en esa temperatura hasta que la solución llega a ser clara. Aproximadamente 30 gramos de urea es entonces agregado y se permite a la reacción reaccionar por aproximadamente 0.5 horas . Después de este tiempo, se agregan 250 gramos de MeOH anhidro con 2.5 gramos de H2S04 al 97% a la mezcla con
agitación y se mantiene la temperatura en 25°C (baño de hielo) por aproximadamente 1 hora. Se neutraliza entonces la mezcla de reacción con NaOH al 50% a pH 8 a 8.2. Se destila la mezcla de reacción entonces bajo buen vacío en una temperatura de aproximadamente 40° a 50°C para eliminar todo el MeOH y tanta agua como sea posible. Después de destilar, se agregan aproximadamente 36 gramos de propionaldehído y se calienta la mezcla de reacción a una temperatura de aproximadamente 400C . Se somete entonces la mezcla de reacción a una segunda alquilación con 250 gramos de MeOH anhidro con 2.0 gramos de H2S04 agregado por aproximadamente 1 hora en 25° a 30°C. Después de este periodo, se neutraliza el lote con NaOH a pH 8 a 8.2 y después se destila bajo buen vacío para eliminar el metanol restante y agua con una temperatura de aproximadamente 55° a 60°C. Se ajusta entonces la resina a aproximadamente 60% de sólidos con 50% en peso de etanol en tolueno y se filtra libre de sales de Na2S04. La resina tiene un espectro de 13C NMR y IR, consistente con la composición esperada y se encontró que contiene 69.6% de sólidos. Ejemplo 2: Composición de recubrimiento que contiene resina de glicoluril-urea alquilaldehxdo Se prepara una formulación de recubrimiento con la resina reticulante del Ejemplo 1 por agregar 3.0 gramos de resina de estructura principal de alquilo Dynotol ® T-49
(sólidos al 85% en alcohol) a 3.0 gramos de la resina retxculante del Ejemplo 1, 0.3 gramos de catalizador CYCAT ® 4040 (ácido para-toluensulfónico monohidratado en alcohol isopropílico al 40%) y 1.0 gramos de solvente de acetona. Se aplica la formulación como una película delgada, aproximadamente 2 milésimas de espesor, con un bobinado cator
(#52) a con paneles de acero enrollado frío tratado con fosfato de fierro. Los paneles son entonces permitidos para curar en temperatura ambiente (23° a 25°C) por siete días. Las películas no se decoloran y tienen más de 100 frotaciones dobles de metiletilcetona (MEK por sus siglas en inglés) de resistencia al solvente . Un panel de control sin la resina reticulante la cual contiene Dynotol T-49emp más 0.3 gramos de catalizador CYCAT 4040 y 1.0 gramos de solvente de acetona tiene menos de 3 dobles frotaciones de MEK de resistencia al solvente y se hacen amarillos . Ejemplo 3. Preparación de resina de melamina-urea alquilaldehído Se carga a un matraz adecuado 35 gramos de agua y 0.50 gramos de K2C03. Se calienta la solución resultante a 40°C y 30.0 gramos de urea y se permite disolver con buena agitación. Se carga a esta mezcla de reacción 12.6 gramos de melamina con buena agitación. A esta suspensión se agrega lentamente 40.6 gramos de propionaldehído que mantiene la temperatura debajo de 55°C a 57°C. Después de la completa
adición, se lleva a reflujo la mezcla de reacción por una hora y después 30.0 gramos de glutaraldehído al 50% se agrega después de enfriamiento a temperatura ambiente. Después de agitar varias veces en temperatura ambiente (22° a 25°C) , la mezcla de reacción llega a ser homogénea y 135 gramos de metanol anhidro se agregan y se ajusta el pH a 4.3 con 5.5 gramos de HN03 al 70%. Se permite reaccionar el lote en temperatura ambiente por aproximadamente una hora y después se ajusta el pH a 8.1 con 6.6 gramos de NaOH al 50%. El lote es entonces destilado bajo buen vacio para eliminar el exceso de metanol y tanta agua como sea posible en una temperatura de aproximadamente 40° a 50°C. Se agrega a este producto otros 30.0 gramos de glutaraldehído al 50% y dos gotas de NaOH al 50%. Se destila por vacío la mezcla hasta que se remueven 12.2 gramos de agua. A la mezcla de reacción resultante se agregan unos segundos 135 gramos de metanol anhidro con buena agitación manteniendo la temperatura entre 35° a 40°C. Se agrega a la solución agitada 5.0 gramos de HN03 al 70% lo cual resulta en pH de aproximadamente 4.0. Se permite a la reacción continuar en 35° a 40°C por 30 minutos y después se ajusta el pH con aproximadamente 4.4 gramos de NaOH al 50% a pH 8.5. El lote es entonces destilado bajo buen vacio para eliminar el exceso de agua y metanol a una temperatura de terminación de 50°C. Se agrega entonces el solvente de tolueno-etanol 1:1 peso/peso para reducir el
contenido de sólidos a 60% en peso. Se filtra entonces la mezcla para obtener la resina reticulante . La resina tiene un espectro 13C MR e IR, consistente con la composición esperada y se ha encontrado un contenido de sólidos de 57.1%. Ejemplo 4. Composición de recubrimiento la cual contiene resina de melamina-urea alquilaldehído Se hace una formulación de recubrimientos por agregar 3.0 gramos de resina alquidica Dynotol T-49 emp a 3.0 gramos a la resina reticulante del Ejemplo 3, 0.3 gramos de CYCAT 4040 y 1.5 gramos de solvente acetona. Se aplica una película delgada (aproximadamente 2 milésimas) a paneles de acero enrollado en frío tratado con fosfato de fierro y se permite curar por siete días en temperatura ambiente (23° a 25°C) . Las películas no se decoloran y tienen más de 180 MEK resistencia a solvente de doble frotación. Una formulación de control sin reticulador se decolora y no tiene resistencia al solvente . Ejemplo 5. Preparación de resina de glicoluril alquilaldehído Se carga a un matraz adecuado 0.6 gramos de Na2C03 y
10.0 gramos de agua. A esta solución agitada en aproximadamente 22 °C se agregan 116 gramos de propionaldehído y 20.0 gramos de agua. Se agrega a la mezcla de reacción bien agitada 14.2 gramos de glicolurilo. Se permite agitar la mezcla a aproximadamente 25 °C por 4.5 horas tiempo después
del cual virtualmente todo el glicolurilo ha reaccionado y se ha disuelto. Se agregan a la mezcla de reacción agitada 20 gramos de glutaraldehido acuoso al 50% y se permite agitar la mezcla en temperatura ambiente por 2 horas . Después de este tiempo, se remueve el propionaldehído en exceso a partir del lote por destilación de vacio ligero con una temperatura terminal de aproximadamente 35°C. Al resto del lote se cargan 100 gramos de MeOH anhidro el cual contiene 1.0 gramos de H2S04 al 97% lentamente, manteniendo la temperatura entre aproximadamente 15° a 20°C con un baño de agua fría. Después de la adición completa, se calienta el lote a 22° a 25°C y se permite agitar por una hora. Se ajusta entonces el pH con 1.55 gramos de NaOH al 50% a pH 8.5 y se destila bajo buen vacio para eliminar casi todo el exceso de MeOH y agua en una temperatura de terminación de 45 °C. Se sujeta entonces la mezcla de reacción a una segunda alquilación con otros 100 gramos de metanol que contiene 1.33 gramos de H2S04 al 97%. Se permite agitar entonces el lote por una hora después de lo cual 1.44 gramos de NaOH al 50% es agregado ajustando el pH a 8.5. Se destila el lote entonces libre de MeOH en exceso y agua bajo buen vacío con temperatura de terminación de aproximadamente 50°C. Se ajusta entonces el lote a aproximadamente 50% de sólidos con mezcla de solvente de etanol-tolueno 1:1 (agua/agua) y se filtra para obtener la resina de reticulación. La resina resultante tiene un
espectro C N R e IR, consistente con la composición esperada y se encuentra para tener 47.4% de sólidos. E emplo 6 a 7. Comparaciones de formulación de recubrimiento Se compara las composiciones de recubrimiento que contienen la resina del Ejemplo 5 con una formulación base en una resina de reticulación de urea-formaldeido comercial. Estas formulaciones son mostradas posteriormente en la Tabla 1. Tabla 1
Cycat® es catalizador de ácido dodecxlbencensulfónico Se preparan los recubrimientos usando las formulaciones anteriores, se secan en temperatura ambiente y tiene su dureza Kónig medida bajo las condiciones descritas posteriormente :
Método de aplicación: aplicación de bloque 150 mieras húmeda Substrato: panel de vidrio Programa de curación: clima de la temperatura en 22-23°C y 50-55% de HR Las mediciones de dureza Konig recolectadas a partir de los recubrimiento son mostradas en la Tabla 2 posterior : Tabla 2 : Mediciones de dureza Konig en curación a temperatura ambiente Dureza por Konig, segundos Ej emplo 5C Ej emplo 6 Ejemplo 7
Después de una hora 15 13 11 Después de dos horas 20 30 18 Después de 4 horas 54 60 32 Después de 6 horas 72 74 38 Después de 24 horas 92 93 50 Después de 48 horas 91 101 63 Después de 168 horas 97 115 80 Después de 336 horas 98 120 100 Después de 504 horas 107 128 113 Después de 672 horas 100 129 115 Se realizan también las mediciones de dureza Konig en recubrimientos preparados a partir de las formulaciones de los Ejemplos 6, 6C y 7 que son curados en una temperatura elevada de 50°C por 60 minutos bajo las condiciones descritas
posteriormente . Método de aplicación: Aplicación de bloque 150 mieras húmeda Substrato: Panel de vidrio Programa de curación: 60 minutos en 50 °C después el clima del cuarto en 22° a 23°C y 50% a 55% de HR. Después de que se hornea el recubrimiento en 50 °C por 60 minutos, se permiten a las muestras enfriar y se recolecta la primera medición directa. Las muestras son entonces colocadas en la temperatura controlada por clima para mediciones de dureza periódica subsecuentemente como se muestra en la Tabla 3 posterior. Tabla 3: Mediciones de dureza Kónig en curación a 50°C
Dureza por Kónig, segundos Ejemplo 6C Ejemplo 6 Ej emplo 7
Directo 84 89 42 Después de 24 horas 86 99 55 Después de 48 horas 95 109 63 Después de 168 horas 100 118 71 Después de 336 horas 107 127 79 Después de 504 horas 114 131 78 Después de 672 horas 113 131 77
La comparación de los Ejemplos 6 y 6C demuestra que los recubrimientos preparados usando un ejemplo de la resina
reticulante libre de formaldehído de la presente invención tienen un comportamiento superior sobre la resina de reticulación comercial del ejemplo 6C. La invención descrita y reclamada en la presente no está limitada en alcance por las modalidades específicas descritas en la presente, ya que estas modalidades son propuestas como ilustraciones de varios aspectos de la invención. Cualesquiera modalidades equivalentes son propuestas para estar dentro del alcance de esta invención. En efecto, varias modificaciones de la invención además de aquellas mostradas y descritas en la presente llegarán a ser aparentes para aquellos expertos en la técnica a partir de la descripción mencionada anteriormente. Tales modificaciones son también propuestas para caer dentro del alcance de las reivindicaciones anexas . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (23)
1. Una composición reticulante caracterizada porque comprende la estructura de la Fórmula I : A'-NRA-RD en donde A' es una porción derivada del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos, hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos, o una porción que comprende la estructura: donde RA es RD , hidrógeno, un alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, o tomado junto con A' forma un compuesto cíclico; RD es -CHR ORB, en donde RB es hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono y Rc es un alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, 37 aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono ; A es una porción derivada del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos ; ' B es un residuo de un poli (alquilaldehído) con n grupos aldehido; n es un entero de 2 a aproximadamente 8; Ra es R¿, hidrógeno, un alquilo de 1 a aproximadamente 20 átomos de carbono, o tomado junto con A forma un compuesto cíclico; donde Rd es CHRcORb o donde R es hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono y Rc es un alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el 38 cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; y en donde los grupos alquilo o arilo en cada radical pueden opcionalmente tener heteroátomos en su estructura.
2. La composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el compuesto que tiene la Fórmula I es un oligómero que tiene un peso molecular promedio en número de aproximadamente 200 a aproximadamente 5000.
3. La composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque A y A" son porciones derivadas de una mezcla de ureas y glicolurilos .
4. La composición reticulante de conformidad con la reivindicación 1 caracterizada porque Rb y R8 son derivados independientemente de alcoholes seleccionados del grupo que consiste de: metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, ciclohexanol , fenol, alcohol bencílico, monoalquil éter de etilen o propilenglicol y mezclas de los mismos .
5. La composición reticulante de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque B es un derivado de glutaraldehído , los productos de reacción de crotonaldehído y alcoholes 39 polihídricos o aductos y polímeros de aldehidos a,ß- insaturados .
6. La composición reticulante de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque Rc y Rc son independientemente alquilo de Ca a Cs y ¾ y B son independientemente alquilo de Ci a C8 o alcoxialquilo de Ci a C8.
7. Una composición reticulante caracterizada porque comprende la estructura de la Fórmula I : A' -NRA-RD en donde A' es una porción derivada de una mezcla de compuestos del grupo 1 y grupo 2, en donde los compuestos del grupo 1 son seleccionados del grupo que consiste de melamina y guanamina, y los compuestos del grupo 2 son seleccionados del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas 'lineales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos, o una porción que comprende la estructura: 40 donde RA es RD, hidrógeno, un alquilo de 1 a aproximadamente 20 átomos de carbono, o tomados junto con A' forma un compuesto cíclico; RD es —CHRcORB , en donde RB es hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono y Rc es un alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; A es una porción derivada de una mezcla de compuestos del grupo 1 y grupo 2, en donde los compuestos del grupo 1 son seleccionados del grupo que consiste de melanima y guanamina, y compuestos del grupo 2 son seleccionados del grupo que consisten de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos; B es un residuo de un poli (alquilaldehído) con n grupos aldehido; n es un entero de 2 a aproximadamente 8; Ra es R , hidrógeno, un alquilo de 1 a aproximadamente 20 átomos de carbono, o tomado junto con A forma un compuesto cíclico; 41 donde Rd es CHRcORb o donde Rb es hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono y Rc es un alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; y en donde los grupos alquilo o arilo en cada radical pueden opcionalmente tener heteroátomos en su estructura
8. La composición de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque A y A' son porciones derivadas de una mezcla de melamina, urea y glicolurilo .
9. La composición reticulante de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque Rb y RB son derivados independientemente de alcoholes seleccionados del grupo que consiste de: metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, ciclohexanol , fenol, alcohol bencílico, monoalquil éter de etilen o propilenglicol y mezclas de los mismos . 42
10. La composición reticulante de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque B se deriva de glutaraldehido , los productos de reacción de crotonaldehído y alcoholes polihidricos o aductos y polímeros de aldehidos a,ß-insaturados.
11. La composición reticulante de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque Rc y Rc son independientemente alquilo de Ci a Cs y ¾> Y RB son independientemente de alquilo de Ci a C8 o alcoxialquilo de Ci a C8.
12. Un proceso para producir la composición reticulante de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende hacer reaccionar: (i) un compuesto amino que contiene grupos amino; (ii) un mono ( alquxlaldehído ) y/o un poli ( alquxlaldehído ) ; y (iii) un alcohol; en donde el compuesto amino se selecciona del grupo que consiste de: ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos .
13. El proceso de conformidad con la 43 reivindicación 12, caracterizado porque los compuestos amino son una mezcla de ureas y glicolurilos .
14. El proceso de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque el alcohol se selecciona del grupo que consiste de: . metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, ciclohexanol, fenol, alcohol bencílico, monoalquil éter de etilen o propilenglicol y mezclas de los mismos .
15. El proceso de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque el poli (alquilaldehído) es glutaraldehído , el producto de reacción de crotonaldehído y alcoholes polihídricos o aductos y polímeros de aldehidos a,ß-insaturados .
16. El proceso de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque el mono (alquilaldehído) se selecciona del grupo que consiste de acetaldehído , propionaldehído , n-butiraldehído , isobut iraldehído , valeraldehído , doral, caproaldehído , octilaldehído , acroleína y crotonaldehído .
17. El proceso de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque la proporción 44 molar del grupo araino a mono ( alquilaldehido) es aproximadamente 1:0.1 a aproximadamente 1:30, la proporción molar del grupo araino a los grupos aldehido en el pol i ( alquilaldehido ) es aproximadamente 0.1:1 a aproximadamente 50:1 y la proporción molar de grupos aldehido en el mono (alquilaldehido) y el poli (alquilaldehido) a alcohol es aproximadamente 1:0.2 a aproximadamente 1:50.
18. Un proceso para producir la composición reticulante de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque comprende la etapa de reaccionar : (i) una melamina y/o guanamina; (ii) un compuesto amino seleccionado del grupo que consiste de: ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos; (iii) un poli (alquxlaaldehído ) y/o un mono (alquilaldehido) ; y (ív) un alcohol.
19. El proceso de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque el alcohol se 45 selecciona del grupo que consiste de: metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, ciclohexanol , fenol, alcohol bencílico, monoalquil éter de etilen o propilenglicol y mezclas de los mismos .
20. El proceso de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque el mono ( alqui laldehído ) se selecciona del grupo que consiste de acetaldehído , propionaldehido , n-butiraldehído , isobutiralaldehido , valeralaldehído , clora, caproaldehído , octialdehído , acroleina y crotonaldehído .
21. El proceso de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque la proporción molar de la guanamina y/o melanima al compuesto amino es aproximadamente 20:1 a aproximadamente 1:20, la proporción molar de grupos amino en la guanamina o melamina y compuesto amino a mono ( alquilaldehldo) es aproximadamente 0.1:1 a aproximadamente 1:30, la proporción molar de los grupos amino en la guanamina o melamina y compuesto amino a los grupos aldehido en el poli (alquilaldehldo) es aproximadamente 0.1:1 a aproximadamente 50:1 y la proporción molar de grupos aldehido en el mono (alquilaldehldo) y/o poli (alquilaldehldo) a alcohol es aproximadamente 46 1:0.2 a aproximadamente 1:50.
22. Una composición curable, caracterizada porque comprende : (i) la composición reticulante de conformidad con la reivindicación 1 ; (ii) un material que contiene hidrógeno activo; y (iii) opcionalmente un catalizador de curación.
23. Una composición curable, caracterizada porque comprende : (iv) una composición reticulante de conformidad con la reivindicación 7; (v) un material que contiene hidrógeno activo; y (vi) opcionalmente un catalizador de curación. 47 RESUMEN DE LA INVENCION Esta invención se relaciona a una composición reticulante que comprende un compuesto que tiene la estructura de la Fórmula I : A'-NRA-RD en donde A' es una porción derivada del grupo que consiste de ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos, hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos, o una porción que comprende la estructura : donde RA es RD, hidrógeno, un alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, o tomado junto con A' forma un compuesto cíclico; RD es -CHRcORB, en donde RB es hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono y Rc es un alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; A es una porción derivada del grupo que consiste de 48 ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas lineales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas , carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos ; B es un residuo de un poli (alquilalde ído) con n grupos aldehido; n es un entero de 2 a aproximadamente 8 ; Ra es Rd, hidrógeno, un alquilo de 1 a aproximadamente 20 átomos de carbono, o tomado junto con A forma un compuesto cíclico; donde Rd es CHRcORb o donde R es hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo o un alcarilo que tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono y Rc es un alquilo, alquilo halogenado, arilo, aralquilo, aralquilo halogenado, alcoxialquilo o un alcarilo el cual tiene de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; y en donde los grupos alquilo o arilo en cada radical pueden opcionalmente tener heteroátomos en su estructura. La invención también se relaciona a un proceso para producir la composición reticulante por hacer reaccionar un compuesto amino que contiene grupos amino; un mono (alquilaldehído) y/o 49 un poli (alguilaldehído) , y un alcohol; donde el compuesto amino se selecciona del grupo que consiste de: ureas lineales o cíclicas, ácido cianúrico, ácidos cianúricos substituidos, amidas linales o cíclicas, glicolurilos , hidantoínas, carbamatos lineales o cíclicos y mezclas de los mismos .
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