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MXPA03003426A - Fenil-uracilos sustituidos. - Google Patents

Fenil-uracilos sustituidos.

Info

Publication number
MXPA03003426A
MXPA03003426A MXPA03003426A MXPA03003426A MXPA03003426A MX PA03003426 A MXPA03003426 A MX PA03003426A MX PA03003426 A MXPA03003426 A MX PA03003426A MX PA03003426 A MXPA03003426 A MX PA03003426A MX PA03003426 A MXPA03003426 A MX PA03003426A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
carbon atoms
chlorine
fluorine
optionally substituted
methyl
Prior art date
Application number
MXPA03003426A
Other languages
English (en)
Inventor
Ralf Wischnat
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of MXPA03003426A publication Critical patent/MXPA03003426A/es

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Abstract

La invencion se refiere a nuevos fenil-uracilos sustituidos de la formula (I) (Ver formula) en la cual R1 representa hidrogeno, amino o en cada caso alquilo, alquenilo o alquinilo opcionalmente sustituido, R2 representa ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o en cada caso alquilo o alcoxi-carbonilo opcionalmente sustituido, R3 representa hidrogeno, halogeno o alquilo opcionalmente sustituido, R4 representa hidrogeno, nitro, ciano, alcoxi o halogeno, R5 representa ciano, tiocarbamoilo, halogeno o en cada caso alquilo o alcoxi opcionalmente sustituido y R6 representa una agrupacion heterociclica que contiene nitrogeno opcionalmente sustituida, la cual esta unida por medio de N, a procedimientos para su preparacion, a su uso como agentes para el tratamiento de cultivos y a compuestos intermediarios y procedimientos para su preparacion.

Description

Fenil-uracilos sustituidos Descripción de la Invención. La presente invención se refiere a nuevos fenil-uracilos sustituidos, a procedimientos para su preparación y a su uso como agentes para el tratamiento de cultivos, en particular como herbicidas. Ya se sabe que ciertos fenil-uracilos sustituidos tienen propiedades herbicidas (véase EP-A-408382 / US-A-5084084 / US-A-5127935 / US-A-5154755, EP-A-563384, EP-A-648749, US-A-4979982, US-A-5169430, WO-A-91/00278, WO-A-97/01541, WO-A-98/41093, WO-A-00/02866) . Sin embargo, estos compuestos no han alcanzado hasta ahora alguna importancia particular. Por consiguiente, esta invención proporciona nuevos fenil-uracilos sustituidos de la fórmula (I) en la cual R1 representa hidrógeno, amino o en cada caso alquilo, alquenilo o alcuinilo opcionalmente sustituido, R2 representa ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o en cada caso alquilo o alcoxi-carbonilo opcionalmente sustituido, REF : 146478 R2 representa hidrógeno, halógeno o alquilo opcionalmente sustituido, R4 representa hidrógeno, nitro, ciano, alcoxi o halógeno, R3 representa ciano, tiocarbamoilo, halógeno o en cada caso alquilo o alcoxi opcionalmente sustituido y R6 representa un grupo heterociclico que contiene nitrógeno opcionalmente sustituido, el cual está unido por medio de N, -inclusive todas las formas tautoméricas posibles de los compuestos de la fórmula general (I) y las posibles sales o aductos ácidos o básicos de los compuestos de la fórmula general (I)-. En las definiciones, las cadenas de hidrocarburo, tales como alquilo o alcanodiilo, en cada caso tienen cadena recta o ramificada inclusive en combinación con heteroátomos, tales como en alcoxi. Los sustituyentes preferidos o rangos preferidos de radicales presentes en las fórmulas mencionadas anteriormente y posteriormente se describen a continuación. R1 representa preferiblemente hidrógeno, amino, alquilo opcionalmente sustituido por ciano, halógeno, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono que tiene 1 a 4 átomos de carbono y en cada caso alquenilo o alquinilo opcionalmente sustituido por halógeno que tiene en cada caso de 2 a 4 átomos de carbono. representa preferiblemente ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o en cada caso alquilo o alcoxi-carbonilo opcionalmente sustituido por ciano, halógeno o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, que tiene en cada caso de 1 a 4 átomos de carbono . representa preferiblemente hidrógeno, halógeno o alquilo opcionalmente sustituido por halógeno que tiene 1 a 4 átomos de carbono. representa preferiblemente hidrógeno, nitro, ciano, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o halógeno, representa preferiblemente ciano, tiocarbamoilo, halógeno, o en cada caso alquilo o alcoxi opcionalmente sustituido por halógeno que tiene en cada caso de 1 a 4 átomos de carbono, representa preferiblemente una agrupación heterociclica, monociclica o biciclica, saturada o insaturada, de 4 a 12 miembros, opcionalmente sustituida por nitro, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, carboxilo, carbamoilo, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, carboxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) -aminocarbonil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, halogenoalquil de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquil de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, carboxi de 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonil de 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) -aminocarbonil-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquil de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonilo, alquil de 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-amino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-amino, alquil de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonil-amino, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, halogenoalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, halogenoalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, halogenoalqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquenilamino de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilamino de 2 a 4 átomos de carbono, cícloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono (en cada caso opcionalmente sustituido por halógeno) , cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil de 3 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquil de 3 a 6 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquil de 3 a 6 átomos de carbono-alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquil de 3 a 6 átomos de carbono-alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo (en cada caso opcionalmente sustituido por nitro, ciano, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o halogenoalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) , piridilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino, el cual está unido por medio de N y contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados del siguiente grupo: átomos de nitrógeno, átomos de oxigeno, átomos de azufre, grupos -SO-, grupos -SO2-, grupos -CO- y/o grupos -CS-. representa ' particularmente de manera preferible hidrógeno, amino, o en cada caso opcionalmente ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, n-, o" i-propilo sustituido por metoxi o etoxi o en cada caso propenilo, butenilo, propinilo o butinilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro. representa particularmente de manera preferible ciano, carboxilo, carbamoilo, tiocarbamoilo o en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo opcionalmente sustituido por ciano, flúor, cloro, metoxi o etoxi. representa particularmente de manera preferible hidrógeno, flúor, cloro, bromo o en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa particularmente de manera preferible hidrógeno, metoxi, etoxi, nitro, ciano, flúor, cloro o bromo, representa particularmente de manera preferible ciano, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo o en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi opcionalmente sustituido por flúor o cloro, representa particularmente de manera preferible una agrupación heterociclica que contiene nitrógeno, monocíclica o biciclica, saturada o insaturada sustituida por nitro, ' hidroxilo, mercapto, amino, ciano, carboxilo, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t- butilo, cianometilo, cianoetilo, ciano-n-propilo, ciano-i-propilo, carboximetilo, carboximetilo, carboxi- n-propilo, carboxi-i-propilo, fluorometilo, clorometilo, bromometilo, difluorometilo, diclorómetilo, trifluorometilo, triclorometilo, fluorodiclorometilo, clorodifluorometilo, fluoroetilo, cloroetilo, difluoroetilo, di-cloroetilo, -clorofluoroetilo, trifluoroetilo, tricloroetilo, fluorodicloroetilo, clorodifluoroetilo, tetrafluoroetilo, clorotrifluoroetilo, diclorodifluoroetilo, pentafluoroetilo, metoxi-metilo, etoximetilo, n- o i-propoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, n- o i-propoxietilo, metoxipropilo, etoxipropilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonil-metilo, n- o i-propoxicarbonilmetilo, metoxicarboniletilo, etoxicarboniletilo, n- o i-propoxicarboniletilo, metoxicarbonilpropilo, etoxi- carbonilpropilo, metilaminocarbonilmetilo, etil- aitiinocarboni]_metilo, n- o i-propilaminocarboniliaetilo, metilaminocarboniletilo, etilaminocarbonil-etilo, n- o i-propilaminocarboniletilo, cümetil-aminocarbonilmetilo, dimetilaminocarboniletilo, acetilpropionilo, n- o i-butiroilo, trifluoroacetilo, cloroacetilo, dicloroacetilo, tricloroacetilo, metoxiacetilo, etoxiacetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, cianometoxi-, cianoetoxi, ciano-n-propoxi, ciano-i-propoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, fluorodiclorometoxi, clorodifluorometoxi, fluoro-etoxi, cloroetoxi, di-fluoroetoxi, dicloroetoxi, clorofluoroetoxi, trifluoroetoxi, tricloroetoxi, fluorodicloroetoxi, clorodifluoroetoxi, metoxi-metoxi, etoximetoxi, n- o i-propoximetoxi, metoxietoxi, etoxietoxi, n- o i-propoxietoxi, carboximetoxi, carboxietoxi, metoxicarbonilmetoxi, etoxicarbonilmetoxi, n- o i-propoxi-carbonilmetoxi, metoxicarboniletoxi, " etoxicarboniletoxi, n- o i-propoxicaroniletoxi, metilaminocarbonilmetoxi, etilaminocarbonilmetoxi, n- o i-propilaminocarbonil-metoxi, metilaminocarboniletoxi, etilaminocarbonil-etoxi, n- o i-propilaminocarboniletoxi, dimetil-aminocarboniliaetoxi, dimetilaminocarboniletoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, propeniloxi, buteniloxi-, propiniloxi, butiniloxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluororaetiltio, fluorodiclorometiltio, clorodifluorometiltio, metil-sulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metil-sulfonilo, etil-sulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluorometil-sulfonilo-, acetilamino (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metoxi o etoxi) , propionilamino-, n- o i-butiroilamino, metoxicarbonil-amino, etoxicarbonil-amino, n- o i-propoxicarbonil-amino, metilmetilsulfonilamino (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro) , etilsulfonilamino, n- o i-propilsulfonilamino, ciclopropilo (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro), ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclo-propilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropiliaetilo, ciclobutil-metilo, ciclopentil-metilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentil-metoxi, ciclohexil-metoxi, ciclopropiliaetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexil-metiltio, ciclo-propilmetilamino, ciclobutilmetil-amino, ciclopentil-metilamino, ciclohexilitietilamino, fenilo (en cada caso opcionalmente sustituido por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo-, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi) , piridilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino, unido por medio de N, del grupo que consiste de pirrolilo, pirrolidinilo, pirazolilo, imidazolilo,, isoxazolidinilo, triazolilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piperazinilo, o representa una de las siguientes agrupaciones. ?? donde cada uno de los enlaces, mostrados como una linea punteada, es un enlace individual o un enlace doble, y donde cada heterociclo lleva preferiblemente únicamente dos sustituyentes de la definición R7 y/o R8 en cualquier combinación deseada. Q representa oxigeno o azufre, R7 representa hidrógeno, hidroxilo, mercapto, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, representa en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i- propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metil-sulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfinilo, etil- sulfonilo, n- o i-propilsulfonilo opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, di—n-propilamino o di-i-propilamino, representa en cada caso etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino o butenilamino opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa en cada caso ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutil-tio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilitietilo, ciclopentil-metilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentil-metiltio, ciclohexilmetiltio ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino, ciclohexilmetilamino opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi y representa hidrógeno, hidroxilo, amino, representa en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilamino, etilamino o dimetilamino opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, metoxi o etoxi, representa en cada caso etenilo, propenilo, etinilo, propinilo o propeniloxi opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa en cada caso - ciclopropilo ciclobutilo, ciclopentilo, clclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentiliaetilo, o ciclohexilmetilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo o bencilo opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi. representa muy particularmente de manera preferible hidrógeno, amino o metilo. representa muy particularmente de manera preferible ciano, carboxilo, carbamoilo, tio-carbamoilo, representa en cada caso metilo o etilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa metoxicarbonilo o etoxicarbonilo . representa muy particularmente de manera preferible hidrógeno, flúor, cloro, bromo, o representa metilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa muy particularmente de manera preferible hidrógeno, flúor o cloro. representa irtuy particularmente de manera preferible ciano, tiocarbamoilo, cloro, bromo, o representa en cada caso metilo o metoxi opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro. representa muy particularmente de manera preferible una agrupación heterocíclica que contiene nitrógeno, monociclica o biciclica, saturada o insaturada opcionalmente sustituida con nitro, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, carboxilo, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, cianometilo, cianoetilo, ciano-n-propilo, ciano-i-propilo, carboximetilo, carboxietilo, carboxi-n-propilo, carboxi-i-propilo, fluorometilo, clorometilo, bromometilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, fluorodicloro-metilo, clorodifluorometilo, fluoroetilo, cloroetilo, difluoroetilo, dicloroetilo, clorofluoroetilo, trifluoroetilo, tricloroetilo, fluorodicloroetilo, clorodifluoroetilo, tetrafluoro-etilo, clorotrifluoroetilo, diclorodifluoroetilo, pentafluoroetilo, metoximetilo, etoximetilo, n- o i-propoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, n- o i-propoxietilo, metoxipropilo, . etoxipropilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, n- o i-propoxicarbonilmetilo, metoxicarboniletilo, etoxicarboniletilo, n- o i-propoxicarboniletilo, metoxicarbonilpropilo, etoxicarbonilpropilo, metil-aminocarbonilmetilo, etilaminocarbonilmetilo, n- o i-propilaminocarbonil metilo, metilaminocarboniletilo, etilaminocarbonil etilo, n- o i-propilaminocarbonil-etilo, dimetilamino carbonilmetilo, dimetilamino-carboniletilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, cianometoxi, cianoetoxi, ciano-n-propoxi, ciano-i-propoxi, fluorometoxi, difluoro metoxi, trifluoro-metoxi, fluorodiclorometoxi, cloro difluorometoxi, fluoroetoxi, cloroetoxi, di-fluoro etoxi, dicloroetoxi, clorofluoroetoxi, trifluoroetoxi, tricloroetoxi, fluorodicloroetoxi, clorodifluoro-etoxi, metoximetoxi, etoximetoxi, n- o i-propoximetoxi, metoxietoxi, e.toxietoxi, n- o i-propoxietoxi, carboxi metoxi, carboxietoxi, metoxicarbonilmetoxi, etoxi carbonilmetoxi, n- o i-propoxi-carbonilmetoxi, metoxi carboniletoxi, etoxi-carboniletoxi, n- o i-propoxi carboniletoxi, metilaminocarbonilmetoxi, etilamino carbonilmetoxi, n- o i-propilaminocarbonilmetoxi, metil aminocarbonil-etoxi, etilaminocarboniletoxi, n- o i-propilamino-carboniletoxi, dimetilaminocarbonilmetoxi, dimetil-aminocarboniletoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbo nilo, n- o i-propoxicarbonilo, propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi, butiniloxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, fluorodiclorometiltio, cloro-difluorometiltio, metil sulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil-sulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluoro-metilsulfonilo, acetilamino (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metoxi o etoxi) , propionilamino, n- o i-butiroilamino, metoxicarbonil-amino, etoxicarbonil-amino, n- o i-propoxicarbonil-amino, metilsulfonilamino (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro) , etilsulfonilamino, n- o i-propilsulfonilamino, ciclopropilo (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro) , ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclo-pentiloxi, ciclo exiloxi, ciclopropiltio, ciclo-butiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclo-propilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutil-metilo, ciclopentil-metilo, ciclohexilmetilo, ciclopropil metoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentil-metoxi, ciclo hexil-metoxi, ciclopropilitietiltio, ciclobutil metiltio, ciclopentil metiltio, ciclohexil-metiltio, ciclo-propil metilamino, ciclobutilmetil-amino, ciclopentil-metil amino, ciclo hexilmetilamino, fenilo (en cada caso opcionalmente sustituido por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi) , piridilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o beneilamino, unido por medio de N, del grupo que consiste de pirrolilo, pirrolidinilo, pirazolilo, imidazolilo, isoxazolidinilo, triazolilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piperazinilo . o representa una de las siguientes agrupaciones. donde cada uno de los enlaces, mostrado con una linea punteada, es un enlace individual o un enlace doble, y donde cada heterociclo lleva preferiblemente solo dos sustituyentes de la definición R7 y/o R8 en cualquier combinación deseada, representa preferiblemente oxigeno. representa preferiblemente hidrógeno, hidroxilo, mercapto, ciano, flúor, cloro, representa en cada caso metilo o etilo, metoxi, etoxi o metiltio opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metoxi , etoxi, metiltio o etiltio, representa metilamino, etilamino, dimetilamino, o dietilamino, representa en cada caso ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi o ciclohexiloxi opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo, feniloxi, bencilo o benciloxi opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metilo, etilo, metoxi o etoxi. representa preferiblemente hidrógeno, hidroxilo, amino, representa en cada caso metilo o etilo, metoxi, etoxi , metilamino, etilamino o dimetilamino opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa en cada caso ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropil-metilo, ciclobutilirietilo, ciclopentil metilo, o ciclohexilmetilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo o bencilo opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metilo, etilo, metoxi o etoxi . representa más preferiblemente en cada caso metilo sustituido por flúor y/o cloro, o representa metoxicarbonilo o etoxicarbonilo . representa más preferiblemente hidrógeno, flúor, cloro o representa metilo opcionalmente sustituido por flúor o cloro, representa más preferiblemente ciano, cloro o bromo , representa más preferiblemente una agrupación heterocíclica opcionalmente sustituida por hidroxilo, amino, flúor, cloro, metilo, etilo, trifluorometilo, metiltio, etiltio, metilamino, dimetilamino, dietilamino, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo, unido por medio N, del grupo que consiste de pirrolidinilo, isoxazolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piperazinilo o representa una de las siguientes agrupaciones representa especialmente de manera preferible agrupación La invención también proporciona preferiblemente sales de sodio, potasio, magnesio, calcio, amonio, alquil- (Ci-G¡) -amonio, di- (alquil C1-C4) -amonio, tri- (alquil-Ci-C4) -amonio, tetra-(alquil-Ci-Cí) -amonio, tri- (alquil-Ci-C4) -sulfonio, cicloalquil- (C5 o Ce)-amonio y di- (alquil-Ci-C2) -bencil-amonio de los compuestos de la fórmula (I) en la cual, A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son cada uno como se definiera anteriormente, o también los compuestos complejos (compuestos de coordinación) de estos compuestos con metales talés como cobre, hierro, cobalto, níquel. Se da preferencia de acuerdo con la invención a aquellos compuestos de la fórmula (I) que contiene una combinación de significados listados anteriormente según se prefiera. Se da preferencia particular de acuerdo con la invención a aquellos compuestos de la fórmula (I) los cuales contienen una combinación de los significados listados anteriormente según se prefiera particularmente. Se da preferencia muy particular de acuerdo con la invención a aquellos compuestos de la fórmula (I) los cuales contienen una combinación de los significados listados anteriormente según se prefiera muy particularmente. Se da más preferencia de acuerdo con la invención a aquellos compuestos de la fórmula (I) los cuales contienen una combinación de los significados listados anteriormente según sea más preferido. Las definiciones generales o preferidas de radicales que son listadas anteriormente se aplican tanto a los productos finales de la fórmula (I) como, correspondientemente, a los materiales de inicio o compuestos intermediarios requeridos en cada caso para la preparación. Estas definiciones de radicales pueden ser combinadas con otras según se desee, es decir incluyendo combinaciones entre los rangos dados, preferidos . Los grupos muy particularmente preferidos son aquellos grupos de la fórmula (I) en los cuales R1 representa hidrógeno, amino o metilo, R2 representa ciano o trifluorometilo, R3 representa hidrógeno, flúor, cloro o metilo, R4 representa hidrógeno, flúor o cloro, R5 representa ciano, tiocarbamoilo, cloro o bromo, R5 representa la siguiente agrupación, Q representa oxigeno, R7 representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, representa en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino o dietilamino, representa en cada caso etenilo, propenilo, etinilo, propinilo, propeniloxi, propeniltio o propenilamino en cada caso opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa ciclopropilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metilo, etilo, metoxi o etoxi, y RB representa hidrógeno, amino, representa en cada caso metilo, metoxi o etoxi, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa ciclopropilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo o bencilo opcionalmente sustituido por flúor o cloro, metilo, etilo, metoxi o etoxi. Los nuevos fenil-uracilos sustituidos de la fórmula general (I) tienen propiedades biológicas interesantes. En particular, estos tienen actividad herbicida fuerte. Los nuevos fenil-uracilos sustituidos de la fórmula general (I) se obtienen cuando los halogenometil-uracilos de la fórmula (II) en la cual RA, R2, R3, R4 y R5 son cada uno como se definiera anteriormente y X representa halógeno, se hacen reaccionar con heterociclos de nitrógeno de la fórmula general (III) H-R6 (III) en la cual R6 es como se definiera anteriormente, si es apropiado la presencia de uno o más auxiliares de reacción y si es apropiado en la presencia de uno o más diluyentes, y, si es apropiado, los compuestos resultantes de la fórmula general (I) son convertidos subsecuentemente de una manera usual- en general mediante reacciones de sustitución electrofilicas o nucleofilicas o reacciones de oxidación o reducción o reacciones adicionales - en otros compuestos de la fórmula general (I) dentro del alcance de la definición de los sustituyentes . Los compuestos de la fórmula general (I) se pueden convertir, por métodos usuales, en otros compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con la definición anterior, por ejemplo mediante la aminación o alquilación (por ejemplo R1: H ? N¾, H ? CH3) , reacción con dicianógeno o sulfuro de hidrógeno (por ejemplo R5:Br ? CN, CN -» CSNH2/ véase los Ejemplos de Preparación) . Utilizando, por ejemplo, 2-bromometil-5-fluoro-4- (3-metil-2, 6-dioxo-4-trifluorometil-3, 6-dihidro-l (2H) - pirimidil) -benzonitrilo y - morfolina como materiales de ' inicio, el curso de la reacción del procedimiento de acuerdo con la invención se puede ilustrar mediante la siguiente ecuación: La fórmula (II) proporciona una definición general de los halogenometil-fenil-uracilos que se utilizan como materiales de inicio en el procedimiento de acuerdo con la invención para preparar los compuestos de la fórmula general (I) . En la fórmula general (II), R1, R2, R3, R4 y R5 cada uno preferiblemente o en particular tienen aquellos significados los cuales ya han sido mencionados anteriormente, en conexión con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con la invención, como se prefiera, como se prefiera particularmente, como se prefiera muy particularmente, o como más se prefiera para R1, R2, R3, R4 , R5 y Rs; X representa preferiblemente flúor, cloro, bromo o yodo, en particular cloro o bromo. Los materiales de inicio de la fórmula general (II) no han sido descritos hasta ahora en la bibliografía; como sustancias novedosas, . estos también formar parte del contenido de la presenta solicitud. Los halogenometil-fenil-uracilos novedosos de la fórmula general (II) se obtienen cuando los metilfenil-uracilos de la fórmula general (IV) en la cual R1, R2, R3, R4 y R5 son cada uno como se definiera anteriormente, se hacen reaccionar con agentes de halogenación, tales como, por ejemplo, N-bromo-succinimida o N-cloro-succinimida, en la presencia de auxiliares de reacción, tales como, por ejemplo, 2, 2' azo-bis- (2-metil-propionitrilo) alias 2,2'-azoisobutironitrilo, y en la presencia de diluyentes, tales como, por ejemplo, tetracloruro de carbono, a temperaturas entre 50°C a 100°C (véase los Ejemplos de Preparación) . Los metil fenil-uracilo s de la fórmula general (IV) requeridos como precursores no han sido descritos hasta ahora en la bibliografía; como sustancias novedosas, estos también forman parte del contenido de la presenta solicitud. Los metilfenil-uracilos de la fórmula general (IV) obtenidos cuando los ésteres monoalquenoicos de la fórmula general (V) en la cual R1, R2 y R3 son cada uno como se definiera anteriormente y R representa alquilo, arilo o arilalquilo (preferiblemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, en particular metilo o etilo) se hacen reaccionar con metilfenil-isocianatos de la fórmula general (VI) en la cual R4 y R5 son cada uno como se definiera anteriormente y o con metilfenil-uretanos (metilfenil-carbamatos ) de la fórmula general (VII) en la cual R4 y R3 son cada uno como se definiera anteriormente R representa alquilo, arilo o arilalquilo (preferiblemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, en particular metilo o etilo) , si es apropiado en la presencia de un auxiliar de reacción, tal como, por ejemplo, hidruro de sodio y si es apropiado en la presencia de un diluyente, tal como, por ejemplo, N,N-dimetilformamida a temperaturas entre 0°C y 150°C, y, si es apropiado, los compuestos resultantes de la fórmula general (IV) son convertidos subsecuentemente de manera usual - en general mediante reacciones de sustitución electrofilicas o nucleofilicas - en otros compuestos de la fórmula general (IV) dentro del alcance de la definición de los sustituyentes . Los compuestos de la fórmula general (IV) se pueden convertir por métodos usuales en otros compuestos de la fórmula general (IV) de acuerdo con la definición anterior, por ejemplo mediante la aminación o alquilación (por ejemplo R1: H ? NH2, H ? C¾) , reacción con dicianógeno o sulfuro de hidrógeno (por ejemplo R5: Br — CN, CN —> CSNH2 véase los Ejemplos de Preparación) . Los esteres amino-alquenoicos de la fórmula general (V) requeridos como precursores son conocidos y/o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos per se (véase J.
Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522). Excepto por el compuesto 3-metil-4-bromo-fenil-isocianato (véase GB-A-1503244) y el compuesto N- ( 4-bromo-3-metil-fenil) -carbamato) de O-metilo y O-etilo (véase WO-A-96/19477), los metilfenil-isocianato de la fórmula general (VI) y los metilfenil-uretanos de la fórmula general (VII) además requeridos como precursores no han sido descritos hasta ahora en la bibliografía, y con la excepción de los compuestos mencionados específicamente antes (4-bromo-3-metil-fenil-isocianato, N- ( 4-bromo-3-metil-fenil) -carbamato) de O-metilo y O-etilo también pueden formar, como sustancias novedosas, parte del contenido de la presente solicitud. En este documento son particularmente preferidos los compuestos novedosos 4-bromo-2-fluoro-5-metil-fenil-isocianato y 4-ciano-2-fluoro-5-metil-fenil-isocianato y N- (4-bromo-2-fluoro-5-metil-fenil) -carbamato de O-metilo y O-etilo y N- (4-ciano-2-fluoro-5-metil-fenil ) -carbamato de O-metilo y O-etilo. Los metilfenil-isocianatos de la fórmula general (VI) se obtienen cuando los derivados de toluidina de la fórmula general (VIII) en la cual R4 y R5 son cada uno como se definiera anteriormente se hacen reaccionar con fosgeno en la presencia de un diluyente, tal como, por ejemplo, clorobenceno, a temperaturas entre -20°C y +150°C (véase también EP-A-648749) . Los metilfenil-uretanos de la fórmula general (VII) se obtienen cuando los derivados de toluidina de la fórmula R4 y R5 son cada uno como se definiera anteriormente, se hacen reaccionar con los compuestos clorocarbonilo de la fórmula general (IX) RO-CO-C1 (IX) en la cual R es como se definiera anteriormente, si es apropiado en la presencia de un aceptor ácido tal como, por ejemplo, piridina y si es apropiado en la presencia de un diluyente, tal como, por ejemplo, cloruro de metileno, a temperaturas entre -20°C y +100°C (véase los Ejemplos de Preparación) .
Excepto por los compuestos 4-amino-2-metil-benzonitrilo (véase US-A-4 191 775) y 4-bromo-3-metil-anilina (véase WO-A-98/50358 ) , los derivados de toluidina de la fórmula general (VIII) requeridos como precursores no han sido descritos hasta ahora en la bibliografía y con la excepción de los compuestos 4-amino-2-metil-benzonitrilo y 4-bromo-3-metil-anilina estos también forman parte, como sustancias novedosas, del contenido de la presente solicitud. Se da preferencia particular en este documento a los compuestos novedosos 4-bromo-2-fluoro-5-metil-anilina y 4-ciano-2-fluoro-5-metil-anilina (alias 4-amino-5-fluoro-2-metil-benzonitrilo) . Los derivados de toluidina de la fórmula general (VIII) se obtienen cuando las toluidinas de la fórmula general (X) en la cual R4 es como se definiera anteriormente, se hace reaccionar con un agente de bromación, tal como, por ejemplo, tribromuro de. bencil-trimetil-amonio, si es apropiado en la presencia de un auxiliar de reacción, tal como, por ejemplo, carbonato de calcio, si es apropiado en la presencia de uno o más diluyentes, tales como, por ejemplo, diclorometano y metanol, a temperaturas entre 0°C y 100°C (véase los Ejemplos de Preparación), y los derivados de 4-bromo-3-metil-anilina, si es apropiado, se hacen reaccionar con un agente de cianuración, tal como, por ejemplo, cianuro de cobre (I) si es apropiado en la presencia de un diluyente, tal como, por e emplo, ?,?-dimetilformamida, a temperaturas entre 120°C y 180°C. La fórmula (III) proporciona la definición general de los heterociclos de nitrógeno adicionales para ser utilizados como materiales de inicio en el procedimiento de acuerdo con la invención para preparar los compuestos de la fórmula general (I) . En la fórmula general (III) R6 tiene preferiblemente el significado el cual ya ha sido mencionado anteriormente, en conexión con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con la invención, según se prefiera, según se prefiera particularmente, según se prefiera muy particularmente o más se prefiera para R6. Los compuestos de las fórmulas (IX) y (X) son productos químicos, orgánicos, conocidos. En la fórmula general (X) , R4 tiene preferiblemente aquel significado que ya ha sido mencionado anteriormente, en conexión con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con la invención, según se prefiera, según se prefiera particularmente, o según se prefiera muy particularmente para R4. Los materiales de inicio de la fórmula general (III) son productos químicos, orgánicos, conocidos.
El procedimiento de acuerdo con la invención para preparar los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo preferiblemente utilizando uno o más auxiliares de reacción. Los auxiliares de reacción adecuados para los procedimientos de acuerdo con ' la invención son generalmente las bases inorgánicas u orgánicas usuales o aceptores básicos o ácidos, orgánicos. Estos incluyen preferiblemente acetatos de metales alcalinos o metales alcalinotórreos, amidas, carbonates, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcóxidos, tales como, por ejemplo, acetato de sodio, acetato de potasio o acetato de calcio, amida de litio, amida de sodio, amida de potasio o amida de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio o carbonato de calcio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio o bicarbonato de calcio, hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio o hidruro de calcio, hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o hidróxido de calcio, metóxido de sodio, etóxido, n- o i-propóxido, n-, i-, s- o t-butóxido o metóxido de potasio, etóxido, n- o i-propóxido, n-, i-, s- o t-butóxido, además también compuestos de nitrógeno orgánicos, básicos, tales como, por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclorohexilamina, etil-diciclohexilamina, N, N-dimetil-anilina, N, N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2, 4-dimetil-, 2, 6-dimetil-, 3, 4-dimetil- y 3, 5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetil amino-piridina, N-metil-piperidina, 1 , 4-diazabiciclo [2.2.2] -octano (DABCO) , 1, 5-diazabiciclo [4.3.0] -???-5-eno (DBN) , o 1, 8-diazabiciclo [5.4.0] -undec-7-eno (DBU) . Los auxiliares de reacción adicionales que son adecuados para el procedimiento de acuerdo con la invención son catalizadores de transferencia de fases. Ejemplos de tales catalizadores los cuales se pueden mencionar son: Bromuro de tetrabutilamonio, cloruro de tetrabutilamonio, cloruro de tetraoctilamonio, sulfato ácido de tetrabutilamonio, cloruro de metil-trioctilamonio, cloruro de hexadecil-trimetilamonio, bromuro de hexadecil-trimetilamonio, cloruro de bencil-trietilamonio, cloruro de bencil-trietilamonio, hidróxido de bencil-trimetilamonio, hidróxido de bencil-trietilamonio, cloruro de bencil-tributilamonio, bromuro de bencil-tributilamonio, bromuro de tetrabutilfosfonio, cloruro de tetrabutilfosfonio, bromuro de tributil-hexadecil-fosfonio, cloruro de butil-trifenilfosfonio, bromuro de etil-trioctil-fosfonio, bromuro de tetrafenilfosfonio . El procedimiento de conformidad con la invención para preparar los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo preferiblemente utilizando uno o más diluyentes. Los diluyentes adecuados para llevar a cabo el procedimiento de acuerdo con la invención son, además del agua, solventes orgánicos especialmente inertes.. Estos incluyen, en particular, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, opcionalmente halogenados tales como, por ejemplo, bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, éteres, tales como, éter dietilico, éter diisopropilico, dioxano, tetrahidrofurano o éter dimetilico de etilenglicol o éter dietilico de etilenglicol, cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetonas; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo, amidas tales como N,N-dimetilformamida, ?,?-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o triamida hexametil-fosfórica; ésteres, tales- como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, éter etilen-glicol-monometilico, éter monoetilico de etilenglicol, éter monometilico de dietilenglicol, éter monoetilico de dietilenglicol, mezclas de los mismos con agua o agua pura. Cuando se lleva a cabo el procedimiento de acuerdo con la invención, las temperaturas de reacción pueden variar dentro de un rango relativamente amplio. En general, el procedimiento se lleva a cabo a temperaturas entre 0°C y 150°C, preferiblemente entre 10°C y 120°C. El procedimiento de acuerdo con la invención se lleva a cabo generalmente bajo presión atmosférica. Sin embargo, también es posible llevar a cabo el procedimiento de acuerdo con la invención bajo presión elevada o reducida - en general entre 0.1 bar y 10 bar. Para levar a cabo el procedimiento de acuerdo con la invención, los materiales de inicio se emplean generalmente en cantidades aproximadamente equimolares. Sin embargo, también es posible utilizar un exceso relativamente grande de uno de los componentes. La reacción se lleva a cabo generalmente en un diluyente adecuado en la presencia de un auxiliar de reacción, y la mezcla de reacción se agita generalmente a la temperatura requerida durante varias horas. La elaboración se lleva a cabo por métodos usuales (véase los Ejemplos de Preparación) . Los compuestos activos de acuerdo con la invención se pueden utilizar como agentes desfoliantes, desecantes, destructores de rastrojo y, especialmente, como destructores de maleza. Las malezas en el sentido más amplio se entiende como todas las plantas que crecen en ubicaciones donde no son deseadas. Si las sustancias de acuerdo con la invención actúan como herbicidas totales o selectivos depende esencialmente de la cantidad utilizada. Los compuestos activos de acuerdo con la invención se pueden utilizar, por ejemplo, en conexión con las siguientes plantas: Malezas dicotiledóneas de los géneros; Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, .Centaurea, C enopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de los géneros: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycina, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Lynum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malezas monocotiledóneas de los géneros; Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactylostenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptoc loa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledoneos de los géneros: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. Sin embargo, el uso de los compuestos activos de acuerdo con la invención no está restringido de ninguna manera a estos géneros, sino que también se extiende de la misma manera a otras plantas . Los compuestos activos de acuerdo con la invención son adecuados, dependiendo de la concentración, para el control total de malezas, por ejemplo en terreno industrial y carriles y en caminos y áreas con y sin plantíos de árboles. De manera similar, los compuestos activos de acuerdo con la invención se pueden emplear para controlar la maleza en cultivos perennes, por ejemplo bosques, plantíos de árboles ornamentales, huertos, viñedos, arboledas de frutos cítricos, huertas de nueces, plantaciones de plátano, plantaciones de café, plantaciones de té, plantaciones de caucho, plantaciones de palma de aceite, plantaciones de cacao, plantíos de frutas suaves y campos de lúpulos, en prados, césped y pastizal, y para el control selectivo de maleza en cultivos anuales. Los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención tienen una actividad de herbicida fuerte y un amplio espectro activo cuando se utilizan en partes sobre el suelo y bajo el suelo de las plantas. A un cierto grado estos también son adecuados para el control selectivo de maleza monocotiledónea y dicotiledónea en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto por el método previo a la emergencia o posterior a la emergencia. En ciertas aplicaciones o velocidades de aplicación, los compuestos activos de acuerdo con la invención también se pueden emplear para controlar plagas de animales y enfermedades fúngales y bacterianas en plantas. Si es apropiado, estos también se pueden utilizar como compuestos intermediarios o precursores para la síntesis de otros compuestos activos. Todas las plantas y partes de las plantas pueden ser tratadas de acuerdo con la invención. Se debe entender que las plantas significan en el presente contexto todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas silvestres deseadas o no deseadas y plantas de cultivo (que incluyen plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas las cuales se pueden obtener mediante la reproducción de plantas convencional y métodos de optimización y mediante métodos biotecnológicos y recombinantes o mediante combinaciones de estos métodos, que incluyen las plantas transgénicas e inclusive de los cultivares de plantas que se pueden proteger o no por los derechos de reproductores de plantas. Se debe entender que las partes de las plantas significan todas las partes y órganos de las plantas arriba y abajo del suelo, tales como brote, hoja, flor y raiz, ejemplos que se pueden mencionar son hojas, agujas, pedúnculos, tallos, flores, cuerpos de frutas, frutas, semillas, raices, tubérculos y rizomas. Las partes de las plantas también incluyen el material cosechado, y el material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, mugrones, tubérculos, rizomas, ramales y semillas. El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de las plantas con los compuestos activos se lleva acabo directamente o al permitir que los compuestos actúen como sobre los alrededores, el ambiente o espacio de almacenamiento por los métodos de tratamiento usuales, por ejemplo, mediante la inmersión, roció, evaporación, nebulización, diseminación, pintado y en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, también al aplicar uno o más revestimientos . Los compuestos activos se pueden convertir en las formulaciones usuales tales como soluciones, emulsiones, polvos humectables, suspensiones, polvos, polvos muy finos, pastas, polvos solubles, granulos, concentrados de emulsión-suspensión, materiales naturales, y sintéticos impregnados con el compuesto activo y ndcroencapsulamientos en materiales poliméricos. Estas formulaciones se producen de una manera conocida, por ejemplo, al mezclar los compuestos activos con extendedores, esto es, solventes líquidos y/o portadores líquidos, opcionalmente con el uso de surfactantes, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o formadores de espumas. Si el extendedor utilizado es agua, también es posible, por ejemplo, utilizar solventes orgánicos como cosolvente. Los siguientes son esencialmente adecuados como solventes líquidos: hidrocarburos aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftálenos, hidrocarburos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de aceite mineral, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y sus éteres y ásteres, cetonas tales como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutii-cetona o ciclohexano, solventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y sulfóxido de dimetilo, o también agua. Los portadores sólidos adecuados son: por ejemplo sales de amonio y minerales naturales molidos tales como caolinas, arcillas, talco, carbonato cálcico, cuarzo, atapulgita, montmorilonita o tierra diatomácea y materiales sintéticos molidos tales como sílice altamente dispersado alúmina y silicatos; los portadores sólidos adecuados para los gránulos son: por ejemplo rocas naturales trituradas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, y también gránulos sintéticos de harinas orgánicas e inorgánicas y gránulos de material orgánico tal como aserrín, cáscara de coco, mazorca de maíz y pedúnculos de tabaco; los emulsionantes y/o colas espumosas adecuados con: por ejemplo emulsionantes no iónicos y aniónicos tales como ásteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcohol graso de polioxietileno, por ejemplo éteres de alquilaril-poliglicol, alquilsulfonatos, alquil-sulfatos, arilsulfonatos, y también hidrolizados de proteínas; los dispersantes adecuados son: por ejemplo licores de deshecho de lignina-sulfito y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden utilizar agentes de pegajosidad tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o látex, tales como goma arábica, alcohol polivinílico y acetato polivinílico, o también fosfolípidos naturales tales como cefaliñas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Es posible utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por e emplo óxido de hierro, óxido de titanio y Azul Prusiano y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarin, colorantes azo y colorantes de ftalocianina de metal y nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc. Las formulaciones generalmente comprenden entre 0.1 y 95% en peso del compuesto activo, preferiblemente entre 0.5 y 90%. Para controlar la maleza, los compuestos activos de acuerdo con la invención, como tales o en sus formulaciones, también se pueden utilizar como mezclas con herbicidas conocidos y/o sustancias las cuales mejoran la compatibilidad con las plantas de cultivo inductores" (¾safeners") ) , siendo posibles las formulaciones acabadas o mezclas de tanque. También son posibles mezclas con destructores de maleza que comprenden uno o más de los herbicidas conocidos y un inductor ( safener) . Los componentes posibles para las mezclas son herbicidas conocidos, por ej emplo acetoclor, acifluorfen (de sodio) , aclonifen, alaclor, aloxidim (de sodio) , ametrina, amicarbazona, amidoclor, amidosulfuron, anilofos, asulam, atracina, azafenidin, azimsulfuron, befluburamida, benazolin (-etilo) , benfuresato, bensulfuron (-metilo) , bentazon, benzfendizona, benzobiciclon, benzofenap, benzoilprop (-etilo) , bialafos, bifenox, bispiribac (de sodio) , bro obutida, bromofenoxim, bromoxinil, butaclor, butafenacil (-alilo) , butroxidim, butilato, cafenstrola, caloxidim, carbetamida, carfentrazona (-etilo) , clometoxif en, clorambem, cloridazon, clorimuron (-etilo ) , clornitrof en, clorsulfuron, clortoluron, cinidon (-etilo) , cinmetilin, cinosulfuron, clefoxidim, cletodim, clodinafop ( -propargilo ) , clomazona, clomeprop, clopiralid, clopirasulfuron (-metilo ) , cloransulam, ( -metilo) , cumiluron, cianacina, cibutrina, cicloato, ciclosulf amuron, cicloxidim, cihalofop (-butilo ) , 2 , 4-D, 2 , 4-DB, desmedifam, dialato, dicamba, diclorprop, (-P) , diclofop (-metilo) , diclosulam, dietatil (-etilo) , difenzoquat, difluí enican, difluí enzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimexiflam, dinitramina, difenamid, diquat, ditiopir, diuron, dimron, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron (-metilo) , etofumesato, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop (-P-etilo) , fentrazamida, flamprop (-isopropilo, -isopropil-L, -metilo) , flazasulfuron, florasulam, fluazifop (-P-butilo) , fluazolato, flucarbazono (de sodio) , flufenacet, flumetsulam, flumiclorac (-pentilo) , fluiaioxazin, flumipropin, flumetsulam, flumeturon, fluorocloridona, fluoroglicofen (-etilo) , flupoxan, flupropacil, flupirsulfuron (-metilo, de sodio) , flurenol (-butilo) , fluridona, fluroxipir (-butoxipropilo, -meptilo) , flurprimidol, flurtamona, flutiacet (-metilo), flutiamida, fomesafen, foramsulfuron, glufosinato (-amonio) , glifosato (-isopropilamonio) , halosafen, haloxifop (-etoxietilo, -P-metilo) , hexazinona, 'imazametabenz (-metilo) , imazametapir, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, iodosulfuron (-metilo, de sodio) , ioxinil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortola, isoxaflutola, isoxapirifop, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesotriona, metamitron, metazaclor, metabenztiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alfa-) metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-metilo) , molinato, monolinuron, naproanilida, napropamida, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargónico, pendimetalin, pendralin, pentoxazona, fenmedifam, picolinafen, piperofos, pretilaclor, primisulfuron (-metilo) , profluazol, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop, propisoclor, propoxicarbazona (de sodio), propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, pira flufen (-etilo) , pirazogil, pirazolato, pirazosulfuron (-eti lo) , pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piridatol, piriftalid, piriminobac (-metilo), piritiobac (de sodio), quin clorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofo (-P-etilo, -P-tefu rilo) , rimsulfuron, setoxidim, simazina, simetrin, sulco triona, sulfentrazona, sulfometuron (-metilo) , sulfosato, sulfosulfuron, tebutam, tebutiuron,. tepraloxidim, terbutilaci na, terbutrin, teniclor, tiafluamida, tiazopir, tidiazimin, tifensulfuron (-metilo) , tiobencarb, tiocarbazil, tralkoxidim, trialato, triasulfuron, tribenuron (-metilo) , triclopir, tridifano, trifluralin, trifloxisulfuron, triflusulfuron (-metilo) , trito sulfuron. Además, los suavizantes conocidos adecuados para las mezclas son, por ejemplo AD-67, BAS-145138, benoxacor, cloquintocet (-mexilo) , ciometrinil, 2,4-D, DKA-24, diclormid, dimron, fenclorin, fenclorazol (-etilo) , flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen (-etilo) , MCPA, mecoprop (-P), mefenpxr (-dietilo), MG-191, oxabetrinil, PPG-1292, -29148. También es posible una mezcla con otros compuestos activos conocidos, tales como funguicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, repelentes para aves, nutrientes de plantas y agentes que mejoran la estructura del suelo.
Los compuestos activos se pueden utilizar como tales, en la forma de sus formulaciones o en las formas de uso preparadas a partir de los mismos mediante la dilución adicional,- tales como soluciones listas para utilizarse, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulos. Estos se utilizan de una manera usual, por ejemplo mediante el riego, rocío, atomización o diseminación. Los compuestos activos de acuerdo con la invención se pueden aplicar tanto antes como después de la emergencia de las plantas. Estos también se pueden incorporar en el suelo antes de la siembra. La cantidad de compuesto activo utilizado puede variar dentro de un rango relativamente amplio. Depende esencialmente de la naturaleza del efecto deseado. En general, las cantidades utilizadas están entre 1 g y 10 kg de compuesto activo -por hectárea de superficie de suelo, preferiblemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. Como ya se mencionó anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la invención. En una modalidad preferida, son tratadas las especies de plantas silvestres y los cultivares de plantas, o aquellas obtenidas mediante la reproducción biológica convencional, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos, y partes de las mismas. En una modalidad preferida adicional, son tratadas las plantas transgénicas y los cultivares de plantas obtenidos mediante la ingeniería genética, si es apropiado en combinación con los métodos convencionales ( Organismos Modificados Genéticamente ) y partes de las mismas . El termino Apartes" o "partes de plantas" ha sido explicado anteriormente . De manera particularmente preferible , las plantas de los cultivares de plantas que son en cada caso comercialmente disponibles o están en uso son tratadas de acuerdo con la invención. Se debe entender que los cultivares de plantas significan plantas que tienen ciertas propiedades P características" ) y las cuales han sido obtenidas mediante la reproducción convencional, por mutagénesis o por técnicas de ADN recombinante . Estas pueden ser cultivares, o bio o genotipos . ' Dependiendo de las especies de plantas y los cultivares de plantas , su ubicación y condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, dietas) , el tratamiento de acuerdo con la invención también puede dar por resultado efectos súper aditivos sinergí sticos" ) . De esta manera, por ejemplo, son posibles velocidades de aplicación reducidas y/o un ampliamiento del espectro de actividad y/o un incremento en la actividad de las sustancias y composiciones que se utilizan de acuerdo con la invención - también en combinación con otros compuestos agro químicos activos - , mej or crecimiento de las plantas , tolerancia incrementada a temperaturas altas o baj as , tolerancia incrementada a la sequía, al agua o contenido de sal en el suelo , rendimiento de florecimiento incrementado, cosecha más fácil, maduración acelerada, producciones de cosecha más altas, mejor calidad y valor nutricional más alto de los productos cosechados, mejor estabilidad en el almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados , los cuales exceden los efectos que se deben esperar realmente . Las plantas transgénicas o cultivares de plantas ( es decir, aquellas obtenidas mediante la ingeniería genética) las cuales son tratadas preferiblemente de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas las cuales, en la modificación genética, recibieron material genético el cual mejoró las propiedades útiles particularmente ventajosas características" ) para estas plantas . Ejemplos de estas propiedades son mejor crecimiento de la planta, tolerancia incrementada a temperaturas altas y bajas, tolerancia incrementada a la sequía, al agua o al contenido de sal en el suelo, rendimiento de florecimiento incrementado, una cosecha más fácil, maduración acelerada, producciones de cosecha más altas , mej or calidad y/o valor nutricional más alto de los productos cosechados, mej or estabilidad en el almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados . Los ej emplos adicionales y particularmente enfatizados de tales propiedades son una mej or defensa de las plantas contra plagas de animales y microbios , tales como contra insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, y también una tolerancia incrementada de las plantas a ciertos compuestos herbecidamente activos. Ejemplos de plantas transgénicas las cuales se pueden mencionar son las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz) , maíz, semillas de soya, papas, algodón, semilla oleaginosa de colza y también plantas de fruto (con frutos de manzanas, peras, frutas cítricas y uvas) y se da particular énfasis al maíz, semillas de soya, papas, algodón y semilla oleaginosa de colza. Las características que se enfatizan son en particular defensa incrementada de las plantas contra insectos por toxinas formadas en las plantas, en particular aquellas formadas en las plantas por el material genético de Bacillus turingiensis (por ejemplo por los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2¾b, Cry3Bb y CryIF y también combinaciones de los mismos) (posteriormente referidas como ^plantas Bt") . Las características que también son enfatizadas particularmente son la defensa incrementada de las plantas a hongos, bacterias y virus mediante la resistencia sistémica adquirida (Si¾R, por sus siglas en inglés) , sistemin, fitoalexinas, elicitores y genes de resistencia y proteínas expresadas de manera correspondiente y toxinas. Las características que son enfatizadas además particularmente son la tolerancia incrementada de las plantas a ciertos compuestos activos desde el punto de vista herbicida, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosfato o fosfinotricina (por ejemplo el gen ¾PAT"). Los genes que .dan las características deseadas en cuestión también pueden estar presentes en combinación con otras plantas transgénicas .
Ejemplos de las plantas Bt" , las cuales se pueden mencionar son variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de semilla de soya y variedades de papa, las cuales son vendidas bajo los nombres comerciales YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, semillas de soya), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) .y NewLeaf® (papa) . Ejemplos de las plantas tolerantes a herbicidas las cuales se pueden mencionar son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de semilla de soya, las cuales son vendidas bajo los nombres comerciales Roundup Ready® (con tolerancia a glifosfato, por ejemplo maíz, algodón, semilla de soya), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo semilla oleaginosa de colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilurea, por ejemplo maíz) . Las plantas resistentes a herbicidas (plantas reproducidas de manera convencional para la tolerancia a herbicida) las cuales se pueden mencionar incluyen las variedades vendidas bajo el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz) . Por supuesto, estas declaraciones también se aplican a cultivares de plantas que tienen estas características genéticas o características genéticas aun a desarrollarse, las plantas que serán desarrolladas y/o comercializadas en el futuro.
Las plantas listadas se pueden tratar de acuerdo con la invención de una manera particularmente ventajosa con los compuestos de la fórmula general (I) o las mezclas de compuestos activos de acuerdo con la invención donde además del buen control de las plantas de maleza, ocurren los efectos sinergisticos mencionados anteriormente con las plantas transgénicas de los cultivares de plantas. Los rangos preferidos establecidos anteriormente para los compuestos activos o mezclas también se aplican al tratamiento de estas plantas. Se da énfasis particular al tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas específicamente mencionadas en el presente texto. Los siguientes ejemplos muestran la preparación y uso de los compuestos activos de acuerdo con la invención: Ejemplos de Preparación: Ejemplo 1 Una mezcla de 1.20 g (1.63 Mol) de 2-bromometil fluoro-4- (3-metil-2, 6-dioxo-4-trifluorometil-3 , 6-dihidro-1 (2H) -pirimidini 1 ) -benzonitrilo , 0.15 g (1.54 mMol) de 4-metil-2, 4-dihidro-3H-l, 2, 4-triazol-3-ona, 0.45 g (3.25 mMol) de carbonato de potasio y 50 mi de acetonitrilo se calienta a reflujo para hervir durante 18 horas. La mezcla se concentra subsecuentemente bajo presión reducida utilizando un evaporador giratorio y el residuo se toma en ácido clorhídrico 1 N y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se seca con sulfato de sodio y se filtra. El producto filtrado se concentra bajo presión reducida y el residuo se purifica mediante la cromatografía en columna - gel de sílice, fracción 1. utilizando cloruro de metileno, fracción 2. utilizando acetato de etilo, fracción 3. utilizando metanol y el producto se aisló de la 3. fracción mediante la concentración. Esto da 0.32 g (46% en teoría) de 5-fluoro-4- (3-metil-2, 6-dioxo-4-trifluorometil-3, 6-dihidro-l (2H) -pirimidinil) -2- [ (4-metil-5-oxo-4, 5-dihidro-lH-l, 2, 4-triazol-1-il) -metil] -benzonitrilo . RM XH (DMSO-D6, d):6.57 ppm. De manera similar al Ejemplo 1, y de acuerdo con la descripción general del procedimiento de preparación de acuerdo con la invención, también · es posible preparar, por ejemplo, los compuestos de la fórmula general (I) listados en la Tabla 1 a continuación. Tabla 1 : Ejemplos de los compuestos de la fórmula Ej. R1 R2 R3 R4 R5 R6 Datos Físicos No. 13 CH3 CF3 H F CN logP = 2.25a) 14 CH3 CF3 H F CN 0 CH3 CH3 CF3 H F CN logP = 1.94a) 16 CH3 CF3 H F Cl logP = 1.99a) 17 CH3 CF3 H F Cl logP = 2.23a) 0 CHj 18 CH3 CF3 H F Cl logP = 2.69a) 19 CH3 CF3 H F Cl logP = 2.49a) O CHj Los valores logP establecidos en la Tabla 1 se determinaron de acuerdo con la directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 mediante la CLAR (Cromatografía Líquida de Alto Rendimiento) utilizando una columna de fase inversa (C 18). Temperatura: 43 °C. (a) Las fases móviles para la determinación en un rango ácido: ácido fosfórico acuoso 0.1%, acetonitrilo; gradiente lineal de 10% de acetonitrilo a 90% de acetonitrilo - los datos de medición correspondientes son marcados con a en la Tabla 1) . (b) Las fases móviles para la determinación en el rango neutral: solución acuosa de amortiguador de fosfato 0.01% molar, acetonitrilo; gradiente lineal de 10% de acetonitrilo a 90% de acetonitrilo - los datos de medición correspondientes son marcados b en la Tabla 1) . La calibración se lleva a cabo utilizando alcano-2-onas no ramificadas (que tienen 3 a 16 átomos de carbono) con los valores log P conocidos (determinación de los valores log P mediante los tiempos de retención utilizando la interpolación lineal entre dos alcanoles sucesivos) . Los valores máximos lambda se determinaron en el máximo de la señales cromatográficas utilizando los espectros UV de 200 nm a 400 nm. Materiales de inicio de la fórmula (II) : Ejemplo (I -l) Una mezcla de 0.80 g (2.44 mMol) de 5-fluoro-2-metil-4- (3-metil-2,,6-dioxo-4-trifluorometil-3, 6-dihidro-1 (2H) -pirimidinil) -benzonitrilo, 0.52 g (2.93 mMol) N-bromosuccinifflida, 0.10 . g de 2,2'-azodiisobutironitrilo y 50 mi de tetracloruro de carbono se calienta bajo reflujo para hervir durante 18 horas y, después del enfriamiento a temperatura ambiente, se adiciona desde un embudo separatorio a una solución acuosa de bicarbonato de sodio de 5% de resistencia. La fase acuosa se separa y se extrae dos veces con cloruro de metileno. Las fases orgánicas se combinan, se secan con sulfato de sodio y se filtran. Del producto filtrado, el solvente se destila cuidadosamente bajo presión reducida. Esto da 1.20 g (68% en teoría, con un contenido del 56%) ' de 2-bromometil-5-fluoro-4- (3-metil-2, 6~dioxo-4-trifluorometil-3, 6-dihidro-l (2H) -pirimidinil) -benzonitrilo .
RMN H (DMSO-D6, 6) : 4.68 ppm.
De manera similar al Ejemplo (II-l), también es posible preparar, por ejemplo, los compuestos de la fórmula general (II) listados en la Tabla 2 a continuación.
Tabla 2 : Ejemplos de los compuestos de la fórmula (II) Materiales de inicio de la fórmula (IV) : Ejemplo (IV-1) A temperatura ambiente (aproximadamente 20°C), se adicionan 2.5 g de hidruro de sodio con agitación a una mezcla de 14.5 g (78 mMol) de 3-amino-4, 4, 4-trifluoro-crotonato de etilo y 200 mi de N-metil-pirrolidona, y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 15 minutos. Luego se adicionan 14.3 g (52 mMol) de N- (4-bromo-2-fluoro-5-metil-fenil) -carbamato de O-etilo y la mezcla de reacción se calienta bajo reflujo para hervir durante 8 horas y luego se agita a temperatura ambiente durante otras 12 horas. La mezcla luego se vierte en 300 mi de ácido clorhídrico 1 N, y el producto cristalino, resultante se aisla mediante la filtración con succión. Esto da 14.7 g (77% en teoría) de 3- (4-bromo-2-fluoro-5-metil-fenil) -6-trifluorometil-2, 4 (1H, 3H) -pirimidindiona con un punto de fusión de 186°C. Ejemplo (IV-2) (Reacción Subsecuente) Una mezcla de 19.4 g (53 mMol) de 3- ( 4-bromo-2-fluoro-5-metil-fenil) -6-trifluorometil-2, 4- (1H, 2H) -pirimidindiona, 0.8 g (63 mMol) de sulfato de dimetilo, 11.0 g (79 mMol) de carbonato de potasio y 100 mi de acetona se calienta con agitación a reflujo durante 15 horas. La mezcla luego se concentra bajo presión reducida y el residuo se toma en acetato de etilo y se lava con ácido clorhídrico 1 N. La fase acuosa se extrae una vez más con acetato de etilo. Las fases orgánicas, combinadas se lavan con agua, se secan con sulfato de sodio y se filtran con succión a través de gel de sílice. El producto filtrado se concentra bajo presión reducida y el residuo se purifica mediante la cromatografía en columna - gel de sílice, cloroformo/acetato de etilo (volumen : 2:1). Esto da 10.0 g (50% en teoría) de 3- ( 4-bromo-2-fluoro-5-metil-fenil) -l-metil-6-trifluorometil-2, 4 (1H, 2H) -pirimidindiona . RMN lE (DMS0-D6, d) : 6.56 ppm. Ejemplo (IV-3) (Reacción subsecuente) Se cargaron inicialmente 2.10 g (5.5 mMol) de 3-(4-bromo-2-fluoro-5-metil-fenil) -l-metil-6-trifluorometil-2, 4-(1H, 3H) -pirimidindiona en 5 mi de N, N-dimetil-formamida y, bajo argón, se calentaron a 160°C durante 30 minutos, utilizando un separador de agua. A aproximadamente 70°C, se adicionan 0.57 g (6.3 mMol) de cianuro de cobre (I) y la mezcla de reacción se agita a 150°C durante 5 horas y a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) durante otras 18 horas. La mezcla luego se concentra bajo presión reducida y el residuo se mezcla con 1.34 g de cloruro de hierro (III) y 50 mi de agua. La mezcla es acidificada con ácido clorhídrico 1 N, y luego es agitada a temperatura ambiente durante 30 minutos. La mezcla luego se extrae con acetato de etilo y la fase orgánica se lava en agua y con solución acuosa, 'saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El producto filtrado se concentra bajo presión reducida, los residuos se digieren con éter dietilico y el producto cristalino resultante se aisla mediante la filtración con succión. Esto da 1.08 g (60% en teoría) de 5-fluoro-2-metil-4- (3-metil-2, 6-dioxo-4-trifluorometil-3 , 6-dihidro-l (2H) -pirimidinil ) -benzonitrilo con un punto de fusión de 186°C.
RMN ¾ (DMSO-D6,5) : 6.60 ppm. Materiales de inicio de la fórmula (VII) : Ejemplo (VII-1) Una mezcla de 15.0 g (74 mMol) de 4-bromo-2-fluoro-5-metil-anilina, 9.5 g (88 mMol) de cloroformiato de etilo, 11.6 g de piridina y 500 mi de cloruro de metileno se agita a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) durante 2 horas. Se adicionan otros 0.5 mi de cloroformiato de etilo, y la mezcla se agita durante otra hora. La mezcla luego se lava con ácido clorhídrico 1 N, se seca con sulfato sodio y se filtra. Del producto filtrado, el solvente se destila cuidadosamente bajo presión reducida. Esto da 14.4 g (70% en teoría) de N- (4-bromo-2-fluoro-5-metil-fenil) -carbamato de O-etilo como un residuo aceitoso . RMN L (DMSO-D6,5) : 7.61 + 7.63 ppm (d) . Materiales de inicio de la fórmula (VIII) : Ejemplo (VIII-1) Se cargan inicialmente 13.5 g (108 mMol) de 2-fluoro-5-metil-anilina en una mezcla de 1 litro de cloruro de metileno de metileno y 400 mi de metanol, y se adicionan sucesivamente con agitación 20 g de carbonato de calcio (polvo) - un poco a la vez- y una solución de 44.6 g (110 mMol) de tribomuro de benciltrimetilamonio y 250 mi de cloruro de metileno/metanol (volumen : 5:2) - gota a gota. La mezcla se agita hasta que ha desaparecido el color anaranjado. La mezcla luego se agita, el producto filtrado se concentra bajo presión reducida utilizando un evaporador giratorio y el residuo se mezcla con 200 mi de agua y se extrae repetidamente con t-butiléter metílico. Las fases orgánicas, combinadas se secan con sulfato de magnesio y se filtran. El producto filtrado se concentra bajo presión reducida y el residuo se cristaliza utilizando ciclohexano. Esto da 12.0 g' (55% en teoría) de 4-bromo-2-fluoro-5-metil-anilina con un punto de fusión de 57 °C. Ejemplos de Uso Ejemplo A Prueba Previa a la Emergencia Solvente: 5 partes en peso de acetona Emulsionante: 1 parte en peso de éter de alquilaril -poliglicol Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso del compuesto activo con la cantidad establecida del solvente, la cantidad establecida del emulsionante se adiciona y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Las semillas de las plantas de prueba son sembradas en suelo normal. Después de 24 horas, el suelo es rociado con la preparación del compuesto activo de tal manera qüe se aplica la cantidad particular del compuesto activo deseado por unidad de área. La concentración del compuesto activo en el licor de rocío se selecciona de tal manera que la cantidad particular del compuesto activo deseado sea aplicada en 1000 litros de agua por hectárea. Después de tres semanas, el grado de daño a las plantas se valora en % de daño en comparación con el desarrollo de los controles no tratados. Las figuras representan: 0% = sin efecto (como control no tratado) 100% = destrucción total En esta prueba, por ejemplo, los compuestos de los Ejemplos de Preparación 3, 4, 6, 7, 8, 9, 12, 13, 16, 17, 18 y 19 exhiben actividad muy fuerte contra la maleza y algunos de estos son bien tolerados por las plantas de cultivo, tales como, por ejemplo, maíz.
Ej emplo B Prueba Posterior a la Emergencia Solvente: 5 partes en peso de acetona Emulsionante: 1 parte en peso de éter de alquilaril- poliglicol Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso del compuesto activo con la cantidad establecida del solvente, la cantidad establecida de emulsionante se adiciona y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Las plantas de prueba de una altura de 5-15 cm son rociadas con la preparación del compuesto activo de tal manera que se aplican las cantidades particulares del compuesto activo deseado por unidad de área. La concentración de licor de rocío se selecciona de tal manera que las cantidades particulares del compuesto activo deseado sean aplicadas en 1000 litros de agua/hectárea . Después de tres semanas, el grado de daño a las plantas se valora en % de daño en comparación con el desarrollo del control no tratado. Las figuras representan: 0% = sin efecto (como control no tratado) 100% = destrucción total En esta prueba, por ejemplo, los compuestos de los Ejemplos de Preparación 2, 3, 4, 5, 6, 1, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 16, 17, 18 y 19 exhiben una actividad muy fuerte contra malezas, y algunos son bien tolerados por las plantas de cultivo, tales como, por ejemplo, maíz y trigo.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (22)

  1. REIVINDICACIONE5 Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de la fórmula (I) caracterizado porque R1 representa hidrógeno, amino o en cada caso alquilo, alquenilo o alquinilo opcionalmente sustituido, R2 representa ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o en cada caso alquilo o alcoxi-carbonilo opcionalmente sustituido, R3 representa hidrógeno, halógeno o alquilo opcionalmente sustituido, R4 representa hidrógeno, nitro, ciano, alcoxi o halógeno, R5 representa ciano, tiocarbamoilo, halógeno o en cada caso alquilo o alcoxi opcionalmente sustituido y Rs representa una agrupación heterociclica que contiene nitrógeno opcionalmente sustituido, la cual está unida por medio de N, -inclusive todas las formas ¦ tautoméricas posibles de los compuestos de la fórmula general (I) y las posibles sales o aductos ácidos o básicos de los compuestos de la fórmula general (I)-.
  2. 2. Los compuestos de la fórmula (I) de conformidad la reivindicación 1, caracterizados porque representa hidrógeno, amino, alquilo opcionalmente sustituido por ciano, halógeno, o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono que tiene 1 a 4 átomos de carbono o en cada caso alquenilo o alquinilo opcionalmente sustituido por halógeno que tiene en cada caso de 2 a 4 átomos de carbono, representa ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o en cada caso alquilo o alcoxi-carbonilo opcionalmente " sustituido por ciano, halógeno o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, que tiene en cada caso de 1 a 4 átomos de carbono, representa hidrógeno, halógeno o alquilo opcionalmente sustituido por halógeno que tiene 1 a 4 átomos de carbono, representa hidrógeno, nitro, ciano, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o halógeno, representa ciano, tiocarbamoilo, halógeno o en cada caso alquilo o alcoxi opcionalmente sustituido por halógeno que tiene en cada caso de 1 a 4 átomos de carbono, y representa una agrupación heterociclica, monocíclica o bicíclica, saturada o insaturada de 4 a 12 miembros, opcionalmente sustituida por nitro, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, carboxilo, carbamoilo, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, carboxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de i a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) -aminocarbonil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, halogenoalquil de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquil de 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, ciano-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, carboxi-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonil de 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) -aminocarbonil-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil de 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-amino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-amino, alquil de 1 a 4 átomos de carbono-sulfonil-amino, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, halogenoalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, halogenoalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, halogenoalqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniltio de 2 a 4 átomos de- carbono, al queni 1 amino de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilamino de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono (en cada caso opcionalmente sustituido por halógeno) , cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil de 3 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquil de 3 a 6 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquil de 3 a 6 átomos de carbono-alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquil de 3 a 6 átomos de carbono-alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo (en cada caso opcionalmente sustituido por nitro, ciano, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o halogenoalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) , piridilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino, la cual está unida por medio de N y contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados del siguiente grupo: átomos de nitrógeno, átomos de oxigeno, átomos de azufre, grupos -SO-, grupos -S02-, grupos -CO- y/o grupos -CS- .
  3. 3. Los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R1 representa hidrógeno, amino, o en cada caso opcionalmente ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, n-, o i-propilo sustituido por metoxi o etoxi o en cada caso propenilo, butenilo, propinilo o butinilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro. R2 representa ciano, carboxilo, carbamoilo, tiocarbamoilo o en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo opcionalmente sustituido por ciano, flúor, cloro, metoxi o etoxi. representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro. representa hidrógeno, metoxi, etoxi, nitro, ciano, flúor, cloro o bromo. representa ciano, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo o en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi opcionalmente sustituido por flúor o cloro. representa una agrupación heterociclica que contiene nitrógeno, monociclica o biciclica, saturada o insaturada sustituida por nitro, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, carboxilo, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, cianometilo, cianoetilo, ciano-n-propilo, ciano-i-propilo, carboximetilo, carboximetilo, carboxi-n-propilo, carboxi-i-propilo, fluorometilo, clorometilo, bromometilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, fluorodxclorometilo, clorodifluorometilo, fluoroetilo, cloroetilo, difluoroetilo, dicloroetilo, clorofluoroetilo, trifluoroetilo, tricloroetilo, fluorodicloroetilo, clorodifluoroetilo, tetrafluoroetilo, clorotrifluoroetilo, diclorodifluoro etilo, pentafluoroetilo, metoximetilo, etoximetilo, n-o i-propoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, n- o i-propoxietilo, metoxipropilo, etoxipropilo, metoxi carbonilmetilo, etoxicarbonil-metilo, n- o i-propoxi carbonilmetilo, metoxicarboniletilo, etoxicarbonil etilo, n- o i-propoxicarboniletilo, metoxicarbonil propilo, etoxi-carbonilpropilo, metilaminocarbonil metilo, etil-aminocarbonilmetilo, n- o i-propilamino carbonilmetilo, metilaminocarboniletilo, etilamino carboniletilo, n- o i-propilaminocarboniletilo, dimetil -aminocarbonilmetilo, dimetilaminocarboniletilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, trifluoroacetilo, cloroacetilo, dicloroacetilo, tricloroacetilo, metoxiacetilo, etoxiacetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, cianometoxi-, cianoetoxi, ciano-n-propoxi, ciano-i-propoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, fluorodiclorometoxi, clorodifluorometoxi, fluoroetoxi, cloroetoxi, di-fluoroetoxi, dicloroetoxi, cloro fluoroetoxi, trifluoroetoxi, tricloroetoxi, fluoro dicloroetoxi, clorodifluoroetoxi, metoximetoxi, etoxi metoxi, n- o i-propoximetoxi, metoxietoxi, etoxietoxi, n- o i-propoxietoxi, carboximetoxi, carboxietoxi, metoxicarbonilmetoxi, etoxicarbonilmetoxi, n- o i-propoxicarbonilmetoxi, metoxicarboniletoxi, etoxicarboniletoxi, n- o i-propoxicarboniletoxi, metilaminocarboniliaetoxi, etilaminocarbonilmetoxi, n- o i-propilaminocarbonilmetoxi, metilaminocarboniletoxi, etilaminocarboniletoxi, n- o i-propilamino carboniletoxi, dimetilaminocarbonilmetoxi, dimetilamino carboniletoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, propeniloxi, buteniloxi-, propiniloxi, butiniloxi, metiltio", etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, fluorodiclorometiltio, clorodifluorometiltio, metil-sulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluorometil-sulfonilo, acetilamino (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metoxi o etoxi) , pro ionilamino, n- o i-butiroilamino, metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, n- o i-propoxicarbonilamino, metilsulfonilamino (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro) , etilsulfonilamino, n- o i-propilsulfonilamino, ciclopropilo (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro) , ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclo-propilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilraetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentil metiltio, ciclohexilmetiltio, ciclo-propilmetilamino, ciclobutilmetil-amino, ciclopentil-metilairiino, ciclohexilmetil amino, fenilo (en cada caso opcionaliaente sustituido por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi ) , piridilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino, unida por medio de N, del grupo que consiste de pirrolilo, pirrolidinilo, pirazolilo, imidazolilo, isoxazolidinilo, triazolilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piperazinilo, o representa una de las siguientes agrupaciones, representa oxigeno o azufre, representa hidrógeno, hidroxilo, mercapto, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, representa en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfinilo, etil-sulfonilo, n- o i-propilsulfonilo opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, di—n-propilamino o di-i-propilamino, representa en cada caso etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino o butenilamino opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa en cada caso ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropiliaetilo, ciclobutilitietilo, ciclopentil-metilo, ciclohexilitietilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutil etiltio, ciclopentil-metiltio, ciclohexilmetiltio ciclopropil etilaiuino, ciclobutilmetilamLno, ciclopenti lmetil-jmino, ciclohexitoetilamino opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino opcionaliaente sustituido por flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi y representa hidrógeno, hidroxilo, amino, representa en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i- o s-butilo, metoxi , etoxi, n- o i-propoxi, met ilamino, etilamino o dimetilamino opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, · metoxi o etoxi, representa en cada caso etenilo, propenilo, etinilo, propinilo o propeniloxi opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa en cada caso ciclopropilo ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, o ciclohexilmetilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo o bencilo opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi .
  4. 4. Los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Rl representa hidrógeno, amino o metilo, R2 representa ciano, carboxilo, carbamoilo, tio- carbamoilo, representa en cada caso metilo o etilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, R3 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, o representa metilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, R4 representa hidrógeno, flúor o cloro, R5 representa ciano, tiocarbamoilo, cloró, bromo, o representa en cada caso metilo o metoxi opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro. Rs representa una agrupación heterociclica que contiene nitrógeno, monociclica o biciclica, saturada o insaturada opcionalmente sustituida por nitro, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, carboxilo, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, cianometilo, cianoetilo, ciano-n-propilo, ciano-i-propilo, carboximetilo, carboxietilo, carboxi-n-propilo, carboxi-i-propilo, fluorometilo, clorometilo, bromometilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, fluorodiclorometilo, clorodifluorometilo, fluoroetilo, cloroetilo, difluoroetilo, dicloroetilo, clorofluoroetilo, trifluoroetilo, tricloroetilo, fluorodicloroetilo, clorodifluoroetilo, tetrafluoroetilo, clorotrifluoroetilo, diclorodifluoroetilo, pentafluoroetilo, metoximetilo, etoximetilo, n- o i-propoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, n- o -i-propoxietilo, metoxipropilo, etoxipropilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, n- o i-propoxicarbonilmetilo, metoxicarboniletilo, etoxicarboniletilo, n- o i-propoxicarboniletilo, metoxicarbonilpropilo, etoxicarbonilpropilo, metil-aminocarbonilmetilo, etilaminocarbonilmetilo, n- o i-propilaminocarbonilmetilo, metilaminocarboniletilo, etilaminocarboniletiio, n- o i-propilaminocarbonil-etilo, dimetilaminocarboniliaetilo, dimetilamino-carboniletilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, cianometoxi, cianoetoxi, ciano-n-propoxi, ciano-i-propoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluoro-metoxi, fluorodiclorometoxi, clorodifluorometoxi, fluoroetoxi, cloroetoxi, di-fluoroetoxi, dicloroetoxi, clorofluoroetoxi, trifluoroetoxi, tricloroetoxi, fluorodicloroetoxi, clorodifluoroetoxi, metoximetoxi, etoximetoxi, n- o i-propoximetoxi, metoxietoxi, etoxietoxi, n- o i-propoxietoxi, carboximetoxi, carboxietoxi, metoxicarbonilmetoxi, etoxicarbonilmetoxi, n- o i-propoxicarbonilmetoxi, metoxicarboniletoxi , etoxi-carboniletoxi, n- o i-propoxicarboniletoxi, metilaminocarbonilmetoxi, etilaminocarbonilmetoxi , n- o i-propilamino carbonilmetoxi , metilaminocarbonil-etoxi, etilamino carboniletoxi, n- o i-propilamino-carboniletoxi, dimetil aminocarbonilmetoxi, dimetil-aminocarboniletoxi, propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi, butiniloxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, fluorodicloro metiltio, clorodifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil-sulfinilo, trifluorometilsulfinilo, ntetil sulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluoro-metilsulfonilo, acetilamino (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metoxi o etoxi) , propionilamino, n-o i-butiroilaitd.no, metoxicarbonil-amino, etoxicarbonil-amino, n- o i-propoxicarbonil-amino, metilsulf onilamino (en cada caso opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro) , etilsulf onilamino, n- o i-propilsulf onilamino, ciclopropilo ( en cada caso opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro) , ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclo-pentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclo-butiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclo-propilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutil-metilo, ciclopentil-metilo, ciclohexilmetilo, ciclopropil metoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentil-metoxi, ciclo hexil-metoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexil-metiltio, ciclo-propilmetilamino, ciclobutilmetil-amino, ciclopentil-metilamino, ciclohexiliuetilamino, fenilo (en cada caso opcionalmente sustituido por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi) , feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino, unida por medio de N, del grupo que consiste de pirrolilo, pirrolidinilo, pirazolilo, imidazolilo, isoxazolidinilo, triazolilo, piperidinilo, morf olinilo, tiomorf olinilo, piperazinilo, o representa una de las siguientes agrupaciones,
  5. Q representa oxigeno . R7 representa hidrógeno , hidroxilo , mercapto, ciano , flúor, cloro, representa en cada caso metilo o etilo, metoxi, etoxi o metiltio opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metoxi, etoxi, metiltio o etiltio, representa metilamino, etilamino, dimetilamino, o dietilamino, representa en cada caso ciclopropilo , ciclobutilo, ciclopentilo , ciclohexilo , ciclopropiloxi , ciclobutiloxi , ciclopentiloxi o ciclohexiloxi opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro , o representa en cada caso fenilo, feniloxi , bencilo o benciloxi opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metilo , etilo, metoxi o etoxi . R8 representa hidrógeno , hidroxilo , amino, representa en cada caso metilo o etilo, metoxi , etoxi , metilamino, etilamino o dimetilamino opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro , metoxi o etoxi representa en cada caso ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropil-metilo, ciclobutilmetilo, ciclopentil metilo, o ciclohexilmetilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo o bencilo opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metilo, etilo, metoxi o etoxi. 5. Los conpuestos de la fórmula (I) de conformidad con la ¦reivindicación 1 , caracteri zados porque R2 representa en cada caso metilo sustituido por flúor y/o cloro, etilo o representa metoxicarbonilo o etoxicarbonilo . representa hidrógeno, flúor, cloro o representa metilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa ciano, cloro o bromo, y representa una agrupación heterociclica opcionalmente sustituida por idroxilo, amino, flúor, cloro, metilo, etilo, trifluorometilo, metiltio, etiltio, metilamino, dimetilamino, dietilamino, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo, unida por medio N, del grupo que consiste de pirrolidinilo, isoxazolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piperazinilo o representa una de las siguientes agrupaciones
  6. 6. Los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R1 representa hidrógeno, amino o metilo, R2 representa ciano o trifluoroiaetilo, R3 representa hidrógeno, flúor, cloro o metilo, R4 representa hidrógeno, flúor o cloro, R5 representa ciano, tiocarbamoilo, cloro o bromo, R6 representa la siguiente agrupación, representa oxigeno, representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, representa en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio- n- o i- propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo , etilsulfonilo opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metoxi, etoxi-, metilito, etiltio metilsulfinilo , etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, o dietilamino, representa en cada caso etenilo, propenilo, etinilo, propinilo, propeniloxi, propeniltio o propenilamino opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, representa en cada caso ciclopropilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino opcionalmente sustituido por flúor, cloro, metilo, etilo, metoxi o etoxi, y R8 representa hidrógeno, amino, representa en cada caso metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, metoxi o etoxi, representa ciclopropilo opcionalmente sustituido por flúor y/o cloro, o representa en cada caso fenilo o bencilo opcionalmente sustituido por flúor o cloro, metilo, etilo, metoxi o etoxi.
  7. 7. Las sales de sodio, potasio, magnesio, calcio, amonio, alquil- (C1-C4) -amonio, di- (alquil C1-C ) -amonio, tri- (alquil-Ci-C ) -amonio, tetra- (alquil-Ci-C4) -amonio, tri-(alquil-Ci-C ) -sulfonio, cicloalquil- (C5 o Ce) -amonio y di-(alquil-Ci~C2) -bencil-artionio de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, y los compuestos complejos de estos compuestos con metales tales como cobre, hierro, cobalto o níquel.
  8. 8. Un procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque los compuestos de la fórmula general (II) en la cual R1, R2, R3, R4 y R5 son cada uno como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y X representa halógeno, se hacen reaccionar con heterociclos de nitrógeno de la fórmula general ( III ) H-R6 (III ) en la cual R6 es como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, si es apropiado en la presencia de uno de o más auxiliares de reacción y si es apropiado en la presencia de uno o más diluyentes. y, si es apropiado, los compuestos resultantes de la fórmula (I) son convertidos subsecuentemente de una manera usual en otros compuestos de la fórmula (I) dentro del alcance de la definición de los sustituyentes .
  9. 9. Los compuestos de la fórmula ( II ) caracterizados porque R1, R2, R3, R y R5 son cada uno como se definiera anteriormente en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y X representa halógeno.
  10. 10.. Un procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula (II) de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque los campüestos de la fórmula general (IV) en la cual R1 R2, R3, R4 y R5 son cada uno como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, se hacen reaccionar con agentes de halogenación, si es apropiado en la presencia de auxiliares de reacción y si es apropiado en la presencia de diluyentes, a temperaturas entre 50°C y 100°C.
  11. 11. Los compuestos de la fórmula (IV) caracterizados porque R1, R2, R3, R4 y RD son cada uno como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
  12. 12. Un procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula (IV) de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (V) en la cual R1, R2 y R3 son cada uno como se definiera en cualquiera las reivindicaciones 1 a 6 y R representa alquilo, arilo o arilalquilo, se hacen reaccionar con los compuestos de la fórmula (VI) en la cual R4 y R° son cada uno como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, o con los compuestos de la fórmula (VII) en la cual Rq y R5 son cada uno como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y R representa alquilo, arilo o arilalquilo, si es apropiado en la presencia de un auxiliar de reacción, y si es apropiado en la presencia de un diluyente, a temperaturas entre 0°C y 150 °C, y, si es apropiado, los compuestos resultantes de la fórmula (IV) son convertidos subsecuentemente de una manera usual en otros compuestos de la fórmula (IV) dentro del alcance de la definición de los sustituyentes .
  13. 13. Los compuestos de la fórmula (VI) caracterizados porque R4 y R5 son cada uno como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, excepto por el compuesto 3-metil-4-bromo-fenil-isocianato .
  14. 14. Un procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula (VI) de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (VIII) en la cual R4 y R5 son cada uno como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, se hacen reaccionar con fosgeno en la presencia de un diluyente, a temperaturas entre -20°C y +150°C
  15. 15. Los compuestos de la fórmula (VII) caracterizados porque R4 y R5 son cada uno como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y R representa alquilo, arilo o arilalquilo, excepto por los compuestos N- (4-bromo-3-metil-fenil) -carbamato Ometilo y N- ( 4-bromo-3-metil-fenil) -carbamato 0-etilo.
  16. 16. Un procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula (VII) de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (VIII) en la cual R4 y R5 son cada uno como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, se hacen reaccionar con compuestos de clorocarbonilo de la fórmula general (IX) R0-C0-C1 (IX) en la cual R representa alquilo, arilo o arilalquilo, si es apropiado en la presencia de un aceptor ácido y si es apropiado en la presencia de un diluyente, a temperaturas entre -20°C y +100°C.
  17. 17. Los compuestos de la fórmula (VIII) caracterizados porque R4 y R5 son cada uno como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, excepto por los compuestos 4-amino-2-metil-benzonitrilo y 4-bromo-3-metil-anilina .
  18. 18. Un procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula (VIII) de conformidad con la reivindicación 17, caracterizado porque los compuestos de fórmula (X) en la cual R4 es como se definiera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, se hacen reaccionar con un agente de bromación, si es apropiado en la presencia de un auxiliar de reacción, y si es apropiado en la presencia de uno o más diluyentes, a temperaturas entre 0°C y 100 °C, y los derivados de 4-bromo-3-metil-anilina resultantes se hacen reaccionar, si es apropiado, con un agente de cianación, si es apropiado en la presencia de un diluyente, a temperaturas entre 120°C y 180°C.
  19. 19. Las composiciones para el tratamiento de cultivos, caracterizadas porque comprenden al menos un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 y extendedores usuales.
  20. 20. Un método para controlar las plantas indeseables, caracterizado porque al menos un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 o una composición de conformidad con la reivindicación 19 se permite actuar sobre las plantas indeseables y/o su habitat.
  21. 21. El uso de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 para controlar las plantas indeseables .
  22. 22. Un procedimiento para preparar compuestos herbicidas, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 se mezclan con los extendedores y/o surfactantes .
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