MXPA02006355A - Detiloctanodiol dicarbamatos y dietilcotanodiol dialofanatos, metodo para su prodcuccion y su uso. - Google Patents

Abstract

La invencion se refiere a los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos isomeros posicionales, a un metodo para la produccion de estos y al uso de estos como bloques constructivos sinteticos y constituyentes de adhesivos, compuestos para enmasillado y materiales para recubrimiento.

Description

DIETILOCTANODIOL DICARBAMATOS Y DIETILOCTANODIOL DIALOFANATOS , MÉTODO PARA SU PRODUCCIÓN Y SU USO La presente invención se refiere a los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición, novedosos. La presente invención además se refiere a los procesos novedosos para la preparación de estos compuestos novedosos. La presente invención además se refiere al uso de estos compuestos novedosos como bloques constructivos para síntesis y como constituyentes de adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento. Además, la presente invención se refiere a los adhesivos, compuestos sellantes y materiales de recubrimiento que contienen los compuestos novedosos. La presente invención además se refiere a las películas adhesivas, sellantes y recubrimientos novedosos que pueden producirse con la ayuda de los adhesivos novedosos, los compuestos sellantes y los materiales para recubrimiento. La presente invención se refiere nada menos que a los sustratos imprimados y no imprimados novedosos que llevan las películas adhesivas, sellantes y/o recubrimientos novedosos.

Las patentes US-A-5 474 811, US-A-5 356 669, US-A-5 605 965, WO 94/10211, WO 94/102212, WO 94/10213, EP-A-0 ,.*-l.*-*-^&¿**¡m , f 594 068, EP-A-0 594 071 y EP-A-0 594 142 describen materiales para el recubrimiento que pueden ser curados con calor y que contienen aglomerantes (en este sentido, véase Rómpp Lexikon Lacke und Druckfarben, Georg Thieme 5 Verlag, Stuttgart, New York, 1998, "Binders" páginas 73 y 74) que contiene cuando menos un grupo carbamato lateral y/o terminal de la fórmula: -O- (CO) -NH2 10 y cuando menos un agente reticulador que contiene cuando menos dos grupos funcionales que entran en las reacciones de reticulación con el grupo carbamato. Estas composiciones para recubrimiento conocidas proporcionan 15 capas transparentes que poseen extremadamente alta resistencia a las ralladuras y a la corrosión. Los agentes reticulares que se emplean son principalmente resinas melamina-formaldehído altamente eterificadas. El propio reticulador es catalizado con ácido siendo los 20 catalizadores preferentemente utilizados los ácidos próticos fuertes, en especial los ácidos sulfónicos que, en general, son bloqueados con aminas.

Más aún, la solicitud de la Patente Europea 25 97122649.3-2102 describe materiales para recubrimiento -?*.É.*m.*á . m *-***-. *.,. , .**-*.*** . . ...,a.^-^^^^,Ju^^,^a-.^»^Ai^MaJM^^A»^a8^it.Ma.a que pueden ser curados con calor y que comprenden resinas amino con funcionalidad carbamato (véase la fórmula anterior) . Estos compuestos se utilizan como agentes reticuladores para resinas amino no funcionarizadas para aglomerantes que contienen grupos funcionales reactivos con el carbamato, laterales. Los materiales para recubrimiento del mismo modo proporcionan recubrimientos que tienen muy buenas propiedades de funcionamiento.

Estos materiales para recubrimiento ricos en nitrógeno, conocidos con frecuencia tienen una viscosidad alta, la cual es perjudicial para la aplicación y nivelación de los materiales para recubrimiento. Por tanto, sería conveniente reducir la viscosidad de los materiales para recubrimiento sin tener que reducir su contenido de sólidos. También existe la necesidad de aumentar más la proporción de los grupos funcionales reactivos complementarios, en especial la proporción de los grupos carbamato o grupos similares, que son necesarios para la reticulación térmica. Sin embargo, esto no debe involucrar ningún otro aumento en la hidrofilicidad de los materiales para recubrimiento y de los recubrimientos, para no reducir el ya alto nivel de resistencia al ácido y resistencia a la humedad. r * En este sentido, la propiedad de ser hidrofílico se refiere a la propiedad constitucional de una molécula o de un grupo funcional para penetrar la fase acuosa o permanecer en esta. Para más detalles, se hace la 5 referencia a Rómpp, op. cit., "Hydrophylicity", "Hydrophobicity" páginas 294 y 295.

Un objetivo de la presente invención es proporcionar adhesivos, compuestos sellantes y materiales para 10 recubrimiento con funcionalidad carbamato y/o alofanato, novedosos, que puedan ser curados con calor, o que puedan ser curados con calor y con radiación actínica (curado doble), y que ya no tengan las desventajas de la técnica anterior sino en cambio, con un alto contenido de sólidos 15 y alta proporción de grupos funcionales reactivos, complementarios, que pueda reticularse térmicamente, que contienen nitrógeno, tengan una comparativamente baja viscosidad y produzcan adhesivos, compuestos sellantes y recubrimientos que tengan una alta resistencia al ácido y 20 a la humedad.

Otro objetivo de la presente invención fue proporcionar los compuestos novedosos que sean constituyentes altamente estables de los adhesivos, 25 compuestos sellantes y materiales para recubrimiento que se puedan curar con calor, o que se puedan curar con calor o con radiación actínica.

Todavía otro objetivo de la presente invención fue proporcionar compuestos novedosos que puedan funcionar como bloques constructivos de síntesis en la química orgánica de peso molecular alto y de peso molecular bajo y en química organometálica.

La invención por consiguiente proporciona los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición, novedosos, mencionados más adelante en un sentido muy amplio como los "compuestos de la invención".

La invención también proporciona los procesos novedosos para preparar los compuestos de la invención, los cuales se mencionan en un sentido muy amplio más adelante como "los procesos de la invención".

La invención además propone los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento novedosos termocurables, o termocurables y curables con radicación actínica, que contienen los compuestos de la invención y/o los compuestos de la invención preparados *** «-at».j . *..»»..» .. — * .. . tfirrt con la ayuda de los procesos de la invención y que se mencionan más adelante como los "adhesivos, compuestos sellantes o materiales para recubrimiento de la invención" .

Más aún, la invención proporciona los adhesivos, películas, sellantes y recubrimientos novedosos que pueden producirse a partir de los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención y que se mencionan más adelante como las "películas adhesivas, sellantes o recubrimientos de la invención".

Otro objetivo de la invención surgirá a partir de la siguiente descripción.

A la luz de la técnica anterior fue sorprendente para el trabajador experto que el objetivo en el que se basa la presente invención se podría lograr con la ayuda de los compuestos de la invención. En este sentido, una sorpresa particular fue la fácil disponibilidad de los compuestos de la invención que se utilidad extremadamente amplia .

Los compuestos de la invención contienen grupos carbamato o grupos alofanato primarios, secundarios o . . „ ^. ? ^ mmim m-m .. r*r ¡A&daü^ütUS.S, terciarios. A la luz del uso en los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención, los grupos carbamato y los grupos alofanato primarios y secundarios son ventajosos y por tanto se 5 utilizan con preferencia. No obstante, se producen ventajas particulares mediante los grupos carbamato y alofanato primarios que por consiguiente se utilizan con particular preferencia de acuerdo con la invención. 10 Los compuestos de la invención contienen una cadena de carbonos lineal de C8.

Con respecto a los dos grupos etilo, la cadena de carbonos lineal de C8 tiene el siguiente modelo de 15 sustitución: 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 2,7, 3,4, 3,5, 3,6 ó 4,5. De acuerdo con la invención es ventajoso si los dos grupos etilo están en las posiciones 2 y 4, es decir, si los compuestos son 2, 4-dietiloctanodiol dicarbamatos y 2, 4-dietiloctanodiol dialofanatos . 20 Con respecto a los dos grupos hidroxilo, la cadena de carbono de C8 tiene el siguiente modelo de sustitución: 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 2,7, 2,8, 3,4, 3,5, 3,6, 3,7, 3,8, 4,5, 4,6, 25 4,8, 5,6, 5,7, 5,8, 6,7, 6,8 ó 7,8. De acuerdo con la ?t??iMíHiira"aa -- - -— - ' -•*- invención es ventajoso si los grupos hidroxilo están en las posiciones 1 y 5, es decir, si los compuestos son dietiloctan-1, 5-diol dicarbamatos o dietiloctan-1, 5-diol dialofanatos .

Los dos modelos de sustitución se combinan entre sí en cualquier forma deseada; es decir, los compuestos de la invención comprenden: 2,3-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 2,4-dietiloctan-?,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 2,5-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, '-• -- »-*"- 2,6-dietiloctan-?,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 2,7-dietiloctan-l,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 10 3,4-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- O -7,8-diol, 15 3,5-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2, 8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 20 3,6-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 25 O ¡H£g^j 4,5-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-d?ol 5 dicarbamatos o dialofanatos .

De estos compuestos de la invención, 2,4- dietiloctan-1, 5-diol dicarbamato y 2, 4-dietiloctan-l, 5- 10 diol dialofanato, pero especialmente 2, 4-dietiloctan-l, 5- diol dicarbamato tienen ventajas particulares en el contexto de su preparación y de su uso, y de este modo se usan con preferencia particular de acuerdo con la invención. 15 La preparación de los compuestos de la invención comienza a partir de los dietiloctanodioles con isomería de posición. 20 Los dietiloctanodioles con isomería de posición para uso de acuerdo con la invención contienen una cadena de carbonos lineal de C8 cuyo modelo de sustitución determina el patrón de sustitución de los compuestos de la invención. 25 tt"^Jfc" " ' * -*- •** *-<*•- Con respecto a los dos grupos etilo, la cadena de carbonos lineal de C8 tiene el siguiente modelo de sustitución: 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 2,7, 3,4, 3,5, 3,6 ó 4,5. De acuerdo con la invención es ventajoso si los dos grupos etilo están en las posiciones 2 y 4, es decir, si los compuestos son 2, 4-dietiloctanodioles .

Con respecto a los dos grupos hidroxilo, la cadena de carbonos de C8 tiene el siguiente modelo de sustitución: 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 2,7, 2,8, 3,4, 3,5, 3,6, 3,7, 3,8, 4,5, 4,6, 4,8, 5,6, 5,7, 5,8, 6,7, 6,8 ó 7,8. De acuerdo con la invención es ventajoso si los dos grupos hidroxilo están en las posiciones 1 y 5, es decir, si los compuestos son dietiloctan-1, 5-dioles .

Los dos modelos de sustitución se combinan entre sí en cualquier forma deseada; es decir, los dietiloctanodioles que han de utilizarse de acuerdo con la invención, comprenden: 2,3-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, m** *?***?^,**m • •*-*****—•*•- >*• 2,4-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 2,5-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 2,6-dietiloctan-?,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 2,7-dietiloctan-?,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 3,4-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 3,5-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, 3,6-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol, O 4,5-dietiloctan- 1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- o -7,8-diol dicarbamatos o dialofanatos.

Ventajas particulares resultan del uso de 2,4-dietiloctan-1, 5-diol .

Los dietiloctanodioles con isomería de posición para uso de acuerdo con la invención son los compuestos que son conocidos per se y que pueden prepararse con la ayuda de los métodos de síntesis acostumbrados y conocidos de la química orgánica como puede ser la condensación aldol catalizada con base o se obtienen como subproductos de las síntesis químicas a gran escala como puede ser la preparación de 2-etilhexanol .

Los compuestos de la invención pueden prepararse en cualquier forma deseada, adecuada de acuerdo con los métodos conocidos y acostumbrados de la química orgánica, en especial de la química orgánica del nitrógeno. De acuerdo con la invención, no obstante es ventajoso prepararlos de acuerdo con los procesos de la invención. El primer proceso de la invención para preparar los dietiloctanodiol dicarbamatos con isomería de posición de la invención comprende la reacción de los dietiloctanodioles con isomería de posición antes descritos con alquil, cicloaquil o aril carbamatos, en especial metil, butil, ciclohexil o fenil carbamato, para obtener los dietiloctanodiol dicarbamatos con isomería de posición de la invención más alcoholes o fenoles como subproductos. Los subproductos pueden ser separados en la forma acostumbrada y conocida, por destilación, por ejemplo, visto en términos de su método, el proceso de la invención no tiene características especiales sino en cambio se efectúa a lo largo de las líneas de los métodos y condiciones descritas en las patentes US-A-4 758 632, US-A-4 310 257 y US-A-2 979 514.

El segundo procese de la invención para preparar los dietiloctanodiol dicarbamatos con isomería de posición de la invención consiste en la reacción de los dietiloctanodioles con isomería de posición con fosgeno para obtener los cloroformatos con isomería de posición correspondientes .

Vista en términos de su método, la preparación de los intermediarios cloroformato funcionales .no tiene características especiales sino en cambio toma lugar de acuerdo con los métodos acostumbrados y conocidos de la química del fosgeno, utilizando el equipo conveniente y tomando las medidas de seguridad acostumbradas para ei manejo del fosgeno.

Ventajosamente, la reacción con fosgeno se efectúa a temperaturas desde -10 hasta 100, preferentemente desde 0 hasta 50, y en particular desde 10 hasta 40°C, dependiendo de la reactividad de los dietiloctanodioles y/o de la posibilidad de agitar la solución particular de los dietiloctanodioles.

Aunque los intermediarios con funcionalidad cloroformato pueden aislarse como tales, lo cual puede ser muy ventajoso para los casos específicos, generalmente es aconsejable hacer reaccionar los intermediarios en la solución en la que se produce con amoniaco y/o aminas primarias y/o secundarias.

Los ejemplos de las aminas primarias y secundarias convenientes son las de la fórmula general I: NHRR1 ( I ) en la cual la variable R representa un átomo de hidrógeno o representa un radical orgánico monovalente proveniente de los siguientes grupos: (i) alcanos lineales o ramificados, sustituidos y no sustituidos, alquenos, cicloalcanos, cicloalquenos, alquilcicloalcanos, alquilcicloalquenos, alquenilcicloalcanos ó alquenilcicloalquenos que contengan ninguno o cuando menos un heteroátomo en la cadena y/o en el anillo; (ii) aromáticos o heteroaromáticos sustituidos y no sustituidos, y también (iii) aromáticos o heteroaromáticos sustituidos con alquilo, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alquicicloalquilo, alquilcicloalquenilo, alquenilcicloalquilo o alquenilcicloalquenilo cuyos sustituyentes estén sustituidos o no sustituidos y que contengan ninguno o cuando menos un heteroátomo en su cadena y/o su anillo; y en la cual la variable R tiene el significado indicado en lo anterior con excepción de un átomo de hidrogéne¬ o en la cual los radicales R, con la excepción de un átomo de hidrógeno, y R se ligan cíclicamente entre sí.

Los ejemplos de los heteroátomos adecuados son átomos de oxígeno, nitrógeno, boro, silicio, azufre y fósforo.

Los ejemplos de los sustituyentes adecuados para los i radicales R antes mencionados son átomos de halógeno, en especial átomos de flúor y cloro, grupos nitro y grupos nitrilo, los ejemplos de los aromáticos convenientes son benceno y naftaleno.

Los ejemplos de los heteroaromáticos convenientes son tiofeno, piridina y triazina.

Los ejemplos de los alcanos convenientes son los que tienen de 1 a 20 átomos de carbono en la molécula como metano, etano, propano, butano, isobutano, pentano, neopentano, hexano, heptano, octano, isooctano, nonano, dodecano, hexadecano ó eicosano.

Los ejemplos de los alquenos convenientes son etileno y propileno.

Los ejemplos de los cicloalcanos convenientes son ciclopentano y ciciohexano.

Los ejemplos de los cicloalquenos convenientes son ciclopenteno y ciclohexeno.

Los ejemplos de los alquilcicloalcanos adecuados son metilciclopentano y metilciclohexano.

Los ejemplos de los alquilcicloalquenos adecuados son metilciclopenteno y metilciclohexeno.

Los ejemplos de los alquenilcicloalcanos adecuados son alquil- y vinilciclopentano y alil- y vinilciclohexano .

Los ejemplos de los alquenilcicloalquenos convenientes son vinilciclopenteno y vinilciclohexeno .

Los ejemplos de los sustituyentes alquilo, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alquilcicloalquilo, alquilcicloalquenilo, alquenilcicloalquilo y alquenilcicloalquenilo son metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo terbutilo, vinilo, alilo, ciciohexilo, ciclohexenilo, 4-metilciclohexilo, 4-metilciclohexenilo, 3-alilciclohexenilo y 4-vinilciclohexenilo.

Los radicales R preferentemente provienen de los compuestos orgánicos que están no sustituidos per se o cuyos sustituyentes son no sustituidos.

Convenientemente, estos compuestos no contienen heteroátomos en sus cadenas y/o en sus anillos y/o en las cadenas y/o los anillos de sus sustituyentes.

Se obtienen ventajas particulares si los radicales R y R , son provenientes de los alcanos lineales que cumplen las condiciones ventajosas antes mencionadas.

Además se obtienen ventajas si estos provienen de metano, etano, propano, butano, pentano o hexano.

Los ejemplos de las aminas primarias I altamente convenientes son metilamina, etilamina, propilamina, isobutilamina, hexilamina, ciclohexilamina, alilamina, ciclohexenilamina, anilina, ciclohexilmetilamina, (2-ciclohexil) -etilamina y bencilamina.

La reacción con estas aminas primarias I conduce a los dietiloctanodiol carbamatos de la invención que contienen grupos carbamato secundarios.

Los ejemplos de las aminas secundarias I altamente convenientes son dimetilamina, dietilamina, metiletilamina, diciclohexilamina, metilciclohexilamina, dibencilamina, metilbencilamina y difenilamina .

Los ejemplos de las aminas cíclicas I altamente convenientes son imidazol, tiamina, morfolina y piperidina .

La reacción con estas aminas secundarias I conduce a los dietiloctanodiol dicarbamatos de la invención conteniendo grupos carbamato terciarios.

Puesto que los dietiloctanodiol dicarbamatos de la invención que contienen grupos carbamato primarios son muy particularmente ventajosos, se utiliza amoniaco con muy particular preferencia de acuerdo con la invención.

Vista en los términos del método, la reacción de amoniaco y/o de las aminas I con los intermediarios con intermediarios con funcionalidad cloroformato no tiene características especiales sino en cambio toma lugar de acuerdo con los métodos acostumbrados y conocidos de la química orgánica. El equipo y las técnicas que se utilizan para este propósito son guiados en particular por el hecho de que si se utilizan aminas I sólidas, líquidas o gaseosas o amoniaco gaseoso o disuelto. El trabajador experto por tanto podrá seleccionar las técnicas y el equipo adecuado en una forma sencilla con base en su conocimiento en la técnica.

Los cloruros de amonio que se producen en la reacción de los grupos cloroformato con amoniaco o con las aminas I se separan de la mezcla de reacción, comprendiendo el dietiloctanodiol dicarbamato de la invención, en una forma acostumbrada y conocida. Los ejemplos de los métodos convenientes son filtración o extracción, siendo posible combinar estos métodos entre sí en una forma adecuada.

El proceso de la invención para preparar los dietiloctanodiol alofanatos con isomería de posición de la invención comprende la reacción de los dietiloctanodioles con isomería de posición con alquil, cicloalquil o arilalofanatos, en especial alquilalofanatos, particularmente metil o etilalofanatos . De acuerdo con la invención es ventajoso realizar la reacción a una temperatura desde 50 a 150°C, preferentemente desde 60 hasta 130°C, y en particular desde 80 hasta 120°C. Un curso de reacción particularmente bueno se garantiza si se retira continuamente alcohol y/o fenol de la mezcla de reacción por destilación vacío, por ejemplo. Para acelerar la reacción, también es posible adicionar un catalizador ácido acostumbrado y conocido como el ácido p-toluensulfónico a la mezcla de reacción.

Dependiendo del uso propuesto, los compuestos de la invención pueden ser aislados después de su preparación y antes de su uso, o incluso las soluciones en las cuales estos se obtienen pueden utilizarse directamente. La variante preferida es guiada en particular por el uso propuesto. Por ejemplo, en el contexto de su uso en los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento portadores de solventes, los dietilcotanodiol dicarbamatos de la invención serán empleados en solución, mientras que antes de su uso en los adhesivos, compuestos sellantes y materiales de recubrimientos sólidos o líquidos sin solvente estos serán aislados.

Debido a su nueva clase de estructura, los compuestos de la invención pueden ser utilizados como bloques constructivos para síntesis, valiosos en la química orgánica de peso molecular bajo y de peso molecular alto y la química organometálica.

Los compuestos de la invención además pueden ser utilizados para la preparación de adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento curables térmicamente y/o con radiación actínica. En particular, estos se emplean como constituyentes de los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención. En este sentido, su proporción en los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención puede variar en una forma extremadamente amplia. Cuando los compuestos de la invención constituyen el constituyente principal de los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención, su proporción en estos pueden preferentemente ser de hasta 95, más preferentemente de 90, con particular preferencia 85, con muy particular preferencia 80 y en particular 75% en peso, con base en cada caso en los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención. De otro modo, los compuestos de la invención pueden ser empleados como adhesivos en la función de diluyentes reactivos (en este sentido véase Rómpp, op. cit., "Reactive diluents" p. 491) para la reticulación térmica. En este caso, solo una proporción de preferencia desde 0.1 hasta 20, más preferentemente desde 0.2 hasta 18, con particular preferencia desde 0.3 hasta 16, con muy particular preferencia desde 0.4 hasta 14, y en particular desde 0.5 hasta 12% en peso, con base en cada caso en los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención, es suficiente para obtener las ventajas de la invención.

Los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención además pueden comprender los aglomerantes, agentes reticuladores y aditivos acostumbrados y conocidos en cantidades eficaces .

Los aglomerantes pueden surgir de cualquiera de una amplia variedad de clases de oligómeros y polímeros. Los ejemplos de las clases convenientes de oligómeros y polímeros son (co) polímeros de adición aleatorios, alternantes y/o en bloques, lineales y/o ramificados y/o en peine de monómeros etilénicamente insaturados, o resinas de poliadición y/o resinas de policondensación. Respecto a estos términos se hace referencia para más detalles, Rómpp, op. cit., página 457, "Polyaddition" y "Polyaddition resins (polyadducts) ", y las páginas 463 y 464, "Polycondensates", "Polycondensation" y "Polycondensation resins". Con respecto a cualquiera de los sustituyentes que pueden estar presentes, las observaciones hechas por lo anterior se aplican en consecuencia.

Los ejemplos de los (co) polímeros de adición altamente convenientes son los poli (met) acrilatos y polivinil esteres parcialmente saponificados.

Los ejemplos de las resinas de poliadición y/o resinas de policondensación altamente convenientes son poliésteres, alquídicos, poliuretanos, polilactonas, policarbonatos, poliéteres, productos de adición de resina epoxi-amina, poliureas, poliamidas y poliimidas.

Se obtienen ventajas particulares si los aglomerantes antes descritos contienen grupos reactivos con los carbamatos como pueden ser los grupos n-metilol o n-metiloléter .

Los ejemplos de los agentes reticuladores convenientes son resinas amino. Los ejemplos de las resinas amino convenientes son las acostumbradas y conocidas, y los numerosos productos están a la disposición en el comercio.

Los ejemplos de las resinas amino altamente convenientes son resinas melamina, resinas guanamina y resinas urea. En este contexto es posible utilizar cualquier resina amino conveniente para las capas superiores transparentes o clearcoats, o una mezcla de estas resinas amino. Para más detalles, se hace referencia a Rdmpp, Opcit, página 29, ".Amino resins", y el libro de texto "Lackadditive" [Additives for coatings] de Johan Bieleman, Wilew-VCH, Weinheim, New York, 1998, páginas 242 ff, o al libro "Paints, Coatings and Solvents", segunda edición completamente revisada, editado por D. Stoye y W. Freitag. También son convenientes las resinas amino acostumbradas y conocidas algunos de cuyos grupos metilol y/o metoximetilo han sido desfuncionalizados por medio de los grupos carbamato o alofanato. Los agentes reticuladores de esta clase están descritos en las patentes US-A 4,710,542 y EP-B-0 245 700 y también en el artículo de B. Shingh y colaboradores, "Carbamylmethylated melamines, novel crosslinkers for the coatings industry" en Advanced Organic Coatings Science and Technology Series, 1991, volumen 13, páginas 193 a 207.

Además de estos agentes reticuladores también pueden estar presentes otros agentes reticuladores. Los ejemplos de otros agentes reticuladores convenientes son resinas o compuestos que contengan grupos siloxano, resinas o compuestos que contengan grupos anhídrido, resinas o compuestos que contengan grupos epóxido, poliisocianatos bloqueados y/o no bloqueados y/o tris (alcoxicarbonilamino) -triazinas, como esta descrito en las patentes US-A-4 934 213, US-A-5 084 541, US-A-5 288 865 y EP-A-0 604 922.

Dependiendo de la reactividad del otro agente reticulador, este puede ser adicionado directamente a los materiales para recubrimiento, adhesivos y compuestos sellantes de la invención para dar lo que se conoce como un sistema de un componente. No obstante, si es un agente reticulador particularmente reactivo, como puede ser un poliisocianato o un epóxido, generalmente este no se adiciona a los materiales de recubrimiento, adhesivos y compuestos sellantes de la invención hasta poco antes de su uso. El resultado en este caso es lo que se conoce como un sistema de dos componentes o multicomponentes.

Donde los materiales para recubrimiento, adhesivos y compuestos sellantes de la invención han de ser curados no solo térmicamente sino también con radiación actínica, estos incluyen los constituyentes acostumbrados y conocidos que pueden ser activados con radiación actínica. En el contexto de la presente invención, radiación actínica significa radiación electromagnética, en especial luz visible, luz UV o rayos X, o la radiación corpuscular, en especial haces electrónicos. El uso de luz UV es particularmente preferido. Los ejemplos de los constituyentes convenientes que pueden ser activados con radiación actínica son copolímeros (met ) acrílicos con funcionalidad (met ) acriloilo, alilo, vinilo o diciclopentadienilo o acrilatos de poliéter, acrilatos de poliéster, acrilato de poliéter insaturados, epoxiacrilatos, uretano acrilatos, amino acrilatos melamina acrilatos, silicona acrilatos o los metacrilatos correspondientes.

Los ejemplos de los aditivos, convenientes son los catalizadores reticuladores, iniciadores, en particular fotoiniciadores, pigmentos, colorantes, cargas, cargas reforzadoras, auxiliares de la reología, solventes, agentes humectantes, dispersantes, desespumantes, promotores de la adhesión, aditivos para mejorar la humectación del sustrato, aditivos para mejorar la lisura de la superficie, agentes opacificadores, agentes niveladores, auxiliares formadores de película, secantes, agentes anti-revestimiento, estabilizadores de luz, inhibidores de la corrosión, biocidas, retardantes de flama, inhibidores de la polimerización, en especial fotoiniciadores, o plastificadores, como se conoce y es acostumbrado, por ejemplo en el sector de los plásticos o los recubrimientos. Otros ejemplos de aditivos adecuados (C) están descritos en el libro de texto "Lackadditive" de Johan Bielemn, Wiley-VCH, Wienheim, New York, 1998.

La selección de los aditivos es guiada por el perfil de propiedades deseadas de las composiciones para recubrimiento, adhesivos y compuestos sellantes de la invención y por sus usos finales específicos y por tanto puede hacerse por el trabajador experto en una forma sencilla, tal vez con la ayuda de pruebas simples preliminares.

Los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención pueden estar presentes en dispersión o solución en medios acuosos, acuosos-orgánicos u orgánicos o pueden estar presentes como lo que se conoce como NAD (dispersión no acuosa) . Además, estos pueden estar presentes en división fina en forma sólida, como materiales para recubrimiento en polvo, por ejemplo, o en formas sólidas dispersadas en agua, como lechadas en polvo, por ejemplo. Además, estos pueden estar presentes en forma líquida sin solvente, o lo que se conoce como sistemas 100%. Los constituyentes de los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención que se requieren en cada caso son fáciles en cuanto a la selección por parte del trabajador experto con base en el perfil de propiedades determinado (sólido, líquido, soluble en solventes orgánicos, soluble en agua, etcétera) .

La preparación de los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención no tiene peculiaridades especiales sino en cambio toma lugar en una forma acostumbrada y conocida mezclando los constituyentes antes descritos en equipo mezclador conveniente como pueden ser recipientes con agitación, disolvedores, molinos con agitación o extrusores de acuerdo con los métodos convenientes para la preparación de los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento respectivos de la invención.

Los adhesivos de la invención se utilizan para producir películas adhesivas de la invención en sustratos imprimados y no imprimados.

Los compuestos sellantes de la invención se utilizan para producir sellos de la invención sobre y en sustratos imprimados y no imprimados.

Los materiales para recubrimiento de la invención pueden ser utilizados como imprimador-aparejo, materiales para la capa superior de color sólido, materiales para la capa base y materiales para la capa transparente y se utilizan para producir sistemas de una capa o de múltiples capas para la capa transparente o sistemas de recubrimiento de color y/o efecto en sustratos imprimados y no imprimados.

Ventajas muy particulares resultan en el contexto de su uso para producir sistemas de capa transparente, en especial en el contexto de lo que se conoce como la técnica húmedo en húmedo, en la cual el material de la capa base, en particular un material capa base acuoso, se aplica al sustrato imprimado o no imprimado y se seca pero no se cura, después de lo cual se aplica un material para la capa transparente a la película de la capa base y la película de la capa transparente resultante se cura junto con la película de la capa base, con calor o con calor y con radiación actínica.

Los sustratos para recubrimiento convenientes son todas las superficies que no se dañan por el curado de las películas presentes en estos utilizando calor o una combinación de calor y radiación actínica; los ejemplos de estos sustratos incluyen metales, plásticos, madera, cerámica, piedra, textil, compuestos de fibras, pieles, vidrio, fibras de vidrio, lana de vidrio, lana de roca, materiales para la construcción aglomerados con mineral y aglomerados con resina, como pueden ser cartón yeso, lozas de cemento o tejas para techo, y los compuestos de estos materiales. Por consiguiente, los recubrimientos, películas adhesivas o sellantes de la invención también son convenientes para aplicaciones en exteriores de acabado OEM de automóviles y terminado de automóviles. En este caso son particularmente convenientes para el recubrimiento, aglutinación y/o sellado de muebles y para aplicación industrial, incluidos los revestimientos de serpentines, revestimiento de recipientes y la impregnación o recubrimiento de componentes eléctricos. En el contexto de las aplicaciones industriales, son convenientes para el recubrimiento, aglomerado y/o sellado de casi todas las partes para uso privado o industrial, como pueden ser radiadores, aparatos domésticos, partes metálicas pequeñas como tuercas y tornillos, tapa cubos, coronas para ruedas, empacado o componentes eléctricos como pueden ser los devanados para motor o devanados para transformador .

En el caso de sustratos eléctricamente conductivos es posible utilizar imprimadores, los cuales se producen en una forma acostumbrada y conocida a partir de la electrodeposición de materiales para recubrimiento. Para este propósito los materiales para recubrimiento para electrodeposición anódicos y catódicos son convenientes, pero en especial los electro-recubrimientos catódicos.

También es posible recubrir, aglomerar o sellar partes plásticas imprimadas o no imprimadas elaboradas, por ejemplo, de ABS, AMMA, ASA, CA, CAB, EP, UF, CF, MF, MPF, PF, PAN, PA, PE, HDPE, LDPE, LLDPE, UHMWPE, PC, PC/PBT, PC/PA, PET, PMMA, PP, PS, SB, PUR, PVC, RF, SAN PBT, PPE, POM, PUR-RIM, SMC, BMC, PP-EDPM y UP (las abreviaturas de acuerdo con DIN 7728T1) . Las superficies sustrato no funcionalizadas y/o no polares pueden ser sometidas antes del recubrimiento en una forma conocida a un pretratamiento, como puede ser con plasma o por flama, o pueden estar provistas con un imprimador a base de agua.

La aplicación de los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención puede tomar lugar en por cualquier método de aplicación acostumbrado, como puede ser aspersión, recubrimiento con cuchilla, con brocha, recubrimiento fluido, inmersión, impregnación, laminado, por ejemplo. El sustrato que va a ser recubierto puede estar en reposo, con el equipo de aplicación en movimiento. De otro modo, el sustrato puede ser recubierto, en especial un serpentín, puede estar en movimiento con la unidad de aplicación estando en reposo con relación al sustrato o estando en movimiento en forma adecuada. Cuando los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de la invención incluyen constituyentes que pueden ser activados con radiación actínica, la aplicación preferentemente se efectúa en ausencia de luz.

Las películas de los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento aplicadas, de la invención, se curan térmicamente o térmicamente y con radiación actínica, en una forma acostumbrada y conocida, después de permitir, si se desea, un cierto periodo de reposo que se utiliza para nivelar las películas y/o para la evaporación de los constituyentes volátiles.

En términos de su método, el curado térmico no tiene características especiales sino en cambio las temperaturas acostumbradas y conocidas en el intervalo desde la temperatura ambiente hasta 200 °C, los tiempos de curado en el intervalo desde un minuto hasta 3 horas, y se emplea equipo como calentadores radiantes u hornos con aire a presión.

El curado con radiación actínica tampoco tiene características especiales en términos de su método, en cambio toma lugar en una forma acostumbrada y conocida por irradiación con lámparas UV y/o fuentes de haces de electrones, preferentemente con gas inerte.

En el contexto del curado de los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento de curado doble de la invención, el curado térmico y el curado con radiación actínica pueden emplearse al mismo tiempo o en forma alterna. Cuando se utilizan los dos métodos de curado en forma alterna, es posible, por ejemplo, comenzar con el curado térmico y terminar con el curado con radiación actínica. En otros casos puede ser ventajoso comenzar con curado con radiación actínica y terminar con este también. El trabajador experto podrá determinar el método de curado más ventajoso para el caso inmediato con base en su conocimiento general en la técnica, tal vez con la ayuda de pruebas sencillas preliminares .

Las películas adhesivas y los sellantes de la invención producidos a partir de los compuestos adhesivos y sellantes de la invención poseen sobresaliente cohesión y capacidad sellante, incluso en condiciones climáticas extremas y durante periodos prolongados.

Los revestimientos de la invención producidos a partir de los materiales de -recubrimiento de la invención presentan excelente nivelación y tienen una apariencia general sobresaliente. Estos son estables a la intemperie, resistentes a los ácidos y resistentes a la humedad, y no se amarillan incluso en condiciones tropicales. Por tanto, estos pueden utilizarse en interiores y exteriores.

Por consiguiente, los sustratos imprimados y no imprimados de la invención, en especial las carrocerías de automóviles y vehículos comerciales, componentes industriales que incluyen partes plásticas, empacado bobinas y componentes eléctricos, o muebles, pueden ser revestidos con cuando menos un recubrimiento de la invención, sellados con cuando menos un sellante de la invención y/o adheridos con cuando menos un adhesivo de la invención con características técnicas y económicas particularmente ventajosas, en particular una vida de servicio prolongada, que los hace particularmente atractivos para los usuarios.

Ejemplos Ejemplo 1 Preparación de 2 , 4-dietiloctan-l ,5-diol carbamato Un aparato de vidrio, de 2 litros, con un tubo de entrada de gas, un condensador de salmuera (-15°C) y un condensador de hielo seco se cargó con 50 g de tolueno y esta carga inicial fue saturada con fosgeno a una temperatura desde 50 hasta 55°C hasta que se estableció el reflujo de fosgeno. Después, 4 g (2 moles) de 2,4-dietil-1, 5-octanodiol (índice de hidroxilo 536 mg de KOH/g) en solución en 808 g de tolueno se hicieron reaccionar con un total de 480 g de fosgeno a una temperatura desde 50 hasta 55°C durante el transcurso de 4 horas. Después de un periodo posterior a la reacción de 30 minutos a una temperatura de 50 a 55°C, la mezcla de reacción se liberó del fosgeno haciendo un arrastre con nitrógeno.

Después, a una temperatura desde la temperatura ambiente hasta 40°C, se pasó un total de 155 g de amoniaco gaseoso durante el transcurso de 2.5 horas, formando un precipitado blanco de cloruro de amonio. Después del término de la reacción, a 70°C, se adicionaron 400 mL de agua para separar el cloruro de amonio. La fase acuosa se separó a 70°C y se lavó la fase orgánica con 400 mL dos veces de agua a 70°C. Posteriormente se concentró la fase orgánica en un evaporador rotatorio.

Esto produjo 558 g (96.8%) de 2, -dietil-l, 5-octanodiol dicarbamato con un índice de hidroxilo de 27 mg de KOH/g. El espectro IR mostró la banda de carbamato • **....-como único grupo funcional.

Ejemplo de preparación 1 Preparación de un aglomerante para uso en un material capa transparente de la invención Un recipiente de reacción adecuado equipado con agitador, condensador de reflujo y dos recipientes de alimentación se cargó con 100 partes en peso de una mezcla de 2, 4-dietiloctan-l, 5-diol, metil amil cetona y propionato de etoxietilo (relación en peso: 1:1:1) y esta carga inicial se calentó a 145°C. Una mezcla de 100 partes en peso de VeoVa®, 10 (véase Rdmpp, op. cit. "VeoVa®", página 598), 150 partes en peso de estireno, 100 partes en peso de acrilato de ter-butilciclohexilo, 100 partes en peso de metacrilato de n-butilo, 10 partes en peso de acrilato de 2-hidroxietilo y 100 partes en peso de metacrilato de isodecilo se dosificó a la carga inicial a velocidad uniforme durante el transcurso de 4.5 horas con agitación. 15 minutos antes de comenzar esta corriente de alimentación, se comenzó la adición de una mezcla de 40 partes en peso de peróxido de di-ter-butilo y metil amil cetona. Esta mezcla se dosificó a la mezcla de reacción resultante a una velocidad uniforme durante 5 horas. Después de la post-polimerización, la mezcla de reacción se ajustó utilizando acetato de metoxipropilo a un contenido de sólidos de 74% en peso (una hora a 130°C) .

Ejemplo 2 Preparación y aplicación de un material capa transparente de la invención Una parte en peso de 2, 4-dietiloctan-l, 5-diol dicarbamato (véase el Ejemplo 1), una parte en peso de una resina de melamina comercial (Luwipal® 066 de BASF Aktiengesellschaft) , 121.62 partes en peso de la solución del aglomerante del Ejemplo de preparación 1 y 0.28 partes en peso de un catalizador reticulador ácido comercial (Nacure® 4575) se mezclaron entre sí. El material capa transparente resultante fue aplicado al vidrio en una película húmeda de espesor de 100 µ y se curó a 130°C durante 30 minutos. La capa transparente resultante de la invención fue clara, transparente, resistente a las ralladuras y resistente al ácido.

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES Dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición. Los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición como se reclama en la reivindicación 1, los cuales contienen grupos carbamato o alofanato primarios. Los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición como se reclama en la reivindicación 1 ó 2, cuya cadena de carbonos lineal de C8 tiene el siguiente modelo de sustitución con respecto a los dos grupos etilo: 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 2,7, 3,4, 3,5, 3,6 ó 4,5. Los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición como se reclama en la reivindicación 3, en donde los dos grupos etilo están en las posiciones 2 y 4. Los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, cuya cadena de carbonos de C8 tiene el siguiente modelo de sustitución con respecto a los dos grupos carbamato o grupos alofanato: 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1.6, 1,7, 1,8, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 2,7, 2,8, 3,4, 3,5, 3,6, 3,7, 3,8, 4,5, 4,6, 4,8, 5,6, 5,7, 5,8, 6.7, 6,8 ó 7,8. Los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición como se reclama en la reivindicación 5, en donde los dos grupos carbamato o grupos alofanato están en posiciones 1 y 5. Los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición como se reclama en la reivindicación 6, los cuales son 2,4-dietiloctan-1, 5-dioldicarbamato y 2, -dietiloctan-1, 5-dioldialofanato . Un proceso para preparar dietiloctanodiol dicarbamatos con isomería de posición como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 a partir de dietiloctanodioles, que consiste en hacer reaccionar los dietiloctanodioles con isomería de posición con alquil, cicloalquil o - * . ..--«.A-iil ? mWliir.'.fui arilcarbamatos . El proceso para preparar dietiloctanodiol dicarbamatos con isomería de posición como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 a partir de dietiloctanodioles, el cual consiste en la reacción de los dietiloctanodioles con isomería de posición con fosgeno para obtener los cloroformatos correspondientes y hacer reaccionar estos intermediarios con amoniaco y/o aminas. El proceso para preparar dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 a partir de dietiloctanodioles, que consiste en la reacción de dietiloctanodioles con isomería de posición con alquil, cicloalquil o arilalofanatos . El proceso como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en donde la cadena de carbonos C8 lineal de los dietiloctanodioles con isomería de posición tiene el siguiente modelo de sustitución con respecto a los dos grupos etilo: 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 2,7, 3,4, 3,5, 3,6 ó 4,5. 12. El proceso como se reclama en la reivindicación 11, en donde los dos grupos etilo están en las posiciones 2 y 4. 13. El proceso como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 8 a 12, en donde la cadena de carbonos de C8 de los dietiloctanodioles con isomería de posición tiene el siguiente modelo de sustitución con respecto a los dos grupos hidroxilo: 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 2,7, 2,8, 3,4, 3,5, 3,6, 3,7, 3,8, 4,5, 4,6, 4,8, 5,6, 5,7, 5,8, 6,7, 6,8 ó 7,8. 14. El proceso como se reclama en la reivindicación 13, en donde los dos grupos hidroxilo están en las posiciones 1 y 5. 15. El proceso como se reclama en la reivindicación 14, en donde se utiliza 2, 4-dietiloctan-l, 5-diol . 16. El uso de los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, de los dietiloctanodiol dicarbamatos con isomería de posición preparados con la ayuda del proceso como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 8, 9 y 11 a 15, y de los dietiloctanodiol dialofanatos preparados con la ayuda del proceso como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 10 a 15 como bloques constructivos de síntesis en la química orgánica de peso molecular bajo y de peso molecular alto y en la química organometálica. 17. El uso de los dietiloctanodiol dicarbamatos y dietiloctanodiol dialofanatos con isomería de posición como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, de los dietiloctanodiol dicarbamatos con isomería de posición preparados con la ayuda del proceso como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 8, 9 y 11 a 15, y de los dietiloctanodiol dialofanatos preparados con la ayuda del proceso como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 10 a 15 para la preparación de adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento que pueden ser curados térmicamente o térmicamente y con radiación actínica. 18. Los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento que pueden ser curados con calor o con calor y con radiación actínica, que comprenden cuando menos uno de los dietiloctanodiol dicarbamatos y/o cuando menos unos de los dietiloctanodiol dialofanatos como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 y/o cuando menos de los dietiloctanodiol dicarbamatos preparados con la ayuda del proceso como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 8, 9 y 11 a 15 y/o cuando menos uno de los dietiloctanodiol dialofanatos preparados con la ayuda del proceso como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 10 a 15. Las películas adhesivas, sellantes y recubrimientos sobre y en sustratos imprimados y no imprimados, que pueden ser producidos a partir de los adhesivos, compuestos sellantes y materiales para recubrimiento, como se reclama en la reivindicación 18, que pueden curados con calor o con calor y con radiación actínica. Los sustratos imprimados y no imprimados con películas adhesivas, sellantes y/o recubrimientos como se reclama en la reivindicación 19.