MXPA00011999A

MXPA00011999A - Sarcosinatos de n-acilo como adyuvantes para glifosato.

Info

Publication number: MXPA00011999A
Application number: MXPA00011999A
Authority: MX
Inventors: Joseph J Crudden
Original assignee: Hampshire Chemical Corp
Priority date: 1998-06-04
Filing date: 1999-05-21
Publication date: 2002-06-21
Also published as: ZA993311B; CA2334029A1; EP1083793A1; EP1083793A4; CN1306396A; US5985798A; KR20010052486A; WO1999062338A1; AU4009499A; BR9911187A; CN1161020C; JP2002516826A

Abstract

Un adyuvante para glifosato que tiene actividad incrementada, es menos irritante y tiene menor toxicidad que los adyuvantes convencionales; y un metodo para controlar malezas utilizandolo. El adyuvante es sarcosinato de 8 a 22 atomos de carbono, o una sal de sarcosinato, tal como cocoilsarcosinato de sodio lauroilsarcosinato de sodio o combinaciones de ellas; que se combina con glifosato a concentraciones bajas, y provee actividad efectiva.

Description

la reacción de Schotten-Baumann de la sal de sodio de sarcosina, con el cloruro de ácido graso apropiado, bajo condiciones cuidadosamente controladas: R-C-CI +HNCH2COONa + NaOH - R-C-NCH2COONa + NaCI + H2O I I II I O CH3 O CH3 donde R es típicamente un ácido graso con longitud de cadena de 10 a 18 átomos de carbono, comúnmente constituido de ácidos iáurico, de coco^ palmítico, mirístico u oleico. Después que se completa la reacción' se acidifica ia sal de sodio cruda para liberar el ácido sarcosín?co graso libre, insoluble en agua, que se separa de los subproductos acuosos. Se neutraliza luego a una forma de sal con una base adecuada, tal como hidróxido de metal alcalino, amoniaco, alcanolaminas, como ¡sopropanolamina, monoetanolamina o trietanolamina, o aminoalcoholes. Los sarcosinatos, como ' lauroiisarcosinato de sodio, cocoilsarcosinato de sodio y -i miristoílsarcosinato de sodio, pueden ser obtenidos comerciaimente bajo la marca HAMPOSYL® de Hampshire Chemical Corp., como soluciones al 30% de ingrediente'activo en agua El „ inventor de la presente ha * encontrado que los sarcos?natos de N-acilo de 8 a 22 átomos de carbono y, en particular, las sales de sodio y de isopropilamína de sarcosinato de cocoílo, oleoílo y lauroílo, son excelentes adyuvantes para el glifosato Los sarcosinátos son de baja fítotoxicidad hacia los cultivos que" toleran el glifosato, tienen baja toxicidad, incluyendo ^toxicidad" acuática, producen poca irritación (por ejemplo, irritación í _' t ,3- ' en la piel e 'irritación ocular)' y, cuando se los combina con glifosato a "concentraciones relativamente bajas, provocan que éste exhiba excelente actividad. Las formulaciones de la pre'sente invención exhiben reducción de'tensión superficial extremadamente efectiva, a valores fnferiores a 25 dinas/cm, lo que debe permitir la penetración - \ - a través„de los estomas de las hojas, una ruta de ingreso sumamente eficiente, no disponible para sistemas que contienen etoxilato de seboamína, que no puede bajar la tensión superficial a menos de 30 dinas/cm Las sales adecuadas de estos sarcosinatos, que son útiles en la presente invención, incluyen las sales de monoetilamina, dietilamina, trietilamina; ias sales de metal alcalino, en particular de sodio y de potasio; de ?sopropilámina y de amoniaco o am?noatcoholes, como trisam?no o 2-dimetilamino-2-met?i-1 -propanol. Es preferible usar las soluciones de sarcosinato al 30%, de manera que la concentración final del sarcosinato en la formulación sea aproximadamente de 2 a 16% en ¡a formulación '- - A comercial tí?jca de 41% de la sal de isopropílamina de glifosato. Se puede usar concentraciones mayores de sarcosinato, pero las concentraciones dentro de la escala mencionada arriba son las preferidas en vísfa de los menores costos totales implicados, y en vista def deseo de reducir al mínimo la fítotox?cidad. Por esas razones, se prefiere especialmente las concentraciones de 2 a 8%, muy preferible, de 2 a 4%. Los sarcosinatos son compatibles con" una gran variedad de agentes tensioactivos cafiónicos, no iónicos y anfóteros, y éstos podrían ser incorporados en las formulaciones para lograr diversos efectos. Los ejemplos de agentes tensioactivos adicionales, adecuados, incluyen los compuestos de amonio cuaternario, cocanfoprionato de sodio, dodecilsulfato de sodio, óxido de laurildimetilamína y cloruro dé laurilpiridinio. Los sarcosinatos son inesperadamente compatibles con catiónicos a escalas de concentración extendidas. Los sarcosinatos también son compatibles con una gran variedad de pesticidas, como Fuzilade, Pursuit y glufosinate, y éstos pueden ser incorporados en las formulaciones de la presente invención para obtener productos multifuncionales. De manera similar también sé podría incorporar ingredientes activos insecticidas y fungicidas compatibles, y podrían ser especialmente útiles para tratar cultivos que toleran el glifosato También se puede añadir una gran variedad de adyuvantes, como espesadores, esparcidores, humectantes y aditivos de resistencia a ia lluvia, convencionales, en las formulaciones plaguicidas. Se puede preparar las formulaciones mezclando primeramente el sarcosinato con agua, y luego mezclando el herbicida glifosato con la solución de agente tensioactivo resultante Puesto que se puede producir sales sólidas secas tanto del sarcosinato como del glifosato, las formulaciones sólidas secas con sarcosinato como adyuvante están dentro del alcance de la presente invención. Las sales adecuadas, útiles para ese propósito, son sales de metal alcalino, especialmente ia sal de sodio, y las aicanolaminas. Quienes sean expertos en la materia apreciarán que la concentración final del glifosato depende de la aplicación particular. -Una concentración común es una solución de glifosato con 41% de ingrediente activo, diluida ulteriormente a 80:1, si bien se puede usar concentraciones de glifosato con mayor o menor contenido de ingrediente activo, Se ilustra adicionaimente la invención mediante ios siguientes ejemplos no limitativos.

EJEMPLO 1 Se mezcló cuidadosamente 280 g de cocoiisarcosina con 59.11 g de isopropilamina. Se disolvió el líquido viscoso, claro, resultante, en agua para producir una solución clara, con un pH de alrededor de 6.5. Se hizo reaccionar 169 07 g de ácido glifosato con 90 g de isopropilamina en 122 g de agua destilada, en un recipiente cerrado, para producir una solución de sal glifosato de tsopropilamonio. (Fue necesario el recipiente cerrado porque la reacción es exotérmica y la isopropilamina hierve aproximadamente a 25°C) La presión dentro dei recipiente aumenta primero y luego disminuye conforme procede la reacción. El producto, un líquido viscoso, claro, es miscibie con agua en todas las proporciones y tiene un pH aproximado de 6.5. Se mezcló 20.49 g de glifosato de isopropilamonio, glifosato IPA al 60%, con 0.6 g de cocoilsarcosinato de isopropilamonio y se añadió 29.7 g de agua destilada para producir una solución de glifosato IPA con 41% de ingrediente activo, equivalente en concentración de ingrediente activo a las formulaciones comerciales de glifosato. La solución ciara, de baja viscosidad, producida, fue vertible fácilmente, tuvo un pH aproximado de 6.5 y fue fácilmente miscible con agua en todas las proporciones. La concentración de cocoilsarcosinato de isopropííamonio fue de 2%. Se produjo de manera análoga soluciones que contenían 4%, 8% y 16% de cocoilsarcosinato de isopropilamonio.

EJEMPLO 2 Se mezcló 349 g de oleioilsarcosina con 59.11 g de isopropilamina. El líquido viscoso ámbar resultante fue soluble en agua y produjo una solución clara con un pH aproximado de 6.5.

EJEMPLO 3 Se calentó 270 g de lauroilsarcosina justo por encima de su punto de fusión y se la hizo reaccionar subsecuentemente con 59.11 g de isopropilamina El líquido viscoso, claro, resultante, solidificó lentamente cuando se lo dejó enfriar a la temperatura ambiente; pero pudo ser fundido de nuevo fácilmente. Cuando se lo disolvió en agua, el producto produjo una solución clara con un pH aproximado de 6.5.

EJEMPLO 4 Se llevó a cabo evaluaciones de campo para las formulaciones al 2%, 4%, 8% y 16%, preparadas en el ejemplo 1, en cuatro diferentes especies de malezas, a saber: grama elusiva (Bromus secalinus), hierba del pollo {Lamium amplexicaule), hoja aterciopelada {Abutilón theophrasti) y amaranto Palmer {Amerantus palmeri). Se usó como controles Roundup® y Roundup® Ultra, obtenibles en el comercio, y glifosato de isopropilamonio, sin agente tensioactivo. Se probó las formulaciones a 280 g de ingrediente activo por hectárea, la mitad del régimen recomendado, a fin de separar las diversas formulaciones con base en la eficacia. Los resultados están mostrados a continuación en los cuadros 1-4: CUADRO 1 ESPECIE DE PLANTA: GRAMA ELUSIVA (BROMUS SECALINUS) CUADRO 2 ESPECIE DE PLANTA: Hierba del pollo (Lamium amplexicaule) CUADRO 3 ESPECIE DE PLANTA: HOJA ATERCIOPELADA (Abutilón Theophrasti) CUADRO 4 ESPECIE DE PLANTA: Amaranto Palmer (Amerantus palmeri) Los resultados demuestran que la formulación de glifosato, desprovista de agente tensioactivo, fue la menos efectiva. Las formulaciones de glifosato con cocoilsarcosinato de isoprop?lamonio, a concentraciones de 2 y 4% fueron generalmente más efectivas que a concentraciones de 8 y 16%. Todas las formulaciones de cocoilsarcosinato de isopropilamonio de la presente invención por lo general fueron más efectivas que las formulaciones de Roundup® y Roundup® Ultra.

EJEMPLO 5 El análisis de opacidad y permeabilidad en córnea bovina es una determinación in vítro de la irritación ocular, desarrollado y publicado por Gautheron, P., Dukic, M., Alix, D., Sina, J. F., Bovine Corneal Opacity and Permeability Test: An in vitro Assay of Ocular Irritancy, Fund. Appl. Toxicol., 18, 442-449 (1992). Conforme al análisis, se recoge ojos de bovino de un rastro y se enuclea las córneas. Se usa cajillas de plástico que reproducen la estructura del ojo, como portadores para las córneas de prueba. Se llena la cámara posterior con medio soportador de células para restablecer la forma natural de la córnea y mantener la viabilidad de las células. Se llena la cámara anterior con el agente de prueba, ya sea líquido o sólido, y se incuba durante 10 minutos o cuatro horas, respectivamente. Al finalizar la exposición se mide la opacidad haciendo pasar un rayo de luz visible desde un opacitómetro, a través de la córnea, hacia la superficie de un sensor de luz. Una córnea clara, que no cambió por el material de prueba, permitirá que pase la luz a través de ella y sea detectada por el sensor de luz. Las córneas opacas producirán disipación de la luz (efecto de Tyndall) y reducirán la detección de manera proporcional al grado de daño ocular. Después de la exposición se añade fluoresceína a la cámara anterior de la cajilla. La cantidad de tinte que pasa a través de la córnea a la cámara posterior indica el grado de permeabilidad de la córnea. Un aumento en la permeabilidad indica daño a la córnea. Se usa el análisis de citotoxicídad de córnea bovina como una adición al análisis de opacidad y permeabilidad de córnea bovina. En el primero se saca biopsias de 8 mm de córneas después que se completa el análisis de opacidad y permeabilidad de córnea bovina. Se incuba las secciones extraídas con bromuro de 3-(4,5-d¡met¡ltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolio (MTT) para determinar si se mantiene el grado de viabilidad de la córnea después de la exposición a los materiales de análisis. El tinte MTT, indicador de la viabilidad de la célula usado en este análisis, es incorporado a las celdas vivas, a través de los mitocondrios. Esto da por resultado la formación de cristales púrpura insolubles de formacina, que permanecen dentro de las células hasta que son extraídos con isopropanoi. La intensidad del color púrpura extraído en el alcohol es directamente proporcional a la viabilidad de los tejidos (es decir, cuanto más oscuro sea el color púrpura, más células son viables). La viabilidad de las células es inversamente proporcional a la toxicidad del agente de prueba; cuanto menos tóxico es un producto de prueba, más células son viables. Los resultados de las pruebas son los siguientes: Estos resultados indican que las formulaciones de la presente invención son mucho menos tóxicas para el tejido de la córnea que ias formulaciones convencionales. la formulación ROUNDUP® produce una opacidad ligeramente menor que la cocoilsarcosina a formulación de 4%, pero una toxicidad para tejido mucho mayor. La formulación ROUNDUP® ULTRA provoca mayor opacidad y mayor toxicidad para el tejido que cualquiera otra de las formulaciones probadas.

Claims

REIVINDICACIONES

1.- Una composición herbicida, caracterizada porque comprende una cantidad herbicidamente efectiva de N-fosfonometilo o una sal dei mismo, y una cantidad efectiva de un adyuvante de sarcosinato de N-acilo, que tiene ia fórmula: RCON(CH3)CH2COÓX donde R es alquilo o alquenilo de 8 a 22 átomos de carbono; y X es hidrógeno, metal alcalino, amonio, alquilamina de 1 a 6 átomos de carbono o un aminoalcohol; estando presente dicho adyuvante en la composición en una cantidad hasta de 8%. 2,- La composición herbicida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada además porque la N-fosfonometilglicina está en la forma de su sal de isopropilamina. 3.- La composición herbicida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada además porque el sarcosinato de N-acilo es seleccionado del grupo que consiste de "isopropilamonio", sales de lauroíisarcosinato, "isopropilamonio, sales de cocoilsarcosinato y una mezcla de un "isopropilamonio", sales de lauroilsarcosinato y un "isoprop?lamonio" sal de cocoilsárcosinato. 4.- La composición herbicida de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada además porque el N-acilsarcosinato está seleccionado del grupo que consiste de "isopropilamonio", sales de lauroílsarcosinato, "isopropilamonio, sales de cocoilsarcosinato y una mezcla de un "isopropilamonio", sales de lauroilsarcosinato y un "isopropilamonio" sal de cocoilsarcosinato. 5.- La composición herbicida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada además porque el adyuvante es lauroilsarcosinato de isopropilamonio. 6.- La composición herbicida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada además porque el adyuvante es cocoilsarcosinato de isopropilamonio. 1.- La composición herbicida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada además porque está en forma sólida, seca. 8.- La composición herbicida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada además porque comprende adicionalmente un agente tensioactivo catiónico, no iónico o anfótero. 9.- Un método para controlar malezas en pasto, caracterizado porque comprende aplicar al pasto una cantidad efectiva de una composición herbicida que comprende N-fosfonometilglicina o una sal de ella, y una cantidad efectiva de un adyuvante de sarcosinato de N-acilo que tiene la fórmula: RCON(CH3)CH2COOX donde R es alquilo o alquenilo de 8 a 22 átomos de carbono y X es amonio, alquilamina de 1 a 6 átomos de carbono o un aminoalcohol, estando presente el adyuvante en dicha composición en una cantidad de hasta 8%. 10.- El método de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado además porque la N-fosfonometilgiicina está en la forma de su sal de isopropilamma. 11 - El método de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado además porque el adyuvante es lauroilsarcosinato de isopropilamonio 1

2.- Eí método de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado además porque ei adyuvantes es cocoilsarcosinato de isopropílamonio. 13 - El método de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado además porque el adyuvante está presente en la composición herbicida en una concentración de entre 2 y 16%. 14.- El método de conformidad con ia reivindicación 9, caracterizado además porque la composición herbicida comprende adicionalmente un agente tensioactivo catiónico, no iónico o anfótero.