MX2013000202A

MX2013000202A - Compuestos y composiciones de poliglicerilo cationicos.

Info

Publication number: MX2013000202A
Application number: MX2013000202A
Authority: MX
Inventors: Michael J Fevola; Frank C Sun; Stacey E York
Original assignee: Johnson & Johnson Consumer
Priority date: 2011-12-20
Filing date: 2013-01-07
Publication date: 2013-06-19
Also published as: MX362199B; KR102011640B1; US10285923B2; EP2695598A2; AU2012261564A1; KR20130071403A; CN103172609B; BR102012032697A2; CA2798996C; US8986665B2; US20150104402A1; CO6980141A1; SA112340100B1; AU2012261564B2; US20150104403A1; CA2798996A1; US20120087882A1; BR102012032697B1; CN103172609A; EP2695598A3

Abstract

Se proporcionan composiciones de poliglicerilo que comprenden uno o más compuestos de poliglicerilo que tienen: (a) una estructura nodal que comprende al menos tres unidades remanentes de glicerilo contiguas; (b) uno o más grupos catiónicos cada uno enlazado a la estructura nodal por un grupo de enlace seleccionado independientemente; y (c) una o más entidades hidrofóbicas cada una independientemente (i) enlazada a la estructura nodal por un grupo de enlace, o (ii) que constituye una porción de uno del uno o más grupos catiónicos, en donde la composición tiene un grado promedio de polimerización determinado por prueba del valor de hidroxilo (DPOH) de aproximadamente 3 a aproximadamente 20; se proporcionan, además, compuestos de poliglicerilo que pueden formar dichas composiciones, y los usos de las composiciones y compuestos de poliglicerilo.

Description

COMPUESTOS Y COMPOSICIONES DE POLIGLICERILO CATIÓNICOS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con compuestos y composiciones de poliglicerilo catiónicos que son útiles en una variedad de aplicaciones que incluyen la hidratación o acondicionamiento de la piel o el cabello.

DESCRIPCIÓN DE LA TÉCNICA RELACIONADA Las composiciones de cuidado personal, por ejemplo, lociones, acondicionadores, limpiadores y similares incluyen, típicamente, numerosos ingredientes. Estos ingredientes pueden usarse para estabilizar el producto, proporcionar características estéticas mejoradas, así como humectar, acondicionar, limpiar o de cualquier otra forma tratar el cuerpo. Por ejemplo, los llamados "humectantes" son una clase de ingredientes que sirven generalmente para atraer humedad y retardar la evaporación de agua de la superficie corporal. Los humectantes comerciales comunes incluyen glicerina, propilenglicol, sorbitoles, y polietilenglicoles.

Los inventores reconocieron que para aumentar las opciones disponibles para los diseñadores de productos para el cuidado personal, sería deseable contar con un material humectante que tenga funcionalidad adicional, tal como una o más de sustantividad mejorada, retención de humedad, espumado, formación de viscosidad, y suavidad. Además, los inventores han reconocido, adicionalmente, que seria deseable ser capaces de armonizar estas diferentes propiedades mediante el ajuste de las proporciones y la química de los reactivos que se usan para fabricar el material humectante. Adicionalmente, los inventores han reconocido que seria beneficioso para el proceso de fabricación de un material de este tipo no contar con un proceso de etoxilación debido a los riesgos potenciales de seguridad y contra la salud que provienen de trabajar con materia prima de óxido de etileno.

En consecuencia, la invención descrita en la presente descripción se dirige a la solución de una o más de las desventajas mencionadas anteriormente.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona compuestos de poliglicerilo catiónicos que superan las desventajas de la materia anterior y tienden a exhibir propiedades beneficiosas inesperadas. Particularmente, los solicitantes han descubierto que las composiciones y compuestos de la presente invención tienden a exhibir sustantividad mejorada, retención de humedad, espumado, formación de viscosidad, suavidad, y/o combinaciones de estos, en comparación con otros compuestos humectantes comparables (poligiicerilo o cualquier otro).

De acuerdo con un aspecto, la presente invención proporciona composiciones de poligiicerilo que comprenden uno o más compuestos de poligiicerilo que tienen: (a) una estructura nodal que comprende al menos tres unidades remanentes de glicerilo contiguas; (b) uno o más grupos cátiónicos, cada uno enlazado a la estructura nodal por un grupo de enlace seleccionado independientemente; y (c) una o más entidades hidrofóbicas cada una independientemente (i) enlazada a la estructura nodal por un grupo de enlace, o (ii) que constituye una porción de uno del uno o más grupos cátiónicos.

De acuerdo con otro aspecto, la presente invención proporciona compuestos de poligiicerilo que comprenden uno o más compuestos de la Fórmula I: en donde, de acuerdo con esta modalidad: (; Z es una estructura nodal de poliglicerilo que comprende al menos 3 unidades remanentes de glicerilo contiguas; Nu son grupos nucleofílicos seleccionados independientemente que se enlazan directamente con Z; d es el número de grupos nucleofílicos unido directamente con Z, y es de 2 a 21 ; l_i es un grupo de enlace seleccionado independientemente que enlaza Z con Hphoth; Hphoth es una entidad hidrofóbica independientemente seleccionada que comprende 6 a 30 carbonos; a es el número de ????^ enlazado a la estructura nodal Z, cada uno a través de un y es de cero a 10; l_2 es un grupo de enlace seleccionado independientemente que enlaza Z con un grupo catiónico -Rr N-[(R2)(R3)(Hphob2)]; Ri es un alquileno (-CH- a -C6H12-) o monohidroxialquileno (-CH(OH)- a -C6Hii(OH)-) lineal o ramificado seleccionado independientemente; N es un átomo de nitrógeno; R2 es un grupo alquilo seleccionado independientemente que contiene 1 a 4 carbonos (CH3 a C4H9) o un átomo de hidrógeno; R3 es un grupo alquilo seleccionado independientemente que contiene 1 a 4 carbonos (CH3 a C4H9) o un átomo de hidrógeno, o una entidad hidrofóbica independientemente seleccionada; Hphob2 es una entidad hidrofóbica independientemente seleccionada que comprende 6 a 30 carbonos; Xi es un contraión aniónico o está ausente; b es el número de (Ri-N-[(R2)(R3)(Hphob2)]) enlazado a la estructura nodal, Z, cada uno a través de un L2, y es de cero a 10; l_3 es un grupo de enlace seleccionado independientemente que enlaza Z con el grupo catiónico -R4- N-[(R5)(R6)(R7)]; R4 es un alquileno (-CH- a -C6H12-) o monohidroxilalquileno (-CH(OH)- a -CeíOHJH íOH)-) lineal o ramificado seleccionado independientemente; R5, R6, R7 son cada uno un grupo alquilo seleccionado independientemente que contiene 1 a 4 carbonos (CH3 a C4H9); X2 es a un contraión aniónico o está ausente; c es el número de (R4-N-[(R5)(R6)(R7)]) enlazado a la estructura nodal Z, cada uno a través de un L3, y es de cero a 10; en donde la suma de a y b es de 1 a 10 inclusive; la suma de b y c es de 1 a 10 inclusive; la suma de a, b, y c es de 1 a 10 inclusive; y la suma de a, b, y c y d es de 3 a 22 inclusive.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS La Figura 1 es una representación gráfica de las viscosidades de cillazamiento cero de ciertas composiciones de la presente invención y composiciones comparables.

La Figura 2 es una representación gráfica del valor de hidroxilo contra el grado de polimerización para un poliglicerol lineal.

La Figura 3 es una representación gráfica de volumen de espuma máximo y valores de volumen de espuma de ciertas composiciones de la presente invención y composiciones comparables.

La Figura 4 es una representación gráfica de las viscosidades relativas de ciertas composiciones de la presente invención y composiciones comparables.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LAS MODALIDADES PREFERIDAS Todos los porcentajes enumerados en esta descripción son porcentajes de cantidades de sólidos/activos en peso, a menos que se indique específicamente de cualquier otra forma.

Como se usa en la presente descripción, el término "cuidados de la salud" se refiere al campo del cuidado personal y cuidado médico e incluyen, pero no se limita a, cuidado de infantes, cuidado bucal, protección sanitaria, cuidado de la piel, que incluye el tratamiento tópico de la piel del adulto o infante para mantener la salud de la piel, mejorar la salud de la piel, y/o mejorar la apariencia de la piel, cuidado de heridas, que incluyen el tratamiento de una herida para ayudar en su cicatrización o curación de una herida, y/o para reducir el dolor o cicatrices asociadas con la herida, salud de las mujeres, que incluyen el tratamiento del tejido en el área vaginal interna o externa y/o las mamas, mantener o mejorar la salud de ese tejido o la piel, reparar dicho tejido o piel, reducir la irritación de ese tejido o piel, mantener o mejorar la apariencia de ese tejido o piel, y mejorar o aumentar la función sexual asociada con dicho tejido o piel, y similares.

Como se mencionó anteriormente, los solicitantes descubrieron que ciertas composiciones de poliglicerilo catiónicas pueden usarse como humectantes sustantivos no etoxilados en varias composiciones, que incluyen composiciones cosméticas y de cuidado personal. Las composiciones resultantes pueden ser adecuadas para usar como composiciones de limpieza, enjuague, o para usar y no enjuagar. Particularmente, los solicitantes han reconocido beneficios significativos inesperados asociados con las composiciones que comprenden uno o más compuestos de poliglicerilo que tienen, (a) una estructura nodal que comprende al menos tres unidades remanentes de glicerilo contiguas; (b) uno o más grupos catiónicos cada uno enlazado a la estructura nodal por un grupo de enlace seleccionado independientemente; y (c) una o más entidades hidrofóbicas cada una independientemente (i) enlazada a la estructura nodal por un grupo de enlace, o (ii) que constituye una porción de uno del uno o más grupos catiónicos.

En ciertas modalidades de la presente invención, las composiciones de poliglicerilo catiónicas comprenden al menos un compuesto de poliglicerilo descrito en la presente descripción, preferentemente, dos o más. En ciertas modalidades, las composiciones de poliglicerilo de la presente invención comprenden al menos tres, preferentemente, al menos cuatro, y en ciertas modalidades preferidas, al menos cinco compuestos de poliglicerilo descritos en la presente descripción. En tales modalidades, la composición de poliglicerilo tiene, preferentemente, un grado promedio de polimerización determinado por la prueba del valor de hidroxilo (DP0H) de aproximadamente 3 a aproximadamente 20, por ejemplo, de aproximadamente 3 a aproximadamente 18, o de aproximadamente 3 a aproximadamente 15. En ciertas modalidades preferidas, las composiciones de poliglicerilo de la presente invención tienen un DP0H de aproximadamente 3 a aproximadamente 12 y, aún con mayor preferencia, de aproximadamente 3 a aproximadamente 10, con mayor preferencia, aproximadamente 5 a aproximadamente 10, con mayor preferencia, aproximadamente 7 a aproximadamente 10 y, con mayor preferencia, aproximadamente 10.

Como se describe en la presente descripción, el valor de hidroxilo (OH#) asociado con un material de poliglicerilo, definido como el número de miligramos de hidróxido de potasio equivalente al contenido de hidroxilo de un gramo de muestra, se mide de acuerdo con el Método Oficial Estándar de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite (AOCS) valor de hidroxilo Cd 13-60. DPQH del material de poliglicerilo se calcula, después, mediante el uso del valor de hidroxilo (OH#) del material, de acuerdo con la siguiente ecuación: Con fines de claridad solamente, se proporciona la siguiente descripción general del valor de hidroxilo y DP0H para un material de poliglicerilo. Para el valor de hidroxilo, de acuerdo con el método AOCS anterior, una masa conocida del material a probar (por ejemplo, un material de poliglicerilo) reacciona con anhídrido acético en presencia de piridina. El poliol acetilado se hidroliza, después, hasta el poliol y ácido acético resultantes. La cantidad de ácido acético liberada durante la reacción de hidrólisis se determina por titulación de KOH en presencia de un indicador de la fenoiftaleina. El valor de hidroxilo se determina, después, al calcular los mg de KOH requeridos para neutralizar la solución que contiene un gramo de poliol. El DP0H se calcula, después, al usar el número de hidroxilo a través del cálculo anterior.

Los expertos en la materia reconocerán que DPOH se determina por una técnica que no distingue entre unidades de repetición lineales y dendríticas (ramificadas o cíclicas), sino que proporciona información en relación con el número de grupos hidroxilo por gramo de polímero. Los expertos en la materia reconocerán que el número DP promedio (DPn), que se basa en el número promedio de unidades de repetición por polímero, puede desviarse significativamente de DPOH si ciertos isómeros, tales como unidades de repetición cíclicas, están presentes (Crowther, M.W. y otros, JAOCS, 75, 1867, 1998). Esto se representa, por ejemplo, en la Figura 2, que muestra una curva teórica del valor de hidroxilo en comparación con DPN para el caso de poliglicerol lineal puro (cuadros abiertos) y una muestra de poliglicerol que contiene 20 % en peso de unidades de repetición cíclicas. El símbolo cerrado en cada línea se aproxima a un valor de hidroxilo de 900. Como se observa en la Figura 2, a 20/80 % en peso de la mezcla cíclica/lineal que produce un valor de hidroxilo de 900 tiene un DP„ de aproximadamente 5.5 (circulo cerrado), comparado con un DPOH de 9 (cuadro cerrado).

De acuerdo con las modalidades preferidas de la presente invención, las composiciones de la presente invención tienen un grado promedio de sustitución de entidades hidrofóbicas por estructura nodal (por ejemplo, "a" + "b") que es mayor que cero pero menor que diez, con mayor preferencia, mayor que cero pero menor que cinco y, aún con mayor preferencia, mayor que cero pero igual o menor que tres. Los expertos en la materia reconocerán que la sustitución de una estructura nodal con entidades hidrofóbicas para formar compuestos/composiciones de la presente invención es probablemente un proceso heterogéneo que resulta en dos o más compuestos de poliglicerilo catiónicos diferentemente sustituidos, y así el número promedio de entidades hidrofóbicas por nodo para una composición, puede representarse por un valor promedio no entero. Se proporciona un ejemplo de cálculo: para una composición que comprende compuestos de homopolímero de poliglicenlo de la Fórmula I (DPOH=10, es decir, que tienen 10 unidades remanentes de glicerilo), con cada polímero compuesto de una composición independiente de entidades Hphoth y Hphob2. Si 50 %mol de las estructuras nodales, Z tienen 2 moles de L HphobL 40 %mol de los remanentes de poliglicenlo Z tienen 1 mol de l_i-Hphobi, y 10 %mol de los remanentes de poliglicerilo Z tienen 0 moles de L Hphobi, entonces hay 1.4 {2(0.5) + 1 (0.4) + 0(0.1) = 1.4} Li-R Hphob! por moles de Z.

De acuerdo con las modalidades preferidas de la presente invención, las composiciones de la presente invención tienen un grado promedio de sustitución de entidades catiónicas por nodo (por ejemplo, "b" + "c") que es mayor que cero pero menor que 10, con mayor preferencia, mayor que cero pero menor que 5 y, aún con mayor preferencia, mayor que cero pero menor que 3. Se proporciona un ejemplo de cálculo: para una composición que comprende los compuestos de homopolímero de poliglicerilo de la Fórmula I (DP=10, es decir, que tienen 10 unidades remanentes de glicerilo), con cada polímero compuesto de una composición independiente de grupos (-Rr N-[(R2)(R3)(Hphob2)]) catiónicos hidrófobos y (-R - N-[(R5X 6MR7)]) catiónicos. Si 60 %mol de las estructuras nodales, Z tienen 2 moles de (-R N-[(R2)(R3)(Hphob2)]), 30 %mol de los remanentes de poliglicenlo Z tienen 1 mol de (-R N-[(R2)(R3)(Hphob2)]),10 %mol de los remanentes de poliglicerilo Z tienen 0 moles de (-R N-[(R2)(R3)(Hphob2)]) entonces hay 1.5 {2(0.6) + 1 (0.3) + 0(0.1 ) = 1.5} (-R N-[(R2)(R3)(Hphob2)])por moles de Z. Igualmente, si 20 %mol de las estructuras nodales, Z tienen 2 moles de (-R4- N-[(R5)(R6)(R7)]), 50 %mol de los remanentes de poliglicerilo Z tienen 1 mol de (-R4- N-[(R5)(R6)(R7)]), 30 %mol de los remanentes de poliglicerilo Z tienen 0 moles de (-R4- N-[(R5)(R6)(R7)]) entonces hay 0.9(2(0.2) + 1 (0.5) + 0(0.3) = 0.9} (-R4- N-[(R5)(R6)(R7)]) por moles de Z. Así, el grado promedio de la sustitución catiónica por moles de Z es 2.4 (1.5+ 0.9 = 2.4} De acuerdo con las modalidades preferidas de la presente invención, las composiciones de la presente invención tienen un grado promedio de sustitución de entidades hidrofóbicas catiónicas por nodo (por ejemplo, "b") que es mayor que cero pero menor que 10, con mayor preferencia, mayor que cero pero menor que 5 y, aún con mayor preferencia, mayor que aproximadamente 0.5 pero menor que 3. Se proporciona un ejemplo de cálculo: para una composición que comprende compuestos de homopolímero de poliglicerilo de la Fórmula I (DP=10, es decir, que tienen 10 unidades remanentes de glicerilo), con cada polímero compuesto de una composición independiente de grupos hidrofóbicos catiónicos (-Rr N-[(R2)(R3)(Hphob2)]). Si 10 %mol de las estructuras nodales, Z tienen 3 moles de (-R N-[(R2)(R3)(Hphob2)]), 30 %mol de los remanentes de poliglicerilo Z tienen 2 moles de (-Ri- N-[(R2)(R3)(Hphob2)]), 40 %mol de los remanentes de poliglicerilo Z tienen 1 mol de (-R N-[(R2)(R3)(Hphob2)]), 20 %mol de los remanentes de poliglicerilo Z tienen 0 moles de (-Ri- N-[(R2)(R3)(Hphob2)]) entonces hay 1.3 (3(0.1 ) + 2(0.3) + 1 (0.4) + 0(0.2) = 1.3} (-R N-[(R2)(R3)(Hphob2)])por moles de Z.

De acuerdo con ciertas modalidades, los compuestos de la presente invención, y las composiciones que se preparan de estos compuestos, pueden ilustrarse adicionalmente con referencia a la Fórmula I: en donde, de acuerdo con esta modalidad: Z es una estructura nodal de poliglicerilo que comprende al menos 3 unidades remanentes de glicerilo contiguas; Nu son grupos nucleofílicos seleccionado independientemente que se enlazan directamente con Z; d es el número de grupos nucleofílicos unidos a Z, y es de 2 a 21 ; L es un grupo de enlace seleccionado independientemente que enlaza Z con Hphob-i ; Hphobi es una entidad hidrofóbica independientemente seleccionada que comprende 6 a 30 carbonos; a es el número de Hphobh enlazado a la estructura nodal Z, cada uno a través de un y es de cero a 10; l_2 es un grupo de enlace seleccionado independientemente que enlaza Z con un grupo catiónico -R N-[(R2)(R3)(Hphob2)]; i es un alquileno (-CH- a -C6H12-) o monohidroxialquileno (-CH(OH)- a -C6Hn(OH)-) lineal o ramificado seleccionado independientemente; N es un átomo de nitrógeno; R2 es un grupo alquilo seleccionado independientemente que contiene 1 a 4 carbonos (CH3 a C4H9) o un átomo de hidrógeno; R3 es un grupo alquilo seleccionado independientemente que contiene 1 a 4 carbonos (CH3 a C4Hg) o un átomo de hidrógeno, o una entidad hidrofóbica independientemente seleccionada; Hphob2 es una entidad hidrofóbica independientemente seleccionada que comprende 6 a 30 carbonos; X es un contraión aniónico o está ausente; b es el número de (RrN-[(R2)(R3)(Hphob2)]) enlazado a la estructura nodal, Z, cada uno a través de un L2, y es de cero a 10; L3 es un grupo de enlace seleccionado independientemente que enlaza Z con el grupo catiónico -R4- N-[(R5)(R6)(R7)]; R4 es un alquileno (-CH- a -C6H12-) o monohidroxilalquileno (-CH(OH)- a -C6(OH)Hii(OH)-) lineal o ramificado seleccionado independientemente; R5, R6, R7 son cada uno un grupo alquilo o alquenilo seleccionado independientemente que contiene 1 a 4 carbonos (CH3 a C4H9); X2 es a un contraión aniónico o está ausente; c es el número de (R4-N-[(R5)(R6)(R7)]) enlazado a la estructura nodal Z, cada uno a través de un L3, y es de cero a 10; en donde la suma de a y b es de 1 a 10 inclusive; la suma de b y c es de 1 a 10 inclusive; y la suma de a, b, y c es de 1 a 10 inclusive.

Las composiciones de la presente invención comprenden los compuestos que tienen una estructura nodal que comprende al menos tres unidades remanentes de glicerilo contiguas. Por "unidad remanente de glicerilo," se entiende las unidades de glicerol que excluyen los grupos nucleofilicos tal como los grupos hidroxilo. Las unidades remanentes de glicerilo pueden representarse, generalmente, como C3H50 para los remanentes lineales y dendríticos (Rokicki y otros Green Chemistry. , 2005, 7, 52). Las unidades remanentes de glicerilo adecuadas están en formas deshidratadas (es decir, un mol de agua eliminado) de las siguientes unidades de glicerilo: unidades de glicerilo 1 ,4-lineales (Li,4); unidades de repetición de glicerilo 1 ,3-lineales (L1 3); unidades de glicerilo dendríticas (D); unidades 1 ,2-terminales (?? 2); y unidades 1 ,3-terminales (T1 3). Los ejemplos de dichas unidades terminales y de repetición remanentes de glicerilo se muestran más abajo (a la derecha de las flechas). Además, se muestra la unidad de glicerilo correspondiente (mostrada a la izquierda de las flechas; incluye hidroxilos): unidades de repetición de glicerilo 1 ,4-lineales (L1 4) 1 ,4 lineal Remanente 1,4 lineal unidades de repetición de glicerilo 1 ,3-lineales (L^) 1,3 lineal Remanente 1 ,3 lineal unidades de repetición de glicerilo dendriticas (D), que conducen a compuestos cíclicos o ramificados Ramificada o cíclica Cíclica Dendrítica Remanente dendrítica unidades 1 ,2-terminales (Ti 2) 1 ,2 terminal Remanente 1,2 terminal y unidades 1 ,3-terminales (T1 3) 1 ,3 terminal Remanente 1 ,3 terminal En ciertas modalidades, adicionalmente a las unidades remanentes de glicerilo, una estructura nodal puede comprender una o más unidades de oxialquilo adicionales. Las unidades de oxialquilo pueden describirse genéricamente como -(O-R)-, en donde R= alquilo de C1 -C4 lineal o ramificado, tal como -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-, y -CH2CH2CH2-, que se originan a partir de la reacción opcional de comonómeros tales como 1 ,2-etanodiol, 1 ,2-propanodiol, 1 ,3-propanodiol, carbonato de etileno, carbonato de 1 ,2 propileno, y carbonato de 1 ,3 propileno. Por ejemplo, una fórmula general de la unidad remanente de glicerilo y la unidad de oxialquilo adyacente puede ilustrarse como: y, como un ejemplo adicional, un poligliceril-co-1 ,3-propanodiol y correspondientemente tiene la estructura nodal: Como reconocerán los expertos en la materia, debido a la naturaleza de la polimerización de los compuestos de la presente invención y la nomenclatura adoptada en la presente descripción, en ciertas modalidades, un nodo de la presente invención puede incluir, además, un grupo alquilo de tres carbono terminal (con respecto al propio nodo). Por ejemplo, más abajo se muestra un nodo ilustrativo de la presente invención derivado a partir de glicerol en donde tras la polimerización la estructura nodal forma siete unidades remanentes de glicerilo con un grupo alquilo de tres carbono terminal marcado como C3H5 remanente más abajo: Los expertos en la materia de la química de los polímeros reconocerán que un poliglicerol, como cualquier polímero típico, se compone de unidades de repetición y de grupos terminales. En el simple caso de un polímero formado por la condensación de unidades de monómeros (eliminación del agua durante la polimerización), los grupos terminales se componen de la molécula parental mientras que la unidad de repetición se deriva del monómero parental menos una molécula de agua. Tal es el caso para los poligliceroles lineales, que pueden sintetizarse mediante el uso del glicerol monómero.

La polimerización de glicerol se ilustra en la figura más abajo, en donde w moles de glicerol se polimerizan para formar un poliglicerol lineal con (1-w) unidades de repetición 1 grupo terminal. Para aclaración, el grupo terminal se delimita por lineas de trazos. De destaca que la fórmula de la unidad de repetición (C3H6O2) es igual a la fórmula de la unidad de glicerol (C3H8O3) menos agua (H20). De destaca, además, que la suma de las unidades del grupo terminal [(C3H7O2) más (OH)] ¡guala a la fórmula de glicerol (C3H8O3) y que se forman (1-w) moles de agua como un subproducto de la polimerización.

C3H803 C3H702 C3H60j OH Además, si este principio se lleva a la descripción del poliéter deshidratado (remanente de glicerilo), se podría encontrar que el remanente de la unidad de repetición de glicerilo tendría la fórmula (C3H5O). Particularmente, el terminal remanente tendría la fórmula (C3H5) C3H5 C3H50 Esto se ilustra adicionalmente en la estructura más abajo, en donde los isómeros de la unidad de repetición se delimitan por paréntesis (7 unidades de repetición totales) y el terminal remanente de glicerilo se delimita por corchetes (1 terminal remanente de glicerilo), y producen un total DP de 8.

Grupo extremo Adicionalmente a las unidades remanentes terminales de C3H5 y unidades de repetición remanentes de C3H50, puede haber, además, unidades remanentes de C3H502 y unidades remanentes terminales de C3H5O presentes cuando la molécula contiene ciertos isómeros que contienen unidades cíclicas de base dendrítica. Esto se ilustra más abajo, en donde las unidades de repetición y terminales se delimitan por paréntesis para un pentaglicerol que contiene dos unidades cíclicas de base dendrítica. A menos que se indique de cualquier otra forma, las unidades de repetición y remanentes terminales son de la Fórmula C3H5O.

Unidad de repetición C3H502 Unidad de repetición C302 De acuerdo con ciertas modalidades preferidas, cada estructura nodal de la presente invención incluye de tres a aproximadamente 20 unidades remanentes de glicerilo (y opcionalmente una o más unidades de oxialquilo) y es capaz de tener de 3 a aproximadamente 21 grupos combinados totales, seleccionados de grupos nucleofílicos, grupos hidrofóbicos (Hphob-?), grupos catiónicos (-R4- N-[(R5)(R6)(R7)]). grupos hidrofóbicos catiónicos (-R-r N-[(R2)(R3)(Hphob2)]), y combinaciones de dos o más de estos, unida a ella (para grupos nucleofílicos) o enlazada a ella a través de grupos de enlace (para grupos hidrofóbicos, catiónicos, y/o hidrofóbicos catiónicos). En ciertas modalidades preferidas, la estructura nodal consiste solamente de átomos de carbono, hidrógeno, y oxígeno a partir de unidades remanentes de glicerilo. En ciertas modalidades preferidas, la estructura nodal consiste solamente en átomos de carbono, hidrógeno, y oxígeno a partir de unidades remanentes de glicerilo y unidades de oxialquilo. En ciertas modalidades preferidas, todas las unidades remanentes de glicerilo, y las unidades de oxilalquilo opcionales, si las hubiera, de la estructura nodal, son contiguas. De acuerdo con ciertas modalidades, la estructura nodal tiene una relación de átomos de carbono a átomos de oxígeno (por número) que es de aproximadamente 2.5 a aproximadamente 4.5:1 , preferentemente, de aproximadamente 2.5 a aproximadamente 3.5:1 , tal como de aproximadamente 2.6 a aproximadamente 3.4:1 , tal como de aproximadamente 2.8 a aproximadamente 3.4:1.

Los ejemplos de estructuras nodales adecuadas se ilustran más abajo en la descripción de ciertos ejemplos específicos de compuestos de poliglicerilo catiónicos. Como apreciará rápidamente un experto en la materia, la estructura nodal de poliglicerilo incluye una pluralidad de grupos funcionales éter, y como tal, los compuestos pueden describirse además como "poliéteres." Como se describió anteriormente, los compuestos de poliglicerilo catiónicos de la presente invención comprenden, además, al menos un grupo catiónico y al menos una entidad hidrofóbica. Un compuesto de la presente invención puede comprender cualquier combinación adecuada de uno o más grupos catiónicos, grupos hidrofóbicos, y/o grupos hidrofóbicos catiónicos (es decir un grupo catiónico en donde una entidad hidrofóbica constituye una porción del grupo catiónico) de manera que el compuesto tenga al menos un grupo catiónico y al menos una entidad hidrofóbica. Por ejemplo, en ciertas modalidades, un compuesto de la presente invención puede comprender un grupo hidrofóbico catiónico solo (u opcionalmente en combinación con cualquier número adicional de grupos catiónicos, grupos hidrofóbicos catiónicos, o grupos hidrofóbicos separados), o puede comprender al menos un grupo catiónico (con o sin entidades hidrofóbicas) y al menos un grupo hidrofóbico solo (u opcionalmente en combinación con cualquier número adicional de grupos catiónicos, grupos hidrofóbicos catiónicos, o grupos hidrofóbicos separados).

Cualquier grupo catiónico adecuado puede enlazarse con la estructura nodal a través de un grupo de enlace en un compuesto de la presente invención. Los grupos catiónicos adecuados pueden incluir grupos que contienen una carga positiva, tal como, por ejemplo, una amina, que incluye una amina cuaternaria o una amina terciaria (en el último caso uno de los grupos R unidos al nitrógeno sería un hidrógeno (H)). En una modalidad preferida, la entidad catiónica es una amina cuaternaria. Los ejemplos de aminas cuaternarias preferidas incluyen las ilustradas por las estructuras -R N-[(R2)(R3)(Hphob2)] y -R4- N-[(R5)(R6)(R7)], como se muestra en la Fórmula I, en donde Ri y R4 son cadenas de hidrocarburos de Ci a C6 lineales, ramificadas, saturadas o insaturadas independientemente seleccionadas que pueden ser opcionalmente sustituidas además con grupos nucleofílicos funcionales tales como -OH, -SH o -NH2; R2, R5, R6, y R7 son grupos alquilo de CÍ a C seleccionado independientemente (CH3 a C H9) o hidrógeno (H)¡ R3 es un grupo alquilo de C1 a C4 seleccionado independientemente (CH3 a C4H9), hidrógeno, o una entidad hidrofóbica; y Hphob2 es una entidad hidrofóbica. Los ejemplos de grupos R1 y R4 preferidos incluyen grupos alquilo de C1 a C3 lineales o 2-hidroxipropilo. En ciertas modalidades preferidas, R1 y R4 son CH2CH(OH)CH2-. Los ejemplos de grupos alquilo Ci a C preferidos incluyen hidrógeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, tere-butilo, e isobutilo.

Las cantidades relativas de las entidades catiónicas y la posición en el compuesto de poliglicerilo pueden variar. Como tal, tanto "b" y "c" en la Fórmula I son cada uno independientemente de cero a diez, con mayor preferencia, de cero a 5 y, con mayor preferencia, de cero a 3, siempre y cuando el número total de entidades catiónicas por estructura nodal, es decir la suma de b y c, sea de uno a diez inclusive. En las modalidades preferidas, b es al menos uno. En ciertas modalidades preferidas la suma de b y c es de uno a 5, con mayor preferencia, de uno a 3 y, con mayor preferencia, de uno a 2.

Servir para el balance de carga cada entidad catiónica son contraiones aniónicos opcionales Xi y/o X2. Los contraiones aniónicos Xi y X2 son aniones orgánicos o inorgánicos cosméticamente aceptables, independientes. Los aniones inorgánicos típicos son los haluros, sulfatos, fosfatos, nitratos, y boratos. Los haluros son los más preferidos, especialmente el cloruro. Otros contraiones aniónicos orgánicos adecuados incluyen metosulfato, suflato de toluoilo, acetato, citrato, taurato, glicolato, lactato, gluconato, y bencensulfonato, y similares.

Cualquier entidad hidrofóbica adecuada (por ejemplo, Hphobi y Hphob2 en la Fórmula I) puede incorporarse en los compuestos de la presente invención. Por "entidad hidrofóbica" se entiende una entidad no polar que contiene al menos uno de los siguientes: (a) una cadena carbono-carbono de al menos seis carbonos en la cual ninguno de los seis carbonos es un carbono carbonilo o tiene una entidad hidrofilica unida directamente a esta; (b) tres o más grupos alquil siloxi (-[Si(R)2-0]-); y/o(c) tres o más grupos oxipropileno en secuencia. Una entidad hidrofóbica puede ser, o incluir, grupos lineales, cíclicos, aromáticos, saturados o insaturados. Las entidades hidrofóbicas preferidas incluyen 6 o más átomos de carbono, con mayor preferencia, de 8 a 30 átomos de carbono, aún con mayor preferencia, de 10 a 26 átomos de carbono, y con la máxima preferencia de 12 a 24 átomos de carbono. Los ejemplos de entidades hidrofóbicas incluyen entidades alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, por ejemplo alquilo de CK)-C3O lineal o ramificado, saturado o insaturado, tal como decilo, undecilo, dodecilo (laurilo), tridecilo, tetradecilo (miristilo), pentadecilo, hexadecilo (cetilo, palmitilo), heptadecilo, heptadecenilo, hepta-8-decenilo, hepta-8,1 1-decenilo, octadecilo (estearilo), nonadecilo, eicosanilo, henicosen-12-ilo, henicosanilo, docosanilo (behenilo), y similares así como bencilo. Ciertas entidades hidrofóbicas preferidas incluyen heptadecilo, heptadecenilo, hepta-8-decenilo, hepta-8, 1 1-decenilo y similares. Otros ejemplos de entidades hidrofóbicas incluyen grupos tales como poli(oxipropileno), poli(oxibutileno), poli(dimetilsiloxano), y grupos de hidrocarburos fluorados que contienen una cadena de carbono de al menos seis carbonos en la cual ninguno de los seis carbonos tiene una entidad hidrofilica unida directamente a esta, y similares. Los ejemplos de ciertas entidades hidrofóbicas preferidas para Hphob! son undecilo, pentadecil heptadecenilo, y hepta-8-decenilo, y para Hphob2 son dodecilo (laurilo), cocoalquilo, y estearilo.

Las cantidades relativas de las entidades hidrofóbicas y la posición en el compuesto de poliglicerilo pueden variar. Como tal, tanto "a" y "b" en la Fórmula I son cada uno independientemente de cero a diez, con mayor preferencia, de cero a 5 y, con mayor preferencia, de cero a 3, siempre y cuando el número total de entidades hidrofóbicas por estructura nodal, es decir, la suma de a y b, sea de uno a diez inclusive. En las modalidades preferidas, b es al menos uno. En ciertas modalidades preferidas la suma de a y b es de uno a 5, con mayor preferencia, de uno a 3 y, con mayor preferencia, de uno a 2.

De acuerdo con ciertas modalidades preferidas, los compuestos de la presente invención son compuestos de la Fórmula I, en donde la suma de a+b+c+d puede ser igual o menor que 5, o mayor que 5. En tales modalidades, si la suma de a+b+c+d es igual o menor que 5, entonces el cociente de a+b+c dividido por a+b+c+d (a+b+c/a+b+c+d) es, preferentemente, mayor que 0.33. Alternativamente, si la suma de a+b+c+d es mayor que 5, entonces el cociente a+b+c/a+b+c+d es de 0.04 a 0.9. En ciertas modalidades más preferidas, si la suma de a+b+c+d es mayor que 5, entonces el cociente a+b+c/a+b+c+d es de 0.04 a 0.7, con mayor preferencia, 0.04 a 0.6.

Los compuestos de la presente invención pueden tener cualquier grupo de enlace adecuado (por ejemplo L1 f L2, y/o L3 en la Fórmula I) para grupos de enlace catiónicos y/o grupos hidrofóbicos con el nodo. Por "enlace al nodo" se entiende que el grupo catiónico y/o grupo hidrofóbico está unido al nodo con solamente un grupo de enlace entre estos. Los ejemplos de grupos de enlace adecuados incluyen entidades funcionales que cuando se unen a al menos dos átomos de carbono forman éteres, ésteres, carbamatos (uretanos), amidas, cetonas, o carbonatos. O sea, como lo entenderá un experto en la materia, cada grupo de enlace puede ser seleccionado de: -O-, -OC(O)-, -OC(0)N(H)-, -C(O)N(H)-, -C(O)-, -OC(0)0-, y similares. Los grupos de enlace adecuados incluyen enlaces éter (-0-), y éster -(OC(O)-), con mayor preferencia, enlaces éter para los grupos de enlace L2 y L3 y enlaces éster o éter para el grupo de enlace Li.

En ciertas modalidades, los grupos de enlace que están presentes (por ejemplo, L-? , L2, y/o L3) se derivan completa o parcialmente de un grupo hidroxilo de las unidades de repetición de poliglicerilo que reaccionaron en el proceso de fabricación del compuesto/composición de poliglicerilo catiónico. Por ejemplo, si un grupo hidroxilo presente en un poliglicerilo reacciona con ácidos grasos bajo condiciones de reacción de condensación, entonces la estructura nodal resultante tendrá entidades hidrofóbicas enlazadas covalentemente a él por grupos Li que son grupos funcionales éster (-OC(O)-). De acuerdo con otra modalidad, los distintos grupos de enlace pueden derivarse de un reactivo con dos grupos funcionales, por ejemplo, si un grupo hidroxilo en el poliglicerilo reacciona con un diisocianato, seguido por la reacción con un alcohol graso, entonces el resultante Z será sustituido con entidades hidrofóbicas enlazadas covalentemente a la estructura nodal por grupos L-? que son grupos funcionales carbamato (uretano).

Los compuestos de poliglicerilo catiónicos de la presente invención pueden tener cualquier grupo nucleofílico adecuado unido a las estructuras nodales. Por grupos nucleofílicos, se entiende grupos funcionales donantes de electrones tal como los grupos hidroxilo (-OH), amino (-NH2), y tiol (-SH). En una modalidad preferida cada grupo nucleofílico es un grupo hidroxilo (-OH). El número de grupos nucleofílicos "d" unido directamente con la estructura nodal es de 1 a aproximadamente 21 , preferentemente, de 1 a aproximadamente 16, y preferentemente, de 1 a aproximadamente 1 1.

Sin pretender estar limitados a cualquiera de las estructuras siguientes, los solicitantes proporcionan en la presente descripción ejemplos específicos de compuestos dentro del alcance de la invención para ilustrar adicionalmente los compuestos de la Fórmula I, y las composiciones que comprenden tales compuestos. Por ejemplo, en ciertas modalidades preferidas una composición de la presente invención puede comprender a compuesto de poliglicerilo catiónico, decagliceril éter de cloruro de N-(2-hidrox¡propil)-N,N-dimetilauril-1 -amonio, cuya estructura idealizada se muestra más abajo: En donde con referencia a la Fórmula I, (a) Z, representada por la estructura más abajo, es un remanente de decaglicerilo compuesto por unidades remanentes de glicerilo [con una relación C/O de 30/10 = 3] (b) d es el número de grupos nucleofílicos (-OH) directamente a Z y es igual a 9 ausente i está ausente l_2 es un grupo de enlace de éter que enlaza Z (g) Ri es 2-hidroxipropilo N es una especie de nitrógeno; R2 es un grupo metilo ~CH, (j) R3 es un grupo metilo — CH3 (k) Hphob2 es un grupo laurilo (I) Xi es el contraión (m) b es 1 ya que hay 1 (L2-R N-[(R2)(R3)(Hphob2)]) por Z (n) L-3 está ausente (o) R4 está ausente (p) R5 está ausente (q) R6 está ausente (r) R7 está ausente (s) X2 está ausente (t) c es 0 ya que hay 0 (L3-R5-N-[(R6)(R7)(Re)]) por Z; (u) la suma de a y b es igual a 1 (v) y la suma de b y c es 1 (w) y la suma de a, b, y c es 1.

En ciertas modalidades preferidas una composición de la presente invención puede comprender un compuesto de poliglicerilo catiónico, octagliceril éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilauril-1 -amonio) (N-(2-h¡droxipropil)-N,N,N-trimetilpropan-1-amonio), cuya estructura idealizada se muestra más abajo: (a) Z, representada por la estructura más abajo, es un remanente de octaglicerilo compuesto por unidades remanentes de glicerilofcon una relación C/O de 22/8 = 2.75] (b) d es el número de grupos nucleofílicos unido directamente a Z y es igual a 6 (c) l_i está ausente (d) Hphoth está ausente (e) a es 0 ya que no hay hidroxilos PG sustituidos con (Lr Hphobi) (f) L2 es un grupo de enlace de éter que enlaza Z con (g) R† es 2-hidr (h) N es una especie de nitrógeno; (i) R2 es un grupo metilo — CH3 (j) R3 es un grupo metilo " ~CH3 Hphob2 es un grupo launlo (I) Xi es el contraión Cl 0 (m) b es 1 ya que hay 1 (L2-Ri-N-[(R2)(R3)(Hphob2)]) por Z (n) L3 es un grupo de enlace de éter que enlaza Z con R4 (o) R4 es 2-h¡dr (p) R5 es un grupo metilo — CH3 (q) R6 es un grupo metilo - -CH3 (r) R7 es un grupo metilo ~-CH3 (s) X2 es el contraión CI © (t) c es 1 ya que hay en promedio 1 (L3-R5-N-[(R5)(R7)(R8)]) por Z (u) la suma de a y b es igual a 1 (v) y la suma de b y c es 2 (w) y la suma de a, b, y c es 2.

En ciertas modalidades preferidas una composición de la presente invención puede comprender un compuesto de poliglicerilo catiónico monooleato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilcocoalquil-1-amonio) decaglicerilo, cuya estructura idealizada se muestra más abajo: En donde con referencia a la Fórmula I, (a) más abajo, es un remanente de decaglicerilo 10 compuesto por unidades remanentes de glicerilo[con una relación C/O de 30/9 = 3.3] (b) d es el número de grupos nucleofílicos unido directamente a Z y es igual a 10 l_i es un enlace de éster Hphob! es 8-heptadecen¡lo a es 1 ya que hay 1 (L Hphobi) por Z L2 es un grupo de enlace de éter que enlaza N es una especie de nitrógeno; (¡) R2 es un grupo metilo CH3 (j) R3 es un grupo metilo CH3 Hphob2 es un grupo cocoalquilo que se conoce aquellos familiarizados con la materia por ser una distribución de Cs-Cie saturados e insaturados (basado en la distribución de la cadena de C de los ácidos grasos del coco a partir del aceite de nuez de coco) ^ es el contraió b es 1 ya que hay 1 (L2-RrN-[(R2)(R3)(Hphob2)]) por Z l_3 está ausente R4 está ausente R5 está ausente R6 está ausente R7 está ausente X2 está ausente (t) c es O ya que hay en promedio 0 (L3-R5-N-[(R6)(R7)(R8)]) por Z (u) la suma de a y b es igual a 2 (v) y la suma de b y c es 1 (w) y la suma de a, b, y c es 2.

En ciertas modalidades preferidas una composición de la presente invención puede comprender un compuesto de poliglicerilo catiónico, monooleato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilauril-1 -amonio) (N-(2-hidroxipropil)-N,N,N-trimetilpropan-1 -amonio) decaglicerilo, cuya estructura idealizada se muestra más abajo: En donde con referencia a la Fórmula I, (a) Z, representada por la estructura más abajo, es un remanente de decaglicerilo compuesto por unidades remanentes de glicerilo (b) d es el número de grupos nucleofílicos unido directamente a Z y es igual a 7 (c) l_i es un enlace de éster Hphobi es 8-heptadecenilo (e) a es 1 ya que hay 1 (L Hphobi) por Z (f) l_2 es un grupo de enlace de éter que enlaza Z con Ri ¦o— (g) R es 2-hidroxipropilo N es una especie de nitrógeno; / T ^ ^ R2 es un grupo metilo -~CH3 R3 es un grupo metilo — CH„ (k) Hphob2 es un grupo cocoalquilo que se conoce por aquellos familiarizados con la materia por ser una distribución de Ce-Ci saturados e insaturados (I) Xi es el contraión Cl0 (m) b es 1 ya que hay en promedio 1 (L2-R1 [( 2)(R3)(Hphob2)]) porZ (n) L3 es un grupo de enlace de éter que enlaza Z con R4 (t) c es 1 ya que hay en promedio 1 (L3-R5-N-[(R6)(R7)(R8)]) por Z (u) la suma de a y b es igual a 2 (v) y la suma de b y c es 2 (w) y la suma de a, b, y c es 3.

En ciertas modalidades preferidas una composición de la presente invención puede comprender un compuesto de poliglicerilo catiónico, monooleato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N,N-trimetilpropan-1 -amonio) decaglicerilo, cuya estructura idealizada se muestra más abajo: En donde con referencia a la Fórmula I, (a) Z, representada por la estructura más abajo, es un remanente de decaglicerilo compuesto por unidades remanentes de glicerilo[con una relación C/O de 30/10 = 3] (b) (c) d es el número de grupos nucleofílicos unido directamente a Z y es igual a 10 (d) L es un enlace de éster (e) Hphobi es 8-heptadecenilo a es 1 ya que hay en promedio 1 (Li-Hphobi) por Z L está ausente Ri está ausente (i) N es una especie de nitrógeno; 5 (j) R2 está ausente (k) R3 está ausente (I) Hphot)2 está ausente (m) X está ausente (n) b es 1 ya que hay 1 (L2-R N-[(R2)(R3)(Hphob2)]) por Z 10 (o) L3 es un grupo de enlace de éter que enlaza Z con R4 — O— (p) R4 es 2-hidroxipropilo (q) R5 es un grupo metilo 20 — CH3 (r) R6 es un grupo metilo — CH3 (s) R7 es un grupo metilo — CH3 (t) X2 es el contraión Cl e (u) c es 1 ya que hay en promedio X (L3-R5- -[(R6)(R7)(Re)]) por Z (v) la suma de a y b es igual a 1 (w) y la suma de b y c es 1 (x) y la suma de a, b, y c es 2.

Métodos para preparar composiciones y compuestos de poliglicerilo catiónicos Las composiciones y compuestos de poliglicerilo catiónicos de esta invención pueden sintetizarse por varias rutas sintéticas, que incluyen, pero no se limitan a, la reacción de compuestos que contiene nitrógeno con poliglicerol (PG) o ésteres de poliglicerilo (PGE). El PG o PGE puede ser cualquiera de las varias variedades disponibles comercialmente. Los ejemplos ilustrativos de materiales de partida de PG y PGE incluyen, pero no se limitan a, poligliceroles (tal como Natrulon® H-10 de Lonza PLC de Basilea, Suiza) y ésteres de poliglicerilo (tales como Poiyaldo® 10-1 -O KFG y Poiyaldo® 10-1-L de Lonza PLC) y éteres de poliglicerilo (tal como Poliglycerin Ether ML10 de Daicel Chemical Industries, LTD. de Hiroshima, Japón) Un ejemplo esquemático de un poliglicerol que tiene 1 1 unidades de repetición glicerilo (DP0H=1 1 ). que tiene unidades estructurales L1 i3, L 4, D, Ti,3, y T1 T2 se muestra más abajo. Los tres carbonos que comprenden cada clase de unidad estructural se han marcado para proporcionar un ejemplo detallado.

El nitrógeno que contiene reactivos puede cuaternizarse antes o después de la conjugación con el PG/PGE. Los reactivos de cationización ilustrativos incluyen derivados de epoxi y halohidrina que contienen un grupo amina. Las estructuras generalizadas de reactivos de partida cuaternizados adecuados se muestran más abajo: Epoxi Clorohidrina cuaternizado cuaternizada Las halohidrinas disponibles comercialmente incluyen Quab® 188, 342, 360, y 426 que se corresponden con el cloruro de 3-cloro-2- hidroxipropil-alquil-dimetilamonio (CHADAC), en donde los grupos alquilo son respectivamente metilo, laurilo, cocoalquilo, y estearilo. Un reactivo epoxi disponible comercialmente incluye Quab® 151 (cloruro de 2,3- epoxipropiltrimetilamonio). Las halohidrinas Quab® se encuentran disponibles comercialmente de SKW QUAB Chemicals, Inc de Theodore, Alabama.

La halohidrina cuaternizada Quab® puede reacciona con PG o PGE en presencia de un catalizador base. En consecuencia, en una modalidad, el método para preparar el C-PG incluye la reacción de un PG con una halohidrina cuaternizada en presencia de un catalizador base. Los catalizadores adecuados incluyen metales alcalinos, particularmente sodio o potasio, bases, por ejemplo hidróxidos, particularmente NaOH o KOH, carbonatos, particularmente K2CO3 o Na2C03, bicarbonatos, particularmente KHCO3 o NaHCO3 y aminas terciarias, particularmente, aminas terciarias que incluyen al menos un átomo de nitrógeno terciario en un sistema anular, tal como 1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU), 1 ,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 4-(d¡met¡lamino)pirid¡na (DMAP), 7-metil-1 ,5,7- • triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (MTBD), quinuclidina, pirrocolina, y materiales similares En una modalidad preferida, un hidróxido de metales alcalinos se usa como un catalizador base. Los hidróxidos de metales alcalinos adecuados incluyen hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido cálcico, hidróxido de bario, hidróxido de cesio, hidróxido de litio, hidróxido de rubidio, e hidróxido de estroncio. Se prefieren el hidróxido sódico, potásico, y cálcico debido a su costo inferior y disponibilidad. Típicamente, la relación molar de halohidrina a hidróxido de metales alcalinos es 1 :0.5 a 1 :50, típicamente, 1 :1 a 1:4, aunque más usualmente de 1 :1 a 1:3, deseablemente, 1 :1.03 a 1 :2 y particularmente, de 1 :1.03 a 1 :1.5. La relación molar de halohidrina a hidróxido de metales alcalinos puede incrementarse o disminuirse en dependencia de la concentración de agua en la solución. Típicamente, la relación molar de epóxido a hidróxido de metales alcalinos es 1 :0.01 a 1:50, típicamente, 1:0.01 a 1 :10, aunque más usualmente, de 1 :0.01 a 1 :3, deseablemente, 1:0.01 a 1 :2 y, particularmente, de 1 :0.01 a 1 :1.

Adicionalmente a los compuestos de la invención, las reacciones de síntesis típicas pueden generar subproductos tales como cloruro de 2,3- propanodiol-trialquilamonio que se produce a partir de la reacción colateral de agua y el cloruro de 3-cloro-2-hidroxitrialquilamonio correspondiente o hidrólisis de cloruro de 2,3-epoxipropiltrimetilamonío. Generalmente, se requiere una mínima cantidad de agua para que proceda la reacción de cationización. Sin embargo, al aumentar el contenido de agua por encima de esta cantidad puede llevar a un aumento en los productos secundarios. Sin embargo, los expertos en la materia notarán que deben emplearse condiciones de reacción que minimicen los productos secundarios. Aunque la eliminación no es critica, los productos secundarios de diol pueden eliminarse a través de cualquiera de una variedad de procesos de separación convencionales que incluyen, por ejemplo, precipitación, cromatografía de columna, y extracción por solvente.

Alternativamente, los C-PG pueden formarse al reaccionar los PG o PGE con alcoholes de halohidrina (es decir, 3-cloro-2-hidroxipropanodiol) bajo condiciones acidas para producir una intermedio de halohidrina PG/PGE. Posteriormente, el producto reacciona con un hidróxido de metal alcalino para producir un PG/PGE glicidilo que puede reaccionar además con un aminoalquil amonio o alquil amina para producir un C-PG. Si se emplea una alquil amina, puede emplearse una etapa de cuaternización adicional (es decir, la reacción con halometano) para producir la amina cuaternaria deseada.

Alternativamente, los C-PG pueden formarse por la reacción de los PG o PGE con epiclorohidrinas bajo condiciones básicas para producir un PG/PGE epoxi-funcional. Posteriormente, el PG/PGE epoxi-funcional puede reaccionar con una amina terciaria para producir el C-PG deseado. Se emplea una amina secundaria en lugar de la amina terciaria, puede emplearse una etapa de cuaternización adicional (es decir reacción con yodometano) para producir una amina cuaternaria.

Adicionalmente, los adyuvantes pueden usarse durante las diferentes etapas sintéticas. Los adyuvantes típicos incluyen pero sin limitarse a: neutralizadores base tales como los ácidos cítrico, acético, tartárico, clorhídrico, sulfúrico.

Las reacciones sintéticas se llevarán a cabo, generalmente, en un modo por lote, típicamente, al mezclar los reactivos en un recipiente adecuado y dejarlos reaccionar, usualmente, con agitación por un tiempo adecuado. El catalizador y/o reactivo fresco puede añadirse ocasionalmente, a múltiples intervalos o continuamente durante la reacción (operación semidiscontinua). Es posible, además, usar modos de reacción continuos o semicontinuos si se desea.

Como el PG o PGE se modifica con reactivos de cationización, la solubilidad del producto puede cambiar basado en la hidrofilicidad/hidrofobicidad del reactante de cationización. Así, los intermedios, y los productos pueden tener una naturaleza de fase distinta de la mezcla de reacción de partida. La reacción entre componentes (generalmente) en diferentes fases será más lenta que cuando están en una fase. El grado de compatibilidad de los intermedios puede influenciar la velocidad relativa de la reacción y, así, influenciar la distribución de la funcionalización catiónico entre PG/PGE. En algunos casos, no se formará un sistema líquido de una fase, lo que da lugar a dos productos de reacción diferentes (uno de cada fase) que pueden separarse y usarse en consecuencia. En estos casos, los parámetros de reacción pueden ajustarse en consecuencia para favorecer la formación del producto deseado y minimizar la formación del subproducto acompañante. Por ejemplo, en un producto de reacción de dos fases que resulta de la reacción de CHADAC con PG-10, una fase puede comprender un C-PG con un alto grado de funcionalización alquil dimetilamonio, mientras que la segunda fase puede comprender un C-PG con un grado inferior de funcionalización alquil dimetilamonio. Las dos fases pueden separarse y recogerse a través de cualquiera de una variedad de procesos de separación convencionales que incluyen, por ejemplo, decantación, fraccionamiento, centrifugación, y/o extracción por solvente.

Típicamente, las reacciones para preparar los compuestos de la invención pueden llevarse a cabo sin necesidad de un solvente o diluyente, particularmente cuando esto evita cualquier problema para aislar el producto deseado. Sin embargo, si se desea, la inmiscibilidad física de los materiales de partida puede evitarse por el uso de un solvente, diluyente o medio de reacción inerte adecuados; Sin embargo, la reacción se realiza, preferentemente, en volumen o agua.

Los solventes adecuados son líquidos que se mantienen térmicamente estables durante todo el curso de la reacción. Los ejemplos de solventes/diluyentes adecuados incluyen agua, y solventes polares apróticos.

El solvente y/o diluyente puede incluirse con la composición de poliglicerilo catiónico resultante al dejar el solvente/diluyente de la reacción en el producto o por la adición posterior, para reducir la viscosidad del producto para el transporte, almacenamiento y/o uso posterior. Típicamente, tales solventes/diluyentes se usarán en cantidades para dar formulaciones que tienen de 50 a 90, más usualmente, 60 a 80 y, particularmente, aproximadamente 70 %, en peso del producto.

Puede emplearse una etapa de calentamiento durante la reacción. Durante esta etapa la temperatura puede ser la temperatura ambiente a superambiente, tal como de 25 °C a al menos 150 °C y, más usualmente, al menos 40 °C hasta 90 °C, el intervalo de 65 a 85 °C es, generalmente, adecuado.

Típicamente, los reactivos que se usan para preparar los compuestos de la invención siguen siendo líquidos de presión de vapor baja a las temperaturas de reacción, de manera que la reacción puede realizarse convenientemente a presión ambiental aunque puede usarse presión moderadamente superambiente si se desea. Es improbable que se desee usar la presión subambiente, pero mediante la selección de reactivos no volátiles adecuados es posible realizar la reacción fuera de una presión moderadamente subambiente.

En ciertas etapas de reacción puede preferirse aplicar la presión subambiente (es decir, vacío) para conducir la reacción a término y eliminar los productos secundarios volátiles. Puede preferirse, además, aplicar presión subambiente a los reactivos antes de la reacción para propósitos de desgasificación.

Para ayudar a evitar la generación excesiva de color, las reacciones sintéticas serán llevadas a cabo, usualmente, en una atmósfera ampliamente libre de oxígeno, por ejemplo, en una atmósfera de nitrógeno (por ejemplo, por medio del uso de un manto o aspersión de nitrógeno). Puede usarse otros gases inertes, tal como argón. Para una producción a gran escala, el manto de nitrógeno puede ser menos necesario y quizá omitido.

Otra forma de reductor el color del producto es incluir carbón particulado, particularmente el llamado "carbón activo", o una tierra de blanqueo, por ejemplo, tierra de diatomeas, en la reacción para absorber los productos secundarios coloreados. Cuando se usa, la cantidad de carbón será, típicamente, de 0.5 a 2.5 % en peso de los reactivos totales. Claro está, este carbón o tierra de blanqueo se eliminará, generalmente, por ejemplo, por filtración, antes de que los productos se incluyan en las formulaciones de uso final. El carbón activo y un agente reductor pueden usarse juntos en la reacción si se desea. Adicionalmente, la mejora del color puede lograrse por tratamiento del producto de reacción con carbón particulado, particularmente, carbón activo, o tierra de blanqueo, típicamente, de 0.5 a 2.5 % en peso del producto.

De acuerdo con ciertas modalidades de la invención, las composiciones de poliglicerilo catiónicas se usan en las composiciones de cuidado personal. La composición de cuidado personal puede comprender, consistir en, o consiste esencialmente en una base y la composición de poliglicerilo catiónico. La base comprende agua, surfactante, y opcionalmente, cualquiera de varios ingredientes típicamente, usados en los productos de cuidado personal.

Cualquier cantidad de la composición de poliglicerilo catiónico adecuada para proporcionar una "cantidad de manejo eficaz", en donde este término en la presente descripción significa una cantidad de la composición de poliglicerilo catiónico para proporcionar una composición con utilidad para el cuidado personal. La cantidad de manejo eficaz está, típicamente, en el intervalo de 0.005 a aproximadamente 10 por ciento en peso y, con mayor preferencia, de aproximadamente 0.01 a 7 por ciento en peso y, con la máxima preferencia, de aproximadamente 0.05 a 5 por ciento en peso.

De acuerdo con ciertas modalidades de la invención, la composición de poliglicerilo catiónico se usa en cantidades adecuadas para proporcionar una humectación aumentada, acondicionamiento mejorado o propiedades de antirrizos, propiedades espumantes mejoradas, viscosidad aumentada, mejorado, y o combinaciones de estos.

De acuerdo con ciertas modalidades de la invención, la composición de poliglicerilo catiónico se usa en cantidades adecuadas para proporcionar propiedades espumantes mejoradas. Por ejemplo, la composición de poliglicerilo catiónico puede incluirse en una cantidad suficiente de manera que cuando la composición de cuidado personal se prueba de acuerdo con la prueba de la espuma como se describe más abajo, la composición de cuidado personal tiene un volumen de espumamáx de al menos aproximadamente 10 mi, preferentemente, al menos aproximadamente 100 mi, con mayor preferencia, al menos aproximadamente 200 mi, con mayor preferencia, al menos aproximadamente 300 mi, con mayor preferencia, al menos aproximadamente 500 mi, y con la máxima preferencia al menos aproximadamente 700 mi. De acuerdo con otras modalidades, la composición de poliglicerilo catiónico puede incluirse en una cantidad suficiente de manera que cuando la composición de cuidado personal se prueba de acuerdo con la prueba de la espuma como se describe más abajo, la composición de cuidado personal tiene un %de retención de espuma de al menos aproximadamente 50 %, preferentemente, al menos aproximadamente 75 %, con mayor preferencia, al menos aproximadamente 90 %.

De acuerdo con ciertas modalidades de la invención la composición de poliglicerilo catiónico se usa en cantidades adecuadas para proporcionar una viscosidad mejorada. Por ejemplo, la composición de poliglicerilo catiónico puede incluirse en una cantidad suficiente de manera que cuando la composición de cuidado personal se prueba de acuerdo con la prueba de viscosidad de cizallamiento cero como se describe más abajo, la composición de cuidado personal tiene una viscosidad relativa de al menos aproximadamente 1.5, con mayor preferencia, al menos aproximadamente 2, con mayor preferencia, al menos aproximadamente 3, con mayor preferencia, al menos aproximadamente 5, con mayor preferencia, al menos aproximadamente 10. En ciertas modalidades preferidas, las composiciones de cuidado personal de la presente invención comprenden una cantidad suficiente de la composición de poliglicerilo catiónico para alcanzar una viscosidad relativa de al menos aproximadamente 2, preferentemente, aproximadamente 5, con mayor preferencia, aproximadamente 10.

De acuerdo con ciertas modalidades de la invención la composición de poliglicerilo catiónico se usa en una cantidad adecuada para proporcionar un acondicionamiento mejorado y/o propiedades antirrizos. Por ejemplo, la composición de poliglicerilo catiónico puede incluirse en una cantidad suficiente de manera que cuando la composición de cuidado personal se prueba de acuerdo con la prueba de acondicionamiento como se describe más abajo, la composición de cuidado personal tenga una fuerza combinada promedio menor que aproximadamente 170 gramos-fuerza (gf), preferentemente, menor que aproximadamente 165 gf, con mayor preferencia, menor que aproximadamente 160 gf. En ciertas modalidades preferidas, las composiciones de cuidado personal de la presente invención comprenden una cantidad suficiente de la composición de poliglicerilo catiónico para alcanzar una fuerza combinada promedio menor que aproximadamente 170 gf, preferentemente, menor que aproximadamente 165 gf, con mayor preferencia, menor que aproximadamente 160 gf, y están sustancialmente libres de otros humectantes conocidos.

De acuerdo con otras modalidades, la composición de poliglicerilo catiónico puede incluirse en una cantidad suficiente de manera que cuando la composición de cuidado personal se prueba de acuerdo con la prueba antirrizos como se describe más abajo, la composición de cuidado personal tiene un % de rizos menor que aproximadamente 20 %, preferentemente, menor que aproximadamente 15 %, con mayor preferencia, menor que aproximadamente 12 %. En ciertas modalidades preferidas, las composiciones de cuidado personal de la presente invención comprenden una cantidad suficiente de la composición de poliglicerilo catiónico para alcanzar una % de rizos menor que aproximadamente 20 %, preferentemente, menor que aproximadamente 15 %, con mayor preferencia, menor que aproximadamente 12, y están sustancialmente libres de otros humectantes conocidos.

De acuerdo con ciertas modalidades de la invención la composición de poliglicerilo catiónico se usa en cantidades adecuadas para proporcionar una humectación mejorada. Por ejemplo, la composición de poliglicerilo catiónico puede incluirse en una cantidad suficiente de manera que cuando la composición muestra se prueba de acuerdo con la prueba de sorción de agua como se describe más abajo, la composición de poliglicerilo catiónico tiene un % AMasa50 RH sorc mayor que aproximadamente 8, preferentemente, mayor que aproximadamente 8.5, con mayor preferencia, mayor que aproximadamente 10, aún con mayor preferencia, mayor que aproximadamente 12. En ciertas modalidades preferidas, las composiciones de cuidado personal de la presente invención comprenden una cantidad suficiente de la composición de poliglicerilo catiónico para alcanzar un % A asaso RH sorc mayor que aproximadamente 8, preferentemente, mayor que aproximadamente 8.5, con mayor preferencia, mayor que aproximadamente 10, aún con mayor preferencia, mayor que aproximadamente 12, y están sustancialmente libres de otros humectantes conocidos.

En ciertas modalidades, las composiciones útiles en la presente invención pueden incluir una variedad de surfactantes adicionales. Los surfactantes pueden ser aniónicos, zwitteriónicos (es decir anfótero o betaína), no iónicos, o catiónicos, cuyos ejemplos se detallan más abajo. En donde sea aplicable, los productos químicos se especifican de acuerdo con sus nombres de la nomenclatura internacional de ingredientes cosméticos (INCI).

De acuerdo con ciertas modalidades, los surfactantes aniónicos adecuados incluyen aquellos seleccionados de las siguientes clases de surfactantes: sulfatos de alquilo, sulfatos de alquil éter, sulfatos de alquil monogliceril éter, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilarilo, sulfosuccinatos de alquilo, sulfosuccinatos de alquil éter, sulfosuccinamatos de alquilo, amidosulfosuccinatos de alquilo, carboxilatos de alquilo, amidoétercarboxilatos de alquilo, succinatos de alquilo, sarcosinatos de acilo graso, aminoácidos de acilo graso, tauratos de acilo graso, sulfoacetatos de alquilo graso, fosfatos de alquilo, y mezclas de dos o más de estos. Los ejemplos de ciertos surfactantes aniónicos preferidos incluyen: Sulfatos de alquilo en donde R = alquilo de C8 - C24 (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen laurilsulfato de sodio (R = alquilo de C12, M+ = Na+), laurilsulfato de amonio (R = alquilo de C12, M+ = NH3+), y coco-sulfato de sodio (R = coco alquilo, M+ = Na+); Sulfatos de alquil éter en donde R = alquiló de C8 - C24 (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, n = 1 - 12, y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen lauret sulfato de sodio (R = alquilo de C12, M+ = Na+, n = 1 -3), lauret sulfato de amonio (R = alquilo de Ci2, M+ = NH3+, n = 1 - 3), y trideceth sulfato de sodio (R = alquilo de C13, M+ = Na+, n - 1 - 4); Sulfatos de alquil monoglicérido en donde R = alquilo de Ce - C24 (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen cocomonoglicérido sulfato de sodio (RCO = coco acilo, M+ cocomonoglicérido sulfato de amonio (RCO = coco acilo, M+ = NH3+); Carboxilatos de alquilo en donde R = alquilo de C8 - C24 (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen laurato sódico (R = CnH23, M+ = Na+) y miristato potásico (R = C13H27, M+ = K+); Carboxilatos de alquil éter en donde R = alquilo de C8 - C24 (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, n = 1 - 20, y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen lauret 13 carboxilato de sodio (R = alquilo de C12, M+ = Na+, n = 13), y lauret-3 carboxilato de sodio (R = alquilo de C12, M+ = Na+, n = 3); sulfonatos de alfaolefina preparados por sulfonación de alfaolefinas de cadena larga. Los sulfonatos de alfaolefina consisten en mezclas de alqueno sulfonatos, en donde R = alquilo de C8 - Cía o mezclas de estos y ?? catión monovalente, y sulfonatos de hidroxialquilo, en donde R = alquilo de C4 - Cíe o mezclas de estos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen sulfonato de olefina de C12-14 sódico (R = alquilo de C8 - C10, M+ = Na+) y sulfonato de olefina de C14-16 sódico (R = alquilo de C 0 - C 2, M+ = Na+); Sulfonatos de alquilo: en donde R = alquilo de CQ - C24 (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen sulfonato de alcano de C13-17 sódico (R =alquilo de C13 - C17, M+ = Na+) y Sec sulfonato de alquilo de C14-17 sódico (R = alquilo de Cu - C17, M+ = Na+); Sulfonatos de alquilarilo en donde R = alquilo de Ce - Cíe (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen dodecilbencenosulfonato de sodio (R = alquilo de C 0, M+ = Na+) y dodecilbencenosulfonato de amonio (R = alquilo de Ci2, M+ = NH3+); Sulfonatos de alquil gliceril éter: en donde R = alquilo de C8 - C24 (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente, tal como cocogliceriléter sulfonato de sodio (R = coco alquilo, M+ = Na+); Sulfosuccinatos de alquilo en donde R = alquilo de Ce - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente, tal como lauril sulfosuccinato disódico (R = laurilo, M+ = Na+).

Sulfosuccinatos de alquil éter en donde R = alquilo de C8 - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, n = 1 - 12, y M+ = catión monovalente, tal como lauret sulfosuccinato disódico (R = laurilo, n = 1 - 4, y M+ = Na+) Sulfosuccinatos de dialquilo en dpnde R = alquilo de Ce - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente, tal como sulfosuccinato de dietilhexil sódico (R = 2-etilhexilo, M+ = Na+).

Sulfosuccinatos de alquilamidoalquilo en donde R =? alquilo de Ce - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, R' = alquilo de C2 - C4 (lineal o ramificado), y M+ = catión monovalente, tal como cocamido MIPA-sulfosuccinato disódico (RCO = coco acilo, R' = isopropilo, M+ = Na+).

Sulfosuccinamatos de alquilo en donde R = alquilo de C8 - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente, tal como estearil sulfosuccinamato disódico (R = estearilo, C18H37 , M+ = Na+).

Esteres de ácidos a-sulfo grasos en donde R = alquilo de Ce - C16 (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, R' = alquilo de d - C4, y M+ = catión monovalente, tal como metil 2-sulfolaurato de sodio (R = Ci0H2i, R' = metilo, CH3, y M+ = Na+).

Sales de ácidos a-sulfo grasos en donde R = alquilo de C6 - Ci6 (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, M+ = catión monovalente, tal como 2-sulfolaurato disódico (R = C10H2i, M+ = Na+).

Sulfoacetatos de alquilo en donde R = alquilo de Ce - Cíe (lineal o ramificado, saturado o ¡nsaturado) o mezclas de estos, M+ = catión monovalente, tal como lauril sulfoacetato de sodio (R = laurilo, C12H25, M+ = Na+).

Isetionatos de acilo en donde RCO = acilo de C8 - C2o (lineal o ramificado, saturado o ¡nsaturado) o mezclas de estos, R' = H o CH3, M+ = catión monovalente, tal como cocoil isetionato de sodio (RCO = coco acilo, R' = H, M+ = Na+) y lauroil metil isetionato de sodio (RCO = lauroilo, R' = CH3, M+ = Na+).

Lactilatos de acilo en donde RCO = acilo de Ce - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, M+ = catión monovalente, tal como lauroilo lactilato de sodio (RCO = lauroilo, M+ = Na+).

Glicinatos de acilo y sarcosinatos de acilo en donde RCO = acilo de Ce - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, R' = H (glicinato) o CH3 (sarcosinato), M+ = catión monovalente, tal como cocoil glicinato de sodio (RCO = coco acilo, R' = H, M+ = Na+), cocoil sarcosinato de amonio (RCO = coco acilo, R' = CH3, M+ = NH4+) y lauroil sarcosinato de sodio (RCO = lauroilo, R' = CH3, M+ = Na+).

Glutamatos de acilo en donde RCO = acilo de C8 - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, R' = H o CH3, M+ = catión monovalente, tal como cocoil glutamato disódico (RCO = coco acilo, R' = H, M+ = Na+) y lauroil glutamato disódico (RCO = lauroilo, R' = H, M+ = Na+).

Aspartatos de acilo en donde RCO = acilo de C8 - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, R' = H o CH3, M+ = catión monovalente, tal como N-lauroil aspartato disódico (RCO = lauroilo, R' = H, M+ = Na+).

Tauratos de acilo en donde RCO = acilo de C6 - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos, ' = H o CH3, M+ = catión monovalente, tal como cocoil glutamato disódico (RCO = coco acilo, R' = H, M+ = Na+) y lauroil glutamato disódico (RCO = lauroilo, R' = H, M+ = Na+).

Fosfatos de alquilo en donde R = alquilo de C6 - C2o (lineal o ramificado, saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente, tal como lauril fosfato de potasio (R = laurilo, C12H25, M+ = K+) y fosfato de alquilo de C 12-13 potásico (R = alquilo de 0?2 - Ci3, M+ = K+) Derivados aniónicos de alquil poliglucósidos (APG), que incluyen: lauril glucósido carboxilato de sodio, coco-glucósido citrato disódico, coco-glucósido tartrato de sodio, coco-glucósido sulfosuccinato disódico, cocoglucósidos de hidroxipropilsulfonato de sodio, decilglucósidos de hidroxipropilsulfonato de sodio, laurilglucósidos de hidroxipropilsulfonato de sodio, polímero reticulado de cocoglucósido de hidroxipropilsulfonato de sodio, polímero reticulado de decilglucósido de hidroxipropilsulfonato de sodio, polímero reticulado de laurilglucosido de hidroxipropilsulfonato de sodio; y derivados APG poliméricos aniónicos, tales como los descritos en O'Lenick, patentes de los Estados Unidos núms. 7,507,399; 7,375,064; y 7,335,627, y combinaciones de dos o más de estos, y similares.

Cualquiera de una variedad de surfactantes anfóteros son adecuados para usar en la presente invención. Como se usa en la presente descripción, el término "anfótero" significa: 1) moléculas que contienen sitios ácidos y básicos tales como, por ejemplo, un aminoácido que contiene ambos grupos funcionales amino (básico) y ácido (por ejemplo, ácido carboxilico, acídicos); o 2) moléculas zwitteriónicas que poseen cargas positiva y negativa dentro de la misma molécula. Las cargas de la última pueden ser dependientes o independientes del pH de la composición. Los ejemplos de materiales z itteriónicos incluyen, pero no se limitan a, alquil betaínas y alquilamidoalquil betaínas. Los surfactantes anfóteros se describen en la presente descripción con un contraión. Un experto en la materia reconocería fácilmente que bajo condiciones de pH de las composiciones de la presente invención, los surfactantes anfóteros son eléctricamente neutros en virtud de que tienen cargas de balance positivas y negativas, o tienen contraiones tales como metales alcalinos, tierras alcalinas, o contraiones de amonio. Los ejemplos de surfactantes anfóteros adecuados para usar en la presente invención incluyen, pero no se limitan a, amfocarboxilatos tales como alquilamfoacetatos (mono o di); alquil betaínas; alquilamidoalquil betaínas; alquilamidoalquil sultaínas; alquilamfofosfatos; imidazolinas fosforiladas tales como fosfobetainas y pirofosfobetainas; carboxialquil alquil poliaminas; alquilimino-dipropionatos; alquilamfoglícinatos (mono o di); alquilamfoproprionatos (mono o di),); ácidos N-alquil ß-aminopropriónicos; alquilpoliamino carboxilatos; y mezclas de estos. Los ejemplos específicos incluyen: Alquil betaínas en donde R = alquilo de Ce - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos. Los ejemplos incluyen coco-betaína (R = coco alquilo), lauril betaína (R = laurilo, C12H25), y oleil betaína (R = oleílo, C18H35).

Alquil hidroxisultaínas en donde R = alquilo de Ce - C2 (saturado o insaturado) o mezcla de estos. Los ejemplos incluyen coco-hidroxisultaina (R = coco alquilo) y lauril hidroxisultaína (R = laurilo, C12H25).

Alquil sultaínas en donde R = alquilo de C8 - C24 (saturado o insaturado) o mezcla de estos. Los ejemplos incluyen lauril sultaina (R = laurilo, C12H25) y coco-sultaína (R = coco alquilo).

Alquilamidoalquil betaínas en donde RCO = acilo de C6 - C2 (saturado o insaturado) o mezclas de estos y x = 1 - 4. Los ejemplos incluyen cocamidoetil betaína (RCO = coco acilo, x = 2), cocamidopropil betaína (RCO = coco acilo, x = 3), lauramidopropil betaína (RCO = lauroilo, y x = 3), miristamidopropil betaína (RCO = miristoil, y x = 3), sojamidopropil betaína (R = soya acilo, x = 3), y oleamidopropil betaína (RCO = oleoilo, y x = 3).

Alquilamidoalquil hidroxísultaínas en donde RCO = acilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos. Los ejemplos incluyen cocamidopropíl hidroxisultaina (RCO = coco acilo, x = 3), lauramidopropil hidroxisultaina (RCO = lauroilo, y x = 3), miristamidopropil hidroxisultaina (RCO = miristoilo, y x = 3), y oleamidopropil hidroxisultaina (RCO = oleoilo, y x = 3).

Alquilamidoalquil sultaínas en donde RCO = acilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos. Los ejemplos incluyen cocamidopropíl sultaína (RCO = coco acilo, x = 3), lauramidopropil sultaína (RCO = lauroilo, y x = 3), miristamidopropil sultaina (RCO = miristoil, y x = 3), sojamidopropil betaina (RCO = soya acilo, x = 3), y oleamidopropil betaina (RCO = oleoilo, y x = 3).

Fosfobetaínas de alquilo en donde R = alquilo de Ce - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente, tal como cloruro fosfato de coco PG-dimonio sódico, en donde R = coco alquilo y M+ = Na\ Fosfolípidos en donde R = alquilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos, x = 1 - 3 o mezclas de estos, x + y = 3, z = x, a = 0 a 2, B = O o OM, A = anión, y M = catión (referirse a las patentes de los Estados Unidos núms. 5,215,976; 5,286,719; 5,648,348; y 5,650,402), tal como cloruro fosfato de coco PG-dimonio sódico, en donde R = coco alquilo, x = 2, B = O", y = 1 , z = 1 , A = Cr, a = 1 , y M = Na+.

Fosfolípidos + zA + aM en donde RCO = acilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos, /7 = 1 - 4, x = 1 - 3 o mezclas de estos, x + y = 3, z = x, a = 0 a 2, B = O" o OM, A = anión, y M = catión (referirse a las patentes de los Estados Unidos núms. 5,215,976; 5,286,719; 5,648,348; y 5,650,402). Los ejemplos incluyen cloruro fosfato de cocamidopropil PG-dimonio (RCO = coco acilo, n = 3, x = 3, z = 3, A = CI", B y M están ausentes, y = 0, y a = 0) y cloruro fosfato de miristamidopropil PG-dimonio (RCO = miristoil, n = 3, x = 3, z = 3, A = CI", B y M están ausentes, y = 0, y a = 0).

Amfoacetatos de alquilo en donde RCO = acilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen lauroamfoacetato de sodio (RCO = lauroilo y M+ = Na+) y cocoamfoacetato de sodio (RCO = coco acilo y M+ = Na+).

Amfod ¡acetatos de alquilo en donde RCO = acilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen lauroamfodiacetato disódico (RCO = lauroilo y M = Na+) y cocoamfodiacetato disódico (RCO = coco acilo y M = Na+).

Amfopropionatos de alquilo en donde RCO = acilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen lauroamfopropionato de sodio (RCO = lauroilo y M+ = Na+) y cocoamfopropionato de sodio (RCO = coco acilo y M+ = Na+).

Amfodipropionatos de alquilo en donde RCO = acilo de C6 - C24 (saturado o ¡nsaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen lauroamfodipropionato disódico (RCO = lauroilo y M+ = Na+) y cocoamfodipropionato disódico (RCO = coco acilo y M+ = Na+).

Amfohidroxipropilsulfonatos de alquilo en donde RCO = acilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente, tal como lauroamfohidroxipropilsulfonato de sodio (RCO = lauroilo y M+ = Na+) y cocoamfohidroxipropiisulfonato de sodio (RCO = coco acilo y M+ = Na+).

Amfohidroxialquilfosfatos de alquilo en donde RCO = acilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos y M+ = catión monovalente, tal como fosfato de lauroamfo PG-acetato de sodio (RCO = lauroilo y M+ = Na+). Óxidos de alquil amina en donde R = alquilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos. Los ejemplos incluyen óxido de cocamina (R = coco alquilo) y óxido de lauramina (RCO = laurilo). Óxidos de alquilamidoalquil amina en donde RCO = acilo de C6 - C24 (saturado o insaturado) o mezclas de estos y x = 1 - 4. Los ejemplos incluyen óxido de cocamidopropilamina (RCO = coco acilo, x = 3) y óxido de lauramidopropilamina (RCO = lauroilo, x = 3), y combinaciones de dos o más de estos, y similares.

Cualquiera de una variedad de surfactantes no iónicos etoxilados son adecuados para usar en la presente invención Los ejemplos de surfactantes no iónicos adecuados incluyen, pero no se limitan a: etoxilatos de alcohol graso, ácido graso, o amida grasa; etoxilatos de monoglicérido; etoxilatos de sorbitan éster; mezclas de estos; y similares. Ciertos surfactantes no iónicos etoxilados preferidos incluyen derivados de polietilenooxi de poliol esteres, en donde el derivado de polietilenooxi de poliol éster (1) se deriva de (a) un ácido graso que contiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 y, preferentemente, de aproximadamente 10 a aproximadamente 14 átomos de carbono, y (b) un poliol seleccionado de sorbitol, sorbitán, glucosa, a-metil glucósido, poliglucosa que tienen un promedio de aproximadamente 1 a aproximadamente 3 residuos de glucosa por molécula, glicerol, pentaeritrita y mezclas de estos, (2) contiene un promedio de aproximadamente 10 a aproximadamente 120 y, preferentemente, aproximadamente 20 a aproximadamente 80 unidades etilenooxi; y (3) tiene un promedio de aproximadamente 1 a aproximadamente 3 residuos de ácido graso por mol de derivado polietilenooxi de poliol éster. Los ejemplos de tales derivados polietilenooxi de poliol ésteres preferidos incluyen, pero no se limitan a, PEG-80 laurato de sorbitán y Polisorbato 20.

Aunque las composiciones pueden comprender materiales etoxilados, como se describió anteriormente de acuerdo con ciertas modalidades, de acuerdo con otras modalidades, las composiciones de la presente invención están sustancialmente libres de materiales etoxilados. Como se usa en la presente descripción, el término "sustancialmente libre de materiales etoxilados" se refiere a una composición que comprende menos que 1 % en peso de los materiales etoxilados totales. En modalidades preferidas, las composiciones que están sustancialmente libres de materiales etoxilados comprender menos que 0.5 %, con mayor preferencia, menos que 0.1 %, y aun con mayor preferencia, están libres de materiales etoxilados.

Como se usa en la presente descripción, el término "material etoxilado" se refiere a un material que comprende una o más entidades derivadas de o preparada por la oligomerización con abertura del anillo o polimerización de óxido de etileno y que comprende uno o más entidades oxietileno (-CH2CH2O-). Los ejemplos de materiales etoxilados incluyen, pero no se limitan a, surfactantes etoxilados, emulsificadores, solubilizadores, modificadores de reología, agentes de acondicionamiento, conservantes, y similares, tales como, por ejemplo, surfactantes aniónicos: sulfatos de alquil éter de polioxietileno (sulfatos de alquil éter a.k.a.), carboxilatos de alquil éter de polioxietileno (carboxilatos de alquil éter a.k.a), ésteres de sulfosuccinato de alquil éter de polioxietileno; surfactantes, emulsificadores y solubilizadores no iónicos: éteres y ésteres de alquil polioxietileno, polisorbatos, ésteres de ácido graso de sorbitán etoxilados, ésteres de ácido graso de glicerilo etoxilados, poloxámeros; modificadores de reología: ésteres de polioxietileno (por ejemplo PEG-150 diestearato), ésteres de alquil glucósido etoxilados (por ejemplo, PEG-120 trioleato de metíl glucosa), polímeros acrílicos con macromonómeros asociativos etoxilados (por ejemplo, acrilatos/copolimero de steareth-20 metacrilato), éteres de celulosa etoxilados (por ejemplo hidroxietilcelulosa); agentes de acondicionamiento: polyquaterniums etoxilados (por ejemplo polyquaternium-10); y similares.

Cualquiera de una variedad de surfactantes no iónicos no etoxilados son adecuados, además, para usar en la presente invención. Los ejemplos de surfactantes no iónicos no etoxilados adecuados incluyen poliglucósidos de alquilo, polipentósidos de alquilo, ésteres de poliglicerilo, éteres de poliglicerilo, ésteres de ácido graso de poligliceril sorbitan, ésteres de sacarosa, y ésteres de sorbitán, y combinaciones de dos o más de estos, y similares. Ciertos surfactantes no iónicos no etoxilados preferidos incluyen Ce - Cíe monoésteres de poliglicerilo (por ejemplo poligliceril-4 caprilato/caprato, poligliceril-10 caprilato/caprato, poligliceril-4 caprato, poligliceril-10 caprato, poligliceril-4 laurato, poligliceril-5 laurato, poligliceril-6 laurato, poligliceril-10 laurato, poligliceril-10 cocoato, poligliceril-10 miristato, poligliceril-10 oleato, poligliceril-10 estearato, y combinaciones de dos o más de estos) y ce - Cíe monoéteres de poliglicerilo (por ejemplo, poligliceril-4 lauril éter, poligliceril- 0 lauril éter.

Otra clase de surfactantes no iónicos adecuados incluye glucósidos o poliglucósidos de alquilo de cadena larga, que son productos de condensación de (a) un alcohol de cadena larga que contiene de aproximadamente 6 a aproximadamente 22 y, preferentemente, de aproximadamente 8 a aproximadamente 14 átomos de carbono, con (b) glucosa o un polímero que contiene glucosa. Los glucósidos de alquilo preferidos comprenden de aproximadamente 1 a aproximadamente 6 residuos de glucosa por molécula de glucósido de alquilo. Un glucósido preferido es decil glucósido, que es el producto de condensación de decil alcohol con un polímero de glucosa y está comercialmente disponible de Cognis Corporation de Ambler, PA bajo el nombre comercial, "Plantaren 2000N UP." Otros ejemplos incluyen coco-glucósido y lauril glucósido.

Las composiciones de la presente invención pueden comprender cualquiera de una variedad de otros ingredientes adicionales que se usan convencionalmente en cuidados de salud/composiciones de cuidado personal ("componentes para el cuidado personal"). Estos otros ingredientes incluyen no exclusivamente uno o más, agentes nacarantes u opacantes, agentes espesantes, emolientes, acondicionadores secundarios, humectantes, agentes quelantes, activos, exfoliantes, y aditivos que mejoran la apariencia, sensación y fragancia de las composiciones, tal como colorantes, fragancias, conservantes, agentes de ajuste de pH, y similares.

Las composiciones útiles en la presente invención pueden incluir, además, cualquiera de una variedad de agentes espesantes convencionales. Los ejemplos de tales agentes espesantes incluyen: electrolitos (por ejemplo, cloruro de sodio, cloruro de amonio, cloruro de magnesio); polisacáridos derivados naturalmente (por ejemplo, goma xantana, goma dehidroxantana, goma de Cyamopsis Tetragonoloba (guar), goma de casia, goma de Chondrus Críspus (carragenina), gomas de ácido algínico y alginato (algina, alginato calcico, etc.), goma gelana, pectina, celulosa microcristalina); derivados de polisacáridos naturales (por ejemplo, hidroxietilcelulosa, etil hidroxietilcelulosa, cetil hidroxietilcelulosa, metilcelulosa, hidroxipropilcelulosa, carboximetilcelulosa de sodio, hidroxipropil metilcelulosa, hidroxipropil guar, carboximetil hidroxipropil guar, hidroxilalquil hidroxipropil guar de C 18-22); polímeros de emulsión hinchables en álcali (ASE) (por ejemplo, copolímeros de acrilato, disponibles bajo el nombre comercial Carbopol® AQUA SF-1 de Noveon Consumer Specialties, Brecksville, OH, y copolímeros de acrílato disponibles bajo el nombre comercial Aculyn™ 33 de Dow Personal Care, Spring House, PA); polímeros de emulsión hinchables en álcali hidrófobamente modificados (HASE) (por ejemplo, acrilatos/copolímero de steareth-20 metacrilato, acrilatos/polimero reticulado de steareth-20 metacrilato, y acrilatos/copolímero de ceteth-20 ¡taconato); polímeros de emulsión hinchables en álcali hidrófobamente modificados (por ejemplo, copolimero de acrilatos/aminoacrilatos/C 10-30 alquil PEG-20 itaconato y polímero reticulado de poliacrilato-1 ); polímeros reticulados de acrilato hidrófobamente modificados, tales como polímero reticulado de acrilatos de alquilo de C 10-30 acrilatos, disponibles bajo el nombre comercial Carbopol® 1382 de Lubrizol Corp., Brecksville, OH; y espesantes micelares no etoxilados hidrófobos (por ejemplo, oleato de glicerilo, cocamida MIPA, lactato de lauril lactilo, o sesquicaprilato de sorbitán).

Cualquiera de una variedad de agentes de acondicionamiento para la piel y/o el cabello adicionalmente a las composiciones de poliglicerilo catiónicas son adecuados para usar en esta invención. Los ejemplos incluyen: surfactantes catiónicos (por ejemplo, cloruro de cetrimonio, estearamidopropil dimetilamina, cloruro de diestearildimonio, hidroxipropildimonio cloruro de lauril metilo Gluceth-10); polímeros catiónicos (por ejemplo, polisacáridos modificados catiónicamente, que incluyen Polyquaternium-10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67, cloruro de almidón hidroxipropíltrimonio, cloruro de guar hidroxipropiltrimonio, e hidroxipropil cloruro de guar hidroxipropiltrimonio, y polímeros catiónicos derivados de la (co)polimerización de monómeros catiónicos etilénicamente insaturados con monómeros hidrófilos opcionales, que incluyen Polyquaternium-5, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-11 , Polyquaternium-14, Polyquaternium-15, Polyquaternium-28, Polyquaternium-39, Polyquaternium-44; Polyquatemium-76); siliconas y derivados de silicona (por ejemplo, dimeticona y derivados estos, tales como (co)polímeros de dimeticonas de alquilo, polialquiloxi, catiónicamente, aniónicamente modificadas); y emolientes (por ejemplo, Triglicéridos caprílico/cáprico, aceite mineral, vaselina, adipato de Di-PPG-2 Myreth-10).

Cualquiera de una variedad de humectantes, adicionalmente a las composiciones de poliglicerilo catiónicas, que son capaces de proporcionar propiedades de humectación y acondicionamiento a la composición de limpieza personal, son adecuados para usar en la presente invención. Los ejemplos de humectantes adecuados incluyen, sin limitación polioles, tales como glicerina, propilenglicol, 1 ,3-propanodiol, butilenglicol, hexilenglicol, poliglicerinas (por ejemplo, poliglicerina-3, poliglicerina-6, poliglicerina- 0), polietilenglicoles (PEG), y polioxietilen éteres de a-metil glucosa, tal como metil Gluceth-10 y metil Gluceth-20.

Los ejemplos de agentes quelantes adecuados incluyen aquellos que son capaces de proteger y conservar las composiciones de esta invención. Preferentemente, el agente quelante es ácido etilendiamina tetraacético ("EDTA") y, con mayor preferencia, es EDTA tetrasódico o glutamato diacetato tetrasódico.

Los conservantes adecuados incluyen, por ejemplo, ácidos orgánicos, parabenos (por ejemplo, metilparabeno, etilparabeno, propilparaben, butilparabeno, isobutilparabeno), especies de amonio cuaternario (por ejemplo, Quaternium-15), fenoxietanol, DMDM hidantoina, diazolidinil urea, imidazolidinil urea, yodopropinil butilcarbamato, metilisotazolinona, metilcloroisotizaolinona, alcohol bencílico, caprilil glicol, decilen glicol, etilhexilglicerina, y gluconolactona. Se refieren los conservantes de ácido orgánico que comprenden al menos una entidad de ácido carboxilico y son capaces de conservar una composición de la presente invención contra la contaminación microbiana. Los ejemplos de ácidos orgánicos adecuados incluyen ácido benzoico y metales alcalinos y sales de amonio de estos (por ejemplo, benzoato sódico y similares), ácido sórbico y metales alcalinos y sales de amonio de estos (por ejemplo, sorbato potásico y similares), ácido p-anísico y metales alcalinos y sales de amonio de estos, ácido salicilico y metales alcalinos y sales de amonio de estos, y similares. En ciertas modalidades preferidas, el conservante de ácido orgánico comprende ácido benzoico/benzoato sódico, ácido sórbico/sorbato potásico, o combinaciones de estos.

El pH de la composición puede ajustarse al valor adecuado mediante el uso de cualquier número de reguladores de pH cosméticamente aceptables, que incluyen: metales alcalinos e hidróxidos de amonio (por ejemplo, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio), metales alcalinos y carbonatos de amonio (por ejemplo, carbonato de potasio), ácidos orgánicos (por ejemplo, ácido cítrico, ácido acético, ácido glicólico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico), y ácidos inorgánicos (por ejemplo ácido clorhídrico, ácido fosfórico), y similares. En ciertas modalidades preferidas, el pH se ajusta para que sea de 3 a 10, en ciertas modalidades más preferidas, de 5 a 9, que incluyen de 6 a 8. En ciertas modalidades preferidas, la concentración del electrólito de la composición es menor que 10 % en peso, con mayor preferencia, menor que 5 %, con mayor preferencia, menor que 2 %.

Las composiciones de poliglicerilo catiónicas, suríactantes opcionales y otros componentes opcionales de la composición pueden combinarse de acuerdo con la presente invención por cualquiera de los métodos convencionales de combinación de dos o más fluidos o sólidos. Por ejemplo, uno o más composiciones que comprenden, consisten prácticamente en, o consisten en al menos una composición de poliglicerilo catiónica y una o más composiciones que comprenden, consisten prácticamente en, o consisten en agua, suríactantes o ingredientes adecuados pueden combinarse al verter, mezclar, añadir por goteo, pipetear, bombear, y similares, una de las composiciones que comprende las composiciones de poliglicerilo catiónicas en o con la otra en cualquier orden mediante el uso de cualquier equipo convencional tal como un propulsor mecánicamente agitado, paleta, y similares.

Los métodos de la presente invención pueden comprender, además, cualquiera de una variedad de etapas para mezclar o introducir uno o más de los componentes opcionales descritos anteriormente con o dentro de una composición que comprende composiciones de poliglicerilo catiónicas, después, antes, o simultáneamente con la etapa de combinación descrita anteriormente. Aunque en ciertas modalidades, el orden de mezclar no es crítico, se prefiere, en otras modalidades, premezclar ciertos componentes, tal como la fragancia y los surfactantes no iónicos antes de añadir tales componentes en una composición que comprende las composiciones de poliglicerilo catiónicas.

Las composiciones útiles en la presente invención involucran formulaciones adecuadas para administrar a los tejidos objetivo, tal como la piel de un mamífero tal como la piel humana. En una modalidad, la composición comprende composiciones de poliglicerilo catiónicas y una base, preferentemente, una cosméticamente aceptable base. Como se usa en la presente descripción, el término "base cosméticamente aceptable" significa una base que es adecuada para usarse en contacto con la piel sin generar excesiva toxicidad, incompatibilidad, inestabilidad, irritación, respuesta alérgica y similares. Este término no pretende limitar la base para usarla solamente como un cosmético (por ejemplo, el ingrediente/producto puede usarse como un producto farmacéutico).

Las composiciones pueden prepararse en una amplia variedad de tipos de producto que incluyen, pero no se limitan a, lavados líquidos de limpieza, geles, barras, aerosoles, barras sólidas, champú, pastas, espumas, polvos, mousses, cremas de afeitar, paños, parches, aposito para heridas y vendas adhesivas, hidrogeles, películas y maquillaje tales como bases, máscaras, y lápices labiales. Estos tipos de producto pueden comprender varios tipos de portadores cosméticamente aceptables que incluyen, pero no se limitan a, soluciones, emulsiones (que incluyen microemulsiones y nanoemulsiones), suspensiones, geles, y sólidos. Los siguientes son ejemplos no limitativos de tales portadores. Otros portadores pueden formularse por personas con conocimiento ordinario en la materia.

Las composiciones de la presente invención pueden comprender agua. En ciertas modalidades preferidas, la composición comprende más que 60 %, con mayor preferencia, de 70-95 % de agua.

Las composiciones útiles en la presente invención pueden formularse como soluciones. Las soluciones incluyen, típicamente, un solvente orgánico o acuoso (por ejemplo, de aproximadamente 50 % a aproximadamente 99.99 % o de aproximadamente 90 % a aproximadamente 99 % de un solvente orgánico o acuoso cosméticamente aceptable). Los ejemplos de solventes orgánicos adecuados incluyen: poligliceroles, propilenglicol, polietilenglicol (200, 600), polipropilenglicol (425, 2025), glicerol, 1 ,2,4-butanetriol, ésteres de sorbitol, 1 ,2,6-hexanetriol, etanol, y mezclas de estos (as). En ciertas modalidades preferidas, las composiciones de la presente invención son soluciones acuosas que comprenden de aproximadamente 50 % a aproximadamente 99 % en peso de agua.

De acuerdo con ciertas modalidades, las composiciones útiles en la presente invención pueden formularse como una solución que comprende un emoliente. Dichas composiciones contienen, preferentemente, de aproximadamente 2 % a aproximadamente 50 % de un emoliente. Como se usa en la presente descripción, "emolientes" se refiere a materiales usados para la prevención o alivio de la sequedad, así como para la protección de la piel. Se conocen una amplia variedad de emolientes adecuados y pueden ser usados en la presente invención. A partir de esa solución puede prepararse una loción. Las lociones comprenden, típicamente, de aproximadamente 1 % a aproximadamente 20 % (por ejemplo, de aproximadamente 5 % a aproximadamente 10 %) de un emoliente y de aproximadamente 50 % a aproximadamente 90 % (por ejemplo, de aproximadamente 60 % a aproximadamente 80 %) de agua.

Las composiciones de esta invención pueden formularse, además, como un gel (por ejemplo, un gel acuoso, de alcohol, de alcohol/agua, o gel de aceite por medio del uso de agentes de gelificación adecuados). Los agentes de gelificación adecuados para geles acuosos y/o alcohólicos incluyen, pero no se limitan a, gomas naturales, polímeros y copolímeros de ácido acrílico y acrilato; y derivados de celulosa (por ejemplo, hidroximetilcelulosa e hidroxipropilcelulosa). Los agentes de gelificación adecuados para aceites (tales como aceite mineral) incluyen, pero no se limitan a, copolímero de butileno/etileno/estireno hidrogenado y copolímero de etileno/propileno/estireno hidrogenado. Dichos geles comprenden, típicamente, entre aproximadamente 0.1 % y 5 %, en peso, de dichos agentes gelificantes.

Las presentes composiciones pueden ser composiciones de fase variable pero, preferentemente, son soluciones acuosas o de cualquier otra forma incluyen una fase acuosa exterior (por ejemplo, la fase acuosa es la fase más exterior de la composición). Como tal, las composiciones de la presente invención pueden formularse para ser emulsiones aceite en agua que son estables en el anaquel ya que esa emulsión no pierde su estabilidad de fase o "se descompone" cuando se mantiene en condiciones estándares (22 grados Celsius, 50 % humedad relativa) por una semana o más, después, que se prepara.

En ciertas modalidades, las composiciones producidas a través de la presente invención se usan, preferentemente, como o en productos para la salud para el tratamiento o limpieza de al menos una porción de un cuerpo de un mamífero, por ejemplo, el cuerpo humano. Los ejemplos de ciertos productos preferidos para el cuidado personal incluyen varios productos adecuados para aplicación en la piel, cabello, oral y/o región perineal del cuerpo, tal como champú, manos, cara, y/o lavados corporales, aditivos para el baño, geles, lociones, cremas, y similares. Como se mencionó anteriormente, los solicitantes han descubierto inesperadamente que los presentes métodos proporcionan productos para el cuidado personal que provocan irritación reducida de la piel y/o los ojos y, en ciertas modalidades, uno o más de las propiedades deseables tales como características de espumado rápido, reología, y funcionalidad, aun a altas concentraciones del surfactante. Tales productos pueden incluir, además, un sustrato sobre el cual se aplica la composición para usar en el cuerpo. Los ejemplos de adecuado sustratos incluyen una paño, cojín, esponja, y similares asi como artículos absorbentes, tales como una venda, toalla sanitaria, tampón, y similares.

La presente invención proporciona métodos para el tratamiento y/o limpieza del cuerpo humano; los métodos comprenden poner en contacto al menos una porción del cuerpo con una composición de la presente invención. Ciertos métodos preferidos que comprendes poner en contacto la piel, cabello y/o región vaginal de un mamífero con una composición de la presente invención para limpiar dicha región y/o tratar tal región por cualquiera de una variedad de condiciones que incluyen, pero no se limitan a, acné, arrugas, dermatitis, sequedad, dolor muscular, picazón, y similares. En ciertas modalidades preferidas, la etapa de poner en contacto comprende aplicar una composición de la presente invención a la piel, cabello o región vaginal de un humano. Los métodos de limpieza de la presente invención pueden comprender además cualquiera de una variedad de etapas opcionales, adicionales asociadas convencionalmente con la limpieza del cabello y la piel que incluyen, por ejemplo, espumante, etapas de enjuague, y similares.

Ejemplos Los siguientes métodos y procedimientos de prueba se usaron: Grado de conversión de la reacción poligliceril o poligliceriléster con 3-cloro-2-hidroxipropildimetilalquilamonio cloruro (CHADAC): En la siguiente descripción, cloro se refiere a todas las especies Cl (como iones libres y covalentemente enlazados). Como se observa en el esquema más abajo, el reactivo CHADAC contiene cloro covalentemente enlazado. El cloro covalentemente enlazado se refiere a especies Cl covalentemente enlazado a las especies de 2-hidroxipropil de reactivos CHADAC y se conoce como Clb. El reactivo CHADAC contiene, además, un contraión de cloruro, conocido como Clc. Durante la reacción, el reactivo CHADAC se consume y produce un mol adicional de Clc. La conversión de la reacción se determinó al medir el cambio en la concentración Clc.

Reactivo CHADAC producto de reacción En la siguiente descripción Cla se refiere a la suma de cloro enlazado (Cl ) y especies del contraión de cloruro (Clc). Más abajo, los subíndices t=0 y t=f (con respecto a Cla, Clb y Clc) se refieren al tiempo de partida inicial y tiempo final, después de la reacción.

El porcentaje de conversión de la reacción se determinó por la siguiente ecuación: % Conversión = | 1 x 100 en donde el mol de Clb,r y mol Clb,f puede determinarse por CHADAC g x % en peso Clb t=0 mol Clb c=0 = PM Reacción g x % en peso Clb t= f mo1 clb =f wc~l ^ en donde el CHADAC g se refiere a la masa del reactivo CHADAC usada en la reacción, g de reacción se refiere a la masa total de la reacción, y PMci se refiere al peso molecular del cloro. El % en peso Clb t=o y % en peso Clb,t=f se determinan por las ecuaciones % en peso Clb t=Q = % en peso Cla t=Q - % en peso Clc c=Q % en peso Clb =f = % en peso Cla t=f - % en peso Clc t=f en donde el % en peso Cla t=o,% en peso Clc,t=o,% en peso Cla,t=f,% en peso Clc t=f se mide directamente por valoración.

Los experimentos de valoración se condujeron como sigue: en un balance adecuado, el producto de reacción se pesó cuidadosamente, se transfirió a un frasco de Erlenmeyer de 500 mi y, posteriormente, se dispersó o disolvió en 10 mi de una solución de peróxido de hidrógeno al 1.5 %. Aproximadamente 40 mi de isopropanol se añadieron y se mezcló seguido por la adición de aproximadamente 0.5 mi de 0.13 % difenilcarbazona en solución de etanol. La solución resultante se valoró, después, con una solución volumétrica de acetato mercúrico previamente normalizada 0.003 M cargada en una microbureta hasta un punto final rosa. Si fue necesario se determinó, el punto final de una solución blanca. El % en peso Clc se determina por en donde PmUestra es el peso de la muestra en pg, Vespi es el volumen de valoración de la muestra en mi, B es el volumen de valoración del blanco en mi, y KCi es el factor de equivalencia de la solución volumétrica de acetato mercúrico en pg/ml.

Prueba de la espuma: La siguiente prueba de la espuma se realizó en varias composiciones de prueba para determinar el volumen de espuma tras la agitación de acuerdo con la presente invención. Primero, 1.0 g del material de prueba (por ejemplo, composición de poliglicerilo), en una base activa, se añade al vaso. Después, 500 g de una solución de cloruro de calcio de 0.72 g/l se añadió al vaso, y se añadió agua desionizada para llevar la masa final a 1000 g. Como tal se formó una composición de prueba con 0.1 % de composición de poliglicerilo activo (o composición comparativa) en agua dura simulada. Para determinar el volumen de espuma, la composición de prueba (1000 mi) se añadió a un tanque de muestra de un probador de espuma SITA R-2000 (disponible comercialmente de Future Digital Scientific, Co.; Bethpage, N.Y.). Los parámetros de prueba se fijaron para repetir tres corridas (conteo de serie = 3) de tamaño de la muestra de 250 mi (volumen lleno = 250 mi) con trece ciclos de agitación (conteo de agitación = 13) por un tiempo de agitación de 15 segundos por ciclo (tiempo de agitación = 15 segundos) con el rotor a una rotación de 1200 RPM (revolución = 1200) a una temperatura establecida de 30 °C ± 2 °C. Los datos del volumen de espuma se recogieron al final de cada ciclo de agitación y las desviaciones estándar y el promedio para las tres corridas se determinó. El volumen de espuma, después, del décimo tercer ciclo de agitación se registra como el volumen de espuma máximo, volumen de espumamáx. El volumen de espuma 18 minutos, después, que el volumen de espumamáx se alcanza, se registra como volumen de espumat=i8 m¡n- El % de la retención del volumen de espuma se determina, después, por la siguiente ecuación Volumen de espuma t=\ B M¡n % Retención del volumen de espuma = 100 x—— - - Volumen de espuma MÍX.

Prueba de viscosidad de cizallamiento cero: La siguiente prueba de viscosidad de cizallamiento cero se realizó en varias composiciones de cuidado personal para determinar la viscosidad de acuerdo con la presente invención. Las viscosidades de las formulaciones de prueba se realizaron a 25 X mediante el uso de un reómetro de tensión controlada (AR-2000, TA Instruments Ltd., New Castle, DE, Estados Unidos). Los barridos del esfuerzo de cizallamiento en estado estable se realizaron a 25.0 ± 0.1 °C con el uso de una geometría de Couette de doble pared. La captación y análisis de los datos se realizó con el programa Rheology Advantage V4.1.10 (TA Instruments Ltd., New Castle, DE, Estados Unidos). Las viscosidades de cizallamiento cero aparentes para las muestras que demostraron un comportamiento Newtoniano se reportan como el promedio de los valores de viscosidad obtenidos en un intervalo de esfuerzos de cizalla (es decir, 0.1 - 100 dinas/cm2). Para los fluidos pseudoplásticos (adelgazamiento por corte), las viscosidades de cizallamiento cero aparentes (?0) se calcularon a través del ajuste de los datos de las barridas del esfuerzo de cizallamiento para un modelo de viscosidad de Ellis o Carreau.

La viscosidad relativa, n,reiat¡va se determinó por la siguiente ecuación, 'ÍO Ejemplo Relativa = ~~ •10 Base en donde ?? ejem lo es la viscosidad de cizallamiento cero de una fórmula con un material inventivo o comparativo y ?0 baSe es la viscosidad de cizallamiento cero de la "fórmula base", es decir, sin la composición de prueba particular. Así relativa es una medición de cuan bien una composición de prueba particular (por ejemplo, composición de poliglicerilo catiónico) aumenta la viscosidad de la fórmula base. El error asociado con las mediciones de viscosidad de cizallamiento cero de acuerdo con este procedimiento es menor que 5 %.

Prueba de acondicionamiento: La siguiente prueba de acondicionamiento se realizó mediante la aplicación de una composición para el cuidado personal de prueba al cabello y se evaluó para la sensación húmeda basado en el peinado. Las pruebas de peinado mecánico Instron desarrolladas en el Instituto de investigación textil (TRI, Princeton, NJ) se usaron para evaluar estas propiedades. Las fórmulas probadas se aplicaron a mechones de color marrón medio, vírgenes, de 6 pulgadas que se decoloraron por 40 minutos a 40 °C con el uso de 6 % H2O2. El procedimiento fue como sigue: Los mechones de cabello seco se trataron bajo un flujo de agua por 30 segundos. El exceso de agua se eliminó de cada mechón con un movimiento de escobilla con el uso de los dedos. El mechón se humedeció nuevamente por 30 segundos adicionales, se escobilló otra vez y, después, 0.3 mi de la composición de prueba para el cuidado personal se aplicaron y espumaron en el mechón por 30 segundos. Después del espumado, el mechón se peinó con un peine de dientes gruesos para eliminar el enredo y, después, con un segundo peine similar al peine montado en el probador de tracción de Instron. El peinado de un mechón húmedo estándar se realizó en el probador de tracción de Instron, Instron 1 122 con los electrónicos y software 5500R. El mechón se alisó, después, entre los dedos y se montó en los pasadores del Instron. El peinado se repitió 5 veces; se alisó el mechón después de casa pase. Después de cinco pases el mechón se eliminó de los pasadores y se enjuagó bajo un flujo de agua para producir un tiempo de enjuague acumulativo de 15, 30, y 60 segundos. La carga promedio después de un tiempo de enjuague acumulativo de 60 segundos se reporta como la "fuerza combinada promedio" con unidades de gramos fuerza (gf). La carga promedio se determinó por la medición de la fuerza ejercida a través de la primera a la cuarta pulgada del mechón durante los segundos y tercer pases del peine. Si la carga máxima (268 gf) del instrumento se alcanzó antes que el peine pasara a través de las cuatro pulgadas del mechón; el instrumento no registró una carga promedio y se asignó un valor de 268 gf. El número de eventos de enredo del cabello se determinó a partir de el número promedio de pases del peine que alcanzaron una fuerza máxima de 268 gf durante la 0 a 6.° pulgada del peinado del mechón. El "% de pases por el cabello enredado" se tomó como el número de eventos de enredo del cabello que ocurrieron durante los pases del peine 1-4 tomados de 0, 15, 30, y 60 tiempos de enjuague acumulativos divididos por el número de total de pases del peine. La quinta etapa de peinado no se usó en el análisis de los datos debido a la cantidad significativa de trabajos realizados previamente en el cabello con las etapas de peinado 1 -4.

Prueba de sorción de agua: La siguiente prueba de sorción de agua se realizó mediante el uso de la técnica de sorción dinámica de vapor (DVS). Para cada composición de prueba, las muestras se colocaron en recipientes de muestra y se insertaron en un instrumento DVS Intrinsic (disponible de Surface Measurement Systems de Allentown, Pennsilvania) y se dejó equilibrar a 25 °C, 20 % humedad relativa (RH, por sus siglas en inglés) hasta que se alcanzó el parámetro de equilibrado dm/dt (cambio en masa/cambio en el tiempo) objetivo de 0.001 %. La humedad aumentó en incrementos de 10 % RH hasta 90 % RH y, después, aumentó hasta 98 % RH como la etapa de humedad máxima. Siguiendo la rampa de RH, la humedad disminuyó desde 98 % RH a 90 % RH, seguido por una disminución de la RH en incrementos de 10 % hasta que se alcanzó 20 % RH. Las etapas de la RH se programaron para que ocurrieran una vez que se obtuviera el equilibrado (0.001 % dm/dt) o, después, de 240 min si el equilibrado no se obtenía dentro de ese marco de tiempo. Las mediciones se tomaron cada cinco segundos durante toda la duración del experimento.

El % de cambio en masa a 50 % RH se midió como un proceso de sorción y desorción. Durante el proceso de sorción, el % de cambio en masa (% AMasa5o H sorc) se calculó con el uso de la siguiente ecuación: o/o Masa so RH SOK = ^ 5"" " ^ x 00 w tref en donde P2O?SORH, se refiere al peso de equilibrio (o pseudoequilibrio) de la muestra a 50 % RH, ya que la humedad de la cámara aumentó de 20 a 50 % RH. Pref se refiere al peso de equilibrio de la muestra a 20 % RH, después de colocarla en la cámara a partir de condiciones atmosféricas. El valor promedio de % AMasaso RH sorc para tres muestras se reporta.

Igualmente, el % de cambio en masa durante el proceso de desorción (%AMasa50 RH desorc) se calculó con el uso de la siguiente ecuación, ^e-so RH - WtRel % áMasa RH desorc = Wtü~t en donde P98?2O H, se refiere al peso de equilibrio (o pseudoequilibrio) de la muestra a 50 % RH ya que la humedad de la cámara disminuyó de 98 a 50 % RH. El Pref se refiere nuevamente al peso de equilibrio de la muestra a 20 % RH, después de colocarla en la cámara a partir de condiciones atmosféricas.

Los expertos en la materia reconocerán que los valores de sorción contra desorción pueden ser diferentes basado en la capacidad del humectante de retener en comparación con absorber agua. La retención de humedad de un humectante suministrado desde un sistema de base acuosa puede ser calibrado con más precisión por los valores de equilibrio de desorción, mientras que la captación de humedad se calibra con más precisión por los valores de equilibrio de sorción.

Prueba antirrizos: Se realizó la siguiente prueba antirrizos. El cabello de mezcla mulata se adquirió de International Hair Importers (iHl) y se suministró en trenzas redondas de aproximadamente 4 g peso (sin incluir el contacto de epoxi) y longitud estirada de aproximadamente 220 mm (sin incluir el contacto de epoxi). El cabello se lavó previamente por IHl mediante él uso de una solución surfactante simple (sin fragancia, color u otros aditivos), y se peinó previamente en TRI hasta un nivel común de alineación antes de alisarlo. Antes del tratamiento con una composición de prueba para el cuidado personal, el mechón de cabello mulato de 4 g se humedeció por 30 segundos debajo de una ducha que dispensa agua a 40 °C y 1 galón/minuto. Posteriormente, la composición de prueba para el cuidado personal se aplicó de acuerdo con el siguiente procedimiento: La composición de prueba para el cuidado personal se añadió al mechón a una dosificación de 10 % basado en el peso del mechón, se friccionó en el mechón por 30 segundos, y se enjuagó por 30 segundos mediante el uso de agua a 40 °C a un régimen de flujo de 1 galón/minuto. Después del tratamiento, la muestra se secó con un chorro de aire y se alisó con un cepillo. Después de que cada mechón se fijó de esa manera, se colgó en una cámara de humedad controlada a 25 % RH. Una vez que todos los mechones se estiraron, hubo la necesidad de reajustar rápidamente los primeros mechones preparados que habían empezado a experimentar alguna ligera reversión aun bajo condiciones de poca humedad. Una vez que se juzgó visualmente que todos los mechones poseían una rectitud comparable, se dejó que la humedad se elevara, después, hasta 50 % y comenzó el experimento. Después del tratamiento cada mechón se colocó en una posición preseleccionada en un tablero en una cámara de humedad. El cabello se iluminó por la luz ambiente a través de un par de dispositivos fluorescentes montados verticalmente. Las imágenes de los tableros de montaje del cabello con 4 mechones se recogieron mediante el uso de una cámara digital de 12.9 megapixeles Fuji S-5pro. Las imágenes se adquirieron antes, inmediatamente después del tratamiento, cada 15 minutos por la primera hora, 30 minutos por las 4 horas posteriores y, después, cada 60 minutos por las últimas 3 horas postratamiento. Las imágenes se salvaron directamente en el disco duro de una computadora de control de la cámara.

El volumen de los mechones individuales se determinó mediante el uso de un software personalizado que opera bajo Lab ViewTM v8.5. En el análisis, el mechón se separó del fondo por una técnica umbral. La imagen binaria resultante se usó en el cálculo de los rizos. El porcentaje de los rizos para cada mechón se calculó como un porcentaje de reversión como una función del tiempo relativo para el área inicial y final de los mechones, A — A % Rizos = 100 x -í—— - A en donde At es igual al área del mechón a un tiempo específico, t; A0 es igual al área inicial del mechón estirado; y A es igual al área de un mechón estirado.

Ejemplo I: Preparación de las composiciones de poliglicerilo catiónicas de la invención y Ejemplos comparativos Las siguientes abreviaturas se usan en la presente descripción: PG-10= poligliceril-10, PG-10-1-O = monooleato de poligliceril-10, monolaurato de PG-10-1-L = poligliceril-10, lauril éter de PG-10-1-LE = poligliceril-10, Quab® 342 (cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropil-lauril-dimetilamonio)= LD, Quab® 360 (cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropil-cocoalquil-dimetilamonio) = CD, y Quab® 188 (cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropil-trimetilamonio) = TM. Los materiales de poliglicerilo se obtuvieron de los disponibles como Natrulon® H-10, Poiyaldo® 10-1-O KFG, y Poiyaldo® 10-1 -L de Lonza PLC. El material de poliglicerilo Poliglycerin Ether ML10 se obtuvo de Daicel Chemical Industries, Ltd. Todos los reactivos Quab® se obtuvieron de SKW QUAB Chemicals, Inc of Mobile, Alabama.

La composición de poliglicerilo catiónico, Ejemplo inventivo, E1 se sintetizó como sigue: a un matraz limpio, adecuadamente dimensionado, equipado con un agitador superior, un manto de calentamiento/termopar conectado a un controlador de temperatura y un tubo de aspersión de N2, se añadió poliglicerina-10 desoxigenada (0.120 mol, 115.16 g, 79 % activo) y Quab® 360 (0.156 moles, 140.23 g, 40 % activo). La mezcla se depuró ligeramente con gas nitrógeno por 10 minutos. Posteriormente, el material se calentó hasta 35 °C a una velocidad de 5 °C/min. Una vez a 35 °C, las bolillas de NaOH (0.174 mol, 6.96 g) se añadieron durante el curso de varios minutos mientras se mezcla. Después de la adición de las bolillas de NaOH, la mezcla se calentó hasta 80 °C a una velocidad de 5 °C/min. La solución se agitó a 80 °C por 5 h, después, de lo cual a la solución se le dejó alcanzar la temperatura ambiente. El material frío se descargó a un contenedor adecuado. De destaca que como una etapa posreacción opcional, el pH de algunos productos se ajustó a menor que 7 a través de la adición de ácido acético antes de descargarse.

Las composiciones de poliglicerilo catiónicas adicionales, Ejemplos inventivos E2-E16, se sintetizaron mediante la variación del tipo o proporciones de materiales de partida: poliglicerol en comparación con éster de poliglicerilo, catalizador base, reactivo CHADAC, y/o adición de agua. La variación en los materiales de partida usados, las condiciones de reacción, y productos se resumen en la Tabla 1 más abajo. Cuando se usó agua adicional esta se añadió antes de la aspersión del poliol y los reactivos CHADAC.

Para E6 y E16, los reactivos CHADAC se añadieron secuencialmente, con la adición de TM a la mezcla de reacción inicial y CD se añadió, después, del calentamiento a 80 °C por 2.5 h. Las condiciones de reacción y datos de conversión para E1-E16 se muestran además en la Tabla 1.

Los ejemplos comparativos, las composiciones C1 y C2 se sintetizaron de manera similar a E1-E16. Un ejemplo de la síntesis de C1 es como sigue: a un matraz limpio, adecuadamente dimensionado, equipado con un agitador superior, un manto de calentamiento/termopar conectado a un controlador de temperatura y un tubo de aspersión de N2, se añadió poliglicerol desoxigenado (0.160 mol, 153.9 g, 79 % activo) y Quab® 188 (0.208 moles, 56.6 g, 69 % activo). La mezcla se depuró ligeramente con gas nitrógeno por 10 minutos. Posteriormente, el material se calentó hasta 35 °C a una velocidad de 5 °C/min. Una vez a 35 °C, las bolillas de NaOH (0.234 mol, 9.35 g) se añadieron durante el curso de varios minutos mientras se mezcla. Después de la adición de las bolillas de NaOH, la mezcla se calentó hasta 80 °C a una velocidad de 5 °C/min. La solución se agitó a 80 °C por 5 h, después, de lo cual a la solución se le dejó alcanzar la temperatura ambiente. Como una etapa opcional, el pH de algunos productos se ajustó a por debajo de 7 con el uso de ácido acético. Después de la neutralización de la reacción, el material se enfrió y descargó a un contenedor apropiado. Las condiciones de reacción y datos de conversión para 01 y C2 se muestran, además, en la Tabla 1.

Tabla 1. Condiciones de reacción y datos de conversión para la síntesis de composiciones de poliqlicerilo catiónicas y ejemplos comparativos Ejemplo II: Las propiedades espumantes de las composiciones de poliglicerilo catiónicas de la invención y los ejemplos comparativos Las composiciones del Ejemplo I se probaron de acuerdo con la prueba de espuma, descrita anteriormente. Los resultados, que incluyen, volumen de espuma máximo (Volumen de espúmame), volumen de espumat=18 min, y % de retención del volumen de espuma se dan en la Tabla 2 y la Figura 3. Los nombres de los ingredientes de los ejemplos de la invención se basan en las cantidades molares de los reactivos CHADAC y reactivo PG/PGE. Con referencia a la Fig. 3, se muestra un volumen de espuma máximo (mi) (barra blanca) y volumen de espumat=1 8 m¡n (barra negra) de los ejemplos de la invención y comparativos en agua dura simulada. El área gris resaltada indica una., porción del gráfico que no tiene valores del eje y significativo pero se incluye para permitir un espacio para la descripción de características estructurales. Las características estructurales de los ejemplos de la invención y comparativos se denotan como barras blancas horizontales que atraviesan las muestras que contienen la característica. Cat-Hphob = (L2-R2-N-[(R3)(R4)(Hphob2)]). Cat= (La-Rs-N-KReXRzMRe)]). Hphob=(L1-R1-Hphobi).

Tabla 2. Propiedades espumantes de las composiciones de poliqlicerilo catiónicas de la invención y los ejemplos comparativos en agua dura simulada.

Se probaron, además, los siguientes: Ejemplo comparativo Glucquat™ 125 (cloruro de lauril metil Gluceth-10 hidroxipropildimonio, disponible comercialmente de Lubrizol Corp., Brecksville, OH), ejemplo comparativo Polyaldo® 10-1 -O (oleato de poligliceril-10 disponible de Lonza Group PLC), y ejemplo comparativo PG-10-1-L (laurato de poligliceril- 0, disponible además de Lonza Group PLC).

Ejemplo III: Propiedades de sorción de agua de las composiciones de poliqlicerilo catiónicas y ejemplos comparativos Los ejemplos seleccionados de la invención descritos en el Ejemplo I anterior, asi como Glucquat™ 125 se probaron de acuerdo con la prueba de sorción de agua, descrita además anteriormente. Los resultados, que incluyen % AMasaso RH sorc, y % AMasaso RH desorp se muestran en la Tabla 3.

La Tabla 3 muestra los datos de sorción de agua de los materiales comparativos e inventivos. El cambio del % de masa tras la desorción (RH alta a baja) indica que el material es capaz de retener agua una vez absorbida. Por el contrario, cambio del % de masa tras la sorcion (RH baja a alta) indica la capacidad del material de absorber agua.

Tabla 3. Sorción de agua de las composiciones de poliglicerilo catiónicas de la invención y ejemplos comparativos Ejemplo IV: Preparación de las composiciones de cuidado personal de la invención y comparativas Las formulaciones de cuidado personal se prepararon mediante el uso de los ejemplos de la invención seleccionados del Ejemplo I. Adicionalmente, las formulaciones de cuidado personal comparativas se prepararon por medio del uso de Glucquat™ 125, Polyaldo® 10-1 -O, así como sin humectante. Una premezcla compuesta de Quaternium-15 y una fracción del laurato de sorbitán PEG-80 requerido y agua desionizada se dejó mezclar en un vaso hasta que todo el Quaternium-15 se disolvió. A un vaso separado equipado de un agitador mecánico y placa calentadora se añadió agua, diestearato PEG-150, y la fracción restante de laurato de sorbitán PEG-80. Esto se mezcló a una velocidad baja-media y se aplicó calor lentamente al lote para aumentar la temperatura hasta 80 °C. La mezcla se calentó hasta que todo el material se disolvió. Aproximadamente la mitas del agua purificada requerida se añadió al vaso y se dejó mezclar hasta que la temperatura alcanzó 60 °C. Trideceth sulfato de sodio, cocamidopropil betaina, y tetrasodium edta se añadieron a la mezcla y se dejó enfriar hasta 40 °C. El material se dejó mezclar por 30 min. La premezclar se combinó con la solución surfactante y se dejó mezclar por 20 min. Cuando la temperatura alcanzó 25 °C, el pH se ajustó a 6.5. Se añadió un humectante particular comercialmente disponible o material experimental. El pH se verificó para asegurar que estaba dentro de la tolerancia (6.5±0.3). Se añadió agua en q.s. a 100 %. Las composiciones de las varias composiciones comparativas (y porcentajes en peso activos de los ingredientes) se muestran en la Tabla 4a más abajo mientras que las composiciones de cuidado personal de la invención se muestran en la Tabla 4b.

Tabla 4a. Las composiciones de cuidado personal comparativas.

Tabla 4b. Las composiciones de cuidado personal de la invención.

Ejemplo V: Propiedades de acondicionamiento de las composiciones de poliglicerilo catiónicas y ejemplos comparativos Las composiciones de cuidado personal del Ejemplo IV se probaron de acuerdo con la prueba de acondicionamiento, descrita anteriormente, excepto que se usaron 8 mechones (n=8) por ejemplo. Los resultados se dan en Tabla 5. Los ejemplos de la invención (E17-E19) tienen un porcentaje inferior de pases sobre el cabello enredado y una fuerza combinada promedio inferior (lo que indica mejor acondicionamiento) comparado con el Ejemplo comparativo C3 (sin humectante).

Tabla 5. Propiedades de acondicionamiento del cabello tratado con los ejemplos comparativos y ejemplos de la invención.

Ejemplo VI: Propiedades antirrizos de las composiciones de poliqlicerilo catiónicas y Ejemplos comparativos Las composiciones de cuidado personal del Ejemplo IV se probaron de acuerdo con la prueba antirrizos, descrita anteriormente. Los resultados se muestran en la Tabla 6.

Tabla 6. Análisis antirrizos del cabello tratado con las composiciones de cuidado personal: Ejemplos comparativos (C3-C5) y ejemplos de la invención (E17-E19) Ejemplo VII: Preparación de las composiciones de cuidado personal de la invención y comparativas Las formulaciones para el cuidado personal se prepararon con el uso de las composiciones de la invención y comparativas del Ejemplo I. Adicionalmente, las formulaciones para el cuidado personal se prepararon por medio del uso de Glucquat™ 125, Polyaldo® 10-1 -O, Polyaldo® 10- -L, Natrulon® H-10, así como sin humectante.

Las formulaciones se prepararon como sigue: A un vaso equipado con un agitador mecánico y placa calentadora, se añadió agua, lauril sulfato de amonio, y laureth sulfato de amonio. Esto se mezcló a velocidad baja-media y se aplicó calor lentamente al lote para aumentar la temperatura a 75 °C. Cuando el lote alcanzó 75 °C, se añadió cocamida MEA. El calentamiento se detuvo, después, que los ingredientes se disolvieron completamente y el lote se dejó enfriar a aprox. 25 °C, mientras el mezclado continuo a una velocidad media. Cuando el lote alcanzó 25 °C, cloruro de sodio y DMDM hidantoína se añadieron y se mezcló hasta que se disolvieron completamente. El pH se ajustó a 6.4 ± 0.2 por medio del uso de ácido cítrico o solución de hidróxido de sodio. Después que el pH se ajustó, se añadió un material de prueba/C-PG particular comercialmente disponible. Se añadió agua en q.s. a 100 %. La composición se mezcló a una velocidad media baja. Si la composición estaba brumosa, esta se coloca en un recipiente sellado en un horno y se calienta hasta 50 °C hasta que se aclara. Las composiciones comparativas (y los porcentajes én peso activo de los ingredientes) se muestran en la Tabla 7a mientras que los ejemplos de la invención se muestran en las Tablas 7b-7d.

Natrulon H-10 y Poiyaldo® están disponibles de Lonza Group de Allendale, NJ. Standapol® y Comperlan están disponibles de Cognis Corp. (actualmente BASF) de Ambler, PA.

Tabla 7a. Las composiciones de cuidado personal comparativas.

Tabla 7b. Las composiciones de cuidado personal de la invención.

Tabla 7c. Las composiciones de cuidado personal de la invención.

Tabla 7d. Las composiciones de cuidado personal de la invención.

Ejemplo VIII: Viscosidad de cizallamiento cero de las composiciones y ejemplo comparativos La viscosidad de cizallamiento cero de los Ejemplo comparativos C6-C12 y Ejemplos E20-E34 se probaron de acuerdo con la prueba de viscosidad de cizallamiento cero, descrita anteriormente, para determinar la eficiencia del espesamiento. Los resultados de estas pruebas se muestran en la Tabla 8 y Figura 4.

Tabla 8. Viscosidad de cizallamiento cero (??) y viscosidad relativa (rirgiatiya) de las composiciones de cuidado personal comparativas e inventivas.

La Figura 4 representa el i"|reiat¡va de los materiales de la invención y comparativos activos al 2 % en peso en una formulación base de limpieza (Ejemplo comparativo C6). La línea discontinua indica un r|reiat¡va de 1. Las características estructurales del material aditivo al 2 % en peso se destacan como barras blancas horizontales que atraviesan las muestras que contienen la característica. Las muestras pueden contener 0-3 características estructurales: Cat-Hphob = (L2-R2-N-[(R3)(R4)(Hphob2)]), Cat= (L3-R5-N-[(ReXRyXRe)]), y/o Hphob=(Li-Rr Hphob .

Como puede apreciarse en la Figura 4, las composiciones de poliglicerilo catiónicas que incluyen un grupo hidrofóbico catiónico (-R1- N-[(R2)(R3)(Hphob2)]) mostraron el mayor incremento de viscosidad. Este hallazgo es particularmente sorprendente debido a que el Ejemplo comparativo C10, que incluyó Glucquat™ 125, que tiene un grupo hidrofóbico catiónico pero contiene estructura nodal unidades de repetición de óxido de etileno en vez de unidades de repetición de glicerilo, resulta en un material que reduce significativamente la fórmula base (Hreiat¡va=0.06).

Ejemplo IX: Preparación de las composiciones de cuidado personal de la invención y comparativas Las formulaciones para el cuidado personal se prepararon con el uso de las composiciones inventivas seleccionadas del Ejemplo I. Adicionalmente, las formulaciones para el cuidado personal se prepararon por medio del uso de Polyaldo® 10-1 -O, Polyaldo® 10-1-L, y Natrulon® H-10.

Se prepararon las siguientes composiciones de cuidado personal, Ejemplos E35-E46. Las concentraciones y C-PG particular se enumeran en la Tabla 9a, mientras que las formulaciones comparativas se enumeran en las Tablas 9b y 9c.

Tabla 9a. Las composiciones de cuidado personal de la invención.

Tabla 9b. Composiciones de cuidado personal comparativas.

Tabla 9c: Las composiciones de cuidado personal comparativas.

Los resultados se muestran en la Figura 1 y la Tabla 10. Con la excepción de E42, las fórmulas que contienen los ejemplos de la invención resultaron en una fórmula más espesa (r)reiat¡va >1 )- Como se observa en la Figura 1 , las formulaciones que incluyen E14 [(LD)! PG-10-1-O (triángulos cerrados)] y E1 [(CD)i PG-10 (cuadros cerrados)] tienen un efecto máximo en la viscosidad entre 2.0-3.5 % en peso. Los dos ejemplos contienen hidrófobos catiónicos. Por el contrario, los ejemplos de la invención que contienen un grupo hidrofóbico (Hphobi) y un grupo catiónico (-R - N-[(R5)(R6)(R7)]) [(TM)i PG-10-1-L, E9 (fórmulas representadas por círculos cerrados)] exhiben un ligero aumento de la viscosidad a partir de dosis de 0.5-2.0 % en peso y un aumento más significativo cuando la dosis se eleva a 5.0 % en peso.

Los Ejemplos comparativos que contienen Glucquat™ 125 (diamantes abiertos), PG-10 (cuadrado abierto), y PG-10-1-L (círculos abiertos) resultaron en un material de menor grosor (n,reiativa <1 ) con excepción de C17 (0.5 % en peso PG-10-1-L). Asi, el único ejemplo comparativo además de C17 capaz de espesarse fue PG-10-1-O (triángulos abiertos) Tabla 10. Viscosidad de cizallamiento cero (rig) y viscosidad relativa (r iaiiva) de las composiciones de cuidado personal comparativas y las composiciones de cuidado personal de la invención

Claims

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES

1. Una composición de poliglicerilo que comprende uno o más compuestos de poliglicerilo que tienen: (a) una estructura nodal que comprende al menos tres unidades remanentes de glicerilo contiguas; (b) uno o más grupos catiónicos cada uno enlazado a la estructura nodal por un grupo de enlace seleccionado independientemente; y (c) una o más entidades hidrofóbicas cada una independientemente (i) enlazada a la estructura nodal por un grupo de enlace, o (ii) que constituye una porción de uno del uno o más grupos catiónicos, en donde la composición tiene un grado promedio de polimerización determinado por prueba del valor de hidroxilo (DPOH) de aproximadamente 3 a aproximadamente 20.

2. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene un DP0H de aproximadamente 3 a aproximadamente 10.

3. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene un DPOH de aproximadamente 5 a aproximadamente 10.

4. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene un DP0H de aproximadamente 10.

5. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene un grado promedio de sustitución de grupos hidrofóbicos mayor que cero a menor que diez.

6. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene un grado promedio de sustitución de grupos hidrofóbicos mayor que cero a aproximadamente 3.

7. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene un grado promedio de sustitución de grupos catiónicos mayor que cero a menor que diez.

8. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene un grado promedio de sustitución de grupos catiónicos mayor que cero a aproximadamente 3.

9. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene un grado promedio de sustitución de grupos catiónico-hidrofóbicos mayor que cero a menor que diez.

10. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene un grado promedio de sustitución de grupos catiónico-hidrofóbicos mayor que 0.5 a menor que 3.

1 1. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque el uno o más compuestos comprenden al menos un compuesto de la Fórmula I: en donde: Z es una estructura nodal de poliglicerilo que comprende al menos 3 unidades remanentes de glicerilo contiguas; Nu son grupos nucleofílicos seleccionados independientementes que se enlazan directamente con Z; d es el número de grupos nucleofílicos unido directamente con Z, y es de 2 a 21 ; l_i es un grupo de enlace seleccionado independientemente que enlaza Z con Hphobi; Hphobi es una entidad hidrofóbica independientemente seleccionada que comprende 6 a 30 carbonos; a es el número de Hphobi enlazado a la estructura nodal Z, cada uno a través de un y es de cero a 10; L2 es un grupo de enlace seleccionado independientemente que enlaza Z con un grupo catiónico -R N-[(R2)(R3)(Hphob2)]; R1 es un alquileno (-CH- a -C6Hi2-) o monohidroxialquileno (-CH(OH)- a -C6Hn(OH)-) lineal o ramificado seleccionado independientemente; N es un átomo de nitrógeno; R2 es un grupo alquilo seleccionado independientemente o grupo que contiene 1 a 4 carbonos (CH3 a C4H9) o un átomo de hidrógeno; R3 es un grupo alquilo seleccionado independientemente que contiene 1 a 4 carbonos (CH3 a C4H9) o un átomo de hidrógeno, o una entidad hidrofóbica independientemente seleccionada; Hphob2 es una entidad hidrofóbica independientemente seleccionada que comprende 6 a 30 carbonos; Xi es un contraión aniónico o está ausente; b es el número de (Ri-N-[(R2)(R3)(Hphob2)]) enlazado a la estructura nodal, Z, cada uno a través de un l_2, y es de cero a 10; L3 es un grupo de enlace seleccionado independientemente que enlaza Z con el grupo catiónico -R4- N-[(R5)(R6)(R7)]; R4 es un alquileno (-CH- a -C6H12-) o monohidroxilalquileno (-CH(OH)- a -C6(OH)Hn(OH)-) lineal o ramificado seleccionado independientemente; R5, R6, R7 son cada uno un grupo alquilo o alquenilo seleccionado independientemente que contiene 1 a 4 carbonos (CH3 a C4H9); X2 es a un contraión aniónico o está ausente; c es el número de (R4-N-[(R5)(R6)(R7)]) enlazado a la estructura nodal Z, cada uno a través de un L3, y es de cero a 10; en donde la suma de a y b es de 1 a 10 inclusive; la suma de b y c es de 1 a 10 inclusive; y la suma de a, b, y c es de 1 a 10 inclusive.

12. La composición de conformidad con la reivindicación 1 1 , caracterizada además porque b=1 , la suma de a y b es de 1 a 2, y la suma de b y c es de 1 a 2.

13. La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque al menos un compuesto de la Fórmula I comprende un compuesto seleccionado del grupo que consiste en monooleato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilcocoalquil-1 -amonio)decaglicerilo; monolauril éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilauril-1 -amonio)decaglicerilo; monolaurato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilcocoalquil-1 - amonio)decaglicerilo; monolaurato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilauril-1-amonio)decaglicerilo; y monooleato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimet¡laur¡l-1-amon¡o)decagl¡cerilo.

14. La composición de conformidad con la reivindicación 1 1 , caracterizada además porque al menos un compuesto de la Fórmula I comprende un compuesto seleccionado del grupo que consiste en N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilauril-1 -amonio cloruro decagliceril éter; N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilcocoalquil-1 -amonio cloruro decagliceril éter; y N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilcocoalquil-2-amonio cloruro decagliceril éter.

15. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada además porque al menos un compuesto de la Fórmula I comprende un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilauril-1 -amonio) (N-(2-hidroxipropil)-N,N,N-trimetilpropan-1 -amonio) octagliceril éter, y (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilauril-1 -amonio) (N-(2-hidroxipropil)-N,N,N-trimetilpropan-2-amonio) decagliceril éter.

16. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada además porque al menos un compuesto de la Fórmula I comprende un compuesto seleccionado del grupo que consiste en monooleato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilauril-1 -amonio) (N-(2-hidroxipropil)-N,N,N-trimetilpropan-1-amonio)decaglicerilo; y monooleato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N-dimetilauril-1 -amonio) (N-(2-hidrox¡propil)-N,N,N-trimetilpropan-2-amonio)decaglicerilo.

17. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada además porque al menos un compuesto de la Fórmula I comprende un compuesto seleccionado del grupo que consiste en monooleato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N,N-trimetilpropan-1-amonio)decaglicerilo¡ monolaurato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N,N-trimetilpropan-1-amonio)decaglicerilo; monolaurato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N,N-trimetilpropan-3-amonio)decaglicerilo; y monolaurato éter de (N-(2-hidroxipropil)-N,N,N-trimetilpropan-2-amonio)decaglicerilo.

18. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada además porque tiene un DPOH de aproximadamente 10.

19. Una composición para el cuidado personal que comprende: un solvente, una composición de poliglicerilo de la reivindicación 1 , y al menos un material seleccionado del grupo que consiste en surfactantes, agentes quelantes, emolientes, humectantes, acondicionadores, conservantes, opacificadores, fragancias, y combinaciones de dos o más de estos.

20. Un método cosmético para la hidratación o acondicionamiento de la piel o el cabello; el método comprende aplicar al cabello o la piel la composición de la reivindicación 9.