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MX2011001276A - Derivado de amida, agente para control de plagas que contiene el derivado de amida y un metodo para controlar plagas. - Google Patents

Derivado de amida, agente para control de plagas que contiene el derivado de amida y un metodo para controlar plagas.

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Publication number
MX2011001276A
MX2011001276A MX2011001276A MX2011001276A MX2011001276A MX 2011001276 A MX2011001276 A MX 2011001276A MX 2011001276 A MX2011001276 A MX 2011001276A MX 2011001276 A MX2011001276 A MX 2011001276A MX 2011001276 A MX2011001276 A MX 2011001276A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
group
phenyl
trifluoromethyl
formula
ch2ch2
Prior art date
Application number
MX2011001276A
Other languages
English (en)
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MX341158B (es
Inventor
Hidenori Daido
Yumi Kobayashi
Hiroyuki Katsuta
Michikazu Nomura
Shinichi Banba
Hidetaka Tsukada
Atsushi Hirabayashi
Yusuke Takahashi
Original Assignee
Mitsui Chemicals Agro Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Agro Inc filed Critical Mitsui Chemicals Agro Inc
Publication of MX2011001276A publication Critical patent/MX2011001276A/es
Publication of MX341158B publication Critical patent/MX341158B/es

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Abstract

Se expone un agente par control de plagas que tiene un excelente efecto, que contiene, como un ingrediente activo, un compuesto representado por la fórmula general (1): (Ver fórmula (1)). (En la fórmula, A representa un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o lo semejante; K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar, junto con A y los dos átomos de carbono unidos a A, un grupo enlazante cíclico derivado de un anillo aromático de cinco miembro o seis miembro; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o los semejante; n representa un número entero de 0- 4; T representa -C(=G1)-Q1 (en donde G1 y G2 cada uno representa un átomo de oxígeno o lo semejante, y Q1 representa un grupo fenilo sustituido opcionalmente, un grupo heterocíclico sustituido opcionalmente o lo semejante) o lo semejante; Q2 representa un grupo fenilo o lo semejante; G3 representa un átomo de oxígeno o lo semejante, y R1 y R2 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un, grupo expresado como - L-D, o lo semejante (con la condición de que al menos uno de R1 y R2 represente un grupo expresado como -L-D).).

Description

DERIVADO DE AMIDA, AGENTE PARA CONTROL DE PLAGAS QUE CONTIENE EL DERIVADO DE AMIDA Y UN MÉTODO PARA CONTROLAR PLAGAS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con un derivado de amida, un agente para control de plagas que contiene el derivado de amida, y un método para controlar plagas.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN En los panfletos de la publicación internacional WO 2005/21488, publicación internacional WO 2005/73165, la publicación internacional WO 2006/137376, y la publicación onternacional WO 2006/137395, se describen diversos derivados de amida.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN Problemas que se solucionaran mediante la invención En la producción de, por ejemplo, ^cosechas agrícolas y hortícolas, debido a causas tales como l daño a gran escala que se presenta actualmente debido a plaga o lo semejante, y la propagación de plagas que tienen resistencia a los productos químicos existentes, es conveniente desarrollar un pesticida agrícola/hortícola novedoso. Además, existe una demanda por diversos métodos que ahorran trabajo debido a los aumentos de edad de los granjeros, y lo semejante, y también existe una demanda por la creación de un pesticida agrícola/hortícola que tenga características adecuadas para estos métodos de aplicación.
Un objetivo de la presente invención es proporcionar un derivado de amida que exhiba un efecto pesticida contra diversas plagas agrícolas, que tenga un efecto de protección de cosechas útiles, y que contribuya en gran medida a la reducción de un impacto ambiental debido al uso de una dosis baja, de un agente de control de plagas que contiene el derivado de amida, y un método para controlar plagas .
Medios para la solución de los problemas Los inventores de la presente han conducido estudios intensivos para desarrollar un pesticida agrícola/hortícola novedoso, y como resultado, han encontrado que el derivado de amida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la presente invención es un compuesto novedoso desconocido en la bibliografía, y también es un pesticida que exhibe un excelente efecto pesticida al exhibir una acción de alta absorción y migración de una raíz de la planta, y también exhibe un excelente efecto pesticida mediante un tratamiento de rocío a los tallos, hojas y lo semejante, completando así la presente invención.
Además, los inventores de la presente han encontrado un método novedoso para la producción de un intermediario útil para producir el derivado de amida de acuerdo con la presente invención, y como resultado, han completado la presente invención.
Es decir, la presente invención es como sigue. <1> Un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (1): Fórmula (1) en donde, A representa un átomo de carbono, un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre; K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar un grupo enlazante cíclico derivado de benceno, piridina, piridin-N-óxido, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales se une A; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alcoxi que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalcoxi que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alquiltio que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquiltio que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi que puede tener un sustituyente , un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo arilcarboniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alquilcarbonilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alcoxicarboniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo arilcarbonilamino que puede tener un sustituyente, un grupo amino, un grupo carbamoilo que puede tener un sustituyente, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo C1-C6 alquilamino qüe puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquinilaraino que puede tener un sustituyente, un grupo. C2-C6 haloalquinilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, y en donde existen X plurales, cada X puede ser igual o diferente entre si.
El grupo heterociclico en X representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo. n representa un número entero de 0 hasta 4.
T representa -G2Q3, en donde Gi y G2 cada uno representan independientemente un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, Qi y Q3 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo bencilo que puede tener un sustituyente, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente. : Q2 representa un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, o un grupo tetrahidronaftaleno que puede tener un sustituyente.
Además, en Qi, Q3, y Q2, el sustituyente de un grupo bencilo que puede tener un sustituyente, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, y un grupo tetrahidronaftaleno que puede tener un sustituyente representa uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi , un grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi , un grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo sulfamoilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo carboxi, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo benciloxi que puede tener un sustituyente, un grupo benciloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, un grupo benzoilo que puede tener un sustituyente, un grupo fenilcarbamoilo que puede tener un sustituyente, y un grupo fenilamino que puede tener un sustituyente, y cuando existen dos o más sustituyentes , los sustituyentes puede ser iguales o diferentes entre si.
El grupo heterociclico en Qi, Q3, y Q2 tiene la misma definición que el grupo heterociclico en X.
G3 representa un átomo de oxigeno o un átomo de azufre .
Ri y R2 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C6 alquilo que puede. tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquinilo que puede ;tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cxcloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alcoxi que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalcoxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alqueniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquiniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalcoxi que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alqueniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbohilo que puede tener un sustituyente, un grupo : C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, o un grupo representado por -L-D, en donde con la condición de que al menos ya sea Ri o R2 represente un grupo representado por -L-D. en donde L representa: -C(M1) (M2)-, -C(Mi) (M2)-C(M3) ( 4)-, -C(Mi)=C(M3)-, -C=C-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C(M5) (M6)-, -C(M!)=C(M3)-C(M5) (M6)-, -C(Mx) (M2)-C(M3)=C(M5)-, -C=C-C(M5) (M6)-, -C(M!) (M2)-C=C-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C(M5) (M6)-C(M7) ( 8)-, -C(Mi)=C(M3)-C(M5) ( 6)-C(M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-C(M3)=C( 5)-C(M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C(M5)=C(M7)-, -C(Mi)=C(M3)-C(M5)=C(M7)-, -C (Mi) =C (M3) -C=C-, -C=C-C(M5) (M6)-C(M7) (M8)-, ; -C(Mx) (M2)-C=C-C(M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C=C-, -C=C-C(M5)=C(M7)-, o -CsC-CsC-.
Mi a Me cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo carboxi, un grupo hidroxi, un grupo carbamoilo, un grupo C1-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alcoxi que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalcoxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alqueniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquiniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalcoxi que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alquiltio que puede tener un sustituyente, un grupo Cl-C6 haloalquiltio que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alqueniltio que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalqueniltio que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquiniltio que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquiniltio que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilsulfinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquinilsulfinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquinilsulfinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilsulfinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alquilsul onilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilsulfonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquinilsulfonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquinilsulfonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilsulfonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupq C2-C7 haloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alqueniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 alquilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquinilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquinilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente..
Además, en Mi a M8, el sustituyente de un grupo fenilo que puede tener un sustituyente y un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente tiene la misma definición que el sustituyente de un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, en Qi, Q3/ y Q2.
Además, el grupo heterocíclico en Mi a M8 tiene la misma definición que el grupo heterocíclico en Qi, Q3, y Q2.
D representa -C(=0)OUi, -C(=0)U2, -C (=0) NU3U4, -NU5C(=0)U6 -S-UT, -S(=0)U8, -S(=0) (=0)U9, -S(=0) (=0)NUioUn, -OUiz, -NU13U14, -C(=NUi5)Ui6, -NU17-C (=NU18) U19, o -C=N.
Ui a U19 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C1-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C3 alquilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C3 haloalquilamino que puede tener un sustituyente, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, U3 y U4, U5 y U6, Ui0 y Un, Ui2 y L, U13 y Ui , Ui5 y Ui6, y de Un a Ui9 se pueden enlazar entre sí para formar un grupo heterociclico saturado.
En un caso donde D representa -OU12 y L representa un grupo metileno, Ui2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C2-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilo que puede tener un sustituyente, un qrupo C2-C7 alcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C3 alquilamino que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C3 haloalquilamino que puede tener un sustituyénte, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente, .
Además, en Ui hasta Ui9, el sustituyente de un grupo fenilo que puede tener un sustituyente y un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente tienen la misma definición que el sustituyente de un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, en Qi, Q3 y Q2.
Además, el grupo heterociclico en Ui hasta Ui9 tiene la misma definición que el grupo heterociclico en Qlf Q3 y Q2}¦ <2> El derivado amida de acuerdo con <1>, en donde en la Fórmula (1), A representa un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre, K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar un grupo enlazante cíclico derivado de benceno, piridina, piridin-N-óxido, pirrol, furano, tiofeno, o tiazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales se une A, X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, o un grupo ciano, n representa un número entero de 1 hasta 4, T representa -C(=Gi)-Qi (en donde Gi representa un átomo de oxígeno, Qi representa un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente) , y Q2 se representa por la siguiente Fórmula (2) o la siguiente Fórmula (3) : Fórmula (2) en donde Yi y Y5 cada uno representan independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilsulfinilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C4 alquilsulfonilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano, Y3 representa un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, Y2 y Y4 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo.
Fórmula (3) en donde Y6 y Y9 cada uno representan independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilsulfinilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C4 alquilsulfonilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano, Ys representa un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo. <3> El derivado amida de acuerdo con <2>, en donde en la Fórmula (1), A representa un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre, K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar un grupo enlazante cíclico derivado de ^benceno, piridina, piridin-N-óxido, o tiazol, en combinación ' con A y dos átomos de carbono a los cuales se une A. <4> El derivado amida de acuerdo con <3>, en donde en la Fórmula (1), Ri y R2 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo que puede tener un sustituyente, o un grupo representado por -L-D, en donde cualquiera de Rx y R2 represente un grupo representado por -L-D, en donde L que representa -C(Mi) (M2)-, -C (Mi) (M2) -C (M3) (M4) -, o -C.(Mi) (M2)- C(M3) (M4)-C(M5) (Me)-, Mj. hasta M6 que representa un átomo de i hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo carboxi, un grupo hidroxi, un grupo carbamoilo, un grupo Cl-C4 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C4 haloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C4 alquenilo o que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C4 haloalquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C4 alquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C4 haloalquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilo que puede tener un sustituyente, o un grupo C3-C9 halocicloalquilo que puede tener un sustituyente, : y D que representa -C (=0) NU3U4, -S-U7/ -S(=0)U8, -S (=0) (=0) U9, -S (=0) (=0) NUioUn, o -C=N. <5> El derivado amida de acuerdo con <4>, en donde en la Fórmula (1), Ri represente un grupo representado por -L-D, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo C1-C4 alquilo que puede tener un sustituyente.
D representa -C(=0)NU3U4, -S(=0)U8, -S (=0) (; =0)U9, o -S (=0) (=O)NU10Un, y U3, U4, U8, U9, üi0 y Un cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo C1-C4 alquilo que puede ¡tener un sustituyente, un grupo C1-C4 haloalquilo que puede ' tener un sustituyente, un grupo C2-C4 alquenilo que puede ¡tener un sustituyente, un grupo C2-C4 haloalquenilo que puede! tener un sustituyente, un grupo C2-C4 alquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C4 haloalquinilo que puede : tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilo que puede 'tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, o un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente. <6> El derivado amida de acuerdo con <5>, caracterizado -porque el compuesto representado por la Fórmula (1) se representa por la siguiente Fórmula (4a): ¡ Fórmula (4a) en donde, en la Fórmula (4a), Qi representa un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, o iun grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente, Yi y Y5 cada uno representan independientemente un átomo de halógeno o un grupo C1-C3 haloalquilo, Y2 y Y4 representan átomo de hidrógeno, y Y3 representa un grupo C3-C4 perfluoroalquilo . y R2 tienen las mismas definiciones que Ri y R2, respectivamente, en la Fórmula (1). <7> El derivado amida de acuerdo con <5>, ¡en donde D en la Fórmula (1) representa -C(=0)NU3U4 o -S (=0) (=0) NU¿0Uii- <8> El derivado amida de acuerdo con <7>, ¡en donde el compuesto representado por la Fórmula (1) es representado por la siguiente Fórmula (4b) : ; Fórmula (4b) en donde, en la Fórmula (4b), Qi representa un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente, Yi y Y5 cad uno representan independientemente un átomo de halógeno o u grupo C1-C3 haloalquilo, Y2 y ? representan un iátomo d hidrógeno, y Y3 representa un grupo C3-C4 perfluorpalquilo Ri y í½ tienen las mismas definiciones que Ri y R2 respectivamente, en la Fórmula (1) . <9> Un derivado de anilina representado por 1 I siguiente Fórmula (6d) : : Fórmula (6d) en donde Y5d representa un grupo C1-C3 haloalquilo.
Yid representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo Cl- C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilsulfinilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfinilo, ! un grupo C1-C4 alquilsulfonilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano. ¡ Y3d representa un grupo C1-C6 haloalquilo, , un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo Cl- C6 haloalquilsülfinilo, o un grupo C1-C6 haloalquilsülfonilo .
Y2d y Y4d cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo. ¡ R2a representa un átomo de hidrógeno, un ¡átomo de oxigeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, ¡un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo , un ' grupo t- butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, ¡un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 i cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 ! alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsülfinilo, ¡un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsülfo!nilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo i C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo , C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo i C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbo'nilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo, C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo ; C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo , C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, 'un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo ' C2-C7 ¡ haloalquilarainocarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi , un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi , un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7, en donde R7 representa un grUpo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado por -L-D, en donde L y D tienen la misma definición que : L y D respectivamente, en R2. ¡ <10> El derivado amida de acuerdo con <9>, ¡en donde en la Fórmula (6d) de acuerdo con <9>, Yid representa ¡un átomo de halógeno. <11> Un método para producir el derivado amida de acuerdo con <10>, que incluye un compuesto representado por la Fórmula (6d) de acuerdo con <9>, en la cual Yld representa un átomo de halógeno que reacciona con un agente de halogenación . <12> Un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (6a): Fórmula (6a) en donde A, K, X, n, y G3 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, y G3, respectivamente, en la Fórmula (1) . ¡ R2a tiene la misma definición que R2a en la; Fórmula (6d). : Wa representa un grupo nitro, un grupo ámino, o -NH-Ria. ! Ría representa un átomo de oxigeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t-butíldimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, ¡un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7, en donde R7 representa ¡un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado por -L-D, en donde L y D tienen las mismas definiciones que L y D, respectivamente, en R2. j Yia y Y5a cada uno representan independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un g upo Cl-C3 haloalquilo. 1 En un caso donde K se combina con A y dos átomos de carbono a los cuales se une A para formar un anillo de benceno, los X son todos átomos de hidrógeno, R2a es un átomo de hidrógeno, e Y3a es un grupo C3 perfluoroalquilo, Y5a es un grupo C1-C3 haloalquilo. Además, en un caso donde K se combina con A y dos átomos de carbono al cual se une A para formar un anillo de benceno, y X es un grupo ciano, ?53 es un grupo C1-C6 haloalcoxi o un grupo C1-C3 haloalquilo.
Y?a y Y4a cada uno representan independientemente un I átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo, y Y3a representa un grupo C2-C5 haloalquilo. i <13> El derivado amida de acuerdo con ,<12>, en donde el compuesto representado por la Fórmula (6a) es representado por la siguiente Fórmula (41) : Fórmula (41) en donde A, K, X, n, G3, R2a, Yia, Y2a , Ysa , a, y sa tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3 , R2a/ Y ia > ^2a r Y3a> Yía / y sa , respectivamente, en la Fórmula (6a) . <14> Un método para producir el derivado lamida de acuerdo con <13>, que incluye hacer reaccionar un compuesto ¡ representado por la siguiente Fórmula (40) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (6f) Fórmula (40) en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, y lo semejante, y A, K, X, n, y G3 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, y G3, respectivamente, en la Fórmula (1) .
Fórmula (6f) en donde R2a, Yia , Y2a, Y3a, Y4a, y Ysa tienen las mismas definiciones que R2a , Yia / - 2a r 3a , 4ar> y Ysa / respectivamente, en la Fórmula (6a). ! <15> El derivado amida de acuerdo con ¡<12>, en donde el compuesto representado por la Fórmula ¡ (6a) es representado por la siguiente Fórmula (42): ' Fórmula (42) en donde A, K, X, n, G3, R2a, Yia, Y2a, Ysa, Y a, y Ysa tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, ! R2a, iar Y2a, Y3a/ a, Y Ysa respectivamente, en la Fórmula (6a) . <16> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (42) de acuerdo con <15>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (41) de acuerdo con <13> en presencia de un agente reductor. <17> Un método para producir el derivacio amida representado por la siguiente Fórmula (41c), que; incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (43) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (49a) : i Fórmula (43) en donde A, K, X, n, G3, Yla, Y2a, Y3a, Y: ar Y Ysa tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, ¦ Yia, Y2a, Y3a, Y4a, y Y5a, respectivamente, en la Fórmula (6a) . j R2a— LG Fórmula (49a) en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, y R2a representa µ? grupo I trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un 1 grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, ¡un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, ;un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbdnilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo ' C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo ' C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo : C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7, en donde R7 representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado por -L-D, en donde L y D tienen las mismas definiciones que1 L y D, respectivamente, en R2. i Fórmula (41c) en donde R2a tiene la misma definición que R2a en la Fórmula (49a), y A, K, X, n, G3, Yia, Y?a, Y3a, Y4a, y Y5a tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, Yia, Y2a, ; Y3a, Y a, y Y5a, respectivamente, en la Fórmula (6a). <18> El derivado amida de acuerdo con <12>, en donde el compuesto representado por la Fórmula ; (6a) es representado por la siguiente Fórmula (44): Fórmula (44) en donde A, K, X, n, G3, Yia, Y2a, aa, Y4a, 5a Ría/ y R2a tienen las mismas definiciones que A, K, X, ? G3, Yla, Y2a, Y3a, ^ia> Y5a Ría, Y ^2ar respectivamente, en la Fórmula ( 6a ) . <19> Un método para producir el derivado amida representado por la siguiente Fórmula (44a) , que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (42a) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (47a) : Fórmula (42a) en donde R2a representa un átomo de oxigeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, ,un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, 'un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grup(o C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo G2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi , un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi , un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi , un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo,, ¡un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo i C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo ' C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo , C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo ¡ C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo ! C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo i C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbloniloxi , un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi , un grupo1 C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo 1 C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7 (en donde R7 representa un grupo C1-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo, o un grupo C1-C6 alcoxi o un grupo C1-C6 haloalcoxi que puede tener un sustituyente) , o un grupo representado por -L-D (en donde L y D tienen las mismas definiciones que L y D, respectivamente, en R2) , y A, K, X, n, G3, Yia, Y2ar Y3a, Y a, y Ysa tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, Yla/ 2ar ^3ar ía/ Y ~^5ar respec ivame e, I en la Fórmula (6a) . i R^a— LG Fórmula (47a) en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, y Ria representa un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, !un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquxlsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo ; C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7, en donde R7 representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado por -L-D, en donde L y D tienen las mismas definiciones que L y D, respectivamente, en R2.
Fórmula (44a) en donde Ria tiene la misma definición que Ria en la Fórmula (47a) , R2a tiene la misma definición que R2a en la Fórmula (42a) , y A, K, X, n, G3, Ylar ^2a 3a r "^4ar Y Yíja tiene las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, Yia, Y2a/ ; 3a, Y4a, y Y5a, respectivamente, en la Fórmula (6a) . , <20> Un método para producir el derivado amida representado por la siguiente Fórmula (44c) , que 1 incluye hacer reaccionar el compuesto representado por la ' Fórmula (42) de acuerdo con <15> con un aldehido: : Fórmula (44c) en donde Ria representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, o un grupo bencilo, y A, K, X, n, G3, í a/ Yia, Y2a> ^3ar ^ a, Y Ysa tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, R2a, Yia, Y2a, Y3a, Vía, ' Y Ysa, respectivamente, en la Fórmula (6a) . . <21> El derivado amida de acuerdo con <12>, en donde el compuesto representado por la Fórmula ^(63) es representado por la siguiente Fórmula (6b): ! Fórmula (6b) en donde Xb representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, o un grupo nitro, n es 4, y Wa, G3, R2a, Yia, Y2a, Y3a, ia, Y sa tienen las mismas definiciones que Wa, G3, R2a, Yia, Y2a, Y3a, Y4a/ y Ysa, respectivamente, en la Fórmula (6a) . <22> El compuesto de acuerdo con <21>, en idonde el compuesto representado por la Fórmula (6b) es representado por la siguiente Fórmula (41b) : ; Fórmula (41b) en donde Xb, n, G3, R2a, Yia, Y2a, Y3a, Y4a, y sa tienen las mismas definiciones que Xb, n, G3, R2a, |Yia #¦ 2af Y3aí a/ y Ysaf respectivamente, en la Fórmula (6b). <23> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (41b) de acuerdo con <22>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado1 por la siguiente Fórmula (40b) con el compuesto representado por la siguiente Fórmula (6f) de acuerdo con <14>: 1 Fórmula (40b) en donde LG representa un grupo funcional que tiene I una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un i grupo hidroxi, y lo semejante, y G3 tiene la misma definición que G3 en la Fórmula (1) . n y Xb tienen las mismas i definiciones que n y Xb, respectivamente, en la Fórmula (6b) .
Fórmula (6f) en donde R2a, Yia> Y2a, Y3a, Yia, Y Ysa tienen las mismas definiciones que R2a, Yia, Y2a Y3a/ ^iar \ Y Ysaí respectivamente, en la Fórmula (6a) . : <24> El derivado amida de acuerdo con <21>, en donde el compuesto representado por la Fórmula 'i(6b) es representado por la siguiente Fórmula (42b) : Fórmula (42b) en donde Xb, n, G3, R2a, Yia , Y2a , Y3a , Yía , y Ysa ¡ tienen las mismas definiciones que Xb, n, G3/ R2a, ¡ Yia » Y2a / ^3a, Yia , y Ysa , respecti amente, en la Fórmula (6b) . ; <25> El método para producir el derivado ámida de acuerdo con <24>, que incluye hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (41b) de acuerdo con <22> en presencia de un agente reductor. I <26> Un método para producir la siguiente! Fórmula (41d), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (43b) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (49a) de acuerdo con <17>: ; I Fórmula (43b) en donde Xb, n, G3, Yla, Y2a, Y3a, Yia, y sa tienen I las mismas definiciones que Xb, n, G3, Yia, Y2a, Y3ar Yiar Y Ysa, respectivamente, en la Fórmula (6b) . ; R2a— LG Fórmula (49a) en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, y R2a representa un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un 1 grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, , ¡un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, íun grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2- C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbo'nilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo ¡ C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbó'nilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo 1 C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo i C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbo'nilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo j C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo i C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo ; C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo j C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, |un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 I halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo i bencilo, -C (=0) C (=0) R7, en donde R7 representa un grupo C1-C6 ? alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado p' r -L-D, en donde L y D tienen las mismas definiciones que| L y D, respectivamente, en R2.
Fórmula (41 d) en donde R2a tiene la misma definición que R2a en la Fórmula (49a), y Xb, n, G3, Yia, Y2a, Y3a, Y a, y Ysa ti|enen las mismas definiciones que Xb, n, G3, Yia, Y2a, Y3a, ?43', y Y5a, i respectivamente, en la Fórmula (6b) . <27> El derivado amida de acuerdo con <21>, en donde el compuesto representado por la Fórmula 1 (6b) es representado por la siguiente Fórmula (44b) : ; Fórmula (44b) en donde Xb, n, G3, Y Y2a, Y3a, Yia, Ysa, tienen las mismas definiciones que Xb, n, G3, Yia, Y a / Y5a/ Ría r Y R-2ar respectivamente, en la Fórmula (6b) . i <28> Un método para producir el derivado amida representado por la siguiente Fórmula (44d) de acuerdo con <27>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (42c) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (47a) de acuerdo con <19>: i Fórmula (42c) en donde R2a tiene la misma definición que en la Fórmula (42a), y Xb, n, G3, Yia, Y2a, Y3a, Y4 a y sa tienen las mismas definiciones que Xb, n, G3, Yia, Y2a, 3a> Y4'a y Ysa/ i respectivamente, en la Fórmula (6b) . ; i R^a— LG Fórmula (47a) ] en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, y Ria representa un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo I C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo ; C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7 (en donde R7 representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo G1-C6 haloalcoxi) , o un grupo representado por -L-D (en donde L y D tienen las mismas definiciones que L y D, respectivamente, en R2. i Fórmula (44d) en donde Ria tiene la misma definición que Rla en la Fórmula (47a) , R2a tiene la misma definición que R'2a en la Fórmula (42a), y Xb, n, G3, Yia, Y2a, Y3a, Y Y Ysa tienen las mismas definiciones que Xb, n, G3, Yia, Y2a, Y3a, Y ¿, y Ysa, respectivamente, en la Fórmula (6b). ¡ <29> Un método para producir el derivado amida representado por la siguiente Fórmula (44e) , que ! incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la ¡ Fórmula (42b) de acuerdo con <24> con un aldehido: ¡ Fórmula (44e) en donde Ria tiene la misma definición que Ria en la Fórmula (44c), y R2a, Xb, n, G3, Yla, Y2a, Y3a, Y4a, y Ysa tienen las mismas definiciones que R2a, Xb, n, G3, Yla, Y2a, Y3a, Y4a, y Ysa en la Fórmula (6b) . ! <30> Un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (6g): 1 Fórmula (6g) en donde A, K, X, n, G3, y Q2 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, y Q2, respectivamente, en la Fórmula (1) . Wg representa un grupo nitro, un grupo |amino, o -NH-T. T tiene la misma definición que T en la Fórmula (1) . R2g represente un grupo representado por -L-D (en donde L y D tienen las mismas definiciones que L y D, respectivamente, en R2 en la Fórmula (1) . ' <31> El derivado amida de acuerdo con <30>, en donde el compuesto representado por la Fórmula (6g) es representado por la siguiente Fórmula (41g) : ; Fórmula (41 g) en donde A, K, X, n, G3, R2g, y Q2 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, R2g, y Q2, respectivamente, en la Fórmula (6g) . <32> Un método para producir un derivado de anilina representado por la siguiente Fórmula (48g), que' incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (48) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (49g) : H2N-Q2 Fórmula (48) en donde Q2 tiene la misma definición que Q2 en la Fórmula ( 1 ) .
R2g— LG Fórmula (49g) en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, y R2g tiene la misma definición que R2g en la Fórmula (6g) . i R2g N H Fórmula (48g) en donde Q2 tiene la misma definición que Q2 en la Fórmula (1) , y R2g tiene la misma definición que R2g en la Fórmula ( 6g) . <33> Un método para producir un derivado de anilina I representado por la siguiente Fórmula (48h), que incluye hacer reaccionar el compuesto representado por la; Fórmula (48) de acuerdo con <32> con un aldehido: 2y ^N-Q2 H Fórmula (48h) ' en donde Q2 tiene la misma definición que ;Q2 en la Fórmula (1) . R2g representa -L-D , en donde L representa -C (Mx) (M2) -, -C (Mi) (M2) -C (M3) (M4) -, -C (Mi) (M2) -C|(M3) (M4) - C(M5) (M6)-, -C(Mi) (M2)-C(M3)=C(M5)-, -C(Mi) (M2)-C=C-, -C (M (M2) -C (M3) (M4) -C (M5) (M6) -C (M7) (M8) -, -c'(Mi) (M2) - C(M3)=C(M5)-C(M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4) -C (M5) =C (M7) -, -C ( i) (M2) -C=C-C (M7) (M8) -, o -C ( i) (M2) -C(M3) (M4) -C=C-, ,M1 hasta 1 M8 tienen las mismas definiciones que i hasta Me, respectivamente, en la Fórmula (1), y D tiene la misma definición que R2 en L y D en la Fórmula (1) . ¡ <34> Un método para producir el derivado amida representado por la siguiente Fórmula (41g) de acuérdo con <31>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (40) de acuerdo con <14 con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (48g) : en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, y lo semejante, y A, K, X, n, y G3 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, y G3, respectivamente, en I la Fórmula (1) . ¡ Fórmula (48g) en donde Q2 tiene la misma definición que Q2 en la Fórmula (1), y R2g tiene la misma definición que R'2 en la Fórmula ( 6g) . <35> El derivado amida de acuerdo con < 30>, en donde el compuesto representado por la Fórmula (6g) es representado por la siguiente Fórmula (42g) : Fórmula (42g) en donde A, K, X, n, G3, R2g, y Q2 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, R2g, y Q2, respectivamente, en la Fórmula (6g) . j <36> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (42g) de acuerdo con <35>, que incluye hacer reaccionar el compuesto representado] por la Fórmula (41g) de acuerdo con <31> en presencia de un agente reductor. I <37> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (41g) de acuerdo con <31>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado| por la siguiente Fórmula (43g) con el compuesto representado, por la siguiente Fórmula (49g) de acuerdo con <32>: j en donde A, K, X, n, G3, y Q2 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, y Q2, respectivamente, en la Fórmula ( 1 ) . ; R2g— LG Fórmula (49g) en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, R2g tiene la misma definición que R2g en la Fórmula (6g) . [ <38> El derivado amida de acuerdo con <30>, en donde el compuesto representado por la Fórmula (6g) es representado por la siguiente Fórmula (46g) : Fórmula (46g) en donde T, A, K, X, n, G3, R2g, y Q2 tienen las mismas definiciones que T, A, K, X, n, G3, R2g,j y Q2, respectivamente, en la Fórmula (6g) . ¡ <39> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (46g) de acuerdo con <;38>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado! Por la siguiente Fórmula (42g) de acuerdo con <35> con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (45) : ¡ Fórmula (42g) en donde A, K, X, n, G3, R2g, y Q2 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, R2g, y Q2, respectivamente, en la Fórmula (6g) . ; T— LG Fórmula (45) ! en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, T tiene la misma definición que T en la Fórmula (1) . : <40> Un método para producir el derivado amida representado por la siguiente Fórmula (lg) , que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente1 Fórmula (50) con un compuesto representado por la siguiente! Fórmula (47g): ; Fórmula (50) en donde T, A, K, X, n, G3, y Q2 tienen lajs mismas definiciones que T, A, K, X, n, G3, y Q2, respectivamente, en la Fórmula ( 1 ) . | R-ig—LG j Fórmula (47g) i en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halójgeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, y Rig representa -L-D (!én donde L y D tienen las mismas definiciones que L y D, en Ri, respectivamente, en la Fórmula (1). ¡ Ri9^ Q2 Fórmula (1g) en donde Rlg tiene la misma definición que Rig en la Fórmula (47g) , y T, A, K, X, n, G3, y Q2 tienen las mismas definiciones que T, A, K, X, n, G3, y Q2, respectivamente, en la Fórmula (1) . : <41> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (1) de acuerdo con <1>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado^ por la siguiente Fórmula (52) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (47): ! Fórmula (52) en donde T, R2, A, K, X, n, G3, y Q2 tienen, las mismas definiciones que T, R2, A, K, X, n, G3, y Q2, respectivamente, en la Fórmula (1).
R— LG Fórmula (47) en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halóigeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, y Ri tiene la misma definición que Ri en la Fórmula (1) . ! <42> Un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (55a): i Fórmula (55a) en donde Xa representa un átomo de halógeno!. A, K, X, n, y G3 tienen las mismas definiciones que A, K, j X, n, y G3, respectivamente, en la Fórmula (1), y R2 a , Yia / '^2a > Y3a > Y4a, y sa tienen las mismas definiciones que R2 a , ia ¡ 2a Y3a> Y4a í y Ysa, respectivamente, en la Fórmula (6a). <43> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (55a) de acuerdo con <<42>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (54) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (6f) de acuerdo con <14>: Fórmula (54) \ en donde Xa representa un átomo de halógeno, LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hi'droxi, y lo semejante, y A, K, X, n, y G3 tienen las' mismas definiciones que A, K, X, n, y G3, respectivamente, en la Fórmula ( 1 Fórmula (6f) | en donde R2a, Yia/ Y3a, Y4a, Y Ysa tienen las mismas definiciones que R2a, Yia, Y2a, 3a Y4a, \ Y sa, respectivamente, en la Fórmula (6a) . ; <44> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (55b) , que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguienté Fórmula (56a) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (49a) de acuerdo con <17>: ; Fórmula (56a) I I en donde Xa representa un átomo de halógeno. A, K, X, n, y G3 tienen las mismas definiciones que A, K, 1 X, n, y G3, respectivamente, en la Fórmula (1), y Yia, Y2a, Y3k/ Y/¡a, y Y5a tienen las mismas definiciones que Yia, Y2a, 3a, Y^a, y sa, respectivamente, en la Fórmula (6a) . ' R2a— LG Fórmula (49a) en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, y R2a representa n grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, ¡un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, ¡un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo i G3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbohilo, un i grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo , C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbo ilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo ¡ C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo i C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo i G3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo ¡ C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo ¡ C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo ! C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7, en donde R7 representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 a¡lcoxi, o i un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado por -L-D, en donde L y D tienen las mismas definiciones que¡ L y D, respectivamente, en R2. ¡ Fórmula (55b) en donde R2a tiene la misma definición que , R2a en la Fórmula (49a). Xa representa un átomo de halógeno. A, K, X, i n, y G3 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, y G3, respectivamente, en la Fórmula (1). Yia, Y2a, Y3a, Ya y Ysa tienen las mismas definiciones que Yia, Y2a, Y3a, Yaj, y Ysa, respectivamente, en la Fórmula (6a).
I <45> Un método para producir el derivado amida representado por la siguiente Fórmula (53a), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (55a) de acuerdo con <42> con un agente de aminación:' Fórmula (53a) en donde Ria representa un átomo de hidrógeno, un átomo de oxígeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, ¡un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi , un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfphilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2- C7 alquilaminocarbonilo, un grupo : C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7 (en donde R7 representa un grupo C1-C6 'alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o ¡un grupo C1-C6 haloalcoxi) , o un grupo representado por -L-D (:en donde L y D tienen las mismas definiciones que L y D, i respectivamente, en R2) . A, K, X, n, y G3 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, y G3, respectivamente, en la Fórmula (1) . R2a, Yia, Y2a Y3a , Y a, y Y5a tienen la's mismas definiciones que R2af Yia, ^2a, ^3ar Yiar y Ysa, respectivamente, en la Fórmula (6a) . 1 <46> Un derivado de amida representado ; por la siguiente Fórmula (55g) : Fórmula (55g) en donde Xa representa un átomo de halógenoj. A, K, X, n, G3, y Q2 tienen las mismas definiciones que A, , X, n, G3, y Q2, respectivamente, en la Fórmula (1). R2g representa -L-D (en donde L y D tienen las mismas definiciones · que L y D, respectivamente, en I . <47> Un método para producir el derivado amida i representado por la Fórmula (55g) de acuerdo con <46>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado1 por la siguiente Fórmula (54) de acuerdo con <43> con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (48g) de acuerdo con <32>: ; Fórmula (54) en donde Xa representa un átomo de halógeno, LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hi'droxi, y lo semejante, y A, K, X, n, y G3 tienen las¡ mismas definiciones que A, K, X, n, y G3, respectivamente, en la Fórmula ( 1 ) .
R2g \ N -Q2 H Fórmula (48g) en donde Q2 tiene la misma definición que Q2 en la Fórmula (1) . R2g tiene la misma definición que R2g en la Fórmula ( 6g) . ¡ <48> Un método para producir el derivado amida representado por la siguiente Fórmula (53g) , que : incluye hacer reaccionar el compuesto de acuerdo con <46> con un agente de aminación: : Fórmula (53g) en donde A, , X, n, G3, y Q2 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, y Q2, respectivamente, en la Fórmula (1) . R2g tiene la misma definición que R2g en la Fórmula (6g) . Rib representa un átomo de hidrógeno, ¡un átomo de oxigeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo i nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un' |grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 i alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 i alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquimlo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 I alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupó C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2- i C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarboríilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo ¡ G3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un i grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo ' C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo i C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbo ilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo , C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo | C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo | C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo ¡ C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo i C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarb niloxi , un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi , un grupo! C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo j C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo , un grupo benzoilo, un grupo i bencilo, -C (=0) C (=0) R7, en donde R7 representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado por -L-D, en donde L y D tienen las mismas definiciones que L y D en Ri. <49> El derivado amida de acuerdo con <13>, en i donde el compuesto representado por la Fórmula ! (41) es representado por la siguiente Fórmula (58a) : Fórmula (58a) en donde n representa un número entero de 1 hasta 4. A, K, G3, R2a, Yia , Y2a, Y3a, Yía , y Ysa tienen las mismas definiciones que A, K, G3, R2a, Yia , Y2a , Y3a , Y4a> y Ysa , respectivamente, en la Fórmula (6a) . ; <50> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (58a) de acuerdo con <C49>, que incluye hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (41) de acuerdo con <13>, en la cual X representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de iod'o, con un agente de fluoracion. <51> El derivado amida de acuerdo con <31>, en donde el compuesto representado por la Fórmula (41g) es representado por la siguiente Fórmula (58g) : | Fórmula (58g) en donde n representa un número entero de' 1 hasta 4. A, K, G3 y tienen las mismas definiciones que '?, K, G3 y Q2, respectivamente, en la Fórmula (1) . 1¾9 tiene |la misma definición que R2g en la Fórmula (6g). ¡ <52> Un método para producir el derivado amida de ! acuerdo con <51>, que incluye hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (41g) de acuerdo con <31>, en la cual X representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de iodo, con un agente de fluoracion. <53> El derivado amida de acuerdo con <13>, en donde el compuesto representado por la Fórmula ( 1) es representado por la siguiente Fórmula (60a): ! Fórmula (60a) en donde n representa un número entero de 1 hasta 4. A, K, G3, R2a, ia , Y2a, Y3a, ía , Y Ysa tienen las mismas definiciones que A, K, G3, R2a, Yia , Y2a, Y3a, Y4a ,; y Ysa , respectivamente, en la Fórmula (6a) . ' <54> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (60a) de acuerdo con <53>, que incluye hacer reaccionar el compuesto representado! por la Fórmula (41) de acuerdo con <13>, en la cual X representa un átomo de halógeno con un agente de cianación. ! <55> El derivado amida de acuerdo con <pl>, en donde el compuesto representado por la Fórmula (41g) es representado por la siguiente Fórmula (60g): i Fórmula (60g) en donde n representa un número entero de! 1 hasta 4. A, K, G3 y Q2 tienen las mismas definiciones que 'A, K, G3 y Q2/ respectivamente, en la Fórmula (1) . R2g tiene ,1a misma I definición que R2g en la Fórmula (6g) .
I <56> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (60g) de acuerdo con <55>, que incluye hacer reaccionar el compuesto representado; por la i Fórmula ( 1g) de acuerdo con <31>, en la cual X representa un átomo de halógeno con un agente de cianación. ! <57> Un derivado de amida representado , por la siguiente Fórmula (6h) : Fórmula (6h) en donde A, K, X, n, G3, R2 y Q2 tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, G3, R2 y Q2, respectivamente, en la Fórmula ( 1 ) . ¡ i h representa -NH-Ri o -N(T)-Ri. Ri y T tienen las mismas definiciones que Ri y T, respectivamente,! en la Fórmula (1) , con la condición de que al menos ya sea Ri o R2 represente un grupo representado por -L-D. <58> El derivado amida de acuerdo con <57>, en donde el compuesto representado por la Fórmula ( 6h ) es representado por la siguiente Fórmula (6c): ¡ en donde Wc representa -NH-C (Mi) (M2) -C (M3) -D| -N (T ) - C(Mi) (M2) -C(M3) -D, -N (T) -L-C (=0) -LG, or -N (T) -L-C (=p) -NU3U4. Mi, M2, M3, D, L, U3, y U4 tienen las mismas definiciones que Mi, M2, M3, D, L, U3, y U4, respectivamente, en |R2. LG representa un grupo funcional que tiene una posjibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hiidroxi, y lo semejante. T, A, K, X, n, G3, R2 y Q2 tienen las mismas definiciones que T, A, K, X, n, G3, R2 y Q2, respectivamente, en la Fórmula (1) . i <59> El derivado amida de acuerdo con <58>^ que es representado por la Fórmula (61) : ¡ Fórmula (61) en donde Mlf M2, M3, D, A, K, X, n, G3, , R2 y Q2 tienen las mismas definiciones que Ml M2, M3, D, A, K, X, n, G3, R2 y Q2, respectivamente, en la Fórmula (6c). ! <60> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (61) de acuerdo con <59>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado! por la siguiente Fórmula (51) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (62): 1 Fórmula (51) i en donde R2, A, K, X, n, G3, y Q2 tienen la'S mismas I definiciones que R2, A, K, X, n, G3, y Q2, respectivamente, en la Fórmula (1) . i Fórmula (62) en donde Mi, M2, M3, y D tienen las mismas definiciones que i, M2, M3, y D, respectivamente, en la Fórmula (1) . <61> El derivado amida de acuerdo con <;58>, en donde el compuesto representado por la Fórmula (6c) es representado por la siguiente Fórmula (63): j Fórmula (63) en donde T, Mi, M2, M3, D, A, K, X, n, G3,; R2 y Q2 tienen las mismas definiciones que T, Mi, M2, M3, D, A, K, X, n, G3, R2 y Q2, respectivamente, en la Fórmula (6c) . <62> Un método para producir el derivado amida ! representado por la Fórmula (63) de acuerdo con <¡61>/ que incluye hacer reaccionar el compuesto representadq por la siguiente Fórmula (61) de acuerdo con <59> con el compuesto representado por la siguiente Fórmula (45) de acuerdo con <39>: Fórmula (61) en donde A, K, Q2, R2, G3, , n, Mi, M 3 y D tienen las mismas definiciones que A, K, Q2, R2, G3, X, n, Mi, M2, M3 y D, respectivamente, en la Fórmula (6c) . ' T— LG Fórmula (45) ¡ en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un i grupo hidroxi, o lo semejante, y T tiene la misma définición que T en la Fórmula (1) . ; <63> El derivado amida de acuerdo con <58>, en donde el compuesto representado por la Fórmula ¡(6c) es representado por la siguiente Fórmula (64): Fórmula (64) en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, y T, A, K, Q2, R2, G3,' X, n, y L tienen las mismas definiciones que T, A, K, Q2, R2, G3, X, n, y L, respectivamente, en la Fórmula (6c) . <64> El derivado amida de acuerdo con <58>, en donde el compuesto representado por la Fórmula |(6c) es representado por la siguiente Fórmula (65): ; Fórmula (65) en donde T, L, U3, U4, A, K, X, n, G3, R2 y Q2 tienen las mismas definiciones que T, L, U3, U4, A, K, X, n, G3, R2 y Q2, respectivamente, en la Fórmula (6c). ; i <65> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (65) de acuerdo con <¡54>, que incluye hacer reaccionar el compuesto representado, por la siguiente Fórmula (64) de acuerdo <63> con el compuesto representado por la siguiente Fórmula (66): ; Fórmula (64) en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un ! grupo hidroxi, o lo semejante, y T, A, K, Q2, R2, G3, , X, n, y L tienen las mismas definiciones que T, A, K, Q2, RJ, G3, X, n, y L, respectivamente, en la Fórmula (6c). j U3^ ^U4 H Fórmula (66) i en donde U3 y U4 tienen las mismas definiciones que U3 y U4, respectivamente, en la Fórmula (1) . i <66> El derivado amida de acuerdo con <64>f en donde en la Fórmula (65), U4 es un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2- C7 haloalcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo que puede tener un sustituyente, o un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente. <67> Un método para producir el derivado amida representado por la Fórmula (65) de acuerdo con <66>, que I i incluye hacer reaccionar el compuesto de acuerdo con !<64>, en la cual el compuesto representado por la Fórmula ! (65) es representado por la siguiente Fórmula (68), con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (67): Fórmula (68) en donde T, L, U3, A, K, X, n, G3, R2 y Q2 tienen las mismas definiciones que T, L, U3, A, K, X, n, G3, R2 y Q2, respectivamente, en la Fórmula (6c).
U4— LG Fórmula (67) en donde U4 tiene la misma definición que U en <66>. <68> Un método para producir el derivado de anilina representado por la siguiente Fórmula (6e), que incluye hacer reaccionar el compuesto de la Fórmula (6d) en la cual R2a es un átomo de hidrógeno, con el compuesto representado por la siguiente Fórmula (49a) de acuerdo con <17>: R2a— LG I Fórmula (49a) ! en donde LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante, y R2a representa un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, ¡un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfo;nilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo ¡ C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbo ilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo : C4-C10 i cicloalquilcarbonilo, un grupo ¡ C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo j C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo ! C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo : C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo \ C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo benzoilo, ü|n grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R , en donde R7 representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado ppr -L-D, en donde L y D tienen las mismas definiciones que' L y D, respectivamente, en R2. i Fórmula (6e) en donde R2a tiene la misma definición que R2a en la i Fórmula (49a), y Yid, Y2d, Y3d Yidr Y Ysd tienen las mismas definiciones que Yid, Y2d, 3d, Y4d, y Ysd? respectivamente, en i la Fórmula ( 6a) . <69> Un método para producir el derivado dei anilina representado por la siguiente Fórmula (6i), que incluye hacer reaccionar el compuesto de la Fórmula (6d) en la cual R2a es I un átomo de hidrógeno con un aldehido: ; en donde R2a representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, o un grupo bencilo, y Yid, |Y2d, Y3dí ¾d y Ysd tienen las mismas definiciones que Yid, Y2d, Y3dr Y4d/ y Y5d, respectivamente, en la Fórmula (6a). i <70> Un agente para control de plagas que ¡contiene al menos un tipo de derivado amida de acuerdo con cualquiera de <1> hasta <8> como un ingrediente activo. : <71> Un método para control de plagas quej incluye aplicar el agente para control de plagas de acuerdo con <70>.
Efectos de la invención De acuerdo con la presente invención, se puede proporcionar un derivado de amida que exhibe un efecto pesticida contra diversas plagas agrícolas, que tiene un efecto de protección de cosechas útiles, que contribuye en gran media a la reducción en un impacto ambiental debido al uso de una dosis baja, de un agente para control de plagas que contiene el derivado amida, y un método para dontrolar plagas. ¡ Mejor modo de llevar a cabo la invención El derivado amida de acuerdo con la presente invención es un compuesto representado por la seguiente Fórmula (1) . Tiene una estructura específica y de esta forma exhibe un excelente efecto para control de plagas. ¡ Fórmula (1) En la Fórmula, A representa un átomo de carbono, un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre.
K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar un grupo enlazante cíclico derivado de benceno, piridina, piridin-N-óxido, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, i!soxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales se une A.
X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupjo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo i C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi , un grupo ' C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, un grupo C2-C7 alquilcarbon'ilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo | C2-C7 alquilcarboniloxi , un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo arilcarboniloxi, un grupo C2-C7 alcoxicarboriilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo ! C2-C7 alquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonjilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, un grupo; C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarboniloxi, un I grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi, un '. grupo arilcarbonilamino, un grupo amino, un grupo carbampilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo C1-C6 alquilamino, ün grupo i C1-C6 haloalquilamino, un grupo C2-C6 alquenilamino, !un grupo C2-C6 haloalquenilamino, un grupo C2-C6 alquinilamino , un I grupo C2-C6 haloalquinilamino, un grupo ; C3-C9 cicloalquilamino, un grupo C3-C9 halocicloalquilamino, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo 1 C2-C7 1 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo, un grupo i C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 ¡ 1 alquinilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo, un grupo i C4-C10 1 halocicloalquilaminocarbonilo, un grupo fenilo, o un grupo heterociclico, y en donde existen X plurales, cada ! x puede ser igual o diferente entre si . 1 El grupo heterociclico en X representa ün grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un . grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un: grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pir-azolilo, o un grupo tetrazolilo. j n representa un número entero de 0 hasta 4.
Además, n representa un número de sustituyentes que no es un átomo de hidrógeno. i T representa -C(=Gi)-Qi o -C (=Gi) -G2Q3.
En la Fórmula, Gi y G2 cada uno representan independientemente un átomo de oxigeno o un átomo de azufre.
Qi y Ch cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupb C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 i haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo bencilo, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterociclico que puede tener un I sustituyente. ' Q2 representa un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, o un grupo tetrahidronaftaleno que puede tener un sustituyente. ! Además, en Qi, Q3, y Q2, el sustituyente de ¡un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterocíelico que puede tener un sustituyente, y el sustituyente de un grupo j tetrahidronaftaleno que puede tener un sustituyente representa uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 ¡alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 I haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, [un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbo ilo, un ¡ grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo i C2-C7 alquilcarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, un grupo j C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, un grupo C2-C7 alcoxicarboriilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonjilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo amino, un grupo carbamoilo, I un grupo sulfamoilo, un grupo ciano, un grupo nitro, ¡un grupo hidroxi, un grupo carboxi, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo benciloxi, un grupo benciloxicarbonilo, un grupo fenilo, un grupo heterocíclico, un grupo benzoilo, un grupo fenilcarbaraoilo, y un grupo fenilaraino, y cuando existen dos o más sustituyentes , los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre si. ; Además, el grupo heterocíclico en Qi, Q3, y ; Q2 tiene la misma definición que el grupo heterocíclico en X. ' G3 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. ' Ri y R2 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupü C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grup'o C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2- C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbo ilo, un j grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo; C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un i grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo ¡ C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo ' C3-C7 alqueniloxicarbonxlo, un grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo 1 C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo i C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo C4-C10 i cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, o un grupo representado! por -L-D, con la condición de que al menos ya sea Ri o R2 represente un grupo representado por -L-D.
I en donde L representa -C(Mi) (M2)-, -C'(Mi) (M2) - C(M3) (M4)-, -C(Mi)=C(M3)-, -C=C-, -C (Mx) (M2) -Ci(M3) (M4) - C(M5) (M6)-, -C(Mi)=C(M3)-C(M5) (M6) -, -C (Mi) (M2) -C (M3)¡ =C (M5) -, -C=C-C (M5) (M6) -, -C (Mi) (M2) -C=C-, -C (Mi) (M2) -Cj(M3) (M4) - C(M5) (M6)-C(M7) (M8)-, -C(Mi)=C(M3)-C(M5) (M6)-C(M7) (M8)-, -C (Mi) (M2) -C (M3) =C (M5) -C (M7) (M8) -, -C (Mi) (M2) -C|(M3) (M4) - C(M5)=C(M7)-, -C(Mi)=C(M3)-C(M5)=C(M7)-, -C (Mi) =C (¿3) -C=C-, -CsC-C (M5) (M6) -C (M7) (M8) -, -C (Mx) (M2) -C=C-C (M7) (M8) I -C (Mi) (M2)-C(M3) (M4) -CsC-, -C=C-C (M5) =C (M7) -, o -C=C-C=C-. i hasta M8 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo carboxi, ün grupo hidroxi, un grupo carbamoilo, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo G2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 i I haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi , un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C2-C6 alqueniltio, un grupo C2-C6 i haloalqueniltio, un grupo C2-C6 alquiniltio, un grupo C2-C6 haloalquiniltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo Cl- C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquenilsulfinilo, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfinilo, un grupo, C2-C6 alquinilsulfinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilsulfinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfinilo, un grupo; C3-C9 i halocicloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo : C2-C6 alquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 alquinilsulfonilo, un grupo ! C2-C6 haloalquinilsulfonilo, un grupo C3-C9 cicloalquilsu'lfonilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilsulfonilo, un grup:o C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, lun grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo ¡ C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo i C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo ; C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbo ilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo , C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo ; C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo C2-C6 alquenilamino, un grupo C2-C6 haloalquenilamino, un grupo C2-C6 alquinilamino, un grupo C2-C6 haloalquinilamino, un grupo, C3-C9 i cicloalquilamino, un grupo C3-C9 halocicloalquilamino, un i grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo G2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterociclico . ¡ D representa -C(=0)0Ui, -C(=0)U2, -C (fO) NU3U4, -NU5C(=0)U6, -S-U7, -S(=0)U8, -S (=0) (=0)U9, -S(=0) (=Ó)NU10U1i, -OU12, -NU13Ü14, -C(=NU15)U16, -NU17-C(=NU18)Ui9, o - C=N . I Ui hasta U19 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C1-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo ! C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, ¡un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C3 alquilamino, un grupo C1-C3 haloalquilamino, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterociclico.
U3 y U4, U5 y U6, Ui0 y Un, Ui2 y L, Ui3 y Ü14, Ü15 y Ui6í y U17 hasta U19 se pueden enlazar entre si para formar un grupo heterociclico saturado.
Sin embargo, en un caso donde D representa -OU12 y L representa un grupo metileno, Ui2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C2-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C3 alquilamino, un grupo C1-C3 haloalquilamino, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterociclico .
Los términos utilizados en las Fórmulas que incluyen la Fórmula (1) y lo semejante de acuerdo! con la presente invención tienen los mismos significados según se describirá más adelante en las definiciones.
El "átomo de halógeno" representa un átomo de I fluoro, un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de iodo. i La expresión "Ca-Cb (en donde a y b representan un número entero de 1 o más)", por ejemplo, "C1-C3" significa el i número de átomos de carbono de 1 hasta 3, "C2-C6" significa el número de átomos de carbono de 2 hasta 6, y j "C1-C4" significa el número de átomos de carbono de 1 hasta 4. ? "n-" significa normal, "i-" significa iso, "s-" significa secundario, y "t-" significa terciario. ¡ El "grupo C1-C6 alquilo" en la presente Invención representa, por ejemplo, un grupo alquilo lineal o ramificado alquilo que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono tales como I metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, neopentilo, 4-metil-2-pentilo, n-hexilo, 3-metil-n-pentilo, y lo semejante. ¦ Además, en un caso donde sólo el número dé átomos de carbono que constituyen el mismo sustituyénte es diferente, los ejemplos específicos en los cuales exista un número coincidente de átomos de carbono entre los ¡ejemplos específicos del sustituyente mostrado más adelante, se convierten en los ejemplos específicos correspondientes.
El "grupo C1-C6 haloalquilo" representa, por ejemplo, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí, tales como trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-i-propilo, ; 2,2-difluoroetilo, 2 , 2-dicloroetilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-iodoetiloj 2,2,2-tricloroetilo, 2 , 2, 2-tribromoetilo, 1, 3-difluoro-2-propilo, 1 , 3-dicloro-2-propilo, l-cloro-3-fluoro-2-propilo, ! 1,1,1-trifluoro-2-propilo, 2, 3, 3, 3-trifluoro-n-propilo, i 4,4,4-trifluoro-n-butilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2r-propilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-cloro-2-propilo, 1, 1,¡1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-bromo-2-propilo, 1,1,2,3,3, 3-hexafluoro-'2-cloro-n-propilo, 1,1,2,3,3, 3-hexafluoro-2-bromo-n-propilo, 1, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-l-bromo-2-propilo, 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo, 3-fluoro-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, 3-bromo-n-propilo, 3,3,4,4, 4-pentafluoro-2;-butilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-2-butilo, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentilo, 4 , 4 , 5, 5, 5-pentafluoro-2-pentilo, 3-cloro-n-pentilo, 4-bromo-2-pentilo, y lo semejante. | El "grupo C3-C9 cicloalquilo" representa, por ejemplo, un grupo ciclo alquilo que tiene de 3 hasta ¡9 átomos j de carbono, que tiene una estructura cíclica, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2-metilciclopentilo, 3-metilciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexílo, 3-metilciclohexilo, 4-metilciclohexilo, y lo semejante.' El "grupo C3-C9 halocicloalquilo" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilo que tiene de 3 hasta :9 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos i que pueden ser igual o diferentes entre sí y tiene una estructura cíclica, tales como, 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, 2-clorociclohexilo, [ 4-clorociclohexilo, y lo semejante. ' El "grupo C2-C6 alquenilo'' representa, por ¡ejemplo, un grupo alquenilo que tiene de 2 hasta 6 átomos de ¡carbono, que tiene un doble enlace en la cadena de carbono, tales como, vinilo, alilo, 2-butenilo, 3-butenilo, y lo semejante.
El "grupo C2-C6 haloalquenilo" representa, por ejemplo, un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí y tiene una doble enlace en la cadena de carbono, tales como 3 , 3-difluoro-2-propenilo, 3, 3-dicloro-2-propenilo, ; 3,3- dibromo-2-propenilo, 2 , 3-dibromo-2-propenilo, 4 , -difluoro-3-butenilo, 3, 4 , 4-tribromo-3-butenilo, y lo semejante. , El "grupo C2-C6 alquinilo" representa, por ;ejemplo, I un grupo alquinilo que tiene de 2 hasta 6 átomos de ;carbono, que tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tales como propargilo, l-butin-3-ilo, l-butin-3-metil-3-ilo, y lo semejante. : El "grupo C2-C6 haloalquinilo" representa, por ejemplo, un grupo alquinilo lineal o ramificado que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser iguales o diferentes entre í si y tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tales como fluoroetinilo, cloroetinilo, bromoetinilo, ' 3,3,3-trifluoro-l-propinilo, 3, 3, 3-tricloro-l-propinilo, ! 3,3,3-tribromo-l-propinilo, 4 , 4 , -trifluoro-l-butinilo, j 4,4,4-tricloro-l-butinilo, , , 4-tribromo-l-butinilo, j y lo semejante. j El "grupo C1-C6 alcoxi" representa, por ejemplo, un grupo alcoxi lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono, tales como met, et xi, n-propiloxi, i-propiloxi, ciclopropoxi , n-butoxi, s-butoxi, i-butoxi, t-butoxi, n-pentiloxi, i-pentiloxi, n-h|exiloxi, ciclohexiloxi , y lo semejante. j El "grupo C1-C6 haloalcoxi" representa, por ejemplo, un grupo alcoxi lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tales como trifluorometoxi, pentafluoroetoxi, 2-cloroetoxi , 2 , 2 , 2-trifluoroetoxi , heptafluoro-n-propoxi, heptafluoro-i-propoxi, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxi , 3-fluoro-n-propoxi , ! 1-clorociclopropoxi, 2-bromociclopropoxi , 3,,3, 4,4,4-pentafluoro-2-butoxi, nonafluoro-n-butoxi , nonafluoro-2-butoxi, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentiloxi, 4 , 4 , 5, 5, 5-pentafiluoro-2-pentiloxi, 3-cloro-n-pentiloxi, 4-bromo-2-pentiloxi, 4-clorobutiloxi , 2-iodo-n-propiloxi, y lo semejante. ; El "grupo C1-C6 alquiltio" representa, por jejemplo, un grupo alquiltio lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono, tales como metiltio, etiitio, n-propiltio, i-propiltio, ciclopropiltio, n-butiltio, s-butiltio, i-butiltio, t-butiltio, n-pentiltio, i-pentiltio, n-hexiltio, ciclohexiltio, y lo semejante. ; El "grupo C1-C6 haloalquiltio" representa, por ejemplo, un grupo alquiltio lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí, tales como trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2, 2 , 2-trifluoroetiltio, heptafluoro-n-propiltio, heptafluoro-i-propiltio, 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propiltio, 3-fluoro-n-propiltio, 1-clorociclopropiltio, 2-bromociclopropiltio, 3,¡3, 4,4,4-pentafluoro-2-butiltio, nonafluoro-n-butiltio, nonafluoro-2-butiltio, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentiltio, , , 5 , 5 , 5-pendafluoro-2-pentiltio, 3-cloro-n-pentiltio, 4-bromo-2-pentiltio, 4-clorobutiltio, 2-iodo-n-propiltio, y lo semejante.
El "grupo C1-C6 alquilsulfinilo" representa, por ejemplo, un grupo alquilsulfinilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono, tales como i metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-pfopilsulfinil'o, i-propilsulfinilo, ciclopropilsulfinilo, n-butilsulfinilo, s-butilsulfinilo, i-butilsulfinilo, t-butilsulfinilo, n- i pentilsulfinilo, i-pentilsulfinilo, n-hexilsu'lfinilo, ciclohexilsulfinilo, y lo semejante. ' El "grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo" rep!resenta, por ejemplo, un grupo alquilsulfinilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono/ que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tales ¡ como trifluorometilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo 2-cloroetilsulfinilo, 2,2, 2-trifluoroetilsu;lfinilo, heptafluoro-n-propilsulfinilo, heptafluoro-i-propilsulfinilo, 1,1,1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propilsulfinilo, 3-f'luoro-n- propilsulfinilo, 1-clorociclopropilsulfinilo, , 2-bromociclopropilsulfinilo, 3,3,4,4, 4-pentafluoro-2-butilsulfinilo, nonafluoro-n-butilsulfinilo, nonafluoro-2-butilsulfinilo, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentilsulfinilo, 4,¡4, 5,5,5-pentafluoro-2-pentilsulfinilo, 3-cloro-n-pentilsulfinilo, 4-bromo-2-pentilsulfinilo, 4-clorobutilsulfinilo, 2-iodo-n-propilsulfinilo, y lo semejante.
El "grupo C1-C6 alquilsulfonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquilsulfonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono, ta;les como i metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, i-propilsulfonilo, cíclopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, s-butilsulfonilo, i-butilsulfonilo, t-butilsulfonilo, n-pentilsulfonilo, i-pentilsulfonilo, n-hexilsulfonilo, ciclohexilsulfonilo, y lo semejante.
El "grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquilsulfonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono,; que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí, tales ; como i trifluorometilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo> 2-cloroetilsulfonilo, 2,2, 2-trifluoroetilsu' fonilo, heptafluoro-n-propilsulfonilo, heptafluoro-i-propilsulfonilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propilsulfonilo, 3-fluoro-n- propilsulfonilo, 1-clorociclopropilsulfonilo, ; 2- bromociclopropilsulfonilo, 3,3,4,4, 4 -pentafluoro-2- butilsulfonilo, nonafluoro-n-butilsulfonilo, nonafluoro-2- butilsulfonilo, 5,5, 5-trifluoro-n-pentilsulfonilo, 4,,14 , 5, 5, 5-pentafluoro-2-pentilsulfonilo, 3-cloro-n-pentilsulfonilo, 4- bromo-2-pentilsulfonilo, 4-clorobutilsulfonilo, 2-iodo-n-propilsulfonilo, y lo semejante.
El "grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi" representa, por ejemplo, un grupo alquilsulfoniloxi lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono, tales como i metansulfoniloxi, etansulfoniloxi , n-propansulfonilpxi, i- i propansulfoniloxi , ciclopropansulfoniloxi , 1 n-butansulfoniloxi, s-butansulfoniloxi, i-butansulfoniloxi , t- butansulfoniloxi, n-pentansulfoniloxi, í-pentansulfloniloxi, n-hexansulfoniloxi , ciclohexansulfoniloxi , y lo semejante.
El "grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi" representa, por ejemplo, un grupo alquilsulfoniloxi lineal, ramificado o cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono,! que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser I igual o diferentes entre sí, tales ; como trifluorometansulfoniloxi , pentafluoropropansulfonilpxi , 2- cloropropansulfoniloxi, 2, 2, 2-trifluoropropansulfbniloxi, heptafluoro-n-propansulfoniloxi , heptafluoro-i-propansulfoniloxi , 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2- propansulfoniloxi, 3-fluoro-n-propansulfoniloxi,: 1- clorociclopropansulfoniloxi, 2-bromociclopropansulfoniloxi, 3,3,4,4, 4-pentafluoro-2-butansulfoniloxi , nonafluoro-n- butansulfoniloxi, nonafluoro-2-butansulfoniloxi, ; 5,5,5-trifluoro-n-pentansulfoniloxi , 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2- pentansulfoniloxi, 3-cloro-n-pentansulfoniloxi, 4-;bromo-2- I pentansulfoniloxi, 4-clorobutansulfoniloxi , 2i-iodo-n- propansulfoniloxi, y lo semejante.
El "grupo C2-C7 alquilcarbonilo" representa, por i ejemplo, un grupo alquilcarbonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, tales como acetilo, propionilo, i-propilcarbonilo, ciclopropilca'rbonilo, i n-butilcarbonilo, s-butilcarbonilo, t-butilcarboni!lo, n- pentilcarbonilo, 2-pentilcarbonilo, neopentilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, y lo semejante. : i ! El "grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo" representa, I por ejemplo, un grupo alquilcarbonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono,' que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí, tales como trifluorbacetilo, pentafluoropropionilo, 2-cloropropionilo, i 2,2,2-trifluoropropionilo, heptafluoro-n-propilca|rbonilo, heptafluoro-i-propilcarbonilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propilcarbonilo, 3-fluoro-n-propilcarbonilo, ¡ 1- clorociclopropilcarbonilo, 2-bromociclopropilcarbonilo, 3,3,4,4, 4-pentafluoro-2-butilcarbonilo, nonafluoro-n-butilcarbonilo, nonafluoro-2-butilcarbonilo, 5 , 5 , 5-trifluoro- n-pentilcarbonilo, 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentilcarbonilo, i 3-cloro-n-pentilcarbonilo, 4-bromo-2-pentilcarbonilo, 4- clorobutilcarbonilo, 2-iodo-n-propilcarbonilo, ; y lo semej ante . i i El "grupo C2-C7 alquilcarboniloxi" representa, por ejemplo, un grupo alquilcarboniloxi lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, tales como acetiloxi, propioniloxi , i-propilcarboniloxi , ciclopropilcarboniloxi , n-butilcarboniloxi , i s-butilcarboniloxi , t-butilcarboniloxi , n-pentilcarboniloxi, 2-pentilcarboniloxi, neopentilcarboniloxi , ciclopentilcarboniloxi , y lo semejante.
El "grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi" representa, por ejemplo, un grupo alquilcarboniloxi lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, que se i sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser ¡ igual o diferentes entre sí, tales como trifluoroacetiloxi, pentafluoropropioniloxi , 2-cloropropioniloxi , I 2,2,2- trifluoropropioniloxi, heptafluoro-n-propilcarbíoniloxi , heptafluoro-i-propilcarboniloxi, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propilcarboniloxi , 3-fluoro-n-propilcarboniloxi , i 1- clorociclopropilcarboniloxi, 2-bromociclopropilcarboniloxi , 3,3,4,4, -pentafluoro-2-butilcarboniloxi, nonafluoro-n- butilcarboniloxi, nonafluoro-2-butilcarboniloxi , 5,5,5- trifluoro-n-pentilcarboniloxi, 4,4,5, 5, 5-pentafluoro-2- pentilcarboniloxi, 3-cloro-n-pentilcarboniloxi , 4-bromo-2- pentilcarboniloxi, 4-clorobutilcarboniloxi, 2-iodo-n- propilcarboniloxi, y lo semejante. ? El "grupo C2-C7 alcoxicarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alcoxicarbonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, tales como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, i ciclopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, s-butoxicarbonilo, t-butoxicarbonilo, . n-pent iloxicarbonilo, ¡ 2- pentiloxicarbonilo, neopentiloxicarbonilo, ciclopentiloxicarbonilo, y lo semejante. > i El "grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alcoxicarbonilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono,: que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí, tales como trifluorometoxicarbonilo, pentafluoroetoxicarboniló, 2- cloroetoxicarbonilo, 2, 2, 2-trifluoroetoxica'rbonilo, heptafluoro-n-propoxicarboni lo, heptafjluoro-i- propoxicarbonilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propoxica'rbonilo, 3-fluoro-n-propoxicarbonilo, l-clorociclopropoxicarbonilo, 2-bromociclopropoxicarbonilo, 3,3,4,4, -pentafluoro-2-butoxicarbonilo, nonafluoro-n-butoxicarbonilo, nonafluoro-2- I. butoxicarbonilo, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentiloxicarbonilo, 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentiloxicarbonilo, 3-:cloro-n-pentiloxicarbonilo, 4-bromo-2-pentiloxicarbonilo, 4-clorobutiloxicarbonilo, 2-iodo-n-propiloxicarbonilo,! y lo semejante. ' El grupo arilo en el "grupo arilcarboniloxi" y "grupo arilcarbonilamino" representa, por ejemplo, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o lo semejante. ' El "grupo C2-C7 alquilcarbonilamino" representa, por ejemplo, un grupo alquilcarbonilamino lineal, ramificado i i o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, tales como acetilamino, propionilamino, n-propilcarbonilamino, i-propilcarbonilamino, ciclopropilcarbonilamino, I n-butilcarbonilamino, s-butilcarbonilamino, ¡ i-butilcarbonilamino, t-butilcarbonilamino, : n-pentilcarbonilamino, i-pentilcarbonilamino, ! n-hexilcarbonilamino, ciclohexilcarbonilamino, y lo semejante.
El "grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino" representa, por ejemplo, un grupo alquilcarbonilamino! lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre si, tales como trifluoroacetilamino, pentafluoropropionilamino, 2-cloropropionilamino, 2, 2, 2-trifluoropropionilamino, heptafluoro-n-propilcarbonilamino, heptafluoro-i-propilcarbonilamino, 1,1,1,3,3, 3-hexa luoro-2-propilcarbonilamino, 3-fluoro-n-propilcarbonilaminb, 1-clorociclopropilcarbonilamino, ! 2- ? bromociclopropilcarbonilamino, 3,3,4,4, 4-pentaf'luoro-2-butilcarbonilamino, nonafluoro-n-butilearbonilamino, nonafluoro-2-butilcarbonilamino, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentilcarbonilamino, 4,4,5, 5, 5-pentafluoro-2-pentilcarbonilamino , 3-cloro-n-pentilcarbonilamino, '4-bromo-2-pentilcarbonilamino, 4-clorobutilcarbonilamino, 2-iodo-n-propilcarbonilamino, y lo semejante. [ El "grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino" representa, i por ejemplo, un grupo alcoxicarbonilamino lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, tales como metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino^ n-propiloxicarbonilamino, i-propiloxicarbonilamino, ciclopropoxicarbonilamino, n-butoxicarbonilamino/ s-butoxicarbonilamino, i-butoxicarbonilamino, ! t-butoxicarbonilamino, n-pentiloxicarbonilamino, ; i-pentiloxicarbonilamino, n-hexiloxica bonilamino, ciclohexiloxicarbonilamino, y lo semejante. ¡ El "grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino" representa, por ejemplo, un grupo alcoxicarbonilamino lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de Halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí, tales como trifluorometoxicarbonilamino, pentafluoroetoxicarbonilamino, 2-cloroetoxicarbonilamino, 2,2, 2-trifluoroetoxicarbonilamino, heptafluoro-n-propoxicarbonilamino, heptafluoro-i- propoxicarbonilamino, 1,1,1, 3, 3, 3-hexafluoro-2- I propoxicarbonilamino, 3-fluoro-n-propoxicarbonilamijno, 1-clorociclopropoxicarbonilamino, 2-bromociclopropoxicarbonilamino, 3,3,4,4, 4-pentafluoro-2- ! butoxicarbonilamino, nonafluoro-n-butoxicarbonilamino, nonafluoro-2-butoxicarbonilamino, 5, 5, 5-trifluoro-n- pentiloxicarbonilamino, 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentiloxicarbonilamino, 3-cloro-n-pentiloxicarbonilamino, 4-bromo-2-pentiloxicarbonilamino, 4-clorobutiloxicarbonilamino, 2-iodo-n-propiloxicarbonilamino, y lo semejante. ¡ El "grupo C2-C7 alcoxicarboniloxi" representa, por I ejemplo, un grupo alcoxicarboniloxi lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, talles como metoxicarboniloxi , etoxicarboniloxi, n-propiloxicarboniloxi , i-propiloxicarboniloxi , ciclopropoxicarboniloxi, n- I butoxicarboniloxi , s-butoxicarboniloxi , i-butoxicarboniloxi , t-butoxicarboniloxi , n-pentiloxicarboniloxi , i-pentiloxicarboniloxi, n-hexiloxicar oniloxi, ciclohexiloxicarboniloxi, y lo semejante. , El "grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi" representa, por ejemplo, un grupo alcoxicarboniloxi lineal, ramificado o cíclico que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono,; que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí, tales ! como trifluorometoxicarboniloxi , pentafluoroetoxicarbonilbxi , 2-cloroetoxicarboniloxi, 2,2, 2-trifluoroetoxicarboniloxi, heptafluoro-n-propoxicarboniloxi, heptafluoro-i-propoxicarboniloxi , 1,1,1, 3,3, 3-hexaf|luoro-2-propoxicarboniloxi, 3-fluoro-n-propoxicarboniloxi> 1-clorociclopropoxicarboniloxi, 2-bromociclopropoxicarboniloxi , 3,3,4,4, 4-pentafluoro-2-butoxicarboniloxi, nonafiluoro-n-butoxicarboniloxi, nonafluoro-2-butoxicarboniloxi , , 5,5,5-trifluoro-n-p'entiloxicarboniloxi, 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentiloxicarboniloxi, 3-cloro-n-pentiloxicarboniloxi, 4-bromo-2-pentiloxicarboniloxi, 4-clorobutiloxicarboniloxi , 2-iodo-n-propiloxicarboniloxi , y lo semejante. , El "grupo C1-C6 alquilamino" representa, por ejemplo, un grupo alquilamino lineal, ramificado oj cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono, tal.es como metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, n- propilamino, i-propilamino, ciclopropilamino, n-butilamino, s-butilamino, i-butilamino, t-butilamino, n-pentilamino, i-pentilamino, n-hexilamino, ciclohexilamino, y lo semejante.
El "grupo C1-C6 haloalquilamino" representa, por ejemplo, un grupo alquilamino lineal, ramificado oj cíclico que tiene de 1 hasta 6 átomos de carbono sustituidos; con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes i entre sí, tales como trifluorometd I lamino,' ditrifluorometilamino, pentafluoroetjilamino, dipentafluoroetilamino, 2-cloroetilamino, ' 2,2,2-trifluoroetilamino, heptafluoro-n-propilamino, heptafluoro-i- propilamino, 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propilamino, 3!-fluoro-n-propilamino, 1-clorociclopropilamino, 2- bromociclopropilamino, 3,3,4,4, 4-pentafluoro-2-but|ilamino, i nonafluoro-n-butilamino, nonafluoro-2-butilamino, 1 5,5,5-trifluoro-n-pentilamino, 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentiilamino, 3-cloro-n-pentilamino, 4-bromo-2-pentilamino, i 4- clorobutilamino, 2-iodo-n-propilamino, y lo semejante: El "grupo C2-C6 alqueniloxi" representa, por ejemplo, un grupo alqueniloxi que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que tiene a doble enlace en la cadena de ¡carbono, tales como viniloxi, aliloxi, 2-buteniloxi , 3-buteniloxi , y i lo semejante.
El "grupo C2-C6 haloalqueniloxi" representa, por ejemplo, un grupo alqueniloxí lineal o ramificado que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre si y tiene una doble enlace en la cadena de ¡carbono, tales como 3, 3-difluoro-2-propeniloxi, 3 , 3-dicloro-2- propeniloxi, 3, 3-dibromo-2-propeniloxi, 2 , 3-dijbromo-2- I propeniloxi, 4 , 4-difluoro-3-buteniloxi, 3, , -tribromo-3- buteniloxi, y lo semejante. i El "grupo C2-C6 alquiniloxi" representa, por ejemplo, un grupo alquiniloxi que tiene de 2 hasta |6 átomos de carbono, que tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tales como propargiloxi, l-butin-3-iloxi, l-,butin-3- metil-3-iloxi, y lo semejante. ! El "grupo C2-C6 haloalquiniloxi" representa, por ejemplo, un grupo alquiniloxi lineal o ramificado que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o dijferentes entre si y tiene un triple enlace en la cadena de ¡carbono, tales como fluoroetiniloxi, cloroetiniloxi, bromoetiiniloxi , i 3,3, 3-trifluoro-l-propiniloxi, 3,3, 3-tricloro-l-prop'dniloxi, 3,3, 3-tribromo-l-propiniloxi, 4,4, 4-trifluoro-l-but'iniloxi, 4 , , -tricloro-l-butiniloxi, 4 , 4 , 4-tribromo-l-butiniloxi, y lo semejante. ¡ El "grupo C3-C9 cicloalcoxi" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquiloxi que tiene de 3 hasta 9 átomos de carbono, que tiene a estructura cíclica, tales como ciclopropiloxi, ciclobutiloxi , ciclopentiloxi;, 2- metilciclopentiloxi , 3-metilciclopentiloxi, ciclohexiloxi, 2- metilciclohexiloxi , 3-metilciclohexiloxi , 4-metilciclohexiloxi, y lo semejante.
I El "grupo C3-C9 halocicloalcoxi" representa, por i ejemplo, un grupo cicloalquiloxi que tiene de 3 hasta 9 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí¡ y tiene i una estructura cíclica, tales como '2,2,3,3-tetrafluorociclobutiloxi, 2-clorociclohexiloxi , i 4-clorociclohexiloxi , y lo semejante.
El "grupo C2-C6 alqueniltio" representa, por ejemplo, un grupo alqueniltio que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que tiene a doble enlace en la cadena de carbono, tales como viniltio, aliltio, 2-buteniltio, 3-buteniltio, y lo semejante.
El "grupo C2-C6 haloalqueniltio" representa, por ejemplo, un grupo alqueniltio lineal o ramificado que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí y tiene una doble enlace en la cadena de carbono, tales como 3 , 3-difluoro-2-propeniltio, 3 , 3-dicloro-2- no ; propeniltio, 3 , 3-dibromo-2-propeniltio, 2 , 3-diibromo-2- propeniltio, 4 , 4-difluoro-3-buteniltio, 3, 4, 4-tr_Jbromo-3-buteniltio, y lo semejante. | El "grupo C2-C6 alquiniltio" representa, por ejemplo, un grupo alquiniltio que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tales como propargiltio, l-butin-3-iltio, l-butin-3- metil-3-iltio, y lo semejante. j El "grupo C2-C6 haloalquiniltio" representa, por ejemplo, un grupo alquiniltio lineal o ramificado que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes I entre si y tiene un triple enlace en la cadena de carbono.
El "grupo C2-C6 alquenilsulfinilo" representa, por ejemplo, un grupo alquenilsulfinilo que tiene de 2 i hasta 6 átomos de carbono, que tiene a doble enlace en la cadena de carbono, tales como vinilsulfinilo, alilsulfinilo, 2-butenilsulfinilo, 3-butenilsulfinilo, y lo semejante. ! El "grupo C2-C6 haloalquenilsulfinilo" representa, i por ejemplo, un grupo alquenilsulfinilo lineal o ramificado i que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser ¡igual o diferentes entre si y tiene una doble enlace en la cadena de carbono, tales como 3, 3-difluoro-2-propenilsulfinilo, 3,3- dicloro-2-propenilsulfinilo, 3, 3-dibromo-2-propenilsulfinilo, 2, 3-dibromo-2-propenilsulfinilo, 4, 4-difluoro-3-butenilsulfinilo, 3 , 4 , 4-tribromo-3-butenilsulfinilo,! y lo semejante. i El "grupo C2-C6 alquinilsulfinilo" represe ta, por ejemplo, un grupo alquinilsulfinilo que tiene de 2 ! hasta 6 átomos de carbono, que tiene un triple enlace en la cadena de i carbono, tales como propargilsulfinilo, l-:butin-3-ilsulfinilo, l-butin-3-metil-3-ilsulfinilo, y lo semejante.
El "grupo C2-C6 haloalquinilsulfinilo" representa, por ejemplo, un grupo alquinilsulfinilo lineal o ramificado que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye i con uno o más átomo de halógenos que pueden ser , igual o diferentes entre si y tiene un triple enlace en la cadena de carbono.
El "grupo C3-C9 cicloalquilsulfinilo" representa, i por ejemplo, un grupo cicloalquilsulfinilo que tiene de 3 hasta 9 átomos de carbono, que tiene a estructura cíclica, tales como ciclopropilsulfinilo, ciclobutilsulfinilo, ciclopentilsulfinilo, 2-metilciclopentilsulfinilo; 3-metilciclopentilsulfinilo, ciclohexilsulfinilo, ! 2-metilciclohexilsulfinilo, 3-metilciclohexilsulfinilo, 4-metilciclohexilsulfinilo, y lo semejante. ! El "grupo C3-C9 halocicloalquilsulfinilo" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilsulfi ilo que tiene de 3 hasta 9 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre si y tiene una estructura cíclica, tales como 2 , 2 , 3 , 3-tetrafluorociclobutilsulfinilo, ' 2-clorociclohexilsulfinilo, 4-clorociclohexilsulfiniloj, y lo semejante.
I El "grupo C2-C6 alquenilsulfonilo" representa, por í ' i ejemplo, un grupo alquenilsulfonilo que tiene de 21 hasta 6 átomos de carbono, que tiene a doble enlace en la cadena de carbono, tales como vinilsulfonilo, alilsulfonilo, 2-butenilsulfonilo, 3-butenilsulfonilo, y lo semejante.; El "grupo C2-C6 haloalquenilsulfonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquenilsulfonilo lineal o ramificado que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser : igual o diferentes entre sí y tiene una doble enlace en la cadena de carbono, tales como 3, 3-difluoro-2-propenilsulfoniío, 3,3-dicloro-2-propenilsulfonilo, 3, 3-dibromo-2-propenilsu:lfonilo, 2 , 3-dibromo-2-propenilsulfonilo, 4 , 4-dif¡luoro-3-butenilsulfonilo, 3, 4 , 4-tribromo-3-butenilsulfonilo,! y lo semejante. '< I El "grupo C2-C6 alquinilsulfonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquinilsulfonilo que tiene de 2 : hasta 6 ? átomos de carbono, que tiene un triple enlace en la he cadena de carbono, tales como propargilsulfonilo, l-íbutin-3- ilsulfonilo, l-butin-3-metil-3-ilsulfonilo, y lo semejante.
El "grupo C2-C6 haloalquinilsulfonilo" representa, por ejemplo, un grupo lineal o ramificado alquinilsulfonilo que tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o i i diferentes entre si y tiene un triple enlace en la cadena de carbono. i El "grupo C3-C9 cicloalquilsulfonilo" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilsulfonilo que tiene de 3 hasta 9 átomos de carbono, que tiene a estructura [cíclica, tales como ciclopropilsulfonilo, ciclobutilsulfonilo, ciclopentilsulfonilo, 2-metilciclopentilsulfonilo!, 3- metilciclopentilsulfonilo, ciclohexilsulfonilo, i 2-metilciclohexilsulfonilo, 3-metilciclohexilsulfonilo, 4- metilciclohexilsulfonilo, y lo semejante. ; i El "grupo C3-C9 halocicloalquilsulfonilo" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilsulfonilo , que tiene de 3 hasta 9 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre si y tiene una estructura cíclica, tales como 2, 2, 3, 3-tetrafluorociclobutilsulfonilo, ¡ 2- I I clorociclohexilsulfonilo, 4-clorociclohexilsulfonilo y lo semejante. ; El "grupo C3-C7 alquenilcarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquenilcarbonilo que tiene de 3 ; hasta 7 átomos de carbono, que tiene a doble enlace en la cadena de carbono, tales como' vinilcarbonilo, alilcarbonilo, 2-butenilcarbonilo, 3-butenilcarbonilo, y lo semejante!; El "grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo" representa un grupo alquenilcarbonilo que tiene de 3 hasta 7 á¡tomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre si y tiene una doble enlace en la cadena de carbono, tales como 3, 3-difp_uoro-2-propenilcarbonilo, 3 , 3-dicloro-2-propenilcarbonilo,¡ . t 3,3-' dibromo-2-propenilcarbonilo, 2, 3-dibromo-2-propenilcarbonilo, 4 , -difluoro-3-butenilcarbonilo, 3, 4, 4-tribromo-3-butenilcarbonilo, y lo semejante. ¡ El "grupo C3-C7 alquinilcarbonilo" representa un grupo alquinilcarbonilo que tiene de 3 hasta 7 átíornos de carbono y tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tales como propargilcarbonilo, l-butin-3-ilcarbonilo, 1-butin-3-metil-3-ilcarbonilo, y lo semejante. ! El "grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquinilcarbonilo lineal o ramificado que tiene de 3 hasta 7 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser ¡igual o diferentes entre si y tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tales como fluoroetinilcarbonilo, cloroetinilcarbonilo, bromoetinilcarbonilo, 3 , 3 , 3-trifluoro-1-propinilcarbonilo, 3 , 3, 3-tricloro-l-propinilcarbonilo, 3, 3, 3-tribromo-l-propinilcarbonilo, 4 , 4 , 4-trifluoro-1-butinilcarbonilo, 4 , , 4-tricloro-l-butinilcarbonilo, 4,4,4-tribromo-l-butinilcarbonilo, y lo semejante. j El "grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilcarbonilo que tiene de 4 hasta 10 átomos de carbono, que tiene a estructura 'cíclica, tales como ciclopropilcarbonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, 2-metilciclopentilcarboniloj, 3-metilciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo, ¦ 2-metilciclohexilcarbonilo, 3-metilciclohexilcarbonilo, 4-metilciclohexilcarbonilo, y lo semejante. ; El "grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilcarbonilo que tiene de 4 hasta 10 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser ¡igual o diferentes entre sí y tiene una estructura cíclica, tales como 2 , 2 , 3 , 3-tetrafluorociclobutilcarbonilo, ¡ 2- I clorociclohexilcarbonilo, -clorociclohexilcarboniloj, y lo semejante.
El "grupo C3-C7 alqueniloxicarbonilo" representa un grupo alqueniloxicarbonilo que tiene de 3 hasta 7 átomos de carbono, que tiene a doble enlace en la cadena de carbono, tales como viniloxicarbonilo, aliloxicarbonilo, 2-buteniloxicarbonilo, 3-buteniloxicarbonilo, y lo semejante.
El "grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alqueniloxicarbonilo lineal o ramificado que tiene de 3 hasta 7 átomos de carbono;, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre si y tiene una doble enlace en la cadena de carbono, tales como 3, 3-difluoro-2-propeniloxicarbonilo, 3, 3-dicloro-2-propeniloxicarbonilo, 3, 3-dibromo-2-propeniloxicarbonilo, 2, 3-ditoromo-2-propeniloxicarbonilo, 4, 4-difluoro-3-buteniloxica¡rbonilo, 3, 4 , 4-tribromo-3-buteniloxicarbonilo, y lo semejante.: El "grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquiniloxicarbonilo que tiene de 3 hasta 7 átomos de carbono, que tiene un triple enla e en la cadena de carbono, tales como propargiloxicarbonilo, l-butin-3-iloxicarbonilo, l-butin-3-metil-3-iloxicarbonilo, i y lo semejante. j El "grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquiniloxicarbonilo lineal o ramificado que tiene de 3 hasta 7 átomos de carbono', que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre si y tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tales como fluoroetiniloxicárbonilo, cloroetiniloxicarbonilo, bromoetiniloxicarbonilo, | 3,3,3-trifluoro-l-propiniloxicarbonilo, 3, 3, 3-trÍcloro-l-propiniloxicarbonilo, 3, 3, 3-tribromo-l-propiniloxicarbonilo, 4,4, 4-trifluoro-l-butiniloxicarbonilo, 4,4, 4-triicloro-l-butiniloxicarbonilo, 4 , 4 , 4-tribromo-l-butiniloxicarbonilo, y i lo semejante. ¡ El "grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo" i representa, por ejemplo, un grupo cicloalquiloxicarbonilo que tiene de 4 hasta 10 átomos de carbono, que tiene a estructura cíclica, tales como ciclopropiloxica;rbonilo, ciclobutiloxicarbonilo, ciclopentiloxicarbonilo, ; 2-metilciclopentiloxicarbonilo, 3-metilciclopentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, 2-metilciclohexiloxicarbonilo, 3- i metilciclohexiloxicarbonilo, 4-metilciclohexiloxicarbpnilo, y lo semejante.
El "grupo C4-C10 halocicloalquiloxica'rbonilo" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquiloxicarbonilo que tiene de 4 hasta 10 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser 'igual o diferentes entre sí y tiene una estructura cíclica, tales como 2, 2, 3, 3-tetrafluorociclobutiloxicarbonilo, , ; 2-clorociclohexiloxicarbonilo, 4-clorociclohexiloxicarbonilp, y lo semejante. ' El "grupo C2-C6 alquenilamino" representa, por ejemplo, un grupo alquenilamino que tiene de 2 hasta '6 átomos de carbono, que tiene a doble enlace en la cadena de carbono, i tales como vinilamino, alilamino, 2-butenilamíno, 3- butenilamino, y lo semejante. i El "grupo C2-C6 haloalquenilamino" representa un grupo alquenilamino lineal o ramificado que tiene de! 2 hasta I 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más ¡átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre si y tiene una doble enlace en la cadena de carbono, tales como 3,3-difluoro-2-propenilamino, 3 , 3-dicloro-2-propenilamino, 3,3-dibromo-2-propenilamino, 2 , 3-dibromo-2-propenilamino, 4,4- difluoro-3-butenilamino, 3, 4 , 4-tribromo-3-butenilamino, y lo semejante. ! El "grupo C2-C6 alquinilamino" representa, por ejemplo, un grupo alquinilamino que tiene de 2 hasta 6 átomos I de carbono, que tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tales como propargilamino, l-butin-3-ilamino, 1- i butin-3-metil-3-ilamino, y lo semejante. ' El "grupo C2-C6 haloalquinilamino" representa, por i ejemplo, un grupo alquinilamino lineal o ramificado qjue tiene de 2 hasta 6 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí y tiene un triple enlace en la cadena de -carbono, tales como fluoroetinilamino, cloroetinilamino, j bromoetinilamino, 3, 3, 3-trifluoro-l-propinilamino, 3,3,3- tricloro-l-propinilamino, 3,3, 3-tribromo-l-propinilamino, 4,4, 4-trifluoro-l-butinilamino, 4,4, -trícloro-l- butinilamino, 4 , 4 , -tribromo-l-butinilamino, y lo semejante.
El "grupo C3-C9 cicloalquilamino" representa, por I ejemplo, un grupo cicloalquilamino que tiene de 3. hasta 9 átomos de carbono, que tiene a estructura cíclica, tales como i ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, 2- metilciclopentilamino, 3-metilciclopentilamino, ciclohexilamino, 2-metilciclohexilamino, i 3- metilciclohexilamino, 4-metilciclohexilamino, y lo semejante.
El "grupo C3-C9 halocicloalquilamino" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilamino que tiene de 3 hasta 9 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre sí! y tiene una estructura cíclica, tales como 2,2,3,3- tetrafluorociclobutilamino, 2-clorociclohexilaminó, 4-clorociclohexilamino, y lo semejante.
El "grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquilaminocarbonilo lineal o ramificado que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, tales como metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo^ n- propilaminocarbonilo, i-propilaminocarbonilo, '¦ n- i butilaminocarbonilo, s-butilaminocarbonilo, ; t-butilaminocarbonilo, n-pentilaminocarbonilo, 2-pentilaminocarbonilo, neopentilaminocarbonilo, 4-fmetil-2-pentilaminocarbonilo, n-hexilaminocarbonilo, 3-metil-n-pentilaminocarbonilo, y lo semejante.
El "grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquilaminocarbonilo lineal o ramificado que tiene de 2 hasta 7 átomos de carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser i igual o diferentes entre si, tales: como trifluorometilaminocarbonilo, pentafluoroetilaminocarbonilo, heptafluoro-n-propilaminocarbonilo, heptafluoro-i-propilaminocarbonilo, 2 , 2-difluoroetilaminocarbonilo, 2,2-dicloroetilaminocarbonilo, 2,2, 2-trifluoroetilaminocarbonilo, 2-fluoroetilaminocarbonilo, 2-cloroetilaminocarboni o, 2- i bromoetilaminocarbonilo, 2-iodoetilaminocarbonilo, ¡ 2,2,2-tricloroetilaminocarbonilo, 2, 2, 2-tribromoetilaminocarbonilo, i 1, 3-difluoro-2-propilaminocarbonilo, 1, 3-di!cloro-2-propilaminocarbonilo, l-cloro-3-fluoro-2-propilaminocarbonilo, 1, 1, 1-trifluoro-2-propilaminocarbonilo, 2,3,3, 3-trifluoro-n-propilaminocarbonilo, 4,4, 4-trifluoro-n-butilaminocarbonilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propilaminocarbonilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-cloro-2- propilaminocarbonilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-bromo-2- propilaminocarbonilo, 1,1,2,3,3, 3-hexafluoro-2-cloro-n- propilaminocarbonilo, 1,1,2,3,3, 3-hexafluoro-2-jbromo-n- propilaminocarbonilo, 1,1,2,3,3, 3-hexafluoro-l-jbromo-2-propilaminocarbonilo, 2,2,3, 3, 3-pentafluoro-n- propiiaminocarbonilo, 3-fluoro-n-propilaminocarboni|lo, 3-cloro-n-propilaminocarbonilo, 3-bromo-n-propilaminocajrbonilo , 3,3,4,4, 4-pentafluoro-2-butilaminocarbonilo, nonafluoro-n-butilaminocarbonilo, nonafluoro-2-butilaminocarbonilo, 5,5,5- i trifluoro-n-pentilaminocarbonilo, 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentilaminocarbonilo, 3-cloro-n-pentilaminocarbonilo, 4-bromo-2-pentilaminocarbonilo, y lo semejante. i El "grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquenilaminocarbonilo que tiene de 3 hasta 7 átomos de carbono, que tiene a doble enlace en la cadena de carbono, tales como vinilaminocarbonilo, I alilaminocarbonilo, 2-butenilaminocarbonilo, ; 3-butenilaminocarbonilo, y lo semejante. ¡ El "grupo C3-C7 haloalquenilaminoca'rbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquenilaminocarbonilo lineal o ramificado que tiene de 3 hasta 7 átomos de ¡carbono, que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser igual o diferentes entre si y tiene una doble enlace en la cadena de carbono, tales como 3 , 3-difluoro-2- propenilaminocarbonilo, 3, 3-dicloro-2-propenilaminocarbonilo, 3, 3-dibromo-2-propenilaminocarbonilo, 2, 3-dibromo-2-propenilaminocarbonilo, 4, 4-difluoro-3-butenilaminocarbonilo, 3, 4 , 4-tribromo-3-butenilaminocarbonilo, y lo semejant .
El "grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo alquinilaminocarbonilo que tiene de 3 hasta 7 átomos de carbono, que tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tales como propargilaminocarboriilo, 1-butin-3-ilaminocarbonilo, l-butin-3-metil-3-ilaminocarbonilo, y lo semejante. ! El "grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo" i representa, por ejemplo, un grupo alquinilaminocarbonilo lineal o ramificado que tiene de 3 hasta 7 átomos de ¡carbono, i que se sustituye con uno o más átomo de halógenos qute pueden i ser igual o diferentes entre si y tiene un triple enlace en la cadena de carbono, tales como fluoroetinilaminocárbonilo, i cloroetinilaminocarbonilo, bromoetinilaminocarbonilo,: 3,3,3-trifluoro-l-propinilaminocarbonilo, 3,3, 3-tricloro-l-propinilaminocarbonilo, 3, 3, 3-tribromo-l-propinilaminocarbonilo, 4,4, 4-trif¡luoro-l-butinilaminocarbonilo, 4,4, 4-tricloro-l-butinilaminocarbonilo, 4,4, 4-tribromo-l-butinilaminocarbonilo, y lo semejante. 1 El "grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilaminocarbonilo que tiene de 4 hasta 10 átomos de carbono, que tiene una estructura cíclica, tales como ciclopropilaminocarbonilo, ciclobutilaminocarbonilo, ciclopentilaminocarbonilo, 2-met ilciclopentilaminocarbonilo, ' 3-metilciclopentilaminocarbonilo, ciclohexilaminocarbonilo, 2-metilciclohexilaminocarbonilo, 1 3-metilciclohexilaminocarbonilo, ! 4-metilciclohexilaminocarbonilo, y lo semejante. i El "grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilaminocarbonilo que tiene de 4 hasta 10 átomos de carbono que se sustituye con uno o más átomo de halógenos que pueden ser ' igual o diferentes entre sí y tiene una estructura cíclica, tales como 2 , 3 , 3-tetrafluorociclobutilaminocarbonilo, i 2-clorociclohexilaminocarbonilo, i 4-clorociclohexilaminocarbonilo, y lo semejante. ¡ Los sustituyentes del "grupo C1-C6 alquilo que i puede tener un sustituyente" , el "grupo C1-C6 haloalquilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C9 ciclalquilo que puede tener un sustituyente", el "grupo ! C3-C9 halocicloalquilo que puede tener un sustituyente", él "grupo C2-C6 alquenilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 haloalquenilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 alquinilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 haloalquinilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C1-C6 alcoxi que puede tener un sustituyente", el "grupo C1-C6 haloalcoxi que puede tener un sustituyente", el "grupo C1-C6 alquiltio que puede tener un sustituyente", el "grupo C1-C6 haloalquiltio que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 alqueniltio que puede tener un sustituyente", i el "grupo C2-C6 haloalqueniltio que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 alquiniltio que puede ¡tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 haloalquiniltio que puede tener un sustituyente", el "grupo C1-C6 alquilsulfinilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 alquenilsulfinilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 haloalquenilsulfinilo que puede tener un sustituyente", el "grupo ¡ C2-C6 alquinilsulfinilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 haloalquinilsulfinilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C9 cicloalquilsulfinilo que puede t!ener un I sustituyente", el "grupo C3-C9 halocicloalquilsulfinilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C1-C6 alquilsulfonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo^ C1-C6 haloalquilsulfonilo que puede tener un sustituyente",, el "grupo C2-C6 alquenilsulfonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 haloalquenilsulfonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo: C2-C6 alquinilsulfonilo que puede tener un sustituyente", l "grupo C2-C6 haloalquinilsulfonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C9 cicloalquilsulfonilo que puede tener un . i sustituyente", el "grupo C3-C9 halocicloalquilsulfonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo: C1-C6 I alquilsulfoniloxi que puede tener un sustituyente", el "grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C7 alquilcarbonilo que puede téner un i sustituyente", el "grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo que puede j tener un sustituyente", el "grupo C2-C7 alcoxicarbohilo que puede tener un sustituyente", el "grupo ] C2-C7 haloalcoxicarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C7 alquilcarbonilamino que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino que i puede tener un sustituyente", el "grupo j G2-C7 alcoxicarbonilamino que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 alqueniloxi que puede ¡tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 haloalqueniloxi qu¡e puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 alquiniloxi qjie puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 haloalquiniloxi que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C9 cicloalpoxi que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C9 halocicloalcoxi que puede tener un sustituyente", el "grupo G3-C7 alquenilcarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo i C3-C7 haloalquenilcarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C7 alquinilcarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo ¡ C4-C10 cicloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C7 alqueniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo ! C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo que puede tener un sustituyente", El "grupo ; C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo que puede ¡tener un sustituyente", el "grupo C1-C6 alquilamino que puede ¡tener un j sustituyente", el "grupo C1-C6 haloalquilamino que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 alquenilamino que I puede tener un sustituyente", el "grupo ; C2-C6 haloalquenilamino que puede tener un sustituyente", eil "grupo C2-C6 alquinilamino que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C6 haloalquinilamino que puede tener un sustituyente" , el "grupo C3-C9 cicloalquilamino que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C9 halocicloalquilamino que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C7 alquenilaminocarboriilo que puede tener un sustituyente", el "grupo ¡ C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente", el "grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo que i puede tener un sustituyente", el "grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente", y el "grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo que puede tener un sustituyente" cada uno representa uno. o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de: un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C3-C9 cicloalqúilo, un i grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo | C2-C7 alquilcarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi , un grupo : C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un i grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo , C2-C7 alquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalquilcarboriilamino, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilami.no, un grupp amino, un grupo carbamoilo, un grupo sulfamoilo, un grupo piano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo carboxil, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo benciloxi que puede tener un sust ituyente , un grupo benciloxicarbonilo que puede tener un sustituyente, un grupo fenilo que puede tejner un sustituyente, un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, un grupo bencilo que puede tener un i sustituyente, un grupo fenilcarbonilo que puede tener un sustituyente, y un grupo fenilamino que puede tjener un sustituyente, y en un caso donde haya dos j o más sustituyentes , cada sustituyente puede ser igual o diferente entre si.
Además, el sustituyente en la presente invención puede tener un sustituyente adicional, y los ejemplos : del sustituyente incluyen aquellos como se describieron I anteriormente.
El compuesto representado por la FórmulaJ (1) de acuerdo con la presente invención puede incluir uno o más átomos de carbono quiral átomos de carbono o centros quirales en sus Fórmulas estructurales, y de esta forma pueden existir dos o más isómeros ópticos. Sin embargo, la presente invención incluye cada uno de los isómeros ópticos y una mezcla de los mismos en cualesquiera proporciones. ! Además, los compuestos representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la presente invención pueden incluir dos o más tipos de isómeros geométricos derivados de dobles enlaces ¡carbono-carbono en las fórmulas estructurales. Sin embargo, la presente invención, incluye cada uno de los isómeros geométricos y una mezcla de los mismos en cualesquiera I proporciones. ' ' Los sustituyentes preferidos y lo semejante para los compuestos representado por la Fórmula (1) y lo sjemejante de acuerdo con la presente invención son como sigue. ¡ T de preferencia es Gi de preferencia es un átomo de oxigeno, Ch de preferencia es un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, o un grupo piridilo que puede tener un sustituyente, y Ch de mayor preferencia tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de un átomo de halógeno, un grupo Cl haloalquilo, un grupo nitro, y un grupo ciano, y en un caso donde haya dosj o más sustituyentes , cada sustituyente es un grupo fenilo o un grupo piridilo, que pueden ser igual o diferentes entre si.
A, representa de pferencia un átomo de carbono, K de preferencia es un grupo atómico no metálico, que forma benceno junto con A y los dos átomos de carbono a IQS cuales se une A.
X representa de preferencia un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, o un grupo ciano, y de mayor preferencia un átomo de hidrógeno o un átomo de¡ flúor. n representa de preferencia . ' Q2 representa de preferencia un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, representado por la Fórmula (2) .
G3 representa de preferencia un átomo de oxigeno.
Más adelante se muestran los ' métodos representativos para producir el compuesto de acuerdo con la presente invención, y de acuerdo con los mismos, se puede preparar el compuesto de acuerdo con la presente invención, i aunque las trayectorias para los métodos de preparación no se limitan a los métodos de preparación más adelante. : I En las Fórmulas mostradas en el siguiente método de i preparación, A, K, X, n, R2, Q2, T, y Ri tienen las mismas definiciones que A, K, X, n, R2, Q2, T, y Ri, respectivamente, en la Fórmula (1) . ! Además, LG representa un grupo funcional que tiene una posibilidad saliente, tales como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o lo semejante.
También, cada uno de R3, R4, R5, R6, R7, y Rs representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquenilo, que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquenilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 alquihilo que puede tener un sustituyente, un grupo C2-C6 haloalquinilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 cicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C3-C9 halocicloalquilo que puede tener un sustituyente, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente. 1 <Método de preparación 1> Paso l-(i): Fórmula (5) + Fórmula (6) —» Fórmula (7') Fórmula (5) + Fórmula (6) ? Fórmula (7a) ¡ Un derivado de carboxamida nitro aromática representado por la Fórmula (7) o la Fórmula (7a) se puede preparar al hacer reaccionar un derivado de ácido carboxilico nitro aromático representado por la Fórmula (5) i con un derivado de amina aromática representado por la Fórmula (6) en un solvente adecuado. En el presente paso, se puede utilizar una base adecuada. El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiban la reacción significativamente, y los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno,! y lo semejante, hidrocarburos halogenados tales : como, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, y lo semejante, éteres encadenados o cíclicos tales como i dietiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxietano, y lo semejante, ésteres tales como, acetato de etilo,, acetato de butilo, y lo semejante, cetonas tales como ¡acetona, metilisobutilcetona, ciclohexanona, y lo semejante; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida, j y lo semejante, nitrilos tal como acetonitrilo y lo semejante, y solventes inertes tal como 1 , 3-dimetil-2-imidazolidin;ona y lo semejante. Estos solventes se pueden utilizar solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos. . ¡ Además, los ejemplos de la base pueden ¡ incluir bases orgánicas tales como, trietilamina, tri-n-butjilamina, piridina, 4-dimetilamino piridina, y lo semejante, hi'dróxidos de metal alcalino tales como, hidróxido de sodio, ftidróxido de potasio, y lo semejante, carbonatos tales como, carbonato i ácido de sodio, carbonato de potasio, y lo semejante, fosfatos tales como, fosfato dibásico de potasio, ¡ fosfato trisódico, y lo semejante, sales de hidruro de metal 'alcalino tales como, hidruro de sodio y lo semejante, alcóxidos de metal alcalino tales como, metóxido de sodio, etóxido de sodio, y lo semejante, y amidas de litio tal como diisopropilamida de litio, y lo semejante. Las bases se pueden utilizar adecuadamente en una cantidad en la variación de un equivalente molar 0.01 veces a equivalentes molares 5 veces con respecto al compuesto representado por la; Fórmula (6) . La temperatura de reacción se puede seleccionar adecuadamente de -20°C a la temperatura de reflujo del solvente utilizado. Además, el tiempo de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de varios minutos a 96 horas. ; Entre la Fórmula (5), el derivado de cloruro de carboxilo nitro aromático se puede preparar fácilmente mediante un método usual utilizando un agente halogenante a partir del derivado de ácido carboxilico nitroaromáti'co . Los ejemplos del agente halogenante incluyen cloruro de ¡tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, cloruro de oxalilo, tricloruro de fósforo, y lo semejante. < Mientras tanto, los ejemplos del método para producir el compuesto representado por la Fórmula (7) o la Fórmula (7a) a partir del derivado de ácidos carboxilico nitroaromático aromático y el compuesto representado por la Fórmula (6) sin utilizar un agente halogenante puedeni incluir un métodos descritos en Chem. Ber. p. 788 (1970), enj el cual se utiliza adecuadamente un agente condensador tal como ?,?'- diciclohexilcarbodiimida adecuadamente con el uso de un aditivo, tal como, 1-hidroxibenzotriazol y lo semejantes.
Los ejemplos de otros agentes condensadores pueden incluir l-etil-3- ( 3-dimetilaminopropil ) carbodiimida ,; 1,1'- carbonilbis-lH-imidazol , y lo semejante. ' Además, los ejemplos de otros métodos anteriores pueden incluir un método de anhídridos mezclados ut'ilizando ésteres de ácido clorofórmico, y un método descrito en J. Am.
Chem. Soc, p. 5012 (1967), en donde se puede utilizar el compuesto representado por la Fórmula (7) o la Fórmula (7a) .
Los ejemplos de ésteres de ácido clorofórmico pueden: incluir cloroformiato de isobutilo, cloroformiato de isopropilo y lo i semejante. Además de los ésteres de ácido clorofórmico, también se pueden incluir cloruro de dietilacetilo, cloruro I de trimetilacetilo y lo semejantes. Tanto el método que i utiliza un agente condensador como el método de anhídridos i mezclados no se limitan al solvente, la temperatura de reacción, y el tiempo de reacción de acuerdo I con la bibliografía anterior. Se puede utilizar un solvente inerte que no inhiba significativamente la reacción adecuada, y la temperatura de reacción y el tiempo de reacción también se pueden seleccionar adecuadamente de acuerdo con el proceso de la reacción. ; Paso l-(ii): Fórmula (7) -» Fórmula (8) ¡ Fórmula (7a) —» Fórmula (8a) : Un derivado de carboxamida aromática que tiene un grupo amino representado por la Fórmula (8) o la Fórmula (8a) se puede derivar del derivado de carboxamida aromática que tiene un grupo nitro representado por la Fórmula (7) o la Fórmula (7a) por medio de reducción. Los ejemplos , de esta reducción incluyen un método que utiliza una reacción de hidrogenación y un método que utiliza cloruro ejstannoso (anhídrido) y lo semejante. La reacción del método ¡anterior se puede llevar a cabo en un solvente adecuado en presencia de un catalizador a presión atmosférica o una presión mayor bajo una atmósfera de hidrógeno. Los ejemplos del catalizador pueden incluir catalizadores de paladio tales como, paladio-carbono y lo semejante, catalizadores de níquel i tales como, níquel Raney y lo semejante, catalizadores de cobalto, catalizadores de rutenio, catalizadores dé rodio, catalizadores de platino, y lo semejante, y los ejemplos de solvente pueden incluir agua, alcoholes tales como, metanol, etanol, y lo semejante, hidrocarburos aromáticos tales como, I benceno, tolueno, y lo semejante, éteres encadenados o cíclicos tales como, éter, dioxano, tetrahidrofuranio, y lo semejante, y ésteres tales como, acetato de etilo y lo semejante. La temperatura de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de una variación de -20 °C a la temperatura del reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de una variación de varios minutos a 96 horas, con lo cual se puede preparar el compuesto de la Fórmula (8) o la Fórmula ;(8a) . i Para el último método, aunque no se limitará a la condición, al utilizar las condiciones descritas en, por ejemplo, "Organic Syntheses" Coll. Vol. III, P. 453, ¡se puede preparar el compuesto de la Fórmula (8) o la Fórmula ,(8a) .
I j Paso l-(iii): Fórmula (8) + Fórmula (11) ? Fórmula! (9) Una carboxamida aromática o derivado de c'arbamato representado por la Fórmula (9) se puede preparar al hacer reaccionar el derivado de amina aromática, representado por la Fórmula (8) con el derivado de ácido carboxílico o el i derivado de carbonato éster que tiene un grupo ¡saliente representado por la Fórmula (11) en un solvente adecuado. En el presente paso, se puede utilizar una base o solvente adecuados, y como la base o solvente, se pueden utilizar aquellos ejemplificados en l-(i) . Los ejemplos' de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción; y lo semejante pueden incluir aquellos ejemplificados en l÷(i).
En la Fórmula (11), el derivado de cloruro de ácido carboxílico se puede preparar fácilmente a partir de un derivado de ácido carboxilico mediante un método usual que utiliza un agente halogenante. Los ejemplos del agente halogenante, pueden incluir aquellos ejemplificados en l-'(i) .
Los ejemplos de este método incluyen un métjodo para producir un compuesto representado por la Fórmula (9) a partir del derivado de ácido carboxilico (11) y el cjompuesto representado por la Fórmula (8) sin el uso de un agente halogenante, y la preparación se puede conducir de j acuerdo con el método ejemplificado en l-(i). j , Paso l-(iv): Fórmula (9) + Fórmula (12) ? Fórmula j(l) I El compuesto representado por la Fórmulaj (1) de acuerdo con la presente invención se puede preparar al hacer j reaccionar el compuesto de amida representado por la| Fórmula (9) con el compuesto que tiene un grupo saliente tal como i halógeno y lo semejante, representado por la Fórmula: (12) en un solvente o sin un solvente. En el presente paso, se puede i utilizar una base o solvente adecuados, y como la: base o I solvente, se pueden utilizar aquellos ejemplificados en 1- i I (i) . Los ejemplos de la temperatura de reacción, tiempo de reacción, y lo semejante pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i). ! I Paso l-(v): Fórmula (7a) + Fórmula (13) ? Fórmula ¡(7) Un compuesto representado por la Fórmula; (7) se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto de amida representado por la Fórmula (7a) con el compuesto que tiene un grupo saliente tal como, halógeno y lo semejante, representado por la Fórmula (13) en un solvente o! sin un solvente. En el presente paso, se puede utilizar una base o solvente adecuados, y como la base o solvente, sé pueden utilizar aquellos e emplificados en l-(i). Los ejemplos de temperatura del la de la reacción, tiempo de reacción, y lo semejante pueden incluir aquellos en l-(i).
Paso l-(vi): Fórmula (8a) ? Fórmula (10) (Método ?) ' Un compuesto representado por la Fórmula ' (10) se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (8a) con un aldehido o una cetoná en un solvente adecuado, y al hacerlos reaccionar bajo : una atmósfera de hidrógeno con la adición de un catalizador adecuado. ' El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiban la reacción significativamente, y los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos alifáticos tales como, hexano, ciclohexano, metilciclohexano, y lo semejante, hidrocarburos aromáticos tales como, benceno, j xileno, tolueno, y lo semejante, hidrocarburos halogenadós tales como, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de ¡carbono, 1 , 2-dicloroetano, y lo semejante, éteres tales como, dietiléter, dioxanc, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxietano, y lo semejante, amidas tales como, dimetilfo'rmamida, dimetilacetamida , y lo semejante, nitrilos tales como, acetonitrilo, propionitrilo, y lo semejante, ésteres tales como, acetato de etilo, acetato de butilo, y lo semejante, alcoholes tales como, 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona, metanol, etanol, y lo semejante, y agua. Estos solventes se pueden I utilizar solos o como una mezcla de dos o más tipos de; los mismos. ! Los ejemplos del catalizador pueden ¡ incluir catalizadores de paladio tales como, paladión-carbono, hidróxido de paladio-carbono, y lo semejante, catalizadores de niquel tales como, níquel Raney y lo semejante, catalizadores de cobalto, catalizadores de platino, catalizadores de rutenio, catalizadores de rodio y lo semejante. ; Los ejemplos del aldehido pueden 1 incluir formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, trifluoroacetaldehido, difluoroacetaldehido', fluoroacetaldehído, cloroacetaldehído, dicloroacetaldehido, tricloroacetaldehído, bromoacetaldehido, y lo semejante.
I Los ejemplos de la cetona pueden incluir acetona, perfluoroacetona, metiletilcetona, y lo semejante. ] La presión de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de 1 atm hasta ?00 atm.
La temperatura de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación del -20 °C hasta la temperátura de i reflujo del solvente utilizado. Además, el tiempo de I reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la i variación de varios minutos hasta 96 horas.
(Método B) Un compuesto representado por la Fórmula (10) se I puede preparar al hacer reaccionar el compuesto representado i por la Fórmula (8a) con un aldehido o una ceton en un solvente adecuado, y al tratar el producto con uri agente i reductor adecuado. ' El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiban significativamente la reacción, y los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos alifáticos tales como, hexano, ciclohexano, metilciclohexano, y lo semejante, hidrocarburos aromáticos tales como, benceno, ¡ xileno, tolueno, y lo semejante, hidrocarburos halogenados tales como, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1 , 2-dicloroetano, y lo semejante, éteres tales como, dietiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxiétano, y lo semejante, amidas tales como, dimetilformamid , dimetilacetamide, y lo semejante, nitrilos tales como, acetonitrilo, propionitrilo, y lo semejante, ésterés tales como, acetato de etilo, acetato de butilo, y lo s mejante, alcoholes tales como, 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona, metanol, I etanol, y lo semejante, agua, y lo semejante. : Estos i solventes se pueden utilizar solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos. ; Los ejemplos del agente reductor pueden ! incluir borohidruros tales como, borohidruro de ! sodio, i cianoborohidruro de sodio, borohidruro de triacetato sódico, y lo semejante. : i Los ejemplos de los aldehidos pueden ¡ incluir formaldehido, acetaldehido, propionaldehido, trifluoroacetaldehido, difluoroacetaldehido, flúoroacetaldehido, cloroacetaldehido, dicloroacetaldehido, tricloroacetaldehido, bromoacetaldehido, y lo semejante.
Los ejemplos de cetonas pueden incluir acetona, perfluoroacetona, metiletilcetona, y lo semejante.
La temperatura de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente utilizado. Además, el tiempo de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de varios minutos hasta 96 horas. i (Método C) 1 I Un compuesto de la Fórmula (10) se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto representado por la; Fórmula (8a) con un aldehido en un solvente o sin un solvente.
El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiban significativamente la reacción, y los ejemplo's de los I mismos pueden incluir hidrocarburos alifáticos tales como, hexano, ciclohexano, metilciclohexano, y lo semejante, hidrocarburos aromáticos tales como, benceno, ! xileno, tolueno, y lo semejante, hidrocarburos halogenado;s tales como, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de ¡carbono, 1, 2-dicloroetano, y lo semejante, éteres tales como, dietiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1, 2-dimetoxietano, y lo semejante, amidas tales como, dimetilformamida , i dimetilacetamide, y lo semejante, nitrilos tales como, acetonitrilo, propionitrilo, y lo semejante, cetonas tales como, acetona, metilisobutilcetona, ciclohexanona, metiletilcetona, y lo semejante, ésteres tales como, ¡ acetato de etilo, acetato de butilo, y lo semejante, alcoholes tales como, metanol, etanol, y lo semejante, 1 , 3-dimetil-2- imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido, i ácidos inorgánicos tales como, ácido de azufre, ácido clorhídrico, y lo semejante, ácidos orgánicos tales como, ácido Ifórmico, ácido acético, y lo semejante, agua, y lo semejante. Estos solventes se pueden utilizar solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos.
Los ejemplos de aldehidos pueden ; incluir formaldehído, acetaldehido , propionaldehido , y lo semejante.
La temperatura de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de -20°C hasta la temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de varios minutos hasta 96 horas.
Paso l-(vii): Fórmula (10) + Fórmula (11) ? Fórmula (9a) Una carboxamida aromática o derivado de carbamato representado por la Fórmula (9a), se puede preparar al hacer reaccionar el derivado de amina aromática representado por la Fórmula (10) con el derivado de ácido carboxilico o el derivado de carbonato éster que tenga un grupo saliente representado por la Fórmula (11) en un solvente adecuado. En el presente paso, se puede utilizar una base o solventes adecuados, y como la base o solvente, se pueden utilizar aquellos e emplificados en l-(i). Los ejemplos, de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción; y lo semejante pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i).
En la Fórmula (11), el derivado de cloruro ;de ácido j carboxilico se puede preparar fácilmente a partir de un derivado de ácido carboxilico mediante un método usual utilizando un agente halogenante. Los ejemplos del agente halogenante, pueden incluir aquellos ejemplificados eh l-(i) . i Los ejemplos de este método incluyen un método para producir un compuesto representado por la Fórmula; (9a) a partir del derivado de ácido carboxilico (11) y el c'ompuesto representado por la Fórmula (10) sin el uso de un agente halogenante, y la preparación se puede conducir de acuerdo con el método ejemplificado en l-(i). ! Paso l-(viii): Fórmula (9a) + Fórmula (13) ? Fórmula (1) El compuesto representado por la Fórmula; (1) de acuerdo con la presente invención se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto de amida representado por la! Fórmula (9a) con el compuesto que tenga un grupo saliente tal como halógeno y lo semejante, representado por la Fórmula; (13) en un solvente o sin un solvente. En el presente paso, se puede utilizar una base o solvente adecuados, y como la base o solvente, se pueden utilizar aquellos ejemplificados en 1- (i) . Los ejemplos de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y lo semejante pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i). <Método de preparación 2> Paso 2-(i): Fórmula (8a) + Fórmula (11) ? Fórmula ¡(14) Una carboxamida aromática o derivado de carbamato representado por la Fórmula (14) se puede preparar al hacer reaccionar el derivado de amina aromática representadó por la Fórmula (8a) con el derivado de ácido carboxilico o el derivado de carbonato éster que tenga un grupo ¡saliente representado por la Fórmula (11) en un solvente adecuado. En el presente paso, se puede utilizar una base o 'solvente adecuados, y como la base o solvente, se pueden utilizar aquellos ejemplificados en l-(i). Los ejemplos1 de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción,! y lo semejante pueden incluir aquellos ejemplificados en l- (i).
En la Fórmula (11), el derivado de cloruro de ácido carboxilico se puede preparar fácilmente a partir de un derivado de ácido carboxilico mediante un método usual utilizando un agente halogenante. Los ejemplos del agente halogenante pueden incluir aquellos ejemplificados erv l-(i).
Los ejemplos de este método incluye un mét¡odo para producir un compuesto representado por la Fórmula; (14) a partir del derivado de ácido carboxilico (11) y el compuesto representado por la Fórmula (8a) sin el uso del agente halogenante, y la preparación se puede conducir de; acuerdo con el método ejemplificado en l-(i). 1 Paso 2-(ii): Fórmula (14) + Fórmula (12) ? Fórmula; (15) El compuesto representado por la Fórmula ¡ (15) de acuerdo con la presente invención se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto de amida representado por lái Fórmula (14) con el compuesto que tenga un grupo saliente tal como halógeno y lo semejante, representado por la Fórmula! (12) en un solvente o sin un solvente. En el presente paso, se puede utilizar una base o solvente adecuados, y como la' base o solvente, se puede utilizar aquellos ejemplificados éh l-(i)\ Los ejemplos de la temperatura de reacción, el tiempo de I reacción, y lo semejante pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i). ; Paso 3- (i): Fórmula (8) + Fórmula (16) - Fórmula (17) Un compuesto representado por la Fórmula ; (17) se puede preparar al hacer reaccionar el derivado de amina aromática representado por la Fórmula (8) con un n derivado de olefina representado por la Fórmula (16) en un solvente o sin un solvente. j El solvente utilizado en la presente reacción puede ser cualquiera de aquellos que no inhiban la presente reacción significativamente, y los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos aromáticos tales como, benceno, tolueno, xileno, y lo semejante, hidrocarburos halógenados tales como, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de 1 carbono, y lo semejante, éteres encadenados o cíclicos tales como, dietiléter, dioxano, tetrahidrofurano, [ 1,2-dimetoxietano, y lo semejante, ésteres tales como, acetato de etilo, acetato de butilo, y lo semejante, cetonas tales como, acetona, metilisobutilcetona, ciclohexanona, y lo semejante, amidas tales como, dimetilformamida, dimetilacetamida, y lo i semejante, nitrilos tales como, acetonitrilo y lo semejante, solventes inertes tales como, 1, 3-dimetil-2-imidazoÍidinona, i y lo semejante, ácidos orgánicos tales como, ácido 'fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico', y lo semejante, y ácidos minerales tales como, ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido de zufre, y lo semejante.; Estos solventes se pueden utilizar solos o como una mezcla ,de dos o más tipos de los mismos. , En la presente reacción se puede agregar un catalizador, y los ejemplos del catalizador utilizado incluyen bases orgánicas tales como, trietilamina, tri-n-butilamina, piridina, 4-dimetilamino piridina, hidróxido de N-benciltrimetilamonio (Tritón B) , y lo semejante, hi'dróxidos de metal alcalino tales como, hidróxido de sodio, h'idróxido i de potasio, y lo semejante, carbonatos tales como, carbonato ácido de sodio, carbonato de potasio, y lo semejante, fosfatos tales como, fosfato dibásico de potasio, fosfato trisódico, y lo semejante, ácidos orgánicos tales comb, ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico, y lo semejante, ácidos minerales tales como, ácido clorhídrico,! ácido fosfórico, ácido de azufre, y lo semejante, ácidos de Lewis tales como, tricloruro de aluminio, trifluoruro de boro, tricloruro de boro, tribromuro de boro, tetracloruro de estaño, tetracloruro de titanio, y lo semejante, iniciadores de radicales tales como, peróxido orgánico, un compuesto azo, i y lo semejante, compuestos que contengan iones de fluoruro tales como, fluoruro de tetra-n-butilamonio, y lo semejante, y catalizadores de metales nobles tales como, un catalizador de paladio, un catalizador de rutenio, y lo semejante^.
Estos catalizadores se pueden ¡utilizar adecuadamente en una cantidad en la variación de O.Opl veces el equivalente molar hasta 5 veces los equivalentes; molares con respecto al compuesto representado por la Fórmula (8). La temperatura de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de -70°C hasta 200°C, y el tiempo de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de varios minutos a 96 horas. ¡ El compuesto representado por la Fórmula ! (16) se pueden utilizar adecuadamente en una cantidad seleccionada dentro de la variación de 0.2 veces el equivalentle molar i hasta 10.0 veces los equivalentes molares con respecto al ! compuesto representado por la Fórmula (8). I Paso 3-(ii): Fórmula (17) + Fórmula (11) ? Fórmula! (18) Una carboxamida aromática o derivado de carbamato representado por la Fórmula (18) se puede preparar 'al hacer reaccionar el derivado de amina aromática representado por la Fórmula (17) con el derivado de ácido carboxilico o el derivado de carbonato éster que tenga un grupo ¡saliente representado por la Fórmula (11) en un solvente adecuado. En el presente paso, se puede utilizar una base o solvente adecuados, y como la base o solvente, se pueden 'utilizar aquellos ejemplificados en l-(i). los ejemplosj de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción y lo semejante pueden incluir aquellos ejemplificados en lHi), En la Fórmula (11), el derivado de cloruro de ácido carboxilico se puede preparar fácilmente a partir de un i derivado de ácido carboxilico mediante un método usual utilizando un agente halogenante. Los ejemplos deí agente halogenante pueden incluir aquellos ejemplificados enil-(i).
Los ejemplos de este método incluyen un método para producir un compuesto representado por la Fórmula] (18) a partir del derivado de ácido carboxilico (11) y el compuesto I representado por la Fórmula (17) sin el uso de un agente i halogenante, y la preparación se puede conducir de j acuerdo con el método ejemplificado en l-(i). ] <Método de preparación 4> F¾ -NH Fórmula (25) Fórmula (23) Paso 4- (i): Fórmula (19) ? Fórmula (20) Un ácido carboxílico representado por la , Fórmula (20) se puede preparar al hidrolizar un derivado de éster representado por la Fórmula (19) . Los ejemplos del método de hidrólisis incluyen un método que utiliza un ácido descrito en "Shin Jikken Kagaku Kooza" (Maruzen) , Vol. 14-11, pp. 931-935, un método que utiliza un álcali descrito en pp.| 935-938 en la misma bibliografía, un método bajo una condición neutralizada descrito en pp. 938-941 en la misma bibliografía y lo semejante. ; Paso 4-(ii): Fórmula (20) ? Fórmula (21) Un derivado de halógeno ácido representado por la Fórmula (21) se puede preparar fácilmente a partir de un derivado de ácido carboxílico representado por la , Fórmula (20) mediante un método usual utilizando un! agente halogenante. El agente halogenante pueden incluir ¡aquellos ejemplificados en l-(i). j Paso 4-(iii): Fórmula (21) + Fórmula (25) ? Fórmula (22) Un derivado de amida de la Fórmula (22) se puede j preparar al hacer reaccionar el derivado de halógeno ácido representado por la Fórmula (21) con un derivado de amina representado por la Fórmula (25) . El presente 'paso de preparación se puede conducir de acuerdo con elj método ejemplificado en 1-i. ; Paso 4-(iv): Fórmula (20) + Fórmula (25) ? Fórmula: (22) El derivado amida de la Fórmula (22) se puede preparar al hacer reaccionar el ácido carboxílico representado por la Fórmula (20) con una amina representada por la Fórmula (25) . El presente paso de preparación se puede conducir de acuerdo con el método ejemplificado, en 1-i.
Paso 4- (v) : Fórmula (21) + Fórmula (26) ? Fórmula ¡(23) Un derivado de éster representado por la; Fórmula (23) se puede preparar al hacer reaccionar el derivado de halógeno ácido representado por la Fórmula (21) : con un derivado de alcohol representado por la Fórmula (26) en un solvente adecuado. En el presente paso, se puede 'utilizar una base adecuada. El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiban la reacción significativamente, y los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos aromáticos tales como, benceno, tolueno, xileno^ y lo semejante, hidrocarburos halogenados tales como, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, y lo semejante, éteres encadenados o cíclicos tales como, dietiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxietano, y lo semejante, ésteres tales como, acetato de etilo, j acetato de butilo, y lo semejante, cetonas tales como, acetona, i : metilisobutilcetona, ciclohexanona, y lo semejante, amidas tales como, dimetilformamida, dimetilacetamida, ; y lo semejante, nitrilos tales como, acetonitrilo y lo semejante, y solventes inertes tales como, 1 , 3-dimetil-2-imidazolidinona y lo semejante. Estos solventes se pueden utilizar ; solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos. ¡ Además, los ejemplos de la base pueden ! incluir bases orgánicas tales como, trietilamina, tri-n-butjilamina, piridina, 4-dimetilamino piridina, y lo semejante, hidróxidos i de metal alcalino tales como, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, y lo semejante, carbonatos tales como, carbonato ácido de sodio, carbonato de potasio, y lo semejante, fosfates tales como, fosfato dibásico de potasio, 1 fosfato trisódico, y lo semejante, sales de hidruro de metal ¡alcalino tales como hidruro de sodio y lo semejante, alcókidos de metal alcalino tales como metóxido de sodio, etóxido de i sodio, y lo semejante, y amidas de litio tales como diisopropilamida de litio, y lo semejante. Estas bases se pueden utilizar adecuadamente en una cantidad en la variación de 0.01 veces el equivalente molar hasta 5 veqes los equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Fórmula (26) . La temperatura de reacción se puede seleccionar adecuadamente a partir de -20°C hasta la i temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de varios minutos a 96 horas.
Paso 4- (vi): Fórmula (20) + Fórmula (26) ? Fórmula' (23) El derivado de éster representado por la j Fórmula (23) se puede preparar al hacer reaccionar el derivado de ácido carboxilico representado por la Fórmula (20)! con el derivado de alcohol representado por la Fórmula (26) . , Los ejemplos del método de preparación de la presente reacción incluyen un método de síntesis que utiliza un catalizador ácido descrito en "Shin Jikken Kagaku Kooza" (Maruzen) , Vol. 14-11, pp. 1002-1004, y lo semejante. <Método de preparación 5> Fórmula (27) Fórmula (29) Paso 5: Fórmula (27) + Fórmula (28) ? Fórmula (29) j El compuesto representado por la Fórmula, j (29) de acuerdo con la presente invención se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto de amida representado por la Fórmula (27) con un derivado de formiato éster representado por la Fórmula (28) en un solvente o sin un solvente. ! En el presente paso, se puede utilizar una base o 'solvente adecuados, y como la base o solvente, se pueden utilizar aquellos ejemplificados en l-(i) . Los ejemplos] de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción;, y lo semejante pueden incluir aquellos ejemplificados en lj-(i) .
En la Fórmula (28), el derivado de formiato; cloruro se puede preparar fácilmente a partir de un derivado ¡de ácido fórmico mediante un método usual utilizando un: agente halogenante. El agente halogenante pueden incluir ¡aquellos ejemplificados en l-(i) . ! Los ejemplos de este método incluyen un métiodo para producir un compuesto representado por la Fórmula] (29) a partir del derivado de formiato éster (28) y el compuesto representado por la Fórmula (27) sin el uso de un agente halogenante, y la preparación se puede conducir de1 acuerdo con el método ejemplificado en l-(i). ¡ <Método de preparación 6> ! Paso 6: Fórmula (19) ? Fórmula (30) El compuesto representado por la Fórmula (30) de acuerdo con la presente invención se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto de éster representado por la Fórmula (19) con una hidrazina en un solvente o sin un solvente.
En el presente paso, se puede utilizar un ¡solvente adecuado. El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiban la reacción significativamente, los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos alifáticojs tales i como, hexano, ciclohexano, metilciclohexano, y lo semejante, hidrocarburos aromáticos tales como, benceno, xileno, i tolueno, y lo semejante, hidrocarburos halogenado's tales I como, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de 'carbono, 1 , 2-dicloroetano, y lo semejante, éteres tales como, dietiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1, 2-dimetoxietano, y lo semejante, amidas tales como, dimetilformamida, dimetilacetamida, y lo semejante, nitrilos tales como, i acetonitrilo, propionitrilo, y lo semejante, alcoholes tales como, metanol, etanol, y lo semejante, 1 , 3-dimetil-2- imidazolidinona, sulfolana, dimetilsulfóxido, agua y lo ! semejante. Estos solventes se pueden utilizar solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos. ' La temperatura de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de varios minutos a 96 horas. <Método de preparad Fórmula (31 ) Fórmula (9a)| Paso 7: Fórmula (31) + Fórmula (12) ? Fórmula (9a): El compuesto representado por la Fórmula ¡ (9a) de I acuerdo con la presente invención se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto de amida representado por la! Fórmula (31) con el compuesto que tenga un grupo saliente tal como halógeno y lo semejante, representado por la Fórmula : (12) en un solvente o sin un solvente. En el presente paso, se puede utilizar una base o solvente adecuados, y como la' base o solvente, se pueden utilizar aquellos ejemplificados en 1- (i) . Los ejemplos de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y lo semejante pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i). : las condiciones tales como, un solvente de reacción V lo semejante no se restringen a aquellas descritas en la bibliografía, y se puede utilizar adecuadamente un ¡solvente inerte que no inhiba el progreso adecuado de la. | reacción significativamente. La temperatura de reacción y él tiempo de reacción se pueden seleccionar adecuadamente a medida que procesa la reacción. Además, los ejemplos del agente de afinación incluyen metilamina, etilamina o lo semejante, además de amoniaco. 8-(iii): Fórmula (10a) + Fórmula (11) ? Fórmula (1) El compuesto representado por la Fórmula' (1) de acuerdo con la presente invención se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (10a) con un compuesto representado por la Fórmula (11) de acuerdo con i las condiciones descritas en l-(i). ! i <Método de preparación 9> , Fórmula (8) Fórmula ( 10a) Formula n; 9-(i): Fórmula (8) ? Fórmula (10a) j El compuesto representado por la Fórmula (10a) se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (8) como un material de partida de acuerdo con las condiciones del (Método A) , (Método B) , o (Metodó C) descritos en l-(vi). ! 9- (i'): Fórmula (8) + Fórmula (12) ? Fórmula (10a) : Una carboxamida aromática representada . ! por la Fórmula (10a) se puede preparar al hacer reacciíonar el derivado de amina aromática representado por la Fórmula (8) con el derivado de ácido carboxilico o el derivado de I i carbonato éster que tenga un grupo saliente representado por la Fórmula (12) en un solvente adecuado. En el presente paso, se puede utilizar una base o solvente adecuados^ y como la base o solvente, se pueden utilizar aquellos I ejemplificados en l-(i) . Los ejemplos de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y lo semejante! pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i). ; En la Fórmula (12), el derivado de cloruro de ácido i carboxilico se puede preparar fácilmente a partir de un derivado de ácido carboxilico mediante un método usual I utilizando un agente halogenante. Los ejemplos del agente halogenante pueden incluir aquellos e emplificados en ¡l-(i).
Los ejemplos de este método incluyen un método para producir un compuesto representado por la Fórmula i(10a) a I partir del derivado de ácido carboxilico (12) y el compuesto i representado por la Fórmula (8) sin el uso de un; agente halogenante, y la preparación se puede conducir de ; acuerdo con el método ejemplificado en l-(i). ! 9-(ii): Fórmula (10a) + Fórmula (11) ? Fórmula (1): Un compuesto representado por la Fórmula; (1) se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (10a) y el compuesto representado i por la Fórmula (11) un material de partida de acuerdo !con las condiciones descritas en l-(i). ! <Método de preparación 10> Fórmula (5a) Fórmula (6) Fórmula (7b) Fórmula (7c) 10- (i): Fórmula (5a) + Fórmula (6) ? Fórmula (7b) ! Un compuesto representado por la Fórmula j(7b) se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (5a) y el compuesto representado ; por la j Fórmula (6) de acuerdo con las condiciones descritas en 1- 10- (ii) : Fórmula (7b) ? Fórmula (7c) Un compuesto representado por la Fórmula (7c) se puede preparar al hacer reaccionar el derivado de nitro carboxamida aromática representado por la Fórmula (7b) con un agente de fluoración adecuado en un solvente adecuado o sin un solvente.
El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiban la reacción significativamente, y los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos alifáticos tales, como, i hexano, ciclohexano, metilciclohexano, y lo ¡semejante, hidrocarburos aromáticos tales como, benceno,; tolueno, xileno, y lo semejante, hidrocarburos halogenados tales como, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2- dicloroetano, y lo semejante, éteres encadenados < o cíclicos tales como, dietiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2- dimetoxietano, y lo semejante, ésteres tales como,' acetato de etilo, acetato de butilo, y lo semejante, cetonas¦ tales como, acetona, metilisobutilcetona, ciclohexanona, metifletilcetona, y lo semejante, nitrilos tales como, acetonitrilo, propionitrilo, y lo semejante, y solventes apróptico polar I tales como, 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona, ¡ sulfolana, dimetilsulfóxido, N, -dimetilformamida, N-metilo: pirrolidona, N, N-dimetilacetamida, y lo semejante. Estos : solventes se pueden utilizar solos o como una mezcla de dos ó más tipos de los mismos. ¡ Los ejemplos del agente fluorante pueden' incluir 1,1,2, 2-tetrafluoroetildietilamina, 2-cloro-l, 1, 2- trifluoroetildietilamina, trifluorodifenilfósfolano, difluorotrifenilfosfolano, ásteres de ácido flurófórmico, tetrafluoruro de azufre, fluoruro de potasio, fluoruro ácido de potasio, fluoruro de cesio, fluoruro de rubidio, 'fluoruro i de sodio, fluoruro de litio, fluoruro de antimonio (III), fluoruro de antimonio (V) , fluoruro de zinc, fluoruro de cobalto, fluoruro de plomo, fluoruro de cobre, fluoruro de mercurio (II), fluoruro de plata, fluoroborato dé plata, fluoruro de talio (I), fluoruro de molibdeno (VI), 'fluoruro i de arsénico (III), fluoruro de bromo, tetrafluoruro de selenio, . difluorotrimetilsilicato i de i tris (dimetilamin) sulfonio, hexafluorosilicato de < sodio, fluoruro de amonio cuaternario, (2-cloroetil) dietilamina, trifluoruro de dietilaminazufre, trifluoruro de morfolinazufre, tetrafluoruro de silicio, fluoruro de I hidrógeno, ácido fluorhídrico, complejo de fluoruro1 de hidrógeno-piridina, complejo de fluoruro de hi&rogeno- i trietilamina, sales de fluoruro de hidrógeno, \ bis (2-metoxietil) amino azufretrifluoruro, 2, 2-difluor-l, 3-dimetil- 2-imidazolidinona, pentafluoruro de iodo, 2,2,3,3,4,4-hexafluorociclobutanilida de tris (dietilamin) fósfonio, hexafluorocilcobutanilida de tretilamonio, hexafluoropropeno, y lo semejante. Estos agente de fluoración se pueden utilizar solos o como una mezcla de dos o más tipos de, los mismos. ! El agente de fluoración se pueden utilizar; como un solvente en una cantidad seleccionado adecuadamente dentro de la variación de 1 vez el equivalente molar hasta 10 veces los equivalentes molares con respecto al derivado de carboxa'mida nitro aromática representado por la Fórmula (7b). : Se pueden utilizar aditivos, y los ejemplos de los mismos pueden incluir corona-éteres tales como, 18-corona-6 y í lo semejante, catalizadores para transferencia de fase tales como, sal de tetrafenilfosfonio y lo semejante,' sales inorgánicas tales como, fluoruro de calcio, cloruro de calcio, y lo semejante, metales óxidos tales como, óxido de mercurio y lo semejante, resinas para intercambio iónico, y lo semejante. Estos aditivos no solo se pueden agregar al sistema de reacción sino que también se pueden utilizar como un agente de pre-tratamiento para el agente de fluoración.
La temperatura de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de -80 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de varios minutos a 96 horas. <Método de preparación Fórmula (5b) Fórmula (6) Fórmula Od) Fórmula (7e) 11- (i): Fórmula (5b) + Fórmula (6) ? Fórmula (7d) Un compuesto representado por la Fórmula (7d) se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (5b) con un compuesto representado! por la Fórmula (6) de acuerdo con las condiciones descritas en 1- (i) · ; 11- (ii) : Fórmula (7d) ? Fórmula (7e) : Un compuesto representado por la Fórmula ; (7e) se puede preparar al hacer reaccionar el derivado de carboxamida aromática y halógeno representado por la Fórmula (7dJ con un agente adecuado para cianación en un solvente adecuado o sin i un solvente. ! El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiban el progreso de la presente reacción i significativamente. Los ejemplos de los mismos1 pueden incluir hidrocarburos alifáticos tales como, hexano, ciclohexano, metilciclohexano, y lo semejante, hidrocarburos aromáticos tales como, benceno, tolueno, xilenol, y lo semejante, hidrocarburos halogenados tales ¡ como, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y lo semejante, éteres encadenados o 'cíclicos tales como, dietiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, y lo semejante, ésteres tales como, acetato de etilo, acetato de butilo, y lo semejante, cetonas talles como, acetona, metilisobutilcetona, ciclohexanone, metiletiílcetona, y lo semejante, nitrilos tales como, acetojnitrile, propionitrile, y lo semejante, y solventes apró'ptóticos polares, 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido, N, N-dimetilformamida, N-metilo pirrblidona, N, N-dimetilacetamida, y lo semejante. Estos solventes se pueden utilizar solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos. ' Los ejemplos del agente para cianación incluyen sales de cianuro tales como, cianuro de sodio, ciánuro de potasio, cianoborohidruro de sodio, y lo semejante, cianuros metálicos tales como, cianuro de cobre, cianuro dej plata, cianuro de litio, y lo semejante, cianuro de hidrógeno, cianuro de tetraetilamonio, y lo semejante. ' Estos agentes para cianación se pueden utilizar como un solvente en una cantidad seleccionada adecuadamente dentro de la variación de 1 vez el equivalente molar ¡hasta 10 veces los equivalentes molares con respecto al derivado de carboxamida aromática y halógeno representado por la> Fórmula (7d).
Se pueden utilizar aditivos, y los ejemplos de los mismos pueden incluir corona-éteres tales como, 18-corona-6 y lo semejante, catalizadores para transferencia de fase tales como, una sal de tetrafenilfosfonio y lo semejante, sales inorgánicas tales como, ioduro de sodio y lo semejante.
La temperatura de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente utilizado. Además, el tiempo de reacción se puede seleccionar adecuadamente dentro de la variación de varios minutos a 96 horas. ¡ <Método de preparación 12> Fórmula (10b) Fórmula (10c) Formula d o) 12- (i): Fórmula (10b) ? Fórmula (10c) Un compuesto representado por la Fórmula !(10c) se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (10b) con un reactivo de Lawesson de' acuerdo con las condiciones conocidas descritas en Synthesis p. 463 (1993), Synthesis p. 829 (1984) y lo semejante. Las condiciones tales como, un solvente, temperatura de reacción y lo semejante no se restringen a aquellas descritas en la bibliografía. ¡ 12- (ii) : Fórmula (10c) + Fórmula (11) ? Fórmula (le) Un compuesto representado por la Fórmula j (le) se puede preparar al hacer reaccionar el compuesto representado i por la Fórmula (10c) con un compuesto representado! por la Fórmula (11) de acuerdo con las condiciones descritas en 1- ( i ) . <Método de preparación 13> 1 Fórmula (1 d) Fórmula (1 e) Fórmula ( 1f) 13: Fórmula (Id) ? Fórmula (le) + la Fórmula (lf) El compuestos representado por la Fórmula (le) y the Fórmula (lf) se puede preparar a partir de un compuesto representado por la Fórmula (Id) de acuerdo con las condiciones descritas en 12- (i). Las condiciones tai'es como, un solvente, la temperatura de reacción, y lo semejante no se restringen aquellas descritas en la bibliografía. Ejstos dos compuestos se pueden separar y purificar fácilmente mediante una técnica conocida de separación y purificación tal como cromatografía en columna de gel de sílice y lo semejante.
En todos los métodos de preparación como se describió anteriormente, se puede asilar un producto deseado a partir del sistema de reacción después de que se completa la reacción de acuerdo con un método usual, : aunque opcionalmente, se puede llevar a cabo la purificación mediante operaciones tales como, recristalización, i cromatrografía en columna, destilación y lo semejante. Además, también se puede proporcionar el producto des'eado al método de reacción posterior sin que se separe del sistema de reacción. i En lo sucesivo, en las próximas Tabla 1 hasta Tabla 8 se proporcionarán los ejemplos de los compuestos representativos del compuesto representado por la Fórmula (1) como un ingrediente activo para el pesticida de acuerdo con la presente invención, aunque la presente invención no se i limita a los mismos. ! Además, los ejemplos de los compuestos representativos de los compuestos representados 1 por la i Fórmula (6a), la Fórmula (6b), la Fórmula (6c), y la Fórmula (6d), que son intermediarios de los compuestos de acuerdo con la presente invención se proporcionarán en la Tabla ¡11 hasta la Tabla 21 más adelante, aunque la presente invención no se limita a las mismas. | Además, en las tablas, "n-" representa normal, "Me" representa un grupo metilo, "Et" representa un grupo etilo, i "nPr" representa un grupo propilo normal, "nPr" representa un grupo propilo normal, "iPr" representa un grupo iso'propilo, i "nBu" representa un grupo butilo normal, "iBu" representa un grupo isobutilo, "sBu" representa un grupo butilo secundario, "tBu" representa un grupo butilo terciario, "F" representa un grupo fenilo, "H" representa un átomo de hidrógeno, "0" representa un átomo de oxigeno, "S" representa un átomo de azufre, "C" representa un átomo de carbono, "N" representa un átomo de nitrógeno, "F" representa un átomo de flúor, "Cl" representa un átomo de cloro, "Br" representa un átomo de i bromo, "I" representa un átomo de iodo, "CF3" representa un i grupo trifluorometilo, "C2F5" representa un j grupo pentafluoroetilo, "0CF3" representa un grupo trifluorometoxi , "MeS" representa un grupo metiltio, "MeSO" representa un I ! grupo metilsulfinilo, "MeS02" representa urt grupo metilsulfonilo, "MeO" representa un grupo metoxi, "NH2" representa un grupo amino, "MeNH" representa un grupo metilamino, "Me2N" representa un grupo dimetilamino, "OH" representa un grupo hidroxi, "CN" representa un grupo ciano, "N02" representa un grupo nitro, y "Ac" representa j un grupo acetilo. ; Además, n en las tablas representa el número de sustitución en caso de X sea distinto de un átomo de hidrógeno. Además, la expresión "2-F" en la columna1 X indica que un átomo de flúor se sustituye en la posición 2 , lo cual se deberá aplicar en otras descripciones.
I Tabla 1(1) Número Ri R2 L D X n Q2 del compuesto 1-1 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 fenilo 2,6-d¡métiM-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-etil)- fenilo 1-2 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-d¡met¡Í-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trjfluorométil-etil)- fenilo 1-3 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-dimeti -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 1-4 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 3,5-dicianofenilo 2,6-dimet¡i-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromét¡l-et¡l)- fenilo 1-5 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-fluorofenilo 2,6-dimetil'-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-triflüorométil-etil)- fepilo 1-6 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-fluorofenilo 2,6-dimetil†4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-7 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,6-difluorofenilo 2,6-d¡met¡l 4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feriilo 1-8 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-fluoro-4- 2,6-dimetil^4-(1 , 2,2,2- cianofenilo tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feriilo 1-9 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-clorofenilo 2,6-d¡metil-Í4-(l , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-et¡l)- fenilo 1-10 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-clorofenilo 2,6-d¡metil-4-{1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-etil)- fenilo 1-1 1 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-nitrofen¡lo 2,6-dimetilT -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-et¡l)- fenilo 1-12 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-metilfenilo 2,6-d¡met¡ -(1 ,2,2;2- tetrafluoro-1-trifiuorometil-etil)- fenjlo Tabla 1 ( 2 ) Número R2 L D X n Q2 del compuesto 1-13 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 piridin-2-ilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 1-14 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 piridin-3-ilo 2,6-dimetii-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-, tr'ifluorometil-etil)- fenilo 1-15 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 piridin-4-ilo 2,6-d¡met¡|-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro- - trifluorometil-etil)- fenilo 1-16 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloropirid¡n-3-¡lo 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-17 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 6-cloropiridin-3-ilo 2,6-dimetilr4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorométil-etil)- fenilo 1-18 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloropiridin-4-ilo 2,6-d¡metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 1-19 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 pirazin-2-ilo 2,6-dimet¡l÷4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- feriilo 1-20 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 pirimidin-5-ilo 2,6-dimet¡l- -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- feriilo 1-21 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2,6-dimet¡|J4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fen'iío 1-22 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-d¡metil^4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-23 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-d¡met¡l-Í4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-24 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2;2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-25 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-fluorofen¡lo 2,6-d¡met¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-26 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-fluorofenilo 2,6-d¡metil-^-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 1 ( 3 ) Número Ri R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 1-27 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2,6-difluorofenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-28 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-fluoro-4- 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- cianofenilo tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-29 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-clorofenilo 2,6-dimet¡j-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluororrietil-etil)- fenilo 1-30 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-clorofen¡lo 2,6-dimetü-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-31 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-nitrofenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-32 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-metifenilol 2,6-d¡metií-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-33 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 p¡r¡d¡n-2-ilo 2,6-dimet¡lU-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-34 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 piridin-3-ilo 2,6-dimetil -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorométil-etil)- fenilo 1-35 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 piridin-4-ilo 2,6-dimetilj4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 1-36 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-cloropirid¡n-3-ilo 2,6-dimet¡W-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- feriilo 1-37 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 6-cloropir¡d¡n-3-Ho 2,6-dimetil†4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-38 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-cloropiridin-4-ilo 2,6-dimet¡|i»-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-39 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 pirazin-2-ilo 2,6-d¡metiW-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-40 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 p¡rim¡din-5-ilo 2,6-dimetil-4-{1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - triflüorométil-etil)- fenilo Tabla 1(4) Número Ri L D X n Q, <½ del compuesto 1-41 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 fenilo 2,6-dimetií-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenílo 1-42 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 4-c¡anofenilo 2,6-dimetil -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 1-43 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 3-cianofenilo 2,6-dimetil -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- feriilo 1-44 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 2-clorop¡ridin-3-ilo 2,6-dimetil -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 1-45 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 2-fluorofenilo 2,6-dimetil- -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 1-46 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 fenilo 2,6-dimetil]4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 1-47 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 4-cianofenilo 2,6-dimetilV(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- 1 rifi u o rom éti l-ettl )- fenilo 1-48 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 3-cianofenilo 2,6-dimetiW-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 1-49 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-d¡metil-l4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-50 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 2-fluorofenilo 2,6-dimetil- -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifjuorometil-etil)- fenilo 1-51 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-dibromo-4-pentafluóroetil- fenilo 1-52 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo-4-péntafluoroetil- fenilo 1-53 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifiuorometil-4- pentafluorqetil-fenilo 1-54 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-¡odo-6-trifluorometil-4- pentafluor etil-fenilo 1-55 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-cloro-6-metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- feniio Tabla 1(5) Número , R2 L D X n Q, Q2 del compuesto 1-56 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-57 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofen¡lo 2-¡odo-6-metM-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 1-58 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-etll-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trjfluorometil-etil)- fenilo 1-59 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-etil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo , 1-60 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-diclord-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-61 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-62 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo| -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil- etil)- feriilo 1-63 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-ditrifluorometil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feriilo 1-64 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 1-65 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-triflüorometil-4- (1 ,2,2,2-tefrafluoro-1- trifluorometN-etil)-fenilo 1-66 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1 ,2,2,2-tetrafluorc-1- trifluorométil-etil)-fenilo 1-67 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 1-68 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-triflúorometiltio-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometi|-etil)-fenilo 1-69 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluórometilsulfinil- 4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 1-70 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifludrometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 1(6) Número R, R2 L D X n Q, del compuesto 1-71 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 1-72 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoró-1- trifluoromet¡l-etil)-fen¡lo 1-73 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 4-cianofenilo 2-cloro-6-métil-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-írtrifluorometil- propil)-fenilo 1-74 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1 trifluorometil- propil)-fenilo 1-75 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo ' 1-76 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-etii-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1 itrifluorometil- propil)-fenilo 1-77 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-etil-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 1-78 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-dicloro-4!-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 trifluorometil- propil)-fenilo 1-79 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 1-80 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo-4-!(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- propilifenilo 1-81 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-ditriflu0rometil†4- (1 ,2,2,3,3,3-nexafluoro-1- trifluorometilJpropil)-fen¡lo 1-82 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-'propil)-fenilo 1-83 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-tr¡flLiorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-tiexafluoro-1- trifluorometil-'propil)-fen¡lo 1-84 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1 ,2,2,3,3,3-h8xafluoro-1- t rifl uo rometi l-p rop i I )-fe n i lo 1-85 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-iodo -(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 1(7) Número R, R2 L D X n Qi Qz del compuesto 1-86 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-c¡anofenilo 2-bromo-6-tr¡fluorometilt¡o-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 1-87 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfinil- I 4-(1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometi|-propil)-fenilo 1-88 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofen¡lo 2-bromo-6-trifluoromet¡lsulfonil- 4-(1 ,2,2,3,3,3-hexaflüoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 1-89 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- ' trifluorometil-prop¡l)-fenilo 1-90 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-péntafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 1-91 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 fenilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fepilo 1-92 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feriilo 1-93 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-dibromb-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feñilo 1-94 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-fluiorofenilo 2,6-dibromó-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-95 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 fenilo 2,6-diiodo-j4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-96 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-dii0d0-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluórométil- etil)- feriilo 1-97 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil- etil)- fénilo 1-98 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-fluorofenilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-99 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 fenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fehilo 1-100 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 1 (9) Número i R2 L D X n Qi del compuesto 1-116 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 1-117 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloropirid¡n-3-ilo 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 1-118 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluorometil-propil)-fenilo 1-119 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 fenilo 2-iodo-6-trifiuoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil propil)-fenilo 1-120 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 1-121 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2-iodo-6-trifluorométil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-prop¡l)-fenilo 1-122 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 H 0 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trif|uorométil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 1-123 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dibromo-4-pentafluoroetil- fehilo 1-124 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-di¡odo-4 'entafluoroetil- fenilo 1-125 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- pentafluprpetil-fenilo 1-126 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- pentafluoroetil-fenilo 1-127 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-cloro-6-metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-128 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-( ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feriiol 1-129 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-¡odo-6-metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-130 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6¾til-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-131 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-eti -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-triflüorometil-etil)- fenilo Tabla 1(10) Número Ri F L D X n Q, Q2 de! compuesto 1 -132 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-c¡anofenilo 2,6-dicloro-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-133 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dibromó-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 1 -134 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-düodo^4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fenilo 1 -135 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-ditrifluorometil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- feriilo 1 -136 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 1 -137 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-¡odo-6-trifluorometil-4- (l ,2,2,2-tetrafluoro-l - trifluorometil-etil)-fenilo 1 -138 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trif|uorometoxi-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoró-1 - trifluorometil-etil)-fen¡lo 1 -139 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feriilo 1 -140 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometiltio-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 1 -141 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-triflúorometilsulfinil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 1-142 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-triflubrometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,2 tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 1 -143 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - I trifluorometjl-etil)-fenilo 1 -144 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-¡odo-6-pentafluoroetil-4- (l ^^^-tetrafluoro^l - trifluorometil-etil)-fenilo 1 -145 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-cloro-€-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 1 -146 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fénilo Tabla 1(12) Número R2 L D X n Q, Q2 del compuesto 1-162 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-¡odo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometii-propil)-fenilo 1-163 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2,6-dibromb-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trífluorometil-etil)- fenilo 1-164 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3-danofenilo 2,6-dibromb-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 1-165 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-clorop¡ridin-3-ilo 2,6-dibrom9-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feñilo 1-166 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-167 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2,6-diiodo¼-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-168 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3-cianofen¡lo 2,6-diiodo »-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-169 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-diiodo-i4-{1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-170 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-diiodo†»-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feriilo 1-171 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)-fenilo 1-172 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3-cianofenilo 2-bromo-6-triifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro:1- trifluorometil-etil)-fenilo 1-173 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluorometil-et¡l)-fenilo 1-174 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorométil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fehilo 1-175 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro^l- trifluoromet¡l-etil)-fen¡lo 1-176 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 1(13) Número Ri R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 1-177 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-cloropirid¡n-3-ilo 2-¡odo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 1-178 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluoromet - (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorométil-etil)-fenilo 1-179 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2,6-dibromo-4-(1, 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorornetil- propil)-fenilo 1-180 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-dibromo-4;-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 1-181 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-cloropiridin-3-¡lo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2, 3,3,3- hexafluoro-1 -trlfluorometil- propil)-fenilo 1-182 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -tlrifluorometil- prop¡l)-fe ilo 1-183 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2,6-diiodo-4-( ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 1-184 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-diiodo-4-(¡1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 1-185 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 1-186 -L-D H -CH2CH2- CONH2 ' 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-diiodo-4r(Í , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- propil)-fenilo 1-187 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-triflüorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 1-188 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3-cianofenilo 2-bromo-6-triflüorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- . trifluorometil-propil)-fenilo 1-189 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluorp-1- trifluorometil-própil)-fe ilo 1-1190 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2-bromo-6-tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluoromet¡l-propil)-fenilo 1-191 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 , 2,2,3, 3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo Tabla 1(14) Número Ri R2 L D X n Qi del compuesto 1-192 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-tr¡fluorometíl-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluoromet¡lj-propil)-fen¡lo 1-193 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 2-cloropir¡d¡n-3-ilo 2-¡odo-6-tr¡fjuorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluoromet¡lrpropil)-fen¡lo 1-194 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-f)uorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometN^propi -fenilo 1-195 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 6-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluorometil-etil)-fenilo 1-196 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 6-clorop¡r¡din-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- I tr¡fluorometil-etil)-fénilo 1-197 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 6-clorop¡rid¡n-3-ilo 2,6-dibrom¿-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-198 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fenilo 1-199 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2,6-dibrom9-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromét¡l-etil)- fenilo 1-200 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 piridin-3-ilo 2,6-d¡bromó-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro- 1 -trifluorométit-etil)- fehilo 1-201 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 piridin-4-?? 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trífluorometil-etil)- fe ilo 1-202 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-cloropirid¡n-4-¡lo 2,6-d¡bromó-4-(1 ,2,;2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-et¡l)- fenilo 1-203 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 piraz¡n-2-¡lo 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tri|fluorometil-etil)- fenilo 1-204 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 pirimidin-5-ilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-et¡l)- fepilo 1-205 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 3-c¡anofen¡lo 2,6-d¡cloro!-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromét¡l-etil)- fenilo 1-206 -L-D H -CH2CH2- C0NH2 2-F 1 fenilo 2,6-d¡cloro -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-et¡l)- fenilo Tabla 1 (15) Número , F¡2 L D X n Q, Q2 del compuesto 1-207 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-clorop¡ridin-3-¡lo 2,6-dicloró-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fenilo 1-208 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 6-cianopirid¡n-3- 2,6-dibromb-4-(1 , 2,2,2- ilo tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehiol 1-209 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-fluorofenilo 2,6-dibromó-4-(1 , 2,2,2- tetrafl uo ro- 1 -t rifl u o rometi l-eti I )- fenilo 1-210 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2,6-difluorofenilo 2,6-dibromb-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-211 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-clorop¡rid¡n-3-ilo 2-bromo-6-¡odo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-212 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-ioldo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-213 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 6-clorop¡ridin-3-ilo 2,6-dibromo-jl-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1†trifluorometil- propil)-fenilo 1-214 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 1-215 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-c¡anofen¡lo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-17trifluorpmet¡l- . propil)-fenilo 1-216 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-dimetil-4;-(i ,2,2,3,3,3- hexafluoro-lTtrifluorometil- propil)-fenilo 1-217 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 fenilo 2,6-ditrifluorometil-4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-218 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-ditr¡fluorometil-4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- femlo 1-219 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-ditrifluorornetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-220 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 6-cloropiridin-3-ilo 2,6-dimetil-4!-(1 ,2,2, 3,3,3- exafluoro-1 Ttrifluorometil- propil)-fenilo 1-221 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 6-cloropiridin-3-ilo 2-iodo-6-trifÍuorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometi|-etil)-fenilo Tabla 1(16) Número i R2 L D X n 62 del compuesto 1-222 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 6-cloropirid¡n-3-ilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorpmetil- propil)-fenilo 1-223 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-fluorofenilo 2-¡odo-6-trifluorométil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etit)-fenilo 1-224 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2,6-diiodo-4r(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 1-225 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 6-cloropirid¡n-3-ilo 2,6 ^.(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 1-226 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 3-fluorofenilo 2-iodo-6-trifludrometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluoromet¡l-etil)-fen¡lo 1-227 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2,6-difluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fén¡lo 1-228 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 fenilo 1 ,4-dimetil-3-(2- trifluorometil ) propil-5- 1-229 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 1 ,4-dimetil-3-(2- trifluorometil) propil-5- 1-230 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,6-difluorofenilo 1 ,4-dimetil-3-(2- trifluorometil) propil-5- 1-231 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 3-fluorofenilo 2,6-diiodo4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 1-232 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,6-difluorofenilo 2,6-diiodo^-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-233 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 6-cloropir¡dín-3-ilo 2,6-diiodoj -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fenilo 1-234 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 6-cloropir¡din-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 1-235 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 piridin-3-ilo 2-¡odo-6-trifluorometi!-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 1-236 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloro-4- 2-¡odo-6-trifluorométil-4- fluorofenilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 1(17) Número Ri R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 1-237 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 fenilo 2,6-difluorp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-236 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-difluoró-4-(1 ,2,2,2- I tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 1-239 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-difluoro-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-240 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloropirid¡n-3-ilo 2,6-difluoró-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trif|uorometil-etil)- fenilo 1-241 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 fenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfinil- 4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 1-242 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfinil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- . trifluorometil-etil)-fenilo 1-243 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 fenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fe ilo 1-244 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trjfluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometi|-etil)-fénilo 1-245 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trif|uorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 1-246 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometilrpropil)-fenilo 1-247 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 1-248 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 fenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 1-249 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-tr|fluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)-fenilo 1-250 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetráfluoro-1- tr¡fluorometil-etil)-fenilo 1-251 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometilrpropil)-fenilo Tabla 1(18) Tabla 2 (1) Número R, R2 L D X n Q, Q2 del compuesto 2-1 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 2-2 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-3 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-dimetiW-(1 ,2,2,2- tet rafl u o ro- 1 - trifl u o rom et i l-eti I )- fernlo 2-4 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 3,5-dicianofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 2 ( 2 ) Número Ri R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 2-5 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-fluorofen¡lo 2,6-dimetii-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fehilo 2-6 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-fluorofenilo 2,6-d¡metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluororrietil-etil)- fenilo 2-7 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2,6-difluorofenilo 2,6-dimetiU-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenjlo 2-8 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-fluoro-4- 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- cianofenilo tetrafluoro-1 - trifluoromet'il-etil)- fenilo 2-9 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-clorofenilo 2,6-d¡meti -4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-10 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-clorofenilo 2,6-dimetiM-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-11 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-nitrofenilo 2,6-dimet¡M-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- trifjuorometil-etil)- fenilo 2-12 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-met¡lfenilo 2,6-dimetil†4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifiu orometil-eti I)- fenilo 2-13 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 p¡r¡d¡n-2-¡lo 2,6-dimetil -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-14 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 piridin-3-ilo 2,6-d¡met¡l÷4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - triftuorometil-etil)- fenilo 2-15 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 piridin-4-ilo 2,6-d¡metil÷4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-16 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-cloropir¡d¡n-3-ilo 2,6-d¡metil-|4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 2-17 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 6-clorop¡r¡din-3-¡lo 2,6-d¡metil-Í4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- feriilo 2-18 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-cloropindin-4-¡lo 2,6-dimet¡l^4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fénilo Tabl a 2 ( 3 ) Número R2 L D X n Qi del 9* compuesto I 2-19 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 p¡raz¡n-2-ilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-20 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 p¡r¡m¡d¡n-5-¡lo 2,6-dimet¡l' 4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trífluorometil-etil)- fenilo 2-21 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2,6-d¡metiM-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 2-22 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2.6-dimetil -( ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fehilo 2-23 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-cianofen¡lo 2,6-dimeti -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trjfluorometil-etil)- fenilo 2-24 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fehilo 2-25 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-d¡met¡l -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trjfluorometil-etil)- fenilo 2-26 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-fluorofenilo 2,6-dimetilr4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-27 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2,6-difluorofenilo 2,6-d¡metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fei ilo 2-28 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-fluoro-4- 2,6-dimet¡ -(1 , 2,2,2- cianofenilo tetrafluoro-1 - trjfluorometil-etil)- fenilo 2-29 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-clorofen¡lo 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - triflúorométil-etil)- fenilo 2-30 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-clorofenilo 2,6-dimeti -4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-31 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-nitrofenilo 2,6-dimet¡l'-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 2-32 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-metifenilol 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trjfluorometil-etil)- fenilo Tabla 2 (4) Número Ri R2 L D X n Q, Q2 del compuesto 2-33 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 piridin-2-ilo 2,6-d¡meti -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fehilo 2-34 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 piridin-3-ilo 2,6-dimetii-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trrfl uorometil-eti I)- fehilo 2-35 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 pirldin-4-ilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro- - trifluorometil-etil)- fenilo 2-36 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-dimetij-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fehilo 2-37 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 6-clorop¡rid¡n-3-ilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fehilo 2-38 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-cloroplridin-4-ilo 2,6-dimetii-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trrfluorometil-etil)- fehilo 2-39 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 pirazin-2-ilo 2,6-dimet¡!-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fehilo 2-40 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 pirimidin-5-ilo 2,6-dimeti|-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 2-41 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-F 1 fenilo 2,6-dimetií-4-(1 , 2,2,2- tet rafl u o ro- 1 - trifl u o rom e ti l-eti I )- fenilo 2-42 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-F 1 4-cianofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 2-43 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-F 1 3-cianofen¡lo 2,6-dimeti|-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etilj- fenilo 2-44 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-F 1 2-cloropirldln-3-ilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluororrietil-etil)- fenilo 2-45 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-F 1 2-fluorofenllo 2,6-dimeti'l-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 trifluorometil-etil)- fenilo 2-46 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-CN 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fe ilo Tabla 2(5) Número R, R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 2-47 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-CN 1 4-cianofenilo 2,6-dimet¡¡-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fehilo 2-48 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-CN 1 3-cianofenilo 2,6-dimetii-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-49 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-CN 1 2-cloropir¡din-3-ilo 2,6-dimetiÍ-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-50 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-CN 1 2-fluorofen¡lo 2,6-dimetii-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluororrietil-etil)- fehilo 2-51 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2 ,6-dibromo ;pentafluoroetil- fenilo 2-52 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo-4-pentafluoroetil- fenilo 2-53 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-tr¡fluorometil-4- pentafluoroetil-fenilo 2-54 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorametil-4- pentafluoroetil-fenilo 2-55 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-cloro-6-metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fehilo 2-56 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- i fenilo 2-57 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-¡odo-6-métil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fe'nilo 2-58 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-etil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 2-59 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-etil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fe'nilo 2-60 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-dicloro-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-61 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-dibrom'o-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 2-62 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil- etil)- fenilo Tabla 2 (7) Número Ri R. L D X n Qi 62 del compuesto 2-78 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-dicloro-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 ¡-trifluorometil- propil)-fenilo 2-79 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofen¡lo 2,6-d¡bromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 2-80 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-c¡anofen¡lo 2,6-diiOd 0-4-0 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 j-trifluorometil- propil)-fenilo 2-81 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-ditrifluorometi|-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluoromet¡l-propil)-fen¡lo 2-82 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-83 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-¡odo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluorometií-propil)-fenilo 2-84 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-85 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2^2,3,3,3- hexafluoro-1 !-trifluorometil- propil)-fenilo 2-86 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometiltio-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometii-propil)-fenilo 2-87 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-triflijorometilsulfinil- 4-(1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometi¡-propil)-fenilo 2-88 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-triflüorometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fen¡lo 2-89 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-'hexafluoro-1- trifluoromet¡l-propil)-fenilo 2-90 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-peritafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluorometil-propil)-fenilo 2-91 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 fenilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-92 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etíl)- fenilo Tabla 2(8) Número R2 L D X n Qi p2 del compuesto 2-93 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-cloropiridin-3-¡lo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2.2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-94 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-fluiorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-95 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 fenilo 2,6-diiodo -(1 , 2,2,2- tetrafl u oro- 1 -trifluo rometil-eti I)- fenilo 2-96 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-diiodoi4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil- etil)- fenilo 2-97 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-cloropir¡d¡n-3-ilo 2,6-diiodo 4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil- etil)- fenilo 2-98 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-fluorofenilo 2,6-diiodo| -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-99 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 Fenilo 2-bromo-6-tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-100 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 3-cianofen¡lo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoró-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-101 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trjfluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-102 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluorometil-etil)-fen¡lo 2-103 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 fenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil^etil)-fenilo 2-104 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 3-cianofenito 2-iodo-6-trif|uorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluorometil-etil)-fenilo 2-105 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluoromet¡l-etil)-fenilo 2-106 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fénilo 2-107 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 fenilo 2,6-dibromo *-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 2 (9) Número R2 L D X n Q, Cfe del compuesto 2-108 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propi í-fenilo 2-109 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)--fenilo 2-1 10 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-fluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)ífenilo 2-111 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 fenilo 2,6-diiodo-4-h , 2,2, 3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- propil)-fenilo 2-112 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-diiodo-4-'(1 , 2,2,3,3,3- exafluoro-1 -trifluorometil- propil) fenilo 2-113 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- prop¡l)-fenilo 2-1 14 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-fluorofenilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)rfenilo ' 2-115 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 fenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- exafluoro- - trifluorometil-propil)-fenilo 2-116 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-;propil)-fenilo 2-117 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-IÍexafluoro-l- trifluorometil-prop¡l)-fenilo 2-118 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- 1 (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-119 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 fenilo 2-iodo-6-tr¡fl'uorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-jpropil)-fenilo 2-120 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 3-cianofenilo 2-¡odo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 - trifluorometil-!propil)-fenilo 2-121 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- I¦ (1 , 2,2,3, 3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-fpropilHenilo 2-122 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-nexafluoro-1- trifluorometil propil)-fenilo Tabla 2 ( 10 ) Número Ri R2 L D X n 02 del compuesto 2-123 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-c¡anofenilo 2.e-dibromo^pentafluoroetil- fenilo 2-124 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-diiodo-4-pentafluoroetil- fenilo 2-125 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofen¡lo 2-bromo-6-trifluorometil-4- pentafluoroetil-fenilo 2-126 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-c¡anofenilo 2-iodo-6-trifiuorometil-4- pentafluo petil-fenilo 2-127 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-cloro-6-métil-4-(1 ,2,2,2- tetrafl uoro- 1 -trifluorometi l-eti I)- fenilo 2-128 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro- 1 -trifl u orometi l-eti I)- fehiol ' 2-129 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-¡odo-6-metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-130 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-etil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 2-131 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-et|l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trif|uorometil-etil)- fehilo 2-132 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-diclorb-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-133 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dibromb-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometi l-etil)- fenilo 2-134 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-diiodo 4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fenilo 2-135 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-ditrifluorometil-4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-136 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-137 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoró-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-138 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1 ,2,2, 2-tétráfl u oro- 1 - trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 2 (11) Número i R2 L D X n Q2 del compuesto 2-139 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofen¡lo 2-bromo-6-iodo-4-( ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 2-140 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometiltio-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-141 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-triflüorometilsulfinil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-142 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fénilo 2-143 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-péntafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)-fenilo 2-144 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 2-145 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-cloro-6-met¡U-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- ¦ propil)-fenilo 2-146 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1 rtrifluorometil- propil)-fenilo 2-147 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo ; 2-148 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-etií-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorometil- propilj-fenilo 2-149 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-eti -(1 , 2,2,3,3,3- exafluoro-1 -trifluorometil- propilj-fenilo 2-150 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dicloro-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-14rifluorometil- propil)-fenilo 2-151 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dibromo-fl-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 !-trifluorometil- propil)-fenio 2-152 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-di¡odo-4'r(i , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 ¡-trifluorometil- propil)-fenilo 2-153 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-ditrifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo Tabla 2 (12) Número i R2 L D X n Q2 del compuesto 2-154 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-155 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-¡odo-6-trifiuorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-156 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexaflupro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-157 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-iodó-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro^l ^trifluorómetil- propilj-fenilo 2-158 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifiuorometiltio-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil:propil)-fenilo 2-159 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-triflúórometilsulf¡n¡l- 4-(1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-160 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-triflu'orometiisulfonil- 4-(1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluoromet¡l-propil)-fenilo 2-161 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexaflupro-1- trifluorometil-propil)-fen¡lo 2-162 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluóro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-163 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2,6-dibromp-4-(1 ,2!2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-164 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-165 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-166 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-167 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2,6-diiodo| (1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-168 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-diiodOf4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fepilo Tabla 2 (13) Número , R2 L D X n Q2 del compuesto 2-169 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-cloropirid¡n-3-¡lo 2,6-diiodo^4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-etil)- fenilo 2-170 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-fluorofen¡lo 2,6-diiodo-i4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-171 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-triflúorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-172 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometjl-etil)-fenilo 2-173 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-clorop¡ridin-3-¡lo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-174 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2-bromo-6-triflüorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorométil-et¡l)-fe ilo 2-175 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2-iodo-6-tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-176 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-triflüorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil etil)-fenilo 2-177 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometilretil)-fenilo 2-178 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifIuorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fehilo 2-179 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2,6-dibromo~4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 2-180 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil) fenilo 2-181 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-clo ropi rid i ?-3-i lo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)|fenilo 2-182 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)|fenilo 2-183 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)jfenilo Tabla 2(14) Número R2 L D X n Q, Q- del compuesto 2-184 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-c¡anofen¡lo 2,6-düodo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- propil)rfen¡lo 2-185 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-clorop¡ridin-3-¡lo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil):fen¡lo 2-186 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-düodO-4-'(1 , 2,2, 3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- prop¡l)-fenilo 2-187 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluorometil-propil)-fen¡lo 2-188 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-danofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorametll-prop¡l)-fenilo 2-189 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-cloropir¡d¡n-3-¡lo 2-bromo-6-trifluoromét¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-prop¡l)-fenilo 2-190 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-fluorofenilo 2-bromo-6-tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-191 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2-iodo-6-trlfluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluoromet¡l-propil)-fenilo 2-192 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-triflüorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-h'exafluoro-1- tr¡fluoromet¡l-propil)-fenilo 2-193 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-clorop¡ridin-3-¡lo 2-iodo-6-triflüoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluoromet¡l-propll)-fen¡lo 2-194 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-fluorofen¡lo 2-iodo-6-tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluorometil-'propil)-fen¡lo 2-195 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 H 0 6-clorop¡ridin-3-ilo 2-bromo-6-tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,2-tet'rafluoro-1- trífluorometil-etil)-fen¡lo 2-196 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 6-cloropindin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fenilo 2-197 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 6-clorop¡r¡din-3-ilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-198 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tet'rafluoro-l- trifluoromet¡l-etil)-fenilo Tabla 2 (15) Número Ri F¾> L D X n Qi Q2 del compuesto 2-199 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2,6-dibromp-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluo rom ét i l-eti I )¦· fenilo 2-200 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 piridin-3-ilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feriilo 2-201 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 p¡rid¡n-4-¡lo 2,6-dibromp- -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-202 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-cloropiridin-4-ilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trif!uorometil-etil)- fenilo 2-203 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 pirazin-2-ilo 2,6-dibromó-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 2-204 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 p¡rim¡d¡n-5-ilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-205 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-dicloro 4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo ! 2-206 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2,6-dicloroÍ4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feríilo 2-207 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-cloropirid¡n-3-ilo 2,6-dicloro|4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feriilo 2-208 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 6-cianopiridin-3- 2,6-dibromó-4-(1 , 2,2,2- ilo tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- feniol 2-209 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-fluorofenilo 2,6-dibrom -4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-210 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2,6-difluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feríilo 2-211 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 2-cloropir¡d¡n-3-¡lo 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- feriilo 2-212 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feriilo 2-213 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 6-cloropiridin-3-¡lo 2,6-dibromo-4-(1, 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 2 (16) Número R, R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 2-21 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 fenilo 2,6-d¡met¡Í-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorómetil- propil)-fenilo 2-215 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-d¡metil-4-(1 , ,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- propil)-fenilo 2-216 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-d¡metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 2-217 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-F 1 fenilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fe'nilo 2-218 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-F 1 2-cloroplridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2^tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-219 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-220 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-F 1 6-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1,2,2,3,3,3^hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-221 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-F 1 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,37hexafluóro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 2-222 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-CN 1 fenilo 2,6-dibrom -4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 2-223 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-CN 1 4-cianofenilo 2-bromo-6rtrifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorométil-etil)-fenilo 2-224 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-CN 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 2-225 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-CN 1 2-clorop¡ridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)Tfenilo 2-226 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 4-CN 1 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3--hexaflubro-1- trifluorometil-propil)÷fenilo 2-227 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-N02 1 fenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-lTtrifluorometil-etil)- fénilo 2-228 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 2-N02 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-t ifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 3 ( 2 ) Número , R2 L D X n Q2 del compuesto 3-8 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-fluoro-4- 2,6-dimet¡í-4-(1 , 2,2,2- cianofenilo tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-9 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-clorofenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 3-10 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-clorofenilo 2,6-dimetiU-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 3-11 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-n¡trofenilo 2,6-dimetií-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-12 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-metilfen¡lo 2,6-d¡metij-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-13 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 piridin-2-ilo 2,6-dimet¡|-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-14 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 piridin-3-ilo 2,6-d¡met¡l-4-(1 , 2,2,2- I tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-15 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 piridin-4-ilo 2,6-dimetií-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-16 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-17 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 6-cloropir¡d¡n-3-ilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - tfifluorometil-etil)- fenilo 3-18 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 2-clorop¡ridin-4-ilo 2,6-dimeti -(1 , 2,2,2- tetrafluoro- - trrfluorometil-etil)- fenilo 3-19 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 pirazin-2-ilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafiuoro- - trifluorometil-etil)- fenilo 3-20 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 pirimidin-5-??? 2,6-diméti -(1 ,2,2,2- ' tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fénilo 3-21 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 fenilo 2,6-dimetíl-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fe'nilo Tabla 3(3) I Tabla 3(4) Número R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 3-36 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 2-clorop¡r¡din-3-¡lo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trífluorometil-etil)- fenilo 3-37 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 6-cloropiridin-3-ilo 2,6-dimetií-4-( ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-38 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-clorop¡ridin-4-¡lo 2,6-dimetiM-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-39 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 pirazin-2-ilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorométil-etil)- fenilo 3-40 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 p¡r¡midin-5-¡lo 2,6-dimeti 4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorométil-etil)- fenilo 3-41 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-F 1 fenilo 2,6-dimetil|4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-42 -L-D H -CH2CH2- S02Me 4-F 1 4-cianofenilo 2,6-dimetilj4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-43 -L-D H -CH2CH2- S02Me 4-F 1 3-cianofenilo 2,6-dimetil^-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-44 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-F 1 2-cloropir¡d¡n-3-ilo 2,6-dimetilj-4-( ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifl uo rom eti l-eti I )- fenilo 3-45 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-F 1 2-fluorofenilo 2,6-dimetil -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-46 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-CN 1 fenilo 2,6-dimetilj -( ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifíuorometil-etil)- fenilo 3-47 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-CN 1 4-cianofenilo 2,6-dimetil -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-48 -L-D H -CH2CH2- S02Me 4-CN 1 3-cianofenilo 2,6-dimetil|4-{1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- triflúorometil-etil)- fenilo 3-49 -L-D H -CH2CH2- SC)2Me 4-CN 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-dimetil -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 3 ( 5 ) Número i R2 L D X n Q, Q2 del compuesto 3-50 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-CN 1 2-fluorofen'ilo 2,6-dimetilr4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-51 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2,6-dibromo-4-pentafluoroetil- fenilo 3-52 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo-4-p'entafluoroetil- fenilo 3-53 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- pentafluoroetil-fenilo 3-54 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- pentafluoroetil-fenilo 3-55 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-cloro-6-metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorométil-etil)- feriilo 3-56 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-57 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2-¡odo-6-metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 3-58 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-etil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-59 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-¡odo-6-etií-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-60 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2,6-dicloro^-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trif|uoromet¡l-etil)- fenilo 3-61 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fénilo 3-62 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil- etil)- fenilo 3-63 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2,6-ditrifluorometil-4-(1;2,2,2- tetrafluoro-1-trifiuorometil-etil)- fenjlo 3-64 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluorometil-et¡l)-fen¡lo 3-65 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-¡odo-6-trifl orometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometii-etil)-fen¡lo Tabla 3(6) Número Ri R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 3-66 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifÍuorometoxi-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoró-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-67 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-iobo-4-(1 ,2,2,2- I . tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 3-68 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometiltio-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fénilo 3-69 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluoromet|lsulfinil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-70 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- ; i . trifluorométil-etil)-fenilo 3-71 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-72 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-pentáfluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-73 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2-cloro-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1 ¡fl uorometil- propil)-fenilo 3-74 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1 trifluorometil- propilj-fenilo 3-75 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-metil -(1 ,2,2,3,3,3- | hexafluoro-1 Ttrifluorometil- propil)-fenilo 3-76 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-etil -(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 3-77 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2-¡OdO-6-etil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 Ttrifluorometil- propil)-fenilo 1 3-78 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2,6-dicloro-4-(1 ,2,2, 3,3,3- hexafluoro-1 jtrifluorometil- propilj-fenilo 3-79 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 4-cianofenilo 2,6-dibromó-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro- trifluorometil- I propil)-fenilo 3-80 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodO-4 (1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 ftrifluorometil- propil)-fenilo Tabla 3 ( 8 ) Número , R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 3-96 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 3-c¡anofenilo 2,6-diiodo÷4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil- etil)- fenllo 3-97 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-diiodOT4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil- etil)- fepilo 3-98 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-fluorofenilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-99 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 fenilo 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-100 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetráfluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-101 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 2-clorop¡r¡d¡n-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-102 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-103 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 fenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fénilo 3-104 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifiuorometil-et¡l)-fenilo 3-105 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-106 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-107 -L-D H -CH2CH2- S02 e H 0 fenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 3-108 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 3-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 3-109 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-dibromo -(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 3-110 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 2-fluorofenilo 2,6-dibromo-4r(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 3(10) Número i R2 L D X n Q, Q2 del compuesto 3-127 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-cloro-6-metil-4-(1 ,2,2,2- I tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-126 -L-D H -CH2CH2- SCGMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-métil-4-( ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feniol 3-129 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 4-cianofenilo 2-¡odo-6-me'til-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-130 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-etil-4-(1 ,2,2,2- I tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-131 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-¡odo-6-etil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-132 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dicloro -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-133 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dibromó-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- feiiilo 3-134 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-diiodo|4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 3-135 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-ditr¡fluorometil-4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fenilo 3-136 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifl u o rometi t-et i l)-fen i I o 3-137 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-138 -L-D H -CH2CH2- SCGMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trif uprométoxi-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-139 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etll)- fenilo 3-140 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifÍuórometiltio-4- (1 ,2,2,2-tetráfluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-141 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-tr¡flúorometilsulfinil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 3(11) Número R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 3-142 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-c¡anofen¡lo 2-bromo-6-trifluorometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-143 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluorbetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-144 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-pentafluoroetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluo rometi l-etil)-f n i lo 3-145 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-cloro-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 jtrifluorometil- propil)-fenilo > 3-146 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 --trifluorbmetil- propilHenilo 3-147 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-metilk-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 ftrifluorometil- propilj-fenilo 3-148 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-etilr4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorometil- propil)-fenilo 3-149 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-etil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-17trifluorometil- propil)-fenilo 3-150 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dicloro-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 ftrifluorometil- propil)-fenilo ' 3-151 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 j-trifluorometil- propil)^fenio 3-152 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorometil- propil)-fenilo 3-153 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-d¡trif|u romet¡!-4- (1 , 2,2,3, 3,3-hexafluoro-1- trifluorometil,-propil)-fenilo 3-154 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6ltrifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluorometil-propil)-fenilo 3-155 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-iódo-6-trifluorométil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 3-156 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo Tabla 3(12) Número Ri R2 L D X n Qi <¼ del compuesto 3-157 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 3-156 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-c¡anofenilo 2-bromo-6-trifluorometiltio-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometi!-propil)-fenilo 3-159 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifl|jorometilsulfin¡l- 4-(1 ,2.2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 3-160 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometii-propil)-fenilo - 3-161 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-péntafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometi|-propil)-fenilo 3-162 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 3-163 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 fenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-164 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-dibromó-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-165 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-166 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)'- fenilo 3-167 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 fenilo 2,6-diiodo^4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-168 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-diiodo -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-et'il)- fe ilo 3-169 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-diiodO-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-170 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-diiodp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fe'nilo 3-171 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 Fenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 3(13) Número Ri R2 L D X n Q, Q2 del compuesto 3-172 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 3-cianofenilo 2-bromo-6-tr|fluoromet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluorometil-etil)-fenilo 3-173 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-cloropir¡din-3-ilo 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-174 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-fluorofen¡lo 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2.2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fénilo 3-175 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 Fenilo 2-iodo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-176 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil etil)-fen¡lo 3-177 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-cloropirid¡n-3-ilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-178 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-fluorofenilo 2-¡odo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometi|-etil)-fenilo 3-179 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 fenilo 2,6-dibromo-|4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorometil- propil)-fenilo 3-180 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-dibromo-ft-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 j-trifluordmetll- propilj-fenilo ; 3-181 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-dibromo-|*-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 3-182 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-dlbromo- -(1 ,2,2^3,3,3- hexafluoro-1 l-trifluorometil- propil)-fenilo 3-183 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 fenilo 2,6-diiodo÷4j-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenllo 3-184 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorometil- propil)-fenilo 3-185 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-d¡iodOr4l-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorometil- propil)-fen¡lo 3-186 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-düodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 ;trifluorometil- propil)-fen¡lo Tabla 3 ( 14 ) Número Ri R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 3-187 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 3-188 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 3-cianofenilo 2-bromo-6ttrifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluoromet¡l-propil)-fenilo 3-189 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 2-cloropirid¡n-3-ilo 2-bromo-6-trlfluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-l- trifluorometil-propil)-fenilo 3-190 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexaflu ro-l- trifluorometil-propil)-fenilo 3-191 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 fenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 3-192 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 3-193 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-¡odo-6-trifluorometil-4- . (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 3-194 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifÍuorométil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluoromet¡l-propil)-fenilo 3-195 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 6-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometilTetil)-fenilo 3-196 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 6-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluorometil-etil)-fen¡lo 3-197 -L-D H -CH2CH2- SCGMe 2-F 1 6-cloropiridin-3-ilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-198 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-t trafluoro-1- i trifluorometil-etil)-fenilo 3-199 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2,6-dibromÍ3-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-200 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 Piridin-3-ilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-201 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 Piridin-4-ilo 2,6-dibromb-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 3(15) Número Ri R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 3-202 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 2-cloropirid¡n-4-¡lo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trif|uoromet¡l-etil)- fehilo 3-203 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 P¡razin-2-ilo 2,6-dibromó-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-e tinterillo 3-204 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 pirimidín-5-?? 2,6-d¡bromó-4-(1 ,2;2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 3-205 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-diclorq-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-etil)- fenilo 3-206 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 fenilo 2,6-d¡cloro-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-et¡l)- fenilo 3-207 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-dicloro-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-208 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 6-c¡anop¡ridin-3- 2,6-dibromo-4-(1 , 2^2,2- ilo tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- feniol 3-209 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 4-fluorofen¡lo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-210 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2,6-difluorofenilo 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)'- fenilo 3-2 1 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-F 1 2-cloropir¡d¡n-3-ilo 2-bromo-6-¡o'do-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-etil)- fehilo 3-212 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromét¡l-et¡l)- fenilo 3-213 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 6-clorop¡ridin-3-¡lo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafl uoro- 1 j-trifluorometil- propil)-fenilo ' 3-214 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 3-215 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dimet¡ -(1, 2,2,3,3,3- exafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 3-216 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-F 1 3-cianofen¡lo 2,6-dimet¡l-4-(1, 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorometil- prop¡l)-fen¡lo , Tabla 3(16) Número R2 L D X n <¼ del compuesto 3-217 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-F 1 fenilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fe ilo 3-218 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)-fenilo 3-219 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-F 1 3-cianofenilo 2-¡odo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-220 -L-D H -CH2CH2- S02Me 4-F 1 2-clorop¡ridin-3-¡lo 2-bromo-6-trifluorometil-4- I (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 3-221 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-F 1 2-fluorofenilo 2-¡odo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-'hexafluoro-1- ' I tr¡fluorometil-propil)-fenilo 3-222 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-CN 1 fenilo 2,6-dibromb-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-223 -L-D H -CH2CH2- S02Me 4-CN 1 4-c¡anofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fen¡lo 3-224 -L-D H -CH2CH2- S02Me 4-CN 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-225 -L-D H -CH2CH2- S02 e 4-CN 1 2-cloropiridin-3-¡lo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil:propil)-fenilo 3-226 -L-D H -CH2CH2- S02Me 4-CN 1 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluórométil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 3-227 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-N02 1 fenilo 2,6-dibromó-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 3-228 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-N02 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡!-etil)-fénilo 3-229 -L-D H -CH2CH2- S02 e 2-N02 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 3-230 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-N02 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-prop¡l)-fenilo 3-231 -L-D H -CH2CH2- S02Me 2-N02 1 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifiuorome[il-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil'rpropil)-fenilo Tabla 4 (1) Número i R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 4-1 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 fenilo 2,6-d¡metii-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trrfluorornetil-etil)- fenilo 4-2 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cjanofenilo 2,6-d¡metii-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 4-3 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 3-cianofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenjlo 4-4 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 3,5-dicianofenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 4-5 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-fluorofenilo 2,6-dimet¡M-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 4-6 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-fluorofenilo 2,6-dimet¡i-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorométil-etil)- fenilo 4-7 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2,6-difluorofenilo 2,6-dimetií-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 4-8 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-fluoro-4- 2,6-d¡metil -(1 , 2,2,2- cianofenilo tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 4-9 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-clorofen¡lo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 4-10 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-clorofen¡lo 2,6-d¡meti -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 4-11 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-nitrofenilo 2,6-d¡metilr4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo 4-12 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-metilfenilo 2,6-dimetil -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 4 ( 2 ) Número t R2 L D X n Q 0 del I compuesto 4-13 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 piridin-2-ilo 2,6-d¡metil- -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-14 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 piridin-3-ilo 2,6-dimet¡í-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-15 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 piridin-4-ilo 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-et¡l - fenilo 4-16 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-cloropir¡din-3-¡lo 2,6-dimet¡ -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-17 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 6-cloropir¡d¡n-3-ilo 2,6-dimetiÍ-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromét¡l-et¡l)- fehilo 4-18 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-cloropir¡din-4-ilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-19 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 pirazin-2-ilo 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-20 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 pirim¡d¡n-5-¡lo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-:trjfluorometil-etil)- fenilo 4-21 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2,6-dimetij-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-et¡l)- fenilo 4-22 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dimet¡ -4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- f nilo 4-23 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometM-etil)- fenilo 4-24 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2,6-d¡metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-25 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-dimetÍl-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-etil)- fenilo 4-26 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-fluorofenilo 2,6-d¡metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 4 (3) Número R, R2 L D X n 0 Q2 del compuesto 4-27 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2,6-difluorofenilo 2,6-dimeti -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-28 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-fluoro-4- 2,6-d¡met¡Ir4-(1 , 2,2,2- cianofenilo tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-et¡l)- fenilo 4-29 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-clorofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafl u o ro- 1 -t rifl uo rom et i l-et¡ I)- fenilo 4-30 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-clorofenilo 2,6-d¡met¡í-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fenilo 4-31 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-nitrofenilo 2,6-d¡metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-32 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-metifenilol 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-etil)- fehilo 4-33 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 piridin-2-ilo 2,6-d¡metil-4-(1 , 2,2,2- tetraftuoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-34 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 piridin-3-ilo 2,6-dimetií-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-et¡l)- fenilo 4-35 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 piridin-4-ilo 2,6-dimeti -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-36 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-d¡metií-4-(1 , 2,2,2- tetraftuoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-37 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 6-clorop¡ridin-3-ilo 2,6-d¡met¡l- -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-et¡l)- fenilo 4-38 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropirid¡n-4-¡lo 2,6-dimetiÍ-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-et¡l)- fenilo 4-39 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 pirazín-2-ilo 2,6-dimetiÍ-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 4-40 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 pirimidin-5-ilo 2,6-d¡metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr|fluorometil-etil)- fenilo Tabla 4(4) Tabla 4 (5) Número R2 L D X n Qi del compuesto 4-57 -L-D H -CH2CH2- SO e H 0 4-cianofenilo 2-¡odo-6-metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-58 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-c¡anofenilo 2-bromo-6-etil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-59 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-etil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-60 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2,6-dicloro -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-61 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fe ilo 4-62 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo÷4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etll)- fenilo 4-63 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2,6-ditrifluoron etil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-64 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trjfluorometil-4- (1 ,2,2,2-tejtrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-65 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-trifjuorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-66 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-67 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-68 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trif|uorometiltio-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet.i|-etil)-fenilo 4-69 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulf¡n¡l- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluoromet¡|-etil)-fenilo 4-70 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfon¡l- 4-(1,2,2,2-t trafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-71 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 4 ( 6 ) Número i R2 L D X n Qi Q del compuesto 4-72 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-peritafluoroetil-4- (1,2,2,2-tefrafluoro-1- trifluorometil-etii)-fenilo 4-73 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-c¡anofen¡lo 2-cloro-6-meti|-4-(1 ,2,2,3,3,3- ^ hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 4-74 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-metll-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 j-trifluorometil- propilj-fenilo 4-75 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-¡odo-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1-trifluorometil- propil)-fenilo 4-76 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-etil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 --trifluorometil- propilj-fenilo 4-77 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-et¡l-jj-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 j-trifluorometil- propil)-fenilo 4-78 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2,6-dicloro-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 ftrifluorpmetil- propil)-fen¡lo 4-79 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2,6-dibromo-Í4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorometil- propil)-fenilo 4-80 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo-4 (1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorqmetil- propilj-femlo ; 4-81 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2,6-ditrifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-'hexafluoro-1- trifluorometií-propil)-fen¡lo 4-82 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2- romo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluorometil-propil)-fenilo 4-83 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometií-propil)-fenilo 4-84 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluoromet¡l-propil)-fenilo 4-85 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-iodó-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoroTl¡-trifluorometil- . propilj-fenilo 4-86 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometiltio-4- (l ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fen¡lo Tabla 4(7) Número R, R2 L D X n Qi Q del compuesto 4-87 -L-D H -CH2CH2- SO e H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfinil- 4-(1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 4-88 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-triflüórometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 4-89 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 - trifluorometil-propil)-fenilo 4-90 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fen¡lo 4-91 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 fenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fenilo 4-92 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 3-cianofenilo 2,6-d¡brom )-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-93 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-cloropiridin-3-i!o 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-94 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-fluiorofenilo 2,6-d¡bromó-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-95 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 fenilo 2,6-diiodo -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fenilo 4-96 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 3-cianofenilo 2,6-diiodo÷4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-97 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-diiodOr4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-triflüorometil-etil)- fe ilo 4-98 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-fluorofenilo 2,6-diiodo -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fenilo 4-99 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 fenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-100 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-101 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 4(8) Número Ri R2 L D X n Q del compuesto 4-102 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-fluorofen¡lo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-103 -L-D H -CH2CH2- SO e H 0 fenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil^etil)-fenilo 4-104 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-105 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-clorop¡ridin-3-¡IO 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-106 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-107 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 fenilo 2,6-dibromo-4-(1, 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 4-108 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 3-c¡anofenilo 2,6-dibromo-4-(1, 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorometil- propil)-fenilo 4-109 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-cloropiridin-3-¡lo 2,6-dibromo-i4-(1 ,2,2; 3,3,3- hexafluoro-1 ¡-trifluorometil- propil)-fenilo 4-110 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-fluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1, 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 4-111 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 fenilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 4-112 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 3-cianofenilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 ¡-trifluorometil- propil)-fenilo 4-113 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,3,3,3- exafluoro-1!-trifluorometil- propil)-fenilo 4-114 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 2-fluorofenilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 4-115 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 fenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluoromet¡!-propil)-fenilo 4-1 16 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 3-cianofenilo 2-bromo-6-tnfluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-|hexafluoro-1- trifluorometil-propi -fenilo Tabla 4 ( 10 ) Número Ri R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 4-133 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-134 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-di¡odo'-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 4-135 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-ditrifluorometil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-136 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-137 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 4-138 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorome't|l-etil)-fenilo 4-139 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-140 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilt¡o-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 4-141 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-triflüorometilsulfinil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-142 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 4-143 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-péntafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoró-1 - trífl u o rometi l-et i l)-f e n i lo 4-144 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-145 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-cloro-6-met¡l-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1 -trifluorometil- propii)-fenilo 4-146 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propií)-fenilo 4-147 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2-iodo-6-metil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 4 (12) Número R2 L D X n Oí Q2 del compuesto 4-163 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifiuorometil-etil)- fenilo 4-164 -L-D H -CH2CH2- SO e 2-F 1 3-cianofeniIo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-165 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropir¡din-3-ilo 2,6-dibromó-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-166 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-167 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fe'nilo 4-168 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3-cianofen¡lo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-169 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-170 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-fluorofen¡lo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,2- tetraftuoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-171 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-172 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluorp-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 4-173 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- . (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-174 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- tr¡fluorometil-etil)-fenilo 4-175 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 4-176 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 4-177 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorométil-etil)-fenilo Tabla 4 (13) Número Ri R2 L D X n 0 0 del compuesto 4-178 -L-D H -CH2CH2- SO e 2-F 1 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometÍI-etil)-fenilo 4-179 -L-D H -CH2CH2- SO e 2-F 1 fenilo 2,6-dibromo^4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- propií)-fenilo 4-180 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1, 2,2,3,3,3- hexafluoro-f-trifluorometil- propil)-fenilo 4-181 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropir¡d¡n-3-¡lo 2,6-dibromo^4-(1, 2,2,3,3,3- hexafluoro-1.-trifIuorometil- propil)-fenilo 4-182 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- propil)-fenilo 4-183 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 4-184 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-Vtrifluorometil- propil)-fenilo 4-185 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 4-186 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-fluorofenilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorpmetil- propil)-fenilo 4-187 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 4-188 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3--hexafluoro-1- trifluorometil-prop¡l)-fenilo 4-189 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propi rfenilo 4-190 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3j-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 4-191 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3j-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 4-192 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3fhexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fen¡lo Tabla 4 (14) Número R, Ra L D X n Q, Q2 del compuesto 4-193 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropir¡din-3-ilo 2-iodo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1- trifluorometil-propilHenilo 4-194 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-fluorofenilo 2-¡odo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-'hexafluoro-1- trifluorometij-prop¡l)-fen'ilo . 4-195 -L-D H -CH2CH2- SOMe H 0 6-cloropir¡d¡n-3-¡lo 2-bromo-6-tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trlfluoromet¡l-et¡l)-fen¡lo 4-196 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 6-clorop¡ridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluoromet¡l-etil)-fenilo 4-197 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 6-cloropirldin-3-ilo 2,6-d¡bromo-4-(i , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-198 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3,5-diclanofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 4-199 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3,5-dicianofenilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-200 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 piridin-3-ilo 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-et¡l)- fenilo 4-201 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 piridin-4-ilo 2,6-dibromb-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-et¡l)- fenilo 4-202 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropirid¡n-4-ilo 2,6-d¡brom -4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-203 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 pirazin-2-ilo 2,6-d¡bromb-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fe'nilo 4-204 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 pirimidin-5-ilo 2,6-dibromp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 4-205 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3-cianofen¡lo 2,6-dicloro-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluororrietil-etil)- fénilo 4-206 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2,6-diclor¿-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-207 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropiridin-3-¡lo 2,6-diclorp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- | fenilo Tabla ( 15 ) Número R, R2 L D X n Q, Q2 de! compuesto 4-208 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 6-cianopiridin-3- 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- ilo tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- feniol 4-209 -L-D H -CH2CH2- SO e 2-F 1 4-fluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 4-210 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2,6-difluorofenilo 2,6-dibrom'p-4-(1 , 2,2,2- tetrafl uo ro- 1 -t rifl uo rom et ¡ l-et¡ I)- fenilo 4-211 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 2-cloropirid¡n-3-ilo 2-bromo-6-iódo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fehilo 4-212 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-ipdo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fe'nilo 4-213 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 6-cloropiridin-3-¡lo 2,6-d¡bromo-|4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro- -trifluorbmetil- propi|)-fenilo 4-214 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propi|)-fenilo 4-215 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 4-cianofenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 4-216 -L-D H -CH2CH2- SOMe 2-F 1 3-cianofenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2, 3,3,3- hexafluoro- -trifluorometil- propil)-feniio 4-2 7 -L-D H -CH2CH2- SOMe 4-F 1 fenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fénilo 4-218 -L-D H -CH2CH2- SOMe 4-F 1 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-219 -L-D H -CH2CH2- SOMe 4-F 1 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 4-220 -L-D H -CH2CH2- SOMe 4-F 1 2-cloropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3j-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 4-221 -L-D H -CH2CH2- SOMe 4-F 1 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3Í-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 4-222 -L-D H -CH2CH2- SOMe 4-CN 1 fenilo 2,6-d¡brorrio-4-( ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fénilo Tabla 4 (16) Tabla 5(1) Número Ri R2 L D X n Qi Q2 del compuesto I 5-1 -L-D H -CH2CH2- C02Me H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométilretil)-fenilo 5-2 -L-D H -CH2CH2- C02Et H 0 fenilo 2,e-dimetil-4-(1 ,'2,2,2-tetrafluoro- 1 -tr¡fluorométil-etil)-fen¡lo 5-3 -L-D H -CH2CH2- C02Pr H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 J2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 5(2) Número R2 L D X n Qi Q2 del compuesto I 5-4 -L-D H -CH2CH2- C02H H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluororhétil-etil)-fenilo 5-5 -L-D H -CH2CH2- OH H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-6 -L-D H -CH2CH2- NH2 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-7 -L-D H -CH2CH2- NHAc H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-et¡l)-fenilo 5-8 -L-D H -CH2CH2- CN H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,'2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-9 -L-D H -CH2CH2- CONHMe H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -tr¡fluorométil-etil)-fenilo 5-10 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(l j2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-11 -L-D H -CH2CH2- CONHPr H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ¡2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-12 -L-D H -CH2CH2- CONHPr H 0 4- 2,6-dimetil-4-(1 ¡2,2,2-tetrafluoro- cianofenil 1-trifluorométil-etil)-fenilo 0 5-13 -L-D H -CH2CH2- CONHEt H 0 fenilo 2,6-d¡metil-4-(1 2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-14 -L-D H -CH2CH2- H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1',2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-15 -L-D H -CH2CH2- CONH(CH2)3CH(C02 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1i,2,2,2-tetrafluoro- tBu)NHCO¾Bu 1 -trifluoromtetil-etil)-fen¡lo 5-16 -L-D H -CH2CH2- CONHCH(C02tBu)CH H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1l,2,2,2-tetrafluoro- 2CH2C02tBu 1 -trifluoror et¡l-et¡l)-fenilo 5-17 -L-D H -CH2CH2- 8NHCH(C02tBu)(C H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- H2)3CH2NHC02tBu 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-18 -L-D H -CH2CH2- CONHCH(C02tBu)CH H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 20tBu 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-19 -L-D H -CH2CH2- CONHCH(C02tBu)CH H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 2CH2CONH2 1 -trifluoronrietil-etil)-fenilo 5-20 -L-D H -CH2CH2- CONHCH2C02CH2P H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- h 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-21 -L-D H -CH2CH2- CONHCH2CONH2 H 0 fenilo 2,6-d¡metil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorornet¡l-et¡l)-fenilo 5-22 -L-D H -CH2CH2- C02CH2CH(C02tBu) H 0 fenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- NHC02tBu 1 -trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 5(4) Número Ri Rj L D X n Qi Q2 del compuesto 5-40 -L-D H -CH2CH2- C02Pr 2-F fenilo 1 2— bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 5-41 -L-D H -CH2CH2- C02H 2-F fenilo 1 2-iodo-6-trifluorometil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)- fenilo 5-42 -L-D H -CH2CH2- OH 2-F fenilo 1 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 rtrifluorometil- propil)-fenilo 5-43 -L-D H -CH2CH2- NH2 2-F fenilo 1 2,6-d¡iodo-4j-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 5-44 -L-D H -CH2CH2- NHAc 2-F 4- 1 2-iodo-6-trifluorométil-4- nitrofenilo (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 5-45 -L-D H -CH2CH2- CN 2-F pirazin-2- 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- ilo 1-trifluorometil-etll)-fenilo 5-46 -L-D H -CH2CH2- CONH e 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)-fenilo 5-47 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,j2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-48 -L-D H -CH2CH2- CONHPr 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-49 -L-D H -CH2CH2- CONHPr 2-F 4- 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- danofenilo 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-50 -L-D H -CH2CH2- CONHB 2-F 2- 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- fluorofenilo 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-51 -L-D H -CH2CH2- 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorom til-etil)-fenilo 5-52 -L-D H -CH2CH2- CONH(CH2)3CH(C02 2-F 3- 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- tBu)NHC02tBu pirimidilo 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-53 -L-D H -CH2CH2- CONHCH(C02tBu)CH 2-F fenilo 1 2,6-??G?ß???-4-(1 ,2,2,2-?ß?G3t1??G?- 2CH2O02tBu 1 -trifl u orometil-eti l)-fe n i lo 5-54 -L-D H -CH2CH2- CONH2CH(C02tBu)C 2-F 2- 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- H2(CH2)3NHC02tBu doropiridin 1 -trifluorometil-etil)-fenilo -3-ilo 5-55 -L-D H -CH2CH2- CONHCH(C02tBu)CH 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 20tBu 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-56 -L-D H -CH2CH2- CONH2CH(C02tBu)C 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- H2CH2CONH2 1 -trifluorométil-et¡l)-fenilo Tabla 5 ( 5 ) Número Ri R2 L D X n Qi 02 del compuesto 5-57 -L-D H -CH2CH2- CONH2CH2C02CH2 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- P 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-58 -L-D H -CH2CH2- CONH2CH2CONH2 2-F 6- 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- aanopiridin 1 -trifluorometil-etil)-fenilo -3* 5-59 -L-D H -CH2CH2- C02CH2CH(C02tBu) 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- NHC02tBu 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-60 -L-D H -CH2CH2- CONHCH2C02H 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-61 -L-D H -CH2CH2- CONH(CH2)3CH(NH2 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- )C02H 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-62 -L-D H -CH2CH2- C02CH2CH(NH2)CO 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 2H 1 -trifluororhetil-etil)-fenilo 5-63 -L-D H -CH2CH2- C02CH2CH(C02H)(C 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- H2)4NH2 1 -trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 5-64 -L-D H -CH2CH2- CONHCH(C02H)CH2 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- OH 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-65 -L-D H -CH2CH2- CONHCH(C02H)CH2 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2C02H 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-66 -L-D H -CH2CH2- CONHCH(C02H)CH2 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2CONH2 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-67 -L-D H -CH2CH2- CONHCH(CONH2)CH 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 2CONH2 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-68 -L-D H -CH2CH2- OH 2-F fenilo 1 2,6-dimetil-4-(1 ;2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorom til-etil)-fenilo 5-69 -L-D H -CH2CH2- CON e2 2-F 4- 1 2,6-dimetil-4-(1 ,'2,2,2-tetrafluoro- danofenik) 1 -trifluorom til-etil)-fenilo 5-70 -L-D H -CH2CH2- CON e2 2-F 2- 1 2,6-dimetil-4-(1 ;2,2,2-tetrafluoro- doropiridin 1 -trifluorométil-etil)-fenilo -3nto 5-71 -L-D H -CH2CH2- S e H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,'2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-et¡l)-fenilo 5-72 -L-D H -CH2CH2- SO e H 0 fenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 ;2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-73 -L-D H -CH2CH2- S02Me H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,'2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorom tilTetil)-fenilo 5-74 -L-D H -CH2CH2- OCH2P H 0 fenilo 2,6- ??t?ß???- -(1 ?2?2,2-?ß?G8????G?- 1 -trifluorom til-etil)-fenilo 5-75 -L-D H -CH2CH2- OCH2CH20Me H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ¡2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 5 ( 6 ) Número Ri L D X n Qt del compuesto 5-76 -L-D H -CH2CH2- CONHC02Et 2-F 1 4- 2 - bromo-6-trifluorometil-4- danofenilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fénilo 5-77 -L-D H -CH2CH2- CON e2 H 0 fenilo 2— iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 5-78 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 H 0 4- 2— iodo-6-trifluorometil-4- danofenito (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 5-79 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 H 0 2-doro-4- 2— iodo-6-trifluorometil-4- fluorofenüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 5-80 -L-D H -CH2CH2- C02 e H 0 fenilo 2— iodo-6-tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoró-1- trifluorometil-etil)-fenilo 5-81 -L-D H -CH2CH2- CONHNH2 H 0 fenilo 2— iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- t rifl u o rom eti l-eti l)-fen il o 5-82 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 H 0 3- 2 - iodo-6-trifluorometil-4- danofenib (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fen¡lo 5-83 -L-D H -CH2CH2- CONHNH2 2-F 1 4- 2,6-dimetil-4-(1 i2,2,2-tetrafluoro- danofenilo 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-84 -L-D H -CH2CH2- OCH2CH20H H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 i2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-85 -L-D H -CH2CH2- OCH2CH20H H 0 fenilo 2,6-d¡metil-4-(l',2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-86 -L-D H -CH2CH2- CONH e H 0 fenilo 2— iodo-6-tr'ifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluoromet¡l-etil)-fenilo 5-87 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 2-F 1 fenilo 2— iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fen¡lo 5-88 -L-D H -CH2CH2- C02H H 0 fenilo 2— iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 5-89 -L-D H -CH2CH2- OCH2CH20CH2Ph H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(l',2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluoromet¡l-etil)-fenilo 5-90 -L-D H -CH2CH2- OCH2CH20CH2Ph H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1;,2,2,2-tétrafluoro- 1 -trifluorom'etil-etil)4fenilo 5-91 -L-D H -CH2CH2- C(=NOH)NH2 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-92 -L-D H -CH2CH2- CONHCH2CN 2-F 1 4- 2,6-dimetil-4-(l!,2,2,2-tetrafluoro- danofenilo 1 -t rifl u o rorriet i l-eti I )-f e n i lo Tabla 5(7) Número i L D X n Q2 del compuesto 5-93 -L-D H -CH2CH2- C02CH2CH2NMe2 H 0 fenilo 2— iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 5-94 -L-D H -CH2CH2- C02CH2CH2NMe2 H 0 3- 2— iodo-6-trifluorometil-4- danofenib (1 ,2,2,2-t?trafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 5-95 -L-D H -CH2CH2- C02CH2CH2N e2 H 0 4- 2— iodo-6-trifluorometil-4- danofenilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 5-96 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 H 0 piridin-3- 2— iodo-6-trifluorometil-4- ilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 5-97 -L-D H -CH2CH2- CON e2 H 0 piridin-3- 2 - iodo-6-trifluorometil-4- il-N-óxido (1 ,2,2,2-tetrafluor6-1- trifluorometil-etil)-fenilo 5-98 -L-D H -CH2CH2- CHO H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ¡2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorom til-etil)-fenilo 5-99 -L-D H -CH2CH2- C(=NOH)NH2 H 0 fenilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-100 -L-D H -CH2CH2- Ac H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ;2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)-fenilo 5-101 -L-D H -CH2CH2- CON e2 H 0 piridin-3- 2— iodo-6-trifluorometil-4- ilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 5-102 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 H 0 piridin-3- 2— iodo-6-trifluorometil-4- il-N-óxido (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 5-103 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 H 0 fenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfinil-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fenilo 5-104 -L-D H -CH2CH2- CON e2 H 0 2- 2-bromo-6-trifluorometi|sulfinil-4- doropiridin (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - ¦Wo trifluorometil-etil)-fenilo 5-105 -L-D H -CH2CH2- C(=NOH)Me H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ;2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-106 -L-D H -CH2CH2- CONHC(CH20H)3 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(l 2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-107 -L-D H -CH2CH2- CONHCH20CH20 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ',2,2,2-tetrafluoro- Me 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 5-108 -L-D H -CH2CH2- CN H 0 pirazin-5- 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2- ilo tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 5-109 -L-D H -CH2CH2- NMe2 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 5 ( 9 ) Tabla 6 ( 1 ) Número i R2 L D X n Q, ,Q2 de! compuesto 6-1 -L-D Me -CH2- C02Me H 0 fenito 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-2 -L-D H -CH2- C02Me H 0 fenito 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluororrietil-etil)-fenilo 6-3 -L-D Me -CH2- C02H H 0 fenito 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-4 -L-D H -CH2- C02H H 0 fenílo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-5 -L-D Me -CH2- C02Et H 0 fenito 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifl u o rorri et i l-eti I )-f e n ¡ I o 6-6 -L-D Me -CH2- SMe H 0 fenílo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluoronietil-etilj-fenilo 6-7 -L-D Me -CH2- S02Me H 0 fenito 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-8 -L-D Me -CH2- S02 e H 0 fenito 2,6-dimetil-4-CÍ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -tr¡fluoromet¡l-etil)-fenilo 6-9 -L-D H -CH(CH3) CONH2 H 0 fenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trifluorometil-et¡l)-fenilo 6-10 -L-D H -CH2CH( CONH2 H 0 fenito 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH3)- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 6(2) Número i R. L D X n Q, Q2 del compuesto 6-1 1 -L-D e -CH2CH2 NH2 H 0 fenilo 2,6-dimet¡l- -(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-12 -L-D Me -CH2- CONH2 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluoromet¡l-et¡l)-fenllo 6-13 -L-D Me -CH2CH2 C02Me H 0 fenilo 2,6-d¡metil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trifluorometil-etil)-fen¡lo 6-14 -L-D Me -CH2CH2 C02H H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tefrafluoro- CH2 1 -t rifl u o rom etil-etil )-f e n i lo 6-15 -L-D Me -CH2CH2 CONH2 H 0 fenilo 2,6-d¡met¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2 1 -trifluorometll-et¡l)-fenilo 6-16 -L-D H -CH2CH2 CONH2 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-17 -L-D H -CH2- CONH2 H 0 fenilo 2,6-dimet¡l-4-(!l ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-18 -L-D Me -CH2- CN H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(l1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorómet¡l-et¡l)-fenilo 6-19 -L-D H -CH2- CN H 0 pirazin-2- 2,6-d¡metil-4-(.1 ,2,2,2-tetrafluoro- ilo 1 -trifluorometil-etilj-fenilo 6-20 -L-D H -CH2CH2 NH2 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(í ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-21 -L-D Me -CH2- C02Me 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(Í ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-22 -L-D H -CH2- C02Me 2-F 1 3- óanofenilo 1 -trifl u o romet ¡ l-et¡ I )-f e n ¡ lo 6-23 -L-D Me -CH2- C02H 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(Í ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-24 -L-D H -CH2- C02H 2-F 1 4- 2,6-dirnet'il-4-(Í ,2,2,2-tetrafluoro- cianofenilo 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-25 -L-D H -CH2- C02B 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluororn etil-etil)-fen¡lo 6-26 -L-D Me -CH2- SMe 2-F 1 fenilo 2,6-dibronio-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 6-27 -L-D Me -CH2- So2Me 2-F 1 fenito 2-iodo-6-trifluorometil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 6-28 -L-D Me -CH2- So2Me 2-F 1 2- 2,6-d¡metil-4-(l!,2,2,2-tetrafluoro- fluorofenilo 1 -trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 6(3) Número Ri R2 L D X n del compuesto 6-29 -L-D H -CH(CH3) C0NH2 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-trifiuorometil-4- CH2- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluororrietil-etil)-fenilo 6-30 -L-D H -CH2CH( C0NH2 2-F 1 fenilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,2 tetrafluoro- CH3)- 1 -trifluoro¡metil-etil)-fen¡lo 6-31 -L-D Me -CH2CH2 NH2 2-F 1 3-tienib 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trifluorornetil-etil)-fen¡lo 6-32 -L-D Me -CH2- C0NH2 2-F 1 6- 2-iodo-6-trifluorometil-4- danopiridi (1,2,2,3,3,'3-hexafluoro-l- ?-3-ilo trifluorométil-propil)-fenilo 6-33 -L-D Me -CH2CH2 C0NH2 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-34 -L-D Me -CH2CH2 C02H 2-F 1 2-doro-3- 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2 pirídilo 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-35 -L-D Me -CH2CH2 C0NH2 2-F 1 fenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- CH2 (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorométil-propil)-fenilo 6-36 -L-D H -CH2CH2 C0NH2 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2 1 -trifluorornetil-etil)-fenilo 6-37 -L-D H -CH2- C0NH2 2-F 1 fenilo 2,6-dibromó-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluórometil- propil)-fenilo 6-38 -L-D Me -CH2- CN 2-F 1 2-furilo 2,6-dimetil-4-(¡1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-39 -L-D H -CH2- CN 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-40 -L-D H -CH2CH2 NH2 2-F 1 fenito 2,6-dimetil-4-(l¡1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trifluorómetil-etil)-fenilo 6-41 -L-D H -CH2- OEt 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(Í ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-42 -L-D Me -CH2CH( OH 2-F 1 fenilo 2,6-d¡metil-4-(Í ,2,2,2-tetrafluoro- OH)CH2- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-43 -L-D H -CH2CH( C02C(CH3)3 2-F 1 fenilo 2,6-dibrorho-4-(1 , 2,2,2- C02C (C tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- H3)3)- fenilo 6-44 -L-D H -CH2CH( C02C(CH3)3 2-F 1 3- 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- C02C (C oianofenilo tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- H3)3)- fenilo 6-45 -L-D H -CH2CH( C02C(CH3)3 2-F 1 4- 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- C02C (C cianofenilo tetrafluoro-1-t'rifluororrietil-etil)- H3)3)- fénllo Tabla 6(4) Número R2 L D X n Qi ! O* del compuesto 6-46 -L-D H -CH2CH2 OH H 0 fenib 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trifluoromet¡l-et¡l)-fenilo 6-47 -L-D H -CH2CH2 OCH2Ph H 0 fenib 2,6-d¡met¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-48 -L-D H -CH2CH( OH H 0 fenib 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- OH)CH2- 1 -trifluoromet¡l-etil)-fen¡lo 6-49 -L-D H -CH2CH2 NHCONHMe H 0 fenib 2,6-d¡met¡l-4-(1 ,2,2,2^tetrafluoro- CH2- 1 -trifluorometil-et¡l)-fenilo 6-50 -L-D H -CH2CH2 OCO e H 0 fenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -tr¡fluorometil-etil)-fenilo 6-51 -L-D H -CH2CH2 OCH2Ph H 0 fenilo 2,6-dimelil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2CH2- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-52 -L-D H -CH2CH2 OH H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2CH2- -trifluorometil-etil)-fenilo 6-53 -L-D H -CH2CH2 OCH2Ph H 0 fenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2CH2C 1 -trifluorometil-etil)-fenilo H2- 6-54 -L-D H -CH2CH2 OH H 0 fenilo 2,6-d¡metil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2CH2C 1 -trifluoromet¡l-etil)-fenilo H2- 6-55 -L-D H -CH2CH2 OH H 0 fenilo 2-iodo-6-trifluprometil-4-(1 , 2,2,2- CH2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 6-56 -L-D H -CH2CH2 OCOCH2Br H 0 fenib 2,6-dimetil-4-(Í .2,2,2-tetrafluoro- CH2CH2C 1-trifluorometil-etil)-fenilo . H2- 6-57 -L-D H -CH2CH2 CHO H 0 fenib 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2CH2- 1 -trifluorometil-et¡l)-fen¡lo I 6-58 -L-D H -CH2CH2 CHO H 0 fenib 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro- CH2- 1 -trifluorometil-etil)-fenilo 6-59 -L-D H -CH2- CHO H 0 fenilo 2,6-d¡met¡l-4-(Í ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -tr¡fluoromet¡l-etil)-fenilo 6-60 -L-D H -CH2CH2 NHC(=NH)NH2 H 0 fenib 2,6-d¡metil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -tr¡fluorometil-etil)-fenilo 6-61 -L-D H -CH2CH2 NHC(=NN02)NH2 H 0 fenib 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trifluoromet¡l-etil)-fenilo 6-62 -L-D H -CH2CH2 N e2 H 0 fenib 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- CH2- 1 -trlfluorom'et¡l-etil)-fenilo 6-63 -L-D H -CH2- H 0 fenib 2,6-dimetil-4-(1„2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)-fen¡lo .
Tabla 6(5) Tabla 7(1) Número R2 L D X n Q, ¡Q2 del compuesto 7-1 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluora-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-2 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-ctanofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-3 H L-D -CH2CH2- S02 e H 0 3-áanofenito 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fénilo 7-4 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 3,5-diáanofenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 7 (2) Número Ri L D X n Q, del compuesto 7-5 H L-D -CH2CH2- SOMe H 0 2-fluorofenilo 2,6-d¡mét¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1|tr¡fluoromet¡l-etil)- fenilo 7-6 H L-D -CH2CH2- C02Me H 0 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-l tr¡fluoromet¡l-et¡l)- fenilo 7-7 H L-D -CH2CH2- CN H 0 2,6-difluorofenilo 2,6-d¡mét¡M-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-et¡l)- fenilo 7-8 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-fluoro-4- 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- danofenito tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-et¡l)- fenilo 7-9 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-dorofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-10 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-dorofenilo 2,6-dimet¡ -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 7-11 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-nitrofenilo 2,6-dimet¡l-4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-12 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-metilfenilo 2,6-dimet¡l-4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-13 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 piridirv2-ilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- I ; tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-14 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 piridin-3-ito 2,6-d¡metil-4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-15 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 piridirv-4-ito 2,6- JimetiM-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-16 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-cloropiridin-3-ilo 2,6-d¡met¡l-4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fénilo 7-17 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 6-clorop¡rid¡n-3-¡lo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tnfluorometil-etil)- fénilo 7-18 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-dorop¡ridin-4-ilo 2,6-dimetiU-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tnfluoromet¡l-etil)- fenilo Tabla 7(3) Número R, R2 L D X n Q2 del compuesto 7-19 H L-D -CH2CH2- CONH2 pirazin 0 p¡razin-2-ito 2,6-d¡metil-4-(1 , 2,2,2- -2-ilo tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-20 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 pirimidin-5-ílo 2,6-dimet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-21 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-et¡l)- fenilo 7-22 H L-D -CH2CH2- S02Me 2-F 1 fenilo 2,6-dime'til-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-etil)- fenilo 7-23 Me L-D -CH2CH2- OH 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-etil)- fénilo 7-24 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-danofenilo 2,6-d¡met¡l-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-25 H L-D -CH2CH2- SO e 2-F 1 3-cianof nilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-26 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,5-didanofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-27 Et L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-tluoPofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tnfluorometil-etil)- fenilo 7-28 H L-D -CH2CH2- CN 2-F 1 4-fluorofénilo 2,6-dimetjl-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-29 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2,6-diftuorofenilo 2,6-dimeti -4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fénilo 7-30 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-fluoro-4- 2,6-dimetiÍ-4-(1 , 2,2,2- cianofenilo tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-31 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-dorofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo 7-32 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-dorof nilo 2,6-d¡metií-4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fehilo Tabla 7 (4) Número R2 L D X n Q2 del compuesto 7-33 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4-fiitnofenilo 2,6-dimet¡l-4-(1 , '2,2,2- tetrafluoro-1--tr¡fluorometil-et¡l)- ¡fenilo 7-34 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-metilfenilo 2,6-dimet¡ -(1 , 2,2,2- tetrafluoroTlj-trifluorqmetil-etil)- tenilo 7-35 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 piridin-2-ilo 2,6-dimet¡M-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-l trifluorometil-etil)- fenilo 7-36 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 piridin-3-ilo 2.6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-l|trifluorometil-et¡l)- fénilo 7-37 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 p¡ridin-4-ilo 2,6-d¡met¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro^1ftrifluoromet¡l-etil)- fenilo 7-38 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-doropiridin-3-ilo 2,6-dimét¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1jtrifluoromet¡l-etil)- fenilo < 7-39 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 6-cloropirid¡n-3-ilo 2,6-dimét¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1^trifluoromet¡l-et¡l)- ifenilo 7-40 n-Pr L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-doropiridin-4-ilo 2,6-d¡met¡l-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 trifluoromet¡l-etil)- fenilo 7-41 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 pirazin-2-ib 2,6-d¡métil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo ! 7-42 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 pirim¡d¡n-5-¡lo 2,6-d¡meti -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-jtrifluorometil-etil)- fenilo : 7-43 H L-D -CH2CH2- CONH2 4-F 1 fenilo 2,6-d¡métil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-l-trifluorometil-etil)- fenilo < 7-44 H L-D -CH2CH2- CONH2 4-F 1 4-cianofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-et¡l)- fenilo 7-45 H L-D -CH2CH2- CONH2 4-F 1 3-danofenilo 2,6-d¡metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-46 H L-D -CH2CH2- CONH2 4-F 1 2-clorop¡ridin-3-ilo 2,6-d¡metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 7 (5) Número i Rz L D X n Qi ; Q2 del compuesto 7-47 H L-D -CH2CH2- CONH2 4-F 1 2-fluorofen¡lo 2,6-dimétil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1itrifluorometil-etil)- fenilo 7-48 H L-D -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 fenib 2,6-dimétil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-lrtrifluorómetil-etil)- fenilo 7-49 H L-D -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 4-áanoferíilo 2,6-dimétil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-lltrifluorometil-etil)- fenilo 7-50 H L-D -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 3-cianofenilo 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2- . tetrafluoro-1-itrifluorometil-etil)- fenilo 7-51 H L-D -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 2-doropiridin-3-ilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 trifluorometil-etil)- fenilo 7-52 H L-D -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 2-fluorofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-jtrifluorometil-etil)- fenilo 7-53 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-áanofenilo 2,6-dibromo†4-pentafluoroetil- fenilo 7-54 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo-4-pentafluoroetil- fenilo 7-55 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6rtrifluorometil-4- pentafluoroetil-fenilo 7-56 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-¡odo-6-trifluororhetil-4- pentafluoroetil-fenilo 7-57 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-cloro-6-metil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-Jtrifluorometil-etil)- fenilo 7-58 i-P-r L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6 Tietil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-59 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-metil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-60 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-etil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo , 7-61 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-etil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-62 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-diclo'ro-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-63 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-64 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-65 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-ditrifluorómetil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-66 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-67tr¡fluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo i Tabla 7 (6) Número Ri R. L D X n Q, Q. del compuesto 7-67 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-danof nilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1,2,2,2 tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 7-68 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-danofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1,2,2,2†tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 7-69 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6÷iodo-4-(1 ,2,2,2- tet rafl uoro-l4trifluo rom eti l-et i ! )- ÍFenilo ! 7-70 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-danofenilo 2-bromo-6rtrifluorometilthio-4- (1 ,2,2,2-¡tetraflupro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 7-71 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifIuoromet¡lsulfinil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorpmét¡l-etil)-fenilo 7-72 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorom tíl-etil)-fenilo 7-73 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-peritafluóroetil-4- (l,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 7-74 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-¡odo-6-pentáfluoroetil-4- (1,2,2,2-itetrafluóro-1- trifluorpmetil-etil)rfenilo 7-75 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-cloro-6-métiÍ-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoroj-1 -trifluórometil- propil)-feniló 7-76 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-metil-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluorórl -trifluorometil- propil)-fenilo 7-77 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-nietil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluororl trifluórometil- propil)-fenilo 7-78 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-etil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoroj-l -trifluorometil- propil)-fenilo 7-79 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-eti W-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro 1 -trifluorometil- propil)-fenilo 7-80 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-dicloro-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoroj-l -trifluorometil- prbpil)-fenilo 7-81 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-dibromb-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro -trifludrometil- prbpilHenilp 7-82 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2,6-diiodo'r4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoroj-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 7-83 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo . 2 ,6-d itrifluo rométi (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 - trifluorometil-propij)-fenilo 7-84 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6krifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-l- trifluorometil-propil)-fenilo 7-85 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-tnfluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,'3-hexafluoro-1- trifl uo rometi l-p rop i I )-f e n il o Tabla 7 (7) Número R, R2 L D X n Qi del i <¼ compuesto 7-86 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-áanofenilo 2-bromo-6-trifluorometoxi-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-l- " trífluorometil-propil)-fenilo 7-87 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-áanofenilo 2-bromo-6-io'do-4-(1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 7-88 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilthio-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluoronietil-propil)-fenilo 7-89 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-áanofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfinil- 4-(l ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 7-90 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometilsulfonil- 4-(1 ,2,2,3,3:,3-hexaflLioro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 7-91 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 7-92 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 4-cianofenilo 2-iodo-6-pentáfluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 7-93 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 fenito 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 7-94 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 3-áanofenilo 2,6-d¡brorino-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-95 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-doropiridin-3-¡lo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometll-etil)- fenilo ! 7-96 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-fluorofenilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tet rafl uo ro- 1 -t rtfl uorometil-etil)- fénilo 7-97 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 fenito 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-98 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-diiodp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fénilo 7-99 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-doropiridin-3-ilo 2,6-diiodp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-100 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-fluorofenilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,2- tetrafl uoro- 1 -trifl uoromet il-eti I)- fenilo 7-101 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 fenito 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorométil-etil)-fenilo 7-102 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo 7-103 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-doíDpiridin-3-ilo 2-bromo-6-1:rífluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fen¡lo 7-104 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorométil-etil)-fenilo Tabla 7 (8) Número i R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 7-105 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 fenito 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluororriet¡!-etil)-fenilo 7-106 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 3-cianofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etilHenilo 7-107 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 2-ctoropiridin-3-¡lo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 7-108 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 2-fluorofenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 7-109 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 fenito 2,6-dibromp-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-ll -trifluorometil- propil)-fenilo 7-1 10 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 7-1 1 1 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 2-cloropirid¡n-3-¡to 2,6-dibromó-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-¡1 -trifluorometil- propil)-fenilo 7-1 12 H L-D -CH2CK2- CONH2 H 0 2-fluorOfenilo 2,6-d¡bromo-4-{ ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil- prppil)-fenilo 7-1 13 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 fenito 2,6-diiodo^4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -tnfluorometil- prpRÍI)-fenilo 7-1 14 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 3-cianofenilo 2,6-diiodo-j4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro- 1 -trifluorometil- propil)-fenilo 7-1 15 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 2-doropiridin-3-ilo 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 7-1 16 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 2-fluorofenilo 2,6-diiodo-4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoró-!l -trifluorometil- prppil)-feniló 7-1 17 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 fenito 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 7-1 18 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- · (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 7-1 19 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 2-doropiridin-3-ilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 - trifluorometil-propil)-fenilo 7-120 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 7-121 H L-D -CH2CH2- CONH2 H 0 fenito 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propilj-fenilo 7-122 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 3-cianofenilo 2-iodo-6-trjfluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo 7-123 H L-D -CH2CH2- C0NH2 H 0 2-doropiridin-3-fo 2-iodo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo Tabla 7 (11) Número R, Rj L D X n Oí Q2 del compuesto 7-163 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 4-cianofenilo 2-bromo-6-pentafluoroetil-4- 1 (1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1- trifluoromet¡l-prop¡l)-fenilo 7-164 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 4-áanofenilo 2-iodo-6-pentafluoroet¡l-4- 1 (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluorometil-propil)-fen¡lo 7-165 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F fenib 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-166 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 3-cianofenilo 2,6-dibrorho-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fénllo 7-167 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 2-doropiridin-3-ilo 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-etil)- fenilo 7-168 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 2-fluorofenilo 2,6-dibrorho-4-(1 ,2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-et'il)- fénilo 7-169 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F fenib 2,6-dibromo-4-(1, 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-et¡l)- fénilo 7-170 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F fenilo 2,6-düodb-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-et¡l)- fenilo 7-171 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 3-áanofenilo 2,6-düodo-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-172 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 2-ctoropirid¡n-3-ilo 2,6-düod(D-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- f nilo 7-173 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 2-fluorofenilo 2,6-düodp-4-(1 , ,2,2- 1 tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-et¡l)- fenilo 7-174 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F fenib 2-bromo-6-trifluorometil-4- 1 (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fen¡lo 7-175 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 3-cianofenilo 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- 1 (1 ,2,2,2-tetrafIuoro-1- trifluoromfetil-etil)-fenilo 7-176 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-dorop¡rid¡n-3-ilo 2-bromo-6-tr¡fluoromet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-ettl)-fen¡lo 7-177 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 2-fluorofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 7-178 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F fenilo 2-iodo-6-trifluorometil-4- 1 (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fenilo ' 7-179 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 3-cianofenilo 2-iodo-6-tr¡fluorometil-4- 1 (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluoromet¡l-etil)-fen¡lo 7-180 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 2-doropirid¡n-3-ilo 2-¡odo-6-tr¡fluorometil-4- 1 (1 ,2,2,2-fetrafluoro-1- tr¡fluorometil-etil)-fen¡lo 7-181 H L-D -CH2CH2- C0NH2 2-F 2-fluorofenilo 2-iodo-6-triftuorometll-4- 1 (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromét¡l-etil)-fenilo Tabla 7 (13) Número Ri R2 L D X n Qi Q2 del compuesto 7-201 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 3,5-didanofenilo 2-bromo-6-trifluorometil-4- 1 (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)-fenilo 7-202 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 3,5-didanofenilo 2,6-dibrpmo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-i-triflüorometil-etil)- fenilo 7-203 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F piridin-3-ilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometll-etil)- fenilo 7-204 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F p¡rid¡r>-4-ilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-205 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 2-doropiridin-4-ilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)- fenilo 7-206 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F pirazin-2-ib 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-207 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 1 pirimidin-5-ilo 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-208 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 3-cianof nilo 2,6-diclofo-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-209 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F fenilo 2,6-dicloro-4-(1, 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifIuorometil-etil)- fenilo 7-210 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 2-doropiridin-3-ilo 2,6-d¡cloro-4-(1, 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-211 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 6-danopirid¡n-3-ilo 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenio 7-212 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 4-fluorofenío 2,6-dibromo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-etil)- fenio 7-213 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 2,6-drñuorofenilo 2,6-dibrorjno-4-(1 , 2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenio 7-21 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 2-doropiridin-3-ilo 2-bromo-6-jodo-4-(1 ,2,2,2- 1 tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-215 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F fenilo 2-bromo-6-iodo-4-(1 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-216 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 6-clorop¡ridin-3-¡lo 2,6-d¡bromo-4-(1 , 2,2,3,3,3- 1 hexafluoro-1 -trifluorometil- propil)-fenilo 7-217 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F fenilo 2,6-dimetil 4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-|1 -trifluorometil- propil)-fenilo 7-218 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 4-cianofenilo 2,6-dimetilj4-(1 ,2,2,3,3,3- 1 hexafluoro-|l Ttrifluorometil- propil)-fenilo 7-219 H L-D -CH2CH2- CONH2 2-F 3-áanofenilo 2,6-dimetil 4-(1 ,2,2,3,3,3- 1 hexafluoro-1 -trifluDrometil- propil)-fenilo Tabla 7 (14) Número i R2 L D X n Qi del compuesto 7-220 Me L-D -CH2- CONH2 2-F 1 fenib 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-221 Me L-D -CH2- C02Me 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafIuoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-222 Me L-D -CH2- C02H 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-triffuorometil-etil)- fenilo 7-223 Me L-D -CH2CH2 CONH2 2-F 1 3-danofenilo 2,6-dimeti -(1 , 2,2,2- CH2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-224 H L-D -CH2CH( CONH2 2-F 1 4-danofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- CH3)- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-225 H L-D -CH2(CH3 CONH2 2-F 1 4-danofenilo 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- )CH2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)- fenilo 7-226 H L-D -CH2CH2 C02Me H 0 fenib 2,6-dimetil-4-(1 , 2,2,2- CH2- tetrafluo ro- 1 -trifl uorometi l-eti I)- fenilo 7-227 -L-D H -CH2CH2- CO e2 2-F 1 fenib 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorométil-etil)-fenilo 7-228 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 fenib 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 7-229 -L-D H -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 fenib 2-¡odo-6-tnfluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-l- trifluorom'etil-etil)-fenilo 7-230 -L-D H -CH2CH2- CONH2 2-N02 1 fenib 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3rhexafluoro-1- trifluorometilrpropil)-fenilo ' Tabla 8 ( 2 ) Número i f¾ L, D, X n Qi Q2 del compuesto 8-2 -LrDi r¾ -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenito . 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1'¡-trifluoromet¡l-etil)- ! fenüo 83 -Li-Di W¾ -CH2CH2- S02 e -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil~4- . (Í ,2,2,2-tétrafluoro- 1rtrifluorometil-et.il)- fenilo 84 -LrDi W¾ -CH2CH2- OH -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenflo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- Irtrifluorometil-etil)- ; fenüo &6 -LTO, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- NH2 2-F 1 4- ; 2,6-dimetil-4- danofertilo (Í ,2,2,2-tetrafluoro- 1 i-trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 86 - D, Ur¾ -CH2CH2- SOMe -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3- ¡ 2,6-dirnetil-4- óanofenJo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorpmetil-etil)- fenilo 8-7 -Li-D, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- SO e 2-F 1 3,5- 2,6-dimet¡l-4- diciancfenil (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 0 1;-trifluorpmetil-etil)- ¡ fenilo &6 -LrDt -CH2CH2- CONH2 -CH2- CONH2 2-F 1 2- ¡ 2,6-dimetil-4- fluorofenilo (i ,2,2,2-tetrafluoro- 1 j-trifluor metil-etil)- ¡ fenilo I 89 -LrD, -CH2CH2- CN -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4- ; 2,6-dimetil-4- ftuorofenüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 rtrifluorometil-etil)- fenilo 8-10 -LrDi -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- SCKMe 2-F 1 2,6- 2,6-dimetil-4- diftuorofena (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 0 1rtrifluorometil-et¡l)- ! fenilo 8-11 ¦LrD, -CH2CH2- SOB -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2-fluoK>4- 2,6-dimetil-4- áanofenilo (Í ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- i fenilo 8-12 -UD, -CH2CH2- C02Me -CH2- C02Me 2-F 1 fenüo j 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometü-etil)- fehilo Tabla 8 (3) Tabla 8 ( 4 ) Número Ri F¾ L, D, X n Q, : Q2 del compuesto 8-24 -LrD, LA -CH2CH2- OONH2 -CH2CH2- CN 4f 1 ferio 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo &25 -LrD, -CH2CH2- CONH2 OH2CH2- CONH2 4F 1 4- ' 2,6-dimetil-4- danofenlo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -|trifluorometil-etM>- | fenilo &26 -LrD, L ¾ -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 F 1 3- 2,6-dimetil-4- cianofenSo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ; fenilo &27 ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 4f 1 2- 2,6-dimetil-4- cJonopiridirt- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- | fenilo &-28 -LrD, ¾ -CH2CH2- CO H2 ¦CH2CH2- S02Me 4f 1 2- 2,6-dimetil-4- fluon-fenüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ¡ fenilo a-29 ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 fenilo 2,6-dinietil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 8-30 •LrD, L2¾ -CH2CH2- CONH2 ¦CH2CH2- CONH2 C 1 4- 2,6-dimetil-4- cianofenSo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ; fenilo &31 -LrD, Lz¾ -CH2CH2- CO H2 ¦CH2CH2- CONH2 4-CN 1 3- i 2,6-dimet¡l-4- áanofenib (1',2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo &32 -LrD, L2D2 -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- S02B 4-CN 1 2- I 2,6-dirrietil-4- ctofopiridirv (1 ;2,2,2-tetraftuoro- 3*3 1-trifluorometil-etil)- ; fenilo &33 ¦LrD, Lzt¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 2- ; 2,6-dimetil-4- fluorofenJo (1 ¡2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 834 -Ü-D, L2¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2,6-dibrbmo-4- danofenüo pentafluoroetil- | ; fenilo Tabla 8 (5) Número Ri F¾ L, D, L2 X n Q, í Q2 de) oornpuestD 835 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 ¦CH2CH2- C0NH2 H 0 4- i 2,6-düodo-4- dancfento ! pentaflüoroetil- feñilo 836 -LrD, -CH2CH2- CONH2 •CH2CH2- CO H2 H 0 4- 2-bromo-6- dancfenílo ? trifluorometil-4- pentafluoroetil- 1 fenilo 837 -LrD, rOi -CH2CH2- 00NH2 ¦CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2-iodo-6- cianofenib 1 tr¡fluoromet¡l-4- ! pentafluoroetil- fenilo 808 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 ¦CH2CH2- OH H 0 4- 2-cloro-6-metil-4- cianofenito (1 ,2,2,2-tetrafluoro- Irtrifluorometil-etil)- I fenilo -LrDi W¾ -CH2CH2- 00NH2 CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2-bromo-6-metil-4- danofenSo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo & 0 -LrD, U¾ -CH2CH2- CONH2 ¦CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2-¡odo-6-metil-4- cianofenío (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 841 ¦LrD, Lz¾ -CH2CH2- C0NH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2-bromo-6-etil-4- danofeni (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorpmetil-etil)- ¡ fenilo 842 ¦LrD, Lz¾ -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 H 0 ir 2-iodo-6-etil-4- danofenib (¦i ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 843 -LrD, -CH2CH2- C0NH2 ¦CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2,6-d¡cloro-4- danofenSo (i ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorpmetil-etil)- fenilo 844 ¦LrD, L7O2 -CH2CH2- C0NH2 ¦CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2,6-dibromo-4- danofenilo (Í ,2,2,2-tetrafluoro- 1 j-trifluorometil-etil)- ! fenilo 845 -L,-D, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- ; 2,6-diiodo-4- cianofenüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 rtrifluorometil-etil)- fenilo Tabla 8 ( 6 ) Número F¾ L, D, Lj X n Q, i 02 del compuesto &46 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 4F 1 4- 2¡6- l¡tr¡fluoromet¡l- danofeni ' 4-(1 ,2,2,2- | tetrafluoro-1- thfluorometil-etil)- ; | feriilo & 7 •LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 + 1 4- ! 2-bromo-6- rianofenib jtrifIuorometil-4-. (1¡,2,2,2-tetrafluoro- 1 -tfifluorometil-etil)- I fenilo & 8 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 4CN 1 4- ¡ 2-¡odo-6- danofenilo ¡trifluorornetil-4- (1;,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ¡ fenilo &49 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 CN 1 4- ? 2-bromo-6- cianofenilo tnfluorometox¡-4- (1 ,2,2,2-tétrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- J feriilo &50 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 4- 2-bromo-6-iodo-4- oanofenib (1¡,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ] fenilo 861 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH(CH3) CO H2 4-CN 1 4- ! 2-bromo-6- CH(CH3)- ciariofenilo trjfluorometilthio-4- (l!,2,2,2-tétrafluoro- l-trifluorometil-etil)- . j fenilo &¾2 -LrD, Lz¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 1 4- ¡ 2-bromo-6- cianofenito trifluorometilsulfinil- j 4-(1 , 2,2,2- í tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- ¡ fenilo &63 -LrD, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 H 0 4- ! 2-bromo-6- danofenib trifluorometilsulfonil | -4-(1 ,2,2,2- ¡ tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- , \ fenilo Tabla 8 ( 7 ) Número r¾ X n Q, Q2 del compuesto 864 -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- OONH2 0 4- , 2-bromo-6- danofenOo pentafluoroetil-4- (l',,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 855 W¾ -CH2CH2- OONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2-iodo-6- aanofeneo pentafluoroetil-4- (1¡,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 865 -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 0 4- 2-cloro-6-met¡l-4- danofento (1 ,2,2,3,3,3- ' hexafluoro-1- trifluorómetil- ¡ prop¡l)-fenilo 857 -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 H 0 4- 2-rbromo-6-metil-4- danofenío ¦ (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 858 -CH2CH2- OONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2-iodo-6rmetil-4- cianofenito (1 , 2,2,3,3,3- ' hexafluoro-1- ! trifluorometil- propil)-fenilo 859 -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2-bromo-6-etil-4- danofento ; (1 ,2,2,3,3,3- i hexafluoro-1- ! trifluorometil- | propi -fenilo 860 -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 H 0 4- 2-¡odo-6-et¡l-4- cianofenilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- ! trifluorometil- 1 propil)-fenilo 861 ¾ •CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- ¦ 2,6-dicloro-4- danofénDo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l):fenilo 862 -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2,6-dibrpmo-4- cianof nilo ¡ (1 ,2,2,3,3,3- ¡ hexafluoro-1- | trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 8 ( 8 ) Numero R, F¾ L, D, D> X n Q, Q. del compuesto 863 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2,6-düodo-4- cianofenib (1 ,2,2,3,3,3- ' hexafluoro-1- ' trifluorometil- propil)-fenilo 864 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 H 0 4- 2,6-ditrifluorometil- danofenib | 4-(1 ,2,2,3,3,3- ! hexafliioro-1- ¡ trifluorometil- prop¡l)-fen¡lo 865 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 h+ 0 4- ¡ 2-bromo^6- áanofenüo trifluoromet¡l-4- (1,2,2,3,3,3- ¡ hexafluoro-1- trifluorpmetil- ! propil)-fenilo 866 -LrD, W¾ -CH2CH2- S02Me -CH2CH2- CONH2 H 0 4- ' 2-iodo-6- danof nüo trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- ; exafluoro-1- ¡ trifluorbmetil- propil)-fenilo 867 -LrD, L7D2 -CH2CH2- CO H2 ¦CH2CH2- CONH2 H 0 4- ! 2-bromo-6- danofento trifluorometox¡-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- ; trifluorometil- i propil)-fenilo 868 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- 2-bromo-6-iodo-4- áancfenBo (1,2,2^3,3.3- ; hexafluoro-1- . trifluorometil- ¡ propil)-fen¡lo 869 -LrD, Lz z -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- ' 2-bromo-6- danofenilo trifIuorometilthio-4- j (1 ,2,2,3,3,3- ; hexafluoro-1- trifluorometil- '< propil)-fen¡lo 8-70 -LrD, -CH2CH2- OO H2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- ; 2-bromo-6- cianofenilo trifluorometilsulfinil- ¡4-(1 ,2,2,3,3,3- 1 hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 8 (9) Número Ri l¾ L, D, X n Q, Q2 del compuesto 8-71 -LrD, L2A -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 4- ? 2-bromo-6- áanofenOo trifluorométilsulfonil ! -4-(1 ,2,2,3,3,3- ; hexafluoro-1- ; trifluorometil- propil)-fenilo 872 -LrD, rO. -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- C0MH2 H 0 4- 2-bromo-6- áanofenib pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexaflüoro-1- ; trifluorometil- | propil)-fen¡lo 8-73 -LrD, -CH2CH2- CONH2 •CH2CH2- CONH2 H 0 4- ' 2-iodo-6- · oanofenib pentafluoroetil-4- ! (1 ,2,2,3,3,3- ! hexafluoro-1- ! trifluorometil- propil)-fenilo 8-74 -LrD, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 H 0 fenüo ' 2,6-dibromo-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-tr¡fluoromet¡l-etil)- fenilo 8-75 -LrD, ¾ -CH2CH2- 0ONH2 -CH2CH2- 0ONH2 H 0 3- 2,6-dibromo-4- danofenJo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- Irtrífluorometil-etil)- ! fenilo 8-76 -U-D, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 H 0 2- ] 2,6-d¡bromo-4- doropiiidin- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 3HIO 1 ftrífluorometil-etil)- I fehilo 8-77 ¦UD, LT¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- C0NH2 H 0 2- ; 2,6-d¡bromo-4- fluofofenüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 8-78 -LrD, W¾ -CH2CH2- OONH2 -CH2CH2- CO H2 H 0 fenilo \ 2,6-düodo-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ; fenilo 8-79 -LrD, Lz¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 3- ¡ 2,6-diiodo-4- danofenSo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1;trifluorometil-etil)- ' fenilo aao -LrD, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 H 0 2- 2,6-diiodo-4- doropiridin- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 3*) 1 ytrifluorometil-etil)- í fenilo Tabla 8 (10) i I Tabla 8 ( 11 ) Número Ri R> L, D, X n Qi Q2 del compuesto MO ¦LrD, •CH2CH2- CONH2 ¦CH2CH2- CONH2 H 0 lento 2,6-dibromo-4- (1,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fen¡lo 8ß1 ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 3- 2,6-dibromo-4- darwfento (1,2,2,3,3,3- ; hexafluoro-1 - tr¡fluorometil- [ propil)-fen¡lo &T2 -L,-D, w¾ •CH2CH2- CONH2 •CH2CH2- CONH2 H 0 2- !2,6-dibromo-4- doropiridirv i (1,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- , trifluorometil- ! propil)-fenilo &T3 -U-D, U2-Q2 •CH2CH2- CO H2 •CH2CH2- CONH2 H 0 2- ! 2,6-dibromo-4- fluorofenib ! (1,2,2,3,3,3- , hexafluoro-1 - ! trifluorometil- , propil)-fenilo &T4 •LrOi -CH2CH2- OONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 Fenilo ' 2,6-düodo-4- (1 ,2,2,3,3,3- . hexafluoro-1- · ) trifluorometil- propil)-fenilo &S5 -LrO, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 3- 2,6-düodo-4- cánofenib (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- ' propil)-fenilo &€6 -LrD, L2O2 -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 H 0 2- i 2,6-düodo-4- doroptridirv : (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- ; trifluorometil- ' propil)-fen¡lo S07 -LrD, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- 0ONH2 H 0 2- 2,6-düodo-4- fluonofenib ¡ (1 ,2,2,3,3,3- ! hexaflúoro-1- i trifluorometil- ¡ propifj-fenilo . &Q8 -LrO, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 fenilo 2-bromo-6- ltrifluorometil-4- ! (1 ,2,2,3,3,3- ¡ hexafluoro-1 - 1 trifluorometil- , prop¡l)-fenilo Tabla 8(12) I Tabla 8(13) I Tabla 8(14) Numero R, L, D, X n Q, del compuesto 8-118 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2f 1 4- 2,6-ditrifluorometil- áanofénüo 4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 8-119 -LrD, r¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-f 1 4- 2-bromo-6- cianofenilo trifluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 8-120 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2F 1 4- ½-iodo-6- cianof nilo trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenilo 8-121 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- COMH2 2-F 1 4- 2-bromo-6- cianofenüo triflúorometóxi-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- , fenilo 8-122 -LrD, LT¾ -CH2CH2- OONH2 -CH2CH2- CONH2 2-f 1 4- 2-bromo-6-iodo-4- oanofenüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ; fenilo 8-123 -LrD, LZ¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2-f 1 4- 2-bromo;6- danofenüo trifluórometilthio-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifíuorornetil-etil)- i fenilo, I 8-124 -LrD, ¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2f 1 4- 2-bromo-6- danofenüo tri luorometilsulfinil- 4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- triflúorometil-etil)- fenilo 8-125 -LrD, ¾ -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 2-F 1 4- 2-bromo 3- cianofenilo trifluorometilsulfonil -4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro- 1- trifluorometil-etil)- ! fenilo 8-126 -LrD, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 2-F 1 4- 2-bromo-6- cianofento pentafluoroétil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 8(15) Niimero Ri f¾ L, D, X n Q, Q2 del compuesto 8-127 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2-F 1 4- '2-¡odo-6- danofenüo peritafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- : fenilo 8-128 -LrD, L -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 2-F 1 4- 2-cíoro-6-metil-4- cianofento (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 8-129 -LrD, Lz¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4- 2-bromo-6-metil-4- aanofenib (¡1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- I prop¡l)-fenilo 8-130 •LrD, Lz¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2-F 1 4- 2-¡ódo-6-met¡l-4- aanofenüo (1 ,2,2,3,3,3- héxafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 8-131 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2 1 4- 2-bVomo-6-etil-4- danofento (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 8-132 -LrD, LrD- -CH2CH2- OONH2 ¦CH2CH2- CONH2 2-F 1 4- 2-¡odo-6-et¡l-4- cianofenilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- pVopil)-fenilo 8-133 -LrD, LT¾ ¦CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4- 2,6-d¡cloro-4- cianofenOo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 8-134 -LrD, W¾ -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4- 2,6-dibromo-4- cianofento (1 ,2,2,3.3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 8-135 ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4- 2,6-diiodo-4- cianofenüo 1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo Tabla 8 (16) Número Ri L, Di X n Q2 del compuesto 8-136 -LTOI LrD> -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 2f 1 4- 2,6-¡d¡tr¡fluorometil- danofenib 4¡-(1 , 2,2,3,3,3- Hexafluoro- - trifluorometil- propil)-fenilo 8-137 -LrD ¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-f 1 4- 2-bromo-6- ciancfenilo trifIuoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3- Hexafluoro-1 - trifluorometil- prop¡l)-fenilo 8-138 -LrDi -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-f 1 4- 2-¡odo-6- ciancfenib trífluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3- riexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo 8-139 -LrD, LH¾ -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 2-F 1 4- 2-bromo-6- danofeniio trif|uorometox¡-4- (1 ,2,2,3,3,3- tíexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fen¡lo 8-140 -LrD, W¾ •CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2-f 1 4- 2-bromo-6-iodo-4- dano enOo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 - trifluorometil- propil)-fen¡lo 8-141 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 4- ;2-bromo-6- ciancfenib triflúorometilthio-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo 8-142 -LrD, LrOi, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 2F 1 4- |2-brom6-6- cianofénib trifluorometilsulfinil- 4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1 - trifluorometil- propil)-fén¡lo 8-143 -LrD, -CH2CH2- 00NH2 ¦CH2CH2- OO H2 2F 1 4- 2-bromo-6- cianofenDo trifluorometjlsulfonil -4-(1 , 2,2,3,3,3- exafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 8 ( 18 ) Número L, D, X n Qi : <V del compuesto 8-154 -LrD, W¾ -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 2F 1 2- 2,6-diiodo-4- ftuorofenilo (1 ,2,2,2-tetrafIuoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 8-156 -LrD, L¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenflo 2-bromo-6- trifluorometil-4- (1 ,2;2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)- ; fenil 8-156 -LrO, UrQz -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3- 2-bromo-6- ciancfento trifluorometil-4- (1 ,2|2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)- | fenil 8-157 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2- 2-bromo-6- doropbidin- trifluorometil- - 3*) ( 1,2,2, 2-tetrafluoro- l-trifluorometil-etil)- ' fenil 8-158 -LrD, LTDZ •CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2F 1 2- 2-bromo-6- fluorofento trifluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenil 8-159 -LrD, LTQ, ¦CH2CH2- CONH2 •CH2CH2- CONH2 2F 1 fenito 2-¡odo-6- trifluorometil- - (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenil 8-1T0 -LrD, W¾ -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3- | 2-????t6- áanofenib trifluorometil-4- (1 í2Í,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ¡ fenil 8-161 -LrD, -CH2CH2- CO H2 •CH2CH2- CONH2 2F 1 2- 2-iodo-6- doroptridin- trifluorometil-4- 34o (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ; fenil 8-162 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- OONH2 4F 1 2- i 2-¡odo-6- fluorofenilo trifluorometil-4- (1,2- 2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- 1 fenil Tabla 8(20) Número i L, D, X n Q, Q2 del compuesto 8-172 -LrD, LT¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 4 1 3- 2-bromo-6- danofenilo trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo 8-173 -LrD, -CH2CH2- OONH2 -CH2CH2- CONH2 2F 1 2- 2-bromo-6- dofopüdin- trifluoromet¡l-4- 3* (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 8-174 -LrD, Lz¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2F 1 2- 2-bromo-6- fluorofenilo tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 8-175 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 tento 2-¡odo-6- trifluoromet'il-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- I trifluorometil- prop¡l)-fen¡lo 8-176 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-f 1 3- 2-¡odo-6- danolenilo trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- h xafluoro-1- trifluorometil- I propil)-fenilo 8-177 -LrD, Ur<¾ -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- OONH2 2F 1 2- 2-¡odo-6- I dofOpmdirv trifluorometil-4- 3* (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- I trifluorometil- propil)-fenilo 8-178 -LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2F 1 2- i 2-iodo-6- ftuorcfenüo trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 8-179 -LrD, -CH2CH2- CONH2 •CH2CH2- CO H2 H 0 6- 2-bromo-6- doropiridin- trifluorometil-4- 3*) (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 8 (21) ¡ Número i L, D, L> X n Q, del compuesto 8-180 -LrD, Lz¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2-F 1 6- 2-bromo-6- doropiridirt- trifluorometil-4- 3* (1 ,2j2,2-tetráfluoro- 1-trifluorométil-etil)- fenilo 8-181 •LrD, L2¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 6- 2,6-d¡bromo-4- I doroptridin- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 3* 1-trifluorometil-etil)- I fenilp 8-182 -LrD, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 2-F 1 3,5- 2-bromo-6- I cSaanofenia trifluorometil-4- (1 ,2|2,2-tetrafluoro- I 1-trifluorometil-etil)- | fenil 8-183 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,5- 2,6-dibromo-4- d enofertto (1 ,2Í2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenilo 8-184 -L,-D, L2D2 -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 piridin-3-ifc) 2,'6-dibromo-4- (1 ,2 2,2-tetráfluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ! fenilo 8-185 ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 p¡ridin-4-to 2,'6-dibromo-4- (1 ,2Í2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorametil-etil)- ! fenilo 8-186 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2F 1 2 2,'6-dibromo-4- doropiridin- (1 ,2 2,2-tetrafluoro- I -ao 1-trifluorométil-etil)- ! fenilo 8-187 ¦LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2-F 1 pirazin-2-to 2,6-dibromo-4- (1 ,2',2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etil)- | fenilo 8-188 •LrD, LzO¡> -CH2CH2- CONH2 ¦CH2CH2- OONH2 2F 1 piriTiidin-d- 2¡6-dibromo-4- ík> (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- I fenilo 8-189 -LrD, L2A -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3- 2,6-dicloro- - dancfento (1 ,2- 2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ¡ fenilo I 8-1190 ¦LrD, TQ, -CH2CH2- CO H2 ¦CH2CH2- CO H2 2-F 1 ferrólo 2,6-dicloro-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ¡ fenilo Tabla 8(22) Número i l¾ L, D, L2 X n Q, i Q2 del compuesto 8-191 -LrD, L*¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2f 1 2- 2,6-dic!oro-4- doropiridin- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 3* 1-trifluorometil-etil)- . fenilo 8-192 -LrD, W¾ -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 2f 1 6- 2,6-dibromo-4- danopirídin- (1 ,2;2,2-tetrafluoro- 3* 1 -trifluorométil-etil)- ' fenilo 8-193 •LrD, W¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2f 1 4- 2,6-d¡bromo-4- ftuorcfenilo (1 ,2,'2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- 1 fenilo 8-194 -LrD, L2D2 -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 2f 1 26- 2,6-d¡bromo-4- CfiftjOfCfefiO (1 ,2;2,2-tetrafluoro- 1-trlfluorometil-etll)- ! fenilo 8-195 -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 H 0 2- 2-bromo-6-iodo-4- doropirídin- (1 ,2i2,2-tetrafluoro- 34o 1-trifluorometil-etil)- fenilo 8-196 -LrD, UA -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 2f 1 fenilo 2-bromo-6-iodo-4- (1 ,2;2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ! fenilo 8-197 -LrD, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CO H2 2-f 1 6- 2,6-dibromo-4- doropiridin- (1 ,2,2,3,3,3- 3Jo hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 8-198 -LrD, L2¾ -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-f 1 fenilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 8-199 -LrD, -CH2CH2- CONH2 ¦CH2CH2- CONH2 2-f 1 4- 2,6-dimetil-4- ctanofenilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fénilo 8200 -LrD, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- CONH2 2-f 1 3- 2,6-dimetil-4- cianofenilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 8(23) Número X n Cfe del compuesto &201 W¾ -CH2- CO H2 ¦CH2CH2- CONH2 2F 1 fenilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ¡ fenilo &-2Q2 -CH2- CQ2Me -CH2CH2- CONH2 2 1 fenilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2;2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etil)- ' fenilo &-2C3 a -CH2- C02H -CH2CH2- CONH2 2F 1 fenilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2',2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- j fenilo &204 -CH2CH2 CONH2 •CH2CH2- CO H2 2-F 1 3- 2,6-dimetil-4- CH2- danofenilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etil)- fenilo 8-205 ¾ -CH2CH(C CONH2 -CH2CH2- CONH2 2- 1 4- 2,6-dimetil-4- H3)- danofenilo (1 ,2¡2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo &206 H¾ -O CH3) CO H2 ¦CH2CH2- CO H2 2-N02 1 4- 2,6-dimetil-4- CH2- danofenDo (1 ,2¡2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo &-207 -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2-bromo-6- trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo &-208 -CH2CH2- CON e2 -CH2CH2- COMVfe2 2-F 1 4- 2-iodo-6- danofenilo trifluorometil-4- hexafluoro- - trifluorometil- | propil)-fenilo Tabla 9 ( 1 ) Número Ri L, D, X n Q, del i ¾ compuesto 9-1 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 metilo 2,6-dimetíl-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometll-etil)- fenilo 92 -LrDi H -CH2CH2- CO H2 H 0 etio 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ! fenilo 93 -L,-D, H -CH2CH2- CONH2 H 0 i-propilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trf|uorometil-et¡l)- | fenilo 94 ¦LrD, H -CH2CH2- CO H2 H 0 n-butüo 2,6-d'imet¡l-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 96 -LrD, H -CH2CH2- S02Me H 0 hbutüo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etll)- fenilo I 96 -L,-D, H -CH2CH2- CONH2 H 0 s -butilo 2,6-dimetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trlfluorometil-etil)- ¡ fenilo 9-7 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 H 0 t -butflo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ' fenilo 96 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 H 0 vinüo 2,6-dimetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- í fenilo ß -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 alilo 2,6-dimetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trjfluorometil-etil)- | fenilo Tabla 9(2) Nírneo Ri L, D, Di X n di Q2 del oompuesto 9-10 -LrD, H -CH2CH2- SOMe H 0 bencáo 2,6-dimet¡l-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-11 -LrD, H •CH2CH2- CH H 0 ckxomefflo 2,6-dimetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ' feniló 9-12 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 H 0 222- 2,6-dimetil-4- tricloioetib (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-13 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 H 0 3,3,3- 2,6-dimetil-4- trifluoro-o- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- pnopüo 1-trifluorométil-etil)- fenilo 9-14 -LrD, H -CH2CH2- C02Me H 0 1,3<l¡ltuoro- 2,6-dimetil-4- 2-propito (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifiuororríetH-etil)- fenilo 9-15 -LrD, H -CH2CH2- CN H 0 ddohexSo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-et¡l)- fenilo 9-16 ¦LrD, H -CH2CH2- NH2 2F 1 metilo 2,6-dimetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-17 -LrO, H -CH2CH2- OONH2 2-f 1 etilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 9-18 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 1 2,6-dimetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluoromet¡l-et¡l)- ¡ fenilo 9-19 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2P 1 rvtxitflo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenilo 920 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 hbutüo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- I '; fenilo Tabla 9 ( 3 ) Número F¾ L, D, X n Qi : Q2 del compuesto 921 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 2-F 1 s-buHo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- '¦ fenilo 922 -L,-D, H -CH2CH2- CONH2 2f= 1 t-butto 2;,6-dimet¡l-4- (1 ,2,'2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etH)- • fenilo 923 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2F 1 vinüo 2,6-d¡metil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 924 •LrD, H -CH2CH2- CO H2 2-F 1 alto 2,6-d¡met¡l-4- (1 ,2;2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 925 ¦LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 encto 2,6-dimetil-4- (1 ,2 2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 926 •LrD, H -CH2CH2- CONH2 2F 1 dorarneíto 2,6-dimetil-4- (1 ,2¡2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 9-27 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2-F 1 222- 2,6-dimetil-4- tridoroetflo (1 ,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ¦ fenilo 928 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 2-f 1 3,3,3- 2,6-dimetil-4- triltuonon- (1 ,2j2,2-tetrafluoro- propilo 1-trifluorometil-etil)- ' fenilo 9-29 ¦LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 1,3diliuoro- 2,6-dimetil-4- 2-pnopflo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- . fenilo 930 -LrD, H •CH2CH2- CONMe2 2* 1 criohexilo 2,6-dimetil-4- (1,2¡2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 931 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 4F 1 hpropüo 2,6-dimetil-4- (1,2;2,2-tetrafluoro- 14rifluorometil-etil)- fenilo Tabla 9(4) Número Ri F¾ L, Di X n Q1 Q2 del compuesto 932 -L1-D1 H -CH2CH2- CONH2 4-F 1 2,2,2- 2,6-dimet¡l-4- tridoroefflo (1 ,2,2,2-tetráfluoro- i 1 -trifluorométil-etil)- | feniloi 933 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 f 1 3,3,3- 2;6-dimetil-4- bifluoro-n- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- proptlo 1-trifluorométil-etil)- fenilo 934 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 40N 1 i-propilo 2|6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorornétil-etil)- ! fenilo 935 -L,-D, H ¦CH2CH2- CONH2 4CN 1 2,2,2- 2j6-dimetil-4- tñctoroetíkD (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-tiifluorometil-etil)- | fenilo 936 -L1-D1 H -CH2CH2- CONH2 C 1 3,3,3- 2!6-dimetil-4- trifluoro-n- (1 ,2,2,2-tetráfluoro- , propüo 1-trifluorometil-etil)- | fenilo 937 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2.22- 2,6-dibromo-4- trchforoe8o pentafluoroetil- fenilo 938 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 — — H 0 3,3,3- 2,6-diiodo-4- trifluoro-n- pentafluoroetil-fenio propib 939 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6- tridoroelo triflúorométil-4- pentafluoroetil-fenio 940 ¦LrO, H •CH2CH2- C0NH2 H 0 3,3,3- ! 2-iodo-6- trifluoro-n- triflüorornetil-4- pnopüo pentafluoroetil-fenio 941 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2 cloro-6-metil-4- tridoroetilo (1 ,2¡2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ] fenio 942 -LrO, H -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2-br¡omo-6-metil-4- triflUOKHV (1 ,2¡2,2-tetrafluoro- propi 1-trifluorometil-etil)- ! fenio Tabla 9(5) ???ß? F¾ L1 Di L2 D2 X n ; Q2 del compuesto 943 ¦LrDi H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-iodo-6-met¡l-4- tridoroetilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenio 944 -LrD H ¦CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-b'romo-6-etil-4- tridoroeflo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenio 945 -LrD, H -CH2CH2- SCCMe H 0 222- 2-iodo-6-et¡l-4- trícloroetao (1 ,2,2,2-tetráfluoro- 1-trifluorométil-etil)- ! fenio 946 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,22- 2¡6-d¡cloro-4- tricloroetilo (1 ,2,2,2-tetráfluoro- ? 1 -trifluorometil-etil)- > fenilo 947 -L1-D1 H -CH2CH2- OONH2 H 0 2,2,2- 2,6-dibromo-4- bidoioetjlo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifiuorometil-etil)- fenilo 948 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 222- 2,6-diiodo-4- tndoroetflo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etil)- ; fenilo 949 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,22- 2,6- l¡trifluoromet¡l- trídoroetilo !4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 950 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 222- 2-bromo-6- tridoroe-lo trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 961 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 22,2- : 2-iodo-6- trictonoeao trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-tr¡fluorometil-et¡l)- Í ¡ fenilo 952 H -CH2CH2- C0NH2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6- tridoroetilo trifluorometoxi-4- (12,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 9(6) Número F¾ L1 Di L2 X n Oí del i ¾ compuesto S63 -LrDi H -CH2CH2- OONH2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6-iodo-4- WdoroetSo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 954 ¦ O, H •CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6- tridoroetio tr¡fluorometiltio-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 955 -L1-D1 H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6- tridoraetilo trifluorometiisulfinil- 4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- ! fenilo -Li-D, H -CH2CH2- CONH2 H 0 ¾¾2- 2-bromo-6- trKioroetflo trifluorometilsulfonil -4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- ' fenilo 967 -LrOi H -CH2CH2- CO H2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6- trídcxcei-o pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ¡ fenilo -LrO, H -CH2CH2- C0NH2 H 0 2.2,2- 2-¡odo-6- tridoroetto pentafluoroetil-4- (1 ,2|2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 969 -LrO, H -CH2CH2- CONH2 H 0 222- 2-cloro-6-metil- - tndoroeSo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fénilo 960 -LrO, H -CH2CH2- CO H2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6-met¡l-4- tridoroetto (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 - trifluorometil- propil)-fenilo 961 -LrO, H -CH2CH2- CO H2 H 0 2,2,2- 2-¡ do-6-met¡l-4- tñdoroe&lo (1 ,2,2,3,3,3- h'exafluoro-1- trlfluorometil- propil)-fenilo Tabla 9 ( 7 ) Número Ri F¾ L, D, Di X n Qi del i conpuesto 962 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 H 0 222- 2-bromo-6-etil-4- tridoroetSo (1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-feriilo 963 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 H 0 2,2,2- 2-¡odo-6-et¡l-4- tñdoroetQo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 964 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2 - 2,6-dicloro-4- trídoroetilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo 965 ¦LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,22- 2,6-d¡bromo-4- tridoroefflo (1 ,2,2,3,3,3- héxafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 966 •LrD, H -CH2CH2- SQ2 e H 0 222- 2,6-düodo-4- trídoroetilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 967 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 22Z- 2,6-ditrifluorometil- tríckxoetüo 4-(1 , 2,2,3,3,3- héxafluoro-1- trifluorometil- pfopil)-feñilo 968 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-bromo76- tridoroetilo trifiuorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- héxafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo 969 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 222- 2-iodo-6- tridofDetilo trifluorometil- - (1 ,2,2,3,3,3- héxafluoro-1- triflúorometil- propil)-fenilo Tabla 9(8) Número Ri F¾ L, D, Dz X n Q, Q2 del oorrpuesto 9-70 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 H 0 222- 2-bromo-6- tridoroetib trifluorometox - (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- ' propil)-fenilo 971 -LrD, H ¦CH2CH2- CONH2 H 0 222- 2-br;pmo-6-iodo-4- tridoroetilo (11 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo 9-72 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,22- 2-bromo-6- tridoroetto trifluorometiltio-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- ti;¡fluoromet¡l- propil)-fenilo 9-73 ¦LrD, H -CH2CH(C CONH2 H 0 222- 2-bromo-6- H3> trickxDetüo triflubrometilsulfinil- 4^(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prppil)-fen'ilo 9-74 -Li-D, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6- trtdoroetilo trifluorometilsulfonil -4|-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo 9-75 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 2,22- 2-bromó-6- tridoroetilo pe tafluoróetil-4- (1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-76 •LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 222- ; 2-¡odo-6- tridofDeüb pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fen¡lo 9-77 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 npropilo 2,6-dibromo-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-tr¡fluoromet¡l-et¡l)- fenilo Tabla 9(9) Número t F¾ L, D, O2 X n Qi Q2 del compuesto 9-78 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2,6-d¡bromo-4- trffluoro-n- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- propQo 1-trifluorometil-etil)- fenilo 979 -LrD, H •CH2CH2- CONH2 H 0 i-propao 2,6-düodo-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 960 -LrD H -CH2CH2- CO H2 H 0 3,3,3- 2,6-diiodo-4- triliuoio-n- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- propüo 1-trifluorometil-etil)- fenilo 981 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 ¡-oropib i2-bromo-6- trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trífluorometÍI-etil)- fenilo 982 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2-bromo-6- trifluorometil-4- propüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- -trifluorometil fenilo 983 •LrD, H -CH2CH2- CO H2 H 0 t???? i 2-iodo-6- trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 984 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 H 0 3,3,3- 2-¡odo-6- Wluoro-n- trifluorometil-4- prop_o (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 985 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 i-propito 2l6-dibromo-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 986 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2¿6-dibromo-4- (1 ,2,2,3,3,3- propüo hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 9 ( 10 ) Número i L, D X n Qi ! Q2 del compuesto ?ß7 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 i-propOo 2,6-düodo-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 968 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 H 0 3,3,3- 2,6-düodo-4- trifluoro-n- (1 ,2,2,3,3,3- pnopto hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 hprcpfo 2-bromo-6- trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 990 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2-bromo-6- tiucxo-fv trifluorometil-4- propüo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 991 •LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 t-propflo I 2-¡odo-6- tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo M2 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2-¡odo-6- trilluoo - trifluorometil-4- prcpilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- I propil)-fen¡lo 993 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 — — 2-F 1 2,2,2- 2,6-d¡bromo-4- tridoroeio pentafluoroetil- fenilo 994 -LrO, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,3,3- 2,6-düodo-4- trifluoto-n- péntafluoroetil- propto fenilo 995 •LrD, H -CH2CH2- CONH2 2 1 2,2,2- 2-bromo-6- I tiidoroetjlo trifluorometil-4- péntafluoroetil- fenilo Tabla 9(11) Número Ri L, Di X n Q, ' Q2 del oompueslD 996 -LrDi H -CH2CH2- CO H2 2f 1 3.3,3- , 2-iodo-6- trifojoro-n- tr¡fluoromet¡l-4- proptb pentafluoroetil- ; fenilp 9T7 ¦LrD, H -CH2CH2- CO H2 2f 1 2,2,2- 2-cloro-6-met¡l-4- tridoroetDo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)- fenilo 998 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2F 1 3,3,3- 2-bromp-6-metil-4- trifluoro-n- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- propto 1-trifluorométil-etil)- fenilo -L,-D, H -CH2CH2- CONH2 2-f 1 2,2,2- 2-iodo-6-metil- - trtíofDeflo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- i fenilp 9-100 •LrD, H -CH2CH2- CO H2 2-F 1 2,2,2- 2-bromo-6-etil-4- triobroetilo (1,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 9-101 -LrDi H -CH2CH2- CO H2 2f 1 2,2,2- 27¡odo-6-et¡l-4- tridoroetilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenilp 9-102 •LrD, H -CH2CH2- CO H2 2-f 1 2,2,2- 2,6-dicloro-4- tridoroetüo (1,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 9-103 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2F 1 2,2,2- 2;6-dibromo-4- tridonoetilo (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- i fenilp 9104 •L,-D, H -CH2CH2- CONH2 2f 1 2,2,2- 2,6-diiodo-4- tridoroetib (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9105 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2f 1 2,2,2- 2,6klitrifluorometil- tridoroetio 4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- ! fenilo 9106 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2f 1 2,2,2- !2-bromo-6- trídoiDetilo trifluorometil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluprometil-etil)- fenilo i Tabla 9(13) Número i L, D, X n Q, ' Q2 del compuesto 9-116 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 222- 2-brqmo-6-metil-4- tridorcetflo (1 ,2,2,3,3,3- héxafIuoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 9-117 -LrD, H ¦CH2CH2- OO H2 2-F 1 222- 2-¡ódo-6-metil-4- tridoroetib 2,2,3,3,3- héxafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-118 -LrD, H -CH2CH2- CN 2- 1 222- 2-bromo-6-etil-4- tridorcetio (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 9-119 ¦LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 222- 2-jodo-6-etil-4- tridonoetílo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluorb-1- trifluorometil- propil)-fen'ilo 9-120 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2F 1 222- 2i6-dicloro-4- bidofoetib (¡1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 9-121 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 2-F 1 222- 2,6-dibromo-4- tndoroeHo ( .2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 9-122 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 2F 1 222- 2,6-diiodo-4- tríckxoetilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluorb- - trifluorometil- propil)-fenilo 9-123 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 222- 2,6-ditrifluorametil- tndoroeflo 4-|(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluororrietil- prop¡l)-fenilo 9-124 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 222- 2-bromo-6- tridoroetib trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexaftuoro-1- trifluorometil- propil)-fenüo Tabla 9 ( 14 ) Número n del compuesto 9-125 H -CH2CH2- CONH2 2F 1 22,2- , 2-¡odo-6- tridoroefilo trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- Kexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 9-126 H ¦CH2CH2- CONH2 2-f 1 222- 2-bromo-6- tridoroetto trifluorometoxi- - (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-127 H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2,2,2- 2-bromo-6-¡odo-4- tríctoroeilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-128 H -CH2CH2- CONH2 2F 1 222- 2-bromc~6- tridoroetilo trifluorometiltio-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo 9-129 H -CH2CH2- CO H2 2F 1 222- 2-bromo-6- trídoroet o trifluorometilsulfinil- 4^(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prppil)-fenilo 9-130 H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 222- i2-bromo-6- tricloroetilo trifluorometilsulfonil -4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-131 H ¦CH2CH2- CONH2 2F 1 222- 2-bromc-6- tridoraetüo pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-132 H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2,2,2- i 2-iodo-6- tridoroeBo péntafluoroetil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- Tabla 9 ( 15 ) Número Ri F¾ L, D, X n Q, 1 Q2 del compuesto 9-133 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2F 1 ¡-propilo 2,6-dibrorho-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-134 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2-F 1 3,3,3- 2,6-d¡bromo-4- trifluon n- (1 ,212,2-tetrafluoro- propdo 1-tr¡fluoromet¡l-et¡l)- fenilp 9-135 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2F 1 i-propto 2,6-d¡iodo-4- (1 ,2i2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenito 9-135 ¦LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,3,3- 2,6-düodo-4- trifluoro-n- (1 ,2i2,2-tetrafIuoro- propüo 1 -trifluorométil-etit)- I fenilo 9-137 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2-F 1 i-prapilo 2-bromo-6- trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-138 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,3,3- ,2-bromo-6- trifluoro-n- trifluorometil-4- propüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- I feniló 9-139 -LrD, H -CH2CH2- OO H2 2-F 1 ?-?t???? 2-¡odo^6- trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 9-140 -L,-D, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,3,3- I 2-¡odo-6- trifluoro-n- trifluorometil-4- propib (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- | fenilo 9-141 -LrD, H -CH2CH2- OONH2 2-F 1 ??p???? 2,6-dibromo-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-142 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2-F 1 3,3,3- ¿,6-dibromo-4- trifluoro-n- 1(1.2,2,3.3,3- ?????? hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 9(16) Número , f¾ L, D, U X n Q, Q2 del compuesto 9-143 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2f 1 i-propilo 2,6-diiodo-4- ¡(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-144 •LrD, H -CH2CH2- CO H2 2f 1 3,3,3- 2,6-diiodo-4- trilluoro-n- (1 ,2,2,3,3,3- prop o hexafluóro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-145 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-f 1 hpropOo 2-bromo-6- trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-146 -LrD, H -CH2CH2- 0ONH2 2-F 1 3,3,3- 1 2-bromo-6- trifluoro-n- trifluorometil-4- propao (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorornetil- lpropil)-fenilo 9-147 -LrD, H -CH2CH2- 0ONH2 1 i-propilo ' 2-¡odo-6- trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- !propil)-fenilo 9-148 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2f 1 3,3,3- ¡ 2-iodo-6- trifluoro-n- trifluorometil-4- prop.0 ¡(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro- - trifluorometil- ;propil)-fenilo 9-149 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-F 1 fenilo 2,6-dimetil-4- ¡(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- ¡propil)-fen¡lo 9-150 -LrD, H -CH2CH2- S02Me 2-f 1 4- 2,6-dimetil-4- danofenílo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- !propil)-fenilo Tabla 9 ( 17 ) Número i L, D, X n Q, del compuesto 9-151 -LrD, H •CH2CH2- CONH2 2f 1 3- 2,6-dimetil-4- áanofenib (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 - trifluorometil- propil)-fenilo 9-152 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 4 1 2,2,2- 2,6-dibromo-4- trídoreetüo (1 ,2',2,2-tetráfluoro- 1-trifluorométil-etil)- fenilo 9-153 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 4F 1 2,2,2- 2-bromo-6- tricbroefflo trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifÍuorometil-etil)- ; fenilo 9-154 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 1 2,2,2- 2-¡odo^6- tridoroetio trÍfluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-155 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 1 2,2,2- l2-bromo-6- tridoroefio trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro- - trifluorometil- propil)-fenilo 9-156 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 1 2,2,2- 2-¡odo-6- trídorDeti trifluorometil-4- ¡(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-157 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 CN 1 2,2,2- 2,6-d¡bromo-4- trickaroetflo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-tn'fluoromet¡l-et¡l)- ¡ feniio 9-158 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 4CN 1 2,2,2- ' 2-bromo-6- tridoroetto thfluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- j fenilo 9-159 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 CN 1 22,2- ; 2-iodo-6- tridoroetilo trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -tfifluorometil-etil)- I fenilo Tabla 9(18) Número i Li D, X n del ! °2 ' compuesto 9-160 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 4CN 1 2,2,2- 2-bromo-6- trídoroetio trifluorometil- - (1 ,2,2,3,3,3- riexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo 9-161 -LrD H -CH2CH2- CO H2 -CN 1 2,2,2- 2-¡odo-6- tridoroetilo trifluorometil- - (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-162 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2- 02 1 2,2,2- 2¡6-d¡bromo-4- trickaoetilQ (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-163 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2 102 1 2,2,2- ¡2-bromp-6- trdoroetOo trifluorom'etil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 9-164 -LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-M02 1 2,2,2- 2-iodo-6- titíoroetilo trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenilo 9-165 -LrD, H -CH2CH2- CO H2 2*102 1 2,2,2- 2-bromo-6- tridoroeti trifluorometil-4- '(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-166 •LrD, H -CH2CH2- CONH2 2-NQ2 1 2,2,2- ¡ 2-¡odó-6- tridoroetío trifluorometil- - 1(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-167 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 metilo 2,6-dimetil- - (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- I fenilo 9-168 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 H 0 etilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ' fenilo Tabla 9(19) Número Ri F¾ L, D, X n Qi Q2 ¦ del compuesto 9-16T H -LrD, -CH2CH2- CO H2 H 0 i-propto 2,6-d¡met¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etil)- ¡ fenilo 9-170 H -LrOi -CH2CH2- OO H2 H 0 n- utito 2,6-dimetiM- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 9-171 H -LrD, -CH2CH2- S02Me H 0 hbuüb 2,6-d¡metil-4- (1 ,2¡2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 9-172 Me -LrD, -CH2CH2- CO H2 H 0 s-butib 2,6-d¡met¡l-4- (1 ,2¡2,2-tetráfluoro- 1-trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 9-173 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 H 0 t-bufflo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenilo 9-174 H -LrD, -CH2CH2- COMH2 H 0 vinüo 2,6-dimet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 9-175 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 H 0 alib 2,6-dimét¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)- I fenilo 9-176 H -LrD, -CH2CH2- SO e H 0 bencQo 2,6- imetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- 1 fenilo 9-177 H -LrD, -CH2CH2- CH H 0 donometilo 2,6-dimetil-4- 1 (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-178 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2,6-dimetil-4- tridoroeao (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ] fenilo 9-179 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2,6-d¡metil-4- trifiuoío-n- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- propDo 1-trifluororrietil-etil)- fenilo Tabla 9(20) úrrero R. L, D, X n Q, del ocmpuesto 9-180 H -LrDi -CH2CH2- C02MB H 0 1,3-difluoro- 2,6-dimet¡l-4- 2-propto (1 ,2',2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- | fenilo 9-181 H -LrDi -CH2CH2- CN H 0 ddo exüo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-182 H -LrD, -CH2CH2- NH2 2? 1 meblo 2,6-d¡métil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometll-ettl)- ; fenilo 9-183 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-f 1 etilo 2,6-d¡metil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- | fenilo 9-184 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2 1 i-propilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 9-185 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-f 1 n-butilo 2,6-dimetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- i trifluorometil-etil)- fenilo 9-186 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-F 1 kxiti , 2,6-dimet¡l- - (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- | feniío 9-187 H -LrD, -CH2CH2- COMH2 2F 1 s- utilo 2,6-dimetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenüo 9-188 H -LrD, -CH2CH2- OO H2 2-f 1 t-butílo 2,6-dimeti - (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluoronrietil-etil)- ; fenilo 9-189 H ¦LrD, -CH2CH2- CO H2 2-f 1 vinilo 2,6-d¡metil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ! fenilo 9-190 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2f 1 aNo i2,6-dimetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-t'rifluorometil-etil)- I fenilo Tabla 9 ( 21 ) Numero i L, D, X n Q, Q2 del compuesto 9-191 H -LrD, -CH2CH2- OONH2 2f 1 benáb 2;6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- j fenilo 9-192 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2-F 1 dorametilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2;2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ; fenilo 9-193 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2-f 1 2,22- 2,6-dimetiU- tridoroetilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ' fenilo 9-194 H -LrD, ¦CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,3,3- 2,6-dimetil-4- tilluoro-n- (1 ,21,2,2-tetrafluoro- propilo 1 -trifluorometil-etil)- I fenilo 9-195 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2-f 1 1,3 )¡fluoro- 2,6-dimetil-4- 2-propilo (1 í2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifl u o romettl-et i I) - fenilo 9-196 H -LrD, -CH2CH2- CO e2 2-F 1 ádohexilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorométil-etil)- ' fenilo 9-197 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 F 1 i-propilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 9-198 H -LrO, -CH2CH2- CONH2 4f 1 2^,2- 2,6-dimetil- - tridoroe lo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-199 H -LrD, -CH2CH2- CXD H2 4F 1 3,3,3- 2,6-dimétil-4- trifluoro-n- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- propib 1-trifluorornetil-etil)- i fenilo 9-200 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 4CN 1 i-propilo 2,6-dimetil- - (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ! fenilo 9-201 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 4-CN 1 2,6-dimetil- - tñcloroetilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- I fenilo Tabla 9(22) I Número R, L, X n Q, Q2 del oompuesto 9-202 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 CN 1 3,3,3- 2,6-dimetil-4- triflUORHV (1 ,2{2,2-tetrafIuoro- pnopilo 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-203 H -LrD, — -CH2CH2- CONH2 H 0 2,22- 2,6-dibromo-4- tric loroetJo pentafluoroetit- fenilo 9-204 H -LrD, - - -CH2CH2- OONH2 H 0 3,3,3- 2,6-düodo- - trifluoro-n- pentafluoroetil-fenio propilo 9-205 H -LrD, — -CH2CH2- CO H2 H 0 2,2,2- :2-bromo-6- trídoiOetio trifluorométil-4- pentafluoroetil-fenio 9-206 H •?-,-?? — -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- ! 2-¡odo-6- trifluono-n- trifluorometil- - prapüo pentafluoroetil-fenio 9-207 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 H 0 2,2,2- 2-cloro-6-met¡l-4- tridoiDetüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- i fenio 9-208 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 H 0 3,3,3- 2-brómo-6-metil-4- triftuoro-rv (1 ,2,2,2-tetrafluoro- I propita 1 -trifluorometil-etil)- fenio 9-209 H -Li-Di -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-iodo-6-metil-4- tridoroetib (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 rtrifluorometil-etil)- fenio 9-210 H ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6-etil-4- trictoroeao (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenio 9211 H -LrD, -CH2CH2- S02Me H 0 2,2,2- 2-¡odo-6-etil- - tndoroetib (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1rtrifluorometit-et¡l)- ! fenio 9-212 H -LrD, •CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2,6-dicloro-4- tñdoroeHo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1rtrifluoronietil-etil)- ; fenilo Tabla 9 ( 23 ) Número L, D, X n Q, i Q2 · del ocmpuesto i 9-213 H -LrD, -CH2CH2- OONH2 H 0 2,2,2- 2,6-d¡bromo-4- tridorosSIo (1 ,2Í2,2-tetrafluoro- 1 -trifl uorometil-etil)- i fen'ilo 9214 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2,6-diiodo-4- tricloroetilo (1 ,2Í2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- | I fenilo 9215 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2,6^ditrifluorometil- tridonoetilo ¡4-0,2,2,2- tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)- ¡ fenilo 9-216 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6- bidoroet-o trifluorométil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trífÍuorométil-etil)- fenilo 9-217 H -,-D, -CH2CH2- OONH2 H 0 2,2,2- I 2-¡odo-6- tridotrjeao tr¡fluorom'etil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- | fenilo 9-218 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2ZZ- 2-bromo-6- tndoraetto trifluorometoxi-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-219 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2¿2- 2-bfomo-6-iodo-4- tricloroeiilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- | fenilo 9220 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 22,2- ' 2-bromo-6- tridoraetlo trifluorometiltio-4- . I (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- , fenilo 9221 H ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- ' 2-bromo-6- trídoroelilo trif|uorometilsulfinil- ¡ 4-0,2,2,2- !tetrafluóro-1- trifluorometil-etil)- ! fenilo Tabla 9(24) Numera Ri F¾ L, D, X n Q, del i compuesto 9-222 H -Li-Di -CH2CH2- CONH2 H 0 222- 2-bromo-6- tricbroetib trifludrometilsulfonil -4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- fenilo 9223 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 22,2- 2-bromo-6- tridoroelo pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- '· fenilo 9-224 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 22,2- 2-¡odo-6- tñdoroeílo pentafluoroetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9225 H ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-clpro-6-metil-4- tridoroetilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trjfluorometil- prbpil)-fenilo 9226 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-brómo-6-metil-4- tridoroetilo (jl , 2,2,3,3,3- hexafluoró-1- trifluororrietil- propil)-fen¡lo 9227 H ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 22,2- 2-¡ódo-6-métil-4- tricbroet-o (1 ,2,2,3,3,3- héxafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fénilo 9-228 H ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 222- 2-bromo-6-et¡l-4- tridoroetilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-229 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 222- 2-|¡odo-6-etil-4- tridoroetilo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-230 H ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2,6-dicloro-4- tridoroetilo (1 ,2,2,3,3,3- rjexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 9(25) Número Ri ¾ L, D, Ds X n Q, del compuesto 9231 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2,6-d¡bromo- - tridoroetüo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- ¡prop¡l)-fen¡lo 9-232 H -L,-D, -CH2CH2- S02Me H 0 2,2,2- 2,6-diiodo-4- tndoroeHo ' (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- rifluorometil- propil)-fenilo 9-233 H -LrD, -CH2- CONH2 H 0 222- 2,6-ditrifluorometil- trtíoroeSlo 4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- ¡trifluorometil- propil)-fenilo 9-234 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6- tridoroetilo tr¡fluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- ¡hexafluoro-1- ¡trifluorometil- I propil)-fenilo 9235 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 222- 2-iodo-6- -idoroetilo trifluorometil-4- ! (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- , prop¡l)-fenilo 9236 H ¦LrD, -CH2CH2- CO H2 H 0 2,2,2- 2-bromo-6- tndoroeílo trifluorometoxi-4- I (1 ,2,2,3,3,3- ! hexafluoro-1- ! trifluorometil- ¡ propil)-fenilo 9237 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,22- 2-|bromo-6-¡odo-4- trictoroet_o ; (1 ,2,2,3,3,3- ! hexafluoro-1- ¡ trifluorometil- t prop¡l):fenilo 9238 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 2,22- j 2-bromo-6- tridoroeblo trifluorometiltio-4- ! (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- ¡ trifluorotnetil- ¡ prop¡l)rfenilo Tabla 9(27) Número R. L, D, D¿ X n Q, del oompuesto 9248 H -L,-D, -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2-bromo4>- trifluoro-n- trifluórometil-4- propüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trjfluorometil-etil)- ! fenilo 9-249 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 i-propito ¦ '2-iodo-6- trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluórometil-etil)- I fenilo 9-250 H -L,-D, -CH2CH2- OONH2 H 0 3,3,3- ¦2-iodo-6- trifluoro-n- trifluorometil-4- propib (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- I fenilo¦ 9-251 H -L,-D, -CH2CH2- CO H2 H 0 npropito 2,6-dibromo-4- .(1 ,2,2,3,3,3- hexafluorp- - trifluorometil- propil)-fenilo 9-252 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2,6-dibromo-4- trifluoio-n- (1 ,2,2,3,3,3- propDo hexáfluoro-1- I trifluorometil- propil)-fen¡lo 9253 H ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 i-propib 2!6-d¡iodo-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prdpil)-fehilo 9-254 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2i6-düodo-4- triflUOKHV (1 ,2,2,3,3,3- propilo hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-255 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 i-propilo 2Tbromo-6- tnfluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3- héxafluoró-1- trifluorometil- ;propil)-feh¡lo 9-256 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2-bromo-6- trifluoro-n- tnfluorométil-4- propib (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fehilo Tabla 9(28) Número R, F¾ L, D, X n Q, ; Q2 del compuesto 9-257 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 H 0 'hpropto 2-iodo-6- trifluoromet¡l-4- (T,2,2,3,3,3- exafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-258 H ¦Li-D, -CH2CH2- CONH2 H 0 3,3,3- 2-iodo-6- trifluoro-n- trifluorometil-4- propilo (1 ,2,2,3,3,3- héxafluoro-1 - trifluorometil- propil)-fenilo 9259 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2f 1 2,2,2- 2,6-dibromo-4- tridoroet-o pentafluoroetil- ; fenilo , 9-260 H -Li-Di — -CH2CH2- CONH2 2? 1 3,3,3- 2,'6-düodo-4- trifluoro-n- pentafluoroetil- pcop o fenilo 9-261 H -LrD, •CH2CH2- CONH2 2F 1 2,2,2- 2-bromo-6- tridonoetilo trifliiorornetil-4- pentafluoroetil- ' fenilo 9-262 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2F 1 3,3,3- 2-¡odo-6- ftifluoio-n- trifluorometil-4- propilo pentafluoroetil- fenilo 9-263 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2f 1 222- 2-clpro-6-metil-4- tridoroetilo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ' fenilo 9-264 H ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 2F 1 3,3,3- 2-bromo-6-metil-4- trifluoro-n- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- propilo 1 -trifjuorometil-etil)- . fenilo 9-265 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2f 1 2,22- 2-ipdo-6-metil- - tridoroetita (1 ,2,2,2-tetráfluoro- 1-trifluórometil-etil)- ' fenilo 9265 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-F 1 222- 2-bromo-6-etil- - tricbroetflo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifjuorometil-etil)- ¡ fenilo 9267 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2f 1 222- 2-íodo-6-etil-4- tridoroetilo (1 ,2,2,2-tetráfluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 9(29) Número i L, D, X n Q, Q2 del compuesto 9268 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2-F 1 2,22- 2,6-dicloro-4- tridoroetilo (1 ,2,'2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 9-269 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2- 1 222- 2,6-d¡bromo-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenilo 9-270 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2F 1 222- 2,6-düodo-4- tridoroefflo (1 ,2j2,2-tetráfluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo 9-271 H ¦LrD, -CH2CH2- CONH2 2-f 1 222- 2,6^ditrifluorometil- tridoroetib '4-(1 ,2,2,2- . tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)- \ fenilo 9272 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2F 1 2,2,2- 2-bromo-6- tridoroetDo trifluorometil-4- (1,2<2,2-tetrafluoro- 1 -trijfluorometil-etil)- ¡ fenilo 9-273 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-F 1 222- ; 2- ??? - tridoroetilo trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenilo 9274 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2-f 1 2,2,2- ;2-bromo-6- tridoroeSlo trifÍuorometoxi-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ; fenilo 9275 H -LrD, •CH2CH2- CO H2 2f 1 2,2,2- 2-bromo-6-¡odo-4- bidonoetalo (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etil)- ; fenilo 9276 H •LrD, -CH2CH2- CONH2 2-F 1 222- >2-bromb-6- trídoioetilo trifÍuorometiltio-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenilo Tabla 9 ( 30 ) Número Ri l¾ Li D, D¡ X n Qi Q2 del compuesto 9-277 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2-F 1 222- 2-bromo-6- tridoraefflo trifluorometilsul inil- 4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1- triflúorometil-etil)- fenilo 9-278 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2F 1 222- 2-bromo-6- toidoroeHo trifluorometilsulfonil -4-(1 ,2,22- tétrafluorb-1- trifluoromet¡l-etil)- fenilo 9-279 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2F 1 2,22- 2-bromo-6- tridoroetflo péntafluoroet¡l- - (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9280 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2f 1 222- 2-¡odo-6- tndoroetflo pentafluoroet¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etil)- ' fenilo 9-281 H -LrD, -CH2CH2- CO Me2 2f 1 222- 2-cloro-6-metil-4- tridorcetio (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 9-282 H -LrDi -CH2CH2- CONH2 2f 1 222- 2-bromo-6-metil- - tridoroetílo (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- prop¡l)-fenilo 9283 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2- 1 222- 2-¡odo-6-met¡l-4- tjidoroeiño (1 ,2,2,3,3,3- ( exafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-284 H -LrD, -CH2CH2- CN 2F 1 222- 2-bromo-6^et¡l-4- tndoroetño (1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fénilo 9285 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-f" 1 222- 2 ¡odo-6-etil-4- trickxoetilo (1 ,2,2,3,3,3- liexafluoro- - trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 9 ( 32 ) Número Ri L, D, D. X n Q, del Q2 oompuesto 9-294 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2-F 1 2,2,2- 2-bromo-6- tridorcetilo trifl ü orometi ltio-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trífluorometil- propil)-fenilo 9-295 H -L,-D, -CH2CH2- CONH2 2-F 1 2,2,2- 2-bromo-6- tndoroeflo trifluorometilsulfinil- 4-(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9296 H -LrD, -CH2CH2- OO H2 2F 1 222- 2-bromo-6- trickxoeHo trifluorometilsulfonil -4,(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9-297 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-F 1 222- 2-bromo-6- Oictoroefflo pentafluoroetil- - (1 ,2,2,3,3,3- h xafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 9298 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2 1 222- 2-¡odo-6- trídoroetilo pentafluoroet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9299 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2F 1 t-pnopto 2,6-dibromo-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- i fenilo 9300 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,3,3- 2,6-dibromo- - trifluoro-n- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- propflo 1-trifluorometil-etil)- . fenilo 9301 H -LrD, -CH2CH2- COIH2 2-F 1 hpnopito 2,6-diiodo-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- -trifluorometil-etil)- fenilo 9302 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,3,3- 2,6-d¡¡odó-4- trifluono-n- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- pnopto 1-trifluorometil-etil)- , fenilo Tabla 9(33) Número Ri Li D, X n Q, : Q2 del compuesto 9303 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-f 1 rpropib 2-bromo-6- trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etil)- fenilo 9304 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2f 1 3,3,3- 2-bromo-6- ffluoro-n- trifluorometil-4- propto (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- : fenilo 9305 H -LrD, ¦CH2CH2- CONH2 2-F 1 hpropilo 2-¡odo-6- trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorométil-etil)- , fenilo 9306 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-f 1 3,3,3- 2-iodo-6- trifluoro-rv trifluorometil-4- propilo (1,2¡2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ; ' fenilo 9307 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2-F 1 rpnopib 2,6-dibromo-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9308 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-f 1 3,3,3- 2,6-dibromo-4- trifluoro-n- (1 ,2,2,3,3,3- propilo hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9309 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 2f 1 kpropOo 2,6-diiodo-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo H - rD, -CH2CU2- COMH2 2-F 1 3,3,3- 2,6-<liió<!o- - triftuoro-n- (1 ,2,2,3,3,3- propüo hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9311 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-f 1 i-propilo 2-bromo-6- frifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- nexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo Tabla 9(34) Número R, F¾ L, D, X n Q, del ! °2 oompuesto 9312 H -LrD, -CH2CH2- OONH2 2-F 1 3,3,3- 2-bromo-6- trifluoncHv trifluoromet'il-4- propilo (1 ,2,2,3,3,3- hiexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9313 H ¦LrD, •CH2CH2- 00 H2 2-F 1 rpropilo 2-¡odo-6- trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9314 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-F 1 3,3,3- ' 2-¡odo-6- trifluoto-n- trifluorometil-4- propto (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometit- prop¡l)-fenilo 9315 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-F 1 feni 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 9316 H -LrD, -CH2CH2- S02Me 2F 1 4- 2,6-dimetil-4- danofento (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9317 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2F 1 3- 2,6-dimetil-4- danofenao (1 ,2,2,3,3,3- exafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 9318 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 F 1 2,22- 2,6-d¡bromo-4- tridoroetilo (1,2:,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ' fenilo 9319 H -LrD, -CH2CH2- CO H2 4F 1 2,2,2- 2-bromo-6- tidciirjetSo trifluoromet¡l-4- (1,2',2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9320 H -LrD, -CH2CH2- C0NH2 4F 1 2,2^- 2-¡odo-6- trídoroetüo trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 9(35) Número Ri L, D, Dz X n Q, Q. del compuesto 9321 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 F 1 2,2,2- 2-bromo-6- tridoroetilo trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3- héxafluorp- - trifluorometil- prop¡l)-fenilo 9322 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 4-F 1 2,2,2- 2-iodo-6- tridoroetilo triftuoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3- héxafluoro-1- trifluorometil- propil)-fen¡lo 9323 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CN 1 222- 2,6-d¡bromo-4- tridoroetüo (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- ! fenilo 9324 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 1 2,2,2- : 2-bromo-6- tñctoroetjto trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9325 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 CN 1 222- 2-¡odo-6- tridoroetilo trifluorometil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifiuorometil-etil)- ' fenilo 9326 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 4CN 1 2,22- 2-bromo-6- tridoroetilo trifluorometil-4- (i\ ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9327 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 4CN 1 222- 2-¡odo-6- tridoroetto trifluoromét¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3- héxafluoro-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9328 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-N02 1 2,22- 2,6-dibromo-4- tridoroetib (1 ,2;2,2-tetrafluoro- 1-tnfluoromet¡l-etil)- ' ¡ fenilo 9329 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2- 02 1 2,2,2- 2-bromo-6- tndoroetSo trifluorometil-4- (1 ,2¡2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo Tabla 9 ( 36 ) Número Ri L, D, X n Q, Q2 del compuesto 9330 H -LrO, -CH2CH2- CONH2 2-N02 1 2,2,2- 2-iodo-6- tridoroefo triíluorometil- - (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9331 H -LrD, -CH2CH2- CONH2 2-N02 1 2,2,2- 2-bromo-6- trídoicetib trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluofo-1- trifluorometil- propil)-fenilo 9332 H -LrO, -CH2CH2- CO H2 2-N02 1 2,2^- ; 2-iodo-6- tricksroetilo trifluorométil-4- (1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1- trifluororr etil- propil)-fenilo 9-333 -LrD, ¦LrO, -CH2CH2- CO H2 -CH2CH2- C0NH2 H 0 metilo 2,6-dimetil-4- (1,212,2-tetrafluoro- 1-trtfluorometil-etil)- fenilo 9-334 -LrD, -LrO -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 etilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- fenilo 9-335 -LrO, -LrO, ¦CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- Se2 e H 0 i-propilo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- , fenilo 9-336 -LrO, ¦LrD, -CH2CH2- CO H2 ¦CH2CH2- CONH2 H 0 n- utüo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- -trifluorometil-etil)- ! fenilo 9337 •LrO, -LrO, -CH2CH2- Se2Me ¦CH2CH2- CONH2 H 0 hbutüo 2,6-dimetil-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro- 1 -trifluorometil-etil)- ! fenilo 9338 -LrO, -LrD, -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- C0 H2 H 0 s-txrtlo 2,6-dimetil- - (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- \ fenilo 9339 -LrO -LrD, -CH2CH2- CONH2 ¦CH2CH2- C0NH2 H 0 t-butilo 2,6-dimetil-4- (1,2,2,2-tetrafluoro- 1-trifluorometil-etil)- | fenilo Tabla 9(41) NCmero R, L, D, X n : Q2 del compuesto 9 92 -LrO -LrO -CH2CH2 CO H2 -CH2CH2 CO H2 H 0 2,2,2- 2-bróm<>Sflíie»4- CH2- CH2- tridoroefflo (1,2,2,3,3,3-hexafluoro- 14nfluo(t«Tie&propiI)- fento 9393 -LrOt -LrO -CH2CH2- 0ONH2 -CH2CH2- C0NH2 H 0 2,2,2- 2-¡odc>6fliet_-4- tridoroefflo (1,2,2,3,¾3Jiexafluofo- l-trif on nTetJ-propí)- 1 fenito 9394 ¦LrO, -LrO -CH2CH2- CONH2 •CH2CH2- C0NH2 H 0 2,2,2- 2-brom&6€84- tridoroetao (líiS.S.S+exafluoro- l-trifluorotrea-propil)- ' lento 9395 -LrO, -LrO -CH2CH2- 00NH2 -CH2CH2- COMH2 H 0 222- 2-iodo6«tiM- tridoraetüo (1 ,2¿3,3,3-he afluoro- 1-Wfluor TBt.iDcrjpil)- fento 9396 -LrO, -LrO -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2,6 licloi 4- tridoroetto (1,2¿,3,3,3-hexafluoro- 1-tffluon_me.H¾op-)- ' fento 9397 •LrO, -LrO -CH2CH2- C0NH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2,6-dixomo4- tridoroetüo (1^,3,3,3^iexafiuoro- 1 -WliKMcrTieapropil)- fenilo 9398 -LrO, -LrO -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 222- 2,&dtodo4- tridoroetilo (1,2¿3,3,3 iexafluoro- 1 ^ifluorarrietipropil)- fenilo 9399 -LrO, -LrO -CH2- CONH2 -CH2- CONH2 H 0 222- 2,6^itrifluorometiM- tridoroefflo (1^^,3,3,3-nexafluoro- 1-triuorofTie*pn3piI - fento 9400 ¦LrO, -LrO -CH2CH2- C0NH2 -CH2CH2- CONH2 H 0 222- :2- rom< 6- tndoroetilo trifborarrieft4- (1,2,2,3,3,3-hexafluoro- 1-6ifluorometiH)ropil)- fento 9401 -LrO -LrO -CH2CH2- CONH2 -CH2CH2- CO H2 H 0 222- 2no ic-6--1ftuorometi t- trídoioetilo (1í,2,3,3,3-hexafluon>- 1-tfccTOmetS-propü). fenk> 9402 -LrO -LrO •CH2CH2- C0 H2 -CH2CH2- CONH2 H 0 2,2,2- 2-bnomo - tndoraetOo tritaarietQ»4- (1^2,3,3,3-heBealluoio- 14rifluorometi-prop¡l)- ' fenito Tabla 11(1) Número de 2 X, X2 X3 x4 Y2- Y*, Y<a i Yüa compuesto 11-1 H H H H H F H nonafluoro-2-butilo H i F 11-2 H H H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H Cl 11-3 H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H Br 11-4 H H H H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 11-5 H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H Cl 11-6 H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H ; 1 11-7 H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H OCF3 11-8 H H H H H Br H pentafluoroetilo H | CF3 11-9 H H H H H F H heptafluoroisopropilo H j CF3 11-10 H H H H H Cl H heptafluoroisopropilo H : CF3 11-11 H H H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 11-12 H H H H H I H heptafluoroisopropilo H CF3 11-13 H H H H H F H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-14 H H H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H ! CF3 11-15 H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H 1 CF3 11-16 H H H H H I H nonafluoro-2-butilo H i CF3 11-17 H H H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H ; CF3 11-18 H H H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo CF3 Tabla 11(3) Número de R2 X2 X3 Y2a Y*. Y*. Ya, compuesto 1 1-44 H Cl H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 11-45 H Cl H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 1 1-46 H Cl H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 11-47 H Cl H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-48 H Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H ' C2F5 11-49 H F H H H F H heptafluoroisopropilo H F 11-50 H F H H H Cl H heptafluoroisopropilo H Cl 1 1-51 H F H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 11-52 H F H H H I H heptafluoroisopropilo H 1 11-53 H F H H H Br H heptafluoroisopropilo H Cl 11-54 H F H H H Br H heptafluoroisoprapito H 1 11-55 H F H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H Cl 11-56 H F H H H Br H nonafluoro-2-butilo H Br 11-57 H F H H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 11-58 H F H H H Br H nonafluoro-2-butilo H Cl 11-59 H F H H H Br H nonafluoro-2-butilo H 1 1 1-60 H F H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 11-61 H F H H H I H nonafluoro-2-butilo H OCF3 11-62 H F H H H Br H pentafluoroetilo H CF3 11-63 H F H H H F H heptafluoroisopropilo H CF3 1 1-64 H F H H H Cl H heptafluoroisopropilo H CF3 11-65 H F H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 11-66 H F H H H I H heptafluoroisopropilo H CF3 11-67 H F H H H F H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-68 H F H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H CF3 Tabla 11(4) Número de R2 Xi X2 x3 X, Y2- Y* Y*, Ysa compuesto 11-69 H F H H H Br H nonafluoro-2-butllo H < CF3 11-70 H F H H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-71 H F H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 11-72 H F H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-73 H F H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H ' CF3 11 -74 H F H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-75 H F H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 11-76 H H F H H Br H heptafluoroisopropilo H ; Br 11-77 H H F H H Br H heptafluoroisopropilo H ! Cl 11-78 H H F H H I H nonafluoro-2-butilo H I 11-79 H H F H H Br H nonafluoro-2-butilo H I 11-80 H H F H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 11-81 H H F H H I H nonafluoro-2-butilo H OCF3 11-82 H H F H H Br H pentafluoroethilo H CF3 11-83 H H F H H Cl H heptafluoroisopropilo H CF3 11-84 H H F H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 11-85 H H F H H I H heptafluoroisopropilo H CF3 11-86 H H F H H Cl H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-87 H H F H H Br H rioriafluoro-2-butilo H CF3 11-88 H H F H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-89 H H F H H 0CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 11-90 H H F H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-91 H H F H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 11-92 H H F H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-93 H H F H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 Tabla 11(5) Número de R2 Xt X¡> Xa Yla Y2a Y*. Ys. compuesto 11-94 H H , H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 11-95 H H H H Br H heptafluoroisopropilo H 1 11-96 H H | H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 1 -97 H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H Cl 11-98 H H H H I H heptafluoroisopropilo H OCF3 11-99 H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H ; OCF3 11-100 H H H H Cl H heptafluoroisopropilo H ; CF3 11-101 H H H H Br H heptafluoroisopropilo H i CF3 11-102 H H H H I H heptafluoroisopropilo H ! CF3 11-103 H H | H H Br H nonafluoro-2-butilo H , CF3 11-104 H H H H I H nonafluoro-2-butilo H : CF3 11-105 H H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 11-106 H H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H' CF3 11-107 H H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 11-108 H H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-109 H H , H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 11-110 H H CN H H Cl H heptafluoroisopropilo H ; Cl 11-112 H H CN H H I H heptafluoroisopropilo H 1 11-113 H H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H ¡ Cl 11-114 H H CN H H Cl H nonafluoro-2-butilo H ; Cl 11-115 H H CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H Br 11-116 H H CN H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 11-117 H H CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H. .1 11-118 H H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H ! OCF3 11-119 H H CN H H I H nonafluoro-2-butilo H OCF3 Tabla 11(6) Número de R2 compuesto 1 1-120 H H CN H H Br H pentafluoroetil H ¡ CF3 11-121 H H H H Cl H heptafluoroisopropilo H ! CF3 11-122 H H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H ! CF3 1 1-123 H H H H I H heptafluoroisopropilo H ' ! CF3 11-124 H H CN H H Cl H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-125 H H CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H . ¡ CF3 11-126 H H CN H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-127 H H CN H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H í CF3 1 1-128 H H CN H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 1 1-129 H H CN H H CF3 H heptafluoroisopropilo H ; ] CF3 11-130 H H CN H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H ¡ CF3 11-131 H H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H j C2F5 1 1-132 Me H H H H Br H heptafluoroisopropilo H i Br 11-133 Me H H H H I H nonafluoro-2-butilo H ¡ 1 11-134 Me H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H OCF3 11-135 Me H H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 j 1 1-136 Me H H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 11-137 Me H H H H I H heptafluoroisopropilo H CF3 11-138 Me H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H; CF3 11-139 Me H H H H I H nonaftuoro-2-butilo H; i CF3 1 1-140 Me H H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H: i CF3 1 1-141 Me H H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-142 Me H H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 11-143 Me H H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-144 Me Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H. Br Tabla 11(7) Número de R2 Xi X2 x3 X, Yla Y2a Y3a 1 Yüa compuesto 11-145 Me Cl H H H I H nonafluoro-2-butilo H ' 1 11-146 Me Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H ' OCF3 11-147 Me Cl H H H Br H nonafluoro-2-butilo H i OCF3 11-148 Me Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H : CF3 11-149 Me Cl H H H I H heptafluoroisopropilo H ! CF3 11-150 Me Cl H H H Br H nonafluoro-2-butilo H 1 CF3 11-151 Me Cl H H H I H nonafluoro-2-butilo H: i CF3 11-152 Me Cl H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 Í 11-153 Me Cl H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H ! CF3 11-154 Me Cl H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H ! CF3 11-155 Me Cl H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H i CF3 1 11-156 Me F H H H Br H heptafluoroisopropilo H ¡ Br 11-157 Me F H H H I H nonafluoro-2-butilo H ! 1 11-158 Me F H H H Br H heptafluoroisopropilo H ! OCF3 11-159 Me F H H H Br H nonafluoro-2-butilo H i OCF3 11-160 Me F H H H Br H heptafluoroisopropilo H i CF3 11-161 Me F H H H I H heptafluoroisopropilo H ! CF3 1 11-162 Me F H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H ¡ CF3 11-163 Me F H H H Br H nonafluoro-2-butilo H 1 CF3 11-164 Me F H H H I H nonafluoro-2-butilo H i CF3 1 11-165 Me F H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H ! CF3 11-166 Me F H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H ! CF3 11-167 Me F H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H; i CF3 11-168 Me F H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H ; CF3 11-169 Me H F H H Br H heptafluoroisopropilo H' Br Tabla 11(8) Número de a Xi X2 Xa X4 Y Y3A Y,. : Y compuesto 11-170 Me H F H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 11-171 Me H F H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 11-172 Me H F H H Br H nonafluoro-2-butilo H ' OCF3 11-173 Me H F H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 11-174 Me H F H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-175 Me H F H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H ' CF3 11-176 nRr H F H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-177 Me H F H H CF3 H heptafluoroisopropilo H i CF3 11-178 Me H F H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-179 Me H , H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 11-180 Me H H H I H nonafluoro-2-butilo H j ¡1 11-181 Me H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 11-182 Me H H H Br H nonafluoro-2-butilo H , OCF3 11-183 Me H | H H Br H heptafluoroisopropilo H ! CF3 11-184 Me H H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 11-185 Me H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 1 11-186 Me H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H ; CF3 11-187 Me H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H : CF3 11-188 Me H , H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H i CF3 11-189 Me H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H ' Br 11-190 Me H CN H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 11-191 Me H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 11-192 Me H CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H OCF3 11-193 Me H CN H H I H heptafluoroisopropilo H : CF3 11-194 Me H CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H i CF3 Tabla 12(1) Número | de R2 Xi X2 X3 X, Y,a Y2a Y3a Y«a j Ysa compuesto 12-1 H H H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H ! Cl 12-2 H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H : Br Tabla 12 ( 2 ) Número de a x2 X3 X. Vía Y2a Y* Y,0 Ysa compuesto 12-3 H H H H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 12-4 H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H OCF3 12-5 H H H H H Br H pentafluoroetil H CF3 12-6 H H H H H Cl H heptafluoroisopropilo H CF3 12-7 H H H H H Br H heptafluoroisopropilo H ! CF3 12-8 H H H H H I H heptafluoroisopropilo H 1 CF3 12-9 H H H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-10 H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-11 H H H H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-12 H H H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 12-13 H H H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-14 H H H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H í CF3 12-15 H H H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-16 H H H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 12-17 H Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 12-18 H Cl H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H ! 1 12-19 H Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 12-20 H Cl H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H OCF3 12-21 H Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 12-22 H Cl H H H 1 H nonafluoro-2-butilo CF3 12-23 H Cl H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo CF3 12-24 H F H H H CF3 H heptafluoroisopropilo CF3 12-25 H F H H H Cl H heptafluoroisopropilo Cl 12-26 H F H H H Br H heptafluoroisopropilo Br 12-27 H F H H H 1 H heptafluoroisopropilo 1 Tabla 12 ( 4 ) Número de x2 X3 X, Y2a Y*, Ytó ; Ys* compuesto 12-53 H H F H H Br H heptafluoroisopropilo H ; CF3 12-54 H H F H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-55 H H F H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 12-56 H H F H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H , ! CF3 12-57 H H F H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 12-58 H H F H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H ¡ CF3 12-59 H H , H H I H heptafluoroisopropilo H 1 1 12-60 H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H : Br 12-61 H H H H Br H heptafluoroisopropilo H 1 OCF3 12-62 H H | H H I H nonafluoro-2-butilo H ! OCF3 12-63 H H H H Cl H heptafluoroisopropilo H ; CF3 12-64 H H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 12-65 H H H H I H heptafluoroisopropilo H | CF3 12-66 H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H ' CF3 12-67 H H H H I H nonafluoro-2-butilo H ¡ CF3 12-68 H H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 12-69 H H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H 1 CF3 12-70 H H | H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 12-71 H H , H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H ¡ CF3 12-73 H H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H : Cl 12-74 H H CN H H I H nonafluoro-2-butilo H : i 12-75 H H CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H 1 12-76 H H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 12-77 H H CN H H I H nonafluoro-2-butilo H OCF3 12-78 H H CN H H Cl H heptafluoroisopropilo H CF3 Tabla 12 ( 5 ) Número de R2 Xi x2 X3 Vía Y2- Ya, Y,a : Yüa compuesto 12-79 H H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H : CF3 12-80 H H CN H H I H heptafluoroisopropilo H CF3 12-81 H H CN H H Ci H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-82 H H CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-83 H H CN H H 1 H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-84 H H CN H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H ; CF3 12-85 H H CN H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H i CF3 12-86 H H CN H H CF3 H heptafluoroisopropilo H ; CF3 12-87 H H CN H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H ' CF3 12-88 H H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H 1 C2F5 12-89 H F CN H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 12-90 H F CN H H 1 H nonafluoro-2-butilo H 1 12-91 H F CN H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 12-92 H F CN H H 1 H nonafluoro-2-butilo H ; OCF3 12-93 H F CN H H CI H heptafluoroisopropilo H CF3 12-94 H F CN H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 12-95 H F CN H H 1 H heptafluoroisopropilo H CF3 12-96 H F CN H H CI H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-97 H F CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-98 H F CN H H 1 H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-99 H F CN H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 12-100 H F CN H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-101 H F CN H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 12-102 H F CN H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 12-103 Me H H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br Tabla 12 (7) I Tabla 12 (9) Tabla 13(1) Número de Rt R2 X, X2 X3 X« Yla Y2a Yaa Y<a | Yüa compuesto i 13-1 Me H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H ; Br 13-2 Me H H H H H I H nonafluoro-2-butilo H I 13-3 Me H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H OCF3 13-4 Me H H H H H Br H pentafluoroetil H CF3 13-5 Me H H H H H Cl H heptafluoroisopropilo H ! CF3 13-6 Me H H H H H Br H heptafluoroisopropilo H ', CF3 13-7 Me H H H H H I H heptafluoroisopropilo H CF3 13-8 Me H H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-9 Me H H H H H I H nonafluoro-2-butilo H ' CF3 13-10 Me H H H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H ; CF3 Tabla 13(2) I i Tabla 13(3) Número de i R2 X, x2 x3 X Y1a Y28 Y3a Y«. Y¡a compuesto 13-36 Me H F H H H Br H heptafluoroisopropilo H < OCF3 13-37 Me H F H H H I H nonafluoro-2-butilo H ; OCF3 13-38 Me H F H H H Br H pentafluoroetil H CF3 13-39 Me H F H H H Cl H heptafluoroisopropilo H ' CF3 13-40 Me H F H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 13-41 Me H F H H H I H heptafluoroisopropilo H : CF3 13-42 Me H F H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-43 Me H F H H H Br H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-44 Me H F H H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-45 Me H F H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 13-46 Me H F H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-47 Me H F H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 13-48 Me H F H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-49 Me H F H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 13-50 Me H H F H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 13-51 Me H H F H H Br H heptafluoroisopropilo H Cl 13-52 Me H H F H H I H nonafluoro-2-butilo H I 13-53 Me H H F H H Br H nonafluoro-2-butilo H I 13-54 Me H H F H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 13-55 Me H H F H H I H nonafluoro-2-butilo H OCF3 13-56 Me H H F H H Br H heptaftuoroisopropilo H '< CF3 13-57 Me H H F H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-58 Me H H F H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H ! CF3 13-59 Me H H F H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H ; CF3 3-60 Me H H F H H CF3 H heptafluoroisopropilo H ! CF3 Tabla 13(4) i I Tabla 13(5) Número de i R2 Xi 2 Xs X, Y.a Y2a Ya. Yüa compuesto 13-86 Me H H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 13-87 Me H H CN H H I H eptafluoroisopropilo H CF3 13-88 Me H H CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H ; CF3 13-89 Me H H CN H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-90 Me H H CN H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 13-91 Me H H CN H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-92 Me H H CN H H CF3 heptafluoroisopropilo CF3 13-93 Me H H CN H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H ; CF3 13-94 Me H F CN H H Br H heptafluoroisopropilo H ' Br 13-95 Me H F CN H H Br H heptafluoroisopropilo H Cl 13-96 Me H F CN H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 13-97 Me H F CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H 1 13-98 Me H F CN H H Br H heptafluoroisopropilo H ¡ OCF3 13-99 Me H F CN H H I H nonafluoro-2-butilo H . OCF3 13-100 Me H F CN H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 13-101 Me H F CN H H I H nonafluoro-2-butilo H ; CF3 13-102 Me H F CN H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H : CF3 13-103 Me H F CN H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H i CF3 13-104 Me H F CN H H CF3 H heptafluoroisopropilo H ; CF3 13-105 Me H F CN H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-106 Me Me H H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 3-107 Me Me H H H H I H nonafluoro-2-butilo H i 1 1 13-108 Me Me H H H H Br H heptafluoroisopropilo H ! OCF3 13-109 Me Me H H H H Br H nonafluoro-2-butilo H OCF3 13-110 Me Me H H H H Br H 1 heptafluoroisopropilo H CF3 Tabla 13(6) Tabla 13(7) Número de Ri R2 X, X2 x3 Yla Y2a Y3a Y5a compuesto 13-136 Me Me H F H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 13-137 Me Me H F H H I H nonafluoro-2-butilo H I 13-138 Me Me H F H H Br H heptafluoroisopropilo H ; OCF3 13-139 Me Me H F H H Br H nonafluoro-2-butilo H i OCF3 13-140 Me Me H F H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 13-141 Me Me H F H H I H nonafluoro-2-butito H ' CF3 13-142 Me Me H F H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 13-143 Me Me H F H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H ; CF3 13-144 Me Me H F H H CF3 H heptafluoroisopropilo H ¡ CF3 13-145 Me Me H F H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H ' CF3 13-146 Me Me H , H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 13-147 Me Me H | H H I H nonafluoro-2-butilo H I 13-148 Me Me H I H H Br H heptafluoroisopropilo H ¡ OCF3 13-149 Me Me H , H H Br H nonafluoro-2-butilo H OCF3 13-150 Me Me H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 13-151 Me Me H H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-152 Me Me H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H ! CF3 13-153 Me Me H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H ! CF3 13-154 Me Me H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H ; CF3 13-155 Me Me H , H H CF3 H nonafluoro-2-butilo n ; CF3 13-156 Me Me H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 13-157 Me Me H CN H H I H nonafluoro-2-butilo H j I 13-158 Me Me H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H : OCF3 13-159 Me Me H CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H OCF3 13-160 Me Me H CN H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 Tabla 13 ( 8 ) Número de Ri R2 Xi X. X, Y2a Ya, Y,» ; Ya, compuesto 13-161 Me Me H CN H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-162 Me Me H CN H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 13-163 Me Me H CN H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-164 Me Me H CN H H CF3 H heptafluoroisopropilo H i CF3 13-165 Me Me H CN H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-166 Me Me F CN H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 13-167 Me Me F CN H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 13-168 Me Me F CN H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 13-169 Me Me F CN H H Br H nonafluoro-2-butilo H OCF3 13-170 Me Me F CN H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 13-171 Me Me F CN H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-172 Me Me F CN H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H ; CF3 13-173 Me Me F CN H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H ! CF3 13-174 Me Me F CN H H CF3 H heptafluoroisopropilo H ¦ CF3 13-175 Me Me F CN H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 13-176 Me H F H H H Br H heptafluoroisopropilo H , CF3 13-177 Me H F H H H Br nonafluoro-2-butilo CF3 13-178 Me H F H H H Br heptafluoroisopropilo CF3 13-179 Me H F H H H Br nonafluoro-2-butilo CF3 13-180 Me H F H H H Br heptafluoroisopropilo CF3 13-181 Me Me F H H H , heptafluoroisopropilo CF3 13-182 Me Me F H H H I nonafluoro-2-butilo CF3 13-183 Me Me F H H H , heptafluoroisopropilo CF3 13-184 Me Me F H H H nonafluoro-2-butilo CF3 13-185 Me Me F H H H heptafluoroisopropilo CF3 Tabla 14 ( 1 ) Número de R2 A Xa x2 x3 x4 Yi. Y2a Y3. Y,. YSo compuesto 14-1 H N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 14-2 H N Cl H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H 1 14-3 H N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 14-4 H N Cl H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H OCF3 14-5 H N Cl H H H Br H pentafluoroetilo H CF3 14-6 H N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 14-7 H N Cl H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H CF3 14-8 H N Cl H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 14-9 H N Cl H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 14-10 H N Cl H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 14-11 H N Cl H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 14- 2 H N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 14-13 H N Cl H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 14-14 Me N Cl H H H Cl H heptafluoroisopropilo H Cl 14-15 Me N Cl H H H Br H nonafluoro-2-butilo H Cl 14-16 Me N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 14-17 Et N Cl H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H OCF3 14-18 Me N Cl H H H Br H pentafluoroetil H CF3 14-19 Me N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 14-20 Me N Cl H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H CF3 14-21 Me N Cl H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 14-22 Me N Cl H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 Tabla 14(2) Número de 2 A Xa X2 compuesto 14-24 Me N H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 14-25 Et N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 14-26 Me N Cl H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 14-27 H N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo F CF3 14-28 H N Cl H H H Br Me nonafluoro-2-butilo H CF3 14-29 H N Cl H H H Br F heptafluoroisopropilo Cl CF3 14-30 H N Cl H H H Br Me nonafluoro-2-butilo F CF3 14-31 H N Cl H H H Br Et heptafluoroisopropilo Me CF3 14-32 Me N Cl H H H I H heptafluoroisopropilo F CF3 14-33 Me N Cl H H H I Me nonafluoro-2-butilo H CF3 14-34 Me N Cl H H H F heptafluoroisopropilo Cl CF3 14-35 Me N Cl H H H I Me nonafluoro-2-butilo F CF3 14-36 Me N Cl H H H I Et heptafluoroisopropilo Me CF3 14-37 H óxido N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 14-38 H óxido N Cl H H H H nonafluoro-2-butilo H 14-39 H óxido N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 14-40 H óxido N Cl H H H I H nonafluoro-2-butilo H OCF3 14-41 H óxido N Cl H H H Br H pentafluoroetil H CF3 14-42 H óxido N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 14-43 H óxido N Cl H H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 14-44 H óxido N Cl H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 14-45 H óxido N Cl H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 14-46 H óxido N Cl H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 14-47 H óxido N Cl H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 14-48 H óxido N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 14-49 H óxido N Cl H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 14-50 Me óxido N Cl H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 14-51 Me óxido N Cl H H H I H nonafluoro-2-butilo H I Tabla 14(3) Tabla 15(2) Número de i R2 Xi X2 x3 X, Y2a Yja Y5- compuesto 15-8 H H N H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-9 H H N H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-10 H H N H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-11 H H N H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-12 H H N H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 15-13 H H N H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 15-14 H Me N H H H Cl H heptafluoroisopropilo H Cl 15-15 H Me N H H H Br H nonafluoro-2-butilo H Cl 15-16 H Me N H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 15-17 H Et N H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H OCF3 15-18 H Me N H H H Br H pentafluoroetilo H CF3 15-19 H Me N H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 15-20 H Me N H H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-21 H Me N H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-22 H Me N H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-23 H Me N H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-24 H Me N H H H CF3 H nonafiuoro-2-butilo H CF3 15-25 H Et N H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 15-26 H Me N H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 15-27 H H N H H H Br H heptafluoroisopropilo F CF3 15-28 H H N H H H Br Me nonafluoro-2-butilo H CF3 15-29 H H N H H H Br F heptafluoroisopropilo Cl CF3 15-30 H H N H H H Br Me nonafluoro-2-butilo F . CF3 15-31 H H N H H H Br Et heptafluoroisopropilo Me CF3 15-32 H Me N H H H I H heptafluoroisopropilo F CF3 Tabla 15 ( 3 ) Número de , R2 X, X2 x3 X, Y2a Y3a Y,a Ysa compuesto 15-33 H Me N H H H 1 Me nonafluoro-2-butilo H CF3 15-34 H Me N H H H 1 F heptafluoroisopropilo ci CF3 15-35 H Me N H H H 1 Me nonafluoro-2-butilo F CF3 15-36 H Me N H H H 1 Et heptafluoroisopropilo Me CF3 15-37 H H óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 15-38 H H óxido N H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H 1 15-39 H H óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 15-40 H H óxido N H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H OCF3 15-41 H H óxido N H H H Br H pentafluoroetilo H CF3 15-42 H H óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 15-43 H H óxido N H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-44 H H óxido N H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-45 H H óxido N H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-46 H H óxido N H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-47 H H óxido N H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-48 H H óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 15-49 H H óxido N H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 15-50 H Me óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 15-51 H Me óxido N H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H 1 15-52 H Me óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 15-53 H Me óxido N H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H OCF3 15-54 H Me óxido N H H H Br H pentafluoroetilo H CF3 15-55 H Me óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 15-56 H Me óxido N H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-57 H Et óxido N H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 Tabla 15(4) Número de Ri R2 X. X3 X, Y,a Y2a Y3a Y,a Ysa compuesto 15-58 H Me óxido N H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-59 H Me óxido N H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-60 H Me óxido N H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-61 H Me óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 15-62 H Me óxido N H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 15-63 Me H N H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 15-64 Me H N H H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 15-65 Me H N H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 15-66 Me H N H H H I H nonafluoro-2-butilo H OCF3 15-67 Me H N H H H Br H pentafluoroetilo H CF3 15-68 Me H N H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 15-69 Me H N H H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-70 Me H N H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-71 Me H N H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-71 Me H N H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-73 Me H N H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-74 Me H N H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 15-75 Me H N H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 15-76 Me Me N H H H Cl H heptafluoroisopropilo H Cl 15-77 Me Me N H H H Br H nonafluoro-2-butilo H Cl 15-78 Me Me N H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 15-79 Me Et N H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H OCF3 15-80 Me Me N H H H Br H pentafluoroetilo H CF3 15-81 Me Me N H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 15-82 Me Me N H H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 Tabla 15(5) Número de i F¾ X2 X* Yi« Y2a Y3a Y,a Y5a compuesto 15-83 Me Me N H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-84 Et Me N H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-85 Me Me N H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-86 Me Me N H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-87 Me Et N H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 15-88 Me Me N H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 15-89 Me H N H H H Br H heptafluoroisopropilo F CF3 15-90 Me H N H H H Br Me nonafluoro-2-butilo H CF3 15-91 Me H N H H H Br F heptafluoroisopropilo Cl CF3 15-92 Me H N H H H Br Me nonafluoro-2-butilo F CF3 15-93 Me H N H H H Br Et heptafluoroisopropilo Me CF3 15-94 Et Me N H H H I H heptafluoroisopropilo F CF3 15-95 Me Me N H H H I Me nonafluoro-2-butilo H CF3 15-96 Me Me N H H H I F heptafluoroisopropilo Cl CF3 15-97 Me Me N H H H I Me nonafluoro-2-butilo F CF3 15-98 Me Me N H H H I Et heptafluoroisopropilo Me ; CF3 15-99 Me H óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 15-100 Me H óxido N H H H I H nonafluoro-2-butilo H 1 15-101 Me H óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 15-102 Me H óxido N H H H I H nonafluoro-2-butilo H ; OCF3 15-103 Me H óxido N H H H Br H pentafluoroetil H CF3 15-104 Me H óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H ; CF3 15-105 Me H óxido N H H H I H nonafluoro-2-butilo H : CF3 15-106 Me H óxido N H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H ' CF3 15-107 Me H óxido N H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H ¡ CF3 Tabla 15 ( 6 ) Número de i R2 X, X2 X3 X, Y.a Y3- Y,a Ys. compuesto 15-108 Me H óxido N H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-109 Me H óxido N H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-110 Me H óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 15-111 Me H óxido N H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 15-112 Me Me óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H Br 15-113 Me Me óxido N H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H 1 15-1 14 Me Me óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H OCF3 15-1 15 Me Me óxido N H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H OCF3 15-116 Me Me óxido N H H H Br H pentafluoroetil H CF3 15-117 Me Me óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 15-118 Me Me óxido N H H H 1 H nonafluoro-2-butilo H CF3 15-119 Me Et óxido N H H H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-120 Me Me óxido N H H H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H . CF3 15-121 Me Me óxido N H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 15-122 Et Me óxido N H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H ' CF3 15-123 Me Me óxido N H H H Br H heptafluoroisopropilo H i C2F5 15-124 Me Me óxido N H H H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 Tabla 16(2) Número de compuesto 16-20 Me Cl H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 16-21 Me Cl H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 16-22 Me Cl H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 16-23 Me Cl Cl CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 16-24 Me I H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 16-25 Et Cl H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 16-26 Me Cl H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 16-27 H Cl H Br H heptafluoroisopropilo F CF3 16-28 H Cl H Br Me nonafluoro-2-butilo H : CF3 16-29 H Cl H Br F heptafluoroisopropilo Cl CF3 16-30 H Cl H Br Me nonafluoro-2-butilo F ¡ CF3 16-31 H Cl H Br Et heptafluoroisopropilo Me CF3 16-32 Me Cl H I H heptafluoroisopropilo F ; CF3 16-33 Me Cl H , Me nonafluoro-2-butilo H CF3 16-34 Me Cl H , F heptafluoroisopropilo Cl CF3 16-35 Me Cl H I Me nonafluoro-2-butilo F ¡ CF3 16-36 Me Cl H Et heptafluoroisopropilo Me CF3 Tabla 17(4) Tabla 18 (1) Número Ri R2 L D Xt X2 X3 X< Q2 del compuesto 18-1 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-dimetiU-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometii-etílH nilo 18-2 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-d¡brorno- -pentafluoroetil-fen¡lo 18-3 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-diiodo4-pentafluoroetil-feniio 18-4 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-brcfric-6-trffluorometil- -pentaflu6rc€til- fenilo | 18-5 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-ic<lc-6-trifluorometiM pentafluoroetil- fenib t 18-6 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-doio-6-metil-4-(1 ,2,2,2½rafluoro-1 - trifluororneti>-etir>-fenilo 18-7 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-me„W-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluonometil-etil)-fen¡to 18-8 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-iodo-6-metiM-<1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et3>-fenilo 18-9 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo*et¡l- -(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometi^etil)-fen¡lo 18-10 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-iodo-6-etih4-(1 ,2,2,2-t trafluoro-1 - trifluoronrietil-etil)-feriito 18-11 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-dicloro-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fen¡lo 18-12 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,& l¡bromo- -(1 ,2,2,2-t trafluoro-1- trifluororrietil-etil)-fenilo 18-13 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-diiodo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- - trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 18(3) Número R, R2 L D X, X2 X3 X* Q. del compuesto 18-30 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-dibromo-4-(1 ,2;2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil-propil)- fenilo 18-31 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-düodo-4-(1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro- 1 -tr¡fluorometil-prop¡l)-feniló 18-32 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-ditr¡fluorometil-4-(Í ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil-prop¡l)- fenilo > 18-33 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluoromet¡l-propi|)-fenilo 18-34 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡l-4T(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil-propil)- fenilo ¡ I 18-35 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-trifluorometox¡-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 - tr¡fluoromet¡l-propil)-fen¡lo 18-36 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorométil-propil)- fenilo 18-37 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡lth¡o-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 - trifluorometil-et¡l)-fenilo 18-38 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-trifluorometilsulfinilo-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 - trifluorometil-propil)-fenilo 18-39 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-trifluorometilsulfonilo-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-l-: tr¡fluorometil-propü)-fen¡lo 18-40 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-pentafluproet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafIuoro-1- trifluoromet¡l-propÍI)-fenilo 18-41 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-¡odo-6-pentafluoroet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafíuoro-1- trifluorometil-propil)-fen¡lo 18-42 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro-1 - t rifl uo rometi l-et i I) - e h i I o 18-43 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2,6-d¡cloro-4-(1 ,2,2l2-tjetrafluoro-1- trifluorometil-etil)-fen¡lo 18-44 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2,6-d¡bromo-4-(1 ,2,2,2-'tetrafluoro-1- tr¡fluorometil-etil)-fen¡lo , Tabla 18(4) Número Ri R. L D Xi X2 X3 X< Q2 del compuesto 18-45 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2,6-düodo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluorometil-etil)Tfenilo 18-46 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-bromo-6-iodo-4-(,1 ,2,2,2- tetrafIuoro-1-trifluoromet¡l-et¡l)-fenilo 18-47 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-bromo-6-trifluorometo i-4-(1, 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-etil)-fenilo 18-48 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)-fenilo 18-49 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-¡odo-6-trifluorometil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-et¡l)-fenilo 18-50 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexaflüoro-1- trifluoromet¡l-propi|)-fenilo , 18-51 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡l-4-l(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil-propil)- fenilo 18-52 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2,6-ditrifluoromet¡l-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fIuoromet¡l-et¡l)-fen¡lo 18-53 -L-D H -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-bromo-6-tr¡fIuorometilsulfin¡lo-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 -trífluorometil- etil)-fen¡lo 18-54 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H F H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- tnfluoromet¡l-€til)-fenilo 18-55 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H F H H 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-et¡l)^fenilo I 18-56 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H F H H 2-bromo-6-trifluorometil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)-fenilo 18-57 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H F H H 2-íodo-6-tr¡fluorometil÷4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-et¡l)-fenilo 18-58 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H F H H 2-bromo-6-trifluoro'metil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluoromet¡l-propií)-fenilo 18-59 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H F H H 2-iodo-6-trifluoromet¡l-4;(1 ,2,2, 3,3,3- hexafluoro-l-trifluorometil-propil)- fenilo ! 18-60 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H CN H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)i-fenilo 18-61 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H CN H H 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo Tabla 18 ( 5 ) Número Ri R2 L D Xi x2 X3 X, Cfe del compuesto 18-62 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H CN H H 2-bromo-6-trifluorometil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-etil)-fenilo 18-63 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H CN H H 2-¡odo-6-trifluorometM-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-etil)-fenilo 18-64 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H CN H H 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexáflüoro-1- trifluorometil-propii)-fenilo 18-65 -L-D H -CH2CH2- CONH2 H CN H H 2-iodo-6-trifluoromet¡l-4T(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil-propil)- fenilo 18-66 -L-D H -CH2CH2- CONH2 N02 H H H 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)Tfen¡lo 18-67 -L-D H -CH2CH2- CONH2 N02 H H H 2,6-d¡bromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)†fenilo 18-68 -L-D H -CH2CH2- CONH2 N02 H H H 2-bromo-6-trifluorometil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)-fenilo 18-69 -L-D H -CH2CH2- CONH2 N02 H H H 2-iodo-6-trifluorometiM-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-et¡l)-fenilo 18-70 -L-D H -CH2CH2- CONH2 N02 H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluorometil-prop¡i)-fenilo 18-71 -L-D H -CH2CH2- CONH2 N02 H H H 2-iodo-6-trifluoromet¡l-4÷(1 , 2,2,3,3,3- exafluoro-1-trifluoronietil-propil)- fenilo 18-72 H -L-D -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetranuoro-1 - tr¡fluorometil-et¡l)-fen¡lo 18-73 H -L-D -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-dibromo-4-( ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)rfen¡lo : 18-74 H -L-D -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-trifluorometll-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-etil)-fen¡lo 18-75 H -L-D -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-¡odo-6-trifluorometil÷4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 18-76 H -L-D -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometil-propil)-fenilo , 8-77 H -L-D -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡lT4Í-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil-propil)- fenilo ' 18-78 H -L-D -CH2CH2- CONH2 F H H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil);-fenilo Tabla 18 (6) Número Ri L D X, X2 X3 X, Q2 ; del compuesto 18-79 H -L-D -CH2CH2- CONH2 F H H H 2,6-d¡bromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 18-80 H -L-D -CH2CH2- C0NH2 F H H H 2-bromo-6-tr¡fluorometil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 18-81 H -L-D -CH2CH2- C0NH2 F H H H 2-iodo-6-trifluorometil^4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)-fen¡lo 18-82 H -L-D -CH2CH2- C0NH2 F H H H 2-bromo-6-trifluorometil-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluoromet¡l-prop¡l)-fenilo 18-83 H -L-D -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-iodo-6-tr¡fluorometil-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil-propil)- fenilo 18-84 H -L-D -CH2CH2- CONH2 H F H H 2,6-d¡metil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)÷fenilo 18-85 H -L-D -CH2CH2- CONH2 H CN H H 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro-1 - trifluorometil-etilHenilo 18-86 H -L-D -CH2CH2- CONH2 N02 H H H 2,6-d¡met¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluorometil-etil)rfenilo 18-87 -L-D -L-D -CH2CH2- C0NH2 H H H H 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-et¡l)-fenilo 18-88 -L-D -L-D -CH2CH2- CONH2 H H H H 2,6-dibromo-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l);fenilo 18-89 -L-D -L-D -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-bromo-6-trifluorometíl-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 18-90 -L-D -L-D -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡l74-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-et¡l)-fen¡lo 18-91 -L-D -L-D -CH2CH2- C0NH2 H H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trif1uorometil-prop¡l)-fen¡lo 18-92 -L-D -L-D -CH2CH2- CONH2 H H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡l-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-tr¡fluoromet¡l-prop¡l)- fenilo 18-93 -L-D -L-D -CH2CH2- C0NH2 F H H H 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fenilo 18-94 -L-D -L-D -CH2CH2- C0NH2 F H H H 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - tr¡fluorometil-et¡l)--fen¡lo 18-95 -L-D -L-D -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-bromo-6-trifluorometil-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1 -tr¡fluorometil-etil)-fenilo 18-96 -L-D -L-D -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡M-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-etil)-fenilo Tabla 18 (7) Número R, R2 L D X, X2 X3 X, Q2 del compuesto 18-97 -L-D -L-D -CH2CH2- C0NH2 F H H H 2-bromo-6-tr¡fIuoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafíuoro-1- trifluorometil-prop¡l)-fen¡lo 18-98 -L-D -L-D -CH2CH2- CONH2 F H H H 2-iodo-6-trifluorometil-4 (1,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorortietil-propil)- fenilo { 18-99 -L-D -L-D -CH2CH2- C0NH2 H F H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)rfen¡lo 18-100 -L-D -L-D -CH2CH2- CONH2 H CN H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetranuoro-1 - trifluoromet¡l-etil)-fenilo 18-101 -L-D -L-D -CH2CH2- C0NH2 N02 H H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fenilo 1 18-102 -L-D H -CH2CH2- CONHMe H H H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-etil)j-fen¡lo 18-103 -L-D H -CH2CH2- CONH e H H H H 2,6-d¡bromo-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)rfen¡lo 18-104 -L-D H -CH2CH2- CONHMe H H H H 2-bromo-6-tr¡fluoromet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromét¡l-etil)-fenilo 18-105 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 H H H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 18-106 -L-D H -CH2CH2- CON e2 H H H H 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fen¡lo 18-107 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 H H H H 2-¡odo-6-trifluorometil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorométil-etil)-fen¡lo 18-108 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 F H H H 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro-1 - i¦ trifluoromet¡l-etil)-fenilo 18-109 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 F H H H 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 18-1 10 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 F H H H 2-¡odo-6-tr¡fluorometil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-et¡l)-fen¡lo 18-111 -L-D H -CH2CH2- CONMe2 H H H H 2-bromo-6-trifluorometilsulfinilo-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromet¡l- etil)-fenilo' Tabla 19(5) Número Q2 del R, R2 L D X2 X3 X, compuesto 19-67 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 N02 H H H 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro- - trifluoromet¡l-et¡l)-fen¡lo 19-68 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 N02 H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-etil)-fenilo 19-69 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 N02 H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡l-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-et¡l)-fen¡lo 19-70 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 N02 H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafíuoro-1- trifluorometil-propil)-fen¡lo 19-71 -L-D H -CH2CH2- S02NH2 N02 H H H 2-iodo-6-trifluorometil-4†(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil-propil)- fenilo 19-72 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 H H H H 2,6- Jimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluoromet¡l-et¡l) fenilo 19-73 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 H H H H 2,6-d¡bromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)-fen¡lo 19-74 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 H H H H 2-bromo-6-tr¡fluoromet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-etil)-fen¡lo 19-75 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 H H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)-fenilo 19-76 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 F H H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)-fenilo 19-77 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 F H H H 2,6-dibromo-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-eti ^fenilo 19-78 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 F H H H 2-bromo-6-trifluorometil- -(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-et¡l)-f n¡lo 19-79 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 F H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡l-4r(1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil-propil)- fenilo < 19-80 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 H F H H 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-et¡l)-fenilo 19-81 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 H CN H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-et¡l)-fenilo 19-82 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 N02 H H H 2,6-d¡metil-4-(1 ,2,2,2-tetrafIuoro-1 - trifluoromet¡l-etil)-fenilo ; 19-83 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 H H H H 2,6-d¡met¡l-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fen¡lo 19-84 H -L-D -CH2CH2- S02NH2 H H H H 2,6-dibromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)-fen¡lo , 2,2,2- ,2,2,3,3,3- - , 2,2,2- ^2,2,3,3,3- ! - - , 2,2,2- ,2;2,2- Tabla 20 (2) Número Q2 del R2 L D X, X2 3 compuesto 20-5 -L-D H -CH2CH2- S02Me H H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡lo-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafíuoro-1- tr¡fluorometilo-prop¡l)-fen'ilo 20-6 -L-D H -CH2CH2- S02Me H H H H 2-iodo-6-trifluorometilo-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- tr¡fluorometilo-prop¡l)-fenilo 20-7 -L-D H -CH2CH2- S02 e F H H H 2,6-dimetilo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluoromet¡lo-etll)rfenilo 20-8 -L-D H -CH2CH2- S02Me F H H H 2,6-d¡cloro-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluoromet¡lo-et¡l)-fen¡to¦ 20-9 -L-D H -CH2CH2- S02Me F H H H 2,6-d¡bromo-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometilo-etil)-fen¡lo 20-10 -L-D H -CH2CH2- S02Me F H H H 2,6-d¡iodo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- tr¡fluorometilo-et¡l)-fenilo 20-11 -L-D H -CH2CH2- S02Me F H H H 2-bromo-6-iodo-4-(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡lo-et¡l)- fenilo 20-12 -L-D H -CH2CH2- S02 e F H H H 2-bromo-6-tr¡fluorometóx¡-4-( 1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometilo-etil)- fenilo > 20-13 -L-D H -CH2CH2- S02 e F H H H 2-bromo-6-tr¡fluorometilo-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluoromet¡lo-et¡l)- fenilo 20-14 -L-D H -CH2CH2- S02Me F H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡lp-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡lo-etil)- fenilo ¡ 20-15 -L-D H -CH2CH2- S02 e F H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡lo-4- (1 ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- trifluorometilo-propil)-fen¡lo 20-16 -L-D H -CH2CH2- S02 e F H H H 2-¡odo-6-trifluorometilO-4- ( ,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 - tr¡fluorometilo-prop¡l)-fenilo 20-17 -L-D H -CH2CH2- S02Me F H H H 2,6-d¡trifluorometilo- -(1 ,2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometi!o-etil)- fenilo , 20-18 -L-D H -CH2CH2- S02 e F H H H 2-bromo-6-trifluorometilosulfin¡l-4- (1 ,2,2,2-tetrafluoro-l -trifluorometilo- etil)-fen¡l¿ 20-19 -L-D H -CH2CH2- S02Me H F H H 2,6-dimet¡lo-4-(1 ,2,2,2rtetrafluoro-1- trifluoromet¡lo-et¡l)-fenilo Tabla 20(7 Número 0 del R. L D x3 compuesto 20-91 H -L-D -CH2CH2- SOMe N02 H H H 2,6-dimet¡ -(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-etil)Tfenilo 20-92 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe H H H H 2,6-dimetil- -(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluorometil-etil)-fen¡lo 20-93 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe H H H H 2l6-dibromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-etil)Tfenilo 20-94 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe H H H H 2-bromo-6-trifluoromet¡l-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-trifluoromet¡l-etil)-fenilo 20-95 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe H H H H 2-iodo-6-trifluorometil-4 (1 , 2,2,3,3,3- hexafluoro-1-trifluorometil-propil)- fenilo 20-96 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe F H H H 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluorometil-et¡l)-fenilo 20-97 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe F H H H 2,6-d¡bromo-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1- trifluoromet¡l-et¡l)-fenilo 20-98 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe F H H H 2-bromo-6-trifluorometil-4-(1 , 2,2,2- tetrafluoro-1-tr¡fluorometil-et'il)-fenilo 20-99 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe F H H H 2-¡odo-6-trifluoromet¡l-4-(1 ,2,2,3,3,3- hexafluoro-1 -trifluorometil-propil)- fenilo 20-100 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe H F H H 2,6-dimet¡l-4-(1 ,2,2,2-tetranuoro-1 - trifluoromet¡l-etil)-fenilo 20-101 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe H CN H H 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 - trifluoromet¡l-etil)-fenilo , 20-102 -L-D -L-D -CH2CH2- SOMe N02 H H H 2,6-dimetil-4-(1 ,2,2,2-tétrafluoro-1 - trifluoromet¡l-et¡l)-fenilo Tabla 18 1) Número del 2 compuesto 21-1 H H H pentafluoroetilo H CF3 21-2 H H H heptafluoroisopropilo H CF3 21-3 H H H nonafluoro-2-but¡lo H CF3 Tabla 18 (2) Número del R2 Y2a Y*, Y« Yaa compuesto 21-4 H H H heptafluoroisopropilo H C2F5 21-5 H H H nonafluoro-2-butilo H C2F5 21-6 H Br H pentafluoroetilo H CF3 21-7 H F H heptafluoroisopropilo H CF3 21-8 H Cl H heptafluoroisopropilo H CF3 21-9 H Br H heptafluoroisopropilo H CF3 21-10 H I H heptafluoroisopropilo H CF3 21-1 1 H F H nonafluoro-2-butilo H CF3 21-12 H Cl H nonafluoro-2-butilo H CF3 21-13 H Br H nonafluoro-2-butilo H CF3 21-14 H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 21-15 H OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 21-16 H OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 21-17 H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 21-18 H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 21-19 H Br H heptafluoroisopropilo H C2F5 21-20 H Br H nonafluoro-2-butilo H C2F5 21-21 Me H H pentafluoroetilo H CF3 21-22 Me H H heptafluoroisopropilo H CF3 21-23 Me H H nonafluoro-2-butilo H CF3 21-24 Me H H heptafluoroisopropilo H C2F5 21-25 Me H H nonafluoro-2-butilo H C2F5 21-26 Me Br H pentafluoroetilo H CF3 21-27 Me F H heptafluoroisopropilo H CF-3 21-28 Me Cl H heptafluoroisopropilo H CF3 21-29 Me Br H heptafluoroisopropilo H CR3 21-30 Me I H heptafluoroisopropilo H CF3 21-31 Me I H nonafluoro-2-butilo H CF3 21-32 Me OCF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 21-33 Me OCF3 H heptafluoroisopropilo H CF¡3 21-34 Me CF3 H nonafluoro-2-butilo H C2F5 21-35 Me CF3 H heptafluoroisopropilo H C2F5 21-36 Me Br H nonafluoro-2-butilo H CF3 21-37 Me Br H heptafluoroisopropilo H CF3 Tabla 18(3) En lo sucesivo, la tabla 10 muestra las propiedades físicas del compuesto representado por la Fórmula; (1) de acuerdo con la presente invención. También, la £abla 22 muestra las propiedades físicas de los compuestos representados por la Fórmula (6a), la Fórmula (6b), la Fórmula (6c), y la Fórmula (6d), que son intermediarios de los compuestos de acuerdo con la presente invención. Los valores de desplazamiento 1H-NMR mostrados en la presente se basan en tetrametilsilano como una sustancia estándar interna a menos que se especifique de otra manera.
Tabla 10(1) Número del 1H-NMR (CD13, ppm) compuesto 1-1 5 2.28 (6H, s), 2.71 (2H, t, J =6.8Hz), 4.30 (2H, t, ij =6.8Hz), 5.43 (1H, amplio s) , 6.17 (1H, amplio s), 7.17- 7.37 (9H, m), 7.66 (1H, amplio s), 7.70-7.73 (2H, m) . 1-16 0 2.30 (6H, s), 2.74 (2H, t, J =6.8Hz), 4.29 (2H, t, ;J =6.8Hz), 5.52 (1H, amplio s), 6.12 (1H, amplio s), 7¿08- 7.11 (1H, m), 7.34-7.37 (4H, m) , 7.52-7.54 (1H, m) , 7.74- 7.75 (1H, m) , 7.80 (1H, amplio s), 7.84 (1H, amplio s) , 8.23-8.25 (1H, m) . ' 1-21 d 2.26 (6H, s), 2.60 (1H, amplio s) , 2.75 (1H, amplio s), 4.22-4.23 (2H, m) , 5.45 (1H, amplio s) , 6.03 (1H, amplio s), 7.19-7.34 (8H, m) , 7.49-7.52 (2H, m) , 7.90-7.96 ( 1H, m) . i 1-36· d 2.33 (6H, s), 2.64-2.80 (2H, m) , 4.11-4.13 (1H, m) , 4.30- 4.40 (1H, m) , 5.40 (1H, amplio s) , 5.95 (1H, amplio s), 7.11-7.14 (1H, m) , 7.21 (1H, t, J =8.3Hz), 7.37 (2H, s), 7.50-7.62 (2H, m) , 7.79 (1H, d, J =10.2Hz), 7.93-7.95 (lHv m) , 8.29 (1H, dd, J =2.0, 4.8Hz) . \ 1-62 (DMSO-d6) d 2.46-2.51 (2H, m) , 4.08 (2H, amplio s) , 6.90 (1H, s), 7.45-7.50 (5H, m) , 7.74-7.82 (4H, m) , 8.14 (2H, s) , 10.56 (1H, s) . ! 1-63 d 2.70 (2H, m) , 4.31 (2H, t, J =6.8Hz), 5.78 (1H, amplio s.), 6.86 (1H, amplio s), 7.34-7.51 (6H, m) , 7.68 (1H, s) , 7.81-7.82 (1H, m) , 8.12 (2H, s) , 10.04 (1H, s). 1-64 d 2.72 (2H, t, J =6.8Hz), 4.33 (2H, t, J =6.8Hz), 5.35 (1H, amplio s), 5.85 (1H, amplio s), 7.23-7.26 (1H, m) , 7T39- 7.43 (3H, m), 7.51-7.53 (2H, m) , 7.69-7.74 (2H, m) , 7.90 (2H, d, J =7.8Hz), 8.14 (1H, s) . 1-65 (DMS0-d6) 5 2.47-2.48 (2H, m) , 4.08-4.09 (2H, m) , 6.^90 (1H, S), 7.45-7.58 (6H, m) , 7.65-7.79 (3H, m) , 7.95 (1H, s), 8.51 (1H, s), 10.57 (1H, s). ! 1-82 (CDC13+DMSO-d6) d 2.68 (2H, t, J =6.8Hz), 4.30 (2H,, ¡t, J =6.8Hz), 5.69 (1H, amplio s) , 6.73 (1H, amplio s) , 7 i 27- 7.29 (1H, m), 7.35-7.42 (3H, m) , 7.48-7.50 (2H, m) , 7.75 (1H, s), 7.84-7.86 (1H, m) , 7.86 (1H, s) , 8.12 (1H, s), 9.75 (1H, s). 1-95 (DMS0-d6) d 2.44-2.51 (2H, m) , 4.02-4.09 (2H, m) , 6.j89 (1H, s), 7.22-7.28 (5H, m) , 7.41-7.48 (3H, m) , 7.78' (2H, s) , 8.13 (2H, s) , 10.57 (1H, s) . i 1-96 (DMSO-d6) d 2.46-2.51 (2H, m) , 4.04-4.08 (2H, m) , 6.91 (1H, s), 7.46-7.54 (5H, m) , 7.56-7.83 (4H, m) , 8.14 (2H, s) , 10.55 (1H, s) . 1 Tabla 10(2) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 1-97 (DMSO-d6) 5 2.49-2.51 (2H, m) , 4.09-4.13 (2H, m) , 6.93 (1H, s), 7.31-7.34 (1H, m) , 7.46-7.50 (2H, m) , 7.55-7.57 (1H, m) , 7.79-7.90 (3H, m) , 8.15 (2H, s) , 8.26 (1H, s), 10.57 (1H, s) . 1-99 d 2.72 (2H, t, J =6.8Hz), 4.33 (2H, t, J =6.8Hz), 5.38 (1H, amplio s), 6.07 (1H, amplio s), 7.18-7.31 (6H, m) , 7.38 (1H, t, J =7.8Hz), 7.64 (1H, d, J =2.0Hz), 7.70 (1H, d, J =7.8Hz), 7.90 (1H, s), 7.98 (1H, s) , 8.12 (1H, s) . 1-100 5 2.71 (2H, t, J =6.8Hz), 4.32 (2H, t, J =6.8Hz), 5.44 (1H, amplio s), 5.80 (1H, amplio s), 7.23-7.34 (2H, m) , 7 L 42- 7.48 (2H, m) , 7.57 (1H, amplio-d, J =7.8Hz), 7.67-7.69 (2H, m) , 7.75 (1H, d, J =7.8Hz), 7.91 (1H, s), 8.04 (1H, s), 8.13 (1H, s) . 1-101 d 2.77 (2H, t, J =6.8Hz), 4.32 (2H, t, J =6.8Hz), 5.44 (1H, amplio s), 6.00 (1H, amplio s), 7.12 (1H, dd, J ¦ =4.9,7.8Hz), 7.40-7.42 (2H, m) , 7.52-7.55 (1H, m) , 7.13 (1H, d, J =6.8Hz), 7.77 (1H, s) , 7.91 (1H, s) , 8.07 (1H, s), 8.14 (1H, s), 8.26 (1H, dd, J =2.0 , .9Hz ) . 1-103 (DMSO-d6) 5 2.44-2.54 (2H, m) , 4.05-4.09 (2H, m) , 6.|89 (1H, s), 7.23-7.29 (5H, m) , 7.44-7.48 (3H, m) , 7.70-7.75 ' (2H, m), 7.95 (1H, s), 8.51 (1H, s), 10.59 (1H, s) . ; 1-104 (DMSO-d6) 5 2.35-2.38 (2H, m) , 4.04-4.08 (2H, m) , 6.80- 6.91 (1H, m), 7.14-7.25 (2H, m) , 7.46-7.58 (4H, m) , 7.70- 7.78 (3H, m) , 7.95 (1H, s), 8.51 (1H, s) , 10.58 (lH, ¡ s) . 1-105 5 2.76 (2H, t, J =6.8Hz), 4.31 (2H, t, J =6.8Hz), 5.48 (1H, amplio s), 6.06 (1H, amplio s), 7.11 (1H, dd, J =4.9, 7.8Hz), 7.40-7.42 (2H, m) , 7.53 (1H, dd, J ' =2.0, 7.8Hz), 7.74 (1H, d, J =6.3Hz), 7.78 (1H, s), 7'.93 (1H, s), 8.19 (1H, amplio s) , 8.24 (1H, dd, J =2.0 , 4 :.9Hz ) , 8.34 (1H, s) . 1-115 5 2.73 (2H, t, J =6.3Hz), 4.34 (2H, t, J =6.3Hz), 5.62 (1H, amplio s), 6.14 (1H, amplio s) , 7.18-7.36 (4H, m) , 7:.36- 7.40 (1H, m) , 7.43-7.47 (1H, m) , 7.64 (1H, s), 7.69-7.71 (1H, m) , 7.88 (1H, s), 7.92 (1H, s), 8.05-8.07 (1H, m) , 8.10-8.11 (1H, m) . ¡ 1-116 5 2.68 (2H, t, J =6.8Hz), 4.28 (2H, t, J =6.8Hz), 5.63 (1H, amplio s), 6.14 (1H, amplio s), 7.27-7.31 (2H, m) , 7;.40- 7.45 (2H, m) , 7.55 (1H, d, J =7.8Hz), 7.65 (1H, s), 7.69 (1H, s), 7.76 (1H, d, J =7.8Hz), 7.88 (1H, s), 8.11 ¡(1H, ' s) , 8.41 (1H, s) . I 1-117 d 2.74 (2H, t, J =6.8Hz), 4.29 (2H, t, J =6.8Hz), 5.51 (1H, amplio s), 6.08 (1H, amplio s) , 7.11 (1H, dd, J ¡ =4.9, 7.8Hz), 7.36-7.43 (2H, m) , 7.53 (1H, dd, J 1 =2.0, 7.8Hz), 7.73 (1H, d, J =7.8Hz), 7.78 (1H, s) , 7 ¡.89 (1H, s), 8.09-8.11 (2H, m) , 8.24 (1H, dd, J =2.0, 4.9Hz) .
Tabla 10(3) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 1-118 d 2.70-2.71 (2H, m) , 4.28-4.29 (2H, m) , 5.48 (IH, amplio s), 6.20 (IH, amplio s) , 6.82-6.83 (IH, m) , 7.00-7.04 (IH, m) , 7.23-7.24 (IH, m) , 7.29-7.37 (3H, m) , 7.67 (IH, s), 7.72-7.73 (IH, m) , 7.88 (IH, s) , 8.06 (IH, s), 8.10 (IH, s) · 1-132 d 2.69-2.70 (IH, m) , 2.81-2.82 (IH, m) , 4.22-4.24 (2H, m) , 5.38 (IH, amplio s) , 5.78 (IH, amplio s) , 7.30-7.32 (IH, m) , 7.42-7.44 (2H, m) , 7.51-7.55 (3H, m) , 7.66 (2H, s), 7.90-7.93 (IH, m) , 8.00-8.01 (IH, m) . 1-133 d 2.68-2.71 (IH, m) , 2.81-2.84 (IH, m) , 4.23-4.26 (2H, m) , 5.37 (IH, amplio s) , 5.77 (IH, amplio s) , 7.32 (IH, t, J =7.8Hz), 7.43-7.58 (5H, m) , 7.87 (2H, s) , 7.87-7.90 (IH, m) , 8.00-8.03 (IH, m) . 1-134 d 2.63-2.89 (2H, m) , 4.21-4.25 (2H, m) , 5.50 (IH, amplio s.), 5.91 (IH, amplio s.), 7.26-7.61 (6H, m) , 8.02-8·09 (4H, m) . 1-136 d 2.71 (IH, amplio s), 2.85 (IH, amplio s), 4.24 (2H, amplio t, J =6.3Hz), 5.39 (IH, amplio s) , 5.80 (IH, amplio s), 7.32 (IH, t, J =7.8Hz), 7.42 (2H, d, J =7.8Hz), 7.52 (2H, amplio-d, J =7.8Hz), 7.58-7.59 (IH, m) , 7.91 (IH, s), 7.98-8.08 (2H, m) , 8.13 (IH, s) . 1-137 d 2.65-2.71 (IH, m) , 2.83-2.89 (IH, m) , 4.25 (2H, amplio t, J =6.3Hz), 5.38 (IH, amplio s), 5.76 (IH, amplio s), ¡7.34 (IH, t, J =7.8Hz), 7.43 (2H, amplio-d, J =7.8Hz), 7.51-7.53 (2H, m) , 7.60-7.63 (IH, m) , 7.93 (IH, s) , 8.02 (2H, amplio t, J =7.8Hz) , 8.34 (IH, s) . ; 1-138 d 2.66-2.70 (IH, m) , 2.83-2.86 (IH, m) , 4.23 (2H, amplio s), 5.38 (IH, amplio s) , 5.79 (IH, amplio s), 7.31 (IH, t, J =7.8Hz), 7.42-7.44 (2H, m) , 7.50-7.59 (4H, m) , 7.87-7.91 (2H, m) , 7.98 (IH, t, J =6.8Hz). 1-139 d 2.69-2.84 (2H, m) , 4.22-4.26 (2H, m) , 5.45 (IH, amplio s), 5.90 (IH, amplio s), 7.32 (IH, t, J =7.8Hz), 7.43-7.45 (2H, m) , 7.51-7.52 (2H, m) , 7.58-7.59 (IH, m) , 7.86-8.04 (2H, m) , 7.89 (IH, amplio s), 8.06 (IH, d, J =1.5Hz)J 1-151 d 2.65-2.69 (IH, m) , 2.80-2.83 (IH, m) , 4.20-4.25 (2H, m) , 5.42 (IH, s), 5.80 (IH, s), 7.31-7.32 (IH, m) , 7.43-7.58 (5H, m) , 7.85-7.92 (3H, m) , 8.01-8.03 (IH, m) . í 1-152 d 2.60-2.75 (IH, m) , 2.75-2.90 (IH, m) , 4.24-4.25 (2H, m) , 5.46 (IH, amplio s), 5.90 (IH, amplio s) , 7.33-7.34 (IH, m) , 7.44 (2H, d, J =7.8Hz), 7.52 (2H, d, J =7.8Hz), 7.58- 7.59 (IH, m) , 7.97-8.08 (4H, m) .
Tabla 10(4) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 1-154 d 2.67-2.68 (1H, m) , 2.83-2.84 (1H, m) , 4.23 (2H, t, 'J =6.3Hz), 5.44 (1H, amplio s) , 5.83 (1H, amplio s) , 7.32 (1H, t, J =7.8Hz), 7.41 (2H, d, J =7.8Hz), 7.52 (2H,'d, J =7.8Hz), 7.57-7.61 (1H, m) , 7.89 (1H, s) , 7.98-8.04 (2H, m) , 8.12 (1H, s) . 1-163 d 2.68 (1H, amplio s), 2.83 (1H, amplio s), 4.24 (2H; t, J =6.8Hz), 5.42 (1H, amplio s) , 6.02 (1H, amplio s), 7.18- 7.22 (2H, m) , 7.26-7.34 (4H, m) , 7.55-7.56 (1H, m) , 7.85 (2H, s) , 7.94-8.00 (2H, m) . : 1-164 d 2.70 (1H, amplio s), 2.80 (1H, amplio s), 4.23 (2H; t, J =6.8Hz), 5.45 (1H, amplio s) , 5.80 (1H, amplio s) , 7 í 29- 7.36 (2H, m), 7.47 (1H, m) , 7.58-7.62 (2H, m) , 7.72 (1H, amplio s), 7.86 (2H, s) , 7.95-8.05 (2H, m) . 1-167 5 2.6^-2.68 (2H, m) , 4.22-4.25 (2H, m) , 5.44 (1H, amplio s.), 6.06 (1H, amplio s.), 7.17-7.35 (6H, m) , 7.56-7:60 (1H, m) , 7.96-8.07 (4H, m) . ! 1-168 d 2.70-2.71 (1H, m) , 2.83-2.84 (1H, m) , 4.23 (2H, t, J =6.8Hz), 5.43 (1H, amplio s) , 5.89 (1H, amplio s) , 7^29- 7.36 (2H, m) , 7.50 (1H, d, J =7.8Hz), 7.56-7.60 (2H, ¡m), 7.70 (1H, s), 8.03-8.08 (4H, m) . 1-169 d 2.77-2.78 (1H, m) , 2.83-2.84 (1H, m) , 4.20-4.21 (1H, m) , 4.31-4.32 (1H, m) , 5.40 (1H, amplio s) , 5.90 (1H, amplio s), 7.10-7.13 (1H, m), 7.61-7.63 (2H, m) , 8.00-8.01 (1H, m) , 8.10-8.17 (4H, m) , 8.27 (1H, dd, J =2.0, 4.8Hz) . ¡ 1-171 d 2.55-2.80 (2H, m) , 4.22-4.26 (2H, m) , 5.45 (1H, amplio s), 6.00 (1H, amplio s) , 7.21-7.30 (6H, m) , 7.52-7.57 (1H, m) , 7.89-8.12 (4H, m) . 1-172 d 2.66-2.70 (1H, m) , 2.81-2.85 (1H, m) , 4.21-4.25 (2H, m) , 5.46 (1H, amplio s) , 5.83 (1H, amplio s) , 7.30-7.37 (2H, m) , 7.47 (1H, amplio-d, J =7.3Hz), 7.58-7.65 (2H, m) 7.70 (1H, s), 7.90 (1H, s), 7.99-8.06 (2H, m) , 8.13 (1H, s). 1-173 d 2.74-2.78 (1H, m) , 2.81-2.84 (1H, m) , 4.13-4.18 (1H, m) , 4.31-4.33 (1H, m) , 5.44 (1H, amplio s), 5.90 (1H, amplio s), 7.14 (1H, dd, J =4.9,7.3Hz) , 7.24 (1H, t, J =7.8Hz), 7.63-7.65 (2H, m) , 7.92 (1H, s) , 7.95-7.99 (1H, m) , 8.14- 8.17 (2H, m) , 8.29 (1H, dd, J =2.0 , 4.9Hz ) . 1-175 d 2.67-2.68 (1H, m) , 2.81-2.82 (1H, m) , 4.21-4.23 (2H, m) , 5.75-5.76 (1H, m) , 6.21-6.22 (1H, m) , 7.19-7.21 (2H, m), 7.27-7.31 (4H, m) , 7.54 (1H, t, J =6.8Hz), 7.91-7.96 , (2H, m) , 8.17-8.18 (1H, m) , 8.31-8.32 (1H, m) . 1-176 d 2.63-2.64 (1H, m) , 2.86-2.87 (1H, m) , 4.24-4.25 (2H, m) , 5.40 (1H, amplio s), 5.81 (1H, amplio s) , 7.30-7.37 ( 2H, m) , 7.58-7.69 (4H, m) , 7.93 (1H, s), 8.00-8.09 (2H, ??) , 8.33 (1H, s). I Tabla 10(5) Número 1H-N R (CD13, ppm) del conpuesto 1-177 d 2.75-2.86 (2H, m) , 4.14-4.21 (1H, m) , 4.28-4.35 (1H, m) , 5.49 (1H, amplio s) , 5.95 (1H, amplio s) , 7.13 (1H, dd, J =4.9, 7.8Hz), 7.22-7.24 (1H, m) , 7.63-7.65 (2H, m) , 7.49- 7.99 (2H, m), 8.27-8.29 (2H, m) , 8.35 (1H, s). \ 1-179 d 2.60-2.74 (1H, m) , 2.74-2.90 (1H, m) , 4.22-4.25 (2H, m)¡, 5.42 (1H, amplio s) , 6.03 (1H, amplio s), 7.15-7.34 (6H, m) , 7.53-7.57 (1H, m) , 7.83 (2H, s) , 7.94-8.01 (2H, m) . 1-180 5 2.34-2.70 (1H, m) , 2.78-2.89 (1H, m) , 4.21-4.25 (2H, m) , 5.60 <1H, s), 5.88 (1H, s) , 7.27-7.35 (2H, m) , 7.48-7.61 (3H, m) , 7.72 (1H, s), 7.85 (2H, s) , 7.91-8.10 (2H, m) . 1-183 d 2.60-2.75 (1H, m) , 2.75-2.90 (1H, m) , 4.20-4.24 (2H, m) , 5.43 (1H, amplio s) , 5.86 (1H, amplio s) , 7.26-7.36 (3H, m) , 7.50-7.62 (3H, m) , 7.71 (1H, s), 8.01-8.08 (4H, m) . 1-184 d 2.60-2.75 (1H, m) , 2.75-2.90 (1H, m) , 4.24 (2H, t, !J =6.8Hz), 5.44 (1H, amplio s) , 5.86 (1H, amplio s) , 7.30- 7.36 (2H, m) , 7.51 (1H, d, J =7.8Hz), 7.56-7.62 (2H, m) , 7.71 (1H, s), 8.01-8.08 (4H, m) . 1-185 d 2.77-2.78 (1H, m) , 2.84-2.85 (1H, m) , 4.20-4.21 (1H, m) , 4.31-4.32 (1H, m) , 5.40 (1H, amplio s) , 5.90 (1H, amplio s), 7.10-7.13 (1H, m) , 7.23-7.25 (1H, m) , 7.61-7.63 (2H, m) , 8.01-8.02 (1H, m) , 8.09 (2H, s), 8.11-8.14 (1H, m) , 8.27 (1H, dd, J =2.0,4.9Hz) . 1-187 d 2.63-2.64 (1H, m) , 2.68-2.69 (1H, m) , 4.23 (2H, t, ;J =6.8Hz), 5.39 (1H, amplio s) , 6.99 (1H, amplio s) , 7¡18- 7.23 (2H, m), 7.28-7.32 (4H, m) , 7.52-7.57 (1H, m) , 7.87 (1H, s), 7.94-8.02 (2H, m) , 8.10 (1H, s). 1-188 d 2.66-2.68 (1H, m) , 2.83-2.84 (1H, m) , 4.22-4.23 (2H, m) , 5.46 (1H, amplio s) , 5.84 (1H, amplio s) , 7.29-7.36 (2H, m) , 7.47 (1H, d, J =7.3Hz), 7.58-7.65 (2H, m) , 7.70 (1H, s), 7.88 (1H, s), 7.99-8.06 (2H, m) , 8.11 (1H, s). ¡ 1-195 d 2.64 (2H, t, J =6.8Hz), 4.30 (2H, t, J =6.8Hz), 5.44 (1H, amplio s), 5.91 (1H, amplio s), 7.20 (1H, d, J =8.3Hz), 7.29-7.30 (1H, m) , 7.45 (1H, t, J =7.8Hz), 7.60 (1H, dd, J =2.4, 8.3Hz), 7.73-7.78 (2H, m) , 7.91 (1H, s), 8.08 (ÍH, s), 8.13 (1H, s), 8.27 (1H, d, J =2.4Hz). : 1-196 d 2.65-2.68 (1H, m) , 2.83-2.84 (1H, m) , 4.20-4.27 (2H, m) , 5.38 (1H, s), 5.78 (1H, s), 7.21 (1H, d, J =8.8Hz), 7.37 (1H, t, J =7.8Hz), 7.61-7.65 (2H, m) , 7.90 (1H, s), 8.01- 8.04 (2H, m), 8.13 (1H, s) , 8.32 (1H, amplio s) . 1-197 d 2.65-2.68 (1H, m) , 2.80-2.84 (1H, m) , 4.21-4.24 (2H, m) , 5.42 (1H, amplio s) , 5.79 (1H, amplio s) , 7.20 (1H, d, J =8.3Hz), 7.36 (1H, t, J =7.8Hz), 7.60-7.64 (2H, m) , 7.86 (2H, s), 7.88-7.93 (1H, m) , 8.06 (1H, t, J =6.8Hz), 8.35 (1H, s) . i Tabla 10(6) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 1-198 5 2.67-2.69 (IH, m) , 2.84-2.85 (IH, m) , 4.22-4.23 (2H, m) , 5.45 (IH, amplio s) , 5.69 (IH, amplio s), 7.42 (IH, t, J =7.8Hz), 7.71-7.74 (IH, m) , 7.81-7.85 (3H, m) , 7.90 (ÍH, s), 8.00-8.08 (2H, m) , 8.13 (IH, s). ¡ 1-199 d 2.64-2.65 (IH, m) , 2.80-2.81 (IH, m) , 4.20-4.24 (2H, m) , 5.47 (IH, amplio s) , 5.70 (IH, amplio s), 7.39 (IH, t, J =7.8Hz), 7.67 (IH, t, J =7.8Hz), 7.83-7.87 (5H, m) , 7.96- 7.99 (IH, m), 8.06-8.10 (IH, m) . 1-200 5 2.69-2.70 (IH, m) , 2.83-2.84 (IH, m) , 4.23-4.24 (2H, m) , 5.41 (IH, amplio s) , 5.89 (IH, amplio s), 7.17-7.22 (IH, m) , 7.32 (IH, t, J =7.8Hz), 7.58 (IH, t, J =7.3Hz), 7.63- 7.65 (IH, m), 7.85 (2H, s), 7.99-8.03 (2H, m) , 8.51-8.58 (2H, m) . 1-201 5 2.69-2.70 (IH, m) , 2.83-2.84 (IH, m) , 4.24-4.25 (2H, m) , 5.39 (IH, amplio s) , 5.81 (IH, amplio s) , 7.19-7.20 (2H, m) , 7.31 (IH, t, J =7.8Hz), 7.56 (ÍH, t, J =7.3Hz), 7.85 (2H, s), 7.93-7.96 (IH, m) , 8.03-8.04 (IH, m) , 8.52-8.53 (2H, m) . 1-202 5 2.63-2.69 (IH, m) , 2.84 (IH, t, J =8.3Hz), 4.20-4.25 (2H, m) , 5.40-5.41 (IH, amplio s) , 5.75-5.76 (IH, amplio s), 7.00-7.01 (IH, m) , 7.31-7.36 (2H, m) , 7.56-7.61 (IH, m) , 7.86 (2H, s), 7.96-7.99 (IH, m) , 8.07 (IH, t, J =7.3Hz), 8.24-8.25 (IH, m) . 1-203 5 2.74-2.83 (2H, m) , 4.24-4.31 (2H, m) , 5.45 (IH, amplio s), 5.90 (IH, amplio s) , 7.24-7.26 (IH, m) , 7.44-7.45 (IH, m) , 7.86 (2H, s) , 8.04-8.10 (2H, m) , 8.18 (IH, s) , 8^49 (IH, d, J =2.4Hz), 9.01 (IH, d, J =1.0Hz). 1-204 5 2.66-2.70 (IH, m) , 2.83-2.87 (IH, m) , 4.24 (2H, amplio s), 5.46 (IH, amplio s) , 5.76 (IH, amplio s) , 7.38 (ÍH, t:, J =7.8Hz), 7.64-7.65 (IH, m) , 7.86 (2H, s), 7.94 (IH; d, J =11.7Hz), 8.07 (IH, amplio t, J =7.8Hz), 8.69 (2H, amplio s), 9.11 (IH, s) . 1-205 5 2.69-2.70 (IH, m) , 2.82-2.83 (IH, m) , 4.22 (2H, t, J =6.3Hz), 5.41 (IH, amplio s) , 5.80 (IH, amplio s) , 7!29- ' 7.35 (2H, m) , 7.47-7.48 (IH, m) , 7.57-7.60 (2H, m) , ?.66 (2H, s), 7.72 (IH, s), 7.94-7.97 (IH, m) , 8.02 (IH, t, J =6.8Hz) . : 1-206 5 2.69 (IH, amplio s), 2.75 (IH, amplio s), 4.23 (2H, t, J =6.8Hz), 5.43 (IH, amplio s) , 6.05 (IH, amplio s) , 7 I 18- 7.33 (6H, m), 7.49-7.54 (IH, m) , 7.65 (2H, s), 7.95-7.98 (2H, m) .
Tabla 10(7) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 1-207 6 2.74-2.83 (2H, m) , 4.10-4.15 (1H, m) , 4.30-4.35 (1H, m) , 5.47 (1H, amplio s) , 5.91 (1H, amplio s), 7.12-7.15 (1H, m) , 7.21-7.25 (1H, m) , 7.59-7.63 (2H, m) , 7.68 (2H, ¿), 7.95-7.99 (1H, m) , 8.07 (1H, d, J =11.8Hz), 8.28 (lH^ dd,, J =2.0,4.8Hz). 1-208 6 2.66-2.70 (1H, m) , 2.84-2.85 (1H, m) , 4.25-4.26 (2H, m) , 5.38 (1H, amplio s) , 5.69 (1H, amplio s), 7.36 (1H, t, J =7.8Hz), 7.54-7.64 (2H, m) , 7.64 (1H, d, J =6.3Hz), 7.86- 7.87 (3H, m), 8.05-8.06 (1H, m) , 8.66 (1H, s) . 1-209 6 2.65-2.85 (2H, m) , 4.22 (2H, t, J =6.8Hz), 5.42 (1H, amplio s), 5.95 (1H, amplio s), 6.87-6.92 (2H, m) , 7:29- 7.37 (3H, m), 7.54-7.58 (1H, m) , 7.85 (2H, s), 7.92 (1H, d, J =12.7Hz), 8.01 (1H, t, J =7.8Hz). 1-210 6 2.75-3.03 (2H, m) , 4.11-4.30 (2H, m) , 5.40 (1H, amplio s), 5.90 (1H, amplio s), 6.70-6.80 (2H, m) , 7.19-7.24 (2H, m) , 7.50-7.52 (1H, m) , 7.87 (2H, s), 8.00-8.05 (1H, m) , 8.11 (1H, d, J =13.7Hz) . 1-211 6 2.76-2.94 (2H, m) , 4.10-4.15 (1H, m) , 4.31-4.35 (1H, m) , 5.43 (1H, amplio s) , 5.88 (1H, amplio s) , 7.12 (1H, dd, J =4.9, 7.8Hz), 7.22-7.26 (1H, m) , 7.62 (2H, amplio-d, j =7.3Hz), 7.90 (1H, s), 8.01-8.06 (2H, m) , 8.08 (1H, s), 8.28 (1H, dd, J =2.0, 4.9Hz) . 1-212 6 2.70 (1H, amplio s), 2.80 (1H, amplio s), 4.22-4.25 (2H, m) , 5.43 (1H, amplio s) , 6.05 (1H, amplio s) , 7.17-7:23 (2H, m) , 7.28-7.34 (4H, m) , 7.55-7.59 (1H, m) , 7.85-8.02 (2H, m) , 7.87 (1H, s), 8.04 (1H, s). ¡ 1-213 6 2.60-2.90 (2H, m) , 4.20-4.25 (2H, m) , 5.62 (1H, s),' 5.90 1-214 6 2.52 (6H, s), 2.70-2.90 (2H, m) , 4.22-4.24 (2H, m) ; 5.45 (1H, amplio s) , 6.10 (1H, amplio s), 7.18-7.32 (8H, m) , 7.49-7.50 (1H, m) , 7.60-7.70 (1H, m) , 7.92-7.96 (1H, ¡m). 1-215 d 2.28 (6H, s), 2.64-2.79 (2H, m) , 4.23-4.24 (2H, m) ; 5.43 (1H, amplio s), 5.85 (1H, amplio s), 7.27-7.31 (4H, m) , 7.34-7.53 (4H, m) , 7.65 (1H, d, J =10.2Hz), 7.97-7.98 (1H, m) . ? . 1-216 6 2.27 (6H, s), 2.60-2.80 (2H, m) , 4.21-4.24 (2H, m) \ 5. 3 (1H, amplio s) , 5.85 (1H, amplio s), 7.29-7.34 (4H, m) , 7.47-7.55 (2H, m) , 7.59 (1H, d, J =7.8Hz), 7.70-7.72 ! (2H, m) , 7.90-8.00 (1H, m) . ! 1-217 6 2.69 (2H, t, J =7.3Hz), 4.29 (2H, t, J =7.3Hz), 5.85 (1H, amplio s.), 7.00 (1H, amplio s.), 7.17-7.38 (8H, m),,7.71- 7.76 (2H, m) , 8.16 (1H, s), 10.08 (1H, s).
Tabla 10(8) Número 1H-NMR (CD13, ppm) ', del compuesto 1-218 d 2.74 (2H, t, J =6.8Hz), 4.30 (2H, t, J =6.8Hz), 5.47 (1H, amplio s.), 6.06 (1H, amplio s.), 7.10-7.13 (1H, m) , 7.38- 7.43 (2H, m), 7.53-7.55 (1H, m) , 7.69-7.73 (2H, m) , 8.18- 8.20 (3H, m), 8.24-8.26 (1H, m) . 1-219 d 2.70 (2H, t, J =6.8Hz), 4.33 (2H, t, J =6.8Hz), 5.37 (1H, amplio s.), 5.79 (1H, amplio s.), 7.22-7.33 (2H, m), ]7.42- 7.46 (2H, m), 7.52-7.71 (4H, m) , 7.92 (1H, s) , 8.18 (2H, s) · ; 1-220 d 2.28 (6H, s), 2.60-2.75 (1H, m) , 2.75-2.90 (1H, m) , 4.21- 4.24 (2H, m) , 5.43 (1H, amplio s) , 5.86 (1H, amplio s), 7.20-7.23 (1H, m) , 7.30-7.34 (3H, m) , 7.51-7.52 (lH,m), 7.61-7.63 (1H, m) , 7.68-7.71 (1H, m) , 7.98-8.01 (1H, m), 8.35 (1H, s) . 1-221 d 2.66-2.68 (1H, m) , 2.83-2.84 (1H, m) , 4.19-4.20 (1H, m) , 4.26-4.28 (1H, m) , 5.49 (1H, amplio s), 5.88 (1H, amplio s), 7.20 (1H, d, J =7.8Hz), 7.37 (1H, t, J =7.8Hz), 7.60- 7.66 (2H, m), 7.92 (1H, s) , 8.03 (1H, t, J =6.8Hz), 8.12- 8.13 (1H, m) , 8.32-8.33 (2H, m) . 1-222 d 2.66-2.68 (1H, m) , 2.84-2.86 (1H, m) , 4.18-4.21 (1H, m) , 4.28-4.30 (1H, m) , 5.52 (1H, amplio s), 5.91 (1H, amplio s), 7.18 (1H, d, J =8.3Hz), 7.38 (1H, t, J =8.3Hz), 7.58- 7.60 (1H, m) , 7.64-7.68 (1H, m) , 8.00-8.09 (4H, m) , 8.37 (1H, s) . ; 1-223 d 2.67-2.68 (1H, m) , 2.82-2.83 (1H, m) , 4.21-4.22 (2H, m) , 5.44 (1H, amplio s) , 5.99 (1H, amplio s) , 6.87-6.91 (2H, m) , 7.29-7.35 (3H, m) , 7.58 (1H, t, J =7.3Hz), 7.29 (1H, s), 7.97-8.01 (1H, m), 8.12-8.13 (1H, m) , 8.32 (1H, s). 1-224 d 2.70-2.71 (1H, m) , 2.84-2.85 (1H, m) , 4.20-4.21 (1H, m) , 4.26-4.27 (1H, m) , 5.49 (1H, amplio s), 5.72 (1H, amplio s), 7.39 (1H, t, J =7.8Hz), 7.65 (1H, t, J =7.8Hz), 7..83- 7.84 (3H, m), 7.98-8.01 (1H, m) , 8.08-8.13 (3H, m) . ; 1-225 d 2.68-2.67 (1H, m) , 2.85-2.86 (1H, m) , 4.19-4.20 (1H, m) , 4.28-4.29 (1H, m) , 5.42 (1H, amplio s), 5.85 (1H, amplio s), 7.18 (1H, d, J =8.3Hz), 7.38 (1H, t, J =7.8Hz), 7.59 (1H, d, J =7.8Hz), 7.66 (1H, t, J =7.8Hz), 7.69-7.99 ; ( 1H, m) , 8.07-8.10 (3H, m) , 8.37 (1H, s). ; 1-226 d 2.70 (2H, t, J =6.8Hz), 4.31 (2H, t, J =6.8Hz), 5.40 (1?, amplio s), 6.05 (1H, amplio s) , 6.97-7.07 (3H, m) , 7 14- 7.16 (1H, m), 7.30-7.32 (1H, m) , 7.41 (1H, t, J =7.8Hz), 7.66 (1H, d, J =2.0Hz), 7.74 (1H, d, J =7.8Hz), 7.921 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.33 (1H, s) . ¡ Tabla 10(9) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 1-227 d 2.75 (1H, t, J =6.8Hz), 2.82 (1H, t, J =6.8Hz), 4.22-4.27 (2H, m) , 5.54 (1H, amplio s) , 6.07 (1H, amplio s), 6:69- . 6.70 (1H, m), 6.78-6.79 (1H, m) , 7.18-7.24 (2H, m) , 7.51 (1H, t, J =7.8Hz), 7.91 (1H, s), 7.99 (1H, t, J =6.8Hz), 8.13 (1H, s), 8.28 (1H, d, J =13.1Hz). 1-228 d 1.07 (3H, d, J =6.3Hz), 1.85 (3H, s), 2.45 (1H, m) , 2.52- 2.55 (1H, m) , 2.64 (2H, t, J =6.8Hz), 2.92 (1H, dd, j =2.9, 14.1Hz) , 3.59 (3H, s), 4.22 (2H, t, J =6.8Hz), 5.79 (1H, amplio s), 6.46 (1H, amplio s), 7.12-7.19 (3H, m) , 7.27-7.32 (4H, m) , 7.76 (1H, d, J =7.8Hz), 7.80 (1H, s), 8.85 (1H, s) . 1-229 d 1.08 (3H, d, J =6.3Hz), 1.87 (3H, s), 2.46-2.47 (1H, m) ·, 2.49-2.50 (1H, m) , 2.69 (2H, t, J =6.8Hz), 2.89-2.90 ] ( 1H, m) , 3.61 (3H, s), 4.21 (2H, t, J =6.8Hz), 5.38 (1H, amplio s), 6.34 (1H, amplio s) , 7.08 (1H, dd, J =4.9,7.3Hz)> 7.32- 7.34 (2H, m), 7.50 (1H, dd, J =2.0 , 7.8Hz ) , 7.77 (1H, d, J =6.3Hz), 7.87 (1H, s), 8.23 (1H, dd, J =2.0, 4.9Hz) , 8.71 (iH, s). 1-230 d 1.08 (3H, d, J =6.3Hz), 1.88 (3H, s), 2.44-2.47 (1H, m) , 2.50-2.51 (1H, m) , 2.71 (2H, t, J =6.8Hz), 2.92 (1H, ¡dd, J =2.9, 13.7Hz) , 3.63 (3H, s) , 4.20 (2H, t, J =6.8Hz), 5.72 (1H, amplio s) , 6.26 (1H, amplio s) , 6.71 (2H, t, J ! =7.8Hz), 7.15-7.19 (1H, m) , 7.32-7.38 (2H, m) , 7.80-7.83 (2H, m) , 8.70 (1H, s) . 1-231 (DMS0-d6) d 2.44-2.51 (2H, m) , 4.00-4.09 (2H, m) , 6.!90 (1H, s), 7.07-7.15 (3H, m) , 7.25-7.29 (1H, m) , 7.45-7.52 (3H, m), 7.78-7.82 (2H, m) , 8.14 (2H, s) , 10.57 (1H, s) . 1-232 (DMS0-d6) d 2.47-2.51 (2H, m) , 4.07-4.12 (2H, m) , 6.;92- ; 6.99 (3H, m) , 7.29-7.36 (1H, m) , 7.48-7.53 (3H, m) , 7.76 (1H, s), 7.84 (1H, d, J=7.3Hz), 8.14 (2H, s), 10.60 (1H, s) . ; 1-233 (DMS0-d6) d 2.44-2.51 (2H, m) , 4.04-4.10 (2H, m) , 6.;91 (1H, s), 7.45-7.54 (4H, m) , 7.74-7.85 (3H, m) , 8.14 (2H, s), 8.27 (1H, amplio s) , 10.60 (1H, s) . ¡ 1-234 d 2.69 (2H, t, J =6.8Hz), 4.29 (2H, t, J =6.8Hz), 5.46 (1H, amplio s), 5.91 (1H, amplio s), 7.18-7.21 (1H, m) , 7.30- 7.32 (1H, m) , 7.44 (1H, t, J =7.8Hz), 7.60 (1H, dd, J =2.4, 8.3Hz), 7.72-7.73 (1H, m) , 7.76 (1H, d, J =8.3Hz), 7.89 (1H, s), 8.02 (1H, s) , 8.12 (1H, s) , 8.26 (1H, d, J =2.0Hz) . 1-235 d 2.69-2.70 (1H, m) , 2.84-2.85 (1H, m) , 4.22-4.26 (2H, m) , 5.38 (1H, amplio s), 5.85 (1H, amplio s) , 7.17-7.18 (1H, m) , 7.34 (1H, t, J =7.8Hz), 7.61-7.65 (2H, m) , 7.91 '(1H, s), 7.98-8.01 (2H, m) , 8.32 (1H, s), 8.52 (1H, s) , 8^56 (1H, s) .
Tabla 10(10) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del conpuesto 1-236 d 2.75 (2H, m) , 4.32 (2H, m) , 5.40 (1H, m) , 6.00 (1H, m) , 6.83 (1H, m), 6.95-6.97 (1H, d, J =8.4Hz), 7.18-7.26 (1H, m) , 7.38-7.40 (2H, d, J =8.8Hz), 7.94 (2H, m) , 7.97 (2H, m) , 8.35 (1H, m) . 1-237 d 2.69 (2H, t, J =6.3Hz), 4.29 (2H, t, J =6.3Hz), 5.05 (le, amplio s), 6.21 (1H, amplio s), 7.16-7.21 (3H, m) , 7.28- 7.33 (6H, m), 7.73 (1H, d, J =7.8Hz), 7.79 (1H, s) , 8.19 (1H, s). 1-238 d 2.69 (2H, t, J =6.8Hz), 4.28 (2H, t, J =6.8Hz), 5.55 (1H, s), 5.99 (1H, s), 7.19-7.21 (1H, m) , 7.28-7.39 (4H, m) , 7.45 (1H, d, J =7.8Hz), 7.56 (1H, d, J =7.8Hz), 7.68' (1H, s), 7.78 (1H, d, J =7.8Hz), 7.82 (1H, s), 8.23 (1H, s). 1-239 (CDC13+DMSO-d6) d 2.64-2.65 (2H, m) , 4.27-4.28 (2H, ;m) , 5.96 (1H, amplio s) , 7.03 (1H, amplio s) , 7.20-7.21 (1H, m) , 7.27-7.36 (3H, m) , 7.43-7.44 (2H, m) , 7.50-7.52 (2H, m) , 7.90-7.91 (2H, m) , 10.06 (1H, s). 1-240 d 2.72-2.76 (2H, m) , 4.29 (2H, t, J =6.8Hz), 5.54 (1H, amplio s), 6.09 (1H, amplio s), 7.09-7.13 (1H, m) , 7;28- 7.33 (2H, m) , 7.36-7.38 (2H, m) , 7.53 (1H, dd, J =2.0, 7.8Hz), 7.73-7.75 (1H, m) , 7.84 (1H, s) , 8.07 (ÍH, s) , 8.25 (1H, dd, J =2.0,4.9Hz) . ! 1-241 d 2.72 (2H, t, J =6.8Hz), 4.31 (2H, t, J =6.8Hz), 5.47 (1H, amplio s), 6.09 (1H, amplio s), 7.18-7.21 (2H, m) , 7:28- 7.30 (3H, m), 7.33-7.35 (1H, m) , 7.41 (1H, t, J =7.8Hz), 7.70 (1H, s), 7.73-7.75 (1H, m) , 8.11-8.12 (1H, m) , 8.25 (1H, s), 8.47 (1H, s). : 1-242 d 2.77 (2H, t, J =6.3Hz), 4.29 (2H, t, J =6.3Hz), 5.56 (1H, amplio s), 6.02 (1H, amplio s), 7.11-7.14 (1H, m) , 7:39- 7.44 (2H, m) , 7.56 (1H, d, J =6.3Hz), 7.77 (1H, d, j! =7.3Hz), 7.85 (1H, s), 8.13 {1H, s), 8.25-8.26 (2H, m) , 8.57 (1H, s). 2-133 d 3.33-3.41 (2H, m) , 3.97-3.99 (1H, m) , 5.10-5.15 (1H, m) , 5.32 (2H, amplio s) , 7.22-7.24 (1H, m) , 7.43 (2H, d, J J =7.8Hz), 7.53 (2H, d, J =7.8Hz), 7.59 (1H, t, J =7.8Hz), 7.89 (2H, s), 7.97 (1H, d, J =12.2Hz), 8.06-8.08 (1H m) . 3-133 d 3.10 (3H, s), 3.34-3.38 (1H, m) , 3.70-3.74 (1H, m) , 4.24 (1H, t, J =6.8Hz), 4.51 (1H, t, J =6.8Hz), 7.33 (1H, :t, J =7.8Hz), 7.45 (2H, d, J =8.3Hz), 7.52 (2H, d, J =8.3Hz), 7.62-7.66 (1H, m) , 7.83-7.85 (1H, m) , 7.87 (2H, s), 8.05 (1H, t, J =7.3Hz) . 3-163 d 3.09 (3H, s), 3.40-3.41 (1H, m) , 3.70-3.71 (1H, m) 4.34- 4.37 (2H, m) , 7.19-7.23 (2H, m) , 7.28-7.34 (4H, m) , 7.55- 7.59 (1H, m), 7.85 <2H, s), 7.90-7.93 (1H, m) , 8.02-8.03 (1H, m) . I Tabla 10(11) Número 1H-NMR (CD13, ppm) ¡ del compuesto 3-164 5 3.10 (3H, s), 3.38-3.39 (1H, m) , 3.79-3.80 (1H, m) , 4.27- 4.28 (1H, m), 4.47-4.48 (1H, m) , 7.28-7.37 (2H, m), 7.51 (1H, d, J =7.8Hz), 7.60 (1H, d, J =7.8Hz), 7.65-7.70 (1H, m) , 7.72 (1H, s), 7.86 (2H, s), 7.91-7.94 (1H, m) , 8;06 (1H, t, J =6.8Hz) . j 3-197 5 3.08 (3H, s), 3.37-3.38 (1H, m) , 3.71-3.72 (1H, m) , 4.29- 4.30 (1H, m), 4.42 (1H, t, J =7.3Hz), 7.22 (1H, d, J¡ =8.3Hz), 7.36-7.41 (1H, m) , 7.63-7.70 (2H, m) , 7.86 '(2H, s), 7.89 (1H, s), 8.09 (1H, t, J =6.8Hz), 8.36-8.37 (1H, m). , 5-1 5 2.27 (6H, s), 2.77 (2H, t, J =6.8Hz), 3.61 (3H, s)j 4.30 (2H, t, J =6.8Hz), 7.18-7.34 (9H, m) , 7.39-7.40 (1H, 'm)f 7.58 (1H, s), 7.70 (lH, d, J =7.3Hz). 5-4 (DMSO-d6) 5 2.19 (6H, s), 2.57 (2H, t, J =7.3Hz), 4.08 (2H, t, J =7.3Hz), 7.21-7.26 (5H, m) , 7.41-7.42 (4H, m) , 7.73 (2H, s), 9.89 (1H, s) . Un protón destinado para ácido carboxilico si no es detectado. ¡ 5-5 5 2.37 (6H, s), 3.88-4.01 (5H, m) , 6.95 (1H, d, J =7 8Hz), 7.13 (1H, t, J =7.8 Hz), 7.26 (2H, s), 7.49 (2H, t, J =7.8Hz), 7.52-7.58 (2H, m) , 7.68 (1H, amplio s), 7.72 (1H, t, J =1.9Hz), 7.77-7.79 (2H, m) . 5-8 d 2.26 (6H, s), 2.93 (2H, t, J =6.3Hz), 4.23 (2H, t> | J =6.3Hz), 7.20-7.37 (9H, m) , 7.44-7.45 (1H, m) , 7.68 (1H, s) , 7.42 (1H, d, J =7.8Hz) . 5-10 5 2.30 (6H, s), 2.84 (2H, t, J =7.3Hz), 2.90 (3H, s) 3.05 (3H, s), 4.31 (2H, t, J =7.3Hz), 7.18-7.26 (3H, m) , 7.27- 7.35 (6H, m) , 7.68-7.71 (2H, m) , 7.75 (1H, s). 5-11 d 1.10 (6H, d, J =6.8Hz), 2.30 (6H, s) , 2.64 (2H, t, J =6.8Hz), 3.96-4.04 (1H, m) , 4.31 (2H, t, J = 6.8Hz), :5.85 (1H, d, J =7.8Hz), 7.18-7.22 (3H, m) , 7.28-7.34 (6H, ¡m), 7.70-7.72 (3H, m) . j 5-12 5 1.10 (6H, d, J =6.8Hz), 2.32 (6H, s) , 2.62 (2H, t, J =6.3Hz), 3.97-4.01 (1H, m) , 4.30 (2H, t, J =6.3Hz), 5.68 (1H, d, J =6.8Hz), 7.15 (1H, d, J =8.3Hz), 7.32-7.41 ¡ ( 5H, m) , 7.50 (2H, d, J =8.3Hz), 7.73 (1H, d, J =7.8Hz), 7.81 (2H, amplio s) . 5-14 5 2.28 (6H, s), 2.84 (2H, t, J =7.3Hz), 3.55-3.58 (4H, m), 3.63-3.70 (4H, m) , 4.29 (2H, t, J =7.3Hz), 7.18-7.24 (2H, m) , 7.28-7.38 (7H, m) , 7.49 (1H, amplio s), 7.69-7.71 (2H, m) Un protón destinado para NH si no es detectado. ¡ Tabla 10(12) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 5-15 d 1.41-1.45 (18H, m) , 1.56-1.59 (2H, m) , 1.68-1.69 (1H, m) , 2.04 (6H, s), 2.66-2.69 (2H, m) , 3.35-3.36 (2H, m) , 4.20- 4.24 (1H, m), 4.25-4.29 (2H, m) , 5.10-5.11 (1H, m) , 6.40- 6.41 (1H, m), 7.19-7.21 (3H, m) , 7.24-7.29 (5H, m) , 7-38- 7.39 (2H, m), 7.77 (1H, s) , 7.94-7.95 (1H, m) . Un protón destinado para NH si no es detectado. ; 5-16 d 1.25 (9H, s), 1.41 (9H, s), 1.85-2.00 (1H, m) , 2.05-2.16 (1H, m) , 2.17 (6H, s), 2.33 (2H, dd, J =2.0 , 7.8Hz ) , 2.62 (2H, t, J =6.3Hz), 4.15-4.35 (2H, m) , 4.55-4.65 (lH, m), 7.15-7.24 (2H, m) , 7.27-7.30 (6H, m) , 7.42-7.44 (2H, m), 7.69 (1H, s), 7.83 (1H, d, J =7.8Hz), 8.04 (1H, s). 5-17 d 1.20 (9H, s), 1.40 (9H, s) , 1.28-1.80 (6H, m) , 2.20 (6H, s), 2.60-2.64 (2H, m) , 3.12-3.13 (2H, m) , 4.11 (1H, m) , 4.30 (1H, m) , 4.50 (2H, m) , 7.16-7.19 (3H, m) , 7.24-7.30 (4H, m) , 7.43-7.46 (2H, m) , 7.71 (1H, s) , 7.84 (1H, d, J =7.8Hz), 8.02 (1H, s). Un protón destinado para NH si no es detectado. 5-18 d 1.16 (9H, s), 1.25 (9H, s) , 2.22 (6H, s), 2.64 (2H, t, J =6.3Hz), 3.50 (1H, dd, J =2.9, 8.8Hz) , 3.79 (1H, dd, J =2.9, 8.8Hz), 4.25-4.35 (1H, m) , 4.40-4.60 (2H, m) , 6.60- 6.70 (1H, m), 7.23-7.31 (7H, m) , 7.37-7.42 (2H, m) , 7.74 (1H, s), 7.82 (1H, d, J =7.3Hz), 7.93 (1H, s) . 5-19 d 1.29 (9H, s), 1.90-2.10 (1H, m) , 2.21 (6H, s), 2.20-2.40 (3H, m) , 2.55-2.65 (2H, m) , 4.25-4.55 (3H, m) , 5.30-5.40 (1H, amplio s), 6.35-6.45 (1H, amplio s) , 7.16-7.20 '(3H, m) , 7.24-7.31 (5H, m) , 7.39-7.45 (2H, m) , 7.70 (1H, s), 7.81 (1H, d, J =7.3Hz), 8.05 (1H, s). 5-20 5 2.21 (6H, s), 2.66 (2H, t, J =6.3Hz), 4.06 (2H, d, [ J =5.9Hz), 4.41 (2H, t, J =6.3Hz), 4.86 (2H, s), 7.11-7.24 (4H, m) , 7.26-7.43 (11H, m) , 7.78-7.81 (2H, m) , 7.89: (1H, 5-21 (DMS0-d6) 5 2.21 (6H, s) , 2.53 (2H, t, J =7.3Hz), 3 i 58 (2H, d, J =5.9Hz), 4.10 (2H, t, J =7.3Hz), 7.02 (lH,i s), 7.21-7.30 (6H, m) , 7.43-7.45 (4H, m) , 7.74-7.78 (2H, m) , 8.19-8.20 (1H, m) , 9.89 (1H, s) . 5-22 d 1.38 (9H, s), 1.42 (9H, s) , 2.26 (6H, s), 2.77-2.78 (2H, m) , 4.23-4.33 (5H, m) , 5.40 (1H, m) , 7.25-7.33 (8H, m) , 7.39 (1H, m) , 7.59 (1H, s), 7.73-7.75 (2H, m, J =3.9Hz). 5-23 (DMS0-d6) d 2.21 (6H, s), 2.48-2.56 (2H, m) , 3.67 (2H, d,; J =5.9Hz), 4.08 (2H, t, J =7.3Hz), 7.21-7.29 (5H, m) , ¡7.42- 7.45 (4H, m) , 7.73-7.77 (2H, m) , 8.28 (1H, s), 9.93 ¡(1H, s) . Un protón destinado para ácido carboxilico si no es detectado. '¦ Tabla 10(13) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 5-24 (DMSO-d6) 5 1.45-1.50 (2H, m) , 1.50-1.52 (2H, m) , 2.20 (6H, s), 2.46-2.47 (2H, m) , 2.99 (2H, t, J =6.3Hz), 4.10 (2H, t, J =7.3Hz), 7.23-7.28 (5H, m) , 7.41-7.42 (4H, m), 7.78 (2H, s), 8.15-8.16 (1H, m) , 8.33-8.34 (3H, m) , 10.05 (1H, s) . Un protón destinado para ácido carboxilico si no es detectado. ; 5-25 (DMSO-d6) 5 2.22 (6H, s), 2.71-2.76 (2H, m) , 4.13-4119 (2H, m) , 4.27-4.33 (2H, m) , 4.48-4.51 (1H, m) , 7.21-7.29 (5H, m) , 7.40-7.43 (4H, m) , 7.78-7.80 (2H, m) , 8.50 (3H, amplio s) , 10.07 (1H, s) . ; 5-26 (DMSO-d6) 5 1.33-1.35 (2H, m) , 1.52-1.75 (4H, m) , 2:22 (6H, s), 2.56 (2H, t, J =7.6Hz), 3.36-3.74 (2H, m) , ,4.07- 4.15 (3H, m), 7.23-7.27 (5H, m) , 7.43-7.44 (4H, m) , :7.76- 7.81 (5H, m) , 8.32 (1H, d, J =7.8Hz), 9.98 (1H, s). 5-27 (D SO-d6) 5 2.21 (6H, s), 2.58 (2H, t, J =7.8Hz), 4'.07- l 4.28 (5H, m), 4.53-4.54 (1H, m) , 7.23-7.29 (5H, m) , 7.43- 7.44 (4H, m), 7.73-7.77 (2H, m) , 8.49 (1H, d, J =7.8Hz), 9.89 (1H, s) . Un protón destinado para ácido carboxilico si no es detectado. 5-28 (DMS0-d6) 5 1.70-1.75 (1H, m) , 1.90-1.92 (1H, m) , 2.21 (6H, s), 2.24-2.34 (2H, m) , 2.53-2.57 (2H, m) , 4.07-;4.09 (2H, m) , 4.18-4.19 (1H, m) , 7.21-7.29 (5H, m) , 7.43-17.44 (4H, m) , 7.72 (1H, s), 7.76 (1H, s) , 8.30 (1H, d, J¡ =7.8Hz), 9.88 (1H, s). Un protón destinado para ácido carboxilico si no es detectado. 5-29 (DMSO-d6)5 1.68-1.70 (1H, m) , 1.90-1.92 (1H, m) , 2.09-2. 13 (2H, m) , 2.21 (6H, m) , 2.53-2.56 (2H, m) , .06-4.14 ; ( 3H, m) , 6.78 (1H, m) , 7.23-7.29 (6H, m) , 7.43-7.45 (4H, s), 7.70-7.73 (2H, s), 8.32 (1H, d, J =7.3Hz), 9.92 (1H,; s). Un protón destinado para ácido carboxilico si no es i detectado. 1 5-30 (DMSO-d6) 5 2.21 (6H, s), 2.33 (1H, dt, J =7.8Hz), 2¡.46- 2.58 (3H, m) , 4.09 (1H, t, J =7. ???') , 4.48 (1H, dt, 'j =7.8Hz), 4.45-4.50 (1H, m) , 6.86 (1H, s) , 7.03 (1H, s), 7.23-7.28 (7H, m) , 7.43-7.44 (4H, m) , 7.73-7.78 (2H, m) , 8.13 (1H, d, J =8.3Hz), 9.90 (1H, s) . 5-31 (DMSO-d6) 5 2.40-2.70 (2H, m) , 3.56-3.58 (2H, m) , 3.97 (1H, amplio s), 4.10 (1H, amplio s), 7.02 (1H, s), 7.31 (2H, amplio s), 7.45-7.47 (2H, m) , 7.61 (1H, amplio s) , 7.73- 7.75 (3H, m) , 7.95 (1H, 8.03 (2H, s), 8.25 (1H, amplio s) . 5-32 (DMSO-dg) d 1.60-1.75 (1H, m) , 1.75-1.90 (1H, m) , 2. (2H), 1.95-2.20 (2H, m) , 4.00 (1H) , 4.12 (2H) , 6.76 7.00-7.05 (1H, m) , 7.25-7.35 (3H, m) , 7.44-7.46 (2H 7.61-7.75 (5H, m) , 7.95 (1H), 8.02-8.20 (2H, m) .
Tabla 10(14) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 5-33 5 2.63-2.64 (2H, m) , 4.20-4.21 (2H, m) , 7.12-7.24 (2H, m) , 7.39-7.40 (1H, m) , 7.51-7.52 (3H, m) , 7.69-7.70 (lH,:m), 7.81 (2H, s), 7.85-7.86 (1H, m) , 7.91-7.92 (1H, m) , 8.31- 8.32 (1H, m) . ' 5-34 d 2.63-2.64 (2H, m) , 4.18-4.19 (2H, m) , 7.23-7.24 (1H, m) , 7.29-7.52 (6H, m) , 7.83 (2H, s) , 7.86-7.87 (1H, m) , 7.91- 7.92 (1H, m) , 8.14-8.15 (1H, m) . 5-35 d 2.17 (6H, s), 2.90 (1H, amplio s), 3.28 (3H, s) , 3 .70- 3.72 (2H, m) , 3.85-3.92 (2H, m) , 6.91-7.07 (3H, m) , 7.11- 7.39 (8H, m) . 5-36 d 2.36(6H, s), 2.82(2H, t, J =6.8Hz), 2.90(3H, s), 3 .05 (3H, s), 4.30(2H, t, J =6.8Hz), 7.19(1H, d, J =7.8Hz), 7. 34- 7.38(3H, m) , 7.42(2H, d, J =8.3Hz), 7.50(2H, d, J =8 .3Hz>, 7.72(1H, d, J =7.8Hz), 7.77(1H, amplio s), 7.84(1H, amplio s) · 5-37 d 2.31(6H, s), 2.87(2H, t, J =6.8Hz), 2.90(3H, s), 3 .10 (3H, s), 4.30(2H, t), 7.10-7.13 (1H, m) , 7.34-7.41 (4H, m) , 7.57- 7.59(1H, m) , 7.72(1H, amplio s) , 7.74 (1H, amplio s) , 7.87(1H, amplio s), 8.24-8.25 (1H, m) . 5-71 d 2.13 (6H, s), 2.18 (3H, s) , 2.66 (2H, t, J =7.3Hz), 3.27 (3H, s), 3.92 (2H, t, J =7.3Hz), 6.90-6.96 (3H, m) , 7.11- 7.16 (4H, m), 7.21-7.26 (3H, m) , 7.33-7.34 (1H, m) . 5-72 6 2.17 (6H, s), 2.66 (3H, s) , 2.90-2.94 (1H, m) , 3.17-3.19 (1H, m) , 3.26 (3H, s), 4.00-4.02 (1H, m) , 4.11-4.13 ' ( 1H, m) , 6.85-6.87 (1H, m) , 6.97 (1H, t, J =7.8Hz), 7.08-7.29 (9H, m) . 5-73 d 2.09 (6H, s), 3.03 (3H, s) , 3.26 (3H, s) , 3.35 (2H, t, J =7.3Hz), 4.19 (2H, t, J =7.3Hz), 6.85-6.87 (1H, m) , 6.96, (1H, t, J =7.8Hz), 7.06-7.07 (1H, m) , 7.14-7.29 (8H,I m) . 5-74 d 2.29 (6H, s), 3.84 (2H, t, J =5.4 Hz), 4.03 (2H, t, J =5.4 Hz), 4.46 (2H, s) , 6.80-7.79 (17H, m) . i 5-75 d 2.35 (6H, s), 3.39 (3H, s) , 3.38-3.85 (8H, m) , 7.20-8.05 (12H, m) . 5-76 d 1.24-1.30 (3H, m) , 3.25 (2H, m) , 3.37 (2H, m) , 4.20 (1H, m) , 4.35 (2H, m) , 7.29 (3H, m) , 7.41 (2H, m) , 7.52 (2H, m) , 7.91 (1H, m) , 8.05 (1H, m) , 8.14 (1H, m) . : 5-77 (DMSO-d6) d 2.68-2.72 (2H, m) , 2.78 (3H, m) , 2.95 (3H, s) , 4.04-4.09 (2H, m) , 7.22-7.29 (5H, m) , 7.45-7.49 (2H, m) , 7.74-7.76 (2H, m) , 7.95 (1H, s) , 8.51 (1H, s), 10.60 (1H, s ) . 5-78 (DMSO-d6) d 2.71-2.72 (2H, m) , 2.78 (3H, s), 2.94 (3H, s) , 4.08-4.09 (2H, m) , 7.45-7.54 (4H, m) , 7.73-7.78 (4H, m) , 7.96 (1H, s), 8.52 (1H, s), 10.58 (1H, s).
Tabla 10(15) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 5-79 (DMSO-d6) d 2.72-2.76 (2H, m) , 2.79 (3H, m) , 2.97 (3H, s), 4.09-4.10 (2H, m) , 7.10-7.11 (1H, m) , 7.29-7.32 (??,'p?), 7.43-7.48 (2H, m) , 7.52-7.54 (1H, m) , 7.74-7.76 (2H;!m), 7.95 (1H, s), 8.52 (1H, s) , 10.60 (1H, s). 5-80 (DMSO-d6) 5 2.66-2.70 (2H, m) , 3.54 (3H, s), 4.12-4.15 (2H, m) , 7.21-7.29 (5H, m) , 7.45-7.47 (2H, m) , 7.72 (1H, s), 7.76 (1H, d, J =7.3Hz), 7.95 (1H, s) , 8.51 (1H, s), 10.59 (1H, s). ! 5-81 (DMSO-d6) 5 2.41-2.47 (2H, m) , 4.05-4.09 (2H, m) , 7.23-7.29 (5H, m) , 7.43-7.48 (2H, m) , 7.68-7.75 (2H, m) , 7.95 (ÍH, s), 8.50 (1H, s), 9.14-9.15 (2H, m) , 10.59 (1H, s) . 5-82 (DMSO-d6) d 2.71-2.72 (2H, m) , 2.78 (3H, s), 2.95 (3H, s), 4.04-4.07 (2H, m) , 7.44-7.58 (4H, m) , 7.74-7.81 (4H,¡m), 7.95 (1H, s), 8.52 (1H, s), 10.58 (1H, s). ; 5-83 5 2.24 (6H, s), 2.65 (2H, m) , 3.65 (2H, m) , 4.23 (2H; m) , 5.35 (1H, m) , 7.26-7.53 (6H, m) , 7.86-7.93 (4H, m) . 5-84 d 2.26 (6H, m) , 2.38 (1H, t, J =6.3Hz), 3.58-3.62 (2H, m) , 3.73-3.77 (2H, m) , 3.84 (2H, t, J =4.9Hz), 4.19 (2H, t, J =4.9Hz), 7.18-7.36 (9H, m) , 7.71 (1H, d, J =7.8Hz), 7.77 (1H, s) , 7.96 (1H, s) . 5-85 5 2.08 (6H, s), 3.00 (1H, t, J =6.3Hz), 3.27 (3H, s); 3.53 (2H, t, J =4.4Hz), 3.67-3.72 (4H, m) , 3.96 (2H, t, J: =4.4Hz), 6.73 (1H, d, J =7.8Hz), 6.88 (1H, t, J =7.8Hz), 6.98 (1H, d, J =7.8Hz), 7.10-7.46 (8H, m) . | 5-86 (D SO-d6) 5 2.44-2.46 (2H, m) , 3.33 (3H, s) , 4.02-4.09 (2H, m) , 7.23-7.28 (5H, m) , 7.46-7.47 (2H, m) , 7.68 (1H, amplio s), 7.74-7.76 (1H, m) , 7.91-7.92 (1H, m) , 7.95 (1H, s),8.50 (1H, s), 10.57 (1H, s) . ! 5-87 (DMSO-d6) 5 2.63-2.68 ( 2H, m) , 2.81 (3H, s), 2.95 (3H, s), 4.17-4.20 (2H, m) , 7.30-7.31 (6H, m) , 7.57-7.62 (2H, m) , 7.94 (1H, s), 8.50 (1H, s), 10.68 (1H, amplio s) . 1 5-88 (DMSO-d6) 5 2.58-2.62 (2H, m) , 4.02-4.11 (2H, m) , 7.21-7.30 (5H, m) , 7.46-7.49 (2H, m) , 7.74-7.76 (2H, m) , 7.95 (1H, : s), 8.51 (1H, s), 10.6 (1H, amplio s) , 12.5 (1H, amplio s) . 5-89 5 2.17 (6H, s), 3.65 (4H, s) , 3.80 (2H, amplio s) , 4.18 (2H, amplio s), 4.43 (2H, s) , 7.06-7.84 (17H, m) . ¡ 5-90 5 2.10 (6H, s), 3.26 (3H, s), 3.61-3.69 (6H, m) , 3.84 (2H, t, J =4.9Hz), 4.54 (2H, s), 6.88-7.34 (16H, m) . [ 5-91 d 2.19 (1/2*6H, s), 2.24 (1/2*6H, s) , 2.42 (1/2*2H, i, J =6.8Hz), 2.67 (1/2*2H, t, J =6.8Hz), 4.11 (1/2*2H, t; J =6.8Hz), 4.26 (1/2*2H, t, J =6.8Hz), 4.75 (1H, s) , 5:69 (1/2*1H, amplio s), 6.30 (1/2*1H, amplio s) , 7.12-7. $5 (13H, m) .
Tabla 10(16) Número 1H-NMR (CD13, ppm) ¡ del compuesto 5-92 d 2.23 (6H, m) , 2.75 (2H, m) , 4.08 (2H, m) , 4.21 (2H, m) 7.03 (1H, m), 7.27-7.53 (7H, m) , 7.71-7.74 (2H, m) , 7.92- 7.96 (1H, m) . 5-93 d 2.17-2.18 (6H, m) , 2.49 (2H, t, J =5.3Hz), 2.81 (2H, t, J =6.3Hz), 4.04 (2H, t, J =5.3Hz), 4.33 (2H, t, J =6.3Hz), 7.16-7.20 (2H, m) , 7.24-7.25 (1H, m) , 7.27-7.29 (2H, ; m) , 7.39-7.48 (3H, m) , 7.72 (1H, d, J =7.8Hz), 7.91 (lH, s), 8.22 (1H, s) , 8.31 (1H, s) . ! 5-94 d 2.22 (6H, s), 2.51-2.52 (2H, m) , 2.80 (2H, t, J =6.3Hz), 4.07 (2H, t, J =5.3Hz), 4.32 (2H, t, J =6.3Hz), 7.29í-7.33 (2H, m) , 7.37-7.39 (2H, m) , 7.45-7.56 (2H, m) , 7.76 :(1H, s), 7.77 (1H, d, J =7.8Hz), 7.92 (1H, s) , 8.30-8.31 (1H, m) , 8.33 (1H, s) . ; 5-95 d 2.21 (6H, s), 2.49 (2H, t, J =5.8Hz), 2.79 (2H, t, 1 J =6.3Hz), 4.07 (2H, t, J =5.8Hz), 4.32 (2H, t, J =6.3Hz), 7.34-7.40 (3H, m) , 7.44-7.54 (4H, m) , 7.75 (1H, d, J =7.3Hz), 7.93 (1H, s), 8.16 (1H, s), 8.33 (1H, s). 5-96 d 2.83 (2H, t, J =6.8Hz), 2.89 (3H, s), 3.04 (3H, s) , 4.32 (2H, t, J =6.8Hz), 7.19-7.20 (1H, m) , 7.32-7.34 (lH,¡m), 7.41 (1H, t, J =7.8Hz), 7.65 (1H, d, J =7.8Hz), 7.70-7.73 (2H, m) , 7.92 (1H, s), 8.09 (1H, s) , 8.32 (1H, s) , 8152- 8.53 (2H, m) . ; 5-97 d 2.78-2.79 (2H, m) , 2.88 (3H, s), 3.02 (3H, s), 4.25 (2H, t, J =6.3Hz), 7.08-7.10 (2H, m) , 7.38-7.46 (2H, m) , 7.80- 7.83 (2H, m) , 7.91 (1H, s), 7.97-7.98 (1H, m) , 8.19 (1H, s) , 8.31 (1H, s) , 9.03 (1H, s) . ' 5-98 d 2.25 (6H, s), 2.88 (2H, t, J =6.8Hz), 4.30 (2H, t, J =6.8Hz), 7.16-7.72 (12H, m) , 9.81 (1H, s) . ¡ 5-99 d 2.55 (2/3*2H, t, J=6.8 Hz) , 2.70 (1/3*2H, t, J =6.8Hz), 3.50 (2H, amplio s), 4.17 (2/3*2H, t, J =6.8Hz), 4.30 (1/3*2H, t, J =6.8Hz), 4.88 (1H, amplio s), 7.14-7.78 (10H, m) , 8.04 (2/3*2H, s), 8.06 (1/3*2H, s). 1 5-100 5 2.17 (3H, s), 2.28 (6H, s) , 2.92 (2H, t, J =6.8Hz), 4.25 (2H, t, J =6.8Hz), 7.18-7.39 (10H, m) , 7.58 (1H, s), !7.69 (1H, d, J =7?8Hz) . i 5-101 d 2.77-2.78 (1H, m) , 2.92 (3H, s), 2.97-2.98 (1H, m) 3.07 (3H, s), 4.21-4.26 (2H, m) , 7.17-7.18 (1H, m) , 7.33 (1H, t, J =7.8Hz), 7.64-7.66 (2H, m) , 7.91 (1H, s), 7.96-8.00 (2H, m) , 8.32 (1H, s), 8.51-8.52 (1H, m) , 8.57-8.58 (1H, m) . 5-102 d 2.74-2.75 (1H, m) , 2.91 (3H, s), 2.95-2.96 (1H, m) 3.06 (3H, s), 4.21-4.22 (2H, m) , 7.12-7.13 (2H, m) , 7.35 (1H, t, J =7.8Hz), 7.69-7.70 (1H, m) , 7.92 (1H, s), 7.99-8.00 (1H, m), 8.06-8.07 (1H, m) , 8.25-8.26 (1H, m) , 8.30-8.33 (2H, m) . ! Tabla 10(17) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 5-103 d 2.84 (2H, t), 2.90 (3H, s) , 3.05 (3H, s), 4.40 (2H, t), 7.18-7.22 (2H, m) , 7.28-7.39 (5H, m) , 7.71 (1H, d) , ,7.76 (1H, s), 8.11-8.12 (1H, m) , 8.27 (1H, s), 8.49 (1H, s) . 5-104 d 2.87-2.91 (5H, m) , 3.11 (3H, s), 4.39 (2H, t, J =6'.8Hz), 7.11-7.14 (1H, m) , 7.39 (1H, t, J =7.8Hz), 7.46 (lH,| d, J =7.8Hz), 7.59-7.60 (1H, m) , 7.75-7.77 (1H, m) , 7.90-7.92 (1H, m) , 8.13-8.15 (1H, m) , 8.24-8.26 (2H, m) , 8.69 '(1H, s) . : 5-105 d 1.82 (3/4*3H, s), 1.92 (1/4*3H, s), 2.24 (3/4*6H, s), 2.26 (1/4*6H, s), 2.58 (3/4*2H, t, J =6.8H z) , 2.78 . (1/4*2H, t, J =6.8Hz), 4.21 (2H, t, J =6.8Hz), 7.18-7.71 (13H, m) . 5-106 5 2.23 (6H, s), 2.59 (2H, t, J =5.4Hz), 3.71 (6H, s) , 4.35- 4.47 (5H, m), 6.90 (1H, s), 7.18-7.49 (10H, m) , 7.61 (1H, s) , 7.74 (1H, d, J =6.8Hz) . 5-107 d 2.29 (6H, s), 2.75 (2H, t, J =6.4Hz), 3.26 (3H, s), 4.32 (2H, t, J =6.4Hz), 4.61 (2H, s), 4.79 (2H, d, J =6.4Hz), 6.75-7.42 (10H, m) , 7.52 (1H, s) , 7.63 (1H, s), 7.73 (1H, d, J =7.8Hz) . 5-108 d 2.88-3.04 (2H, m) , 4.17-4.21 (2H, m) , 7.43 (1H, t, J =7.8Hz), 7.69-7.70 (1H, m) , 7.86 (2H, s), 7.90 (1H, d, J =10.7Hz), 8.09-8.12 (1H, m) , 8.73 (2H, s) , 9.15 (1H, s) . 5-109 d 2.11 (6H, s), 2.25 (6H, s) , 2.48 (2H, t, J =6.8Hz)|, 3.27 (3H, s), 3.89 (2H, t, J =6.8Hz), 6.81-7.34 (11H, m) . 5-110 d 1.84-1.87 (2H, m) , 2.35 (6H, s), 3.57 (9H, s), 3.75 (2H, t, J =6.8Hz), 7.02-8.09 (12H, m) . 5-111 (DMSO-d6) d 2.90-2.93(2H, m) , .15-4.19 (2H, m) , 7.10- 7.15(3H, m) , 7.30-7.32 ( 1H, m) , 7.50-7.52 (2H, m) , 7.84- 7.85(2H, m) , 8.14(2H, s), 10.58(1H, s). 5-112 d 2.75 (2H, t, J =6.8Hz), 4.07 (2H, amplio s), 7.12-7.89 (10H, m) , 8.01 (2H, s) . 5-128 d 2.24 (6H, s), 2.50 (2H, t, J =5.8Hz), 2.83 (2H, t, J =6.3Hz), 4.09 (2H, t, J =5.8Hz), 4.32 (2H, t, J =6.3Hz), 7.09-7.12 (1H, m), 7.43-7.47 (2H, m) , 7.54-7.56 (lH,i m), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, d, J =7.3Hz), 7.93 (1H, s), .01 (1H, s), 8.23 (1H, dd, J =1.5,4.4Hz), 8.34 (1H, s). 6-1 d 2.18 (6H, s), 3.29 (3H, s) , 3.79 (3H, s), 4.27 (2H, s), 6.92-6.94 (2H, m) , 7.02-7.05 (1H, m) , 7.10-7.14 (2?,' m) , 7.18-7.41 (6H, m) . ; 6-3 d 2.15 (6H, s), 3.29 (3H, s), 4.34 (2H, s), 4.70 (1H, amplio s), 6.92-6.94 (2H, m) , 6.99-7.03 (1H, m) , 7.10-7.28 (8H, m) .
Tabla 10(18) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 6-5 51.31 (3H, t, J =7.3Hz), 2.17 (6H, s), 3.29 (3H, s),! 4.23 (2H, q, J =7.3Hz), 4.26 (2H, s), 6.92-6.93 (2H, m) , 7.00- 7.02 (1H, m), 7.11-7.26 (7H, m) , 7.40-7.50 (1H, m) . ; 6-6 d 2.12 (3H, s), 2.18 (6H, s) , 3.29 (3H, s) , 4.82 (2H, s) , 6.93-6.97 (2H, m) , 7.03-7.05 (1H, m) , 7.10-7.15 (4H,;m), 7.22-7.26 (4H, m) . 6-7 d 2.18 (6H, s), 2.65 (3H, s) , 3.26 (3H, s) , 4.43 (1H, d, J =13.1Hz), 5.09 (1H, d, J =13.1Hz), 6.99-7.01 (2H, m) , 7.16- 7.32 (9H, m) . 6-8 d 2.18 (6H, s), 3.05 (3H, s) , 3.28 (3H, s) , 4.92 (2H:, s) , 6.99-7.01 (1H, m) , 7.08-7.11 (2H, m) , 7.16-7.24 (3H, m), 7.29-7.41 (5H, m) . 6-9 d 1.45 (3H, d, J =6.8Hz), 2.29 (6H, s), 2.57-2.63 (1H, m) , 2.98-3.00 (1H, m) , 4.95 (1H, amplio s) , 5.53 (1H, amplio s), 6.19 (1H, amplio s) , 7.14-7.18 (5H, m) , 7.30-7.39 (4H, m) , 7.70 (1H, amplio s), 7.77 (2H, d, J =7.3Hz). 6-10 d 1.25 (3H, d, J =7.3Hz), 2.30 (6H, s), 3.00-3.08 (1H, m) , 4.09-4.12 (2H, m) , 5.67 (1H, amplio s) , 6.69 (1H, amplio s), 7.17-7.32 (9H, m) , 7.75-7.78 (2H, m) , 8.73 (1H, amplio s) . 6-12 d 2.16 (6H, s), 3.28 (3H, s) , 4.20 (2H, s), 5.50 (1H, amplio s), 6.10 (1H, amplio s), 6.94-6.95 (2H, m) , 7.04- 7.06 (1H, m), 7.12-7.33 (8H, m) . 6-13 d 1.86-1.89 (2H, m) , 2.15 (6H, s) , 2.35 (2H, t, J =7.3Hz), 3.28 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.78 (2H, t, J =7.3Hz), 6.89- 6.94 (3H, m), 7.11-7.12 (4H, m) , 7.21-7.25 (3H, m) , .7.34 ( 1H, amplio s ) . j 6-14 d 1.85-1.87 (2H, m) , 2.26 (6H, s) , 2.42-2.43 (2H, m) , 3.28 (3H, s), 3.83 (2H, t, J =7.3Hz), 6.88-6.94 (3H, m) , 7.09- 7.14 (4H, m) , 7.19-7.26 (3H, m) , 7.35 (1H, amplio s):. Un protón destinado para ácido carboxilico si no es detectado. 6-15 d 1.86 (2H, t, J =6.8Hz), 2.13 (6H, s), 2.25-2.30 (2H, m) , 3.27 (3H, s), 3.84 (2H, t, J =6.8Hz), 5.35 (1H, amplio-s), 6.50 (1H, amplio s) , 6.90-6.95 (3H, m) , 7.11-7.13 (4H, m) , 7.25-7.30 (3H, m) , 7.34 (1H, amplio s). 6-16 d 2.08 (2H, quíntete, J =6.8Hz), 2.31 (6H, s), 2.40 :(2H, t, J =6.8Hz), 4.08 (2H, t, J =6.8Hz), 5.32 (1H, amplio|s), 6.02 (1H, amplio s) , 7.14-7.34 (9H, m) , 7.74 (1H, d,' J =7.8Hz), 7.80 (1H, s), 8.10 (1H, s). ! 6-18 d 2.20 (6H, s), 3.31 (3H, s) , 4.45 (2H, s), 6.92-6.94 (1H, m) , 7.04-7.05 (1H, m) , 7.13-7.34 (9H, m) . [ Tabla 10(19) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 6-20 d 1.83 (6H, s), 1.89 (2H, amplio s), 3.31 (2H, t, J =7.3Hz), 4.09 (2H, t, J =7.3Hz), 7.18-7.36 (9H, m) , 7.69- 7.71 (2H, m) , 7.89 (IH, s) . Un protón destinado para NH2 si no es detectado. : 6-42 d 2.12 (6H, s), 2.98 (IH, t, J =6.8Hz), 3.27 (3H, s), 3.29 (IH, d, J =6.8Hz), 3.61-3.96 (5H, m) , 6.86-6.96 (3H,'m), 7.13-7.16 (3H, m) , 7.22 (2H, s) , 7.22-7.29 (3H, m) . ¦ 6-43 d 1.44-1.47 (18H, m) , 3.85-3.86 (IH, m) , 4.25-4.26 ( IH, m) , 4.50-4.51 (IH, m) , 7.18-7.19 (2H, m) , 7.26-7.28 (2H,'m), 7.58-7.61 (2H, m) , 7.84 (2H, s) , 7.96-7.99 (2H, m) , 8.08- 8.10 (IH, m) . : 6-44 d 1.40-1.46 (18H, m) , 3.78-3.79 (IH, m) , 4.14-4.15 (IH, m) , 4.24-4.25 (IH, m) , 7.29-7.33 (2H, m) , 7.44-7.45 (lH,im), 7.55-7.66 (3H, m) , 7.86 (2H, s) , 7.94-8.03 (2H, m) . 6-45 d 1.40 (9H, s), 1.45 (9H, s), 3.78-3.79 (IH, m) , 4.24-4.26 (IH, m) , 4.54-4.55 (IH, m) , 7.38-7.40 (IH, m) , 7.49-7.51 (IH, m) , 7.58 (IH, t, J =7.8Hz), 7.78 (2H, d, J =8.3Hz), 7.86-8.01 (3H, m) , 8.19 (2H, d, J =7.8Hz). 6-46 d 1.80 (2H, amplio t, J =5.4Hz), 2.27 (6H, s) , 3.59 (IH, amplio s), 3.72 (2H, amplio s), 4.23 (2H, t, J =5.4Hz), 7.16-7.42 (10H, m) , 7.57 (IH, s) , 7.68 (IH, d, J =7.3Hz). 6-47 d 1.98-2.07 (2H, m) , 2.22 (6H, s), 3.63 (2H, t, J =6..8Hz), 4.09-4.15 (2H, m) , 4.47 (2H, s) , 7.05-7.70 (17H, m) . 6-48 5 2.31 (2/5*6H, s), 2.35 (1/5*6H, s), 2.42 (2/5*6H, s) , 3.59-4.49 (7H, m) , 6.94-7.79 (12H, m) . 6-49 d 1.78-1.79 (2H, m) , 2.28 (6H, s), 2.44 (3H, d, J =4:.9Hz), 3.36-3.42 (2H, m) , 4.09-4.10 (2H, m) , 4.20 (IH, amplio s), 4.93 (IH, amplio s) , 7.14-7.18 (2H, m) , 7.21-7.23 (2H, m) , 7.27-7.31 (3H, m) , 7.39-7.43 (2H, m) , 7.81-7.83 (IH, m) , 7.87 (IH, s) , 8.95 (IH, s) . 6-50 d 1.97 (3H, s), 1.97-2.03 (2H, m) , 2.24 (6H, s), 4.12 (2H, t, J =6.8Hz), 4.23 (2H, t, J =6.8Hz), 7.16-7.74 (12H, m) . 6-51 d 1.65-1.75 (4H, m) , 2.24 (6H, s), 3.50 (2H, t, J =6.3Hz), 4.02 (2H, t, J =6.3Hz), 4.47 (2H, s), 7.07 (IH, amplio s) , 7.20-7.34 (14H, m) , 7.50 (IH, s), 7.66 (IH, d, J =7.3Hz). 6-52 d 1.62-1.67 (2H, m) , 1.78-1.82 (2H, m) , 2.16 (IH, amplio s), 2.23 (6H, s), 3.68 (2H, amplio s) , 4.04 (2H, t, !J =7.3Hz), 7.16-7.29 (6H, m) , 7.32 (2H, s) , 7.39 (IH, 't, J =7.8Hz), 7.57 (IH, s), 7.59 (IH, s), 7.70 (IH, d, J =7.8Hz). 6-53 d 1.51-1.67 (6H, m) , 2.19 (6H, s), 3.47 (2H, t, J =¾.9Hz), 4.01 (2H, t, J =7.3Hz), 4.43 (2H, s), 7.18-7.71 (17H, m) .
Tabla 10(20) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 6-54 d 1.50-1.69 (7H, m) , 2.24 (6H, s), 3.61 (2H, q, J =5Í.3Hz), 4.03 (2H, t, J =7.3Hz), 7.17-7.33 (8H, m) , 7.42 (1H, t, J =7.8Hz), 7.52 (2H, s), 7.70 (1H, d, J =7.8Hz). i 6-55 d 1.72-1.74 (2H, m) , 3.46-3.47 (2H, m) , 3.92-3.96 (2«, m) , 4.49-4.52 (1H, m) , 7.23-7.29 (7H, m) , 7.41-7.45 (2H m), 7.75 (1H, s), 7.94 (1H, s) , 10.30 (1H, s). 6-56 d 1.36-1.70 (5H, m) , 2.14 (6H, s) , 3.28 (3H, s) , 3.76 (2H, t, J =7.3Hz), 3.83 (3H, s), 4.15 (2H, t, J =6.3Hz), 6.87- 7.34 (11H, m) . 6-57 d 1.62-1.78 (4H, m) , 2.50 (6H, s), 2.56 (2H, t, J =6.8Hz), 4.04 (2H, t, J =6.8Hz), 7.16-7.33 (8H, m) , 7.40 (lH,: t, J =7.8Hz), 7.58 (1H, s), 7.72 (1H, d, J =7.8Hz), 7.82 (1H, amplio s) , 9.75 (1H, s) . 6-58 d 2.04 (2H, t, J =6.8Hz), 2.29 (6H, s), 2.64 (2H, t,l J =6.8Hz), 4.02 (2H, t, J =6.8Hz), 7.16-7.72 (12H, m) 9.80 (1H, s). 6-59 d 2.36 (6H, s), 4.27 (2H, s) , 6.97 (1H, d, J =7.8Hz), 7.14 (1H, t, J =7.8Hz), 7.28 (2H, s) , 7.47 (2H, t, J =7.8Hz), 7.55 (1H, t, J =7.8Hz), 7.61 (1H, dd, J =1.5, 7.8Hz) , 7.73- 7.82 (4H, m) , 9.85 (1H, s) . 6-60 d 1.80-1.90 (2H, m) , 2.35 (6H, s), 3.20-3.30 (2H, m) , 3.95- 4.02 (2H, m), 7.23-7.45 (8H, m) , 7.73 (1H, s) , 7.79 (1H, d, J =7.3Hz), 8.31 (2H, s), 9.89 (1H, amplio s) . \ 6-61 d 1.90 (2H, amplio s), 2.02-2.07 (2H, m) , 2.26 (6H, !s) , 3.41 (2H, q, J =6.4Hz), 4.13 (2H, t, J =6.4Hz), 7.16-7.82 (12H, m) , 8.56 (1H, s) . 1 6-62 d 1.71 (2H, quinteto, J =7.3Hz), 2.13 (6H, s), 2.18|(6H, : s), 2.29 (2H, t, J =7.3Hz), 3.27 (3H, s) , 3.80 (2H, ¡t, J =7.3Hz), 6.84-7.34 (11H, m) . ! 6-63 d 1.60-1.75 (1H, m) , 2.00-2.10 (1H, m) , 2.36 (6H, s)|, 2.52- 2.62 (1H, m), 3.49-4.00 (6H, m) , 2.80-8.00 (12H, m) .' 6-64 d 2.05 (2H, q, J =6.8Hz), 2.25 (6H, s), 2.54 (2H, t,' J =6.8Hz), 7.21 (2H, t, J =6.8Hz), 7.19-7.33 (9H, m), :7.42 (1H, t, J =7.8Hz), 7.62 (1H, s), 7.71 (1H, d, J =7.8Hz). 6-68 d 1.35-1.65 (6H, m) , 2.13 (6H, s), 3.27 (3H, s) , 3.72-3.73 (2H, m ), 4.49 (2H, s) , 6.90-7.34 (16H, m) , 7.45 (2H, t, J =6.8Hz) . 6-69 d 1.25-1.65 (7H, m) , 2.11 (6H, s), 3.27 (3H, s), 3.60-3.65 (2H, m) , 3.78 (2H, t, J =7.8Hz), 6.85-7.34 (11H, m) J 7-1 d 2.33 (6H, s), 2.72-2.74 (2H, m) , 4.02 (2H, m) , 6.10 (1H, amplio s), 6.78-6.80 (1H, m) , 7.04(1H, t, J = 7.8Hz), 7.21(3H, amplio s) , 7.35-7.61 (5H, m) , 7.87-7.89 (2H, : m) , 9.80 (1H, amplio s) .
Tabla 10(21) Número 1H-NMR (CD13, ppm) del compuesto 7-6 5 2.31 (6H, s), 2.84 (2H, t, J =7.8Hz), 3.63(3H, s), 4.07(2H, t, J =7.8Hz), 6.87-6.89 (1H, m) , 7.10 (1H, t, J =7.8Hz), 7.24-7.26 (2H, m) , 7.46-7.58 (4H, m) , 7.65-7.69 (2H, m) , 7.77-7.79 (2H, m) . 7-22 d 2.32 (6H, s), 3.11 (3H, s), 3.58-3.63 (2H, m) , 4.13-4.17 (2H, m) , 6.70-6.72 (1H, m) , 6.94-6.96 (1H, m) , 7.25 (2H, s), 7.50-7.60 (3H, m) , 7.80-7.82 (2H, m) , 7.91 (1H, d, J =3.9Hz), 8.42-8.43 (1H, m) . 7-23 d 2.34(6H, amplio s) , 3.08 (3H, s) , 3.20-3.22 (1H, m) , 3.47 (1H, amplio s) , 3.89 (2H, amplio s) , 6.79-6.83 (1H, m) , 6.88-6.89 (1H, m) , 7.06-7.35 (9H, m) . ; 7-169 d 3.10 (3H, s), 3.74-3.78 (2H, m) , 4.20-4.24 (2H, m)1, 6.85- 7.26 (2H, m) , 7.51-7.60 (3H, m) , 7.78 (2H, s) , 7.85-7.87 (2H, m) , 8.06 (1H, d, J =3.9Hz), 8.48-8.50 (1H, m) . 1 7-220 d 2.44 (6H, amplio s), 3.13 (3H, s), 4.45 (1H, amplio s), 5.77 (1H, amplio s) , 6.79-7.04 (6H, m) , 7.15-7.34 (6H, m) . 7-221 d 2.37 (6H, amplio s), 3.05 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.25 (1H, amplio s) , 4.40 (1H, amplio s) , 6.80-6.89 (2H, !m) , 7.15-7.37 (8H, m) . 7-222 d 2.47 (6H, amplio s), 3.06 (3H, s), 4.38 (2H, amplio s), 6.81-6.89 (2H, m) , 7.14-7.52 (8H, m) . Un protón destinado para ácido carboxilico si no es detectado. 7-226 d 2.04-2.08 (2H, m) , 2.30 (6H, s), 2.46 (2H, t, J =7.3Hz), 3.63 (3H, s), 4.05 (2H, t, J =7.3Hz), 7.19-7.23 (3H, m) , 7.28-7.37 (5H, m) , 7.58-7.61 (2H, m) , 7.70-7.72 (2H, m) . 8-1 d 2.11 (6H, s), 2.58 (2H, t, J =6.8Hz), 2.70 (2H, t,; J =6.8Hz), 3.96-4.05 (4H, m) , 5.45 (1H, amplio s) , 5.55 (1H, amplio s), 6.20 (1H, amplio s), 6.25 (1H, amplio s),¡ 6.80- 6.82 (1H, m), 6.91-6.99 (2H, m) , 7.11-7.17 (5H, m), 7.22 (2H, s) , 7.30-7. 0 (1H, m) . 8-12 d 2.50 (6H, amplio s) , 3.51 (1H, s) , 3.73 (3H, s); 3.81 (3H, s), 4.30 (1H, amplio s) , 4.35(1H , amplio s) , 4.75 (1H, amplio s), 6.79 (1H, t, J =7.8Hz), 7.08-7.24 (6H, m) , 7.28-7.34 (3H, m) . ¡ 8-13 d 2.18-2.38 (6H, amplio s), 4.10 (1H, amplio s), 4.32 (2H, s), 4.52 (1H, amplio s), 6.02 (2H, amplio s), 6.77 (1H, t, J =7.8Hz), 7.03-7.41 (9H, m) . ¡ 9-12 d 2.36 (6H, s), 2.63-2.66 (2H, amplio-s) , 4.13 (2H, ¡t, J =7.3Hz), 4.78 (2H, amplio-s), 5.31 (2H, amplio-s), 7.36 (2H, s), 7.52-7.59 (3H, m) , 7.84-7.88 (2H, m) . ! Tabla 22 (1) Número 1H-NMR (CD13, ppm) o APCI-MS del compuesto 11-3 APCI-MS m/z (M+l):617 11-4 5 7.74 (1H, t, J =8.0Hz), 8.11 (2H, s), 8.42 (1H, d, J =7.6Hz), 8.46 (1H, d, J =8.4Hz), 8.90 (1H, d, J =12. 4Hz) , 8.92 (1H, s). 11-8 0 7.75 (1H, s), 7.78 (1H, t, J =7.8Hz), 7.94 (1H, s) , 8.17 (1H, s), 8.29-8.30 (1H, m) , 8.50-8.52 (1H, m) , 8.78 (1H, t, J =2.0Hz) . 11-10 d 7.77 (1H, t, J =8.3Hz), 7.82 (1H, s) , 7.90 (1H, s) , 8.00 (1H, s), 8.28-8.29 (1H, m) , 8.49-8.50 (1H, m) , 8.77 (1H, , amplio s) . 11-11 d 7.75-7.79 (2H, m) , 7.94 (1H, s), 8.17 (1H, d, J =1 .0Hz) , 8.28 (1H, dd, J =1.5, 7.8Hz) , 8.48-8.51 (1H, m) , 8.76-8.77 (1H, m) . 11-12 d 7.76-7.80 (2H, m) , 7.97 (1H, s), 8.28-8.30 (1H, m) , 8.37 (1H, s), 8.49-8.52 (1H, m) , 8.78 (1H, s). 11-15 APCI-MS m/z (M+l):607 11-16 APCI-MS m/z (M+l):655 11-19 d 7.75-7.78 (2H, m) , 8.21 (2H, s), 8.23-8.26 (1H, m) , 8.48- 8.50 (1H, m) , 8.72 (1H, t, J =1.9Hz). 11-23 d 7.55-7.58 (1H, m) , 7.67 (1H, amplio s), 7.70 (2H, s), 7.92-7.95 (2H, m) . 11-24 d 7.58 (1H, t, J =7.8Hz), 7.66 (1H, amplio s), 7.90 (2H, s), 7.93 (1H, dd, J =1.5, 7.8Hz) , 7.98 (1H, d, J =7.8Hz). 11-25 d 7.58 (1H, t, J =8.3Hz), 7.70 (1H, d, J =3.4Hz), 7.93 (1H, dd, J =1.5, 6.3Hz) , 8.08-8.10 (1H, m) , 8.13 (2H, s). 11-26 (DMSO-d6) d 7.78 (1H, t, J =7.8Hz), 7.94 (1H, dd, J , =2.0, 7.8Hz), 7.97 (1H, s) , 8.03 (1H, s), 8.21 (1H, dd, J= 2.0,7.8Hz) , 11.10 (1H, s) . 11-27 d 7.58-7.62 (2H, m) , 7.93-7.95 (2H, m) , 8.04 (1H, dd, J =1.5,7.8Hz), 8.10 (1H, d, J =1.5Hz). · 11-29 d 7.52-7.61 (2H, m) , 7.89 (2H, s), 7.94 (1H, dd, J =1.5, 8.3Hz), 7.99 (1H, d, J =7.8Hz). 11-30 d 7.56-7.60 (1H, m) , 7.90-7.93 (1H, m) , 8.08-8.10 (1H, m) , 8.12 (2H, s), 8.19 (1H, s) . i : 11-33 d 7.49-7.61 (3H, m) , 7.80-7.96 (3H, m) . ! 11-38 d 7.61 (1H, t, J =7.8Hz), 7.67 (1H, amplio s), 7.93-;7.97' (3H, m) , 8.18 (1H, amplio s) . 11-39 d 7.60 (1H, t, J =7.8Hz), 7.76 (1H, s) , 7.94 (1H, dd, J =1.5, 7.8Hz), 7.97 (1H, s) , 8.03 (1H, dd, J =1.5, 7.8Hz) , 8.39 (1H, s) .
Tabla 22(2) Número 1H-NMR (CD13, ppm) o APCI-MS ; del compuesto i 11-42 d 7.59 (1H, t, J =7.8Hz), 7.66 (1H, s), 7.93-7.97 (3H, m) , 8.17 (1H, s). í 11-43 d 7.60-7.61 (1H, m) , 7.77 (1H, s), 7.89-7.96 (2H, m)¡, 8.03- 8.04 (1H, m), 8.38 (1H, s) . j 11-48 d 7.56-7.61 (1H, m) , 7.73 (1H, s), 7.88 (1H, d, J =l¡.5Hz), 7.92-7.98 (2H, m) , 8.21 (1H, s) . ; 11-50 APCI-MS m/z (M+l) :497 11-51 d 7.51-7.55 (1H, m) , 7.90 (2H, s), 8.16 (1H, d, J =l¡1.7Hz), 8.27-8.31 (1H, m) , 8.48 (1H, t, J =6.3Hz). ¡ 11-52 d 7.52-7.55 (1H, m) , 8.12-8.18 (3H, m) , 8.29-8.32 (lfl, m)' , 8.48-8.51 (1H, m) . 1 11-53 APCI-MS m/z (M+l):541 ! 11-54 d 7.53 (1H, t, J =8.3Hz), 7.92 (1H, d, J =1.5Hz), 8.¡10 (1H, d, J =1.5Hz), 8.16 (1H, d, J =12.2Hz), 8.29-8.30 (IB, m) , 8.47-8.51 (1H, m) . ¡ 11-56 d 7.53-7.54 (1H, m) , 7.89 (2H, s), 8.17 (1H, d, J =l¡2.2Hz), 8.29-8.30 (1H, m) , 8.48-8.49 (1H, m) . 11-57 d 7.51-7.55 (1H, m) , 8.12 (2H, s) , 8.18 (1H, d, J =:l¡2.2Hz), 8.27-8.32 (1H, m) , 8.47-8.51 (1H, m) . i 11-60 d 7.53 (1H, t, J =7.8Hz), 7.60 (1H, amplio s), 7.89 !(1H, d, J =1.5Hz), 8.07 (1H, amplio-d, J =12.7Hz), 8.29-8.3,0¡ (1H, m) , 8.43-8.47 (1H, m) . j 11-65 d 7.53 (1H, t, J =7.3Hz), 7.93 (1H, amplio s), 8.17-8.18' (2H, m) , 8.28-8.32 (1H, m) , 8.44-8.48 (1H, m) . 11-66 d 7.51-7.55 (1H, m) , 7.97 (1H, s), 8.23 (1H, d, J =l¡2.2Hz), 8.28-8.32 (1H, m) , 8.37 (1H, s) , 8.44-8.48 (1H, m) . j 11-69 d 7.53 (1H, t, J =7.8Hz), 7.93 (1H, s), 8.16 (1H, s)|, 8.20 (1H, d, J =12.7Hz), 8.30-8.31 (1H, m) , 8.43-8.47 (1H, m) '. 11-70 d 7.53-7.54 (1H, m) , 7.95 (1H, s) , 8.24-8.32 (2H, m)!, 8.36 (1H, s) , 8.44-8.48 (1H, m) . ! 11-75 APCI-MS m/z (M+l):626 | 11-84 d 7.47-7.50 (1H, m) , 7.92 (2H, d, J = 5.9Hz), 8.16 (lH, s), 8.23-8.28 (1H, m) , 8.65-8.67 (1H, m) . 11-100 d 7.52-7.81 (2H, m) , 7.89 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.25 (1H, d, J =8.3Hz), 8.38 (1H, d, J =1.9Hz). i ' 11-101 APCI-MS m/z (M+l) :683 1 ! ' 11-121 d 7.52-7.81 (2H, m) , 7.89 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.25 (1H, d, J =8.3Hz), 8.38 (1H, d, J =1.9Hz). j Tabla 22 (3) Número 1H-NMR (CD13, ppm) o APCI-MS del compuesto 11-122 d 7.80 (1H, s), 7.96 (1H, s), 8.12-8.14 (1H, m) , 8.18 (1H, s), 8.36 (1H, dd, J =2.0, 8.3Hz) , 8.84 (1H, d, J =1.5Hz). 11-136 d 3.28 (1/2*3H, s), 3.44 (1/2*3H, s), 7.41 (1/2*1H, , J =7.8Hz), 7.71-7.76 (2/2*lH, m) , 7.84 (1/2*1H, s) , 7.93-7.95 (1/2*1H, m), 7.98 (1/2*1H, s) , 8.07-8.09 (2/2+ 1H, m) 8.14- 8.16 (1/2*1H, m) , 8.19 (1/2*1H, s) , 8.39-8.41 (1/2*1H, m) , 8.45-8.46 (1/2*1H, m) . | 11-142 APCI-MS m/z (M+l):561 ¡ 12-2 APCI-MS m/z (M+l) :587 12-3 d 5.39 (2H, amplio s), 6.89-6.93 (1H, m) , 7.29-7.31 (3H, m) , 7.68 (1H, s) , 8.08 (2H, s) . ' 12-5 d 3.89 (2H, amplio s), 6.90-6.92 (1H, m) , 7.23-7.32 !(3H, m) , 7.64 (1H, s) , 7.90 (1H, s), 8.13 (1H, s) . ! 12-6 d 3.89 (2H, amplio s), 6.91-6.92 (1H, m) , 7.21-7.32 ;(3H, m) , 7.61 (1H, s), 7.86 (1H, s) , 7.97 (1H, s). 12-7 d 3.89 (2H, amplio s), 6.88-6.92 (1H, m) , 7.21-7.32 (3H, m) , 7.65 (1H, s), 7.90 (1H, s), 8.13 (1H, d, J =2.4Hz) . 12-8 d 3.89 (2H, amplio s), 6.89-6.92 (1H, m) , 7.23-7.32 (3H, . m) , 7.68 (1H, s), 7.93 (1H, s), 8.34-8.36 (1H, m) . 12-10 APCI-MS m/z (M+l) :577 12-11 APCI-MS m/z (M+l):625 12-14 d 3.89 (2H, amplio s.), 6.89-6.91 (1H, m) , 7.17-7.31, (3H, m) , 7.53 (1H, s) , 8.18 (2H, s). 12-25 d 3.91 (2H, amplio s), 6.98-7.02 (1H, m) , 7.06-7.12 ¡(1H, m) , 7.47-7.52 (1H, m) , 7.66 (2H, s), 8.20 (1H, d, j | =14.1Hz) . 12-26 d 3.93 (2H, amplio s), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.11 (1H, t, J =7.8Hz), 7.47-7.49 (1H, m) , 7.91 (1H, s) , 8.14 (1H, s), 8.28 (1H, d, J =14.6Hz) . ¡ 12-27 d 3.93 (2H, amplio s), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.08 (1H, ¡t, J =7.8Hz), 7.39-7.43 (1H, m) , 8.10 (2H, s) , 8.72 (1H, jd, J =11.2Hz). : 12-29 d 3.92 (2H, amplio s), 7.01-7.02 (1H, m) , 7.11 (1H, t, J =7.8Hz), 7.49-7.53 (1H, m) , 7.89 (1H, d, J =1.5Hz), 8.08 (1H, d, J =1.5Hz), 8.21 (1H, d, J =14.1Hz). ¡ 12-30 d 3.92 (2H, amplio s), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.11-7.12 ;( 1H, m) , 7.48-7.52 (1H, m) , 7.86 (2H, s) , 8.22 (1H, d, J ', =14.1Hz) . ; 12-31 d 3.93 (2H, amplio s), 7.02-7.03 (1H, m) , 7.11-7.12 :(1H, m) , 7.50-7.54 (1H, m) , 8.10 (2H, s), 8.22 (1H, d, J ¡ =13.7Hz). 1 Tabla 22(4) Número 1H-NMR (CD13, ppm) O APCI-MS del compuesto 12-33 d 3.92 (2H, amplio s), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.11 (1H, t, J =7.8Hz), 7.45-7.49 (1H, m) , 7.57 (1H, amplio-s), 7.8.7 (1H, d, J =2.0Hz) , 8.14 (1H, d, J =14.2Hz) 12-37 d 3.93 (2H, amplio s), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.11 (1H, t, J =7.8Hz), 7.47-7.49 (1H, m) , 7.91 (1H, s), 8.14 (1H, s), 8.28 (1H, d, J =14.6Hz) . 12-38 d 3.92 (2H, amplio s), 7.02-7.04 (1H, m),7.11 (1H, t> J =7.8Hz), 7.47-7.52 (1H, m) , 7.94 (1H, s) , 8.30-8.35 !(2H, m) . 12-40 d 3.92 (2H, amplio s), 7.02-7.03 (1H, m) , 7.11 (1H, |t, J =7.8Hz), 7.49-7.50 (1H, m) , 7.90 (1H, s) , 8.13 (1H, s) , 8.29 (1H, d, J =14.6Hz) . 12-41 d 3.93 (2H, amplio s), 7.02-7.03 (1H, m) , 7.11-7.13 ;<1H, m) , 7.47-7.51 (1H, m), 7.92 (1H, s) , 8.31-8.34 (2H, ¡m) . 12-46 d 3.92 (2H, amplio s), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.05-7.18 : ( 1H, m) , 7.46-7.51 (1H, m) , 7.85 (1H, amplio s) , 8.17 (1H, amplio s), 8.34 (1H, d, J =15.1Hz). j 12-53 APCI-MS m/z (M+l) : 546 12-63 d 4.35 (2H, s) , 6. 92 (1H, dd, J = 1.9, 8.3Hz), 7.29 (1H, d, J =1.9Hz), 7.60 (1H, S), 7.79 (1H, d, J =8.3Hz), 7.86'(1H, s) , 7.97 (1H, s) . 12-64 APCI-MS m/z (M+l) : 653 12-78 d 4.68 (2H, amplio S), 7.17 (1H, d, J =9.3Hz) , 7.30 (1H, s), 7.57 (1H, d, J =9.3Hz), 7.64 (1H, s) , 7.87 (1H, s) , 7.98 (1H, s). 12-79 d 4.68 (2H, amplio s), 7.18 (1H, dd, J =1.9, 8.3Hz) , 7.29: (1H, s), 7.52-7.55 (1H, m) , 7.68 (1H, s) , 7.92 (1H, s) , 8.14 (1H, d, J =1.5Hz) . 12-94 d 4.71 (2H, amplio s), 7.35-7.39 (1H, m) , 7.40-7.44 ; (1H, m) , 7.92 (1H, s) , 8.12-8.15 (2H, m) . 12-107 d 3.24 (3/4*3H, s), 3.37 (1/4*3H, s), 3.80 (2H, amplio s;) , 6.47 (1/4*1H, d, J =7.8Hz), 6.54-6.57 (1/4*1H, m) , 6.78- 6.84 (5/4*lH, m) , 6.86 (3/4*lH, t, J =2.0Hz), 6.96 ¡(3/4*lH, d, J =7.8Hz), 7.23-7.27 (3/4*lH, m) , 7.79 (1/4*1H, s) , 7.94 (3/4*lH, s), 8.00 (1/4*1H, s), 8.15 (3/4*lH, s). 13-1 APCI-MS m/z (M+l) : 601 13-2 APCI-MS m/z (M+l) : 697 í ' 13-4 d 2.91 (3H, s) , 3. 95 (1H, amplio s) , 6.82-6.84 (lH,!m), 7.16-7.18 (2H, m) , 7.30-7.34 (1H, m) , 7.66 (1H, s) , , 7.90 (1H, s), 8.13 (1H, s) .
Tabla 22(5) Número 1H-NMR (CD13, ppm) o APCI-MS del compuesto 13-5 5 2.90 (3H, s), 4.00 (1H, amplio s), 6.82-6.83 (1H, m) , 7.15-7.17 (2H, m) , 7.32-7.33 (1H, m) , 7.65 (1H, s), 7.86 (1H, s), 7.97 (1H, s). 13-6 ? 2.91 (3H, s), 3.97 (1H, amplio s) , 6.82 (1H, dd, J =2.4, 8.3Hz), 7.15-7.17 (2H, m) , 7.29-7.34 (1H, m) , 7.66 (1H, s) , 7.91 (1H, s) , 8.14 (1H, s) . 13-7 d 2.91 (3H, s), 3.98 (1H, amplio s), 6.81-6.84 (1H, m) , 7.16-7.19 (2H, m) , 7.30-7.34 (1H, m) , 7.72 (1H, amplio s), 7.93 (1H, s), 8.34 (1H, s) . 13-8 APCI-MS m/z (M+l) :591 13-9 APCI-MS m/z (M+l) 639 13-12 APCI-MS m/z (M+l):531 13-26 5 2.93-2.95 (3H, m) , 4.13 (1H, amplio s), 6.82-6.921 ( 1H, m) , 7.18 (1H, t, J =7.8Hz), 7.37-7.41 (1H, m) , 7.69; (2H, s) , 8.19 (1H, d, J =14.1Hz) . ! 13-27 5 2.94-2.30 (3H, m) , 4.87-4.91 (1H, m) , 6.91 (1H, t, J ' =7.9Hz), 7.18 (1H, t, J =7.9Hz), 7.41 (1H, t, J =7.1Hz), 7.87 (2H, s), 8.20 (1H, d, J =13.5Hz). 13-28 d 2.95 (3H, s), 4.13-4.15 (1H, m) , 6.89-6.94 (1H, m) , 7.18- 7.22 (1H, m), 7.41-7.45 (1H, m) , 8.10 (2H, s) , 8.20 (1H, d, J =14.1Hz) . 13-30 5 2.95-2.96 (3H, m) , 4.15 (1H, amplio s) , 6.89-6.93 (1H, m) , 7.19 (1H, t, J =7.8Hz), 7.40-7.44 (1H, m) , 7.89 :(1H,¦ s), 8.08 (1H, s), 8.20 (1H, d, J =14.1Hz). 13-32 5 2.95 (3H, s), 4.14 (1H, amplio s), 6.91-6.92 (1H, ;m), 7.17-7.21 (1H, m) , 7.39-7.43 (1H, m) , 7.85 (2H, s), ,8.21 (1H, d, J =14.1Hz) . ; 13-33 d 2.95 (3H, s), 4.16 (1H, amplio s), 6.91-6.92 (1H, ¡m) , 7.20-7.21 (1H, m) , 7.41-7.45 (1H, m) , 8.09 (2H, s), !8.21 (1H, d, J =14.1Hz) . ! 13-40 5 2.94 (3H, s), 4.14 (1H, amplio s), 6.88-6.93 (1H, m), 7.18 (1H, t, J =7.8Hz), 7.37-7.41 (1H, m) , 7.90 (1H; s), 8.13 (1H, s), 8.27 (1H, d, J =14.6Hz). ; 13-41 5 2.95 (3H, s), 4.15 (1H, amplio s), 6.90 (1H, t, J =8.2Hz), 7.19 (1H, t, J =7.8Hz), 7.40 (1H, t, J =7.8Hz),, 7.92 (1H, s), 8.30 (1H, s) , 8.34 (1H, s) . 13-43 5 2.95 (3H, s), 4.14 (1H, amplio s), 6.88-6.99 (1H, m) , 7.18 (1H, t, J =7.3Hz), 7.36-7.41 (1H, m) , 7.89 (1H s) , 8.12 (1H, s), 8.28 (1H, d, J =14.6Hz). 13-44 5 2.95-2.96 (3H, m) , 4.15 (1H, amplio s) , 6.91-6.93 (1H, m) , 7.19-7.20 (1H, m) , 7.38-7.42 (1H, m) , 7.92 (1H¿ S), 8.32 (1H, d, J =14.1Hz), 8.34 (1H, s) .
Tabla 22 (6) Número 1H-NMR (CD13, ppm) o APCI-MS del compuesto 13-56 APCI-MS m/z (M+l) :545 13-68 d 2.97 (3H, s), 4.46 (1H, amplio s), 6.89 (1H, dd, J =1.9, 8.3Hz), 7.07 (1H, d, J =1.9Hz), 7.65 (1H, s), 7.80 (1H, d, J =8.3Hz), 7.86 (1H, s) , 7.97 (1H, s) . 13-85 d 3.01 (1/2*3H, s), 3.03 (1/2*3H, s), 4.89 (1/2*1H, ¡s), 4.90 (1/2*1H, s), 7.80 (1H, dd, J =1.5, 8.3Hz) , 7.21-7.22 (1H, m) , 7.54 (1H, d, J =8.3Hz), 7.67 (1H, s), 7.88 (1H, s) , 7.99 (1H, s) . 14-6 d 7.59 (1H, d, J =7.3Hz), 7.90-7.93 (2Hr m) , 8.14 (l'H, s), 8.20-8.24 (1H, m) , 9.60 (1H, s) . | 15-68 d 2.64 (3H, s), 3.79 (1H, amplio s), 7.56-7.60 (1H, m) , 7.87-7.93 (2H, m) , 8.14-8.15 (1H, m) , 8.20-8.23 (lH,: m), 9.60 (1H, s). 16-6 d 7.91 (1H, s), 8.13 (1H, s) , 8.19 (1H, s), 8.82 (1H, s). 17-42 d 3.03 (3H, s), 5.11-5.12 (1H, m) , 7.50 (1H, s), 7.88 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.99 (1H, s). 18-1 d 2.33 (6H, s), 2.52 (2H, t, J =5.8Hz), 3.51 (2H, t, J =5.8Hz), 4.45 (1H, amplio s) , 5.54 (1H, amplio-s), 5.73 (1H, amplio s) , 6.81 (1H, d, J =8.3Hz), 7.17-7.21 (2H, m) , 7.28-7.30 (1H, m) , 7.34 (2H, s), 7.54-7.59 (1H, m) . 18-13 d 2.54-2.57 (2H, m) , 3.52-3.56 (2H, m) , 4.49 (1H, amplio s), 5.54 (1H, amplio s), 6.83-6.86 (1H, m) , 7.26-7.33 (4H, m) , 7.85 (1H, s) , 8.09 (2H, s) . 18-14 d 2.55-2.60 (2H, m) , 3.52 (2H, t, J =6.3Hz), 4.62 (1H, amplio s) , 5.62 (1H, amplio s) , 6.46 (1H, amplio s) , 6.82- 6.83 (1H, m), 7.26-7.36 (3H, m) , 8.16 (2H, s) , 9.25 i (1H, s) . : 18-15 d 2.54-2.57 (2H, m) , 3.53-3.56 (2H, m) , 4.47 (1H, amplio s), 5.38 (1H, amplio s), 5.59 (1H, amplio s), 6.84^6.85 , (1H, m) , 7.18-7.24 (2H, m) , 7.31 (1H, t, J =7.8Hz) , ; 7.73 (1H, s), 7.90 (1H, s), 8.13 (1H, s). 18-16 d 2.54-2.58 (2H, m) , 3.54-3.57 (2H, m) , 5.43 (1H, amplio s), 5.59 (1H, amplio s) , 6.84-6.86 (1H, m) , 7.19-7.21 (2H, m), 7.32 (1H, t, J =7.8Hz), 7.78 (1H, s) , 7.93 (lH,|s), 8.34 (1H, s) . Un protón destinado apra NH si no es detectado. 18-20 d 2.56 (2H, t, J =6.3Hz), 3.54 (2H, t, J =6.3Hz), 160 (1H, amplio s), 5.49 (1H, amplio s) , 5.60 (1H, amplio s); 6.86- 6.88 (1H, m), 7.19-7.21 (2H, m) , 7.30-7.34 (1H, m), 8.11 (1H, d, J =1.5Hz), 8.28-8.29 (2H, m) . i Tabla 22 (7) Número 1H-NMR (CD13, ppm) o APCI-MS ' del compuesto 18-33 d 2.55 (2H, t, J =5.8Hz), 3.55 (2H, t, J =5.8Hz), 4.50 (1H, amplio s), 5.37 (1H, amplio s), 5.58 (1H, amplio s), 6.84 (1H, dd, J =2.4,7.8Hz) , 7.17-7.20 (2H, m) , 7.28-7.32: (1H, m) , 7.72 (1H, s) , 7.89 (1H, s) , 8.12 (1H, s). | 18-42 d 2.36 (6H, s), 2.57-2.60 (2H, m) , 3.54-3.57 (2H, m)¡, 4.64 (1H, amplio s) , 5.48 {1H, amplio s) , 5.61 (1H, amplio s) , 6.89-6.94 (1H, m) , 7.15 (1H, t, J =7.8Hz), 7.35-7.39 (3H, m) , 7.84 (1H, amplio-d, J =12.7Hz). 18-43 5 2.55-2.60 (2H, m) , 3.54-3.56 (2H, m) , 4.60 (1H, amplio ¡ s), 5.71-5.74 (2H, m) , 6.94-6.95 (ÍH, m), 7.15 (1H, |t, Ji = 7.8Hz), 7.40-7.41 (1H, m) , 7.66 (2H, s), 8.23 (1H, d, J = 13.6Hz). i 18-44 d 2.55-2.61 (2H, m) , 3.54-3.57 (2H, m) , 4.60 (1H, amplio i s), 5.69-5.74 (2H, m) , 6.90-6.98 (1H, m) , 7.16 (1H, J =7.8Hz), 7.35-7.45 (1H, m) , 7.87 (2H, s), 8.24 (ÍH, ¡d, J =14.1Hz) . i ! 18-45 d 2.59-2.62 (2H, m) , 3.55-3.59 (2H, m) , 4.64 (1H, amplio s) , 5.40 (1H, amplio s), 5.55 (1H, amplio s), 6.94 (!lH, t, J =8.3Hz), 7.18 (1H, t, J =8.3Hz), 7.43-7.44 (1H, m)¡, 8.10 (2H, s) , 8.18-8.22 (1H, m) . 18-46 5 2.60 (2H, t, J =6.3Hz), 3.57 (2H, t, J =6.3Hz), 4.¡70 (ÍH, amplio s), 5.42 (1H, amplio s), 5.55 (1H, amplio s) ,1 6.95- 6.97 (1H, m) , 7.17 (1H, t, J =7.8Hz), 7.40-7.46 (1H,¡ m) , , 7.89 (1H, d, J =1.5Hz), 8.07 (1H, d, J =1.5Hz), 8.20 (1H, d, J =14.1Hz) . i 18-47 d 2.58-2.62 (2H, m) , 3.56-3.58 (2H, m) , 4.65 (1H, amplio s), 5.40 (1H, amplio s) , 5.55 (1H, amplio s) , 6.95-6.96 (1H, m) , 7.18 (1H, t, J =7.3Hz), 7.38-7.42 (1H, m), |7.57 (1H, s), 7.86 (1H, d, J =2.0Hz), 8.13 (1H, d, J =14.;lHz). 18-48 d 2.58-2.61 (2H, m) , 3.55-3.59 (2H, m) , 4.60 (1H, amplio, s), 5.40 (1H, amplio s), 5.60 (1H, amplio s), 6.96^6.98 (1H, m) , 7.15-7.19 (1H, m), 7.39-7.43 (1H, m) , 7.91 (ÍH, s) , 8.13 (1H, s), 8.26 (1H, d, J =14.6Hz). ¡ i 18-49 5 2.59-2.62 (2H, m) , 3.57 (2H, q, J =5.9Hz), 4.62 (ÍH, amplio s), 5.42 (1H, amplio s), 5.56 (1H, amplio s),, 6.94- 6.98 (1H, m) , 7.17 (1H, t, J =7.8Hz), 7.40-7.44 (1H,¡ m) , 7.93 (1H, amplio s) , 8.30 (1H, d, J =14.6Hz), 8.35 (1H, d, J =1.5Hz) . 18-50 5 2.58-2.63 (2H, m) , 3.57 (2H, t, J =6.3Hz), 5.43 (ÍH, amplio s), 5.55 (IH, amplio s), 6.93-6.98 (IH, m) , 7.16 (IH, t, J =7.8Hz), 7.38-7.42 (IH, m) , 7.89 (IH, s), ¡8.12' (IH, s), 8.27 (IH, d, J =14.6Hz). Un protón destinado para HN si no es detectado. j Tabla 22 (8) Número 1H-NMR (CD13, ppm) o APCI-MS del compuesto 18-72 d 2.27 (6H, s), 2.72 (2H, t, J =7.8Hz), 3.57 (2H, amplio s), 4.03 (2H, t, J =7.8Hz), 5.40 (1H, amplio-s) , 6.37 (1H, amplio s), 6.38-6.41 (1H, m) , 6.56-6.59 (1H, m) , 6.64-6.65 (1H, m) , 6.83 (1H, t, J =7.8Hz), 7.37 (2H, s). ' : 18-87 d 2.39-2.42 (2H, m) , 2.62 (6H, s) , 2.72-2.74 (2H, m) , 3.19- 3.20 (2H, m), 3.99-4.02 (2H, m) , 4.41 (1H, amplio s);, 5.80 (1H, amplio s), 5.84 (1H, amplio s), 6.41 (1H, d, J =7.8Hz), 6.51-6.54 (2H, m) , 6.84-6.88 (3H, m) , 7.40 '{2H, s) . 18-105 d 2.34 (6H, s), 2.61-2.66 (2H, m) , 2.96 (3H, s) , 3.01 (3H, s), 3.53-3.56 (2H, m) , 6.83 (1H, dd, J =2.4 , 8.3Hz) , 7.16 (1H, d, J =7.8Hz), 7.22 (1H, s) , 7.27-7.29 (1H, m) , 7.34 (2H, s) , 7.49 (1H, s). Un protón destinado par NH si no es detectado. ! 18-107 APCI-MS m/z (M+l):674 18-110 d 2.63-2.68 (2H, m) , 3.01 (6H, s), 3.56 (2H, t, J =5'.8Hz), 3.90-3.91 (1H, m) , 6.97-6.99 (1H, m) , 7.16 (1H, t, J =7.8Hz), 7.37-7.41 (1H, m) , 7.93 (1H, s) , 8.32-8.36 '(2H, m) . 18-111 d 2.66 (2H, t, J =5.8Hz), 2.99-3.01 (6H, m) , 3.54 (2H, t, J =5.8Hz), 3.70 (1H, amplio s) , 6.87 (1H, dd, J =1.5, 7 '.8Hz) , 7.18-7.21 (2H, m) , 7.28-7.32 (1H, m) , 8.12 (1H, d, J: =2.0Hz), 8.30-8.31 (2H, m) . 19-44 d 3.46 (2H, t, J =6.3Hz), 3.77-3.81 (2H, m) , 4.74 (1H, amplio s), 4.80-4.82 (2H, m) , 6.92-6.96 (1H, m) , 7.19 (1H, t, J =7.8Hz), 7.44-7.49 (1H, m) , 7.86 (2H, s), 8.17 '(1H, d, J =13.6Hz) . 20-7 5 2.05 (6H, s), 3.01 (3H, s) , 3.36-3.37 (2H, m) , 3.82-3.86 (2H, m) , 4.70 (1H, amplio s) , 6.90-6.91 (1H, m) , 7.20-7.21 (1H, m) , 7.32 (1H, s), 7.36 (2H, s), 7.80-7.82 (1H, m) . 20-9 d 3.01 (3H, s), 3.36 (2H, t, J =6.3Hz), 3.82-3.86 (2Ü, m)> 4.71 (1H, amplio s) , 6.95 (1H, t, J =7.8Hz), 7.20 (1H, t, J =7.8Hz), 7.47-7.53 (1H, m) , 7.86 (2H, s), 8.16-8.19 (1H, m) . 20-35 d 2.30 (6H, s), 3.10 (3H, s) , 3.58-3.62 (2H, m) , 3.67 (2H:, amplio s), 4.10-4.14 (2H, m) , 6.32-6.36 (1H, m) , 6.65-6.69 (2H, m) , 7.21 (2H, s) . Un protón destinado para CONH si no es detectado. ' 20-36 d 3.10 (3H, s), 3.74-3.78 (4H, m) , 4.18-4.22 (2H, m) ; 6.44- 6.48 (1H, m) , 6.62-6.73 (2H, m) , 7.74 (2H, s). ' 21-1 d 4.53 (2H, amplio s), 6.81 (1H, d, J =8.3Hz), 7.48 (1H, d, J =8.3Hz), 7.63 (1H, amplio s).
Tabla 22(9) Número 1H-NMR (CD13, ppm) o APCI-MS del compuesto 21-2 d 4.49 (2H, amplio s), 6.81 (1H, d, J =8.3Hz), 7.48 ;(1H, d, J =8.3Hz) , 7.64 (1H, s) . ¡ 21-3 d 4.49 (2H, amplio s), 6.81 (1H, d, J =8.8Hz), 7.47. ¡(1H, d, J =8.8Hz), 7.61 (1H, s) . 21-4 d 4.56 (2H, amplio s), 6.79 (1H, d, J =8.8Hz), 7.47 ;(1H, d, J =8.8Hz) , 7.53 (1H, s) . 21-6 d 5.08 (2H, amplio s), 7.62 (1H, s), 7.80 (1H, s). : 21-8 d 4.97 (2H, amplio s), 7.57 (1H, s), 7.64 (1H, s). 21-9 d 5.03 (2H, amplio s) , 7.61 (1H, s), 7.79 (1H, s) . 21-10 d 5.04 (2H, amplio s), 7.64 (1H, s), 7.99 (1H, s) . 21-13 d 5.03 (2H, amplio s), 7.52 (1H, s) , 7.78 (1H, s). 1 21-14 d 5.04 (2H, amplio s), 7.62 (1H, s), 7.97 (1H, s) . ! 21-19 d 5.14 (2H, amplio s), 7.58 (1H, s) , 7.81 (1H, s). 1 21-29 d 3.09-3.11 (3H, m) , 4.56 (1H, amplio s) , 7.79 (1H, s) , 7.82 (1H, s).
El compuesto de acuerdo con la presente invención se puede controlar efectivamente, a una baja concentración del mismo, cualesquiera plagas tales como insectos entre los que se incluyen diversas denominadas plagas agrícola que dañan cultivos agrícolas/hortícolas, árboles, y lo semejante, las denominadas parasitarias de animales domésticos en aves que crecen en las casas de los animales domésticos, las denominadas plagas insalubres que afectan adversamente el entorno de seres humanos, tales como hogares y lo isemejante de diversas formas, las denominadas plagas que se 'alimentan de madera, que dañan la madera, tal como construcciones y lo semejante, las denominadas plagas de granos almacenados que dañan granos y lo semejante almacenados en una ^bodega y ácaros, crustáceos, moluscos, nematodos y que se propagan y provocan daños de una forma similar en el caso de los insectos . , Los ejemplos específicos de insectos, los ácaros, los crustáceos, los moluscos y que los nematodos que se j pueden controlar utilizando el compuesto de acuerdo con la presente invención, incluyen insectos lepidópteros tales como: Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana facia ta j. Archips breviplicanus , Archips fuscocupreanus, Grapholita molesta, Homona magnánima , Leguminivora glycinivorella , Mats muraeses phaseoli , Pandemis heparana , Bucculatrix pyrivorella , Lyonetia clerkella , Lyonetia prunifoliella malinella , Caloptilia theivora , Phyllonorycter ringoniella , Phyllocnistis citrella , Acrolepiopsis sapporensis , Acrolepiopsis suzukiella, Plutella xylostella, S thmopoda masinissa , Helcystogramma triannulella , Pectinophora gossypiella, Carposina sasakii, Cydla pomonella, .Chilo suppressalis , Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes i punctiferalis, Diaphania indica, Etiella zinckenella , i Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, Ostrinia furnacalis , Ostrinia scapulalis , Ostrinia nubilalis, Parapediasia teterrella , Parnara guttata, Pieris brassicae, Pieris rapae crucivora , Ascotis selenaria , Pseudoplusia ipcludens , Euproctis pseudoconspersa , Lymantria dispar, Orgyia thyellina , Hyphantria cunea, Lemyra imparilis, Adris tyrannus , Aedia leucomelas , Agrotis Ípsilon, Agrotisl segetum, ! Autographa nigrisigna , Ctenoplusia agnata, He,licoverpa armígera , Helicoverpa assulta, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Mamestra brassicae, Mythimna separata , Naranga aenescens, Spodoptera eridania , Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda , Spodoptera littoralis , Spodoptera litura, Spodoptera depravata , Trichoplusia ni, Endopiza ¡ viteana, Manduca quinquemaculata , Manduca sexta, y lo semejante; 1 insectos tisanópteros tales como: Frankliniella intonsa , Frankliniella occidentalisr Kéliothrips haemorrhoidalis, Scirtothrips dorsalis , Thrips palmi, Thrips tabaci, Ponticulothrips diospyrosi , y lo semejante; ¡ insectos hemipteros tales como: Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris, lewisi, Eysarcoris ventralis , Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Nezara antennata , Nezara viridula , Piezodorus hybneri, Plautia crossota , Scotinophora lurida, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis , Riptortus clavatus , ' Rhopalus msculatus, Cavelerius saccharivorus, Togo hemipterus , Dysdercus cingulatus , Stephanitis pyrioides, · ! Halticus insularis , Lygus lineolaris , Stenodema sibiricum , ; Stenotus rubrovíttatus, Trigonotylus caelestialíum, Arboridia apicalis , Balclutha saltuella , Epiacanthus stramineus , I Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii, Empoasca sakaii, Macrosteles striifrons, Nephotettix cinctinceps , I Psuedatomoscelís seriatus , Laodelphax striatella , Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri,' Psylla pyrisuga , Aleurocanthus spiniferus , Bemisia argehtifolii, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Trialeurodes vaporaribrum, Viteus vitifolii, Aphis gossypíi , Aphis spiraecola' , Myzus persicae, Toxoptera aurantii , Drosicha corpulenta , Icerya purchasi , Phenacoccus solani, Planococcus citri, Plánococcus kuraunhiae, Pseudococcus comstocki , Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens, Aonidiella aurantii , Comstockaspis i perniciosa , Fiorinia theae, Pseudaonidia paeoniae, Pseudaulacaspis pentágona , Pseudaulacaspis prunicola;, Unaspis euonymi , Unaspis yanonensis , Cimex lectularius; y lo semejante; ; insectos coleópteros tales como: Anómala cuprea, Anómala rufocuprea, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Popillia japónica , Lepinotarsa decemlineata , Melanotus fortnumi , Melanotus tamsuyensis, Lasioderma sérricorne, Epuraea domina, Lyctus brunneus , Rhizopertha dominica , Epilachna varivestis , Epilachna vigintioctopunctata , Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca , Monochamus alternatus , Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoderus, Callosobruchus chinensis , Aulacophora éemoralis , Chaetocnema concinna, Diabrotica undecimpunctata , Diabrotica virgifera, Diabrotica barberi, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata , Psylliodes angusticollis, Rhynchites herps, Cylas formicarius , Anthonomus granáis, Echinocnemus [squameus , Euscepes postfasciatus, Hypera postica, Lissohoptrus I oryzophilus , Otiorhynchus sulcatus , Sitophilus granarius , Sitophilus zeamais, Sphenophorus venatus vestitus,' Paederus fuscipes, y lo semejante; : insectos dípteros tales como: Asphondylia yushimai , Sitodiplosis mosellana , Bactrocera cucurbitae, Éactrocera dorsalis , Ceratitís capitata , Hydrellia griseola , Drosophila suzukii , Agromyza oryzae, Chromatomyia hortícola , Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis , Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Delia platura, Pegomya cunicularia, Rhagoletis pomonella , Mayetiola destructor, Musca domestica , Stomoxys calcitrans, Melophagus ovinus, Hypoderma bovis, ' 'fíypoderma lineatum, Oestrus ovis, Glossina palpalis , Glossina morsitans, Prosímulium yezoensís , Tabanus trigonus , Telmatoscopus albipunctatus , Leptoconops nipponensis , Culex pipiens pallens, ñedes aegypti, Aedes albopicutus, .Anopheles hyracanus sinesis, y lo semejante; '¦ insectos imenópteros tales como: Apethymus kuri, Athalia rosae, Arge pagana, Neodiprion sertifer, Dryocosmus kuriphilus , Eciton burchelli , Eciton schmitti , Camponotus japonicus, Vespa mandarina, Myrmecia spp. , Solenopsis spp., Monomorium pharaonis , y lo semejante; insectos ortópteros tales como: Teleogryllus emma , Gryllotalpa orientalis, Locusta migratoria , Oxya yezoensis , Schistocerca gregaria , y lo semejante; insectos collembolan tales como: Ónychiurus folsomi, Onychiurus sibiricus, Bourletiella hortensis, y lo semejante; insectos dictiópteros tales como: Periplaneta fuliginosa, Periplaneta japónica , Blattella germánica, y lo semejante; ¡ insectos isópteros tales como: Cóptotermes formosanus , Reticulitermes speratus , Odontotermes formosanus , y lo semejante; insectos isópteros tales como: Ctenocephalidae felis, Ctenocephalides canis, Echidnophaga gallinácea , Pulex i irritans , Xenopsylla cheopis, y lo semejante; insectos mallophaga tales como: Menacanthus stramineus , Bovicola bovis, y lo semejante; 1 insectos anoplura tales como: Haematopinus eurysternus , Haematopinus suis, Linognathus '¦ vi.tuli, Solenopotes capillatus , y lo semejante; Tarsonemidae tales como: Phytonemus pallidus , Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus bilobatus y lo semejante; Eupodidae tales como: Penthaleus erythrocephalus , Penthaleus major, y lo semejante; : Tetranychidae tales como: Oligonychus shinkajii, Panonychus citri, Panonychus mori, Panonychus ulmi, Tetranychus kanzawai , Tetranychus urticae, y lo semejiante; Eriophiydae tales como: Acaphylla theavagrans , Acería tulipae, Aculops lycopersici, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali , Eriophyes chibaensis , Phyllocoptruta oleivora , y lo semejante; 1 Acaridae tales como: Rhizoglyphus ' robini, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis, y lo semejante; Varroidae tales como: Varroa jacobsorii y lo semejante; Ixodidae tales como: Boophilus i' croplus , Rhipicephalus sanguineus , Haemaphysalis longicornis , Haemophysalis flava, Haemophysalis campanulata ,; xodes ovatus , Ixodes persulcatus , Amblyomma spp. , Dermacentor spp. , y lo semejante; : Cheyletidae tales como: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, y lo semejante; Demodicidae tales como: Demodex canis, . Demodex cati, y lo semejante; Psoroptídae tales como: Psoroptes ovis y lo semejante; Sarcoptidae tales como: Sarcoptes scabiei, Notoedres cati, Knemidocoptes spp., y lo semejante; ; i Crustáceos tales como: Armadillidium vulgare y lo semejante; ' Gastrópodos tales como: Pomacea canaliculata , Achatina fúlica, Meghimatium bilíneatum, Limax Valentiana , Acusta despecta sieboldiana , Euhadra peliomphala, y lo semejante; y ! Nematodos tales como: Prathylenchus coffeae, Prathylenchus penetrans , Prathylenchus vulnus, Globodera rostochiensis, Heterodera glycines , Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita , Aphelenchoides besseyi , Bursaphelenchus xylophilus, y lo semejante, aunque la presente invención no se limita a los mismos.
Además, el compuesto de acuerdo con la presente invención también es efectivo contra plagas que tengan una resistencia desarrollada a pesticidas existentes tales como, compuestos de fósforo orgánico, compuestos de carbamato, compuestos piretróides, y lo semejante.
Además, el compuesto de acuerdo con la, ; presente invención, ejerce un excelente efecto de control cuando se utiliza en combinación con otros pesticidas agrícolas/hortícolas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, herbicidas, reguladores para el crecimiento de vegetales, químicos agrícolas biológicos, o lo semejante. j El agente para control de plagas que tiene el compuesto de acuerdo con la presente invención, ¡ como un ingrediente activo tiene un significativo efecto coritrolador contra los cultivos dañinos descritos anteriormente que dañan cultivos de tierras bajas, cultivos de tierras altas,; árboles frutales, vegetales, y otras cultivos y flores ornamentales, y por lo tanto, el efecto como un agente para control de plagas de acuerdo con la presente invención se puede obtener mediante el tratamiento del agua para campos de arroz, tallos y hojas de plantas o de suelo de los cultivos de dé tierras bajas, tierras altas, árboles frutales, vegetales, otros cultivos, flores ornamentales, y lo semejante durante las épocas en las cuales se espera la aparición de estas plagas, o antes o en el punto cuando se observa la aparición de las plagas . 1 El agente para control de plagas que ¡tiene el compuesto de acuerdo con la presente invención, ; como un ingrediente activo tiene un significativo efecto controlador contra plagas de granos almacenados y lo semejante propagados durante el almacenamiento de la cosecha. Es decir, el agente para control de plaga que tiene el compuesto de acuerdo con la presente invención como un ingrediente activo se puede someter a un tratamiento después de la cosecha (pos-cosecha) tal como, diseminación por rocío, recubrimiento, inmersión, I ¡ abono, fumigación/ahumado, inyección presurizadal y lo semejante con respecto a la cosecha o el lugar ' para el almacenamiento de la cosecha. ¡ Además, el agente para control de plagas que tiene el compuesto de acuerdo con la presente invención; como un ingrediente activo se puede aplicar a semillas de' plantas para evitar el daño provocado por las plagas generado en las plantas después del sembrado. Es decir, el agente para control de plaga que tiene el compuesto de acuerdo con la presente invención como un ingrediente activo se puede someter a un tratamiento tal como diseminación por roció, inmersión, abono, y lo semejante sobre las semillas de la planta en una cantidad efectiva para controlar las plagas como está, como una dilución adecuada con agua o lo semejante, o como una suspensión para poner el compuesto de acuerdo con la presente invención en contacto : con las semillas de las plantas.
Las semillas de las plantas se refieren a1 aquellas utilizadas para sembrado en agricultura al almacenar los nutrientes para la germinación del sembrado, y los ¡ ejemplos de los mismos incluyen semillas tales como, maíz, soya, frijoles colorados, algodón, arroz, remolacha, trigo, cebada, girasol, tomate, pepino, berenjena, espinaca, 1 frijoles picantes, calabaza, caña de azúcar, tabaco, pimiento cañóla, y lo semejante, tubérculos para semilla tales como, taro, papa, papa dulce, konjac, y lo semejante, bulbos tales como lirios comestibles, tulipanes, y lo semejante, y bolas de semillas tales como, rakkyo y lo semejante. ¦ El agente para control de plagas que tiene el compuesto de acuerdo con la presente invención '< como un ingrediente activo tiene un significativo efecto controlador contra plagas insalubres tales como plagas de dípteros {Culex pipiens , Culex plumosus, Musca domestica , Psychodidae, Tabanus trigonus, y lo semejante) plagas de dictiópteros [Blattella germánica, Periplaneta fuliginosa , Periplaneta americana, y lo semejante), y otras plagas.
El agente para control de plagas que tiene el compuesto de acuerdo con la presente invención como un ingrediente activo tiene un significativo efecto cohtrolador contra plagas que se alimentan de madera tales como: Termidae, Lyctus brunneus, Rhizopertha dominica, Anobiidaer Cerambycidae, y lo semejante, de esta forma las plagas que se alimentan de madera descritas anteriormente se pueden controlar mediante el tratamiento de la madera, suelo, construcciones, y lo semejante con el agente para control de plagas.
El pesticida de acuerdo con la presente invención en general se puede utilizar después de que se formula en la forma conveniente para utilizarse de acuerdo con un método convencional para la preparación de . químicos agrícolas/hortícola. Es decir, el compuesto representado por la Fórmula (1) se puede combinar opcionalmente con adyuvantes a proporciones adecuadas en un portador inerte adécuado, y luego se somete a disolución, separación, suspensión, mezclando, impregnación, adsorción, o adhesión, mediante lo cual se formulará a una forma adecuada, por : ejemplo, concentrados de suspensión, concentrados emulsiónateles, concentrados solubles, polvo humectable, gránulos, polvos, que se puedan convertir a polvo, tabletas, aceites, agentes de aerosol, humos, dióxido de carbono licuado, formulaciones, cebos, formulaciones de resina, o lo semejante, y luego se utilizan.
El portador inerte que se puede utilizar en la presente invención pueden ser sólidos o líquidos, y los ejemplos del portador inerte para sólidos incluyen, polvos de soya, polvos de grano, polvos de madera, polvos de .corteza, polvos de aserrín, polvos de tallo de tabaco, polvos de cáscara de nuez, salvados, polvos celulosa, residuos de la extracción de vegetales, polímeros sintéticos tales como, resinas sintéticas pulverizadas, arcillas (por : ejemplo, caolín, bentonita, arcilla blanca ácida) , talcos (por ejemplo, talco, pirofilita, etc.), sílice (por ejemplo, diatomita, arena, mica, carbón blanco [polvos dé sílice hidratado, silicatos sintéticos de alta viscosidad denominados, silicato hidratado, también existen productos que contienen silicato de calcio como un componente principal] ) , carbono activado, polvo de azufre, piedra pómez, polvos diatomáceos calcinados, ladrillos pulverizados, polvillo de ceniza, arena, polvos de mineral inorgánicos, tales como, carbonato de calcio, fosfato de calcilo, y lo semejante, fertilizantes químicos tales como, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea, cloruro de amonio, y lo semejante, una composta, y otros, que se utilizan solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos.
Los materiales que se pueden utilizar como el portador inerte para líquidos se seleccionan de aquellos que tienen la función como un solvente, así como también! aquellos capaces de dispersar el compuesto del ingrediente activo con la ayuda de un adyuvante incluso si el portador inerte no tiene una función como un solvente. Los ejemplos representativos de los mismos incluyen los portadores listados enseguida: agua, alcoholes (por ejemplo, 'metanol, etanol, isopropanol, butanol, etilenglicol, y lo semejante), cetonas (por ejemplo, acetona, etilmetilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona, ciclohexanona, y lo semejante), éteres (por ejemplo, dietiléter, jdioxano, celosolvato, diisopropiléter, tetrahidrofurano, : y lo semejante) , hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, queroséno, aceite mineral, y lo semejante), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, solventes de nafta, alquilnaftaleno, y lo semejante) , hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetraclorocarbono, clorobenceno, y lo semejante), ésteres (por ^ejemplo, etilacetato, butilacetato, etilpropionato, diisobutilftalato, dibutilftalato, dioctilfatalato, y lo semejante), amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida , y lo semejante), y nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, y lo semejante), que se utilizan solos como mezclas de dos o más tipos de los mismos.
Los ejemplos del adyuvante incluyen los adyuvantes típicos mencionados más adelante. Estos adyuvantes se pueden utilizar dependiendo de los fines y se utilizan solos o en combinación con dos o más tipos de los mismos o pueden no ser utilizados en su totalidad en algunos casos.
Para emulsionar, dispersar, disolver y/o ; humectar un compuesto como un ingrediente activo, se utiliza un tensioactivo . Los ejemplos de los mismos i incluyen tensioactivos tales como éteres de polioxietilenalquilo, éteres de polioxietilenalquilarilo, éteres de ácido graso superior y polioxietileno, resinatos de polioxietileno, monolaurato de polioxietileno sorbitan, monooleato de polioxietileno sorbitan, alquilarilsulfonatos , naftalensulfonatos , sulfonatos de lignina, éteres dé sulfato de alcohol superior, y lo semejante.
Además, para estabilizar la dispersión de un compuesto como un ingrediente activo, adherirlo, y/d unirlo, se pueden utilizar los siguientes adyuvantes. Los ejemplos de los mismos incluyen caseína, gelatina, j almidón, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arábiga, alcoholes polivinílieos , aceite de pino, aceite de salvado, bentonita, goma de xantano, sulfonatos de lignina, y lo semejante. i Para mejorar la fluidez de un producto sólido, se I pueden utilizar los siguientes adyuvantes. Por ejemplo, se pueden utilizar adyuvantes tales como ceras, estearatos, alquilfosfatos, y lo semejante. Los adyuvantes, tales como, productos para condensación de ácido naftalensulfónico, fosfatos condensados, y lo semejante se puede utilizar como un peptizador para productos suspendibles . Como un agente desespumante, también se pueden utilizar adyuvantes tales como, aceites de silicio, y lo semejante.
Incidentalmente, el compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la presente invención es estable a la luz, calor, oxidación, y lo semejante. Sin embargó, un antioxidante o un absorbente de luz ultravioleta, por ejemplo, un derivado de fenol tal como, BHT (2 , 6-di-t-butil- 4-methilfenol) y BHA (hidroxianisol butilado) , un derivado de í bisfenol o arilaminas tales como, fenil-a-naftilamina, fenil- i ß-naftilamina, condensados de fenetidina y acetona, y lo i semejante, o un estabilizante tal como un compuesto á base de i benzofenona se pueden agregar e una cantidad adecuada cuando sea necesario, con lo cual es posible obtener una composición con efecto bastante estabilizado.
La cantidad del ingrediente activo del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la ; presente invención es por lo general 0.5% en peso hasta 20% en peso de microgranulados para formación de polvos, 5% en peso hasta 50% en peso para concentrados emulsionables, 10%, en peso hasta 90% en peso para formulaciones humectables, 0.1% en I peso hasta 20% en peso para gránulos, o 10% en peso hasta 90% en peso para formulaciones fluibles. La cantidad del portador en cada forma es por lo general 60% en peso hasta 99% en peso para microgranulados para formación dé polvos, 40% en peso hasta 95% en peso para concentrados emulsionables, 10% en peso hasta 90% en peso par.a polvos humectables, 80% en peso hasta 99% en peso para gránulos, o 10% en peso hasta 90% en peso para formulaciones fluibles. Además, la del adyuvante por lo general es 0.1% en peso hasta 20% en peso de microgranulados para formación de polvos, 1% en peso hasta 20% en peso para concentrados emulsionables, 0.1% en peso hasta 20% en peso para polvos hmectables, 0.1% en peso hasta 20% en peso para gránulos, o 0.1% en peso hasta 20% en peso para formulaciones fluibles.
Para controlar diversas plagas, se puede; aplicar una cantidad efectiva para el control de plagas como esté, o como una dilución adecuada con agua o lo semejante1, o como una suspensión, a los cultivos en los cuales se espera la aparición de las plagas correspondientes o a los lugares en donde no es preferible esta presencia. La cantidad de uso depende de diversos factores tales como, por ejemplo, el fin, la plaga que será controlada, el estado del crecimiento de la planta, la tendencia en la aparición de la plaga, el clima, i las condiciones ambientales, la formulación, el método de uso, lugar de uso, tiempo de uso, y lo semejante, aunque se prefiere utilizar el ingrediente activo en la concentración de 0.0001 ppm hasta 5000 ppm, y de preferencia 0.01 ppm hasta 1000 ppm. La dosis que se puede utilizar por 10 a está en general en la variación de 1 g hasta 300 g del ingrediente i activo : La exposición de la solicitud de patente japonesa No. 2008-200114 se incorpora en la presente como referencia en su totalidad. i Toda la bibliografía, solicitudes de patente, y especificaciones técnicas citadas en la : presente especificación se incorporan en la presente como referencia como si cada una de estas piezas individúales de bibliografía, solicitud de patente, y especificación técnica se indicaron específica e individualmente parea estar incorporadas en la presente como referencia. · EJEMPLOS Los ejemplos representativos de acuerdó con la presente invención se describirán haciendo referencia á los siguientes ejemplos, aunque la presente invención rio se limita a los mismos. En los presentes ejemplos, DMF i i representa N, N-dimetilformamida, THF representa tetrahidrofurano, IPE representa isopropilétér, D SO representa sulfóxido de dimetilo, DMI representa 1 , 3i-dimetil-2-imidazolidinona, CDI representa carbonildiimidazo , y PDC representa dicromato de piridinio. Además, "%" se basa en la i masa a menos que se especifique de otra manera. ¡ <Ejemplo 1> Preparación de 2- (N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (N- j metilbenzamida) benzamida) acetato de metilo (Compuesto No. 7-221) .¦ <1-1> Preparación de 2-cloro-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida A una solución obtenida al agregar 2.50 g de ácido 2-cloro-3-nitrobenzoico y 5 gotitas de DMF a 30 mi de tolueno se cargaron 1.62 g (13.7 mmol) de cloruro de tioniló:, seguido por calentamiento y agitación a 80°C durante 2 horas1. Luego, el solvente se evaporó bajo presión reducida, y el cloruro de ácido carboxilico crudo obtenido se disolvió en 10 mi de THF. Esto se cargó gota a gota a una solución obtenida al agregar 3.24 g (11.2 mmol) de 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) anilina y 1.77 g (22.4 mmol) de piridina a 20 mi ; de THF a temperatura ambiente, seguido por agitación durante i 5 horas. A la solución de reacción se agregaron acetato de; etilo y agua, se llevó a cabo una operación de separación de líquidos, y las capas orgánicas se recolectaron por separación y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado se evaporó bajo presión reducida, y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=4:l) para preparar 3.38 g (rendimiento del 64%) de un compuesto blanco. j 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.42 (6H, s) , 7.34 ; (1H, s) , 7.37 (1H, s), 7.55 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.80 (1H, dd, J=l .5 Hz, 7.8 Hz), 7.86 (1H, dd, J=1.5 Hz, 7.8 Hz), 9.58 (1H, s) i <l-2> ¡ Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida Se agregaron 2.35 g (4.97 mmol) de 2-clord-N- (2 , 6- dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida y 0.870 g (15.0 mmol) de fluoruro de potasio '(producto atomizado) a 25 mi de DMF secada sobre tamices moleculares, seguido por calentamiento y agitación a 150°C durante 3 horas. Después de regresar a la temperatura ambiente, se agregaron a la solución de reacción acetato de etilo y agua, se llevó a cabo una operación para separación de líquidos, y luego la capa orgánica se recolectó mediante separación, se lavó con agua dos veces, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado se recolectó, el solvente se evaporó bajo presión reducida, y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=4:l) para preparar '1.02 g (rendimiento del 45%) de un compuesto blanco. ; XH-NMR (CDC13, ppm) d 2.37 (6H, s) , 7.39 ;(2H„ s), 7.48-7.53 (1H, m) , 7.87 (1H, d, J=11.5 Hz) , 8.23-8;.28 (1H, m) , 8.42-8. 6 (1H, m) . <l-3> Preparación de 3-amino-N- ( 2 , 6-dimetil-4- I I (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida i cargó 11.3 g (5.15 mmol) de N- (2 , 6-dimetil-4 (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluoro-3-nitrobenzamida y, 14.5 g (76.5 mmol) de cloruro estannoso a 56 mi de etanol, y 12.5 mi de ácido clorhidrico concentrado se agregó gota a gota al mismo. Después de agitar a 60°C durante 1.5 horas, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente. La mezcla se descargó a 280 mi de agua, y 200 mi de ácido acético se cargó al mismo, seguido por neutralización con hidróxido de sodio. El precipitado se filtró a través de Celite, y luego se> lavó con acetato de etilo, y el filtrado se sometió a separación de líquidos. La capa orgánica se secó sobre sulfato dei magnesio anhidro, y el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=5:l) para preparar 5.80 g (rendimiento: 55%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.37 (6H, s), 3.90 (2H, s amplio), 6.96-7.01 (1H, m) , 7.10 (1H, t, J=7.8 Hz) , Í7.36 (2H, s), 7.43-7.47 (1H, m) , 7.86 (1H, d, J=13.2 Hz) '; <l-4> ; Preparación de N- ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2- il) fenil) -2-fluoro-3- (metilamino) benzamida ¡ Se cargaron 5.80 g (13.6 mmol) de 3-amin;o-N- ( 2 , 6- dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida a 34.8 mi de ácido sulfúrico concentrado y se disolvieron. 17.4 mi de una solución acuosa de formaldehido a'l 37% se agregó gota a gota al mismo durante 1 hora mientras se mantuvo la temperatura interna de 30°C hasta 40°C. Después de agitar a 40°C durante 3 horas, la mezcla se descargó' a 200 mi de agua con hielo, y se extrajo con 100 mi de acetato de etilo tres veces, y la capa orgánica se lavó con Í00 mi de solución acuosa de hidróxido de sodio 1 N tres veces y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se lavó con IPE para preparar 4.49 g (rendimiento: 75%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (DMSO-d5, ppm) d 2.32 (6H, s) , 2.7fe (3H, d, i J=4.9 Hz), 5.84 (1H, s amplio), 6.77-6.81 (2H, m), :7.10 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.43 (2H, s) , 9.90 (1H, s) . \ <l-5> Preparación de N- ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamida ) benzamida Se cargó 4.49 g (10.2 mmol) de N- ( 2 , 6-dimet il- - (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (metilamino) benzamida y 0.920 g (11.6 mmol) de piridina a 22 mi de THF, y 1.54 g (10.9 mmol) de cloruro de benzoilo se agregó al mismo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 3 horas. Se agregó al mismo una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso, seguido por extracción con acetato de etilo, y luego lavado con 5% ácido clorhídrico. : Después de secar sobre sulfato de magnesio anhidro, el solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se lavó con IPE para preparar 5.00 g (rendimiento: 90%) de un compuesto blanco. ' 1H-NMR (DMSO-d6, ppm) d 2.28 (6H, s) , 3.361 (3H, s) , 7.27-7.32 (6H, m) , 7.43 (2H, s), 7.55-7.57 (2H, s amplio), .96 (1H, s). <l-6> Preparación de 2- (N- (2, 6-d'imetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamida) benzamida) acetato de metilo (Compuesto No. 7-221) ; Se cargó 0.240 g (6.06 mmol) de 60% hidruro de sodio a 10 mi de DMF, y 3.00 g (5.51 mmol) de N- (2, 6¡-dim.etil- I 4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (N- ! metilbenzamida) benzamida disuelta en 8 mi de DMF se agregó gota a gota al mismo a temperatura ambiente. Después de agitar a temperatura ambiente durante 2 horas, 1.86 g (12.1 mmol) bromoacetato de metilo se agregó al mismo, seguido por agitación a 60°C durante 3 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, se agregó al mismo agua, seguido por extracción con acetato de etilo. Después de secar sobre sulfato de magnesio anhidro, el solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=10 : l->7 : 3—>1 : 1 ) para preparar 3.05 g (rendimiento del 90%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.37 (6H, s amplio), 3.05 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.25 (1H, s amplio), 4.40 (1H, s¡ amplio), 6.80-6.89 (2H, m) , 7.15-7.37 (8H, m) . ; <Ejemplo 2> i Preparación del ácido 2- (N- ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamida) benzamida) acético (Compuesto No. 7-222) Se cargó 2.00 g (3.25 mmol) de 2- (N (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamida) benzamida) acetato de metilo obtenido en 1-6 del Ejemplo 1 a 10 mi de metanol, y 0.520 g (13.0 mmol) de hidróxido de sodio y 5 mi de agua se agregaron al mismo, seguido por agitación durante 2 horas. La mezcla se descargó a agua y se lavó con acetato de etilo, y luego la capa acuosa se ajustó a pH 1 con ácido clorhídrico concentrado.1 Después de la extracción con acetato de etilo, el resultante se lavó con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de , magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida para preparar 1.00 g (rendimiento: 51%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.47 (6H, s amplio), 3.06 (3H, s), 4.38 (2H, s amplio), 6.81-6.89 (2H, m) , 7.14-7.52 (8H, m) . ; No se detectó el protón asumido para ser indicativo del ácido carboxílico. <Ejemplo 3> Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2 il) fenil) -2-fluoro-N- ( 2-hidroxietil ) -3- (N-metilbenzamida) benzamida (Compuesto No. 7-23) Se cargó 1.40 g (2.27 mmol) de 2- (N (2, 6-dímetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (N- ! metilbenzamida ) benzamida ) acetato de metilo obtenido en 1-6 del Ejemplo 1 a 4 mi de etanol, y 0.100 g (2.73 immol) de borohidruro de sodio se agregó al mismo a temperatura ambiente. Después de agitar a temperatura ambiente durante 1 hora,. 0.100 g (2.73 mmol) de borohidruro de sodio se agregó al mismo, seguido por agitación durante 2 horas, j 0.100 g (2.73 mmol) de borohidruro de sodio además se agregó al mismo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 1 hora, y luego se agregó al mismo agua. La sal de la , tabla se agregó al mismo, seguido por extracción con acetato 'de etilo y secado sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice I (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=7 : 3—>1 : 1—»1 : 2—>0 : 1 ) para preparar 0.900 g (rendimiento: 67%) de un compuesto blanco.
^"H-NMR (CDC13, ppm) d 2.34 (6H, s amplio), 3.08 (3H, s), 3.20-3.22 (1H, m) , 3.47 (1H, s amplio), 3.89 (2H, s amplio), 6.79-6.83 (1H, m) , 6.88-6.89 (1H, m) , 7.06-7.35 (9H, m) . 1 <Ejemplo 4> Preparación de N- (2-amino-2-oxoetil) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamida) benzamida (Compuesto No. 7-220) De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamida) benzamida obtenida en 1-5 del Ejemplo 1 y aminoácido 2-cloroacético .
^-NMR (CDC13, ppm) d 2.44 (6H, s amplio), 3.13 (3H, s), 4.45 (1H, s amplio), 5.77 (1H, s amplio), 6.79-7.04 (6H, m) , 7.15-7.34 (6H, m) . ! <Ejemplo 5> Preparación de 2- (N- (3 ( (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) (metil) carbamoil) fenil) benzamida) acetato de metilo (Compuesto No. 6-1) ; <5-l> Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -3-nitrobenzamida Se disolvieron 20.0 g (69.2 mmol) de 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) anilina y 11.0 g (139 mmol) de piridina en 100 mi de THF, y luego 13.0 g de 3-nitrocloruro de benzoilo disuelta en 20 mi de THF se cargó lentamente gota a i gota al mismo. Después de agitar a temperatura , ambiente I durante 10 horas, se agregaron a la solución de ! reacción i acetato de etilo y agua. Luego se llevo a cabo una operación para separación de liguidos, la capa orgánica se recolectó mediante separación y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Esta solución se filtró, el filtrado sé evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se lavó con un solvente mezclado de hexano-IPE para preparar 26.0 g (rendimiento del 85%) de un compuesto blanco. 1H-N R (CDC13, ppm) d 2.33 (6H, s) , 7.37 (2H, s), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, t, J=8.1 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.1 Hz), 8.44 (1H, dd, J=1.2 Hz, 8.1 Hz), 8.75 (1H, t, J=1.2 Hz) <5-2> : Preparación de N- ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metil-3-nitrobenzamida A una solución que tiene 0.180 g de 60% hidruro de sodio suspendida en 15 mi de THF se cargaron gota a gota 2.00 g (4.56 mmol) de N- ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -3-nitrobenzamida disuelta en 5 mi de1 THF a temperatura ambiente. Después de agitar a temperátura ambiente durante 30 minutos, 0.650 g de ioduro de metilo disuelto en 5 mi de THF se cargaron gota a gota ál mismo. Luego, la temperatura se elevó a 50°C, seguido por agitación durante 4 horas, y luego se regreso temperatura ambiente, y se agregaron a la solución de reacción acetato de! etilo y agua. La capa orgánica se recolectó mediante separación, se lavó una vez con agua, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se evaporó bajo: presión reducida. El residuo obtenido se purificó ! mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=6:l) para preparar 1.73 g (rendimiento del 84%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.31 (6H, s) , 3.38 !(3H, s), 7.27 (2H, s), 7.37 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.62-7.65 (1H, :m), 8.05 (1H, t, J=2.0 Hz), 8.11-8.14 (1H, m) . : <5-3> ! Preparación de 3-amino-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -N-metilbenzamida ! Una solución obtenida al agregar 1.50 g (3.31 mmol) de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metil-3-nitrobenzamida y 0.150 g de carbono-paladio al 10% en 20 mi de metariol se agitó durante 2 horas a una presión normal bajo una atmósfera de hidrógeno. El catalizador s'é retiró mediante filtración, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. Luego, el precipitado sólido se lavó con I hexano para preparar 1.24 g (rendimiento del 88%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.27 (6H, s) , 3.31; (3H, s) , 3.80 (2H, s amplio), 6.40-6.43 (1H, m) , 6.54-6.58; (1H, m) , 6.71 (1H, t, J=2.0 Hz), 6.76-6.86 (1H, m) , 7.22 (2H,i s). <5-4> ¡ Preparación de 3-benzamida-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -N-metilbenzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -N-metilbenzamida y cloruro de benzoilo. : ^-NMR (D SO-d6, ppm) d 2.29 (6H, s) , 3.24 (3H, s) , I 6.84 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.12 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.33' (2H, s) , 7.50-7.64(4H, m) , 7.85-7.88 (2H, m) , 7.98-8.03 (1H, m) , 10.22 (1H, s) . <5-5> Preparación de metilo 2- (N- (3 ( (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) (metil) carbamoil) fenil) benzamida) acetato (Compuesto No. 6-1) De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3-benzamida-N- (2 , 6-tdimetil- 4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -N-metilbenzamida. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.18 (6H, s), 3.29 ,(3H, s), 3.79 (3H, s), 4.27 (2H, s) , 6.92-6.94 (2H, m) , 7.02-7.05 (1H, m) , 7.10-7.14 (2H, m) , 7.18-7.41 (6H, m) . <Ejemplo 6> Preparación del ácido 2- (N- (3- ( (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) (metil) carbamoil) fenil) benzamida) acético (Compuesto No. 6-3) De acuerdo con el método del Ejemplo 2, se preparó un compuesto a partir de 2- (N- ( 3 ( ( 2 , 6-dimetil-4- í (perfluoropropan-2-il) fenil) (metil ) carbamoil ) fenil ) ' benzamida) acetato de metilo. \ 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.15 (6H, s) , 3.29' (3H, s) , 4.34 (2H, s) , 4.70 (1H, s amplio), 6.92-6.94 (2H, ) , 6.99-7.03 (1H, m) , 7.10-7.28 (8H, m) . ! 1 <Ejemplo 7> ¡ Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoro;propan-2- il ) fenil ) -N-metil-3- (N- (metiltiometil ) benzamida) benzamida (Compuesto No. 6-6) De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3-benzamida-N- (2 , 6-dimetil- 4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metilbenzamida obtenido en 5-4 del Ejemplo 5 y metilazufre de clorometilo. -Í-NMR (CDC13, ppm) d 2.12 (3H, s) , 2.18 ¡ (6H, s) , 3.29 (3H, s), 4.82 (2H, s), 6.93-6.97 (2H, m) , 7.03-7.05 (1H, m) , 7.10-7.15(4H, m) , 7.22-7.26 (4H, m) . <Ejemplo 8> i Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -N-metil-3- (N- (metilsulfinilmetil) benzamida); benzamida (Compuesto No. 6-7) A una solución de 0.120 g (0.200 mmol) de N-(2,6- dimet.il--4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -N-metil-3- (N-j \ (metiltiometil) benzamida) benzamida obtenido en el Ejemplo 7 en 10 mi de diclorometano se agregó 0.0440 g (0.360! mmol) de ácido 70% metacloroperbenzoico , seguido por agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. La reacción liquida se lavó con una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso y salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de i i magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajq presión reducida y el residuo obtenido se purificó j mediante cromatografía en columna de gel de sílice (sol ente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l : 1—>0 : l-acetato de ! etilo : metanol=10 : 1 ) para preparar 0.930 g (rendimiento del ? 77%) de un compuesto blanco. i XH-NMR (CDC13, ppm) d 2.18 (6H, s), 2.65¡ (3H, s) , 1 3.26 (3H, s), 4.43 (1H, d, J=13.1 Hz) , 5.09 (1H, el, J=13.1 [ I , 1 Hz), ß.99-7.01 (2H, m) , 7.16-7.32 (9H, m) . i i <Ejemplo 9> I Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoro¡propan-2- I ' il) fenil) -N-metil-3- (N- (metilsulfonilmetil) benzamida) I benzamida (Compuesto No. 6-8) ¡ ! 1 De acuerdo con el método del Ejemplo 8, sé utilizó ácido metacloroperbenzoico al 70% en una cantidad' molar 3 veces con respecto a N- ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -N-metil-3- (N- (metiltiometil) benzamida) benzamida de material crudo para preparar un compuesto blanco.
^•H-NMR (CDC13, ppm) d 2.18 (6H, s) , 3.05 ¡ (3H, s) , 3.28 (3H, s), 4.92 (2H, s), 6.99-7.01 (1H, m) , 7.08-7.11 (2H, m) , 7.16-7.24 (3H, m) , 7.29-7.41 (5H, m) . i <Ejemplo 10> Preparación de N- ( 2 , 6-dimetil-4 - (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metil-3- (N- (2- (metiltio) etil) benzamida) benzamida (Compuesto No. 5-71) , De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3-benzamida-N- (2 , 6-dimetil- 4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -N-metilbenzamida obtenido en 5-4 del Ejemplo 5 y metilazufre de 2-cloroetilo . 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.13 (6H, s) , 2.18 ;(3H, s), 2.66 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.27 (3H, s), 3.92 (2H, t, J-7.3 Hz) , 6.90-6.96 (3H, m) , 7.11-7.16 (4H, m) , 7.21-7.26 (3H, m) , 7.33- 1 7.34 (1H, m) . ¡ <Ejemplo 11> Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metil-3- (N- (2- (metilsulfinil ) etil) benzamida) benzamida (Compuesto No. 5-72) ¦ De acuerdo con el método del Ejemplo 8, se preparó un compuesto a partir de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metil-3- (N- (2- (metiltio) etil) benzamida) benzamida obtenido en ei Ejemplo 10. ' 1H-NMR (CDCI3, ppm) 5 2.17 (6H, s) , 2.66 :(3H, s) , 2.90-2.94 (1H, m) , 3.17-3.19 (1H, m) , 3.26 (3H, s) , 4.00-4.02 (1H, rn) , 4.11-4.13 (1H, m) , 6.85-6.87 (1H, m) , 6.97 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.08-7.29 (9H, m) . <Ejemplo 12> ¡ Preparación de N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metil-3- (N- (2- (metilsulfonil ) etil) benzamida) I benzamida (Compuesto No. 5-73) : De acuerdo con el método del Ejemplo 9, se preparó un compuesto a partir de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metil-3- (N- (2- (metiltio) etil) benzamida) benzamida obtenido en el Ejemplo 10. \ 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.09 (6H, s) , 3.03 ;(3H, s) , I 1 3.26 (3H, s), 3.35 (2H, t, J=7.3 Hz), 4.19 (2H, t, j 7.3 Hz) , 6.85-6.87 (1H, m) , 6.96 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.06-7.07: (1H, m) , .14-7.29 (8H, m) . ! <Ejemplo 13> Preparación de 3- (N- (cianometil) benzamida) -N- (2, 6- dimeti.1-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -N-metilbenzamida (Compuesto No. 6-18) De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3-benzamida-N- (2, 6j-dimetil- • I ; 4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -N-metilbenzamida obtenido en 5-4 del Ejemplo 5 y cloroacetonitrilo.
XH-NMR (CDCI3, ppm) d 2.20 (6H, s) , 3.31 (3Hr s), 4.45 (2H, s), 6.92-6.94 (1H, m) , 7.04-7.05 (1H, m) , 7.13-7.34 (9H, m) . <Ejemplo 14> Preparación de 3- (N- (2-amino-2-oxoetil) benzamida) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -N-metilbenzamida (Compuesto No. 6-12) De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3-benzamida-N- (2, 6-dimetil- 4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metilbenzamida obtenido en 5-4 del Ejemplo 5 y ácido de amida cloroacetica . 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.16 (6H, s), 3.28 (3H, s), 4.20 (2H, s), 5.50 (1H, s amplio), 6.10 (1H, s amplió), 6.94-6.95 (2H, m) , 7.04-7.06 (1H, m) , 7.12-7.33 (8H, m) . ; <Ejemplo 15> Preparación 4- (N- (3- ( (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) (metil) carbamoil) fenil) benzamida) butanoato de metilo (Compuesto No. 6-13) : De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemp;lo 1, se preparó un compuesto a partir de 3-benzamida-N- (2 , 6-j-dimetil- 4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metilbenzamida obtenido en 5-4 del Ejemplo 5 y metiléster de 4-iodobutirato . ; 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 1.86-1.89 (2H, m) , 2.15 (6H, s), 2.35 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.28 (3H, s), 3.66 (3H, ,s), 3.78 (2H, t, J=7.3 Hz), 6.89-6.94 (3H, m) , 7.11-7.12 ( H, m) , 7.21-7.25 (3H, m) , 7.34 (1H, s amplio). <Ejemplo 16> Preparación de ácido 4- (N- (3- ( (2, 6-d'imetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) (metil) carbamoil) fenil) benzamida) butanoico (Compuesto No. 6-14) ¡ De acuerdo con el método del Ejemplo 2, se preparó un compuesto a partir de 4- (N- ( 3- ( (2 , 6-djimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) (metil) carbamoil) fenil) benzamida) butanoato de metilo obtenido en el Ejemplo 15. ' 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 1.85-1.87 (2H, m) , 2.26 (6H, s), 2.42-2.43 (2H, m) , 3.28 (3H, s), 3.83 (2Hf t, J=7.3 Hz) , 6.88-6.94 (3H, m) , 7.09-7.14 ( H, m) , 7.19-7.26 (3H^m), 7.35 ( 1H, s amplio ) . ! No se detectó el protón asumido para ser indicativo del ácido c.ri rboxilico . : <Ejemplo 17> Preparación de 3- (N- ( 4-amino-4-oxobutil) benzamida) N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -N-metilbenzamida (Compuesto No. 6-15) Se obtuvo 0.100 g (0.163 mmol) de ácido : 4- (N- ( 3- ( (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-i1 ) fenil) (metil) carbamoil) fenil) benzarida) butanoico en el Ejemplo 16 y se cargó 1 gota de DMF a 5 mi de benceno, y se agregó al mismo 0.0500 g de cloruro de oxalilo, seguido por agitación a 60°C durante 2 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, el solvente se evaporó bajo presión reducida hasta obtener un cloruro ácido crudo. 5 mi de THF se cargaron 2 mi de amonio acuoso al 28%, y se agregó el cloruro ácido se obtenido al mismo a temperatura ambiente. Después de agitar a temperatura ambiente, durante 1 hora, se cargaron al mismo acetato de etilo, seguido por lavado con una solución de ácido clorhídrico acuosa al 5% y una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso en este orden. Después de secar sobre sulfato de magnesio anhidro, el solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l : l->0 : l-acetato de etilo :metanol=10 : 1 ) para preparar 0.0660 g (rendimiento: 66%) de un compuesto blanco.
] H-NMR (CDCI3, ppm) d 1.86 (2H, t, J=6.8 Hz), 2.13 (6H, s), 2.25-2.30 (2H, m) , 3.27 (3H, s) , 3.84 (2H, t, J=6.8 Hz), 5.35 (1H, s amplio), 6.50 (1H, s amplio), 6.90-6.95 (3H, m) , 7.11-7.13 (4H, m) , 7.25-7.30 (3H, m) , 7.34 (1H, s ¡amplio) . <Ejeiuplo 18> ¡ Preparación de metilo 2- (N- (3 ( (2, 6-dimetil-4 (perfluoropropan-2-il) fenil) (2-metoxi-2-oxoetil) carbamoil) -2 i fluorofenil ) benzamida ) acetato (Compuesto No. 8-12) <18-1> Preparación de 3-benzamida-N- (2 , 6-dimetil-4-(perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida obtenido en 1-3 del Ejemplo 1. 1H-MMR (DMSO-d6, ppm) d 2.34 (6H, s), 7.37; (1H, t, J=7.8 Hz), 7.45 (2H, s) , 7.53- .65 ( 4 H , m) , 7.77-7.82 ' ( 1H, m) , 8.00-8.02 (2H, m), 10.10 (1H, s), 10.29 (1H, s) . : <18-2> Preparación de 2- (N- (3 ( (2, 6-dimetil-4- (perfluo.ropropan-2-il ) fenil) (2-metoxi-2-oxoetil) carbamoil) -2-fluorofenil ) benzamida ) acetato de metilo (Compuesto No;. 8-12) De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo 1,' 2.2-veces la cantidad molar de hidruro de sodio al 60¡% y 4.4-veces la cantidad molar de etilo bromoacetato se utilizó con respecto a 3-benzamida-N- ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida para preparar un compuesto blanco. ¡ 1 H-N R (CDC13, ppm) d 2.50 (6H, s amplio), 3.51 (1H, s), 3.73 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.30 (1H, s amplio), 4.35 (1H, s amplio), 4.75 (1H, s amplio), 6.79 (1H, t, J 7.8 Hz) , 7.08-7.24 (6H, m) , 7.28-7.34 (3H, m) . ; <Ejemplo 19> Preparación de ácido 2- (N- ( 3 ( ( carboximetil ) ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) carbamoil) -2-fluoroíenil ) benzamida ) acético (Compuesto No. 8-13) De acuerdo con el método del Ejemplo 2, sé preparó un compuesto a partir de 2- (N- (3 ( (2, 6-dimetil-4-(perfluorop.ropan-2-il ) fenil) (2-metoxi-2-oxoetil) carbamoil) -2-fluorofenil ) benzamida ) acetato de metilo obtenido en el Ejemplo 18. 1H-N (CDCI3, ppm) d 2.18-2.38 (6H, s amplio), 4.10 (1H, s amplio), 4.32 (2H, s), 4.52 (1H, s amplio), 6.02 (2H, s amplio), 6.77 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.03-7.41 (9H, m) J <EjempIo 20> ¡ Preparación de N- (3-amino-3-oxopropil) -N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil) fenil) benzamida (Compuesto No. 1-1) ' <20-l> Preparación de 3-amino-N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -3-nitrobenzamida obtenido en 5-1 del Ejemplo 5. . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.34 (6H, s), 3.87 (2H, s amplio), 6.86-6.89 (1H, m) , 7.20-7.35 (6H, m) . <20-2> i Preparación de 3- (3-amino-3-oxopropilamino) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida (Compuesto No. 18-1) 1 HN^^NH, Se cargó 1.00 g (2.28 mmol) de 3-amino-N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida a 3 mi de ácido acético, y se agregó al mismo 2.51 g (2.51 mmol) de acrilamida, seguido por agitación a 70°C durante 5 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla se descargó a agua, seguido por neutralización con carbonato de potasio. Después de la extracción con acetato de etilo, el residuo se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se evaporó, bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=3 : 1—»1 : 3—0 : 1 ) para preparar 0.650 g (rendimiento del 56%) de un compuesto blanco. : 1H-N R (CDCI3, ppm) d 2.33 (6H, s), 2.52' (2H, t, J=5.8 Hz), 3.51 (2H, t, J=5.8 Hz) , 4.45 (1H, s amplio), 5.54 (1H, s amplio), 5.73 (1H, s amplio), 6.81 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.17-7.21 (2H, m) , 7.28-7.30 (1H, m) , 7.34 (2H, s) , 7.54-7.59 (1H, m) . ! <20-3> Preparación de N- (3-amino-3-oxopropil) -N- (3-(2,6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida (Compuesto No. 1-1) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3- (3-amiho-3-oxopropilamino) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2- ; il) fenil) benzamida. 1H-N R (CDC13, ppm) d 2.28 (6H, s) , 2.71 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.30 (2H, t, J=6.8 Hz) , 5.43 (1H, s amplio), 6.17 I (1H, s amplio), 7.17-7.37 (9H, m) , 7.66 (1H, s amplio), 7.70-7.73 (2H, m) . <Ejemplo 21> Preparación de 3- (N- (3-÷amino-3- I oxopropil) benzamida) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 1-21) <21-1> Preparación de 3- (3-amino-3-oxopropilamino) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 18-42) De acuerdo con el método de 20-3 del Ejemplo 20, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida obtenido en 1-3 del Ejemplo 1. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.36 (6H, s), 2.57-2.60 (2H, m) , 3.54-3.57 (2H, m) , 4.64 (1H, s amplio), 5.48 (1H, s amplio), 5.61 (1H, s amplio), 6.89-6.94 (1H, m) , 7.15 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.35-7.39 (3H, m) , 7.84 (1H, d amplio, J=l;2.7 Hz) . <21-2> Preparación de 3- (N- ( 3-amino-3-oxopropil) benzamida) -N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 1-21) ¡ De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3- ( 3-amino-3-oxopropilamino) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida . 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.26 (6H, s) , 2.60 (1H, s amplio), 2.75 (1H, s amplio), 4.22-4.23 (2H, m) , 5.45 (1H, s amplio), 6.03 (1H, s amplio), 7.19-7.34 (8H, m) , 7.49-7.52 (2H, m) , 7.90-7.96 (1H, m) . <Ejemplo 22> Preparación de 3- (N- (3-:amino-3-oxopropil) benzamida) -N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2- il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto 1-171) <22-l> Preparación de 4- (perfluoropropan-2-il ) -2- (trifluorometil) anilina (Compuesto No. 21-2) Se cargaron 100 g (0.608 mol) i de 2- (trifluorometil) anilina, 131 g (0.639 mol) ;de 85% hidrosulfito de sodio, y 20.9 g (0.0608 mol) de sulfato de tetrabutilamonio hidrogenado en una solución mezclada de 1500 mi de acetato de etilo y 1500 mi de agua, y se agregó al mismo 53.9 g (0.639 mol) de carbonato de sodio hidrogenado. Se agregó gota a gota al mismo 198 g (0.669 Imol) de heptafluoroisopropilioduro a temperatura ambiente, ' seguido por agitación a temperatura ambiente durante 6 horas. Después de la separación de líquidos, el solvente de' la capa orgánica se evaporó bajo presión reducida, y se cargaron al mismo 500 mi de acetato de etilo. Se agregó gota á gota al mismo 160 g (0.608 mol) de una solución de' cloruro hidrogenado 4 N/acetato de etilo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos, seguido por agitación a 5°C durante 1 hora. El precipitado sólido se retiró mediante filtración, luego el filtrado se 'lavó con agua y una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso en este orden, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se evaporó bajo, presión reducida. El residuo obtenido se purificó 'mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=10:l) para preparar , 60.0 g (rendimiento del 30%) de un compuesto blanco.
^- MR (CDC13, ppm) d 4.49 (2H, s amplio), 6.81 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.48 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.64 (1H, s). <22-2> ¡ Preparación de 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) anilina (Compuesto No. 21-9) ! Se cargaron 100 g (0.273 mol) : de 4-(perfluoropropan-2-il ) -2- (trifluorometil) anilina a 500 mi de DMF, y se cargaron 52.1 g (0.287 mol) de N-bromosuccinimida en porciones separadas al mismo durante 30 minutos. , Después de agitar a 60°C durante 2 horas, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente, y la mezcla se descargó a 2000 mi de agua. La mezcla se extrajo con acetato de etilo, se lavó con salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de !magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=20:l) para preparar 89.0 g (rendimiento del 80%) de un compuesto blanco. ; ( 1H-NMR (CDC13, ppm) d 5.03 (2H, s amplio), 7¡.61 (1H, s) , 7.79 (1H, s) . : <22-3> ; Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-cloro-3-nitrobenzamida (Compuesto o. 11-38) Se cargaron 3.60 g (8.82 mmol) de 2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) anilina a 20 mi de THF anhídrido, seguido por enfriado a -70°C bajo una atmósfera de nitrógeno. Se agregó gota a gota al mismo 4.85 mi (9.70 mmol) para una solución de hexandiisoproilamida de litio 2.0 , y luego se disolvió en 5 mi de THF anhídrido, y 2.34 g (10.7 mmol) de un cloruro ácido preparado a partir de ácido 2-cloro-3-nitrobenzoico y se agregó gota a gota al mismo cloruro de tionilo, seguido por agitación a -70°C durante 30 minutos y luego se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos. La mezcla se descargó en una solución de cloruro de amonio acuoso, luego se extrajo con acetato de etilo, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el ; residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=10 : 1—»8 : 2—>3 : 1 ) para preparar 1.76 g (rendimiento: 34%; de un compuesto blanco.
^- R (CDCI3, ppm) d 7.61 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.67 (1H, s amplio), 7.93-7.97 (3H, m) , 8.18 (1H, s amplió).
Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropán-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-65) ' De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-cloro-3-nitrobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 7.53 (1H, t, J=7.3 Hz) , 7.93 (1H, s amplio), 8.17-8.18 (2H, m) , 8.28-8.32 (1H, m) , 8.44-8.48 (1H, m) . j <22-5> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -2-fluorobenzaraida (Compuesto No. 12-37) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2÷bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida .
!H-N R (CDC13, ppm) d 3.93 (2H, s amplio), 6.99-7.04 (1H, m), 7.11 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.47-7.49 (1H, m) , 7.91 (1H, s), 8.14 (1H, s), 8.28 (1H, d, J=14.6 Hz) . i <22-6> ; Preparación de 3- ( 3-amino-3-oxopropilamirto) -N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 18-48) : De acuerdo con el método de 20-3 del Ejemplo 20, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- (2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida . ; 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.58-2.61 (2H, m) , 3.55-3.59 (2H, m) , 4.60 (1H, s amplio), 5.40 (1H, s amplio), 5.60 (1H, s amplio), 6.96-6.98 (1H, m) , 7.15-7.19 (1H, m) , 7.39-7.43 (1H, m) , 7.91 (1H, s) , 8.13 (1H, s) , 8.26 (1H, d, J=14.6 Hz) . <22-7> i Preparación de 3- (N- ( 3-amino-3-oxopropil) benzamida) -N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto : No. 1-171) í De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3- (3-amino-3-oxopropilamino) -N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida . 1H-N R (CDCI3, ppm) d 2.55-2.80 (2H, m) , 4.22-4.26 (2H, m) , 5.45 (1H, s amplio), 6.00 (1H, s amplio), 7.21-7.30 (6H, m) , 7.52-7.57 (1H, m) , 7.89-8.12 ( 4H, m) . <Ejemplo 23> Preparación de 3- (N- ( 3-amino-3-oxopropil) benzamida) -N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 1-163) <23-l> Preparación de 2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) anilina Se cargó 216 g (0.802 mol) de 4- (perfluoropropan-2-il) anilina a 863 mi de D F, seguido por enfriamiento a 5°C.
Se cargó 285 g (1.60 mol) de N-bromosuccinimida en porciones separadas al mismo durante 1 hora. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora y se agitó a 37°G durante 2 horas. La mezcla se descargó a 2000 mi de agua, se extrajo con 2000 mi de acetato de etilo, y se lavó con 1000 mi de salmuera saturada. Después de secar sobre sulfato de magnesio anhidro, el solvente se evaporó bajo : presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=20:l) para preparar 304 g (rendimiento del 90%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 4.88 (2H, s amplio), 7.59 (2H, <23-2> Preparación de 2-cloro-N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-24) De acuerdo con el método de 22-3 del Ejemplo 22, se preparó un compuesto a partir de 2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) anilina. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 7.58 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.66 (1H, s amplio), 7.90 (2H, s), 7.93 (1H, dd, J=1.5, ¡7.8.Hz), 7.98 (1H, d, J=7.8 Hz) . 1 <23-3> ; Preparación de N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-51) De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 2-cloro-N- (2, 6-dibromo-4-(perfluoropropan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 7.51-7.55 (1H, m) , 7.90 (2H, s), 8.16 (1H, d, J=11.7 Hz) , 8.27-8.31 (1H, m) , 8.48 (1H, t, J=6.3 Hz) . <23-4> : Preparación de 3-amino-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 12-26) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 3.93 (2H, s amplio), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.11 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.47-7.49 (1H, m) , 7.91 (1H, s), 8.14 (1H, s), 8.28 (1H, d, J=14.6 Hz). ' <23-5> ¡ Preparación de 3- ( 3-amino-3-oxopropilamino) -N- ( 2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 18-44) De acuerdo con el método de 20-3 del Ejemplo 20, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida . : 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.55-2.61 (2H, m) , 3.54-3.57 (2H, m) , 4.60 (1H, s amplio), 5.69-5.74 (2H, m) , 6.90-6.98 (1H, m) , 7.16 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.35-7.45 (1H, m) , 7.87 (2H, s) , 8.24 (1H, d, J=14.1 Hz) . <23-6> Preparación de 3- (N- (3÷amino-3-oxopropil) benzamida) -N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropán-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 1-163) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3- ( 3Lamino-3-oxopropilamino) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.68 (1H, s amplio), 2.83 (1H, s amplio), 4.24 (2H, t, J=6.8 Hz), 5.42 (1H, s amplio), 6.02 (1H, s amplio), 7.18-7.22 (2H, m) , 7.26-7.34 ( 4H, m) , 7.55-7.56 (1H, m) , 7.85 (2H, s), 7.94-8.00 (2H, m) . I <Ejemplo 24> Preparación de N- (2-cianoetil) -N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida (Compuesto No. 5-8) A 5 mi de DMF se agregó 0.300 g (2.36 mmol) de N-(3-amino-3-oxopropil) -N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) benzamida obtenido en 2,0-3 del Ejemplo 20, y se agregó al mismo bajo agitación 1.0Í g (1.73 mmol) de cloruro de oxalilo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. La solución de- reacción se vertió en agua fria para enfriar, seguido por extracción con acetato de etilo, luego se lavó con una solución' saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso, salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=2 : 1- 1 : 1) para preparar 0.950 g (rendimiento !del 97%) de un compuesto blanco. ! 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.26 (6H, s), 2.93 i (2H, t, J=6.3 Hz), 4.23 (2H, t, J=6.3 Hz) , 7.20-7.37 (9H, ni) , 7.44-7.45 (1H, m) , 7.68 (1H, s), 7.42 (1H, d, J=7.8 Hz). i <Ejemplo 25> Preparación de N- ( 3-aminopropil ) -N- (3- (2, 6-dimetil- 4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) benzamida (Compuesto No. 6-20) A 20 mi de isoisopropanol se agregaron 0.750 g (1.33 ramol) de N- (2-cianoetil) -N- (3- (2, 6-dimetil-4-(perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) benzamida . obtenido en el Ejemplo 24, 0.500 g (7.93 mmol) de formiato de amonio, 1.60 g (26.6 mmol) de ácido acético, y 0.200 g de' Pd/C al 10%, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 10 horas. El catalizador se filtró, y la solución se neutralizó mediante la adición de una solución de hidrógeno de sodio carbonatado acuoso. La solución se extrajo con acetato de etilo, luego se lavó con salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se 'purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; acetato de etilo) para preparar ¡ 0.520 g (rendimiento del 69%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 1.83 (6H, s) , 1.89 (2H, s amplio), 3.31 (2H, t, J=7.3 Hz), 4.09 (2H, t, J= 7.3 Hz), 7.18-7.36 (9H, m) , 7.69-7.71 (2H, m) , 7.89 (1H, s) No se detectó el protón asumido para ser indicativo del NH2. <Ejemplo 26> Preparación de metilo 3- (N- (3- (2, 6-dimet (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida) propánoato (Compuesto No. 5-1) ¦ <26-l> Preparación de 3- (3- (2, 6-dimetil (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) fenilamino) propánoato metilo ¡ A 30 mi de una solución THF anhidro de 3.00 g (7 iratiol) de 3-amino-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) enzamida obtenido en 20-1 del Ejemplo 20 se agregaron 0.760 g (8.82 mmol) de metilacrilato y 3.69 mi (29.4 mmol) de un complejo de trifluoruro de b rano de dietiléter, seguido por agitación a 60°C durante '8 horas, mientras se agregó al mismo tres veces 0.700 g ( 8.13 ¡ mmol) de metilacrilato. Se agregó agua al liquido de reacción, y el solvente se evaporó bajo presión reducida. Luego, el residuo se disolvió en acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de carbonato de hidrógeno : de sodio acuoso y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo; presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=8:l) para preparar 0.100 g (rendimiento del 3%) de un compuesto blanco. ¡ 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.34 (6H, s), 2.63-2.67 (2H, m) , 3.52 (2H, t, J=6.3 Hz) , 3.71 (3H, s), 4.30 (1H, s amplio), 6.80-6.82 (1H, m) , 7.15-7.19 (2H, m) , 7.27-7.31 (1H, m) , 7.34 (2H, s) , 7.38 (1H, s) . ' <26-2> : Preparación de metilo 3- (N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-i1 ) fenilcarbamoil ) fenil ) benzamida ) propanoato (Compuesto No. 5-1) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de metilo 3- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) fenilamino) propanoato . 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.27 (6H, s), 2. ?1· (2H, t, J=6.8 Hz), 3.61 (3H, s) , 4.30 (2H, t, J=6.8 Hz), 7.18-7.34 (9H, m) , 7.39-7.40 (1H, m) , 7.58 (1H, s) , 7.70 (1H, d, J=7.3 Hz) . <Ejemplo 27> Preparación de ácido 3- (N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida)' propanoico (Compuesto No. 5-4) De acuerdo con el método del Ejemplo 2 , se preparó un compuesto a partir de metilo 3- (N- (3- (2, 6-dimetil-4-(perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida) propanoato de metilo obtenido en 26-2 del Ejemplo 26. 1H-NMR (DMSO-dg, ppm) d 2.19 (6H, s), 2.57 (2H, t, J=7.3 Hz), 4.08 (2H, t, J=7.3 Hz), 7.21-7.26 (5H, m) , 7.41-7.42(4H, m) , 7.73 (2H, s) , 9.89 (1H, s).
No se detectó el protón asumido para ser indicativo del ácido carboxilico. ¦ <Ejemplo 28> Preparación de 2- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -14, 14-dimetil-1, 5, 12-trioxo-l-fenil-13-oxa-2 , 6, ll-triazapentadecan-10-carboxilato de ter-butilo (Compuesto No. 5-15) ¡ Se agregó 0.300 g (0.510 mmol) de ácido ¡ 3— ( — ( 3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) enil) benzamida) propanoico obtenido en el Ejemplo 27 y 0'.1 mi de DMF a 10 mi de diclorometano, y se agregó al mismo Ó.0500 mi (0.620 mmol) de cloruro de oxalilo, seguido por agitación a 40°C durante 2 horas. El solvente se evaporó bajó presión reducida y el residuo obtenido se agregó a 0.170 |g (0.510 mmol) de una sal de ácido clorhídrico con el 5-amino-2- (ter-butoxicarbonilamino) pentanoato de ter-butilo, y una 1 solución de 0.150 g (1.53 mmol) de trietilamina en 10 mi ; de THF, seguido por agitación a temperatura ambiente durante12 horas. Al líquido de reacción se agregó acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l|:2) , para preparar 0.450 g (rendimiento : cuantitativa) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 1.41-1.45 (18H, m) , 1.56-1.59 (2H, m) , 1.68-1.69 (1H, m) , 2.04 (6H, s), 2.66-2.69 '¦ ( 2H, m) , 3.35-3.36 (2H, m) , 4.20-4.24 (1H, m) , 4.25-4.29 ,(2H, m) , 5.10-5.11 (1H, m) , 6.40-6.41 (1H, m) , 7.19-7.21 |(3H,: m) , i 7.24-7.29 (5H, m) , 7.38-7.39 (2H, m) , 7.77 (1H, s) , 7.94-7.95 (1H, m) .
No se detectó un protón asumido para ser indicativo del H. <Ejemplo 29> Preparación de sal de ácido clorhídrico de ácido 2-amino-5- (3- (N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida) propanamida) pentanoico (Compuesto No. 5-24) A 0.350 g (0.410 mmol) de 10-carboxilato 2-(3-(2,6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil).-14 ,14-dimetil-1, 5, 12-trioxo-l-fenil-13-oxa-2 , 6, 11-triazapentadecano de ter-butilo preparado en el Ejemplo 28 se agregó1 2.00 mi (8.20 mmol) de una solución de cloruro de hidrógeno 4 N/acetato de etilo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 4 horas y se reposa en una posición durante la noche. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se lavó con IPE para preparar 10.240 g (rendimiento del 80%) de un compuesto blanco. iH-NMR (D S0-d6, ppm) d 1.45-1.50 (2H, m) , 1.50-1.52 (2H, m) , 2.20 (6H, s) , 2.46-2.47 (2H, m) , 2.99 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.10 (2H, t, J=7.3 Hz) , 7.23-7.28 (5H, m) , 7.41-7.42 ( H, m) , 7.78 (2H, s) , 8.15-8.16 (1H, m) , 8.33-8.34 (3H, m) , 10.05 (1H, s). No se detectó el protón asumido para ser indicativo del ácido carboxílico. <£jemplo 30> Preparación de 2- ( ter-butoxicarbonilamino) -3- ( 3- (N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida) propanoiloxi ) propanoato de ter-butilo (Compuesto No. 5-22) De acuerdo con el método del Ejemplo 28, se preparó un compuesto a partir de ácido 3- (N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) benzamida) propanoico obtenido en el Ejemplo 27 y i 2- (ter-butoxicarbonilamino) -3-hidroxipropanoato de ter-butil'o. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 1.38 (9H, s) , 1.42 ,(9H, s), 2.26 (6H, s), 2.77-2.78 (2H, m) , 4.23-4.33 (5H, m) , 5.40 (1H, m) , 7.25-7.33 (8H, m) , 7.39 (1H, m) , 7.59 (1H, s) , 7.73-7.75 (2H, m, J=3.9 Hz) . \ <Ejemplo 31> Preparación de sal de ácido clorhídrico con el ácido 2-amino-3- (3- (N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil ) benzamida ) propanoiloxi ) proparióico (Compuesto No. 5-25) : De acuerdo con el método del Ejemplo 29, sé preparó un compuesto a partir de 2- (ter-butoxicarbonilamino)†3- (3- (N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida) propanoiloxi ) propanoato de ter-butilo obtenido en el Ej emplo 30. í 1H-NMR (DMSO-d6, ppm) d 2.22 (6H, s) , 2.71-2.76 (2H, m) , 4.13-4.19 (2H, m) , 4.27-4.33 (2H, m) , 4.48-4.51 ! ( 1H, m) , 7.21-7.29 (5H, m) , 7.40-7.43 (4H, m) , 7.78-7.80 (2H, im), 8.50 (3H, s amplio), 10.07 (1H, s). <Ejemplo 32> Preparación de 3- (N- (3- (2-amino-2-oxoetilamino) -3-oxopropil) -4-cianobenzamida) -N- (2, 6-dibromo-4-(perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No, 5-31) ácido 3- ( 3- ( 2 , 6-dibromo rbamoil) -2-fluorofenilamino) A 4.90 g (8.80 mmol) de 3-amino-N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida obtenido en 23-4 del Ejemplo 23 se agregó 6.50 g (90.2 mmol) :de ácido acrilico, seguido por agitación a 60°C durante 1 hora| y a 80°C durante 2 horas. A la solución de reacción se agregaron agua y acetato de etilo, y la fase orgánica se extrajo, se lavó con salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de . magnesio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. El tolueno se agregó al residuo con la intención de eliminar el ácido acrilico, y una operación para la evaporación del solvente se repitió tres veces. EÍ residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=3 : 1— 2 : 1—»1 : 1 ) para preparar 5.51 g (rendimiento: cuantitativo) de un compuesto blanco.
^- MR (CDC13, ppm) d 2.75 (2H, t, J=6.3 Hz) , 3.57 (2H, t, J=6.3 Hz), 6.92-6.97 (1H, m) , 7.18-7.20 ;(1H, m) , 7.42-7.45 (1H, m) , 7.87 (2H, s) , 8.19 (1H, d, J=13.7<Hz). No se detectó el protón asumido para ser indicativo 'de :NH y COOH. <32-2> Preparación de ácido 3- (4-ciano-N- (3- (2, 6-i-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil) benzamida) propanoico 0.180 g (4.50 mmol) de hidróxido de sodio se disolvió en 20 mL de agua, y 1.00 g (1.59 mmol) de;ácido 3-(3- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenilamino) propanoico y 0.530 g (3.20 mmol) de 4-cianobenzoilclorhidrato se agregaron al mismo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 1 día.( A la solución de reacción se agregaron 4 M ácido clorhídrico y acetato de etilo, la fase orgánica se extrajo, se :lavó con salmuera saturada, luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=2 : 1—>0 : 1 ) para preparar 0.430 g (rendimiento: 36%) de un compuesto blanco.
^- R (CDCl3+D SO-d6, ppm) d 2.74-2.78 ;(2H, m) , 4.20-4.22 (2H, m) , 7.24 (1H, d amplio, J=4.4 Hz) , 7.44-7.55(4H, m) , 7.69 (1H, s amplio), 7.87-7.90 (3H, m) , 8.95 (1H, d amplio, J=4.4 Hz) .
No se detectó el protón asumido para ser indicativo del ácido carboxilico. <32-3> Preparación de 3- (N- ( 3- ( 2-amino-2-oxoetilamino ) -3-oxopropil) -4-cianobenzamida) -N- (2, 6-dibromo-4-(perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 5-31) ; A 1 mL de DMF se agregaron 0.120 g (0.160 ¡mmol) de ácido 3- (4-ciano-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil) benzamida) propanoicq, 0.0260 g (0.190 mmol) de sal de ácido clorhídrico l-(3-dimetilaminopropil) -3-etilcarbodiimida, y 0.0250 g (0.190 mmol) de 1-hidroxibenzotriazol se agregaron al mismo bajo agitación, y una solución obtenido mediante disolución 0.0300 g (0.270 mmol) de una sal de ácido clorhídrico de glicinamida y 0.0300 g (0.380 mmol) de trietilamina a 1 mL dé DMF se agregó lentamente gota a gota al mismo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 1 día. A la solución de reacción se agregaron 4 M ácido clorhídrico y acetato de etilo, y la fase orgánica se extrajo, se lavó con una solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso y salmuera saturada, luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida, y luego el residuo obtenido se lavó con IPE para preparar 0.0450 g (rendimiento: 35%) de un compuesto blanco.
XH-NMR (D SO-d6, ppm) d 2.40-2.70 (2H, m), 3.56-3.58 (2H, m) , 3.97 (1H, s amplio), 4.10 (1H, s amplio), 7.02 (1H, s), 7.31 (2H, s amplio), 7.45-7.47 (2H, m) , 7.61 (1H, s amplio), 7.73-7.75 (3H, m) , 7.95 (1H, s), 8.03 (2H, s) , 8.25 ( 1H, s amplio) . <Ejemplo 33> Preparación de 3- (3-ciano-N- (3- (hidroxiamino) xopropil) benzamida) -N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2- 1 ) fenil ) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 5-33) <33-l> Preparación de 3- (3- (ter-butoxiamino) -3-oxopropilamino) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida A una solución de 3 g de 0.520 g (2.73 mraol) de un una sal de ácido clorhídrico ( 1- ( 3-dimetilaminopropil ) -3-etilcarbodiimida y 0.340 g (2.51 mmol) , de 1-hidroxibenzotriazol en 3 g de THF se agregó 1.43 g (2.28 mmol) de ácido 3- ( 3- ( 2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenilamino) propanoico obtenido en 32-1 del Ejemplo 32 a 0°C, seguido por agitación a ;la misma temperatura 1 hora. Al líquido de reacción se agregó 0.430 g (3.42 mmol) de una sal de ácido ter-butoxiamina y una solución de 0.370 g (3.65 mmol) de trietilamina en 3 g de THF a 0°C, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 6 horas y se dejo reposar durante la noche. Al líquido de reacción se agregó agua y acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con agua y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; diclorometano :metanol=200 : l-»50 : 1 ) para preparar 0.950 g (rendimiento del 60%) de un compuesto blanco . 1H-NMR (CDC13, ppm) d 1.26 (9H, s), 2.48-2.49, (1H, m) , 2.79-2.80 (1H, m) , 3.58-3.59 (2H, m) , 4.65' (1H, s amplio), 6.94-6.95 (1H, m) , 7.16 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.42-7.43 (1H, m) , 7.69-7.70 (1H, m) , 7.86 (2H, s) , 8.20 (1H, d, J=14.1 Hz) . <33-2> Preparación de 3- (N- (3- (ter-butoxiamino) -3-oxopropil) -3-cianobenzamida) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, preparó un compuesto a partir de 3- ( 3- (ter-butoxiamino) oxopropilamino) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2- il ) fenil ) -2-fluorobenzamida y 3-cianobenzoilclorhidrico . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 1.20 (9H, s) , 2.68-2.69 (1H, m) , 2.74-2.75 (1H, m) , 4.23-4.24 (2H, m) , 7.29-7.33 (2H, m) , 7.47-7.48 (1H, m) , 7.57-7.62 (2H, m) , 7.72 (1H, s) , 7.85 (2H, s) , 7.97-8.04 (3H, m) . <33-3> Preparación de 3- ( 3-ciano-N- ( 3- (hidroxi amino)-3-oxopropil) benzamida) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 5-33) A una solución de 0.250 g (0.310 mmol) de 3-(N-(3- (ter-butoxiamino) -3-oxopropil) -3-cianobenzamida) -N- {2; 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida en 5 mi de diclorometano se agregó 3.3 mi de ácido trifluoroacético, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 7 horas, luego agitación a 40°C durante 5 horas y se dejó reposar durante la noche. La reacción liquida se agitó además a 40°C durante 12 horas, y se dejó reposar durante la noche. La reacción liquida se ajustó a un pH 7 mediante la adición de una solución de hidróxido de sodio acuso al 10%, y luego la capa orgánica se lavó con agua y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo: presión reducida y el residuo obtenido se purificó ' mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; acetato de etilo—^acetato de etilo :metanol=10 : 1 ) para preparar 0.130 g (rendimiento del 55%) de un compuesto blanco.
XH-N R (CDC13, ppm) d 2.63-2.64 (2H, m) , 4.20-4.21 (2H, m) , 7.12-7.24 (2H, m) , 7.39-7.40 (1H, m) , 7.51-7.52 (3H, m) , 7.69-7.70 (1H, m) , 7.81 (2H, s) , 7.85-7.86 (1H, m) , 7.91-7.92 (1H, m) , 8.31-8.32 (1H, m) . ' , <Ejemplo 34> Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluorop,ropan-2-il) fenil) -3- (N- (2-hidroxietil) benzamida) -N-metilbenzamida (Compuesto No. 5-35) <34-l> Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -3- (2-hidroxietilamino) -N-metilbenzamida Una solución de 0.133 g (0.221 mmol) de metilo 2- (N- (3 ( (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) (metil) carbamoil) fenil) benzamida) acetato obtenido en 5-5 del Ejemplo 5 en 5 mi de THF se enfrió a 0°C, y luego se agregó al mismo 0.0213 g (0.561 mmol) de hidruro de aluminio de litio, seguido por agitación a 0°C durante 10 minutos. Al liquido de reacción se agregó agua y acetato de etilo, la fase orgánica fase se recolectó por separación, y la fase orgánica se lavó con ácido clorhídrico, una solución saturada de bicarbonato de sodio acuoso, y salmuera saturada, y secada sobre sulfato de sodio anhidro. El solvente se retiró bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; acetato de etilo) para preparar 0.0720 g (rendimiento: 57%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.28 (6H, s) , 2.37 (1H, s) , 3.08 (2H, t, J=5.4 Hz), 3.31 (3H, s), 3.73 (2H, t, J=5.4 Hz) , 3.91 (1H, s amplio), 6.53-6.57 (3H, m) , 6.90 (1H, t, J=7.3 Hz), 7.23 (2H, s), <34-2> Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -3- (N- (2-hidroxietil ) benzamida) -N-metilbenzamida (Compuesto No. 5-35) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -3- (2-hidroxietilamino) -N÷-metilbenzamida .
¦"¦H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.17 (6H, s) , 2.90· (1H, s amplio), 3.28 (3H, s), 3.70-3.72 (2H, m) , 3.85-3.92 (2H, m) , 6.91-7.07 (3H, m) , 7.11-7.39 (8H, m) · i <Ejemplo 35> N- (3-amino-3-oxopropil) -3-benzamida-N- (2, 6-dimetil- - (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida (Compuesto No. 7-1) Preparación de 3- (2, 6-dimetilfenilamino) propanamida Se cargó 3.00 g (25.0 mmol) de 2 , 6-dimetilanilina y 1.88 g (74.0 mmol) de acrilamida a 10 mi de ácido acético, seguido por agitación a 100°C durante 4 horas. 1.88 g (74.0 mmol) de acrilamida además se agregó al mismo, seguido por agitación durante 1 hora. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla se descargó a agua, neutralizada con carbonato de potasio, y se extrajo con acetato de etilo. La mezcla se lavó con agua dos veces, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=3 : l-»0 : 1 ) para; preparar 2.64 g (rendimiento: 55%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.30 (6H, s), 2.46-2.50 (2H, m) , 3.25-3.26 (2H, m) , 3.57 (1H, s amplio), 5.57 (1H, s amplio), 6.14 (1H, s amplio), 6.83-6.87 (1H, m) , 6.99-7.10 (2H, m) . <35-2> Preparación de 3- ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilamino) propanamida Se cargó 2.30 g (11.9 mmol) de : 3-(2,6-dimetilfenilamino) propanamida a una solución mezclada de 20 mi de metiléter de ter-butilo y 20 mi de agua, y 2.50 g (14.3 mmol) de 85% hidrosulfito de sodio y 0.400 g (1.20 mmol) de sulfato de hidrógeno de tetrabutilamonio se agregaron al mismo, y 1.20 g (14.3 mmol) de carbonato de hidrógeno de sodio. Luego, 4.20 g (14.3 mmol) de heptafluoroisopropiliodida se agregó gota a gota al mismo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 3 horas y realiza la separación de líquidos. La mezcla se lavó con una solución de ácido clorhídrico acuoso al 5% y una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso en este orden, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida, y luego el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l : l-»0 : 1 ) para preparar 1.25 g (rendimiento del 29%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.32 (6H, s), 2.47 (2H, t, J=5.9 Hz), 3.35 (2H, t, J=5.9 Hz), 5.55 (1H, s amplio), 5.69 (1H, s amplio), 7.17 (2H, s).
No se detectó el protón asumido para ser indicativo del NH. <35-3> Preparación de N- (3-amino-3-oxopropil) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 1-1 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3- (2, 6-dimetil-4-(perfluoropropan-2-il ) fenilamino) propanamida y 3-nitrocloruro de benzoilo.
^-NMR (CDCI3, ppm) d 2.30 (6H, s), 2.78 (2H, t, J=7.8 Hz), 4.09 (2H, t, J=7.8 Hz), 5.50 (1H, s amplio), 6.03 (1H, s amplio), 7.27 (2H, s), 7.34-7.35 (1H, m) , 7.55 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz), 8.04-8.06 (1H, m) , 8.13-8.16 (1H, m) . <35-4> Preparación de 3-amino-N- ( 3-amino-3-oxopropil ) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) benzamida ' (Compuesto No. 18-72) y 3- (3-amino-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida) propanoato de metilo Se cargaron 0.300 g (0.590 mmol) de N-(3--amino-oxopropil) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida y 0.550 g (2.95 mmol) de cloruro estannoso a 5 mi de metanol, y 3 mi de ácido clorhídrico concentrado se agregó al mismo, seguido por agitación a 60°C durante 30 minutos. Después de enfriar a temperatura ambiente, se agregaron al mismo acetato de etilo y agua, seguido por neutralización con carbonato de potasio. El sólido se filtró a través de Celite, y luego se sometió a separación de líquidos, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l : 2-»acetato de etilo :metanol=10 : 1 ) para preparar 0.100 g de 3-amino-N- (3-amino-3-oxopropil) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) benzamida (producto amida: rendimiento: 35%) y 0.160 g de 3- (3-amino-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida) propanoato de, metilo (producto éster: rendimiento: 56%).
Producto amida 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.27 (6H, s) , 2.72 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.57 (2H, s amplio), 4.03 (2H, t, J=7.8 Hz) , 5.40 (1H, s amplio), 6.37 (1H, s amplio), 6.38-6.41 (1H, m) , 6.56- 6.59 (1H, m) , 6.64-6.65 (1H, m) , 6.83 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.37 (2H, s) . , Producto éster 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.27 (6H, s), 2.82 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.56 (2H, s amplio), 3.62 (3H, s), 4.03 (2H, t, J=7.3 Hz), 6.36-6.38 (1H, m) , 6.55-6.57 (1H, m) , 6.66-6.67 (1H, m) , 6.81 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.23 (2H, s). <35-5> N- ( 3-amino-3-oxopropil ) -3-benzamida-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) benzamida (Compuesto No. 7-1) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- ( 3-amino-3-oxopropil) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida. i 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.33 (6H, s) , 2.72-2.74 (2H, m) , 4.02 (2H, m) , 6.10 (1H, s amplio), 6.78-6.80 : ( 1H, m) , 7.04 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.21 (3H, s amplio), 7.35-7-61 (5H, m) , 7.87-7.89 (2H, m) , 9.80 (1H, s amplio). <Ejemplo 36> Preparación de 3- (3-benzamida-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida) propanoato de metilo (Compuesto No. 7-6) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3- (3-amino-N- (2, 6-dimetil-4-(perfluoropropan-2-il ) fenil ) benzamida ) propanoato de metilo.
XH-NMR (CDC13, ppm) d 2.31 (6H, s), 2.84: (2H, t, J=7.8 Hz), 3.63 (3H, s) , 4.07 (2H, t, J=7.8 Hz), 6.87-6.89 (1H, m) , 7.10 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.24-7.26 (2H, m) , 7.46-7.58(4H, m) , 7.65-7.69 (2H, m) , 7.77-7.79 (2H, m) . <Ejemplo 37> Preparación de N- (3-amino-3-oxopropil)'-^3- (N- (3-amino-3-oxopropil ) benzamida) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida (Compuesto No. 8-1) <37-l> Preparación de N- ( 3-amino-3-oxopropil ) -3- '( 3-amino-3-oxopropilamino) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) benzamida (Compuesto No. 18-87) De acuerdo con el método de 20-2 del Ejemplo 20, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- ( 3-amino-3-oxopropil) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) benzamida obtenido en 35-4 del Ejemplo 35.
^-NMR (CDC13, ppm) 6 2.39-2.42 (2H, m) , 2.62 (6H, s), 2.72-2.74 (2H, m) , 3.19-3.20 (2H, m) , 3.99-4.02 (2H, m), 4.41 (1H, s amplio), 5.80 (1H, s amplio), 5.84 (1H, s amplio), 6.41 (1H, d, J=7.8 Hz) , 6.51-6.54 (2H, (3H, m) , 7. 0 (2H, s) . <37-2> Preparación de N- (3-amino-3-oxopropil) -3- (N- (3-amino-3-oxopropil ) benzamida) -N- (2 , 6-dimetil-4-(perfluoropropan-2-il ) fenil ) benzamida (Compuesto No. 8-1) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- ( 3-amino-3-oxopropil ) -3- ( 3-amino-3-oxopropilamino) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.11 (6H, s), 2.58! (2H, t, J=6.8 Hz), 2.70 (2H, t, J=6.8 Hz) , 3.96- .05 ( 4H, m) , 5.45 (1H, s amplio), 5.55 (1H, s amplio), 6.20 (1H, s ¡amplio), 6.25 (1H, s amplio), 6.80-6.82 (1H, m) , 6.91-6.99 ;(2H, m) , 7.11-7.17 (5H, m) , 7.22 (2H, s), 7.30-7.40 (1H, m) <Ejemplo 38> Preparación de 3-benzamida-N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-N- (2-(metilsulfonil) etil) benzamida (Compuesto No. 7-169) <38-l> Preparación de 3-amino-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-N- (2- ¦ (metilsulfonil) etil) benzamida (Compuesto No. 20-36) .
A 0.670 g (1.20 mmol) de 3-amino-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida obtenido en 23-4 del Ejemplo 23 se agregó una solución acuosa obtenida mediante disolución 0.550 g (5.18 mmol) de sulfonato de metilvinilo y 0.100 g (2.50 mmol) de hidróxido de sodio en 2 mi de agua, seguido por agitación a 60°C durante 3 horas. A la solución de reacción se agregaron acetato de etilo y agua, y la fase orgánica se extrajo, luego se lavó con salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Luego, el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=4 : l->3 : l-»2 : 1) para preparar 0.410 g (rendimiento del 52%) de un compuesto blanco.
^-NMR (CDCI3, ppm) d 3.10 (3H, s) , 3.74-3.78 ( H, m) , 4.18-4.22 (2H, m) , 6.44-6.48 (1H, m) , 6.62-6.73 ( 2H, m) , 7.74 (2H, s). <38-2> Preparación de 3-benzamida-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-N- (2- (metilsulfonil) etil) benzamida (Compuesto No. 7-169) ; De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- (2, 6-dibromo-4-(perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-N- (2-(metilsulfonil) etil) benzamida .
XH-NMR (CDCI3, ppm) d 3.10 (3H, s), 3.74-3.78 (2H, m) , 4.20-4.24 (2H, m) , 6.85-7.26 (2H, m) , 7.51-7.60 ( 3H, m) , 7.78 (2H, s), 7.85-7.87 (2H, m) , 8.06 (1H, d, J=3.9 Hz) , 8.48-8.50 (1H, m) . <Ejemplo 39> Preparación de 3- ( 4-ciano-N- ( 2-sulfamoiletil) benzamida) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 2-133) <39-l> Preparación de N-tritiletensulfonamida A 90 de una solución de 18.1 g (111 mmol) de 2-cloroetansulfonilclorhidrato en diclorometano se ; cargaron gota a gota 12.4 g (122 mmol) de trietilamina a -60°C, seguido por agitación a la misma temperatura de 30 minutos y a temperatura ambiente durante 1.5 horas. La ; reacción liquida se enfrió a -60°C, y se cargó gota a gota a 60 g de una solución de 28.8 g (111 mmol) de tritilamina y 11.2 g (111 mmol) de trietilamina en diclorometano, seguido por agitación a la misma temperatura de 1.5 horas, luego se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas, y se dejó reposar durante la noche. Se agregó agua al liquido de reacción, y la capa orgánica se lavó con agua, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se lavó con acetato de etilo para preparar 25.2 g (rendimiento del 65%;) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 5.21-5.23 (1H, m) , 5.46-5.62 (3H, m) , 7.22-7.33 (9H, m) , 7.43-7.55 (6H, m) . <39-2> Preparación de N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (2-sulfamoiletilamino) benzamida (Compuesto No. 19-44) A 5 mi de una solución acuosa de 1.16 g (2.08 mmol) de 3-amino-N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida obtenido en 23-4 del Ejemplo 23 en una solución de ácido fosfórico acuoso al 85% se agregó' 0.800 g (2.29 mmol) de N-tritiletensulfonamida, seguido por agitación a 140°C durante 20 horas. Al liquido de reacción se agregó agua y acetato de etilo, seguido por ajuste a pH !¦ con una solución acuosa de hidróxido de sodio al 10%, y luego la capa orgánica se lavó con agua y salmuera saturada, y ; se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=4:l) para j preparar 0.0300 g (rendimiento del 2%) de un compuesto blanco.
^-NMR (CDCI3, ppm) d 3.46 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.77- 3.81 (2H, m) , 4.74 (1H, s amplio), 4.80-4.82 (2H, m) , €. 6.96 (1H, m) , 7.19 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.44-7.49 (lH,.m), 7 (2H, s), 8.17 (1H, d, J=13.6 Hz) . <39-3> Preparación de 3- (4-ciano-N-sulfamoiletil ) benzamida) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 2-133) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (2-sulfamoiletilamino) benzamida y 4-cianobenzoilclorhídrico 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 3.33-3.41 (2H, m) , 3.97-3.99 (1H, m) , 5.10-5.15 (1H, m) , 5.32 (2H, s amplio), 7.22-7.24 (1H, m) , 7.43 (2H, d, J=7.8 Hz) , 7.53 (2H, d, J=7.8 Hz) , 7.59 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.89 (2H, s) , 7.97 (1H, d, J=¾2.2. Hz) , 8.06-8.08 (1H, m) . <Ejemplo 40> Preparación de di-ter-butilo 2- ( ( 3-ciano-N- ( 3- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil) benzamida) metil) malonato (Compuesto No. 6-44) <40-l> Preparación de 2- ( ( 3- ( 2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenilamino) metil ) malonato de di-ter-butilo A una solución de 0.220 g (1.00 mmol) de malonato de di-ter-butilo en 5 mi de ácido acético se agregaron 0.0600 g (2.10 ramol) de paraformaldehido, 0.0100 g (0.100 mmol) de acetato de potasio, y 0.0100 g (0.0500 mmol) de acetato de cobre monohidrato, seguido por agitación a 100°C durante 2.5 horas. Al liquido de reacción se agregó 0.500 g (0.900 mmol) de 3-amino-N- ( 2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida obtenido en 23-4 del Ejemplo 23, seguido por agitación durante 2.5 horas. La reacción liquida se dejo en reposo a temperatura ambiente durante la noche, y lluego se extrajo con una solución acuosa saturada de carbonato de hidrógeno de sodio y acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=8 : 1—>4 : 1 ) para preparar 0.230 g (rendimiento del 32%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 1.46-1.48 (18H, m) , 3.53-3.55 (1H, m) , 3.70 (2H, t, J=6.3 Hz) , 4.55 (1H, s amplio), 6.98-6.99 (1H, m) , 7.17-7.18 (1H, m) , 7.42-7.43 (1H, m) , 7.86 (2H, s) , 8.20-8.22 (1H, m) . <40-2> Preparación de 2- ( (3-ciano-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) -2- fluorofenil ) benzamida) metil) malón de di-ter-butilo (Compuesto No. 6-44) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 2- ( (3- (2, 6-dibromo-4-(perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenilamino)metil)malonatp de di-ter-butilo' y 3-cianobenzoilclorhidrato . 1H-N R (CDCI3, ppm) d 1.40-1.46 (18H, m) , 3.78-3.79 (1H, m) , 4.14-4.15 (1H, m) , 4.24-4.25 (1H, m) , 7.29-7.33 (2H, m) , 7.44-7.45 (1H, m) , 7.55-7.66 (3H, m) , 7.86 (2H, s), 7.94-8.03 (2H, m) . <Ejemplo 41> Preparación de N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) -N- (3- (3- ' metilureido) propil) benzamida (Compuesto No. 6-49) ? una solución de 0.0200 g (0.0400 mmol) de N-(3-aminopropil) -N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2- ! il) fenilcarbamoil) fenil) enzamida obtenido en el Ejemplo 25 en 5 mi de diclorometano se agregó 0.0100 g (0.0500 mmol) de 1 , 1 ' -carbonilbis-lH-imidazol , seguido por agitación a temperatura ambiente durante 5.5 horas, y luego 0,.00300 g (0.0500 mmol) de piridina y 0.00300 g (0.0400 mmol) de metilamina (solución de metanol al 40%) se agregaron al mismo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 3 horas. La reacción liquida se dejo reposar durante la noche, seguido por adición de agua y extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l : l-»0 : 1 ) para preparar 0.0110 g (rendimiento del 44%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 1.78-1.79 (2H, m) , 2.28 (6H, s), 2.44 (3H, d, J=4.9 Hz) , 3.36-3.42 (2H, m) , 4.09-4.10 (2H, m) , 4.20 (1H, s amplio), 4.93 (1H, s amplio), 7.14-7.18 (2H, m) , 7.21-7.23 (2H, m) , 7.27.-7.31 (3H, m) , 7.39-7.43 (2H, m) , 7.81-7.83 (1H, m) , 7.87 (1H, s) , 8.95 (1H, s) . <Ejemplo 42> Preparación de 3- (N- ( 3- (2-bromo-4- (perfluorofan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -4-cianobenzamida) propanoilcarbamato de etilo (Compuesto No. 5-76) <42-l> ; Preparación de 3- (N- (3-amino-3-oxopropil) cianobenzamida) -N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto i No. 136) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3- (3-amino-3-oxopropilamino) -N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida obtenido en 22-6 del Ejemplo 22 y 4-cianobenzoilclorhidrato .
¦""H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.71 (1H, s amplio), 2.85 (1H, s amplio), 4.24 (2H, broad-t, J=6.3 Hz), 5.39 (1H, s amplio), 5.80 (1H, s amplio), 7.32 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.42 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.52 (2H, d amplio, J=7.8 Hz) , 7.58-7.59 ( 1H, m) , 7.91 (1H, s), 7.98-8.08 (2H, m) , 8.13 (1H, s) <42-2> Preparación de 3- (N- (3- (2-bromo-4- (perfluórofen-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -4-cianobenzamida) propanoilcarbamato de etilo (Compuesto No. 5-76) ; A una solución de 0.0700 g (0.0900 mmol) ' de 3- (N-( 3-amino-3-oxopropil ) -4-cianobenzamida) -N- (2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida en 5 mi de THF se agregó 0.00560 g (0.140 mmol) de hidruro de sodio, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 1 hora, y luego al liquido de reacción se agregó 0.0150 g (0.140 mmol) de cloroformiato de etilo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. Se agregó agua al liquido de reacción, seguido por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica, se lavó con salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=3:l) para preparar 0.0750 g (rendimiento del 95%) de un compuesto blanco. 1H-N R (CDCI3, ppm) d 1.24-1.30 (3H, m) , 3.25 (2H, m) , 3.37 (2H, m) , 4.20 (1H, m) , 4.35 (2H, m) , 7.29 :(3H, m) , 7.41 (2H, m) , 7.52 (2H, m) , 7.91 (1H, m) , 8.05 (1H, m) , 8.14 (1H, m) . <Ejemplo 43> Preparación de 3- ( -ciano-N- ( 3-idrazinil-3-oxopropil) benzamida) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 5-83) <43-l> Preparación de ácido 3- (3- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropil-2-il) fenilcarbamoil) -2-fluorofenilamino) propanoico De acuerdo con el método de 32-1 del Ejemplo 32, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida obtenido en 1- 3 del Ejemplo 1. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.35 (6H, s), 2.68-2.76 (2H, m) , 3.55 (2H, t, J=6.3 Hz) , 4.43 (1H, t, J=6.3 Hz) , 6.91 (1H, t, J=8.3 Hz), 7.16 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.35-7.39 (3H,'m), 7.85 (1H, d, J=12.7 Hz) .
No se detectó el protón asumido para ser indicativo del ácido carboxílico.
[0778] <43-2> Preparación de 3- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenilamino) propanoato de etilo A una solución de 4.50 g (9.00 mmol) de ácido 3- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropil-2-il ) fenilcarbamoil ) -2- fluorofenilamino) propanoico en 5 mi de THF se agregó 1.80 g (11.0 mmol) de 1 , 1 ' -carbonilbis lH-imidazol, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 20 minutos. Al liquido de reacción se agregó 1.30 g (27.0 mmol) de etanol, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 4 horas, y luego se dejó reposar durante la noche a la misma temperatura. Al liquido de reacción se agregó acetato de etilo y agua, y la mezcla se lavó con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l:0 : l->8 : 1 ) para preparar 3.30 g (rendimiento del 68%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 1.28 (3H, t, J=7.3 Hz) , 2.36 (6H, s), 2.67 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.51-3.56 (2H, m) , 4.20 (2H, q, J=7.3 Hz), 4.49 (1H, s amplio), 6.89-6.93 (1H, m) , 7.16 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.35-7.39 (3H, m) , 7.81 (1H, d, J=13.1 Hz) . <43-3> Preparación de 3- (4-ciano-N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) -2- , fluorofenil ) benzamida) propanoato de etilo : De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3- (3- (2, 6-dimetil-4-(perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenilamino) propanoato de etilo y 4-cianobenzoilclorhidrato . 1H-N R (CDCI3, ppm) d 1.20 (3H, t, J=6.8 Hz) , 2.28 (6H, s), 2.75-2.76 (1H, m) , 2.80-2.81 (1H, m) , 4.02-4.08 (2H, m) , 4.24-4.25 (2H, m) , 7.28-7.30 (1H, m) , 7.36 (2H, s) , 7.44-7.47 (3H, m) , 7.51 (2H, d, J=5.8 Hz) , 7.58-7.61 (1H, m) , 7.99 (1H, t, J=6.8 Hz) . <43-4> Preparación de 3- ( 4-ciano-N- ( 3-idrazinil oxopropil) enzamida) -N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 5-83) A 10 mi de 0.100 g (0.150 mmol) de 3- ( 4-ciano-N- ( 3-(2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil ) benzamida) propanoato de etilo en THF se agregó 0.120 g (3.00 mmol) de idrazina (solución acuosa al 80%), seguido por agitación a 60°C durante 8 horas. La reacción liquida se concentró, y luego al residuo se agregó acetato de etilo, seguido por lavado con agua y salmuera saturada, y secado sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obténido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l:l) para preparar 0.0270 g (rendimiento del 28%) de un compuesto blanco .
XH-NMR (CDCI3, ppm) 6 2.24 (6H, s) , 2.65 :(2H, m) , 3.65 (2H, m) , 4.23 (2H, m) , 5.35 (1H, m) , 7.26-7.53 ; (6H, m) , 7.86-7.93 (4H, m) . <Ejemplo 4 > Preparación de N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -N- (2-hidroxietil) benzamida (Compuesto No. 5-5) <44-l> Preparación de (( 2-iodoetoxi ) metil ) benceno A una solución de 3.00 g (20.0 mmol); de 2-benciloxietanol y 2.30 g (22.0 mmol) de trietilamina en 30 mi de diclorometano se agregó 2.50 g (22.0 mmol) de mesilclorhidrato, seguido por agitación a 0°C durante 3 •horas. El precipitado sólido se retiró mediante filtración, y luego el filtrado se concentró bajo presión reducida. Al residuo obtenido se agregó 30 mi de acetona, y el precipitado sólido se retiró mediante filtración. A el filtrado se agregó 4.50 g (30.0 mmol) de ioduro de sodio, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 50 horas, el sólido se retiró mediante filtración, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de silice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=7:l) para preparar 2.70 g (rendimiento del 52%) de un compuesto blanco. 1H-N R (CDC13, ppm) d 3.29 (2H, t, J=6.8 Hz) , 3.74 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.58 (2H, s), 7.29-7.37 (5H, m) . ¦. <44-2> Preparación de 3-benzamida-N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) benzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- ( 2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida obtenido en 20-1 del Ejemplo 20. 1H-NMR (D SO-de, ppm) d 2.37 (6H, s) , 7.34 (2H, s) , 7.46-7.57 (4H, m) , 7.75 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.98-8.01 (2H, m) , 8.12 (1H, d, J=7.3 Hz) , 8.34 (1H, s) , 8.87 (1H, s) , 9.66 (1H, s) . <44-3> Preparación de N- (2- (benciloxi) etil) -N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2- 1 il) fenilcarbamoil) fenil) benzamida (Compuesto No. 5-74) Una solución de 0.800 g (1.50 mmol) de 3-benzamida-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) benzamida, 0.600 g (2.30 mmol) de ( (2-iodoetoxi ) metil ) benceno, y 0.400 g (6.80 mmol) de potasio hidróxido en 10 mi de DMSO se agitó a 100°C durante 4 horas. El sólido se retiró mediante filtración, luego el filtrado se concentró bajo presión reducida, y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=7 : 1—>5 : l—>3 : 1 ) para preparar 0.550 g (rendimiento del 56%) de un compuesto blanco.
^•H-NMR (CDC13, ppm) d 2.29 (6H, s), 3.84 (2H, t, J=5.4 Hz), 4.03 (2H, t, J=5.4 Hz) , 4.46 (2H, s) , 6.80-7.79(17 H, m) . <44-4> Preparación de N- (3- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) -N- (2-hidroxietil) benzamida (Compuesto No. 5-5) Una solución de 0.570 g (0.880 mmol) de N- (2- (benciloxi) etil) -N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan^-2-il) fenilcarbamoil) fenil) benzamida y 10% Pd/C en 15 mi de etanol se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas bajo un gas hidrogenado. El catalizador se retiró mediante filtración, luego el filtrado se concentró bajo , presión reducida, y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=3 : 1—2 : 1 ) para preparar 0.250 g (rendimiento del 51%) de un compuesto blanco.
^-NMR (CDC13, ppm) d 2.37 (6H, s) , 3.88-4.01 (5H, m) , 6.95 (1H, d, J=7.8 Hz) , 7.13 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.26 (2H, s), 7.49 (2H, t, J=7.8 Hz) , 7.52-7.58 (2H, m) , 7.68 (1H, s amplio), 7.72 (1H, t, J=l .9 Hz) , 7.77-7.79 (2H, m) . <Ejemplo 45> Preparación de N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil) fenil) -N- (3- (metilamino) -3-oxopropil) benzamida (Compuesto No. 5-86) <45-l> Preparación de 2-iodo-4- (perfluoropropa (trifluorometil) anilina (Compuesto No. 21-10) De acuerdo con el método de 22-2 del Ejemplo 22, s preparó un compuesto a partir de 4- (perfluoropropan-2-il ) -2 (trifluorometil) anilina obtenido en 22-1 del Ejemplo 22 y N iodosuccinimida . 1H-N R (CDC13, ppm) d 5.04 (2H, s amplio), 7.64 (1H s) , 7.99 (1H, s) . <45-2> Preparación de N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) 6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11 12) 50.0 g (110 mmol) de 2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) anilina y 24.5 g (0.13 mol) de 3- nitrocloruro de benzoilo se disolvió en 75 g de DMI, y se hizo reaccionar a temperatura interna de 100°C a 105°C durante 8 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, al liquido de reacción se agregó acetato de etilo y una ' solución saturada de bicarbonato de sodio acuoso, seguido por separación de líquidos. La capa orgánica se lavó con salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de sodio anhidro. La solución se concentró bajo presión reducida, y el residuo concentrado se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=3:l) para preparar 52.0 g (rendimiento del 78%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 7.76-7.80 (2H, m) , 7.97 (1H, s), 8.28-8.30 (1H, m) , 8.37 (1H, s), 8.49-8.52 (1H, ja) , 8.78 (1H, s) . <45-3> ' Preparación de 3-amino-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil ) benzamida (Compuesto No. 12-8) i De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N-(2-iodo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida .
XH-N R (CDC13, ppm) d 3.89 (2H, s amplio), 6.89-6.92 (1H, m) , 7.23-7.32 (3H, m) 7.68 (1H, s) , 7.93 (1H, s) , 8.34-8.36 (1H, m) . <45-4> Preparación de ácido 3- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamqil) fenilamino) propanoico De acuerdo con el método de 32-1 del Ejemplo 32, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- (2-iodo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida. 1H-NMR (DMSO-de, ppm) d 2.50-2.55 (2H, m) , 3.30-3.33 (2H, m) , 5.96 (1H, s amplio), 6.80-6.83 (1H, m) , 7.13-7.17 (2H, m) , 7.23-7.27 (1H, m) , 7.95 (1H, s) , 8.49 (1H, s), 10.42 (1H, s), 12.28 (1H, s amplio). j <45-5> ; Preparación de 3- ( 3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil) fenilamino) propanoato de metilo 10 mi de metanol se enfrió a 0°C, y se agregó gota a gota al mismo 0.510 g (4.30 mmol) de cloruro de tionilo, seguido por agitación como fue durante 10 minutos.1 Luego, 0.690 g (1.10 mmol) de ácido 3- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan- 2-il) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenilamino) propanoico se agregó al mismo, seguido por reposo a temperatura ambiente durante la noche. El solvente se evaporó bajo presión reducida para preparar 0.710 g (rendimiento del 97%) de un compuesto blanco.
APCI-MS m/z (M+l) : 661 <45-6> Preparación de 3- (N- ( 3- ( 2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) benzamida) propanoato de metilo (Compuesto No. 5-80) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil) fenilamino) propanoato de metilo.
""¦H-N R (DMSO-d6, ppm) d 2.66-2.70 (2H, m) , 3.54 (3H, s), 4.12-4.15 (2H, m) , 7.21-7.29 (5H, m) , 7.45-7.47 (2H, m) , 7.72 (1H, s), 7.76 (1H, d, J=7.3 Hz) , 7.95 (1H, s) , 8.51 (1H, s) , 10.59 (1H, s) . <45-7> Ácido 3- (N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida) propanóico (Compuesto No. 5-88) De acuerdo con el método del Ejemplo 2, se preparó un compuesto a partir de 3- (N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida) propanoato de metilo. 1H-NMR (DMSO-d6, ppm) d 2.58-2.62 (2H, m) , 4.02-4.11 (2H, m) , 7.21-7.30 (5H, m) , 7.46-7.49 (2H, m) , 7.74-?.76 (2H, m) , 7.95 (1H, s) , 8.51 (1H, s) , 10.6 (1H, s amplio), 12.5 (1H, s amplio) ¦ <45-8> : Preparación de N- ( 3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -N- (3- (metilamino) -3-oxopropil ) benzamida (Compuesto No. 5-86) De acuerdo con el método del Ejemplo 28, se preparó un compuesto a partir de ácido 3- (N- (3- (2-iodo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) benzamxda) propanoico y metilamina (solución acuosa al 40%) . 1H-NMR (DMSO-d6, ppm) d 2.44-2.46 (2H, m) , 3.33 (3H, s), 4.02-4.09 (2H, m) , 7.23-7.28 (5H, m) , 7.46-7.47 (2H, m) , 7.68 (1H, s amplio), 7.74-7.76 (1H, m) , 7.91-7.92 (1H, m) , 7.95 (1H, s), 8.50 (1H, s) , 10.57 (1H, s). <Ejemplo 46> Preparación de N- (3-amino-3- (hidroxiimino) propil) -N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil ) benzamida (Compuesto No. 5-91) Una solución de 0.200 g (0.350 mmol) de N-(2-cianoetil) -N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) benzamida obtenido en el Ejemplo 24, 0.0800 g (0.800 mmol) de carbonato de sodio, y 0.0500 g (0.700 mmol) de hidroxiamina-hidrato en etanol 2 ml/agua 2 mi se agitó a 80°C durante 5 horas. Al liquido de reacción se agregó agua, seguido por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhídrido. La solución se evaporó bajo presión reducida, el ¡ residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l : 1—>0 : 1) para preparar 0.0200 g (rendimiento ¡del 10%) de un compuesto blanco. ; ^-NMR (CDC13, ppm) d 2.19 (1/2*6 H, s) , 2.24 (1/2*6 H, s), 2.42 (1/2*2H, t, J=6.8 Hz) , 2.67 (1/2*2H, t, J=6.8 Hz), 4.11 (1/2*2H, t, J=6.8 Hz) , 4.26 (1/2*2H, t, J^6.8 Hz) , 4.75 (1H, s), 5.69 (1/2*1H, s amplio), 6.30 (1/2*1H, s amplio), 7.12-7.95 (13 H, m) . <Ejemplo 47> Preparación de N- (4-amino-4-oxobutil) -Ni- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida (Compuesto No. 6-16) <47-l> Preparación de 3- (4-amino-4-oxobutilamino) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) benzamida Una solución de 0.270 g (0.470 mirto1) de 3- (3-cianopropilamino) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2:- il ) fenil ) benzamida en 5 g de ácido sulfúrico se agitó a 100°C durante 30 minutos. Al líquido de reacción se agregó una solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso, seguido por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro. La solución se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se , purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l : l-0 : 1 ) para preparar 0.18 g (rendimiento del 78%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.00 (2H, quintet, J=6.8 Hz) , 2.35 (6H, s), 2.36 (2H, t, J=6.8 Hz) , 3.26 (2H, t, J=6.8 Hz) , 4.14 (1H, s amplio), 5.30 (1H, s amplio), 5.48' (1H, s amplio), 6.80 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz) , 7.21 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.26-7.28 (2H, m) , 7.34 (2H, s) , 7.71 (1H, s) . ' i <47-2> Preparación de N- ( 4-amino-4-oxobutil) -N- (3- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida (Compuesto No. 6-16) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 3- (4-amino-4-oxobutilamino) -N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida.
XH-NMR (CDC13, ppm) d 2.08 (2H, quintet, J=6.8 Hz) , 2.31 (6H, s), 2.40 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.08 (2H, t, J=6.8 Hz) , 5.32 (1H, s amplio), 6.02 (1H, s amplio), 7.14-7.34 ( 9H, m) , 7.74 (1H, d, J=7.8 Hz) , 7.80 (1H, s) , 8.10 (1H, s). <Ejemplo 48> Preparación de N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil) fenil) -N- (2-oxoetil ) benzamida (Compuesto No. 6-59) Una solución de 0.100 g (0.280 mmol) de N-(3-(2,6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -N- (2-hidroxietil) benzamida obtenido en 44-4 del Ejemplo 44 y 0.350 g (0.900 mmol) de 98% PDC en 10 mi de diclorometano.se agitó a temperatura ambiente durante 10 horas. Después de la filtración a través de Celite, el filtrado se concentró bajo presión reducida, y luego el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l : 1—>0 : 1 ) para preparar 0.0700 g (rendimiento del 44%) de un compuesto blanco. 1H-N R (CDC13, ppm) d 2.36 (6H, s) , 4.27 (2H, s) , 6.97 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.14 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.28 (2H, s) , 7.47 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.55 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.61 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz), 7.73-7.82 (4H, m) , 9.85 (1H, s) . <Ejemplo 49> Preparación de N- (3- (2, 6-dimetil- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) -N- (3- (2-nitroguanidino) propil) benzamida (Compuesto No. 6-61) Una solución de 0.100 g (0.180 mmol) de N-(3-aminopropil) -N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2- ' il) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida obtenido en el Ejemplo 25 y 0.0500 g (0.370 mmol) de S-metilnitrotiourea en 30 mi de etanol se agitó a 60°C durante 5 horas. El solvente se evaporó bajo presión reducida para preparar 0.0800 g (rendimiento del 67%) de un compuesto blanco.
XH-N R (CDCI3, ppm) d 1.90 (2H, s amplio), 2.02-2.07 (2H, m) , 2.26 (6H, s) , 3.41 (2H, q, J=6.4 Hz) , 4.13! (2H, t, J=6.4 Hz), 7.16-7.82 (12H, m) , 8.56 (1H, s) . <Ejemplo 50> Preparación de N- (3- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) -N- (3- 1 (hidroxiimino) butil) benzamida (Compuesto No. 5-105) <50-l> Preparación de N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -3- ( 3-oxobutilamino) benzamida De acuerdo con el método de 20-2 del Ejemplo 20, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- (2, 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) benzamida y l-buten-3-ona obtenido en 20-1 del Ejemplo 20. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 2.19 (3H, s), 2.35 :(6H, s) , 2.78 (2H, t, J=5.9 Hz) , 3.48 (2H, s amplio), 4.27 (1H, s amplio), 6.78 (1H, dd, J=2.4, 7.8 Hz) , 7.15-7.35 (6H,;m). <50-2> Preparación de N- ( 3- ( 2 , 6-dimet (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) -N- (3-oxobutil) benzamida (Compuesto No. 5-100) De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -3- (3-oxobutilamino) benzamida .
^•H-N R (CDC13, ppm) d 2.17 (3H, s) , 2.28 (6H, s) , 2.92 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.25 (2H, t, J=6.8 Hz), 7.18-7.39 (10H, m) , 7.58 (1H, s) , 7.69 (1H, d, J=7.8 Hz) . <50-3> : Preparación de N- (3- (2 , 6-dimetil-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -N- (3- (hidroxiimino) butil) benzamida (Compuesto No. 5-105) De acuerdo con el método del Ejemplo 46, se preparó un compuesto a partir de N- (3- (2, 6-dimetil-4-(perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) -N- (3-oxobutil ) benzamida .
XH-NMR (CDC13, ppm) d 1.82 (3/4*3 H, s), 1.92 (1/4*3 H, s), 2.24 (3/4*6 H, s) , 2.26 (1/4*6 H, s) , 2.58 (3/4*2H, t, J=6.8 Hz), 2.78 (1/4*2H, t, J=6.8 Hz) , 4.21 (2H, t, J=6.8 Hz) , 7.18-7.71 (13 H, m) . [ <Ejemplo 51> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) - 6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3- (metilamino) benzamida (Compuesto No. 13-40) 0.930 g (1.71 mmol) de 3-amino-N- (2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida obtenido en 22-5 del Ejemplo 22 se agregó a 5 mi de ácido sulfúrico concentrado, y se cargaron gota a gota al mismo 10 mi de una solución acuosa de formaldehido al 37% a 40°C. La reacción liquida se vació en agua con hielo, ajustado a un pH 10 con un una solución acuosa de hidróxido de sodio, y se extrajo mediante la adición de acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa de hidróxido de sodio al 20% y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=8:l) para preparar 0.690 g (rendimiento del 72%) de un compuesto blanco. 1H-N R (CDC13, ppm) d 2.94 (3H, s), 4.14 (1H, s amplio), 6.88-6.93 (1H, m) , 7.18 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.37-7.41 (1H, m) , 7.90 (1H, s) , 8.13 (1H, s) , 8.27 (1H, d, J=l|4.6 Hz) . <Ejemplo 52> Preparación de 3-amino-N- (2, 6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 12-27) <52-l> Preparación de 4- (perfluoropropan-2-il) anilina 100 g (1.02 mol) de anilina, 230 g (1.12; mol) de hidrosulfito de sodio al 85%, y 35.1 g (0.100 mol) de sulfato hidrogenado de tetrabutilamonio se cargaron a una solución mezclada de 1500 mi de metiléter de t-butilo y 1500 mi de agua, y 94.7 g (1.12 mol) de carbonato de hidrógeno >de sodio se agregó al mismo. 350 g (1.12 mol) de ioduro de heptafluoroisopropilo se agregó gota a gota al :mismo a temperatura ambiente, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 6 horas. Después de la separación de líquidos, la capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico 1 N, agua, y una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso, y luego se secó sobre sulfato de sodio anhídrido. El solvente se evaporó bajo presión reducida, y 500 mi de acetato de etilo se cargaron al mismo. 255 g (1.02 mol) de una solución de cloruro hidrogenado 4 M/acetato de etilo se agregó gota a gota al mismo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos y a 5°C durante 1 hora. El precipitado sólido se separó mediante filtración, y el sólido se cargaron a 1000 mi de acetato de etilo, y se ajusto a pH 8 hasta 9 mediante la adición de una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso a 20°C o inferior, y se sometió a separación de líquidos. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhídrido, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida para preparar 188 g (rendimiento del 71%) de un compuesto blanco.
XH-NMR (CDC13, ppm) d 3.92 (2H, s amplio), 6.69-6.74 (2H, m) , 7.35 (2H, d, J=9.3 Hz) . <52-2> Preparación de 2 , 6-diiodo-4- (perfluoropropan-2- il ) anilina A una solución de 5.74 g (22.0 mmolj de 4-(perfluoropropan-2-il) anilina en 50 mi de etanol se agregó 2.16 g (22.0 mmol) de ácido sulfúrico concentrado a 5°C . La reacción liquida se calentó a temperatura ambiente, y se agregó al mismo 10.0 g (44.0 mmol) de N-iodosuccinimida, seguido por agitación durante 3 horas. La reacción liquida se vació en una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso para neutralización. El precipitado cristalizado se filtró, se lavó con agua, y luego1 se secó para preparar 9.00 g (rendimiento del 80%) de un compuesto blanco . 1H-NMR (CDC13, ppm) d 4.95 (2H, s amplio), 7.79' (2H, s) . <52-3> Preparación de 2-cloro-N- (2, 6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-25) A una solución de 40.0 g (78.0 mmol) de 2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-il) anilina en 100 mi de DMI se agregó 20.6 g (94.0 mmol) de 2-cloro-3-nitrocloruro de benzoilo, seguido por agitación a 135°C durante 3 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, la reacción liquida se vació en 1000 mi de agua. Después de la extracción con la adición de 1000 mi de acetato de etilo, la capa orgánica se lavó con agua, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el! residuo obtenido se lavó con hexano para preparar 56.2 g (rendimiento del 99%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 7.58 (1H, t, J=8.3 Hz), 7.70 (1H, d, J=3.4 Hz), 7.93 (1H, dd, J=1.5, 6.3 Hz) , 8.08-8.10 (1H, m) , 8.13 (2H, s) . <52-4> : Preparación de N- (2 , 6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida (Compuesto No. ll;-52).
De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 2-cloro-N- (2, 6-diiodo-4-(perfluoropropan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 7.52-7.55 (1H, m) , 8.12-8.18 (3H, m) , 8.29-8.32 (1H, m) , 8.48-8.51 (1H, m) . <52-5> 1 Preparación de 3-amino-N- (2, 6-diiodo-4 (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No 12-27) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2, 6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida . 1H-N R (CDCI3, ppm) d 3.93 (2H, s amplio), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.08 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.39-7.43 (1H, m) , 8.10 (2H, s), 8.72 (1H, d, J=11.2 Hz) . <Ejemplo 53> Preparación de - (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2- il ) fenil ) -2-fluoro-3- (metilamino) benzamida (Compuesto No. 13-32) Preparación de 4- (perfluorobutan-2-il) anilina 4.90 g (52.6 mmol) de anilina, 10.1 g (58.0 mmol) de 85% hidrosulfito de sodio, y 1.90 g (5.77 mmol) de sulfato hidrogenado de tetrabutilamonio se cargaron a una solución mezclada de 150 mi de metiléter de t-butilo y 150 mi de agua utilizando una reacción protegida contra la luz, y 4.84 g (57.6 mmol) of carbonato de hidrógeno de sodio se agregó al mismo. 20.0 g (57.8 mmol) de nonafluoro-s-butilibduro se agregó gota a gota al mismo a temperatura ambiente,', seguido por agitación a temperatura ambiente durante 5 horas. La fase orgánica se recolectó por separación, se layó con 2 mol/L dos veces con una solución de ácido clorhídrico acuoso, y luego se lavó con salmuera saturada, una solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso, y salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida para preparar 8.32 g (rendimiento del 51%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 3.92 (2H, s amplio), 6.72 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.34 (2H, d, J=8.8 Hz) . <53-2> Preparación de 2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) anilina De acuerdo con el método de 23-1 del Ejemplo 23, se preparó un compuesto a partir de 4- (perfluorobutan-2- il) anilina. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 4.89 (2H, s amplio), 7.57 (2H, s) . <53-3> Preparación de 2-cloro-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-29) A 27 mi de DMI se agregaron 9.90 g (21.1 mmol) de 2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) anilina y 4.60 g (20.9 mmol) de 2-cloro-3-nitrocloruro de benzoilo, seguido por agitación a 140°C durante 4 horas. A la solución de reacción se agregaron agua y acetato de etilo, y la fase orgánica se extrajo, se lavó con 1 mol/L de una solución acuosa de hidróxido de sodio y salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Luego, el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=20 : 1—>10 : 1?5 : l->3 : 1 ) para preparar 5.44 g (rendimiento del 40%) de un compuesto blanco. 1H-N R (CDC13, ppm) d 7.52-7.61 (2H, m) , 7!.89 (2H, s), 7.94 (1H, dd, J=1.5, 8.3 Hz) , 7.99 (1H, d, J=7.8.Hz). <53-4> ; Preparación de N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-56) A 108 mi de DMSO se agrego 5.44 g (8.34 mmol) de 2-cloro-N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida y 4.90 g (84.3 mmol) de fluoruro de potasio (producto atomizado) , seguido por agitación a 145°C durante 2 horas. La solución de reacción se vació en agua con hielo a cristales precipitados, y los cristales obtenidos se filtraron y se lavó con hexano. Los cristales obtenidos se purificaron mediante cromatografía en columna de, gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=5:l) para preparar 2.42 g (rendimiento del 46%) de un compuesto blanco. 1H-N R (CDCI3, ppm) d 7.53-7.54 (1H, m) , 7,.89 (2H, s), 8.17 (1H, d, J=12.2 Hz) , 8.29-8.30 (1H, m) , 8.48-8.49 (1H, m) . ! <53-5> Preparación de 3-amino-N- (2 , 6-dibromo (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto 12-30) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida . 1H-N R (CDC13, ppm) d 3.92 (2H, s amplio), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.11-7.12 (1H, m) , 7.48-7.52 (1H, m) , 7.86 '(2H, s) , 8.22 (1H, d, J=14.1 Hz) . "¦ <53-6> Preparación de N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorpbutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (metilamino) benzamida (Compuesto No. 13-32) De acuerdo con el método del Ejemplo 51, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida .
XH-NMR (CDC13, ppm) d 2.95 (3H, s) , 4.14 (1.H, s amplio), 6.91-6.92 (1H, m) , 7.17-7.21 (1H, m) , 7.39-7.43 (1H, m) , 7.85 (2H, s) , 8.21 (1H, d, J=14.1 Hz) . <Ejemplo 54> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-6- (perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 12-46) <54-l> Preparación de 2- (perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il ) anilina (Compuesto No. 21-4) De acuerdo con el método de 22-1 del Ejemplo 22, se preparó un compuesto a partir de 4- (perfluoropropan-2-il)anilina obtenido en el Ejemplo 52-1 y 1,1,2,2,2-pentafluoroetiliodido . 1H-N R (CDC13, ppm) d 4.56 (2H, s amplio), 6.79 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J=8.8 Hz) , 7.53 (1H, s) . <54-2> Preparación de 2-bromo-6- (perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il) anilina (Compuesto No. 21-19) De acuerdo con el método de 22-2 del Ejemplo 22, s preparó un compuesto a partir de 2- (perfluoroetil) -4 (perfluoropropan-2-il ) anilina . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 5.14 (2H, s amplio), 7.58 (1H s) , 7.81 (1H, s) . <54-3> Preparación de N- (2-bromo-6- (perfluoroetil) -4-(perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-cloro-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-48) De acuerdo con el método de 53-3 del Ejemplo 53, se preparó un compuesto a partir de 2-bromo-6- (perfluoroetil ) -4-(per luoropropan-2-il ) anilina.
XH-NMR (CDC13, ppm) d 7.56-7.61 (1H, m) , 7.73 (1H, s), 7.88 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.92-7.98 (2H, m) , 8.21 (1H, s). <54-4> Preparación de N- (2-bromo-6- (perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-75) De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1, s< preparó un compuesto a partir de N-(2-bromo-6 (perfluoroetil ) -4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-clor'o-3-nitrobenzamida .
APCI-MS m/z (M+l):626 <54-5> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-6 (perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 12-46) ¡ De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, eparó un compuesto a partir de N-(2-bromo erfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- nitrobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 3.92 (2H, s amplio), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.05-7.18 (1H, m) , 7.46-7.51 (1H, m) , 7.85 (1H, s amplio), 8.17 (1H, s amplio), 8.34 (1H, d, J=15.1 Hz) . <Ejemplo 55> Preparación de N- ( 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -6- (metilamino) picolinamida ; (Compuesto No. 15-68) <55-l> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil ) -6-cloropicolina amida (Compuesto No. 14-6) ' Cl FJ F De acuerdo con el método de 22-3 del Ejemplo 22, s preparó un compuesto a partir del ácido 2-cloropiridin-6 carboxílico, ácido clorhidratado de 2-cloropiridin-6 carboxilic preparado a partir de cloruro de tionilo, y 2 bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) anilina obtenido en 22-2 del Ejemplo 22. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 7.59 (1H, d, J=7.3 Hz), 7.90 7.93 (2H, m) , 8.14 (1H, s), 8.20-8.24 (1H, m) , 9.60 (1H, s) . <55-2> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) 6- (trifluorometil) fenil) -6- (metilamino) picolinamida (Compuesto No. 15-68) A una solución de 0.100 g (0.180 mmol) de N-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) feni'l) -6-cloropicolina amida en 5 mi de 1,4-dioxano se agregaron 0.00600 g (0.0360 mmol) sulfato de cobre y 0.140 g (1.80 mmol) de una solución acuosa de metilamina al 40%, seguido por agitación a un baño en aceite a una temperatura de 80°C durante 3 horas bajo una condición tapada. La reacción liquida se regreso a temperatura ambiente, se abrió, y se agregó al mismo agua y acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=2:l) para preparar 0.0700 g (rendimiento del 69%) de un compuesto blanco.
"""H-NMR (CDC13, ppm) d 2.64 (3H, s), 3.79 (1H, s amplio), 7.56-7.60 (1H, m) , 7.87-7.93 (2H, m) , 8.14-8.15 (1H, m) , 8.20-8.23 (1H, m) , 9.60 (1H, s) . <Ejemplo 56> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2- (metilamino) tiazol-4-carboxamida (Compuesto No. 17-42) <5ß-1> Preparación del ácido 2-aminotiazol-4-carboxílico A 40 mi de una solución acuosa de 4.00 g (23.2 mmol) de 2-aminotiazol-4-carboxilato de etilo se agregó 1.86 g (46.5 mmol) de hidróxido de sodio, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 5 horas. Al líquido de reacción se agregó ácido clorhídrico concentrado para ajustar al pH 1, y el precipitado cristalizado se recolectó mediante filtración para preparar 2.84 g (rendimiento del 85%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 7.18 (2H, s amplio), 7.38 (1H, No se detectó el protón asumido para ser indicativo del ácido carboxílico. <56-2> Preparación de ácido 2-clorotiazol-4-carboxílico A una solución de 2.84 g (19.7 mmol) del ácido 2-aminotiazol-4-carboxílico en 30 mi de 1,4-dioxano se agregó 50 mi de ácido clorhídrico concentrado, seguido mediante enfriamiento a 0°C, y 10 mi de una solución acuosa de 2.04 g (29.6 mmol) de nitrito de sodio se cargaron gota a gota al mismo a 0°C a 5°C. La reacción líquida se agitó a 0°C durante 2 horas, y luego 2.93 g (29.6 mmol) de cloruro de cobre se cargaron en porciones separadas al mismo. La reacción líquida se regresó a temperatura ambiente, seguido por agitación durante 8 horas. Al líquido de reacción se agregó agua y acetato de etilo, seguido por extracción con acetato de etilo cuatro veces. La capa orgánica se lavó con ' salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio ¡anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida para preparar 1.77 g (rendimiento del 55%) de un compuesto blanco. ; XH-NMR (D SO-d6, ppm) d 8.41 (1H, s) .
No se detectó el protón asumido para ser indicativo del ácido carboxílico. <56-3> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropán-2-il) 6- (trifluorometil) fenil) -2-clorotiazol-4-carboxamida (Compuesto No. 16-6) De acuerdo con el método de 53-3 del Ejemplo 53, s preparó un compuesto a partir del ácido 2-clorotiazol-4 carboxilico, 2-clorotiazol-4-carbonilclorhidrato preparado partir de cloruro de tionilo, y 2-bromo-4- (perfluoropropan-2 il ) -6- (trifluorometil ) anilina obtenido en 22-2 del Ejempl 22.
^"H-NMR (CDC13, ppm) d 7.91 (1H, s) , 8.13 |(1?, s) 8.19 (1H, s) , 8.82 (1H, s) . <56-4> ; Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) 6- (trifluorometil) fenil) -2- (metilamino) tiazol-4-carboxamida (Compuesto No. 17-42) De acuerdo con el método de 55-2 del Ejemplo 55, se preparó un compuesto a partir de N- (2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-clorotiazol-4-carboxamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 3.03 (3H, s), 5.11-5.12 (1H, m) , 7.50 (1H, s), 7.88 (1H, s) , 8.11 (1H, s) , 8.99 (1H, s) . <Ejemplo 57> Preparación de 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3- (metilamino) enzamida (Compuesto No. 13-44) <57-l> Preparación de 4- (perfluorobutan-2-il ) -2- (trifluorometil) anilina (Compuesto No. 21-3) ! De acuerdo con el método de 22-1 del Ejemplo 22, se preparó un compuesto a partir de 2- (trifluorometil) anilina y nonafluoro-s-butilioduro bajo las condiciones de protección contra la luz.
^-N R (CDC13, ppm) d 4.49 (2H, s amplio), 6.81 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J=8.8 Hz) , 7.61 (1H, s). <57-2> Preparación de 2-iodo-4- (perfluorobutan42-il) -6- (trifluorometil) anilina (Compuesto No. 21-14) A 100 mL de etanol se agregó 17.0 g (44.8 mmol) de 4- (perfluorobutan-2-il) -2- (trifluorometil) anilina, y! 5.28 g (53.8 mmol) de ácido sulfúrico concentrado y 12.6 g (55.8 mmol) de N-iodosuccinimida se agregaron al mismo bajo enfriamiento con hielo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 1 hora y 30 minutos y a 40°C durante 4 horas. La solución de reacción se neutralizó mediante adición de una solución acuosa de hidróxido de sodio 4 N a la solución de reacción, luego se agregó al mismo acetato de etilo, y la fase orgánica se extrajo. La fase orgánica se lavó con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=10:l) para preparar 14.6 g (rendimiento del 65%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 5.04 (2H, s amplio), 7.62 (1H, s) , 7.97 (1H, s) . <57-3> ; Preparación de 2-cloro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-43) De acuerdo con el método de 53-3 del Ejemplo 53, se preparó un compuesto a partir de 2-iodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) anilina . 1H-NMR (CDC13, ppm) d 7.60-7.61 (1H, m) , 7,.77 (1H, s), 7.89-7.96 (2H, m) , 8.03-8.04 (1H, m) , 8.38 (1H, s) . <57-4> Preparación de 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil ) -3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-70) De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 2-cloro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3- i nitrobenzamida. 1H-N R (CDCI3, ppm) d 7.53-7.54 (1H, m) , 7'.95 (1H, s), 8.24-8.32 (2H, m) , 8.36 (1H, s) , 8.44-8.48 (1H, nv) . <57-5> Preparación de 3-amino-2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) benzamida (Compuesto No. 12-41) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida . 1H-NMR (CDC13, ppm) d 3.93 (2H, s amplio), 7.02-7.03 (1H, m) , 7.11-7.13 (1H, m) , 7.47-7.51 (1H, m) , 7.92 (1H, s) , 8.31-8.34 (2H, m) . <57-6> Preparación de 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6 (trifluorometil) fenil) -3- (metilamino) benzamida (Compuesto No. 13-44) De acuerdo con el método del Ejemplo 51, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-2-fluoro-N- (2-iodo-4-(perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida .
^-NMR (CDC13, ppm) d 2.95-2.96 (3H, m) , 4.15 (1H, s amplio), 6.91-6.93 (1H, m) , 7.19-7.20 (1H, m) , 7.38-7.42 (1H, m) , 7.92 (1H, s) , 8.32 (1H, d, J=14.1 Hz) , 8.34 (1H, s) . <Ejemplo 58> Preparación de N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-ciano-3- (metilamino) enzamida (Compuesto No. 13-85)
[0955] <58-l> Preparación de 2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) anilina (Compuesto No. 21-8) De acuerdo con el método de 22-2 del Ejemplo 22, se preparó un compuesto a partir de 4- (perfluoropropan-2-il) -2-(trifluorometil) anilina obtenido en 22-1 del Ejemplo 22 y N-clorosuccinimida .
^-NMR (CDCI3, ppm) d 4.97 (2H, s amplio), 7.57 (1H, s) , 7.64 (1H, s) . <58-2> Preparación de N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-iodo-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-100) De acuerdo con el método de 22-3 del Ejemplo 22, se preparó un compuesto a partir del ácido 4-iodo-3-nitrobenzoico, 4-iodo-3-nitrocloruro de benzoilo preparado a partir de cloruro de tionilo, y 2-cloro-4- (perfluordpropan-2-il) -6- (trifluorometil) anilina. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 7.52-7.81 (2H, m) , 7.89 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.25 (1H, d, J=8.3 Hz) , 8.38 (1H, d, J=1.9 Hz) . ; <58-3> Preparación de 3-amino-N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-iodobenzamida (Compuesto No. 12-63) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-iodo-3-nitrobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) 6 4.35 (2H, s) , 6.92 (1H, dd, J=1.9, 8.3 Hz), 7.29 (1H, d, J=1.9 Hz) , 7.60 (1H,¦ \s ) , 7.79 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.86 (1H, s), 7.97 (1H, s) . <58-4> Preparación de N- (2-cloro-4- (perfluoropropán-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-iodo-3- (metilamino) benzamida (Compuesto No. 13-68) De acuerdo con el método del Ejemplo 51, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-N- (2-cloro-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -4-iodobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.97 (3H, s), 4.46 (1H, s amplio), 6.89 (1H, dd, J=1.9, 8.3 Hz), 7.07 (1H, d, J=1.9 Hz), 7.65 (1H, s), 7.80 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.86 (1H, is) , 7.97 (1H, s) . <58-5> Preparación de N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2 6- (trifluorometil ) fenil) -4-ciano-3- (metilamino) benzamida (Compuesto No. 13-85) ' A 10 mL de DMF se agregaron 0.350 g (0.560 ;mmol) de N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -4-iodo-3- (metilamino) enzamida y 0.200 g (2.25 mmol) de cianuro de cobre (I), seguido por agitación a 140°C durante 1 hora y 30 minutos. Una solución de tiosulfato de sodio acuso saturado se vació en la solución de reacción para enfriar la reacción, y la capa orgánica se recolectó mediante separación con acetato de etilo y se lavó con salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=5 : 1—>3 : 1) para preparar 0.250 g (rendimiento del 86%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 3.01(1/2*3 H, s), 3.03(1/2*3 H, s), 4.89(1/2*1H, s) , 4.90(1/2*1H, s) , 7.80 (1H, dd, J=1.5, 8.3 Hz), 7.21-7.22 (1H, m) , 7.54 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.67'(1H, s) , 7.88 (1H, s) , 7.99 (1H, s) . <Ejemplo 59> Preparación de 3-amino-N- (2Hbromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -4-ciano-2- fluorobenzamida (Compuesto No. 12-94) <59-l> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) 6- (trifluorometil) fenil) -4-ciano-2, 3-difluorobenzamida A una solución de 0.840 g (4.59 mmol) del ácido 4-ciano-2 , 3-difluorobenzoico en 10 mi de diclorometano se agregó una gota de DMF y 0.470 mi (5.51 mmol) de cloruro de oxalilo, seguido por agitación a temperatura ambienté durante 1 hora. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el 4-ciano-2 , 3-difluorocloruro de benzoilo obtenido se agregó a una solución de 1.56 g (3.83 mmol) de 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) anilina obtenido en 22-2 del Ejemplo 22 en 5 mi de D I, seguido por agitación a 130°C durante 5 horas. Al liquido de reacción se agregó agua y acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con una solución de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso saturada y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=l : 0—>10 : 1 ) para preparar 0.58 g (rendimiento del 27%) de un compuesto blanco.
^-N R (CDC13, ppm) d 7.52-7.62 (1H, m) , 7.92-7.94 (1H, m) , 8.02-8.06 (1H, m) , 8.13-8.16 (2H, m) . <59-2> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-ciano-2-fluorobenzamida (Compuesto No. 12-94) A una solución de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-ciano-2, 3-difluorobenzamida en 5 mi de D SO se agregó 49.0 mg de carbonato de! amonio, seguido por agitación a 100°C durante 5 horas. Al líquido de reacción se agregó agua y acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con agua, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=8 : 1—A : 1 ) para preparar 0.30 g (rendimiento del 51%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 4.71 (2H, s amplio), 7.35-7.39 (1H, m) , 7.40-7.44 (1H, m) , 7.92 (1H, s) , 8.12-8.15 (2H, m) . <Ejemplo 60> Preparación de 3-amino-N- (2, 6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) benzamida (Compuesto No. 12-3) <60-l> Preparación de 2 , 6-diiodo-4- (perfluorobutan-2- il ) anilina De acuerdo con el método de 52-2 del Ejemplo 52, se preparó un compuesto a partir de 4- (perfluorobutan-2-il) anilina obtenido en 53-1 del Ejemplo 53. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 4.95 (2H, s amplio), 7.78 (2H, s) . <60-2> Preparación de N- (2 , 6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil ) -3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-4) ' De acuerdo con el método de 53-3 del Ejemplo 53, se preparó un compuesto a partir de 2, 6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-il ) anilina y 3-nitrocloruro de benzpilo. 1H-N R (CDC1'3, ppm) d 7.74 (1H, t, J=8.0 Hz), 8.11 (2H, s), 8.42 (1H, d, J=7.6 Hz), 8.46 (1H, d, J=8.4 Hz) , 8.90 (1H, d, J=12.4 Hz), 8.92 (1H, s) . <60-3> Preparación de 3-amino-N- ( 2 , 6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil ) benzamida (Compuesto No. 12-3) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2, 6-diiodo-4-(perfluorobutan-2-il) fenil) -3-nitrobenzamida . 1H-NMR (CDC13, ppm) d 5.39 (2H, s amplio), 6.89-6.93 (1H, m) , 7.29-7.31 (3H, m) , 7.68 (1H, s) , 8.08 (2H, si). <Ejemplo 61> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometoxi) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 12-33) <61-1> Preparación de 4- (perfluoropropan-÷2-il ) -2- (trifluorometoxi) anilina De acuerdo con el método de 22-1 del Ejemplo 22, se preparó un compuesto a partir de 2-trifluorometoxi ) anilina .
XH-NMR (CDC13, ppm) d 4.19 (2H, s amplio), 6.86 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.30 (1H, d, J=8.8 Hz) , 7.36 (1H, s) . <61-2> Preparación de 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometoxi) anilina De acuerdo con el método de 22-2 del Ejemplo 22, se preparó un compuesto a partir de 4- (perfluoropropan-2-il ) -2- (trifluorometoxi) anilina. : 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 4.65 (2H, s amplio), 7.33 (1H, s) , 7.71 (1H, s) . <61-3> Preparación de N- ( 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometoxi) fenil) -2-cloro-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-33) De acuerdo con el método de 22-3 del Ejemplo 22, s preparó un compuesto a partir de 2-bromo-4- (perfluoropropan 2-il) -6- (trifluorometoxi) anilina . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 7.49-7.61 (3H, m) , 7.80-7.9 (3H, m) . <61-4> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) 6- (trifluorometoxi ) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-60) , De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometoxi) fenil) -2-cioro-3-nitrobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 7.53 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.60 (1H, s amplio), 7.89 (1H, d, J=1.5 Hz) , 8.07 (1H, d amplio, J=12.7 Hz), 8.29-8.30 (1H, m) , 8.43-8.47 (1H, m) . <61-5> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometoxi) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto No. 12-33) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometoxi) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida. : XH-NMR (CDCI3, ppm) d 3.92 (2H, s amplio), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.11 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.45-7.49 (1H, m) , 7.57 (1H, s amplio), 7.87 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.14 (1H, d, J=14.2 Hz) . <Ejemplo 62> Preparación de 3-amino-N- (2-rbromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -4-fluorobenzamida (Compuesto No. 12-53) <62-l> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropán-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-fluoro-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-84) De acuerdo con el método de 22-3 del Ejempio 22, se preparó un compuesto blanco a partir del ácido 4-filuoro-3-nitrobenzoico, 4-fluoro-3-nitrocloruro de benzoilo preparado a partir de cloruro de tionilo, y 2-bromo-4- (perfluoropropan- 2-il) -6- (trifluorometil) anilina obtenida en 22-2 del Ejemplo 22. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 7.47-7.50 (1H, m) , 7.92 (2H, d, J= 5.9 Hz), 8.16 (1H, s), 8.23-8.28 (1H, m) , 8.65-8.67 (1H, m) .
[1011] <62-2> Preparación de 3-amino-N- (2^brorao-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-fluorobenzamida (Compuesto No. 12-53) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-fluoro-3-nitrobenzamida .
APCI-MS m/z (M+l):546 <Ejemplo 63> Preparación de 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- (metilamino) benzamida (Compuesto No. 13-41) <63-l> Preparación de 2-cloro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3- nitrobenzamida (Compuesto No. 11-39) De acuerdo con el método de 53-3 del Ejemplo 53, se preparó un compuesto a partir de 2-iodo-4- (perfluoropropan-2- il) -6- (trifluorometil) anilina obtenido en 45-1 del Ej;emplo 45 y 2-cloro-3-nitrocloruro de benzoilo.
^-N R (CDC13, ppm) d 7.60 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.76 (1H, s), 7.94 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz) , 7.97 (1H, s) , 8.03 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz) , 8.39 (1H, s) . <63-2> Preparación de -fluoro-N- (2-iodo (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- nitrobenzamida (Compuesto No. 11-66) De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 2-cloro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3- nitrobenzamida .
^- MR (CDCI3, ppm) d 7.51-7.55 (1H, m) , 7.97 (1H, s), 8.23 (1H, d, J=12.2 Hz), 8.28-8.32 (1H, m) , 8.37 (1H, s) , 8.44-8.48 (1H, m) . <63-3> Preparación de 3-amino-2-fluoro-N- ( 2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil ) benzamida (Compuesto No. 12-38) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de 2-fluoro-N- (2-iodo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 3.92 (2H, s amplio), 7.02-7.04 (1H, m) , 7.11 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.47-7.52 (1H, m) , 7.94 (1H, s) , 8.30-8.35 (2H, m) . <63-4> Preparación de 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -3- (metilamino) benzamida (Compuesto No. 13-41) De acuerdo con el método del Ejemplo 51, se preparó un compuesto a partir de 3-amino-2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil)benzamida. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 2.95 (3H, s), 4.15' (1H, s amplio), 6.90 (1H, t, J=8.2 Hz) , 7.19 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.40 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.92 (1H, s) , 8.30 (1H, s), 8.34 (1H, s) . <Ejemplo 64> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -N-metilbenzamida (Compuesto No. 12-107) <64-l> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) 6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida (Compuesto : No . 11 De acuerdo con el método de 53-3 del Ejemplo 53, se preparó un compuesto a partir de 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) anilina obtenido en 22-2 del Ejemplo 22 y 3-nitrocloruro de benzoilo. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 7.75-7.79 (2H, m) , 7.94 (1H, s), 8.17 (1H, d, J=1.0 Hz), 8.28 (1H, dd, J=1.5. 7.8 Hz) , 8.48-8.51 (1H, m) , 8.76-8.77 (1H, m) . <64-2> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -N-metil-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-136) A una solución de 1.50 g (2.69 mmol) de N-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida en 20 mi de DMF se agregó 0.160 g (4.04 mmol) de hidruro de sodio (60% en aceite) , seguido por agitación a temperatura ambiente durante 10 minutos, y luego 0.840 mi (13.5 mmol) de ioduro de metilo se agregó al mismo, seguido por agitación a la misma temperatura durante 2 horas. Al liquido de reacción se agregó agua y acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con agua y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice mediante NH (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=20:l) para preparar 1.42 g (rendimiento del 93%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 3.28 (1/2*3 H, s) , 3.44 (1/2*3 H, s), 7.41 (1/2*1H, t, J=7.8 Hz), 7.71-7.76 (2/2.*lH, m) , 7.84 (1/2*1H, s) , 7.93-7.95 (1/2*1H, m) , 7.98 (1/2*1H, s) , 8.07-8.09 (2/2*lH, m) , 8.14-8.16 (1/2*1H, m) , 8.19 : ( 1/2*1H, s), 8.39-8.41 (1/2*1H, m) , 8.45-8.46 (1/2*1H, m) . <64-3> ; Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -N-metilbenzamida (Compuesto No. 12-107) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -N-metil-3-nitrobenzamida .
^- MR (CDCI3, ppm) d 3.24(3/4*3 H, s) , 3.37(1/4*3 H, s) , 3.80 (2H, s amplio), 6.47(1/4*1H, d, J=7.8 Hz) , 6.54- 6.57(1/4*1H, m) , 6.78-6.84 (5/4*lH, m) , 6.86(3/4*lH, ;t, J=2.0 Hz), 6.96(3/4*lH, d, J=7.8 Hz) , 7.23-7.27 (3/4*.lH, m) , 7.79(1/4*1H, s), 7.94(3/4*lH, s) , 8.00(1/4*1H, s), 8.15(3/4*1H, s) . <Ejemplo 65> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoroetil) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida (Compuesto No. 12-5) <65-l> Preparación de 4- (perfluoroetil ) -2- (trifluorometil) anilina (Compuesto No. 21-1) \ A 40 mi de una solución acuosa de 7.04 q (40.4 mmol) de 85% de hidrosulfito de sodio y 3.40 g (40.4 mmol) de carbonato de hidrógeno de sodio se agregaron 13.6 : g (33.7 mmol) de 2- (trifluorometil) anilina y 40 mi de DMF. A Esta reacción liquida se agregó 50 mi de una solución de 11.2 g (45.5 mmol) de ioduro de 1 , 1 , 2 , 2 , 2-pentafluoroetilo en DMF (DMF se enfrió a -30°C, y se disolvió en el mismo ioduro de 1, 1, 2, 2, 2-pentafluoroetilo) , y se cargó en un autoclave, seguido por agitación a 110°C durante 9 horas. Después se dejó reposar a temperatura ambiente durante la noche, agua y acetato de etilo se agregó a la reacción mezclada, seguido por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso, y salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhídrido, luego el solvente se evaporó bajo presión reducida, y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=10:l—» 5:1) para preparar 1.95 g (rendimiento del 21%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 4.53 (2H, s amplio), 6.81 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.48 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.63 (1H, s amplio). <65-2> ' Preparación de 2-bromo-4- (perfluoroetil) -6- (trifluorometil) anilina (Compuesto No. 21-6) De acuerdo con el método de 22-2 del Ejemplo 22, s preparó un compuesto a partir de 4- (perfluoroetil ) -2 (trifluorometil) anilina . 1H-NM (CDCI3, ppm) d 5.08 (2H, s amplio), 7.62 (1H s) , 7.80 (1H, s) . . <65-3> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoroetil ) -6 (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida (Compuesto No¡. 11-8) A una solución de 2.50 g (6.99 mmol) de 2-bromo-4- (perfluoroetil) -6- (trifluorometil ) anilina en 20 mi de piridina se agregó 2.72 g (14.7 mmol) de 3-nitrocl'pruro de benzoilo, seguido por agitación a 100°C durante 12 horas. Al liquido de reacción se agregó agua y acetato de etilo, seguido por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico 1 M, una solución saturada de carbonato de hidrógeno de sodio acuoso, y salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhídrido, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. Al residuo obtenido se agregó THF y una solución acuosa de hidróxido de sodio, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 8 horas. La reacción líquida se extrajo/se secó de la forma descrita anteriormente, y el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (solvente de desarrollo; hexano : acetato de etilo=7 : 1—5 : 1) para preparar 0.202 g (rendimiento del 6%) de un compuesto blanco. 1H-N R (CDC13, ppm) d 7.75 (1H, s) , 7.78! (1H, t, J=7.8 Hz), 7.94 (1H, s) , 8.17 (1H, s) , 8.29- (1H, m), 8.50-8.52 (1H, m) , 8.78 (1H, t, J=2.0 Hz) . <65-4> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoroetil) -6- (trifluorometil ) fenil) benzamida (Compuesto No. 12-5) : De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2-bromo-4-(perfluoroetil) -6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 3.89 (2H, s amplio), 6.90-6.92 (1H, m) , 7.23-7.32 (3H, m) , 7.64 (1H, s) , 7.90 ( 1H,: ¡ s) , 8.13 (1H, s). <Ejemplo 66> Preparación de 3-amino-N- (2-rbromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-cianobenzamida (Compuesto No. 12-79) <66-i> : Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) - 6- (trifluorometil) fenil) -4-ciano-3-nitrobenzamida (Compuesto No. 11-122) A una solución de 0.500 g (0.870 mmol) de N-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-fluoro-3-nitrobenzamida obtenido en 62-1 del Ejemplo 62 en 5 mi de DMF se agregó 0.0639 g (1.31 mmol) de cianuro de sodio, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 10 horas. Al liquido de reacción se agregó agua y acetato de etilo, seguido por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa de hidróxido de sodio al 10% y salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhídrido, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para preparar 0.0500 g (rendimiento del 10%) de un compuesto blanco. 1H-NMR (CDC13, ppm) d 7.80 (1H, s) , 7.96 (1H, s) , 8.12-8.14 (1H, m) , 8.18 (1H, s), 8.36 (1H, dd, J=2.0, 8.3 Hz) , 8.84 (1H, d, J=l.5 Hz) . <66-2> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil ) -4-cianobenzaraida (Compuesto No. 12-79) De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, se preparó un compuesto a partir de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-ciano-3-nitrobenzamida . 1H-NMR (CDCI3, ppm) d 4.68 (2H, s amplio), 7.18 (1H, dd, J=1.9, 8.3 Hz), 7.29 (1H, s), 7.52-7.55 (1H, m) , 7.68 (1H, s), 7.92 (1H, s), 8.14 (1H, d, J=1.5 Hz).
Después, se mostrarán los Ejemplos de Preparación en los cuales el compuesto de acuerdo con la 'presente invención está contenido como un ingrediente activo aunque la presente invención no se limita a los mismos. Además, en los Ejemplos de Preparación, las partes representan partes en peso. ; <Ejemplo de Preparación 1> 20 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la presente invención, 10 partes del estirilfeniléter de polioxietileno, y 70 partes de xileno se mezclaron uniformemente para obtener una emulsión. <Ejemplo de Preparación 2> 10 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la presente invención, 2 partes del de laurilsulfato de sodio, 2 partes de sulfosuccinato de dialquilo, 1 parte de una sal de sodio condensada con formalina y ácido ß-naftalensulfónico, y 85 partes de diatomitas se agitaron y mezclaron uniformemente para obtener polvos humectables. <Ejemplo de Preparación 3> 0.3 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la presente invención y 0.3 partes de carbón blanco se mezclaron uniformemente, y 99.2 partes de arcilla y 0.2 partes de DRILESS A (fabricado por Sankyo Agro Co., Ltd.) se agregaron a los mismos, seguido por pulverización y mezclado uniformemente, obteniendo con esto microgranulados para formación de polvos. <Ejemplo de Preparación 4> 3 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la presente invención, 1.5 partes de un condensado de polioxietileno/polioxipropileno, 3 partes de carboximetilcelulosa, 64.8 partes de arcilla, y 27.7 partes de talco se pulverizaron y mezclaron uniformemente, y se agregó a los mismos agua, seguido por amasamiento, granulación, y secado, obteniendo con esto gránulos. <Ejemplo de Preparación 5> 10 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la presente invención, 3 partes de una sal de sodio condensada con formalina y ácido ß-naftalensulfónico, 1 parte de tristirilfenol, 5 partes de propilenglicol, 0.5 partes de un agente desespumante a base de silicio, y 33.5 partes de agua se agitaron y mezclaron suficientemente, y luego se agregaron con los mismos 0.3 partes de goma de xantano y 46.7 partes de agua, seguido por agitación y mezclados nuevamente, obteniendo con esto una formulación fluible. <Ejemplo de Preparación 6> 20 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la presente invención, 6 partes de una sal metálica condensada con formaldehido y > ácido naftalensulfónico, 1 parte de sal metálica de dialquilsulfosuccinato, y 73 partes de carbonato de calcio se pulverizaron y mezclaron uniformemente, y se agregó a los mismos agua, seguido por amasamiento, granulación, y secado, obteniendo con esto agua dispersada granulada.
Además, los Ejemplos de Prueba se muestran más adelante para aclarar que el compuesto representado por la Fórmula (1) de acuerdo con la presente invención tiene una excelente actividad pesticida, aunque la presente invención no se limita a los mismos. <Ejemplo de Prueba 1> Prueba Pesticida contra Spodoptera 11tura Una pieza de hoja de col se sumergió durante 30 segundos en una solución química en la cual se había diluido un compuesto de prueba a una concentración predeterminada, y se secó con aire, y luego se colocó en una copa de polietileno de 7 cm que tuvo un papel filtro colocado en la parte inferior del mismo, y se liberaron larvas en etapa 2 de Spodoptera litura. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y después de 6 días se examinaron los números de plagas con vida y las plagas muertas. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos replicados.
Como resultado, los compuestos de los siguientes compuestos Nos. mostraron una tasa pesticida del 70% o más a 100 ppm. 1-1, 1-16, 1-21, 1-36, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-82, 1-95, 1-96, 1-99, 1-100, 1-101, 1-103, 1-104, 1-105, 1-115, 1-116, 1-117, 1-118, 1-132, 1-133, 1-134, 1-136, 1-137, 1-138, 1-139, 1-151, 1-152, 1-154, 1-163, 1-164, 1-167, 1-168, 1-169, 1-171, 1-172, 1-173, 1-175, 1-176, 1-177, 1-179, 1-180, 1-183, 1-184, 1-185, 1-187, 1-188, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207, 1-208, 1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-213, 1-214, 1-215, 1-216, 1-217, 1-220, 1-221, 1-222, 1-223, 1-224, 1-225, 1-226, 1-227, 1-231, 1-232, 1-233, 1-234, 1,-235, 1-236, 1-237, 1-239, 1-241, 1-242, 2-133, 3-133, 3-163, 3-164, 3-197, 5-1, 5-8, 5-10, 5-11, 5-12, 5-14, 5-15, 5-16, :5-17, 5-18, 5-19, 5-20, 5-21, 5-22, 5-25, 5-27, 5-29, 5-31, 5-32, 5-33, 5-34, 5-35, 5-36, 5-37, 5-71, 5-72, 5-73, 5-76, ;5-77, 5-78, 5-79, 5-80, 5-81, 5-82, 5-83, 5-84, 5-86, 5-87, ¡5-88, 5-89, 5-91, 5-92, 5-93, 5-94, 5-95, 5-96, 5-98, 5-99, 5-100, 5-101, 5-102, 5-103, 5-104, 5-105, 5-107, 5-108, 5-109!, 5-111, 5-112, 5-128, 6-1, 6-5, 6-6, 6-7, 6-8, 6-9, 6-10, 6-12,6-15, 6-16, 6-18, 6-20, 6-43, 6-44, 6-45, 6-49, 6-53, 6-55, 6-59, 6-61, 6-62,6-64, 6-68, 6-69, 7-1, 7-220, 7-221, 7-222, 7-226, 8-12, 9-12. <Ejemplo de Prueba 2> Prueba Pesticida contra Plutella. xilostella Una pieza de hoja de col se sumergió durante 30 segundos en una solución química en la cual se había diluido un compuesto de prueba a una concentración predeterminada, y se secó con aire, y luego se colocó en una copa de polietileno de 7 cm que tuvo un papel filtro colocado en la parte inferior del mismo, y se liberaron larvas en etapa 3 de Plutella xilostella. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y después de 6 días se examinaron los números de plagas con vida y las plagas muertas. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos replicados.
Como resultado, los compuestos de los siguientes compuestos Nos. mostraron una tasa pesticida del 70% o más a 100 ppm. 1-1, 1-16, 1-21, 1-36, 1-62, 1-63, 1-64, ¡1-65, 1-82, 1-95, 1-96, 1-99, 1-100, 1-101, 1-103, 1-104, 1-105, 1-115, 1-116, 1-117, 1-118, 1-132, 1-133, 1-134, 1-136, 1-137, 1-138, 1-139, 1-151, 1-152, 1-154, 1-163, 1-164, 1-167, 1-168, 1-169, 1-171, 1-172, 1-173, 1-175, 1-176, 1-177, 1-179, 1-180, 1-183, 1-184, 1-185, 1-187, 1-188, 1-195, l!-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207, 1-208, 1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-213, 1-214, 1-215, 1-216, 1-217, 1-218, 1-220, 1-221, 1-222, 1-223, 1-224, 1-225, 1-226, 1-227, 1-231, 1-232, 1-233, 1-234, 1-235, 1-236, 1-237, 1-238, 1-239, 1-240, 1-241, 1-242, 2-133, 3-133, 3-163, 3-164, 3-197, 5-1, 5-4, 5-8, 5-10, 5-11, 5-12, 5-14, 5-15, 5-16, 5-17, 5-18, 5-19, 5-20, 5-21, 5-22, 5-25, 5-27, 5-29, 5-30, 5-31, 5-32, 5-33, 5-34, 5-35, 5-36, 5-37, 5-71, 5-72, 5-73, 5-76, 5-77, 5-78, 5-79, 5-80, 5-81, 5-82, 5-83, 5-84, 5-85, 5-86, 5-87, 5-88, 5-89, 5-90, 5-91, 5-92, 5-93, 5-94, 5-95, 5-96, 5-97, 5-98, 5-99, 5-100, 5-101, 5-102, 5-103, 5-104, 5-105, 5-107, 5-108, 5-109, 5-111, 5-112, 5-128, 6-1, 6-5, 6-6, 6-7, 6-8, 6-9, 6-10, 6-12,6-13, 6-15, 6-16, 6-18, 6-20, 6-43, 6-44, 6-45, 6-46, 6-47, 6-49, 6-50, 6-52,6-53, 6-55, 6-56, 6-57, 6-58, 6-59, 6-60, 6-64, 6-68, 6-69, 7-1, 7-6, 7-22, 7-23, 7-169, 7-220, 7-221, 7-222, 7-226, 8-12, 8-13, 9-12 <Ejemplo de Prueba 3> Prueba Pesticida de la Migración de Penetración contra Spodoptera 11tura Una porción de la raíz de un almácigo de rábanos se sumergió durante dos días en una solución química en la cual se había diluido un compuesto de prueba a una concéntración predeterminada, luego la hoja se cortó y se colocó en una copa de polietileno de 7 cm que tuvo un papel filtro colocado en la parte inferior del mismo, y se liberaron larvas en etapa 2 de Spodoptera litura. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y después de 3 días se examinaron los números de plagas con vida y las plagas muertas. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos replicados .
Como resultado, los compuestos de los siguientes compuestos Nos. mostraron una tasa pesticida del 70% o más a 1 ppm. 1-16, 1-21, 1-36, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-82, 1-95, 1-96, 1-97, 1-99, 1-100, 1-101, 1-103, 1-104, 1-105, 1-115, 1-116, 1-117, 1-118, 1-132, 1-133, 1-134, 1-136, 1-137, 1-138, 1-139, 1-151, 1-152, 1-154, 1-163, 1-164, 1-167, 1-168, 1-169, 1-171, 1-172, 1-173, 1-175, 1-176, 1-177, 1-179, 1-180, 1-184, 1-185, 1-187, 1-188, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-202, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207, 1-208, 1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-213, 1-214, 1-215, 1-216, 1-217, 1-218, 1-219, 1-220, 1-221, 1-222, 1-223, 1-225, 1-226, 1-227, 1-231, 1-232, 1-233, 1-234, 1-235, 1-236, 1-241, 1-242, 2-133, 3-133, 3-163, 3-164, 3-197, 5-33, 5-34, 5-76, '5-77, 5- 78, 5-79, 5-82, 5-86, 5-92, 5-96, 5-99, 5-101, 5-103, 5-104 <Ejemplo de Prueba 4> Prueba Pesticida contra Masca domestica 1 mi de una solución de acetona en la cual se había luido un compuesto de prueba a una concentración predeterminada, se agregó gota a gota a un disco petri que tuvo un diámetro de 9 cm, y se secó con aire, y luego las hembras adultas de Musca domestica se liberaron y el disco de petri se tapó. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y después de 1 día se examinaron los números de plagas vivas y las plagas muertas. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos replicados.
Como resultado, los compuestos de los siguientes compuestos Nos. mostraron una tasa pesticida del 70% o más a 1000 ppm. 1-65, 1-82, 1-104, 1-116, 1-117, 1-118, 1-136, 1-151, 1-152, 1-175, 1-176, 1-177, 1-183, 1-184, 1-187, 1-195, 1-220, 1-221, 1-222, 1-234, 1-235, 1-239, 1-241, 1-242, 5-8, 5-76, 5-77, 5-78, 5-79, 5-80, 5-81, 5-82, 5-86, 5-87, 5-89, 5-92, 5-93, 5-95, 5-96, 5-99, 5-100, 5-101, 5-104, 5-105, 5-112,6-16, 6-43, 6-44, 6-45, 6-54, 6-55. <Ejemplo de Prueba 5> Prueba Pesticida contra Blattella germánica. 1 mi de una solución de acetona en la cual se había diluido un compuesto de prueba a una concentración predeterminada, se agregó gota a gota a un disco petri que tuvo un diámetro de 9 cm, y se secó con aire, y luego las hembras adultas de Blattella germánica se liberaron y el disco de petri se tapó. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y después de 1 día se examinaron los números de plagas vivas y las plagas muertas. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos replicados.
Como resultado, los compuestos de los siguientes compuestos Nos. mostraron una tasa pesticida del 70% o más a 1000 ppm. 1-118, 1-133, 1-136, 1-152, 1-168, 1-171, 1-183, 1-196, 1-221, 1-223, 1-225, 1-232,6-53. < <Ejemplo de Prueba 6> Prueba Pesticida contra Culexpipiens molestus 1 mi de una solución de acetona en la cual se había diluido un compuesto de prueba a una concentración predeterminada, se agregó gota a gota a un disco petri que tuvo un diámetro de 9 cm, y se secó con aire, y luego las hembras adultas de Culexpipiens molestus se liberaron y el disco de petri se tapó. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y después de 1 día de tratamiento se examinaron los números de plagas vivas y las plagas muertas. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos replicados. : Como resultado, los compuestos de los siguientes compuestos Nos. mostraron una tasa pesticida del 70% o más a 1000 ppm. 1-136 <Ejemplo de Prueba 7> Prueba Pesticida contra Coptotermes formosanus 20 µ? de una solución de acetona en la cual se habla preparado un compuesto de prueba a una concentración predeterminada se agregó gota a gota al papel filtro que tuvo un diámetro de 2.6 mm incluido en un tubo de polipropileno, y se secó con aire, y luego se agregaron al mismo 20 µ? de agua. Se liberó Coptotermes formosanusy el tubo se tapó. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 28 °C, y después de 5 días de tratamiento se examinaron los números de plagas vivas y las plagas muertas. La prueba se llevó a cabo con diez larvas por grupo en dos duplicados.
Como resultado, los compuestos de los siguientes compuestos Nos. mostraron una tasa pesticida del 70%· o más a 30 ppm. 1-136 : Aplicación Industrial De acuerdo con la presente invención, será posible proporcionar un derivado de amida novedoso. El derivado de amida muestra un efecto significativo para una actividad para control de plagas, y tiene una alta aplicación industrial.

Claims (14)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN Habiendo descrito el presente invento, se considera como una novedad y, por lo tanto, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes REIVINDICACIONES :
1. Un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (1) : Fórmula (1) caracterizado porque: A representa un átomo de carbono, un átomo de oxigeno, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre; K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar un grupo enlazante cíclico derivado de ^benceno, piridina, piridin-N-óxido, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales se une A; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi , un grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi , un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un i grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo arilcarboniloxi, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalquilcarboriilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi, un j grupo arilcarbonilamino, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo C2-C6 alquenilamino, un grupo C2-C6 haloalquenilamino, un grupo C2-C6 alquinilamino, un grupo C2-C6 haloalquinilamino, un grupo C3-C9 cicloalquilamino, un grupo C3-C9 halocicloalquilami.no, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo, un grupo fenilo, o un grupo heterociclico, y en donde existen X plurales, cada X puede ser igual o diferente entre si; el grupo heterociclico en X representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, urí grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo; n representa un número entero de O a 4; T representa -C(=Gi)-Qi o -C (=Gi) -G2Q3; en donde Gi y G2 cada uno representan independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Qi y Q3 cada uno representan independientemente: un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo bencilo, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente; Q2 representa un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, o un grupo tetrahidronaftaleno que puede tener un sustituyente; además, en Qi, Q3, y Q2, el sustituyente de ,un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, y el sustituyente de un grupo tetrahidronaftaleno que puede tener un sustituyente representa uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de: un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, 'un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, un grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi , un grupo C2-C7 alcoxicarbohilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo! C2-C7 alquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo sulfamoilo, un grupo ciano, un grupo nitro, ¡un grupo hidroxi, un grupo carboxi, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo benciloxi, un grupo benciloxicarbonilo, un grupo fenilo, un grupo heterociclico, un grupo benzoilo, un grupo fenilcarbamoilo, y un grupo fenilamino, y cuando existen dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre si; además, el grupo heterociclico en Qi, Q3, y Q2 tiene la misma definición que el grupo heterociclico en X; G3 representa un átomo de oxigeno o un átomo de azufre; Ri y R2 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno: un grupo Cl--C6 alquilo, un grupo Cl--C6 haloalquilo, un grupo C2--C6 alquenilo, un grupo C2--C6 haloalquenilo, un grupo C2--C6 alquinilo, un grupo C2--C6 haloalquinilo, un grupo C3--C9 cicloalquilo, un grupo C3< -C9 halocicloalquilo, un grupo cr -C6 alcoxi, un grupo Cl -C6 haloalcoxi, un grupo C2 -C6 alqueniloxi, un grupo C2 -C6 haloalqueniloxi, un grupo C2 -C6 alquiniloxi, un grupo C2 -C6 haloalquiniloxi , un grupo C3 -C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi , un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo, ¡ un grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, o un grupo representado por -L-D, con la condición de que al menos cualquiera de Ri o R2 represente un grupo representado por -L-D) ; en donde, L representa: -C(Mi) (M2)-, -C( i) (M2)-C(M3) (M4)-, -C(Mi)=C(M3)-, -C=C-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C(M5) (M6)-, -C(Mi)=C(M3)-C(M5) (M6)-, -C(Mi) (M2)-C(M3)=C(M5)-, -C=C-C( 5) (M6)-, -C(Mi) (M2)-C=C-, -C (??) (M2) -C (M3) (M4) -C (M5) (M6) -C (M7) (M8) -, -C (Mi) =C (M3) -C (M5) (M6) -C (M7) (M8) -, -C(Mi) (M2)-C(M3)=C(M5)-C(M7) (M8)-, ' -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C(M5)=C(M7)-, : -C(Mi)=C(M3)-C(M5)=C(M7)-, -C(M1)=C(M3)-C=C-, -C=C-C(M5) (M6)-C(M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-CsC-C(M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C=C-, ! -C=C-C(M5)=C(M7)-, o : -C=C-C=C-; i a M8 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo carboxi, un grupo hidroxi, un grupo carbamoilo, I un grupo C1-C6 alquilo, ' un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi , un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi , un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C2-C6 alqueniltio, un grupo C2-C6 haloalqueniltio, un grupo C2-C6 alquiniltio, un grupo C2-C6 haloalquiniltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquenilsulfinilo, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfinilo un grupo C2-C6 alquinilsulfinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilsulfinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfinilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilsulfinilo un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C2-C6 alquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 alquinilsulfonilo, un grupo C2-C6 haloalquinilsulfonilo, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfonilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilsulfonilo un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonil un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C3-C7 algueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo un grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo C2-C6 alquenilamino, un grupo C2-C6 haloalquenilamino, un grupo C2-C6 alquinilamino, un grupo C2-C6 haloalquinilamino, un grupo C3-C9 cicloalquilamino, un grupo C3-C9 halocicloalquilamino, un grupo C2-C7 ' alquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterocíclico; D representa: -C(=0)OUlf -C(=0)U2, -C(=0)NU3U4, -NU5C(=0)U6, -S-U7, -S(=0)U8, -S (=0) (=0)U9, -S(=0) (=0)NU10Un, -OU12, - Ü13Ü1 , -C (=NUi5) Ui6, -NU17-C(=NU18)Ui9, o -C=N; Ui hasta U19 cada uno representan independientemente; un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo Cl--C6 alquilo, un grupo Cl--C6 haloalquilo, un grupo C2--C6 alquenilo, un grupo C2--C6 haloalquenilo, un grupo C2--C6 alquinilo, un grupo C2--C6 haloalquinilo, un grupo C3--C9 cicloalquilo, un grupo C3--C9 halocxcloalquilo, un grupo C2 -C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2 -Cl haloalcoxicarbonilo, un grupo C2 - l alquilcarbonilo, un grupo C2 -C7 haloalquilcarbonilo, un grupo Cl -C3 alquilamino, un grupo Cl -C3 haloalquilamino, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterociclico; U3 y U4, U5 y U6, üi0 y Uu, Ui2 y L, Ü13 y Ui4, Ü15 y Ui6, y U17 a Ui9 se pueden enlazar entre sí para formar un grupo heterocíclico saturado; y en un caso donde D representa -OU12 y L representa un grupo metileno, U12 representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C2-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, ¦ un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C3 alquilamino, un grupo C1-C3 haloalquilamino, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o ún grupo heterocíclico .
2. El derivado de amida de conformidad' con la reivindicación 1, caracterizado porque en la Fórmula (1); A representa un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre ; K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar un grupo enlazante cíclico derivado de benceno, piridina, piridin-N-óxido, pirrol, furano, tiofeno, o tiazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales se une A; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, o un grupo ciano; n representa un número entero de 1 a 4 ; T representa en donde Gi representa un átomo de oxigeno, Qi representa un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterociclico; y Q2 está representado por la siguiente Fórmula (2) o la siguiente Fórmula (3) : [ Fórmula (2) en donde Yi y Y5 cada uno representan independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-G4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilsulfinilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C4 alquilsulfonilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Y3 representa un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo Cl-C6 haloalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo; y Y2 y Y4 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo; Fórmula (3) en donde Ye y Y9 cada uno representan independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4, alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilsulfinilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C4 alquilsulfónilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; Ya representa un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo Cl-C6 haloalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo; y Y7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo.
3. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque en la Fórmula (1): A representa un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre; y K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar un grupo enlazante cíclico derivado de benceno, piridina, piridin-N-óxido, o tiazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales se une A.
4. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque en la Fórmula (1) : Ri y R2 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C4 alquilo, o un grupo representado por -L-D, en donde cualquiera de Ri o R2 represente un grupo representado por -L-D; en donde, L representa -C(Mi) (M2)-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-, o -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C(M5) (M6)-; Mi a M6 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo carboxi, un grupo hidroxi, un grupo carbamoilo, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, o un grupo C3-C9 halocicloalquilo ; y D representa -C(=0)NU3U4, -S-U7, -S(=0)U8, -S(=0) (=0)U9, -S (=0) (=0) UioUn, o -C=N.
5. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque en la Fórmula (1) : Ri represente un grupo representado por -L-D; í representa un átomo de hidrógeno o un grupo Cl-C4 alqui1o; D representa -C (=0) NU3U4, -S(=0)U8, -S (=0) (=0) U9, o -S(=0) (=O)NUi0U , y . U3, U4/ Ue, U9, Uio, y U cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo >hidroxi, un grupo C1-C4 alquilo que puede tener un sustituyai nte, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C2-C4 alquenilo, un grupo C2-C4 haloalquenilo, un grupo C2-C4 alquinilo, un grupo C2-C4 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, o un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo .
6. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque el compuesto representado por la Fórmula (1) es representado por la siguiente Fórmula (4a) : Fórmula (4a) en donde en la Fórmula (4a) , Qi representa ¡un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente; Yi y; Y5 cada uno representan independientemente un átomo de halógeno o un grupo C1-C3 haloalquilo; Y2 y Y representan un átomo de hidrógeno; Y3 representa un grupo C3-C4 perfluoroalquilo; y Rx y R2 tienen las mismas definiciones que Ri · y R2, respectivamente, en la Fórmula (1) . ;
7. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque D en la Fórmula (1) representa -C(=0)NU3U4 o -S(=0) (=O)NUi0Uu.
8. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque el compuesto representado por la Fórmula (1) es representado por la siguiente Fórmula (4b) : Fórmula (4b) en donde en la Fórmula (4b) , Qi representa :un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, o u'n grupo heterociclico que puede tener un sustituyente; Yi y Y5 cada uno representan independientemente un átomo de halógeno o un grupo C1-C3 haloalquilo; Y2 y Y4 representan un átomo de hidrógeno; Y3 representa un grupo C3-C4 perfluoroalquilo; y Ri y R2 tienen las mismas definiciones que Ri , y R2, respectivamente, en la Fórmula (1).
9. Un derivado de anilina representado por guíente Fórmula (6d): Fórmula (6d) caracterizado porque Y5d representa un grupo C1-C3 haloalquilo; Yld representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C4 alquilo, un grupo C1-C4 haloalquilo, un grupo C1-C4 alcoxi, un grupo C1-C4 haloalcoxi, un grupo C1-C4 alquiltio, un grupo C1-C4 haloalquiltio, un grupo C1-C4 alquilsulfinilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C4 alquilsulfonilo, un grupo C1-C4 haloalquilsulfonilo, o un grupo ciano; : Y3d representa un grupo C1-C6 haloalquilo, :un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo Cl-C6 haloalquilsulfinilo, o un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo; Y2d y Yíd cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo; R2a representa un átomo de hidrógeno, un átomo de oxigeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t- butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo , un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo · C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo : C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo [ C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi , un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi , un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7, caracterizado porque R7 representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo Cl-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado por -L-D; en donde L representa -C(Mi) (M2)-, -C(Mi)(M2)- C(M3) (M4)-, -C(Mi)=C(M3) -, -C=C-, -C( i) ( 2) -C(M3) (M4) - C (M5) (M6) -, -C (Mi) =C (M3) -C (M5) (M6) -, -C (Mx) (M2) -C (M3) =C (M5) -C=C-C (M5) (M6) -, -C (Mi) (M2) -C=C-, -C (Mx) (M2) -C (M3) (M4) - C(M5) (M6)-C(M7) (M8)-, -C(Mi)=C(M3)-C(M5) (M6)-C(M7) (M8) -, -C (Mi) (M2) -C (M3) =C (M5) - C(M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C(M5)=C(M7)-, -C (Mi) =C (M3) -C (M5) =C (M7) -, -C(Mi)=C(M3)-C=C-, -C=C-C(M5) (M6)-C(M7) (M8)-, -C (Mx) ;(M2) -C=C-C(M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C=C-, -C=C-C (M5) =C (M7) -, O -C=C-C=C-; ; i a M8 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo carboxi, un grupo hidroxi, un grupo carbamoilo, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi , un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo G2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi , un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C2-C6 alqueniltio, un grupo C2-C6 haloalqueniltio, un grupo C2-C6 alquiniltio, un grupo C2-C6 haloalquiniltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo Cl-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquenilsulfinilo, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquinilsulfinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilsulfinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfinilo, un grupo > C3-C9 halocicloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfohilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C2-C6 alquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 alquinilsulfonilo, un grupo , C2-C6 haloalquinilsulfonilo, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfonilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo ' C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo' C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo , C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo C2-C6 alquenilamino, un grupo C2-C6 haloalquenilamino, un grupo C2-C6 alquinilamino, un grupo C2-C6 haloalquinilamino, un grupo C3-C9 cicloalquilamino, un grupo C3-C9 halocicloalquilamino, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo, un grupo | C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo un grupo, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterocíclico; D representa -C(=0)OUi, -C(=0)U2, -C (=0) NU3U4, -NU5C(=0)U6, -S-U7f -S(=0)U8, -S (=0) (=0)U9, -S(=0) (=0)NUioUn, -0U12, -NUi3Ui4, -C(=NUi5)üi6, -NUi7-C (=NUi8) U19, o -C=N; Ui a Ui9 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C1-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C3 alquilamino, un grupo C1-C3 haloalquilamino, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterociclico; U3 y U4, U5 y U6, Ui0 y Un, Ui2 y L, Ui3 y U14, Ui5 y Ui6/ y Ui7 a Uig se pueden enlazar entre si para formar un grupo heterociclico saturado; y : en un caso donde Yld representa un átomo de hidrógeno, R2a representa un átomo de oxigeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi , un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi , un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbqnilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo , C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo ; C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo : C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo ' C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo ! C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi , un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi , un grupo' C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo ; C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7, caracterizado porque R representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo Cl-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado por -L-D; en donde, L y D son iguales a los anteriores.
10. Un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (6a): Fórmula (6a) caracterizado porque A representa un átomo de carbono, un átomo de oxigeno, un átomo de nitrógeno, ¡un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre; K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar un grupo enlazante cíclico derivado de :benceno, piridina, piridin-N-óxido, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales se une A; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi , un grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi , un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi , un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo arilcarboniloxi, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo ' C2-C7 alquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalquilcarboriilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi, un grupo arilcarbonilamino, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo C2-C6 alquenilamino, un grupo C2-C6 haloalquenilamino, un grupo C2-C6 alquinilamino, un grupo C2-C5 haloalquinilamino, un grupo C3-C9 cicloalquilamino, un grupo C3-C9 halocicloalquilamino, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo, un grupo fenilo, o un grupo heterociclico, y cuando existen dos o más X, cada X puede ser igual o diferente entre si; el grupo heterociclico en X representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo; n representa un número entero de 0 hasta 4, G3 representa un átomo de oxigeno o un átomo de azufre; R2a representa un átomo de hidrógeno, un átomo de oxígeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo , un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbo ilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo ; C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo ¡ C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo j C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilarainocarbonilo, a C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi , un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7 (en donde R7 representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi) , o un grupo representado por -L-D; en donde, L que representa -C(Mi) (M2)-, -C (Mi) (M2) -C(M3) (M4)-, -C(Mi)=C(M3)-, -C=C-, -C( i) (M2)-C(M3) (M4)-C(M5) (M6)-, -C (Mi) =C ( 3) -C (M5) (M6)-, -C(Mi) (M2)-C(M3)=C(M5)-, -C=C-C (M5) (M6) -, -C (Mi) (M2) -C=C-, -C (Mi) (M2) -C (M3) (M4) -C (M5) ( 6) -C (M7) (M8) -, -C (Mi) =C (M3) - C(M5) (M6)-C(M7) (Me)-, -C(Mx) (M2)-C(M3)=C(M5)-C(M7) (M8)-, -C (Mi) (M2) -C (M3) (M4) -C (M5) =C (M7) -, -C (Mi) =C (M3) -C (M5j =C (M7) -C(Mi)=C(M3)-C=C-, -C=C-C(M5) (M5)-C(M7) (M8)-, -C (Mi ) ¡(M2 ) -C=C-C(M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4)-C=C-, -C=C-C (M5) =C (M7) - , o -C=C-C=C-; Mi a M8 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo carboxi, un grupo hidroxi, un grupo carbamoilo, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi , un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C2-C6 alqueniltio, un grupo C2-C6 haloalqueniltio, un grupo C2-C6 alquiniltio, un grupo C2-C6 haloalquiniltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo Cl-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquenilsulfinilo, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquinilsulfinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilsulfinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfinilo, un grupo, C3-C9 halocicloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfohilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo , C2-C6 alquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 alquinilsulfonilo, un grupo C2-C6 haloalquinilsulfonilo, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfonilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 alquiniloxicarbo ilo , un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo C2-C6 alquenilamino, un grupo C2-C6 haloalquenilami.no, un grupo C2-C6 alquinilamino, un grupo C2-C6 haloalquinilamino, un grupo C3-C9 cicloalquilamino, un grupo C3-C9 halocicloalquilamino, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo: C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterocíclico; D que representa -C(=0)OUi, -C(=0)U2, -C(=0)NU3U4 -NU5C(=0)U6, -S-ÜT, -S(=0)U8, -S (=0) (=0)U9, -S (=0) (=0) NUioUn, -OU12, - Ü13Ü14, o -C=N; Ui a Ui9 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C1-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C3 alquilamino, un grupo C1-C3 haloalquilamino, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterocíclico; en donde U3 y U , U5 y U6, Ui0 y Un, Ui2 y : L, Ui3 y U1 , Ui5 y Ui6, y desde U17 a Ü19 se pueden enlazar entre sí para formar un grupo heterocíclico saturado; Wa representa un grupo nitro, un grupo amino, -NH-T, o -NH-Rla; Rla representa un átomo de oxígeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo ¡nitroso, un grupo trim.etilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi , un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi , un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R , en donde R7 representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado por -L-D, caracterizado porque L y D tienen las mismas definiciones que L y D, respectivamente, en R2a; en un caso donde Wa representa -NH-T, R2a representa un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, o un grupo representado por -L-D; T representa o -C (=Gi) -G2Q3, en donde Gi y G2 cada uno representan independientemente un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, y Qi y Q3 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo bencilo, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente , o un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente; Yia y Y5a cada uno representan independientemente un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo Cl-C3 haloalquilo; en un caso donde K forma un anillo de benceno junto con A y los dos átomos de carbono a los cuales se une A, todas las X representan átomo de hidrógeno, R2a representa un átomo de hidrógeno, Y3a representa un grupo C3 perfluoroalquilo, y Y5a representa un grupo C1-C3 haloalquilo; en un caso donde K forme un anillo de benceno junto con A y los dos átomos de carbono a los cuales se une A, y X representa un grupo ciano, Ysa representa un grupo C1-C6 haloalcoxi o un grupo C1-C3 haloalquilo; Y?a y ía cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo C1-C4 alquilo; y Y3a representa un grupo C2-C5 haloalquilo.
11. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque el compuesto representado por la Fórmula (6a) es representado' por la siguiente Fórmula (6b): Fórmula (6b) en donde en la fórmula (6b) , Xb representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, o un grupo nitro; n es 4; y a, R2a, G3, y Yia a Y5a tienen las mismas definiciones que Wa, R2a, G3, y Yia a Y5a, respectivamente, en la Fórmula (6a).
12. Un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (6c): Fórmula (6c) en donde A representa un átomo de carbono, un átomo de oxigeno, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre; K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar un grupo enlazante cíclico derivado de ibenceno, piridina, piridin-N-óxido, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tioddazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales se une A; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, un grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi , un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilca rbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi , un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo arilcarboniloxi, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, un grupo C2-C7 alcoxicarboniloxi , un grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi , un : grupo arilcarbonilamino, un grupo amino, un grupo carbamóilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo C2-C6 alquenilamino, un grupo C2-C6 haloalquenilamino, un grupo C2-C6 alquinilamino, un grupo C2-C6 haloalquinilamino, un grupo , C3-C9 cicloalquilamino, un grupo C3-C9 halocicloalquilamino, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo1 C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo, un grupo fenilo, o un grupo heterociclico, y cuando existen dos o más X, cada X puede ser igual o diferente entre si; el grupo heterociclico en X representa ün grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo; ' n representa un número entero de 0 hasta 4;: G3 representa un átomo de oxigeno o un átomo de azufre ; R2a representa un átomo de hidrógeno, un átomo de oxigeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo . C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi, un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi, un grupo C1-C6 alquiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo , un grupo C1-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalquilsulfonilo, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbohilo, un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbo ilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo : C4-C10 cicloalquilcarbonilo, un grupo 1 C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo! C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo \ C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo [ C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo ; C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alqu.ilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, un grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilo, -C (=0) C (=0) R7, en donde R7 representa un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C1-C6 alcoxi, o un grupo C1-C6 haloalcoxi, o un grupo representado por -L-D; en donde, L que representa -C (Mi) (M2) -, -C(Mi) (M2)- C(M3) (M4)-, -C( i)=C(M3)-, -CsC-, -C (Mi) (M2) -C (M3) -(M4) -C(M5) (M6)-, -C(Mi)=C(M3)-C(M5) (M6)-, -C (M^ (M2) -C (M3) =C (M5) -, -CsC-C (M5) (M6) -, -C (Mi) (M2) -C=C-, -C (Mi) (M2) -C (M3) (M4) - C(M5) (M6)-C(M7) (M8)-, -C(Mi)=C(M3)-C(M5) (M6)-C(;M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-C(M3)=C(M5)-C(M7) (M8)-, -C(Mi) (M2)-C(M3) (M4) - C(M5)=C(M7)-, -C(Mi)=C(M3)-C(M5)=C(M7)- -C (Mi ) =C (M3 ) -C=C- , -C=C-C(M5) (M6) -C(M7) (Me) -, -C (Mi) (M2) -C=C-C (M7) (M8) -, -C (Mi) (M2) -C (M3) (M4) -CsC-, -CsC-C (M5) =C (M7) -, o -C=C-C=C-; i a M8 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo carboxi, un grupo hidroxi , un grupo carbamoilo, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, ¡un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo , un grupo C1-C6 alcoxi, un grupo C1-C6 haloalcoxi, un grupo C2-C6 alqueniloxi, un grupo C2-C6 haloalqueniloxi , un grupo C2-C6 alquiniloxi, un grupo C2-C6 haloalquiniloxi, un grupo C3-C9 cicloalcoxi, un grupo C3-C9 halocicloalcoxi , un grupo C1-C6 alguiltio, un grupo C1-C6 haloalquiltio, un grupo C2-C6 alqueniltio, un grupo C2-C6 haloalqueniltio, un grupo C2-C6 alquiniltio, un grupo C2-C6 haloalquiniltio, un grupo C1-C6 alquilsulfinilo, un grupo Cl-C6 haloalquilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquenilsulfinilo, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfinilo, un grupo C2-C6 alquinilsulfinilo , un grupo C2-C6 haloalquinilsulfinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfinilo, un grupo- C3-C9 halocicloalquilsulfinilo, un grupo C1-C6 alquilsulfonilo, un grupo C1-C6 haloalguil sulfonilo, un grupo. C2-C6 alquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 haloalquenilsulfonilo, un grupo C2-C6 alquinilsulfonilo, un grupo C2-C6 haloalquinilsulfonilo, un grupo C3-C9 cicloalquilsulfonilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilsulfonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, !un grupo C3-C7 alquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilcarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilcarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilcarbonilo, un grupo , C4-C10 cicloalquilcarbor.ilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C3-C7 alqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 alquiniloxicarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonilo, un grupo C1-C6 alquilamino, un grupo C1-C6 haloalquilamino, un grupo C2-C6 alquenilamino, un grupo C2-C6 haloalquenilamino, un grupo C2-C6 alquinilamino, un grupo C2-C6 haloalquinilamino, un grupo' C3-C9 cicloalquilamino, un grupo C3-C9 halocicloalquilamino, un grupo C2-C7 alquilaminocarbonilo, un grupo1 C2-C7 haloalquilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 alquinilaminocarbonilo, un grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonilo, un grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonilo, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterocíclico; D que representa -C(=0)OUi, -C(=0)U2, -C(=0)NU3U4, -NU5C(=0)U6, -S-Ü7, -S(=0)U8, -S (=0) (=0)U9, -S(=0) (=Ó)NU10Un, -0üi2, -NUiaUn, -C(=NU15)U16, -NU17-C(=NU18)U19, o -C=N; y üi a Ui9 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo C1-C6 alquilo que puede tener un sustituyente, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo C2-C7 alcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilo, un grupo C2-C7 alquilcarbonilo, un grupo C2-C7 haloalquilcarbonilo, un grupo C1-C3 alquilamino, un grupo C1-C3 haloalquilamino, un grupo fenilo, un grupo naftilo, o un grupo heterociclico; en donde U3 y U4, U5 y U6, Ui0 y Un, Ui2 y L, Ui3 y U14, Ui5 y Ui6, y U17 a U19 se pueden enlazar entre si para formar un grupo heterociclico saturado; Q2 representa un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, o un grupo tetrahidronaftaleno que puede tener un sustituyente; Wc representa -NH-C (Mi) (M2) -C (M3) -D, -N (T) -Ci(Mi) ,(M2) -C(M3)-D, -N (T) -L-C (=0) -LG, o -N (T) -L-C (=0) -NU3U4; Mi, M2, M3, D, L, U3, y U4 tienen las mismas definiciones que Mi, M2, M3, D, L, U3, y U4, respectivamente, en R2. T representa -C(=Gi)-Qi o -C (=GX) -G2Q3, en donde Gi y G2 cada uno representan independientemente un átomo de oxigeno o un átomo de azufre; Qi y Q3 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1-C6 alquilo, un grupo C1-C6 haloalquilo, un grupo C2-C6 alquenilo, un grupo C2-C6 haloalquenilo, un grupo C2-C6 alquinilo, un grupo C2-C6 haloalquinilo, un grupo C3-C9 cicloalquilo, un grupo C3-C9 halocicloalquilo, un grupo bencilo, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo que puede tener un sustituyente, o un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente; y LG representa un grupo saliente.
13. Un agente para control de plagas caracterizado porque comprende un derivado de amida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 como un ingrediente activo.
14. Un método para control de plagas caracterizado porque comprende aplicar un agente para control de plagas de conformidad con la reivindicación 13. RESUMEN DE LA INVENCIÓN Se expone un agente para control de plagas que tiene un excelente efecto, que contiene, como un ingrediente activo, un compuesto representado por la fórmula general (1) : (En la fórmula, A representa un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o lo semejante; K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar, junto con A y los dos átomos de carbono unidos a A, un grupo enlazante cíclico derivado de un anillo aromático de cinco miembros o seis miembros; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o lo semejante; n representa un número entero de 0-4; T representa (en donde Gi y G2 cada uno representa un átomo de oxígeno o lo semejante, y Q1 representa un grupo fenilo sustituido opcionalmente, :un grupo heterocíclico sustituido opcionalmente o lo semejante) p lo semejante; Q2 representa un grupo fenilo o lo semejante; G3 representa un átomo de oxígeno o lo semejante; y Ri y R2 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo CI-CÉ alquilo, un grupo expresado como -L-D, o lo semejante (con la condición de que al menos uno de Ri y R2 represente un grupo expresado como -L-D) . )
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