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MX2008016319A - Compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano sustituidos. - Google Patents

Compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano sustituidos.

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Publication number
MX2008016319A
MX2008016319A MX2008016319A MX2008016319A MX2008016319A MX 2008016319 A MX2008016319 A MX 2008016319A MX 2008016319 A MX2008016319 A MX 2008016319A MX 2008016319 A MX2008016319 A MX 2008016319A MX 2008016319 A MX2008016319 A MX 2008016319A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
het
compounds
formula
alkyl
row
Prior art date
Application number
MX2008016319A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Puhl
Markus Kordes
Deborah L Culbertson
Livio Tedeschi
Christopher Koradin
Delphine Breuninger
Ronan Le Vezouet
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
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Abstract

La presente invención se refiere a compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1- heteroaril-etano 1 y 1-(aminotiocarbonilamino)-2-aril-1-heteroaril-etano II y sus sales, que son útiles para combatir plagas animales, en particular insectos, arácnidos y nematodos. Además, la presente invención se refiere a un método para combatir plagas animales seleccionadas de entre insectos, arácnidos y nematodos, y a composiciones agrícolas para combatir plagas animales. Además, la presente invención se refiere a composiciones veterinarias para combatir plagas animales.

Description

COMPUESTOS DE 1-(AZOLIN-2-IL)-AMINO-2-ARIL-1 -HETEROARIL-ETANO SUSTITUIDOS La presente invención se refiere a compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano y a compuestos de 1-(aminotiocarbonilamino)-2-aril-1-heteroaril-etano y sus sales que son útiles para combatir plagas animales, en particular de insectos, arácnidos y nematodos. La presente invención también se refiere a un método para combatir esas plagas y para proteger cultivos contra la infestación o infección por esas plagas. Además, la presente invención se refiere a composiciones veterinarias para combatir plagas animales. Las plagas animales y en particular las de insectos, arácnidos y nematodos destruyen cultivos en crecimiento y cosechados y atacan estructuras de madera destinadas a la vivienda y al comercio, causando grandes pérdidas económicas al aprovisionamiento de alimentos y a la propiedad. Aunque se conoce un gran número de agentes plaguicidas, debido a la aptitud de las plagas para desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una constante necesidad de agentes nuevos para combatir insectos, arácnidos y nematodos. La EP 097013 revela compuestos de heteroarilalquil azolina que son útiles como fungicidas y reguladores del crecimiento de plantas acuáticas. La WO 2005/063724 describe compuestos de 1-(azolin-2-il)amino-1 ,2-difeniletano que son útiles para combatir insectos, arácnidos y nematodos. La no publicada solicitud US ser. no. 60/753,367 revela compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-1-fenil-2-heteroaril-etano para combatir insectos, arácnidos y nematodos. Sin embargo, la acción plaguicida de los compuestos revelados en las referencias bibliográficas antedichas no es siempre del todo satisfactoria. Es por lo tanto un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que tengan una buena acción plaguicida y muestren un amplio espectro de acción contra un gran número de diferentes plagas animales, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos difíciles de controlar. Se ha comprobado que esos objetivos pueden lograrse mediante compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-2-fenilaril-1 -heteroaril-etano de la fórmula general I en la que R1, R2, R3 representan, independientemente el uno del otro, seleccionado de entre hidrógeno, alquilo-CrCe, haloalquilo-C-i-C6, cicloalquilo-C3-C6, halocicloalquilo-C3- C6, en los que 1 , 2 ó 3 átomos de hidrógeno en los antedichos radicales alifáticos pueden ser reemplazados, independientemente el uno del otro, por un radical seleccionado de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-Ci-Ce, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-Ci-Ce, y alquil-CVCe-tio, y en los que cicloalquilo-C3- C6, y halocicloalquilo-C3-C6 pueden también portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-C Ce y haloalquilo-CrC6, fenilo o bencilo, en el que el anillo de fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o bien puede portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales que están, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de halógeno, alquilo-CVCe, haloalquilo-CrC6, alquil-CVCe-tio, haloalquil-CrCe-tio, alcoxi-C C6 y haloalcoxi-CVCe; A representa un radical de las fórmulas A1 o A2: A1 A2 en el que X es azufre, oxígeno or NR7; R4a, R4 , R4c, R4d son, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrógeno, halógeno, alquilo-Ci-C6, haloalquilo-Cr C6, alquil-Ci-C6-amino, alcoxi-CrC6, haloalcoxi-CVCe, cicloalquilo-C3-C6, y halocicloalquilo-C3-C6, en el que 1 , 2 ó 3 átomos de hidrógeno en los antedichos radicales alifáticos pueden ser reemplazados, independientemente el uno del otro, por un radical seleccionado de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-C C6, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil- C2-C6-oxi, haloalcoxi-CrCe y alquil-Ci-C6-tio y en el que cicloalquilo-C3-C6 y halocicloalquilo-C3-C6 pueden también portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-Ci-C6 y haloalquilo-C C6; R6, R7 son, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrógeno, ciano, nitro, alquilo-d-Ce, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2- C6l cicloalquilo-C3-C8, alcoxi-C C6, (alcoxi-CrC6)-metileno, alquil-C C6-tio, alquil- C-i-Ce-sulfinilo, alquil-C^Ce-sulfonilo, en el que las fracciones alifáticas en los antedicho radicales pueden no estar sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden portar 1 , 2 ó 3 radicales, que están, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-Ci-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-d-Ce, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-d-Ce y alquil-CrC6-tio y en el que cicloalquilo-C3-C8 y halocicloalquilo-C3-C8 pueden también portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-d-Ce y haloalquilo-CrC6, C(0)NRaRb, (S02)NRaRb o C(=0)Rc, fenilo, feniloxi o bencilo, en que el anillo de fenilo en cada uno de los últimos tres radicales puede no estar sustituido o bien puede portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de radicales halógeno, alquilo-d-Ce, haloalquilo-d-Ce, alquil-d-CVtio, haloalquil- Ci-C6-tio, alcoxi-d-C6 y haloalcoxi-d-C6-haloalcox¡; representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros que contiene 1 , 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de entre oxígeno, nitrógeno y azufre como miembros del anillo, en donde el anillo heteroaromático puede ser fusionado a un anillo seleccionado de entre fenilo, un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 5, 6 ó 7 miembros y un heterociclo fusionado de 5, 6 ó 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1 , 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de entre oxígeno, azufre y nitrógeno átomos como miembros del anillo, y en el que el anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros y/o el respectivo anillo fusionado portan en sus átomos de carbono cualquier combinación de m radicales R8 y/o pueden portar en su átomo de nitrógeno, de haberlo, un radical R9 u representa O, 1 , 2, 3 ó 4, es seleccionado de entre halógeno, OH, SH, NH2, S03H, COOH, ciano, azido, nitro, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-0-alquilo-(C C6), alquilo-C C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, cicloalquilo- C3-C8, alquil-CVCe-amino, alquenil-C2-C6-amino, alquinil-C2-C6-amino, di(alquil-CrC6)-amino, di(alquenil-C2-C6)-amino, di(alquinil-C2-C6)-amino, alquil-C C6-tio, alquenil-C2-C6-tio, alquinil-C2-C6-tio, alquil-CrCe-sulfonilo, alquenil-C2-C6-sulfonilo, alquinil-C2-C6-sulfonilo, (alquil-C C6)-carbonilo, (alquenil-C2-C6)-carbonilo, (alquinil-C2-C6)-carbonilo, alcoxi-Ci-C6, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, (alcoxi-C C6)-carbonilo, (alquenil-C2-C6-oxi)-carbonilo, (alquinil-C2-C6-oxi)-carbonilo, (alquil-CVC^-carboniloxi, (alquen¡l-C2-C6)-carbonil-oxi, (alquinil-C2-C6)-carboniloxi, (alquil-CrCeJ-carbonil-amino, (alquenil-C2-C6)-carbonil-amino, (alquinil-C2-C6)-carbonil-amino, en donde las partes alifáticas de los antedichos grupos pueden no estar sustituidos, estar parcial o totalmente halogenados o pueden portar cualquier combinación de uno, dos o tres radicales, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-Ci-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-CrC6, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-CrCe, haloalquilo-CrCe, y alquil-d-Ce-ltio; C(0)NRaR , (S02)NRaR , C(=0)Rc, C(=S)RC, un radical Y-Ar' o un radical Y-Cy, en el que Y es un enlace simple, O, S, NH, alcandi-CrCVilo o alcandi-C C6- iloxi, Ar' representa fenilo, naftilo o un anillo heteroaromático mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de entre átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno como miembros del anillo, en el que Ar" no está sustituido o puede portar cualquier combinación de 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-C C6, haloalquilo-Ci-C6, alcoxi-C C6, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-CrC6 y alquil-Ci-C6- tío; Cy representa cicloalqu¡lo-C3-C8, que no está sustituido o puede portar cualquier combinación de 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-Ci-C6, haloalquilo-d-C6, alcoxi-C C6, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-d-Ce y alquil-d-Ce- tio; R9 tiene uno de los significados dados para R5; representa un fenilo o naftilo que porta cualquier combinación de n radicales R10: n representa 0, 1 , 2, 3, 4 0 5, R10 tiene uno de los significados dados para R8; y en el que dos radicales R 0 que están enlazados a adyacentes átomos de carbono del anillo de fenilo pueden también formar, junto con dichos átomos de carbono, un anillo fusionado de benceno, un carbociclo fusionado saturado o parcialmente insaturado de 5, 6 ó 7 miembros, o un heterociclo fusionado de 5, 6 ó 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1 , 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de entre átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno como miembros del anillo, y en el que el anillo fusionado no está sustituido o puede portar 1 , 2, 3 ó 4 radicales, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-d-C6, alcoxi-Ci-C6, alquenil-C2-C6-loxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-d-Ce y alquil-d-C6-tio; y en el que Ra y Rb están, seleccionados cada uno independientemente del otro, de entre hidrógeno, alquilo-d-C6, haloalquilo- d-C6, alquenilo-C2-C6, haloalquenilo- C2-C6, alquinilo-C2-C6, o haloalquinilo-C2-C6, en donde 1 , 2 ó 3 átomos de hidrógeno en los antedichos radicales alifáticos pueden ser reemplazados, independientemente el uno del otro, por un radical seleccionado de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-d-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcox¡-d-C6, alquenil-C2-C6- oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-d-C6, haloalquilo-d-Ce y alquil-d-C6-tio; R° es seleccionado de entre hidrógeno, alquilo-CVCe, alquenilo- C2-C6, alquinilo-C2-C6, cicloalquilo-C3-C8, alquil-C C6-tio, alcoxi-C Ce, (alquil-C C6)-amino, di(alquil-C1-C6)-amino, hidracina, (alquil-CrC6)-hidracina, d alquil-CVC^-hidracina, en donde las partes alifáticas de los antedichos grupos pueden no estar sustituidas, parcial o totalmente halogenadas o pueden portar cualquier combinación de uno, dos o tres radicales, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-C C6, alquenilo- C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-C Ce, alqueniloxi-C2-C6, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-CrCe, haloalquilo-CrCe y alquil-C C6-tio, fenilo y un anillo heteroaromático mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de entre átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno como miembros del anillo, en donde el fenilo y el anillo heteroaromático no están sustituidos o pueden portar cualquier combinación de 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-CVCe, haloalquilo-C^Ce, alcoxi- C Ce, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-Ci-C6 y alquil-C^Ce- tio; y las sales de éstos. Por lo tanto, la presente invención se refiere a compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de la fórmula general I y las sales de éstos. Esos compuestos tienen una potente acción plaguicida y son activos contra un amplio espectro de plagas animales seleccionado de entre insectos, arácnidos y nematodos. Los compuestos de la fórmula I y sus sales son particularmente útiles para combatir plagas animales. La presente invención proporciona el uso de compuestos de la fórmula I y las sales de éstos para proteger plantas contra daños causados por plagas animales. De acuerdo con esto, la presente invención también se refiere a un método para combatir plagas animales, en particular de insectos, arácnidos y nematodos, tratando dicha plaga con por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o una sal de éste. El método comprende poner en contacto las plagas animales, o el medioambiente en el cual las plagas animales viven o crecen o pueden vivir o crecer o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que han de protegerse del ataque o de la infestación por animales, con por lo menos un compuesto de 1 -(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de la fórmula I y/o una sal de éste. La presente invención también proporciona un método para proteger cultivos del ataque o de la infestación por plagas animales, en particular de insectos, arácnidos y nematodos. Dicho método comprende poner en contacto un cultivo con por lo menos un compuesto de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de la fórmula I y/o una sal de éste. Además, la presente invención proporciona un método para la protección de semillas contra insectos del suelo y de las raíces y vástagos de plantas recién nacidas contra insectos. Dicho método comprende poner en contacto las semillas antes de la siembra y/o después de la pregerminación con por lo menos un compuesto de 1-(azolin-2-¡l)-amino-2-aril-1 -heteroaril-etano de la fórmula I y/o una sal de éste. Además, la invención se refiere a semillas, comprendiendo por lo menos un compuesto de 1 -(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de la fórmula I y/o una sal de éste. De acuerdo con esto, la invención proporciona asimismo composiciones para combatir plagas animales, que comprenden por lo menos un compuesto 1 -(azolin-2-il)-amino-2-aril-1 -heteroaril-etano de la fórmula general I y/o una sal de éste, y por lo menos un material portador. De ese modo, la presente invención se refiere a composiciones agrícolas para combatir esas plagas, en particular las de insectos, nematodos o arácnidos, preferentemente en la forma de directamente pulverizables soluciones, emulsiones, pastas, dispersiones oleicas, polvos, materiales para diseminar, polvillos o en forma de gránulos, que comprenden por lo menos un compuesto de 1 -(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de la fórmula general I y/o una sal de éste útil en agricultura y por lo menos un portador aceptable en agricultura. La presente invención proporciona también el uso de compuestos de la fórmula I y las sales de éstos para combatir parásitos internos y externos de animales. De acuerdo con esto, la presente invención también se refiere a un método para proteger animales contra la infestación o infección por parásitos, que comprende administrarle una cantidad, que sea eficaz contra los parásitos, de por lo menos un compuesto de 1 -(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de la fórmula I y/o sal de éste al animal que la necesite.
La presente invención también se refiere a un método para tratar animales infestados o infectados por parásitos, que comprende administrarles una cantidad eficaz contra los parásitos de por lo menos un compuesto de 1 -(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de la fórmula I y/o una sal de éste al animal que lo necesite. De acuerdo con esto, la presente invención proporciona una composición veterinaria que comprende por lo menos un compuesto de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de la fórmula I y/o una sal de éste útil en veterinaria y por lo menos un portador aceptable en veterinaria. Además, la invención proporciona un compuesto de 1 -(aminotiocarbonilamino)-2-aril-1 -heteroaril-etano de la fórmula general II en el que Het, Ar, R , R2, R3, R4a, R b, R4c y R4d tienen los significados indicados supra y en el que Rz representa hidrógeno, o acetilo y las sales de éste. Esos compuestos tienen una potente acción plaguicida y son activos contra un amplio espectro de plagas animales, en particular contra las de insectos, arácnidos y nematodos. Por lo tanto, los compuestos de la fórmula II y sus sales pueden ser usados en métodos y composiciones similares, tal como se lo describe para los compuestos de la fórmula I. Los compuestos de las fórmulas I y II pueden tener uno o más centros de quiralidad, en cuyo caso están presentes como mezclas de estereoisomeros, tales como los enantiomeros o diastereomeros. La presente invención proporciona tanto los estereoisomeros puros, por ejemplo, los enantiomeros o diastereomeros puros, y mezclas de éstos. Los compuestos de fórmulas I y II pueden también existir en la forma de diferentes tautómeros. La invención comprende los tautómeros singulares, si fuese seperables, como también las mezclas de tautómeros. El alcance de la presente invención incluye los (R)- y (S)-isómeros y los racematos de los compuestos de fórmulas I y II que tienen centros quirales Las sales de los compuestos de las fórmulas I y II son preferentemente sales aceptables en agricultura o veterinaria. Pueden ser formadas siguiendo un método usual, por ejemplo haciendo reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión si el compuesto de las fórmulas I y II, respectivamente, tiene una funcionalidad básica, o haciendo reaccionar un compuesto acídico de las fórmulas I y II, respectivamente, con una base apropiada. Sales útiles en agricultura apropiadas son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales por adición de ácido de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso sobre la acción de los compuestos conformes a la presente invención. Son cationes apropiados, en particular, los iones de los metales alcalinos, preferentemente el litio, el sodio y el potasio, de los metales alcalinotérreos, preferentemente el calcio, el magnesio y el bario, y de los metales de transición, preferentemente el manganeso, el cobre, el zinc y el hierro, y también el amonio (NH4+) y el amonio sustituido en el cual uno a cuatro de los átomos de hidrógeno son reemplazados por alquilo-d-C4, hidroxialquilo-CVd, alcoxi-Ci-C4, alcoxi-CrC -alquilo-CrC4, hidroxialcoxi-C C^alquilo-CrC, fenilo o bencilo. Los ejemplos de iones de amonio sustituido comprenden el metilamonio, el isopropilamonio, el dimetilamonio, el diisopropilamonio, el trimetilamonio, el tetrametilamonio, el tetraetilamonio, el tetrabutilamonio, el 2-hidroxietilamonio, el 2-(2-hidroxietoxi)etilamonio, el bis(2-hidroxietil)amonio, el bencilotrimetilamonio y el bencilotrietilamonio, además de iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferentemente de tr^alquil-CVC^-sulfonio, e iones de sulfoxonio, preferentemente de tr d-CValqui sulfoxonio. Los aniones of sales útiles por adición de ácido son principalmente el cloruro, el bromuro, el fluoruro, el hidrógenosulfato, el sulfato, el dihidrógenofosfato, el hidrógenofosfato, el fosfato, nitrato, el hidrógenocarbonato, el carbonato, el hexafluorosilicato, el hexafluorofosfato, el benzoato, y los aniones de los ácidos alcanoicos-C!-CA, preferentemente el formato, el acetato, el propionato y el butirato. Pueden ser formados haciendo reaccionar un compuesto de las fórmulas I con un ácido del correspondiente anión, preferentemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico. Las fracciones orgánicas mencionadas en las precedentes definiciones de las variables son - como el término halógeno - términos colectivos para designar nóminas individuales de los miembros individuales del grupo. El sufijo Cn-Cm indica en cada caso el posible número de átomos de carbono en el grupo. El término halógeno denota en cada caso flúor, bromo, cloro o iodo, en particular flúor, cloro o bromo.
Ejemplos de otros significados son: El término "alquilo-C C6 " tal como se usa en la presente y en las fracciones de alquilo de alcoxi-C C6, alquil-CVCe-amino, d alquil-C Ce^amino, alquil-CrC6-tio, alquil-C!-Ce-sulfonilo, alquil-CVCe-sulfoxilo, alquil-CrC6-carbonilo, alcoxi-CrC6-carbonilo, alquil-CrC6-tiocarbonilo y alquil-Ci-C6-carboniloxi se refieren a un grupo hidrocarburo saturado de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, especialmente de 1 a 4 grupos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1 -metilpropilo, 2-metilpropilo, 1 ,1-dimetiletilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, hexilo, 1 ,1-dimetilpropilo, 1 ,2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1 , 1-dimetilbutilo, 1 ,2-dimetilbutilo, 1 ,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1 , 1 ,2-trimetilpropilo, 1 ,2,2-trimetilpropilo, 1 -etil-1 -metilpropilo, 1 -etil-2-metilpropilo. Alquilóos^ significa, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1 -metilpropilo, 2-metilpropilo o 1 , 1-dimetiletilo. El término "haloalquil-Ci-Ce " , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado saturado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra), donde algunos de los átomos de hidrógeno en esos grupos, o todos ellos, pueden ser reemplazados por átomos de halógeno como se lo menciona supra, por ejemplo haloalquilo-C1-C4, tales como el clorometilo, el bromometilo, el diclorometilo, el triclorometilo, el fluorometilo, el difluorometilo, el trifluorometilo, el clorofluorometilo, el diclorofluorometilo, el clorodifluorometilo, el 1-cloroetilo, el 1 -bromoetilo, el 1-fluoroetilo, el 2-fluoroetilo, el 2,2-difluoroetilo, el 2,2,2-trifluoroetilo, el 2-cloro-2-fluoroetilo, el 2-cloro-2,2-difluoroetilo, el 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, el 2,2,2-tricloroetilo, el pentafluoroetilo y similares. El término "alcoxi-Ci-Ce " , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado saturado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) que está ligado por vía de un átomo de oxígeno. Los ejemplos incluyen alcoxi-C^Ce, tal como metoxi, etoxi, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-butox¡, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1 , 1-dimetilpropoxi, 1 ,2-dimetilpropoxi, 2,2-dimetil-propoxi, 1-etilpropoxi, n-hexoxi, 1 -metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1 , 1 -dimetilbutoxi, 1 ,2-dimetilbutoxi, 1 ,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1 , 1 ,2-trimetilpropoxi, 1 ,2,2-trimetilpropoxi, 1 -etil-1 -metilpropoxi, 1 - etil-2-metilpropoxi y similares. El término "haloalcoxi-C Ce ", tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alcoxi-CrC6 como se lo menciona supra, en el que los átomos de hidrógeno están parcial o totalmente sustituidos por flúor, cloro, bromo y/o iodo, o sea, por ejemplo, haloalcoxi-CVCe, tal como clorometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-iodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2- cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, pentafluoroetoxi, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi, heptafluoropropoxi, 1 -(fluorometil)-2-fluoroetoxi, 1 -(clorometil)-2-cloroetoxi, 1 -(bromometil)-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi, nonafluorobutoxi, 5-fluoro-1-pentoxi, 5-cloro-1 -pentoxi, 5-bromo-1-pentoxi, 5-iodo-1 -pentoxi, 5,5,5-tricloro-1-pentoxi, undecafluoropentoxi, 6-fluoro-1-hexoxi, 6-cloro-1 -hexoxi, 6-bromo-1-hexoxi, 6-iodo-1 -hexoxi, 6,6,6-tricloro-1-hexoxi or dodecafluorohexoxi, en particular clorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi o 2,2,2-trifluoroetoxi. El término "alcoxi-Ci-Cg-atquilo-Ci-Cg ", tal como se usa en la presente, se refiere a alquilo-Ci-Ce en donde 1 átomo de carbono porta un radical alcoxi-C Ce como se lo menciona supra. Ejemplos de ello son CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetilo, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetilo, (l -metilpropoxi)metilo, (2-metilpropoxi)metilo, CH2-OC(CH3)3, 2-(metoxi)etilo, 2-(etoxi)etilo, 2-(n-propoxi)etilo, 2-(1 -metiletoxi)etilo, 2-(n-butoxi)etilo, 2-(1-metilpropoxi)etilo, 2-(2-metilpropoxi)etilo, 2-(1 ,1-dimetiletoxi)etilo, 2-(metoxi)propilo, 2-(etoxi)propilo, 2-(n-propoxi)propilo, 2-(1-metiletoxi)propilo, 2-(n-butoxi)propilo, 2-(1-metilpropoxi)propilo, 2-(2-metilpropoxi)propilo, 2-(1 , 1 -dimetiletoxi)propilo, 3-(metoxi)propilo, 3-(etoxi)propilo, 3-(n-propoxi)propilo, 3-(1-metiletoxi)propilo, 3-(n-butoxi)propilo, 3-(1 -metilpropoxi)propilo, 3-(2-metilpropoxi)propilo, 3- (1 , 1 -dimetiletoxi)propilo, 2-(metoxi)butilo, 2-(etoxi)butilo, 2-(n-propoxi)butilo, 2-(1 -metiletoxi)butilo, 2-(n-butoxi)butilo, 2-(1-metilpropoxi)butilo, 2-(2-metilpropoxi)butilo, 2-(1 , 1-dimetiletoxi)butilo, 3-(metoxi)butilo, 3-(etoxi)butilo, 3-(n-propoxi)butilo, 3-(1 -metiletoxi)butilo, 3-(n-butoxi)butilo, 3-(1-metilpropoxi)butilo, 3-(2-metilpropoxi)butilo, 3-(1 , 1-dimetiletoxi)butilo, 4-(metoxi)butilo, 4-(etoxi)butilo, 4-(n-propoxi)butilo, 4-(1 -metiletoxi)butilo, 4-(n-butoxi)butilo, 4-(1-metilpropoxi)butilo, 4-(2-metilpropoxi)butilo, 4-(1 , 1- dimetiletoxi)butilo y similares. El término "(alquil-C1-C6)-carbonilo", tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado saturado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) enlazado por vía del átomo de carbono del grupo carbonilo en cualquier enlace en el grupo alquilo. Los ejemplos incluyen alquil-CVCe-carbonilos tales como CO-CH3, CO-C2H5, n-propilcarbonilo, 1 -metiletilcarbonilo, n-butilcarbonilo, 1-metilpropilcarbonilo, 2-metilpropilcarbonilo, 1 , 1-dimetiletilcarbonilo, n-pentilcarbonilo, 1 -metilbutilcarbonilo, 2-metilbutilcarbonilo, 3-metilbutilcarbonilo, 1 , 1-dimetilpropilcarbonilo, 1 ,2-dimetilpropilcarbonilo, 2,2-dimetilpropilcarbonilo, 1 -etilpropilcarbonilo, n-hexilcarbonilo, 1 -metilpentilcarbonilo, 2-metilpentilcarbonilo, 3-metilpentilcarbonilo, 4-metilpentilcarbonilo, 1 ,1-dimetilbutilcarbonilo, 1 ,2-dimetilbutilcarbonilo, 1 ,3-dimetilbutilcarbonilo, 2,2-dimetilbutilcarbonilo, 2,3-dimetilbutilcarbonilo, 3,3-dimetilbutilcarbonilo, 1 -etilbutilcarbonilo, 2-etilbutilcarbonilo, 1 , 1 ,2-trimetilpropilcarbonilo, 1 ,2,2-trimetilpropilcarbonilo, 1-etil-1-metilpropilcarbonilo o 1-etil-2-metilpropilcarbonilo y similares. El término , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alcoxi de cadena recta o ramificado (como se lo menciona supra) que tiene de 1 a 6 átomos de carbono ligados por vía del átomo de carbono del grupo carbonilo, por ejemplo CO-OCH3, CO-OC2H5, COO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-butoxícarbonilo, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-pentoxicarbonilo, 1 -metilbutoxicarbonilo, 2-metilbutoxicarbonilo, 3-metilbutoxicarbonilo, 2,2-dimetilpropoxicarbonilo, 1 -etilpropoxicarbonilo, n-hexoxicarbonilo, 1 ,1 -dimetilpropoxicarbonilo, 1 ,2-dimetilpropoxicarbonilo, 1-metilpentoxicarbonilo, 2-metilpentoxicarbonilo, 3-metilpentoxicarbonilo, 4-metilpentoxicarbonilo, 1 ,1-dimetilbutoxicarbonilo, 1 ,2-dimetilbutoxicarbonilo, 1 ,3-dimetilbutoxicarbonilo, 2,2-dimetilbutoxicarbonilo, 2,3-dimetilbutoxicarbonilo, 3,3-dimetilbutoxicarbonilo, 1-etilbutoxicarbonilo, 2-etilbutoxicarbonilo, 1 , 1 ,2-trimetilpropoxicarbonilo, 1 ,2,2-trimetilpropoxicarbonilo, 1-etil-1-metilpropoxicarbonilo o 1 -etil-2-metilpropoxicarbonilo. El término "(alquil-C^-C^-carboniloxi" , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado saturado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) enlazado por vía del átomo de carbono del grupo carboniloxi en cualquier enlace en el grupo alquilo, por ejemplo 0-CO-CH3, 0-CO-C2H5, n-propilcarboniloxi, 1 -metiletilcarboniloxi, n-butilcarboniloxi, 1-metilpropilcarboniloxi, 2- metilpropilcarboniloxi, 1 , 1 -dimetiletilcarboniloxi, n-pentilcarbonilox¡, 1 -metilbutilcarboniloxi, 2-met¡lbut¡lcarbon¡lox¡, 3-metilbutilcarboniloxi, 1 ,1 -dimetilpropilcarboniloxi o 1 ,2-dimetilpropilcarboniloxi. El término "alquil-Ci-Ce-tio' alquil-CrCe-sulfanilo: alquil-C C6- S-)", tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado saturado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (como se menciona supra) que está ligado por vía de un átomo de azufre, por ejemplo alquil-d-C4-tio tal como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio, 1 , 1-dimetiletiltio, n-pentiltiocarbonilo, 1 -metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, n-hexiltio, 1 ,1 -dimetilpropiltio, 1 ,2-dimetilpropiltio, 1 -metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1 , 1-dimetilbutiltio, 1 ,2-dimetilbutiltio, 1 ,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1 -etilbutltio, 2-etilbutiltio, 1 ,1 ,2-trimetilpropiltio, 1 ,2,2-trimetilpropiltio, 1 -etil-1 -metilpropiltio o 1 -etil-2-metilpropiltio. El término "(alquil-C1-C6-tio)-carbonilo", tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquiltio de cadena recta o ramificado (como se lo menciona supra) que tiene de 1 a 6 átomos de carbono ligado por vía del átomo de carbono del grupo carbonilo. Los ejemplos incluyen CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO-SCH(CH3)2, n-butiltiocarbonilo, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2-CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, n-pentiltiocarbonilo, 1 -metilbutiltiocarbonilo, 2-metilbutiltiocarbonilo, 3-metilbutiltiocarbonilo, 2,2-dimetilpropiltiocarbonilo, 1-etilpropiltiocarbonilo, n-hexiltiocarbonilo, 1 , 1-dimetilpropiltiocarbonilo, 1 ,2-dimetilpropiltiocarbonilo, 1 -metilpentiltiocarbonilo, 2-metilpentiltiocarbonilo, 3-metilpentiltiocarbonilo, 4-metilpentiltiocarbonilo, 1 , 1-dimetilbutiltiocarbonilo, 1 ,2-dimetilbutiltiocarbonilo, 1 ,3-dimetilbutytiocarbonilo, 2,2-dimetilbutiltiocarbonilo, 2,3-dimetilbutiltiocarbonilo, 3,3-dimetilbutiltiocarbonilo, 1 -etilbutltioycarbonilo, 2-etilbutiltiocarbonilo, 1 , 1 ,2-trimetilpropiltiocarbonilo, 1 ,2,2-trimetilpropiltiocarbonilo, 1 -etil-1 -metilpropiltiocarbonilo o 1 -etil-2-metilpropiltiocarbonilo. El término "alquil-d-Ce-sulfinilo" (alquil-d-Cs-sulfoxilo: tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado saturado (como se lo menciona supra) que tiene de 1 a 6 átomos de carbono enlazado a través del átomo de azufre del grupo sulfinilo en cualquier posición en el grupo alquilo, por ejemplo SO-CH3, SO-C2H5, n-propilsulfinilo, 1-metiletilsulfinilo, n-butilsulfinilo, 1-metilpropilsulfinilo, 2-metilpropilsulfinilo, 1 , 1-dimetiletilsulfinilo, n-pentilsulfinilo, 1 -metilbutilsulfinilo, 2-metilbutilsulfinilo, 3-metilbutilsulfinilo, 1 ,1-dimetilpropilsulfinilo, 1 ,2- dimetilpropilsulfinilo, 2,2-dimetilpropilsulfinilo, 1 -etilpropilsulfinilo, n-hexilsulfinilo, 1 -metilpentilsulfinilo, 2-metilpentilsulfinilo, 3-metilpentilsulfinilo, 4-metilpentilsulfinilo, 1 , 1 -dimetilbuti!sulfinilo, 1 ,2-dimetilbutilsulfinilo, 1 ,3-dimetilbutilsulfinilo, 2,2-dimetilbutilsulfinilo, 2,3-dimetilbutilsulfinilo, 3,3-dimetilbutilsulfinilo, 1 -etilbutilsulfinilo, 2-etilbutilsulfinilo, 1 ,1 ,2-trimetilpropilsulfinilo, 1 ,2,2-trimetilpropilsulfinilo, 1 -etil-1 -metilpropilsulfinilo o 1 -etil-2-metilpropilsulfinilo. El término "C Ce-alquilamino" se refiere a un grupo amino secundario que porta un grupo alquilo tal como se define supra, por ejemplo metilamino, etilamino, propilamino, 1 -metiletilamino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1 ,1-dimetiletilamino, pentilamino, 1-metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2-dimetilpropilamino, 1 -etilpropilamino, hexilamino, 1 , 1-dimetilpropilamino, 1 ,2-dimetilpropilamino, 1 -metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3-metilpentilamino, 4-metilpentilamino, 1 ,1-dimetilbutilamino, 1 ,2-dimetilbutilamino, 1 ,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3-dimetilbutilamino, 3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1 , 1 ,2-trimetilpropilamino, 1 ,2,2-trimetilpropilamino, 1 -etil-1 -metilpropilamino o 1 -etil-2-metilpropilamino. El término "(.¡(alquil-C Ce-J-amino)", se refiere a un grupo amino terciario que porta dos radicales alquilo tal como se los define supra, por ejemplo dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N-metilamino, N-(n-propil)-N-metilamino, N-(isopropil)-N-metilamino, N-(n-butil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(2-butil)-N-metilamino, N-(isobutil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(n-propil)-N-etilamino, N-(isopropil)-N-etilamino, N-(n-butil)-N-etilamino, N-(n-pentil)-N-etilamino, N-(2-butil)-N-etilamino, N-(isobutil)-N-etilamino o N-(n-pentil)-N-etilamino. El término "alquil-Ci-Ce-sulfonilo" tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta or ramificado saturado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (como se menciona supra) que está enlazado por vía del átomo de azufre del grupo sulfonilo en cualquier posición en el grupo alquilo, por ejemplo SO2-CH3, SO2-C2H5, n-propilsulfonilo, S02-CH(CH3)2, n-butilsulfonilo, 1-metilpropilsulfonilo, 2-metilpropilsulfonilo, S02-C(CH3)3, n-pentilsulfonilo, 1 -metilbutilsulfonilo, 2-metilbutilsulfonilo, 3-metilbutilsulfonilo, 1 , 1-dimetilpropilsulfonilo, 1 ,2-dimetilpropilsulfonilo, 2,2-dimetilpropilsulfonilo, 1 -etilpropilsulfonilo, n-hexilsulfonilo, 1-metilpentilsulfonilo, 2-metilpentilsulfonilo, 3-metilpentilsulfonilo, 4-metilpentilsulfonilo, 1 ,1-dimetilbutilsulfonilo, 1 ,2-dimetilbutilsulfonilo, 1 ,3-dimetilbutilsulfonilo, 2,2- dimetilbutilsulfonilo, 2,3-dimetilbutilsulfonilo, 3,3-dimetilbutilsulfonilo, 1 -etilbutilsulfonilo, 2-etilbutilsulfonilo, 1 ,1 ,2-trimetilpropilsulfonilo, 1 ,2,2-trimetilpropilsulfonilo, 1-etil-1-metilpropilsulfonilo o 1 -etil-2-metNpropilsulfonilo. El término "alquenilo-C2-C6", tal como se usa en la presente y en las fracciones alquenilo de alquenil-C2-C6-oxi, alquenil-C2-C6-amino, alquenil-C2-C6-tio, alquenil-C2-C6-sulfonilo, (C2-C6-alquenilo)carbonilo, (C2-C6-alquenilooxi)carbonilo y (C2-C6-alquenilo)carbonilooxi se refiere a un grupo hidrocarburo de cadena recta o ramificado insaturado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metil-etenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-l -propenilo, 2-metil-1 -propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo; 1 -pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1 -metil-1 -butenilo, 2-metil-1 -butenilo, 3-metil-1 -butenilo, 1 -metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1 ,1 -dimetil-2-propenilo, 1 ,2-dimetil-1-propenilo, 1 ,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 1 -hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1 -metil-1-pentenilo, 2-metil-1 -pentenilo, 3-metil-1 -pentenilo, 4-metil-1 -pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1 -metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1 , 1 -dimetil-2-butenilo, 1 , 1 -dimetil-3-butenilo, 1 ,2-dimetil-l-butenilo, 1 ,2-dimetil-2-butenilo, 1 ,2-dimetil-3-butenilo, 1 ,3-dimetil-1-butenilo, 1 ,3-dimetil-2-butenilo, 1 ,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2, 3-dimetil-1 -butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3, 3-dimetil-1 -butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1 -butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-1 -butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1 , 1 ,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo, 1 -etil-2-metil-1 -propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo. El término "alquenil-C2-C6-oxi" , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquenilo de cadena recta o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) que está ligado por vía de un átomo de oxígeno, tal como viniloxi, aliloxi (propen-3-iloxi), metaliloxi, buten-4-iloxi, etc. El término "alquenil-C2-C6-tio" , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquenilo de cadena recta o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) que está ligado por vía de un átomo de azufre, por ejemplo vinilsulfanilo, alilsulfanilo (propen-3-iltio), metalilsufanilo, buten-4-ilsulfanilo, etc.. El término "alquenil-C2-C6-amino". tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquenilo de cadena recta o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) que está ligado por vía del átomo de nitrógeno del grupo amino, por ejemplo vinilamino, alilamino (propen-3-ilamino), metalilamino, buten-4-ilamino, etc. El término "alquenil-C2-C6-sulfonilo" , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquenilo de cadena recta o ramificado, que tiene de 2 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) que está ligado por vía de un grupo sulfonilo (S02), por ejemplo vinilosulfonilo, alilsulfonilo (propen-3-ilsulfonilo), metalilsufonilo, buten-4-ilsulfonilo, etc. El término " alquinilo-C2-C6" , tal como se usa en la presente y en las fracciones de alquinilo de alqu¡nil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-amino, alquinil-C2-C6-tio, alquinil-C2-C6-sulfonilo, alquinil-C2-C6-alquinilcarbonilo, alquinil-C2-C6-oxicarbonilo y alquinil-d-Ce-carboniloxi se refiere a un grupo hidrocarburo de cadena recta o ramificado insaturado, que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y contiene por lo menos un triple enlace, tal como etinilo, prop-1-in-1-ilo, prop-2-in-1-ilo, n-but-1 -in-1 -ilo, n-but-1 -in-3-ilo, n-but-1-in-4-ilo, n-but-2-in-1-ilo, n-pent-1 -in-1 -ilo, n-pent-1 -in-3-ilo, n-pent-1 -in-4-ilo, n-pent-1-in-5-ilo, n-pent-2-¡n-1 -ilo, n-pent-2-in-4-ilo, n-pent-2-in-5-ilo, 3-metilbut-1-in-3-ilo, 3-metilbut-1 -in-4-ilo, n-hex-1 -in-1 -ilo, n-hex-1 -in-3-ilo, n-hex-1-in-4-ilo, n-hex-1-in-5-ilo, n-hex-1 -in-6-ilo, n-hex-2-in-1 -ilo, n-hex-2-in-4-ilo, n-hex-2-in-5-ilo, n-hex-2-in-6-ilo, n-hex-3-in-1 -ilo, n-hex-3-in-2-ilo, 3-metilpent-1 -in-1 -ilo, 3-metilpent-1-in-3-ilo, 3-metilpent-1 -in-4-ilo, 3-metilpent-1 -in-5-ilo, 4-metilpent-1 -in-1 -ilo, 4-metilpent-2-in-4-ilo o 4-metilpent-2-in-5-ilo y similares. El término "alquinil-C2-C6-oxi" , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquinilo de cadena recta o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) que está ligado por vía de un átomo de oxígeno, tal como propargiloxi (propyn-3-iloxi), butin-3-iloxi, y butin-4-iloxi. El término "alquinil-C2-C6-tio" , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquinilo de cadena recta o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) que está ligado por vía de un átomo de azufre, tal como propargilsulfanilo (propin-3-iltio), butin-3-ilsufanilo y butin-4-ilsulfanilo. El término "alquinil-C2-C6-amino" , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquinilo de cadena recta o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) que está ligado por vía del átomo de nitrógeno de un grupo amino, tal como propargilamino (propin-3-ilamino), butin-3-amino, y butin-4-ilamino.
El término "alquinil-C2-C6-sulfonilo" , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquinilo de cadena recta o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono (como se lo menciona supra) que está ligado por vía de un grupo sulfonilo (S02), tal como propargilsulfonilo (propin-3-iltsulfonilo), butin-3-ilsufonilo y butin-4-ilsulfonilo. El término " cicloalquilo-C3-C8" , tal como se usa en la presente, se refiere a un radical hidrocarburo mono- o bi- o policíclico que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, en particular de 3 a 6 átomos de carbono. Los ejemplos de radicales monocíclicos comprenden ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo y ciclodecilo. Los ejemplos de radicales bicíclicos comprenden biciclo[2.2.1 ]heptilo, biciclo[3.1.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo y biciclo[3.2.1]octilo. El término " anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros " , tal como se usa en la presente, se refiere a un radical heteroaromático monocíclico que tiene 5 ó 6 miembros del anillo, que pueden comprender un anillo fusionado de 5, 6 ó 7 miembros, por lo cual tienen un número total de miembros del anillo que va de 8 a 10, en donde en cada caso 1 , 2, 3 ó 4 de esos miembros del anillo son heteroátomos seleccionados, independientemente cada uno del otro, de entre el grupo compuesto de oxígeno, nitrógeno y azufre. El radical heterocíclico puede estar ligado al resto de la molécula por vía de un miembro de carbono del anillo o por vía de un miembro de nitrógeno del anillo. El anillo fusionado comprende c¡cloalquilo-C5-C7, cicloalquenilo-C5-C7, o bien heterociclilo de 5 a 7 miembros y fenilo. Los ejemplos de anillos heteroaromáticos monocíclicos de 5 ó 6 miembros incluyen triazinilo, pirazinilo, pirimidilo, piridazinilo, piridilo, tienilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, tiazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, isotiazolilo y isoxazolilo. Los ejemplos de anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros que portan un anillo fusionado de fenilo son quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, indolizinilo, isoindolilo, indazolilo, benzofurilo, benztienilo, benzo[b]tiazolilo, benzoxazolilo, benztiazolilo, benzoxazolilo, y benzimidazolilo. Ejemplos de anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros que portan un anillo fusionado de cicloalquenilo son dihidroindolilo, dihidroindolizinilo, dihidroisoindolilo, dihidroquinolinilo, dihidroisoquinolinilo, cromenilo, cromanilo y similares. El término " heterociclilo mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros " comprende anillos heteroaromáticos monocíclicos y bicíclicos tal como se los define supra y anillos heterocíclicos monocíclicos y bicíclicos no aromáticos saturados o parcialmente insaturados, que tienen 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros del anillo. Los ejemplos de anillos no aromáticos incluyen pirrolidinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, 1 ,3-dioxolanilo, dioxolenilo, tiolanilo, dihidrotienilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, tiazolinilo, isotiazolinilo, tiazolidinilo, isotiazolidinilo, oxatiolanilo, piperidinilo, piperazinilo, piranilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, dioxanilo, tiopiranilo, dihidrotiopiranilo, tetrahidrotiopiranilo, morfolinilo, tiazinilo y similares. El término " carbociclo de 5, 6 ó 7 miembros " comprende anillos aromáticos monocíclicos y anillos carbocíclicos no aromáticos saturados o parcialmente insaturados que tienen 5, 6 o 7 miembros del anillo. Los ejemplos de anillos no aromáticos incluyen ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclopentadienilo, ciclohexilo, ciclohexenilo, ciclohexadienilo, cicloheptilo, cicloheptenilo, cicloheptadienilo y similares. En lo que atañe a la acción plaguicida de los compuestos de la fórmula general I, se da preferencia a aquellos compuestos de la fórmula I, en los que las variables n, m, X, R1, R2, R3, R4a, R4b, R C, R d, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Rc, Ar y Het tienen, independientemente la una de la otra, o más preferentemente en combinación, los siguientes significados. Son preferidos los compuestos de la fórmula I, en los que R1, R2, R3 están, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre hidrógeno, alquilo-CrCe, haloalquilo-Ci-Ce, cicloalqu¡lo-C3-C6, y halocicloalquilo-C3-C6, en los que 1 , 2 ó 3 átomos de hidrógeno en los antedichos radicales alifáticos pueden ser reemplazados, independientemente el uno del otro, por un radical seleccionado de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquenilo-C2-C6, alquinilo- C2-C6, alcoxi-Ci-C6, alqueniloxi-C2-C6, alqu¡niloxi-C2-C6, haloalcoxi-Ci-Ce y alquil-C Ce-tio, y en los que cicloalquilo-C3-C6 y halocicloalquilo-C3-C6 pueden también portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-C Ce y haloalquilo-C Ce. Más preferidos son compuestos de la fórmula I en los que R1, R2 y R3 son, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre hidrógeno y alqu¡lo-d-C6, especialmente metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo y isobutilo. Los más preferidos son compuestos de la fórmula I en los que R1, R2 y R3 representan hidrógeno. Preferencia se da también a compuestos de la fórmula I en los que R4a, R , R c y R d son, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre hidrógeno, halógeno, alquilo-C C6, especialmente metilo o etilo, y haloalquilo-C C6. Más preferencia se da a compuestos de la fórmula I en los que R4a, R4b, R c y R4d son seleccionados de entre hidrógeno. De manera similar, se da preferencia a compuestos I en los que uno de los radicales R4a, R4b, R4c o R4d es seleccionado de entre halógeno, alquilo-C C6, especialmente metilo o etilo, y haloalquilo-d-C6 y los otros radicales R a, R4b, R4c o R4d representan hidrógeno. Preferencia se da además a compuestos de la fórmula I en los cuales R5, R6 son, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre hidrógeno, ciano, nitro, C(=0)Rc, en donde Rc es tal como se lo define supra, alquilo-C C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, cicloalquilo-C3-C8, (alcoxi-CrCeí-metileno, alquil-CrC6-sulfanilo, alquil-CV C6-sulfinilo y alquil-CVCe-sulfonilo, en los que las fracciones alifáticas en los antedichos radicales pueden no estar sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden portar 1 , 2 0 3 radicales, los cuales son, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alqjuilo-Cr C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-C Ce, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-CrCe y alquil-CVCe-tio y en los que cicloalquilo-C3-C8-cicloalquilo puede también portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-CVCe y haloalquilo-C C6. Entre éstos, se da particular preferencia a aquellos compuestos I en los que R5, R6 son, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre hidrógeno, ciano, nitro, alquilo-C Ce y C(=0)Rc, en donde Rc es tal como se lo define supra. De estar presente, Rc representa preferentemente hidrógeno, alquilo-CrC6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, cicloalquilo-C3-C8, alquil-Ci-C6-tio, alcox¡-CrC6, (alquil-C C6)-amino, di(alquil-Ci-C6)-amino, hidracina, (alquil-Ci-C6)-hidracina, d alquil-CVCe)-hidracina, fenilo o un anillo heteroaromático mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de entre O, S y N. Se da preferencia a compuestos I en los que X representa azufre. De manera similar, se da preferencia a compuestos I en los que X representa oxígeno. De manera similar, se da preferencia también a compuestos I en los que X representa NR7 en que R7 es tal como se define supra. R7 representa preferentemente hidrógeno, ciano, nitro, C(=0)-Rc, especialmente formilo, alquil-CrCe-carbonilo o benzoílo, alqu¡lo-C C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, cicloalquilo-C3-C8, (alcoxi-CVC^-metileno, alquil-C C6-sulfanilo, alquil-C C6-sulfinilo o alquil-CrCe-sulfonilo, en los que las fracciones alifáticas en los antedichos radicales pueden no estar sustituidas, estar parcial o totalmente halogenadas y/o pueden portar 1 , 2 ó 3 radicales, los cuales están, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-C C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-C C6, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-CrCe, y alquil-CrCVtio y en los que cicloalquilo-C3-C8 puede también portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-CrC6 y haloalquilo-Ci-C6. R7 está, en particular, seleccionado de entre hidrógeno, ciano, nitro, C(=0)Rc, especialmente benzoílo, formilo o alquil-C Ce-carbonilo tal como acetilo o etilcarbonilo, alquilo-CrCe, especialmente metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, n-pentilo, n-hexilo, siedo los más preferidos hidrógeno, alquilo-CVCe o un radical C(=0)Rc en el que Rc representa H, alquilo-C C6 o fenilo. Preferencia se da a compuestos I en los que el átomo de carbono que porta el radical A tiene configuración S. Preferencia se da también a compuestos I en los que el átomo de carbono que porta el radical A tiene configuración R. Una realización preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I en los cuales por lo menos uno de los números enteros m ó n es diferente de 0. De estar presente, R10 está preferentemente seleccionado de entre halógeno, OH, SH, NH2, S03H, COOH, ciano, CONH2, C(=0)Rc, en donde R° es tal como se define supra, alquilo-CVCe, cicloalquilo-C3-C8, alquil-CrC6-amino, d alquil-CVCeJ-amino, en los que las fracciones alifáticas en los antedichos radicales pueden no estar sustituidos, estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden portar 1 , 2 ó 3 radicales, los cuales están, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-CrCs, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-CrCe y alquil-C C6-tio y en los que cicloalquilo-C3-C8 puede también portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-CrCe y haloalquilo-CrCe. Más preferentemente, R10 es seleccionado de entre halógeno, alquilo-C Ce y alcoxi-C Ce, en donde los dos últimos radicales que se mencionan pueden no estar sustituidos, o estar parcial o totalmente halogenados. Los particularmente preferidos radicales R 0 incluyen flúor, cloro, bromo, alquilo-C -C4l en particular metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo o isobutilo, haloalquilo-CrC^haloalquilo, en particular fluoroalquilo-C C2 tal como difluorometilo, trifluorometilo y 2,2,2-trifluoroetilo, alcoxi-C C4 tal como metoxi o etoxi, y haloalcoxi-C C4, especialmente fluoro-d-C2-alcoxi tal como difluorometoxi o trifluorometoxi. Una realización preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I en los cuales n representa 1 , 2 ó 3, en particular 1 ó 2. En particular, Ar representa fenilo que porta 1 , 2 ó 3 radicales R10, en donde un radical R10 está localizado en la posición 3 relativa al punto de ligadura a la estructura del etano. Entre éstos, se da preferencia a compuestos de la fórmula I en los que Ar representa fenilo que porta un radical R10 que está localizado en la posición 3 del anillo de fenilo. Se da preferencia también a compuestos de la fórmula I en los que Ar representa fenilo que porta 2 ó 3 radicales R10, en los que un radical R10 está localizado en la posición 3 y otro radical R10 está localizado en la posición 5 del anillo de fenilo. Entre los compuestos en los cuales Ar representa fenilo que porta 3 radicales R10, se da preferencia a aquellos en los cuales un radical R10 está localizado en la posición 3, un segundo radical R 0 está localizado en la posición 5 y el tercer radical R10 está localizado en la posición 4 del anillo de fenilo. Una realización preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I en los que Ar representa fenilo que puede no estar sustituido o estar sustituido por n radicales R10 en los que n y R10 tienen los significados tal como se los define supra, en particular los significados que se indican como preferidos. Ejemplos de radicales preferidos Ar figuran en la tabla A infra.
Tabla A: Ar Ar-1 Fenilo Ar-2 3-fluorofenilo Ar-3 3-bromofenilo Ar-4 3-clorofenilo Ar-5 3-metilfenilo Ar-6 3-etilfenilo Ar-7 3-metoxifenilo Ar-8 3-trifluorometilfenilo Ar-9 3,5-difluorofenilo Ar-10 3,5-dibromofenilo Ar-1 1 3,5-diclorofenilo Ar-12 3,5-dimetilfenilo Ar-13 3,5-dietilofenilo Ar-14 3,5-dimetoxifenilo Ar-15 3,5-di-trifluorometilfenilo Ar Ar-16 3-fluoro-5-clorofenilo Ar-17 3-fluoro-5-bromofenilo Ar-18 3-fluoro-5-metilfenilo Ar-19 3-fluoro-5-etilfenilo Ar-20 3-fluoro-5-metoxifenilo Ar-21 3-fluoro-5-trifluorometilfenilo Ar-22 3-cloro-5-bromofenilo Ar-23 3-cloro-5-metilfenilo Ar-24 3-cloro-5-etilfenilo Ar-25 3-cloro-5-metoxifenilo Ar-26 3-cloro-5-trifluorometilfenilo Ar-27 3-bromo-5-metilfenilo Ar-28 3-bromo-5-etilfenilo Ar-29 3-bromo-5-metoxifenilo Ar-30 3-bromo-5-trifluorometilfenilo Ar-31 3-metil-5-etilfenilo Ar-32 3-metil-5-metoxifenilo Ar-33 3-metil-5-trifluorometilfenilo Ar-34 3-etil-5-metoxifenilo Ar-35 3-etil-5-trifluorometilfenilo Ar-36 3-metoxi-5-trifluorometilfenilo Ar-37 3,4,5-trifluorofenilo Ar-38 3,4,5-tribromofenilo Ar-39 3,4,5-triclorofenilo Ar-40 3,4,5-trimetilfenilo Ar-41 3,4,5-trietilfenilo Ar-42 3,4,5-trimetoxifenilo Ar-43 3,4,5-tri-trifluorometilfenilo Ar-44 3,4-difluoro-5-clorofenilo Ar-45 3,4-difluoro-5-bromofenilo Ar-46 3,4-difluoro-5-metilfenilo Ar-47 3,4-difluoro-5-etilfenilo Ar-48 3,4-difluoro-5-metoxifenilo Ar-49 3,4-difluoro-5-trifluorometilfenilo Ar-50 3,5-difluoro-4-clorofenilo Ar-51 3,5-difluoro-4-bromofenilo Ar-52 3,5-difluoro-4-metilfenilo Ar-53 3,5-difluoro-4-etilfenilo Ar-54 3,5-difluoro-4-metoxifenilo Ar-55 3 , 5-d if I uo ro-4-trif I u oro met i lf e n i I o Ar-56 3-fluoro-4,5-diclorofenilo Ar-57 3-fluoro-4-cloro-5-bromofenilo Ar-58 3-fluoro-4-cloro-5-metilfenilo Ar-59 3-fluoro-4-cloro-5-etilfenilo Ar-60 3-fluoro-4-cloro-5-metoxifenilo Ar-61 3-fluoro-4-cloro-5-trifluorometilfenilo Ar-62 3-fluoro-4-bromo-5-clorofenilo Ar Ar-63 3-fluoro-4,5-dibromofenilo Ar-64 3-fluoro-4-bromo-5-metilfenilo Ar-65 3-fluoro-4-bromo-5-etilfenilo Ar-66 3-fluoro-4-bromo-5-metoxifenilo Ar-67 3-fluoro-4-bromo-5-trifluorometilfenilo Ar-68 3-fluoro-4-metil-5-clorofenilo Ar-69 3-fluoro-4-metil-5-bromofenilo Ar-70 3-fluoro-4,5-dimetilfenilo Ar-71 3-fluoro-4-metil-5-etilfenilo Ar-72 3-fluoro-4-metil-5-metoxifenilo Ar-73 3-fluoro-4-metil-5-trifluorometilfenilo Ar-74 3-fluoro-4-etil-5-clorofenilo Ar-75 3-fluoro-4-etil-5-bromofenilo Ar-76 3-fluoro-4-etil-5-metilfenilo Ar-77 3-fluoro-4,5-dietilfenilo Ar-78 3-fluoro-4-etil-5-metoxifenilo Ar-79 3-fluoro-4-etil-5-trifluorometilfenilo Ar-80 3-fluoro-4-metoxi-5-clorofenilo Ar-81 3-fluoro-4-metoxi-5-bromofenilo Ar-82 3-fluoro-4-metoxi-5-metilfenilo Ar-83 3-fluoro-4-metoxi-5-etilfenilo Ar-84 3-fluoro-4,5-dimetoxifenilo Ar-85 3-fluoro-4-metoxi-5-trifluorometilfenilo Ar-86 3-fluoro-4-trifluorometil-5-clorofenilo Ar-87 3-fluoro-4-trifluorometil-5-bromofenilo Ar-88 3-fluoro-4-trifluorometil-5-metilfenilo Ar-89 3-fluoro-4-trifluorometil-5-etilfenilo Ar-90 3-fluoro-4-trifluorometil-5-metoxifenilo Ar-91 3-fluoro-4,5-di-trifluorometilfenilo Ar-92 3,4-dicloro-5-bromofenilo Ar-93 3,4-dicloro-5-metilfenilo Ar-94 3,4-dicloro-5-etilfenilo Ar-95 3,4-dicloro-5-metoxifenilo Ar-96 3,4-dicloro-5-trifluorometilfenilo Ar-97 3,5-dicloro-4-bromofenilo Ar-98 3,5-dicloro-4-metilfenilo Ar-99 3,5-dicloro-4-etilfenilo Ar-100 3,5-dicloro-4-metoxifenilo Ar-101 3,5-dicloro-4-trifluorometilfenilo Ar-102 3-cloro-4,5-dibromofenilo Ar-103 3-cloro-4-bromo-5-metilfenilo Ar-104 3-cloro-4-bromo-5-etilfenilo Ar-105 3-cloro-4-bromo-5-metoxifenilo Ar-106 3-cloro-4-bromo-5-trifluorometilfenilo Ar-107 3-cloro-4-metil-5-bromofenilo Ar-108 3-cloro-4,5-dimetilfenilo Ar-109 3-cloro-4-metil-5-etilfenilo Ar Ai -110 3-cloro-4-metil-5-metox¡fenilo Ar -111 3-cloro-4-metil-5-tr¡fluorometilfenilo Ai -112 3-cloro-4-etil-5-bromofenilo Ai ¦-113 3-cloro-4-etil-5-metilfenilo Ai -114 3-cloro-4,5-dietilfenilo Ar -1 15 3-cloro-4-etil-5-metoxifenilo Ar -116 3-cloro-4-etil-5-trifluorometilfenilo Ar ¦-117 3-cloro-4-metoxi-5-bromofenilo Ar ¦-118 3-cloro-4-metoxi-5-metilfen¡lo Ai ¦-119 3-cloro-4-metoxi-5-etilfen¡lo Ai ¦-120 3-cloro-4,5-dimetoxifen¡lo Ar •-121 3-cloro-4-metoxi-5-tr¡fluorometilfen¡lo Ar -122 3-cloro-4-trifluorometil-5-bromofenilo Ar -123 3-cloro-4-trifluorometil-5-metilfenilo Ar -124 3-cloro-4-trifluoromet¡l-5-etilfenilo Ar -125 3-cloro-4-trifluorometil-5-metoxifenilo Ar -126 3-cloro-4,5-di-trifluoromet¡lfen¡lo Ar -127 3,4-d¡bromo-5-metilfenilo Ar -128 3,4-dibromo-5-etilfenilo Ar -129 3,4-d¡bromo-5-metoxifenilo Ar -130 3,4-dibromo-5-trifluorometilfen¡lo Ar -131 3,5-d¡bromo-4-met¡lfenilo Ar -132 3,5-dibromo-4-etilfen¡lo Ar -133 3,5-dibromo-4-metoxifenilo Ar -134 3,5-d¡bromo-4-trifluorometilfenilo Ar -135 3-bromo-4,5-dimetilfenilo Ar -136 3-bromo-4-met¡l-5-etilfenilo Ar -137 3-bromo-4-met¡l-5-metoxifenilo Ar -138 3-bromo-4-metil-5-trifluorometilfen¡lo Ar -139 3-bromo-4-etil-5-metilfen¡lo Ar -140 3-bromo-4,5-dietilfenilo Ar -141 3-bromo-4-etil-5-metoxifenilo Ar -142 3-bromo-4-etil-5-trifluorometilfenilo Ar -143 3-bromo-4-metoxi-5-met¡lfenilo Ar -144 3-bromo-4-metoxi-5-etilfenilo Ar -145 3-bromo-4,5-d¡metoxifenilo Ar -146 3-bromo-4-metoxi-5-trifluorometilfenilo Ar -147 3-bromo-4-trifluoromet¡l-5-met¡lfenilo Ar -148 3-bromo-4-trifluorometil-5-etilfenilo Ar -149 3-bromo-4trifluorometil-5-metoxifenilo Ar -150 3-bromo-4,5-di-trifluorometilfenilo Ar -151 3,4-d¡metil-5-et¡lfenilo Ar -152 3,4-d¡metil-5-metoxifenilo Ar -153 3,4-dimetil-5-trifluorometilfen¡lo Ar -154 3,5-dimetil-4-etilfenilo Ar -155 3,5-dimetil-4-metoxifenilo Ar -156 3,5-dimet¡l-4-tr¡fluorometilfenilo Ar Ai ¦-157 3-metil-4-etil-5-metoxifenilo Ai •-158 3-metil-4-etil-5-trifluoromet¡lfenilo Ai ¦-159 3-metil-4-metoxi-5-etilfenilo Ai ¦-160 3-metil-4-metox¡-5-trifluorometilfenilo Ar ¦-161 3-metil-4-tr¡fluorometil-5-etilfen¡lo Ar ¦-162 3-metil-4-trifluorometil-5-metoxifenilo Ar ¦-163 3-metil-4,5-d¡-trifluorometilfenilo Ar ¦-164 3,4-dietil-5-metoxifenilo Ar ¦-165 3,4-dietil-5-trifluoromet¡lfen¡lo Ar ¦-166 3,5-dietil-4-metox¡fenilo Ai ¦-167 3,5-diet¡l-4-tr¡fluoromet¡lfenilo Ar ¦-168 3-et¡l-4-metoxi-5-trifluorometilfenilo Ar •-169 3-et¡l-4,5-dimetox¡fenilo Ar •-170 3,4-di-trifluorometil-5-metox¡fenilo Ar ¦-171 3,5-di-tr¡fluorometil-4-metox¡fenilo Ar -172 3,5-dicloro-4-fluorofenilo Ar •-173 3-cloro-4-fluoro-5-metilfenilo Ar -174 3-cloro-4-fluoro-5-metoxifenilo Ar -175 3-cloro-4-fluoro-5-trifluorometilfenilo Ar -176 3-bromo-4-fluoro-5-metilfenilo Ar -177 3-bromo-4-fluoro-5-metoxifenilo Ar -178 3-bromo-4-fluoro-5-trifluorometilfenilo Ar -179 3,5-dimetil-4-fluorofen¡lo Ar -180 3-metil-4-fluoro-5-metox¡fenilo Ar -181 3-metil-4-fluoro-5-trifluoromet¡lfenilo Ar -182 3,5-dimetoxi-4-fluorofenilo Ar -183 3-metoxi-4-fluoro-5-trifluorometilfen¡lo Ar -184 3,5-ditrifluorometil-4-fluorofenilo Ar -185 3-bromo-4-cloro-5-metilfenilo Ar -186 3-bromo-4-cloro-5-metoxifenilo Ar -187 3-bromo-4-cloro-5-trifluorometilfenilo Ar -188 3,5-dimetil-4-clorofen¡lo Ar -189 3-met¡l-4-cloro-5-metoxifen¡lo Ar -190 3-met¡l-4-cloro-5-trifluorometilfenilo Ar -191 3,5-dimetoxi-4-clorofenilo Ar -192 3-metox¡-4-cloro-5-trifluorometilfen¡lo Ar -193 3,5-ditrifluorometil-4-clorofen¡lo Ar -194 3,5-dimetil-4-bromofenilo Ar -195 3-metil-4-bromo-5-metoxifenilo Ar -196 3-metil-4-bromo-5-tr¡fluorometilfenilo Ar -197 3-metoxi-4-bromo-5-tr¡fluorometilfenilo Ar -198 3,5-ditrifluorometil-4-bromofenilo Ar -199 3,5-d¡metoxi-4-met¡lfenilo Ar -200 3-metoxi-4-metil-5-trifluorometilfenilo Ar -201 3,5-ditrifluorometil-4-metilfenilo Ar -202 3-metoxi-4-et¡l-5-trifluoromet¡lfenilo Ar -203 3-metil-4,5-d¡metoxifenilo Ar Ar-204 3,4-dimetoxi-5-trifluorometilfenilo Ar-205 3,5-dimetoxi-4-trifluorometilfenilo Het es preferentemente un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en particular de 5 miembros, enlazado a un átomo de carbono, tal como se lo define supra , que no está sustituido o está sustituido por m radicales R8 y/o puede portar en su átomo de nitrógeno, de haberlo, un radical R9 u oxígeno, siendo m = 0, 1 , 2 ó 3, en particular 0, 1 ó 2. De estar presente, R8 está preferentemente seleccionado de entre halógeno, OH, SH, NH2, S03H, COOH, ciano, CONH2, C(=0)Rc, alquilo-C C6, cicloalquilo-C3-C8, alquilo-C Ce-amino, d^alquil-CrCeJ-amino, en donde las fracciones alifáticas en los antedichos radicales pueden no estar sustituidas, estar parcial o totalmente halogenadas y/o pueden portar 1 , 2 ó 3 radicales, los cuales están, independientemente el uno del otro, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-d-C6, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C2-C6-oxi, haloalcoxi-CrCe y alquil-CrCe-tio y en que C3-C8-cicloalquilo puede también portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-Ci-Ce y haloalquilo-CrC6. Más preferentemente, R8 es seleccionado de entre halógeno, especialmente cloro, alquilo-C C6, en particular alquilo-Ci-C4, tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo o ter-butilo, haloalquilo-C C6, en particular haloalquilo-CrC4, especialmente fluoroalquilo-C C2, tal como trifluorometilo, difluorometilo o 2,2,2-trifluoroetilo, alcoxi-C C6, especialmente metoxi, etoxi o propoxi, y haloalcoxi-CrC6, especialmente C C2-fluoroalalquilo tal como trifluorometoxi o difluorometoxi. De estar presente, R9 representa preferentemente hidrógeno o alquilo-C C6, tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo o ter-butilo, más preferentemente hidrógeno o alquilo-C -C4, en particular hidrógeno, metilo o etilo. En particular, Het no está sustituido o porta 1 ó 2 radicales R8. De manera similar, se da preferencia a compuestos I en los cuales Het no está sustituido o sustituido por 1 ó 2 radicales R8 y 1 radical R9. Se da preferencia a compuestos I en los cuales Het es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en particular de 5 miembros, enlazado a un átomo de carbono, tal como se lo define supra , en donde Het no está sustituido o está sustituido por m radicales R8 y/o portar en su átomo de nitrógeno, de haberlo, un radical R9 tal como se lo define supra. Particular preferencia se da a aquellos radicales heteroaromáticos Het de 5 miembros que están seleccionados de entre 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazoilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 5-imidazolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 1 ,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1 ,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1 ,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1 ,2,4-tiadiazol-5-ilo, 1 ,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1 ,2,4-tiadiazol-5-ilo, 4H-1 ,2,4-triazol-3-ilo, 1 H-1 ,2,4-triazol-3-ilo, 2H-1 ,2,4-triazol-3-ilo, 3H-1 ,2,3-triazol-4-ilo, 1 H-1 ,2,3-triazol-4-ilo, 1 H-1 ,2,3,4-tetrazol-5-ilo, 1 ,2,3-oxadiazol-4-ilo, 1 ,2,3-oxadiazol-5-ilo, 1 ,2,3-tiadiazol-4-ilo y 1 ,2,3-tiadiazol-5-ilo. Het puede no estar sustituido o estar sustituido por m radicales R8 y/o puede portar en su átomo de nitrógeno, de haberlo, un radical R9 en el que R8, R9 y m son tal como se los define supra.
Los ejemplos de radicales Het heteroaromáticos de 5 miembros preferidos incluyen Het.1 Het.2 Het.3 Het.4 Het.5 Het.6 Het.7 Het.8 Het.9 Het.10 Het.1 1 Het.12 Het.13 Het.14 Het.15 Het.16 Het.17 Het.18 Het.19 Het.20 Het.25 Het.26 Het.27 Het.28 Het.29 Het.30 Het.31 Het.32 Het.33 Het.34 Het.35 Het.36 Het.37 Het.38 Het.39 Het.40 en donde # denota la posición de ligadura en la fórmula I y en donde R8A, R8B, R8C, R8D y R8E, independientemente el uno del otro, representan hidrógeno o tienen uno de los significados indicados para R8, en particular hidrógeno y los significados indicados para R8 como preferidos, y R9 tiene los significados que se indican supra, en particular los significados los que se indican como preferidos. Una realización preferida de la invención se refiere a compuestos I en los cuales Het es seleccionado de entre los radicales de las fórmulas Het.1 , Het.2, Het.3, Het.4, Het.5, Het.6, Het.7, Het.8, Het.9, Het.10, Het.1 1 , Het.12, Het.13, Het.14, Het.15, Het.16, Het.17, Het.18, Het.19, Het.20, Het.21 , Het.22, Het.23, Het.24, Het.25, Het.26, Het.27, Het.28, Het.29 y Het.30. Mas preferidos son los compuestos I en los cuales Het es selccionado de entre los radicales de fórmulas Het.1 , Het.2, Het.3, Het.4, Het.5, Het.6, Het.22, Het.23 y Het.24. Especialmente preferidos son los compuestos I en los cuales Het es seleccionado de entre Het.1 , Het.2, Het.3 y Het.4. Especialmente preferidos de manera similar son Het.22, Het.23 y Het.24. Preferidos en forma particular son los compuestos I en los cuales Het es seleccionado de entre los radicales de fórmulas Het.1 , Het.3, Het.4, Het.6 y Het.23. Se da preferencia también a compuestos I en los cuales Het es un anillo heteroaromático de 6 miembros tal como se define supra. Particular preferencia se da a aquellos radicales Het heteroaromáticos de 6 miembros que son seleccionados de entre piridin-2-ilo, N-óxido de piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, N-óxido de piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, N-óxido de piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin- 5-ilo, pirazin-2-ilo, 1 ,3,5-triazin-2-ilo, 1 ,2,4-triazin-3-ilo, 1 ,2,4-triazin-5-ilo, 1 ,2,4-triazin-6-ilo y 1 ,2,4,5-tetrazin-3-ilo y en los que Het no está sustituido o está sustituido por m radicales R8. De estar presente, R8 tiene los significados que se indican supra, especialmente aquellos significados que se dan como preferidos. Los ejemplos de radicales Het heteroaromáticos de 6 miembros preferidos incluyen Het.41 Het.42 Het.43 Het.52 Het.53 Het.54 Het.55 Het.56 Het.57 en donde # denota la posición de ligadura en la fórmula I y en donde R , R , R , R y R8E, independientemente el uno del otro, representan hidrógeno o tienen uno de los significados que se dan para R8, especialmente hidrógeno y los significados que se dan para R8 como preferidos. Una realización preferida de la invención se refiere al compuesto I, en el que Het es seleccionado de entre Het.41 , Het.42, Het.43, Het.49, Het.50 y Het.51. Más preferidos son los compuestos I en los cuales Het es seleccionado de entre Het.41 , Het.42 y Het.43, en particular de entre Het.41 y Het.43. Ejemplos de radicales Het son en particular aquellos en los cuales R8A, R8B, R8C, R8D y R8E y R9, de estar presentes, tienen, juntos, los significados que se dan en una fila de la tabla B.
Tabla B: Radical Het R8A R R8C R8U R R Het-R.294 Het.5 H Cl Cl / / CH3 Het-R.295 Het.5 H Cl CF3 / / CH3 Het-R.296 Het.5 H Cl F / / CH3 Het-R.297 Het.5 H F CH3 / / CH3 Het-R.298 Het.5 H F Cl / / CH3 Het-R.299 Het.5 H F CF3 / / CH3 Het-R.300 Het.5 H F F / / CH3 Het-R.301 Het.6 H H / H / H Het-R.302 Het.6 CH3 H / H / H Het-R.303 Het.6 H CH3 / H / H Het-R.304 Het.6 H H / CH3 / H Het-R.305 Het.6 CF3 H / H / H Het-R.306 Het.6 H CF3 / H / H Het-R.307 Het.6 H H / CF3 / H Het-R.308 Het.6 Cl H / H / H Het-R.309 Het.6 H Cl / H / H Het-R.310 Het.6 H H / Cl / H Het-R.311 Het.6 H H / H / CH3 Het-R.312 Het.6 CH3 H / H / CH3 Het-R.313 Het.6 H CH3 / H / CH3 Het-R.314 Het.6 H H / CH3 / CH3 Het-R.315 Het.6 CF3 H / H / CH3 Het-R.316 Het.6 H CF3 / H / CH3 Het-R.317 Het.6 H H / CF3 / CH3 Het-R.318 Het.6 Cl H / H / CH3 Het-R.319 Het.6 H Cl / H / CH3 Het-R.320 Het.6 H H / Cl / CH3 Het-R.321 Het.6 CH3 CH3 / H / CH3 Het-R.322 Het.6 CH3 Cl / H / CH3 Het-R.323 Het.6 CH3 CF3 / H / CH3 Het-R.324 Het.6 CH3 F / H / CH3 Het-R.325 Het.6 Cl CH3 / H / CH3 Het-R.326 Het.6 Cl Cl / H / CH3 Het-R.327 Het.6 Cl CF3 / H / CH3 Het-R.328 Het.6 Cl F / H / CH3 Het-R.329 Het.6 CF3 CH3 / H / CH3 Het-R.330 Het.6 CF3 Cl / H / CH3 Het-R.331 Het.6 CF3 CF3 / H / CH3 Het-R.332 Het.6 CF3 F / H / CH3 Het-R.333 Het.6 F CH3 / H / CH3 Het-R.334 Het.6 F Cl / H / CH3 Het-R.335 Het.6 F CF3 / H / CH3 Het-R.336 Het.6 F F / H / CH3 Het-R.337 Het.6 CH3 H / CH3 / CH3 Het-R.338 Het.6 CH3 H / Cl / CH3 Het-R.339 Het.6 CH3 H / CF3 / CH3 Het-R.340 Het.6 CH3 H / F / CH3 Radical Het RBA R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.623 Het.41 H H H CH3 / / Het-R.624 Het.41 CF3 H H H / / Het-R.625 Het.41 H CF3 H H / / Het-R.626 Het.41 H H CF3 H / / Het-R.627 Het.41 H H H CF3 / / Het-R.628 Het.41 Cl H H H / / Het-R.629 Het.41 H Cl H H / / Het-R.630 Het.41 H H Cl H / / Het-R.631 Het.41 H H H Cl / / Het-R.632 Het.41 CH3 CH3 H H / / Het-R.633 Het.41 CH3 Cl H H / / Het-R.634 Het.41 CH3 CF3 H H / / Het-R.635 Het.41 CH3 F H H / / Het-R.636 Het.41 CF3 CH3 H H / / Het-R.637 Het.41 CF3 Cl H H / / Het-R.638 Het.41 CF3 CF3 H H / / Het-R.639 Het.41 CF3 F H H 1 / Het-R.640 Het.41 Cl CH3 H H 1 / Het-R.641 Het.41 Cl Cl H H 1 / Het-R.642 Het.41 Cl CF3 H H l / Het-R.643 Het.41 Cl F H H l / Het-R.644 Het.41 F CH3 H H l / Het-R.645 Het.41 F Cl H H 1 / Het-R.646 Het.41 F CF3 H H l / Het-R.647 Het.41 F F H H l / Het-R.648 Het.41 CH3 H CH3 H l / Het-R.649 Het.41 CH3 H Cl H 1 / Het-R.650 Het.41 CH3 H CF3 H l / Het-R.651 Het.41 CH3 H F H 1 / Het-R.652 Het.41 CF3 H CH3 H 1 / Het-R.653 Het.41 CF3 H Cl H l / Het-R.654 Het.41 CF3 H CF3 H l / Het-R.655 Het.41 CF3 H F H l / Het-R.656 Het.41 Cl H CH3 H 1 / Het-R.657 Het.41 Cl H Cl H l / Het-R.658 Het.41 Cl H CF3 H l / Het-R.659 Het.41 Cl H F H 1 / Het-R.660 Het.41 F H CH3 H 1 / Het-R.661 Het.41 F H Cl H 1 / Het-R.662 Het.41 F H CF3 H l / Het-R.663 Het.41 F H F H 1 / Het-R.664 Het.41 H CH3 CH3 H 1 / Het-R.665 Het.41 H CH3 Cl H l / Het-R.666 Het.41 H CH3 CF3 H / / Het-R.667 Het.41 H CH3 F H l / Het-R.668 Het.41 H CF3 CH3 H l / Het-R.669 Het.41 H CF3 Cl H 1 / Radical Het R8A R8B R8C R8D R8t R Het-R.811 Het.43 H CF3 / H H / Het-R.812 Het.43 H H / CF3 H / Het-R.813 Het.43 H H / H CF3 / Het-R.814 Het.43 Cl H / H H / Het-R.815 Het.43 H Cl / H H / Het-R.816 Het.43 H H / Cl H / Het-R.817 Het.43 H H / H Cl / Het-R.818 Het.43 CH3 CH3 / H H / Het-R.819 Het.43 CH3 Cl / H H / Het-R.820 Het.43 CH3 CF3 / H H / Het-R.821 Het.43 CH3 F / H H / Het-R.822 Het.43 Cl CH3 / H H / Het-R.823 Het.43 Cl Cl / H H / Het-R.824 Het.43 Cl CF3 / H H / Het-R.825 Het.43 Cl F / H H / Het-R.826 Het.43 CF3 CH3 / H H / Het-R.827 Het.43 CF3 Cl / H H / Het-R.828 Het.43 CF3 CF3 / H H / Het-R.829 Het.43 CF3 F / H H / Het-R.830 Het.43 F CH3 / H H / Het-R.831 Het.43 F Cl / H H / Het-R.832 Het.43 F CF3 / H H / Het-R.833 Het.43 F F / H H / Het-R.834 Het.43 CH3 H / CH3 H / Het-R.835 Het.43 CH3 H / Cl H / Het-R.836 Het.43 CH3 H / CF3 H / Het-R.837 Het.43 CH3 H / F H / Het-R.838 Het.43 Cl H / CH3 H / Het-R.839 Het.43 Cl H / Cl H / Het-R.840 Het.43 Cl H / CF3 H / Het-R.841 Het.43 Cl H / F H / Het-R.842 Het.43 CF3 H / CH3 H / Het-R.843 Het.43 CF3 H / Cl H / Het-R.844 Het.43 CF3 H / CF3 H / Het-R.845 Het.43 CF3 H / F H / Het-R.846 Het.43 F H / CH3 H / Het-R.847 Het.43 F H / Cl H / Het-R.848 Het.43 F H / CF3 H / Het-R.849 Het.43 F H / F H / Het-R.850 Het.43 H CH3 / CH3 H / Het-R.851 Het.43 H CH3 / Cl H / Het-R.852 Het.43 H CH3 / CF3 H / Het-R.853 Het.43 H CH3 / F H / Het-R.854 Het.43 H Cl / CH3 H / Het-R.855 Het.43 H Cl / Cl H / Het-R.856 Het.43 H Cl / CF3 H / Het-R.857 Het.43 H Cl / F H / Radical Het R8A R8B R8C R R Het-R.952 Het.48 H CF3 / H / / Het-R.953 Het.48 H H / CF3 / / Het-R.954 Het.48 Cl H / H / / Het-R.955 Het.48 H Cl / H / / Het-R.956 Het.48 H H / Cl / / Het-R.957 Het.49 H H H / / / Het-R.958 Het.49 CH3 H H / / / Het-R.959 Het.49 H CH3 H / / / Het-R.960 Het.49 H H CH3 / / / Het-R.961 Het.49 CF3 H H / / / Het-R.962 Het.49 H CF3 H / / / Het-R.963 Het.49 H H CF3 / / / Het-R.964 Het.49 Cl H H / / / Het-R.965 Het.49 H Cl H / / / Het-R.966 Het.49 H H Cl / / / Het-R.967 Het.50 H H / / H / Het-R.968 Het.50 CH3 H / / H / Het-R.969 Het.50 H CH3 / / H / Het-R.970 Het.50 H H / / CH3 / Het-R.971 Het.50 CF3 H / / H / Het-R.972 Het.50 H CF3 / / H / Het-R.973 Het.50 H H / / CF3 / Het-R.974 Het.50 Cl H / / H / Het-R.975 Het.50 H Cl / / H / Het-R.976 Het.50 H H / / Cl / Het-R.977 Het.51 H / H / H / Het-R.978 Het.51 CH3 / H / H / Het-R.979 Het.51 H / CH3 / H / Het-R.980 Het.51 H / H / CH3 / Het-R.981 Het.51 CF3 / H / H / Het-R.982 Het.51 H / CF3 / H / Het-R.983 Het.51 H / H / CF3 / Het-R.984 Het.51 Cl / H / H / Het-R.985 Het.51 H / Cl / H / Het-R.986 Het.51 H / H / Cl / Het-R.987 Het.52 H H / H / / Het-R.988 Het.52 CH3 H / H / / Het-R.989 Het.52 H CH3 / H / / Het-R.990 Het.52 H H / CH3 / / Het-R.991 Het.52 CF3 H / H / / Het-R.992 Het.52 H CF3 / H / / Het-R.993 Het.52 H H / CF3 / / Het-R.994 Het.52 Cl H / H / / Het-R.995 Het.52 H Cl / H / / Het-R.996 Het.52 H H / Cl / / Het-R.997 Het.53 H / H / / / Het-R.998 Het.53 CH3 / H / / / Fuera de esto, Ra y Rb están, independientemente el uno del otro, preferentemente seleccionados de entre hidrógeno y alquilo-Ci-Ce. Y representa preferentemente un enlace único, O, S o metileno. Ar' representa preferentemente fenilo o un anillo heteroaromático monocíclico de 5 ó 6 miembros. Cy representa preferentemente ciclohexilo.
Particular preferencia se da a aquellos compuestos I, en los que R1 , R2, R3 representa hidrógeno; A representa A2 en donde R4a, R4b, R4c, Rd representa hidrógeno y X representa azufre; y R representa hidrógeno.
Particular preferencia se da también a aquellos compuestos I, en los cuales R1, R2, R3 representan hidrógeno; A representa A2 en donde R4a, R4b, R4c, Rd representan hidrógeno y X representa O; y R6 representa hidrógeno.
Particular preferencia se da también a aquellos compuestos I, en los cuales R1, R2, R3 representa hidrógeno; A representa A2 en donde R4a, R4b, R c, Rd representan hidrógeno y X representa NH; y R6 representa hidrógeno.
Particular preferencia se da también a aquellos compuestos I, en los cuales R\ R2, R3 representan hidrógeno; A representa A2 en donde R4a, R4b, R c, Rd representan hidrógeno y X representa N- CH3; y R6 representa hidrógeno.
Particular preferencia se da también a aquellos compuestos I, en los cuales R1, R2, R3 representan hidrógeno; A representa A2 en donde R a, R b, R4c, Rd representan hidrógeno y X representa N- C(0)CH3; y R6 representa hidrógeno. Ejemplos de compuestos preferidos I, en los que R1, R2, R3 representan hidrógeno, A representa un radical A2 cuyo R a, R , R c y R4d representan hidrógeno, X = S y R6 representa hidrógeno, están descritos en las siguientes tablas 1 a 205(llamadas también en lo que sigue compuestos la). Tabla 1 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-1 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 2: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-2 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 3: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-3 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 4: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-4 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 5: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-5 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 6: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-6 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 7: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-7 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 8: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-8 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 9: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-9 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 10: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-10 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 11 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-11 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 12: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-12 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 13: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-13 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 14: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-1 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 15: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-15 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 16: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-16 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 17: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-17 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 18: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-18 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 19: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-19 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 20: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-20 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 21 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-21 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 22: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-22 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 23: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-23 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 24: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-24 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 25: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-25 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 26: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-26 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 27: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-27 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 28: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-28 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 29: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-29 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 30: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-30 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 31 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-31 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 32: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-32 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 33: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-33 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 34: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-34 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 35: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-35 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 36: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-36 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 37: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-37 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 38: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-38 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 39: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-39 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 40: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-40 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 41 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-41 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 42: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-42 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 43: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-43 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 44: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-44 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 45: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-45 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 46: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-46 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 47: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-47 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 48: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-48 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 49: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-49 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 50: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-50 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B.' Tabla 51 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-51 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 52: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-52 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 53: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-53 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 54: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-54 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 55: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-55 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 56: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-56 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 57: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-57 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 58: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-58 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 59: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-59 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 60:: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-60 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 61 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-61 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 62: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-62 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 63: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-63 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 64: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-64 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 65: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-65 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 66: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-66 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 67: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-67 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 68: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-68 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 69: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-69 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 70: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-70 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 71 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-71 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 72: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-72 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 73: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-73 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 74: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-74 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 75: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-75 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 76: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-76 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 77: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-77 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 78: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-78 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 79: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-79 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 80: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-80 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 81 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-81 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 82: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-82 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 83: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-83 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 84: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-84 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 85: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-85 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 86: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-86 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 87: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-87 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 88: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-88 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 89: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-89 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 90: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-90 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 91 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-91 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 92: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-92 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 93: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-93 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 94: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-94 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 95: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-95 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 96: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-96 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 97: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-97 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 98: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-98 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 99: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-99 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 100: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-100 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 101 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-101 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 102: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-102 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 103: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-103 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 104: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-104 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 105: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-105 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 106: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-106 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 107: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-107 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 108: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-108 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 109: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-109 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 110: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-110 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 111 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-111 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 112: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-112 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 113: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-1 13 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 114: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-1 14 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 115: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-115 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 116: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-116 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 117: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-1 17 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 118: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-118 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 119: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-119 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 120: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-120 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 121 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-121 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 122: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-122 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 123: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-123 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 124: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-124 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 125: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-125 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 126: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-126 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 127: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-127 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 128. Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-128 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 129: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-129 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 130: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-130 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 131 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-131 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 132: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-132 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 133: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-133 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 134: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-134 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 135: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-135 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 136: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-136 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 137: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-137 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 138: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-138 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 139: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-139 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 140: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-140 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 141 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-141 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 142: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-142 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 143: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-143 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 144: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-144 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 145: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-145 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 146: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-146 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 147: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-147 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 148: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-148 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 149: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-149 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 150: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-150 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 151 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-151 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 152: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-152 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 153; Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-153 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 154: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-154 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 155: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-155 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 156: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-156 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B Tabla 157: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-157 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 158: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-158 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 159: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-159 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 160: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-160 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 161 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-161 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 162: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-162 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 163: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-163 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 164: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-164 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 165: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-165 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 166: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-166 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 167: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-167 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 168: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-168 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 169: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-169 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 170: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-170 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 171 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-171 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 172: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-172 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 173: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-173 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 174: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-174 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 175: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-175 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 176: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-176 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 177: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-177 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 178: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-178 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 179: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-179 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 180: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-180 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 181 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-181 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 182: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-182 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 183: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-183 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 184: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-184 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 185: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-185 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 186: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-186 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 187: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-187 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 188: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-188 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 189: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-189 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 190: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-190 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 191 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-191 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 192: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-192 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 193: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-193 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 194: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-194 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 195: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-195 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 196: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-196 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 197: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-197 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 198: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-198 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 199: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-199 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 200: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-200 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 201 : Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-201 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 202: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-202 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 203: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-203 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 204: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-204 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 205: Compuestos de la fórmula la, en la que Ar = Ar-205 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Ejemplos de compuestos preferidos I son también los compuestos de fórmula I, en la que R1, R2, R3 representan hidrógeno, A representa un radical A2 cuando R4a, R4b, R c y R4d representan hidrógeno, X representa O y R6 representa hidrógeno, y en la que Ar y Het son tales como se definen en las tablas 1 a 205. Ejemplos de compuestos preferidos I son también los compuestos de fórmula I, en la que R , R2, R3 representan hidrógeno, A representa un radical A2 cuando R a, R4b, R c y R d representan hidrógeno, X representa NH y R6 representa hidrógeno, y en la que Ar y Het son tal como se definen en las tablas 1 a 205. Ejemplos de compuestos preferidos I son también los compuestos de fórmula I, en la que R1, R2, R3 representan hidrógeno, A representa un radical A2 cuando R a, R4b, R4c y R4d representan hidrógeno, X representa NCH3 y R6 representa hidrógeno, y en la que Ar y Het son tal como se definen en las tablas 1 a 205. Ejemplos de compuestos preferidos I son también los compuestos de fórmula I, en la que R1, R2, R3 representan hidrógeno, A representa un radical A2 cuando R a, R b, R c y R4d representan hidrógeno, X representa NC(0)CH3 y R6 representa hidrógeno, y en la que Ar y Het son tal como se definen en las tablas 1 a 205.
Compuestos de la fórmula general II y las sales de éstos en los que Het, Ar, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c y R4d son tal como se los define supra y en la que Rz representa hidrógeno o acetilo, son nuevos y por ende forman parte de la invención. En lo que toca a la acción plaguicida de los compuestos de la fórmula general II, se da preferencia a aquellos compuestos II en los que las variables Het, Ar, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c y R d tienen, independientemente la una de la otra o más preferentemente en combinación, los significados que se mencionan supra como preferidos.
Particular preferencia se da también a aquellos compuestos II, en los que R1, R2, R3 representan hidrógeno; R4a R4b r4c R4d representan hidrógeno; y Rz representa hidrógeno.
Particular preferencia se da también a aquellos compuestos II, en los que R , R2, R3 representan hidrógeno; R4a R4b R4C R4d representan hidrógeno; y Rz representa acetilo.
Ejemplos de compuestos preferidos II, en los que R1, R2, R3 representan hidrógeno, R4a, R4 , R c y R4d representan hidrógeno, y Rz representa hidrógeno se describen en las siguientes tablas 206 a 410 (que en adelante también se llamarán compuestos lia). Tabla 206: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-1 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 207: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-2 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 208: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-3 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 209: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-4 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 210: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-5 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 211 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-6 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 212: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-7 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 213: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-8 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 214: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-9 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Taba 215: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-10 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 216: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-11 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 217: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-12 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 218: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-13 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 219: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-14 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 220: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-15 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 221 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-16 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 222: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-17 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 223: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-18 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 224: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-19 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 225: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-20 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 226: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-21 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 227: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-22 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 228: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-23 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 229: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-24 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 230: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-25 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B Tabla 231 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-26 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 232: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-27 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 233: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-28 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 234: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-29 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 235: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-30 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 236: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-31 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 237: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-32 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 238: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-33 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 239: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-34 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 240: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-35 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 241 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-36 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 242: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-37 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila en la tabla B. Tabla 243: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-38 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila en la tabla B. Tabla 244: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-39 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila en la tabla B. Tabla 245: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-40 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila en la tabla B. Tabla 246: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-41 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila en la tabla B. Tabla 247: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-42 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 248: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-43 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 249: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-44 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 250: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-45 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 251 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-46 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 252: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-47 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 253: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-48 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 254: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-49 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 255: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-50 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 256: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-51 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 257: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-52 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 258: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-53 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 259: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-54 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 260: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-55 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 261 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-56 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 262: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-57 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 263: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-58 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 264: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-59 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 265: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-60 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 266: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-61 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 267: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-62 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 268: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-63 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 269: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-64 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 270: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-65 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 271 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-66 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 272: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-67 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 273: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-68 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 274: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-69 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 275: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-70 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 276: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-71 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 277: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-72 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 278: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-73 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 279: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-74 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 280: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-75 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 281 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-76 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 282: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-77 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 283: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-78 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 284: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-79 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 285: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-80 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 286: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-81 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 287: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-82 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 288: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-83 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 289: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-84 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 290: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-85 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 291 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-86 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 292: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-87 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 293: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-88 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 294: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-89 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 295: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-90 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 296: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-91 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 297: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-92 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 298: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-93 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 299: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-94 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 300: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-95 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 301 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-96 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 302: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-97 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 303: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-98 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 304: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-99 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 305: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-100 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 306: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-101 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 307: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-102 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 308: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-103 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 309: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-104 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 310: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-105 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 311 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-106 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 312: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-107 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 313: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-108 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 314: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-109 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 315: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-110 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 316: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-1 11 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 317: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-112 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 318: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-113 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 319: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-114 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 320: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-115 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 321 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-116 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 322: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-117 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 323: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-118 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 324: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-119 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 325: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-120 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 326: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-121 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 327: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-122 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 328: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-123 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 329: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-124 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 330: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-125 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 331 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-126 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 332: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-127 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 333: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-128 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 334: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-129 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 335: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-130 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 336: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-131 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 337: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-132 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 338: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-133 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 339: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-134 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 340: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-135 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 341 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-136 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 342: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-137 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 343: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-138 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 344: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-139 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la , tabla B. Tabla 345: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-140 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 346: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-141 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 347: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-142 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 348: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-143 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 349: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-144 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 350: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-145 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 351 : Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-146 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 352: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-1 7 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 353. Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-148 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 354: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-149 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 355: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-150 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 356: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-151 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 357: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-152 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 358: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-153 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Taba 359: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-154 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 360: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-155 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 361 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-156 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 362: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-157 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 363: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-158 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 364. Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-159 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 365: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-160 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 366: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-161 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 367: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-162 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 368: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-163 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 369: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-164 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 370: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-165 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 371 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-166 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 372: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-167 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 373: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-168 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 374: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-169 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 375: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-170 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 376: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-171 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 377: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-172 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 378: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-173 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 379: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-174 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 380: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-175 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 381 : Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-176 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 382: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-177 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 383: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-178 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 384: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-179 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 385: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-180 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 386: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-181 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 387: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-182 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 388: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-183 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 389: Compuestos de la fórmula Na, en la que Ar = Ar-184 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 390: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-185 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 391 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-186 tal como sé definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 392: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-187 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 393: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-188 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 394: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-189 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 395: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-190 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 396: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-191 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 397: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-192 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 398: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-193 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 399: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-194 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 400: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-195 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 401 : Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-196 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 402: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-197 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 403: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-198 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 404: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-199 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 405: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-200 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 406: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-201 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 407: Compuestos de la fórmula Ha, en la que Ar = Ar-202 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 408: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-203 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 409: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-204 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Tabla 410: Compuestos de la fórmula lia, en la que Ar = Ar-205 tal como se definen en la tabla A, y Het para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la tabla B. Ejemplos de compuestos preferidos II son también los compuestos de la fórmula II, en la que R1, R2, R3 representan hidrógeno, R a, R b, R c y R4d representan hidrógeno, y Rz representa acetilo, y en la que Ar y Het son tal como se definen en las tablas 206 a 410. Los compuestos de la fórmula I pueden obtenerse tal como se los esboza en los esquemas 1 a 4. Los compuestos de la fórmula I conformes a la invención, en los que X representa oxígeno o azufre, pueden prepararse, por ejemplo, a partir de los correspondientes compuestos de aminotiocarbonil-etano II y compuestos de aminocarbonil-etano III, respectivamente, tal como se muestra en el esquema 1 : Esquema 1 : (II) X = s (III) X = o En el esquema 1 , R1, R2, R3, R4a, R , R4c, R4d, Ar y Het son tal como se los define supra. El compuesto de aminotiocarbonilaminoetano II y el compuesto de aminocarbonilaminoetano III, respectivamente, pueden ser ciclizados por medios convencionales, obteniéndose así el compuesto azolínico de la fórmula I. La ciclizacion de los compuestos II y III, respectivamente, puede lograrse, por ejemplo, bajo catálisis ácida o bien bajo condiciones de deshidratación, por ejemplo, mediante la reacción de Mitsunobu (véase Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128) o como se lo describe infra (preparación ejemplos). Alternativamente, los compuestos de la fórmula I conformes a la invención, en los que X representa O o S, pueden ser preparados por el método que se muestra en el esquema 2. Esquema 2: (iv) (i) En el esquema 2, R1, R2, R3, R a, R b, R4c, R4d, Ar y Het son tal como se las define supra. Una amina IV o una sal de ésta, puede ser convertida en una azolina I por reacción con 2-cloroetilisotiocianato o 2-cloroetilisocianate, por ejemplo, como se lo describe en Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-22, y la subsiguiente ciclización en presencia o ausencia de una base. El 1 -cloro-2-isotiocianatoetano (CAS-reg.-no.: 6099-88-3) y el 2-cloroetilisocianato (CAS-reg.-no.: 1943-83-5) pueden adquirirse en el comercio. Compuestos de la fórmula I conformes a la invención en los que X representa NR7 , pueden prepararse por el método que se muestra en el esquema 3. Esquema 3: En el esquema 3, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, R7, Ar y Het son tal como se las define supra y LG es un grupo de salida. Los compuestos de la fórmula I pueden obtenerse haciendo reaccionar una apropiada amina sustituida IV o una sal de ésta con una imidazolina V sustituida en posición 2 en un disolvente apropiado. Esta reacción puede ser llevada a cabo, por ejemplo, análogamente a los métodos descritos en US 5, 130,441 o EP 0389765. Compuestos de la fórmula I, en los que R5 y R6, respectivamente, no representan hidrógeno, pueden obtenerse tal como se lo esboza en el esquema 4. Esquema 4: En el esquema 4, R1 , R2, R3, R4a, R4b, R c, R4d, X, Ar y Het son tal como se las define supra. Un compuesto I en los que R5 y R6, respectivamente, representan hidrógeno, es tratado con un eléctrofilo apropiado. Son electrófilos apropiados, por ejemplo, un agente alquilante o acilante R5,6-LG (LG = grupo de salida), por ejemplo, tal como se lo describe en la WO 2005063724. Las aminas IV son conocidas en el estado de la técnica o pueden ser preparadas por métodos que le son familiares a un químico especializado en química orgánica, por ejemplo mediante aplicación de métodos generales para la síntesis de aminas descritas en J. Org. Chem. 1983, 48, 289-294. o Tetrahedron 1999, 55, 8883-8904 y como se lo demuestra infra en el procedimiento de preparación. Sales amínicas IV apropiadas son, por ejemplo, las sales por adición de ácido que se forman cuando se trata una amina IV con un ácido inorgánico u orgánico. Aniones de ácidos útiles son por ejemplo: sulfato, hidrógenosulfato, fosfato, dihidrógenofosfato, hidrógenofosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, cloruro, bromuro, p-tolueno sulfonato, y los aniones de ácidos alcanoicos-C!^ , tales como acetato, propionato, y similares. Compuestos de la fórmula II y III, respectivamente, pueden ser preparados como se lo muestra en los esquemas 5 y 6 infra. Esquema 5: (II) x = s (III) x = o En el esquema 5, R1, R2, R3, R4a, R , R c, R4d, Ar y Het son tal como se las define supra. Una amina IV o una sal de ésta, es convertida en el correspondiente iso(tio)cianato VI por medios convencionales, por ejemplo, haciendo reaccionar IV con (tio)fosgeno, tal como se lo describe, por ejemplo, en el caso de tiofosgeno en Houben-Weil, E4, "Methoden der Organischen Chemie", capítulo Me, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983. Podrá ser ventajoso llevar a cabo la reacción en presencia de una base. Al iso(tio)cianato VI se lo hace reaccionar entonces con un aminoetanol VII para formar un compuesto de amino(tio)carbonilaminoetano. La reacción del aminoetanol VII con iso(tio)cianato V puede efectuarse en conformidad con métodos estándar de la química orgánica; véase por ejemplo Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-65 (1992). Otro camino que lleva a los compuestos II, en donde X representa S, se muestra en el esquema 6. Esquema 6: (II) x = s En el esquema 6, R , R2, R3, R a, R4b, R4c, R4d, Ar y Het son tal como se las define supra y R' o bien tiene los significados que se dan para Rz, o bien es, por ejemplo, benzoílo. Una amina IV o una sal de ésta puede ser convertida en el correspondiente compuesto de aminotiocarbonilaminoetano II, haciendo reaccionar la amina IV con un isotiocianato VIII y procediendo luego a la saponificación tal como se describe en los ejemplos de preparación infra. Los isotiocianatos VII pueden ser preparados conforme a los procedimientos descritos en Coll. Czech. Chem. Commun. 1986, 51 , 112-1 17. Compuestos de las fórmulas I, II y III, respectivamente, en los que Het representa un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene nitrógeno, pueden ser convertidos en los correspondientes N-óxidos por tratamiento con un perácido en condiciones conocidas per se; por ejemplo, por tratamiento con peróxido de hidrógeno pueden convertirse en un ácido orgánico, tal como ácido fórmico, ácido acético, ácido cloroacético o ácido trifluoroacético (véase, por ejemplo, J. Org. Chem. 55 (1990), 738-741 y Organic Synthesis, Collect. Vol. IV (1963), 655-656), o haciéndolos reaccionar con un perácido orgánico, tal como el ácido meta-perclorobenzoico, en un disolvente inerte, por ejemplo un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano o dicloroetano (véase, por ejemplo, Synthetic Commun. 22 (18) (1992), 2645; J. Med. Chem. (1998), 2146). Debido a su excelente acción, los compuestos de las fórmulas generales I y II pueden ser usadas para controlar plagas animales, seleccionadas de entre insectos, ácaros y nematodos dañinos. De acuerdo con esto, la invención proporciona asimismo, en agricultura, una composición para combatir esas plagas animales, la cual comprende una cantidad tal de por lo menos un compuesto de las fórmulas generales I y II, respectivamente, o por lo menos una sal útil en agricultura de I y II, respectivamente, y por lo menos un portador inerte líquido y/o sólido aceptable en agronomía que tiene una acción plaguicida y, si se desea, por lo menos un surfactante. Una composición de esa índole puede contener un compuesto activo único de las fórmulas I y II, respectivamente, o los enantiómeros de éste, o una mezcla de varios compuestos activos I y II, respectivamente, conformes a la presente invención. La composición conforme a la presente invención puede comprender un isómero individual o mezclas de isómeros como también de tautómeros individuales o mezclas de tautómeros. Los compuestos de la fórmula I como también los compuestos de la fórmula II y las composiciones plaguicidas que los comprenden, son agentes eficaces para controlar plagas animales, seleccionadas de entre insectos, arácnidos y nematodos. Las plagas animales controladas por los compuestos de la fórmula I incluyen, por ejemplo: Insectos del orden de los lepidópteros (Lepidoptera), por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gryiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterránea, Gallería mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armígera, Heliotis virescens, Heliotis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantría dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucefala, Phtorimaea operculella, Phillocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xilostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni y Zeiraphera canadensis; coleópteros (Coleóptera), por ejemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amfimallus solstitialis, Anisyrus dispar, Antonomus gryis, Antonomus pomorum, Átomoaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Porctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligetes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulgatous, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phillofaga sp., Philloperta hortícola, Phillotreta nemorum, Phillotreta stríolata, Popillia japónica, Sitona lineatus y Sitophilus granaría; dípteros (Díptera), por ejemplo Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia antropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia serigatoa, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Típula olerácea y Típula paludosa; tisanópteros (Tysanoptera), por ejemplo Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci; himenópteros (Hymenoptera), por ejemplo Atalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudínea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata y Solenopsis invicta; heterópteros (Heteroptera), por ejemplo Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis y Thyanta perditor, homópteros (Homoptera), por ejemplo Acyrtosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrtosiphon pisum, Aulacortum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicóla, Dysaulacortum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euforbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolofium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psilla mali, Psilla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizafis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiy, y Viteus vitifolii; termitas (Isoptera), por ejemplo Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus und Termes natalensis; ortópteros (Ortóptera), por ejemplo Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germánica, Forfícula auricularia, Grillotalpa grillotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus y Tachycines asynamorus; Arácnidos, tal como arácnidos (Acariña), por ejemplo de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tales como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus micultivolus, Dermacentor silvarum, Hyalomma trungatoum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicefalus evertsi, Sarcoptes scabiei, y Eriophyidae spp. tales como Aculus schiechtendali, Fillocoptrata oleivora y Eriofyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tales como Phytonemus pallidus y Polifagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus foenicis; Tetranychidae spp. tal como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, y oligonychus pratensis; Siphonatera, por ejemplo Xenopsilla cheopsis, Ceratofillus spp; Las composiciones y los compuestos de la fórmula I, así como las composiciones y los compuestos de la fórmula II, son útiles para el control de nematodos, especialmente nematodos que son parásitos de plantas tales como los nematodos de nudos radiculares, Meloiperroyne hapla, Meloiperroyne incógnita, Meloiperroyne javanica, y otras especies de Meloiperroyne; Nematodos que forman quistes, Globodera rostochiensis y otras especies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, y otras especies de Heterodera; nematodos de agallas de semillas, especies de Anguina; nematodos del tallo y foliares, especies de Aphelenchoides; nematodos picadores, Belonolaimus longicaudatus y otras especies de Belonolaimus; nematodos del pino, Bursaphelenchus xilophilus y otras especies de Bursaphelenchus; nematodos anulares, especies de Criconema, especies de Criconemella, especies de Criconemoides, especies de Mesocriconema; nematodos del tallo y del bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci y otras especies de Ditylenchus; nematodos de lezna, especies de Dolichodorus; nematodos espiralados, Heliocotilenchus multicinctus y otras especies de Helicotilenchus; nematodos de vaina y vainoideos, especies de Hemicycliophora y especies de Hemicriconemoides; especies de Hirshmanniella; nematodos en forma de lanza, especies de Hoploaimus; falsos nematodos de nudo radicular, especies de Nacobbus; nematodos aciculares, Longidorus elongatus y otras especies de Longidorus; nematodos en forma de púa, especies de Paratilenchus; nematodos lesivos, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies de Pratylenchus; nematodos de cueva, Radopholus similis y otras especies de Radopholus; nematodos reniformes, Rotylenchus robustus y otras especies de Rotilenchus; especies de Scutellonema; nematodos de raíces con cepas, Trichodorus primitivus y otras especies de Trichodorus, especies de Paratrichodorus; nematodos achaparrados, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies de Tylenchorhynchus; nematodos de los cítricos, especies de Tylenchulus; nematodos puñaliformes, especies de Xiphinema; y otras especies de nematodos que son parásitos de plantas. En una realización preferida de la invención, los compuestos de la fórmula I como también los compuestos de la fórmula II, son usados para controlar insectos o arácnidos, en particular insectos de los órdenes Lepidoptera, Coleóptera y Homoptera y arácnidos del orden de los ácaros. Los compuestos de la fórmula I conformes a la presente invención, son particularmente útiles para controlar insectos de los órdenes Tysanoptera y Homoptera. Los compuestos de la fórmula I como también los compuestos de la fórmula II o las composiciones plaguicidas que los comprenden, pueden ser usados para proteger plantas y cultivos en crecimiento del ataque o de la infestación por plagas animales, especialmente insectos, ácaros o arácnidos, poniendo en contacto la planta/el cultivo con una cantidad de compuestos de las fórmulas I y II que es eficaz como plaguicida, respectivamente. El término "cultivo" se refiere tanto a cultivos en crecimiento como a cultivos cosechados. Los compuestos de la fórmula I como también los compuestos de la fórmula II, pueden ser convertidos en formulaciones usuales, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvillos, polvos, pastas y gránulos. La forma de uso depende de la particular finalidad que se haya fijado; en cada caso, deberá cuidarse de que la distribución del compuesto conforme a la invención sea fina y uniforme. Las formulaciones son preparadas de una manera conocida (véase por ejemplo para reseña US 3,060,084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Pardoing, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4l Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y et seq. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley y Sons, Inc., New York, 1961 , Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 y Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001 , 2. D. A. Knowles, Chemistry y Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por ejemplo diluyendo el compuesto activo con auxiliares apropiados para la formulación de agroquímicos, tales como disolventes y/o portadores, si se desea emulgentes, surfactantes y dispersantes, conservantes, agentes antiespuma, agentes anticongelantes, y para formulación de tratamiento de semillas también opcionalmente colorantes y/o aglutinantes y/o agentes gelificantes. Ejemplos de disolventes apropiados son el agua, los disolventes aromáticos (por ejemplo, productos de Solvesso, xileno), las parafinas (por ejemplo, fracciones de aceite mineral), los alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), las cetonas (por ejemplo ciclohexanona, gamma-butirolactona), pirrolidonas (N-metil-pirrolidonas [NMP], N-octil-pirrolidona [NOP]), los acetatos (diacetato glicólico), glicoles, dimetilamidas de ácidos grasos, ácidos grasos y ásteres de ácidos grasos. En principio, pueden usarse también mezclas de disolventes. Los emulgentes apropiados son no iónicos y aniónicos (por ejemplo, los éteres polioxietilénicos de alcoholes grasos, los alquilsulfonatos y los arilsulfonatos). Ejemplos de dispersantes son los licores residuales de ligninsulfito y la metilcelulosa. Surfactantes apropiados que se usan son las sales de metales alcalinos, metales alcalinotérreos y amónicas de ácido lignosulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico, los alquilarilsulfonatos de ácido dibutilnaftaleno-sulfonico, los sulfatos de alquilo, los alquilsulfonatos, los sulfatos de alcoholes grasos, los ácidos grasos y los éteres glicólicos de alcoholes grasos sulfatados, además de condensados de naftaleno sulfonatado y derivados de naftaleno con formaldehido, condensados de naftaleno o de ácido naftalenosulfónico con fenol y formaldehido, éter polioxietilénico de octilfenol, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres poliglicólicos de alquilfenol, éter poliglicólico de tributilfenilo, éter poliglicólico de triestearilfenilo, alcoholes polietéreos de alquilarilo, condensados de óxido de etileno de alcohol y alcohol graso, aceite de ricino etoxilado, éteres polioxietilénicos de alquilo, polioxipropileno etoxilado, acetal de éter poliglicólico de alcohol laurílico, ésteres de sorbitol, licores residuales de lignosulfito y metilcelulosa. Sustancias que son apropiadas para la preparación de soluciones directamente pulverizables, emulsiones, pastas o dispersiones oleosas son fracciones de aceite mineral cuyo punto de ebullición va de mediano a alto, tales como el queroseno o el gasóleo, además aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, ñafíatenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, disolventes altamente polares, por ejemplo dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona o agua. También pueden añadirse a la formulación agentes anticongelantes tales como la glicerina, el etilenglicol, el propilenglicol y bactericidas. Agentes antiespuma apropiados son por ejemplo los agentes antiespuma basados en silicona o estearato de magnesio. Un conservante apropiado es por ejemplo el diclorofen. Las formulaciones para el tratamiento de semillas pueden adicionalmente comprender aglutinantes y, opcionalmente, colorantes. Pueden añadirse aglutinantes a fin de mejorar la adhesión de los materiales activos en las semillas luego del tratamiento. Son aglutinantes apropiados los surfactantes de copolímeros en bloque EO/PO, pero también los alcoholes polivinílicos, las polivinilpirrolidonas, los poliacrilatos, los polimetacrilatos, los polibutenos, los poliisobutilenos, el poliestireno, las polietilenaminas, las polietilenamidas, las polietileniminas (Lupasol®, Polimin®), los poliéteres, los poliuretanos, el polivinilacetato, la tilosa y los copolímeros derivados de esos polímeros. Opcionalmente, también pueden incluirse en la formulación colorantes.
Formulaciones apropiadas de colorantes o tinturas para el tratamiento de semillas son Rhodamin B, C.l. Pigmento Rojo 112, C.l. Disolvente Rojo 1 , pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1 , pigmento azul 80, pigmento amarillo 1 , pigmento amarillo 13, pigmento rojo 112, pigmento rojo 48:2, pigmento rojo 48:1 , pigmento rojo 57:1 , pigmento rojo 53:1 , pigmento anaranjado 43, pigmento anaranjado 34, pigmento anaranjado 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento pardo 25, violeta básico 10, violeta básico 49, rojo ácido 51 , rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108.
Ejemplo de un agente gelificante es el carrageen (musgo de Irlanda) (Satiagel®).
Polvos, materiales para diseminar y productos espolvoreables pueden prepararse mezclando o moliendo concomitantemente las sustancias activas con un portador sólido.
Los granulos, por ejemplo los gránulos revestidos, los gránulos impregnados y los gránulos homogéneos, pueden ser preparados ligando los compuestos activos a portadores sólidos. Ejemplos de portadores sólidos son las tierras minerales tales como los silicageles, los silicatos, el talco, el caolín, el attaclay, la piedra caliza, la cal viva, la creta, el bolus, el loess, la arcilla, la dolomita, la tierra diátomácea, el sulfato de calcio , el sulfato de magnesio, el óxido de magnesio, los materiales sintéticos molidos, los fertilizantes, tales como, por ejemplo, el sulfato de amonio, el fosfato de amonio, el nitrato de amonio, las ureas, y productos de origen vegetal, tales como la harina de cereales, la harina de corteza de árbol, la harina de madera y la harina de cáscara de nuez, los polvos de celulosa y otros portadores sólidos. En general, las formulaciones comprenden de 0.01 a 95% en peso, preferentemente de 0.1 a 90% en peso, del/de los compuesto/s activo/s. En este caso, el/los compuesto/s activo/s son empleados con una pureza que va de 90% a 100% en peso, preferentemente de 95% a 100% en peso (conforme al espectro RMNa). Para los fines del tratamiento de semillas, las respectivas formulaciones pueden ser diluidas de 2 a 10 veces llevando, en las preparaciones listas para usar, a concentraciones de 0.01 a 60% en peso del compuesto activo en peso, preferentemente 0.1 a 40% en peso. Los compuestos de la fórmula I, como también los compuestos de la fórmula II, pueden ser usados como tales, en la forma de sus formulaciones o en las formas de uso que se prepararon a partir de aquéllas, por ejemplo en la forma de soluciones directamente pulverizables, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, productos espolvoreables, materiales para diseminación, o gránulos, por medio de pulverización, atomización, espolvoreo, diseminación o vertimiento. Las formas de uso dependen enteramente de los fines que se persiguen; su finalidad es asegurar en cada caso una distribución que sea lo más fina posible del/de los compuesto/s activo/s conformes a la invención. Las formas de uso acuosas pueden ser preparadas a partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos pulverizables, dispersiones oleosas) añadiéndoles agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, las sustancias, ya sea como tales o disueltas en un aceite o disolvente, pueden ser homogeneizadas en agua por medio de un humectador, un mejorador de la pegajosidad, un dispersante o un emulgente. Sin embargo, es también posible preparar concentrados compuestos de sustancia activa, humectador, mejorador de pegajosidad, dispersante o emulgente y, si fuere apropiado, disolvente o aceite, y esos concentrados son apropiados para la dilución con agua. Las concentraciones de compuesto activo en las preparaciones listas para ser usadas, pueden variarse dentro de intervalos relativamente amplios. Por lo común, éstos van de 0.0001 a 10%, preferentemente de 0.01 a 1 % en peso. El/los compuesto/s activo/s pueden también ser usados exitosamente en el procedimiento de volumen ultrabajo (ULV), siendo posible aplicar formulaciones que comprendan más del 95% en peso del compuesto activo, o incluso aplicar el compuesto activo sin aditivos. Los siguientes son ejemplos de formulaciones: 1. Productos para dilución con agua para aplicaciones foliares. Para fines de tratamiento de semillas, esos productos pueden ser aplicados a la semilla diluidos o no diluidos. A) Concentrados hidrosolubles (SL, LS) 10 partes en peso del/de los compuesto/s activo/s es/son disuelta/s en 90 partes en peso de agua o de un disolvente hidrosoluble. Como alternativa, se añaden humectadores u otros auxiliares. El/los compuesto/s activo/s se disuelve/n al ser diluidos con agua, mediante lo cual se obtiene una formulación con 10 % (p/p) de compuesto/s activo/s. B) Concentrados dispersables (DC) 20 partes en peso del/de los compuesto/s activo/s son disueltas en 70 partes en peso de ciclohexanona con adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua da por resultado una dispersión, por la cual se obtiene una formulación con 20% (p/p) de compuesto/s activo/s. C) Concentrados emulsionares (EC) 15 partes en peso del/de los compuesto/s activo/s son disueltas en 7 partes en peso de xileno con adición de dodecilbenzenesulfonato de calcio y etoxilado de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso). La dilución con agua da por resultado una emulsión, por la cual se obtiene una formulación con 15% (p/p) del/de los compuesto/s activo/s. D) Emulsiones (EW, EO, ES) 25 partes en peso del/de los compuesto/s activo/s son disueltas en 35 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilado de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso). Esa mezcla es introducida en 30 partes en peso de agua por medio de una máquina emulsionante (por ejemplo Ultraturrax) y convertida en una emulsión homogénea. La dilución con agua da por resultado una emulsión, mediante lo cual se obtiene una formulación con 25% (p/p) de compuestos activo/s. E) Suspensiones (SC, OD, FS) En un molino de bolas que se agita, 20 partes en peso del/de los compuesto/s activo/s son desmenuzadas con adición de 10 partes en peso de dispersantes, humectadores y 70 partes en peso de agua o de un disolvente orgánico, a fin de producir una suspensión fina del/de los compuesto/s activo(s). La dilución con agua da por resultado una suspensión estable del/de los compuesto/s activo/s, mediante lo cual se obtiene una formulación con 20% (p/p) de los compuesto/s activo/s. F) Gránulos dispersables con agua y gránulos hidrosolubles (WG, SG) 50 partes en peso del/de los compuesto/s activo(s) son molidas finamente con adición de 50 partes en peso de dispersantes y humectadores y producidas en forma de gránulos en agua dispersable o gránulos hidrosolubles por medio de artefactos técnicos (por ejemplo extrusión, torre de aspersión, lecho fluidizado). La dilución con agua da por resultado una dispersión o solución estable del/de los compuesto/s activo/s), mediante lo cual se obtiene un formulación con 50% (p/p) de compuesto activo(s). G) Polvos dispersables en agua y polvos hidrosolubles (WP, SP, SS, WS) 75 partes en peso del/de los compuesto/s activo(s) son molidas en un molino rotor-stator, con adición de 25 partes en peso de dispersantes, humectadores y silicagel. La dilución con agua da por resultado una dispersión estable o una solución del/de los compuesto/s activo/s, mediante lo cual se obtiene un formulación con 75% (p/p) del/de los compuesto/s activo/s. H) Formulación de gel (GF) En un molino de bolas que se agita, 20 partes en peso del/de los compuestos activo/s son desmenuzadas con adición de 10 partes en peso de dispersantes, 1 parte en peso de humectadores de un agente gelificante y 70 partes en peso de agua o de un disolvente orgánico, a fin de obtener una suspensión fina del/de los compuesto/s activo/s. La dilución con agua da por resultado una suspensión estable del/de los compuesto/s activo/s, mediante lo cual se obtiene un formulación con 20% (p/p) del/de los compuesto/s activo/s. 2. Productos que han de aplicarse sin diluir para aplicaciones foliares. Para fines de tratamiento de semillas, esos productos pueden ser aplicados a la semilla diluidos o sin diluir. I) Polvos que pueden convertirse en polvillos (DP, DS) 5 partes en peso del/de los compuesto/s activo/s son molidos finamente y mezclados íntimamente con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto da por resultado un producto que puede convertirse en polvillo y tiene 5% (p/p) de compuesto/s activo/s. J) Gránulos (GR, FG, GG, MG) 0.5 partes en peso del/de los compuesto/s activo/s son molidos finamente y asociados con 95.5 partes en peso de portadores, mediante lo cual se obtiene una formulación con 0.5% (p/p) de compuesto/s activo/s. Son métodos corrientes la extrusión, el secado por pulverización o el lecho fluidizado. Esto da por resultado gránulos que han de aplicarse sin diluir para uso foliar. K) Soluciones ULV (UL) 10 partes en peso del/de los compuesto/s activo(s) son disueltas en 90 partes en peso de un disolvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto da por resultado un producto que tiene 10% (p/p) de compuesto/s activo(s), que se aplica/n sin diluir para uso foliar. Los compuestos de la fórmula I, como también los compuestos de la fórmula II, son igualmente apropiados para el tratamiento de semillas. Las formulaciones convencionales para el tratamiento de semillas incluyen por ejemplo concentrados FS fluidizables, soluciones LS, polvos para tratamiento seco de DS, polvos dispersables en agua para tratamiento WS en suspensión, polvos hidrosolubles SS y emulsión ES y EC y formulación de gel GF. Esas formulaciones pueden aplicarse a las semillas diluidas o sin diluir. La aplicación a las semillas se lleva a cabo antes de la siembra, ya sea directamente sobre semillas o luego de que éstas hayan pregerminado. En una realización preferida, una formulación FS es useda para tratamiento de semillas. Típicamente, una formulación FS puede comprender 1-800 g/l de ingrediente activo, 1-200 g/l de surfactante, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de un pigmento y hasta 1 litro de un disolvente, preferentemente agua. Otras formulaciones FS preferidas de compuestos de la fórmula I para el tratamiento de semillas comprenden de 0.5 a 80 % en peso del ingrediente activo, de 0,05 a 5 % en peso de un humectador, de 0.5 a 15 % en peso de un agente dispersante, de 0, 1 a 5 % en peso de un agente espesante, de 5 a 20 % en peso de un agente anticongelante, de 0,1 a 2 % en peso de un agente antiespuma, de 1 a 20 % en peso de un pigmento y/o de una tintura, de 0 a 15 % en peso de un adhesivo /agente de adhesión, de 0 a 75 % en peso de un material de relleno/vehículo, y de 0,01 a 1 % en peso de un conservante. Diversos tipos de aceites, humectadores, coadyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros plaguicidas o bactericidas, pueden ser añadidos a los ingredientes activos, si fuere apropriado hacerlo justo inmediatamente antes de usarlos (tank mix). Esos agentes, de ordinario, son adicionados por mezcla con los agentes conformes a la invención en una relación ponderal de 1 : 10 a 10:1. Los compuestos de la fórmula I, como también los compuestos de la fórmula II, son eficaces tanto por contacto (por vía del suelo, de vidrio, paredes, mosquiteros, alfombras, partes de plantas o partes de animales) e ingestión (cebo, o parte de planta). Para su uso contra hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos o cucarachas, los compuestos de la fórmula I son usados preferentemente en una composición que sirve de cebo. El cebo puede ser una preparación líquida, sólida o semisólida (por ejemplo un gel). A los cebos sólidos puede dárseles diversas formas y formas apropiadas para la respectiva aplicación, por ejemplo gránulos, bloques, bastoncillos, discos. Los cebos líquidos pueden llenarse en diversos dispositivos a fin de asegurar su aplicación apropiada, por ejemplo envases abiertos, dispositivos pulverizadores, fuentes de gotículas, o fuentes de evaporación. Los geles pueden ser a base de matrices acuosas u oleosas y pueden ser formulados respondiendo a particulares necesidades en lo que atañe a pegajosidad, retención de humedad o características de envejecimiento. El cebo empleado en la composición es un producto, que es lo suficientemente atractivo como para incitar a comerlo, a insectos tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos etc. o cucarachas. El atractivo puede ser manipulado usando estimulantes alimenticios o feromonas sexuales. Los estimulantes alimenticios son elegidos, por ejemplo, aunque no exclusivamente, de entre proteínas animales y/o vegetales (harinas de carne, pescado o sangre, partes de insectos, yema de huevo), a partir de grasas y aceites de origen animal y/o vegetal, o de mono-, oligo- o poliorganosacáridos, especialmente a partir de sacarosa, lactosa, fructosa, dextrosa, glucosa, almidón, pectina o incluso melazas o miel. Partes de frutas, frescas o en descomposición, cultivos, plantas, animales, insectos o partes específicas de éstos, pueden también servir como estimulantes de alimentación. De las feromonas sexuales se sabe que son más específicas de insectos. Hay feromonas específicas que están descritas en la literatura especializada y son conocidas por los entendidos en la materia. Las formulaciones de compuestos de los fórmula I, como también formulaciones de compuestos de la fórmula II, como los aerosoles (por ejemplo, en envases de pulverización), pulverizadores de aceites o pulverizadores con bomba son muy apropiados cuando los usa una persona que no es profesional en la materia, cuando se trata de controlar plagas tales como las de moscas, pulgas, garrapatas, mosquitos o cucarachas. Las recetas de aerosol se componen preferentemente del compuesto activo, disolventes tales como los alcoholes inferiores (por ejemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), las cetonas (por ejemplo, acetona, metiletilcetona), hidrocarburos parafínicos (por ejemplo querosenes) cuya ebullición oscila entre aproximadamente 50 a 250°C, dimetilfomamida, N-metilpirrolidona, dimetilsulfóxido, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, agua, además de auxiliares como pueden serlo los emulgentes tales como el monooleato de sorbitol, etoxilados oleosos que tienen 3-7 moles de óxido de etileno, etoxilado de alcohol graso, aceites perfumados tales como los aceites etéreos, los ésteres de ácidos grasos medianos con alcoholes inferiores, compuestos de carbonilo aromático, si fuere apropiado, estabilizadores tales como benzoato de sodio, surfactantes anfóteros, epóxidos inferiores, ortoformato de trietilo y, si se lo requiriere, propelentes tales como propano, butano, nitrógeno, aire comprimido, éter dimetílico, dióxido de carbono, óxido nitroso, o mezclas de esos gases. Las formulaciones de pulverizaciones oleosas difieren de las recetas en aerosol por cuanto en ellas no se usan propelentes. Los compuestos de la fórmula I, como también los compuestos de la fórmula II y sus respectivas composiciones, pueden también ser usados en bobinas para combatir mosquito y fumigadoras, cartuchos de humo, placas vaporizadoras o vaporizadores de larga duración y también en papeles y almohadillas antipolillas y otros sistemas de vaporización independientes del calor. Los métodos para controlar enfermedades infecciosas transmitidas por insectos (por ejemplo el paludismo, el dengue y la fiebre amarilla, la filariasis linfática y la leishmaniasis) con compuestos de la fórmula I como también con compuestos de la fórmula II y sus respectivas composiciones, también comprende el tratamiento de las superficies de cabañas y casas, la pulverización de aire e impregnación de cortinas, tiendas, prendas de vestir, mosquiteros, trampas para moscas tse-tse o similares. Composiciones insecticidas para ser aplicadas a fibras, tejidos, géneros de punto, géneros no tejidos, obras de malla u hojas metálicas y lienzos empegados, comprende preferentemente una mezcla que incluye el insecticida, opcionalmente un repelente y por lo menos un aglutinante. Son repelentes apropiados, por ejemplo, la N,N-dietil-meta-toluamida (DEET), la ?,?-dietilfenilacetamida (DEPA), la 1-(3-ciclohexan-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, la lactona de ácido (2-hidroximetilciclohexil)-acético, el 2-etil-1 ,3-hexandiol, la indalona, la metilneodecanamida (MNDA), un piretroide no usado para control de insectos tal como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrin), un repelente derivado de, o idéntico a, extractos de plantas como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-l-epi-eucamalol o extractos de plantas crudas a partir de plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (zacate limón), Cymopogan nartdus (citronela). Aglutinantes apropiados son seleccionados, por ejemplo, a partir de polímeros y copolímeros de ésteres vinílicos de ácidos alifáticos (tales como acetato de vinilo y versatato de vinilo), ésteres acrílicos y metacrílicos de alcoholes, tales como acrilato de butilo, acrilato de 2-etilhexilo, y acrilato de metilo, hidrocarburos mono- y di-etilénicamente insaturados, tales como estireno, y dienos alifáticos, tales como el butadieno. La impregnación de cortinas y mosquiteros se hace por lo común por intinción del material textil en emulsiones o dispersiones del insecticida o pulverizando éstas sobre el tejido reticular. Los compuestos de la fórmula I como también los compuestos de la fórmula II o los enantiómeros o las sales de éstos aceptables en veterinaria son, en particular, apropiados también para ser usados con el fin de combatir parásitos internos y externos de animales.
Un objeto de la presentr invención es, por lo tanto, proporcionar también nuevos métodos para controlar parásitos internos y extemos que afectan a los animales. Otro objeto de la invención es proporcionar plaguicidas para animales que sean más seguros.
Otro objeto de la invención es proporcionar asimismo plaguicidas para animales que puedan ser usados en dosis menores que los plaguicidas ya existentes. Y otro objeto de la invención es proporcionar plaguicidas para animales, que brinde un largo control residual de los parásitos. La invención también se refiere a composiciones que contienen una cantidad, eficaz como parasiticida, de compuestos de las fórmulas I y II, respectivamente, o de los enantiomeros o las sales de éstos aceptables en veterinaria y un portador aceptable, con el fin de combatir parásitos internos y externos que afectan animales. La presente invención proporciona también un método para tratar, controlar, prevenir y proteger animales contra la infestación e infección por parásitos, el cual comprende la administración oral, tópica o parenteral o la aplicación a los animales de una cantidad de un compuesto de la fórmula I y la fórmula II, respectivamente, que sea eficaz como parasiticida, o de los enantiomeros o las sales de éstos aceptables en veterinaria o una composición que los comprenda. La invención proporciona también un procedimiento para la preparación de una composición para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra la infestación o infección por parásitos, la cual comprende una cantidad, eficaz como parasiticida, de un compuesto de la fórmula I y la fórmula II, respectivamente, o los enantiomeros o las sales de éstos aceptables en veterinaria, o una composición que los comprenda. La acción de los compuestos contra plagas agrícolas no sugiere que sean aptos para controlar endo- y ectoparásitos internos y externos de animales, lo cual requiere, por ejemplo, dosificaciones bajas, no eméticas en caso de aplicación oral, compatibilidad metabólica con el animal, baja toxicidad, y un manejo sin peligros. Sorprendentemente, se ha comprobado ahora que compuestos de la fórmula I, como también compuestos de la fórmula II, son apropiados para combatir endo- y ectoparásitos en y sobre animales. Los compuestos de la fórmula I, como también compuestos de la fórmula II o los enantiomeros o las sales de éstos aceptables en veterinaria, o una composición que los comprenda, son usados preferentemente para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en animales, inclusive animales homeotermos (inclusive humanos) y peces. Son, por ejemplo, apropiados para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en mamíferos tales como ganado vacuno, ovino, porcino, camellos, venados, caballos, cerdos, aves de corral, conejos, cabras, perros y gatos, carabaos , asnos, venado flavo y renos, y también en animales de pieles finas tales como visones, chinchillas y mapaches, aves tales como gallinas, gansos, pavos y patos y peces que pueden ser de agua dulce o salada, tales como la trucha, la carpa y las anguilas. Compuestos de la fórmula I, como también compuestos de la fórmula II o los enantiómeros o las sales de éstos aceptables en veterinaria, o una composición que los comprenda, son usados preferentemente para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en animales domésticos, tales como perros or gatos. Las infestaciones en animales homeotermos y peces incluyen, sin estar limitadas a ellos, a los piojos, piojos picadores, garrapatas, los estros nasales, el Melophagus ovinus, moscas mordedoras, muscoides, moscas, larvas de la mosca miasítica, niguas, jejenes, mosquitos y pulgas. Los compuestos de la fórmula I, como también los compuestos de la fórmula II o los enantiómeros o sales de éstos aceptables en veterinaria y composiciones que los comprenden, son apropiados para el control sistémico y/o no sistémico de ecto- y/o endoparásitos. Son activos contra todas o contra algunas etapas del desarrollo. Los compuestos de la fórmula I, como también compuestos de la fórmula II, son especialmente útiles para combatir ectoparásitos. Los compuestos de la fórmula I, como también compuestos de la fórmula II, son especialmente útiles para combatir parásitos de los siguientes órdenes y especies, respectivamente: pulgas (siphonaptera), por ejemplo Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, y Nosopsillus fasciatus, cucarachas (Blattaria - Blattodea), por ejemplo Blattella germánica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japónica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, y Blatta orientalis, moscas, mosquitos (dípteros), por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordilobia antropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia serigatoa, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxis calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineóla, y Tabanus similis, piojos (Phthiraptera), por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Ptirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognatus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacantus stramineus y Solenopotes capillatus. garrapatas y ácaros parásitos (Parasitiformes): garrapatas (Ixodida), por ejemplo Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhificephalus sanguineus, Dermacentor yersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turigatoa y ácaros parásitos (Mesostigmata), por ejemplo Ornithonyssus bacoti Dermanyssus gallinae, Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) por ejemplo Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., y Laminosioptes spp, Chinches (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Rojouvius senilis, Tríátomoa spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. y Arilus critatus, Anoplurida, por ejemplo Haematopinus spp., Linognatus spp., Pediculus spp., Ftirus spp., y Solenopotes spp, Mallofagida (subórdenes Amblycerina y Ischnocerina), por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., y Felicola spp, Lombrices intestinales Nematoda: Gusanos restregadores y triquinas (Trichosyringida), por ejemplo Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae Trichuris spp., Capillaría spp, Rhabditida, por ejemplo Rhabditis spp, Strongiloides spp., Helicephalobus spp, Strongilida, por ejemplo Strongylus spp., Ancylostoma spp., Negatoor americanus, Bunostomum spp. (gusano gancho), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp. , Coopería spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyatostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus , Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Negatoor spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelafostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, y Dioctophyma renale, Lombrices intestinales (Ascaridida), por ejemplo Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (lombriz hilo), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., y Oxyuris equi, Camallanida, por ejemplo Dracunculus medinensis (lombriz de guinea) Spirurida, por ejemplo Telazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp. a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, y Habronema spp., Lombrices de cabeza espinosa (Acantocephala), por ejemplo Acantocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus y Oncicola spp, Aplanados (Platelmintos): Tremátodos (Trematoda), por ejemplo Facióla spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., y Nanocyetes spp, Cercomeromorpha, in particular Cestoda (Tenias), por ejemplo Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., y Hymenolepis spp. Los compuestos de la fórmula I, como también compuestos de la fórmula II y composiciones que los contienen, son particularmente útiles para el control de plagas pertenecientes a los órdenes Díptera, Siphonaptera e Ixodida. Por añadidura, es especialmente preferido el uso de los compuestos de la fórmula I como también compuestos de la fórmula II y composiciones que los contienen, para combatir mosquitos. Es una realización igualmente preferida de la presente invención el uso de los compuestos de la fórmula I, como también de compuestos de la fórmula II y de las composiciones que los contienen, para combatir moscas. Además, es especialmente preferido el uso de los compuestos de la fórmula I como también de compuestos de la fórmula II y de las composiciones que los contienen, para combatir pulgas. Es una realización igualmente preferida de la presente invención el uso de los compuestos de la fórmula I, como también de los compuestos de la fórmula II y de las composiciones que los contienen, para combatir garrapatas. Los compuestos de la fórmula I, como también de los compuestos de la fórmula II, son también especialmente útiles para combatir endoparásitos (lombrices inestinales nematoda, lombrices de cabeza espinosa y aplanadas). La administración puede hacerse tanto con fines profilácticos como terapéuticos. La administración de los compuesto activos se lleva a cabo directamente o en la forma de preparaciones apropiadas, por vía oral, tópica/dérmica o parenteral. Para la administración oral a animales homeotermos, los compuestos de la fórmula I como también los compuestos de la fórmula II pueden ser formulados como alimento para animales, premezclados de alimentos para animales, concentrados de alimentos para animales, pildoras, soluciones, pastas, suspensiones, bebidas purgantes, geles, comprimidos, bolus y cápsulas. Además, los compuestos de la fórmula I pueden ser administrados a los animales en el agua que se les da para beber. Para la administración oral, la forma de dosificación elegida debería proporcionarle al animal diariamente 0.01 mg/kg por 100 mg/kg del peso corporal del animal del compuesto de la fórmula I, preferentemente 0.5 mg/kg por 100 mg/kg del peso corporal del animal por día. Alternativamente, los compuestos de la fórmula I, como también compuestos de la fórmula II, pueden serles administrados a los animales por vía parenteral, por ejemplo, por inyección intrarruminal, intramuscular, endovenosa o subcutánea. Los compuestos de la fórmula I, como también los compuestos de la fórmula II, pueden ser dispersados o disueltos en un portador fisiológicamente aceptable para inyección subcutánea. Alternativamente, los compuestos de la fórmula I, como también compuestos de la fórmula II, pueden ser formulados en un implante para administración subcutánea. Además, el compuesto de la fórmula I, como también compuestos de la fórmula II, pueden serles administrados a animales por vía transdérmica. Para la administración parenteral, la forma de dosificación debería proporcionarle al animal diariamente 0.01 mg/kg por cada 100 mg/kg de peso corporal del animal del compuesto de la fórmula I.
Los compuestos de la fórmula I como también los compuestos de la fórmula II pueden también ser aplicados por vía tópica a los animales en la forma de humedecimientos, polvillos, polvos, collares, medallones, productos pulverizables (sprays), champúes, formulaciones para aplicación tópica y aplicación per vertimiento y en ungüentos o en emulsiones aceite-en-agua o agua-en-aceite. Para la aplicación tópica, humedecimientos y productor pulverizables usualmente contienen 0.5 ppm a 5,000 ppm y preferentemente 1 ppm a 3,000 ppm del compuesto de la fórmula I. Además, los compuestos de la fórmula I como también compuestos de la fórmula II pueden ser formulados como rótulos de oreja para animales, particularmente cuadrúpedos tales como el ganado bovino y ovino. Preparaciones apropiadas son: Soluciones, tales como soluciones orales, concentrados para la administración oral después de diluir, soluciones para usar sobre la piel o en cavidades corporales, formulaciones para aplicar vertiendo, geles; - Emulsiones y suspensiones para la administración oral o dérmica; preparaciones semi-sólidas; Formulaciones en las que el compuesto activo es procesado en una base de ungüento o en una emulsión base de aceite en agua o agua en aceite; Preparaciones sólidas, tales como polvos, mezclas preparadas previamente o concentrados, gránulos, pellets, comprimidos, bolos, cápsulas; aerosoles y formulaciones para inhalar, y artículos con forma que contienen compuesto activo.
Las composiciones apropiadas para inyección se preparan disolviendo el ingrediente activo en un disolvente apropiado y añadiendo opcionalmente otros ingredientes, tales como ácidos, bases, sales tampón, conservantes y solubilizantes. Las soluciones se filtran y se envasan en forma estéril. Disolventes apropiados son disolventes fisiológicamente tolerables, tales como agua, alcanoles tales como etanol, butanol, alcohol bencílico, glicerina, propilenglicol, polietilenglicoles, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona, y mezclas de éstos. Los compuestos activos opcionalmente pueden disolverse en aceites vegetales o sintéticos fisiológicamente tolerables que son apropiados para inyección. Solubilizantes apropiados son disolventes que promueven la disolución del compuesto activo en el disolvente principal o previenen su precipitación. Ejemplos son: polivinilpirrolidona, alcohol polivinílico, aceite de ricino polioxietilado, y éster polioxietilado de sorbitán. Conservantes apropiados son: alcohol bencílico, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzoico, y n-butanol. Las soluciones orales se administran directamente. Los concentrados se administran por vía oral después de diluir hasta la concentración necesaria para el uso. Las soluciones y concentrados para administración oral se preparan de acuerdo con el estado de la técnica y tal como está descrito anteriormente para las soluciones inyectables, no siendo necesarios los procedimientos estériles. Las soluciones para el uso sobre la piel se aplican por goteo, extendiéndolas, haciéndolas penetrar por frotación, por rociado o por pulverización. Las soluciones para el uso sobre la piel se preparan de acuerdo con el estado de la técnica y de acuerdo con lo que se ha descrito anteriormente para soluciones inyectables, no siendo necesarios los procedimientos estériles. Otros disolventes apropiados son: polipropilenglicol, feniletanol, fenoxietanol, ésteres, tales como acetato de etilo o de butilo, benzoato de bencilo, éteres, tales como éter alquílico de alquilenglicol, por ejemplo éter monometílico de dipropilenglicol, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, hidrocarburos aromáticos, aceites vegetales y sintéticos, dimetilformamida, dimetilacetamida, Transcutol, Solketal, carbonato de propileno, y mezclas de éstos. Puede ser ventajoso añadir espesantes durante la preparación. Espesantes apropiados son espesantes inorgánicos, tales como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de aluminio, espesantes orgánicos, tales como derivados de celulosa, alcoholes polivinílicos y sus copolímeros, acrilatos y metacrilatos. Los geles se aplican o se extienden sobre la piel o se introducen en cavidades corporales. Los geles se preparan tratando soluciones que han sido preparadas como está descrito en el caso de soluciones inyectables, con suficiente cantidad de espesante que resulte un material transparente que tiene una consistencia similar a un ungüento. Los espesantes empleados son los espesantes enunciados anteriormente. Las formulaciones para aplicar vertiendo se vierten o se pulverizan sobre áreas limitadas de la piel, penetrando el compuesto activo en la piel y actuando en forma sistémica. Las formulaciones para aplicar vertiendo se preparan disolviendo, suspendiendo o emulsionando el compuesto activo en disolventes o mezclas de disolventes apropiados, compatibles con la piel. Si es apropiado, se añaden otros coadyuvantes, tales como colorantes, sustancias promotoras de la bioabsorcion, antioxidantes, estabilizantes frente a la luz, adhesivos. Disolventes apropiados son: agua, alcanoles, glicoles, polietilenglicoles, polipropilenglicoles, glicerina, alcoholes aromáticos, tales como alcohol bencílico, feniletanol, fenoxietanol, ésteres, tales como acetato de etilo, acetato de butilo, benzoato de bencilo, éteres, tales como alquilenglicol, éteres alquílicos, tales como éter monometílico de dipropilenglicol, éter monobutílico de dietilenglicol, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, carbonatos cíclicos, tales como carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarburos aromáticos y/o alifáticos, aceites vegetales o sintéticos, DMF, dimetilacetamida, n-alquilpirrolidonas, tales como metilpirrolidona, n-butilpirrolidona o n-octilpirrolidona, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2-dimetil-4-oxi-metilen-1 ,3-dioxolano y formal de glicerina. Colorantes apropiados son todos los colorantes permitidos para el uso en animales y que puedan disolverse o suspenderse. Sustancias apropiadas promotoras de la absorción son, por ejemplo, DMSO, aceites dispersantes, tales como miristato de isopropilo, pelargonato de dipropilenglicol, aceites de silicona y copolímeros de éstos con poliéteres, ésteres de ácidos grasos, triglicéridos, alcoholes grasos. Antioxidantes apropiados son: sulfitos o metabisulfitos, tales como metabisulfito de potasio, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, tocoferol. Estabilizantes apropiados frente a la luz son, por ejemplo, ácido novantisólico. Adhesivos apropiados son, por ejemplo, derivados de celulosa, derivados de almidón, poliacrilatos, polímeros naturales, tales como alginatos, gelatina. Las emulsiones pueden administrarse por vía oral, dérmica o en forma de inyecciones. Las emulsiones son, o bien, del tipo agua en aceite, o bien del tipo aceite en agua.
Se preparan disolviendo el compuesto activo, o bien, en la fase hidrófoba, o bien en la fase hidrófila y homogeneizándolo con el disolvente de la otra fase con la ayuda de emulgentes apropiados y, si es apropiado, con otros coadyuvantes, tales como colorantes, sustancias promotoras de la absorción, conservantes, antioxidantes, estabilizantes frente a la luz, sustancias que aumentan la viscosidad.
Fases hidrófobas apropiadas (aceites) son: parafinas líquidas, aceites de siliconas, aceites vegetales naturales, tales como aceite de sésamo, aceite de almendras, aceite de ricino, triglicéridos sintéticos, tales como biglicérido caprílico/cáprico, mezcla de triglicéridos con ácidos grasos vegetales con una longitud de cadena de C8-C12 u otros ácidos grasos naturales seleccionados, mezclas de glicéridos parciales de ácidos grasos saturados o no saturados que posiblemente también contienen grupos hidroxilo, mono- y di-glicéridos de los ácidos grasos C8-C10, ésteres de ácidos grasos, tales como estearato de etilo, adipato de di-n-butirilo, laurato de hexilo, pelargonato de dipropilenglicol, ésteres de un ácido graso ramificado de longitud mediana de cadena con alcoholes grasos saturados con una longitud de cadena de C16-C18, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, ésteres de ácido caprílico/cáprico con alcoholes grasos saturados con una longitud de cadena de C12-C18, estearato de isopropilo, oleato de oleílo, oleato de decilo, oleato de etilo, lactato de etilo, ésteres cerosos de ácidos grasos, tales como grasa de glándula coccígea de pato sintética, ftalato de dibutilo, adipato de diisopropilo, y mezclas de ésteres relacionados con estos últimos, alcoholes grasos, tales como alcohol isotridecílico, 2-octildodecanol, alcohol cetilestearílico, alcohol oleílico, y ácidos grasos, tales como ácido oleico y mezclas de éstos. Fases hidrófilas apropiadas son: agua, alcoholes, tales como propilenglicol, glicerina, sorbitol y mezclas de éstos. Emulgentes apropiados son: surfactantes no iónicos, por ejemplo, aceite de ricino polietoxilado, monooleato de sorbitán polietoxilado, monoestearato de sorbitán, monoestearato de glicerina, estearato de polioxietilo, éteres poliglicólicos de alquilfenol; surfactantes anfolíticos surfactantes, tales como N-lauril-p-iminodipropionato disódico o lecitina; surfactantes aniónicos, tales como laurilsulfato de sodio, sulfatos de éteres de alcoholes grasos, sal monoetanolamínica de éster de ácido ortofosfórico con éter de mono/dialquil poliglicol; surfactantes de acción catiónica, tales como cloruro de cetiltrimetilamonio. Otros coadyuvantes apropiados son: sustancias que aumentan la viscosidad y estabilizan la emulsión, tales como carboximetilcelulosa, metilcelulosa y otros derivados de celulosa y de almidón, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábiga, polivinilpirrolidona, alcoholo polivinílico, copolímeros de éter metilvinílico y anhídrido maleico, polietilenglicoles, ceras, ácido silícico coloidal o mezclas de las sustancias nombradas. Las suspensiones pueden administrarse por vía oral o tópica/dérmica. Se preparan suspendiendo el compuesto activo en un agente de suspensión, si es apropiado, con la adición de otros coadyuvantes, tales como humectantes, colorantes, sustancias promotoras de la bioabsorción, conservantes, antioxidantes, estabilizantes frente a la luz.
Agentes de suspensión líquidos son todos los disolventes y mezclas de disolventes homogéneos. Agentes humectantes apropiados (dispersantes) son todos los emulgentes nombrados anteriormente. Otros coadyuvantes que pueden mencionarse son los que se nombraron anteriormente. Las preparaciones semisólidas pueden administrarse por vía oral o tópica/dérmica.
Sólo difieren de las suspensiones y emulsiones descritas anteriormente por su mayor viscosidad. Para la producción de preparaciones sólidas, se mezcla el compuesto activo con excipientes apropiados, si es apropiado, con la adición de coadyuvantes, y se transfiere a la forma deseada. Excipientes apropiados son todas las sustancias sólidas inertes fisiológicamente tolerables. Las que se usan son sustancias inorgánicas y orgánicas. Las sustancias inorgánicas son, por ejemplo cloruro de sodio, carbonatos, tales como carbonato de calcio, bicarbonatos, óxidos de aluminio, óxido de titanio, ácidos silícicos, tierras arcillosas, sílice precipitada o coloidal, o fosfatos. Sustancias orgánicas son, por ejemplo, azúcar, celulosa, alimentos y forrajes, tales como leche en polvo, harina animal, harina y trozos de granos, almidones. Coadyuvantes apropiados son conservantes, antioxidantes y/o colorantes que han sido mencionados anteriormente. Otros coadyuvantes apropiados son lubricantes y deslizantes, tales como estearato de magnesio, ácido esteárico, talco, bentonitas, sustancias promotoras de la desintegración, tales como almidón o polivinilpirrolidona reticulada, aglutinantes, tales como almidón, gelatina o polivinilpirrolidona lineal, y aglutinantes secos, tales como celulosa microcristalina. En general, "cantidad eficaz como parasiticida" significa la cantidad de ingrediente activo necesaria para lograr un efecto observable sobre el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardación, prevención, y eliminación, destrucción, u otra forma de reducir la existencia y la actividad del organismo meta. La cantidad eficaz como parasiticida puede variar para los variados compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad eficaz como parasiticida de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones reinantes, tales como el efecto parasiticida y su duración deseados, las especies meta, el modo de aplicación, y similares. Las composiciones que pueden usarse en la invención generalmente pueden comprender de aproximadamente 0,001 a 95% del compuesto de fórmula I. Las composiciones que pueden usarse en la invención generalmente pueden comprender de aproximadamente 0,001 a 95% del compuesto de fórmula II. Generalmente es favorable aplicar los compuestos de fórmula I, así como los compuestos de fórmula II en cantidades totales de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por día, preferentemente de 1 mg/kg a 50 mg/kg por día. Las preparaciones listas para usar contienen los compuestos que actúan contra los parásitos, preferentemente ectoparásitos, en concentraciones de 10 ppm a 80 por ciento en peso, preferentemente de 0,1 a 65 por ciento en peso, más preferentemente de 1 a 50 por ciento en peso, de mayor preferencia, de 5 a 40 por ciento en peso. Las preparaciones que se diluyen antes del uso contienen los compuestos que actúan contra ectoparásitos en concentraciones de 0,5 a 90 por ciento en peso, preferentemente de 1 a 50 por ciento en peso. Además, las preparaciones comprenden los compuestos de fórmula I y fórmula II, respectivamente, contra endoparásitos, en concentraciones de 10 ppm a 2 por ciento en peso, preferentemente de 0,05 a 0,9 por ciento en peso, de muy particular preferencia, de 0,005 a 0,25 por ciento en peso. En una realización preferida de la presente invención, las composiciones que comprenden los compuestos de fórmula I y el compuesto de fórmula II, respectivamente, se aplican por vía dérmica / tópica. En otra realización preferida, la aplicación tópica se efectúa en la forma de artículos con forma que contienen los compuestos, tales como collares, medallones, rótulos de oreja, bandas para fijarlos a partes del cuerpo y tiras adhesivas y láminas de metal. Generalmente es favorable aplicar formulaciones sólidas que liberan los compuestos de fórmula I y fórmula II, respectivamente, en cantidades totales de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferentemente de 20 mg/kg a 200 mg/kg, de mayor preferencia, de 25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal del animal tratado, en el transcurso de tres semanas.
Para la producción de los artículos con forma, se usan plásticos termoplásticos y flexibles, así como elastomeros y elastomeros termoplásticos. Plásticos y elastomeros apropiados son resinas polivinílicas, poliuretanos, poliacrilatos, resinas epoxi, celulosa, derivados de celulosa, poliamidas y poliéster que son suficientemente compatibles con los compuestos de fórmula I y fórmula II. Por ejemplo, en el documento WO 03/086075 se da una lista detallada de plásticos y elastomeros, así como procedimientos de producción para los artículos con forma. Las composiciones que se han de usar de acuerdo con esta invención también pueden contener otros ingredientes activos, por ejemplo otros plaguicidas, insecticidas, herbicidas, fungicidas, otros plaguicidas, o bactericidas, fertilizantes, tales como nitrato de amonio, urea, potasa, y superfosfato, compuestos fitotóxicos y reguladores del crecimiento vegetal, protectores y nematicidas. Estos ingredientes adicionales pueden usarse en secuencia o en combinación con las composiciones descritas anteriormente, si es apropiado, también sólo añadidos inmediatamente antes del uso (mezcla en el tanque). Por ejemplo, la(s) planta(s) pueden pulverizarse con una composición de esta invención, o bien, antes, o bien después de haber sido tratada(s) con otros ingredientes activos. Estos agentes pueden mezclarse con los agentes usados de acuerdo con la invención en una relación ponderal de 1 :10 a 10:1. La mezcla de los compuestos I y los compuestos II, respectivamente, o las composiciones que los contienen en la forma para usar como plaguicidas con otros plaguicidas, frecuentemente da como resultado un espectro de acción plaguicida más amplio. La siguiente lista de plaguicidas junto con los que pueden usarse los compuestos de fórmula I y los compuestos de fórmula II, respectivamente, está destinada para ilustrar las posibles combinaciones pero no para imponer limitación alguna: Organo(tio)fosfatos: acephate, azamethiphos, azinphos-etilo, azinphos-metilo, cadusafos, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-metilo, chlorfenvinphos, coumaphos, cyanophos, demeton-S-metilo, diazinon, dichlorvos/ DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, famphur, fenamiphos, fenitrothion, fenthion, fosthiazate, heptenophos, isoxathion, malathion, mecarbam, methamidophos, methidathion, metil-parathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydemeton-metilo, paraoxon, parathion, parathion-metilo, phenthoate, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phorate, phoxim, pirimiphos, pirimiphos-metilo, profenofos, propetamphos, prothiofos, pyraclofos, pyridaphenthion, quinalphos, sulfotep, sulprophos, tebupirimfos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometon, triazophos, trichlorfon, vamidothion; Carbamatos: alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofoncarb, fenobucarb, fenoxycarb, formethanat, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazemate, trimethacarb, XMC, xylylcarb; Piretroides: acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentenyl, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, empenthrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, permethrin, phenothrin, prallethrin, profluthrin, pyrethrin I y II, resmethrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin, dimefluthrin, ZXI 8901 ; Reguladores del crecimiento: a) inhibidores de la síntesis de quitina: benzoilureas; bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, clofentezine; b) antagonistas de la ecdisona: chlormafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, azadirachtin; c) juvenoides: pyriproxyfen, hydroprene, kinoprene, methoprene, fenoxycarb; d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos: spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat; Compuestos agonistas/antagonistas del receptor nicotínico: acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, nicotina, bensultap, cartap clorhidrato, thiocyclam, thiosultap-sodio; el compuesto tiazólico de fórmula (G1) Compuestos antagonistas del GABA: acetoprole, chlordane, endosulfan, ethiprole, gamma-HCH (lindano), fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, vaniliprole, el compuesto fenilpirazólico de fórmula G2 Insecticidas de lactona macrocíclica: abamectin, emamectin, emamectin benzoato, milbemectin, lepimectin, spinosad. Compuestos METI I: fenazaquin, fenpyroximate, flufenerim, pyridaben, pyrimidifen, rotenone, tebufenpyrad, tolfenpyrad; Compuestos METI II y III: acequinocyl, fluacryprim, hydramethylnon; Compuestos desacoplantes: chlorfenapyr, DNOC; Compuestos inhibidores de la fosforilación oxidante: azocyclotin, cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin óxido, propargite, tetradifon; Compuestos desorganizadores de la muda: cyromazine; Compuestos inhibidores de la oxidasa de función mixta: piperonyl butóxido; Compuestos bloqueadores del canal de sodio: indoxacarb, metaflumizone, Compuestos inorgánicos: fosfuro de aluminio, bórax, criolita, cianuro, fluoruro de sulfurilo, fosfina; Destructores microbianos de membranas del intestino medio de insectos: bacillus thuringiensis subsp. israelensis, bacillus sphaericus, bacillus thuringiensis subsp. aizawai, bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis; Varios: amitraz, benclothiaz, benzoximat, bifenazate, bromopropylate, cartap, chinomethionat, chloropicrin, flonicamid, bromuro de metilo, pyridalyl, pymetrozine, rynaxypursulfur, tártaro emético, thiocyclam, tribufosflubendiamide, cyenopyrafen, flupyrazofos, cyflumetofen, amidoflumet, NNI-0101 , N-R'-2,2-dihalo-1-R"ciclo-propanocarboxamido-2-(2,6-dicloro-a,a,a-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona o N-R'-2,2-di(R'")propionamido-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, en las que R' representa metilo o etilo, halo representa cloro o bromo, R" representa hidrógeno o metilo y R'" representa metilo o etilo, compuestos antranilamídicos de fórmula G3 en la que A1 representa CH3, Cl, Br, I, X representa C-H, C-CI, C-F o N, Y' representa F, Cl, o Br, Y" representa F, Cl, CF3, B1 representa hidrógeno, Cl, Br, I, CN, B2 representa Cl, Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H, y RB representa hidrógeno, CH3 o CH(CH3)2, y compuestos malononitrílicos tal como están descritos en los documentos JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321 , WO 04/06677, WO 04/20399, o JP 2004 99597.
Los compuestos de fórmulas I o II de la presente invención también pueden combinarse con un compuesto quinazolinónico fluorado como : 1 -acetil-3-[(piridin-3-ilmetil)-amino]-6-(1 ,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)-3,4-dihidro-1 H-quinazolin-2-ona. Los compuestos de fórmulas I o II de la presente invención también pueden combinarse con compuestos de éteres alquinílicos de pirimidinilo G4 o compuestos de éteres alquinílicos de tiadiazolilo G5: en los que R representa metilo o etilo y Het* representa 3,3-dimetilpirrolidin-1 -ilo, 3-metilpiperidin-1 -ilo, 3,5-dimetilpiperidin-1 -ilo, 4-metilpiperidin-1 -ilo, hexahidroazepin-1 -ilo, 2,6-dimetilhexahidroazepin-1-ilo o 2,6-dimetilmorfolin-4-ilo. Estos compuestos están descritos, por ejemplo, en el documento JP 2006131529. Los compuestos adquiribles en el mercado del grupo A pueden encontrarse en The Pesticide Manual, 13a Edición, British Crop Protection Council (2003), entre otras publicaciones. Las tiamidas de fórmula G2 y su preparación han sido descritas en el documento WO 98/28279. El lepimection es conocido de Agro Project, PJB Publications Ltd, Noviembre de 2004. Benclothiaz y su preparación han sido descritos en el documento EP-A1 454621. Methidathion y Paraoxon y su preparación han sido descritos en Farm Chemicals Handbook, Volumen 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprole y su preparación han sido descritos en el documento WO 98/28277. Metaflumizone y su preparación han sido descritos en el documento EP-A1 462 456. El flupyrazofos ha sido descrito en Pesticide Science 54, 1988, p.237-243 y en el documento US 4822779. Pyrafluprole y su preparación han sido descritos en los documentos JP 2002193709 y WO 01/00614. Pyriprole y su preparación han sido descritos en los documentos WO 98/45274 y US 6335357. Amidoflumet y su preparación han sido descritos en los documentos US 6221890 y JP 21010907. Flufenerim y su preparación han sido descritos en los documentos WO 03/007717 y WO 03/007718. Cyflumetofen y su preparación han sido descritos en el documento WO 04/080180. Los compuestos antranilamídicos de fórmula G3 y su preparación han sido descritos en los documentos WO 01/70671 ; WO 02/48137; WO 03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528; WO 04/33468; y WO 05/1 18552. Coparticipantes de mezcla fungicidas son aquéllos seleccionados de entre el grupo compuesto de • acilalaninas, tales como benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl, • derivados amínicos, tales como aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, ¡minoctadine, spiroxamin, tridemorph, · anilinopirimidinas, tales como pyrimethanil, mepanipyrim o cyrodinyl, • antibióticos, tales como cicloheximida, griseofulvina, kasugamicina, natamicina, polioxina o estreptomicina, • azoles, tales como bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, tebuconazole, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazole, flutriafol, • dicarboximidas, tales como iprodion, myclozolin, procymidon, vinclozolin, • ditiocarbamatos, tales como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamatos, thiram, ziram, zineb, • compuestos heterocíclicos, tales como anilazine, benomyl, boscalid, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, cyazofamid, dazomet, dithianon, famoxadon, fenamidon, fenarimol, fuberidazole, flutolanil, furametpyr, isoprothiolane, mepronil, nuarimol, probenazole, proquinazid, pyrifenox, pyroquilon, quinoxyfen, silthiofam, thiabendazole, thifluzamid, thiophanate-metilo, tiadinil, tricyclazole, triforine, • fungicidas de cobre, tales como mezcla de Burdeos, acetato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato básico de cobre, • derivados nitrofenílicos, tales como binapacryl, dinocap, dinobuton, nitrophthalisopropyl, • fenilpirroles, tales como fenpiclonil o fludioxonil, • azufre, • otros fungicidas, tales como acibenzolar-S-metilo, benthiavalicarb, carpropamid, chlorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomezin, diclocymet, diethofencarb, edifenphos, ethaboxam, fenhexamid, fentin-acetato, fenoxanil, ferimzone, fluazinam, fosetyl, fosetyl-aluminio, iprovalicarb, hexaclorobenceno, metrafenon, pencycuron, propamocarb, ftalidas, toloclofos-metilo, quintozene, zoxamid, • estrobilurinas, tales como azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim- metilo, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin o trifloxystrobin, • derivados de ácido sulfénico, tales como captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolylfluanid, • cinemamidas y análogos, tales como dimethomorph, flumetover o flumorph.
Pueden ponerse en contacto la plaga animal, es decir, los insectos, arácnidos y nematodos, la planta, el suelo o el agua en los que está creciendo la planta con el (los) presente(s) compuesto(s) I, así como con el (los) compuesto(s) II o con composiciones que los contienen, mediante cualquier método de aplicación conocido en la técnica. Como tal, "poner en contacto" incluye tanto el contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones directamente a la plaga animal o a la planta, típicamente al follaje, al tallo o a las raíces de la planta), como el contacto indirecto (aplicar los compuestos/composiciones al locus de la plaga animal o de la planta). Además, las plagas animales pueden controlarse poniendo en contacto la plaga meta, su abastecimiento de alimentos, su hábitat, su campo de procreación o su locus con una cantidad eficaz como plaguicida de compuestos de formula I. Como tal, la aplicación puede efectuarse antes o después de la infección por la plaga del locus, de los cultivos que crecen o de los cultivos cosechados. "Locus" significa un hábitat, campo de procreación, planta, semilla, suelo, área, material o medio ambiente en el que está creciendo una plaga o un parásito o pueden crecer. En general, "cantidad eficaz como plaguicida" significa la cantidad de ingrediente activo que se necesita para lograr un efecto observable sobre el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardación, prevención, y eliminación, destrucción, u otra manera de reducir la existencia y la actividad del organismo meta. La cantidad eficaz como plaguicida puede variar para los variados compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad eficaz como plaguicida de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones reinantes, tales como el efecto plaguicida y su duración deseados, el tiempo, las especies meta, el locus, el modo de aplicación, y similares. Los compuestos de fórmula I y sus composiciones, así como los compuestos fórmula II y sus composiciones pueden usarse para proteger materiales de madera, tales como palos, palizadas de enmaderado, durmientes, etc. y edificaciones, tales como casas, dependencias, fábricas, pero también materiales de construcción, mobiliario, cueros, fibras, artículos vinílicos, alambres y cables eléctricos, etc. contra hormigas y/o termitas, y para controlar hormigas y termitas para proteger contra el daño a cultivos o seres humanos (por ejemplo, cuando las plagas invaden casas y medios públicos). Los compuestos de fórmula I, así como los compuestos de fórmula II se aplican no sólo a la superficie circundante del suelo o en el subsuelo para proteger materiales de madera, sino también pueden aplicarse a artículos aserrados, tales como superficies del hormigón del subsuelo, postes de alcoba, vigas, maderas terciadas, mobiliario, etc., artículos de madera, tales como material en tablas, entablados parciales, etc. y artículos vinílicos, tales como alambres eléctricos recubiertos, láminas vinílicas, material aislante del calor, tal como espumas de estireno, etc. En el caso de la aplicación contra hormigas que dañan a cultivos o a seres humanos, se aplica el control de hormigas de la presente invención a los cultivos o al suelo circundante o se aplica directamente al nido de las hormigas o similares. Los compuestos de la invención también pueden aplicarse de forma preventiva en lugares en los que se espera la aparición de las plagas. Los compuestos de fórmula I, así como compuestos de fórmula II también pueden usarse para proteger plantas que crecen contra el ataque o la infestación por plagas, poniendo en contacto la planta con una cantidad eficaz como plaguicida de compuestos de fórmula I. Como tal, "poner en contacto" incluye tanto el contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga y/o la planta, típicamente al follaje, al tallo o a las raíces de la planta) como el contacto indirecto (aplicar los compuestos/composiciones al locus de la plaga y/o de la planta). En el caso del tratamiento del suelo o de la aplicación al lugar en que viven las plagas o a su nido, la cantidad de ingrediente activo se encuentra entre 0,0001 y 500 g por 100 m2, preferentemente entre 0,001 y 20 g por 100 m2. Cantidades de aplicación habituales en la protección de materiales son, por ejemplo, de 0,01 g a 1000 g de compuesto activo por m2 de material tratado, siendo deseable de 0, 1 g a 50 g por m2. Las composiciones insecticidas para el uso en la impregnación de materiales típicamente contienen de 0,001 a 95% en peso, preferentemente de 0, 1 a 45% en peso, y más preferentemente de 1 a 25% en peso de por lo menos un repelente y/o insecticida. Para el uso en composiciones de cebo, el contenido típico del ingrediente activo es de 0,001 % en peso a 15% en peso, siendo deseable de 0,001 % en peso a 5% en peso de compuesto activo. Para usar en composiciones pulverizables, el contenido de ingrediente activo es de 0,001 a 80% en peso, preferentemente de 0,01 a 50% en peso y de mayor preferencia, de 0,01 a 15% en peso. Para usar en el tratamiento de plantas de cultivo, la cantidad de aplicación de los ingredientes activos de esta invención puede encontrarse en el intervalo de 0.1 g a 4000 g por hectárea, siendo deseable de 25 g a 600 g por hectárea, más deseable de 50 g a 500 g por hectárea. En el tratamiento de semillas, las cantidades de aplicación de la mezcla generalmente se encuentran entre 0, 1 g y 10 kg por 100 kg de semillas, preferentemente entre 1 g y 5 kg por 100 kg de semillas, en particular entre 1 g y 200 g por 100 kg de semillas. La presente invención ahora se ilustra en mayor detalle mediante los siguientes ejemplos. Ejemplos de síntesis I. Preparación de aminas de partida: Ejemplo 1: 2-(3,5-dimetil-fenil)-1-tien-2-il-etilamina Se enfrió hasta 0°C una solución de tiofeno-2-carbaldehído (2,24 g) en tolueno anhidro, en atmósfera del gas inerte nitrógeno, y se añadió una solución de hexametil-disilazano de litio (LiHMDS, 22 mi, 1 , 1 equiv.) mediante una cánula, en el transcurso de un período de 30 min. Se dejó entibiar la mezcla de reacción hasta temperatura ambiente durante 2 h. Después de enfriar nuevamente hasta 0°C, se añadió una solución de cloruro de 3,5-dimetilbencilmagnesio (50 mi, aproximadamente 1 ,5 equiv.) en tetrahidrofurano (THF) en el transcurso de 10 min y se dejó entibiar la mezcla de reacción hasta temperatura ambiente y se continuó agitando durante 3 h. Se inactivo esta solución con solución acuosa de carbonato de potasio (al 5%) y se extrajo con éter dietílico. Se purificaron los extractos etéreos secados y concentrados mediante cromatografía en columna para obtener el producto (1 ,4 g) en forma de aceite amarillento, con un rendimiento del 30 %. RMN 1H (CDCI3): d = 2,3 (s), 2,75 (dd), 3,15 (dd), 4,05 (me), 6,8-7,2 ppm (m) Ejemplo 2: 2-(3,5-dimetil-fenil)-1-furano-2-il-etilamina Siguiendo el procedimiento tal como se describe en el ejemplo 1 , pero usando 1 ,92 g de furano-2-carbaldehído se obtuvo el compuesto del título con un rendimiento del 53 % (2,3 g). Ejemplo 3: 2-(3,5-dimetil-fenil)-1-(1-metil-1 H-pirazol-4-il)-etilamina 3.1 1 -Metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-ilmetilenamida de ácido s-2-metil-propano-2- sulfínico Se trató una solución de amida de ácido Rs-2-metil-propano-2-sulfínico (1 ,5 g) y 1 -metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-carbaldehído (4,2 g) en 20 mi THF con 34 g (10 equiv.) de tetraisopropóxido de titanio y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Se vertió la mezcla de reacción en 400 mi de agua y se separaron mediante filtración a través de Celite los óxidos/hidróxidos de titanio que precipitaron. El filtrado se lavó a fondo con solución de bisulfito de sodio (aproximadamente al 20% en agua) y se secó el extracto sobre sulfato de magnesio. Por evaporación de los disolventes se obtuvo el producto puro (3,29 g) con un rendimiento del 98%. RMN 1H (CDCI3): d = 1 ,3 (s), 4,25 (s), 7,0 (s), 8,55 ppm (s). 3.2 [2-(3,5-Dimetil-fenil)-1 -(1-metil-1 H-pirazol-4-il)-etil]-amida de ácido Rs-2-metilpropano- 2-sulfínico A - 48°C, se trató una solución de 1-metil-1 H-pirazol-4-ilmetilenamida de ácido Rs-2-metilpropano-2-sulfínico (1 ,5 g) en 25 mi de diclorometileno en atmósfera de gas inerte nitrógeno con una solución de cloruro de 3,5-dimetilbencilmagnesio (15 mi en THF, aproximadamente 0,8 molar). Se dejó entibiar la solución hasta temperatura ambiente y se agitó durante 24 h. Se inactivo la mezcla de reacción con solución acuosa de carbonato de potasio (al 5%) y se extrajo con acetato de etilo. Se purificaron mediante en cromatografía en columna los extractos orgánicos secados y concentrados para obtener el producto (2,05 g) en forma de aceite viscoso con un rendimiento del 88%, como mezcla de dos diastereómeros en una relación de aproximadamente 1 : 1. 3.3 2-(3,5-Dimetil-fenil)-1-(1-metil-1 H-pirazol-4-il)-etilamina Se trató una solución de [2-(3,5-dimetil-fenil)-1-(1-metil-1 H-pirazol-4-il)-etil]-amida de ácido Rs 2-metilpropano-2-sulfínico (2,0 g) en metanol (12 mi) con una solución de cloruro de hidrógeno en dioxano (12 mi, 4 N) a temperatura ambiente, durante la noche. Se inactivo la mezcla de reacción con solución acuosa de carbonato de potasio y se ajustó el valor del pH a 8-9, se extrajo y se secaron las fases orgánicas sobre sulfato de magnesio. Después de la evaporación del disolvente, se obtuvo un aceite amarillento con un rendimiento del 77% (1 ,05 g). RMN H (CDCI3): d = aproximadamente 1 ,5 (s a), 2,3 (s), 2,7 (me), 3,0 (me), 3,85 (s), 4,2 (me), 6,8 (s), 8,85 (s), 7,3 (s); 7,45 ppm (s). Ejemplo 4: 2-(3,5-Dimetil-fenil)-1-piridin-3-il-etil]-amina 4.1 Piridin-3-ilmetilenamida de ácido Rs-2-metilpropano-2-sulfínico Siguiendo el procedimiento tal como se lo describe en el ejemplo 3.1 , se preparó la piridin-3-ilmetilenamida de ácido Rs-2-metil-propano-2-sulfínico, partiendo de piridin-3-carbaldehído y amida de ácido Rs-2-metil-propano-2-sulfínico. 4.2 [2-(3,5-Dimetil-fenil)-1-piridin-3-il-etil]-amida de ácido Rs-2-metilpropano-2-sulfínico A -48°C, se trató una solución de piridin-3-ilmetilenamida de ácido Rs-2-metil-propano-2-sulfínico (0,77 g) en 15 mi de dicloroetano en atmósfera de gas inerte nitrógeno, con una solución de cloruro de 3,5-dimetilbencilmagnesio (5 mi in THF, aproximadamente 3,9 molar). Se dejó entibiar la solución hasta temperatura ambiente y se agitó durante 24 h. Se inactivo la mezcla de reacción con solución acuosa de carbonato de potasio (al 5%) y se extrajo con éter dietílico. Se purificaron mediante cromatografía en columna los extractos orgánicos secados y concentrados para obtener el producto (90%) en forma de mezcla de dos diastereómeros separables, en una relación de aproximadamente 1 : 3 (isómero menos polar: 170 mg, isómero mayor (más polar): 480 mg). 4.3 2-(3,5-Dimetil-fenilo)-1-piridin-3-il-etil]-amina Siguiendo el procedimiento tal como se lo describe en el ejemplo 3.3, se obtuvo el compuesto del título. Aminas IV no descritas arriba pueden prepararse de una forma similar. II. Preparación de compuestos de 1-(aminotiocarbonilamino)-2-aril-1-heteroaril-etano de fórmula II Ejemplo 5: Ester 2-{3-[2-(3,5-dimetil-fenil)-1-tien-2-il-etil]-tioureído}-etílico de ácido acético A temperatura ambiente, se agitó una solución de 2-(3,5-dimetil-fenil)-1 -tiofen-2-il-etilamina (1 ,4 g, del ejemplo 1 ) y éster 2-isotiocianato-etílico de ácido acético (0,75 g, preparado de acuerdo con Collect. Czech. Chem Commun. 1986, 51 , 1 12-1 17) en tolueno (15 mi) durante 12 h, se evaporó y se purificó el residuo mediante cromatografía en columna para proveer el producto (0,5 g) en forma de aceite amarillento. Ejemplo 6: 1-[2-(3,5-Dimetil-fenil)-1 -tien-2-il-etil]-3-(2-hidroxi-etil)-tiourea Se disolvió una solución del éster etílico anterior (0,43 g) en tetrahidrofurano (20 mi) y se enfrió a 0 °C. Se añadió una solución de hidróxido de litio (55 mg) en agua (20 mi) a temperatura ambiente y se agitó durante la noche. Por extracción con éter dietílico, lavado con agua y secado sobre sulfato de magnesio se obtuvo el producto después de la evaporación del disolvente, con un rendimiento del 92 % (0,35 g), en forma de aceite viscoso. Los compuestos de fórmula II (en la que R1, R2, R3, R4a, R4 , R4c y R4d representan hidrógeno) expuestos en la siguiente tabla I, fueron preparados de manera análoga. Tabla I: Ej. Ar Het R¿ Datos fisicoquímicos Centro No. (P.F. [°C]/RMN 1H [ppm]) estereogénico en * 5 3,5-di-Me-Ph 2-tienilo Ac CDCI3: d = 2,0 (s), 2,25 (s), 3, 1 racemato (mc), 3,7 (mc), 4, 1 (mc), 5,45 (s a), 6,1 (s), 6,4 (s), 6,75-7,25 ppm (m) 6 3,5-di-Me-Ph 2-tienilo H CDCI3: d = 2,25 (s), 3,15 (mc), racemato 3,45 (mc), 3,55 (mc), 5,7 (s a), 6,4 (s a), 6,7-7,2 ppm (m) 7 Ph 2-tienilo H 1 15-1 18 °C racemato 8 3-Me-Ph 2-tienilo H CDCI3: d = 2,30 (s), 2,5 (s), 3,1- racemato 3,25 (m), 3,45 (mc), 3,6 (mc), 5,7 (s a), 6,35 (s), 6,9-7,2 ppm (m) 9 Ph 3-metil-2- H 156-159 °C racemato tienilo 10 3,5-di-Me-Ph 2-furilo Ac 97-99 °C racemato 1 1 3,5-di-Me-Ph 2-furilo H CDCI3: d = 2,2 (s), 3,1 (mc), racemato 3,45 (mc), 3,6 (mc), 5,55 (s a), 6,1 -7,35 ppm (m) 12 3,5-di-Me-Ph Ac CDCI3: d = 2,0 (s), 2,25 (s), 2,95 1 : 1 (mc), 3, 1 (mc), 3,7 (mc), 3,8 (s), N I 4, 1 (mc), 6,3 (s), 6,5 (d), 6,75 CH3 (s), 6,85 (s), 7,2 (s), 7,35 ppm Ej. Ar Het Rz Datos fisicoquímicos Centro No. (P.F. [°C]/RMN 1H [ppm]) estereogénico en * (m), 8,1 (d), 8,4 (me) 20 3,5-d¡-Me-Ph 3-piridilo Ac CDCI3: d = 1 ,90 (s), 2,25 (s), racemato 3,05 (me), 3,7 (me), 4,1 (me), 5,35 (s), 6,45 (s), 6,65 (s), 6,85 (s), 7, 1 (d), 8,5 ppm (me) 21 3,5-di-Me-Ph 3-piridilo H CDCI3: d = 2,25 (s), 2,9 (me), racemato 3,4 (me), 3,65 (me), 5,55 (s), 6,65 (s), 6,8 (s), 7,0 (s), 7, 15 (s), 7,5 (me), 8,35 ppm (me). ej. = ejemplo Me = metilo Ph = fenilo Ac = acetilo DMSO = dimetilsulfóxido # = posición de la unión en la fórmula P.F. = punto de fusión III. Preparación de compuestos de 1 -(azolin-2-il)-amino-2-aril-1 -heteroaril-etano de fórmula I Ejemplo 22. (4,5-Dihidro-tiazol-2-il)-[2-(3,5-dimetil-fenil)-1 -tien-2-il-etil]-amina A una solución de 1-[2-(3,5-dimetil-fenil)-1-tiofen-2-il-etil]-3-(2-hidroxi-etil)-tiourea (0,30 g) del ejemplo 6 y diisopropiletilamina (0, 16 g) en propionitrilo (10 mi) se añadió ioduro de cianometil-trimetil-fosfonio (0,27 g, preparado de acuerdo con Tetrahedron 2001 , 57, 5451 -54). Se calentó la mezcla de reacción a 90 °C durante 72 h. La extracción con acetato de etilo, el lavado con solución de carbonato de potasio y agua, seguidos del secado y la evaporación del disolvente, proveyeron 0,27 mg (95%) del compuesto del título, en forma de aceite pardusco. RMN 1H (CDCI3): d = 2,25 (s), 3,1 (me), 3,25 (me), 3,85 (me), 5,2 (me), 6,65-7,15 ppm (m).
Ejemplo 23. (4,5-Dihidro-tiazol-2-il)-[2-(3,5-dimetil-fenil)-1 -furan-2-il-etil]-amina Siguiendo el procedimiento tal como se lo describe en el ejemplo, se trató una solución de 1-[2-(3,5-dimetil-fenil)-1-furan-2-il-etil]-3-(2-hidroxi-etil)-tiourea (0,46 g) y diisopropiletilamina (0,26 g) en propionitrilo (20 mi) con ioduro de cianometil trimetilfosfonio (0,44 g) y se calentó durante 16 h a una temperatura de 90 °C. El tratamiento posterior proveyó el compuesto del título (0,30 g, 69%), en forma de una sustancia sólida amorfa. Los compuestos de fórmula I, en la que R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d y R6 representan hidrógeno y X representa S, de la siguiente tabla II, fueron preparados de manera análoga. Tabla II ej. = ejemplo Me = metilo Ph = fenilo Ac = acetilo DMSO = dimetilsulfóxido # = posición de la unión en la fórmula I P.F. = punto de fusión Ejemplos biológicos Ejemplos de acción contra plagas Se demostró la acción de los compuestos de fórmulas generales I y II contra plagas mediante los siguientes experimentos: I. Pulgón del algodón (Aphis gossypii) Se infestan plantas de algodón en la etapa de cotiledones (variedad 'Delta Pine') con aproximadamente 100 pulgones crecidos en laboratorio colocando secciones infestadas de hojas sobre las plantas de ensayo. Las secciones de hojas se retiran después de 24 horas. Se sumergen los cotiledones de las plantas intactas en soluciones en gradiente del compuesto en ensayo. Después de 5 días, se determina la mortalidad de los pulgones en las plantas tratadas en comparación con la mortalidad en las plantas control. En este ensayo, los compuestos de los ejemplos No. 6, 7, 8, 10, 20, 21 , 22, 23, 27, 31 a 39, 45 a 48, 50, 53 a 55, 57 y 59 a 300 ppm mostraron una mortalidad mayor del 70%, en comparación con los controles no tratados. II. Pulgón verde del durazno (Myzus persicae) Se infestan plantas de pimiento en la etapa del segundo par de hojas (variedad 'California Wonder') con aproximadamente 40 pulgones crecidos en laboratorio colocando secciones infestadas de hojas sobre las plantas en ensayo. Las secciones de hojas se retiran después de 24 horas. Se sumergen las hojas de las plantas intactas en soluciones en gradiente del compuesto en ensayo. Después de 5 días, se determina la mortalidad de los pulgones en las plantas tratadas, en comparación con la mortalidad en las plantas control. En este ensayo, los compuestos de los ejemplos No. 6, 7, 8, 20, 21 , 22, 23, 27, 31 a 34, 36, 37, 39, 43, 45 a 50, 53 a 57 y 59 a 300 ppm mostraron una mortalidad mayor del 70%, en comparación con los controles no tratados. III. Áfido de caupí (aphis craccivora) Los compuestos activos fueron formulados en acetona:agua de 50:50 y surfactante Alkamuls EL 620 al 0.1 % (vol./vol.). Las habas de caupí en maceta de 7-10 días de edad son inoculadas con áfidos 24 horas antes del tratamiento acortando una hoja infestada con áfido de caupí en aproximadamente 30 individuos. Las habas tratadas se rocían con 5 mi de la solución de prueba utilizando el atomizador de aire impulsado manualmente (atomizador de Devillbis) en 25 psi, permitidas secar al aire y mantenerse en 25 - 27°C y 50 - 60% de humedad durante 3 días. Después de 72 h, se determinó la mortalidad. En esta prueba, los compuestos del ejemplo No. 32-39, 43, 46-48, 50, 53-58 y 59 a 300 ppm mostraron una mortalidad mayor del 70% en comparación con los controles no tratados. IV. Moscas blancas (whitefly) de Silverleaf (bemisia argentifolü), adultas Los compuestos activos fueron formulados en acetona:agua de 50:50 y en surfactante de Kinetic® a 100 ppm. Las plantas de algodón seleccionadas se desarrollaron en el estado del cotiledón (una planta por maceta). Los cotiledones fueron sumergidos en la solución de prueba para proveer cobertura completa al follaje y colocados en un área bien ventilado para secarse. Cada maceta con la planta de semillero tratada fue colocada en un recipiente plástico y se introdujeron de 10 a 12 moscas blancas (de aproximadamente 3 - 5 días de edad). Los insectos fueron recolectados utilizando un aspirador y un tubo Tygon® no tóxico de 0,6 cm (R-3603) conectado al extremo de una pipeta con barrera. El extremo, que contenía los insectos recolectados, fue luego insertado lentamente en el suelo que contenía la planta tratada, permitiendo que los insectos se arrastrasen fuera del extremo de la pipeta para llegar al follaje a fin de alimentarse. Los recipientes se cubrieron con una tapa reusable tipo rejilla (rejilla de poliéster con una malla de 150 micrones PeCap para Tetko Inc.). Las plantas de prueba se mantuvieron en la habitación de conservació a aproximadamente 25° C y de 20 a 40 % de humedad relativa durante 3 días para evitar la exposición directa a la luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para, evitar atrapar el calor dentro del recipiente. La mortalidad se determinó 3 días después del tratamiento de las plantas.
En esta prueba, los compuestos del ejemplo No. 35-36, 43, 50 y 59 a 300 ppm mostraron una mortalidad mayor del 70% en comparación con los controles no tratados.

Claims (2)

    REIVINDICACIONES: Compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de fórmula general en la que R1, R2, R3 independientemente unos de otros, están seleccionados de entre hidrógeno, alquilo-d-C6, haloalquilo-C C6, cicloalquilo-C3-C6, halocicloalquilo-C3-C6, pudiendo estar reemplazados en los radicales alifáticos antedichos 1 , 2 ó 3 átomos de hidrógeno, independientemente unos de otros, por un radical seleccionado de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquenilo-C2-C6, alquinilo- C2-C6, alcoxi-CrCe, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi-d-C6 y alquil-Ci-C6-tio, y pudiendo el cicloalquilo-C3-C6 y el halocicloalquilo-C3-C6 portar también 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-d-C6 y haloalquilo-CrCe, fenilo o bencilo, pudiendo el anillo fenilo de los dos radicales nombrados en último término ser no sustituido o portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales que, independientemente unos de otros, están seleccionados por un radical de entre el grupo compuesto de halógeno, alquilo-Ci-C6, haloalquilo-C C6, alquil-d-C6-tio, haloalquil-C C6-tio, alcoxi-d-C6 y haloalcoxi-d-C6; A representa un radical de fórmulas A1 o A2: en las que X representa azufre, oxígeno o NR7; R4a, R4 , R c, R d, independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrógeno, halógeno, alquilo-d-C6, haloalquilo-Ci-C6, alquil-d-C6-am¡no, alcoxi-CrC6, haloalcoxi-d- C6, cicloalquilo-C3-C6 y halocicloalquilo-C3-C6, pudiendo estar reemplazados en los radicales alifáticos antedichos 1 , 2 ó 3 átomos de hidrógeno, independientemente unos de otros, por un radical seleccionado de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi- C Ce, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi-C C6 y alquil- C C6-tio y pudiendo el cicloalquilo-C3-C6 y el halocicloalquilo-C3-C6 portar también 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-CrCe y haloalquilo-CrC6; R5, R6, R7 independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrógeno, ciano, nitro, alquilo-C C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, cicloalquilo-C3-C8, alcoxi-C C6, (alcoxi-C C6)metileno, alquil-C C6-tio, alquil-Ci-C6-sulfinilo, alquil-C C6-sulfonilo, pudiendo las fracciones alifáticas en los radicales antedichos ser no sustituidas, estar parcial o totalmente halogenadas y/o portar 1 , 2 ó 3 radicales, que independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-C C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-CVCe, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi-CrC6 y alquil-C C6-tio y pudiendo el cicloalquilo-C3-C8 y el halocicloalquilo-C3-C8 portar también 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-CrCe y haloalquilo-C C6, C(0)NRaRb, (S02)NRaRb o C(=0)Rc, fenilo, feniloxi o bencilo, pudiendo el anillo fenilo en cada uno de los tres radicales nombrados en último término ser no sustituido o portar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de halógeno, radicales alquilo-C C6, haloalquilo-Ci-C6, alquil-CVCe-tio, haloalquil-d-C6-tio, alcoxi-C Ce y haloalcoxi-CrC6; Het representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, que contiene 1 , 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de entre oxígeno, nitrógeno y azufre, como miembros de anillo, pudiendo el anillo heteroaromático estar condensado con un anillo seleccionado de entre fenilo, un carbociclo saturado o parcialmente no saturado de 5, 6, ó 7 miembros y un heterociclo condensado de 5, 6 ó 7 miembros saturado, parcialmente no saturado o aromático, que contiene 1 , 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de entre oxígeno, azufre y nitrógeno, como miembros de anillo, y portando el anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros y/o el anillo condensado respectivo en sus átomos de carbono cualquier combinación de m radicales R8 y/o pudiendo portar en su átomo de nitrógeno, si está presente, un radical R9 u oxígeno: m representa 0, 1 , 2, 3 ó 4, R8 está seleccionado de entre halógeno, OH, SH, NH2, S03H, COOH, ciano, azido, nitro, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-0-alquilo-(C C6), alquilo-CrCe, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, cicloalquilo-C3- C8, alquil-CrCe-amino, alquenil-C2-C6-amino, alquinil-C2-C6-amino, di(alquil-C C6)amino, di(alquenil-C2-C6)amino, di(alquinil-C2- C6)amino, alquil-Ci-C6-tio, alquenil-C2-C6-tio, alquinil-C2-C6-tio, alquil-CrCe-sulfonilo, alquenil-C2-C6-sulfonilo, alquinil-C2-C6- sulfonilo, (alquil-C C6)carbonilo, (alquenil-C2-C6)-carbonilo, (alquinil- C2-C6)-carbonilo, alcoxi-CVCe, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, (alcoxi-CVCeJcarbonilo, (alqueniloxi-C2-C6)carbonilo, (alquiniloxi-C2- C6)-carbonilo, (alquil-C CeJcarboniloxi, (alquenil-C2-C6)carboniloxi, (alquinil-C2-C6)carboniloxi, (alquil-Ci-C6)carbonilamino, (alquenil-C2- C6)carbonilamino, (alqu¡nil-C2-C6)carbonilamino, pudiendo las partes alifáticas de los grupos antedichos ser no sustituidas, estar parcial o totalmente halogenadas o portar cualquier combinación de uno, dos o tres radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-C C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-Ci-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi-CrC6, haloalquilo-Ci-C6 y alquil-CVCe-tio; C(0)NRaRb, (S02)NRaRb, C(=0)Rc, C(=S)R°, un radical Y-Ar' o un radical Y-Cy, en los que Y representa un enlace simple, O, S, NH, alcandi-CrCe-ilo o alcandi-Ci-C6-iloxi, Ar' representa fenilo, naftilo o un anillo heteroaromático mono- o bi-cíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de entre átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno, como miembros de anillo, siendo Ar' no sustituido o pudiendo portar cualquier combinación de 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-CV C6, haloalquilo-Ci-C6, alcoxi-C^Ce, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi-C C6 y alquil-C^Ce-tio; Cy representa cicloalquilo-C3-C8, que es no sustituido o puede portar cualquier combinación de 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-CrC6, haloalquilo-CrCe, alcoxi-CrC6, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi- C C6 y alquil-C C6-tio; R9 tiene uno de los significados dados para R5; representa un fenilo o naftilo que portan cualquier combinación de n radicales R10: n representa 0, 1 , 2, 3, 4 ó 5, R10 tiene uno de los significados dados para R8; y pudiendo dos radicales R10 que están unidos a átomos de carbono adyacentes del anillo fenilo formar también junto con dichos átomos de carbono un anillo benceno condensado, un carbociclo condensado saturado o parcialmente no saturado con 5, 6 ó 7 miembros o un heterociclo condensado de 5, 6 ó 7 miembros, saturado, parcialmente no saturado o aromático que contiene 1 , 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de entre átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno, como miembros de anillo y siendo el anillo condensado no sustituido o pudiendo portar 1 , 2, 3 ó 4 radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-Ci-C6, alcoxi-Ci-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi-CrC6 y alqu¡l-C C6-tio; que Ra y Rb independientemente el uno del otro, están seleccionados de entre hidrógeno, alquilo-CrCe, haloalquilo-CrCe, alquenilo-C2-C6, haloalquenilo- C2-C6, alquinilo-C2-C6, o haloalquinilo-C2-C6, pudiendo estar reemplazados en los radicales alifáticos antedichos 1 , 2 ó 3 átomos de hidrógeno, independientemente unos de otros, por un radical seleccionado de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-C Cg, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6l alcoxi-C C6, alqueniloxi-C2- C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi-Ci-C6, haloalquilo-CrCe y alquil-C C6-tio; y Rc está seleccionado de entre hidrógeno, alquilo-Ci-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, cicloalquilo-C3-C8, alquil-C C6-tio, alcoxi-CVCe, (alquil-d- C6)amino, d alquil-CrCeJamino, hidracino, (alquil-CrCeJhidracino, di(alquil- C C6)hidracino, pudiendo las partes alifáticas de los grupos antedichos ser no sustituidas, estar parcial o totalmente halogenadas o portar cualquier combinación de uno, dos o tres radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-C Ce, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-C C6, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi-CVCe, haloalquilo-Ci-C6 y alquil-Ci-C6-tio, fenilo, y un anillo heteroaromático mono- o bi-cíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de entre átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno, como miembros de anillo, siendo el anillo fenilo y en anillo heteroaromático no sustituidos o pudiendo portar cualquier combinación de 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo-Ci-C6, haloalquilo-Ci-C6, alcoxi- CrC6, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi-CVCe y alquil-C^Ce- tio; y las sales de éstos. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que Het está seleccionado de entre los radicales de fórmulas Het.1 a Het.57 tal como se definen aquí: Het.1 Het.2 Het.3 Het.4 Het.6 Het.7 Het.8 Het.9 Het.10 Het.11 Het.12 Het.13 Het.14 Het.15 Het.16 Het.21 Het.22 Het. 23 Het.24 Het.25 Het.26 Het.27 Het.28 150 Het.52 Het.53 Het.54 Het.55 Het.56 Het.57 en las que # denota posición de la unión en la formula I, y en las que R , R , R , p8D ? ?ß? ¡ncjepenc|jentemente unos de otros, representan hidrógeno o tienen uno de los significados dados para R8. 3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en el que Het está seleccionado de entre los radicales de fórmulas Het.1 , Het. 2, Het.3, y Het.4. 4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que R1, R2 y R3 representan hidrógeno. 5. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que R a, R4b, R4c y R4d representan hidrógeno. 6. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que R5, R6, independientemente el uno del otro, están seleccionados de entre hidrógeno, ciano, nitro, C(=0)Rc y alquilo-d-Ce. 7. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que R5, R6 representan hidrógeno. 8. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que por lo menos uno de los números enteros m ó n es distinto de 0 y en el que R8, R10, independientemente el uno del otro, están seleccionados de entre halógeno, OH, SH, NH2, S03H, COOH, ciano, CONH2, C(=0)Rc, alquilo-d-Ce, cicloalquilo-C3-C8, alquil-Ci-C6-amino, d alquil-CrCeJamino, pudiendo las fracciones alifáticas en los radicales antedichos ser no sustituidas, estar parcial o totalmente halogenadas y/o portar 1 , 2 ó 3 radicales, que independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-Ci-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, haloalcoxi-C C6 y alquil-CrCe-tio, y pudiendo el cicloalquilo-C3-C8 portar también 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de entre alquilo-CVCe y haloalquilo-CrCe. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que X representa azufre. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que X representa oxígeno. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que X representa NR7. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 11 , en el que R7 está seleccionado de entre el grupo compuesto de hidrógeno, un radical C(=0)Rc y alquilo-C^Ce. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que m representa 1 , 2 ó 3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , en el que n representa 1 , 2 ó 3. Una composición agrícola o veterinaria que comprende por lo menos un compuesto de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de fórmula I tal como se lo define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 y/o una sal de ésta, útil en agricultura o veterinaria, y por lo menos un portador aceptable en agricultura o veterinaria. Un método para combatir plagas animales, mediante el tratamiento de las plagas con por lo menos un compuesto de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de fórmula I tal como se lo define en una de las reivindicaciones 1 a 14 y/o con una sal de éste. Un método para la protección de semillas contra insectos del suelo, y de las raíces de las plántulas y los brotes contra insectos, que comprende poner en contacto las semillas antes de la siembra y/o después de la pre-germinación con por lo menos un compuesto de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de fórmula I tal como se lo define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 y/o una sal de ésta. Semilla que comprende por lo menos un compuesto de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano de fórmula I tal como se lo define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 y/o una sal de éste. Un compuesto de 1-(am¡notiocarbonilamino)-2-aril-1-heteroahl-etano de fórmula general II en la que Het, Ar, R1, R2, R3, R a, R b, R4c y R d son tales como se los define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 y en la que Rz representa hidrógeno, o acetilo, y las sales de éste. 20. Una composición agrícola o veterinaria que comprende por lo menos un compuesto de 1-(aminotiocarbonilamino)-2-aril-1-heteroaril-etano de fórmula II tal como se lo define en la reivindicación 19 y/o una sal de éste útil en la agricultura y veterinaria, y por lo menos un material portador aceptable en agricultura y veterinaria. 21. Un método para combatir plagas animales mediante el tratamiento de las plagas con por lo menos un compuesto de 1-(aminotiocarbonilamino)-2-aril-1-heteroaril- etano de fórmula II tal como se lo define en la reivindicación 19 y/o una sal de éste. 22. Un método para la protección de semillas contra insectos del suelo, y de las raíces de las plántulas y los brotes contra insectos, que comprende poner en contacto las semillas antes de sembrar y/o después de la pre-germinación con por lo menos un compuesto de 1-(aminotiocarbonilamino)-2-aril-1-heteroaril-etano de fórmula II tal como se lo define en la reivindicación 19 y/o con una sal de éste. 23. Semilla que comprende por lo menos un compuesto de
  1. l-(aminotiocarbonilamino)-
  2. 2-aril-1-heteroaril-etano de fórmula II tal como se lo define en la reivindicación 19 y/o una sal de éste.
MX2008016319A 2006-06-30 2007-06-29 Compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano sustituidos. MX2008016319A (es)

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