MX2008011481A - Composiciones para el cuidado personal conteniendo dipropil eter substituido con amonio cuaternario trihidroxi. - Google Patents

Abstract

Se proporciona una composición para el cuidado personal, la cual incluye un dipropil éter substituido con trihidroxi y amonio cuaternario. El dipropil éter substituido funciona como un humectante cuando se aplica a piel para humectar tanto en ambientes de alta como baja humedad relativa.

Description

COMPOSICIONES PARA EL CUIDADO PERSONAL CONTENIENDO DIPROPIL ETER SUBSTITUIDO CON AMONIO CUATERNARIO TRIHIDROXI ANTECEDENTES DE LA INVENCION La invención concierne a composiciones para el cuidado personal que proporcionan humectación tanto en ambientes de alta como baja humedad relativa. La piel seca es un problema en grado variante para la mayoría de los humanos. Esta condición es particularmente evidente en invierno. Los productos para el cuidado personal, tales como cremas/lociones para piel, champúes/acondicionadores, barras de tocador/geles de regadera y antitranspirantes/desodorantes son formulados normalmente con al menos un material para atacar la piel seca. Síntomas tales como, comezón, escamado y una apariencia dérmica visualmente desagradable pueden todos ser modulados en algún grado. Existen tres clases de materiales empleadas contra el problema. Oclusivos tales como petrolato o aceites de silicón sirven para inhibir la pérdida de humedad natural. Forman una barrera entre la epidermis y el ambiente. Otra aproximación es el uso de agentes queratolíticos para intensificar la velocidad de exfoliación dérmica. Los alfa-hidroxiácidos son los agentes más comunes para lograr la exfoliación. Una tercera aproximación a la piel seca es la aplicación tópica de humectantes. Substancias orgánicas monoméricas y poliméricas hidroxiladas son generalmente usadas para este propósito. La glicerina también conocida como glicerol es uno de los humectantes más efectivos. Existen varias desventajes en el desempeño de humectantes conocidos. Incluso el mejor tal como glicerina, requiere ser formulado a niveles relativamente altos para lograr una buena humectación. En segundo lugar, los humectantes conocidos se desempeñan bien en ambientes de humedad relativa alta; sin embargo, difícilmente cualquiera de estas substancias proporcionan efectividad a humedad relativa baja (es decir, menos de 20% de humedad a 20°C). La humedad relativa en interiores promedio durante el invierno es aproximadamente 13% en áreas tales como el noreste de los Estados Unidos. Es bastante evidente que exista una necesidad real para una tecnología de humectación mejorada. Un humectante conocido como Honeyquat 50 con el nombre INCI de Hydroxipropiltrimonium Honey ha sido reportado por ser un mejor humectante que glicerina (ver el folleto de Arch/Brooks titulado "Cosmetic Ingrediente & Ideas®" (Ingredientes cosméticos e ideas), emisión no. 2, agosto 2001). Honeyquat 50 es descrito como que es derivado de la reacción de grupos hidroxilo pendientes (en el disacárido) de un grado deodorizado "ligero" de miel con un derivado de clorohidroxitrimetilamonio. Aunque esta substancial tiene excelente humectancia, todavía busca conquistarse la humectación a baja humedad relativa. De acuerdo con esto, la presente invención busca identificar humectantes, los cuales son operativos no solo a alta sino también baja humedad relativa, para aplicación en productos para el cuidado personal.

BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION Una composición para el cuidado personal es provista, la cual incluye: (i) desde aproximadamente 0.0000001 hasta aproximadamente 10% en peso de un amonio cuaternizado trihidroxi dipropil éter seleccionado del grupo que consiste de fórmula (I), (II) y mezclas de los mismos.

II en donde R es un grupo C1-3 alquilo o hidroxialquilo igual o diferente y X" es un anión orgánico o inorgánico cosméticamente aceptable; y (¡i) un portador cosméticamente aceptable.

DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION Ahora se ha encontrado que los dipropil éteres substituidos con un amonio cuaternario y tres grupos hidroxilo son excelentes humectantes que proporcionan humectancia tanto en ambientes de alta como baja humedad relativa. Estos mono-éteres tienen la fórmula estructural (I) y (II): en donde R es un grupo Ci.3 alquilo o hidroxialquilo igual o diferente y X" es un anión orgánico o inorgánico cosméticamente aceptable. De manera ordinaria, el constituyente de C1-3 alquilo en el grupo de amonio cuaternizado será metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o hidroxietilo y mezclas de los mismos. Es particularmente preferido un grupo trimetil amonio conocido a través de la nomenclatura INCI como un grupo "trimonio". Cualquier anión puede ser usado en la sal de amonio cuaternario. El anión puede ser orgánico o inorgánico con la condición de que el material es cosméticamente aceptable. Los aniones inorgánicos normales son haluros, sulfatos, fosfatos, nitratos y boratos. Los más preferidos son los haluros, especialmente cloruro. Los contra-iones amónicos orgánicos incluyen metosulfato, toluoil sulfato, acetato, citrato, tartrato, lactato, gluconato y bencenosulfonato. Las cantidades de estos dipropil éteres pueden variar desde aproximadamente 0.0000001 hasta aproximadamente 10%, de preferencia desde aproximadamente 0.00001 hasta aproximadamente 8%, más preferiblemente desde aproximadamente 0.0001 hasta aproximadamente 5%, todavía más preferiblemente desde aproximadamente 0.001 hasta aproximadamente 3%, aún más preferiblemente desde aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 1% en peso de la composición. La síntesis de los dipropil éteres preferidos (V) y (VI) se logra mediante cualquiera de los métodos descritos a continuación: 1) reacción de cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetilamonio (III) con 1 -cloro-2,3-dihidroxipropano (IV) en la presencia de hidróxido de sodio acuoso (NaOH ac) (Esquema I); 2) tratamiento de cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetilamonio (III) con hidruro de sodio (NaH) en ?,?-dimetilformamida (DMF) o 1-metil-2- pirrolidinona (NMP), seguido por adición de 1-cloro-2,3-dihidroxipropano (IV) (Esquema II); 3) reacción de cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetilamonio (III) con 4-clorometil-2,2-dimetil-1 ,3-dioxolano (VII) en medio básico acuoso, seguido por acidificación (Esquema III); 4) tratamiento de 2, 2-dimetil-4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano (VIII) con hidruro de sodio en ?,?-dimetilformamida o 1 -metil-2-pirrolidinona, seguido por adición de 1 ,3-dicloro-2-propanol (IV) y adición final de trimetilamina (X) (Esquema IV). Los esquemas de reacción para los métodos sintéticos descritos antes se muestran a continuación.

Esquema IV V VI Esquema III III VII V VI Esquema IV 1. NaH/DMForNMP De esta manera, la presente invención también proporciona nuevos materiales como son identificados por estructuras (V) y (VI) y un proceso de fabricación como se reporta antes. El proceso en su forma general hace reaccionar 1-cloro-2,3-dihidroxipropano con sal de 2,3-dihidroxipropil-1-tri(C1-3) amonio en una proporción molar relativa que varía desde aproximadamente 3:1 hasta aproximadamente 1:3, de preferencia aproximadamente 1:1. La reacción es corrida en la presencia de un material alcalino, el cual puede ser hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de litio, óxido de calcio, hidróxido de calcio o carbonato de sodio. La reacción puede correrse en un medio prótico o uno aprótico. De preferencia, el medio es prótico, especialmente agua. No obstante, otros solventes útiles incluyen dietil éter, tetrahidrofurano, etanol, metanol, ?,?-dimetilformamida, 1-metil-2-pirrolidinona y cualquier mezcla de los mismos. De manera alternativa, la reacción puede correrse pura sin solvente alguno. Las temperaturas de proceso pueden variar desde 5°C hasta 200°C, dando preferencia sobre el rango de 20°C hasta 50°C. De manera ventajosa, las composiciones de la presente invención también pueden incluir sales de 2,3-dihidroxipropil tri(C1-3 alquil o hidroxialquil) amonio, el alquilo y sal correspondiente a R y X de fórmula (I) y/o (II). El más preferido para la sal de amonio cuaternario no de éter antes mencionada es cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetil amonio. Cuando el dipropil éter y sales de amonio cuaternario no de éter son formulados juntos, pueden estar presentes en una proporción en peso que varía desde aproximadamente 1:1 hasta aproximadamente 1:10000, de preferencia desde aproximadamente 1:10 hasta aproximadamente 1:5000, más preferiblemente desde aproximadamente 1:100 hasta aproximadamente 1:1000. Por el término composición para el cuidado personal se quiere decir cualquier substancia aplicada a un cuerpo humano para mejorar la apariencia, limpieza, control de olor o estética general. Ejemplos no limitantes de composiciones para el cuidado personal incluyen lociones y cremas para piel que se dejan puestas, champúes, acondicionadores de cabello, geles para regadera, barras de tocador, antitranspirantes, desodorantes, productos dentales, cremas para rasurar, depilatorios, lápices labiales, bases de maquillaje, rimel, bronceadores sin sol y lociones de pantalla solar. Las composiciones de esta invención también incluirán un portador cosméticamente aceptable. Las cantidades del portador pueden variar desde aproximadametne 1 hasta aproximadamente 99.9%, de preferencia desde aproximadamente 70 hasta aproximadamente 95%, de manera óptima desde aproximadamente 80 hasta aproximadamente 90% en peso de la composición. Entre los portadores útiles se encuentran agua, emolientes, ácidos grasos, alcoholes grasos, espesantes y combinaciones de los mismos. El portador puede ser acuoso, anhidro o una emulsión. De preferencia, las composiciones son acuosas, en especial emulsiones agua y aceite de la variedad W/O u O/W o triplex W/O/W. El agua cuando está presente, puede estar en cantidades que varían desde aproximadamente 5 hasta aproximadamente 95%, de preferencia desde aproximadamente 20 hasta aproximadamente 70%, de manera óptima desde aproximadamente 35 hasta aproximadamente 60% en peso. Los materiales emolientes pueden servir como portadores cosméticamente aceptables. Estos pueden estar en la forma de aceites de silicón, ésteres naturales o sintéticos e hidrocarburos. Las cantidades de los emolientes pueden variar en cualquier parte desde aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 95%, de preferencia entre aproximadamente 1 y aproximadamente 50% en peso de la composición.

Los aceites de silicón pueden dividirse en la variedad volátil y no volátil. El término "volátil" como se usa en la presente, se refiere a esos materiales, los cuales tienen una presión de vapor medible a temperatura ambiente. Los aceites de silicón volátiles son elegidos de preferencia a partir de polidimetilsiloxanos cíclicos (ciclometicona) o lineales conteniendo desde 3 hasta 9, de preferencia desde 4 hasta 5, átomos de silicio. Los aceites de silicón no volátiles útiles como un material emoliente incluyen polialquil siloxanos, polialquilaril siloxanos y copolímeros de poliéter siloxano. Los polialquil siloxanos esencialmente no volátiles útiles en la presente incluyen, por ejemplo, polidimetil siloxanos con viscosidades desde aproximadamente 5 x 10"6 hasta 0.1 m2/s a 25°C. Entre los emolientes no volátiles preferidos útiles en las presentes composiciones se encuentran los polidimetil siloxanos que tienen viscosidades de aproximadamente 1 x 10"5 hasta aproximadamente 4 x 10"4 m2/s a 25°C. Otra clase de silicones no volátiles incluye elastómeros de silicón emulsificantes y no emulsificantes. Representativo de esta categoría es el pol ímero cruzado de dimeticona/vinil dimeticona (disponible como Dow Corning 9040, General Electric SFE 839 y Shin-Etsu KSG-18). Las ceras de silicón tales como Silwax WS-L (laurato de copoliol de dimeticona) también pueden ser útiles. Entre los emolientes de ésteres se encuentran: a) Alquil ésteres de ácidos grasos saturados teniendo 10 hasta 24 átomos de carbono, ejemplos de los cuales incluyen neopentanoato de behenilo, isonanonoato de isononilo, miristato de isopropilo y estearato de octilo; b) Eter-ésteres, tales como, ésteres de ácidos grasos de alcoholes grasos saturados etoxilados; c) Esterés de alcoholes polih ídricos, tales como, ésteres de ácidos mono- y di-grasos de etilenglicol , ésteres de ácidos mono- y di-grasos de dietilenglicol , ésteres de ácidos mono- y di-grasos de polietilenglicol (200-6000) , ésteres de ácidos mono- y di-grasos de propilenglicol, monoestearato de polipropilenglicol 2000, monoestearato de propilenglicol etoxilado, ésters de ácidos mono- y di-grasos de glicerilo, ésteres poli-grasos de poliglicerol , mono-estearato de glicerilo etoxilado, monoestearato de 1 ,3-butilenglicol , diestearato de 1 ,3-butilenglicol, éster de ácido graso de polioxietilen poliol , ésteres de ácidos grasos de sorbitán y ésteres de ácidos grasos de polioxietilen sorbitán, en particular ésteres de pentaeritritol , trimetilolpropano y neopentilglicol de alcoholes de C-C3o; d) Esteres de cera, tales como, cera de abeja , cera de espemaceti y cera de tribehenina; y e) Ester de azúcares de ácidos grasos, tales como, polibehenato de sacarosa y polialgodonsemillato de sacarosa. Emolientes de ésteres naturales principalmente se basan en mono-, di- y tri-glicéridos. Los glicéridos representativos incluyen aceite de semilla de girasol, aceite de semilla de algodón, aceite de borraja, aceite de semilla de borraja, aceite de prímula, aceites de ricino y ricino hidrogenado, aceite de salvado de arroz, aceite de soya, aceite de oliva, aceite de cártamo, manteca de shea, aceite de jojoba y combinaciones de los mismos. Los emolientes derivados de animales son representados por aceite de lanolina y derivados de lanolina. Las cantidades de los éstres naturales puede variar desde aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 20% en peso de las composiciones. Los hidrocarburos, los cuales son portadores cosméticamente aceptables adecuados incluyen petrolato, aceite mineral, isoparafinas de C11-C13, polibutenos y especialmente isohexadecano (comercialmente disponible com Permethyl 101A de Presperse Inc.) Los ácidos grasos que tienen desde 10 hasta 30 átomos de carbono también pueden ser adecuados como portadores cosméticamente aceptables. Son ilustrativos de esta categoría los ácidos pelargónico, láurico, mirístico, palmítico, esteárico, isoesteárico, oleico, linoleico, linolénico, hidroxiesteárico y behénico. Los alcoholes grasos teniendo desde 10 hasta 30 átomos de carbón son otra categoría útil de portador cosméticamente aceptable. Son ilustrativos de esta categoría el aciohol estearílico, alcohol laurílico, alcohol miristílico, alcohol oleílico y alcohol cetílico.

Los espesantes pueden ser utilizados como parte del portador cosméticamente aceptable de composiciones de acuerdo con la presente invención. Los espesantes normales incluyen acrilatos reticulados (por ejemplo, Carbopol 982®) , acrilatos hidrofóbicamente modificados (por ejemplo, Carbopol 1 382®) , poliacrilamidas (por ejemplo, Sepigel 305®) , polímeros y copolímeros de ácido/sal acriloilmetano propano sulfónico (por ejemplo, Aristoflex HMB® y AVC®), derivados celulósicos y gomas naturales. Entre los derivados celulósicos útiles se encuentran carboximetilcelulosa de sodio, hidroxipropil metocelulosa, hidroxipropil celulosa, hidroxietil celulosa, etil celulosa e hidroxi metil celulosa. Las gomas naturales adecuadas para la presente invención incluyen guar, xantana, esclerotio, carragenina, pectina y combinaciones de estas gomas. Los inorgánicos también pueden ser utilizados como espesantes, en particular arcillas tales como bentonitas y hectoritas, sílices ahumados, talco, carbonato de calcio y silicatos, tales como, silicato de magnesio aluminio (Veegum®). Las cantidades del espesante pueden variar desde 0.0001 hasta 1 0%, de manera usual desde 0.001 hasta 1 % , de manera óptima desde 0.01 hasta 0.5% en peso de la composición . Los humectantes auxilares pueden ser empleados en la presente invención. Estos son generalmente materiales tipo alcohol polihídrico. Los alcoholes polihídricos normales incluyen glicerol, propilenglicol, dipropilenglicol , polipropilenglicol , polietilenglicol , sorbitol , hidroxipropil sorbitol , hexilenglicol, 1 ,3-butilenglicol , isoprenglicol, 1 ,2,6-hexanotriol, glicerol etoxilado, glicerol propoxilado y mezclas de los mismos. La cantidad de humectante auxiliar puede variar en cualquier parte desde 0.5 hasta 50% , de preferencia entre 1 y 1 5% en peso de la composición.

Las composiciones para el cuidado personal de la presente invención pueden estar en cualquier forma. Estas formas pueden incluir lociones, cremas, formulaciones de roll-on, barras, mousses, atomizaciones de aerosol y no aerosol y formulaciones aplicadas en géneros (por ejemplo, textiles no tejidos). Los surfactantes también pueden estar presentes en las composiciones de la presente invención. La concentración total del surfactante, cuando está presente, puede variar desde aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 90%, de preferencia desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 40%, de manera óptima desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 20% en peso de la composición y siendo altamente dependiente del tipo de producto para el cuidado personal . El surfactante puede ser seleccionado del grupo que consiste de activos aniónicos, no iónicos, catiónicos y anfotéricos. Los surfactantes no iónicos particularmente preferidos son aquéllos con un hidrófobo de ácido o alcohol graso de C 10-20 condensado con desde 2 hasta 100 moles de óxido de etileno u óxido de propileno por mol de hidrófobo; los C2- i o alquil fenoles condensados con desde 2 hasta 20 moles de óxido de alquileno; ésteres de ácidos mono- y di-grasos de etilenglicol; monoglicérido de ácidos grasos; sorbitán, ácidos mono- y di-Ce-20 grasos; y polioxietilen sorbitán así como combinaciones de los mismos. Los alquil poliglicósidos y amidas grasas de sacáridos (por ejemplo, metil gluconamidas) y óxidos de trialquilamina también son surfactantes no iónicos adecuados. Los surfactantes amónicos preferidos incluyen jabón, alquil éter sulfatos y sulfonatos, alquil sulfatos y sulfonatos, alquilbenceno sulfonatos, alquil y dialquil sulfosuccinatos, C8-2 o acil isetionatos, C8-2o alquil éter fosfatos, C8.2 o sarcosinatos, C8.2o acil lactilatos, sulfoacetatos y combinaciones de los mismos. Los surfactantes anfotéricos útiles incluyen cocoamidopropil betaína, C1 2 -2 o trialquil beta ínas, lauroanfoacetato de sodio y laurodianfoacetato de sodio. Los agentes bloqueadores solares también pueden ser incluidos en composiciones de la presente invención. Son particularmente preferidos materiales tales como, etilhexil p-metoxicinamato (disponible como Parsol MCX®), avobenceno (disponible como Parsol 1789®) y benzofenona-3 (también conocida como oxibenzona) . Los activos bloqueadores solares inorgánicos pueden ser empleados, tales como dióxido de titanio microfino y óxido de cinc. Las cantidades de los agentes bloqueadors solares cuando están presentes, pueden variar de manera general desde 0.1 hasta 30% , de preferencia desde 2 hasta 20% , de manera óptima desde 4 hasta 1 0% en peso de la composición. Las composiciones antitranspirantes y desodorantes de la presente invención ordinariamente contendrán activos astringentes. Ejemplos incluyen cloruro de aluminio, clorhydrex de aluminio, glicina clorhydrex de aluminio-circonio, sulfato de aluminio, sulfato de cinc, clorohidroglicinato de circonio y aluminio, hidroxicloruro de circonio, lactato de circonio y aluminio, fenolsulfonato de cinc y combinaciones de los mismos. Las cantidades de los astringentes pueden variar en cualquier parte desde aproximadamente 0.5 hasta aproximadamente 50% en peso de la composición. Los productos dentales formulados de acuerdo con la presente invención generalmente contendrán una fuente de fluoruro para prevenir las caries dentales. Los activos anti-caries normales incluyen fluoruro de sodio, fluoruro estanoso y monofluoro fosfato de sodio. Las cantidades de estos materiales serán determinadas por la cantidad de fluoruro liberable, la cual debería variar entre aproximadamente 500 hasta aproximadamente 8800 ppm de la composición. Otros componentes de dentífricos pueden incluir agentes desensibilizantes, tales como, nitrato de potasio y nitrato de estroncio, endulzantes tales como sacarina de sodio, aspartame, sucralosa y acesulfame de potasio. Espesantes, agentes opacantes, abrasivos y colorantes normalmente también estarán presentes. Los conservadores pueden ser incorporados de manera deseable en las composiciones para el cuidado personal de esta invención, para proteger contra el crecimiento de microorganismos potencialmente dañinos. Conservadores particularmente preferidos son fenoxietanol, metil parabeno, propil parabeno, imidazolidinil urea, dimetiloldimetilhidantoína, sales de ácido etilendiaminotetraacético (EDTA), dehidroacetato de sodio, metilcloroisotiazolinona, metilisotiazolinona, yodopropinbutilcarbamato y alcohol bencílico. Los conservadores deberían ser seleccionados teniendo consideración para el uso de la composición e incompatibilidades posibles entre los conservadores y otros ingredientes. Los conservadores son empleados de preferencia en cantidades que varían desde 0.01% hasta 2% en peso de la composición. Las composiciones de la presente invención pueden incluir vitaminas. Las vitaminas ilustrativas son vitamina A (retinol), vitamina B2, vitamina B3 (niacinamida), vitamina B6, vitamina C, vitamina E, ácido fólico y biotina. Los derivados de las vitaminas también pueden ser empleados. Por ejemplo, los derivados de vitamina C incluyen tetraisopalmitato de ascorbilo, ascorbil fosfato de magnesio y glicósido de ascorbilo. Los derivados de vitamina E incluyen acetato de tocoferilo, palmitato de tocoferilo y linoleato de tocoferilo. DL-pantenol y derivados también pueden ser empleados. Para los propósitos de esta invención, las vitaminas donde están presentes, no son consideradas como materiales no saturados. La cantidad total de vitaminas cuando están presentes en composiciones de acuerdo con la presente invención, pueden variar desde 0.001 hasta 10%, de preferencia desde 0.1% hasta 1%, de manera óptima desde 0.1 hasta 0.5% en peso de la composición. Otro tipo de substancia útil puede ser aquélla de una enzima, tales como amilasas, oxidasas, proteasas, lipasas y combinaciones. Es particularmente preferida la superóxido dismutasa (comercialmente disponible com Biocell SOD de Brooks Company, US). Compuestos aclaradores de la piel pueden ser incluidos en las composiciones de la invención. Las substancias ilustrativas son extracto de placenta, ácido láctico, niacinamida, arbutina, ácido cójico, ácido ferúlico, resorcinol y derivados incluyendo resorcinoles 4-substituidos y combinaciones de los mismos. Las cantidades de estos agentes pueden variar desde aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 1 0% , de preferencia desde aproximadamente 0.5 hasta aproximadamente 2% en peso de la composición. Los promotores de descamación pueden estar presentes. Son ilustrativos los ácidos alfa-hidroxicarboxílicos y ácidos beta-hidroxicarboxílicos. El término "ácido" quiere decir que incluye no solo el ácido libre sino también sales y C^o alquil o aril ésteres de los mismos y lactones generados a partir de la remoción de agua para formar estructuras de lactonas cíclicas o lineales. Los ácidos representativos son ácidos glicólico, láctico y mélico. El ácido salicílico es representativos de los ácidos beta-hidroxicarboxílicos. Las cantidades de estos materiales cuando están presentes, pueden variar desde aproximadamente 0.01 hasta aproximadamente 1 5% en peso de la composición. Una variedad de extractos herbales puede incluirse opcionalmente en composiciones de esta invención. Los extractos pueden ser ya sea solubles en agua o insolubles en agua portados en un solvente, el cual es respectivamente hidrof íleo o hidrofóbico. El agua y etanol son los solventes de extractos preferidos. Extractos ilustrativos incluyen aquéllos de té verde, camomila, orozuz, aloe vera , semilla de uva, citrus unshui, corteza de sauce, artemisa, tomillo y romero. También pueden incluirse materiales tales como ácido lipoico, retinoxitrimetilsilano (disponible de Clariant Corp. bajo la marca comercial Silcare 1 M-75) , dehidroepiandrosterona (DHEA) y combinaciones de los mismos. Las ceramidas (incluyendo Ceramida 1, Ceramida 3, Ceramida 3B y Ceramida 6) así como pseudoceramidas también pueden ser útiles. Las cantidades de estos materiales pueden variar desde aproximadamente 0.000001 hasta aproximadamente 10%, de preferencia desde aproximadamente 0.0001 hasta aproximadamente 1% en peso de la composición. Los colorantes, opacantes y abrasivos también pueden inclurise en composiciones de la presente invención. Cada una de estas substancias puede variar desde aproximadamente 0.05 hasta aproximadamente 5%, de preferencia entre 0.1 y 3% en peso de la composición. Las composiciones de la presente invención también pueden ser incorporadas, de manera opcional, en un substrato insoluble para aplicación a la piel, tal como en la forma de un limpiador tratado. Una amplia variedad de empaques puede emplearse para almacenar y entregar las composiciones para el cuidado personal. El empaque es dependiente frecuentemente del tipo de uso final para el cuidado personal. Por ejemplo, lociones y cremas para la piel para dejarse puestas, champúes, acondicionadores y geles para regadera generalmente emplean recipientes de plástico con una abertura en un extremo dispensador cubierto por un cierre. Los cierras normales son tapa-roscas, bombas no de aerosol y tapas con gozne de parte superior de aleta. El empaque para antitranspriantes, desodorantes y depiladores puede involucrar un recipiente con una bola giratoria en un extremo dispensador. De manera alternativa, estos tipos de productos para el cuidado personal pueden entregarse en una formulación de composición de barra en un recipiente con mecanismo de propulsión-repulsión, donde la barra se mueve en una plataforma hacia un orificio dispensador. Las latas metálicas presurizadas por un propulsor y teniendo una boquilla de atomización sirven para empacar antitranspirantes, cremas para rasurar y otros productos para el cuidado personal. Las barras de tocador pueden tener empaque constituido por una envoltura celulósica o plástica o dentro de una caja de cartón o incluso ser abarcadas por una película plástica de envoltura que se encoge. El término "comprender" quiere decir que no está limitada a cualquier elemento subsecuentemente declarado sino que abarca elementos no especificados de importancia funcional mayor o menor. En otras palabras, los pasos, elementos u opciones listados no necesitan ser exhaustivos. Siempre que las palabras "incluir" o "tener" se usen, estos términos quieren decir que son equivalentes a "comprender" como se define antes. Excepto en los ejemplos de operación y comparativos, o donde se indique explícitamente de otra manera, todas las cifras en esta descripción que indican cantidades de material deberían entenderse como modificadas por la palabra "aproximadamente". Todos los documentos referidos en la presente, incluyendo todas las patentes, aplicaciones de patente y publicaciones impresas, son incorporados aquí por referencia en su totalidad en esta descripción. Los siguientes ejemplos ilustrarán de manera más completa las modalidades de esta invención . Todas las partes, porcentajes y proporciones referidas en la presente y en las reivindicaciones anexas son en peso a menos que se ilustre de otra manera.

EJEMPLOS Ejemplo 1 a Este ejemplo reporta la síntesis de cloruro de 1 -trimetilamonio-2,5,6-trihidroxidipropil éter y cloruro de 1 -trimetilamonio-2-hidroximetil-4,5-dihidroxipropil etil éter. A una solución de cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetilamonio (500 mg, 2.95 mmol) en hidróxido de sodio acuoso (2.95 mi, 2.95 mmol) se adicionó 1 -cloro-2, 3-dihidroxipropano (247 ul , 2.95 mmol) . La solución resultante se agitó a temperatura ambiente hasta que el pH disminuyó a <9. La solución se lavó con éter y la capa acuosa se evaporó bajo presión reducida a 50°C, produciendo un jarabe incoloro heterogéneo. La filtración a tavés de lana de vidrio da una mezcla isomérica de cloruro de 1 -trimetilamonio-2,5,6-trihidroxidipropil éter y cloruro de 1 -trimetilamonio-2-hidroximetil-4,5-dihidroxipropil éter como un jarabe homogéneo.

Ejemplo 1 b Este ejemplo reporta la síntesis de cloruro de 1 -trimetilamonio-2,5,6-trihidroxidipropil éter y cloruro de 1 -trimetilamonio-2-hidroximetil-4,5-dihidroxipropil éter. Se adiciona cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetilamonio (500mg, 2.95 mmol) a una suspensión de hidruro de sodio (2.95 mmol) en ? , ?-dimetilformamida o 1 -metil-2-pirrolidona (3-1 0 mi) y la mezcla resultante agitada a temperatura ambiente hasta que cesa la emisión de gas. Esta mezcla es adicionada entonces a 1 -cloro-2,3-dihidroxipropano (247 ul , 2.95 mmol) y la mezcla resultante agitada a temperatura ambiente hasta que el pH disminuye a <9. El solvente es removido bajo presión reducida a 50°C y el residuo disuelto en agua y lavado varias veces con éter. La remoción del agua bajo presión reducida a 50°C, seguido por filtración a través de lana de vidrio da una mezcla isomérica de cloruro de 1 -trimetilamonio-2,5,6-trihidroxidipropil éter y cloruro de 1 -trimetilamonio-2-hidroximetil-4, 5-dihidroxipropil éter como un jarabe homogéneo.

Ejemplo 1 c Este ejemplo reporta la síntesis de cloruro de 1 -trimetilamonio-2,5,6-tridhidroxidipropil éter y cloruro de 1 -trimetilamonio-2-hidroximetil-4,5-dihidroxipropil éter. A una solución de cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetilamonio (500 mg, 2.95 mmol) en hidróxido de sodio acuoso (2.95 mi, 2.95 mmol) es adicionado 4-clorometil-2,2-dimetil-1 ,3-dioxolano (418ul , 2.95 mmol). La solución resultante es agitada a temperatura ambiente hasta que el pH disminuye a <9 y se lava adicionalmente con éter. Se adiciona ácido acético helado (8 mi) y la solución agitada a temperatura ambiente durante 1 6 horas. La solución es evaporada bajo presión reducida a 50°C produciendo un jarabe incoloro heterogéneo. La filtración a través de lana de vidrio da una mezcla isomérica de cloruro de 1 -trimetilamonio-2, 5,6-trihidroxidipropil éter y cloruro de 1 -trimetilamonio-2-hidroximetil-4,5-dihidroxipropil etil éter como un jarabe homogéneo.

Ejemplo 1d Este ejemplo reporta la síntesis de cloruro de 1 -trimetilamonio-2,5,6-trihidroxidipropil éter. Se adiciona 2,2-dimetil-4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano (367 ul, 2.95 mmol) a una suspensión de hidruro de sodio (2.95 mmol) en ?,?-dimetilformamida o 1 -metil-2-pirrolidona (3-10 mi) y la mezcla resultante agitada a temperatura ambiente hasta que cesa la emisión de gas. Esta mezcla se adiciona entonces a 1,3-cloro-2-propanol (281 ul, 2.95 mmol) y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente hasta que el pH disminuye a <9. El solvente es removido bajo presión reducida a 50°C y el residuo se disolvió en agua y se lavó varias veces con éter. La remoción del agua bajo presión reducida a 50°C, seguida por filtración a través de lana de vidrio da cloruro de 1 -trimetilamonio-2,5,6-trihidroxidipropil éter com un jarabe homogéneo.

Ejemplo 2 Una composición para el cuidado personal representativo de la presente invención en la forma de una loción cosmética es señalada bajo la tabla I.

Tabla I Isohexadecano (Presperse Incorporated, South Plainfield, NJ) 2 Polyacrilamida y Ci3.14 isoparafina y lauret-7 (Seppic Corporation, Fairfield, NJ) 3 Dimeticona y dimeticonol (Dow Corning Corporation, Midland, MI) 4 Monoestearato de sorbitán y sucrococoato (ICI Americas Incorporates, Wilmington, DE) 5 Ester de sacarosa de ácido graso 6 DMDM hidantoína y yodopropinil butilcarbamato (Lonza Incorporated, Fairlawn, NJ) Ejemplo 5 Ilustrativa de otra composición cosmética que incorpora una sal de dipropil éter de acuerdo con la presente invención es la fórmula de la tabla IV.

Tabla IV Ejemplo 6 Una composición relativamente anhidra que incorpora una dipropil éter de la presente invención es reportada en la tabla V.

Tabla V Ejemplo 8 Un producto de toallita para el cuidado personal de uso sim desechable se describe de acuerdo con la presente invención. prepara una toallita no tejida de 70/30 poliéster/rayón con un peso de 1 .8 gramos y dimensiones de 1 5 cm por 20 cm. Sobre esta toallita se impregna una composición con una sal de dipropil éter como se señala en la tabla VI I a continuación.

Tabla VII Ejem plo 9 Una barra de tocador ilustrativa de la presente invención señalada bajo la tabla VI I I .

Tabla VIII Ejemplo 1 1 Este ejemplo ilustra una fórmula antitranspirante/desodorante que incorpora los activos humectantes de acuerdo con la presente invención.

Tabla X Ejemplo 12 Una pasta de dientes de acuerdo con la presente invención puede formularse con los ingredientes listados bajo la tabla XI.

Tabla XI Ejemplo 13 Una loción aceite en agua humectante puede formularse con los ingredientes listados bajo la tabla XII.

Tabla XII Dispersión de dióxido de titanio acuoso al 75% (disponible de Kobo) . 2 Palmitoil-lisina-treonina-treonina-lisina-serina (disponible de Sederma) . 3 Pigmento de interferencia rojo de mica recubierta con dióxido de titanio y sílice (disponible de Roña) .

Ejemplo 14 Se ilustra en la presente una crema/loción de agua-en-silicón humectante formulada con los ingredientes listados bajo la tabla XI I I Tabla XI I I 2 Dispersión de dióxido de titanio acuoso al 75% (disponible de Kobo). 3 Pigmento de interferencia rojo de mica recubierta con dióxido de titanio y sílice (disponible de Roña) .

Claims (10)

REIVINDICACIONES

1. Una composición para el cuidado personal que comprende: (i) desde 0.0000001 hasta 10% en peso de un amonio cuaternizado trihidroxi dipropil éter seleccionado del grupo que consiste de fórmula (I), (II) y mezclas de los mismos

II en donde R es el grupo C1-3 alquilo o hidroxialquilo igual o diferente y X" es un anión orgánico o inorgánico cosméticamente aceptable; y (ii) un portador cosméticamente aceptable. 2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R es un grupo metilo.

3. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X" es cloruro.

4. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende además una sal de 2,3-dihidroxipropil tri(d-C3)amonio cuaternario.

5. La composición de acuerdo con la reivindicación 4, en donde la proporción de amonio cuaternizado trihidroxi dipropil éter a sal de 2,3-dihidroxipropil tri(Ci-C3) amonio cuaternario varía desde 1:1 hasta aproximadamente 1:10,000 en peso.

6. La composición de acuerdo con la reivindicación 5, en donde la proporción varía desde aproximadamente 1:10 hasta aproximadamente 1 :5000 en peso.

7. La composición de acuerdo con la reivindicación 5, en donde la proporción varía desde aproximadamente 1:100 hasta aproximadamente 1:1000.

8. La composición de acuerdo con la reivindicación 4, en donde la sal de 2,3-dihidroxipropil cuaternario es cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetilamonio.

9. Un compuesto que tiene la fórmula (I) o (II) II en donde R es el grupo Ci-C3 alquilo o hidroxialquilo igual o diferente y X' es un anión orgánico o inorgánico cosméticamente aceptable.

10. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 9, en donde R es metilo y X" es cloruro.