MX2007012758A

MX2007012758A - Insecticidas de ciano antranilamida.

Info

Publication number: MX2007012758A
Application number: MX2007012758A
Authority: MX
Inventors: Stephan Trah; Roger Graham Hall; Andre Jeanguenat; Michel Muehlebach; Anthony O'sullivan
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2005-04-20
Filing date: 2006-04-18
Publication date: 2008-01-14

Abstract

La presente invencion se refiere a compuestos de formula I (ve formula (I)), en donde los sustituyentes son tal como se han definido en la reivindicacion 1, y las sales agroquimicamente aceptables y todos los estereoisomeros y formas tautomericas de los compuestos de la formula I pueden usarse como ingredientes agroquimicos activos y pueden prepararse de manera conocida per se.

Description

INSECTICIDAS DE CIANO ANTRANILAMID& CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevos derivados de antranilamida, a procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden dichos compuestos, y a su uso para controlar insectos o representantes del orden Acariña .

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los derivados de antranilamida con propiedades insecticidas son conocidos y se describen, por ejemplo, en el documento WO 04/067528. Se han hallado ahora en nuevos derivados de antranilamidas ciano-sustituidos con propiedades pesticidas, especialmente para el control de insectos y elementos del orden Acariña .

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere por lo tanto a compuestos de fórmula I REF. :186629 en donde cada uno de E y Z, que pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre; A es alquileno Ci-Ce, alquenileno C2-C6, alquinileno C2-C6, o un sistema de anillos bivalente monociclico o bicíclico fusionado de tres a diez elementos que puede estar parcialmente saturado o totalmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre; y es posible que el sistema de anillos de tres a diez elementos y también los grupos alquileno Ci-Ce, alquenileno C2-C6 y alquinileno C2-Ce estén mono-, di- o trisubstituidos con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-Cß, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-Cd, cicloalquenilo C5-C , cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo Ci-Cß, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3- ?, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinilo C5-Ce, alcoxi C?~C4, haloalcoxi C?-C4, alquiltio C?-C , haloalquiltio C?~C4, alquilsulfinilo C?-C4, alquilsulfonilo C?~C , alquilamino C?~ C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo Ci-Cß- cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2- /? , alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 o trialquilsililo C -Ce, o por un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez elementos que puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxigeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxigeno y más de 2 átomos de azufre; y es posible que el sistema de anillos de tres a diez elementos esté mono-, di- o trisubstituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-Cg, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo Ci-Ce, haloalquenilo C2-Cg, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinílo C5-C8, alcoxi C?~ C4, haloalcoxi C?-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C?-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C?~C4, alquilamino C?~ C4, dialquílamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo C?-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C?, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6 f dialquilaminocarboniloxi C3-C6, trialquilsililo C3-C6 o fenilo, donde es posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, alquilo Ci-Cß, haloalquilo C?-C6, alquiltio C?~C6, haloalquiltio C?-C6, alqueniltio C3-C6, haloalqueniltio C3-C6, alquiniltio C3-C6, alcoxi C?-C3-alquiltio C?-C3, alquilcarbonilo C2-C4-alquiltio C?-C3, alcoxicarbonilo C2-C4-alquiltio C1-C3, ciano-alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo Ci-Ce, haloalquilsulfinilo Ci-Cd, alquilsulfonilo C?-C6, haloalquilsulfonilo C?-C6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C?-C2, N, N-di (alquilo C?~ C2) aminosulfonilo, di (alquilo C1-C4) amino, halógeno, ciano o nitro; y donde los substituyentes en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos son distintos de halógeno; X es oxígeno, NH o alquilo C1-C4-N; Y es un sistema de anillos monociclico o biciclico fusionado de tres a diez elementos que puede estar parcialmente saturado o totalmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre; y es posible que el sistema de anillos de tres a diez elementos esté mono-, di- o trisubstituidos con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-Cß, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo C?-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinilo C5-C8, alcoxi C?~ C4, haloalcoxi C?-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino Cx-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-Cd, alquilo Ci-Cß- cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi 2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-Cd o trialquilsililo C3-C6, o con un sistema de anillos monociclico o bicíclico fusionado de tres a diez elementos que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o totalmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxigeno y más de 2 átomos de azufre; y es posible que el sistema de anillos de tres a diez elementos esté mono-, di- o trisubstituidos con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-Ce, alquinilo C2-Ce, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo C?-Cg, haloalquenilo C2-C? , haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinilo Cs-C8, alcoxi C?~ C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C?~C4, haloalquiltio C?-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C?~ C4, dialqui.lamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo C?-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, trialquilsililo C3-C6 o fenilo, donde es posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, alquilo C?~C6, haloalquilo Ci-Cß, alquiltio C?-C6, haloalquiltio Ci-Cß, alqueniltio C3-C6, haloalqueniltio C3-C6, alquiniltio C3-Cd, alcoxi C?-C3-alquiltio C1-C3, alquilcarbonilo C2-C4-alquiltio C1-C3, alcoxicarbonilo C2-C4-alquiltio C1-C3, ciano-alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C?-C6, haloalquilsulfinilo C?-C6, alquilsulfonilo C?~C6, haloalquilsulfonilo C?-C6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C?~C2, N, N-di (alquilo Ci-C2) aminosulfonilo, di (alquilo C?-C4) amino, halógeno, ciano o nitro; y donde los substituyentes en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos son distintos de halógeno; p es 0 o 1 ; q es 0 o 1 ; B es un sistema de anillos de tres a cuatro elementos que puede estar total o parcialmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde es posible que el sistema de anillos de 3 a 4 elementos esté mono-, di- o trisubstituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo C?-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinilo C5-C8, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C?-C , alquilsulfonilo C3.-C4, alquilamino C?~ C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo C?-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3- ?, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 o trialquilsililo C3-C6, o con un sistema de anillos monocíclico o biciclico fusionado de tres a diez elementos que puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxigeno y más de 2 átomos de azufre; y es posible que el sistema de anillos de tres a diez elementos esté mono-, di- o trisubstituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Cx-C6, alquenilo C -C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3~C6, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo C?-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinilo C5-C8, alcoxi Cx-C4, haloalcoxi C?-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C?-C , alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino Ci-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo Ci-Cß- cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, trialquilsililo C3-C6 o fenilo, donde es posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, alquilo C?~C6, haloalquilo C?-C6, alquiltio C_-C6, haloalquiltio C?~C6, alqueniltio C3-C6, haloalqueniltio C3-C6, alquiniltio C3-C6, alcoxi C?~C3-alquiltio C1-C3, alquilcarbonilo C2-C4-alquiltio C?~C3, alcoxicarbonilo C2-C4-alquiltio C1-C3, ciano-alquiltio C?~C3, alquilsulfinilo Ci-Ce, haloalquilsulfinilo C?-C6, alquilsulfonilo C?~C6, haloalquilsulfonilo C?~C6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C?-C2, N, N-di (alquilo C?~ C2) aminosulfonilo, di (alquilo C?-C4) amino, halógeno, ciano o nitro; y donde los substituyentes en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos son distintos de halógeno; donde cada Ri independendientemente es halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C?-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C?-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C?-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C?~ C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo C?~ C6, -cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 o trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo, o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisubstituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo Ci-Cß, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-Cß, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C -C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo Ci-C4, alquilamino C?~C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo C?-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-Cg, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, trialquilsililo C3-C6; n es O, 1, 2 o 3 ; cada uno de R y R3, que pueden ser iguales o diferentes representan hidrógeno, alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C -C6 o cicloalquilo C3-C8; o alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C8 substituido con uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C?~ C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C ~ C4, alquilsulfonilo C?~C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6 y alquilo C?-C6-cicloalquilamino C3- D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisubstituido con alquilo Ci-Ce, cicloalquilo C3-C6 haloalquilo C?~C6, halógeno, ciano, alcoxi C?~C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C?-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, o haloalquilsulfonilo C1-C4, o D es un grupo R4, R4X Rio, R17, y R19 independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C?-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-Cg, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C?-C4, alquilsulfonilo C?~C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4; R5, Rg, R8, Rn, R12, R15, Riß y Ri8 independientemente entre sí, son alquilo C?-C6, o alquilo C?-C6 mono-, di- o trisubstituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C?-C4, alcoxicarbonilo C -C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4 o cicloalquilamino C3-C6; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, o 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisubstituido con alquilo C?-C6, cicloalquilo C3-C6 haloalquilo C?-Cg, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, o haloalquilsulfonilo C?-C , R7, Rg, R13 y R14 independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C?-C6, haloalquilo C?~Cg, alquenilo C2-Cg, haloalquenilo C2-C6, alquenilo C3-Cg o haloalquenilo C3-C y sales/isomeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos. Los compuestos I que tienen por lo menos un centro básico pueden formar, por ejemplo, sales de adición de ácido, por ejemplo, ácidos inorgánicos fuertes, tales como ácidos minerales, por ejemplo, ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, ácido fosforoso o ácido halohídrico con ácidos carboxílicos inorgánicos fuertes, tales como ácidos alcancarboxilicos C1-C que están no sustituidos o sustituidos, por ejemplo, con halógeno, por ejemplo, ácido acético, tal como ácidos dicarboxilicos saturados o insaturados, por ejemplo ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico, o ácido ftálico, tal como ácidos hidroxicarboxílicos, por ejemplo, ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, o ácido cítrico, o tales como ácido benzoico o con ácidos sulfónicos orgánicos tales como ácidos alcano- o ariisulfónico C1-C4, que están no sustituidos o sustituidos, por ejemplo, con halógeno, por ejemplo, con ácidos metan- o p-toluen sulfónicos. Los compuestos (I) que tienen por lo menos, un grupo acídico pueden formar por ejemplo sales con bases, por ejemplo, sales minerales, tales como sales de metales alcalinos o de metales alcalino térreos, por ejemplo, sales de sodio, potasio o magnesio, o sales con amoníaco o una amina orgánica tal como morfolina, piperidina, pirrolidina, una mono-, di- o tri-alquilamina inferior, por ejemplo, etilen-, dietilen-, trietil-, o dimetilpropilamina, o una mono-, di- o trihidroxi-alquilamina inferior, por ejemplo, mono-, di- o trietanolamina. Cuando es apropiado, las correspondientes sales internas pueden formarse adicionalmente. Se prefiere dentro del alcance de la invención las sales agroquímicamente ventajosas; sin embargo, la invención abarca también sales que tienen una desventaja para el uso agroquímico, por ejemplo sales que son tóxicas para las abejas o los peces, y que son empleadas, por ejemplo, para el aislamiento o purificación de compuestos (I) libres o sales agroquimicamente utilizables de estos. Debido a la estrecha relación entre los compuestos (I) en forma libre y en forma de sus sales, para los propósitos de la invención, los compuestos libres (I) o sus sales mencionadas anteriormente y en lo que sigue, se interpretarán respectivamente, como incluyendo cuando es apropiado las sales correspondientes o los compuestos libres (I) . De manera análoga, se aplica lo mismo a los tautómeros de los compuestos (I) y a sus sales. En general, la forma libre es la forma preferida en cada caso. Los grupos alquilo que se mencionan en las definiciones de los sustituyentes, pueden ser de cadena recta o ramificada y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, ter-butilo, pentilo, hexilo, heptilo y octilo y sus isómeros ramificados. Los radicales alcoxi, alquenilo y alquinilo son derivados de los radicales alquilo mencionados. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden estar mono- o poliinsaturados. El halógeno es generalmente flúor, cloro, bromo o yodo. Esto se aplica también, correspondientemente al halógeno en combinación con otros significados, tales como haloalquilo o halofenilo. Los grupos haloalquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena de desde 1 a 6 átomos de carbono. El haloalquilo, es por ejemplo, fluormetilo, difluormetilo, trifluormetilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2, 2 , 2-trifluoretilo, 2-fluoretilo, 2-cloroetilo, pentafluoretilo, 1 , 1-difluor-2 , 2 , 2-tricloretilo, 2,2,3,3-tetrafluoretilo y 2 , 2 , 2-tricloretilo; preferiblemente triclorometilo, difluorclorometilo, difluormetilo, trifluormetilo y diclorofluormetilo . Los grupos haloalquenilo y los grupos alquenilo apropiados que están mono- o polisustituidos con halógeno, donde el halógeno es flúor, cloro, bromo y yodo, y en particular flúor y cloro, por ejemplo 2 , 2-difluor-1-metilvinilo, 3-fluorpropenilo, 3-cloropropenilo, 3-bromopropenilo, 2, 3, 3-trifluorpropenilo, 2,3,3-tricloropropenilo y 4 , 4 , 4-trifluorbut-2-en-l-ilo . Entre los grupos alquenilo C3-C20 que están mono-, di- o trisubstituidos con halógeno, se da preferencia a aquellos que tienen una longitud de cadena de desde 3 a 5 átomos de carbono. Los grupos haloalquinilo apropiados son por ejemplo, grupos alquinilo que están mono- o polisustituidos con halógeno, donde el halógeno es bromo, yodo y en particular flúor y cloro, por ejemplo, 3-fluorpropinilo, 3-cloropropinilo, 3-bromopropinilo, 3, 3, 3-trifluorpropinilo y 4 , 4 , 4-trifluorbut-2-in-l-ilo . Entre los grupos alquinilo que están mono- o polisustituidos con halógeno, se prefieren aquellos que tienen una longitud de cadena de desde 3 a 5 átomos de carbono. Los grupos alcoxi tienen preferiblemente una longitud de cadena preferida de desde 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxi es por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y ter-butoxi y también los radicales isoméricos pentiloxi y hexiloxi; preferiblemente metoxi y etoxi. Alcoxicarbonilo es por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo o ter-butoxicarbonilo; preferiblemente metoxicarbonilo o etoxicarbonilo. Los grupos haloalcoxi tienen preferiblemente una longitud de cadena de desde 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcoxi es, por ejemplo, fluormetoxi, difluormetoxi, trifluormetoxi, 2 , 2, 2-trifluoretoxi, 1 , 1, 2 , 2-tetrafluoretoxi , 2-fluoretoxi, 2-cloroetoxi, 2 , 2-difluoretoxi y 2,2,2-tricloroetoxi; preferiblemente difluormetoxi, 2-cloroetoxi y trifluormetoxi . Los grupos alquiltio tienen preferiblemente una longitud de cadena de desde 1 a 6 átomos de carbono. Alquiltio es por ejemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio o ter-butiltio, preferiblemente metiltio y etiltio. Alquilsulfinilo es por ejemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, n-butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, sec-butilsulfinilo, ter-butilsulfinilo; preferiblemente metilsulfinilo y etilsulfinilo . Alquilsulfonilo, es por ejemplo, metilsulfonilo, etiisulfonilo, propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, isobutilsulfonilo, sec-butilsulfonilo o ter-butilsulfonilo; preferiblemente metilsulfonilo o etiisulfonilo. Los grupos alcoxialcoxi tienen preferiblemente una longitud de cadena de desde 1 a 8 átomos de carbono. Ejemplos, de grupos alcoxialcoxi son: metoximetoxi, metoxietoxi, metoxipropoxi, etoximetoxi, etoxietoxi, propoximetoxi o butoxibutoxi . Alquilamino es por ejemplo, metilamino, etilamino, n-propilamina, isopropilamino o butilaminas isoméricas. Dialquilamino es, por ejemplo, dimetilamino, metiletilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, dibutilamino y diisopropilamino . Se da preferencia a grupos metilamino que tienen una longitud de cadena de desde 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alcoxialquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo, isopropoximetilo o isopropoxietilo . Los grupos alquiltioalquilo tienen preferiblemente de 1 a 8 átomos de carbono. Alquiltioalquilo es por ejemplo, metiltiometilo, metiltioetilo, etiltiometilo, etiltioetilo, n-propiltiometilo, n-propiltioetilo, isopropiltiometilo, isopropiltioetilo, butiltiometilo, butiltioetilo o butiltiobutilo . Los grupos cicloalquilo tienen preferiblemente de 3 a 6 átomos de carbono en el anillo, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciciohexilo. Fenilo también como parte de un sustituyente tal como fenoxi, bencilo, benciloxi, benzoilo, feniltio, fenilalquilo, fenoxialquilo, puede estar sustituido. En este caso, los sustituyentes pueden estar en posición orto, meta o para. Las posiciones de sustituyentes preferidas son las posiciones orto y para en el punto de unión del anillo. Los ejemplos para B como sistema de anillos de tres a cuatro elementos opcionalmente sustituido, que está completamente o parcialmente saturado y puede contener un heteroátomo seleccionado del grupo formado por nitrógeno, oxigeno y azufre, son ciclopropilo, metil-ciclopropilo, ciclopropenilo, ciclobutilo, ciclobutenilo, De conformidad con la presente invención, un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez elementos que puede estar parcialmente saturado, está, dependiendo de la cantidad de elementos del anillo, por ejemplo, seleccionado del grupo formado por ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, donde dichos grupos cicloalquilo por su parte pueden estar preferiblemente no sustituidos o sustituidos con alquilo C?-C6 o halógeno o es donde cada R2g es metilo, cada R27 y cada R28 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3 o trifluormetilo, X4 es oxigeno o azufre y r = 1, 2, 3 o 4. Cuando no se indica valencia libre en estas definiciones, por ejemplo, como en el sitio de enlace está situado en el átomo de carbono rotulado "CH" o en un caso tal como, por ejemplo, en el sitio de unión indicado en el extremo final izquierdo. La segunda valencia para el sistema de anillos divalente del sustituyente A o Y puede estar situado en cualquier posición del anillo apropiada . De conformidad con la presente invención, un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez elementos que puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado, está, dependiendo de la cantidad de elementos del anillo, por ejemplo, seleccionado del grupo formado por ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, donde dichos grupos cicloalquilos por su parte pueden ser preferiblemente no sustituidos o sustituidos con alquilo Ci-C o halógeno, o es fenilo; bencilo; naftilo o los siguientes grupos heterocíclicos: pirrolilo; piridilo; pirazolilo; pirimidilo; pirazinilo; imidazolilo; tiadiazolilo; quinazolinilo; furilo; oxadiazolilo; indolizinilo; piranilo; isobenzofuranilo; tienilo; naftiridinilo; ( l-metil-lH-pirazol-3-il ) -; (1-etil-lH-pirazol-3-il ) -; ( l-propil-lH-pirazol-3-il ) -; ( lH-pirazol-3-il)-; (1, 5-dimetil-lH-pirazol-3-il) -; (4-cloro-l-metil-lH-pirazol-3-il ) -; ( lH-pirazol-1-il ) -; (3-metil-lH-pirazol-l-il)-; (3, 5-dimetil-lH-pirazol-l-il) -; (3-isoxazolilo) -; (5-metil-3-isoxazolilo) -; ( 3-metil-5-isoxazolilo) -; (5-isoxazolilo) -; ( lH-pirrol-2-il ) -; ( l-metil-lH-pirrol-2-il) -; (lH-pirrol-1-il) -; ( l-metil-lH-pirrol-3-í1 ) - ; (2-furanil ) -; (5-metil-2-furanil) -; ( 3-furanil) -; ( 5-metil-2-tienil) -; (2-tienil)-; ( 3-tienil ) -; ( l-metil-lH-imidazol-2-il) -; (ÍH-imidazol-2-il) -; (1-metil-lH- imidazol-4-il ) -; (1- metil-lH-imidazol-5-il) -; ( 4-metil-2-oxazolilo) -; (5-metil-2-oxazolilo)-; (2-oxazolilo) -; (2-metil-5-oxazolilo) -; (2-metil-4-oxazolilo) -; ( 4-metil-2-tiazolilo) -; (5-metil-2-tiazolilo)-; (2-tiazolilo) -; (2-metil-5-tiazolilo) -; (2-metil-4-tiazolilo) - ; ( 3-metil-4-isotiazolilo) -; (3-metil-5-isotiazolilo) -; ( 5-metil-3-isotiazolilo) -; ( 1-metil-lH-l , 2 , 3-triazol-4-il) -; (2-metil-2H-l , 2 , 3-triazol-4-il ) -; (4-metil-2H-l,2,3-triazol-2-il)-; ( 1-metil-lH-1, 2,4-triazol-3-il)-; (1, 5-dimetil-lH-l,2,4-triazol-3-il) -; ( 3-metil-lH-l , 2 , 4-triazol-1-il) -; ( 5-metil-lH-l , 2 , 4-triazol-l-il ) -; (4,5-dimetil-4H-l,2, 4 -triazol-3-il)-; (4 -metil- H-l, 2, 4-triazol-3-il)-; (4H-1,2, 4-triazol-4-il) -; ( 5-metil-l , 2 , 3-oxadiazol-4-il)-; ( 1, 2, 3-oxadiazol-4-il) -; ( 3-metil-l , 2 , 4-oxadiazol-5-il)-; ( 5-metil-l, 2 , 4-oxadiazol-3-il ) ; ( 4-metil-3-furazanil ) -; (3-furazanil ) -; (5-metil-l, 2, -oxadiazol-2-il) -; (5-metil- 1 , 2 , 3-tiadiazol-4-il ) -; ( 1, 2 , 3-tiadiazol-4-il) -; (3-metil- 1,2, 4-tiadiazol-5-il) -; ( 5-metil-l, 2 , 4-tiadiazol-3-il ) -; (4-metil-1, 2, 5-tiadiazol-3-il) -; (5-metil-l, 3, 4-tiadiazol-2-il) -; (l-metil-lH-tetrazol-5-il) -; ( lH-tetrazol-5-il) -; (5-metil-lH-tetrazol-1-il) -; (2-metil-2H-tetrazol-5-il) -; (2-etil-2H-tetrazol-5-il) -; ( 5-metil-2H-tetrazol-2-il ) -; (2H-tetrazol-2-il)-; (2-piridil) - ; ( 6-metil-2-piridil) -; (4-piridil ) -; (3-piridil)-; ( 6-metil-3-piridazinil ) -; (5-metil-3-piridazinil) -; (3-piridazinil) -; ( 4 , 6-dimetil-2-pirimidinil) -; (4-metil-2-pirimidinil)-; (2-pirimidinil ) -; (2-metil-4-pirimidinil ) -; (2-cloro-4-pirimidinil ) -; (2 , 6-dimetil-4-pirimidinil ) -; (4-pirimidinil) - (2-metil-5-pirimidinil) -; ( 6-metil-2-pir-azinil)-; (2-pirazinil) -; ( 4 , 6-dimetil-l , 3, 5-triazin-2-il ) -; (4 , 6-dicloro-l , 3, 5-triazin-2-il ) -; ( 1 , 3, 5-triazin-2-il) -; (4-metil-l,3,5-triazin-2-il)-; ( 3-metil-l, 2, -triazin-5-il) -; (3-metil-l ,2, 4-triazin-6-il) -; - ? ~~~C° -<! donde cada R2g es metilo, cada R27 y cada R28 son independientemente hidrógeno, alquilo C?~C3, alcoxi C?~C3, alquiltio C?~C3 o trifluormetilo, X4 es oxigeno o azufre y r = 1, 2, 3 o 4. Cuando no se indica ninguna valencia libre en estas definiciones, por ejemplo, como en ° el sitio de enlace está situado en el átomo de carbono rotulado "CH" o en un caso tal como, por ejemplo, en el sitio de unión indicado en el extremo final izquierdo. Se da preferencia a los sub-grupos de compuestos de fórmula I en donde a) p y/o q es 0 ; b) E y/o Z es oxígeno; y/o c) R2 y/o R3 es hidrógeno y/o d) A es un sistema de anillos divalente monocíclico saturado de tres a seis elementos. X es preferiblemente oxígeno, NH; N-Metilo o N-Etilo. Y es preferiblemente cicloalquilo C3-C6, especialmente ciclopropilo.

R4' es preferiblemente hidrógeno. Deben mencionarse en forma especial los compuestos de fórmula I en donde Ri está seleccionado entre alquilo Cx-C4, halógeno, haloalquilo C1-C5, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C?-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, en particular entre halógeno y alquilo Cx-Cg, preferiblemente seleccionado entre metilo y halógeno, más preferiblemente seleccionado entre metilo y cloro, y n es 1 o 2, preferiblemente 1. La posición preferida de Ri es meta para el grupo -C (Z) -N (R3) -A-X-Y-B. Un grupo sobresaliente de compuestos de fórmula I comprende aquellos compuestos en donde A es alquileno Ci-C que puede estar sustituido con cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno o haloalquilo C?-C6; o A es cicloalquileno C3-C6. Preferiblemente A es cicloalquileno C3-C6, más preferiblemente ciclopropileno . En compuestos preferidos de fórmula I, B es ciclopropilo, oxetanilo o ciclobutilo, preferiblemente ciclopropilo . Debe darse también un énfasis especial a los compuestos de fórmula I en donde D es un grupo Di, donde R5 es 2-piridilo que puede estar sustituido con halógeno, preferiblemente está mono-sustituido con cloro en la posición 3 del anillo piridina y R¡ es halógeno, preferiblemente cloro o bromo, haloalquilo C?-C6, haloalcoxi C_-C más preferiblemente 2,2,2-tr i f luoretoxi, preferiblemente haloalquilo Ci-Cg, más preferiblemente trif luormetilo. También se da preferencia a los compuestos de fórmula I en donde en particular B es ciclopropilo o ciclobutilo que puede estar mono - di-, o trisubstituido con halógeno, alquilo C?-C4, hidroxi, ciano, alcoxi C?-C4 o alquiltio C?-C4; o B es CH(CH2?), CH(CHMeO), CH- (CMe2?) , CH(CH2S), CH(CH2OCH2), CH(CHMeOCH2) , CH(CMe2?CH2) , CH(CH2S- (0)2CH2), CH(CHMeS(0)2CH2), CH(CMe2S(0) 2CH2 ) , C (Me) - (CH20) , C(Me) (CHMeO) , C (Me) - (CMe20) , C (Me) - (CH2S) , C (Me) - (CH2OCH2) , C(Me) (CHMeOCH2) , C(Me)-(CMe2?CH2) , C(Me) - (CH2S(0)2CH2) , C(Me) - (CHMe-S(0)2CH2) o C(Me)-(CMe2-S(0)2CH2) . En especial los coppuestos preferidos de fórmula B son ciclopropilo o ciclobutilo que puede estar sustituido con halógeno o metilo, en particular con cloro, bromo o metilo; más preferiblemente B es ciclopropilo.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓB- El procedimiento de conformidad con la invención para preparar compuestos de fórmula I se lleva a cabo de manera análoga a los procedimientos conocidos, por ejemplo, aquellos descritos en los documentos WO 01/70671, WO 03/016284, WO 03/015518 WO 04/033468 y WO 04/067528. El procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I, o cuando es apropiado, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal, comprende, por ejemplo, a) para preparar un compuesto de fórmula I en el cual R2 es hidrógeno y E y Z son oxígeno, o, cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del mismo, por reacción de un compuesto de la fórmula en donde Ri, n, y D tienen los significados indicados para la fórmula I, o cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del mismo con un compuesto de la fórmula HN(R3)-(A)q-(X)p-Y-B (III), en donde R3, p, q, A, X, Y y B tienen los significados indicados para la fórmula I, o cuando es apropiado, con un tautómero y/o una sal del mismo o, b) para preparar un compuesto de fórmula I o, cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del mismo, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula en donde Rl r R2, n, Z y D tienen los significados indicados para la fórmula I, y Xi es un grupo saliente o cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del mismo con un compuesto de la fórmula HN(RX-(A)s-(XX-Y-B III en donde R3, p, q, A, X, Y y B tienen los significados indicados para la fórmula I, o cuando es apropiado, con un tautómero y/o una sal del mismo o, c) para preparar un compuesto de la fórmula I o cuando es apropiado un tautómero y/o una sal del mismo por reacción de un compuesto de la fórmula en donde Rlf R2, R3, n, p, q, A, X, Y, Z y B tienen los significados indicados para la fórmula I, o cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del mismo con un compuesto de la fórmula X2C(=0)D (VI), en donde Ri tiene el significado indicado para la fórmula I; y X2 es un grupo saliente, o cuando es apropiado, con un tautómero y/o una sal del mismo y/o convertir un compuesto de la fórmula I o cuando es apropiado un tautómero del mismo en cada caso en forma libre o en forma de sal a otro compuesto de la fórmula I o, cuando es apropiado, un tautómero del mismo, separar una mezcla isomérica, que puede obtenerse de conformidad con el procedimiento, y aislar el isómero deseado y/o convertir un compuesto libre de la fórmula I, o cuando es apropiado un tautómero del mismo a una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula I o, cuando es apropiado, un tautómero del mismo en el compuesto libre de la fórmula I o cuando es apropiado, un tautómero del mismo en otra sal. Los compuestos de la fórmula II son nuevos y han sido especialmente desarrollados para la preparación de los compuestos de fórmula I de conformidad con la presente invención. Los compuestos de fórmula II constituyen por lo tanto otro objeto de la presente invención. Los compuestos de fórmula II pueden prepararse de manera análoga a los métodos descritos en el documento WO 04/111030. Los compuestos de fórmula V son también nuevos y están especialmente desarrollados para la preparación de los compuestos de fórmula I de conformidad con la presente invención. Los compuestos de fórmula V constituyen por lo tanto otro objeto de la presente invención. Se prefieren los compuestos de fórmula V, en donde Ri es alquilo C1-C4, halógeno, haloalquilo C1-C5, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C?-C , alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio Ci-C4, haloalquilsulfinilo C?-C o haloalquilsulfonilo C?~C4; R2 y R3 son hidrógeno; A es alquileno Ci-Cß que puede estar sustituido con cicloalquilo C3~Cg, alquenilo C2-C6, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno o haloalquilo C?~ ß; o A es cicloalquileno C3-C6; p y q son, independientemente entre sí, 0 o 1 ; X es oxígeno, NH; NCH3 o NC2H5; Y es alquileno C?-C4, alquenileno C2-C5 o alquinileno C3-C6 o, alquileno C1-C4, alquenileno C2-C6 o alquinileno C3-C6 substituido con halógeno, cicloalquilo C3-C?, alquilsulfonilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; y B es ciclopropilo o ciclobutilo que puede estar mono- di-, o trisubstituido con halógeno, alquilo C1-C4, hidroxi, ciano, alcoxi C1-C o alquiltio C?-C4; o B es CH(CH20), CH(CHMeO), CH- (CMe20) , CH(CH2S), CH(CH20CH2), CH (CHMeOCH2) , CH (CMe2OCH2 ) , CH(CH2S-(0)2CH2), CH(CHMeS(0)2CH2) , CH (CMe2S (O) 2CH2) , C (Me) - (CH20) , C(Me) (CHMeO) , C(Me)-(CMe20) , C (Me) - (CH2S) , C(Me)-(CH2OCH2) , C(Me) (CHMeOCH2) , C (Me) - (CMe2OCH2) , C (Me) - (CH2S (O) 2CH2) , C(Me)-(CHMe-S(0)2CH2) o C(Me) - (CMe2-S(0)2CH2) , preferiblemente B es ciclopropilo o ciclobutilo que puede estar mono- di-, o trisubstituido con halógeno, alquilo C?-C4, hidroxi, ciano, alcoxi C?-C4 o alquiltio C?-C4. El procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula V o cuando es apropiado un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal, comprende, por ejemplo, para preparar un compuesto de fórmula V o cuando es apropiado un tautómero y/o una sal del msimo, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula En donde R_, R2, n tienen los signficados indicados en la fórmula I, con un compuesto de fórmula HN(R3)-(A)q-(X)p-Y-B (III), en donde R3/ p, q, A, X, Y y B tienen los significados para la fórmula I o cuando es apropiado con un tautómero y/o una sal del mismo. Lo que se ha mencionado anteriormente para los tautómeros y/o sales de los compuestos I, se aplica análogamente a los materiales de partida mencionados anteriormente y a continuación, con respecto a los tautómeros y/o sales de estos. Las reacciones descritas anteriormente y a continuación se llevan a cabo de manera conocida per se, por ejemplo, en ausencia, o normalmente en presencia de un solvente o diluyente apropiado o de una mezcla de éstos, donde el procedimiento se lleva a cabo, de acuerdo a lo requerido con enfriamiento a temperatura ambiente o con calentamiento, por ejemplo, en un rango de temperatura de desde aproximadamente -80°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, preferiblemente desde aproximadamente -20°C hasta aproximadamente más +150°C, y, si se requiere, en un recipiente sellado, bajo presión reducida, normal o elevada, en una atmósfera de gas inerte y/o bajo condiciones anhidras. En los ejemplos pueden observarse condiciones de reacción especialmente ventajosas. A menos que se especifique lo contrario, los materiales de partida mencionados anteriormente y a continuación, que se usan para la preparación de los compuestos I o, cuando es apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, son conocidos o pueden prepararse por métodos conocidos per se, por ejemplo, de conformidad con la información que se provee a continuación.

Variante a) Los reactivos pueden reaccionar entre sí como tales, es decir, sin adición de un solvente o diluyente, por ejemplo, en la fusión. En la mayoría de los casos sin embargo, es ventajoso agregar un solvente o diluyente inerte o una mezcla de éstos. Ejemplos de dichos solventes o diluyentes que pueden mencionarse son: hidrocarburos aromáticos, alifáticos y alicíclicos y haiohidrocarburos tales como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina, clorobenceno, diclorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno o tetracloroeteno . Esteres tales como acetato de etilo; éteres tales como éter dietilico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, éter ter-butil metílico, éter monometilico de etilenglicol, éter monometilico de etilenglicol, éter dimetílico de etilenglicol, éter dimetoxidietilico, tetrahidrofurano o dioxano; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona o metilisobutilcetona; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, etilen glicol o glicerol; amidas tales como N,N-di-metilformamida, N, N-dietilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona o triamida hexametilfosfórica; nitrilos, tales como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetilo. La reacción se llevó a cabo ventajosamente en un rango de temperatura de desde aproximadamente -80°C hasta aproximadamente +140°C, preferiblemente desde aproximadamente -30°C hasta aproximadamente +100°C, en muchos casos en el rango de temperatura ambiente de aproximadamente +80°C.

Variante b) Ejemplos de grupos Xi salientes apropiados, en los compuestos IV son hidroxi, alcoxi C?~C8, halo-alcoxi C?-C8, alcanoiloxi Cx-C8, mercapto, alquiltio C?-C8, halo-alquiltio C?~C8, alquilsulfoniloxi C?~C8, halo-alquilsulfoniloxi C?-C8, bencensulfoniloxi, toluensulfoniloxi y halógeno, tal como cloro. Se prefieren hidroxi, alcoxi C?-C8 y cloro. Los reactivos pueden reaccionar entre sí como tales, es decir, sin agregado de solvente o diluyente. En la mayoría de los casos, sin embargo, es ventajoso agregar un solvente o diluyente inerte o una mezcla de éstos. Ejemplos de solventes o diluyentes apropiados son los del tipo descrito bajo la variante a) . La reacción se llevó a cabo ventajosamente en un rango de temperatura de desde aproximadamente -80°C hasta aproximadamente +140°C, preferiblemente desde aproximadamente -20°C hasta aproximadamente +100°C, en muchos casos en el rango de entre temperatura ambiente y la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción.

Variante c) Ejemplos de grupos X2 salientes apropiados, en los compuestos VI son hidroxi, alcoxi C?-C8, halo-alcoxi C?-C8, alcanoiloxi C?-C8, mercapto, alquiltio C?-C8, halo-alquiltio C?-C8, alquilsulfoniloxi C?~C8, halo-alquilsulfoniloxi C?-C8, bencensulfoniloxi, toluensulfoniloxi y halógeno, tal como cloro. Se prefieren hidroxi, y cloro. Los reactivos pueden reaccionar en presencia de una base. Ejemplos de bases apropiadas para facilitar la separación de HX2 son hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalino térreos, hidruros de metales alcalinos o metales alcalino-térreos, amidas de metales alcalinos o metales alcalino térreos, alcóxidos de metales alcalino de metales alcalino térreos, acetatos de metales alcalinos o de metales alcalino térreos, carbonatos de metales alcalinos o de metales alcalino térreos, dialquilamidas de metales alcalinos o metales alcalino térreos o alquil silil amidas de metales alcalinos o de metales alcalino térreos, alquilaminas, alquilendiaminas, cicloalquilaminas libres o N-alquiladas saturadas o no saturadas, heterocíclos básicos, hidróxidos de amonio y aminas carbocíclicas . Ejemplos que pueden mencionarse son hidróxido de sodio, hidruro de sodio, amida de sodio, metóxido de sodio, acetato de sodio, carbonato de sodio, ter-butóxido de potasio, hidróxido de potasio, carbonato de potasio, hidruro de potasio, diisopropilamida de litio, bis (trimetilsilil ) amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, diisopropiletilamina, trietilendiamina, ciclohexilamina , N-ciclohexil-N, N-dimetilamina, N, N-dietilanilina, piridina, 4- (N, N-dimetilamino) piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio y 1,8-diaza-biciclo [5.4.0] undec-7-eno (DBU). Los reactivos pueden reaccionar entre sí como tales, es decir, sin agregar solvente o diluyente. En la mayoría de los casos, sin embargo, es ventajoso agregar un solvente o diluyente inerte o una mezcla de estos. Ejemplos de solventes o diluyentes apropiados son del tipo descrito bajo la variante a) . Si la reacción se lleva a cabo en presencia de una base, las bases que se emplean en exceso, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, o N,N-dietilanilina, pueden actuar también como solventes o diluyentes . La reacción se lleva a cabo ventajosamente en un rango de temperatura de desde aproximadamente -80°C hasta aproximadamente +140°C, preferiblemente desde aproximadamente -30°C hasta aproximadamente +100°C, en muchos casos en el rango de entre la temperatura ambiente y aproximadamente +80°C. Un compuesto I puede convertirse de manera conocida per se en otro compuesto I mediante reemplazo de uno o más sustituyentes del compuesto de partida I de la manera habitual mediante otro u otros sustituyentes de conformidad con la invención. Por ejemplo, - en los compuestos I, en donde R2 es hidrógeno, este hidrógeno R2 puede ser reemplazado por un sustituyente R2, que es diferente de hidrógeno; o - en los compuestos I, en donde R3 es hidrógeno, este hidrógeno R3 puede ser reemplazado con un sustituyente R3, que es diferente de hidrógeno. Dependiendo de la elección de las condiciones de reacción y los materiales de partida que son apropiados en cada caso, es posible, por ejemplo, en una etapa de reacción solamente reemplazar un sustituyente por otro sustituyente de conformidad con la invención, o una pluralidad de sustituyentes puede ser reemplazada por otros sustituyentes de conformidad con la invención en la misma etapa de reacción . Las sales de los compuestos I pueden prepararse de manera conocida per se. Por lo tanto, por ejemplo, las sales de adición de ácido de los compuestos I se obtienen por tratamiento con un ácido apropiado o con un reactivo intercambiador iónico apropiado y las sales con bases se obtienen por tratamiento con una base apropiada o con un reactivo de intercambio iónico apropiado. Las sales de los compuestos I pueden convertirse de la manera usual en los compuestos I libres, las sales de adición de ácido, por ejemplo, por tratamiento con un tratamiento básico apropiado o con un reactivo intercambiador iónico apropiado y sales con bases, por ejemplo, por tratamiento con un ácido apropiado o con un reactivo intercambiador iónico apropiado. Las sales de compuestos I pueden convertirse de manera conocida per se a otras sales de compuestos I, sales de adición de ácido, por ejemplo, en otras sales de adición de ácido, por ejemplo, por tratamiento de una sal de ácido inorgánico, tal como clorhidrato con una sal metálica apropiada, tal como una sal de sodio, bario o plata, o un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un solvente apropiado en el cual una sal inorgánica que forma, por ejemplo, cloruro de plata, es insoluble y por lo tanto precipita desde la mezcla de reacción. Dependiendo del procedimiento o de las condiciones de reacción, los compuestos I, que tienen propiedades formadoras de sal, pueden obtenerse en forma libre o en forma de sales. Los compuestos I y, cuando es apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, pueden estar presentes en forma de uno de los isómeros que son posibles o en forma de una mezcla de estos, por ejemplo, en forma de isómeros puros, tales como antípodas y/o diaestereómeros, o como mezclas isoméricas, tales como mezclas enantioméricas, por ejemplo, racematos, mezclas diaestereoméricas o mezclas de racematos, dependiendo de la cantidad, configuración absoluta y relativa de los átomos de carbono asimétricos que ocurren en la molécula y/o dependiendo de la configuración de los enlaces dobles no aromáticos que ocurren en la molécula; la invención se refiere a los isómeros puros y también a todas las mezclas isoméricas que son posibles y deben entenderse en cada caso en este sentido citado anteriormente, y a continuación, incluso cuando no se mencionan específicamente en cada caso, los detalles estereoquímicos . Las mezclas diaestereoméricas o mezclas de racemato de los compuestos de fórmula I en forma libre o en forma de sal, que pueden obtenerse dependiendo de cuales materiales de partida y procedimientos han sido elegidos, pueden separarse de manera conocida en diaestereómeros o racematos puros en base a las diferencias fisicoquímicas de los componentes, por ejemplo, por cristalización fraccionada, destilación y/o cromatografía . Las mezclas enantioméricas, tales como racematos, que pueden obtenerse de manera similar, pueden resolverse en las antípodas ópticas por métodos conocidos, por ejemplo, por recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, por cromatografía sobre adsorbentes quirales, por ejemplo, cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) sobre acetil celulosa, con ayuda de microorganismos apropiados, por disociación con enzimas específicas inmovilizadas, a través de la formación de compuesos de inclusión, por ejemplo, usando éteres corona quirales, cuando únicamente está en complejo un enantiómero, o por conversión a sales diaestereoméricas, por ejemplo, mediante reacción de un racemato básico como producto final con un ácido ópticamente activo tal como ácido carboxílico, por ejemplo, alcanfor, ácido tartárico o málico o ácido sulfónico, por ejemplo ácido alcanfor sulfónico, y separar la mezcla diaestereomérica que puede obtenerse de esta manera, por ejemplo, por cristalización fraccionada en base a sus solubilidades diferentes, para proveer los diaestereómeros, a partir de los cuales puede liberarse el enantiómero deseado mediante la acción de agentes apropiados como por ejemplo, agentes básicos . Los diaestereómeros o enantiómeros puros pueden obtenerse de conformidad con la invención no solamente separando las mezclas isoméricas apropiadas, sino también en general, por métodos conocidos de síntesis diaestereo selectiva o enantio selectiva, por ejemplo, llevando a cabo el procedimiento de conformidad con la invención, con materiales de partida de una estereoquímica apropiada. Es ventajoso aislar o sintetizar en cada caso el isómero biológicamente más eficaz, por ejemplo, el enantiómero o diaestereómero, o la mezcla de isómeros, por ejemplo, una mezcla enantiomérica o una mezcla diaestereomérica, si los componentes individuales tienen una actividad biológica diferente. Los compuestos de conformidad con la invención y cuando es apropiado los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, pueden obtenerse también si es apropiado en forma de hidratos y/o pueden incluir otros solventes, tales como por ejemplo, aquellos que pueden haber sido usados para la cristalización de compuestos que están presentes en forma sólida. Los compuestos de conformidad con la invención son ingredientes activos preventivamente y/o curativamente valiosos en el campo del control de plagas, incluso bajo regímenes de aplicación que tienen un espectro biocida muy favorable y son bien tolerados por las especies de sangre caliente, peces y plantas. Los ingredientes activos de conformidad con la invención actúan contra todas las etapas de desarrollo o contra etapas de desarrollo individuales, de plagas de animales normalmente sensibles, pero también resistentes, tales como insectos o representantes del orden de Acariña. La actividad insecticida o acaricida de las combinaciones de conformidad con la invención puede manifestarse directamente por sí misma, es decir, en la destrucción de las plagas, lo cual ocurre inmediatamente o bien después de transcurrir un corto lapso de tiempo por ejemplo, durante la ecdisis, o indirectamente, por ejemplo en un régimen reducido de oviposición y/o incubación, una actividad buena que corresponde a un régimen de destrucción (mortalidad) de por lo menos 50 a 60%) . Ejemplos de las plagas de animales antes mencionadas son: del orden de Acariña, por ejemplo, Acarus siró, Acería sheldoni , Aculus schlechtendali , Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp. , Hyalomma spp. , Ixodes spp. , Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus , Psoroptes spp., Rhipicephalus spp. , Rhizoglyphus spp. , Sarcoptes spp. , Tarsonemus spp. y Tetranychus spp. del orden de Anoplura, por ejemplo, Haematopinus spp., Lmognathus spp., Pediculus spp. , Pemphigus spp. y Phylloxera spp. ; del orden de los Coleópteros, por ejemplo, Agriotes spp. , Anthonomus spp. , Atomaria lmearis , Chaetocnema tibialis, Cos opolites spp., Curculio spp., Dermestes spp. , Diabrotica spp. , Epilachna spp. , Eremnus spp., Leptmotarsa decemlmeata , Lissorhoptrus spp., Melolontha spp. , Orycaephilus spp. , Otiorhynchus spp. , Phlyctmus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tpbolium spp. y Trogoderma spp.; del orden de los Dípteros , por ejemplo, Aedes spp., Anthepgona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala , Ceratitis spp., Chrysornyia spp., Culex spp. , Cuterebra spp. , Dacus spp. , Drosophila melanogaster, Fannia spp. , Gastrophilus spp. , Glossina spp. , Hypoderma spp. , Hyppobosca spp. , Lipomyza spp. , Lucilia spp. , Melanagromyza spp. , Musca spp. , Oestrus spp. , Orseolia spp., Oscmella fpt, Pegornyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp. , Tannia spp. y Típula spp. ; del orden de los Heteropteros , por ejemplo, Cimex spp., Distantiella theobroma , Dysdercus spp., Euchistus spp. , Eurygaster spp. , Leptocorisa spp. , Nezara spp. , Piesma spp. , Rhodmus spp. , Sahlbergella smgulaps , Scotmophara spp. y Triatoma spp.; del orden de los Homopteros, por ejemplo, Aleurothpxus loccosus , Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabací, Ceroplaster spp. , Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermí , Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma lapgerum, Erythroneura spp. , Gascardia spp. , Laodelphax spp., Lecamum comí, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatopa spp. , Pemphigus spp. , Planococcus spp. , Pseudaulacaspis spp. , Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvmaria aethiopica, Quadraspidiotus spp. , Rhopalosiphum spp. , Saissetia spp. , Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Tpaleurodes vaporar íorum, Tpoza erytreae y Unaspis citri; del orden de los Himenopteros, por ejemplo, Acromyrmex, Atta spp. , Cephus spp. , Dippon spp. , Diprionidae, Gilpima polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomopum pharaonis , Neodiprion spp. , Solenopsis spp. y Vespa spp . ; del orden de los Isopteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.; del orden de los Lepidópteros, por ejemplo, Acleris spp. , Adoxophyes spp. , Aegeria spp. , Agrotis spp. , Alabama argillaceae , Amylois spp. , Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella , Carposma mpponensis , Chilo spp., Chopstoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp. , Cnephasia spp. , Cochylis spp. , Coleophora spp. , Crocidolomia bmotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp. , Diatraea spp., Diparopsis castanea, Eapas spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantpa cunea, Keifepa lycopersicella , Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantpa spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostpma nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea , Pectinophora gossypiela , Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieps spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp. , Sesamia spp. , Sparganothis spp. , Spodoptera spp. , Synanthedon spp. , Thaumetopoea spp. , Tortpx spp. , Trichoplusia ni e Ypono euta spp. ; del orden de los Malófagos, por ejemplo, Dama linea spp. y Trichodectes spp. ; del orden de los Ortópteros, por ejemplo, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae , Locusta spp. , Pepplaneta spp. y Schistocerca spp. ; del orden de los Psocópteros, por ejemplo, Liposcelis spp. ; del orden de los Sifonápteros , por ejemplo, Cera tophyl l us spp . , Ctenocephal ides spp . y Xenopsyl la cheopi s ; del orden de los Tisanópteros, por ejemplo, Frankl iniella spp . , Hercinothrips spp . , Scirtothrips a uran ti i , Ta eniothrips spp . , Thrips palmi y Thrips taba ci ; y del orden de los Thysanura , por ejemplo, Lepi sma sa ccha rina ; Los ingredientes activos de conformidad con la invención pueden usarse para controlar, es decir, contener o destruir, plagas del tipo antes mencionado, que ocurren en particular en plantas, especialmente en plantas útiles y ornamentales, en agricultura, en horticultura y en bosques, o en órganos tales como frutos, flores, follaje, tallos, tubérculos o raices de tales plantas, y en algunos casos, incluso órganos de plantas que se forman en un punto tardío en el tiempo, permanecen protegidos contra estas plagas. Cultivos apropiados a los cuales se apunta, son trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maiz o sorgo; remolacha tal como remolacha azucarera o remolacha para forraje, frutos tales como frutos pomáceos, frutos de pepita o frutos blandos, tales como, manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas o bayas, por ejemplo frutillas, frambuesas o moras; cultivos de leguminosas tales como habas, lentejas, arvejas o soya; plantas oleaginosas, tales como colza de semilla oleaginosa, mostaza, amapola, aceitunas, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, granos de cacao o cacahuete; cucurbitáceas tales como calabazas, pepinos o melones; plantas fibrosas tales como algodón, lino, cáñamo o yute, frutos cítricos tales como naranjas, limones, toronjas o mandarinas; vegetales, tales como espinaca, lechuga, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, papas o pimiento dulce; lauráceas, tales como paltas, canela o alcanfor, y también tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar; té, morrones, uvas; lúpulo; familia de los plátanos, plantas de látex y ornamentales. Los ingredientes activos de conformidad con la invención son especialmente apropiados para controlar Aphis cra ccivora , Diabroti ca bla tea ta , Hel iothis virescens , Myzus persi cae, Pl u tella xylostella y Spodoptera li t toralis en cultivos de algodón, vegetales, maíz, arroz y soya. Los ingredientes activos de conformidad con la invención son además especialmente útiles para controlar Mamestra (preferiblemente en vegetales), Cydia pomonella (preferiblemente en manzanas), Empoasca (preferiblemente en vegetales, viñedos), Leptinotarsa (preferiblemente en papas) y Chilo supressalis (preferiblemente en arroz). El término "cultivos" debe interpretarse incluyendo también las plantas de cultivo que han sido convertidas en tolerantes a los herbicidas, tales como bromoxinil o clases de herbicidas (tales como por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidores de ALS, por ejemplo, primisulfuron, prosulfuron y trifloxisulfuron, inhibidores de EPSPS ( 5-enol-pirovil-shikimate-3-fosfato-sintasa) , inhibidores de GS (glutamina sintetasa) ) como resultado de métodos convencionales de cultivo o por ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que ha sido convertido en tolerante a las imidazolinonas, por ejemplo, imazamox, por métodos de reproducción convencionales (mutagénesis) es la colza de verano Clearfield® (Cañóla). Ejemplos de cultivos que han sido convertidos a tolerantes a los herbicidas o a clases de herbicidas mediante métodos de ingeniería genética incluyen variedades de maíz resistentes a glifosfato- y glufosinato comercialmente obtenibles bajo las denominaciones Roundup Ready®, Herculex I® y LibertyLink®. El término "cultivos" debe interpretarse, incluyendo también plantas de cultivo que han sido transformadas mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que son capaces de sintetizar una o más toxinas que actúan selectivamente, tal como es conocido, por ejemplo, las bacterias productoras de toxinas, especialmente las del género Bacillus. Las toxinas que pueden expresarse mediante dichas plantas transgénicas, incluyen, por ejemplo, proteinas insecticidas, por ejemplo, proteínas insecticidas de Ba cill us cereus o Ba cíl l us popl ia e; o proteínas insecticidas de Ba cil l us thuringiensis, tales como d-endotoxinas, por ejemplo Cry?A(b), Cry?A(c), CrylF, CryIF(a2), Cry?IA(b), CrylIIA, Cry?IIB(bl) o Cry9c, o proteinas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo, VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; o proteinas insecticidas de bacterias que colonizan nematodos, por ejemplo, Photorhabdus spp . o Xenorhabdus spp . , tales como Photorhabdus luminescens , Xenorhabdus nema tophilus; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas de avispa y otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de estreptomicetos, lectinas de plantas, tales como lectinas de arveja, lectinas de cebada o lectinas de campanillas de invierno, aglutininas; inhibidores de proteinasa, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, patatina, cistatina, inhibidores de papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP), tales como ricina, RIP de maíz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo esferoidal, tales como 3-hidroxisteroidoxidasa, ecdiesteroide-UDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasas, inhibidores de ecdisona, HMG-COA-reductasa, bloqueadores del canal iónico, tales como bloqueadores de los canales de sodio o calcio, esterasa de la hormona juvenil, receptores de la hormona diurética, estilbeno sintasa, dibencil sintasa, quitinasas y glucanasas.

En el contexto de la presente invención, deben entenderse por d-endotoxinas, por ejemplo, las Cry?A(b), Cry?A(c), CrylF, CryIF(a2), Cry?IA(b), CrylIIA, Cry?IIB(bl) o Cry9c, o proteínas insecticidas vegetativas (VIP) , por ejemplo, VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A, también expresamente, toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas se producen recombinantemente mediante una nueva combinación de dominios diferentes de aquellas proteinas (véase por ejemplo, el documento WO 02/15701) . Las toxinas truncadas, por ejemplo una toxina truncada Cry?A(b) son conocidas. En el caso de toxinas modificadas, se reemplazan uno o más aminoácidos de la toxina natural. En dichos reemplazos de aminoácidos, se insertan dentro de la toxina, preferiblemente, secuencias de reconocimiento de proteasa que no están presentes en forma natural, tales como por ejemplo, en el caso de CryIIIA055, una secuencia de reconocimiento de catepsina D se inserta dentro de una toxina CrylIIA (véase documento WO 03/018810) . Ejemplos de dichas toxinas o plantas transgénicas capaces de sintetizar tales toxinas, se han descrito, por ejemplo, en los documentos EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 y WO 03/052073. Los procedimientos para la preparación de dichas plantas transgénicas son generalmente conocidos por los expertos en la materia y han sido descrito por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente. Los ácidos desoxirribonucleicos de tipo Cryl y su preparación son conocidos, por ejemplo, por los documentos WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 y WO 90/13651. La toxina contenida en las plantas transgénicas imparte a las plantas tolerancia a los insectos dañinos. Dichos insectos pueden aparecer en cualquier grupo taxonómico de insectos, pero especialmente se encuentran comúnmente en los escarabajos (coleópteros), en los insectos de dos alas (dípteros) y en las mariposas (lepidópteros). Las plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican para una resistencia insecticida y que expresan una o más toxinas son conocidas, y algunas de ellas son comercialmente obtenibles. Ejemplos de dichas plantas son: YieldGard® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry?A(b)); YieldGard Rootworm® (variedad de maiz que expresa una toxina CrylIIB (bl) ) ; YieldGard Plus® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry?A(b) y una toxina CrylIIB (bl) ) ; Starlink® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry9 (c) ) ; Herculex I® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIF(a2) y la enzima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para lograr tolerancia al herbicida glufosinato amonio) ; NuCOTN 33B® (variedad de algodón que expresa una toxina Cry?A(c); Bollgard I® (variedad de algodón que expresa una toxina Cry?A(c)); Bollgard II® (variedad de algodón que expresa una toxina Cry?A(c) y una toxina Cry?IA(b)); VIPCOT® (variedad de algodón que expresa una toxina VIP) ; NewLeaf® (variedad de papa que expresa una toxina CrylIIA) ; NatureGard ® Agrisure® GT Advantage (GA21 rasgo tolerante al glifosato) , Agrisure® CB Advantage (Btll rasgo de la plaga del maíz (CB) ) y Protecta®. Otros ejemplos de dichos cultivos transgénicos son: 1. Maiz Btll de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St . Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays genéticamente modificado que ha sido convertido en resistente al ataque de la plaga del maíz europeo { Os trinia nubila lis y Sesamia nonagrioides) mediante la expresión transgénica de una toxina Cry?A(b) truncada. El maiz Btll expresa también transgénicamente la enzima PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato amonio. 2. Maiz Btl76 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St . Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays genéticamente modificado que ha sido convertido en resistente al ataque de la plaga del maiz europeo { Os trinia nubila l is y Sesamia nonagrioides) mediante la expresión transgénica de una toxina Cry?A(b). El maíz Btl76 expresa también transgénicamente la enzima PAT para obtenter tolerancia al herbicida glufosianto amonio. 3. Maiz MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St . Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Maíz que ha sido convertido en resistente a los insectos mediante la expresión transgénica de una toxina CrylIIA modificada. Esta toxina es la Cry3A055 modificada mediante la inserción de una secuencia de reconocimiento de catepsina-D-proteasa . La preparación de dichas plantas de maiz transgénico, ha sido descrita en el documento WO 03/018810. 4. Maiz MON 863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expresa una toxina Cry?IIB(bl) y tiene resistencia a ciertos insectos coleópteros. 5. Algodón IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02. 6. Maiz 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. El maíz genéticamente modificado para la expresión de la proteína CrylF para lograr resistencia a ciertos insectos lepidópteros y de la proteina PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato amonio. 7. Maiz NK603 x MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en variedades de maíz híbrido reproducido convencionalmente mediante el cruce de las variedades genéticamente modificadas NK603 y MON 810. El maiz NK603 * MON 810 que expresa transgénicamente la proteina CP4 EPSPS, obtenida en Agroba cteri um sp . cepa CP4, que imparte tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato), y también una toxina Cry?A(b) obtenida de Ba cill us thuringiensis subsp . kurstaki que aporta tolerancia a ciertos lepidópteros, e incluye la plaga del maiz europeo. Los cultivos transgénicos de plantas resistentes a los insectos han sido también descritos en BATS (Zentrum f?r Biosicherheit und Nachhaltigkeit , Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suiza) Report 2003, (http: //bats.ch) . El término "cultivo" debe interpretarse como incluyendo también plantas de cultivo que han sido transformadas de manera que, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, son capaces de sintetizar sustancias antipatógenas que tienen acción selectiva, tales como por ejemplo, las denominadas "proteínas relacionadas con patogénesis" y (PRPs, véase por ejemplo, el documento EP-A-0 392 225) . Ejemplos de dichas sustancias antipatógenas y plantas transgénicas capaces de sintetizar dichas sustancias antipatógenas son conocidas por ejemplo, por los documentos EP-A-0 392 225, WO 95/33818, y EP-A-0 353 191. Los métodos para producir dichas plantas transgénicas son generalmente conocidos por los expertos en la materia y han sido descritos, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas precedentemente.

Sustancias antipatógenas que pueden expresarse mediante dichas plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, bloqueadores del canal iónico, tales como bloqueadores para los canales sodio y calcio, por ejemplo, las toxinas KP1, KP4 o KP6 virales; estilbeno sintasas; dibencil sintasas; quitinasas; glucanasas; las denominadas "proteinas relacionadas con patogénesis" (PRPs; véase por ejemplo, documento EP-A-0 392 225); sustancias antipatógenas producidas por microorganismos, por ejemplo, antibióticos peptídicos o antibióticos heterocíclicos (véase por ejemplo, documento WO 95/33818) o factores de proteínas o polipéptidos involucrados en la protección de patógenos de las plantas (denominados "genes de resistencia a las enfermedades de plantas", tal como ha sido descrito en el documento WO 03/000906) . Otras áreas de uso de los compuestos de conformidad con la invención son la protección de mercancías almacenadas y almacenes, y la protección de materiales de partida tales como madera, textiles, revestimientos para pisos o edificios, y también en el secto de la higiene, especialmente para la protección de seres humanos, animales domésticos y ganado productivo, contra plagas del tipo mencionado. En el sector de la higiene, los compuestos de conformidad con la invención son activos contra ectoparásitos, tales como ácaros resistentes, ácaros livianos, sarna, ácaros de la cosecha, moscas (picadoras y resuccionadoras ) , larvas de moscas parasíticas, piojos del pelo, piojos de la aves y pulgas. Ejemplos de dichos parásitos son: Del orden Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp. , Pediculus spp. y Phtirus spp. , Solenopotes spp. Del orden Mallophagída : Trimenopon spp., Menopon spp. , Trinoton spp. , Bovicola spp. , Werneckiella spp. , Lepikentron spp. , Damalina spp. , Trichodectes spp. y Felicola spp. Del orden de los dípteros y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina , por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp. , Culex spp. , Simulium spp. , Eusimulium spp. , Phlebotomus spp. , Lutzomyia spp. , Culicoides spp. , Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp. , Fannia spp. , Glossina spp. , Calliphora spp. , Lucilia spp. , Chrysomyia spp. , Wohlfahrtia spp. , Sarcophaga spp. , Oestrus spp. , Hypoderma spp. , Gasterophilus spp. , Hippobosca spp. , Lipoptena spp. y Melophagus spp. Del orden de Siphonapterida , por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp .

Del orden de Heteropterida , por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp. , Rhodnius spp. , Panstrongylus spp. Del orden de Blattarida, por ejemplo, Blatta orientalis , Periplaneta americana , Blattelagermanica y Supella spp. De la subclase Acaria (Acarida) y de las ordenes Meta- y Meso-stigmata, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp. , Otobius spp. , Ixodes spp. , Amblyomma spp. , Boophilus spp. , Dermacentor spp. , Haemophysalis spp. , Hyalomma spp. , Rhipicephalus spp. , Dermanyssus spp. , Raillietia spp. , Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp. De los ordenes Actinedida ( Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergatesspp. , Demodex spp. , Trombicula spp. , Listrophorus spp. , Acá rus spp. , Tyrophagus spp. , Caloglyphus spp. , Hypodectes spp. , Pterolíchus spp. , Psoroptes spp. , Chorioptes spp. , Otodectes spp. , Sarcoptes spp. , Notoedres spp. , Knemidocoptes spp. , Cytodites spp. y Laminosioptes spp. Los compuestos de conformidad con la invención son también apropiados para proteger contra la infestación de insectos en el caso de materiales tales como madera, textiles, plásticos, adhesivos, pegamentos, pinturas, papel y cartón, cuero, recubrimientos para pisos y edificios. La invención se refiere también por lo tanto a composiciones pesticidas tales como concentrados emulsionables, concentrados en suspensión, soluciones directamente rociables o diluibles, pastas untables, emulsiones diluidas, polvos solubles, polvos dispersables, polvos humectables, polvillos granulados o encapsulaciones en sustancias poliméricas, que comprenden - por lo menos - uno de los ingredientes activos de conformidad con la invención y que deben seleccionarse para adecuarlos a los objetivos buscados y a las circunstancias prevalecientes. En estas composiciones, el ingrediente activo se emplea en forma pura, en forma de un ingrediente sólido activo, por ejemplo, en un tamaño de particula especifico o preferiblemente conjuntamente, con - por lo menos - uno de los auxiliares usados convencionalmente en la técnica de la formulación, tal como extendedores, por ejemplo, solventes o portadores sólidos, o tal como compuestos activos de la superficie (agentes tensoactivos). Ejemplos de solventes apropiados son: hidrocarburos aromáticos no hidrogenados o parcialmente hidrogenados, preferiblemente las fracciones C8 a C?2 de alquilbencenos, tales como mezclas de xileno, de naftalenos o tetrahidronaftálenos alquilados, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos, tales como parafinas o ciciohexano, alcoholes tales como etanol, propanol o butanol, glicoles y sus éteres y esteres tales como propilenglicol, éter de dipropilenglicol, etilenglicol o éter monometilico de etilenglicol, o éter monoetilico de etilenglicol, cetonas, tales como ciciohexanona, isoforona, o alcohol de diacetona, solventes fuertemente polares tales como N-metilpirrolid-2-ona, sulfóxido de dimetilo o N, N-dimetilformamida, agua, aceites vegetales no epoxidados o epoxidados, tales como aceites de semilla de colza, de ricino, de coco o de soya y aceites de silicona no epoxidados o expoxidados. Los portadores sólidos que se usan por ejemplo, para polvillos y polvos dispersables, son, en general, minerales naturales triturados tales como calcita, talco, caolín, mont-morilonita o atapulgita. Para mejorar las propiedades físicas, es también posible agregar sílices altamente dispersadas o polímeros absorbentes altamente dispersados. Los portadores adsorbentes en partículas apropiados para granulos son de tipo poroso, tal como piedra pómez, polvo de ladrillos, sepiolita o bentonita, y los materiales portadores no sorbentes apropiados son calcita o arena. Además, pueden usarse una gran variedad de materiales granulados de naturaleza inorgánico u orgánica, en particular lodomita o residuos de plantas triturados. Los compuestos activos de la superficie apropiados son, dependiendo del tipo de ingrediente activo que debe formularse, agentes tensoactivos o mezclas de agentes tensoactivos no iónicas, cationicas y/o anionicas que tienen buenas propiedades emulsionantes, dispersantes y humectantes. Los agentes tensoactivos mencionados a continuación deben considerarse únicamente ejemplos; una gran cantidad de agentes tensoactivos adicionales que se usan convencionalmente en el acto de la formulación y que son apropiados de conformidad con la invención, se describen en la literatura relavante. Agentes tensoactivos no iónicos apropiados son especialmente derivados de poliglicoléter, de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, de ácidos grasos saturados o no saturados, o de alquilfenoles que pueden contener aproximadamente tres hasta aproximadamente treinta grupos glicoléter, y aproximadamente 8 hasta aproximadamente 20 átomos de carbono en el radical hidrocarbonado (ciclo) alifático o aproximadamente 6 hasta aproximadamente 18 átomos de carbono en la porción alquilo de los alquilfenoles. Asimismo, son apropiados los aductos de óxido de polietileno solubles en agua, con polipropilenglicol, etilendiamino polipropilenglicol o alquilpolipropilenglicol que tiene 1 hasta aproximadamente 10 átomos de carbono en la cadena alquilo y aproximadamente 20 hasta aproximadamente 250 grupos de éter de etilenglicol y aproximadamente 10 hasta aproximadamente 100 grupos de éter de propilenglicol. Normalmente, los compuestos antes mencionados contienen uno hasta aproximadamente 5 unidades de etilenglicol por unidad de propilenglicol. Ejemplos que pueden mencionarse son nonilfenoxipolietoxietanol, poliglicoléter de aceite de ricino, aductos de óxido de polipropilenglicol/polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenglicol u octilfenoxipolietoxietanol . Asimismo, son esteres de ácidos grasos apropiados de polioxietilen sorbitan, tal como trioleato de polioxietilen sorbitan. Los agentes tensoactivos catiónicos son, especialmente, sales de amonio cuaternaria que generalmente tienen por lo menos un radical alquilo de aproximadamente 8 hasta aproximadamente 22 átomos de C, sustituyentes y como sustituyentes adicionales (no halogenados o halogenados), radicales alquilo o hidroxialquilo o bencilo. Las sales tienen preferiblemente la forma de haluros, sulfatos de metilo o sulfatos de etilo. Son ejemplos el cloruro de esteariltrimetil amonio y el bromuro de bencilbis(2-cloroetil) etilamonio . Ejemplos de agentes tensoactivos aniónicos apropiados son jabones solubles en agua o compuestos activos de la superficie sintéticos solubles en agua. Ejemplos de jabones apropiados son sales de metales alcalinos, alcalinotérreos o de amonio (no sustituido o sustituido) , de ácidos grasos que tienen aproximadamente 10 hasta aproximadamente 22 átomos C tales como sales de sodio o potasio de ácido oleico o esteárico, o de mezclas naturales de ácido graso que son obtenibles, por ejemplo, a partir de aceite de coco o de sebo; deben mencionarse también los metil taurato de ácido graso. Sin embargo, los agentes tensoactivos sintéticos se usan más frecuentemente, en particular los sulfonatos grasos, sulfatos grasos, derivados bencimidazol sulfonados o sulfonatos alquilarilo. En general, los sulfonatos grasos y los sulfatos grasos están presentes como sales alcalinas, alcalino-térreos, o de amonio (sustituidas o no sustituidas), y en general tienen un radical alquilo de aproximadamente 8 hasta aproximadamente 22 átomos de carbono, y debe ser tenido en cuenta que incluyen la porción alquilo de radicales acilo; ejemplos que pueden mencionarse son las sales de sodio o calcio de ácido lignosulfónico, del éster dodecilsulfúrico o de una mezcla de sulfato de alcoholes grasos preparada a partir de ácidos grasos naturales. El grupo incluye también las sales de esteres sulfúricos y ácidos sulfónicos de aductos de alcohol graso/óxido de etileno. Los derivados bencimidazol sulfonados contienen preferiblemente dos grupos sulfonilo y un radical ácido graso de aproximadamente 8 hasta aproximadamente 22 átomos C. Ejemplos de sulfonatos de alquilarilo son las sales de sodio, calcio o trietanolamonio de ácido decilbencensulfonico de ácido dibutilnaftalensulfónico o de un condensado de ácido naftalensulfónico y formaldehído. Asimismo, son posibles además fosfatos apropiados, tales como sales de éster fosfórico de un aducto de p-nonilfenol/ ( 4-14 ) óxido de etileno o fosfolípidos. En general, las composiciones comprende 0.1 a 99%, especialmente 0.1 a 95%, de ingrediente activo y 1 a 99.9%, especialmente 5 a 99.9%, de por lo menos un coadyuvante sólido o líquido, siendo posible que en general, 0 a 25%, especialmente 0.1 a 20%, de la composición, consista en agentes tensoactivos (el % significa en cada caso porcentaje en peso) . Si bien las composiciones concentradas tienden a ser preferidas para mercancías comerciales, el consumidor final usa en general, composiciones diluidas, que tienen concentraciones sustancialmente inferiores de ingrediente activo. Las composiciones preferidas están compuestas en particular de la manera siguiente (% = porcentaje en peso) : Concentrados Emulsionables : ingrediente activo: 1 a 95%, preferiblemente, 5 a 20% agente tensoactivo: 1 a 30%, preferiblemente, 10 a 20 % solvente : 5 a 98%, preferiblemente, 70 a 85% Polvos ingrediente activo: 0.1 a 10%, preferiblemente, 0.1 a 1% portador sólido: 99.9 a 90%, preferiblemente, 99.9 a 99% Concentrados en Suspensión: ingrediente activo: 5 a 75%, preferiblemente, 10 a 50% agua: 94 a 24%, preferiblemente, 88 a 30% agente tensoactivo: 1 a 40%, preferiblemente, 2 a 30% Polvos humectables : ingrediente activo: 0.5 a 90%, preferiblemente, 1 a 80% agente tensoactivo: 0.5 a 20%, preferiblemente, 1 a 15% portador sólido: 5 a 99%, preferiblemente, 15 a 98% Granulados : ingrediente activo: 0.5 a 30%, preferiblemente, 3 a 15% portador sólido: 99.5 a 70%, preferiblemente, 97 a 85% Las composiciones pueden comprender también auxiliares sólidos o líquidos adicionales tales como estabilizadores, por ejemplo, aceites vegetales, no epoxidados o epoxidados (por ejemplo, aceite de coco, aceite de semilla de colza, o aceite de soya epoxidados), antiespumantes, por ejemplo, aceite de silicona, preservadores, reguladores de la viscosidad, aglutinantes y/o adhesivos, fertilizantes u otros ingredientes activos para lograr efectos específicos, por ejemplo, bactericidas fungicidas, nematocidas, activadores de plantas, molusquicidas o herbicidas.

Las composiciones de conformidad con la invención se preparan de manera conocida per se en ausencia de auxiliares, por ejemplo, por trituración, cribado y/o compresión de un ingrediente sólido activo y en presencia de por lo menos un auxiliar, por ejemplo, mezclando íntimamente y/o triturando el ingrediente activo con el auxiliar (auxiliares). Estos procedimientos para la preparación de las composiciones y el uso de los compuestos I para la preparación de estas composiciones son también un objeto de la invención. Los métodos de aplicación para las composiciones, es decir, los métodos para controlar las plagas del tipo antes mencionado, tal como para pulverizar, atomizar, espolvorear, pincelar, recubrir, dispersar o regar - que deben seleccionarse para ajustarse al objetivo buscado en las circunstancias prevalecientes - y el uso de las composiciones para controlar las plagas de tipo antes mencionados son otros objetos de la invención. Los regímenes típicos de concentración están comprendidos entre 0.1 y 1000 ppm, preferiblemente, entre 0.1 y 500 ppm, de ingrediente activo. El régimen de aplicación por hectárea es generalmente de 1 a 2000 g de ingrediente activo por hectárea, en particular 10 a 1000 g/ha, preferiblemente, 10 a 600 g/ha. Un método de aplicación preferido en el campo de la protección de cultivos, es la aplicación al follaje de las plantas (aplicación foliar) , siendo posible seleccionar la frecuencia y el régimen de aplicación para combinarlo con el peligro de infestación de la plaga en cuestión. Alternativamente el ingrediente activo puede llegar a la planta a través del sistema de raíces (acción sistémica), mediante riego del lugar donde están las plantas con una composición líquida, o por incorporación del ingrediente activo en forma sólida dentro del lugar de las plantas, por ejemplo, en el suelo, tal como por ejemplo, en forma de granulos (aplicación sólida) . En el caso de cultivos en arrozales, dichos granulos pueden dosificarse dentro del campo inundado. Las composiciones de conformidad con la invención son también apropiadas para la protección del material de propagación de plantas, por ejemplo, las semillas, tales como frutos, tubérculos o granos, o a plantas de invernadero, contra plagas del tipo antes mencionado. El material de propagación puede ser tratado con las composiciones antes de plantarlo, por ejemplo, la semilla puede ser tratada antes de sembrarla. Alternativamente, las composiciones pueden aplicarse a los granos de siembra (por recubrimiento) , ya sea remojando los granos en una composición líquida, o bien aplicando una capa de una composición sólida. También es posible aplicar las composiciones cuando el material de propagación es plantado en el sitio de aplicación, por ejemplo, dentro del surco donde se deposita la semilla durante la siembra. Estos métodos de tratamiento para el material de propagación de plantas, y el material de propagación de plantas tratado de esta forma, son otros objetos más de la invención.

Ejemplos de preparación Ejemplo Pl : Preparación de [2- (biciclopropil-1-ilcarbamoil) -4-ciano-6-metil-fenil] - amida de ácido 2- (3-Cloro-piridin-2-il) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-carboxílico (A.1.1) : A una solución de 2- [2- (3-cloro-piridin-2-il) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-il] -8-metil-4-oxo-4H-benzo [d] [1 , 3 ] oxazina-6-carbonitrilo (1.2 g, 2,8 mmol) (preparado con el documento WO 04/067528) en tetrahidrofurano (40 ml), se le agregó clorhidrato de biciclopropil-1-ilamina (0.6 g, 4.2 mmol) y 1.2 ml (8.4 mmol) de trietilamina, y la solución se calentó a una temperatura de 60 °C durante 8 h. La solución se enfrió hasta temperatura ambiente y el solvente se evaporó. Luego la mezcla se trituró en 100 ml de agua y los cristales se lavaron con agua y éter para proporcionar 0.85 g del compuesto del título. El licor madre se evaporó y se obtuvo una segunda cosecha de cristales por cristalización en éter diisopropílico para proporcionar 0.46 g del compuesto del titulo (F: 270-272 °C) .

Ejemplo P2 : Preparación de [2- (biciclopropil-1-ilcarbamoil ) -4-ciano-6-metil-fenil] -amida de ácido 2- ( 3-Cloro-piridin-2-il) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-carboxílico (A.1.1) : A una solución de 3.29 g (5,23 mmol) de [2-(biciclopropil-1-ilcarbamoil) -4-yodo-6-metil-fenil] -amida de ácido 2- (3-Cloro-piridin-2-il ) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-carboxílico en 50 ml de tetrahidrofurano, se le agregaron 1.19 g (6.25 mmoles) de Cul, 0.30 g de tetraquis (trifenilfosfina) paladio y 2.78 g (31,0 mmol) de CuCN . La mezcla se calentó durante 1 hora a 80°C y se convirtió a un color verde oscuro. Después de enfriar, la mezcla se filtró sobre Hyflo y se evaporó. El residuo se disolvió en 15 ml de DMF y se vertió en 100 ml de agua que contenía 5 g de NaHC?3- Después de 30 minutos de agitación, los cristales se filtraron, se lavaron con agua y se obtuvo una mezcla de hexano/acetona (1:3) para proporcionar 2.8 g del compuesto del título.

Preparación de [2- (biciclopropil-1-ilcarbamoil) -4-yodo-6-metil-fenil] -amida de ácido 2- (3-Cloro-piridin-2-il ) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-carboxílico 2.08 g (3,91 mmol) de (2- [ 2- ( 3-cloro-piridin-2-il ) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-il] -8-hidroxi-6-yodo-benzo [d] [1, 3] oxazin-4-ona (preparada de conformidad con el documento WO 04/067528), 0.6 g (4,50 mmol) de clorhidrato de biciclopropil-1-ilamina y 0,63 ml (4,50 mmol) de trietilamina en 20 ml de THF se calentaron durarite 20 horas a reflujo.

Después de enfriar e 1 precipitado se filtró y el licor madre se evapioró . El residíuo se disuelve en 5 ml de DMF y se vierte en 40 ml de agua . Los cristales formados se filtran y purifican por cromatografía evaporativa (diclorometano 40, éter dietílico 1) para proporcionar 1.85 g del compuesto del título. XH-RMN (CDC13, 400 MHz, ppm): 0.11 (q, 2H) , 0.45 (q, 2H) , 0.62 (s, 4H), 1.4 (m, ÍH) , 2.10 (s, 3H) , 6.50 (s, ÍH) , 7,40 (m, 2H) , 7.51 (s, ÍH) , 7.77 (s, ÍH) , 7.85 (dd, ÍH) , 8.49 (m, ÍH) , 10.45 (s, ÍH) .

Preparación de 2-Amino-N-biciclopropil-l-il-5-ciano-3-metil-benzamida 600 mg (1.98 mmol) de 6-yodo-8-metil-lH-benzo [d] [1,3] oxa zina-2 , -diona (preparada de conformidad con procedimientos conocidos, véase G. M. Coppola, Syn thesi s, 1980, 505), 212 mg (2.37 mmol) de CuCN, 377 mg (1.98 mmol) de Cul y 114 mg de tetraquis (trifenilfosfina ) paladio en 60 ml de THF se calentaron 5 h a reflujo. Después de enfriar la mezcla se filtró sobre Hyflo. La fase orgánica se lavó con agua y se evaporó. El residuo cristalizó a partir de una mezcla de diclorometano, acetato de etilo y hexano para proporcionar 245 mg de 8-metil-2 , 4-dioxo-l, 4-dihidro-2H-benzo[d] [ 1 , 3 ] oxazina-6-carbonitrilo, que se usó directamente en la etapa siguiente. 236 mg (1.16 mmol) de 8-metil-2 , 4-dioxo-l , 4-dihidro-2H-benzo [d] [ 1 , 3] oxazina-6-carbonitrilo, 234 mg (1.75 mmol) de clorhidrato de biciclopropil-1-ilamina y 177 mg (1.75 mmol) de trietilamina en 25 ml de THF se calentaron durante 4 h a refluj o . La mezc :1a se enfrió _Y_ se evaporó . El residuo se disolvió en acetato de etilo y se extrajo con agua. Después de purificación en un corto pasaj e de gel de silice, se aisliaron 63 mg del compuesto de 1 titulo en forma de cristales amarillos. F: 171-172°C.

Preparación de biciclopropil-1-ilamina 93.2 ml (328 mmol) de Ti(OiPr)4 se agregaron a una solución de 20 g (298 mmol) de ciclopropan carbonitrilo en 300 ml de éter. Luego la solución se enfrió a -78 °C y 199 ml (596 mmol) de una solución de bromuro de etilmagnesio (3 M en éter) se agregaron lentamente. Después de 10 min a -78 °C, se dejó calentar la suspensión a temperatura ambiente y se agitó durante 1 hora. Luego se agregaron 84.6 g (595 mmol) de BF3.OEt2 y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas. A esta mezcla se agregaron lentamente 600 ml de NaOH 2N a una temperatura de 0°C. La fase orgánica se separó y extrajo con 600 ml HCl 2N. La fase acuosa se evaporó y el residuo se trituró en éter para proporcionar 30.9 g del compuesto del título en forma de una sal de clorhidrato. Los ejemplos que siguen están destinados a ilustrar la invención y muestran los compuestos preferidos de la fórmula I. Me significa el grupo metilo. Et significa el grupo etilo. Si no se da ninguna definición para el sustituyente X entonces p es 0, si X es un sustituyente, entonces p es 1. Si no se da ninguna definición para el sustituyente A entonces, q es 0, si A es un sustituyente, entonces q es 1. El grupo C(CH2CH2) para el sustituyente Y significa ciclopropilo con dos valencias libres: Tabla A: Compuestos de fórmula la Tabla B: Compuestos de fórmula Ib: Tabla C: Datos físicos de los compuestos de las Tablas A y B: Tabla D: Compuestos de fórmula Va 57 Ejemplos de formulación (% = porcentaje en peso) Ejemplo Fl : Concentrados en emulsión a) b) c) Ingrediente activo 25 % 40 % 50 % Dodecilbencensulfonato de calcio 5 % 8 % 6 % Polietilen glicol éter de aceite de ricino (36 mol de EO) Tributilfenoxi polietilen glicol éter (30 mol de EO) Ciciohexanona - 15 % 20 % Mezcla de xileno 65 % 25 % 20 % Las emulsiones de cualquier concentración deseada pueden prepararse a partir de dichos concentrados por dilución con agua.

Ejemplo F2 : Soluciones a) b) c) d) Ingrediente activo 80 % 10 % 5 % 95 % Éter monometílico de etilen glicol 20 % - Polietilen glicol PM 400 - 70 % - N-Metilpirrolid-2-ona - 20 % - Aceite de coco epoxidado - - 1 % 5 % Éter de petróleo (rango de ebullición: 160-190°) - Las soluciones son apropiadas para ser usadas en forma de microgotas.

Ejemplo F3 : Granulos a) b) c) d) Ingrediente activo 5 % 10 % 8 % 21 % Caolín 94 % - 79 % 54 % Sílice altamente dispersada 1 % - 13 % 7 % Atapulgita - 90 % - 18 % El ingrediente activo se disolvió en diclorometano, la solución se pulverizó sobre los portadores y el solvente se evaporó subsiguientemente al vacío.

Ejemplo F4 : Polvos a) b) Ingrediente activo 2 % 5 % Sílice altamente dispersada 1 % 5 % Talco 97 % -Caolín - 90 % Se obtuvieron polvos listos para ser usados mezlcando intimamente los portadores y el ingrediente activo.

Ejemplo F5 : Polvos humectables a) b) c) Ingrediente activo 25 % 50 % 75 % Lignosulfonato de sodio 5 % 5 % Lauril sulfato de sodio 3 % - 5 % Diisobutilnaftalen sulfonato de sodio - 6 % 10 % Éter de octilfenoxipolietilenglicol éter (7-8 moles de EO) - 2 % - Sílice altamente dispersada 5 % 10 % 10 % Caolin 62 % 27 % - El ingrediente activo se mezcló con los aditivos y la mezcla se trituró cuidadosamente en un molino apropiado. Esto proporcionó polvos humectables, los cuales pueden diluirse con agua para proporcionar las suspensiones de cualquier concentración deseada.

Ejemplo F6: Granulos Extruidos Ingrediente activo 10 % Lignosulfonato de sodio 2 % Carboximetilcelulosa 1 % Caolin 87 % El ingrediente activo se mezcló con los aditivos y la mezcla se trituró, se humedeció con agua, se extruyó, se granuló y se secó en una corriente de aire.

Ejemplo F7 : Granulos recubiertos Ingrediente activo 3 % Polietilen glicol ( PM 200) 3 % Caolin 94 % En una mezcladora, el ingrediente activo finamente triturado se aplicó uniformemente al caolín, el cual se humedeció con el polietilenglicol. Esto proporcionó granulos recubiertos libres de polvo.

Ejemplo F8 : Concentrado de suspensión Ingrediente activo 40 % Etilen glicol 10 % Nonilfenoxipolietilen glicol éter (15 mol de EO) Lignosulfonato de sodio 10 % Carboximetilcelulosa 1 % Solución acuosa al 37 % de formaldehído 0.2 % Aceite de silicona (75 % de emulsión acuosa) Agua 32 % El ingrediente activo finamente triturado se mezcló intimamente con los aditivos. Pueden preparase suspensiones de cualquier concentración deseada a partir del concentrado de suspensión resultante, mediante dilución con agua.

La actividad de los compuestos de conformidad con la invención puede ampliarse considerablemente, y puede adaptarse a las circunstancias prevalecientes, mediante el agregado de otros ingredientes insecticidamente o acaricidamente activos. Las adiciones apropiadas a los ingredientes activos que se dan aqui, por ejemplo, son respresentativos de las siguientes clases de ingredientes activos: compuesos de organofósforo, derivados de nitrofenol, nitroureas, hormonas juveniles, formamidinas, derivados de benzofenonas, ureas, derivados de pirrol, carbamatos, piretroides, hidrocarburos clorados, acilureas, derivados de piridil-metilenamino, macrolidas, neonicotinoides y preparaciones de Bacillus thuringiensis . Se prefieren las mezclas siguientes de los compuestos de fórmula I con ingredientes activos (la abreviatura "TX" significa "un compuesto seleccionado del grupo formado por los compuestos específicamente descritos en las tablas A y B de la presente invención") : un coadyuvante seleccionado del grupo de sustancias que consisten en aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, un acaricida seleccionado del grupo de sustancias que consisten en: 1 , 1-bis ( 4-clorofenil) -2-etoxietanol (nombre de IUPAC) (910) + TX, 2 , 4-diclorofenil bencensulfonato (nombre de IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2 -f luor-N-metil-?J-1-naftilacetamida (nombre de IUPAC) (1295) + TX, 4-clorofenil fenil sulfona (nombre de IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amidition (870) + TX, amidoflumet [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amiton (875) + TX, amiton hidrógeno oxalato (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código del compuesto) + TX, AZ 60541 (código del compuesto) + TX, azinfos-etilo (44) + TX, azinfos-metilo (45) + TX, azobenceno (nombre de IUPAC) (888) + TX, azociclotin (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafos (nombre alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de bencilo (nombre de IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromociclen (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etilo (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezin (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridaben (nombre alternativo) + TX, polisulfuro de calcio (nombre de IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofuran (118) + TX, carbofenotion (947) + TX, CGA 50' 439 (código desarrollado) (125) + TX, quinometionat (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeform (964) + TX, clorhidrato de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfenson (970) + TX, clorfensulfuro (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobencilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiuron (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metilo (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotamiton (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufraneb (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, cihalotrina (196) + TX, cihexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-0 (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metilo (224) + TX, demeton-0 (1038) + TX, demeton-O-metilo (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metilo (224) + TX, demeton-S-metilsulfon (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinon (227) + TX, diclofluanid (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nombre alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nombre alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobuton (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, dinocap-6 [CCN] + TX, dinocton (1090) + TX, dinopenton (1092) + TX, dinosulfon (1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxation (1102) + TX, difenil sulfona (nombre de IUPAC) (1103) + TX, disulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, disulfoton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapin (1113) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, endosulfan (294) + TX, endotion (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, etion (309) + TX, etoato-metilo (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquin (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarb (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fenson (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazuron (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxuron (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código desarrollado) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, clorhidrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama-HCH (430) + TX, gliodin (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclopropancarboxilato de hexadecilo (nombre de IUPAC / Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, yodometano (nombre de IUPAC) (542) + TX, isocarbofos (nombre alternativo) (473) + TX, O- (metoxi-aminotiofosforil) salicilato de isopropilo (nombre de IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolin I (696) + TX, jasmolin II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malation (492) + TX, malonoben (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolan (1261) + TX, mesulfen (nombre alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidation (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metomil (531) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, metolcarb (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicin oxima (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nikkomicinas (nombre alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarb (1313) + TX, nitrilacarb 1:1 complejo de cloruro de zinc (1313) + TX, NNI-0101 (código de compuesto) + TX, NNI-0250 (código de compuesto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidisulfoton (1325) + TX, pp' -DDT (219) + TX, paration (615) + TX, permetrina (626) + TX, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, fenkapton (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidon (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metilo (652) + TX, policloro-terpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nombre alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridaben (699) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código en desarrollo) (1382) + TX, RA-17 (código en desarrollo) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradan (1389) + TX, sebufos (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de compuesto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofen (738) + TX, espiromesifen (739) + TX, SSI-121 (código en desarrollo) (1404) + TX, sulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, sulfluramid (750); sulfotep (753); azufre (754) + TX, SZI-121 (código en desarrollo) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirad (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, tetraclor-vinfos (777) + TX, tetradifon (786) + TX, tetranactina (nombre alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tia-fenox (nombre alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, thuringiensin (nombre alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nombre alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nombre alternativo) (653) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código de compuesto) + TX, un algicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nombre de IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofen (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamid (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestaño (nombre de IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre de IUPAC) (347) + TX, un antihelmíntico seleccionado del grupo de sustancias que consisten en abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, espinosad (737) y, tiofanato (1435) + TX, un avicida seleccionado del grupo de sustancias que consisten en cloralosa (127) + TX, endrina (1122) + TX, fention (346) + TX, piridin-4-amina (nombre de IUPAC) (23) y estricnina (745) + TX, un bactericida seleccionado del grupo de sustancias que consisten en l-hidroxi-líí-piridina-2-tiona (nombre de IUPAC) (1222) + TX, 4- (quinoxalin-2-ilamino) bencensulfonamida (nombre de IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nombre de IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nombre de IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofen (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminosulf (1144) + TX, formaldehído (404) + TX, hidrargafen (nombre alternativo) [CCN] + TX, kasugamicina (483) + TX, dihidroclorhidrato de kasugamicina (483) + TX, bis (dimetilditiocarbamato) de níquel (nombre de IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, potasio hidroxiquinolina sulfato (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, estreptomicina sesquisulfato (744) + TX, tecloftalam (766) y tiomersal (nombre alternativo) [CCN] + TX, un agente biológico seleccionado del grupo formado por Adoxophyes orana GV (nombre alternativo) (12) + TX, Agroba cteri um radioba cter (nombre alternativo) (13) + TX, Amblysei us spp. (nombre alternativo) (19) + TX, Anagrapha fal cifera NPV (nombre alternativo) (28) + TX, Anagrus a tomus (nombre alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominal is (nombre alternativo) (33) + TX, Aphidi us colemani (nombre alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nombre alternativo) (35) + TX, Autographa californi ca NPV (nombre alternativo) (38) + TX, Ba cill us firmus (nombre alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nombre científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuríngíensís subsp. aizawai (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringíensís subsp. japonensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nombre científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nombre alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nombre alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nombre alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nombre alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nombre alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nombre alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nombre alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nombre científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nombre alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nombre alternativo) (431) + TX, Heterorhabditís bacteriophora and H. megidis (nombre alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nombre alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nombre alternativo) (488) + TX, Macrolophus caligínosus (nombre alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nombre alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nombre alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nombre científico) (523) + TX, Metarhi zi um ani soplia e var. ani sopl ia e (nombre científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV and N. lecontei NPV (nombre alternativo) (575) + TX, Ori us spp. (nombre alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nombre alternativo) (613) + TX, Phytosei ul us persimilis (nombre alternativo) (644) + TX, Spodoptera exigua virus de polihedrosis nuclear de multicápsida (nombre científico) (741) + TX, Steinernema bibioni s (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema fel tiae (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobra ve (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobra vi s (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema scapteri sci (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nombre alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nombre alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occiden ta l is (nombre alternativo) (844) y Verticill i um lecanií (nombre alternativo) (848) + TX, un esterilizante de suelos seleccionado del grupo de sustancias que consisten en yodometano (nombre de IUPAC) (542) y bromuro de metilo (537) + TX, un quimioesterilizante seleccionado del grupo de sustancias que consisten en afolato [CCN] + TX, bisazir (nombre alternativo) [CCN] + TX, busulfan (nombre alternativo) [CCN] + TX, diflubenzuron (250) + TX, dimatif (nombre alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metilo [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penfluron (nombre alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tiohempa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nombre alternativo) [CCN y uredepa (nombre alternativo) [CCN] + TX, una feromona de insecto seleccionada del grupo de sustancias que consisten en acetato de { E) -dec-5-en-l-ilo con (£) -dec-5-en-l-ol (nombre de IUPAC) (222) + TX, acetato de { E) -tridec-4-en-l-ilo (nombre de IUPAC) (829) + TX, (£)-6-metilhept-2-en-4-ol (nombre de IUPAC) (541) + TX, acetato de { E, Z) -tetradeca-4, 10-dien-l-ilo (nombre de IUPAC) (779) + TX, acetato de ( Z) -dodec-7-en-l-ilo (nombre de IUPAC) (285) + TX, (Z) -hexadec-11-enal (nombre de IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z) -hexadec-11-en-l-ilo (nombre de IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z) -hexadec-13-en-ll-in-l-ilo (nombre de IUPAC) (438) + TX, (Z) -icos-13-en-10-ona (nombre de IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-l-al (nombre de IUPAC) (782) + TX, (Z) -tetra-dec-9-en-l-ol (nombre de IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-l-ilo (nombre de IUPAC) (784) + TX, acetato de (7£, 9Z) -dodeca-7, 9-dien-l-ilo (nombre de IUPAC) (283) + TX, acetato de ( 9Z, 11£) -tetradeca-9, 11-dien-l-ilo (nombre de IUPAC) (780) + TX, acetato de ( 9Z, 12£) -tetradeca-9, 12-dien-l-ilo (nombre de IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-l-eno (nombre de IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5-ol con 4-metil-nonan-5-ona (nombre de IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nombre alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nombre alternativo) (167) + TX, cuelure (nombre alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-l-ilo (nombre de IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-l-ilo (nombre de IUPAC) (287) + TX, acetato de dodeca-8 , 10-dien-l-ilo (nombre de IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nombre alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etilo (nombre de IUPAC) (317) + TX, eugenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nombre alternativo) [CCN] + TX, gossyplure (nombre alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure II (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure III (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nombre alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nombre alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nombre alternativo) (481) + TX, lineatin (nombre alternativo) [CCN] + TX, litlure (nombre alternativo) [CCN] + TX, looplure (nombre alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nombre alternativo) [CCN] + TX, metil eugenol (nombre alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2, 13-dien-l-ilo (nombre de IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3 , 13-dien-l-ilo (nombre de IUPAC) (589) + TX, orfralure (nombre alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nombre alternativo) (317) + TX, ostramona (nombre alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidin (nombre alternativo) (736) + TX, sulcatol (nombre alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-l-ilo (nombre de IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure Bi (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nombre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo) [CCN] + TX, un repelente de insecto seleccionado del grupo de sustancias que consisten de 2- (octiltio) etanol (nombre de IUPAC) (591) + TX, butopironoxilo (933) + TX, butoxi (polipropilen glicol) (936) + TX, adipato de dibutilo (nombre de IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutilo (1047) + TX, succinato de dibutilo (nombre de IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbamato de dimetilo [CCN] + TX, ftalato de dimetilo [CCN] + TX, etil hexanediol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquin-butil (1276) + TX, metilneo-decanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] y picaridina [CCN] + TX, un insecticida seleccionado del grupo de sustancias que consisten de 1+ TX, 1 , 1-dicloro-l-nitroetano (nombre IUPAC- / Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1, l-dicloro-2 , 2-bis (4-etilfenil) etano (nombre de IUPAC) (1056) + TX, 1,2-dicloropropano (IUPAC- / Chemical Abstracts-Nombre) (1062) + TX, 1 , 2-dicloropropano con 1 , 3-dicloropropeno (nombre de IUPAC) (1063) + TX, l-bromo-2-cloroetano (nombre IUPAC- / Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2 , 2 , 2-tricloro-l-(3, 4-diclorofenil)etilo (nombre de IUPAC) (1451) + TX, 2,2-diclorovinil 2-etilsulfiniletil metil fosfato (nombre de IUPAC) (1066) + TX, 2- ( 1 , 3-ditiolan-2-il ) fenil dimetilcarbamato (IUPAC- / Chemical Abstracts-Nombre) (1109) + TX, tiocianato de 2- (2-butoxietoxi ) etilo (nombre de IUPAC / Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2- (4, 5-dimetil-1 , 3-dioxolan-2-il ) fenilo (nombre de IUPAC / Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2- ( 4-cloro-3, 5-xililoxi ) etanol (nombre de IUPAC) (986) + TX, 2-clorovinil dietil fosfato (nombre de IUPAC) (984) + TX, 2-imidazolidona (nombre de IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan-l , 3-diona (nombre de IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2-metil (prop-2-inil) aminofenil (nombre de IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetil (nombre de IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-l-cloroprop-1-eno (nombre de IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-l-fenilpirazol-5-ilo (nombre de IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil (prop-2-inil)amino-3, 5-xililo (nombre de IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5, 5-dimetil-3-oxociclohex-l-enilo (nombre de IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprid (4) + TX, acetion (nombre alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrilo (nombre de IUPAC) (861) + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nombre alternativo) [CCN] + TX, alixicarb (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nombre alternativo) [CCN] + TX, fosfuro de aluminio (640) + TX, amidition (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarb (873) + TX, amiton (875) + TX, amiton hidrógeno oxalato (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidation (883) + TX, AVI 382 (código de compuesto) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, azadiractina (nombre alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etilo (44) + TX, azinfos-metilo (45) + TX, azotoato (889) + TX, Ba cill us thuringi ensis delta endotoxinas (nombre alternativo) (52) + TX, hexafluorsilicato de bario (nombre alternativo) [CCN] + TX, polisulfúro de bario (IUPAC- / Chemical Abstracts-Nombre) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, BAS 320 I (código de compuesto) + TX, Bayer 22/190 (código en desarrollo) (893) + TX, Bayer 22408 (código en desarrollo) (894) + TX, bendiocarb (58) + TX, benfuracarb (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, bioaletrina S-ciclopentenil isómero (nombre alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, bis (2-cloroetil) éter (nombre de lUPAC) (909) + TX, bistrifluron (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromociclen (918) + TX, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etilo (921) + TX, bufencarb (924) + TX, buprofezin (99) + TX, butacarb (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridaben (nombre alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arseniato de calcio [CCN] + TX, cianuro de calcio (444) + TX, polisulfuro de calcio (nombre de lUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115) + TX, carbofuran (118) + TX, disulfuro de carbono (nombre delUPAC / Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloruro de carbono (nombre de IUPAC) (946) + TX, carbofenotion (947) + TX, carbosulfan (119) + TX, cartap (123) + TX, clorhirato de cartap (123) + TX, cevadina (nombre alternativo) (725) + TX, clorbiciclen (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, clorhidrato de clordimeform (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfen-vinfos (131) + TX, clorfluazuron (132) + TX, clormefos (136) + TX, cloroformo [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metilo (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nombre alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nombre alternativo) + TX, cloetocarb (999) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenita de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamiton (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nombre alternativo) (177) + TX, CS 708 (código en desarrollo) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cihalotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nombre alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nombre alternativo) [CCN] + TX, -tetrametrina (nombre alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofuran (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-0 (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metilo (224) + TX, demeton-0 (1038) + TX, demeton-O-metilo (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metilo (224) + TX, demeton-S-metilsulfon (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinon (227) + TX, dicapton (1050) + TX, diclofention (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nombre alternativo) + TX, dicresilo (nombre alternativo) [CCN] + TX, dicrotofos (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrin (1070) + TX, fosfato de dietil 5-metilpirazol-3-ilo (nombre de IUPAC) (1076) + TX, diflubenzuron (250) + TX, dilor (nombre alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetan (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilan (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefuran (271) + TX, diofenolan (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarb (1101) + TX, dioxation (1102) + TX, disulfoton (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nombre alternativo) [CCN] + TX, El 1642 (código en desarrollo) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endosulfan (294) + TX, endotion (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nombre alternativo) [CCN] + TX, etiofencarb (308) + TX, etion (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metilo (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formiato de etilo (nombre de IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nombre alternativo) (1056) + TX, dibromuro de etileno (316) + TX, dicloruro de etileno (chemical Nombre) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarb (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarb (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarb (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etilo [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamid (358) + TX, flucofuron (1168) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxuron (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código en desarrollo) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, clorhidrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilan (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietan (1196) + TX, furatiocarb (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cihalotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetato de guazatina (422) + TX, GY-81 (código en desarrollo) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumuron (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnon (443) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarb (1223) + TX, imidacloprid (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarb (465) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzan (1232) + TX, isocarbofos (nombre alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarb (472) + TX, isopropil O- (metoxiaminotiofosforil) salicilato (nombre de IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation (480) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolin I (696) + TX, jasmolin II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormona juvenil I (nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil III (nombre alternativo) [CCN] + TX, kelevan (1249) + TX, kinopreno (484) + TX, lambda-cihalotrina (198) + TX, arseniato de plomo [CCN] + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenuron (490) + TX, litidation (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenilo (nombre de IUPAC) (1014) + TX, fosfuro de magnesio (nombre de IUPAC) (640) + TX, malation (492) + TX, malonoben (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfon (1258) + TX, menazon (1260) + TX, mefosfolan (1261) + TX, cloruro mercuroso (513) + TX, mesulfenfos (1263) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + TX, metam-sodio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoruro de metansulfonilo (nombre de IUPAC / Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidation (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomilo (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquin-butilo (1276) + TX, metotrina (nombre alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, isocianato de metilo (543) + TX, metilcloroformo (nombre alternativo) [CCN] + TX, cloruro de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarb (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naftalofos (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, naftaleno (nombre de IUPAC / Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código en desarrollo) (1306) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluriuro (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarb (1313) + TX, nitrilacarb 1:1 complejo de cloruro de zinc (1313) + TX, NNI-0101 (código de compuesto) + TX, NNI-0250 (código de compuesto) + TX, nornicotina (nombre tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, noviflumuron (586) + TX, O-etil etilfosfonotioato de O-2,5-dicloro-4-yodofenilo (nombre de IUPAC) (1057) + TX, 0-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-il fosforotioato de 0,0-dietilo (nombre de IUPAC) (1074) + TX, ditiopirofosfato de O-6-metil- 2-propilpirimidin-4-il de O, O-dietilo (nombre de IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O, O, O' , O' -tetrapropil (nombre de IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nombre de IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemeton-metilo (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidisulfoton (1325) + TX, pp' -DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, paration (615) + TX, paration-metilo (616) + TX, penfluron (nombre alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenilo (nombre de IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, aceites petrolíferos (nombre alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código en desarrollo) (1328) + TX, fenkapton (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfina (nombre de IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metilo (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarb (651) + TX, pirimifos-etilo (1345) + TX, pirimifos-metilo (652) + TX, isómeros de policlorodiciclopentadieno (nombre de IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, arsenita de potasio [CCN] + TX, tiosianato de potasio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nombre alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacilo (1354) + TX, promecarb (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridaben (699) + TX, piridalilo (700) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifen (708) + TX, quassia (nombre alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos-metilo (1376) + TX, quinotion (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código en desarrollo) (1382) + TX, rafoxanida (nombre alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código en desarrollo) (723) + TX, RU 25475 (código en desarrollo) (1386) + TX, riania (nombre alternativo) (1387) + TX, rianodina (nombre tradicional) (1387) + TX, sabadila (nombre alternativo) (725) + TX, schradan (1389) + TX, sebufos (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de compuesto) + TX, silafluofen (728) + TX, SN 72129 (código en desarrollo) (1397) + TX, arsenita de sodio [CCN] + TX, cianuro de sodio (444) + TX, fluoruro de sodio (IUPAC- / Chemical Abstracts-Nombre) (1399) + TX, hexafluorsilicato de sodio (1400) + TX, pen-taclorofenóxido de sodio (623) + TX, selenato de sodio (nombre de IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sodio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosad (737) + TX, espiromesifen (739) + TX, sulcofuron (746) + TX, sulcofuron-sodio (746) + TX, sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoruro de sulfurilo (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, petróleo alquitranado (nombre alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarb (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufeno-zida (762) + TX, tebufenpirad (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzuron (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta-cipermetrina (204) + TX, tiacloprid (791) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, tiociclam hidrógeno oxalato (798) + TX, tiodicarb (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tionazin (1434) + TX, tiosultap (803) + TX, tiosultap-sodio (803) + TX, thuringiensin (nombre alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirad (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nombre alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, triclormetafos-3 (nombre alternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumuron (835) + TX, trimetacarb (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nombre alternativo) (725) + TX, veratrina (nombre alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarb (854) + TX, YI-5302 (código de compuesto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nombre alternativo) + TX, fosfuro de zinc (640) + TX, zolaprofos (1469) y ZXI 8901 (código en desarrollo) (858) + TX, un molusquicida seleccionado del grupo de sustancias que consisten en óxido de bis (tributilestaño) (nombre de UIPAC) (913 + TX, óxido de bis (tributilestaño) (IUPAC-Nombre) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de calcio [CCN] + TX, cloetocarb (999) + TX, acetoarsenita de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico ( IUPAC-Nombre) (352) + TX, metaldehído (518) + TX, metiocarb (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, tazimcarb (1412) + TX, tiodicarb (799) + TX, óxido de tributilestaño (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarb (840) + TX, acetato de trifenilestaño (IUPAC-Nombre) (347) e hidróxido de trifenilestaño ( IUPAC-Nombre) (347) + TX, un nematicida seleccionado del grupo de sustancias que consisten en AKD-3088 (código de compuesto) + TX, 1 + TX, 2-dibromo-3-cloropropano (nombre de IUPAC/ Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1 + TX, 2-dicloropropano (nombre de IUPAC / Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1 + TX, 2-dicloropropano con 1 + TX, 3-dicloropropeno (nombre de IUPAC) (1063)+ TX, 1 + TX, 3-dicloropropeno (233) + TX, 3+ TX, 4-diclorotetrahidrotiofeno + TX, 1-dióxido (nombre de IUPAC/ Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3- (4-clorofenil) -5-metilrodanina (nombre de IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1 , 3, 5-tiadiazinan-3-ilacético (nombre de IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, benclotiaz [CCN]+ TX, benomilo (62) + TX, butilpiridaben (nombre alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, carbofuran (118) + TX, disulfúro de carbono (945) + TX, carbosulfan (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarb (999) + TX, citoquinas (nombre alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofention (1051) + TX, diclifos (nombre alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN]+ TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN]+ TX, etoprofos (312) + TX, cibromuro de etileno (316) + TX, fen-amifos (326) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietan (1196) + TX, furfural (nombre alternativo) [CCN]+ TX, GY-81 (código en desarrollo) (423) + TX, heterofos [CCN]+ TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nombre alternativo) (210) + TX, mecarfon (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + TX, metam-sodio (519) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, isotiocianato de metilo (543) + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, composición Myrotheci um verrucaria (nombre alternativo) (565) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, oxamilo (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfocarb [CCN] + TX, sebufos (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, espinosad (737) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (IUPAC- / Chemical Abstracts-Nombre) (1422) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tionazin (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nombre alternativo) + TX, xilenoles [CCN]+ TX, YI-5302 (código de compuesto) y zeatina (nombre alternativo) (210) + TX, un inhibidor de nitrificación seleccionado del grupo de sustancias que consisten en etilxantato de potasio [CCN] y nitrapirina (580) + TX, un activador de plantas seleccionado del grupo de sustancias que consisten en acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metilo (6) + TX, probenazol (658) y extracto de Reynoutria sa cha l inensis (nombre alternativo) (720) + TX, un rodenticida seleccionado del grupo de sustancias que consisten en 2-isovalerilindan-l + TX, 3-diona (nombre de IUPAC) (1246); 4- (quinoxalin-2-ilamino) benzenesulfonamida (nombre de IUPAC) (748) + TX alfa-clorohidrina [CCN] + TX, fosfuro de aluminio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bario (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalin (92) + TX, cianuro de calcio (444) + TX, cloralosa (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nombre alternativo) (850) + TX, cumaclor (1004) + TX, cumafurilo (1005) + TX, cumatetralilo (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocumafen (357) + TX, fluoracetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, clorhidrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, lindano (430) + TX, fosfuro de magnesio (IUPAC-Nombre) (640) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (IUPAC-Nombre) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenita de potasio [CCN] + TX, pirinuron (1371) + TX, scilirosida (1390) + TX, arsenita de sodio [CCN] + TX, cianuro de sodio (444) + TX, fluoracetato de sodio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de talio [CCN] + TX, warfarina (851) y fosfuro de zinc (640) + TX, un sinérgico seleccionado del grupo de sustancias que consisten en piperolinato de 2- (2-butoxietoxi) etilo (nombre de IUPAC) (934) + TX, 5- ( 1 , 3-benzodioxol-S-il) -3-hexilciclohex-2-enona ( IUPAC-Nombre) (903) + TX, farnesol con nerolidol (nombre alternativo) (324) + TX, MB-599 (código en desarrollo) (498) + TX, MGK 264 (código en desarrollo) (296) + TX, butóxido de piperonilo (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isómero de propilo (1358) + TX, S421 (código en desarrollo) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolin (1394) y sulfóxido (1406) + TX, un repelente de animales seleccionado del grupo de sustancias que consisten en antraquinona (32) + TX, cloralosa (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloruro de cobre (171) + TX, diazinon (227) + TX, diciclopentadieno (nombre químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarb (530) + TX, piridin-4-amina (nombre de IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarb (840) + TX, naftenato de zinc [CCN] y ziram (856) + TX, un virucida seleccionado del grupo de sustancias que consisten en imanina (nombre alternativo) [CCN] y ribavirina (nombre alternativo) [CCN] + TX, y un protector de heridas seleccionado del grupo de sustancias que consisten en óxido de mercurio (512) + TX, octilinona (590) y tiofanato-metilo (802) + TX, el compuesto de fórmula A-l la fórmula A-2 la fórmula A-3 la fórmula A-4 la fórmula A-5 la fórmula A- 6 la fórmula A-7 la fórmula A-í la fórmula A-9 la fórmula A-10 la fórmula A-12 la fórmula A-13 la fórmula A-14 la fórmula A- 15 la fórmula A-16 la fórmula A-17 la fórmula A-lí la fórmula A- 19 la fórmula A-20 la fórmula A-21 la fórmula A-22 la fórmula A-23 la fórmula A-24 la fórmula A-25 la fórmula A-26 y Azaconazole (60207-31-0] + TX, Bitertanol [70585-36-3] + TX, Bromuconazol [116255-48-2] + TX, Ciproconazol [94361-06-5] + TX, Difenoconazol [119446-68-3] + TX, Diniconazol [83657-24-3] + TX, Epoxiconazol [106325-08-0] + TX, Fenbuconazol [114369-43-6] + TX, Fluquinconazol [136426-54-5] + TX, Flusilazol [85509-19-9] + TX, Flutriafol [76674-21-0] + TX, Hexaconazol [79983-71-4] + TX, Imazalil [35554-44-0] + TX, Imibenconazol [86598-92-7] + TX, Ipconazol [125225-28-7] + TX, Metconazol [125116-23-6] + TX, Miclobutanil [88671-89-0] + TX, Pefurazoato [101903-30-4] + TX, Penconazol [66246-88-6] + TX, Protioconazol [178928-70-6] + TX, Pirifenox [88283-41-4] + TX, Procloraz [67747-09-5] + TX, Propiconazol [60207-90-1] + TX, Simeconazol [149508-90-7] + TX, Tebuconazol [107534-96-3] + TX, Tetraconazol [112281-77-3] + TX, Triadimefon [43121-43-3] + TX, Triadimenol [55219-65-3] + TX, Triflumizol [99387-89-0] + TX, Triticonazol [131983-72-7] + TX, Ancimidol [12771-68-5] + TX, Fenarimol [60168-88-9] + TX, Nuarimol [63284-71-9] + TX, Bupirimato [41483-43-6] + TX, Dimetirimol [5221-53-4] + TX, Etirimol [23947-60-6] + TX, Dodemorf [1593-77-7] + TX, Fenpropidina [67306-00-7] + TX, Fenpropimorf [67564-91-4] + TX, Spiroxamina [118134-30-8] + TX, Tridemorf [81412-43-3] + TX, Ciprodinil [121552-61-2] + TX, Mepanipirim [110235-47-7] + TX, Prrimetanil [53112-28-0] + TX, Fenpiclonil [74738-17-3] + TX, Fludioxonil [131341- 86-1] + TX, Benalaxil [71626-11-4] + TX, Furalaxil [57646-30-7] + TX, Metalaxil [57837-19-1] + TX, R-Metalaxil [70630-17-0] + TX, Ofurace [58810-48-3] + TX, Oxadixil [77732-09-3] + TX, Benomil [17804-35-2] + TX, Carbendazim [10605-21-7] + TX, Debacarb [62732-91-6] + TX, Fuberidazol [3878-19-1] + TX, Tiabendazol [148-79-8] + TX, Clozolinato [84332-86-5] + TX, Diclozolina [24201-58-9] + TX, Iprodiona [36734-19-7] + TX, Miclozolina [54864-61-8] + TX, Procimidona [32809-16-8] + TX, Vinclozolina [50471-44-8] + TX, Boscalid [188425-85-6] + TX, Carboxina [5234-68-4] + TX, Fenfuram [24691-80-3] + TX, Flutolanil [66332-96-5] + TX, Mepronil [55814-41-0] + TX, Oxicarboxina [5259-88-1] + TX, Pentiopirad [183675-82-3] + TX, Tifluzamida [130000-40-7] + TX, Guazatina [108173-90-6] + TX, Dodina [2439-10-3] [112-65-2] (Base libre) + TX, Iminoctadina [13516-27-3] + TX, Azoxiestrobina [131860-33-8] + TX, Dimoxiestrobinan [149961-52-4] + TX, Enestroburina {Proc. BCPC + TX, Int. Congr. + TX, Glasgow + TX, 2003 + TX, 1 + TX, 93} + TX, Fluoxaestrobina [361377-29-9] + TX, Kresoxim-metilo [143390-89-0] + TX, Metominoestrobina [133408-50-1] + TX, Trifloxiestrobina [141517-21-7] + TX, Orisaestrobina [248593-16-0] + TX, Picoxiestrobina [117428-22-5] + TX, Piracloestrobina [175013-18-0] + TX, Ferbam [14484-64-1] + TX, Mancozeb [8018-01-7] + TX, Maneb [12427-38-2] + TX, Metiram [9006-42-2] + TX, Propineb [12071-83-9] + TX, Tiram [137-26-8] + TX, Zineb [12122-67-7] + TX, Ziram [137-30-4] + TX, Captafol [2425-06-1] + TX, Captan [133-06-2] + TX, Diclofluanid [1085-98-9] + TX, Fluorimida [41205-21-4] + TX, Folpet [133-07-3 ] + TX, Tolilfluanid [731-27-1] + TX, Bordeaux Mixture [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloruro de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, Mancopper [53988-93-5] + TX, Oxina-cobre [10380-28-6] + TX, Dinocap [131-72-6] + TX, Nitrotal-isopropilo [10552-74-6] + TX, Edifenfos [17109-49-8] + TX, Iprobenfos [26087-47-8] + TX, Isoprotiolano [50512-35-1] + TX, Fosdifen [36519-00-3] + TX, Pirazofos [13457-18-6] + TX, Tolclofos-metilo [57018-04-9] + TX, Acibenzolar-S-metilol [135158-54-2] + TX, Anilazina [101-05-3] + TX, Bentiavalicarb [413615-35-7] + TX, Blasticidin-S [2079-00-7] + TX, Cinometionat [2439-01-2] + TX, Cloroneb [2675-77-6] + TX, Clorotalonil [1891-45-6] + TX, Ciflufenamid [180409- 60-3] + TX, Cimoxanil [51966-95-1] + TX, Diclona [11 1-80- 6] + TX, Diclocimet [139920-32-4] + TX, Diclomezina [ 62865-36-5] + TX, Dicloran [99-30-9] + TX, Dietofencarb [81130-20-9] + TX, Dimetomorf [110488- 10-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211861-41-9] + TX, Ditianon [3341-22- 6] + TX, Etaboxam [1 62650- 11-3] + TX, Etridiazol [2593-15-9] + TX, Famoxadona [131801-51-3] + TX, Fenamidona [1 61326-34- 1] + TX, Fenoxanil [115852-48- 1] + TX, Fentin [ 668-34-8] + TX, Ferimzona [89269- 64- 1] + TX, Fluazinam [ 79622-59- 6] + TX, Fluopicolida [239110-15-7] + TX, Flusulfamida [106917-52-6] + TX, Fenhexamid [126833-17-8] + TX, Fosetil-aluminio [39148-24-8] + TX, Himexazol [10004-44-1] + TX, Iprovalicarb [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamid) [12011 6-88-3] + TX, Kasugamicina [6980-18-3] + TX, Metasulfocarb [ 66952-49- 6] + TX, Metrafenona [220899-03- 6] + TX, Pencicuron [ 66063-05- 6] + TX, Ftalida [27355-22-2] + TX, Polioxinas [11113-80-7] + TX, Probenazol [27605-76-1] + TX, Propamocarb [25606-41-1] + TX, Proquinazid [189278-12-4] + TX, Piroquilon [57369-32-1] + TX, Quinoxifen [124495-18-7] + TX, Quintozeno [82-68-8] + TX, Schwefel [7704-34-9] + TX, Tiadinil [223580-51-6] + TX, Triazoxida [72459-58-6] + TX, Triciclazol [41814-78-2] + TX, Triforina [26644-46-2] + TX, Validamicina [37248-47-8] + TX, Zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, Mandipropamid [374726-62-2] + TX, el compuesto de fórmula F-1 en donde Ra5 es trifluormetilo o difluormetilo ; 02004/058723) + TX, ; el compuesto de fórmula F-2 en donde Ra6 es trifluormetilo o difluormetilo ( O2004/058723) + TX, ; el compuesto racémico de fórmula F-3 (sin) en donde Ra7 es trifluormetilo o difluormetilo (WO2004/035589) + TX, la mezcla racémica de fórmula F-4 (anti) en donde Ra7 es trifluormetilo o difluormetlo ¡documento WO2004 /035589) + TX, el compuesto de fórmula F-5 CH, la cual es una mezcla epimérica de compuestos racémicos de fórmulas F-3 (sin) y F-4 (anti), donde la relación entre compuestos racémicos de fórmula F-3 (sin) a compuestos racémicos de fórmula F-4 (anti) es de desde 1000 : 1 a 1 : 1000 y donde Ra7 es trifluormetilo o difluormetilo (documento WO2004/035589) + TX, el compuesto de fórmula F-6 en donde Ra8 es trifluormetilo o difluormetilo ( O2004/035589) + TX, el compuesto racémico de fórmula F-7 (trans) en donde Rag es trif luormetilo o difluormetilo (WO03/074491) + TX, el compuesto racémico de fórmula F-(cis) en donde Ra9 es trif luormetilo o difluormetilo ; O03/074491) + TX, el compuesto de fórmula F-9 la cual es una mezcla de los compuestos racémicos de las fórmulas F-7 (trans) y F-8 (cis), donde la relación de compuestos racémicos de fórmula F-7 (trans) a compuestos racémicos de fórmula F-8 (cis) es 2:1 a 100:1; y donde Ra9 es trifluormetilo o difluormetilo (documento WO03/074491) + TX, el compuesto de fórmula F-10 en donde Rio es trifluormetilo o difluormetilo ; 02004/058723) + TX, el compuesto racémico de fórmula F-ll (trans) en donde Rn es trifluormetilo o difluormetilo (documento O03/074491) + TX, el compuesto racémico de fórmula F-12 (cis) en donde Ru es trifluormetilo o difluormetilo [documento O03/074491) + TX, el compuesto de fórmula F-13 que es una mezcla racémica de fórmula F-ll (trans) y F-12 (cis) , y donde Rn es trifluormetilo o difluormetilo (WO 03/074491) + TX, y el compuesto de fórmula F-14 (documento WO2004 /058723) + TX, y el compuesto de fórmula F-15 + TX La mezcla de ingrediente activo de los compuestos de fórmula I seleccionados de las tablas A y B con los ingredientes activos descritos anteriormente comprende un compuesto seleccionado de las tablas A y B y un ingrediente activo tal como el descrito anteriormente preferiblemente en una relación de mezcla de desde aproximadamente 100:1 a 1:6000, especialmente desde 50:1 a 1:50, más especialmente en una relación de desde 20:1 a 1:20, incluso más especialmente desde 10:1 a 1:10, muy especialmente desde 5:1 y 1:5, dándose preferencia especial a una relación de desde 2:1 a 1:2, y siendo asimismo, una relación preferida la de 4:1 a 2:1 principalmente en una relación de 1:1, ó 5:1, ó 5:2, ó 5:3, o 5:4, o 4:1, ó 4:2, ó 4:3, ó 3:1, ó 3:2, ó 2:1, ó 1:5, ó 2:5, o 3:5, ó 4:5, ó 1:4, o 2:4, o 3:4, ó 1:3, ó 2:3, ó 1:2, ó 1:600, ó 1:300, o 1:150, ó 1:35, ó 2:35, ó 4:35, ó 1:75, ó 2:75, ó 4:75, ó 1:6000, ó 1:3000, ó 1:1500, ó 1:350, ó 2:350, ó 4:350, o 1:750, ó 2:750, ó 4:750. Dichas relaciones de mezcla incluyen, por una parte, las relaciones en peso y también, por otra parte, las relaciones molares. Las mezclas que comprenden un compuesto de formula I seleccionado de las tablas A y B, y uno o más ingredientes activos descritos anteriormente pueden aplicarse por ejemplo, a una forma única (mezcla rápida) en una mezcla de rocío combinada compuesta por formulaciones separadas de los componentes del único ingrediente activo, tal como una "mezcla de tanque", y en un uso combinado de los ingredientes activos únicos cuando se aplica de manera consecutiva es decir, uno después del otro por un período razonablemente corto tal como una pocas horas o días. El orden de aplicación de los compuestos de fórmula I seleccionados de las tablas A y B, y los ingredientes activos descritos anteriormente no es esencial para llevar a cabo la presente invención. Las referencias entre corchetes a continuación de los ingredientes activos, por ejemplo, [3878-19-1 ] se refiere al número de registro de Chemical Abstracts Registry. Los compuestos de las fórmulas A-l a A-26 se describen en la WO 03/015518 o en la WO 04/067528. Los pares de mezcla descritos previamente son conocidos. Cuando los ingredientes activos están incluidos en "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council], están descritos aquí bajo el número de entrada que se da entre paréntesis en lo que antecede para el compuesto particular; por ejemplo, el compuesto "abamectina" se describe bajo el número de entrada (1) . Cuando se agrega " [CCN] " en lo antecede al compuesto particular, el compuesto en cuestión está incluido en "Compendium of Pesticide Common Ñames", que es accesible en internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Ñames, Copyright © 1995-2004]; por ejemplo, el compuesto "acetoprol" está descrito bajo la dirección de internet http : //www . alanwood.net/pesticides/acetoprole. html . La mayoría de los ingredientes activos descritos anteriormente se denominan a continuación mediante el denominado "nombre común", el "nombre común ISO relevante" o bien otro "nombre común" usados en casos individuales. Si la designación no es un "nombre común", la naturaleza de la designación que se usa en su lugar, se da entre paréntesis para el compuesto particular; en este caso, se usan el nombre de IUPAC, el nombre de IUPAC/Chemical Abstracts, un "nombre químico", un "nombre tradicional", un "nombre de compuesto", o un "código de desarrollo", o, si no se usa ninguna de estas designaciones ni un "mombre común", se emplea un "nombre alternativo". "CAS Reg. No" significa el número de registro de Chemical Abstracts Registry Number.

Ejemplos Biológicos (% = por ciento en peso, a menos que se especifique lo contrario) .

Ejemplo Bl: Actividad contra Cydia pomonella: Se perforaron con un palillo, cubos para dieta standard de Cydia (de un ancho de 1,5 cm) y se sumergieron en parafína líquida (ca. 80°C) . Una vez endurecido el recubrimiento de parafina, se aplica una emulsión acuosa que contiene 400 ppm de ingrediente activo usando un rociador De Vilbis (25 ml, 1 bar) . Una vez seco el recubrimiento rociado, los cubos se colocan en recipientes plásticos que son luego poblados con dos Cydia pomonella (ler estadio) recientemente puestos. Luego los recipientes se cierran con una tapa de plástico. Después de 14 días de incubación a 26°C y bajo una humedad relativa de 40-60%, se determina el el régimen de supervivencia de las orugas, así como también su regulación de crecimiento. En este ensayo, los compuestos enumerados en la Tabla C anterior, muestran buena actividad. En particular, los compuestos A.1.1, A.1.13, A.1.7 y A.1.4 tienen una actividad de más de 80%.

Ejemplo B2 : Actividad contra Diabrotica balteata Se rociaron plantas de maíz con una mezcla de una emulsión acuosa para rocío que comprende 400 ppm de ingrediente activo y, cuando se ha secado el recubrimiento de rocío, se puebla con diez larvas (segundo estadio) de Diabrotica balteata y se introducen dentro de un recipiente plástico. Seis días después se determina el porcentaje de reducción de la población (% de actividad) comparando la cantidad de larvas muertas entre las plantas tratadas y las no tratadas. En este ensayo, los compuestos enumerados en la Tabla C anterio, muestra buena actividad. En particular los compuestos A.1.13, A.1.1, A.1.4, B. 1.28, A.1.122 y A.1.7 tienen una actividad del 80%.

Ejemplo B3 : Actividad contra Heliothis virescens (aplicación foliar) Se rociaron plantas jóvenes de soya con una mezcla de rocío de emulsión acuosa que comprende 400 ppm de ingrediente activo y, una vez secado el recubrimiento de rocío se puebla con 10 orugas (de primer estadio) de Heliothis virescens y se introducen dentro de un recipiente plástico. Seis días después se determina el porcentaje de reducción en la polación y el deterioro de alimentación (% de actividad) se determina comparando la cantidad de orugas muertas y el deterioro de alimentación entre las plantas tratadas y no tratadas. En este ensayo, los compuestos enumerados en la Tabla C anterior muestran buena actividad. En particular, los compuestos A.1.13, A.1.4, A.1.1 y A.1.7 tienen una actividad de más del 80%.

Ejemplo B4 : Actividad contra Heliothis virescens (aplicación a huevos) Huevos de Heliothis, que habían sido depositados sobre algodón, fueron rociados con una mezcla de emulsión acuosa de rocío que comprende 400 ppm de ingrediente activo. Después de 8 días, se evaluó el porcentaje de puesta de huevos y el régimen de supervivencia de las orugas (% de actividad) en comparación con los grupos de control no tratados. En este ensayo, los compuestos enumerados en la Tabla C anterior muestran buena actividad. Los compuestos A.1.13, A.1.1, A.1.4, B. 1.28, A.1.122, A.1.57, A.1.131 y A.1.7 tienen una actividad de más del 80%.

Ejemplo B5: Actividad contra Myzus persicae (aplicación foliar) Se infectaron plantas de arvejas con Myzus persicae, y se rociaron subsiguientemente con una mezcla del rocío que comprendía 400 ppm de ingrediente activo y luego se incubaron a 20°. 3 y 6 días más tarde, se determinó el porcentaje de reducción de la población (% de actividad), comparando la cantidad de ácidos muertos entre las plantas tratadas y las no tratadas. En este ensayo, los compuestos enumerados en la Tabla C anterior muestran buena actividad. En particular los compuestos A.1.13, A.1.4, A.1.122 y A.1.7 tienen una actividad de más del 80%.

Ejemplo B6: Actividad contra Myzus persicae (aplicación sistémica) Se infectaron plantas de arvejas con Myzus persicae, y sus raíces fueron subsiguientemente colocadas dentro de una mezcla de roció que comprendía 400 ppm de ingrediente activo. Las plantas fueron luego incubadas a 20°. 3 y 6 días más tarde, se determinó el porcentaje de reducción de la población (% de actividad) comparando la cantidad de áfidos muertos entra las plantas tratadas y las no tratadas. En este ensayo, los compuestos enumerados en la Tabla C, anterior, muestran buena actividad. En particular, los compuestos A.1.4, A.1.122 y A.1.7 tienen una actividad de más del 80%.

Ejemplo B : Actividad contra Plutella xylostella Se rociaron plantas jóvenes de repollo con una mezcla de una emulsión acuosa en forma de rocío que comprendía 400 ppm de ingrediente activo y, después de secar el recubrimiento de rocío, se pobló con 10 orugas (3er estadio) de Plutella xylostella y se introdujeron dentro de un recipiente plástico. Tres días más tarde, se determinó la reducción porcentual en la población y el deterioro por alimentación (% de actividad) comparando la cantidad de orugas muertas y el deterioro por alimentación entre las plantas tratadas y no tratadas. En este ensayo, los compuestos enumrados en la Tabla C anterior muestran buena actividad. En particular los compuestos A.1.13, A.1.1, A.1.4, B. 1.28, A.1.122, A.1.57, A.1.131, A.1.134 y A.1.7 tienen una actividad de más del 80%.

Ejemplo B8 : Actividad contra Spodoptera littoralis Se rociaron plantas jóvenes de soya con una mezcla de una emulsión acuosa en forma de rocío que comprendía 400 ppm de ingrediente activo y, después de secar el recubrimiento de rocío, se pobló con 10 orugas (ler estadio) de Spodoptera littoralis y se introdujeron dentro de un recipiente plástico. Tres días mas tarae, se u- eu?up? s recipiente plástico. Tres días más tarde, se determinó la reducción porcentual en la población y el deterioro por alimentación (% de actividad) comparando la cantidad de orugas muertas y el deterioro por alimentación entre las plantas tratadas y no tratadas. En este ensayo, los compuestos enumrados en la Tabla C anterior muestran buena actividad. En particular los compuestos A.1.13, A.1.1, A.1.4, B. 1.28, A.1.122, A.1.57, A.1.131 y A.1.7 tienen una actividad de más del 80%.

Ejemplo B9: Insecticida sistémico Ensayo para Spodoptera l i t toralis (gusano de hoja de algodón): Plantas de maíz de cuatro días de vida { Zea mais, variedad Stoneville) se colocaron en forma individual en frascos que contenían 24ml de agua dentro de los cuales se diluyó el producto químico a 12,5 ppm. Se dejaron las plantas crecer durante seis días. Subsiguientemente se cortaron las hojas y se colocaron en una placa Petri (de un diámetro de 5 cm) , se inocularon con doce a quince larvas de S . li t toralis de primer estadio y se incubaron durante cuatro días en una primera cámara de crecimiento (25°C, 50% humedad ambiente, 18:6 L:D foto período). Se contó la cantidad de insectos vivos y se calculó el porcentaje de mortalidad. Los ensayos se llevaron a cabo con una réplica. En este ensayo, los compuestos enumerados en la Tabla C muestran buena actividad.

En particular, los compuestos A.1.13, A.1.1, A.1.4, A.1.7, A.1.13, A.1.122, A.1.131 y B1.28 tienen una actividad de más del 80%.

Ejemplo BIO Actividad contra Frankliniella occidentalis: Discos de hoja de porotos sobre ágar en placas petri o plantas de poroto en una cámara de roció, fueron tratados con soluciones de ensayo diluidas. Después de sacar los discos de hojas, se cortaron y colocaron en cajas de plástico en la superficie de una capa de ágar y se infestaron con una población mixta. Seis días (discos de hoja) o catorce dias (plantas) después de la infestación, las muestras se verificaron para determinar la reducción de la población tratada y se compararon con la población no tratada. En este ensayo, los compuesos enumerados en la Tabla C mostraron buena actividad. En particular los compuestos A.1.1, A.1.4, A.1.13, A.1.122 y A.1.7 tienen una actividad de más del 80%. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro a partir de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones .

1. Compuesto de fórmula I caracterizado porque cada uno de E y z, que pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre; A es alquileno C?-C6, alquenileno C2-Cd, alquinileno C2-C6, o un sistema de anillos bivalente monocíclico o bicíclicofusionado de tres a diez elementos que puede estar parcialmente saturado o totalmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre; y donde es posible que el sistema mismo de anillos de tres a diez elementos y también los grupos alquileno C?-C6, 14! alquenileno C2-C6 y alquinileno C2-C6 estén mono-, di- o trisubstituidos con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-Cd, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo Ci-Cß, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3- ?, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinilo C5-Cs, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C?~C4, haloalquiltio C?~C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C?~C , alquilamino C?~ C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo Ci-Ce-cicloalquilamino C3-Cd, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-Cd, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3- ?, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 o trialquilsililo C3-C6, o por un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez elementos que puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxigeno y más de 2 átomos de azufre, y donde es posible que el sistema mismo de anillos de tres a diez elementos esté mono-, di- o trisubstituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C?-C6 alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo Ci-Cß, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinilo C5-C8, alcoxi C?-C4, haloalcoxi C?-C , alquiltio C?-C4, haloalquiltio C?~C4, alquilsulfinilo C?~C4, alquilsulfonilo C?-C , alquilamino C?~ C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo C?-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, trialquilsililo C3-C6 o fenilo, donde es posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, alquilo Ci-Cß, haloalquilo Ci-Cß, alquiltio C?-C6, haloalquiltio Ci-Ce, alqueniltio C3-Cd, haloalqueniltio C3-C6, alquiniltio C3-C3, alcoxi C1-C3-alquiltio C1-C3, alquilcarbonilo C2-C4-alquiltio C?-C3, alcoxicarbonilo C2-C4-alquiltio C1-C3, ciano-alquiltio Cj.-C3, alquilsulfinilo C?-C6, haloalquilsulfinilo Ci-Cs, alquilsulfonilo C?-C6, haloalquilsulfonilo Ci-Cß, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C?-C2, N, N-di (alquilo C?~ C2) aminosulfonilo, di (alquilo C?-C ) amino, halógeno, ciano o nitro; y donde los substituyentes en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos son distintos de halógeno; X es oxígeno, NH o alquilo C?~C -N; Y es un sistema de anillos monociclico o bicíclico fusionado de tres a diez elementos que puede estar parcialmente saturado o totalmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxigeno y más de 2 átomos de azufre; y donde es posible que el sistema mismo de anillos de tres a diez elementos esté mono-, di- o trisubstituidos con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo C?-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinilo C5-C8, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C?-C4, alquiltio C?~C , haloalquiltio C?~C , alquilsulfinilo C?-C4, alquilsulfonilo C?-C4, alquilamino C?~ C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo C?-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 o trialquilsililo C3-C6, o con un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez elementos que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o totalmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre, y donde es posible que el sistema mismo de anillos de tres a diez elementos esté mono-, di- o trisubstituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-Cg, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo Ci-Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinilo C5-C8, alcoxi C?~C4, haloalcoxi C?~C4, alquiltio C?~C4, haloalquiltio C?-C , alquilsulfinilo C?-C , alquilsulfonilo C?~C4, alquilamino C?~ C , dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo C?~C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, trialquilsililo C3-C6 o fenilo, donde es posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, alquiltio C?-C6, haloalquiltio C?-C6, alqueniltio C3-C6, haloalqueniltio C3-C6, alquiniltio C3-C6, alcoxi C1-C3-alquiltio C1-C3, alquilcarbonilo C2-C4-alquiltio C1-C3, alcoxicarbonilo C2-C4-alquiltio C1-C3, ciano-alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C?-C6, haloalquilsulfinilo Ci-Cß, alquilsulfonilo C?- ß , haloalquilsulfonilo Ci-Cg, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C?~C2, N, N-di (alquilo C?~ C2) aminosulfonilo, di (alquilo C?~C4) amino, halógeno, ciano o nitro; y donde los substituyentes en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos son distintos de halógeno; p es O o l; q es O o 1 ; B es un sistema de anillos de tres a cuatro elementos que puede estar total o parcialmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde es posible que el sistema mismo de anillos de 3 a 4 elementos esté mono-, di- o trisubstituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-CT, cicloalquenilo C5-C7, cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo C?-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo C5-C7, halocicloalquinilo C5-C8, alcoxi C?~C4, haloalcoxi C?~C4, alquiltio C?-C4, haloalquiltio C?-C4, alquilsulfinilo C?-C4, alquilsulfonilo C?-C4, alquilamino C?-C , dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo Ci-Cd-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 o trialquilsililo C3-C6, o con un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez elementos que puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre, y donde es posible que el sistema mismo de anillos de tres a diez elementos esté mono-, di- o trisubstituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-Cß, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C , cicloalquinilo C5-C8, haloalquilo C?-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halocicloalquenilo Cs-C7, halocicloalquinilo C5-C8, alcoxi C?~ C4, haloalcoxi C?-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C?~C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino Ci-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo C?-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-Cd, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-Cß, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, trialquilsililo C3-C6 o fenilo, donde es posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, alquilo C?-C6, haloalquilo C?~C6, alquiltio C?-C6, haloalquiltio Ci-Ce, alqueniltio C3-C6, haloalqueniltio C3-C6, alquiniltio C3-C6, alcoxi C1-C3-alquiltio C1-C3, alquilcarbonilo C2-C4-alquiltio C1-C3, alcoxicarbonilo C2-C4-alquiltio C?~C3, ciano-alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C?-C6, haloalquilsulfinilo Ci-Ce, alquilsulfonilo Ci-C?, haloalquilsulfonilo Ci-Cß, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C?-C2, N, N-di (alquilo Cx-C2) aminosulfonilo, di (alquilo C1-C4) amino, halógeno, ciano o nitro; y donde los substituyentes en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos son distintos de halógeno; cada Ri independendientemente es halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alqumilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfmilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfmilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilammo C?~ C4, dialquilammo C2-C4, cicloalquilammo C3-C6, alquilo C?-C6-cicloalquilammo C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilammocarbomlo C2-C6, dialquilammocarbomlo C3-C?, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilammocarboniloxi C2-Cß, dialquilammocarboniloxi C3-C6 o trialquilsililo C3-Cd, fenilo, bencilo o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisubstituidos con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo Ci-Cß, alquenilo C2-C6, alqumilo C2-C6, cicloalquilo C3-Ce, haloalquilo C?-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalqumilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfmilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilo C?-C6-c?cloalqu?lammo C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilammocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilammocarboniloxi C2-C6, dialquilammocarboniloxi C3-C6 o trialquilsililo C3-C6; o n es O, 1, 2 o 3 ; cada uno de R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes representan hidrógeno, alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C8; o alquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C8 substituido con uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C?-C , haloalcoxi Cx-C4, alquiltio C?~C4, haloalquiltio C?~C4, alquilsulfinilo Ci-C , alquilsulfonilo C?~C4, alquilamino C?-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6 y alquilo C?-C6-cicloalquilamino C3-c6; D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisubstituidos con alquilo Ci-Cß, cicloalquilo C3-C6 haloalquilo C?-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C?~C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4, o D es un grupo

(Dß).

R4, R4' , Rio, R?7 y R19 independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C?-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-Cd, halógeno, ciano, alcoxi C?-C4, haloalcoxi C?~C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquiltio C?~C4, haloalquiltio C?~C4, alquilsulfinilo C?~C4, alquilsulfonilo C?-C4, haloalquilsulfinilo C?~C4 o haloalquilsulfonilo C?~C4; R5, R6, R8, Rn, R?2, R15, Rie y íe independientemente entre sí, son alquilo C?-C6, o alquilo C -C? mono-, di- o trisubstituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C?-C , alcoxicarbonilo C2-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4 o cicloalquilamino C3-C6; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisubstituido con alquilo C?-C6, cicloalquilo C3-C6 haloalquilo C?-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C?-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4, R7, R9, R13 y R14 independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquenilo C3-C6 o haloalquenilo C3-C6 y sales /isomeros/enantiómeros/tautomeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos. 2. Compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R4' es hidrógeno. 3. Composición pesticida, caracterizada porque comprende por lo menos un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, de fórmula I o, cuando es apropiado, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en una forma de sal agronómicamente utilizable, como ingrediente activo y por lo menos un auxiliar.

4. Composición de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada porque es para controlar insectos o representantes del orden Acariña.

5. Método para controlar plagas, caracterizado porque comprende aplicar una composición de conformidad con la reivindicación 3, a las plagas o a su medio ambiente.

6. Método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque es para controlar insectos o representantes del orden Acariña.

7. Método de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque es para la protección de un material de propagación de plantas, contra el ataque de plagas, que comprende tratar el material de propagación o el sitio donde está plantado el material de propagación.

8. Material de propagación de plantas, caracterizado porque se trató de conformidad con la reivindicación 7.

9. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, o cuando es apropiado, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal, caracterizado porque comprende a) para la preparación de un compuesto de fórmula I, en el cual R2 es hidrógeno y E y Z son oxígeno, o, cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del msimo, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula en donde Ri, n y D tienen los significados indicados para la fórmula I, o cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del mismo con un compuesto de la fórmula HN(R3)-(A)q-(X)p-Y-B III en donde R3, p, q, A, X, Y y B tienen los significados indicados para la fórmula I, o cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del mismo o, b) para preparar un compuesto de fórmula I o, cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del mismo, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula en donde Ri, R2, n, Z y D tienen los significados indicados para la fórmula I; y Xx es un grupo saliente o cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del mismo con un compuesto de la fórmula HN(R3)-(A) ; ? ) P- ?- III en donde R3, p, q, A, X, Y y B tienen los significados indicados para la fórmula I, o cuando es apropiado con un tautómero y/o una sal del mismo o, c) para preparar un compuesto de la fórmula I o cuando es apropiado un tautómero y/o una sal del mismo, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula en donde Ri, R2, R3, n, p, q, A, X, Y, Z y B tienen los significados indicados para la fórmula I, o cuando es apropiado, un tautómero y/o una sal del mismo con un compuesto de la fórmula X2C(=0) D (vi; en donde Ri tiene el significado indicado para la fórmula I; y X2 es un grupo saliente, o cuando es apropiado, con un tautómero y/o una sal del mismo.

10. Compuesto de la fórmula caracterizado porque Ri, R2, R3, n, p, q, A, X, Y, Z y B tienen los significados indicados para la fórmula I en la reivindicación 1.

11. Compuesto de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque Ri es alquilo C1-C4, halógeno, haloalquilo C1-C5, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C?-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio Cx-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C?-C4; R2 y R3 son hidrógeno; A es alquileno C?-C6 que puede estar sustituido con cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, ciano, alquiltio C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno o haloalquilo Ci-Ce," o A es cicloalquileno C3-C6; p y q son, independientemente entre sí, 0 o 1; X es oxígeno, NH; NCH3 o NC2H5; Y es alquileno C?~C4, alquenileno C2-Cd o alquinileno C3-C6 o, alquileno C?-C4, alquenileno C2-C6 o alquinileno C3-C6 substituido con halógeno, cicloalquilo C3- C6, alquilsulfonilo C1-C4 o alcoxi C?-C ; y B es ciclopropilo o ciclobutilo que puede estar mono- di-, o trisubstituido con halógeno, alquilo C1-C4, hidroxi, ciano, alcoxi C?-C4 o alquiltio C1-C4; o B es CH(CH20), CH (CHMeO), CH- (CMe20) , CH(CH2S), CH(CH20CH2), CH (CHMeOCH2) , CH (CMe20CH2) , CH(CH2S- (0)2CH2), CH(CHMeS (0)2CH2) , CH (CMe2S (O) 2CH2) , C (Me) - (CH20) , C (Me) (CHMeO) , C (Me) - (CMe20) , C (Me) - (CH2S) , C (Me) - (CH2OCH2) , C(Me) (CHMeOCH2) , C (Me) - (CMe2OCH2) , C (Me) - (CH2S (O) 2CH2) , C(Me)- (CHMe-S (0)2CH2) o C (Me) - (CMe2-S (O) 2CH2) .

12. Compuesto de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque B es ciclopropilo o ciclobutilo que puede estar mono-, di- o tpsubstituido con halógeno, alquilo C1-C4, hidroxi, ciano, alcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4.

13. Compuesto de la fórmula caracterizado porque Ri, n y D tienen los significados indicados para la fórmula I en la reivindicación 1.