MX2007011971A - Colorante reductor para fibras de queratina. - Google Patents
Colorante reductor para fibras de queratina.Info
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Abstract
Agente para tenir fibras que contienen queratina, en particular el pelo humano, que comprende a) acido ascorbico, b) al menos un compuesto de oxima y c) al menos un compuesto carbonilo reactivo y el m??todo para tenir el pelo utilizando este agente.
Description
COLORANTE REDUCTOR PARA FIBRAS DE QUERATINA
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un sistema de coloración reductor de compuestos de oxima y compuestos carbonilos y ácido ascórbico como agente reductor, y a los colorantes que comprenden estos compuestos para fibras de queratina, como, por ejemplo, pelo humano, lana o pieles.
ANTECEDENTES
En general, se utilizan dos procesos para teñir las fibras que contienen queratina. Una posibilidad consiste en el uso de colorantes directos. Estos se incorporan en masas portadoras adecuadas para luego ser aplicados a las fibras. Este método, generalmente conocido como teñido, es de fácil utilización, excepcionalmente suave y se caracteriza por el poco daño que produce en las fibras de queratina debido a que no se agrega amoniaco ni peróxido. Sin embargo, la durabilidad y la resistencia al lavado de este método de coloración no es generalmente satisfactorio, por tal motivo también se hace referencia a un método directo como teñido del pelo semipermanente. Una coloración de larga duración, también denominada teñido del pelo permanente, puede producirse con colorantes de oxidación formados por el acoplamiento oxidativo de uno o más componentes reveladores con uno o más componentes de agentes de acoplamiento. De ser necesario, los colorantes de oxidación directos estables pueden agregarse además al sistema oxidativo para obtener particulares efectos de coloración. Al utilizar agentes oxidantes, sin embargo, se observa un daño en la estructura del pelo. Además, algunos precursores de oxidación para el teñido del pelo utilizados (en aminas aromáticas particulares) tienen un potencial de sensibilización considerable, como resultado del cual pueden aparecer irritaciones en la piel de personas con la correspondiente disposición. Un objetivo de la presente invención es por ello proporcionar un sistema permanente de teñido para el pelo que consiste en compuestos de oxima y compuestos carbonilos con los cuales las coloraciones obtenidas pueden por un lado aplicarse a las fibras, lo cual es aceptable desde el punto de vista toxicológico y dermatológico, y por el otro además permite un resultado brillante e intenso del color. Además, la coloración del pelo resultante debe tener buena firmeza a la luz y resistencia contra el lavado con champú (durabilidad de la coloración) y buena firmeza con la frotación.
DESCRIPCIÓN DETALLADA
De manera sorprendente, se ha descubierto que los tonos modernos y luminosos se pueden producir en fibras que contienen queratina si se aplica un colorante reductor a las fibras que comprenden determinados compuestos de oxima, compuestos carbonilos reactivos y ácido ascórbico (vitamina C). Los compuestos de oxima se reducen a las aminas correspondientes, que a su vez reaccionan directamente con los compuestos carbonilos reactivos en el pelo para dar sustancias coloreadas. Las coloraciones resultantes son extremadamente durables y resistentes al lavado. A pesar de que por supuesto no se puede utilizar peróxido de hidrógeno (¡agente oxidante!) durante el proceso de reducción, la iluminación del tono natural, si se desea, es posible pero no necesariamente imprescindible en el curso de un pretratamiento. Los compuestos de oxima de conformidad con la invención pueden producirse mediante la nitrosación de CH-compuestos acídicos. Generalmente se considera que los compuestos acídicos CH- son aquellos compuestos que portan un átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono alifático en donde, a causa de los sustituyentes de remoción de electrones, se produce la activación de las uniones carbono-hidrógeno correspondientes. Los compuestos carbonilos reactivos de conformidad con la invención tienen al menos un grupo carbonilo como grupo reactivo. La presente invención por ello proporciona un agente para la coloración de las fibras que contienen queratina, en particular el pelo humano, que se caracteriza porque comprende a) ácido ascórbico (vitamina C) como agente reductor, b) al menos un compuesto de oxima de la fórmula A1-A23 como "sustancia reveladora" y c) al menos un compuesto carbonilo reactivo de la fórmula B1-B17 como "sustancia de agente de acoplamiento". Los compuestos de oxima A1-A23 de conformidad con la invención se definen de la siguiente manera:
Compuestos con la fórmula A1 :
(A1) en la que R1 es un grupo ciano, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado o un grupo -C-(O)-R3, en donde R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrCe- y R2 es un grupo ciano, un grupo alquilo sustituido o no sustituido C Cß-, un grupo cicloalquilo C3-C6-, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado.
Compuestos con la fórmula A2:
(A2)
en la que R4 es un grupo ciano, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado o un grupo -C-(O)-R6, en donde R6 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C Cß- y R5 es un grupo alquilo sustituido o no sustituido C2-C6-, un grupo cicloalquilo C3-C6-, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado
Compuestos con las fórmulas A3/A4:
(A3) (A4)
en las cuales R7 y R8 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno de otro, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo-alquilo C?-C4-, un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado, un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-, un grupo acetiloxi C3-C6-grupo cicloalquilo, un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, en donde R7 puede ser un CrC6-grupo alcoxi; y R9 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-.
Compuestos con las fórmulas A5:
(A5)
en los cuales R10 y R11 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo-alquilo CrC -, un grupo alquilo C C6-, un grupo cicloalquilo C3-C6-, un grupo alquileno C2-C6- o un biciclo unido a través de radicales R10 y Rt 1 ; y X es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.
Compuestos con la fórmula A6:
en los cuales D es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo sulfoxílico, un grupo sulfonilo o un grupo N-R12a, en donde R12a es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-.
y R12 yR13, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo de sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC4-, un grupo ciano o un grupo amino -NR14R15, en donde R14 y R15, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-.
Compuestos con las fórmulas A7/A8:
(A7) (A8)
en los que E es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NR17, en donde R17 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-. y R16 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC4-, un grupo ciano o un grupo amino -NR18R19, en donde R18 y R19, independientemente uno del otro, son un átomo hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-.
Compuestos con la fórmula A9:
en los que R20 es un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, un átomo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alcoxi CrC6- o un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-; y R21 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC4-.
Compuestos de las fórmulas A10. A11. A12:
en los que R22 es un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, un átomo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxilo, un grupo carboxamida, un grupo ciano o un grupo amino -NR23R24, en donde R23 y R24, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquil?rC6-.
Compuestos con la fórmula A13:
(A13)
en los que Z es un átomo de oxígeno o un grupo -NR26, en donde R26 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-; Z' es un átomo de azufre o un grupo -NR27, en donde R27 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-; y R25 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo CrC6- o un grupo carboxialquilo CrC4-.
Compuestos con la fórmula A14:
(A14) en donde R28 y R29 puede ser idéntico o diferente e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC4-, un grupo ciano o un grupo amino-NR30R31 , en donde R30 y R31 , independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-.
Compuestos con la fórmula A15:
(A15)
en donde R32 y R33 puede ser idéntico o diferente e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC -, un grupo ciano o un grupo amino-NR30R31 , en donde R35 y R36, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un CrC6-grupo alquilo, y R34 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-.
Compuestos con la fórmula A16:
(A16)
en los que R37 y R38 puede ser idéntico o diferente e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC -, un grupo ciano o un grupo amino-NR30R31 , en donde R39 y R40, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-.
Compuestos con las fórmulas A17, A18, A19:
en los que G es un anillo aromático o heteroaromático fusionado, sustituido o no sustituido al que se pueden fusionar además más anillos aromáticos o heteroaromáticos.
Compuestos con la fórmula A20:
M1
(A20)
en los que R41 y R42 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-; M1 es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NH; y M2 y MI3 pueden ser idénticos o diferentes, independientemente uno del otro, son un átomo de oxígeno o un grupo NH.
1 ,3-dihidro-2H-inden-2-una oxima con la fórmula A21 :
(A21)
Compuestos con las fórmulas A22/A23: (A22) (A23)
en los que R43 es un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-; y R44 es un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo arilo-alquilo CrC -, un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado, un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-, un grupo acetiloxi, un grupo acetiloxi C3-C6-, un grupo alcoxi CrC6- o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido. Los contraiones X" utilizados son con preferencia aniones sulfato, aniones sulfato de metilo, aniones fosfato, aniones hidrogenfosfato, aniones oxalato, aniones formato, aniones acetato, aniones citrato, aniones tartrato, aniones malonato, aniones piruvato o aniones halógeno, dando particular preferencia al anión cloruro, anión bromuro y anión sulfato de metilo. Los compuestos de oxima (sustancias reveladoras) de la fórmula general A1-A23 se escogen con preferencia de dietil 2-(hidroxiimino)-malonato, 1 /-/-indeno-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-5-(dimetilamino)-1 /--indeno-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-4,5-dimetoxi-1 H-indeno-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-5-metoxi-1 /--indeno-1 ,2,3-trione 2-oxima, (22)-5-nitro-1 /--indeno-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-4,6-dicloro-1 /-/-indeno- 1 ,2,3-trione 2-oxima,
(6Z)-5/-/-ciclopenta[c]piridina-5,6J-trione 6-oxima, (6Z)-5H-ciclopenta[£>]piridina-5,6J-trione 6-oxima, (2£)-1 H-ciclopenta[a]naftaleno-1 ,2,3-trione 2-oxima, 1 H-ciclopenta[ ?]quinoxalina-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-4-metil-4,8b-dihidrociclopenta[£>]indol-1 ,2,3(3aH)-trione 2-oxima, (5£)-4H-ciclopenta[¿)]tiofeno-4,5,6-trione 5-oxima, (2^-5-metil-1 H-indeno-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2£)-4,6-dicloro-1 H-indeno-1 ,2,3-trione 2-oxima, 4J-dicloro-1 H-indeno-1 ,2,3-trione 2- oxima, (22)-1 /-/-ciclopenta[t»]quinolina-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-1-benzotiofeno-2,3-diona 2-oxima 1 ,1 -dióxido, (22)-1-benzotiofeno-2,3-diona 2-oxima, (2Z)-1-benzofurano-2,3-diona 2-oxima, (3E)-imidazo[1 ,2-a]piridina-2,3-diona 3-oxima, (32)-1 H-indol-2,3-diona 3-oxima, (3Z)-1 -metil-1 H-indol-2,3-diona 3-oxima, (3Z)-6-cloro-1 -metil-1 H-¡ndol-2,3-diona 3-oxima, (3£)-7-cloroimidazo[1 ,2-a]piridina-2,3-diona 3-oxima, 1 ,2-difenilo-3,4,5-pirazolidinetrione-4-oxima, 1 /-/-ciclopenta[¿>]naftaleno-1 ,2,3-tñone 2-oxima, 2-[(2£)-2-(hidroxiimino)-3-oxo-2,3-dihidro-1 /-/-indeno-1 -ilidenojmalononitrilo, (4Z)-3-metil-1 -fenil-1 /-/-pirazol-4,5-diona 4-oxima, 1 ,3-dietil-2-tioxodihidro-4,5,6(1 A7)-pirimidinetrione 5-oxima, (5Z)-2-tioxo-1 ,3-tiazolidina-4,5-diona 5-oxima, (4Z)-3-metil-1-(4-nitrofenil)-1 H-pirazol-4,5-diona 4-oxima, 1 ,3-dihidro-2H-inden-2-one oxima, 4,5,6J-tetracloro-1 /-/-indeno-1 ,2,3-trione 2-oxima, 2-[(4E)-4- (hidroxiimino)-3-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1 H-pirazol-1-il]-1-metilpiridinium sulfato de metilo y 2-[(4£)-4-(hidroxiimino)-3-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1 /-/-pirazol-1-il]-3-metil-1 ,3-benzotiazol-3-ium sulfato de metilo. Los compuestos carbonilos B1-B16 de conformidad con la invención se definen de la siguiente manera:
Compuestos con la fórmula B1 :
(B1)
en los que R45 es un grupo arilo sustituido o no sustituido a los que opcionalmente se pueden fusionar un anillo aromático, o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado; y n es 0, 1 , 2 o 3.
Compuestos con la fórmula B2:
(B2)
en los que R46 es un grupo alquilo CrC6-, un radical arilo sustituido o no sustituido, o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado; y R47 es un radical pirróle, un radical imidazol, un radical pirazol, un radical indol, un radical pirrolidina, un radical morfolina, un radical dimetilamina, un radical fenol o un radical tiofenol, en donde estos radicales están en cada caso unidos a la fórmula general B2 a través de un heteroátomo.
Piridoxal (vitamina Be) con la fórmula B3:
Todos los frans-retinal (vitamina A) con la fórmula B4:
Compuestos con la fórmula B5:
en las cuales R48 y R49 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno de otro, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo-alquilo CrC4-, un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado, un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo C3-C6- o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, y R48 puede ser un grupo alcoxi CrC6-
Compuesto con la fórmula B6:
(B6)
en el que D tiene el significado anterior; y R50 y R51 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxiamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC4-, un grupo ciano o un grupo amino-NR52R53, en donde R52 y R53, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-.
Compuestos con las fórmulas B7/B8:
en el que D tiene el significado anterior; y R54 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxiamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC -, un grupo ciano o un grupo amino-NR55R56, en donde R55 y R56, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-.
Compuestos con la fórmula B9:
en los que R57 es un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, un átomo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alcoxi CrC6-o un grupo alquilo sustituido o no sustituido C Cß-; y R58 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C C4-.
Compuestos con las fórmulas B10/B11 : (B10) (B11 )
en los que R59 es un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, un átomo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxilo, un grupo carboxamida, un grupo ciano o un grupo amino -NR23R24, en' donde R23 y R24, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquil?rC6-.
Compuestos con la fórmula B12:
(B12)
en donde R62 y R63 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC -, un grupo ciano o un grupo amino-NR30R31 , en donde R64 y R65, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-.
Compuestos con las fórmulas B13/B14:
(B13) (B14) en el que G tiene el significado anterior;
Compuestos con las fórmulas B15/B16:
(B15) (B16)
en los que R66 y R67 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un grupo alquilo CrC6- o un grupo arilo sustituido o no sustituido.
Compuestos con la fórmula B17:
(B17)
en los que R68 es un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-, un grupo alquileno CrC6- o un grupo arilo sustituido o no sustituido.
Los compuestos carbonilos reactivos (sustancias de agente de acoplamiento) de las fórmulas generales B1-B17 son con preferencia elegidos por benzaldehído, 4-metoxibenzaldehído, 4-hidroxibenzaldehído, 3,4-dimetoxibenzaldehida, 2,5-dimetoxibenzaldehido, 3-hidroxilo-4-metoxibenzaldehído, 4-nitrobenzaldehyde, 4-hidroxilo-3-metoxibenzaldehído, 4-(dimetilamino)benzaldehído, (2£)-3-[4- (dimetilamino)fenil]-2-propenal, 2,4,6-trihidroxibenzaldehido, 3-hidroxilo-5-(hidroximetilo)-2-methilisonicotina aldehido, todos-trans-retinal, 3,5-dioxo-1 ,2-difenilo- 4-pirazolidinecarbaldehido, (2E,4£)-5-fenil-2,4-pentadienal, pentanedial,
4-(metilsulfanil)benzaldehído, 1 -naftaldehído, (2£)-3-(4-nitrofenil)-2-propenal, 3-fenoxibenzaldehido, tereftalaldehido, 3-hidroxilo-1-oxo-1 H-ciclopenta[a]-naftaleno-2-carbaldehído, 3-hidroxilo-1-oxo-1 H-ciclopenta[fc>]-quinoxalina-2-carbaldehído, 3-hidroxilo-4-metil-1 -oxo-1 ,3a,4,8b-tetrahidrociclopenta[¿»]indol-2-carbaldehído, 4-hidroxilo-6-oxo-6H-ciclopenta[t>]tiofeno-5-carbaldehído, 3-hidroxilo-5-nitro-1 -oxo-1 H-indeno-2-carbaldehído, 4,6-dicloro-3-hidroxilo-1 -oxo-1 H-indeno-2-carbaldehído, 7-hidroxilo-5-oxo-5H-ciclopenta[c]piridina-6-carbaldeh ido, 7-hidroxilo-5-oxo-5t7-ciclopenta[¿?]piridina- 6-carbaldehído, 3-hidroxilo-1-oxo-1 H-indeno-2-carbaldehído, 5-(dimetilamino)-3-hidroxilo-1-oxo-1 H-indeno-2-carbaldehído, 3-hidroxilo-4,5-dimetoxi-1-oxo-1 H-indeno-2-carbaldehído, 3-hidroxilo-5-metoxi-1 -oxo-1 H-indene-2 -carbaldehído, 3-metil-5-(4-morfolin)-1 -fenil-1 H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1-fenil-5-(1 H-pirrol-1 -il)-1 /--pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1 -fenil-5-(1 -pirrolidinil)-1 H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1 -(2-piridinil)-5-(1 -pirrolidinil)-1 H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1 -(2-piridinil)-5-(1 H-pirrol-1 -il)-1 H-pirazol-4-carbaldehído, 4-metoxi-1 -naftaldehído, 1 H-indol-3-carbaldehído, bis[4-(dimetilamino)-fenil]metanetiona, 2,4-dihidroxibenzaldehido, 1 -metil-1 H-indol-3-carbaldehído y 3,4-dihidroxibenzaldehido. Los compuestos de oxima de conformidad con la invención de la fórmula general A1-A23 pueden prepararse mediante nitrosación de CH- de compuestos de iniciación acídica. Estos se encuentran disponibles comercialmente o son accesibles mediante operaciones estándares de los componentes que están comercialmente disponibles o pueden prepararse fácilmente. Así, por ejemplo, el compuesto de oxima correspondiente puede prepararse de 1 ,3-indanedion con nitrito sódico en solución clorhídrica (esquema 1 ).
Esquema 1 :
Los indanediones sustituidos 1 ,3- pueden prepararse, por ejemplo, de acuerdo con la información de la literatura (G. Sartori y col., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 , 1992, 2985-2988) por Friedel-Crafts cicloacilación (condensación cruzada) de cloruros carbonilos aromáticos, cloruro de aluminio anhidro y dicloruro malonil (esquema 2).
Esquema 2:
Los compuestos de oxima que resultan de ahí pueden prepararse mediante la nitrosación de los derivados indanedionas sustituidos con nitrito neopentilo en solventes como, por ejemplo, acetonitrilo. Los aldehido aromáticos y heteroaromáticos, bisaldehidos y cetonas
(compuestos carbonilos reactivos de las fórmulas generales B1-B17) están comercialmente disponibles en grandes cantidades o se pueden obtener de reacciones estándares. Los carbaldehídos son asimismo accesibles mediante operaciones estándares de los compuestos acídicos correspondientes CH-. 1 ,3-lndanediona-2-carbaldehído pueden prepararse fácilmente, por ejemplo, de conformidad con Gudrinietse y col. (Zhurnal Organicheskoi Khimii, Vol. 9, Núm. 2, 1973, 336-338) por una condensación aldol de 1 ,3-indanediona con hidrólisis doral y posteriormente alcalina (esquema 3).
Esquema 3:
Un gran número de carbaldehídos pueden prepararse de forma análoga a esta reacción de varios CH-compuestos acídicos. Durante el proceso de coloración, los compuestos de oxima de conformidad con la invención de la fórmula general A1-A23 se reducen para dar las aminas correspondientes, que, en el pelo, reaccionan muy rápidamente con los compuestos carbonilos de conformidad con la invención de la fórmula general B1-B17 para dar los compuestos coloreados correspondientes (azometinos o bases de Schiff) (esquema 4).
Esquema 4:
Los compuestos de oxima de conformidad con la invención de la fórmula general A1-A23 y los compuestos carbonilos de conformidad con la invención de la fórmula general B1-B17 se encuentran presentes en los colorantes de conformidad con la invención con preferencia en una cantidad total de 0.01 a 10 por ciento en peso, en particular 0.1 a 8 por ciento en peso. Para producir matices especiales de colores, además de los componentes utilizados de conformidad con la invención, se puede agregar además a los agentes de conformidad con la invención, uno o más colorantes directos usuales del grupo de colorantes acídicos y básicos, colorantes nitro, colorantes azo, colorantes antraquinona y colorantes trifenilmetano, como por ejemplo, 1 ,4-bis[(2-hidroxietilo)amino]- 2-nitrobenceno, 1 -(2-hidroxietilo)amino-2-nitro-4-[di(2-hidroxietilo)amino]benceno, (HC azul Núm. 2), 1 -amino-3-metil-4-[(2-hidroxietilo)am¡no]-6-nitrobenceno, (HC violeta
Núm. 1 ), 4-[etil-(2-hidroxietilo)amino]-1 -[(2-hidroxietilo)amino]-2-nitrobenceno clorhidrato
(HC azul Núm. 12), 1 -[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[metil-(2-hidroxietilo)amino]-2-nitrobenceno (HC azul Núm. 10), 1 -[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[etil-(2-hidroxietilo)amino]-2-nitrobenceno clorhidrato (HC azul Núm. 9), 1 -(3-hidroxipropilamino)-4-[di(2-hidroxietilo)amino]-2-nitrobenceno, (HC violeta Núm. 2); 1 -amino-4-[(2-hidroxietilo)amino]-2-nitrobenceno (HC rojo Núm. 7), 2-amino-4,6-dinitrofenol, 1 ,4-diamino-2-nitrobenceno (CI76070), 4-amino-2-nitrodifenilamina (HC rojo Núm. 1 ), 1 -amino-4-[di(2-hidroxietilo)amino]-2-nitrobenceno clorhidrato (HC rojo Núm. 13), 1 -amino-5-cloro-4-[(2-hidroxietilo)amino]-2-nitrobenceno, 4-amino-1 -[(2-hidroxietilo)amino]-2-nitrobenceno (HC rojo Núm. 3), 4-amino-2-nitro-1 -((prop-2-en-1 -il)amino)benceno, 4-amino-3-nitrofenol, 4-[(2-hidroxietilo)amino]-3-nitrofenol,
4-[(2-nitrofenil)amino]fenol (HC naranja Núm. 1 ), 1 -[(2-aminoetilo)amino]-4-(2-hidroxietoxi)-2-nitrobenceno (HC naranja Núm. 2), 4-(2,3-dihidroxipropoxi)-1 -[(2-hidroxietilo)amino]-2-nitrobenceno, (HC naranja Núm. 3), 1 -amino-5-cloro-4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC rojo Núm. 10), 5-cloro-1 ,4-[di(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC rojo Núm. 1 1 ), 2-[(2-hidroxietilo)amino]-4,6-dinitrofenol, 4-etilamino-3-nitrobenzoico ácido, 2-[(4-amino-2-nitrofenil)amino] ácido benzoico, 2-cloro-6-etilamino-4-nitrofenol, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, 4-[(3-hidroxipropilo)amino]-3-nitrofenol, 2,5-diamino-6-nitropiridina, 3-amino-6-(metilamino)-2-nitropiridina, 1 ,2,3,4-tetrahidro-6-nitroquinoxalina, 7-amino-3,4-dihidro-6-nitro-2H-1 ,4-benzoxazin (HC rojo Núm. 14), 1 ,2-diamino-4-nitrobenceno (CI76020), 1 -amino-2-[(2-hidroxietilo)amino]-5-nitrobenceno (HC amarillo Núm. 5), 1 -(2-hidroxietoxi)-2-[(2-hidroxietilo)amino]-5-nitrobenceno, (HC amarillo Núm. 4), 1-[(2-hidroxietilo)amino]-2-nitrobenceno (HC amarillo Núm. 2), 2-[(2-hidroxietilo)amino]-1-metoxi-5-nitrobenceno, 2-amino-3-nitrofenol, 1 -amino-2-metil-6-nitrobenceno, 1 -(2-hidroxietoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2,3-(dihidroxipropoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2-[(2-hidroxietilo)amino]-5-nitrofenol (HC amarillo Núm. 1 1 ), 3-[(2-aminoetilo)amino]-1 -metoxi-4-nitrobenceno clorhidrato, (HC amarillo Núm. 9), 1 -[(2-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno,
4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-3-nitro-1 -trifluorometilbenceno, (HC amarillo Núm. 6), 1 -cloro-2,4-bis[(2-hidroxietilo)amino]-5-nitrobenceno (HC amarillo Núm. 10), 4-[(2-hidroxietilo)amino]-3-nitro-1 -metilbencen, 1 -cloro-4-[(2-hidroxietilo)amino]- 3-nitrobenceno (HC amarillo Núm. 12), 4-[(2-hidroxietilo)amino]-3-nitro-1 -trifluorometilbenceno, (HC amarillo Núm. 13), 4-[(2-hidroxietilo)amino]-3-nitrobenzonitrilo (HC amarillo Núm. 14), 4-[(2-hidroxietilo)amino]-3-nitrobenzamida (HC amarillo Núm. 15), 2,4-dinitro-1-hidroxinaftalen, 1 ,4-di[(2,3-dihidroxipropil)amino]- 9,10-antraquinona, 1 ,4-di[(2-hidroxietilo)amino]-9,10-antraquinona (CI61545, dispersar azul 23), 1 -amino-4-hidroxilo-9,10-antraquinona (CI60710, dispersar rojo 15), 1-hidroxilo-4-[(4-metil-2-sulfofenil)-amino]-9,10-antraquinona, 7-beta-D-glucopiranosil-9,10-dihidro- 1 -metil-9,10-dioxo-3,5,6,8-tetrahidroxi-2- ácido antacenecarboxilico (CI75470, rojo natural 4), 1 -[(3-aminopropil)amino]-9,10-antraquinona (HC rojo Núm. 8), 1 ,4-diamino-9,10-antraquinona (CI61 100, dispersar violeta Núm. 1 ), 1 -amino-4-(met¡lamino)-9,10-antraquinona (CI61 105, dispersar violeta Núm. 4, solvente violeta Núm. 12), N-(6-((3-cloro-4-(metilamino)fenil)imino)-4-metil-3-oxo-1 ,4-ciclohexadien-1 -il)urea (HC rojo
Núm. 9), 2-((4-(di(2-hidroxietilo)amino)fenil)amino)-5-((2-hidroxietilo)-amino)- 2,5-ciclohexadieno-1 ,4-diona (HC verde Núm. 1 ), 2-hidroxilo-1 ,4-naftoquinona (CI75480, naranja natural Núm. 6), 1 ,2-dihidro-2-(1 ,3-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilidena)-3H-indol-3-one (CI73000), 1 ,3-bis(dicianometileno)indane, di[4-(dietilamino)fenil]-[4-(etilamino)naftilo]carbenium cloruro (CI42595; azul básico Núm. 7), di[4-(dimetilamino)fenil][4-(fenilamino)naftilo]carbenium cloruro (CI44045; azul básico Núm. 26), azul básico Núm. 77, 8-amino-2-bromo-5-hidroxilo-4-imino-6-[(3-(trimetilamonio)fenil)amino]-1 (4H)-naftalinone cloruro (CI56059; azul básico Núm. 99), tri(4-amino-3-metilfenilo)carbenium cloruro (CI42520; violeta básico Núm. 2); di(4-aminofenilo)(4-amino-3-metilfenilo)carbenium cloruro (CI42510; violeta básico Núm. 14), 1-[(4-aminofenilo)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol cloruro (CU 2250; marrón básico Núm. 16), 3-[(4-amino-2,5-dimetoxifenil)azo]-N,N,N-trimetilbenzenaminium cloruro (CU 12605, naranja básico Núm. 69), 1-[(4-amino-2-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol cloruro (marrón básico Núm. 17 1-[(4-amino-3-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol cloruro (CU 2251 ; marrón básico Núm. 17), 2-((4-aminofenilo)azo)-1 ,3-dimetil-1 H-imidazol-3-ium cloruro (naranja básico Núm. 31 ), 3J-diamino-2,8-dimetil-5-fenilfenazinium cloruro (CI50240; rojo básico Núm. 2), 1 ,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenil)azo]-1 ,2,4-triazolium cloruro (CU 1055; rojo básico Núm. 22), 1 ,3-dimetil-2-((4-dimetilamino)fenil)azo-1 H-imidazol-3-ium cloruro (rojo básico
Núm. 51 ), 2-hidroxilo-1 -[(2-metoxifenilo)azo]-7-(trimetilamonio)naftaleno cloruro (CU 2245; rojo básico Núm. 76), 3-metil-1 -fenil-4-[(3-(trimetilamonio)fenil)azo]-pirazol-5-one-cloruro (CU 2719; amarillo básico Núm. 57), 1 -metil-4-((metilfenilo-hidrazono)metil)piridinio sulfato de metilo (amarillo básico Núm. 87), 1 -(2-morfoliniumpropilamino)-4-hidroxilo-9,10-antraquinona sulfato de metilo, 1 -[(3-(dimetilpropilaminium)propilo)amino]-4-(metilamino)-9,10-antraquinona cloruro, 1-[di(2-hidroxietilo)amino]-3-metil-4-[(4-nitrofenil)azo]benceno (CU 1210, dispersar rojo Núm. 17), 1 -[di(2-hidroxietilo)amino]-4-[(4-nitrofenil)azo]benceno, (dispersar negro Núm. 9), 4-[(4-aminofenilo)azo]-1 -[di(2-hidroxietilo)amino]-3-metilbencen, (HC amarillo Núm. 7), 2,6-diamino-3-[(piñdin-3-il)azo]piridina y 2-((4-(etil(2-hidroxietilo)amino)-2-metilfenilo)azo)-5-nitro-1 ,3-tiazol (CU 1 1935; dispersar azul Núm. 106), 3-(2',6'-diamino-piridil-3'-azo)piridina (= 2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piñdina, N,N-di(2-hidroxíetilo)-3-metil-4-((4-nitrofenil)azo)anilina (dispersar rojo 17, Cl 11210), 3-dietilamino-7-((4-dimetilaminofenilo)azo)-5-fenilfenazinium cloruro (Cl 11050), 4-((2-tiazolilo)azo)resorcinol, 4-((4-fenilamino)azo) ácido benzosulfonico sal sódica (naranja IV), 1 -((3-aminopropil)amino)-9,10-antracenediona, (HC rojo Núm. 8), 3',3",4,5,5',5",6J-octabromofenol sulfoneftalein (Tetrabromofenol azul), 1 -((4-amino-3,5-dimethilfenil)-(2,6-diclorofenilo)metilen)-3,5-dimetil-4-imino-2,5-ciclohexadieno fosfórico ácido (1 :1 ) (azul básico 77), 3',3",5',5"-tetrabromo-m-cresol sulfoneftalein, 2,4-dinitro-1-naftol-7-ácido sulfónico sal disódica (ácido amarillo 1 , Cl 10316), 4-[2'-hidroxilo-1 '-naftilo)azo] benzosulfónico ácido sal sódica (ácido naranja 7, Cl 15510),
3',6'-dihidroxi-2',4',5'J'-tetraiodospiro-[isobenzofurano-1 (3H), 9'(9H)-xanten]-3-one sal disódica (ácido rojo 51 , Cl 45430), 6-hidroxilo-5-((2-metoxi-5-metil-4-sulfofenil)azo)-2-naftalenesulfonico ácido sal disódica (FD&C Rojo 40, Cl 16035), 2,4-dinitro-1 -naftol sal sódica (ácido amarillo 24; Cl 10315), 2',4',5'J'-tetrabromo-4,5,6J-tetracloro-3',6'-dihidroxispiro-(isobenzofurano-1 (3H), 9'[9H]xanten]-3-one sal disódica (ácido rojo 92; Cl 45410), 4-(2-hidroxilo-1-naftilo)-3-metil-benzenesulfonico ácido sal sódica (ácido naranja 8, Cl 15575), 2-am¡no-1 ,4-naftalenedione, ditizone (1 ,5-difeniltiocarbazona), N-(2-hidroxietilo))-2-nitro- 4-trifluorometil)anilina (HC amarillo 13), N-(2-hidroxietilo)-4-nitroanilina y 4-cloro-N-(2,3-dihidroxipropil)-2-nitroanilina. Los colorantes directos antes mencionados pueden estar presentes en una cantidad total de aproximadamente 0.01 a 4 por ciento en peso, en donde el contenido de los colorantes en el colorante de conformidad con la invención es con preferencia aproximadamente 0.01 a 10 por ciento en peso, en particular 0.1 a 5 por ciento en peso. Además, los colorantes de conformidad con la invención pueden comprender también colorantes de origen natural, como, por ejemplo, alheña rojo, alheña neutra, alheña negra, manzanilla, sándalo, té negro, corteza de espino, salvia, palo de campeche, raíz rubia, catechú, raíz de tufa y alkanna. Los colorantes de conformidad con la invención producen coloraciones intensas incluso a temperaturas fisiológicamente compatibles de menos de 45 °C. Por ello, son particularmente adecuadas para la coloración del pelo humano. Para utilizar en el pelo humano, los colorantes se incorporan generalmente en un portador cosmético hidratado. Los portadores cosméticos adecuados son, por ejemplo, cremas, emulsiones, geles u otras soluciones espumantes que contienen surfactantes, como, por ejemplo, champús u otras preparaciones que son adecuadas para la aplicación en fibras que contienen queratina. De ser necesario, es posible además incorporar los colorantes en portadores anhidros, polvos, perlas o granulos. El colorante de conformidad con la invención puede además comprender todos los aditivos que son habituales y conocidos para dichas preparaciones, por ejemplo aceites esenciales, agentes formadores de complejos, ceras, conservadores, espesantes, antioxidantes, alginatos, guar goma, sustancias para el cuidado del cabello, como, por ejemplo, polímeros catiónicos o derivados lanolinas o sustancias de superficie-activa (surfactantes), catiónicas o anfotéricas, zwitteriónicas, no iónicas, aniónicas. Con preferencia, se utilizan las sustancias tensioactivas anfotéricas o no iónicas, por ejemplo, surfactantes de betaína, propionatos y glicinatos, tales como, por ejemplo, cocoanfoglicinatos o cocoanfodiglicinatos, surfactantes etoxilados con 1 a 1000 unidades de óxido de etileno, con preferencia con 1 a 300 unidades de óxido de etileno, por ejemplo, alcoxilatos de glicéridos, por ejemplo, aceite de ricino etoxilado con 25 unidades de óxido de etileno, poliglicolamidas, alcoholes etoxilados y alcoholes grasos etoxilados (alcoholes grasos alcoxilados) y esteres de ácidos grasos con azúcares etoxilados, en particular, esteres de ácidos grasos con sorbitán etoxilado. Los constituyentes mencionados anteriormente se utilizan en las cantidades habituales para esos propósitos, por ejemplo, las sustancias tensioactivas se usan con una concentración de 0.1 a 30 % en peso, y las sustancias para el cuidado se usan con una concentración de 0.1 a 5 % en peso. El colorante de conformidad con la invención puede, particularmente si es un colorante para el cabello, ser en forma de polvo o de granulos, que se disuelve/n antes de la aplicación en una preparación acuosa o acuosa alcohólica, o en forma de una solución acuosa o acuosa alcohólica, una crema, un gel, una emulsión o una espuma en aerosol, en donde el colorante para el cabello puede formularse tanto en forma de una preparación con un componente sencillo u otra en forma de una preparación de varios componentes, por ejemplo en forma de una preparación de dos componentes, en cuyo caso los derivados de oxima particulares de la fórmula general A1-A23 y los compuestos carbonilos correspondientes de las fórmulas generales B1-B17 están envasados de manera separada de los otros constituyentes (por ejemplo, el ácido ascórbico) y el colorante para el cabello listo para usar se prepara inmediatamente antes de la aplicación mezclando los dos componentes. El colorante de conformidad con la invención generalmente tiene un pH de aproximadamente 2 a 6, con preferencia aproximadamente 3 a 5. Los ácidos orgánicos y además los inorgánicos son adecuados para el ajuste del pH de conformidad con la invención. Los ejemplos de ácidos adecuados son los siguientes: a-ácidos hidroxicarboxílicos, como, por ejemplo, ácido glicólico, ácido láctico, ácido tartárico, ácido cítrico o ácido málico, gluconolactona, ácido acético, ácido clorhídrico o ácido fosfórico y las mezclas de estos ácidos. Se da particular preferencia aquí al uso del ácido ascórbico utilizado como agente reductor. El colorante de conformidad con la invención es utilizado generalmente mediante la aplicación sobre el pelo de una cantidad de colorante para el pelo adecuado para el teñido de éste, aproximadamente de 30 a 120 gramos dependiendo de la longitud del pelo, dejando que el colorante para el pelo actúe de aproximadamente 15 a 45 grados Celsius por aproximadamente 1 a 60 minutos, con preferencia 5 a 30 minutos, luego enjuagando cuidadosamente el cabello con agua, opcionalmente con champú o después del tratamiento con una composición acondicionadora para el pelo y finalmente secándolo.
El colorante descrito anteriormente puede comprender además polímeros naturales o sintéticos o modificados de origen natural adecuados para las composiciones cosméticas, a través de los cuales se obtiene la fijación del pelo al mismo tiempo que el color. Estas composiciones se conocen como composiciones fijadoras de tintura o composiciones fijadoras del color. De los polímeros sintéticos conocidos con este fin en cosmética, se debe mencionar, por ejemplo, de polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, alcohol polivinílico o compuestos poliacrílicos, como ácido poliacrílico o ácido polimetacrílico, polímeros básicos de esteres de ácido poliacrílico, ácido polimetacrílico y aminoalcoholes, por ejemplo, sus sales o productos de cuaternización, poliacrilonitrilo, acetatos de polivinilo y copolímeros de dichos compuestos, como, por ejemplo, polivinilpirrolidona-vinil acetato; en donde los polímeros naturales o polímeros naturales modificados que pueden utilizarse son, por ejemplo, quitosana (quitina deacetilada) o derivados de la quitosana. Los polímeros mencionados anteriormente pueden estar presentes en el colorante de conformidad con la invención en las cantidades habituales para dichas composiciones, en particular, en una cantidad de aproximadamente 1 a 5 % en peso. El colorante para el cabello con el fijador adicional se aplica en la forma conocida y habitual humedeciendo el cabello con la composición fijadora, (modelando) el cabello de la manera deseada y, por último, secándolo. El colorante de conformidad con la invención permite una coloración pareja, intensa y duradera de las fibras de queratina (por ejemplo, pelo humano, lana o pieles) sin decoloración notable de la piel o el cuero cabelludo. Los siguientes ejemplos ilustran con más detalle el objeto de la invención sin limitarse a éstos.
Ejemplos
Ejemplo 1 : síntesis de 2-f(2£)-2-(hidroxiimino)-3-oxo-2,3-dihidro-1 --inden- 1 -ilidene]malononitrilo (b)
b
0.20 g (1.03 mmol) de 2-(3-oxo-2,3-dihidro-1 /-/-inden-1-ilidene)-malononitrilo (a) se disuelven en 10 mL de tetrahidrofurano (THF). Esto produce una solución verde clara que se enfría a 0 °C. Se agrega después 0.35 mL (4.12 mmol) de ácido clorhídrico al 37 %. Se observa un cambio de color de verde a naranja. 0.14 mL (1.03 mmol) de nitrito isopentilo se agrega ahora en gotas a la solución enfriada, que se agita durante unos 30 minutos a 0 °C hasta que se forme una solución amarillo clara. Esto se deja reposar durante la noche a temperatura ambiente y el precipitado resultante se elimina por succión. El producto (b) se aisla como polvo blanco con un rendimiento de 44 %. 1H NMR (de-DMSO/300 MHz): d = 7.42 (s, 4H, aromático). Ejemplos 2 a 18: colorantes para el pelo
5 mmol compuesto de oxima de la fórmula general A1-A23 5 mmol compuestos carbonilos de la fórmula general B1-B17 5.0 g Etanol 4.0 g decilpoliglucosa 0.2 g ácido etilenediaminotetraacético sal disódica hidrato hasta 100.0 g Agua, desmineralizada La coloración del cabello se lleva a cabo mediante la aplicación de una cantidad de colorante y del ácido ascórbico del agente reductor (con preferencia 1 -4 g/10 mL de la solución de color) adecuada para la coloración del cabello. Después de un tiempo de contacto de 30 minutos a 40 °C, el pelo se enjuaga con agua templada y se seca. Los resultados de la coloración se resumen en los siguientes Cuadros 1 , 2 y 3. Excepto que se indique de cualquier otra forma, todos los porcentajes son en peso.
Cuadro 1 : Compuesto de oxima: 1 H-?ndene-1 ,2,3-trione 2-oxima
Cuadro 2: Compuesto de oxima: (4Z)-3-metil-1-fenil-1 -/-pirazol-4,5-diona 4-oxima
Cuadro 3 Compuesto de oxima: 1 ,3-d?hidro-2H-inden-2-one oxima
Claims (9)
1. Agente para la coloración de fibras que contienen queratina, caracterizado porque comprende a) ácido ascórbico, b) al menos un compuesto de oxima de la fórmula A1-A23; (A1 ) (A2) (A3) (A4) (A5) (A6) (A16) (A20) (A21) (A22) (A23) en donde R1 es un grupo ciano, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado o un grupo -C-(O)-R3, en donde R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C C6-. R2 es un grupo ciano, un grupo alquilo sustituido o no sustituido C Cß-, un grupo cicloalquilo C3-C6-, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado. R4 es un grupo ciano, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado o un grupo -C-(O)-R6, en donde R6 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C Cß-; R5 es un grupo alquilo sustituido o no sustituido C2-C6-, un grupo cicloalquilo C3-C6-, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado. en las cuales R7 y R8 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno de otro, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo-alquilo CrC -, un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado, un grupo alquilo sustituido o no sustituido C^Ce-, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo C3-C6-, un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, en donde R7 puede ser un grupo alcoxi C Cß-; R9 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-. R10 y R11 pueden ser idénticos o diferentes, independientemente uno del otro, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo-alquilo CrC -, un grupo alquilo C Cß-, un grupo cicloalquilo C3-C6-, un grupo alquileno C2-C6-o un biciclo unido a través de radicales R10 y R1 1 ; X es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; D es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo sulfoxílico, un grupo sulfonilo o un grupo N-R?2a, en donde R12a es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido C Ce-; y R12 yR13, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo de sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C1-C -, un grupo ciano o un grupo amino -NR14R15, en donde R14 y R15, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C Cß-. E es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NR17, en donde RH7 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-; R16 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alco?i CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo d-C -, un grupo ciano o un grupo amino -NR18R19, en donde R18 y R19, independientemente uno del otro, son un átomo hidrógeno o un grupo alquilo d-C6-. R20 es un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo hidroxil, un grupo nitro, un grupo alcoxi CrC6- o un grupo alquilo sustituido o no sustituido C C6-; R21es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC4-; R22 es un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, un átomo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxilo, un grupo carboxamida, un grupo ciano o un grupo amino -NR23R24, en donde R23 y R24, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquil?rC6-. Z es un átomo de oxígeno o un grupo -NR26, en donde R26 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-; Z' es un átomo de azufre o un grupo -NR27, en donde R27 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-; R25 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo CrC6- o un grupo carboxialquilo C C -. R28 y R29 puede ser idéntico o diferente e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC4-, un grupo ciano o un grupo amino-NR30R31 , en donde R30 y R31 , independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-. R32 y R33 puede ser idéntico o diferente e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC4-, un grupo ciano o un grupo amino-NR35R36, en donde R35 y R36, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-. R34 es un átomo de hidrógeno o un CrC6-grupo alquilo. R37 y R38 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC -, un grupo ciano o un grupo amino-NR30R40, en donde R39 y R40, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C C6-. G es un anillo aromático o heteroaromático fusionado, sustituido o no sustituido al que se pueden fusionar además más anillos aromáticos o heteroaromáticos. R41 y R42 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-; M1 es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NH; y M2 y M3 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un átomo de oxígeno o un grupo NH. R43 es un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-; y R44 es un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo arilo-alquilo CrC4-, un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado, un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo C3-C6-, un grupo alcoxi CrC6-o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, y X" es un contraión; y c) al menos un compuesto carbonilo reactivo de la fórmula B1-B17; (B5) (B6) R58 (B7) (B8) (B9) (B10) (B1 1 ) (B12) (B13) (B14) (B15) (B16) (B1 ) en donde R45 es un grupo arilo sustituido o no sustituido a los que opcionalmente se pueden fusionar un anillo aromático, o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado; n es 0, 1 , 2 o 3; R46 es un grupo alquilo CrC6-, un radical arilo sustituido o no sustituido, o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o no saturado; R47 es un radical pirrol, un radical imidazol, un radical pirazol, un radical indol, un radical pirrolidina, un radical morfolina, un radical dimetilamína, un radical fenol o un radical tiofenol, en donde estos radicales están en cada caso unidos a la fórmula general B2 a través de un heteroátomo. R48 y R49 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno de otro, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo-alquilo CrC -, un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado, un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo C3-C6-, o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, en donde R48 puede ser un grupo alcoxi CrC6-; D tiene el significado anterior, R50 y R51 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxiamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC4-, un grupo ciano o un grupo amino-NR52R53, en donde R52 y R53, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrCß--E tiene el significado anterior; R54 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxiamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC -, un grupo ciano o un grupo amino-NR55R56, en donde R55 y R56, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC6-. R57 es un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo hidroxil, un grupo nitro, un grupo alcoxi CrC6- o un grupo alquilo sustituido o no sustituido CrC6-; R58 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo CrC4-. R59 es un átomo de hidrógeno, un átomo halógeno, un átomo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxilo, un grupo carboxamida, un grupo ciano o un grupo amino -NR60R61 , en donde RSO y R61 , independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquil?rC6-. en donde R62 y R63 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo CrC6-, un grupo alcoxi CrC6-, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo CrC -, un grupo ciano o un grupo amino-NR64R65, en donde R64 y R65, independientemente uno del otro, son un átomo de hidrógeno o un CrC6-grupo alquilo, en el que G tiene el significado anterior; R66 y R67 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son un grupo alquilo CrC6- o un grupo arilo sustituido o no sustituido, y R68 es un grupo alquilo sustituido CrC6-, un grupo alquileno CrC6- o un grupo arilo sustituido o no sustituido.
2. Agente de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el compuesto de oxima de la fórmula general A1-A23 se elige del dietil 2-(hidroxiimino)malonato, 1 /-/-indene-1 ,2,3-trione 2-oxima, (22)-5-(dimetilamino)-1 H-indene-1 ,2,3-trione 2-oxima, (22)-4,5-dimetoxi-1 H-indene-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-5-metoxi-1 H-indene-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-5-nitro-1 H-indene-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-4,6-dicloro-1 /-/-indene-1 ,2,3-trione 2-oxima, (6Z)-5H-ciclopenta[c]piridina-5,6,7-trione 6-oxima, (6Z)-5/-/-ciclopenta[b]piridina-5,6J-trione 6-oxima, (2£)-1 H-ciclopenta[a]-naftaleno-1 ,2,3-trione 2-oxima, 1 H-ciclopenta[/?]quinoxalina-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-4-metil-4,8b-dihidrociclopenta[¿»]indol-1 ,2,3(3a/-/)-trione 2-oxima, (5£)-4H-ciclopenta[£>]tiofeno-4,5,6-trione 5-oxima, (2Z)-5-metil-1 H-indene-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2£)-4,6-dicloro-1 H-indene-1 ,2,3-trione 2- oxima, 4J-dicloro-1 /--indene-1 ,2,3-trione 2-oxima, (22)-1 H-ciclopenta[¿»]quinolina-1 ,2,3-trione 2-oxima, (2Z)-1-benzotiofeno-2,3-diona 2-oxima 1 ,1-dióxido, (2Z)-1 -benzotiofeno-2,3-díona 2-oxima, (2Z)-1 -benzofurano-2,3-diona 2-oxima, (3£)-imidazo[1 ,2-a]piridina-2,3-diona 3-oxima, (3Z)-1 H-indol 2,3-diona 3-oxima, (3Z)-1 -metil-1 H-indol-2,3-diona 3-oxima, (3Z)-6-cloro-1 -metil-1 --indol-2,3-diona 3-oxima, (3£)-7-cloroimidazo[1 ,2-a]piridina-2,3-diona 3-oxima, 1 ,2-difenilo-3,4,5-pirazolidinetriona-4-oxima, 1 H-ciclopenta[/fc>]naftaleno-1 ,2,3-trione 2-oxima, 2-[(2£)-2-(hidroxiimino)-3-oxo-2,3-dihidro-1 H-indene-1 -ilideno]malononitrilo, (4Z)-3-metil-1-fenil-1 H-pirazol-4,5-diona 4-oxima, 1 ,3-dietil-2-tioxodihidro-4,5,6(1 H)-pirimidinetriona 5-oxima, (5Z)-2-tioxo-1 ,3-tiazolidina-4,5-diona 5-oxima, (4Z)-3-metil-1 -(4-nitrofenil)-1 H-pirazol-4,5-diona 4-oxima, 1 ,3-dihidro-2H-inden-2-one oxima, 4,5,6J-tetracloro-1 H-indene-1 ,2,3-trione 2-oxima, 2-[(4£)-4-(hidroximino)-3-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1 H-pirazol-1 -il]-1 -metilpiridinium sulfato de metilo y 2-[(4£)-4-(hidroxiimino)-3-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1 H-pirazol-1 -il]-3-metil-1 ,3-benzotiazol-3-ium sulfato de metilo.
3. Agente de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el compuesto carbonilo reactivo de la fórmula general B1-B17 se elige de benzaldehído, 4-metoxibenzaldehído, 4-hidroxibenzaldehído, 3,4-dimethoxibenzaldehido, 2,5-dimetoxibenzaldehido, 3-hidroxilo-4-metoxibenzaldehído, 4-nitrobenzaldehido, 4-hidroxilo-3-metoxibenzaldehído, 4-(dimetilamino)benzaldehído, (2E)-3-[4-(dimetilamino)fenil]-2-propenal, 2,4,6-trihidroxibenzaldehido, 3-hidroxilo- 5-(hidroximetilo)-2-metilisonicotina aldehido, todos trans-retinal, 3,5-dioxo-1 ,2-difenilo-4-pirazolidinecarbaldehido, (2£,4£)-5-fenil-2,4-pentadienal, pentanedial, 4-(metilsulfanil)benzaldehído, 1 -naftaldehído, (2£)-3-(4-nitrofenil)-2-propenal, 3-fenoxibenzaldehido, tereftalaldehido, 3-hidroxilo-1 -oxo-1 /-/-ciclopenta[a]-naftaleno-2- carbaldehído, 3-hidroxilo-1-oxo-1 H-ciclopenta[£>]-quinoxalina-2-carbaldehído, 3-hidroxilo-4-metil-1 -oxo-1 ,3a,4,8b-tetrahidrociclopenta[£»]indol-2-carbaldehído, 4-hidroxilo-6-oxo-6H-ciclopenta[t»]tiofeno-5-carbaldehído, 3-hidroxilo-5-nitro-1 -oxo-1 H-indene-2-carbaldehído, 4,6-dicloro-3-hidroxilo-1 -oxo-1 H-indene-2-carbaldehído, 7-hidroxilo-5-oxo-5/-/-ciclopenta[c]piridina-6-carbaldehído, 7-hidroxilo-5-oxo-5/--ciclopenta[£>]piridina-6-carbaldehído, 3-hidroxilo-1-oxo-1 H-indene-2-carbaldehído, 5-(dimetilamino)-3-hidroxilo-1 -oxo-1 H-indene-2-carbaldehído, 3-hidroxilo-4,5-dimetoxi-1-oxo-1 H-indene-2-carbaldehído, 3-hidroxilo-5-metoxi-1 -oxo-1 H-indene-2-carbaldehído, 3-metil-5-(4-morfolin)-1 -fenil-1 H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1 -fenil-5-(1 H-pirrol-1 -il)-1 H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1 -fenil-5-(1 -pirrolidínil)-1 H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1 -(2-piridinilo)-5-(1 -pirrolidinil)-1 H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1 -(2-piridinilo)-5-(1 /-/-pirrol-1 -il)-1 /-/-pirazol-4-carbaldehído, 4-metoxi-1 -naftaldehído, 1 H-indol-3-carbaldehído, bis[4-(dimetilamino)-fenil]metanetion, 2,4-dihidroxibenzaldehido, 1 -metil-1 H-indol-3-carbaldehído y 3,4-dihidroxibenzaldehido.
4. Agente de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque comprende el compuesto de oxima de la fórmula general A1-A23y el compuesto carbonilo reactivo de la fórmula general B1-B17 en cada caso en una cantidad de aproximadamente 0.01 a 10 por ciento en peso.
5. Agente de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado además porque comprende además uno o más colorantes directos habituales de los grupos de colorantes acídicos y básicos, colorantes nitro, colorantes azo, colorantes antraquinona y colorantes trifenilmetano.
6. Agente de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado además porque es un colorante para el cabello.
7. Agente de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado además porque comprende además al menos un polímero natural o sintético o polímero modificado de origen natural habitual para las composiciones cosméticas y es en forma de una composición colorante o composición de fijación del color.
8. Método de coloración para el cabello en el que un colorante de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 6 se aplica sobre el pelo en una cantidad adecuada para la coloración del pelo, aproximadamente de 30 a 120 gramos dependiendo de la longitud del pelo, el colorante para el pelo se deja actuar aproximadamente de 15 a 45 grados Celsius por aproximadamente 1 a 60 minutos, y luego el pelo se enjuaga cuidadosamente con agua, opcionalmente con champú o después se trata con una composición acondicionadora para el pelo y finalmente se seca.
9. Uso de una combinación de a) ácido ascórbico, b) al menos un compuesto de oxima de la fórmula A1-A23 como en las reivindicaciones 1 o 2 y c) al menos un compuesto carbonilo reactivo de la fórmula B1-B17 como en las reivindicaciones 1 o 3 para teñir fibras de queratina.
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