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MX2007001884A - Derivado de ftalimida opticamente activo, insecticida agricola u horticola y metodo del uso del mismo. - Google Patents

Derivado de ftalimida opticamente activo, insecticida agricola u horticola y metodo del uso del mismo.

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Publication number
MX2007001884A
MX2007001884A MX2007001884A MX2007001884A MX2007001884A MX 2007001884 A MX2007001884 A MX 2007001884A MX 2007001884 A MX2007001884 A MX 2007001884A MX 2007001884 A MX2007001884 A MX 2007001884A MX 2007001884 A MX2007001884 A MX 2007001884A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
group
same
alkyl
different
alkyl groups
Prior art date
Application number
MX2007001884A
Other languages
English (en)
Inventor
Rudiger Fischer
Udo Reckmann
Waltraud Hempel
Christian Funke
Olga Malsam
Christian Arnold
Erich Sanwald
Hayami Nakao
Yoshihiro Matsuzaki
Shinsuke Fujioka
Masayuki Morimoto
Masanori Tohnishi
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Publication of MX2007001884A publication Critical patent/MX2007001884A/es

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Abstract

Se describe un derivado de ftalimida opticamente activo representado por la formula (I): (ver formula (I)) (en donde R1 y R2 representan cada uno H o alquilo de C1-6 o alcoxicarbonilo de C1-6 sustituido opcionalmente; R3 representa alquilo de C1-6; A representa H, alquilo de C1-6; de C1-6 alquenilo de C3-6; alquinilo de C3-6; fenoxialquilo de C1-6 sustituido opcionalmente, etc.; p es 0-4; q e 0-2; X representa halogeno, CN, NH2, alquilo de C1-6, alquenilo de C2-6, alquiltio de C1-6, etc.; m es 0-4; Y representa halogeno; CN, NH2,alquilo de C1-6, fenilo sustituido opcionalmente, etc.; n es 1-5 y Z1- y Z2 representan cada uno C-Y o N; siempre que, X y Y se puedan unir cada uno aun atomo de carbono en el anillo de fenilo para formar un anillo fusionado) y una sal del derivado; y un insecticida agricola u horticola que contiene el derivado como un ingrediente activo. El derivado de ftalimida opticamente activo tiene excelente actividad de control cuando se usa en un insecticida agricola u horticola. Produce un excelente efecto incluso cuando se usa en combinacion con otros insecticidas.

Description

DERIVADO DE FTALIMIDA ÓPTICAMENTE ACTIVO, INSECTICIDA AGRÍCOLA U HORTÍCOLA Y MÉTODO DE USO DEL MISMO Campo de la invención La presente invenci ón se re f i ere a un derivado de f tal imi da ópt i camente ac tivo , a un insec ti c ida agrohortí cola que conti ene el compues to como un ingredi ente ac tivo y a un método para usar el mi smo .
Antecedentes de la invención Se ha conocido anteriormente que cierto tipo de derivado de ftalimida es útil como un insecticida agrohortícola (véase JP-A-11-240857 , por ejemplo).. Además, también se ha conocido que un derivado de ftalimida que tiene un esqueleto que es similar al de la presente invención es útil como un insecticida agrohortícola (véase JP-A-2001-131141 , por ejemplo) . Sin embargo, estas publicaciones anteriores han descrito sólo un cuerpo racémico y una parte de sustancias ópticamente activas que tienen cierto sustituyente. Así, la sustancia ópticamente activa que tiene un sustituyente de la presente invención es un compuesto nuevo y aún no se ha conocido que tenga rendimiento superior como un insecticida. Ref: 179358 Breve descripción de la invención Problemas a ser resueltos por la invención En la producción de cultivos en los campos agrícola y hortícola, el daño causado por plagas de insectos es aún serio. Por razones tales como la emergencia de plagas de insectos que son resistentes a los insecticidas existentes, se ha deseado el desarrollo de un nuevo insecticida agrohortícola. Además, por razones tales como el envejecimiento de la población de granjeros, se han deseado varios tipos de métodos que ahorren trabajo. Al mismo tiempo, también se ha deseado el desarrollo de insecticidas agrohortícolas adecuados para estos métodos de ahorro de trabajo.
Medios para resolver el problema Como resultado de intensos estudios dirigidos hacia el desarrollo de un insecticida agrohortícola nuevo, los presentes inventores han encontrado que el derivado de ftalimida ópticamente activo representado por la fórmula (I) de la presente invención es un compuesto nuevo que no había sido descrito en ninguna publicación, y que cuando se le comparó con los compuestos descritos en las publicaciones mencionadas arriba, exhibió superiores efectos e insecticidas a una dosis baja. Además, también han encontrado que el derivado de ftalimida ópticamente activo de la presente invención puede ser un insecticida agrohortícola superior que exhiba excelente actividad para ser absorbido de raíces de plantas y translocalizado o sistematizado en las plantas completas, en particular, cuando el suelo o similar sea tratado con este insecticida. Así, los presentes inventores han completado la presente invención. Es decir, la presente invención se refiere a un derivado de ftalimida ópticamente activo representado por la fórmula (I) indicada a continuación: (en donde R1 y R2 pueden ser el mismo o diferente, y cada uno de R1 y R2 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo alquilo de C1-C6 sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo monoalquilamino de C1-C6 y un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; o un grupo alcoxicarbonilo de C1-C6; R3 representa un grupo alquilo de C1-C6; A representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilo de C1-C6; un grupo alquenilo de C3-C6; un grupo haloalquenilo de C3-C6; un grupo alquinilo de C3-C6; un grupo haloalquinilo de C3-C6; un grupo alcoxi de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo haloalcoxi de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquiltio de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquilsulfinilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquilsulfonilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquilcarbonilo de C1-C6; un grupo monoalquilcarbamoilo de C1-C6; un grupo dialquilcarbamoilo de C1-C6; en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo fenoxialquilo de C1-C6; un grupo fenoxialquilo de C1-C6 sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de Cl-C6, un grupo mono-alquilamino de C1-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en el cual los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo fenilalquilo de C1-C6; o un grupo fenilalquilo de C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo del mismo, uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo halolalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de C1-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; p representa un entero de entre 0 y 4; q representa un entero de entre 0 y 2 ; X puede ser el mismo o diferente y representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de Cl-C6, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de Cl-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de Cl-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de C1-C6, o un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, y m representa un entero de entre 0 y 4 y X puede formar un anillo condensado junto con átomos de carbono adyacentes al mismo en un anillo de fenilo, y este anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se selecciona del grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilo de C1-C6; un grupo alcoxi de C1-C6; un grupo haloalcoxi de C1-C6; un grupo alquiltio de C1-C6; un grupo haloalquiltio de C1-C6; un grupo alquilsulfinilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6; un grupo alqulsulfonilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6; un grupo monoalquilamino de Cl-C6; un grupo dialquilamino de C1-C6 en el cual los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo monohaloalquilamino de C1-C6; un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tenga uno o más sustituyentes que pueden ser los mimos o diferentes y se selecciona de un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de C1-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6, en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6, y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo heterocíclico; y un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de Cl-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; Y puede ser el mismo o diferente y representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo amino; un grupo nitro; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilo de C1-C6; un grupo alquenilo de C2-C6; un grupo haloalquenilo de C2-C6; un grupo alquinilo de C2-C6; un grupo haloalquinilo de C2-C6; un grupo cicloalquilo de C3-C6; un grupo halocicloalquilo de C3-C6; un grupo alcoxi de C1-C6; un grupo haloalcoxi de C1-C6; un grupo alquiltio de C1-C6; un grupo haloalquiltio de C1-C6; un grupo alquilsulfinilo de Cl-C6; un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6; un grupo alquilsulfonilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo de Cl-C6; un grupo monoalquilamino de C1-C6; un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo trialquilsililo de C1-C6 en el cual los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tenga uno ? más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de Cl-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6, y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tenga uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de Cl-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6, y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; y n representa un entero de entre 1 y 5 y Y puede formar un anillo condensado junto con átomos de carbono adyacentes al mismo en un anillo de fenilo, y este anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilo de C1-C6; un grupo alcoxi de C1-C6; un grupo haloalcoxi de C1-C6; un grupo alquiltio de C1-C6; un grupo haloalquiltio de C1-C6; un grupo alquilsulfinilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6; un grupo alquilsulfonilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6; un grupo monoalquilamino de Cl-C6; un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo monohaloalquilamino de C1-C6; un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de C1-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tenga uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de Cl-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en el cual los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes y Z1 y Z2 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno de Z1 y Z2 representan C-Y (en donde Y tiene el mismo significado descrito arriba) o átomo de nitrógeno; siempre que, cuando R1 y R2 representen átomos de hidrógeno, R3 represente un grupo metilo, X represente un átomo de yodo, m represente 1, y n represente un grupo 2-metil-4- [1, 2 , 2 , 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil) etilo] , p represente 1 y q represente 0, entonces A no sea un grupo metilo y un grupo etilo) ; una sal del mismo, un insecticida agrohortícola que comprende estas sustancias como ingredientes activos y un método para usar el mismo.
El derivado de ftalimida ópticamente activo representado por la fórmula (I) de la presente invención exhibe excelentes efectos de control como un insecticida agrohortícola. Además, incluso cuando se usa mezclado con otros insecticidas agrohortícolas, acaricidas, nematicidas, funguicidas, herbicidas, reguladores de crecimiento de plantas, plaguicidas bióticos, y similares, exhibe excelentes efectos de control.
Descripción detallada de la invención En la fórmula (I) que representa el derivado de ftalimida ópticamente activo de la presente invención, el término "átomo de halógeno" se usa para indicar un átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de yodo o átomo de flúor. El término "grupo alquilo de C1-C6" se usa para indicar un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de este grupo alquilo de C1-C6 pueden incluir un grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo isobutilo, grupo s-butilo, grupo t-butilo, grupo n-pentilo, grupo neopentilo y grupo n-hexilo. El término "grupo haloalquilo de C1-C6" se usa para indicar un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene 1 a 6 átomos de carbono, el cual es sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes. Ejemplos de este grupo haloalquilo de C1-C6 puede incluir un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo perfluoroetilo, un grupo 1, 2 , 2 , 2-tetrafluoro-1- ( trifluorometil) etilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo 1-bromoetilo y un grupo 2,3-dibromopropilo. El término "grupo alcoxi de C1-C6" se usa para indicar un grupo alcoxi lineal o ramificado que contiene 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de este grupo alcoxi de C1-C6 pueden incluir un grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propoxi, grupo isopropoxi, grupo n-butoxi, grupo s-butoxi, grupo t-butoxi, grupo n-pentiloxi, grupo isopentiloxi, grupo neopentiloxi y grupo n-hexiloxi. El término "grupo haloalcoxi de C1-C6" se usa para indicar un grupo alquilo de C1-C6 lineal o ramificado que contiene 1 a 6 átomos de carbono, el cual es sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes. Ejemplos de este grupo haloalcoxi de C1-C6 pueden incluir un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi y un grupo 2 , 2 , 2-trifluoroetoxi . El término "grupo alcoxicarbonilo de C1-C6" se usa para indicar un grupo alcoxicarbonilo lineal o ramificado que contiene 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de este grupo alcoxicarbonilo de C1-C6 pueden incluir un grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propoxicarbonilo, grupo isopropoxicarbonilo, grupo n-butoxicarbonilo y grupo t-butoxicarbonilo. El término "grupo alquiltio de C1-C6" se usa para indicar un grupo alquiltio lineal o ramificado que contiene 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de este grupo alquiltio de C1-C6 pueden incluir un grupo metilito, grupo etiltio, grupo n-propiltio, grupo isopropiltio, grupo n-butiltio, grupo s-butiltio, grupo t-butiltio, grupo n-pentiltio, grupo isopentiltio y grupo n-hexiltio. El térmno "grupo alquilsulfinilo de C1-C6" se usa para indicar un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado que contiene 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de este grupo alquilsulfinilo de C1-C6 pueden incluir un grupo metiisulfinilo, grupo etilsulfinilo, grupo n-propilsulfinilo, grupo isopropilsulfinilo, grupo n-butilsulfinilo, grupo s-butilsulfinilo, grupo t-butilsulfinilo, grupo n-pentilsulfinilo, grupo isopentilsulfinilo, y grupo n-hexilsulfinilo. El término "grupo alquilsulfonilo de C1-C6" se usa para indicar un grupo alquilsulfonilo lineal o ramificado que contiene 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de ese grupo alquilsulfonilo de C1-C6 pueden incluir un grupo metiisulfonilo, grupo etiisulfonilo, grupo n-propilsulfonilo, grupo isopropilsulfonilo, grupo n-butilsulfonilo, grupo s-butilsulfonilo, grupo t-butilsulfonilo, grupo n-pentilsulfonilo, grupo isopentilsulfonilo y grupo n-hexilsulfonilo . Ejemplos de un "grupo heterocíclico" pueden incluir un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo tetrahidrotiopiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo y un grupo pirazolilo. Ejemplos de un "anillo condensado" pueden incluir naftaleno, tetrahidronaftaleno, indeno, indano, quinolina, quinazolina, indol, indolina, cromano, isocromano, benzodioxano, benzodioxol, benzofurano, dihidrobenzof rano, benzotiofeno, dihidrobenzotiofeno, benzoxazol, benzotiazol, bencimidazol e imidazol. Ejemplos de una sal del derivado de ftalimida ópticamente activo representado por la fórmula (I) de la presente invención pueden incluir: sales de ácidos inorgánicos tales como clorhidrato, sulfato, nitrato o fosfato; sales de ácidos orgánicos tales como acetato, fumarato, maleato, oxalato, metnsulfonato, bencensulfonato o paratoluensulfonato y sales formadas con ion sodio, ion potasio o ion calcio. En el derivado de ftalimida ópticamente activo representado por la fórmula (I) de la presente invención, R1 y R2 son en manera particularmente preferible átomos de hidrógeno y R3 es de manera particularmente preferible un grupo metilo. A es de preferencia un grupo alquilo de C1-C6, y en forma particularmente preferible un grupo metilo o grupo etilo. p Es de preferencia 1 ó 2, y de manera particularmente preferible 1. q Es un entero de entre 0 y 2, de preferencia 1 ó 2, y de manera particularmente preferible 2. X es de preferencia un átomo de halógeno, y de manera particularmente preferible un átomo de cloro, átomo de bromo o átomo de yodo. m Es de preferencia 1 ó 2, de manera particularmente preferible 1. Y es de preferencia un grupo alquilo de C1-C6, átomo de halógeno, grupo haloalquilo de Cl-C6 o grupo haloalcoxi de C1-C6. n Es de preferencia 2 ó 3. Z1 y Z2 son de manera particularmente preferible CH. La estereoquímica absoluta del derivado de ftalimida ópticamente activo representado por la fórmula (I) de la presente invención es una forma (S) . Se puede producir mediante el método de producción mostrado en la siguiente fórmula, por ejemplo: ( I ) ( 1 -2) en donde R1, R2, R3, A, X, Y, Z1, Z2, p, q, m y n tienen los mismos significados que los descritos arriba, y hal representa un átomo de halógeno . Un derivado de ftalisoimida representado por la fórmula (II) se deja reaccionar con un derivado de anilina representado por la fórmula (III) en presencia o ausencia de un ácido o base en un solvente inerte, para obtener así un derivado de ftalimida representado por la fórmula (1-1) . El derivado de ftalimida (1-1) se deja después reaccionar con un haluro representado por la fórmula (IV) en presencia de un agente deshidrohalogenante y un solvente inerte, para obtener así un derivado de ftalimida representado por la fórmula (I-2). El derivado de ftalimida (1-2) se deja después reaccionar con un agente de oxidación en presencia de un solvente inerte, para producir así un derivado de ftalimida representado por la fórmula (I) . Cuando R1 es un átomo de hidrógeno, el derivado de ftalimida representado por la fórmula (I) puede producirse al permitir que el derivado de ftalimida representado por la fórmula (1-1) reaccione con un agente oxidante en presencia de un solvente inerte, sin el procedimiento de producir el derivado de ftalimida representado por la fórmula (1-2) . (1) Fórmula (II) ? Fórmula (1-1) En la presente invención, un producto de interés puede producirse mediante el método descrito en J. Med.
Chem., 1967, vol. 10, pág. 982. Cualquier solvente inerte se usa en la presente invención, a menos que inhiba significativamente el progreso de la reacción. Ejemplos de ese solvente inerte pueden incluir tetrahidrofurano, éter dietílico, éter metil-t-butílico, dioxano, cloroformo, cloruro de metileno, clorobenceno, tolueno, acetonitrilo, acetato de etilo y acetato de butilo. Ejemplos de un ácido usado en la presente reacción pueden incluir: ácidos orgánicos tales como ácido acético o ácido trifluoroacético; y ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. Este ácido se puede usar según sea adecuado en la escala de entre una cantidad catalítica y una cantidad molar excesiva con respecto a derivados de ftalisoimida representado por la fórmula (II) . Ejemplos de una base pueden incluir: bases orgánicas tales como trietilamina o piridina; y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o hidróxido de sodio. Esta base se puede usar según sea adecuado en la escala entre una cantidad catalítica y una cantidad molar excesiva con respecto al derivado de ftalisoimida representado por la fórmula (II) . La temperatura de reacción puede estar en la escala de entre O2 y el punto de ebullición de un solvente inerte usado. El tiempo de reacción es diferente dependiendo de la escala de la reacción, la temperatura de reacción, etc. Está en la escala entre varios minutos y 48 horas. Luego de concluir la reacción, un producto de interés puede aislarse de la mezcla de reacción que lo contenga de acuerdo con métodos comunes . El producto obtenido se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna o similares, si es necesario, para producir así un producto de interés. (2) Fórmula (1-1) ? Fórmula (1-2) Se usa cualquier solvente inerte en la presente invención, a menos que inhiba significativamente el progreso de la reacción. Ejemplos de este solvente inerte pueden incluir: hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno o xileno; hidrocarburos aromáticos halogenados tales como fluorobenceno, clorobenceno o diclorobenceno; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo o tetracloruro de carbono; éteres de cadena o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano o tetrahidrofurano; esteres tales como acetato de etilo; amidas tales como dimetilformamida o dimetilacetamida; ácidos tales como ácido acético; sulfóxido de dimetilo y 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona. Estos solventes inertes pueden usarse individualmente o en combinación de dos o más tipos. Ejemplos de un agente deshidrohalogenante pueden incluir: bases orgánicas tales como trietilamina o piridina; y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o hidróxido de sodio. Ya que la presente reacción es una reacción equimolar, todos los reactivos pueden usarse en una cantidad equimolar. Sin embargo, también es posible usar ciertos reactivos a una cantidad excesiva. La temperatura de reacción puede ser entre la temperatura ambiente y la temperatura de reflujo de un solvente inerte usado. El tiempo de reacción es diferente dependiendo de la escala de la reacción, la temperatura de reacción, etc. Se puede seleccionar según sea adecuado a partir de la escala entre varios minutos y 48 horas. Después de concluir la reacción, un producto de interés puede aislarse de la mezcla de reacción que lo contenga de acuerdo con métodos comunes. El producto obtenido se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna o similares, si es necesario, para producir así un producto de interés. Además, también es posible someter el producto de interés obtenido a la siguiente reacción sin aislamiento del producto de la mezcla de reacción . (3) Fórmula (1-1) o (1-2) ? Fórmula (I) Ejemplos de un solvente inerte usado en la presente reacción pueden incluir: hidrocarburos halogenados tales de cloruro de metileno o cloroformo; hidrocarburos aromáticos tales como tolueno o xileno; hidrocarburos aromáticos halogenados tales como fluorobenceno, clorobenceno o diclorobenceno; ácidos tales como ácido acético y alcoholes tales como metanol, etanol o propanol. Ejemplos de un agente oxidante pueden incluir ácido metacloroperbenzoico, ácido peracético, metaperiodato de potasio, persulfato hidrógeno de potasio (oxones) y peróxido de hidrógeno. Este agente oxidante puede usarse en una cantidad de entre 0.5 y 3 equivalentes con respecto al derivado de ftalimida representado por la fórmula (1-1) o (1-2). La temperatura de reacción puede estar en la escala entre -502C y el punto de ebullición de un solvente inerte usado. El tiempo de reacción es diferente dependiendo de la escala de reacción, la temperatura de reacción, etc. Se puede seleccionar según sea adecuado de la escala entre varios minutos y 24 horas. Después de concluir la reacción, un producto de interés puede ser aislado de la mezcla de reacción que lo contenga de acuerdo con métodos comunes. El producto obtenido puede purificarse mediante recristalización, cromatografía en columna o similares, si es necesario, para producir así el producto de interés . El derivado de ftaloisoimida representado por la fórmula (II) que se usa como un compuesto de materia prima de la presente invención se puede producir a partir de una amina ópticamente activa representada por la fórmula (V) de acuerdo con los métodos de producción descritos en JP-A-11-240857 y JP-A-2001-131141 , como se muestra en la siguiente fórmula: en donde R3, A, X, p, q y m tienen los mismos significados que los descritos arriba. La amina ópticamente activa representada por la fórmula (V) puede producirse a partir de un amino alcohol de acuerdo con métodos conocidos (por ejemplo, Tetrahedron Lett., 1989, vol. 30, pág. 2653), mediante el método de producción indicado a continuación, por ejemplo.
(VI) (VID (VIII) A-SH en donde R , A, p y q tienen los mismos significados que los descritos arriba; Boc representa un grupo t-butoxicarbonilo y Ms representa un grupo mesilo.
Un amino alcohol ópticamente activo representado por la fórmula (VI) es sometido a t-butoxicarbonilación, para obtener así un carbamato representado por la fórmula (VII) . El carbamato es luego sometido a mesilación, para obtener así un mesilato representado por la fórmula (VIII) . El mesilato obtenido es luego dejado reaccionar con un tiol, para obtener así un sulfuro representado por la fórmula (IX) . Cuando q es 0, el sulfuro obtenido se desprotege directamente, para de esta manera producir una amina ópticamente activa de interés representada por la fórmula (V) . En contraste, cuando q es 1 ó 2, el átomo de azufre del sulfuro representado por la fórmula (IX) se oxida para obtener un sulfóxido de sulfona representado por la fórmula (X) , seguido por la desprotección del producto obtenido, para producir de esta manera una amina ópticamente activa de interés representada por la fórmula (V) . El insecticida agrohortícola que contiene un derivado de ftalimida ópticamente activo representado por la fórmula (I) de la presente invención como un ingrediente activo, es adecuado para controlar varias plagas de insectos tales como plagas de insectos agrohortícolas, plagas de insectos en granos almacenados, plagas de insectos domésticas, plagas de insectos sanitarias, nematodos, etc., los cuales son dañinos para cultivos de arroz, árboles frutales, vegetales, otros cultivos, flores, plantas de ornato, etc. Tienen un marcado efecto insecticida, por ejemplo, en LEPIDÓPTEROS incluyendo piral de frutos del verano (Adoxophes orana fasciata) , piral del té más pequeña (Adoxophyes sp . ) , polilla de la fruta de Manchurria ( Grapholi ta inopinata) , polilla de la fruta oriental ( Grapholi ta molesta) , arriate de la vaina de soya (Leguminovora glycinivorella) , enrollador foliar de la mora (Olethreutes mori ) , enrollador foliar del té ( Caloptilia thevivora) , Caloptilia sp . ( Caloptilia zachrysa) , minador de las hojas de la manzana ( Phyllonorycter ringoniella) , minador de la corteza de la pera ( Spulerrina astaurota) , mariposa pequeña de la col (Piers rapae crucivora) , oruga de las yemas del tabaco (Heliothis sp. ) , polilla bacalao (Laspeyresia pomonella) , polilla de espalda diamantada (Plutella xylostella) , polilla del fruto de la manzana (Argyresthia conjugella) , polilla del fruto del durazno ( Carposina niponensis) , perforador del tallo del arroz ( Chilo suppressalis) , enrollador foliar del arroz ( Cnaphalocrocis medinalis) , polilla del tabaco (Ephestia elutella) , piral de la mora ( Glyphodes pyloalis) , perforador del arroz amarillo ( Scirpophag incertulas) , paparda del arroz ( Parnara guttata) , gusano soldado del arroz ( Pseudaletia separata) , perforador rosado ( Sesamia inferens) , oruga podadora común ( Spodoptera li tura) , gusano soldado de la remolacha ( Spodoptera exigua) , etc.; HEMÍPTEROS incluyendo saltahojas áster (Macrosteles fascifrons) , saltahojas del arroz verde (Nephotettix cincticepts) , saltahojas del arroz café (Nilaparvata lugens) , saltahojas del arroz de lomo blanco ( Sogatella furcifera) , psila de los cítricos (Diaphorina ci tri ) , mosca blanca de la vid (Aleurolibus taonabae) , mosca blanca del camote (Bemisia tabaci ) , mosca blanca del invernadero ( Trialeurodes vaporariorum) , áfido del nabo (Lipaphis erysimi ) , áfido del durazno verde (Myzus persicae) , cochinilla india ( Ceroplastes ceriferus) , cochinilla de los cítricos algodonosos ( Pulvinaria aurantii ) , cochinilla del alcanfor ( Pseudaonidia dúplex) , cochinilla de San José ( Comstockaspis perniciosa) , cochinilla punta de flecha ( Unapsis yanonensis) , etc.; TILÉ?QUIDOS incluyendo nematodo de lesión de la raíz ( Praty len chus sp . ) , escarabajo de la soya (Anómala rufocuprea) , escarabajo japonés ( Popillia japónica) , escarabajo del tabaco (Lasioderma serricorne) , escarabajo del polvo (Lyctus brunneus) , mariquita de veintiocho puntos (Epilachna vigintiotopunctata) , gorgojo del frijol azuki ( Callosobruchus chinensis) , gorgojo de los vegetales (Listroderes costirostris) , gorgojo del maíz ( Si tophilus seamais) , gorgojo del trnco (Anthonomus granáis granáis) , gorgojo del agua del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus) , escarabajo foliar de las cucurbitáceas (Aulacophora femoralis) , escarabajo foliar del arroz ( Oulema oryzae) , pulguilla rayada ( Phyllotreta striolata) , escarabajo de los brotes del pino (tomicus piniperáa) , escarabajo de la papa de Colorado (Leptinotarsa decemlineata) , escarabajo del frijol mexicano (Epilachna varivestis) , gusano de la raíz del maíz (Diabrotica sp . ) , etc.; DÍPTEROS incluyendo (Dacus (Zeugodacus) cucurbi tae) , mosca de la fruta oriental (Dacus (Bactrocera) ?orsalis) , minador del arroz (Agnomyza oryzae) , gusanillo de la cebolla (Delia antigua) , mosca del frijol (Delia platura) , mosca de la agalla de la vaina de la soya (Asphon?ylia sp . ) , mosca doméstica (Musca ?omestical ) , mosquito doméstico ( Culex pipiens pipiens) , etc.; TILÉNQUIDOS incluyendo nematodo de lesión de la raíz del café ( Pratylenchus coffeae) , nematodo del quiste de la papa (globo?era rostochiensis) , nematodo del nudo de la raíz (Meloi?ogyne sp . ) , nematodo de los cítricos ( Tylenchulus semipene trans) , Aphelenchus sp . (Aphelenchs avenae) , foliar del crisantemo (Aphelenchoi?es ri tzemabosi ) , etc. y ACARINOS incluyendo acaro rojo de los cítricos ( Panonychus ci tri ) , acaro araña rojo de los árboles frutales ( Panonychus ulmi ) , acaro araña carmín ( Tetranychus cinnabarinus) , acaro araña Kanzawa ( Tetranychus kanzawai kishida) , acaro araña de dos puntos ( Tetranychus urticae Koch) , acaro del tostado del té rosa (Acaphylla theae) , acaro del tostado del cítrico rosa (Aculops pelekassi ) , acaro del té púrpura ( Calacarus carinatus) , acaro del tostado de la pera ( Epi trimerus pyri ) , etc .
El insecticida agrohortícola que contiene un derivado de ftalimida ópticamente activo representado por la fórmula (I) de la presente invención como un ingrediente activo, exhibe un efecto controlador significativo contra todas las especies de termitas dañinas para casas, materiales de construcción, muebles, cueros, fibras, artículos de vinilo, alambres y cables, tales como, rinotermítidos incluyendo termita subterránea de Formosa (Coptotermes formosanus Shiraki ) y Reticuli termes speratus (Kolbe) ; Reticuli termes hesperus, Reticulitermes tibialis y Reticuli termes flavipes que habitan en Norteamérica; Reticuli termes lucifugus y Reticuli termes santonesis que habitan en la costa del mar mediterráneo; Incisi termes minor (Hagen) ; termítidos incluyendo O?ontotermes formosanus (Shiraki) ; kalotermítidos incluyendo Cryptotermes ?omesticus (Haviland) ; y termópsidos incluyendo Ho?otermopsis japónica (Holmgren) , etc. También exhibe un efecto controlador significativo contra hormigas dañinas para plantas agrícolas o humanos al entrar en casas o instalaciones públicas tales como parques, en una dosis baja, las hormigas incluyen formicidas incluyendo Monomorium pharaoni Linnes, Monomorium nipponense Wheeler, Camponotus kiusiuensis Santschi , Fórmica japónica Motschulsky y Lasius fuliginosus (Latreille) ; hormigas ( Solenopsis richteri , Solenopsis invicta, Solenopsis geminata (F) ) que habitan en Norteamérica.
El insecticida agrohortícola, el cual contiene un derivado ftalimida ópticamente activo representado por la fórmula (I) de la presente invención como un ingrediente activo, tiene un marcado efecto controlador de las plagas de insectos, plagas sanitarias y/o nematodos ejemplificados arriba, las cuales son dañinas para cultivos de campos de arroz, cultivos en tierras altas, árboles frutales, vegetales y otros cultivos, flores y plantas de ornato, y similares. Por lo tanto, el efecto deseado del insecticida agrohortícola de la presente invención puede ser exhibido al aplicar el insecticida a la instalación de vivero, campo de arroz, campo de tierras altas, árboles frutales, vegetales, otros cultivos, semillas de flores y plantas de ornato, agua de campos de cultivo de arroz, tallos y hojas, o suelo en una temporada en la cual las plagas de insectos, plagas sanitarias o nematodos se espere que aparezcan, antes de su aparición o en el momento en el que se confirme su aparición. Particularmente, una aplicación preferible para usar el insecticida agrohortícola de la presente invención es la aplicación para la cual se utilizan tanto la "penetración como la translocación o sistematización", en donde el presente insecticida agrohortícola se aplica al suelo de vivero de cultivos, plantas de ornato o similares; el suelo del orificio del recogimiento en un transplante; las raíces vegetales; el agua de irrigación o el agua de cultivo de un cultivo de agua; para de esta manera absorber los derivados de ftalimida ópticamente activos de la presente invención de las raíces a través o no a través del suelo. Más aún, en años recientes se ha desarrollado la tecnología IPM (Administración Integral de Plagas) que usa productos genéticamente modificados (productos resistentes a herbicidas, productos resistentes a plagas en los cuales un gen generador de proteínas insecticidas ha sido incorporado, productos resistentes a enfermedades en los cuales un gen que genera una sustancia que induce resistencia a enfermedades ha sido incorporado, productos con sabor mejorado, productos con calidad de almacenamiento mejorada, productos con rendimiento mejorado, etc.), feromonas de insectos (agentes que alteran la comunicación usados para Tortriciáae o Mamestra, etc.), o insectos enemigos naturales. El insecticida agrohortícola de la presente invención puede usarse mezclado con esta técnica, o se puede usar en sistematización con la misma. Las plantas a las cuales el insecticida agrohortícola de la presente invención puede ser aplicado no están limitadas particularmente. Estas plantas incluyen los siguientes ejemplos. Ejemplos de tales plantas pueden incluir cereales (por ejemplo, arroz, cebada, trigo, centeno, avena, maíz, etc.), frijoles (soya, frijoles adzuki, habas caballares, chícharos, habas rojas, frijoles rojos, cacahuates, etc.), huertos frutales/frutos (manzanas, frutos cítricos, pomos, uvas, duraznos, albaricoques, cerezas, nueces, castañas, almendras, plátanos, fresas, etc.), cultivos de hojas/frutos (col, tomate, espinaca, brócoli, lechuga, cebolla, cebolla verde, pimiento morrón, berenjena, pimiento campana, etc.), cultivos de raíz (zanahoria, papa, camote, aroide, rábano Japonés, raíz de loto, nabo, bardana, ajo, etc.), productos procesados (algodón, cáñamo, remolacha, lúpulo, caña de azúcar, remolacha de azúcar, oliva, goma, café, tabaco, té, etc.), pepos (calabaza, pepino, Cucumis meló, sandía, melón, etc.), plantas de pastura (césped, sorgo, fleo, trébol, alfalfa, etc.), forrajes (césped, césped doblado, etc.), plantas de ornato tales como perfume (lavanda, romero, timo, perejil, pimienta, jengibre, etc.), plantas de florescencia (crisantemo, rosa, clavel, orquídea, etc.), árboles de jardín (ginkgo, cerezo, laurel japonés, etc.), y árboles del bosque (Abies sachalinensis , Picea jezoensis , pino, thuja, cedro japonés, ciprés japonés, etc.). Además, las plantas a las cuales se puede aplicar el insecticida agrohortícola de la presente invención incluyen plantas transgénicas o cultivos de plantas. Las plantas transgénicas o cultivos de plantas (es decir, aquellas obtenidas mediante ingeniería genética) incluyen todas las plantas que, en la modificación genética, recibieron material genético que imparte rasgos útiles particularmente adecuados a estas plantas. Ejemplos de plantas transgénicas que pueden mencionarse son las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz) , maíz, frijoles de soya, papas, algodón, tabaco, colza de semillas oleaginosas y también plantas frutales (con los frutos manzanas, peras, frutos cítricos y uvas) , y se da énfasis particular a maíz, frijoles de soya, papa, algodón, tabaco y colza de semillas oleaginosas. Ejemplos de estos rasgos son mejor crecimiento de la planta, tolerancia incrementada a altas o bajas temperaturas, tolerancia incrementada a sequía o al contenido de sal en agua o suelo, rendimiento de florescencia incrementado, cosecha más fácil, maduración acelerada, rendimientos de cultivo más altos, mejor calidad y/o un valor nutricional más alto de los productos cosechados, mejor estabilidad bajo almacenamiento y/o capacidad de procesamiento de los productos cosechados. Ejemplos adicionales y particularmente enfatizados de estos rasgos son una mejor defensa de las plantas contra plagas de animales y microbios, tales como contra insectos, ácaros, hongos, bacterias y/o virus fitopatógenos, y también tolerancia incrementada de las plantas a ciertos compuestos herbicidamente activos. Los rasgos que se enfatizan particularmente son la defensa incrementada de las plantas contra insectos, arácnidos, nematodos y gusanos por toxinas formadas en las plantas, en particular aquellas formadas en las plantas por el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo por los genes CrylA (a) , CrylA (b) , CrylA (c) , CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c CryAb, Cry3Bb y CrylF y también combinaciones de los mismos) (referidas abajo en la presente como "plantas Bt"). Los rasgos que también son particularmente enfatizados son la defensa incrementada de las plantas contra hongos, bacterias y virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR) , sistemina, fitoalexinas, elicitores y también genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientemente. Los rasgos que se enfatizan de manera particularmente adicional son la tolerancia incrementada de las plantas a ciertos compuestos herbicidamente activos, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo el gen "PAT"). Los genes en cuestión que imparten los rasgos deseados también pueden estar presentes en combinación unos con otros en las plantas transgénicas. Ejemplos de "plantas Bt" que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de frijol de soya y variedades de papa las cuales se venden con los nombres comerciales YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, frijoles de soya), KnockOut® (por ejemplo maíz), Nucotn® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (papa) . Ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de frijol de soya que se venden con los nombres comerciales Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo maíz, algodón, frijoles de soya) , Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo colza de semillas oleaginosas) , IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas, por ejemplo maíz) . Las plantas resistentes a herbicidas (plantas criadas de una manera convencional para tolerancia a herbicidas) que pueden mencionarse incluyen las variedades vendidas con el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz) . Por supuesto, estas declaraciones también aplican a cultivos de plantas que tengan estos rasgos genéticos u otros aún por ser desarrollados, plantas que en el futuro serán desarrolladas y/o comercializadas. Las declaraciones anteriores también aplican a semillas ("semilla" siendo usado en el sentido descrito abajo) que tengan estos rasgos genéticos o rasgos genéticos aún por ser. desarrollados, plantas que en el futuro serán desarrolladas y/o comercializadas . Para controlar varios tipos de plagas de insectos, el insecticida agrohortícola de la presente invención se aplica en una cantidad efectiva para controlar plagas de insectos o nematodos, directamente, o en forma de ser diluido con agua o similares, o en forma de ser suspendido en agua o similares, a plantas respecto a las cuales se pronostique la infestación de estas plagas de insectos o nematodos. Cuando el presente insecticida agrohortícola se aplica a huertos frutales, cereales, vegetales y similares, infestados con plagas de insectos o nematodos, por ejemplo, se aplica a hojas o tallos de los mismos, o también se puede aplicar mediante tratamientos que incluyan: tratamientos de semillas tales como inmersión de semillas en el agente, o recubrimiento con polvo de semillas, y tratamientos de suelo en los cuales el suelo se trata con el agente, para permitir así que las plantas absorban el agente de las raíces de las mismas, tales como la mezcla del agente en todas las capas del suelo, tratamiento de surcos, mezcla del agente en el suelo del lecho, tratamiento de vivero celular, tratamiento de hoyos de plantación, tratamiento de cama, recubrimiento superior, tratamiento en cajas de arroz o aplicación sumergida. Además, la adición del agente a la solución en cultivo en solución (pendiente) , fumigación o inyección del agente en troncos de los árboles, también se puede aplicar. Más aún, el insecticida agrohortícola de la presente invención puede aplicarse en una cantidad efectiva para controlar plagas de insectos o nematodos, directamente, o en forma de ser diluido con agua o similares, o en forma de ser suspendido en agua o similares, a plantas respecto a las cuales se pronostique la infestación de estas plagas de insectos o nematodos. Por ejemplo, el presente insecticida agrohortícola se aplica a plagas de insectos en granos almacenados, plagas de insectos domésticas, plagas de insectos sanitarias, plagas de insectos de bosque o similares. De otra manera, también se puede usar mediante métodos tales como la aplicación a materiales de construcción de casas, fumigación o cebado. Ejemplos de un método de tratamiento de semilla pueden incluir: un método que comprende diluir o no diluir una formulación líquida o sólida con agua y luego sumergir las semillas en la solución obtenida, para de esta manera permitir que un ingrediente activo pase al interior de las semillas; un método que comprende mezclar una formulación sólida o líquida con semillas o recubrimiento en polvo, para de esta manera permitir que un ingrediente activo se fije sobre la superficie de las semillas; un método que comprende mezclar un ingrediente activo con un vehículo adhesivo tal como una resina o polímero y luego recubrir las semillas con el producto resultante y un método de aplicar el agente alrededor de las semillas al mismo tiempo que la plantación. El término "semilla" que se somete a los tratamientos de semilla anteriores significa un cuerpo vegetal que está en la etapa inicial de cultivo para la reproducción de plantas. Ejemplos de esta semilla pueden incluir una semilla, un bulbo, un tubérculo, un tubérculo de semilla, una yema, un propágulo, un bulbillo y un cuerpo vegetal usado para reproducción vegetativa en cultivo de corte. El término "suelo" o "portador de cultivo" para plantas en el caso de aplicar el método de uso de la presente invención significa un medio de soporte para el cultivo de plantas, y particularmente, un medio de soporte en el cual se dejen extender las raíces de las plantas. El material del suelo o portador de cultivo no está limitado específicamente, siempre y cuando puedan crecer plantas sobre el mismo. Así, este suelo o portador de cultivo puede ser lo que se llama suelo o tierra, una estera de plantación en elevación, agua o similares. Ejemplos de un material específico pueden incluir arena, pómez, vermiculita, diatomita, agar, una sustancia gelatinosa, un polímero, una lana de roca, una lana de vidrio, una viruta de madera y una corteza. Ejemplos de un método para aplicar el agente a los tallos u hojas de plantas, plagas de insectos en granos almacenados, plagas de insectos domésticas, plagas de insectos sanitarias, plagas de insectos de bosque o similares, pueden incluir: un método que comprende diluir una formulación líquida tal como una emulsión o fluible o una formulación sólida tal como un polvo humectante o granulo dispersable en agua con agua, según sea adecuado, y luego aplicar la solución obtenida al objetivo, un método de aplicar un polvo y fumigación.
Ejemplos de un método de aplicar el agente al suelo pueden incluir: un método que comprende diluir o no diluir una formulación líquida y luego aplicar la solución obtenida a la porción inferior de un cuerpo vegetal o un lecho de vivero para desarrollar plántulas; un método que comprende aplicar un granulo a la porción inferior de un cuerpo vegetal o a un lecho de vivero para desarrollar plántulas; un método que comprende aplicar el agente que está en forma de un polvo, un polvo humectante, un granulo dispersable en agua, un granulo o similar, al suelo antes de la siembra o transplante, para mezclar así el agente en el suelo como un todo y un método que comprende aplicar el agente que está en forma de polvo, un polvo humectante, un granulo dispersable en agua, un granulo o similar, a cavidades o surcos de plantado antes de la siembra o plantación de cuerpos vegetales. Con respecto a un método de aplicar el agente a una caja de vivero usada para arroz con cascara, una formulación puede ser diferente dependiendo del periodo de aplicación del agente, tal como aplicación durante la siembra, aplicación durante el periodo de reverdecimiento o aplicación durante el transplante. El agente se puede aplicar en una formulación tal como un polvo, un granulo dispersable en agua o un granulo. El agente también se puede aplicar al mezclarlo con moldeado. Se puede aplicar el mezclado del moldeado con un polvo, un granulo dispersable en agua o un granulo. Por ejemplo, el agente puede mezclarse en suelo del lecho de semillas, suelo de cubierta o el moldeado como un todo. El agente puede aplicarse simplemente al colocar el moldeado y varios tipos de formulaciones de manera alternante en una forma de capa. Como un método para aplicar el agente al cultivo de arroz, el agente que está en formulación sólida, tal como una formulación gigante, una formulación de empaque, un granulo o un granulo dispersable en agua, o la formulación que está en una forma líquida, tal como un material fluible o una emulsión, se aplica generalmente en el cultivo de arroz relleno con agua. Además, durante el periodo de plantación de arroz, el agente que está en una formulación adecuada puede aplicarse a o inyectarse en el suelo, directamente o después de haber sido mezclado con fertilizante. Más aún, el agente que está en forma de una emulsión o un material fluible se aplica a la fuente de suministro de agua al cultivo de arroz, tal como una espita de agua o equipo de irrigación, para de esta manera aplicar el agente junto con el suministro de agua de una manera que ahorre trabajo. Para cultivos de campo, el agente se puede aplicar a semillas o a un portador de cultivo que esté adyacente a cuerpos vegetales, durante los periodos de siembra y crecimiento de plántulas. En el caso de plantas que sean sembradas directamente en el campo, se prefiere la aplicación directa del agente a semillas, y la aplicación del agente a las porciones inferiores de las plantas durante el cultivo. Además, también son posibles un método de aplicar el agente que está en una forma de granulo y un método de aplicar el agente que ha sido diluido o no diluido con agua en un estado líquido. Se prefiere también un método que comprende mezclar el agente que está en una forma de granulo con un portador de cultivo antes de la siembra y luego sembrar las semillas sobre el portador. Como un método para aplicar el agente durante la siembra y periodos de plantación y desarrollo de plantas de cultivo que serán transplantadas, se prefieren un método de aplicar directamente el agente a semillas, un método de aplicar el agente que está en un estado líquido a un lecho de vivero para desarrollar plantas y un método de aplicar el agente que está en forma de granulo. Además, también se prefieren un método de aplicar el agente que está en una forma de granulo en cavidades de plantado durante la plantación fija, y un método de mezclar el agente con un portador de cultivo alrededor del lugar al cual serán transplantadas las plantas. El insecticida agrohortícola de la presente invención se prepara generalmente en formulaciones adecuadas de acuerdo con una manera convencional para la preparación de agroquimicos . Es decir, el derivado de ftalimida ópticamente activo representado por la fórmula (I) y, opcionalmente, un adyuvante se mezclan con un vehículo inerte adecuado en una proporción adecuada y se prepara en una formulación adecuada tal como un material fluible, emulsión, concentrado soluble, polvo humectante, granulos, polvo, tabletas, empaque o similar a través de disolución, dispersión, suspensión, mezclado, impregnación, adsorción o adherencia. El vehículo inerte que puede usarse en la presente invención puede ser ya sea sólido o líquido. Como un material que puede usarse como el portador sólido, se pueden ejemplificar harina de soya, harina de cereal, harina de madera, harina de corteza, aserrín, tallos de tabaco en polvo, cascaras de nuez en polvo, salvado, celulosa en polvo, residuo de extracción de vegetales, polímeros o resinas sintéticos en polvo, arcillas (por ejemplo caolín, bentonita y arcilla acida) , talcos (por ejemplo talco y pirofilita) , polvos o escamas de sílice (por ejemplo tierra diatomácea, arena de sílice, mica y carbón blanco [ácido silícico sintético y de alta dispersión, también llamado sílice hidratada finamente dividida o ácido silícico hidratado, algunos de los productos disponibles comercialmente contienen silicato de calcio como el componente principal] ) , carbón activado, azufre en polvo, pómez, tierra diatomácea calcinada, ladrillo molido, cenizas volátiles, arena, carbonato de calcio, fosfato de calcio y otros polvos inorgánicos o minerales, portadores plásticos tales como polietileno, polipropileno, cloruro de polivinilideno y similares, fertilizantes químicos (por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea y cloruro de amonio) y composta. Estos portadores pueden usarse solos o como una mezcla de los mismos. Un material que puede usarse como el vehículo líquido se selecciona de materiales que tienen solubilidad en ellos mismos o los cuales están fuera de esta solubilidad pero son capaces de dispersar un ingrediente activo con la ayuda de un adyuvante. Los siguientes son ejemplos típicos del vehículo líquido y pueden usarse solos o como una mezcla de los mismos: agua, alcoholes (por ejemplo metanol, etanol, isopropanol, butanol y etilengli.col) , cetonas (por ejemplo acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona y ciciohexanona) , éteres (por ejemplo éter etílico, dioxano, Cellosolve, éter diisopropílico y tetrahidrofurano) , hidrocarburo alifático (por ejemplo, queroseno y aceites minerales) , hidrocarburos aromáticos (por ejemplo benceno, tolueno, xileno, solvente nafta y alquilnaftálenos) , hidrocarburos halogenados (por ejemplo, dicloroetano, cloroformo, tetracloruro de carbono y clorobenceno) , esteres (por ejemplo acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo y ftalato de dioctilo) , amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dietilformamida y dimetilacetamida) , nitrilos (por ejemplo acetonitrilo) y sulfóxido de dimetilo. Los siguientes son ejemplos típicos del adyuvante, los cuales se usan dependiendo de propósitos y se usan solos o en combinación en algunos casos, o no se tienen que usar en absoluto. Para emulsionar, dispersar, disolver y/o humedecer un compuesto como ingrediente activo, se puede usar un agente tensioactivo. Como el agente tensioactivo, se pueden ejemplificar éteres alquílicos de polioxietileno, éteres alquilarílicos de polioxietileno, esteres de ácidos grasos superiores de polioxietileno, resonatos de polioxietileno, monolauratos de polioxietilensoribtan, monooleato de polioxietilensorbitan, alquilarilsulfonatos, productos de condensación de ácido naftalensulfónico, ligninsulfonatos y sulfato de alcohol superior. Además, para estabilizar la dispersión de un compuesto como ingrediente activo, adherirlo y/o unirlo, los adyuvantes ejemplificados abajo también se pueden usar, en particular, también se pueden usar adyuvantes tales como caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arábiga, alcoholes polivinílieos, aguarrás, aceite de salvado, bentonita y ligninsulfonatos.
Para mejorar la capacidad de flujo de un producto sólido, se pueden usar los siguientes adyuvantes, en particular, se pueden usar adyuvantes tales como ceras, estearatos, fosfatos de alquilo, etc. Los adyuvantes tales como productos de condensación de ácido naftalensulfónico y policondensados de fosfatos pueden usarse como un aditivo peptizante para productos dispersables, y adyuvantes tales como aceites de silicón se pueden usar también como un agente que desespumante. Adyuvantes tales como 1, 2-bencisotiazolin-3-ona, 4-cloro-3 , 5-xilenol, p-hidroxibenzoato de butilo pueden añadirse también como un conservador. Además, si es necesario, agentes de esparcimiento funcionales, sinergistas tales como inhibidores metabólicos como butóxido de piperonilo, agentes anti-congelamiento tales como propilenglicol, antioxidantes tales como BHT, absorbedores de ultravioleta y similares pueden también añadirse. El contenido del compuesto como ingrediente activo puede ser variado según se requiera, y el compuesto como ingrediente activo puede usarse en una proporción seleccionada adecuadamente en la escala de 0.01 a 90 partes en peso por 100 partes del insecticida agrohortícola. Por ejemplo, en polvos, granulos, emulsión o polvo humectante, el contenido adecuado del compuesto como ingrediente activo es de 0.01 a 50% en peso. El insecticida agrohortícola de la presente invención se usa para controlar una variedad de plagas de insectos en la siguiente manera: se aplica un cultivo en el cual se espera que aparezcan las plagas de insectos, o a un sitio en el que la aparición o crecimiento de las plagas de insectos sea indeseable, como tal o después de haber sido diluido adecuadamente con o suspendido en agua o similar, en una cantidad efectiva para controlar las plagas de insectos. La dosis de aplicación del insecticida agrohortícola de la presente invención es variada dependiendo de factores diferentes tales como un propósito, plagas de insecto que serán controladas, un estado de crecimiento de una planta, tendencia de aparición de plagas de insectos, clima, condiciones ambientales, una forma de preparación, un método de aplicación, un sitio de aplicación y momento de aplicación. Se puede seleccionar adecuadamente en la escala de 0.001 g a 10 kg, de preferencia 0.01 g a 1 kg, (en términos del compuesto como ingrediente activo) por 10 áreas dependiendo de los propósitos. El insecticida agrohortícola de la presente invención se puede usar mezclado con otros insecticidas agrohortícolas, acaricidas, nematicidas, funguicidas, plaguicidas bióticos o similares para expandir así tanto el espectro de especies de plagas de insectos controlables como el periodo de tiempo cuando la aplicación efectiva sea posible o para reducir la dosis. Además, el insecticida agrohortícola de la presente invención se puede usar mezclado con herbicidas, reguladores de crecimiento de plantas, fertilizantes o similares, dependiendo de las situaciones de aplicación. Como los demás insecticidas agrohortícolas, acaricidas y nematocidas, los cuales se usan para el propósito anterior, se pueden ejemplificar insecticidas, acaricidas y nematocidas agrohortícolas, tales como Etion, Triclorfon, Metamidofos, Acefato, Diclorvos, Mevinfos, Monocrotofos, Malation, Dimetoato, Formotion, Mecarbam, Vamidotion, Tiometon, Disulfoton, Oxideprofos, Naled, Metilparation, Fenitrotion, Cianofos, Propafos, Fention, Protiofos, Profenofos, Isofenfos, Temefos, Fentoato, Dimetilvinfos, Clorfenvinfos, Teraclorvinfos, Foxim, Isoxation, Piraclofos, Metidation, Clorpirifos, Clorpirifos-metilo, Piridafention, Diazinon, Pirimifosmetilo, Fosalona, Fosmet, Dioxabenzofos, Quinalfos, Terbufos, Etoprofos, Cadusafos, Mesulfenfos, DPS (NK-0795) , Fosfocarb, Fenamifos, Isoamidofos, Fosthiazato, Isazofos, Etoprofos, Fention, Fostietano, Diclofention, Tionazin, Sulprofos, Fensulfotion, Diamidafos, Piretrin, Alletrin, Pralletrin, Resmetrrin, Permetrin, Teflutrin, Bifentrin, Fenpropatrin, Cipermetrrin, a-Cipermetrin, Cihalotrin, ?-Cihalotrin, Deltametrin, Acrinatrin, Fenvalerato, Esfenvalerato, Cicloprotrin, Etofenprox, Halfenprox, Silafluofen, flucitrinato, Fluvalinato, Mehomil, Oxamil, Tiodicarb, Aldicarb, Alanicarb, Cartap, Metolcarb, Xililcarb, Propoxur, Fenoxicarb, Fenobucarb, Etifencarb, Fenotiocarb, Bifenazato, Carbaril, Pirimicarb, Carbofuran, Carbosulfan, Furatiocarb, Benfuracab, Aldoxicarb, Diafentiuron, Diflubenzuron, Teflubenzuron, Hexaflumuron, Novaluron, Lufenuron, Flufenoxuron, Clorfluazuron, óxido de Fenbutatin, hidróxido de triciclohexiltin, oleato de sodio, oleato de potasio, Metopreno, Hidropreno, Binapacril, Amitraz, Dicofol, Kersen, Crorobencilato, Bromopropilato, Tetradifon, Bensultap, Benzoximato, Tebufenozida, Metoxifenozida, Piridalilo, Cromafenozida, Propargita, Acequinosil, Endosulfan, Diofenolan, Clorfenapil, Fenpiroximato, Tolfenpirad, Fipronil, Tebufenpirad, Triazamato, Etoxazol, Hexitiazox, sulfato de nicotina, Nitenpiram, Acetamiprid, Tiacloprid, Imidacloprid, Tiametoxam, Clotianidin, Dinotefuran, Fluazinam, Piriproxifen, Hidrametilnon, Pirimidifen, Piridaben, Ciromazin, TPIC (isocianurato de tripropilo) , Pimetrozin, Clofentezin, Buprofezin, Tiociclam, Fenazaquin, Quinometionato, Indoxacarb, complejos de Polinactin, Milbemectin, Abamectin, Emamectin-benzoato, Spinosad, BT (Bacillus thuringiensis) , Azadirachtin, Rotenona, almidón de hidroxipropilo, clorhidrato de Levamisol, Metam-sodio, tartrato de Morantel, Dazomet, Triclamida, Pasteuria penetrans, Monacrosporium-phymatophagum, etc. Como los funguicidas agrohortícolas usados para el mismo propósito que el anterior, se pueden ejemplificar funguicidas agrohortícolas tales como azufre, azufre de caliza, sulfato de cobre básico, Iprobenfos, Edifenfos, Tolclofos-metilo, Tiram, Policarbamato, Zineb, Maneb, Mancozeb, Propineb, Tiofanato, Tiofanato metilo, Benomilo, acetato de Iminoctadin, albecilato de Iminocutadin, Mepronil, Flutolanil, Pencicuron, Furametpil, Tifluzamida, Metalaxil, Oxadixil, Carpropamid, Diclofluanid, Flusulfamida, Clorotalonil, Kresoxim-metilo, Fenoxanil, Himexazo, Etridiazol, Fluoroimida, Procimidona, Vinclozolin, Iprodiona, Triadimefon, Triflumizol, Bitertanol, Ipconazol, Fluconazol, Propiconazol, difenoconazol, Miclobutanil, Tetraconazol, Hexaconazol, Tebuconazol, Imibenconazol, Procloraz, Pefurazoato, Ciproconazol, Isoprotiolano, Fenarimol, Pirimetanil, Mepanipirim, Piifenox, Fluazinam, Triforina, Diclomezina, Azoxistrobin, Trifloxistrobin, Orisastrobin, Tiadiazin, Captan, Tiadinil, Probenazol, Acibenzolar-S-metilo (CGA-245704) , Ftalida, Triciclazol, Piroquilon, Quinometionat, ácido oxolínico, Ditianon, Ciazofamid, Diclocimet, Kasugamicina, Validamicina, Polioxina, Blasticidina, Estreptomicina, etc. De manera similar, como los herbicidas, se pueden ejemplificar herbicidas tales como Glifosato, Sulfosato, Glifosinato, Bialafos, Butamifos, Esprocarb, Prosulcarb, Bentiocarb, Piributicarb, Asulam, Linulon, Dimron, Isouron, Bensulfuron metilo, Ciclosulfamuron, Cinosulfuron, Pirazosulfuron etilo, Azimsulfuron, Imazosulfuron, Tenilclor, Alaclor, Pretilaclor, Clomeprop, Eobenzanid, Mefenacet, Flufenacet, Fentrazamida, Pendimetalin, Bifenox, Acifluorfen, Lactfen, Cihalofop-butilo, Ioxinilo, Bromobutida, Aloxidim, Setoxidim, Napropamida, Indanofan, Pirazolato, Benzofenap, Piraflufen-etilo, Imazapil, Sulfentrazona, Cafenstrol, Bentoxazon, Oxadiazon, Paraquat, Diquat, Piriminobac, Simazina, Atrazina, Dimetametrin, Triaziflam, Benfuresato, Flutiacet-metilo, Quizalofo-etilo, Bentazona, Oxaziclomefona, Azafenidin, Benzobiciclon, peróxido de calcio, etc. En cuanto a los plaguicidas bióticos, el mismo efecto que el anterior se puede esperar usando el insecticida agrohortícola de la presente invención mezclado con, por ejemplo, formulaciones virales obtenidas a partir de virus de la poliedrosis nuclear (NPV) , virus de la granulosis (GV) , virus de la poliedrosis citoplásmica (CPV) , virus entomopox (EPV) , etc.; plaguicidas microbianos utilizados como insecticidas o nematicidas, tales como Monocrosporium phymatophagum , Steinernema carpocapsae, Steinernema kushi?ai , Pasteuria penetrans, etc.; plaguicidas microbianos utilizados como funguicidas, tales como Tricho?erma lignorum, Agrobacterium ra?iobactor, Erwinia carotovora no patógeno, Bacillus subtilis, etc. y plaguicidas bióticos utilizados como herbicidas, tales como Xanthomonas campestris, etc. Además, el insecticida agrohortícola de la presente invención se puede usar en combinación con plaguicidas bióticos incluyendo enemigos naturales tales como avispa parasítica (Encarsia formosa) , avispa parasítica (Aphi?ius colemani ) , mosca de la agalla (Aphi?oletes aphi?imyza) , avispa parasítica (Diglyphus isaea) , acaro parasítico (Dacnusa sibirica) , acaro predador ( Phytoseiulus persimilis) , acaro predador (Amblyseius cucumeris) , bicho predador (Orius sau teri ) , etc.; plaguicidas microbianos tales como Beauveria brongniartii , etc. y feromonas tales como acetato de (Z)-10-tetradecenilo, acetato de (E, Z) -4, 10-tetradecadienilo, acetato de (Z) -8-dodecenilo, acetato de (Z) -11-tetradecenilo, (Z) -13-icosen-10-ona, (Z) -13-icosen-10-ona, 14-metil-l-octadeceno, etc.
Ejemplos La presente invención se describirá más en los siguientes ejemplos representativos. Sin embargo, estos ejemplos no están diseñados para limitar el alcance de la presente invención.
Ejemplo 1 Producción de (S)-3-yodo-N1-(2-metil-4-trifluorometoxifenil)- N2- (l-metil-2-metiltioetil) ftalimida (compuesto No. 1-42) (1-1) Producción de (S) - (2-hidroxi-l-metietil) carbamato de t-butilo I nM (t-Bu0C0)20 I H,N^°H -N=Et:3 - BBOoeCHHNN^—° Se añadieron 13.8 g de trietilamina a 100 ml de tetrahidrofurano que contenía 10.0 g (133 mmoles) de L-alaninol . Posteriormente, 30.0 g (137 mmoles) de dicarbonato de di-t-butilo se añadieron por goteo a la mezcla obtenida mientras se enfriaba en agua helada. La temperatura de la solución de reacción se regresó a la temperatura ambiente, y después se agitó durante 12 horas. Posteriormente, la solución de reacción se vertió en agua helada, seguida por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida, para obtener así 24.0 g de (S) - (2-hidroxi-1-metiletil) carbamato de t-butilo. Rendimiento: Cuantitativo Propiedades físicas: [^?-RMN, CDC13, d (ppm)] 4.62 (br, ÍH) , 3.77 (br, ÍH) , 3.64 (br, ÍH) , 3.49 (br, ÍH) , 2.54 (br, ÍH) , 1.44 (s, 9H) , 1.14 (d, 3H) . (1-2) Producción de metansulfonato de (S)-2-(t-butoxicarbonilamino) propilo BocHN ?^^"OH" -—— ^^ RBnocMHMN'k/ O1 s Ntt3 Se añadieron 14.5 g (144 mmoles) de trietilamina a 180 ml de una solución de tetrahidrofurano que contenía 24.0 g (137 mmoles) de (S) - (2-hidroxi-l-metileti) carbamato de t-butilo. Posteriormente, 16.4 g (143 mmoels) de cloruro de metansulfonilo se añadieron por goteo a la mezcla obtenida mientras se enfriaba en agua helada. La temperatura de la solución de reacción se regresó a la temperatura ambiente, y luego se agitó durante 5 horas. Posteriormente la solución de reacción se vertió en agua, seguida por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada acuosa de cloruro de sodio y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El producto resultante se concentró después bajo presión reducida, para obtener así 34.0 g de metnsulfonato de (S)-2-(t-butoxicarbonilamino) ropilo. Rendimiento: 98.1% Propiedades físicas: [^H-RMN, CDC13, d (ppm)] 4.61 (br, ÍH) , 4.22(dd, ÍH) , 4.14(dd, ÍH) , 3.96(br, ÍH) , 3.03(s, 3H) , 1.44 (s, 9H) , 1.23(d, 3H) . (1-3) Producción de (S) - (l-metil-2-metiltioetil) carbamato de t-butilo Se añadieron 34.0 g (134 mmoles) de metansulfonato de (S) -2- (t-butoxicarbonilamino) propilo a 100 ml de una solución de etanol que contenía 73.0 g (156 mmoles) de una solución acuosa de metilmercaptano de sodio (15%). Posteriormente, la mezcla obtenida se calentó a reflujo durante 5 horas. La temperatura de la solución de reacción se regresó a la temperatura ambiente y después se concentró bajo presión reducida para eliminar etanol. Después, se añadió agua al residuo, seguida por la extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida para obtener así 21.0 g de (S) - (l-metil-2-metiltioetil) carbamato de t-butilo. Rendimiento: 76.4% Propiedades físicas: ^H-RMN, CDC13, d (ppm)] 4.59 (br, ÍH) , 3.84 (br, ÍH) , 2.65(dd, ÍH) , 2.54(dd, ÍH) , 2.14 (s, 3H) , 1.44(s, 9H) , 1.21(d, 3H) . (1-4) Producción de (S) -l-metil-2-metiltioetilamina BocHN^81^ C HC' . H, ^SMe Se añadieron por goteo 32.0 g de ácido clorhídrico concentrado (35%) a 150 ml de una solución de acetato de etilo que contenía 21.0 g (102 mmoles) de (S) - (l-metil-2-metiltioetil) carbamato de t-butilo. La mezcla obtenida se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. Posteriormente se añadió agua a la solución de reacción, seguida por lavado con acetato de etilo. La capa de agua se convirtió para ser básica con la adición de hidróxido de sodio, y luego se extrajo con éter metílico de t-butilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida, para obtener así 5.5 g de (S)-l-metil-2-metiltioetilamina . Rendimiento : 51.4% Propiedades físicas: [1H-RMN, CDC13, d (ppm)] 4.90(br, 2H) , 3.07 (m, ÍH) , 2.58(dd, ÍH) , 2.36(dd, ÍH) , 2.10(s, 3H) , 1.15(d, 3H) . (1-5) Producción de ácido (S) -3-yodo-N- (l-metil-2-metiltioetil) ftalámico Cincuenta mililitros de una solución de acetonitrilo que contenía 5.5 g (52.4 mmoles) de (S)-l-metil-2-metitioetilamina se añadieron por goteo a 150 ml de una solución de acetonitrilo que contenía 14.4 g (52.6 mmoles) de anhídrido 3-yodoftálico a una velocidad lenta. La mezcla obtenida se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas.
Posteriormente, los cristales precipitados se filtraron y luego se lavaron con acetonitrilo, para obtener así 7.0 g de ácido (S) -3-yodo-N- ( l-metil-2-metitioetil) ftalámico . Rendimiento: 35.2% Propiedades físicas: [1H-RMN, CDC13, d (ppm)] 8.01(dd, 2H) , 7.15(t, ÍH) , 6.00(d, ÍH) , 4.43 (m, ÍH) , 2.88(dd, ÍH) , 2.68(dd, ÍH) , 2.17(s, 3H) , 1.37(d, 3H) . (1-6) Producción de (S) -3-yodo-N1- (2-metil-4-trifluorometoxifenil) -N2- (l-metil-2-metitioetil) ftalamida (compuesto No. 1-42) Se añadieron 0.67 g (3.2 mmoles) de un anhídrido trifluoroacético a 8 ml de una suspensión en éter t-butilmetílico que contenía 0.8 g (2.1 mmoles) de ácido (S)-3-yodo-N- (l-metil-2-metiltioetil) ftalámico. La mezcla obtenida se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Después la solución de reacción se vertió lentamente en agua helada en la cual habían sido disueltos 0.88 g (6.4 mmoles) de carbonato de potasio, seguida por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El producto resultante se concentró después bajo presión reducida para obtener así una isoimina cruda. El producto crudo se disolvió después en 10 ml de acetonitrilo. Posteriormente se añadieron 0.40 g (2.2 mmoles) de 2-metil-4-trif luorometoxianilina y 2 gotas de ácido trifluoroacético a la solución de reacción, y la mezcla obtenida se agitó después a temperatura ambiente durante 12 horas. Los cristales precipitados se filtraron y luego se lavaron con acetonitrilo, para obtener así 1.0 g de (S)-3-yodo-N1-(2- metil-4-trif luorometoxi fenil) -N2- (l-metil-2-metiltioetil) f talamida. Rendimiento : 88.2% Propiedades físicas: [1H-RMN, CDC13, d (ppm)] 8.32(br, ÍH) , 8.13(d, ÍH) , 7.97(d, ÍH) , 7.79(d, ÍH) , 7.22(t, ÍH) , 7.08(d, ÍH) , 7.06(s, ÍH) , 6.20(d, ÍH) , 4.33(m, ÍH) , 2.60(m, 2H) , 2.33(s, 3H) , 1.96(s, 3H) , 1.27(d, 3H) . Rotación específica: [a] D20=+2.61s (c=1.04, CHC13) .
Ejemplo 2 Producción de (S) -3-yodo-N1(2-metil-4-trifluorometoxifenil)- N2- (l-metil-2-metilsulfoniletil)f talamida (compuesto No. I- 44) I O ^SMß I O ^SO2Me . -NH mCPBA -NH Mientras se enfriaba en agua helada, 0.40 g (2.3 mmoles) de ácido m-cloroperbenzoico se añadieron a 10 ml de una solución de cloroformo que contenía 0.38 g (0.70 mmoles) de (S)-3-yodo-N1- (2-metil-4-trifluorometoxifenil) -N2- (l-metil-2-metiltioetil)f talamida. La mezcla obtenida se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. Posteriormente se añadió a la solución de reacción una solución acuosa de carbonato de potasio, seguida por extracción con cloroformo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa de sulfito de sodio y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El producto resultante se concentró después bajo presión reducida. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna con gel de sílice, para obtener así 0.26 g de (SÍ-S-yodo-N1- (2-metil-4-trif luorometoxif enil) -N2- (l-metil-2-metilsulfoniletil) f talamida. Rendimiento: 64.9% Propiedades físicas: ^H-RMN, CDC13, d (ppm)] 8.07(br, ÍH) , 7.97 (m, 2H), 7.70(d, 1H) , 7.21(t, 1H) , 7.70(m, 2H) , 6.64(d, 1H) , 4.61(m, 1H) , 3.37 (dd, 1H), 3.17(dd,.1H) , 2.78(s, 3H) , 2.32(s, 3H) , 1.51(d, 3H) . Rotación específica: [a]D20 = +3.802 (c=1.03, CHC13) . Compuestos representativos como compuestos de ftalimida ópticamente activos representados por la fórmula (I) de la presente invención, los cuales pueden producirse de la misma manera que en los ejemplos, se muestran en las Tablas 1 a 3. Sin embargo, la presente invención no está limitada a estos compuestos. En las tablas, el término "propiedades físicas" significa un punto de fusión o logP. El símbolo "Me" representa un grupo metilo, "Et" representa un grupo etilo, "Pr" representa un grupo propilo, "-n" representa normal y "-i" representa iso. En la Tabla 4, se muestran los datos de RMN y rotación específica con respecto a algunos compuestos, las propiedades físicas de los cuales no se describen en las Tablas 1 a 3.
Fórmula ( I-3 ¡ Propiedades No , Xm A Yn fisicas Punto de fusión (°C) 1-1 3-1 Me 0 4-CF(CF3)2 1-2 3-1 Me 1 4-CF(CF3)2 1-3 3-1 Me 2 4-CF(CF3)2 138 1-4 3-1 Me 1 2-Me-4-CF(CF3)2 110-129 1-5 3-1 Me 2 2-Me-4-CF(CF3)2 1-6 3-1 Et 0 2-Me-4-CF(CF3)2 1-7 3-1 Et 1 2-Me-4-CF(CF3)2 103-108 1-8 3-1 Et 2 2-Me-4-CF(CF3)2 1-9 3-1 Pr-n 0 2-Me-4-CF(CF3)2 1-10 3-1 Pr-n 1 2-Me-4-CF(CF3)2 112-115 1-11 3-1 Pr-n 2 2-Me-4-CF(CF3)2 1-12 3-1 Pr-i 0 2-Me-4-CF(CF3)2 1-13 3-1 Pr-i 1 2-Me-4-CF(CF3)2 109-131 1-14 3-1 Pr-i 2 2-Me-4-CF(CF3)2 1-15 3-1 Me 0 2-Et-4-CF(CF3)2 1-16 3-1 Me 1 2-Et-4-CF(CF3)2 1-17 3-1 Me 2 2-Et-4-CF(CF3)2 1-18 3-1 Me 0 2-OMe-4-CF(CF3)2 1-19 3-1 Me 1 2-OMe-4-CF(CF3)2 1-20 3-1 Me 2 2-OMe-4-CF(CF3)2 1-21 3-1 Me 0 2-Me-4-CH(CF3)2 1-22 3-1 Me 1 2-Me-4-CH(CF3)2 87-92 1-23 3-1 Me 2 2-Me-4-CH(CF3)2 1-24 3-1 Et 0 2-Me-4-CH(CF3)2 1-25 3-1 Et 1 2-Me-4-CH(CF3)2 85-88 Tabla 1 (continuación) Propiedades No. Xm fisicas A Q Yn Punto de fusión ("O 1-26 3-1 Et 2 2-Me-4-CH(CF3)2 1-27 3-1 Pr-i 0 2-Me-4-CH(CF3)2 1-28 3-1 Pr-i 1 2-Me-4-CH(CF3)2 Amorfo 1-29 3-1 Pr-i 2 2-Me-4-CH(CF3)2 1-30 3-1 Me 0 2-Me-4-CF2CF3 1-31 3-1 Me 1 2-Me-4-CF2CF3 90-95 1-32 3-1 Me 2 2-Me-4-CF2CF3 1-33 3-1 Me 0 2-Me-4-CF3 1-34 3-1 Me 1 2-Me-4-CF3 203-215 1-35 3-1 Me 2 2-Me-4-CF3 1-36 3-1 Me 0 2-Me-4-OCF2CHFCF3 1-37 3-1 Me 1 2-Me-4-OCF2CHFCF3 1-38 3-1 Me 2 2-Me-4-OCF2CHFCF3 1-39 3-1 Me 0 2-Me-4-OCF2CHF2 1-40 3-1 Me 1 2-Me-4-OCF2CHF2 198-202 1-41 3-1 Me 2 2-Me-4-OCF2CHF2 1-42 3-1 Me 0 2-Me-4-OCF3 1-43 3-1 Me 1 2-Me-4-OCF3 197-206 1-44 3-1 Me 2 2-Me-4-OCF3 1-45 3-1 Et 0 2-Me-4-OCF3 1-46 3-1 Et 1 2-Me-4-OCF3 1-47 3-1 Et 2 2-Me-4-OCF3 1-48 3-1 Me 0 2-Cl-4-OCF3 1-49 3-1 Me 1 2-C1-4-OCF3 179-180 1-50 3-1 Me 2 2-C1-4-OCF3 1-51 3-1 Et 0 2-Cl-4-OCF3 1-52 3-1 Et 1 2-C1-4-OCF3 1-53 3-1 Et 2 2-Cl-4-OCF3 1-54 3-1 Me 0 2-Br-4-OCF3 1-55 3-1 Me 1 2-Br-4-OCF3 1-56 3-1 Me 2 2-Br-4-OCF3 1-57 3-1 Et 0 2-Br-4-OCF3 1-58 3-1 Et 1 2-Br-4-OCF3 1-59 3-1 Et 2 2-Br-4-OCF3 1-60 3-1 Me 0 2-C1-3, 4- (-CF2OCF20-) 1-61 3-1 Me 1 2-C1-3, 4- (-CF2OCF20-) 1-62 3-1 Me 2 2-C1-3, 4- (-CF2OCF20-) Tabla 1 (continuación) Propiedades Xm Yn fisicas No. A Punto de fusión (°C) 1-63 3-1 Me 0 2,4-Cl2 1-64 3-1 Me 1 2,4-Cl2 151-159 1-65 3-1 Me 2 2,4-Cla 1-66 3-1 Me 0 2,3,4-Cl3 203-205 1-67 3-1 Me 1 2,3,4-Cl3 1-68 3-1 Me 2 2,3,4-Cl3 212-213 1-69 3-1 Me 0 2-CI-4-CF3 1-70 3-1 Me 1 2-Cl-4-CF3 1-71 3-1 Me 2 2-Cl-4-CF3 1-72 3-Br Me 0 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-73 3-Br Me 1 2-Me-4-CF( (CF3)2 123-132 1-74 3-Br Me 2 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-75 3-C1 Me 0 2-Me-4-CF( (CF3 1-76 3-C1 Me 1 2-Me-4-CF( (CF3 74-96 1-77 3-C1 Me 2 2-Me-4-CF( (CF3 1-78 3-F Me 0 2-Me-4-CF( (CF3 1-79 3-F Me 1 2-Me-4-CF( (CF3 160 1-80 3-F Me 2 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-81 3-F Me 0 2-Me-4-CH( (CF3)2 1-82 3-F Me 1 2-Me-4-CH( (CF3)2 93-103 1-83 3-F Me 2 2-Me-4-CH( (CF3)2 1-84 3-N02 Me 0 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-85 3-N02 Me 1 2-Me-4-CF( (CF3)2 191-194 1-86 3-N02 Me 2 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-87 H Me 0 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-88 H Me 1 2-Me-4-CF( (CF3)2 93-104 1-89 H Me 2 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-90 3-OCF3 Me 0 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-91 3-OCF3 Me 1 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-92 3-OCF3 Me 2 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-93 3,4-Cl2 Me 0 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-94 3,4-Cl2 Me 1 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-95 3,4-Cl2 Me 2 2-Me-4-CF( (CF3)2 1-96 3-1 Et 0 2-Et-4-CF( (CF3)2 1-97 3-1 Et 1 2-Et-4-CF( (CF3)2 1-98 3-1 Et 2 2-Et-4-CF( (CF3)2 1-99 3-1 Me 0 2-Et-4-CH( (CF3)2 Tabla 1 (continuación) Propiedades No. Xm Yn fisicas logP(pH2.3) 1-100 3-1 Me 1 2-Et-4-CH(CF3)2 1-101 3-1 Me 2 2-Et-4-CH(CF3)2 1-102 3-1 Et 0 2-Et-4-CH(CF3)2 1-103 3-1 Et 1 2-Et-4-CH(CF3)2 1-104 3-1 Et 2 2-Et-4-CH(CF3)2 1-105 3-1 Et 0 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 4.71 1-106 3-1 Et 1 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 2.97 1-107 3-1 Et 2 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 3.47 1-108 3-1 Et 0 2-Me-3-F-4-CF2CF3 4.36 1-109 3-1 Et 1 2-Me-3-F-4-CF2CF3 1-110 3-1 Et 2 2-Me-3-F-4-CF2CF3 3.15 1-111 3-1 Et 0 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 4.53 1-112 3-1 Et 1 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 1-113 3-1 Et 2 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 3.28 1-114 3-1 Et 0 2-Br-4-OCF3-5-F 4.28 1-115 3-1 Et 1 2-Br-4-OCF3-5-F 1-116 3-1 Et 2 2-Br-4-OCF3-5-F 3.09 1-117 3-1 Et 0 2-C1-4-OCF3-5-F 4.26 1-118 3-1 Et 1 2-Cl-4-OCF3-5-F 1-119 3-1 Et 2 2-Cl-4-OCF3-5-F 3.07 1-120 3-1 Et 0 2-Me-3-F-4-Br 3.65 1-121 3-1 Et 1 2-Me-3-F-4-Br 1-122 3-1 Et 2 2-Me-3-F-4-Br 2.49 1-123 3-1 Et 0 2-Me-3-F-4-OCF3 3.90 1-124 3-1 Et 1 2-Me-3-F-4-OCF3 1-125 3-1 Et 2 2-Me-3-F-4-OCF3 2.77 1-126 3-1 Et 0 2-Me-3-F-4-CF3 3.90 1-127 3-1 Et 1 2-Me-3-F-4-CF3 1-128 3-1 Et 2 2-Me-3-F-4-CF3 2.74 1-129 3-1 Et 0 2-Me-3,4-Br2 3.89 1-130 3-1 Et 1 2-Me-3,4-Br2 1-131 3-1 Et 2 2-Me-3,4-Br2 2.67 1-132 3-1 Et 0 2-Me-3-F-4-I 3.77 1-133 3-1 Et 1 2-Me-3-F-4-I 1-134 3-1 Et 2 2-Me-3-F-4-I 2.59 1-135 3-1 Me 0 2-Me-3-F-4-CF2CF3 4.03 1-136 3-1 Me 1 2-Me-3-F-4-CF2CF3 2.50 Tabla 1 (continuación) Propiedades No. XJ? Yn fisicas logP(pH2.3) 1-137 3-1 Me 2 2-Me-3-F-4-CF2CF3 2.97 1-138 3-1 Me 0 2-Me-3-F-4-OCF3 3.59 1-139 3-1 Me 1 2-Me-3-F-4-OCF3 1-140 3-1 Me 2 2-Me-3-F-4-OCF3 2.60 1-141 3-1 Me 0 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 4.41 1-142 3-1 Me 1 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 2.78 1-143 3-1 Me 2 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 3.27 1-144 3-1 Me 0 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 4.20 1-145 3-1 Me 1 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 1-146 3-1 Me 2 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 3.10 1-147 3-1 Me 0 2-Me-3-F-4-Br 3.30 1-148 3-1 Me 1 2-Me-3-F-4-Br 1-149 3-1 Me 2 2-Me-3-F-4-Br 2.29 1-150 3-1 Me 0 2-Me-3-F-4-I 3.42 1-151 3-1 Me 1 2-Me-3-F-4-I 1-152 3-1 Me 2 2-Me-3-F-4-I 2.40 1-153 3-1 Me 0 2-Me-3,4-Br2 3.55 1-154 3-1 Me 1 2-Me-3,4-Br2 1-155 3-1 Me 2 2-Me-3,4-Br2 2.49 1-156 3-1 Me 0 2-Me-3-F-4-CF3 3.58 1-157 3-1 Me 1 2-Me-3-F-4-CF3 1-158 3-1 Me 2 2-Me-3-F-4-CF3 1-159 3-1 Et 0 2,3-Cl2-4-OCF3 4.41 1-160 3-1 Et 1 2,3-Cl2-4-OCF3 1-161 3-1 Et 2 2,3-Cl2-4-OCF3 3.18 1-162 3-1 Et 0 2-Cl-3-Br-4-OCF3 4.42 1-163 3-1 Et 1 2-Cl-3-Br-4-OCF3 1-164 3-1 Et 2 2-Cl-3-Br-4-OCF3 3.19 1-165 3-Br Me 0 2-Me-3-F-4-CF2CF3 3.93 1-166 3-Br Me 1 2-Me-3-F-4-CF2CF3 2.42 1-167 3-Br Me 2 2-Me-3-F-4-CF2CF3 2.86 1-168 3-Br Me 0 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 4.31 1-169 3-Br Me 1 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 2.72 1-170 3-Br Me 2 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 3.21 1-171 3-Br Et 0 2-Me-3-F-4-CF2CF3 4.26 1-172 3-Br Et 1 2-Me-3-F-4-CF2CF3 2.59 1-173 3-Br Et 2 2-Me-3-F-4-CF2CF3 3.06 Tabla 1 (continuación) Propiedades No. Xm A fisicas Q Yn logP(pH2.3) 1-174 3-Br Et 0 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 4.43 1-175 3-Br Et 1 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 1-176 3-Br Et 2 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 3.19 1-177 3-Br Et 0 2-Me-3-F-4-Br 3.54 1-178 3-Br Et 1 2-Me-3-F-4-Br 1-179 3-Br Et 2 2-Me-3-F-4-Br 2.39 1-180 3-Br Et 0 2-Me-3-F-4-CF3 3.80 1-181 3-Br Et 1 2-Me-3-F-4-CF3 1-182 3-Br Et 2 2-Me-3-F-4-CF3 2.66 1-183 3-Br Et 0 2-Me-3-F-4-I 3.66 1-184 3-Br Et 1 2-Me-3-F-4-I 1-185 3-Br Et 2 2-Me-3-F-4-I 2.51 1-186 3-Br Et 0 2-Me-3,4-Br2 3.78 1-187 3-Br Et 1 2-Me-3, 4-Br2 1-188 3-Br Et 2 2-Me-3,4-Br2 2.59 1-189 3-Br Et 0 2-Me-3-F-4-OCF3 3.81 1-190 3-Br Et 1 2-Me-3-F-4-OCF3 1-191 3-Br Et 2 2-Me-3-F-4-OCF3 2.69 1-192 3-Br Et 0 2-Cl-4-OCF3-5-F 4.16 1-193 3-Br Et 1 2-Cl-4-OCF3-5-F 1-194 3-Br Et 2 2-Cl-4-OCF3-5-F 2.96 1-195 3-Br Et 0 2-Br-4-OCF3-5-F 4.18 1-196 3-Br Et 1 2-Br-4-OCF3-5-F 1-197 3-Br Et 2 2-Br-4-OCF3-5-F 2.99 1-198 3-Br Et 0 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 4.63 1-199 3-Br Et 1 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 2.90 1-200 3-Br Et 2 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 3.39 1-201 3-C1 Et 0 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 4.54 1-202 3-C1 Et 1 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 2.86 1-203 3-C1 Et 2 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 3.34 1-204 3-C1 Me 0 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 4.23 1-205 3-C1 Me 1 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 2.69 1-206 3-C1 Me 2 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-207 3-C1 Et 0 2-Me-3-F-4-CF2CF3 4.21 1-208 3-C1 Et 1 2-Me-3-F-4-CF2CF3 2.56 1-209 3-C1 Et 2 2-Me-3-F-4-CF2CF3 3.01 1-210 3-C1 Et 0 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 4.37 Tabla 1 (continuación) Propiedades fisicas No. Xm A Q Yn Punto de fusión (°C) logP(pH2.3) 1-211 3-C1 Et 1 2-Me-3-Cl-4-CF2CF3 1-212 3-C1 Et 2 2- e-3-Cl-4-CF2CF3 3.14 1-213 3-C1 Me 0 2-Me-3-F-4-CF2CF3 3.88 1-214 3-C1 Me 1 2-Me-3-F-4-CF2CF3 1-215 3-C1 Me 2 2-Me-3-F-4-CF2CF3 2.82 1-216 3-C1 Me 0 2-Et-4-CF(CF3)2 4.36 1-217 3-C1 Me 1 2-Et-4-CF(CF3)2 1-218 3-C1 Me 2 2-Et-4-CF(CF3)2 3.26 1-219 3-Br Me 0 2-Et-4-CF(CF3)2 4.42 1-220 3-Br Me 1 2-Et-4-CF(CF3)2 1-221 3-Br Me 2 2-Et-4-CF(CF3)2 3.31 1-222 3-1 Me 0 2-Cl-4-CF(CF3)2 1-223 3-1 Me 1 2-Cl-4-CF(CF3)2 1-224 3-1 Me 2 2-Cl-4-CF(CF3)2 1-225 3-1 Me 0 2-Br-4-CF(CF3)2 1-226 3-1 Me 1 2-Br-4-CF(CF3)2 1-227 3-1 Me 2 2-Br-4-CF(CF3)2 1-228 3-1 Me 0 2-CN-4-CF(CF3) 1-229 3-1 Me 1 2-CN-4-CF(CF3)2 1-230 3-1 Me 2 2-CN-4-CF(CF3)2 196-198 1-231 3-1 Me 0 2-F-4-CF(CF3)2 1-232 3-1 Me 1 2-F-4-CF(CF3)2 1-233 3-1 Me 2 2-F-4-CF(CF3)2 3-CH=CH- 1-234 Me 0 2-Me-4-CF(CF3)2 CH=CH-4 3-CH=CH- 1-235 Me 1 2-Me-4-CF(CF3)2 CH=CH-4 3-CH=CH- 1-236 Me 2 2-Me-4-CF(CF3)2 CH=CH-4 1-237 3-1 Me 0 2-I-4-CF(CF3)2 1-238 3-1 Me 1 2-I-4-CF(CF3)2 1-239 3-1 Me 2 2-I-4-CF(CF3)2 1-240 3-Br Et 0 2-Me-4-CF(CF3)2 1-241 3-Br Et 1 2-Me-4-CF(CF3)2 133-144 1-242 3-Br Et 2 2-Me-4-CF(CF3)2 1-243 3-Br Et 0 2-Me-4-CH(CF3)2 1-244 3-Br Et 1 2-Me-4-CH(CF3)2 205-209 Tabla 1 (continuación) Propiedades No. Xm A Q Yn fisxcas Punto de fusión ("O 1-245 3-Br Et 2 2-Me-4-CH(CF3)2 1-246 3-Br Me 0 2-Me-4-CH(CF3)2 1-247 3-Br Me 1 2-Me-4-CH(CF3)2 110-122 1-248 3-Br Me 2 2-Me-4-CH(CF3)2 1-249 3-C1 Me 0 2-Me-4-CH(CF3)2 1-250 3-C1 Me 1 2-Me-4-CH(CF3)2 113-126 1-251 3-C1 Me 2 2-Me-4-CH(CF3)2 1-252 3-C1 Et 0 2-Me-4-CF(CF3)2 1-253 3-C1 Et 1 2-Me-4-CF(CF3)2 136-143 1-254 3-C1 Et 2 2-Me-4-CF(CF3)2 1-255 3-C1 Et 0 2-Me-4-CH(CF3)2 1-256 3-C1 Et 1 2-Me-4-CH(CF3)2 121-129 1-257 3-C1 Et 2 2-Me-4-CH(CF3)2 1-258 3-C1 Me 0 2-Me-4-CF (CF3) CF2CF3 1-259 3-C1 Me 1 2-Me-4-CF(CF3)CF2CF3 1-260 3-C1 Me 2 2-Me-4-CF (CF3) CF2CF3 1-261 3-C1 Me 0 2_Me-4-CH (CF3) CF2CF3 1-262 3-C1 Me 1 2-Me-4-CH (CF3) CF2CF3 1-263 3-C1 Me 2 2-Me-4 -CH (CF3 ) CF2CF3 1-264 3-C1 Me 0 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-265 3-C1 Me 1 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-266 3-C1 Me 2 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-267 3-C1 Me 0 2-Me-4-OCF3 1-268 3-C1 Me 1 2-Me-4-OCF3 1-269 3-C1 Me 2 2-Me-4-OCF3 1-270 3-C1 Me 0 2-Cl-4-OCF3 1-271 3-C1 Me 1 2-Cl-4-OCF3 1-272 3-C1 Me 2 2-Cl-4-OCF3 1-273 3-C1 Me 0 2-Br-4-OCF3 1-274 3-C1 Me 1 2-Br-4-OCF3 1-275 3-C1 Me 2 2-Br-4-OCF3 1-276 3-1 Me 0 2-Me-4-CF (CF3) CF2CF3 1-277 3-1 Me 1 2-Me-4-CF(CF3)CF2CF3 1-278 3-1 Me 2 2-Me-4-CF(CF3)CF2CF3 1-279 3-1 Me 0 2-Me-4-CH (CF3) CF2CF3 1-280 3-1 Me 1 2-Me-4-CH (CF3) CF2CF3 1-281 3-1 Me 2 2-Me-4-CH(CF3)CF2CF3 Tabla 1 (continuación) Propiedades No. XJ? A Q Yn fisicas Punto de fusión ("O 2-Me-4-0-(2-(3- -Cl- 1-282 3-1 Me 0 5-CF3) piridil) 2-Me-4-0-(2-(3- -Cl- 1-283 3-1 Me 1 201-202 5-CF3) piridil) 2-Me-4-0-(2-(3- -Cl- 1-284 3-1 Me 2 5-CF3) piridil) 2-Me-4-0-(2-(3- -Cl- 1-285 3-C1 Me 0 5-CF3) piridil) 2-Me-4-0-(2-(3- -Cl- 1-286 3-C1 Me 1 5-CF3) piridil) 2-Me-4-0-(2-(3- -Cl- 1-287 3-C1 Me 2 5-CF3) piridil) 1-288 3-C1 Me 0 2-Me-4-CF2CF3 1-289 3-C1 Me 1 2-Me-4-CF2CF3 1-290 3-C1 Me 2 2-Me-4-CF2CF3 140-143 1-291 3-Br Me 0 2-Me-4-CF2CF3 197 1-292 3-Br Me 1 2-Me-4-CF2CF3 1-293 3-Br Me 2 2-Me-4-CF2CF3 160-173 1-294 3-F Me 0 2-Me-4-OCHF2 165-167 1-295 3-F Me 1 2-Me-4-OCHF2 174-175 1-296 3-F Me 2 2-Me-4-OCHF2 1-297 3-F Me 0 2-Me-4-OCF3 177-179 1-298 3-F Me 1 2-Me-4-OCF3 201-210 1-299 3-F Me 2 2-Me-4-OCF3 204-208 1-300 3-F Me 0 2-Me-4-F 188-190 1-301 3-F Me 1 2-Me-4-F 212-218 1-302 3-F Me 2 2-Me-4-F 201-206 1-303 3-F Me 0 2-F-3-CF3 112-114 1-304 3-F Me 1 2-F-3-CF3 165-172 1-305 3-F Me 2 2-F-3-CF3 166-177 1-306 3-F Me 0 2-Me-4-CF2CF3 148-158 1-307 3-F Me 1 2-Me-4-CF2CF3 75-82 1-308 3-F Me 2 2-Me-4-CF2CF3 121-125 1-309 3-F Me 0 2,4-Cl2 70-77 1-310 3-F Me 1 2,4-Cl2 164 Tabla 1 (continuación) Propiedades No. Xm Yn fisicas Punto de fusión (°C) 1-311 3-F Me 2 2,4-Cl2 195-199 1-312 3-F Me 0 2-Me-4-OCF2CHF2 143-160 1-313 3-F Me 1 2-Me-4-OCF2CHF2 197 1-314 3-F Me 2 2-Me-4-OCF2CHF2 173-176 1-315 3-F Me 0 2-Cl-4-OCF3 140 1-316 3-F Me 1 2-Cl-4-OCF3 161-162 1-317 3-F Me 2 2-Cl-4-OCF3 164-165 1-318 3-F Me 0 2-Me-4-Cl 183-185 1-319 3-F Me 1 2-Me-4-Cl 192-196 1-320 3-F Me 2 2-Me-4-Cl 210-211 1-321 3-F Me 0 2-Me-4-OCF2CHFCF3 141-142 1-322 3-F Me 1 2-Me-4-OCF2CHFCF3 166-168 1-323 3-F Me 2 2-Me-4-OCF2CHFCF3 203-206 1-324 3-F Me 0 2-Me-4-OCH2CF3 182-184 1-325 3-F Me 1 2-Me-4-OCH2CF3 191-208 1-326 3-F Me 2 2-Me-4-OCH2CF3 200-209 1-327 3-CF3 Me 0 2-Me-4-CH(CF3)2 211 1-328 3-CF3 Me 1 2-Me-4-CH(CF3)2 208-209 1-329 3-CF3 Me 2 2-Me-4-CH(CF3)2 238-243 1-330 3-C1 Me 0 2-C1-3-CF (CF3) CF20-4 95-98 1-331 3-C1 Me 1 2-C1-3-CF (CF3) CF20-4 128-132 1-332 3-C1 Me 2 2-C1-3-CF (CF3) CF20-4 95-97 1-333 3-1 Me 0 2-C1-3-CF (CF3) CF20-4 156-158 1-334 3-1 Me 1 2-Cl-3-CF(CF3)CF20-4 117-121 1-335 3-1 Me 2 2-C1-3-CF (CF3) CF20-4 158-160 2-Me-4-S-(2-(5- 1-336 3-C1 Me 0 130-132 CF3) piridil) 2-Me-4-S-(2-(5- 1-337 3-C1 Me 1 CF3) piridil) 2-Me-4-S-(2-(5- 1-338 3-C1 Me 2 CF3) piridil ) Fórmula (1-3) Tabla 2 (R^R^H, p=l) No. XJ? RJ Yn Propiedades fisicas logP(pH2.3) 1-339 3-C1 Me Et 0 2-Me- 4- -CF (CF3) ,47 1-340 3-C1 Me Et 1 2-Me- 4- -CF (CF3) 78 1-341 3-C1 Me Et 2 2-Me- 4- -CF (CF3) ,31 1-342 3-Br Me Et 0 2-Me- 4- -CF (CF3) 54 1-343 3-Br Me Et 1 2-Me- 4- -CF (CF3) 83 1-344 3-Br Me Et 2 2-Me- 4- -CF (CF3) 37 1-345 3-1 Me Et 0 2-Me- 4- -CF (CF3) 62 1-346 3-1 Me Et 1 2-Me- 4- -CF (CF3) 2.90 1-347 3-1 Me Et 2 2-Me- 4- -CF (CF3) 3.45 1-348 3-C1 Me i-Pr 0' 2-Me- 4- -CF (CF3) 77 1-349 3-C1 Me i-Pr 1 2-Me- 4- -CF (CF3) 03 1-350 3-C1 Me i-Pr 2 2-Me- 4- -CF (CF3) 54 1-351 3-Br Me i-Pr 0 2-Me- 4- -CF (CF3) 80 1-352 3-Br Me i-Pr 1 2-Me- 4- -CF (CF3) 06 1-353 3-Br Me i-Pr 2 2-Me- 4- -CF (CF3) 3.62 1-354 3-1 Me i-Pr 0 2-Me- 4- -CF (CF3) 4.97 1-355 3-1 Me i-Pr 1 2-Me- 4- -CF (CF3) 3.13 1-356 3-1 Me i-Pr 2 2-Me- 4- -CF (CF3) 3.70 1-357 3-C1 Me i-Bu 0 2-Me- 4- -CF (CF3) 5.11 1-358 3-C1 Me i-Bu 1 2-Me- 4- -CF (CF3) 3.27 1-359 3-C1 Me i-Bu 2 2-Me- 4- -CF (CF3) 3.77 1-360 3-Br Me i-Bu 0 2-Me- 4- -CF (CF3) 5.16 1-361 3-Br Me i-Bu 1 2-Me- 4- -CF (CF3) 3. 30 1-362 3-Br Me i-Bu 2 2-Me- 4- -CF (CF3) 3.82 1-363 3-1 Me i-Bu 0 2-Me- 4- -CF (CF3) 5.24 1-364 3-1 Me i-Bu 1 2-Me- 4- -CF (CF3) 3.39 1-365 3-1 Me i-Bu 2 2-Me- 4- -CF (CF3) 3, 87 Fórmula ( 1-4 ; Tabla 3 (R^R^H, R3=Me, p=l ) No . Xm A Yn Propiedades fisicas Punto de fusión ( °C) 2-1 3-1 Me 0 4-CF(CF3)2 CH 2-2 3-1 Me 1 4-CF(CF3)2 CH 2-3 3-1 Me 2 4-CF(CF3)2 CH 2-4 3-1 Me 0 2-Me-4-CF(CF3)2 CH 2-5 3-1 Me 1 2-Me-4-CF(CF3)2 CH 91-96 2-6 3-1 Me 2 2-Me-4-CF(CF3)2 CH 2-7 3-1 Me 0 2-Cl-4-CF(CF3)2 CH 2-8 3-1 Me 1 2-Cl-4-CF(CF3)2 CH 2-9 3-1 Me 2 2-Cl-4-CF(CF3)2 CH 2-10 3-1 Me 0 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 2-11 3-1 Me 1 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 2-12 3-1 Me 2 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 2-13 3-C1 Me 0 2-Me-4-CF(CF3)2 CH 2-14 3-C1 Me 1 2-Me-4-CF(CF3)2 CH 2-15 3-C1 Me 2 2-Me-4-CF(CF3)2 CH 2-16 3-F Me 0 2-Me-4-CF(CF3)2 CH 186 2-17 3-F Me 1 2-Me-4-CF(CF3)2 CH 99-104 2-18 3-F Me 2 2-Me-4-CF(CF3)2 CH 96-105 2-19 3-F Me 0 2-Me-4-OCH(CF3)2 CH 203-204 2-20 3-F Me 1 2-Me-4-OCH(CF3)2 CH 90-97 2-21 3-F Me 2 2-Me-4-OCH(CF3)2 CH 172-175 2-22 3-F Me 0 2,4-Cl2 CH 115-122 2-23 3-F Me 1 2,4-Cl2 CH 2-24 3-F Me 2 2,4-Cl2 CH 2-25 3-F Me 0 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 138-148 2-26 3-F Me 1 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 2-27 3-F Me 2 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 77 2-28 3-C1 Me 0 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 196-197 Tabla 3 (continuación) No. XJ? A Q Yn z¿' Propiedades fisicas Punto de fusión (°C) logP(pH2.3) 2-29 3-C1 Me 1 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 2-30 3-C1 Me 2 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 109-119 2-31 3-Br Me 0 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 2-32 3-Br Me 1 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 2-33 3-Br Me 2 2-Me-4-CH(CF3)2 CH 2-34 3-C1 Me 0 2-Me-4-CF3 CH 2.76 2-35 3-C1 Me 1 2-Me-4-CF3 CH 2-36 3-C1 Me 2 2-Me-4-CF3 CH 2-37 3-C1 Me 0 2-Me-4-CF2CF3 CH 3.33 2-38 3-C1 Me 1 2-Me-4-CF2CF3 CH 2-39 3-C1 Me 2 2-Me-4-CF2CF3 CH 2-40 3-C1 Me 0 2-Me-4-CF3 N 2.55 2-41 3-C1 Me 1 2-Me-4-CF3 N 2-42 3-C1 Me 2 2-Me-4-CF3 N 2-43 3-Br Me 0 2-Me-4-CF3 N 2.60 2-44 3-Br Me 1 2-Me-4-CF3 N 2-45 3-Br Me 2 2-Me-4-CF3 N 2-46 3-1 Me 0 2-Me-4-CF3 N 2.70 2-47 3-1 Me 1 2-Me-4-CF3 N 2-48 3-1 Me 2 2-Me-4-CF3 N Tabla 4 Datos RMN Rotación No. especifica lH-RMN[CDCl3/TMS, d (ppm)] [a]D20(CHCl3) +32.50° 1-3 (c=1.06) 8.26(d, lH),8.13(br,lH) , 8.00 (d, ÍH) , 7.7 (d, ÍH) , 7.47(d,lH),7.45(s,lH),7.24(t,lH),6.59(d, ÍH), -0.39° 1-5 4.62 (m, ÍH), 3.35 (dd,lH), 3.17 (dd, ÍH), 2.73 (s,3H) (c=1.03) 2.38(s,3H),1.52(d,3H) 8.48(br,lH),8.40(d, lH),8.00(dd, ÍH) , 7.82 (dd, ÍH) -4.26° 1-6 7.46(d,lH),7.42(s, ÍH), 7.24 (t, ÍH) , 6.13 (d, ÍH) , (c-0.99) 4.32 (m, ÍH) , 2.64 (dd, ÍH) , 2.56 (dd, ÍH) , 2.39 (s, 3H) , 2.34 (m,2H) ,1.26 (d,3H) ,1.08 (t,3H) 8.26(d, ÍH), 8.18 (br,lH), 7.99 (d,lH), 7.7 (d,lH), 7.46(d, ÍH), 7.44 (s,lH), .23 (t,lH), 6.64 (d,lH), -4.48° 1-8 4.63(m, lH),3.30(dd, ÍH) , 3.08 (dd, ÍH) , 2.82 (m, 2H) , (c=0.46) 2.38(s,3H),1.52(d,3H),1.22(t,3H) 8.47(br, ÍH), 8.40 (d,lH), 7.99 (d,lH) ,7.83 (d,lH), 7.44(d,lH),7.41(s,lH) ,7.2 (t, ÍH) , 6.15(d,lH), -2.25° 1-9 4.31 (m, ÍH) , 2.59 (m, 2H ) , 2.39 (s, 3H) , 2.31 (m, 2H) , (c=1.01) 2.44 (m, 2H), 1.25 (d,3H), 0.87 (t,3H) 8.28(br,lH),8.20(d,lH),7.97 (d, ÍH) , 7.71 (d, ÍH) , 7.44 (d,lH), 7.43 (s,lH), 7.22 (t,lH), 6.72 (d,lH), +3.70° 1-11 4.61 (m, ÍH) , 3.31 (dd,lH) ,3.09 (dd, ÍH) ,2.84 (m,2H) , (c=1.04) 2.37(s,3H),1.73(m, 2H), 1.50 (d,3H), 0.96 (t,3H) 8.48 (br,lH) , 8.41 (d, ÍH) , 8, 00 (d, ÍH) , 7.83 (d, ÍH) , 7.45{d, ÍH), 7.41 (s,lH), 7.2 (t,lH) ,6.13 (d,lH), -12.26° 1-12 4.32 (m, ÍH), 2.74 (m, ÍH) ,2.60 (m, 2H), 2.39 (s,3H) , (c=1.28) 1.25(d,3H),1.10(dd,6H) 8.29(d, ÍH), 8.23 (br, ÍH) , 7.99 (d,lH), 7.75 (d, ÍH), 7.45(d, ÍH) ,7.43 (S,1H) ,7.2 (t,lH), 6.66 (d,lH) , -9.68° 1-14 4.68 (m, ÍH) , 3.27 (dd, ÍH) , 3.03 (dd, ÍH) , 2.93 ( , ÍH) , (c=1.03) 2.38(s,3H),1.53(d, 3H),1.22(dd, 6H) 8.48(br,lH),8.32(d, ÍH), 7.99 (d,lH), 7.80 (d,lH), 7.45 (d, ÍH), 7.44 (s, ÍH) ,7.23 (t,lH), 6.16 (d, ÍH) , -5.75° 1-15 4.33(m, ÍH), 2.71 (q,2H), 2.58 (dd,2H), 1.89 (s,3H), (c=1.01) 1.27(t,3H),1.26(d,3H) Tabla 4 (continuación) Rotación No. , Datos . RMN „es„poeciffii„ca 'H-RMN [CDC13/TMS, d (ppm)] [a] 20(CHCl ) 8.23 (br, ÍH), 8.16 (d, ÍH) , 7.97 (d,lH), 7.69 (d,lH), 7.46(s,lH),7.45(d,lH),7.21(t,lH),6.72(d, ÍH), +4.39° 1-17 4.59(m,lH),3.36(dd,lH),3.16(dd, ÍH) , 2.72 (s, 3H) (c=1.06) 2.70(q,2H),1.50(d,3H),1.26(t,3H) 8.77(br,lH) ,8.58 (d, ÍH) , 7.98 (d, ÍH) , 7.71 (d, ÍH), 7.20-7.26 ( , 2H), 7.08 (S,1H) ,6.05 (d,lH), -3.31° 1-1? 4.32 (m, ÍH), 3.94 (s,3H), 2.64 (dd, ÍH) , 2.55 (dd,lH), (c=1.07) 1.95(s,3H),1.24 (d,3H) 8.52-8.55 ( , 2H) , 8.00 (d, ÍH) , 7.67 (d, ÍH) , 7.20-7.27 ( , 2H) , 7.10 (s, ÍH) , 6.43(d, ÍH) , -3.06° 1-20 4.62(m, ÍH) ,3.95(s,3H) , 3.45 (dd, ÍH) , 3.21 (dd, ÍH) (c=0.93) 2.87(s,3H),1.53(d,3H) 8.38(br,lH),8.30(d, ÍH) ,8.00 (d,lH), 7.81 (d,lH), 7.21-7.29(p?,3H),6.09(d,lH) ,4.33(m, ÍH) , -2.45° 1-21 3.99(m, ÍH) ,2.58 (m,2H) ,2.36 (s,3H) ,1.89 (s, 3H) , (c=1.03) 1.25(d,3H) 8.17 (d,lH) , 8.03 (br,lH), 8.00 (d, ÍH) ,7.73(d,lH) , 7.25-7.30 (m, 2H) , 7.24 (t, ÍH) , 6.53 (d, ÍH) , -3.48° 1-23 4.62(m,lH),4.00(m,lH) ,3.34 (dd, ÍH) .3.16(dd, ÍH) , (c=1.06) 2.70(s,3H) ,2.35 (s,3H) ,1.52 (d,3H) 8.39(br,lH) , 8.28 (d, ÍH) , 7.98 (d, ÍH) , 7.81 (d, ÍH) , 7.20-7.28 (m, 3H) , 6.15 (d, ÍH) , 4.31 (m, ÍH) , -4.35° 1-24 3.99(m,lH) ,2.60(m,2H),2.28-2.35(m,5H) , (c=0.99) 1.25(d,3H),1.08(t,3H) 8.12-8.15 (m, 2H) , 7.97 (d, ÍH) , 7.72 (d, ÍH) , ? nc 7.25-7.28(m,2H),7.22(t,lH) ,7.63(d,lH) , -4.86° 1-26 4.62(m,lH) ,4.00(m,lH) ,3.29(dd,lH) ,3.07{dd,lH) , (c=1.05) 2.79(m,2H) ,2.3 (s,3H) ,1.52 (d,3H), 1.20 (t,3H) 8.42(br,lH) , 8.29 (d, ÍH) , 7.98 (d, ÍH) , 7.81 (d, ÍH) , 7.19-7.28 (m, 3H) ,6.16 (d,lH), 4.32 (m, ÍH) , -12.09° 1-27 3.99(m, ÍH) , 2.65-2.79 (m, 2H) , 2.53 (dd, ÍH) , (c=1.12) 2.35 (s,3H) ,1.25(d,3H) ,1.10(dd, 6H) Tabla 4 (continuación) 8.19(br,lH),8.15(d, ÍH) , 7.97 (d, ÍH) ,7.73(d, ÍH), 7.20-7.26 (m, 3H) , 6.66 (d, ÍH) , .67 (m, ÍH) , -10.45° 1-29 4.00 (m, ÍH), 3.27 (dd, ÍH), 3.02 (dd, ÍH) ,2.90 (m,lH), (c=1.14) 2.34(s,3H),1.54(d,3H),1.20(t,6H) 8.46(br,lH) , 8.41 (d,lH) ,8.20 (d,lH) ,8.00 (d,lH), 7.46(d, ÍH), 7.41 (s,lH), 7.24 (t,lH) ,6.12 (d,lH), 1-30 4.32 (m, ÍH), 2.57 (m,2H) ,2.39 (s,3H) ,1.91 (s,3H) , 1.25(d,3H) 8.25 (d, ÍH) , 8.18 (br, ÍH) , 7.99 (d, ÍH) , 7.73 (d, ÍH) , 7.45(d, ÍH), .44 (s,lH), 7.23 (t,lH) , 6.65 (d,lH) , +2 ,97° 1-32 4.61(m, ÍH) ,3.35(dd, ÍH) , 3.16 (dd, ÍH) , 2.76 (s, 3H) =1.01) 2.37(s,3H),1.50(d,3H), 8.37-8.45 (m, 2H) , 8.01 (d, ÍH) , 7.8 (d,lH), 7.45-7.52 (m, 2H) , .26 (t,lH), 6.12 (d, ÍH) , +4.99° 1-33 4.34 (m, ÍH), 2.59 (dd,2H), 2.39 (s,3H), 1.95 (s,3H), (c=1.02) 1.26(d,3H) 8.22 (d,lH) ,8.14(br,lH) , 7.99 (d, ÍH) , 7.73 (d, ÍH) , 7.48(d,lH) ,7.47 (s,lH), 7.23 (t,lH) ,6.62 (d,lH) , +27.26° 1-35 4.61(m, ÍH) ,3.35 (dd, ÍH) ,3.16 (dd, ÍH) ,2.79 (s,3H) , (c=0.96) 2.36(s,3H) ,1.50(d,3H) 8.32(br,lH),8.17(d, ÍH) ,7.99 (d, ÍH) ,7.83 (d, ÍH) , 7.24 (t,lH) ,7.08 (d,lH), 7.06 (s,lH) ,6.12 (d,lH) , +1.95° 1-36 4.84-5.15(m,lH) ,4.35(m,lH) , 2.61 ( , 2H) , (c=1.09) 2.34 (s,3H), 1.97(s,3H),1.28(d, 3H) 8.12(br,lH),7.91-7.98(m,2H) ,7.69(d,lH), R 77..2200((tt,,llHH)),,77..0066((ss,,llHH)),,77..0055((dd,, llHH)),,66..7722((dd,lH), -0.16° 4 4..8888--55..0099 ((mm,, ÍlHH)) ,, 44..6600 ((mm,, ÍlHH)) ,, 33..3366 ((dddd,, ÍÍHH)) ,, (c=1.02) 3.16(dd,lH) ,2.76(s,3H),2.31(s,3H),1.51(d,3H) 8.30(br,lH),8.15(d,lH) , 7.98 (d, ÍH) , 7.81 (d, ÍH) , 7.23(t,lH),7.07(d,lH),7.06(s,lH),6.11(d,lH), +2.25° 1-39 5.90(tt,lH),4,34 (m, 1H) ,2.60 (br,2H) ,2.33 (s,3H) , (c=1.04] 1.97(br,3H),1.27(d,3H) Tabla 4 (continuación) 8.14 (br,lH) , 7.88-7.99 (m, 2H) , 7.68 (d, ÍH) , 7.19(t,lH) ,7.08 (s,lH) ,7.06 (d,lH), 6.78 (d,lH) , 1-41 5.90(tt,lH) , 4.60(m, ÍH) , 3.36 (dd, ÍH), 3.16 (dd, ÍH) 2.76(s,3H) ,2.31 (s,3H) ,1.51 (d,3H) 8.32(br,lH) ,8.13(d,lH) ,7.97(d, ÍH) ,7.79(d, ÍH) , 7.22(t,lH),7.08(d, ÍH), 7.06 (s,lH), 6.20 (d,lH) , +2.61° 1-42 4.33 (m, ÍH), 2.60 (m, 2H), 2.33 (s,3H), 1.96 (s,3H) , (c=1.04) 1.27 (d,3H) 8.07(br,lH) ,7.97(m,2H) ,7.70(d, ÍH) , 7.21 (t , ÍH) + 3 80° 1-44 7.70(m,2H), 6.6 (d, ÍH) ,4.61 (m, ÍH) ,3.37 (dd, ÍH) (c= =1.03) 3.17 (dd, ÍH) ,2.78 (s,3H) ,2.32 (s,3H), 1.51 (d, 3H) 8.36(br, 1H) ,8.12 (d,lH), 7.96 (d,lH) ,7.78 (d,lH) , 7.21 (t,lH) ,7.05-7.08 (m,2H) ,6.24 (d, ÍH) , +0.26° 1-45 4.31(m,lH) ,2.62 (m,2H), 2.40 (m,2H) ,2.32 (s,lH) , (c=1.23) 1.25(d,3H) ,1.12(t,3H) 7.96-8.03 (m, 3H), 7.73 (d,lH), 7.23 (t,lH), 7.06-7.10 (m, 2H) , 6.58 (d, ÍH) , 4.63 (m, ÍH) , 1-47 3.31(dd, ÍH) ,3.09(dd, ÍH) ,2.86(q, 2H) ,2.32(s,3H) 1.53(d,3H),1.25(t,3H) 8.64 (br, lH),8.51(d,lH),8.00(d,lH) ,7.76(d, ÍH) , 1-48 7.16-7.31 ( , 3H) , 6.06 (d, ÍH) ,4.36(m,lH) , 2.63(m,2H), 2.00 (s, 3H) , 1.28 (d, 3H) 8.46(d, ÍH), 8.37 (br, ÍH) , 8.02 (d,lH), 7.71 (d, ÍH) , ? co 7.33(s,lH),7.24(t,lH) ,7.20(d, ÍH) ,6.45(d,lH) , 1-50 4.62(m, ÍH), 3.49 (dd,lH), 3.24 (dd,lH), 2.95 (s,3H), 1.55(d,3H) 8.64(br,lH) , 8.50 (d, ÍH) , 8.00 (d, ÍH) , 7.75 (d, ÍH) , 7.30(s,lH),7.22(t,lH),7.18(d, lH),6.07(d, ÍH), -5.01° 1-51 4.34 (m,lH), 2.66 (m,2H), 2.44 (m,2H) ,1.27 (d,3H) , (c=1.03) 1.15(t,3H) Tabla 4 (continuación) Datos RMN Rotación N0 especifica iH-RMN[CDCl3/TMS, d (ppm)] [a] D2° (CHC13) 8.47(d,lH),8. 39(br,lH),8.01(d, lH),7.71(d, ÍH), 7.32(s,lH),7.24(t,lH),7.20(d,lH),6.47(d, ÍH), +7.35° 1-53 4.63(m,lH),3.44(dd, ÍH), 3.16 (dd,lH) ,3.02 (q,2H) , (c=0.79) 1.55(d,3H),l.33(t,3H) 8.58(br,lH),8.46(d, lH),8.00(d, 1H),7.74 (d,lH) -3.08° 1-54 7.46(s,lH) , 7.19-7.26 (m, 2H) ,6.07(d, ÍH) , (c=1.10) 4.36(m,lH) ,2.64 (m,2H) , 2.00 (s, 3H) , 1.29 (d, 3H) 8.43(d,lH) ,8.33(br,lH),8.02 (d, ÍH) , 7.71 (d, ÍH) , 7.48(s,lH),7.21-7.27(m,2H) ,6.42(d, ÍH) , +10.11° 1-56 4.62(m, lH),3.50(dd,lH) , 3.25 (dd, ÍH) , 2.95 (s, 3H) , (c=1.07) 1.55(d,3H) 8.57(br,lH),8.45(d,lH) , 8.00 (d, ÍH) , 7.7 (d, ÍH) , 7.46(s,lH),7.19-7.26(m,2H) , 6.08 (d,lH) , -4.51° 1-57 4.35(m, ÍH) , 2.44-2.75 ( , 4H) , 1.2 (d, 3H) , (c=1.02) 1.15(t,3H) 8.43(d,lH),8.34 (br, ÍH) , 8.02 (d, ÍH) , 7.71 (d, ÍH) , 7.48 (s,lH) ,7.21-7.27 (m, 2H) ,6.45(d, ÍH) , 1-59 4.63(m, 1H) ,3.45(dd,lH) ,3.17(dd,lH) ,3.03(m,2H) , 1.56(d,3H) ,1.33(t,3H) 8.76(br,lH),8.68(d, 1H) ,8.02(d,lH) ,7.78(d,lH), -8.47° 1-60 7.25 (t,lH) ,7.12 (d, ÍH) ,6.01 (d, ÍH) ,4.38 (m, ÍH), (c=1.00) 2.64 (dd, ÍH) ,2.01 (s,3H), 1.31 (d,3H) 8.62(d,lH) ,8.45(br,lH) , 8.03 (d, ÍH) , 7.73 (d, ÍH) , 1-62 7.26 (t, ÍH) , 7.14 (d, ÍH) , 6.41 (d, ÍH) , 4.64 (m, ÍH) , 3.49(dd, ÍH), 3.25 (dd,lH), 2.97 (s,3H), 1.56 (d,3H) 8.64(br,lH),8.51(d, ÍH) , 8.00 (d, ÍH) , 7.76 (d,lH), -0.19° 1-63 7.16-7.31 (m, 3H) ,6.06 (d,lH) ,4.36 (m, ÍH) , (c=1.24) 2.63(m,2H) , 2.00(s,3H),1.28(d,3H) Tabla 4 (continuación) 8.37(d,lH),8.34(br,lH),8.01(dd,lH),7.70(d, ÍH), 7.43 (d, ÍH), 7.29 (dd, ÍH), 7.24 (t,lH), 6.4 (d, ÍH), +9.91° 1-65 4.61(m,lH),3.49(dd, ÍH), 3.23 (dd,lH), 2.95 (s,3H), (c=1.06) 1.54 (d,3H) -4.37° 1-66 (c=1.01) 8.53(br,lH),8.38(d, ÍH), 7.81 (d,lH), 7.75 (d,lH) +0.20° 1-72 7.38-7.48 (m, 3H) , 6.12 (d, ÍH) , .34 (m, ÍH) , (c=1.04) 2.57(dd,2H),2.39(s,3H),1.89(s,3H) ,1.25(d,3H) 8.25(d,lH),8.17(br,lH),7.71-7.77(m, 2H), 7.43-7.49 (m, 2H) , 7.40 (t,lH), 6.60 (d,lH), -0.36° 1-74 4.63(p?, ÍH), 3.35 (dd,lH), 3.17 (dd,lH), 2.74 (s,3H), (c=1.20) 2.38 (s,3H) ,1.51(d,3H) 8.55(br,lH),8.36(d, ÍH) , 7.78 (d,lH), 7.57 (d,lH), +13.42° 1-75 7.41-7.51 (m, 3H) , 6.17 (d, ÍH) , 4.35 ( , ÍH) , (c=0.23) 2.57(dd, 2H), 2.39 (s,3H), 1.90 (s,3H), 1.25 (d,3H) 8.23 (d, ÍH) , 8.19 (br, ÍH) , 7.67 (d, ÍH) , 7.57 (d, ÍH) , 7.44-7.50(m,3H),6.66(d, ÍH) , .6 (m, ÍH) , -0.61° 1-77 3.35 (dd, ÍH), 3.17 (dd,lH), 2.75 (s,3H), 2.38 (s,3H), (c=1.02) 1.50(d,3H) 8.73(br,lH),8.28(d, lH),7.67(d, ÍH), 7.42-7.56 (m, 3H) , 7.28 (t,lH), 6.25 (d, ÍH) , +8.70° 1-78 4.38 (m, ÍH), 2.62 ( , 2H), 2.40 (s, 3H) ,1.97 (s,3H), (c=l.l£ 1.28(d,3H) 8.28(br,lH) ,8.13(d, ÍH) , 7.43-7.52 (m, 4H) , 7.22-7.29 (m, ÍH) , 6.80 (d, ÍH) , 4.61(m, ÍH), -2.70° 1-80 3.35(dd,lH) , 3.19 (dd, ÍH) , 2.74 (s, 3H) ,2.37 (s,3H) , (c=1.00) 1.49(d,3H) 8.66(br,lH),8.16(d,lH) ,7.65(d,lH) , 7.50(m, ÍH) , 7.23-7.30 ( , 3H) , 6.27 (d, ÍH) , 4.37 ( , ÍH) , +9.33° 4.00 (m,lH) , 2.62(m,2H) ,2.36 (s,3H) ,1.97 (s,3H) , (c=1.01) l,27(d,3H) Tabla 4 (continuación) 8.11(br,lH),8.06(d,lH),7.47-7.55(m,2H), 7.24-7.30(m,3H),6.69(d, ÍH) , 4.63 (m, ÍH) , -4.64° 1-83 4.01 (m, ÍH), 3.35 (dd,lH) ,3.21 (dd, ÍH) ,2.73 (s,3H) , (c=1.07) 2.35(s,3H),2.51(d,3H) 9.04(br,lH),8.18(d,lH),8.12(d, ÍH) , 7.98 (d, ÍH) , 1-84 7.56 (t,lH) , 7.25-7.33 (m, 2H) ,4.10(m, ÍH) , 2.38 (m,2H) , 2.28 (s, 3H) , 1.67 (s, 3H) , 1.07 (d, 3H) 8.35(br,lH),8.25-8.31(m,2H) ,8.08(d,lH) , 8.72(t,lH),8.48(d, ÍH) ,7.45 (s,lH), 6.92 (d, ÍH) +17.48° 1-86 4.60(m,lH) ,3.28 (m,2H) ,2.79 (s,3H), 2.38 (s,3H) (c=1.03) 1.44 (d,3H) 9.03 (br, ÍH) , 8.32 (d, ÍH) , 7.90 (m, ÍH) , +17.09° 1-87 7.42-7.60 (m,5H) , 6.25 (d, ÍH) , 4.35 (m, ÍH) , (c=0.81) 2.64(m,2H),2.41(s,3H) ,2.03 (s,3H) ,1.27 (d,3H) 8.50(br,lH) , 8.21(d, ÍH) , 7.75 (m, ÍH) , 1-89 7.44-7.62(m, 5H) ,6.84 (d, ÍH) ,4.62 (m,lH) , 3.26 (m,2H), 2.81 (s, 3H) , 2.39 (s, 3H) , 1. 7 (d, 3H) 8.67(br,lH) ,8.32 (d,lH), 7.82 (d,lH) ,7.58 (t, ÍH) , +2.13° -90 7.42-7.50 (m, 3H),6.17(d, ÍH) ,4.37(m,lH), (c=1.02) 2.57(br,2H),2.40(s,3H),1.90(s,3H),1.26(d,3H) 8.22(d,lH) ,8.16(br,lH) , 7.73 (d, ÍH) , 7.60 (t, ÍH) , 7.45-7.51 (m,3H) ,6.62(d,lH) ,4.66(m, ÍH) , 1-92 3.33(dd,lH),3.18(dd, ÍH) , 2.74 (s,3H), 2.39 (s,3H), 1.51(d,3H) 8.86(br,lH),8.01(d, ÍH) , 7.38-7.50 (m, 4H) , 1-93 7.04 (d,lH), 4.18 (m, ÍH) ,2.54 (m,2H), 2.33 (s,3H) , 1.99(s,3H),1.16(d,3H) Tabla 4 (continuación) 10.17(br,lH) ,8.68 (d, ÍH) ,7.87 (d,lH), 7.84 (d,lH) , 7.67(d, ÍH), 7.53 (d, ÍH) ,7.52 (s,lH), 4.44 (m, ÍH) , 1-95 3.25-3.38 (m, 2H), 2.97 (s,3H), 2.37 (s,3H), 1.23(d,3H) 8.48 (br,lH), 8.32 (d,lH) ,7.99(d, ÍH) ,7.82(d,lH) 7.46(d, ÍH), 7.44 (s,lH), 7.24 (t,lH) , 6.15 (d,lH) , -3.28° 1-96 4.32 (m, ÍH), 2.71 (q, 2H) ,2.61 (m, 2H), 2.35 (m, 2H) , (c=0.69) 1.27 ( t, 3H) ,1.26 (d,3H) ,1.08 (t,3H) 8.22 (br, ÍH) , 8.18 (d, ÍH) , 7.98 (d, ÍH) , 7.71 (d, ÍH) , 7.46(s,lH),7.45(d,lH) ,7.22 (t,lH), 6.70 (d, ÍH) , -4.23° 1-98 4.62 (m,lH) ,3.31 (dd, ÍH), 3.08 (dd, ÍH) , 2.83 (q,2H) , (c=0.99) 2.70(q,2H),1.52(d,3H),1.27(t,3H),1.21(t,3H) 8.42(br,lH),8.19(d, ÍH), 7.97 (d,lH), 7.78 (d,lH), 7.23-7.29(m,2H),7.21(t,lH) , 6.22(d,lH) , • -1.48° 1-99 4.32(m,lH) , .02 (m, ÍH) , 2.68 (q, 2H) , 2.58 (m,2H) , (c=1.05) 1.89(s,3H) , 1.26 (d,3H) ,1.25 (t,3H) 8.18 (br, ÍH) , 8.05 (d, ÍH) , 7.96 (d, ÍH) , 7.68 (d, ÍH) , 7.25-7.29 ( , 2H) , 7.20 (t, ÍH), 6.73 (d, ÍH) , -2.58° 1-101 4.59(m, ÍH), 4.03 (m, ÍH) ,3.35 (dd.lH) ,3.14 (dd,lH) (c=1.07) 2.69(s,3H),2.66(q,2H),1.51(d,3H),1.25(t,3H) 8.41(br,lH) ,8.21 (d,lH) ,7.98 (d,lH) , 7.80 (d,lH) 7.19-7.29 (m, 3H) , 6.17 (d,lH) ,4.31 (m, ÍH) , -5.44° 1-102 4.02(m, lH),2.68(q, 2H) , 2.62 (m, 2H) , 2.36 (m, 2H) , (c=1.16) 1.26(d, 3H), 1.25 (t,3H), 1.08 (t,3H) 8.17(br,lH),8.06(d,lH),7.97(d, 1H) ,7.69(d,lH), 7.27 (d,lH) ,7.26 (s,lH) ,7.21 (t,lH), 6.69 (d,lH) , -3.63° 1-104 4.61 (m, lH),4.03(m, ÍH) , 3.20 (dd, ÍH) , 3.07 (dd, ÍH) (c=1.01) 2.80(q,2H),2.66(q, 2H), 1.52 (d,3H), 1.25 (t,3H), 1.20(t,3H) 8.82(br,lH),8.69(d, ÍH), 8.02 (d,lH), 8.76 (d,lH) -3.15° 1-222 7.62 (s,lH) ,7.52 (d,lH) ,7.24 (t,lH), 6.04 (d,lH) , (c-1.10) 4.36 (m, ÍH), 2.62 (m,2H) ,1.97 (s,3H) ,1.28 (d,3H) Tabla 4 (continuación) Datos RMN Rotación No. especifica 1H-RM [CDC13/TMS, d (ppm) [a]D20(CHCl3) 8.65(d,lH),8.55(br,lH),8.04 (d,lH) ,8.72(d,lH) , 7.64 (s,lH), 7.54 (d, ÍH) ,7.26 (t,lH) , 6.43 (d,lH) , +7.94° 1-224 4,62(m,lH),3.49(dd,lH),3.25(dd, ÍH) , 2.94 (s, 3H) (c-1.11) 1.55(d,3H) 8.71(br,lH) ,8.62(d,lH),8.01(d,lH),7.81(s,lH) -9.28° 1-225 7.75(d,lH),7.58(d,lH) ,7.2 (t,lH) ,6.02(d, ÍH), (c=1.04) 4.37 (m, ÍH), 2.63 (m,2H) ,1.96 (s,3H) ,1.29 (d,3H) 8.59(d,lH),8.48(br,lH) , 8.04 (d, ÍH) , 8.82 (s, ÍH) , 7.71 (d,lH) ,7.60(d,lH) ,7.25(t,lH) ,6.42(d, ÍH) , +8.56° 1-227 4.63(m,lH) , 3.50(dd, ÍH) , 3.25 (dd, ÍH) , 2.93 (s, 3H) (c=1.02) 1.56(d,3H) 8.82(br,lH) , 8.60 (t, ÍH) , 8.00 (d, ÍH) , 7.79 (d, ÍH) , 1-231 7.37-7.43 ( , 2H) , 7.23 (t,lH) ,6.05 (d, ÍH) , 4.37 (m,lH), 2.63(br,2H) , 1.94 (s, 3H) , 1.30 (d, 3H) 8.49-8.55 (m, 2H) , 8.01 (d,lH) ,7.72 (d, ÍH) , 7.43(s,lH),7.40(d, 1H),7.24 (t,lH) ,6.51(d,lH) , +7.48° 1-233 4.61(m,lH),3.48(dd, ÍH) , 3.23 (dd, ÍH) , 2.89 (s,3H), (c=1.43) 1.55(d,3H) 8.60 (s, ÍH) , 8.40 (d, ÍH) , 8.00-8.10 (m, ÍH) , 7.80-7.90 (m, 2H) , 7.60-7.70 (m, 3H) , 7.45 (d, ÍH) , 1-234 7.40(s,lH),6.80(d,lH) ,4.50 (m,lH) ,2.60 (d,2H), 2.40(s,3H),1.90(s,3H) ,1.25(d,3H) 8.32 (d, ÍH) , 8.24 (br,lH), 8.01 (m, ÍH) , 7.82-7.89 ( , 2H) , 7.61-7.68 ( , 3H) ,7.46(d, ÍH) , 1-236 7.45(s,lH),6.96(d,lH),4.78 (m,lH) , 3.31 (dd, ÍH) . 3.17(dd,lH),2.69(s,3H),1.4 (d,3H) 8.50(br,lH),8.46(d,lH),8.00-8.06(m,2H), 1-237 7.76(d,lH),7.61(d,lH),7.24(t,lH),6.08(d, ÍH) 4.38(m, ÍH) ,2.65 (m,2H) ,1.99 (s,3H), 1.30 (d,3H) Tabla 4 (continuación) 8.55(br, ÍH), 8.36 (d,lH), 7.80 (d,lH), 7.74 (d,lH), 7.46(d,lH) ,7.42 (S,1H), 7.40 (t,lH) ,6.22(d,lH) , -6.78° 1-240 4.33 (m,lH) ,2.61 (m, ÍH), 2.39 (s,3H) ,2.35 (m,2H) , (c=1.23) 1.25(d,3H),1.09(t,3H) 8.30(br, ÍH) , 8.23 (d, ÍH) , 7.70-7.77 ( , 2H) , 7.46(d,lH),7.44(s,lH) ,7.40(t,lH) ,6.71(d,lH) , -2.83° 1-242 4.65(m, ÍH) ,3.31 (dd,lH), 3.09 (dd,lH), 2.84 (q,2H) , (c=0.99) 2.39(s,3H) ,1.52 (d,3H) ,1.23 (t,3H) 8.49(br,lH),8.23(d,lH),7.77(d,lH),7.72(d, ÍH) 7.37 (t,lH) ,7.23-7.27 (m,2H) ,6.24 (d,lH) , -6.42° 1-243 4.32(m, ÍH) ,3.99 ( , ÍH), 2.61 (m,2H) ,2.35 (s,3H) , (c=1.06) 2.31-2.39 (m,2H) ,1.25(d,3H) ,1.09(t,3H) 8.17(br,lH) ,8.13(d,lH) , 7.69-7.75 (m, 2H) , 7.39(t,lH) ,7.24-7.29(m,2H) ,6.62(d, ÍH), -3.29° 1-245 4.64(m,lH) ,4.01 (m, ÍH) ,3.29 (dd, ÍH) , 3.08 (dd,lH) (c=1.05) 2.81(m,2H),2.35(s,3H),1.52(d,3H),1.22(t,3H) 8.50(br,lH) ,8.20 (d,lH), 7.75 (d, ÍH) ,7.70 (d, ÍH) , 7.36(t,lH),7.24(d, ÍH), 7.23 (s,lH) ,6.27 (d,lH) , -3.41° 1-246 4.33(m, ÍH) ,3.99 (m,lH) ,2.57 (m,2H) ,2.3 (s,3H) , (c=1.10) 1.89(s,3H),1.25(d,3H) 8.35(br,lH),7.99(d, ÍH) , 7.66 (d, ÍH) , 7.62 (d,lH), 7.32 (t,lH) ,7.24 (s,lH), 7.23 (d,lH) ,6.85 (d,lH) , -1.66° 1-248 4.57 (m, ÍH) , 4.00 (m, ÍH) , 3.31 (dd, ÍH) , 3.11 (dd, ÍH) , (c=l .96) 2.65(s,3H),2.32(s,3H) ,1.47(d,3H) 8.51(br,lH),8.22(d,lH),7.74(d,lH), 7.41-7.58 (m,2H) ,7.26 (d, ÍH) , 7.24 (s,lH) , -1.51° 1-249 6.22 (d, ÍH) , 4.35 (m, ÍH) , 4.00 ( , ÍH) , 2.58 (dd, 2H) , (c-1.06) 2.36(s,3H),1.91(s,3H),1.26(d,3H) 8.32(br,lH) ,8.02(d,lH) , 7.37-7.63 (m, 3H) , 7.22-7.27 (m,2H) , 6.80 (d, ÍH) , 4.60 (m, ÍH) , -3.24° 1-251 4.01 (m,lH) ,3.33(dd,lH) ,3.13(dd, ÍH) , 2.68 (s,3H) , (c=1.08) 2.33(s,3H) ,1.48(d,3H) .
Tabla 4 (continuación) Rotación Datos RMN No. especifica 1H-RMN[CDC13/'TMS, d (ppm) [ ]D20(CHCl3) 8.59{br,lH),8.33(d,lH) , 7.75 (d, ÍH) , 7.56 (d, ÍH) 7.41-7.49 (m, 3H) ,6.27(d,lH), 4.33(m,lH), -3.86° 1-252 2.60(m, 2H) ,2.39(s,3H) , 2.30-2.37 (m, 2H) , (c=1.04) 1.24 (d,3H),1.08(t,3H) 8.36(br,lH),8.18(d, ÍH) , 7.66 (d, ÍH) , 7.41-7.58 (m, 4H) , 6.76 (d, ÍH) , .64 (m, ÍH) , -3.86° 1-254 3.30(dd,lH),3.05(dd, ÍH) , 2.83 (q, 2H) ,2.38(s,3H) , (c=1.03) 1.51(d,3H) ,1.21(t,3H) 8.56(br,lH),8.18(d,lH) ,7.71(d, ÍH) ,7.53(d,lH) 7.43(t,lH) ,7.2 (d,lH) ,7.23 (s,lH) ,6.30 (d,lH), -4.18° 1-255 4.32(m, ÍH) ,3.99 (m,lH) ,2.60 (m,2H) ,2.34 (s,3H) , (c-1.02) 2.31-2. 0 ( , 2H),1.24 (d, 3H) , 1.09 (t , 3H) 8.10-8.17(m,2H) , 7.69 (d, ÍH) , 7.43-7.60 ( , 3H) , 7.30 (s,lH) ,6.60 (d,lH) ,4.66 (m,lH), 4.01 (m, ÍH), -6.23° 1-257 3.30(dd,lH) ,3.05 (dd,lH) ,2.82 (q,2H), 2.35 (s,3H) , (c-1.17) 1.53(d,3H) ,1.22(t,3H) 8.24 (br,lH) , 8.23 (d, 1H) , 7.66 (d, ÍH) , 7.56 (d, ÍH) , 7.42-7.48 (m, 3H) ,6.70 (d,lH) ,4.63 (m,lH), +0.48° 1-260 3.34 (dd,lH) , 3.17 (dd, ÍH) , 2.75 (s, 3H) ,2.38 (s,3H), (c=1.00) 1.48(d,3H) 8.14 (d, ÍH), 8.13 (br,lH), 7.66 (d,lH) ,7.56, (d,2H), 7.46(t,lH),7.26(d,lH),7.25(s,lH),6.64(d, ÍH), +2.42° 1-263 4.63 (m, ÍH) ,4.01(m, ÍH) ,3.34(dd,lH) ,3.17(dd,lH) , (c-1.02) 2.73(s,3H),2.35(s,3H),1.49(d,3H) 8.70(br,lH) ,8.17 (d, ÍH) ,7.78 (d, ÍH) ,7.58 (d,lH), +2.72° 1-264 7.49(t,lH),7.46(t,lH),6.13(d, lH),4.37(m, ÍH) , (c-1.04) 2.60(m,2H),2.28(d,3H) ,1.94 (s,3H) ,1.27 (d,3H) 8.49(br,lH),7.95(d, ÍH), 7.65 (d,lH), 7.55 (d,lH), 7.46(t,lH),7.43(t,lH),6.72(d,lH),4.62(m,lH), + 1 76° 1-266 3.36(dd,lH) ,3.19 (dd,lH) ,2.80 (s,3H) ,2.26 (d,3H) , (c- =1.23) 1.50(d,3H) Tabla 4 (continuación) 8.42(br,lH),8.09(d, ÍH), 7.76 (d,lH), 7.55 (d,lH), 7.46(t,lH),7.08(d, ÍH), 7.07 (s,lH), 6.17 (d,lH), +6.04° 1-267 4.36(m, ÍH) ,2.62 (dd,lH), 2.58 (dd, ÍH) ,2.34 (s,3H), (c=1.05) 1.98(s,3H) ,1.26(d,3H) 8.04(br,lH) ,7.96(d,lH), 7.67(d,lH) ,7.56(d,lH), 7.46(t,lH),7.09(br,lH), 6.58(d,lH) ,4.64(m,lH), 1-269 3.36(dd,lH),3.19(dd,lH) ,3.80(s,3H) ,2.33(s,3H) 1.51(d,3H) 8.67(br,lH) , 8.49 (d, ÍH) , 7.70 (d, ÍH) , 7.58 (d, ÍH) , 7.47(t,lH),7.31(s,lH),7.19(d,lH),6.08(d,lH), -0.30° 1-270 4.39(m, ÍH) ,2.67 (dd,lH) ,2.61 (dd,lH) ,2.02 <s,3H) (c=1.01) 1.29(d,3H) 8.46 (d,lH) , 8.39 (br,lH), 7.65 (d, ÍH) , 7.60(d,lH), 7.49 (t, ÍH), 7.33 (s,lH) ,7.21 (d, ÍH) , 6.46 (d,lH) , +12.19° 1-272 4.64 ( , lH),3.48(dd,lH),3.24 (dd, ÍH) , 2.96 (s, 3H) , (c=1.06) 1.54 (d,3H) 8.58 (br,lH),8.44 (d, ÍH) , 7.69 (d, ÍH) , 7.58 (d, ÍH) , 7.48(s,lH),7.47(t,lH),7.24(d, lH),6.08(d, ÍH), -1.81° 1-273 4.39(m, lH),2.68(dd,lH) , 2.62(dd, ÍH) ,2.03(s,3H) (c=1.10) 1.29(d,3H) 8.43 (d, lH),8.33(br,lH) , 7.66 (d, ÍH) , 7.60 (d, ÍH) , 7.46-7.53 ( , 2H) ,7.23 (s,lH) ,6.42 (d, ÍH) , 1-275 4.64 (m,lH),3.49(dd,lH),3.26(dd,lH),2.97(s,3H), 1.55(d,3H) 8.27 (d, ÍH) ,8.16(br,lH),7.99(d,lH) ,7.73(d,lH) , 7.45 (d,lH) ,7.42 (s,lH) ,7.23 (t,lH) , 6.63 (d, ÍH) , +2.41° 1-278 4.62 (m, ÍH) ,3.35 (dd, 1H) ,3.17 (dd, ÍH) ,2.74 (s,3H), (c=2.04) 2.38 (s,3H),1.50(d,3H) 8.08-8.20 (m, 2H) , 7.97 (d, ÍH) , 7.69 (d, ÍH) , 7.22-7.27 ( , 2H) , 7.21 (t, ÍH) ,6.70(d, 1H), -0.39° 1-281 4.60 (m, ÍH) ,4.00(m, ÍH) ,3.34(dd, ÍH) ,3.16(dd, ÍH) (c-1.01) 2.70(s,3H),2.34(s,3H),1.49(d,3H) Tabla 4 (continuación) Rotación No. DatO ,S RMN eessppee „c„cii<f<f:ii.;cc„a_, ?-RMN[CDC13/TMS, d (ppm)] (a]D2°(CHCl ) 8.30(s,lH),8.26(d,lH),8.19(d,lH),7.98(d,lH), 7.97(d,lH),7.81(d, ÍH), 7.23 (t,lH), 7.03 (d,lH), +3.73° 1-282 7.02(s,lH),6.19(d,lH),4.36(m, ÍH) , 2.67 (dd, ÍH) (c=1.06) 2.59 (dd, ÍH), 2.35 (s,3H), 2.01 (s,3H), 1.29 (d, 3H) 8.24(d,lH) ,8.03(d, ÍH) , 7.95-8.00 (m, 3H) , 7.71(d,lH),7.22(t, ÍH) ,7.03 (s,lH) ,7.02 (d,lH) , -1.98° 1-284 6.60(d,lH),4.65(m, ÍH) ,3.39 (dd, ÍH) , 3.20 (dd, ÍH) , (c=1.01) 2.8 (s,3H), 2.35 (s,3H), 1.57 (d,3H) 8.39(s,lH),8.26(d,lH),8.13(d,lH),7.97(d, ÍH), 7.75 (d, ÍH), 7.55 (d, ÍH) ,7.46 (t,lH) ,7.02 (d,lH) , +4.93° 1-285 7.01(s,lH),6.23(d, ÍH) ,4.37 (m, 1H) ,2.69 (dd, ÍH) , (c-1.02) 2.61(dd, ÍH), 2.37 (s,3H), 2.05 (s,3H) ,1.31 (d,3H) 8.24 (d, ÍH) ,8.08 (s, ÍH) ,7.98 (d,lH) ,7.96 (d, ÍH) , 7.63(d, ÍH), 7.54 (d,lH) ,7.44 (t,lH) ,7.03 (s,lH) , 1-287 7.02 (d,lH) ,6.59(d, ÍH) , 4.65 (m, 1H),3.38 (dd,lH) 3.19(dd,lH) ,2.83 (s,3H), 2.34 (s,3H) ,1.56 (d,3H) 8.78(br,lH),8.77(d,lH) ,7.80(d,lH) ,7.60(d, ÍH) -4.10 1-2Í 7.55 (d, ÍH) ,7.50 (t,lH) , 6.09 (d, ÍH) , 4.39 (m, ÍH) , (c-1.02) 2.64 (s,3H) ,2.59 (d,2H) ,1.90 (s,3H) ,1.28 (d,3H) 8.80 (d,lH) ,8.63 (br,lH), 8.02 (d,lH) ,7.84 (d,lH) -10.27° 2-4 7.54(d,lH),7.26(t,lH) , 6.04 (d, ÍH) , 4.37 (m, ÍH) , (c-1.04) 2.63(s,3H) ,2.58 (d,2H) ,1.87 (s,3H), 1.28 (d,3H) 8.63(d,lH) ,8.41(br,lH),7.99(d,lH),7.74(d,lH), 7.54 (d,lH) ,7.24 (t,lH) ,6.72 (d, ÍH) ,4.64 (m, ÍH) , 2-6 3.38 (dd, lH),3.19(dd, ÍH) , 2.78 (s, 3H) , 2.61 (s, 3H) , 1.51(d,3H) 8.70 (d,lH) ,8.62 (br,lH) ,8.01 (d, ÍH) ,7.83 (d,lH) , 7.42 (d,lH) ,7.25 (t, ÍH) , 6.06 (d,lH) , -7.39° 2-10 4.31-4.48 (m, 2H) ,2.61(s,3H) , 2.56-2.61 (m, 2H) , (c=1.01) 1.87(s,3H),1.28(d,3H) Tabla 4 ( continuación) Datos RMN Rotación No . específica 1H-RM [CDC13//TMS, d (ppm) ] [a] D20 (CHCl3 ) 8.52 (d,lH) ,8.30(br,lH) , 7.99 (d, ÍH) , 7.74 (d, ÍH) , 2-12 7.41(d, lH),7.24(t,lH) , 6.65 (d, ÍH) , 4.63 (m, ÍH) , 4.39(m, ÍH) ,3.37(dd, ÍH) ,3.18(dd, ÍH) ,2.76(s,3H) 2.58(s,3H) ,1.52(d,3H) 8.57 (d, lH),8.49(br,lH) , 7.68 (d, ÍH) , 7.57 (d, ÍH) , 2-15 7.53 (d, ÍH) ,7.48 (t,lH) , 6.71 (d, ÍH) , 4.65 (m, ÍH) , +2.66° 3.36(dd,lH) ,3.19(dd, ÍH) , 2.78 (s, 3H) , 2.62 (s, 3H) , (c=1.03) 1.50(d,3H) Ejemplos Los ejemplos típicos de la presente invención se describen abajo pero no se deben interpretar como limitativos del alcance de la invención. Según se usa en los ejemplos, los términos "parte" y "partes" son en peso.
Ejemplo de formulación 1 Cada compuesto listado en las Tablas 1 y 2 10 partes Xylene 70 partes N-metilpirroiidona 10 partes Mezcla de polioxietilen nonilfenilo 10 partes éter y alaquilbencensulfonato de calicó Se preparó una emulsión al mezclar uniformemente los ingredientes anteriores para llevar a cabo la disolución.
Ejemplo de Formulación 2 Cada compuesto listado en las Tablas 1 y 2 3 partes Polvo de arcilla 82 partes Polvo de tierra diatomácea 15 partes Se preparó un polvo al mezclar uniformemente y moler los ingredientes de arriba.
Ejemplo de Formulación 3 Cada compuesto listado en las Tablas 1 y 2 5 partes Polvo mezclado de bentonita y arcilla 90 partes Ligninsulfonato de calcio 5 partes Se prepararon granulos al mezclar uniformemente los ingredientes de arriba y al amasar la mezcla resultante junto con una cantidad adecuada de agua, seguido por granulación y secado.
Ejemplo de Formulación 4 Cada compuesto listado en las Tablas 1 y 2 20 partes Mezcla de caolín y caolín sintética y Ácido silícico de alta dispersión 75 partes Mezcla de éter polioxietilen nonilfenílico y alquilbencensulfonato de calcio 5 partes Se preparó un polvo humectante al mezclar uniformemente y moler los ingredientes de arriba.
Ejemplo de prueba 1 Actividad insecticida sobre polilla de la col (Plutella xylostella) Un disco de hoj a de col (variedad : Shi idori ) cortado a un diámetro de 7 cm se sumergió durante aproximadamente 30 segundos en una solución química preparada al diluir una preparación que contenía cada compuesto listado en las Tablas 1 y 2 como un ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secarlo, se colocó en una caja de Petri de plástico con un diámetro de 9 cm y se inoculó con diez de las terceras larvas recién nacidas de polillas de la col . Ocho días después de la inoculación, las larvas muertas y vivas se contaron . La mortalidad se calculó de acuerdo con la siguiente ecuación y la actividad insecticida se juzgó de acuerdo con el criterio mostrado abajo. La prueba se llevó a cabo con tres réplicas bajo las condiciones de 25°C, 50-60% de HR y fotoperíodo de 16L-8D.
Número de Número de larvas larvas vivas en vivas en grupo no grupo tratado tratado Mortalidad Número de larvas vivas en grupo no x 100 {%) tratado Criterio : A Mortalidad 100% B Mortalidad 99%-90% C Mortalidad 89%-80% D Mortalidad 79%-50% Como resultado, los siguientes compuestos fueron clasificados A: compuestos Nos. 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1.-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-53, 1-54, 1-56, 1-57, 1-59, 1-60, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-68, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-92, 1-93, 1-95, 1-96, 1-98, 1-99, 1-101, 1-102, 1-104, 1-105, 1-222, 1-224, 1-225, 1-227, 1-231, 1-233, 1-234, 1-236, 1-237, 1-240, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-260, 1-263, 1-264, 1-266, 1-267, 1-269, 1-270, 1-272, 1-273, 1-275, 1-278, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-287, 1-288, 1-290, 1-291, 1-293, 1-306, 1-307, 1-308, 1-315, 1-317, 1-321, 1-323, 1-327, 1-328, 1-329, 1-330, 1-331, 1-332, 1-333, 1-334, 1-335, 2-4, 2-5, 2-6, 2-10, 2-12, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 220, 2-21, 2-27, 2-28, 2-30 y 2-32.
Ejemplo de prueba 2 Actividad insecticida sobre oruga podadera común (Spodoptera litura) Un disco de hoja de col (variedad: Shikidori) cortado a un diámetro de 7 cm se sumergió durante aproximadamente 30 segundos en una solución química preparada al diluir una preparación que contenía cada compuesto listado en las Tablas 1 y 2 como un ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secarlo, se colocó en una caja de Petri de plástico con un diámetro de 9 cm y se inoculó con diez de las segundas larvas recién nacidas de oruga podadera común. Ocho días después de la inoculación, las larvas muertas y vivas se contaron. La mortalidad se calculó y la actividad insecticida se juzgó de la misma forma que en el Ejemplo de prueba 1. La prueba se llevó a cabo con tres réplicas bajo las condiciones de 25°C, 50-60% de HR y fotoperíodo de 16L-8D. Como resultado, los siguientes compuestos fueron clasificados A: compuestos Nos. 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-53, 1-54, 1-56, 1-57, 1-59, 1-60, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-68, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-92, 1-93, 1-95, 1-96, 1-98, 1-99, 1-101, 1-102, 1-104, 1-105, 1-222, 1-225, 1-227, 1-231, 1-233, 1-234, 1-237, 1-240, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-260, 1-263, 1-264, 1-266, 1-269, 1-270, 1-272, 1-273, 1-275, 1-278, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-287, 1-288, 1-290, 1-291, 1-293, 1-306, 1-307, 1-308, 1-321,1-327,1-328,1-329,1-331,1-332,1-333,1-334,1-335,2-4, 2-5, 2-6, 2-10, 2-12, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-28 y 2-30.
Ejemplo de prueba 3 Actividad insecticida sobre piral del té más pequeño (Adxophyes sp.) Hojas de té se sumergieron durante aproximadamente 30 segundos en una solución química preparada al diluir una preparación que contenía cada compuesto listado en las Tablas 1 y 2 como un ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secar, las hojas de té se colocaron en una caja de Petri de plástico con un diámetro de 9 cm y se inocularon con larvas de piral del té más pequeñas . Ocho días después de la inoculación, las larvas muertas y vivas se contaron. La mortalidad se calculó y la actividad insecticida se juzgó de la misma forma que en el Ejemplo de prueba 1. La prueba se llevó a cabo con tres réplicas bajo las condiciones de 25°C, 50-60% de HR y fotoperíodo de 16L-8D. Como resultado, los siguientes compuestos fueron clasificados A: compuestos Nos. 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-42, 1-44, 1-45, 1-47, 1-48, 1-50, 1-51, 1-53, 1-54, 1-56, 1-60, 1-62, 1-64, 1-66, 1-68, 1-72, 1-73, 1-74, 175, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-90, 1-92, 1-93, 1-95, 1-96, 1-98, 1-99, 1-104, 1-105, 1-222, 1-224, 1-225, 1-227, 1-231, 1-233, 1-234, 1-236, 1-237, 1-240, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-260, 1-263, 1-264, 1-266, 1-267, 1-269, 1-270, 1-278, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-287, 1-288, 1-290, 1-291, 1-293, 1-307, 1-308, 1-327, 1-328, 1-329, 1-330, 1-332, 1-333, 1-334, 1-335, 2-10, 2-12, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 2-28 y 2-30.
Prueba comparativa 1 Actividad sistémica del agente en col china Una plántula de col china (variedad: Aichi) cultivada en una maceta de papel llenada con moldeado hortícola se colocó en un contenedor plástico cilindrico. Un agente que contenía, como un ingrediente activo, cada uno de los compuestos mostrados en la tabla y un compuesto comparativo 1 (el compuesto con No. de compuesto 216 descrito en JP-A-2001-131141) , se diluyó con agua hasta concentraciones de 0.03, 0.1, 0.3, 1 y 3 ppm, para preparar así 10 mL de cada uno de un agente de solución. El pie de la planta de cada plántula de col china se empapó en la solución obtenida. La col china se inoculó con las terceras larvas recién nacidas de oruga podadera común ( Spodoptera li tura) . Cuatro días después de la inoculación se contó el número de larvas sobrevivientes. La mortalidad se calculó de acuerdo con la expresión indicada abajo, y después se evaluó de acuerdo con el criterio indicado abajo. Los resultados se muestran en la Tabla 5. La prueba se llevó a cabo con tres réplicas bajo las condiciones de 25°C, 50-60% de HR y fotoperíodo de 16L-8D Número de Número de larvas larvas vivas en vivas en grupo no grupo tratado tratado Mortalidad Número de larvas vivas en grupo no (%) tratado Criterio: 10 --- Mortalidad 91%-100% 9 Mortalidad 81%-90% 8 Mortalidad 71ó-80% 7 Mortalidad 61%-70% 6 Mortalidad 51%-60% 5 Mortalidad 41%-50% 4 Mortalidad 31%-40% 3 Mortalidad 21%-30% 2 Mortalidad ll%-20% 1 Mortalidad 1%-10% 0 Mortalidad 0% Tabla 5 Compuesto concentración Evaluación de (ppm) mortalidad (4 días después) 3 10 1 10 1-4 0.3 5 1 10 1-5 0.3 10 0.1 4 0.03 3 3 10 1 10 1-77 0.3 5 0.1 3 0.03 2 3 10 Compuesto 1 4 Comparativo 1 0.3 2 0.1 0 0.03 0 No tratado 0 Cuando se compara con el compuesto comparativo, el compuesto de la presente invención claramente exhibe superioridad. Prueba comparativa 2 Control de mariposa pequeña de la col (Pieris rapae) en col mediante aplicación en orificio de transplante durante transplante Un agente que contenía, como un ingrediente activo (AI) , cada uno de los compuestos mostrados en la tabla y un compuesto comparativo 1 (el compuesto con No. de compuesto 216 descrito en JP-A-2001-131141) , se colocó en un orificio de transplante sobre la tierra, y las plántulas de col (variedad: YR Seitoku) se transplantaron en el orificio tratado (al final de Abril) . Veintisiete días después del transplante, el número de larvas de oruga podadera común se contó . El valor de control se calculó de acuerdo a la expresión indicada abajo, y se evaluó después de acuerdo con el criterio indicado en la Prueba comparativa 1 arriba. Un grupo de prueba consistía de 20 barras de col. Los resultados son mostrados en la Tabla 6.
Número de Número de parásitos parásitos en grupo no en grupo tratado tratado Valor de Número de parásitos en grupo no control tratado x 100 Tabla 6 Evaluación de valor Dosis Compuesto de control (mgAI/planta) (27 días después) 1-4 10 10 1-5 10 10 1-77 10 10 1-74 10 10 compuesto comparativo 1 10 5 No tratado 0 Cuando se compare con el compuesto comparativo, el compuesto de la presente invención exhibió claramente superioridad.
Prueba comparativa 3 Control de oruga podadera común (Spodoptera litura) en col mediante aplicación orificio de transplante durante transplante Un agente que contenía, como un ingrediente activo (AI) , cada uno de los compuestos mostrados en la tabla y un compuesto comparativo 1 (el compuesto con No. de compuesto 216 descrito en JP-A-2001-131141) , se colocó en un orificio de transplante sobre la tierra, y las plántulas de col (variedad: YR Seitoku) se transplantaron en el orificio tratado (al final de Abril) . Treinta días después del transplante, la tercera hoja a partir de la hoja superior se cortó y se colocó en una caja de Petri con diez de las terceras larvas recién nacidas de oruga podadera común. Cuatro días después de la inoculación, se contaron el número de lavaras sobrevivientes. La mortalidad se calculó y se evaluó en la misa forma que en la Prueba comparativa 1 arriba. La prueba se llevó a cabo con dos réplicas. Los resultados son mostrados en la Tabla 7.
Tabla 7 Evaluación de Compuesto Dosis (mgAI/barra) mortalidad (30 días después) 1-4 10 10 1-5 10 10 1-77 10 10 1-74 10 10 Compuesto comparativo 1 10 No tratado Cuando se comparó con el compuesto comparativo, el compuesto de la presente invención exhibió claramente superioridad.
Prueba comparativa 4 Control de oruga podadera común (Spodoptera litura) en col mediante aplicación por rocío en caja de vivero Un agente que contenía, como un ingrediente activo (AI) , cada uno de los compuestos mostrados en la tabla y un compuesto comparativo 1 (el compuesto con No. de compuesto 216 descrito en JP-A-2001-131141) , se diluyó en concentraciones prescritas. Una plántula de col (variedad: YR Seitoku) en la caja de vivero se roció con la solución obtenida a una velocidad de 4 mL/planta. Poco después de rociarla, la planta de col se transplantó al campo. Veinte días después del transplante, la tercera hoja a partir de la hoja superior se cortó y se colocó en una caja de Petri con diez de las terceras lavas recién nacidas de oruga podadera común. Cuatro días después de la inoculación, se contaron el número de larvas sobrevivientes. La mortalidad se calculó y se evaluó en la misa forma que en la Prueba comparativa 1 arriba. La prueba se llevó a cabo con dos réplicas. Los resultados son mostrados en la Tabla 8.
Tabla 8 Dosis Evaluación de mortalidad Compuesto (mgAI/barra) (ppm) (20 días después) 1-4 1.56 400 10 0.78 200 10 0.39 100 8 1-5 1.56 400 10 0.78 200 10 0.39 100 9 Compuesto 1.56 400 9 comparativo 1 0.78 200 0 0.39 100 0 No tratado 0 Cuando se comparó con el compuesto comparativo, el compuesto de la presente invención claramente exhibió superioridad. Prueba comparativa 5 Control de Myzus persicae - sistémico Un agente que contenía, como un ingrediente activo, cada uno representativo, de los compuestos de la presente invención (Nos. de compuesto 1-77 y 1-74), compuesto comparativo 2 (Compuesto No. 101 descrito en JP-A-2001-131141) y compuesto comparativo 3 (Compuesto No. 97 descrito en JP-A-2001-131141) se diluyó en concentraciones prescritas. La preparación que contenía el ingrediente activo se mezcla en agua. La concentración establecida se basa en la cantidad de ingrediente activo por unidad de volumen de agua (mg/l = ppm) . El agente diluido se rellenó en un contenedor con una planta de chícharo infestada (Pisum sativum) con pulgón gris del melocotón (Myzus persicae) . Después de 6 días, se determinó la mortalidad. La Tabla 9 muestra los resultados. 100% significa que todos los pulgones han sido matados; 0% significa que ninguno de los pulgones ha sido matado.
Tabla 9 Dosis - Mortalidad (%) Compuesto (ppm ) 20 90 1-77 4 85 0.8 0 1-74 100 70 20 0 Compuesto comparativo 2 4 0 0.8 0 Compuesto 100 0 comparativo 3 No tratado 0 Cuando se comparó con los compuestos comparativos, los compuestos de la presente invención claramente exhibieron superioridad. Prueba comparativa 6 Control de Spodoptera exigua Un agente que contenía , como un ingrediente activo , cada uno de compuesto de la presente invención (Compuesto No . 1-77 ) y compuesto comparativo 2 (Compuesto No . 101 descrito en JP-A-2001-131141 ) se diluyó en concentraciones prescritas . Se trataron hoj as de col (Brassica olerácea) al ser sumergidas en la preparación del compuesto activo de la concentración deseada y se infestaron con orugas del gusano soldado de la remolacha (Spodoptera exigua) mientras las hojas aún estaban húmedas . Después de 7 días, se determinó la mortalidad. La tabla 10 muestra los resultados . 100 % significa que todas las orugas han sido matadas; 0 % significa que ninguna de las orugas ha sido matada.
Tabla 10 Dosis Compuesto - Mortalidad (%) (ppm) 4 100 1-77 0.8 100 0.16 100 0.032 0 0.0064 0 4 100 0.8 100 Compuesto 0.16 0 comparativo 2 0.032 0 0.0064 0 No tratado 0 En esta prueba, el compuesto de la presente invención mostró eficacia sorprendentemente más alta que su racemato . Prueba comparativa 7 Control de Phaedon cochleariae Un agente que contenía, como un ingrediente activo, cada uno del compuesto de la presente invención (Compuesto No. 1-77) y compuesto comparativo 2 (Compuesto No. 101 descrito en JP-A-2001-131141) se diluyó en concentraciones prescritas. Se trataron hojas de col (Brassica olerácea) al ser sumergidas en el agente diluido y se infestaron con larvas de escarabajo mostaza ( Phae?on cochleariae) mientras las hojas aún estaban húmedas. Después de 7 días, se determinó la mortalidad. La tabla 11 muestra los resultados. 100% significa que todas las larvas de escarabajo se han matado; 0% significa que ninguna de las larvas de escarabajo han sido matadas .
Tabla 11 Dosis Compuesto - - Mortalidad (%) (ppm) 1-77 100 100 20 100 4 100 0.8 0 0.16 0 100 100 20 100 Compuesto 4 comparativo 2 0 0.8 0 0.16 0 No tratado 0 En esta prueba, el compuesto de la presente invención mostró eficacia sorprendentemente más alta que su racemato .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la practica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (6)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:
1. Un derivado de ftalimida ópticamente activo, caracterizado porque es representado por la fórmula (I) o una sal del mismo : (en donde R1 y R2 pueden ser el mismo o diferente, y cada uno de R1 y R2 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo alquilo de C1-C6 sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo monoalquilamino de C1-C6 y un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; o un grupo alcoxicarbonilo de C1-C6; R3 representa un grupo alquilo de C1-C6; A representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilo de C1-C6; un grupo alquenilo de C3-C6; un grupo haloalquenilo de C3-C6; un grupo alquinilo de C3-C6; un grupo haloalquinilo de C3-C6; un grupo alcoxi de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo haloalcoxi de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquiltio de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquilsulfinilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquilsulfonilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquilcarbonilo de C1-C6; un grupo monoalquilcarbamoilo de C1-C6; un grupo dialquilcarbamoilo de C1-C6; en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo fenoxialquilo de C1-C6; un grupo fenoxialquilo de C1-C6 sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de Cl-C6, un grupo mono-alquilamino de C1-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en el cual los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo fenilalquilo de C1-C6; o un grupo fenilalquilo de C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo del mismo, uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo halolalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de C1-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; p representa un entero de entre 0 y 4 ; q representa un entero de entre 0 y 2 ; X puede ser el mismo o diferente y representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de Cl-C6, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de Cl-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de Cl-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de C1-C6, o un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, y m representa un entero de entre 0 y 4 y X puede formar un anillo condensado junto con átomos de carbono adyacentes al mismo en un anillo de fenilo, y este anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se selecciona del grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilo de C1-C6; un grupo alcoxi de C1-C6; un grupo haloalcoxi de C1-C6; un grupo alquiltio de C1-C6; un grupo haloalquiltio de C1-C6; un grupo alquilsulfinilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6; un grupo alqulsulfonilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6; un grupo monoalquilamino de Cl-C6; un grupo dialquilamino de C1-C6 en el cual los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo monohaloalquilamino de C1-C6; un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tenga uno o más sustituyentes que pueden ser los mimos o diferentes y se selecciona de un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de C1-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6, en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6, y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo heterocíclico; y un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de Cl-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; Y puede ser el mismo o diferente y representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo amino; un grupo nitro; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilo de C1-C6; un grupo alquenilo de C2-C6; un grupo haloalquenilo de C2-C6; un grupo alquinilo de C2-C6; un grupo haloalquinilo de C2-C6; un grupo cicloalquilo de C3-C6; un grupo halocicloalquilo de C3-C6; un grupo alcoxi de C1-C6; un grupo haloalcoxi de C1-C6; un grupo alquiltio de C1-C6; un grupo haloalquiltio de C1-C6; un grupo alquilsulfinilo de Cl-C6; un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6; un grupo alquilsulfonilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo de Cl-C6; un grupo monoalquilamino de C1-C6; un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo trialquilsililo de C1-C6 en el cual los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tenga uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de Cl-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6, y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tenga uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de Cl-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6, y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; y n representa un entero de entre 1 y 5 y Y puede formar un anillo condensado junto con átomos de carbono adyacentes al mismo en un anillo de fenilo, y este anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilo de C1-C6; un grupo alcoxi de C1-C6; un grupo haloalcoxi de C1-C6; un grupo alquiltio de C1-C6; un grupo haloalquiltio de C1-C6; un grupo alquilsulfinilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6; un grupo alquilsulfonilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6; un grupo monoalquilamino de Cl-C6; un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo monohaloalquilamino de C1-C6; un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de C1-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tenga uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de Cl-C6, un grupo dialquilamino de C1-C6 en el cual los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes y Z1 y Z2 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno de Z1 y Z2 representan C-Y (en donde Y tiene el mismo significado descrito arriba) o átomo de nitrógeno; siempre que, cuando R1 y R2 representen átomos de hidrógeno, R3 represente un grupo metilo, X represente un átomo de yodo, m represente 1, Yn represente un grupo 2-metil-4- [1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil) etilo] , p represente 1 y q represente 0, entonces A no sea un grupo metilo y un grupo etilo) .
2. El derivado de ftalimida ópticamente activo o una sal del mismo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 y R2 pueden ser el mismo o diferente, y cada uno de R1 y R2 representa un átomo de hidrógeno o grupo alquilo de C1-C6; R3 representa un grupo metilo o grupo etilo; A representa un grupo alquilo de C1-C6; un grupo alquenilo de C3-C6; un grupo alquinilo de C3-C6; un grupo alcoxi de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquiltio de Cl-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquilsulfinilo de C1-C6-alquilo de C1-C6; un grupo alquilsulfonilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6 o un grupo monoalquilcarbamoilo de C1-C6; p representa un entero de entre 1 y 4; X puede ser el mismo o diferente y representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo haloalcoxi de C1-C6; m representa un entero de entre 0 y 2 y Y puede ser el mismo o diferente y representa un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo haloalquilo de Cl-C6; un grupo alquenilo de C2-C6; un grupo haloalquenilo de C2-C6; un grupo alquinilo de C2-C6; un grupo haloalquinilo de C2-C6; un grupo alcoxi de C1-C6; un grupo haloalcoxi de Cl-C6; un grupo alquiltio de C1-C6; un grupo haloalquiltio de C1-C6; un grupo alquilsulfinilo de C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6; un grupo alquilsulfonilo de Cl-C6; un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6; un grupo monoalquilamino de C1-C6 o un grupo dihaloalquilamino de Cl-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, y Y puede formar un anillo condensado junto con átomos de carbono adyacentes al mismo en un anillo de fenilo, y este anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, un grupo monoalquilamino de Cl-C6; un grupo dialquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes, un grupo monohaloalquilamino de C1-C6 y un grupo dihaloalquilamino de C1-C6 en los cuales los grupos alquilo pueden ser los mismos o diferentes y n representa un entero de entre 1 y 4.
3. El derivado de ftalimida ópticamente activo o una sal del mismo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 y R2 pueden ser el mismo o diferente, y cada uno de R1 y R2 representa un átomo de hidrógeno o grupo alquilo de C1-C6; R3 representa un grupo metilo; A representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo alquenilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C3-C6; un grupo alcoxi de Cl-C6-alquilo de C1-C6, un grupo alquiltio de Cl-C6-alquilo de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de Cl-C6-alquilo de C1-C6; p representa un entero de entre 1 y 4 ; q representa 1 ó 2 ; X puede ser el mismo o diferente y representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo haloalcoxi de C1-C6; m representa un entero de entre 0 y 2 y Y puede ser el mismo o diferente y representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de Cl-C6, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de Cl-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de Cl-C6 o un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, y Y puede formar un anillo condensado junto con átomos de carbono adyacentes al mismo en un anillo de fenilo, y este anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquiltio de C1-C6, un grupo haloalquiltio de C1-C6, un grupo alquilsulfinilo de C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo de C1-C6, un grupo alquilsulfonilo de C1-C6 y un grupo haloalquilsulfonilo de C1-C6, y n representa un entero de entre 1 y
4. 4. Un derivado de ftalimida ópticamente activo, caracterizado porque se selecciona del grupo que consiste en ( S)-3-yodo-N1-{2-metil-4- [1,2,2, 2-tetrafluoro-1- ( trifluorometil) etil] fenil}-N2- (l-metil-2-metilsulfoniletil) ftalimida, (S) -3-cloro-N1- {2-metil-4- [1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil) etil] fenil}-N2- (l-metil-2-metilsulfoniletil) ftalimida, (S) -3-bromo-N1-{2-metil-4- [1, 2 , 2 , 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil) etil] fenil}-N2- (l-metil-2-metilsulfoniletil) ftalimida y (S) -3-yodo-N1- {2-metil-4- [1, 2 , 2 , 2-tetrafluoro-1- ( trifluorometil) etil] fenil} -N2- (l-metil-2-metilsulfiniletil) ftalimida, o una sal del mismo.
5. Un insecticida agrohortícola, caracterizado porque comprende, como un ingrediente activo, el derivado de ftalimida ópticamente activo o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Un método para usar un insecticida agrohortícola, caracterizado porque comprende tratar una planta o suelo objetivo con una cantidad efectiva del insecticida agrohortícola de conformidad con la reivindicación 5, para controlar así plagas de insectos en plantas útiles.
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