ME00061B - Nova kristalna modifikacija anhidrata boskalida - Google Patents
Nova kristalna modifikacija anhidrata boskalidaInfo
- Publication number
- ME00061B ME00061B MEP-2008-70A MEP7008A ME00061B ME 00061 B ME00061 B ME 00061B ME P7008 A MEP7008 A ME P7008A ME 00061 B ME00061 B ME 00061B
- Authority
- ME
- Montenegro
- Prior art keywords
- compound
- formula
- anhydrate
- modification
- preparation
- Prior art date
Links
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 238000012986 modification Methods 0.000 title description 29
- 230000004048 modification Effects 0.000 title description 29
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 title description 16
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 title description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000005337 ground glass Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Centrifugal Separators (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Pronalazak se odnosi na monoklinički 2-hloro-N-(4’-hlorobifenil-2-il)-nikotinamid formule (I), koji se topi na temperaturi između 147 i 148°C, kao i na postupak za njegovu proizvodnju.
Description
Ovaj pronalazak se odnosi na monoklinični 2-hlor-N-(4'-hlorbifenil-2-il)-nikotinamid koji se topi pri 147-148°C i ima formulu I
Ovaj pronalazak se dalje odnosi na njegovo dobivanje:
Monoklinični 2-hlor-N-(4'-hlorbifenil-2-il)-nikotinamid koji se topi pri 144-145°C i ima formulu I je opisan u EP-A-545 099 i PCT/EP02/10320 i poznat je pod uobičajenim imenom boskalid. PCT/EP02/10320 opisuje anhidrat i hidrat boskalida a takođe i dobivanje hidrata boskalida iz anhidrata boskalida.
Poznati anhidrat boskalida se referiše u ovo] prijavi kao modifikacija I a anhidrat boskalida prema zahtevu 1 se referiše kao modifikacija II.
U cilju pravljenja (dobivanja) koncentrata vodene suspenzije (SC) ili suspoemulzije (SE) iz anhidrata boskalida mora se, prema PCT/EP02/10320, prvo proizvesti hidrat boskalida, koji se zatim što je moguće finije samelje u prisustvu vode i daljih pomoćnih sredstava. Ovo nije moguće sa anhidratom boskalida, jer, kada se ovaj melje sa pomoćnim sredstvima u vodi, on formira glinovitu čvrstu materiju koja sprečava dalji postupak mlevenja.
Prema PCT/EP02/10320, hidrat boskalida modifikacije I se dobiva rastvaranjem anhidrata boskalida modifikacije I u rastvarahu koji je rastvoran u vodi i zatim taloženjem hidrata dodavanjem vode.
Čvrste formulacije, kao što su sprejom osušene granule ili ekstrudirane granule koje se mogu dispergovati u vodi, mogu se proizvesti direktno iz anhidrata boskalida modifikacije I a da se pre toga ne mora vršiti pretvaranje u hidrat.
Ako se ove granule koje se mogu dispergovati u vodi zatim razblaže sa vodom i pomešaju sa preparatima za zaštitu biljaka (useva) koji sadrže rastvarah, na primer, sa emulzionim koncentratima (EC), može doći do problema za vreme primene (aplikacije) jer se formiraju kristali boskalida koji zatim mogu blokirati filtre u uređajima za aplikaciju (primenu).
Zadatak ovog pronalaska je bio da se eliminišu gore opisani nedostaci u slučaju granula koje se mogu dispergovati u vodi.
Ovaj zadatak je rešen stavljanjem na raspolaganje (obezbeđivanjem) monokliničnog anhidrata boskalida formule I modifikacije II koji se topi pri 147-148°C. Neočekivano je nađeno da ovaj anhidrat boskalida formule I u obliku modifikacije II jedva pokazuje rast kristala u prisustvu rastvarača.
Proizvodnja anhidrata boskalida formule I modifikacije I je opisana u EP-A-545 099 i PCT/EP02/10320.
Predmet ovog pronalaska su dalje postupci za proizvodnju anhidrata boskalida modifikacije II.
U jednom oličenju (postupak 1) ovaj postupak obuhvata sledeće stupnjeve:
a) rastvaranje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I u polarnom organskom rastvaraču ili aromatičnom ugljovodoniku,
b) taloženje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II hlađenjem rastvarača.
Pogodni polarni rastvarači su alkoholi, glikoli, ketoni, etri, estri, amidi ili smeše ovih rastvarača. Dalje su pogodni aromatični ugljovodonici.
Primeri za alkohole su metanol, etanol ili propanol. Naročito je pogodan metanol.
Pogodni glikoli su, na primer, etilenglikol i dietilenglikol.
Pogodni ketoni su, na primer, aceton i cikloheksanon.
Pogodni etri su, na primer, dioksan i tetrahidrofuran.
Pogodan estar je, na primer, etilacetat.
Pogodan amid je, na primer, dimetilformamid.
Pogodni aromatični rastvarači su, na primer, benzen, toluen ili ksilen.
Rastvaranje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I u stupnju a) se vrši pri temperaturama od 20 do 150°C, pogodno od 40 do 115°C i naročito pogodno od 50 do 95°C.
Taloženje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II u stupnju b) se vrši hlađenjem rastvora koji je dobiven u stupnju a) na temperaturama od 0 do 30°C, pogodno od 10 do 25°C, naročito pogodno od 20 do 25°C. Taloženje se vrši u toku perioda od 1 do 24 sata, pogodno od 2 do 20 sati.
Naročito je pogodno dodavanje klica kristala anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II u stupnju b), što znatno ubrzava taloženje.
U jednom daljem oličenju (postupak 2), ovaj postupak obuhvata sledeće stupnjeve:
a) zagrevanje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I na temperaturi iznad 150°C dok se sve ne istopi,
b) hlađenje rastopa uz dodatak klica kristala anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II.
Klice kristala se dodaju u stupnju b) u količini od 0, 01 do 20 tež. %, pogodno od 0,05 do 5 tež. %.
Ovaj postupak se prvenstveno vrši u pogodnom sudu od nerđajućeg čelika. Pretvaranje anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I u modifikaciju II vrši se kvantitativno.
Fizičke osobine ove dve modifikacije anhidrata jedinjenja formule I su poređene u tabeli 1:
Taoela 1
Ćelijski parametri iz kristalografskih ispitivanja sa jednokristalnim difraktometrom firme Siemens su prikazani u tabeli 2:
Tabela 2
Pri tome dati parametri imaju sledeće značenje:
a, b, c = ivične dužine jedinične (elementarne) ćelije
α, β, γ = odgovarajući uglovi
Z = broj molekula u jediničnoj (elementarnoj)
ćeliji.
Primer 1
Proizvodnja anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II
Predloži se 30 g metanola u Erlenmajerovom koničnom balonu koji ima brušen (šlifovan) stakleni spoj. Zatim se u to dodaje 5 g anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I i smeša zagreva uz mešanje u vodenom kupatilu na 55°C sve dok se sve ne rastvori (oko 10 minuta). Potom se balon izvadi iz kupatila za zagrevanje i zatim ostavi da se ohladi pri temperaturi okoline (oko 20°C) u toku perioda od 18 sati. Pri tome iskristališe anhidrat jedinjenja formule I modifikacije II. T. t. 147,2°C.
Primer 2
Zagreva se 200 g anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I na 160°C u sudu od nerđajućeg čelika. Zatim se rastop ohladi uz mešanje. Pri 150°C se pelcuje (cepi) sa kristalima anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II i dalje hladi. Pri tome se dobiva anhidrat jedinjenja formule I modifikacije II.
Primer 3
Proizvodnja granulata koji se disperguje u vodi iz anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I ili II:
Sastav:
Postupak za proizvodnju:
Napravi se suspenzija pogodne koncentracije i pomoću mlina sa perlama samelje na željenu veličinu delića (50% <2 μm). Zatim se suspenzija osuši u tornju sa sprejom (raspršivanjem).
Poređenje kompatibilnosti (podnošljivosti) mešavine u rezervoaru:
U tu svrhu su proizvedeni kako granulat gornjeg sastava koji se može dispergovati u vodi iz anhidrata jedinjenja formule I modifikacije I (formulacija A) tako i granulat koji se može dispergovati u vodi iz anhidrata jedinjenja formule I modifikacije II (formulacija B).
Zatim je proizvedena 5%-na suspenzija respektivnog granulata koji se može dispergovati u CIPAC D vodi (Ca++/Mg++ (4: 1) tvrdoće od 342 ppm i pH od 6, 0 do 7, 0). Ova suspenzija je zatim pomešana sa 1% Solvesso 200 (smeša aromatičnih ugljovodonika) kao reprezentativnim rastvaračem za tečne formulacije koje sadrže rastvaraš (npr., EC). Odgovarajuća čorba za prskanje se zatim skladišti u toku određenog vremenskog perioda pri određenoj temperaturi. Za utvrđivanje kvaliteta, posle skladištenja se određuje ostatak čvrste materije na situ od 75 μm.
Rezultat
Claims (10)
1. Monoklinični 2-hlor-N-(4‘-hlorbifenil-2-il)nikotinamid. naznačen time što se topi pri 147-I48°C i ima formulu 1
2. Postupak za pripremu jedinjenja 1 prema patentnom zahtevu 1. naznačen time što a) 2-hlor-N-(4'-hlorbifenil-2-il)nikotinamid koji se topi pri 144-145°C i koji ima formulu I je rastvoren u kiselom polarnom rastvaraču ili aromatičnom ugljovodoniku i b) iskristalizovan je iz rastvarača posle hlađenja.
3. Postupak za pripremu jedinjenja 1 prema patentnom zahtevu 2. naznačen time što je upotrebljeni kiseli polarni rastvarač alkohol, glikol, keton. etar. estar ili amid ili dimetilsulfoksid ili smeša navedenih jedinjenja.
4. Postupak za pripremu jedinjenja 1 prema patentnom zahtevu 3. naznačen time što je upotrebljeni kiseli polarni rastvarač alkohol, estar ili keton.
5. Postupak za pripremu jedinjenja I prema patentnom zahtevu 4. naznačen lime što je upotrebljeni alkohol metanol ili etanol.
6. Postupak za pripremu jedinjenja I prema patentnom zahtevu 2. naznačen time što je jedinjenje formule I rastvoreno na od 20 do 150°C u stadijumu a).
7. Postupak za pripremu jedinjenja I prema patentnom zahtevu 2. naznačen time što je jedinjenje formule I rastvoreno na od 40 do 115°C u stadijumu a).
8. Herbicid naznačen time što sadrži jedinjenje formule 1 prema patentnom zahtevu 1 i inertne aditive.
9. Herbicid prema patentnom zahtevu 8, naznačen time što sadrži od 0. 1 do 95 masenih % jedinjenja formule I prema patentnom zahtevu 1.
10. Postupak za kontrolu štetnih gljiva, naznačen time što su štetne gljive, njihovo stanište ili biljke, površina ili materijali ili prostori koji se žele očuvati od njih tretirani fungicidnom količinom jedinjenja formule I prema patentnom zahtevu 1 ili herbicidom prema patentnom zahtevu 8 koji sadrži jedinjenje formule I prema patentnom zahtevu 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10307751A DE10307751A1 (de) | 2003-02-14 | 2003-02-14 | Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid |
| PCT/EP2004/000703 WO2004072039A1 (de) | 2003-02-14 | 2004-01-28 | Neue kristalline modifikation des anhydrates von boscalid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MEP7008A MEP7008A (en) | 2010-06-10 |
| ME00061B true ME00061B (me) | 2010-10-10 |
Family
ID=32748027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MEP-2008-70A ME00061B (me) | 2003-02-14 | 2004-01-28 | Nova kristalna modifikacija anhidrata boskalida |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7501384B2 (me) |
| EP (1) | EP1597232B1 (me) |
| JP (1) | JP4642743B2 (me) |
| KR (2) | KR101146432B1 (me) |
| CN (1) | CN100494179C (me) |
| AP (1) | AP1955A (me) |
| AR (2) | AR043175A1 (me) |
| AT (1) | ATE339405T1 (me) |
| AU (1) | AU2004212039B2 (me) |
| BR (1) | BRPI0407358B1 (me) |
| CA (1) | CA2515725C (me) |
| CL (1) | CL2004000256A1 (me) |
| CR (1) | CR7939A (me) |
| CY (1) | CY1107513T1 (me) |
| DE (2) | DE10307751A1 (me) |
| DK (1) | DK1597232T3 (me) |
| EA (1) | EA008004B1 (me) |
| EC (1) | ECSP055948A (me) |
| ES (1) | ES2273211T3 (me) |
| HR (1) | HRP20050803B1 (me) |
| MA (1) | MA27619A1 (me) |
| ME (1) | ME00061B (me) |
| MX (1) | MXPA05007962A (me) |
| NO (1) | NO329988B1 (me) |
| NZ (1) | NZ542308A (me) |
| OA (1) | OA13150A (me) |
| PL (1) | PL219123B1 (me) |
| PT (1) | PT1597232E (me) |
| RS (1) | RS51685B (me) |
| SI (1) | SI1597232T1 (me) |
| UA (1) | UA81659C2 (me) |
| WO (1) | WO2004072039A1 (me) |
| ZA (1) | ZA200507344B (me) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA90035C2 (ru) * | 2005-11-10 | 2010-03-25 | Басф Се | Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами |
| CA2697386A1 (en) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| BR112012010597B8 (pt) | 2009-11-06 | 2022-07-19 | Basf Se | Complexo cristalino, processo para preparar o complexo cristalino, formulação agrícola, método para controlar fungos fitopatogênicos, método para melhorar a saúde de plantas, método para a proteção de material de propagação de planta contra pragas, método para regular o crescimento de plantas e material de propagação de planta revestido |
| NZ609203A (en) | 2010-09-09 | 2014-10-31 | Suncor Energy Inc | Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides |
| CN102217604B (zh) * | 2011-04-16 | 2013-11-06 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含啶酰菌胺与三唑类化合物的杀菌组合物 |
| CN102860307B (zh) * | 2012-09-13 | 2014-04-02 | 倪烈 | 一种含井冈霉素与啶酰菌胺的复配农药及其应用 |
| CN103348982B (zh) | 2013-07-15 | 2016-06-15 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀真菌混合物 |
| CN103980192B (zh) * | 2014-01-20 | 2016-02-17 | 泰州百力化学股份有限公司 | 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法 |
| CN104016915B (zh) * | 2014-06-27 | 2016-03-30 | 重庆工商大学 | 一种啶酰菌胺的制备方法 |
| CN104920366A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-09-23 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种啶酰菌胺制剂的加工方法 |
| GB2536979B (en) * | 2015-06-04 | 2019-03-13 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2539022B (en) * | 2015-06-04 | 2018-02-07 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2550138B (en) * | 2016-05-09 | 2019-06-12 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2552699B (en) * | 2016-08-04 | 2021-03-10 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2552696B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2552697B (en) * | 2016-08-04 | 2021-03-10 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for the preparation of boscalid |
| GB2552694B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A Synergistic fungicidal composition and use thereof |
| GB2552695B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A synergistic fungicidal composition |
| EP3519388B1 (en) * | 2016-09-28 | 2023-03-29 | UPL Limited | Process for preparation of boscalid anhydrate form i and boscalid anhydrate form ii |
| CN115536581A (zh) * | 2022-10-08 | 2022-12-30 | 河北兰升生物科技有限公司 | 高纯度啶酰菌胺晶型i的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH657129A5 (en) | 1983-12-20 | 1986-08-15 | Sandoz Ag | Process for preparing N-thienylchloroacetamides |
| IL103614A (en) * | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| TW431861B (en) * | 1997-12-18 | 2001-05-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles |
| JP4401773B2 (ja) * | 2001-09-25 | 2010-01-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ニコチンアニリド誘導体の結晶性水和物 |
| US7683086B2 (en) * | 2002-03-21 | 2010-03-23 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
-
2003
- 2003-02-14 DE DE10307751A patent/DE10307751A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-01-28 JP JP2006501625A patent/JP4642743B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-28 AP AP2005003370A patent/AP1955A/xx active
- 2004-01-28 KR KR1020057014876A patent/KR101146432B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 PL PL378403A patent/PL219123B1/pl unknown
- 2004-01-28 ES ES04705809T patent/ES2273211T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 CN CNB2004800041805A patent/CN100494179C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 KR KR1020127003369A patent/KR101146446B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 SI SI200430069T patent/SI1597232T1/sl unknown
- 2004-01-28 AT AT04705809T patent/ATE339405T1/de active
- 2004-01-28 HR HRP20050803AA patent/HRP20050803B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 NZ NZ542308A patent/NZ542308A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 MX MXPA05007962A patent/MXPA05007962A/es active IP Right Grant
- 2004-01-28 BR BRPI0407358-4A patent/BRPI0407358B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 WO PCT/EP2004/000703 patent/WO2004072039A1/de not_active Ceased
- 2004-01-28 DK DK04705809T patent/DK1597232T3/da active
- 2004-01-28 UA UAA200508696A patent/UA81659C2/ru unknown
- 2004-01-28 EP EP04705809A patent/EP1597232B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 ME MEP-2008-70A patent/ME00061B/me unknown
- 2004-01-28 RS YU20050621A patent/RS51685B/sr unknown
- 2004-01-28 PT PT04705809T patent/PT1597232E/pt unknown
- 2004-01-28 US US10/544,627 patent/US7501384B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 AU AU2004212039A patent/AU2004212039B2/en not_active Expired
- 2004-01-28 OA OA1200500217A patent/OA13150A/en unknown
- 2004-01-28 CA CA2515725A patent/CA2515725C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 EA EA200501226A patent/EA008004B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 DE DE502004001477T patent/DE502004001477D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-12 CL CL200400256A patent/CL2004000256A1/es unknown
- 2004-02-13 AR ARP040100449A patent/AR043175A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-08-04 EC EC2005005948A patent/ECSP055948A/es unknown
- 2005-08-08 NO NO20053767A patent/NO329988B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-08-09 CR CR7939A patent/CR7939A/es unknown
- 2005-08-11 MA MA28432A patent/MA27619A1/fr unknown
- 2005-09-13 ZA ZA200507344A patent/ZA200507344B/xx unknown
-
2006
- 2006-12-11 CY CY20061101782T patent/CY1107513T1/el unknown
-
2014
- 2014-01-08 AR ARP140100072A patent/AR094395A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ME00061B (me) | Nova kristalna modifikacija anhidrata boskalida | |
| CN105693638B (zh) | 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用 | |
| CA1252642A (en) | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides | |
| WO2000006549A1 (en) | Fused-heterocycle dicarboxylic diamide derivatives or salts thereof, herbicides and usage thereof | |
| CA2022133C (en) | Monoclinic metazachlor and its preparation | |
| KR102498717B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| JPS59176288A (ja) | 新規な２−シアノイミダゾピリジン誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用 | |
| US9233984B2 (en) | Compound, method for producing compound, and method for purifying compound | |
| JPS58203905A (ja) | チアジアゾリルイミダゾリジノン類の用途 | |
| DE906223C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Amiden | |
| JPS58159401A (ja) | 除藻剤と除藻方法 | |
| DE678150C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des 6-Oxy-8-aminochinolins | |
| Senthil et al. | Synthesis and Evaluation of Oxanilates and Oxamates as Chemical Hybridizing Agents for Wheat (Triticum aestivum L) | |
| JPS5973554A (ja) | アセトアミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS6169A (ja) | シアノピロ−ル誘導体 | |
| JPS63112554A (ja) | クロルメタンスルホン酸置換フエニルエステル誘導体 | |
| JPS5838241A (ja) | 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 | |
| SK278063B6 (en) | 5-methoxy-2-arylomethylcarboxymethyl-4h-pyran-4-ons and method of their preparation | |
| JPS5862101A (ja) | タバコの腋芽抑制剤 | |
| JPH10291907A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5951266A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 |