ME00981B - 1,2,4,5-tetrahidr0-3h-benzazepinska jedinjenja, postupak za njihovu izradu i smješe koje ih sadrže - Google Patents
1,2,4,5-tetrahidr0-3h-benzazepinska jedinjenja, postupak za njihovu izradu i smješe koje ih sadržeInfo
- Publication number
- ME00981B ME00981B MEP-2010-45A MEP4510A ME00981B ME 00981 B ME00981 B ME 00981B ME P4510 A MEP4510 A ME P4510A ME 00981 B ME00981 B ME 00981B
- Authority
- ME
- Montenegro
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- pharmaceutically acceptable
- addition salts
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 2
- 206010000173 Abnormal sensation in eye Diseases 0.000 claims 1
- 206010002388 Angina unstable Diseases 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010020853 Hypertonic bladder Diseases 0.000 claims 1
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 claims 1
- 208000009722 Overactive Urinary Bladder Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000007718 Stable Angina Diseases 0.000 claims 1
- 208000007814 Unstable Angina Diseases 0.000 claims 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 208000037849 arterial hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 230000003205 diastolic effect Effects 0.000 claims 1
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000004332 intermediate coronary syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 1
- DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-M n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C([O-])=O DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000020629 overactive bladder Diseases 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 108010080213 vascular factor Proteins 0.000 claims 1
- 230000002861 ventricular Effects 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- -1 hydroxy, methyl Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B55/00—Racemisation; Complete or partial inversion
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Jedinjenja sa formulom (I): u kojoj: - R 1 predstavlja atom vodonika ili grupu odabranu od: cikloalkila, benzila i opciono supstituisanog alkila, - R 2 , R 3 , R 4 , i R 5 , predstavljaju, svaki, atom vodonika ili hidroksi, metil, -OSO 2 R 10 , -OCOR 10 ili opciono supstituisanu alkoksi grupu, ili R 2 i R 3 , ili R 3 i R 4 , ili R 4 i R 5 , zajedno obrazuju grupu -0-(CH 2 ) q -0-, -0-CH=CH-0- ili -0-CH=CH-, - R 6 , R 7 , R 8 i R 9 , predstavljaju, svaki, atom vodonika ili alkoksi grupu, ili R 6 i R 7 , ili R 7 i R 8 , ili R 8 i R 9 , zajedno obrazuju grupu -0-(CH 2 ) q -0-, - R 10 predstavlja grupu, koja je odabrana od: lineranog ili razgranatog C 1 -C 6 alkoksi, NR 11 R' 11 i opciono supstituisanog alkila, - R 11 i R' 11 , predstavljaju, svaki, atom vodonika ili alkil grupu, ili R 11 i R' 11 zajedno sa atomom azota, koji ih nosi, obrazuju, opciono supstituisani, monociklični ili biciklični heterocikl, koji sadrži azot, - X predstavlja O, NH ili CH 2 , - m i p predstavljaju, svaki, 0 ili 1, - n i q predstavljaju, svaki, 1 ili 2, u racemskom obliku ili u formi optičkih izomera, i, takođe, njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom. Medikamenti.
Claims (18)
1. Jedinjenje sa formulom (I): u kojoj: - R1 predstavlja atom vodonika ili grupu odabranu od: C3-C7cikloalkila, benzila i lineranog ili razgranatog C1-C6alkila, pri čemu je alkil grupa zasićena ili nezasićena i opciono supstituisana sa hidroksi ili C3-C7cikloalkil grupom ili sa jednim ili više atoma halogena, - R2, R3, R4 i R5, koji mogu biti isti ili različiti, predstavljaju, svaki, atom vodonika ili hidroksi grupu; metil grupu; -OSO2R10 grupu; -OCOR10 grupu; ili linearnu ili razgranatu, zasićenu ili nezasićenu C1-C6alkoksi grupu, opciono supstituisanu sa metoksi ili -(CO)-NR12R’12 grupom; ili R2 i R3, ili R3 i R4, ili R4 i R5, zajedno obrazuju grupu -0-(CH2)q-0-, -O-CH=CH-O- ili -O-CHCH-, - R6, R7, R8 i R9, koji mogu biti isti ili različiti, predstavljaju, svaki, atom vodonika ili linearnu ili razgranatu, zasićenu ili nezasićenu C1-C6alkoksi grupu, ili R6 i R7, ili R7 i R8, ili R8 i R9, zajedno obrazuju grupu -0-(CH2)q-0-, - R10 predstavlja grupu, koja je odabrana od: lineranog ili razgranatog C1-C6alkoksi, NR11R'11 i linearnog ili razgranatog C1-C6alkila, koji je opciono supstituisan sa jednim ili više atoma halogena, - R11 i R'11, koji mogu biti isti ili različiti, predstavljaju, svaki, atom vodonika ili linearnu ili razgranatu C1-C6alkil grupu, ili R11 i R'11 zajedno sa atomom azota, koji ih nosi, obrazuju monociklični ili biciklični, 5- do 8-člani heterocikl, koji sadrži azot, koji opciono sadrži drugi hetero-atom, odabran od O i N, pri čemu je navedeni heterocikl opciono supstituisan sa jednim ili više atoma halogena, - R12 i R’12, koji mogu biti isti ili različiti, predstavljaju, svaki, atom vodonika ili linearnu ili razgranatu C1-C6alkil grupu, - X predstavlja O, NH ili CH2, - m i p, koji mogu biti isti ili različiti, predstavljaju, svaki, 0 ili 1, - n i q, koji mogu biti isti ili različiti, predstavljaju, svaki, 1 ili 2, njegovi optički izomeri, kada oni postoje, i, takođe, njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
2. Jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa patentnim zahtevom 1, u kojoj R1 predstavlja atom vodonika ili linearnu ili razgranatu C1-C6alkil grupu, njegovi optički izomeri, kada oni postoje, i, takođe, njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
3. Jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa patentnim zahtevom 1, u kojoj R1 predstavlja C3-C7cikloalkil grupu ili cikloalkilalkil grupu, pri čemu cikloalkil deo sadrži od 3 do 7 atoma ugljenika, a alkil deo sadrži od 1 do 6 atoma ugljenika, koja je linearna ili razgranata, njegovi optički izomeri, kada oni postoje, i, takođe, njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
4. Jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa bilo kojim od patentnih zahteva 1 do 3, u kojoj R2, R3, R4 i R5, koji mogu biti isti ili različiti, predstavljaju, svaki, atom vodonika ili linearnu ili razgranatu, zasićenu ili nezasićenu C1-C6alkoksi grupu ili -OCOR10, pri čemu R10 predstavlja grupu NR11R'11, kao što je definisano u patentnom zahtevu 1, njegovi optički izomeri, kada oni postoje, i, takođe, njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
5. Jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa bilo kojim od patentnih zahteva 1 do 4, u kojoj R6, R7, R8 i R9, koji mogu biti isti ili različiti, predstavljaju, svaki, atom vodonika ili linearnu ili razgranatu, zasićenu ili nezasićenu C1-C6alkoksi grupu, njegovi optički izomeri, kada oni postoje, i, takođe, njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
6. Jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa bilo kojim od patentnih zahteva 1 do 5, u kojoj m predstavlja 0, njegovi optički izomeri, kada oni postoje, i, takođe, njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
7. Jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa bilo kojim od patentnih zahteva 1 do 5, u kojoj m predstavlja 1, a X predstavlja CH2, njegovi optički izomeri, kada oni postoje, i, takođe, njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
8. Jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa bilo kojim od patentnih zahteva 1 do 7, u kojoj p predstavlja 0, njegovi optički izomeri i, takođe njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
9. Jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa bilo kojim od patentnih zahteva 1 do 7, u kojoj p predstavlja 1, njegovi optički izomeri, kada oni postoje, i, takođe, njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
10. Jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa patentnim zahtevom 1, pri čemu R1 predstavlja atom vodonika ili linearnu ili razgranatu C1-C6alkil grupu, R2, R3, R4 i R5, koji mogu biti isti ili različiti, predstavljaju, svaki, atom vodonika ili linearnu ili razgranatu, zasićenu ili nezasićenu C1-C6alkoksi grupu, R6, R7, R8 i R9, koji mogu biti isti ili različiti, predstavljaju, svaki, atom vodonika ili linearnu ili razgranatu, zasićenu ili nezasićenu C1-C6alkoksi grupu, m predstavlja 0, n predstavlja 1, a p predstavlja 0, njegovi optički izomeri, i, takođe, njihove adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
11. Jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa patenim zahtevom 1, koje je odabrano od: - N-{[3,4-dimetoksibiciklo[4.2.0]okta-l,3,5-trien-7-il]metil}-3-(7,8-dimetoksi -l,2,4,5-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-il)-N-metil-3-oksopropan-l-amina, njegovih optičkih izomera, i, takođe, njihovih adicionih soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom; - N-{[3,4-dimetoksibiciklo[4.2.0]okta-l,3,5-trien-7-il]metil}-3-(7,8-dimetoksi -l,2,4,5-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-il)-3-oksopropan-l-amina, njegovih optičkih izomera, i, takođe, njihovih adicionih soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom; -N-[2-(5,6-dimetoksi-2,3-dihidro-lH-inden-2-il)metil]-3-(7,8-dimetoksi- l,2,4,5-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-il)-3-oksopropan-l-amina, i, takođe njihovih adicionih soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom; - N-{[3,4-dimetoksibiciklo[4.2.0]okta-l,3,5-trien-7-il]metil}-3-(7,8-dimetoksi -l,2,4,5-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-il)-N-metil-4-oksobutan-l-amina, njegovih optičkih izomera, i, takođe, njihovih adicionih soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom; - N-{[3,4-dimetoksibiciklo[4.2.0]okta-l,3,5-trien-7-il]metil}-3-(7,8-dimetoksi -l,2,4,5-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-il)-4-oksobutan-l-amina, njegovih optičkih izomeri, i, takođe, njihovih adicionih soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom; i -7-{[[3-(7,8-dimetoksi-l,2,4,5-tetrahidro-3H-3-benzazepin-3-il)-3-oksopropil]-(metil)amino]metil}biciklo[4.2.0]okta-l,3,5-trien-3-il dimetilkarbamata, njegovih optičkih izomera, i, takođe, njihovih adicionih soli sa farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
12. Postupak za sintezu jedinjenja formule (I), kao u patentnom zahtevu 1, koji počinje od jedinjenja sa formulom (II): u kojoj su: R6, R7, R8 i R9 kao što su definisani u patentnom zahtevu 1, koje je podvrgnuto reakciji hidrogenacije, kako bi se proizvelo jedinjenje sa formulom (III): u kojoj su: R6, R7, R8 i R9 kao što su definisani u patentnom zahtevu 1, koje je redukovano, da bi se dobilo jedinjenje sa formulom (IV): u kojoj su: R6, R7, R8 i R9 kao što su definisani u patentnom zahtevu 1, koje je reagovalo: • ili, kada je poželjno da se dobiju jedinjenja sa formulom (I), u kojoj predstavlja nulu, sa akriloil hloridom, da bi se dobilo jedinjenje sa formulom (V): pri čemu su: R6, R7, R8 i R9 kao što su definisani u patentnom zahtevu 1, koje je podvrgnuto reakciji kuplovanja sa jedinjenjem sa formulom (VI): u kojoj su: n, p, R1, R2, R3, R4 i R5 kao što su definisani u patentnom zahtevu 1, kojoj m predstavlja nulu: pri čemu su: n, p, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 i R9, kao što su definisani u patentnom zahtevu 1, • ili, kada je poželjno da se dobiju jedinjenja sa formulom (I), u kojoj (X)m predstavlja O ili NH, sa difozgenom, da bi se dobilo jedinjenje sa formulom (VII): pri čemu su: R6, R7, R8 i R9 kao što su definisani u patentnom zahtevu 1, koje je reagovalo sa jedinjenjem sa formulom (VIII): u kojoj su: n, p, R1, R2, R3, R4, i R5, kao što su definisani definisani u patentnom zahtevu 1, a X’ predstavlja O ili NH, kojoj m predstavlja 1, a X predstavlja O ili NH: pri čemu su: n, p, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 i R9, kao što su definisani u patentnom zahtevu 1, a X’ predstavlja O ili NH, • ili, kada je poželjno da se dobiju jedinjenja sa formulom (I), u kojoj (X)m predstavlja CH2, sa gama-butirolaktonom, kako bi se dobilo jedinjenje sa formulom (IX): u kojoj su: R6, R7, R8 i R9 kao što su defmisani u patentnom zahtevu 1, koje je oksidirano, da bi se obrazovalo jedinjenje sa formulom (X): pri čemu su: R6, R7, R8 i R9 kao što su definisani u patentnom zahtevu 1, koje je reagovalo sa jedinjenjem sa formulom (VI), kako bi se dobila jedinjenja sa formulom (Ic), poseban slučaj jedinjenja sa formulom (I), u kojoj m predstavlja 1, a X predstavlja CH2: pri čemu su: n, p, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 i R9, kao što su definisani u patentnom zahtevu 1.
13. Farmaceutska smeša, koja, kao aktivni sastojak, sadrži jedinjenje sa formulom (I), u skladu sa bilo kojim od patentnih zahteva 1 do 11, u kombinaciji sa jednim ili više farmaceutski prihvatljivih, inertnih, ne-toksičnih ekscipijenata ili nosača.
14. Farmaceutska smeša, u skladu sa patentnim zahevom 13, za korišćenje u lečenju ili prevenciji patoloških stanja, u kojima ubrzani rad srca deluje kao okidač ili ima ulogu u pogoršavanju stanja.
15. Farmaceutska smeša, u skladu sa patentnim zahevom 14, za korišćenje u lečenju ili prevenciji ishemijskih kardiopatija, srčane slabosti, ili sistolnih ili dijastolnih, bilo u njihovim hroničnim ili akutnim oblicima, poremećaja ventrikularnog ili supraventrikularnog ritma ili patoloških stanja, koja čine vaskularni faktor rizika.
16. Farmaceutska smeša, u skladu sa patentnim zahevom 15, za korišćenje u lečenju ili prevenciji stabilne angine, nestabilne angine, pretećih sindroma, infarkta miokarda ili post-infarktnog stanja.
17. Farmaceutska smeša, u skladu sa patentnim zahevom 15, za korišćenje u lečenju ili prevenciji arterijske hipertenzije, dijabetesa ili hiperholesterolemije.
18. Farmaceutska smeša, u skladu sa patentnim zahevom 13, za korišćenje u kurativnom ili preventivnom tretmanu bola, prekomerne aktivnosti mokraćne bešike i osećaja suvoće oka.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0706346A FR2920773B1 (fr) | 2007-09-11 | 2007-09-11 | Derives de 1,2,4,5-tetrahydro-3h-benzazepines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| PCT/FR2008/001268 WO2009066041A2 (fr) | 2007-09-11 | 2008-09-11 | Derives de 1,2,4,5-tetrahydro-3h-benzazepines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ME00981B true ME00981B (me) | 2012-06-20 |
Family
ID=39323822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MEP-2010-45A ME00981B (me) | 2007-09-11 | 2008-09-11 | 1,2,4,5-tetrahidr0-3h-benzazepinska jedinjenja, postupak za njihovu izradu i smješe koje ih sadrže |
Country Status (44)
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2961105B1 (fr) | 2010-06-15 | 2013-02-08 | Servier Lab | Utilisation de l'association d'un inhibiteur du courant if sinusal et d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine pour le traitement de l'insuffisance cardiaque |
| EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| FR2984319B1 (fr) | 2011-12-20 | 2013-12-27 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable |
| FR2984320B1 (fr) * | 2011-12-20 | 2013-11-29 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable |
| FR2988720B1 (fr) * | 2012-03-27 | 2014-03-14 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable |
| TWI654180B (zh) | 2012-06-29 | 2019-03-21 | 美商艾佛艾姆希公司 | 殺真菌之雜環羧醯胺 |
| FR3003859B1 (fr) * | 2013-03-26 | 2015-03-13 | Servier Lab | "procede de synthese de derives de la 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2h-3-benzazepin-2-one et application a la synthese de l'ivabradine" |
| US9333208B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-05-10 | Movses H. Karakossian | HCN inhibitors affecting ganglion cell function and visual function |
| FR3020810B1 (fr) * | 2014-05-06 | 2016-05-06 | Servier Lab | Nouveau sel de l'ivabradine et son procede de preparation. |
| CN108367000A (zh) | 2015-12-17 | 2018-08-03 | 卫材R&D管理有限公司 | 用于乳腺癌的治疗剂 |
| FR3046793B1 (fr) * | 2016-01-14 | 2018-01-05 | Les Laboratoires Servier | Nouveaux derives de phosphinanes et azaphosphinanes, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| US20230140818A1 (en) * | 2017-04-27 | 2023-05-04 | The University Of Hong Kong | Use of hcn inhibitors for treatment of cancer |
| CN112724001B (zh) * | 2019-10-28 | 2022-12-13 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种伊伐布雷定手性中间体化合物 |
| CN113372273B (zh) * | 2020-03-10 | 2023-05-09 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种伊伐布雷定中间体化合物iv |
| CN113372274B (zh) * | 2020-03-10 | 2023-03-24 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种伊伐布雷定的制备方法 |
| EP4361143A4 (en) * | 2021-08-31 | 2025-05-28 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Process for the preparation of a monocyclic pyridine derivative |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3119874A1 (de) * | 1981-05-19 | 1982-12-09 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | "benzazepinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel" |
| DE3418270A1 (de) * | 1984-05-17 | 1985-11-21 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue aminotetralinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB8707120D0 (en) * | 1987-03-25 | 1987-04-29 | Pfizer Ltd | Antiarrhythmic agents |
| JPH02193971A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-31 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | トリ置換―２，３，４，５―テトラヒドロベンズアゼピン誘導体とその中間体 |
| FR2681862B1 (fr) * | 1991-09-27 | 1993-11-12 | Adir Cie | Nouvelles (benzocycloalkyl)alkylamines, leur procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| EP0700389A1 (en) * | 1993-05-27 | 1996-03-13 | Smithkline Beecham Laboratoires Pharmaceutiques | Anti-arrhythmic n-substituted 3-benzazepines or isoquinolines |
| TW527355B (en) * | 1997-07-02 | 2003-04-11 | Bristol Myers Squibb Co | Inhibitors of farnesyl protein transferase |
| US6514964B1 (en) * | 1999-09-27 | 2003-02-04 | Amgen Inc. | Fused cycloheptane and fused azacycloheptane compounds and their methods of use |
| FR2882554B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-04 | Servier Lab | Forme critalline beta d du chlorhydrate de l'ivabradine, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2894826B1 (fr) | 2005-12-21 | 2010-10-22 | Servier Lab | Nouvelle association d'un inhibiteur du courant if sinusal et d'un inhibiteur calcique et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
-
2007
- 2007-09-11 FR FR0706346A patent/FR2920773B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-08-19 PE PE2008001405A patent/PE20090620A1/es active IP Right Grant
- 2008-08-20 CR CR10229A patent/CR10229A/es unknown
- 2008-08-20 SG SG200806160-8A patent/SG151172A1/en unknown
- 2008-08-21 UY UY31305A patent/UY31305A1/es active IP Right Grant
- 2008-08-26 AP AP2008004589A patent/AP2384A/xx active
- 2008-08-27 MY MYPI20083304A patent/MY143079A/en unknown
- 2008-08-28 AU AU2008207585A patent/AU2008207585B2/en not_active Ceased
- 2008-09-01 MX MX2008011164A patent/MX2008011164A/es active IP Right Grant
- 2008-09-02 TW TW097133661A patent/TWI374029B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-09-02 CA CA2639349A patent/CA2639349C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-03 ZA ZA2008/07586A patent/ZA200807586B/en unknown
- 2008-09-04 UA UAA200810902A patent/UA100003C2/ru unknown
- 2008-09-05 JP JP2008227956A patent/JP4932805B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-08 MA MA31219A patent/MA30315B1/fr unknown
- 2008-09-08 HN HN2008001393A patent/HN2008001393A/es unknown
- 2008-09-08 CL CL2008002654A patent/CL2008002654A1/es unknown
- 2008-09-09 US US12/283,110 patent/US8076325B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-09 AR ARP080103906A patent/AR068386A1/es active IP Right Grant
- 2008-09-09 PA PA20088795301A patent/PA8795301A1/es unknown
- 2008-09-10 NZ NZ571143A patent/NZ571143A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-09-10 JO JO2008404A patent/JO2652B1/en active
- 2008-09-10 EC EC2008008731A patent/ECSP088731A/es unknown
- 2008-09-10 EA EA200801828A patent/EA014756B1/ru unknown
- 2008-09-10 SA SA08290567A patent/SA08290567B1/ar unknown
- 2008-09-10 NI NI200800247A patent/NI200800247A/es unknown
- 2008-09-10 KR KR1020080089213A patent/KR101078076B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-11 RS RSP-2010/0245A patent/RS51305B/sr unknown
- 2008-09-11 SI SI200830030T patent/SI2036892T1/sl unknown
- 2008-09-11 PT PT08290851T patent/PT2036892E/pt unknown
- 2008-09-11 CN CN2008102135506A patent/CN101386594B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-11 DE DE602008000786T patent/DE602008000786D1/de active Active
- 2008-09-11 AT AT08290851T patent/ATE460401T1/de active
- 2008-09-11 CO CO08095781A patent/CO6020016A1/es active IP Right Grant
- 2008-09-11 EP EP08290851A patent/EP2036892B1/fr active Active
- 2008-09-11 WO PCT/FR2008/001268 patent/WO2009066041A2/fr not_active Ceased
- 2008-09-11 ES ES08290851T patent/ES2342511T3/es active Active
- 2008-09-11 BR BRPI0804091A patent/BRPI0804091B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-09-11 ME MEP-2010-45A patent/ME00981B/me unknown
- 2008-09-11 CU CU20080165A patent/CU23706B7/es active IP Right Grant
- 2008-09-11 DK DK08290851.8T patent/DK2036892T3/da active
- 2008-09-11 PL PL08290851T patent/PL2036892T3/pl unknown
-
2010
- 2010-05-11 HR HR20100259T patent/HRP20100259T1/hr unknown
- 2010-05-17 CY CY20101100438T patent/CY1110034T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ME00981B (me) | 1,2,4,5-tetrahidr0-3h-benzazepinska jedinjenja, postupak za njihovu izradu i smješe koje ih sadrže | |
| FI89355B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva 1-aminobut-3-en-foereningar | |
| EP0530087B1 (fr) | Nouvelles naphtyléthylurées et naphtyléthylthiourées, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| JPS60252461A (ja) | 抗低酸素および虚血薬理組成物 | |
| KR20030059084A (ko) | 카르복사미드 화합물 및 이것의 사람 11ｃｂｙ 수용체의길항제로서의 용도 | |
| RS50600B (sr) | Kristalni oblik gama - d ivabradin hlorhidrata, postupak njegove izrade i farmaceutske smeše koje ga sadrže | |
| JPS62167752A (ja) | フエニルアセトニトリル誘導体その医薬組成物および哺乳動物におけるカルシウムイオンきつ抗作用または抗高圧作用促進方法 | |
| SK15222003A3 (sk) | Amidy kyseliny antranilovej s heteroarylsulfonylovým postranným reťazcom, ich použitie ako liečiv alebo diagnostík a farmaceutické prostriedky s ich obsahom | |
| EA006237B1 (ru) | Производные аминоалкилбензоилбензофурана, способ их получения и содержащие их композиции | |
| WO2013049096A1 (en) | Pyrrolinone carboxamide compounds useful as endothelial lipase inhibitors | |
| IE832058L (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives | |
| WO2004106295A2 (en) | Substituted piperodines and pyrrolidines as calcium sensing receptor modulators and method | |
| AU714523B2 (en) | Chromone derivatives | |
| JP5042987B2 (ja) | トリフルオロメチルベンズアミド誘導体およびその治療上の使用 | |
| ES2407140T3 (es) | Derivados de tetrahidroisoquinolilsulfonamidas, su preparación y su utilización en terapéutica | |
| IE913005A1 (en) | Indolonaphthyridines | |
| US6369110B1 (en) | Substituted guanidine derivatives and process for producing the same | |
| JPH05271208A (ja) | １，４‐ベンゾチアゼピン誘導体 | |
| WO2006079610A1 (en) | Nitrooxy sartan derivatives as angiotensin ii receptor blockers for the treatment of cardiovascular and inflammatory diseases | |
| JP2021500416A (ja) | 疼痛及び疼痛関連状態を治療するための新規アルコキシアミノ誘導体 | |
| MX2015002399A (es) | Derivados de oxazolidinona 3,4-disustituidos y su uso como inhibidores del canal de potasio activado con calcio. | |
| KR100226328B1 (ko) | 4-(4-또는6-(트리플루오로메틸-2-피리디닐))-1-피페라지닐알킬치환된락탐 | |
| US5969138A (en) | Pyrrolidinone derivatives | |
| JP6500201B2 (ja) | 置換トロパン誘導体 | |
| KR102812340B1 (ko) | 신규한 솔라렌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 퇴행성 뇌질환 증상 개선용 조성물 |