Alcool isopropylique
Pour les articles homonymes, voir IPA.
| Alcool isopropylique | |
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| Formule topologique et représentation 3D de l'alcool isopropylique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Propan-2-ol |
| Synonymes |
Isopropanol (terminologie impropre[1]) |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.601 |
| No CE | 200-661-7 |
| DrugBank | DB02325 |
| PubChem | |
| FEMA | 2929 |
| Apparence | liquide incolore[2]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H8O [Isomères] |
| Masse molaire[4] | 60,095 ± 0,003 3 g/mol C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %, |
| pKa | 16,5 (hydrogène du groupe hydroxyle) |
| Moment dipolaire | 1,69 D (gaz)[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −88,5 °C[3] |
| T° ébullition | 82,5 °C[3] |
| Solubilité | > 10 % dans alcool ; 10 % dans éther ; 10 % dans acétone ; Sol dans le benzène[3] |
| Paramètre de solubilité δ | 23,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5] |
| Miscibilité | miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques[3] |
| Masse volumique | 0,78505 [3]
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| T° d'auto-inflammation | 456 °C[2] ; 399 °C[3] |
| Point d’éclair | 11,7 °C (coupelle fermée)[2] 23,9 °C (coupelle ouverte) (alcool isopropylique à 91 %)[3] |
| Limites d’explosivité dans l’air | inférieure : 2,5 % vol, supérieure : 12,0 % vol[3] |
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 4,4 kPa[2]
|
| Viscosité dynamique | 4,564 6×10-3 Pa·s à 0 °C 2,370 3×10-3 Pa·s à 20 °C 1,331 1×10-3 Pa·s à 40 °C[7] |
| Point critique | 235,15 °C, 5,37 MPa, 0,222 l·mol-1[8] |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| PCS | −2 005 kJ·mol-1 |
| Propriétés électroniques | |
| 1re énergie d'ionisation | 10,17 ± 0,02 eV (gaz)[10] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,3852 ; 1,3802 ; 1,37723 ; 1,3749 [3] |
| Précautions | |
| SGH[13] | |
  Danger |
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| SIMDUT[14] | |
  B2, D2B, |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12] | |
| Inhalation | maux de tête, vertige, dépression mentale, nausée, vomissement, anesthésie et coma |
| Peau | Possibilité d'irritation douloureuse et urticante faible risque de réactions cutanées allergiques rares cas de dermatite de contact allergique |
| Yeux | irritation (sensation de brûlure, rougeurs, larmoiement, voire lésion cornéenne) Possibilité de lésion cornéenne transitoire. |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 600 mg·kg-1 (souris, oral) 1 509 mg·kg-1 (souris, i.v.) 4 477 mg·kg-1 (souris, i.p.)[15] |
| CL50 | 16 000 ppm / 8 h (rat, inhalation)[15] |
| LogP | 0,05[2] |
| Seuil de l’odorat | bas : 1 ppm haut : 610 ppm[16] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Demi-vie d’élim. | 3 heures |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | propan-1-ol |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'alcool isopropylique (aussi connu sous le nom non conforme[1] d'isopropanol) est le nom commun du propan-2-ol, composé chimique incolore et inflammable dont la formule chimique est CH3CH(OH)-CH3. C'est l'un des deux isomères du propanol (l'autre étant le propan-1-ol). Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglais IsoPropyl Alcohol).
Production et synthèse
[modifier | modifier le code]Il s'obtient à partir de la réduction de l'acétone par le tétrahydruroborate de sodium.
Un autre procédé de fabrication consiste en une hydratation indirecte du propylène par l'acide sulfurique à 70 %, suivie d'une hydrolyse qui conduit à l'alcool isopropylique.
La fabrication de l'alcool isopropylique via le procédé à l'acide fort est considéré cancérogène pour l'homme par le centre international de recherche sur le cancer de l'Organisation Mondiale de la Santé[17].
Utilisations
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Solvant
[modifier | modifier le code]L'alcool isopropylique sert de décapant, dégraissant et dissolvant dans l'industrie.
Il est également employé comme additif de l'essence.
Usages désinfectants, médicaux et vétérinaires
[modifier | modifier le code]L'alcool isopropylique s'utilise comme biocide, notamment dans l'une des deux formulations des solutions hydroalcooliques recommandées par l’OMS (la première étant à base d'éthanol) à une concentration de 99,8 % et testée par des laboratoires de référence de l’OMS conformément aux normes EN (EN 1500).
Les garnitures de stérilisation contiennent typiquement une solution de 72 % d'alcool isopropylique dilué dans l'eau.
Il est employé comme désinfectant (pour surface inerte lisse préalablement nettoyée)[18] et comme antiseptique (sur tissu vivant).
L'alcool isopropylique est le composant principal des alcools à friction (qui contiennent aussi de l'eau, des colorants, parfums...) par exemple utilisés pour masser des muscles douloureux.
Conservateur
[modifier | modifier le code]Dans les laboratoires ou musées d'histoire naturelle, des organismes appartenant à diverses espèces sont conservées dans des bocaux emplis d'alcool dilué.
Physique, laboratoires
[modifier | modifier le code]L'alcool isopropylique est aussi utilisé dans les chambres à brouillard, ou chambre de Wilson, expérience révélant le passage de certaines particules comme les muons.
Il est enfin utilisé en biologie moléculaire afin de précipiter l'ADN lors de la préparation de celui-ci à partir d'extraits cellulaires.
Autres usages
[modifier | modifier le code]L'alcool isopropylique pur (à plus de 99 %) est utilisé en imprimerie offset. Il permet de réduire la tension superficielle de la solution de mouillage, tout en augmentant sa viscosité. Par souci pour l'environnement, les dosages diminuent, et il est remplacé par des additifs moins nocifs. Les États-Unis n'utilisent plus d'alcool en imprimerie depuis les années 1980.
L'alcool isopropylique est l'« essence » utilisée dans les lampes Berger.
L'alcool isopropylique est parfois bu par des alcooliques en manque, avec alors des symptômes d'ébriété[19] et des risques d'empoisonnement[20].
L'alcool isopropylique est utilisé en impression 3D FFF (par accrétion de couches de matière) pour le nettoyage du plateau d'accroche. De même, dans les imprimantes à résine liquide, il est utilisé pour le nettoyage des pièces avant le séchage aux UV. Si certains utilisent un bain à ultrasons pour obtenir un meilleur nettoyage des pièces, il est déconseillé d'utiliser de l'alcool isopropylique, ce dernier étant inflammable. En remplacement, il est possible d'utiliser de l'éther de dipropylène glycol monométhylique (DPM) ou de l'éther de tripropylène glycol monométhylique (TPM)[21],[22].
Précaution
[modifier | modifier le code]L'alcool isopropylique est inflammable et irritant. Il doit être maintenu loin de la chaleur et de toute flamme. Les symptômes de l'empoisonnement à l'alcool isopropylique se traduisent par des maux de tête, vertiges, dépression mentale, nausées, vomissements, narcolepsie et coma. Il est conseillé de l'utiliser dans des endroits bien aérés avec des gants protecteurs.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- « Alcohols Rule C-201.1 ». Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. "Designations such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol are incorrect because there are no hydrocarbons isopropane, sec-butane, and tert-butane to which the suffix "-ol" can be added; such names should be abandoned. Isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are, however, permissible (see Rule C-201.3) because the radicals isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl do exist."
- ALCOOL ISOPROPYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- « ISOPROPANOL », sur toxnet.nlm.nih.gov, Hazardous Substances Data Bank (consulté le )
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1669-1674
- (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2, , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- « propane-2-ol », sur ESIS, consulté le 18 février 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Alcool isopropylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- (en) « Alcool isopropylique », sur ChemIDplus, consulté le 23 août 2009
- « Isopropyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- « Agents Classés par les Monographies du CIRC, Volumes 1–136 », sur monographs.iarc.who.int (consulté le )
- « L_2021216FR.01006501.xml », sur eur-lex.europa.eu (consulté le )
- « Les intoxications », Le Médecin du Québec, vol. 56, no 3, (lire en ligne [PDF]).
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- (en) Hironori Kondo, « How to Clean Resin 3D Prints – 3 Easy Steps », sur All3DP, (consulté le ).
- « Tripropylène glycol monométhyl éther TPM - CAS N° 25498-49-1 », sur arcane-direct.com (consulté le ).
